CH128902A - Verfahren zur Darstellung von ar-Tetrahydro-B-naphtylamin. - Google Patents

Description

      Verfahren    zur Darstellung von     ar-Tetrahydro-ss-naphtylamin.       Die bisher     bekannten    Verfahren zur Her  stellung hydrierter aromatischer     Aminover-          bindungen    geben keine befriedigenden Resul  tate. Die von     Jpatiew    (siehe Bericht der  Deutschen Chemischen Gesellschaft, Band 41,  Seite 991) beschriebene Hydrierung von pri  mären aromatischen Aminen     mittelst    Wasser  stoff und Katalysatoren unter Druck erfolgt  nur sehr langsam unter Bildung unerwünsch  ter Nebenprodukte.

   Auch das Verfahren von       Sabatier    und     Senderens,    die sekundäre und  tertiäre Amine in Gegenwart von fein ver  teiltem Nickel in gasförmigem     Zustande        re-          cluzierten,    blieb bezüglich Ausbeute und  Reinheit der erhaltenen Produkte unbefrie  digend (vergleiche     Compt.        rend.,    Band 188,  Seite 457).  



  Es wurde nun gefunden, dass aromatische       Aminoverbindungen    der allgemeinen Formel:  
EMI0001.0016     
    worin R einen     Arylrest    der Benzol- oder       Naphthalinreihe,    X, Wasserstoff oder einen         Alkyl-,        Aralkyl-    oder     Arylrest,    X,  einen     Alkyl-,        Aralkyl-    oder     Arylrest        odar     einen     Acylrest    bedeutet, in Gegenwart von  metallhaltigen Katalysatoren unter Wasser  stoffdruck Wasserstoff aufnehmen und hier  bei in guter Ausbeute und Reinheit hydrierte  Produkte bilden.

   Bei Verwendung von Al  kyl,     Aralkyl-    oder     Arylderivaten    werden die  gewünschten hydrierten Basen unmittelbar  erhalten, bei Verwendung von     Acylderivaten     kann zwecks Bildung der freien hydrierten  Basen die     Acylgruppe    durch     Verseifung    ab  gespalten werden.

      Als Katalysatoren können die verschie  denartigsten metallhaltigen Reduktionskata  lysatoren     Verwendung    finden, solche, die  Nickel, Kobalt oder Kupfer oder Gemische  davon enthalten, haben sich als besonders  wirksam     erwiesen.       Die erhaltenen Produkte sind teilweise  neu und sollen zur Herstellung von Farb  stoffen, pharmazeutischen     und    andern wert  vollen technischen     Produkten    Verwendung  finden.

        Vorliegendes Patent bezieht sich nun auf  die Darstellung von     a.r-Tetrahydro-ss-naphtyl-          amin    der Formel  
EMI0002.0003     
    durch     Behandeln    von     Acet-ss-naphtylainin     mit Wasserstoff bei Gegenwart eines me  tallhaltigen     Katalysators    unter Wasserstoff  druck und Abspalten der     Acetylgruppe    aus  dem so erhaltenen     Acetyl-a.r-tetrahydro-ss-          naphthylamin    mittelst verseifenden Mitteln.  



  Das     ar-Tetrahydro-ss-naphtylamin    siedet  unter normalem Druck bei<B>271</B> bis<B>273'.</B>       Beispiel   <I>2:</I>  50 Teile reines     Acet-ss-naphtylamin    wer  den im     Autoklaven    mit 200 Teilen     Dekalin     unter Zusatz eines geeigneten nickelhaltigen  Katalysators unter einem     Wasserstoffdruck     von etwa 20 Atmosphären auf 200 bis     '-)-90'     erhitzt. Nach Aufnahme von 2     Molekülen     Wasserstoff wird filtriert.

   Nachdem das       Deka.lin    mit Wasserdampf übergetrieben ist,  kann aus dem     Rückstand    das Acetyl-ar-tetra-         hydro-ss-naphtyla.min    mit     Ä4-her    ausgeschüt  telt werden. Nach dem Abdampfen des       4thers        hinterbleibt    es als ein in der Kälte       erstarrendes   <B>01.</B> Durch Verseifen mit Salz  säure lässt sich daraus das     ar-Tetrahydro-ss-          naplityla.min    gewinnen.

Claims (1)

1. PATENTANSPRUCH: Verfahren zur Darstellung von ar-Tetra- hydro-ss-naphtylamin der Formel: EMI0002.0030 dadurch gelzennzeichnet, dass man Acet-ss- naphtylamin bei Gegenwart eines metall haltigen Katalysators mit Wasserstoff unter Wasserstoffdruck behandelt und die Acetyl- gruppe aus dem erhaltenen Hydrierungs- produkt mittelst verseifenden Mitteln ab spaltet. Das ar-Tetrahydro-ss-naphtylamiii siedet unter normalem Druck bei 271 bis 273 .