CH150921A - Verfahren zur Darstellung von racemischem Phenylpropanolphenylpropanonmethylamin. - Google Patents

Description

  Verfahren zur Darstellung von     racemischem        Phenylpropanolphenylpropanoiimethylamin.       Es wurde gefunden,     dass    sich     Ephedrin     mit     1-Phenyl-l-oxo-2-bronipropati        (a-Brom-          propiophenon)    leicht gemäss nachstehender    Gleichung zu     racemischen        Phenylpropanol-          phenylpropanonmethylamin    umsetzt:

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EMI0001.0011     
    Die Umsetzung     ka-nn    dadurch erreicht  werden,     dass    man einen     Überschuss    von     Ephe-          drin    mit     1-Phenyl-l-oxo-2-brompropan        (a-          Brompropiophenon)    zusammenbringt. Statt  einen     Überschuss    von     Ephedrin    zu verwen  den, kann man die     Kandensation    mit     Alka-li     bewirken.  



  Das     racemische        Phenylpropanolphenyl-          pro,panonmetliylamin    ist in den üblichen  organischen Lösungsmitteln, wie Alkohol.,  Äther, Benzol', Chloroform, löslich, unlös  lich in Wasser. Es schmilzt bei<B>92</B> bis  <B>93 '</B> und ist optisch inaktiv. Das Hydro-         ehlorid    ist sehr leicht löslich in Wasser und       Alkahol    und schmilzt bei 194'.  



  Die neue Verbindung soll als solche thera  peutische Verwendung finden oder als Zwi  schenprodukt zur Herstellung pharmazeuti  scher Präparate dienen.  



  <I>Beispiel<B>1:</B></I>  20 Teile     racemisches        Ephedrin    werden  fünf Stunden mit     112    Teilen     a-Brompropio-          phenon    in<B>100</B> Teilen Benzol gekocht. Dann  werden die Basen mit Säure     ausgeehüttelt,         die saure Lösung alkalisch gemacht,     aus-          geäthert    und     derltherrückstand        imVakuum     destilliert, wobei das unveränderte     Ephedrin     wieder gewonnen wird.

   Der Rückstand, aus       Met11ylalkohol    umkristallisiert,     g#ibt    das       racemisolie        Phenylpropanolpheilylpropanon-          methylamin        vom        Schmelzpankt   <B>92</B> bis<B>93</B>  <I>Beispiel 2:</I>  <B>16</B> Teile     1-Ephedrin    werden in<B>80</B> Teilen  Benzol fünf Stunden mit 12 Teilen     1-Phenyl-          l#-oxo-2#brompxopan        (#-Brompropiophenon.)     gekocht.

   Dann wird ohne     Rücksiellt    auf aus  gefallenes     Ephedrinsalz    das     Reaktions-          gemisell    mit Säure behandelt,     9,lkaliseh    ge  macht und     ausgeätll#ert.    Das unveränderte       Ephedrin    wird durch Vakuumdestillation  entfernt und der Rückstand aus     Methyl-          alkoliol    umkristallisiert. Das so erhaltene       Kondensa;tionsprodukt-    schmilzt bei<B>92</B> bis  <B>93'.</B> Es ist- optisch inaktiv.  



  <I>Beispiel<B>3:</B></I>  <B>33</B> Teile     1-Ephedrinba.se    werden in<B>100</B>  Teilen Benzol und<B>100</B> Teilen Wasser mit  43 Teilen     a-Brompropiophenon    mittelst 1.2  Teilen     Kaliumhydroxyd    kondensiert; die  Basen werden in Säure aufgenommen,     alka-          lisell    gemacht und     ausgeithert.    Der Äther  rückstand liefert neben wenig unveränder  tem     Ephedrin,    das     abdestilliert    wird, in einer  Ausbeute von<B>26</B> Teilen den im Beispiel 2  beschriebenen, optisch inaktiven Körper vom  Schmelzpunkt<B>92</B> bis<B>93</B>     '.  

Claims (1)

1. PATENTANSPRUCH: Verfahren zur Darstellung -von racemi- schem Phenylpropanolphenylpropanonmethyl- amin, dadurch gekennzeichnet, dass man Ephedrin mit 1-Phenyl-l-oxo-2-brompropaii aufeinander einwirken lässt. Das racemische Phenylpropanolphenyl- prGpanonmethyla.min ist in den üblichen organischen Lösungsmitteln, wie Alkohol, Äther, Benzol, Chloroform, löslich, unlös lich in Wasser. Es schmilzt bei<B>92</B> bis <B>93'</B> und ist optisch inaktiv.

   Das Hydro- chlorid ist sehr leicht löslich in Wasser und Alkohol und schmilzt bei 194'. Die neue Verbindung soll als solche thera peutische Verwendung finden oder als Zwi- sehenprodukt zur Herstellung pharmazeut-i- scher Präparate dienen. UNTERANSPRüCEE: <B>1.</B> Verfahren nach Patentanspruch, dadurch gekennzeichnet, dass man einen Überschuss von Ephedrin verwendet. 2.

   Verfahren nach Patentansprueh, dadurch gekennzeichnet, dass man die Einwirkung von Ephedrin auf 1-Phenyl-1-OXO-2-brom- propüün in Gegenwart von Alkali vor nimmt.