Verfahren zur Trierstellung eines neuen Zwiscbenproduktes der Teerfarbenindustrie. Es wurde gefunden, dass man ein neues Zwischenprodukt, das tertiäre Konden3ations- produkt von einem Mol. Cyanurchlorid mit einem 'Zol. 1 - Aminobenz.ol - 4 - sulfosäure, einem Mol. 4-Amino-l-oxybenzol-2-karbo@n- säure und einem Mol, 1,4-Phenylendiamin-3- sulfosäure,
erhält, wenn man auf ein Mol. Cya.nurchlorid in beliebiger Reihenfolge ein 1M1. 1-Aminobenzol-4-sulfosäure, ein Mal. 1- .#.mino-4-a.-cetylaminobenzol-3-sulfosäure und ein Mol. 4-Amino-l-oxybenzol-2-karbonsäure einwirken lässt, und wenn man das so erhal tene Produkt verseift.
Diese Kondensation wird durch Zusam menrühren der Komponenten in einem -geeig- neten Verdünnungsmittel durchgeführt, und es wurde gefunden, dass Wasser als solches in überraschender Weise sehr gut geeignet ist.
Das tertiäre Kondensationsprodukt aus einem Mol. Cyanurchlorid mit einem Mol. 1-AmiDo- benzol-4-sulfosäure, einem Mol. 4 Amino-l- oxybenzol-2-harbonsä.ure und einem Mal. 1,4 Phenylendiamin-3-sulfosäure bildet als Alko- lisalz ein in Wasser lösliehes, fast farbloses Pulver.
Es enthält kein reaktionsfähiges Chloratom mehr und stellt ein wertvolles Aus gangsmaterial zur Herstellung von Farbstof-, fen dar.
<I>Beispiel:</I> Zu 500 Teilen Wasser fügt man 18,5 Teile fein gepulvertes Cyanurchlorid, sowie eine Lösung von 23 Teilen 1-"#-mino-4-acetyl- i amino -3-benzolsulfosäure in 200 Teilen Was- ser und 13,3 Teilen 30 %iger Natronlauge.
Sobald alles in Lösung gegangen ist, und das primäre Kondensationsprodukt sich gebildet hat, fügt man eine neue Lösung, bestehend aus 15,3 Teilen 4-Amino-l-oxyben.zol-2-kar- bonsäure in 150 Teilen Wasser, 13,3 Teilen 30 %iger Natronlauge und 30 Teilen kristal lisiertem Natriumiajcetat hinzu und rührt in der Kälte, bis die 4-Amino-l-oxybenzol-2- karbonsäure verschwunden ist.
Zu dieser Lö sung des sekundären Kondensationsproduktes giesst man eine Lösung von 20,9 Teilen 1 Aminoben.zol-4-sulfosäure und 30 Teilen kri stallisiertem Natriumaeetat in 16 Teilen 30 %igem Atznatron und 200 Teilen Wasser.
Man erwärmt auf dem Wasserbade, bis die 1.- Aminobenzol-4-sulfosäure fertig kondensiert
EMI0002.0001
hat, <SEP> fügt <SEP> Kochsalz <SEP> hinzu <SEP> und <SEP> lässt <SEP> abkühlen.
<tb> Es <SEP> fällt <SEP> das <SEP> tertiäre <SEP> Kondensationsprodukt:
<tb> aus <SEP> einem <SEP> Hol. <SEP> Cyanurchlorid, <SEP> 1 <SEP> M <SEP> o1. <SEP> 1-Ami no-.4-aicetylaminobenzol <SEP> - <SEP> 3 <SEP> - <SEP> sulfosäure, <SEP> einem
<tb> Dlol. <SEP> 4-Amino-l-o <SEP> ybenzol-2-karbon & iure <SEP> und
<tb> einem <SEP> ATol. <SEP> 1-Aminobenzol-4-sulfosä.tire <SEP> aus.
<tb> das <SEP> filtriert <SEP> und <SEP> hierauf <SEP> durch <SEP> kurzes <SEP> Kochen
<tb> mit <SEP> 5 <SEP> %iger <SEP> Natronlauge <SEP> verseift <SEP> wird. <SEP> Das
<tb> tertiäre <SEP> Kondensationsprodukt <SEP> von <SEP> einem
<tb> Mol. <SEP> Cyanurchlorid <SEP> mit <SEP> einem <SEP> Mol. <SEP> 1,4-Plie nylendiaminsulfosäure, <SEP> einem <SEP> 111"o1. <SEP> 4-Amino 1-o--zybeiizol-2-1@arbonsäure <SEP> und <SEP> einem <SEP> Mol. <SEP> 1.
Aminobenzol-4-sulfosäure <SEP> wird <SEP> dann <SEP> durch
<tb> Ansäuern <SEP> gefällt, <SEP> filtriert <SEP> und <SEP> getrocknet.
Process for the preparation of a new intermediate product in the tar color industry. It has been found that a new intermediate product, the tertiary condensation product of one mole of cyanuric chloride with one 'Zol. 1 - aminobenzene - 4 - sulfonic acid, one mole of 4-amino-1-oxybenzene-2-carbo @ n-acid and one mole of 1,4-phenylenediamine-3-sulfonic acid,
obtained if one mole of Cya.nurchlorid in any order a 1M1. 1-aminobenzene-4-sulfonic acid, once. 1-. #. Mino-4-a.-cetylaminobenzene-3-sulfonic acid and one mole of 4-amino-1-oxybenzene-2-carboxylic acid allowed to act, and if the product obtained in this way is saponified.
This condensation is carried out by stirring the components together in a suitable diluent, and it has been found that water as such is surprisingly very suitable.
The tertiary condensation product of one mole of cyanuric chloride with one mole of 1-amidobenzene-4-sulfonic acid, one mole of 4-amino-l-oxybenzene-2-harboxylic acid and once. 1,4 Phenylenediamine-3-sulfonic acid, as an alcohol salt, forms an almost colorless powder which is soluble in water.
It no longer contains a reactive chlorine atom and is a valuable starting material for the production of dyes.
<I> Example: </I> 18.5 parts of finely powdered cyanuric chloride and a solution of 23 parts of 1 - "# - mino-4-acetyl-iamino -3-benzenesulfonic acid in 200 parts of water are added to 500 parts of water - water and 13.3 parts of 30% sodium hydroxide solution.
As soon as everything has gone into solution and the primary condensation product has formed, a new solution consisting of 15.3 parts of 4-amino-1-oxyben.zene-2-carboxylic acid in 150 parts of water, 13.3 Parts of 30% sodium hydroxide solution and 30 parts of crystallized sodium acetate are added and the mixture is stirred in the cold until the 4-amino-1-oxybenzene-2-carboxylic acid has disappeared.
A solution of 20.9 parts of 1 aminoben.zene-4-sulfonic acid and 30 parts of crystallized sodium acetate in 16 parts of 30% sodium hydroxide and 200 parts of water are poured into this solution of the secondary condensation product.
It is heated on the water bath until the 1. aminobenzene-4-sulfonic acid condenses completely
EMI0002.0001
has, <SEP> adds <SEP> table salt <SEP> <SEP> and <SEP> allows <SEP> to cool down.
<tb> It <SEP> falls <SEP> the <SEP> tertiary <SEP> condensation product:
<tb> from <SEP> a <SEP> Hol. <SEP> cyanuric chloride, <SEP> 1 <SEP> M <SEP> o1. <SEP> 1-Ami no-.4-aicetylaminobenzene <SEP> - <SEP> 3 <SEP> - <SEP> sulfonic acid, <SEP> one
<tb> Dlol. <SEP> 4-Amino-l-o <SEP> ybenzol-2-carbon & iure <SEP> and
<tb> a <SEP> ATol. <SEP> 1-aminobenzene-4-sulfosä.tire <SEP> from.
<tb> the <SEP> filters <SEP> and <SEP> then <SEP> by <SEP> brief <SEP> boiling
<tb> with <SEP> 5 <SEP>% <SEP> caustic soda <SEP> is saponified <SEP>. <SEP> That
<tb> tertiary <SEP> condensation product <SEP> of <SEP> a
<tb> Mol. <SEP> cyanuric chloride <SEP> with <SEP> one <SEP> Mol. <SEP> 1,4-Plienylenediamine sulfonic acid, <SEP> a <SEP> 111 "o1. <SEP> 4-amino 1 -o - zybeiizol-2-1 @ arboxylic acid <SEP> and <SEP> one <SEP> mol. <SEP> 1.
Aminobenzene-4-sulfonic acid <SEP> becomes <SEP> then <SEP>
<tb> Acidification <SEP> precipitated, <SEP> filtered <SEP> and <SEP> dried.