Verfahren zur Herstellung eines neuen Zwischenproduktes der Teerfarbenindustrie. Es wurde gefunden, dass man ein neues Zwischenprodukt, das tertiäre Kondensations produkt von einem Hol. Cyanurchlorid mit einem Hol. 1,3-Phenylendiamin-4-sulfosäure un'd- zwei Hol. 1,3-Phenylendiamin, erhält, 4venn man auf ein Hol. Cyanurchlorid in beliebiger Reihenfolge ein Hol. 1,3-Phenyl- endiamin-4-sulfosäure und zwei Hol. Mono formyl-1,3-phenylendiamin einwirken lässt und das so erhaltene Produkt verseift.
Diese Kondensation wird durch Zusam menrühren der Komponenten in einem geeig neten -Verdünnungsmittel durchgeführt, und es wurde gefunden, dass Wasser als solches in überraschender Weise sehr gut geeignet ist. Das tertiäre Kondensationsprodukt aus einem Hol. Cyanurchlorid mit einem:- Hol. 1,3-Phenylendiamin-4-sulfosäure und zwei Mol. 1,3-Phenylendiamin bildet; als Alkali salz ein in Wasser lösliches, fast farbloses Pulver.
Es entheilt kein reaktionsfähiges Chloratom mehr und stellt ein wertvolles Ausgangsmaterial zur Herstellung von Farb stoffen dar. <I>Beispiel</I> Eine fein verteilte Aufschlemmung von 1,8,5 Teilen Cyanurchlorid in 1000 Teilen Wasser wird nach und nach bei 0 unter Rühren mit einer Lösung von 21 Teilen 1,3-phenylendiamin-4-sulfosaurem Natrium versetzt, wobei man durch Zugabe von Soda lösung (im ganzen 5,3 Teile) die Reaktion stets eben sauer hält. Die so erhaltene klare Lösung wird nun mit 13,6 Teilen bTonoformyl- 1,3-phenylendiamin versetzt.
Man rührt bei Zimmertemperatur, bis das Monoformyl-1,3- phenylendiamin verschwunden ist, indem man weiter die entstehende Salzsäure mit Soda neutralisiert. Zu der so erhaltenen Lo sung fügt man nun nochmals 13,6 Teile Mon.o- formyl-1,3-phenylendiamin und kocht zirka eine Stunde am Rückflusskühler. Hierauf wird durch Aussalzen und Filtrieren das ter tiäre Kondensationsprodukt aus 1 Hol. Cyanur- chlorid,1 Mol.1,3-Phenylendiamin-4-sulfosäure und 2 Hol.
Monoformyl-1,3-phenylendiamin isoliert. 10 Teile des so erhaltenen Produktes werden so lange in überschüssiger verdünnter
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1Tatronl < < i < < ;e <SEP> bekocht, <SEP> bis <SEP> keine <SEP> Zunahme <SEP> der
<tb> Diazotierbarkeit <SEP> mehr <SEP> festzustellen <SEP> ist. <SEP> \ach
<tb> dem <SEP> Erhalten <SEP> wird <SEP> mit <SEP> Mineralsäure <SEP> an -esäuert <SEP> und <SEP> das <SEP> aasbefallene <SEP> tertiäre <SEP> Kon densationsprodukt <SEP> aus <SEP> 1 <SEP> Mol. <SEP> 1,3-Phenyl endiamin-.l-sulfos < iure <SEP> und <SEP> 2 <SEP> 1o1. <SEP> 1,3-Plieliyl endiainin <SEP> durch <SEP> Filtrieren <SEP> isoliert.
Process for the production of a new intermediate product in the tar color industry. It has been found that a new intermediate, the tertiary condensation product of a Hol. Cyanuric chloride with a hol. 1,3-phenylenediamine-4-sulfonic acid and two hol. 1,3-phenylenediamine, is obtained when one takes a hol. Cyanuric chloride in any order a haul. 1,3-phenylenediamine-4-sulfonic acid and two hol. Allow monoformyl-1,3-phenylenediamine to act and saponify the product thus obtained.
This condensation is carried out by stirring the components together in a suitable diluent, and it has been found that water as such is surprisingly very suitable. The tertiary condensation product from a hol. Cyanuric chloride with a: - Hol. 1,3-phenylenediamine-4-sulfonic acid and two moles. 1,3-phenylenediamine forms; as an alkali salt, a water-soluble, almost colorless powder.
It no longer contains a reactive chlorine atom and is a valuable starting material for the production of dyes. <I> Example </I> A finely divided slurry of 1.8.5 parts of cyanuric chloride in 1000 parts of water is gradually brought to 0 while stirring a solution of 21 parts of 1,3-phenylenediamine-4-sulfonic acid sodium is added, the reaction always being kept acidic by adding soda solution (5.3 parts in total). The clear solution thus obtained is then mixed with 13.6 parts of b-tonoformyl-1,3-phenylenediamine.
The mixture is stirred at room temperature until the monoformyl-1,3-phenylenediamine has disappeared by further neutralizing the hydrochloric acid formed with soda. A further 13.6 parts of mono-formyl-1,3-phenylenediamine are then added to the solution thus obtained and the mixture is boiled on the reflux condenser for about an hour. The tertiary condensation product is then obtained from 1 hol by salting out and filtering. Cyanuric chloride, 1 mol of 1,3-phenylenediamine-4-sulfonic acid and 2 hol.
Monoformyl-1,3-phenylenediamine isolated. 10 parts of the product obtained in this way are diluted in excess
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1Tatronl <<i <<; e <SEP> cooked, <SEP> to <SEP> no <SEP> increase <SEP> of
<tb> Diazotization <SEP> more <SEP> can be determined <SEP>. <SEP> \ ach
<tb> the <SEP> receiving <SEP> is <SEP> acidified with <SEP> mineral acid <SEP> <SEP> and <SEP> the <SEP> carcassed <SEP> tertiary <SEP> condensation product <SEP> from <SEP> 1 <SEP> Mol. <SEP> 1,3-phenylendiamine-.l-sulfos <iure <SEP> and <SEP> 2 <SEP> 1o1. <SEP> 1,3-Plieliylendiainin <SEP> isolated by <SEP> filtration <SEP>.