CH144232A - Verfahren zur Darstellung von a-(3.4-dioxyphenyl)-B-methylamino-äthanol. - Google Patents

Description

  Verfahren zur Darstellung von     a-(3.4-(lioxypl)Pilyl)-f#        -Inethylamillo-:i,tllallo1.       In dem Schweizer Patent Nr. 141167  wurde ein Verfahren zur Darstellung von       a-Pherryl-@-methylainirropropariol    aus     Methyl-          benzylaminopropiophenon    durch katalytische  Hydrierung beschrieben.  



  Gegenstand des vorliegenden Zusatzpaten  tes ist ein Verfahren zur Darstellung von  a-(3.4 -     Dioxyphenyl)    -     R-        methylaminoäthanol     mit der Formel:  
EMI0001.0009     
    aus     Methylbenzylamiiroacetobrenzcatechin     durch katalytische Reduktion.  



  Das erhaltene     a-(3.4-Dioxyphenyl)-,Q-me-          thylamino-äthanol    ist farblos und schmilzt  unter     Zersetzung    bei 212  . Es besitzt die  Eigenschaften der     razemischen        Suprarenin-          base    und stellt somit ein therapeutisch wert  volles Produkt dar.         Beigpiel   <I>1:</I>  186,5     gr        Chloracetobrenzcatecbin    werden  in etwa der     4fachen    Menge Sprit gelöst, dazu  lässt man unter Rühren 242     gr        Methylbenzyl-          amin    tropfen.

   Die Lösung erwärmt sich wenig  und färbt sich dunkler. Nachdem sie etwa  1 Tag gestanden hat, wird mit viel Wasser  gefällt, vom     mikrokristallinischen    Nieder  schlag abgesaugt und mit Wasser und Äther  nachgewaschen. Das Rohprodukt kann durch  Lösen in verdünnter Salzsäure und vorsichti  ges Fällen mit Ammoniak gereinigt werden.  Es stellt dann ein schwach gefärbtes mikro  kristallinisches Pulver dar, das in Wasser  und Äther     kaum,    in Alkohol ziemlich leicht  löslich ist und bei etwa 120   unter Braun  färbung schmilzt. Die salzsaure Lösung  gibt mit Eisenchlorid eine intensive Grün  färbung.  



  27,1     gr    des so     erhaltenen        Methylbenzyl-          aminoacetobrenzcatechins    werden in etwa 50       cm3        1/i    norm. Salzsäure und etwas Wasser      gelöst und nach Zugabe einer wässerigen  Lösung von     Palladiumchlorür    und Gummi       arabicum    bei gewöhnlicher Temperatur und  etwa 1 Atmosphäre Überdruck mit Wasser  stoff geschüttelt, bis die theoretische Menge  (2     Mo1)        aufgenommen    ist.

   Die     Reduktions-          flüssigkeit    wird dann mit Wasserdampf de  stilliert, wobei das entstandene     Toluol    über  geht. Darauf wird der Kolbeninhalt durch  Absaugen vom Palladium befreit und die       wässerige    Lösung vorsichtig mit     Ammoniak     gefällt, nach dem Absaugen wird mit Wasser,  Alkohol und Äther ausgewaschen.

   Der mi  krokristallinische Niederschlag kann durch  Lösen in Säuren und Fällen mit Ammoniak  gereinigt werden und zeigt dann die Eigen  schaften der     razemischen        Suprareninbase.          \Tor    allem ist er im Gegensatz zum Ausgangs  material in Alkohol schwer löslich und  schmilzt unter Zersetzung bei etwa 212  .       Beispiel   <I>2</I>  27,1     gr        a-Methylbenzylamirioacetobrenz-          catechinchlorhydrat    werden in 200     cin3    Was  ser gelöst, mit Nickelkatalysator versetzt und  im     Autoklaven    bei etwa<B>900</B> und<B>50</B> Atmo  sphären Druck hydriert.

   Dann wird vom Ka  talysator     abfiltriert,    das abgespaltene.     Toluol     abgetrennt und die Lösung des erhaltenen  3 . 4 -     Dioxypheriyläthanolmethylaminohlor#hy-          drates    mit     Ammoniak    übersättigt. Die ab  geschiedene Base wird mit Alkohol und Äther  gewaschen; sie     hinterbleibt    als farbloses Kri  stallmehl vom Schmelzpunkt 212  .

Claims (1)

1. PATENTANSPRUCH: Verfahren zur Darstellung von a-(3.4- Dioxyplienyl)-p-inethylaminoäthanol mit der Formel EMI0002.0027 dadurch gekennzeichnet, dass man auf Methyl- beuzylaininoacetobrenzcatechin Wasserstoff, in Gegenwart von Metallkatalysatoren einwirken lässt. Das erhaltene Endprodukt ist farblos und schmilzt unter Zersetzung bei 212 . Es be sitzt die Eigenschaften der razemischen Su- prareninbase und stellt somit ein therapeutisch wertvolles Produkt dar.

   UNTERAN SPRtfCHE 1. Verfahren nach Patentanspruch, dadurch gekennzeichnet, dass Edelmetallkatalysa- toron verwendet werden. 2. Verfahren nach Patentanspruch, dadurch gekennzeichnet, dass Nickelkatalysatoren ' verwendet werden. 3. Verfahren nach Patentanspruch, dadurch gekennzeichnet, dass die Hydrierung unter Druck und bei höherer Temperatur aus geführt wird.