Verfahren zur Herstellung eines neuen Zwischenproduktes der Teerfarbenindnstrie. Es wurde gefunden, dass man ein neues Zwischenprodukt, das tertiäre Kondensations produkt von einem Mol. Cyanurchlorid mit einem Mol. Monoformyl-1,3-phenylendiamin und zwei Mol. 1,4-Phenylendiamin-3-sulfo@- säure, erhält,
wenn man auf ein Mol. Cyanur- chlorid in beliebiger Reihenfolge ein Mol. Monoformyl-1,3-phenylendiamin und zwei Mol. 1,4-Phenylendiamin-3-sulfosäure einwir ken lässt.
Diese Kondensation wird durch Zusam menrühren der Komponenten in. einem geeig neten Verdünnungsmittel durchgeführt, und es wurde gefunden, d,a,ss Wasser als solches in überraschender Weise sehr gut geeignet ist.
Das tertiäre Kondensationsprodukt aus einem Mol. Cyanurchlorid mit einem Mol. Mono,- farmyl-1;3"phenylendiamin und zwei Mol. 1,4- Phenylendiamin-3-sulfosäure bildet als Al kalisalz ein in Wasser lösliches., fast farb loses Pulver. Es enthält kein reaktionsfähiges Chloratom mehr und stellt ein wertvolles Ausgangsmaterial zur Herstellung von Farb stoffen dar.
Beispiel Eine fein verteilte Aufschlemmung von 18,5 Teilen Cyanurchlorid in 1000 Teilen Wasser wird .mit .Salzsäure schwach sauer gestellt und nach und nach bei 0 unter Rüh ren mit einer Lösung von 21 Teilen 1,4-phe- nylendiamin-3-sulfosaurem Natrium. versetzt, wobei man durch Zugabe von Sodalösung (im ganzen 5,3 Teile) die Reaktion stets schwach sauer hält.
Die so erhaltene klare Lö sung wird mit 21 Teilen 1,4=p.henylendiamin- 3-sulfos.aurem Natrium, gelöst in 250 Teilen Wasser, versetzt. Man rührt bei Zimmer temperatur, bis die Phenylendiaminsulfosäure verschwunden ist, und neutralisiert die ent standene Salzsäure mit 5,3 Teilen Soda. Zu dieser Lösung gibt man nun 13,6 Teile Mono- formyl-1,3-phenylendiamin und rührt unter Erwärmen, bis dieses fast verschwunden ist.
Hierauf wird durch Aussalzen und Filtrieren das tertiäre Kondensationsprodukt von einem Mol. Cyanurchlorid, zwei Mol. 1,4-Phenylen- diamin-3-sulfosäure und einem Mol. Mono- formyl-1,3-phenylendiamin isoliert.
EMI0002.0001
<I>Beispiel <SEP> 2:
</I>
<tb> Zu <SEP> einer <SEP> feinen <SEP> Suspension <SEP> von <SEP> 18,5 <SEP> Tei len <SEP> Cyanurchlorid <SEP> und <SEP> 500 <SEP> Teihn. <SEP> Wasser
<tb> fiibt <SEP> man <SEP> bei <SEP> -ewöhnlieher <SEP> Temperatur <SEP> 4?
<tb> Teile <SEP> des <SEP> Natronsalzes <SEP> der <SEP> 1,4-Phenylen dia.min-3-sulfosäure. <SEP> Nach <SEP> kurzer <SEP> Zeit <SEP> wird
<tb> die <SEP> entstandene <SEP> Salzsäure <SEP> durch <SEP> vorsichtigen
<tb> Zusatz <SEP> einer <SEP> wässerigen <SEP> Lösung <SEP> von <SEP> 10,6 <SEP> Tei len <SEP> Soda. <SEP> abgestumpft.
<SEP> Wenn <SEP> keine <SEP> Phenyl endi.a.minsulfosä,ure <SEP> mehr <SEP> nachzveisba.r <SEP> ist, <SEP> so
<tb> werden <SEP> 13,6 <SEP> Teile <SEP> 1Zono,formyl-1,3-phenylen diamin <SEP> zugefügt, <SEP> und <SEP> man <SEP> rührt <SEP> unter <SEP> Erwär men, <SEP> bis <SEP> dieses <SEP> fast <SEP> verschivnnden <SEP> ist. <SEP> 31a.n
<tb> erhält <SEP> dasselbe <SEP> Produkt <SEP> wie <SEP> im <SEP> Beispiel <SEP> 1, <SEP> das
<tb> auf <SEP> bleiche <SEP> Weise <SEP> isoliert <SEP> werden <SEP> kann.
Process for the production of a new intermediate product in the tar paint industry. It has been found that a new intermediate product, the tertiary condensation product of one mole of cyanuric chloride with one mole of monoformyl-1,3-phenylenediamine and two moles of 1,4-phenylenediamine-3-sulfo® acid, is obtained,
if one mole of monoformyl-1,3-phenylenediamine and two moles of 1,4-phenylenediamine-3-sulfonic acid are allowed to act on one mole of cyanuric chloride in any order.
This condensation is carried out by stirring the components together in a suitable diluent, and it has been found that water as such is surprisingly very suitable.
The tertiary condensation product of one mole of cyanuric chloride with one mole of mono- farmyl-1; 3 "phenylenediamine and two moles of 1,4-phenylenediamine-3-sulfonic acid forms, as an alkali salt, a water-soluble, almost colorless powder. It no longer contains a reactive chlorine atom and is a valuable starting material for the production of dyes.
EXAMPLE A finely divided slurry of 18.5 parts of cyanuric chloride in 1000 parts of water is made slightly acidic with hydrochloric acid and gradually at 0 with stirring with a solution of 21 parts of 1,4-phenylenediamine-3-sulfonic acid sodium . added, the reaction always being kept slightly acidic by adding soda solution (total of 5.3 parts).
The clear solution thus obtained is mixed with 21 parts of 1,4 = phenylenediamine-3-sulfosaurem sodium, dissolved in 250 parts of water. The mixture is stirred at room temperature until the phenylenediaminesulfonic acid has disappeared, and the hydrochloric acid formed is neutralized with 5.3 parts of soda. 13.6 parts of monoformyl-1,3-phenylenediamine are then added to this solution and the mixture is stirred with heating until it has almost disappeared.
The tertiary condensation product of one mole of cyanuric chloride, two moles of 1,4-phenylenediamine-3-sulfonic acid and one mole of monoformyl-1,3-phenylenediamine is then isolated by salting out and filtering.
EMI0002.0001
<I> Example <SEP> 2:
</I>
<tb> To <SEP> a <SEP> fine <SEP> suspension <SEP> of <SEP> 18.5 <SEP> parts <SEP> cyanuric chloride <SEP> and <SEP> 500 <SEP> parts. <SEP> water
<tb> fi if <SEP> you <SEP> with <SEP> -wöhnlieher <SEP> temperature <SEP> 4?
<tb> parts <SEP> of the <SEP> sodium salt <SEP> of <SEP> 1,4-phenylene dia.min-3-sulfonic acid. <SEP> After a <SEP> short <SEP> time <SEP> becomes
<tb> the <SEP> produced <SEP> hydrochloric acid <SEP> with <SEP> carefully
<tb> Addition of <SEP> to a <SEP> aqueous <SEP> solution <SEP> of <SEP> 10.6 <SEP> parts <SEP> soda. <SEP> blunted.
<SEP> If <SEP> is no <SEP> Phenyl endi.a.minsulfosä, ure <SEP> more <SEP> nachzveisba.r <SEP>, <SEP> so
<tb> <SEP> 13.6 <SEP> parts <SEP> 1Zono, formyl-1,3-phenylenediamine <SEP> are added, <SEP> and <SEP> one <SEP> stirs <SEP> under <SEP > Heat up, <SEP> until <SEP> this <SEP> is almost <SEP> different <SEP>. <SEP> 31a.n
<tb> <SEP> receives the same <SEP> product <SEP> as <SEP> in the <SEP> example <SEP> 1, <SEP> that
<tb> <SEP> pale <SEP> way <SEP> isolated <SEP> can be <SEP>.