CH137134A - Verfahren zur Darstellung von 2-Äthoxy-6-Nitro-9(y-Dimethylamino-B-oxypropylamino)-akridin. - Google Patents

Description

  Verfahren zur Darstellung von     2-Ä.thoxy-6-Nitro-9        (r-Dimethylamino-ss-oxypropylamino)-          akridin.       Gegenstand der vorliegenden     Erfindung     ist ein Verfahren zur Darstellung von       2-Äthoxy-6-nitro-9-        (y-Dimethylamino-ss-oxy-          propylamino)-akridin"    welches dadurch ge  kennzeichnet ist, dass man     2-Äthoxy-6-nitro-          9-chlor-akridin    mit     y-Diäthylamino-ss-oxy-          propylamin        (schweiz.        Patent    Nr. 131960)  zur Umsetzung bringt.  



  Die neue Base besitzt     als    solche und  in     Form    ihrer Salze, von denen das     Dihydro-          chlorid    am einfachsten herzustellen     ist,    bei  weitem bessere     bakericide    Wirkung als die  bisher in der Chemotherapie     verwendeten          organischen    Verbindungen. Sie ist ein  in Wasser     unlösliches-,    hellrot gefärbtes Pul  ver vom Schmelzpunkt 196  . Das dunkel  rot gefärbte     Dxhydrochl.o.rid    schmilzt unter  Zersetzung bei 2,58  .  



  <I>Beispiel:</I>  23,5     gx        2-Äthoxy-6-nitro-9-chlorakridin     werden mit 90     gr        Phenal    im     Wasserbad    zu-         sammen    geschmolzen. In die dabei sich bil  dende Lösung des     2-Äthot3T-6-nitro-9-phen-          oxyakridinhydroehlorids    werden unter Rüh  ren und weiterem     Erwärmen    im Wasserbad       9!,1        gr    y     -'D'imethyla.mino,-ss-oxypropylamin     eingetropft.

   Nach     11/4    Stunden wird die ab  gekühlte Schmelze in     2n-Natronlauge    unter       Rühren    eingetragen, .die dabei ausgeschiedene  neue Base     abgesaugt,    in verdünnter warmer  Essigsäure     aufgenommen    und die Lösung  klar filtriert. Auf Zusatz von     Ammonial#.     zum Filtrat erhält man die reine Base     als     hellrotes Pulver.

   Sie ist     unlöslich        in        Wasser.     mässig löslich in Alkohol und in Aceton,  etwas :leichter löslich in     Chloroform.    In       Säuren    löst sie sich leicht mit gelbroter  Farbe. Nach dem     Umkristallisieren        aus        Al-          kohol        schmilzt    sie bei 19.6   unter Dunkel  färbung. Sie bildet ein dunkelrotes     Dihydro-          chlorid,        das    bei 25$   unter     Zersetzung     schmilzt.

Claims (1)

1. PATENTANSPRUCH: Verfahren zur Darstellung von 2-ÄthoxS-- 6-Nitro-9- (y-Dimethylamino-ss-oxypropyl- amino)-akridin,dadurch .gekennzeichnet, da.ss man 2-Äthoxy=6-nitro-9-Chlorakridin mit y-Dimethyl.amino-fl-@oxypropylamin umsetzt.

   Die Base ist ein hellrot gefärbtes Pulver vom Schmelzpunkt 196 und besitzt als sol che, wie auch in Form ihrer Salze, von denen das Dihydrochlorid am leichtesten zugänglich ist, bessere baktericide Wirkung als die bis- her in: der Chemotherapie verwendeten orga nischen Verbindungen. UNTERANSPRUCH:

   Verfahren nach Patentanspruch, dadurch gekennzeichnet, dass man die Umsetzung in phenolischer Lösung vor sich gehen lässt.