Verfahren zur Herstellung eines neuen Zwischenproduktes der Teerfarbenindustrie. Es wurde gefunden,<B>da</B> ss man ein neues Zwischenprodukt, das tertiäre Kondensations- prolukt von einem Hol. Cyanurchlorid mit einem Hol. 1,4-Phenylendiamin-3-sulfosäure und zwei Hol. 1,4-Phenylendiamin, erhält, wenn man auf ein Hol. Cyanurchlorid in beliebiger Reihenfolge ein Hol. 1,4-P'henyl- endiamin-3-sulfosäure und zwei Hol.
Mono- acetyl-1,4-phenylendiamin einwirken lässt und das so erhaltene Produkt verseift.
Diese Kondensation wird durch Zusam menrühren der Komponenten in einem geeig neten Verdünnungsmittel durchgeführt, und es wurde gefunden, dass Wasser als solches in überraschender Weise sehr gut geeignet ist. Das tertiäre Kondensationsprodukt aus einem Hol. Cyanurchlorid mit einem Hol. 1,4-Phenylendiamin-3-sulfosäure und zwei Hol. 1.,4-Phenylendiamin bildet als A.lkali- salz ein in Wasser lösliches, fast farbloses Pulver. Es enthält kein reaktionsfähiges Chloratom mehr und stellt ein wertvolles Ausgangsmaterial zur Herstellung von Farb stoffen dar.
<I>Beispiel:</I> Eine fein verteilte Aufschlemmung von 18.5 Teilen Cyanurchlorid in 1000 Teilen Wasser wird nach und nach bei 0 unter Rühren mit einer Lösung von 21 Teilen 1,4-phenylendiamin-3-sulfosaurem Natrium versetzt, wobei man durch Zugabe von Socht- lö sang (im ganzen 5,3 Teile) die Reaktion stets eben sauer hält. Die so erhaltene klare Lösung wird nun mit 15 Teilen Monoacetyl- 1,4-phenylendiamin versetzt.
Man rührt bei Zimmertemperatur, bis das IVIonoacetyl-1,4- phenylendiamin verschwunden ist, indem man weiter die entstehende Salzsäure mit Soda neutralisiert. Zu der so erhaltenen Lö sung fügt man nun nochmals 15 Teile Mono- acetyl-1,4-phenylendiamin und kocht zirka ;
?ine Stunde am Rückflusskühler. Hierauf wird durch Aussalz-n und Filtrieren das ter tiäre Kondensationsprodukt aus 1 Hol. Cy anur- chlorid,1Mo1.1,4-Phenylendiamin-3-sulfosäure und 2 Hol. Monoacetyl-1,4-phenylendiamin isoliert. 10 Teile des so erhaltenen Produktes werden so lange in überschüssiger verdünnter Natronlauge gekocht, bis keine Zunahme der
EMI0002.0001
1>iazoticrbarheit <SEP> mehr <SEP> festzustellen <SEP> ist. <SEP> Nael1
<tb> d( <SEP> m. <SEP> Erhalten <SEP> tvird <SEP> mit <SEP> lllineraleäure <SEP> an @,)@e#::
,iuert <SEP> und <SEP> das <SEP> ausgefallene <SEP> tertiäre <SEP> K.on ftensatio <SEP> i?sprodulkt <SEP> aus <SEP> 1 <SEP> 31o1. <SEP> 1,-Phenyl endiamin-3-sulfosäure <SEP> und <SEP> ? <SEP> Hol. <SEP> 1J-Phenyl endiamin <SEP> dureh <SEP> Filtrieren <SEP> isoliert.
Process for the production of a new intermediate product in the tar color industry. It was found that a new intermediate product, the tertiary condensation product of a hol. Cyanuric chloride with a hol. 1,4-phenylenediamine-3-sulfonic acid and two hol. 1,4-phenylenediamine, obtained when one on a hol. Cyanuric chloride in any order a haul. 1,4-phenylenediamine-3-sulfonic acid and two hol.
Allow monoacetyl-1,4-phenylenediamine to act and saponify the product thus obtained.
This condensation is carried out by stirring the components together in a suitable diluent, and it has been found that water as such is surprisingly very suitable. The tertiary condensation product from a hol. Cyanuric chloride with a hol. 1,4-phenylenediamine-3-sulfonic acid and two hol. 1., 4-phenylenediamine, as alkaline alkali salt, forms an almost colorless powder that is soluble in water. It no longer contains a reactive chlorine atom and is a valuable starting material for the production of dyes.
<I> Example: </I> A finely divided slurry of 18.5 parts of cyanuric chloride in 1000 parts of water is gradually admixed with a solution of 21 parts of 1,4-phenylenediamine-3-sulphonic acid sodium at 0 while stirring, during which process Addition of Sochtlos sang (a total of 5.3 parts) keeps the reaction always acidic. The clear solution thus obtained is then mixed with 15 parts of monoacetyl-1,4-phenylenediamine.
The mixture is stirred at room temperature until the IVIonoacetyl-1,4-phenylenediamine has disappeared by further neutralizing the hydrochloric acid formed with soda. A further 15 parts of monoacetyl-1,4-phenylenediamine are then added to the solution obtained in this way and the mixture is boiled for about;
an hour on the reflux condenser. The tertiary condensation product is then obtained from 1 hol by salting out and filtering. Cy anur chloride, 1Mo1.1,4-phenylenediamine-3-sulfonic acid and 2 hol. Monoacetyl-1,4-phenylenediamine isolated. 10 parts of the product thus obtained are boiled in excess dilute sodium hydroxide solution until there is no increase in the
EMI0002.0001
1> iazoticability <SEP> more <SEP> can be determined <SEP>. <SEP> Nael1
<tb> d (<SEP> m. <SEP> Receive <SEP> tvird <SEP> with <SEP> lllineraleäure <SEP> an @,) @ e # ::
, iuert <SEP> and <SEP> the <SEP> failed <SEP> tertiary <SEP> K.on ftensatio <SEP> i? sprodulkt <SEP> from <SEP> 1 <SEP> 31o1. <SEP> 1, -Phenylenediamine-3-sulfonic acid <SEP> and <SEP>? <SEP> Hol. <SEP> 1J-phenylendiamine <SEP> isolated by <SEP> filtration <SEP>.