Verfahren zur Darstellung eines Küpenfarbstofes. Im Schweizer-Patent Nr. 127786 ist ein Verfahren zur Darstellung eines neuen Küpen- farbstoffes (allo-ms-Naphtodianthron) beschrie ben. Dieser Farbstoff kann nach dem Ver fahren des Zusatzpatentes Nr. 133111 in ei nem Küpenfarbstoff, der zwei Atome Chlor im Molekül enthält und als Dichlor-allo-ms- naphtodianthron zu bezeichnen ist, überge führt werden.
Es wurde nun gefunden, dass man einen neuen Küpenfarbstoff, der neben 2 Atomen Chlor noch 2 Atome Brom im Molekül ent hält und als Dichlor-dibrom-allo-ms-naphtodi- anthron zu bezeichnen ist, erhält, wenn man allo-ms-Naphthodianthron, ein Chlorierungs- mittel und Brom aufeinander einwirken lässt.
Man kann hierbei auf das allo-ms-Naphtodi- anthron gleichzeitig oder nach einander in beliebiger Reihenfolge das Chlorierungsmittel, zum Beispiel Chlor oder Sulfurylchlorid, und das Brom einwirken lassen.
Beispielsweise kann man vorteilhaft so verfahren, dass man zunächst nach dem Ver fahren des Zusatzpatentes Nr. 133111 das Dichlor-allo-ms-naphtodiantbron darstellt und hierauf Brom einwirken lässt. Zweckmässig arbeitet man in Gegenwart von Katalysatoren, zum Beispiel von Metallen und Metallsalzen, und von Lösungsmitteln.
Das Dichlor-dibrom-allo-ms-naphtodian- thron stellt ein braunrotes Pulver dar, das in konzentrierter Schwefelsäure mit grüner Farbe löslich ist. Seine Ausfärbungen auf Baumwolle aus blauvioletter Küpe Bind leuch tend rot, besonders echt und tief in der Farbe.
<I>Beispiel 1:</I> In eine Lösung von 10 Teilen allo-ms- Naphtodiantbron (Farbstoff des schweiz. Pa tentes Nr. 127786) in 100 Teilen Nitroben- zol werden nach Zusatz von 0,5 Teilen Jod bei 60 unter Rühren 10 Teile Sulfurylchlorid eingetropft; man rührt weiter 6 Stunden bei dieser Temperatur, heizt dann auf 160 , gibt 0,5 Teile Eisen zu und versetzt mit 10 Teilen Brom. Sobald die Halogenwasser stofentwicklung beendet ist, lässt man er kalten und saugt ab.
<I>Beispiel 2:</I> 10 Teile des nach Beispiel 1 des Zusatz patentes Nr. 133111 erhaltenen Dichlor-allo- ms-naphtodianthrons werden in<B>100</B> Teilen Nitrobenzol nach Zugabe von 1 Teil Eisen bei 160 unter Rühren mit 10 Teilen Brom versetzt. Hierauf rührt man solange bei die ser Temperatur, bis die Bromwasserstoffent- wicklung nachgelassen hat (etwa 6-8 Stun den), lässt dann erkalten und saugt ab.
Process for the preparation of a vat dye. In the Swiss patent no. 127786 a process for the preparation of a new vat dye (allo-ms-naphtodianthron) is described ben. This dye can be converted into a vat dye which contains two atoms of chlorine in the molecule and can be referred to as dichloro-allo-m-naphthodianthrone according to the process of additional patent no. 133111.
It has now been found that a new vat dye which contains 2 atoms of chlorine in addition to 2 atoms of bromine in the molecule and can be referred to as dichloro-dibromo-allo-ms-naphtodi-anthrone is obtained when allo-ms-naphthodianthrone is used , a chlorinating agent and bromine interact.
The chlorinating agent, for example chlorine or sulfuryl chloride, and the bromine can be allowed to act on the allo-ms-naphthodiethrone at the same time or one after the other in any order.
For example, one can advantageously proceed in such a way that the dichloro-allo-ms-naphtodiantbron is first prepared according to the method of additional patent no. 133111 and bromine is allowed to act on it. It is expedient to work in the presence of catalysts, for example metals and metal salts, and solvents.
The dichloro-dibromo-allo-ms-naphtodian- thron is a brown-red powder which is soluble in concentrated sulfuric acid with a green color. His dyeing on cotton from blue-violet Bind vat is bright red, particularly real and deep in color.
<I> Example 1: </I> In a solution of 10 parts of allo-ms-naphthodiantbron (dye of the Swiss patent no. 127786) in 100 parts of nitrobenzene, after the addition of 0.5 part of iodine at 60 below Stirring 10 parts of sulfuryl chloride added dropwise; the mixture is stirred for a further 6 hours at this temperature, then heated to 160, 0.5 part of iron is added and 10 parts of bromine are added. As soon as the evolution of hydrogen halide has ended, it is left cold and suctioned off.
<I> Example 2: </I> 10 parts of the dichloro-alloms-naphtodianthrone obtained according to Example 1 of the additional patent no. 133111 are converted into <B> 100 </B> parts of nitrobenzene after adding 1 part of iron at 160 10 parts of bromine are added while stirring. The mixture is then stirred at this temperature until the evolution of hydrogen bromide has subsided (about 6-8 hours), then allowed to cool and suctioned off.