CH104677A - Verfahren zur Herstellung von p.Oxy-amylphenylmethylamin. - Google Patents
Verfahren zur Herstellung von p.Oxy-amylphenylmethylamin.Info
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Description
Verfahren zur Herstellung von p # Ogy-amylphenylmethylamin. p . Oxy-amylphenylmethylamin von der Formel
EMI0001.0005
ist bis jetzt nicht bekannt.
Es wurde nun gefunden, da.ss, wenn man das Kondensations produkt aus Leu,cinäthylester mit Anisalde <B>hyd</B> ! mit Natriumamalgam reduziert, völlig verseift, mit Mineralsäure die p . Methoxy- benzyl-a-Aminobutylessigsäure ausfällt, diese durch Erhitzen in das p . Methoxy-a@myl- phenylmethylamin überführt und aus diesem Körper die Methylgruppe durch Kochen mit Bromwasserstoffsäure abspaltet, der ,gesuchte Körper entsteht.
EMI0001.0018
wird ,gewaschen und getrocknet und gibt beim Erhitzen auf zirka 200' glatt die p.Methoxy-amylphenylmetliylaminbase. Nun mehr wird die Methylgruppe aus dem Me- thoxylrest durch dreistündiges Kochen mit. der dreifachen Menge konzentrierter Brom wasserstoffsäure abgespalten. Beispiel: 90 gr Leucinäthylester werden mit 81 gr Anisaldehyd versetzt. Die Mischung er wärmt sich, und es tritt Wasserabscheidung ein.
Das trübe Reaktionsgemisch wird mit 400 gr Alkohol versetzt und portionen- weise mit 850 gr 8 %igem Natriumamalgam reduziert. Das Gemisch wird alsdann noch zirka '/2 Stunde auf denn Wasserbacl erwärmt bis zur vollständigen Verseifung. Darauf wird mit Mineralsäure, genau neutralisiert.
Die abgeschiedene p . Methoxy-benzyl-a- Aminobutylessigsäure von der Formel Beim Erkalten erstarrt die Lösung zu einem Kristallbrei, der abgenutscht und aus Wasser umkristallisiert wird.
Das p . Oxy- am.ylphenylmethylaminbromhydrat schmilzt bei 152 , Die Analyse ergab folgendes Re sultat:
EMI0001.0052
Brom <SEP> berechnet: <SEP> 29,1
<tb> Brom <SEP> .gefunden: <SEP> 28,9 Aus der wässerigen Lösung des Bromhydra- tes wird die freie Base durch Zusatz von Ammoniak gefällt. Die Base ist unlöslich in Wasser, sehr leicht löslich in Alkohol, Äther und Essigäther. Sie kann aus einem Gemenge von Benzol und Essigäther in Form von wei ssen Blättchen vom Schmelzpunkt 73' bis 74 erhalten werden.
Claims (1)
- PATENTANSPRUCH: Verfahren zur Darstellung von p . OYy- a_uiy lphenylmethylamin, dadurch gekenn- zeiehnet, dass man das Kondensationsprodukt aus Leucinäthylester mit Anisaldehyd mit Natriumamalgam reduziert, völlig verseift, mit Mineralsäure die p.lVletlioxy-benzyl-a-Amino- butylessigsä.ure ausfällt, diese durch Erhit zen in das p .llef.hovya.mylphenylmethyl- amin überführt und aus diesem Körper die lletliylgruppe durch Kochen mit Bro,mwasser- stoffsäure abspaltet.Aus. dem bromwasser- stoffsauren Salz wird die Base durch Fällen mit Ammoniali: erhalten. Die Base ist un löslich in Wasser, sehr leicht löslich in Al kohol, Äther und Essigäther und kann aus einem Gemenge von Benzol mit Essigäther in Form weisser Blättchen vom SchmelzpunlLt <B>73'</B> bis 74' erhalten werden. Das Produkt soll pha.ima.zeutische Verwendung finden.
Applications Claiming Priority (1)
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|---|---|---|---|
| CH104677T | 1923-03-24 |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| CH104677A true CH104677A (de) | 1924-05-01 |
Family
ID=4363544
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| CH104677D CH104677A (de) | 1923-03-24 | 1923-03-24 | Verfahren zur Herstellung von p.Oxy-amylphenylmethylamin. |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| CH (1) | CH104677A (de) |
-
1923
- 1923-03-24 CH CH104677D patent/CH104677A/de unknown
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