CH147789A - Procédé d'oxydation catalytique de substances acénaphténiques. - Google Patents

Procédé d'oxydation catalytique de substances acénaphténiques.

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    • C07C51/16Preparation of carboxylic acids or their salts, halides or anhydrides by oxidation
    • C07C51/31Preparation of carboxylic acids or their salts, halides or anhydrides by oxidation of cyclic compounds with ring-splitting
    • C07C51/313Preparation of carboxylic acids or their salts, halides or anhydrides by oxidation of cyclic compounds with ring-splitting with molecular oxygen

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Description


  Procédé d'oxydation catalytique de     substances        acénaphténiques.       La présente     invention    a pour objet un  procédé     d'oxydation    catalytique, en phase va  peur,<B>(le</B> substances     acénaphténiques,        c'est-à-          dire    de substances dont la. molécule possède le  squelette d'atomes de carbone de     l'acénaph-          tène,    comme     l'acénaphtène,        l'acénaphtylène,     leurs dérivés     lialog        énés,    etc.  



  On a déjà proposé d'oxyder     catalytique-          ment        l'acénaphtène    ou des dérivés de celui-ci  dans la phase vapeur, par traitement avec de  l'air ou d'autres gaz contenant de l'oxygène  ou pouvant en livrer, en présence de cataly  seurs aux oxydes métalliques. Ce procédé n'a  ,jamais eu de valeur industrielle, car les ren  dements sont faibles et le produit est de mau  vaise qualité et difficile à épurer.

   La deman  deresse à trouvé qu'il est possible d'oxyder       catalytiquement,    dans la phase vapeur,     l'acé-          naphtène    et autres substances     acénaphténi-          ques,    par exemple son produit de     déshydro-          génation,        l'acénaphtylène,    avec un grand suc  cès si l'on effectue ladite oxydation en pré  sence de vapeur, ce qui peut se faire par    exemple en introduisant de la vapeur en fai  sant usage d'un gaz oxydant humide, ou par  tout autre moyen convenable. par     exemple    en  vaporisant la substance     acénaphté    nique dans  de l'air humide.

   La vapeur semble adoucir  la réaction. Elle empêche clans une large me  sure, même avec les     catalyseurs    aux     oxydes     métalliques; relativement peu actifs, et pres  que complètement avec des catalyseurs     plies     efficaces, la formation de sous-produits     rodé-          sirables.    La présence de vapeur permet une  gamme plus étendue de conditions de réac  tion, régularise également la réaction et per  met d'obtenir des rendements plus     élevas     avec de meilleures charges. car la. tendance     ii     combustion totale est très efficacement com  battue par la présence de vapeur.

   La quan  tité de vapeur dont on peut faire usage peut:  varier dans des limites extrêmement     lar..-es     bien que, pour une masse de contact particu  lière quelconque, dans l'obtention d'un pro  duit d'oxydation particulier, il y ait habituel  lement une gamme optimum. Non seulement:      la quantité de vapeur à employer varie lar  gement avec la masse de contact dont on fait  usage, mais le produit d'oxydation désiré dé  termine, dans une mesure considérable, la  quantité de vapeur nécessaire.  



  Au moyen de la présente invention, il est  possible d'oxyder de     l'acénaphtène    en     a.cé-          naphtylène    ou d'oxyder soit de     l'acénaphtène     ou de     l'acénaphtylène    en les divers     produits     d'oxydation tels     qu'acénaphtènequinone,    bisa  cénaphtylidènedione, acide     naphtaldéhydique,     anhydride     naphtalique,    acide     hémimellithi-          que    et, dans certains cas, acide maléique. Le  produit particulier obtenu variera, naturelle  ment, avec la masse de contact employée et  avec les conditions de réaction.

   Toutefois,  normalement, c'est l'anhydride     naphtalique     qu'on obtient le plus aisément. Ce composé       semble    être le plus stable des produits d'oxy  dation et est     presque    toujours présent. Ce  pendant, dans des conditions convenables, les  autres produits d'oxydation peuvent être ob  tenus en plus ou moins grandes quantités ou,  si on le désire, on peut produire (le     l'anhv-          dride        naphtalique    pratiquement non conta  miné par les autres produits d'oxydation.

         Lorsqu'on    veut obtenir de l'anhydride naph  taline comme produit principal, on peut avan  tageusement opérer avec de grandes quantités  de vapeur, à une température relativement  élevée comparée à la température optimum  sans     vapeur,@rf'non    seulement une réaction  très douce, donnant des renflements élevés  avec des charges très satisfaisantes, est pos  sible, mais, spécialement lorsque la     quantiéé     de vapeur employée est grande, il est facile  ment possible d'obtenir une séparation très  effective d'anhydride     naphtalique    d'avec les  gaz d'échappement du convertisseur, puisque,  en présence de vapeur,

   l'anhydride     naphta-          lique    est transformé en l'acide, non volatil, à  des températures avoisinant 140-150   C. A  ces températures, la plupart des impuretés  qui accompagnent l'anhydride     naphtalique     sont volatiles, spécialement en présence de  vapeur, et peuvent être récupérées dans un  état très pur;

   il est, par conséquent, possible  de séparer- de l'acide     naphtalique    pratique-    ment pur en refroidissant les gaz d'échappe  ment du convertisseur à un point juste     au-          dessous    de celui auquel se forme l'acide     naph-          talique.    Cela est particulièrement efficace  lorsqu'on fait usage     d'acénaphtène    ou     d'acé-          naphtylène    très bruts, car, dans ces cas, la  quantité de sous-produits, qui sont pour la  plupart volatils avec de la vapeur à 140   C,

    est relativement beaucoup plus grande que  lorsqu'on fait usage     d'acénaphtène    ou     d'acé-          naphtylène    purs ou, tout au moins, de     bonne     qualité. Comme il est, bien entendu, beau  coup moins     cofiteux    d'obtenir de     l'acénaph-          tène    relativement brut que de     l'acénaphtène     très épuré, la possibilité d'utiliser le produit  moins coûteux et d'obtenir encore de l'acide       naphtalique    de très grande pureté est un  grand avantage de la présente invention.  



  On peut exécuter le procédé avec tout  type de catalyseur, qu'il s'agisse soit des ca  talyseurs, relativement peu efficaces et tom  bés en désuétude, aux oxydes métalliques que  l'on a proposés, ou de     catalyseurs    avec régu  lateurs, c'est-à-dire de catalyseurs contenant  des composés (les métaux formant alcalis, tels  que ceux décrits dans les brevets numéros       136361,    du 30 septembre<B>1</B>927,<B>1</B>36362, du  27 octobre 1927,<B>136363,</B> du 15 novembre  1927 et 136639, du 24 février 1928, ayant  chacun pour titre "Procédé d'oxydation     cata-          lytique    de composés organiques", de cataly  seurs salins, tels que ceux décrits dans le bre  vet n <B>147788</B> du 9     aofit   <B>1,

  929</B> pour       "Procédé    d'oxydation     d'acénaphtène"    ou rie  masses de contact contenant (les corps     échan-          ;eurs    de bases, ou leurs dérivés par lessivage  aux acides, soit     zéolithiques,    soit non     siliceux.     tels que     ceux    décrits dans les quatre premier  brevets précités.  



  On décrira l'invention plus en détail dans  les exemples spécifiques suivants qui illus  trent l'usage (le quelques masses de contact       tv    piques. Il va sans dire que l'invention n'est  aucunement limitée aux masses de     contaet          mentionnées    flans ces exemples et que, au con  traire, on     pourrait    faire usage de n'importe  lesquelles des masses de contact décrites dans  les autres brevets précités comme     convenant         pour l'oxydation     d'acénaphtène    ou     d'antlira-          cène,    de     toluol    ou de naphtaline.

   Bien que le  choix de catalyseurs soit très vaste, il est à  noter due ceux contenant des éléments métal  liques des cinquième et sixième groupes du       système        périodique,    spécialement le vanadium  et le     molybdène,    sont particulièrement effi  caces et peuvent être considérés comme les  masses de contact préférables.  



  <I>Exemple</I>     .T:     On fait bouillir des fragments de quartz       d'une        @-rosseur    de 2 à 3 millimètres dans de  la potasse caustique jusqu'à ce qu'ils ne  soient plus transparents et que leurs surfaces  soient entièrement     rendues    rugueuses. On en  lève     ensuite    la potasse caustique par lavage  d'abord à l'eau, puis avec de l'acide     chlor-          hydrique    dilué.

   On place ensuite les frag  ments rendus     rugueux    dans un récipient  Tournant et on les chauffe à une température  bien supérieure au point d'ébullition de l'eau,  puis on pulvérise     dessus    une solution de     va-          nadat:e    d'ammonium. La température des       fragments    doit être suffisamment élevée pour  due l'eau de la solution de     vanadate    d'am  monium s'évapore aussitôt qu'elle rencontre  les fragments qui sont constamment culbutés       par    la. rotation du récipient.

   De cette ma  nière, on obtient sur les fragments un revê  tement ou enrobage uniforme de     vanadate          d'ammonium.    On place alors les fragments       enrobés    clans un convertisseur tubulaire et on  calcine avec de l'air, à environ 400   C,  ce. (lui transforme le     vanadate    d'ammonium  en     pentoxyde    de vanadium. Après calcina  tion, on vaporise de     l'acénaphtène    à 80-90      jo     dans un courant d'air contenant de la va  peur d'eau dans la proportion de 1 :35, en  poids, et on fait passer les vapeurs sur la  masse de contact à une température d'environ       380-410      C.

   On obtient de bons rendements  en anhydride     naphtalique    de grande pureté  et, si l'on fait usage d'une quantité considé  rable de vapeur, l'anhydride     naphtalique     peut être précipité, à     140-l50      C; sous la.  forme de l'acide dans un très haut état (le  pureté, les sous-produits étant volatils à cette    température et étant enlevés de l'acide     naph-          talique.     



  Au lieu de faire usage     d'acénaphtène,    on  peut obtenir les mêmes résultats avec de     l'a-          cénaphtylène,    ou des dérivés     halogénés        d'acé-          naphtène    ou     d'acénaphtylène;    on obtient  alors les     anhydrides        naphtaliques        substitués     correspondants.  



       Exemple   <I>2:</I>  On fait dissoudre 15 parties de v     anadate     d'argent dans 25 parties d'eau ammoniacale  pour former une solution d'un sel complexe  à laquelle on ajoute 25 parties de sulfate de  potassium ou 39 parties de bisulfate de po  tassium sous la forme d'une solution aqueuse  à     9-5%.    On pulvérise ensuite la solution sur  200 volumes de fragments de pierre ponce  ou de quartz, comme décrit dans l'exemple  précédent.

   On place les fragments dans un  convertisseur convenable, on les calcine     avee     de l'air à environ 400   C, puis on v     aporisi,     de     l'acénaphtène    ou de     l'acénaphtylène        dans     un courant d'air humide dans la proportion  de 1 : 40, en poids, et on fait passer les va  peurs sur la masse de contact. à     330-380      C.  On obtient de     bons    rendements en     anhydride          naphtalique,    ainsi que des quantités considé  rables de produits     d'oxydation    plus bas lors  qu'on emploie des températures     iiiférieuros.     



  Au lieu de faire usage de fragments de  quartz ou de pierre ponce, on peut     employ        -r     des granules. rendus rugueux, d'alliages fer  reux tels que     ferrosilicium,        ferroinolyhdèn        (,,          ferrovanadium,    ferrochrome ou     siliciuni-          ferromanganèse.     



  <I>Exemple 3:</I>  On prépare les mélanges suivants:  10 On imprègne 280 parties de poudre de  pierre ponce ou de fibres d'amiante     d'environ     2     J    de cobalt sous la forme du nitrate     dissous     clans une     quantité    d'eau suffisante pour per  mettre de former par     l'imprégnation    - une  masse humide. On brasse ensuite la pierre  ponce imprégnée dans une solution de verre  soluble à environ 33   Baumé. contenant 4 à      5 molécules de     SiO2,    solution que l'on a préa  lablement diluée avec environ 5 à 6 volumes  d'eau.  



  20 On fait dissoudre 91 parties de     V20'     dans     clé    l'hydroxyde de sodium pour former  une solution normale qui est presque neutre  à l'égard du tournesol. On ajoute ensuite en  viron     19.1    parties de     FeSO,,   <B>71120</B> en     sohc-          tion    aqueuse modérément diluée, et il se pré  cipite du     vanadate    de fer mélangé avec de  l'oxyde de fer.  



  30 On traite 182 parties de V20' avec 2  (le son poids d'acide sulfurique concentré et  on dilue avec 20 parties, en poids, d'eau. On  fait bouillir doucement le mélange et on fait  passer du     S02    gazeux à travers la suspen  sion d'acide     vanadique    acidifiée jusqu'à ce  qu'il se forme une, solution bleue, claire, du  sulfate de     vanadyle.    On traite ensuite gra  duellement la solution bleue avec de la soude  caustique d'une force décuple de la normale  jusqu'à ce que le précipité d'hydroxyde de       vanadyle    qui se forme d'abord se dissolve  dans la soude caustique pour former une so  lution brun-café de     vanadite    de sodium.  



  On verse alors ensemble les solutions 1  et 2 et on y fait immédiatement couler, en un  mince courant et en agitant vigoureusement,       la;    solution 3. On neutralise la majeure par  tie de l'alcali en excès     par    de l'acide sulfuri  que à 10 % et on presse bien la gelée qui se  forme: on la lave deux ou trois fois avec 300  parties d'eau et on la sèche à. une tempéra  ture de 100   C. Le produit est un corps     zéo-          lithique    contenant du vanadium tétravalent  dilué par la poudre de pierre ponce ou les  fibres d'amiante imprégnées et du     vanadate     de fer.  



  On traite avec précaution le produit par  de l'acide chlorhydrique, sulfurique ou phos  phorique à 3-5 %, de façon à ne pas dé  truire la     structure        zéolithique    du corps, et  on le sèche de préférence au-dessous de  100   C. Il en résulte un corps ressemblant  à un sel. On déshydrate ensuite le cataly  seur en soufflant de l'air sur lui et on  laisse monter graduellement la température  à 450   C.    On vaporise de     l'acénaphtène,    des     acé-          naphtènes    halogénés ou de     l'acénaphtylène     dans un courant d'air mélangé avec de la va  peur dans la proportion de 1 : 18, en poids, et  on fait passer le mélange sur la masse de  contact à 330-420   C.

   On obtient de bons  rendements en anhydride     naphtalique,    le pro  duit étant relativement exempt de produits  d'oxydation plus basse lorsqu'on emploie les  températures plus élevées. La proportion de  substances     acénaphténiques    par rapport au  mélange     vapeur-air    peut varier dans de lar  ges limites sans affecter sérieusement le ren  dement.  



       Exemple   <I>4:</I>  On prépare un corps échangeur de bases au       -#anadyle    en mettant en suspension 20 parties  -de     V\0'    dans 500 parties d'eau, en ajoutant un  peu d'acide sulfurique concentré, puis en ré  duisant le PO' par des gaz contenant de  l'anhydride sulfureux, au point d'ébullition,  jusqu'à ce qu'il soit complètement transformé  en sulfate de     vanadyle    bleu.

   On divise en  suite la solution de sulfate de     vanadyle    en  deux parties et on traite une des moitiés, à  50-60   C, avec une     quantité    suffisante de       KOH    d'une force quintuple de la normale  pour former une solution brun-café de     vana-          dite    de potassium à laquelle on ajoute, comme  diluant, 50 parties de terre de     "cellite".    On  ajoute après cela, en agitant vigoureusement,  la seconde moitié de la solution originelle, en  prenant soin due l'alcalinité reste entre le  rouge de     phénolphtaléine    et le bleu de tourne  sol.

   On filtre avec aspiration le produit géla  tineux obtenu, mais on ne le sèche pas; il  constitue un corps échangeur clé bases au       vanadyle.     



  On amène en solution dans 200 parties  d'eau 10,2 parties d'oxyde d'aluminium, fraî  chement précipité, avec 40 parties de     gOH     à<B>100%.</B> On brasse ensuite dans la solution  le corps échangeur de bases au     vanadyle    dé  crit ci-dessus et on ajoute à la mixture d'alu  minate, en agitant vigoureusement, une solu  tion aqueuse contenant 3 7 parties de sulfate  ferrique avec 9 molécules d'eau ou 44,4 par-      tics de sulfate d'aluminium avec 18 molé  cules d'eau, ou un mélange des deux.

   On  dilue avec le corps échangeur de bases,     cata-          lytiquement    actif, au     vanadyle,    le produit de  réaction obtenu, qui est     tin    corps échangeur  de bases au fer et à l'aluminium et qui ne  possède pas de propriétés     catalytiques    effec  tives pour l'oxydation catalytique de la plu  part des composés organiques et on le trans  forme par cela même en un catalyseur très  actif pour les procédés dont il a été question  ci-dessus.

   On filtre avec aspiration le pro  duit de réaction, on le presse, on le lave avec       :300    à 400 parties d'eau, on le sèche et on le  casse en     fragments.    On peut' traiter les frag  ments avec des solutions. à 5 % de sulfate. de  cuivre, de nitrate d'argent, de nitrate de co  balt ou de nitrate de fer pour remplacer par  tiellement l'alcali par ces métaux. On peut  également traiter le produit avec des sels des  acides oxygénés de métaux des cinquième et  sixième groupes, de préférence une     solution     de     vanadate    d'ammonium à<I>19o,</I> ce qui donne  comme résultat ce     qu'on    appelle un corps res  semblant à un sel après qu'on a éliminé par  lavage les constituants solubles.  



  On calcine les produits avec de l'air ou  des gaz contenant de l'anhydride carbonique,  à 400   C, en laissant la température de cal  cination s'élever graduellement afin d'empê  cher des changements indésirables dans la  structure du corps échangeur de bases. Après  cette calcination préliminaire, on peut, de  préférence, traiter le produit à 450   C avec  des gaz de brûleur à 3--5 % ; il est alors prêt       à,        servir.     



  On vaporise de     l'acénaphtène    de divers  degrés de pureté, ou de     l'acénaphtylène,    dans  un courant d'air contenant de la vapeur, ou  dans un courant contenant de la vapeur, de  l'anhydride carbonique et de l'oxygène, les  proportions de substance     acénaphténique    au  gaz étant de 1 : 20 à 1 : 30, en poids, et on  fait passer les vapeurs mélangées sur la  masse de contact à     350-420      C.

   On     obtient     d'excellents rendements en anhydride     naph-          talique    d'un haut degré de pureté et, aux  températures plus basses, les produits d'oxy-    dation plus bas sont également obtenus en  plus ou moins grandes quantités, selon les       conditions    de réaction.  



  Dans cet exemple, le corps échangeur de  bases à l'aluminium et au fer peut être con  sidéré comme un régulateur complexe,     polir     le catalyseur, dans ces réactions. Afin d'ac  centuer ou de doser l'action     régularisatrice     du catalyseur, on peut ajouter divers cataly  seurs auxiliaires, qui, sans être des cataly  seurs spécifiques, favorisent la réaction sous  la forme de silicates ou d'oxydes de métaux  lourds tels que l'oxyde ferrique, l'oxyde de  cuivre, le bioxyde de titane, le bioxyde de  manganèse, le bioxyde de zirconium,     l     bioxyde de cérium, l'oxyde de béryllium,  l'oxyde de calcium,     l'oxyde    (le cobalt, ou le  bioxyde de thorium.

   On peut ajouter ces ca  talyseurs auxiliaires individuellement ou en  mélange et on     peut,    avantageusement, les  former à l'état naissant. La quantité ajou  tée dépend de l'effet désiré; en général de       2-5%    donne de bons résultats. Naturelle  ment, ils peuvent      être    ajoutés de la même  manière que tout autre diluant.  



  Une façon différente de les introduire  consiste à remplacer une partie ou la totalité  des constituants sels métalliques du corps  échangeur de bases par des quantités corres  pondantes de sulfate de béryllium, de nitrate  d'argent, de sulfate de nickel, de sulfate de  cadmium ou de sels     d'acides    minéraux, simi  laires, de ces bases.  



  Dans bien des cas, il est désirable de neu  traliser l'excès d'alcali dans les produits de  réaction par un acide minéral à 5 %, comme  l'acide chlorhydrique. l'acide sulfurique. l'a  cide azotique, etc. jusqu'à ce que l'alcalinité  ait été amenée au point désiré. On peut, bien  entendu, introduire comme diluant, au lieu de  celui décrit, d'autres corps échangeurs de  bases     catalytiquement    actifs.  



       Exemple   <I>5:</I>  On prépare les trois mixtures suivantes:       1o    On mélange 210 à 250 parties de solu  tion de verre soluble à base de potassium ou  de sodium, à 33   Baumé, diluée avec 15 à. 20      volumes d'eau, avec du     kieselgur    ou autre  matière riche en     SiO2,    comme le     glaucosile     = résidu, traité à l'acide, de grés vert = jus  qu'à ce qu'on obtienne une suspension juste  r     emuable.     



  <B>20</B> On fait dissoudre 18 parties de     V20'     dans une quantité de solution à 10-20 % de  potasse caustique, ou de soude     caustique,     juste suffisante pour qu'on obtienne du     vana-          date    de potassium ou de sodium.  



  <B>30</B> On réduit 18 parties de     V20'    par de  l'anhydride sulfureux en suspension aqueuse,  de la façon usuelle, pour former le sulfate  de     vanadyle    bleu, ce qui nécessite environ  200 à 300 parties d'eau. On enlève par ébul  lition l'excès de     SO2.     



  On verse ensemble les mixtures 1 et 2 et  on y fait couler, en agitant vigoureusement,  la solution 3, en prenant soin que le mélange  de réaction reste au moins alcalin à l'égard du  tournesol. On peut régler l'alcalinité par de  légères additions de solution d'hydroxyde de  potassium normale, si c'est nécessaire. Il en  résulte une gelée gris-bleu que l'on filtre par  aspiration, qu'on lave avec un peu d'eau, puis  que l'on sèche et qui constitue alors un corps  échangeur de bases à trois constituants con  tenant du vanadium tétravalent et     pentava-          lent,    sous une forme non échangeable, et  ayant des matières riches en     SiOz    finement  distribuées dans toute sa carcasse.  



  On soumet     ensuite    la masse de contact à  l'action de solutions à 3-6 % de sels de fer  ou de manganèse afin d'introduire par  échange de bases un de ces éléments, ou les  deux. Après cela, on calcine la masse et on  vaporise clans un courant d'air et de vapeur  de     l'acénaphtène    de divers degrés de pureté,  ou de     l'acénaphtylène,    que l'on fait passer sur  la masse de contact à des températures com  prises entre 380 et 450   C. On obtient de  bons rendements en anhydride     naphtalique,     ensemble avec un peu d'acide     hémimellithi-          que,    le produit étant d'excellente pureté.  



  Une autre façon encore de préparer des  masses de contact très efficaces consiste à in  troduire dans les diluants, avant usage, des       vanadates,        molybdates,        tungstates,    chromates    ou     tantalates,    spécialement ceux des métaux  pesants. Pour ce but, on peut imprégner les  diluants avec 3 à 5 % de ces     métallates,    de la  façon usuelle.  



       Exemple   <I>6:</I>  On prépare les trois     mixtures    suivantes:  <B>10</B> On imprègne 280 parties de poudre de  pierre ponce, ou de fibres d'amiante, d'une  solution de nitrate de manganèse contenant  1 % de manganèse et suffisamment diluée  pour permettre une bonne imprégnation de la  matière. Après cela, on lave le produit avec  une solution d'ammoniaque à<B>10%,</B> puis avec  de l'eau afin d'enlever l'ammoniaque. On  brasse la pierre ponce imprégnée dans une  solution de verre soluble à environ 33    Baumé, contenant     2-1    à 30 parties de     Si02,     diluée avec 5 à 6 volumes d'eau.  



  20 On fait dissoudre 9,1 parties de     V20'     dans une quantité de solution d'hydroxyde de  sodium normale suffisante pour que le pro  duit soit presque neutre à l'égard du tourne  sol. On ajoute environ 19,5 parties de     FeSO'     plus 7     H20,    sous la. forme d'une solution       aqueuse    assez diluée, et l'on obtient un pré  cipité de     vanadate    de fer mélangé à de  l'oxyde de fer.  



  3e On traite 18,2 parties de V20' avec  2 % de leur poids d'acide sulfurique concen  tré et on dilue avec 2110 parties d'eau. On  fait bouillir doucement le mélange et on     @@     fait passer du     S02    gazeux jusqu'à. ce qu'on  obtienne une solution bleue, claire, de sulfate  de     vanadyle.    On traite graduellement la solu  tion bleue par de la soude caustique d'une  force décuple de la normale jusqu'à ce que le  précipité d'hydroxyde de vanadium qui. se  forme d'abord se dissolve dans la soude caus  tique pour former une solution brun-café de       vanadite    de sodium.  



  On verse ensuite ensemble les suspensions  <B>10</B> et 20 et on introduit immédiatement la so  lution 30, en un mince courant, en agitant vi  goureusement. On neutralise la majeure partie  de l'alcali en excès par de l'acide sulfurique  à 10 % et on presse bien la gelée qui se forme,  on la lave deux ou trois fois avec 300 parties  d'eau et on la sèche à des températures d'en-           viron    100   C. Le produit est une zéolithe  contenant du vanadium tétravalent dilué avec  la poudre de pierre ponce ou les fibres d'a  miante imprégnées et du     vanadate    de fer.

   On  lessive avec précaution le produit avec de l'a  cide chlorhydrique, ou sulfurique; à 2-3     %     o fin d'éliminer l'alcali échangeable, puis on  le lave pour le débarrasser de l'acide et on le  sèche, de préférence au-dessous de 100   C.  On presse en granules convenables le corps  échangeur de bases lessivé obtenu qui est       alors    un catalyseur efficace pour l'oxydation  catalytique de substances     acénaphténiques    en  présence     de_    vapeur, dans les conditions de  réaction usuelles.  



  On peut obtenir une masse de contact  Même plus efficace en pulvérisant le corps       échangeur    de bases lessivé et en le     mettant     en suspension clans une solution d'un agent  agglutinant, comme le sulfate, le bisulfate ou  le phosphate acide de potassium, solution qui  peut avantageusement contenir de 10-15  clé l'agent agglutinant ainsi qu'une quantité  d'eau suffisante pour former une bonne sus  pension. On pulvérise ensuite la suspension  sur des fragments de pierre ponce ou des  fragments de quartz rugueux pour produire  un enrobage uniforme et     effectif.     



  On calcine la masse de contact, qu'elle  soit sous la forme de granules ou qu'elle en  robe des fragments, avec de l'air à environ  450   C et elle convient bien pour l'oxyda  tion en phase vapeur     d'acénaphtène,        acénaph-          tylène    ou leurs dérivés halogénés en les anhy  drides     naphtaliques    correspondants. On mé  lange avec de l'air et de la vapeur, dans la  proportion de 1 : 18, en poids, les vapeurs des  composés aromatiques en question, ayant de  préférence une pureté d'environ 90%, et on  les fait passer sur la masse de contact     ÎÏ,     >60-420   C.

   On obtient d'excellents rende  ments en les produits désirés et des impure  tés, telles que le     carbazol    et le phénanthrène  dans le cas     d'anthracène,    sont complètement  brûlées. On peut faire varier la proportion  d'hydrocarbures aromatiques à l'air dans  d'assez larges limites sans affecter sérieuse  ment le rendement.    Au lieu de préparer une zéolithe à deux       constituants    par la réaction d'un     vanadite     avec du verre soluble, on peut préparer des  zéolithes par la réaction de     vanadate    de so  dium ou de potassium avec du verre soluble  dans les conditions décrites ci-dessus; une  fois lessivées, ces zéolithes constituent d'ex  cellents catalyseurs.  



  Au lieu de faire usage de solutions de     mé-          tallates,    tels que les     vanadites    et     vanadates     dont il a été question ci-dessus, on peut faire  usage de solutions de sels métalliques dans  lesquelles les bases métalliques sont suffi  samment amphotères;

   c'est ainsi, par exem  ple, que l'on peut préparer les zéolithes cor  respondantes par l'interaction de sulfate de       vanadyle    et de verre soluble, les quantités  des constituants étant choisies de manière à  donner un produit de réaction qui soit alca  lin à l'égard du tournesol ou, de préférence,  alcalin on neutre à l'égard de la     phénolph-          taléine,     On peut également préparer clés     zéolithcs     à trois constituants correspondantes en ame  nant l'interaction de verre soluble avec du       vanadite    de potassium ou de sodium et du  sulfate de     vanadyle,

      la solution de     vanadite     étant d'abord mélangée avec la solution de  verre soluble     après    quoi l'on ajoute. en agi  tant vigoureusement, le sulfate de     vanadyle     jusqu'à ce que le produit de réaction gélati  neux reste alcalin à l'égard du tournesol ou,  de préférence, alcalin ou neutre à l'égard     dc     la     phénolphtaléine.     



  Le lessivage des zéolithes diluées, séchée,,  décrites ci-dessus peut être effectué en les  hydratant de la manière usuelle puis en fai  sant ruisseler dessus des acides organiques ou  inorganiques dilués jusqu'à ce qu'une partie  ou la totalité de l'alcali échangeable ait été  éliminée par lessivage. Au lieu de faire usage  de fragments de quartz ou de pierre ponce  comme porteurs, on peut enrober de suspen  sions des zéolithes lessivées de gros granules  naturels ou artificiels de terre à diatomées,  de pierres à filtrer, de silicate, de roches, clé  certains     minéraux,    etc. en employant du verre      soluble ou des composés de métaux alcalins  comme liants ou agents agglutinants.  



  Au lieu d'enrober des zéolithes lessivées,  broyées, des fragments porteurs, on peut les  mélanger avec des solutions de verre soluble  ou des composés de métaux alcalins, puis en  former des pastilles convenables     ayant    la  forme voulue pour être utilisées dans des  convertisseurs pour l'oxydation catalytique  de composés organiques, par exemple des  convertisseurs tubulaires à bain.  



  Au lieu de lessiver directement les corps  échangeurs de bases, on peut d'abord les  hydrater, puis les traiter par des solutions sa  lines afin d'échanger une partie ou la totalité  de l'alcali échangeable pour des bases de la  solution. C'est ainsi, par exemple, qu'on peut  faire ruisseler sur le corps échangeur de bases  des solutions à<B>5-10%</B> de sulfate de cuivre,  de chlorure ferrique, de nitrate de cobalt, de  nitrate de nickel, de nitrate de manganèse,  etc. individuellement ou en mélange, jusqu'à  ce qu'il ne s'effectue plus d'échange de bases.

    <I>Exemple 7:</I>  On fait dissoudre dans 400 parties d'eau  14 parties d'oxyde     molybdique        soies    la forme  du     molybdate    de potassium et on y verse 60  parties de     kieselgur.    On précipite ensuite  l'oxyde molybdique, dans un état de fine di  vision, dans le     kieselgur    en ajoutant une  quantité suffisante d'acide sulfurique à<I>10%.</I>  A la suspension, on ajoute alors un mélange  de 140 parties de solution de verre soluble â.  base de potassium, à 33   Baumé, diluée avec  300 parties d'eau et de 10 parties de nitrate  de cuivre sous la forme d'une solution de       cuproammonium    à 10 %.

   On ajoute ensuite  de l'acide sulfurique à 10 % jusqu'à ce que la  masse se prenne en une gelée qu'on lave, que  l'on sèche et que l'on imprègne d'acide     azo-          tique    à 5 % pour détruire l'alcalinité, en for  mant le nitrate d'une zéolithe au     cuproammo-          nium,    ce que l'on appelle un corps ressem  blant à un sel. Après ce traitement, on rem  plit de la masse de contact un convertisseur-    convenable et on la calcine à 400  C.

   En  suite, on fait passer sur la masse de contact,  à     380-450      C, des vapeurs     d'acénaphtène     ou     d'acénaphtylène    mélangées avec de l'air  et de la vapeur d'eau dans la     proportion    d'en  viron 1 : 30. On obtient de bons rendements  en anhydride     naphtalique    d'un degré de pu  reté très satisfaisant. Aux températures plus  basses, on obtient également des quantités  considérables de produits d'oxydation plus  bas, que l'on peut séparer de l'anhydride       naphtalique    et récupérer.

   Lorsqu'on opère  pour d'autres produits d'oxydation plus bas  aussi     bien    que pour l'anhydride     naphtalique,     il est aussi .désirable d'utiliser de la vapeur,  car celle-ci empêche une polymérisation     d'a-          cénaphtylène    et aide à la séparation des pro  duits d'oxydation plus bas que l'anhydride       naphtalique.  

Claims (1)

  1. REVENDICATION Procédé d'oxydation de substances acé- naphténiques, par traitement à chaud de ces substances avec un gaz contenant de l'oxv- gène ou pouvant en livrer, en présence de ca talyseurs, selon lequel la substance acénaph- ténique à l'état de vapeur, mélangée avec le dit gaz oxydant, est amenée à passer, à une température élevée et en présence de vapeur d'eau,
    sur une masse de contact qui favori-e l'oxydation de substances acénaphténiques. SOUS-REVENDICATIONS: 1. Procédé suivant la revendication, caracté risé par le fait que la vapeur est obtenue en vaporisant les substances acénaphténi- ques dans de l'air humide. 2 Procédé suivant la revendication, caracté risé par le fait que le produit de la réac tion est extrait -des gaz provenant de la catalyse en maintenant ceux-ci à une tem pérature un peu inférieure à 140 C.
CH147789D 1928-09-07 1929-08-21 Procédé d'oxydation catalytique de substances acénaphténiques. CH147789A (fr)

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