Verfahren zur Herstellung eines Nüpenfarbstoffes. Im Hauptpatent ist ein Verfahren zur Herstellung eines Küpenfarbstoffes angegeben, bei dem man auf Anthrachinonbenzakridon ein Mittel, das Sauerstoff durch Chlor zu er setzen vermag, einwirken lässt, worauf das erhaltene Reaktionsprodukt so lange mit ei nem chlorierend wirkenden Mittel behandelt wird, bis eine Probe nach dem Umfällen aus Schwefelsäure einen Gehalt von etwa -4 Ato men Chlor aufweist.
Es wurde nun gefunden, dass man in analoger Weise einen ähnlichen Küpenfarb- stoff erhalten kann, wenn man auf das durch Chlorieren von Antbrachinonbenzakridon in organischem Medium mit Sulfurylchlorid in Gegenwart von Chlorjod erhältliche Trichlor- anthrachinonbenzakridon ein Mittel, das Sauerstoff durch Chlor zu ersetzen vermag, z. B.
Phosphorpentachlorid oder Thionylchlorid, zweckmässig in Gegenwart eines indifferenten organischen Lösungs- oder Suspensionsmittels, wie Trichlorbenzol, einwirken lässt, und das erhaltene Reaktionsprodukt so lange mit einem chlorierend wirkenden Mittel behandelt, bis eine Probe nach dem Umfällen aus Schwefel säure einen Gehalt von etwa 4 Atomen Chlor aufweist.
Das Trichloranthrachinonbenzakridon geht hierbei unter der Einwirkung von z. B. Phos- phorpentachlorid zunächst in verhältnismässig leichtlösliche Verbindungen über, die keinen Küpenfarbstoffoharakter haben, aber je nach den Arbeitsbedingungen bei der Chlorierung entweder unmittelbar in den oben gekenn zeichneten, im allgemeinen schwer löslichen Farbstoff übergehen oder in leichter lösliche Zwischenprodukte oder Gemische beider, aus denen sich, gegebenenfalls nach Abtrennung der schwerlöslichen Produkte, durch Entzie hung von Chlor, z.
B. durch Chlor abspaltende Mittel, wie Phenol, das wertvolle chlorierte Anthrachinonbenzakridon von besonders rei nem Farbton erhalten lässt.
Der erhaltene Farbstoff löst sich in kon zentrierter Schwefelsäure orangerot und lie- fert auf Baumwolle aus violetter güpe rote Färbungen.
<I>Beispiel:</I> 20 Teile Trichloranthrachinonbenzakridon werden mit 20 Teilen Phosphorpentachlorid und<B>150</B> Teilen Trichlorbenzol 1'/.. Stunden lang unter Rückfluss gekocht.
Man lässt die erhaltene orangegelbe Lösung erkalten, fügt 25 Teile Sulfurylchlorid hinzu; erhitzt als dann langsam und kocht die Reaktionsmasse schliesslich eine Stunde am Rückflusskühler. Darnach wird das überschüssige Sulfurylchlo- rid abdestilliert und das beim Abkühlen aus geschiedene Reaktionsprodukt abgesaugt, mit Trichlorbenzol gewaschen und durch Wasser dampf vom Lösungsmittel befreit. Der Farb stoff lässt sich durch Umkristallisieren aus Trichlorbenzol weiter reinigen.
Process for the production of a pebble dye. In the main patent, a process for the production of a vat dye is specified in which an agent that can put oxygen through chlorine on anthraquinone benzakridone can act, whereupon the reaction product obtained is treated with a chlorinating agent until a sample is obtained the reprecipitation from sulfuric acid has a content of about -4 atoms of chlorine.
It has now been found that a similar vat dye can be obtained in an analogous manner if the trichloroanthraquinone benzakridone, which can be obtained by chlorinating anthraquinone benzacridone in an organic medium with sulfuryl chloride in the presence of chlorine iodine, is an agent capable of replacing oxygen with chlorine, z. B.
Phosphorus pentachloride or thionyl chloride, expediently in the presence of an inert organic solvent or suspending agent such as trichlorobenzene, is allowed to act, and the reaction product obtained is treated with a chlorinating agent until a sample after reprecipitation from sulfuric acid has a content of about 4 chlorine atoms having.
The trichloroanthraquinone benzakridone goes under the action of z. B. phosphorus pentachloride initially in relatively easily soluble compounds that do not have a vat dye character, but depending on the working conditions during the chlorination either go directly to the above-identified, generally sparingly soluble dye or into more easily soluble intermediates or mixtures of both If necessary after separation of the sparingly soluble products, by withdrawal of chlorine, z.
B. by chlorine-releasing agents such as phenol, the valuable chlorinated anthraquinone benzacridone can be obtained from particularly pure nem shade.
The dye obtained dissolves orange-red in concentrated sulfuric acid and produces red dyeings on cotton of a violet quality.
<I> Example: </I> 20 parts of trichloroanthraquinone benzacridone are refluxed with 20 parts of phosphorus pentachloride and <B> 150 </B> parts of trichlorobenzene for 1½ hours.
The orange-yellow solution obtained is allowed to cool, and 25 parts of sulfuryl chloride are added; then heated slowly and the reaction mass finally boiled for one hour on the reflux condenser. The excess sulfuryl chloride is then distilled off and the reaction product which separates out on cooling is filtered off with suction, washed with trichlorobenzene and freed from the solvent by means of steam. The dye can be further purified by recrystallizing it from trichlorobenzene.