CA2789373A1 - Processus de preparation de composes chimiques d'interet par substitution nucleophile aromatique de derives d'acides carboxyliques aromatiques soutenant au moins un groupe attirant les electrons - Google Patents

Processus de preparation de composes chimiques d'interet par substitution nucleophile aromatique de derives d'acides carboxyliques aromatiques soutenant au moins un groupe attirant les electrons Download PDF

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Anne-Sophie Castanet
Arnaud Nourry
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Abstract

La présente invention concerne un procédé de préparation de dérivés d'acides carboxyliques aromatiques par substitution nucléophile aromatique, dans laquelle on fait réagir un dérivé d'acide carboxylique aromatique portant une fonction carboxyle et une seule, ou un de ses sels, ledit dérivé d'acide carboxylique portant en ortho de la fonction carboxyle un groupe partant, qui est un atome de fluor ou de chlore ou un groupe alcoxy chiral ou non, et dans ce dernier cas, un groupe méthoxy est préféré; ledit dérivé d'acide carboxylique étant substitué par au moins un groupe électroattracteur autre que le groupe partant, de préférence par un atome de fluor, avec un réactif MNu, dans lequel M est un métal et Nu est un nucléophile chiral ou non, ladite réaction de substitution nucléophile aromatique étant réalisée sans catalyseur et sans étape de protection/déprotection de la fonction acide du composé de départ, ce procédé étant sélectif en ce que la réaction conduit à la formation de dérivés cétoniques de façon très minoritaire au cours de la réaction.
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