CH162659A - Verfahren zur Darstellung von 1-Methoxybenzol-2-acetylamino-5-arsinsäure. - Google Patents

Description

      Verfahren    zur Darstellung von     1-Nethogybenzol-2-acetylamino-5-arsinsäure.       Gegenstand der vorliegenden Erfindung  ist ein Verfahren zur Darstellung von 1  Methoxybenzol- 2 -     acetylamino    - 5 -     arsinsäure,     welches dadurch gekennzeichnet ist, dass man       1-Oxy-2-acetylamino-5-nitrobenzol    durch Um  setzung mit     Dimethylsulfat    in der     Oxygruppe          methyliert,    die erhaltene     Nitroverbindung    der  Reduktion unterwirft,

   die entstandene     Di-          aminoverbindung        diazotiert    und die so er  haltene     Diazoniumverbindung    mit     Alkaliarsenit     in die     1-Methoxybenzol-2-acetylamino-5-arsin-          säure    überführt.  



  Die neue, therapeutisch verwendbare Ver  bindung bildet farblose Nadeln, die sich in  Alkalien,     Alkalikarbonaten    und in Acetat  leicht lösen, in den meisten organischen  Lösungsmitteln und in verdünnten Mineral  säuren unlöslich oder fast unlöslich sind.  



  <I>Beispiele:</I>       a)        1-Methoxy-2-acetylamino-5-nitrobec)zol.     2 kg     1-Oxy-2-acetylamino-5-nitrobenzol     werden in 20 Liter Wasser und 550     cm3       Natronlauge 50      Be    gelöst und mit 1,26 kg       Dimethylsulfat    bei     Wasserbadtemperatur    5  Stunden lang     digeriert.    Man säuert an und  saugt das gebildete     1-Methoxy-2-acetylamino-          5-nitrobenzol    ab.  



  b)     1-Methoxy-2-acetylamino-5-aminobenzol.     20 Liter Wasser, 200     cm3    Eisessig und  2,5 kg feine Eisenspäne werden     1/4    Stunde  gekocht; in die stark kochende Mischung  wird die nach a)     erhaltene    Paste     allmählich     eingetragen und unter gutem Rühren redu  ziert. Nach beendigter Reduktion wird mit       Natriumkarbonatlösung    eisenfrei gestellt, ab  gesaugt und mit etwas vorgelegter Essigsäure  unter Zusatz von wenig     Hydrosulfit    die Base  abgeschieden.  



  c)     1-Methoxy-2-acetylaminobenzol-          5-arsinsäure.     2 kg der nach b) erhaltenen     Aminover-          bindung    (entsprechend ca. 10 Gramm-Molekül)  werden mit 5 kg Eis und 500     cm3    Salzsäure  (1,35) angerührt und mit einer Lösung von      700     gr        Natriumnitrit    in 1 Liter Wasser     diazo-          tiert.    Dann fügt man 2,5 kg     Natriumarsenit,     120     gr    Tierkohle und 60     gr    Kupfersulfat (ge  löst in Wasser und etwas Ammoniak) zu und  versetzt allmählich mit 1 kg Natriumkarbonat.

    Die Umsetzung geht unter heftigem Schäumen  allmählich zu Ende. Wenn keine     Diazover-          bindung    mehr nachweisbar ist, säuert man  mit roher Salzsäure gerade eben an und saugt  sofort ab. Aus dem Filtrat erhält man durch  einen Überschuss von Salzsäure die     1-Methoxy-          2-acetylaminobenzol-5-arsinsäure    als braune  Fällung. Durch     Umlösen    über das Natrium  salz oder     Ammoniaksalz    erhält man sie rein  in Gestalt von farblosen Nadeln, die sich in  Alkalien,     Alkalfkarbonaten    und in Acetat  leicht lösen, in den meisten organischen  Lösungsmitteln und in verdünnten Mineral  säuren unlöslich oder fast unlöslich sind.

Claims (1)

1. PATENTANSPRUCH: Verfahren zur Darstellung von 1-Methoxy- benzol-2-acetylamino-5-arsinsäure, dadurch gekennzeichnet, dass man 1-Oxy-2-acetylamino- 5-nitrobenzol durch Umsetzung mit Dimethyl- sulfat in der Oxygruppe methyliert, die er haltene Nitroverbindung der Reduktion unter wirft, die entstandene Diaminoverbindung mit Alkaliarsenit in die 1-Methoxybecizol-2- acetylamino-5-arsinsäure überführt.

   Die neue, therapeutisch verwendbare Ver bindung bildet farblose Nadeln, die sich in Alkalien, Alkalikarbonaten und in Acetat leicht lösen, in den meisten organischen Lösungsmitteln und in verdünnten Mineral säuren unlöslich oder fast unlöslich sind.