BRPI1015413B1

BRPI1015413B1 - Method for producing a microcapsula

Info

Publication number: BRPI1015413B1
Application number: BRPI1015413-2A
Authority: BR
Inventors: Iuchi Seiji; Takabe Rie
Original assignee: Sumitomo Chemical Company, Limited
Priority date: 2009-05-29
Filing date: 2010-05-28
Publication date: 2017-11-21
Also published as: ZA201108342B; AU2010253732B2; MX2011012443A; JP2010275238A; TWI505776B; US20120065070A1; KR20120026067A; ES2638508T3; EP2434876B1; AR076615A1; WO2010137743A1; EP2434876A4; CL2011003006A1; BRPI1015413A2; CN102448293A; EP2434876A1; JP5439952B2; AU2010253732A1; SG175887A1; CA2761500C

Description

Relatório Descritivo da Patente de Invenção para "MÉTODO PARA PRODUZIR UMA MICROCÁPSULA", Campo Técnico A presente invenção refere-se a um método para produzir uma microcápsula e uma microcápsula produzida pelo método.

Antecedentes da Técnica Há uma microcápsula conhecida em que uma gota de líquido, em que um composto pesticida é suspenso em um éster de ácido graxo, tal como O-acetilrícínoleato de metila, é revestido com uma resina (ver US 2009/0142406A1).

Sumário da Invenção Problema técnico Uma formulação de microcápsulas de um composto pesticida é uma formulação que se destina a controlar o tempo de liberação do composto pesticida contido na mesma.

Um objetivo da presente invenção é fornecer uma técnica para retardar o tempo de liberação do composto pesticida com uma microcápsula que contém um composto pesticida em um éster de ácido graxo, tal como O-acetilricinoleato de metila.

Solução do Problema Os inventores da presente invenção têm encontrado que o momento da liberação do composto pesticida da microcápsula é atrasado quando uma microcápsula é produzida usando uma mistura de um composto pesticida, um éster de ácido graxo, como O-acetilricinoleato de metila e um poli-isocianato sendo mantido de 20 a 60° C por 3 horas ou mais. Os inventores descobriram também que a microcápsula produzida pelo método de produção é excelente em estabilidade à luz, em comparação com uma microcápsula convencional. A presente invenção proporciona: [1] um método para produzir uma microcápsula, que compreende: (1) manter uma mistura de um composto pesticida, um composto representado pela fórmula (I) e um poli-isocianato com de 20 a 60 °C por 3 horas ou mais: em que X representa -CH2-CH2- ou -CH=CH-, R1 representa um grupo C1-C4 alquila, e R2 representa um grupo C1-C4 alquila; (2) em seguida, adicionar a mistura à água contendo um poliol ou uma poliamina, e produção de gotas de líquido na água, e (3) formar um filme de poliuretano ou poliureia em torno das go- tículas;

[2] método de acordo com [1], em que a relação ponderai do composto pesticida, ao composto representado pela fórmula (I) é de 10:100 a 100:100;

[3] método de acordo com [1] ou [2], em que o composto representado pela fórmula (I) é um éster de C1-C4 alquila de ácido O-acetilricinoleico;

[4] método de acordo com [1] ou [2], em que o composto representado pela fórmula (I) é O-acetilricinoleato de metila;

[5] método de acordo com qualquer uma das [1] a [4], em que o composto pesticida é um composto pesticida sólido;

[6] método de acordo com qualquer um dos [1] a [4], em que o composto é um composto pesticida neonicotinoide;

[7] método de acordo com qualquer um dos [1] a [4], em que 0 composto pesticida é clotianidina, e [8] uma microcápsula produzida pelo método de acordo com qualquer um dos [1] a [7], Efeitos da Invenção De acordo com o método para produzir uma microcápsula da presente invenção, uma microcápsula da qual a liberação de um composto pesticida é mais controlada do que a partir de uma microcápsula convencional pode ser obtida.

Descrição das Modalidades O método para produzir uma microcápsula da presente invenção compreende as seguintes etapas: etapa (1) manter uma mistura de um composto pesticida, um composto representado pela fórmula (I) e um poli-isocianato com 20 a 60 0 C por 3 horas ou mais: em que X representa-CH2-CH2- ou -CH=CH-, R1 representa um grupo C1-C4 alquila, e R2 representa um grupo C1-C4 alquila; etapa (2) em seguida, adicionar a mistura em água contendo um poliol ou uma poliamina, e produção de gotas de líquido na água, e etapa (3) formar um filme de poliuretano ou poliureia em torno das gotículas.

Na presente invenção, o composto pesticida é preferencialmente um composto pesticida sólido. Como usado aqui, o composto pesticida sólido normalmente significa um composto com atividade pesticida e tendo um ponto de fusão de 15 °C ou superior, de preferência 50°C ou superior. Mais de preferência, o composto pesticida sólido como aqui utilizado é um composto com atividade pesticida, cujo ponto de fusão é de 15 °C ou superior, de preferência 50 °C ou superior e cuja solubilidade é de 5% em peso ou menos no composto representado pela fórmula acima (I).

Exemplos do composto pesticida usado na presente invenção incluem um composto inseticida, um composto fungicida, um composto herbicida, um composto regulador de crescimento de insetos, um composto que regula o crescimento das plantas e um composto repelente de insetos.

Exemplos do composto inseticida incluem compostos de carba-mato, como propoxur, isoprocarb, xililcarb, metolcarb, XMC, carbaril, pirimi-carb, carbofurano, metomila, fenoxicarb, alanicarb e metoxadiazona; compostos organofosforados, tais como acefato, fentoato, vamidotion, triclorfon, monocrotofos, tetraclorvinfos, dimetilvinfos, fosalona, clorpirifos, clorpirifos-metila, piridafention, quinalfos, metidation, metamidofos, dimetoato, formoti-on, azinfos-etila, azinfos-metila, e salition; compostos neonicotinoides, tais como o imidacloprid, nitenpiram, acetamiprid, clotianidina e tiametoxam, 4 -cloro-2-(2-cloro-2-metilpropil)-5-(6-iodo-3-piridilmetóxi)piridazina-3(2H)-ona, cartap, buprofezina, tiociclam, bensultap, fenoxicarb, fenazaquin, fenpiroxi-mato, piridaben, hidrametilnon, tiodicarb, clorfenapir, fenproximato, pimetro-zina, pirimidifen, tebufenozide, tebufenpirad, triazamato, indoxacarb, sulflu-ramida, milbemectina, abamectina e paradiclorobenzeno.

Exemplos do composto fungicida incluem compostos benzimida-zois, como benomila, carbendazim, tiabendazol e tiofanato-metila; compostos fenilcarbamato, tais como dietofencarb; compostos dicarbóxi-imida, tais como procimidona, iprodiona e vinclozolina; compostos azois, como dinico-nazol, propenazol, epóxiconazol, tebuconazol, difenoconazol, ciproconazol, flusilazol e triadimefon; compostos acilalanina, como metalaxila; compostos carboxiamida, como furametpir, mepronil, flutolanil e trifluzamida; compostos organofosforados, como tolclofos-metila, fosetil-alumínio e pirazofos; compostos anilinopirimidina, como pirimetanila, mepanipirim e ciprodinil; compostos cianopirrol, como fludioxonil e fenpiclonil; clorotalonil, manzeb, captan, folpet, triciclazol, piroquilon, probenazol, ftalida, cimoxanil, dimetomorf, fa-moxadona, ácido oxolínico e um sal do mesmo, fluazinam, ferimzona, diclo-cimet, clobentiazona, isovalediona, tetracloroisoftalonitrila, tioftalimida oxibis-fenoxiarsina e 3-iodo-2-propilbutilcarbamato.

Exemplos de compostos herbicidas incluem compostos de triazi-na, como a atrazina e metribuzin; compostos de ureia, como fluometuron e isoproturon; compostos hidroxibenzonitrilas, como bromoxinil e ioxinil; compostos 2,6-dinitroanilina, como pendimetalina e trifluralina; compostos ácidos ariloxialcanoico e sais do mesmo, tais como 2,4-D, dicamba, fluroxipir e me-coprop; compostos sulfonilureia, como bensulfuron-metila, metsulfuron-metila, nicosulfuron, primisulfuron-metila, e ciclosulfamuron; compostos imi-dazolinona e sais dos mesmos, tais como imazapir, imazaquin e imazetapir, sulfentrazona, paraquat, flumetsulam, triflusulfuron-metila, fenoxaprop-p-etila, ci-halofop-butila, diflufenican, norflurazon, isoxafiutol, sais de glufosina-to de amônio, sais de glifosato, bentazona, bentiocarb, mefenacet, propanil, flutiamida, flumiclorac-pentila e flumioxazina.

Exemplos do composto regulador de crescimento de insetos incluem compostos benzoilurea, como diflubenzuron, clorfluazuron, lufenuron, hexaflumuron, flufenoxuron, flucicloxuron, ciromazina, diafentiuron, hexitia-zox, novaluron, teflubenzuron, triflumuron, 1-(2,6-difluorobenzoii)-3-[2-flúor-4-(trifluorometil)fenil]ureia, 1 -(2,6-difluorobenzoil)-3-[2-flúor~4-(1,1,2,3,3,3-hexafluoropropóxi)fenil]ureia e 1-(2,6-difluorobenzoil)-3-[2-flúor-4-(1,1,2,2-tetrafluoroetóxi)fenil]ureia e piriproxifeno.

Exemplos de compostos que regulam o crescimento das plantas incluem hidrazida maleica, clormequat, ethephon, giberelina, cloreto de me-pichat, tidiazuron, inabenfida, paclobutrazol e uniconazol.

Exemplos do composto repelente de insetos incluem 1S, 3R, 4R, 6R-carana-3,4-diol e piridinedicarboxilato de 2,5-dipropila.

Exemplos dos grupos C1-C4 alquila representados por R1 ou R2 na fórmula (I), como utilizados aqui, incluem um grupo metila, um grupo etila, um grupo propila e um grupo butila. O composto representado pela fórmula (I) pode ser obtido através da conversão do grupo carboxila de ácido ricinoleico ou ácido 12-hidroxiesteárico em um grupo alcoxicarbonila por condensação com um composto de álcool inferior, e ainda converter o grupo hidroxila de ricinoleato ou 12-hidroxiestearato em um grupo acilóxi por condensação com um ácidos graxo inferior.

Exemplos do composto representado pela fórmula (I) incluem C1-C4 alquil ésteres de ácido O-acetilricinoleico e C1-C4 alquil ésteres de ácido 12 -acetoxiesteárico.

Exemplos mais específicos do composto representado pela fórmula (I) incluem: O-acetilricinoleato de metila [CH3 (CH2) 5CH (OCOCH3)CH2CH=CH (CH2) 7C02CH3], O-acetilricinoleato de etila [CH3 (CH2) 5CH (OCOCH3)CH2CH=CH (CH2) 7C02CH2CH3], O-acetilricinoleato de butila [CH3 (CH2) 5CH (OCOCH3)CH2CH=CH (CH2) 7C02 (CH2) 3CH3], 12-acetoxiesteareato de metila [CH3 (CH2) 5CH (OCOCH3) (CH2) 10CO2CH3], e 12-acetoxiesteareato de butila [CH3 (CH2) 5CH (OCOCH3) (CH2) 10CO2 (CH2) 3CH3].

Exemplos de poli-isocianato utilizado na presente invenção incluem di-isocianato de hexametileno, um aduto de di-isocianato de hexameti-leno e trimetilalpropano, um condensado de biureto de 3 moléculas de di-isocianato de hexametileno, um aduto de di-isocianato de tolileno e trimetilalpropano, um condensado de isocianurato de diisocianato de tolileno, um condensado de isocianurato de di-isocianato de hexametileno, um condensado de isocianurato de di-isocianato de isoforona, um pré-polímero de iso-cianato em que uma parte de isocianato de di-isocianato de hexametileno forma um componente isocianurato juntamente com duas moléculas de di-isocianato de tolileno e a outra parte de isocianato forma um componente isocianurato juntamente com duas moléculas de outros di-isocianatos de hexametileno, bis(ciclo-hexilisocianato) de 4,4 'metileno e di-isocianato de trimetilhexametileno.

Na presente invenção, a relação ponderai do composto pesticida ao composto representado pela fórmula (I), ou seja, a relação ponderai do composto pesticida ao composto representado pela fórmula (I) é geralmente de 10:100 a 100:100, de preferência de 20:100 a 40:100. O montante do poli-isocianato utilizado na presente invenção geralmente é determinado dependendo da quantidade do filme de uma micro-cápsula a ser produzida. O montante do filme de uma microcápsula a ser produzida é geralmente de 5 a 45% em peso, de preferência de 10 a 30% em peso do peso da microcápsula inteira. O montante do poli-isocianato utilizado na presente invenção é geralmente de 25 a 90% em peso, de preferência de 40 a 70% em peso do peso da película de uma microcápsula. O composto pesticida é geralmente dissolvido ou suspenso no composto representado pela fórmula (I).

Quando o composto pesticida é dissolvido no composto representado pela fórmula (I), a mistura de um composto pesticida, um composto representado pela fórmula (I) e um poli-isocianato utilizado na etapa (1) podem ser preparados através da mistura do composto pesticida, o composto representado pela fórmula (I) e os poli-isocianatos.

Quando o composto pesticida é um composto sólido pesticida, a suspensão do composto pesticida sólido no composto representado pela fórmula (I) pode ser formada de acordo com a solubilidade do composto pesticida sólido no composto representado pela fórmula (I) e a relação ponderai do composto sólido como pesticida para o composto representado pela fórmula (I). Quando o composto pesticida sólido é suspenso no composto representado pela fórmula (I), a mistura de um composto pesticida, um composto representado pela fórmula (I) e um poli-isocianato utilizado na etapa (1) pode ser preparada, por exemplo, por moagem do composto pesticida sólido no composto representado pela fórmula (I) para obter uma suspensão e, em seguida, adicionar o poli-isocianato na suspensão resultante.

Um exemplo de um método para moagem do composto pesticida sólido no composto representado pela fórmula (I) é um método de moagem úmido que compreende a adição do composto pesticida sólido e, se necessário, contas ou similares para moer ao composto representado pela fórmula (I) e depois moer a mistura com um moedor. Exemplos do moedor incluem moinhos, como um moinho de contas, um moinho de bolas e um moinho de vara, e homogeneizadores rotor-estator. Exemplos específicos de moinhos incluem Attritor (fabricado pela MITSUI Miike Machineri Co., LTD.), Dyno Mill (fabricado pela WILLI A. Bachofen AG. MASCHINENFABRIK), Co-loide Mill (fabricado pela PRIMIX CORP) e Pearl Mill (fabricado pela ASHI-ZAWA FINETECH, LTD.). Exemplos específicos do homogeneizador rotor-estator incluem Polytron Homogenizer (fabricado pela KINEMATICA AG). A moagem do composto pesticida sólido no composto representado pela fórmula (I) pode ser atingida por duas ou mais operações. Para moer o composto pesticida sólido no composto representado pela fórmula (I), por exemplo, o composto pesticida sólido pode ser grosseiramente moído na primeira operação e, em seguida, finamente moído na segunda operação. Um exemplo de um método para moagem do composto pesticida sólido no composto representado pela fórmula (I) em duas operações é um método que compreende usando um homogeneizador de rotor-estator para a primeira operação e uso de um moinho para a segunda operação.

Quando o composto pesticida sólido é suspenso no composto representado pela fórmula (I), o tamanho das partículas do composto pesticida sólido em suspensão no composto representado pela fórmula (I) é geralmente de 10 pm ou menos, de preferência na faixa de 1 a 5 M em termos de diâmetro médio volumétrico. É preferível que, com base no volume bruto das partículas do composto pesticida sólido em suspensão no composto representado pela fórmula (I), o volume líquido de partículas com um diâmetro de 10 pm ou mais é de 10% ou menos.

Na presente invenção, a mistura de um composto pesticida, um composto representado pela fórmula (I) e um poli-isocianato pode ainda conter um solvente orgânico. Exemplos de solvente orgânico incluem hidrocar-bonetos alifáticos, tais como trimetilpentano, hidrocarbonetos aromáticos, como alquilbenzeno, fenilxililetano e alquilnaftaleno, éteres tais como 2-etilexíl éter e óleos vegetais como óleo de semente de algodão. Quando a mistura contém um solvente orgânico, a relação ponderai do solvente orgânico com base no peso do composto representado pela fórmula (I) é geralmente 1 / 2 ou menos, de preferência 3/7 ou menos, mais preferivelmente 1/4 ou menos.

Na etapa (1) do método de produção de microcápsulas da presente invenção, a mistura de um composto pesticida, um composto representado pela fórmula (I) e um poli-isocianato assim obtido é mantida de 20 a 60 °C por 3 horas ou mais, de preferência de 20 a 40 °C por 5 horas ou mais.

Enquanto a mistura de um composto pesticida, um composto representado pela fórmula (I) e um poli-isocianato é mantido de 20 a 60 °C, a mistura pode ser agitada ou autorizada a permanecer. Na etapa (1), a mistura é geralmente controlada, de modo a ser mantida de 20 a 60 °C.

Na etapa (2) do método de produção de microcápsulas da presente invenção, a mistura obtida na etapa (1) é adicionada à água contendo um poliol ou uma poliamina, e gotas de líquido são produzidas na água.

Quando a água contém um poliol nesta etapa, uma microcápsula com um filme de poliuretano é produzida. Quando a água contém uma poliamina nesta etapa, uma microcápsula com um filme de poliureia é produzida. A água contendo um poliol pode ser preparada, por exemplo, misturando água e um poliol. A água contendo uma poliamina pode ser preparada, por exemplo, misturando água e uma poliamina ou um sal de poliamina.

Exemplos de como o poliol aqui utilizado incluem etileno glicol, propileno glicol, butileno glicol e glicol ciclopropileno. Exemplos de poliamina como aqui utilizados incluem etilenodiamina, hexametilenodiamina, dietilatri-amina e trietilenotetramina. O montante do poliol ou poliamina utilizada na presente invenção geralmente é determinada dependendo da quantidade do filme de uma microcápsula a ser produzida. O montante do poliol utilizado na presente invenção é geralmente de 5 a 80% em peso, de preferência de 20 a 60% em peso da quantidade do filme de uma microcápsula. O montante da poliamina utilizada na presente invenção é geralmente de 5 a 80% em peso, de preferência de 20 a 60% em peso da quantidade do filme de uma microcápsula. A relação ponderai da água utilizada na etapa (2) é geralmente na faixa de 0,8 a 2 vezes o peso da mistura obtida na etapa (1). Como a á-gua utilizada na etapa (2), água deionizada é preferencialmente usada. A água utilizada na etapa (2) pode conter um agente espessante, se necessário.

Exemplos de agente espessante incluem polissacarídeos naturais, tais como goma xantana, goma rhamsan, goma de alfarroba, carrageni-na, goma welan e goma arábica; polímeros sintéticos, tais como poliacrilato de sódio; polímeros semissintéticos, como carboximetil celulose; pós minerais, como silicato magnésio e alumínio, esmectita, bentonita, sílica coloidal e hectorite e sol de alumina.

Um exemplo de um método para preparar gotas de líquido na água na etapa (2) é um método que compreende a adição da mistura obtida na etapa (1) para água contendo um poliol ou uma poliamina e, em seguida, mexendo a mistura resultante com um agitador. Exemplos de agitador utilizado nesta operação incluem um agitador de hélice, um agitador de turbina e um agitador de cisalhamento de alta velocidade. Exemplos específicos do agitador incluem T.K. Homo Mixer, T.K. Linha de fluxo Homomic, T.K. Pipeline Mixer Homo, e T.K. Preencha Mix (fabricado pela PRIMIX CORP); Clearmix (fabricados pela M TECHNIQUE Co., LTD.); Polytron Ho-mogenizer e Megatron Homogeneizador (fabricado pela KINEMATICA) e SUPRATON (fabricado pela Tsukishima Kikai CO, LTD.). O tamanho de partícula de microcápsulas, finalmente, produzidas pelo método da presente invenção é quase idêntico ao de gotas de líquido preparado na etapa (2). As gotas de líquido preparadas na etapa (2) e, finalmente, as microcápsulas produzidas pelo método da presente invenção têm um diâmetro de partícula geralmente na faixa de 1 a 80 pm, de preferência de 5 a 50 pm em termos de diâmetro médio volumétrico.

As gotas de líquido existente em água obtida na etapa (2) são feitas de uma solução de um poli-isocianato com um composto representado pela fórmula (I). O poli-isocianato contidas nas gotas de líquido é polimeriza-do com o poliol ou poliamina existentes na água nas interfaces entre as gotas de líquido e água. Como resultado, um filme de poliuretano ou poliureia é formado ao redor das gotas de líquido para dar uma suspensão aquosa de microcápsulas.

Para o filme de poliuretano, o filme de resina de poliuretano é formado ao redor das gotas de líquido, por exemplo, pelo aquecimento de uma dispersão de água das gotas de líquido preparadas na etapa (2) para 40 a 80 °C e, em seguida, mantendo a dispersão à mesma temperatura para cerca de 0,5 a 48 horas sob agitação. Para o filme de poliureia, o filme de resina poliureia é formada ao redor das gotas de líquido, por exemplo, ajustando uma dispersão de água das gotas de líquido preparadas na etapa (2) a um pH alcalino fraco a neutro e, em seguida, mantendo a dispersão de 0 a 50 °C para cerca de 0,5 a 48 horas.

De acordo com o método, como descrito acima, uma microcáp-sula é produzida na forma de uma suspensão aquosa. A suspensão aquosa da microcápsula assim produzida pode ser submetida a centrifugação, filtração ou secagem por atomização para obter uma formulação em pó da microcápsula. À suspensão aquosa da microcápsula produzida pelo método descrito acima, um agente espessante, um agente anticongelante, um conservante, um regulador de densidade, um regulador de pH ou a água pode ainda ser adicionada. Neste caso, a microcápsula assim produzida pode ser usada, por exemplo, como uma composição pesticida suspensa a água contendo 0,1 a 30% em peso de um composto pesticida.

Exemplos de agente espessante incluem os descritos acima. Exemplos do agente anticongelante incluem propileno glicol. Exemplos do conservante incluem os ésteres de ácido p-hidroxibenzoico; derivados isotiazolina, tais como 5-cloro-2-metil-4-isotiazolin-3-ona e 2-metil-4-isotiazolin-3-ona, 2-bromo-2-nitropropano-1,3-diol e derivados de ácido sali-cílico. Exemplos específicos do conservante incluem Biohope L (fabricado pela Kl Chemical Industry Co., LTD.) E PROXEL GXL (fabricado pela Avecia KK). Exemplos de reguladores de densidade incluem sais solúveis em água, como sulfato de sódio e compostos solúveis em água como a urei-a.Exemplos do regulador de pH incluem hidrogenofosfato dissódico, hidro-genofosfato dipotássico e hidróxido de sódio.

Quando o composto pesticida é um composto inseticida, uma composição pesticida contendo a microcápsula da presente invenção é pulverizada sobre as pragas ou habitats de pragas em um montante de cerca de 0,1 a 1,000 g /1.000 m2, de preferência cerca de 1 a 100 g /1.000 m2 do composto pesticida.

Exemplos de uma microcápsula produzida pelo método da presente invenção são mostrados abaixo.

Uma microcápsula produzida por um método para produzir uma microcápsula que compreende manter uma mistura de um composto pesticida, um composto representado pela fórmula (I) e um poli-isocianato com de 20 a 60 °C por 3 horas ou mais: em que X representa -CH2-CH2- ou -CH=CH-, R1 representa um grupo C1-C4 alquila, e R2 representa um grupo C1-C4 alquila; em seguida, adicionar a mistura à água contendo um poliol ou uma poliamina, e produção gotas de líquidos na água, e, em seguida, formar um filme de poliuretano ou poliureia em torno das gotas (doravante referida como a presente microcápsula). A presente microcápsula, onde o volume líquido de partículas com um diâmetro de microcápsulas de partículas de 5 pm ou menos é menos de 20% com base no volume bruto de partículas de microcápsula e o volume líquido de partículas com um diâmetro de microcápsulas de partículas de 50 pm ou mais é menos de 20% com base no volume bruto de partículas de microcápsulas. A presente microcápsula, em que o volume líquido de partículas com um diâmetro de microcápsulas de partículas de 5 pm ou menos é menos de 20% com base no volume bruto de partículas de microcápsula, o volume líquido de partículas com um diâmetro de microcápsulas de partículas de 50 pm ou mais é menos de 20% com base no volume bruto de partículas de microcápsula, e a relação de volume de espessura de diâmetro / filme médio é de 25 a 150. A presente microcápsula, em que o volume líquido de partículas com um diâmetro de microcápsulas de partículas de 5 pm ou menos é menos de 20% com base no volume bruto de partículas de microcápsula, o volume líquido de partículas com um diâmetro de microcápsulas de partículas de 50 pm ou mais é menos de 20% com base no volume bruto de partículas de microcápsula e o filme é feito de poliuretano. A presente microcápsula, onde o volume de líquido de partículas com um diâmetro de microcápsulas de partículas de 5 pm ou menos é menos de 20% com base no volume bruto de partículas de microcápsula, o volume líquido de partículas com um diâmetro de microcápsulas de partículas de 50 pm ou mais é menos de 20% sobre o volume bruto de partículas de microcápsula, o índice de volume de espessura de diâmetro / filme médio é de 25 a 150, e o filme é feito de poliuretano. A presente microcápsula, em que a razão de peso do composto pesticida com relação ao composto representado pela fórmula (I) é de 20:100 a 40:100, o volume líquido de partículas de microcápsulas com um diâmetro de partículas de 5 pm ou menos é menos de 20 % com base no volume bruto de partículas de microcápsula, e o volume líquido de partículas de microcápsulas com um diâmetro de partículas de 50 pm ou mais é inferior a 20% com base no volume bruto de partículas de microcápsula. A presente microcápsula, em que a razão de peso do composto pesticida com relação ao composto representado pela fórmula (I) é de 20:100 a 40:100, o volume líquido de partículas de microcápsulas com um diâmetro de partículas de 5 pm ou menos é menos de 20 % com base no volume bruto de partículas de microcápsula, o volume líquido de partículas de microcápsulas com um diâmetro de partículas de 50 pm ou mais é inferior a 20% com base no volume bruto de partículas de microcápsulas, e a relação de volume de espessura de diâmetro / filme médio é 25 a 150. A presente microcápsula, em que a razão de peso do composto pesticida com relação ao composto representado pela fórmula (I) é de 20:100 a 40:100, o volume líquido de partículas de microcápsulas com um diâmetro de partículas de 5 pm ou menos é menos de 20 % com base no volume bruto de partículas de microcápsula, o volume líquido de partículas com um diâmetro de microcápsulas de partículas de 50 pm ou mais é inferior a 20% com base no volume bruto de partículas de microcápsula, e o filme é feito de poliuretano. A presente microcápsula, em que a razão de peso do composto pesticida com relação ao composto representado pela fórmula (I) é de 20:100 a 40:100, o volume líquido de partículas de microcápsulas com um diâmetro de partículas de 5 pm ou menos é menos de 20 % com base no volume bruto de partículas de microcápsula, o volume líquido de partículas de microcápsulas com um diâmetro de partículas de 50 pm ou mais é inferior a 20% com base no volume bruto de partículas de microcápsulas, a razão de volume de espessura de diâmetro / filme médio é de 25 a 150, e o filme é feito de poliuretano. A presente microcápsula que contém um derivado isotiazolina como conservante, e no qual o volume líquido de partículas com um diâmetro de microcápsulas de partículas de 5 pm ou menos é menos de 20% com base no volume bruto de partículas de microcápsula e o volume líquido de partículas de microcápsula com um diâmetro de partículas de 50 pm ou mais é inferior a 20% com base no volume bruto de partículas de microcápsula. A presente microcápsula, que contém um derivado isotiazolina como conservante, e no qual o volume líquido de partículas com um diâmetro de microcápsulas de partículas de 5 pm ou menos é menos de 20% com base no volume bruto de partículas de microcápsula, o volume líquido de partículas de microcápsula com um diâmetro de partícula de 50 pm ou mais é inferior a 20% com base no volume bruto de partículas de microcápsula, e a relação de volume de espessura de diâmetro / filme médio é de 25 a 150. A presente microcápsula, que contém um derivado isotiazolina como conservante, e no qual o volume líquido de partículas com um diâmetro de microcápsulas de partículas de 5 pm ou menos é menos de 20% com base no volume bruto de partículas de microcápsula, o volume líquido de partículas de microcápsula com um diâmetro de partícula de 50 pm ou mais é inferior a 20% com base no volume bruto de partículas de microcápsula, e o filme é feito de poliuretano. A presente microcápsula, que contém um derivado isotiazolina como conservante, e no qual o volume líquido de partículas com um diâmetro de microcápsulas de partículas de 5 pm ou menos é menos de 20% com base no volume bruto de partículas de microcápsula, o volume líquido de partículas de microcápsula com um diâmetro de partícula de 50 pm ou mais é inferior a 20% com base no volume bruto de partículas de microcápsula, o índice de volume de espessura de diâmetro / filme médio é de 25 a 150, e o filme é feito de poliuretano. A presente microcápsula, que contém um derivado isotiazolina como conservante, e onde a relação ponderai do composto pesticida ao composto representado pela fórmula (i) é de 20:100 a 40:100, o volume líquido de partículas de microcápsula com uma partícula diâmetro de 5 pm ou menos é menos de 20% com base no volume bruto de partículas de microcápsula, e o volume líquido de partículas com um diâmetro de microcápsulas de partículas de 50 pm ou mais é inferior a 20% com base no volume bruto de partículas de microcápsula. A presente microcápsula, que contém um derivado isotiazolina como conservante, e em que a relação ponderai do composto pesticida, ao composto representado pela fórmula (I) é de 20:100 a 40:100, o volume líquido de partículas de microcápsula com uma partícula diâmetro de 5 pm ou menos é menos de 20% com base no volume bruto de partículas de microcápsula, o volume líquido de partículas com um diâmetro de microcápsulas de partículas de 50 pm ou mais é inferior a 20% com base no volume bruto de partículas de microcápsula e a relação do volume de espessura de diâmetro / filme médio é 25 a 150. A presente microcápsula, que contém um derivado isotiazolina como conservante, e em que a relação ponderai do composto pesticida, ao composto representado pela fórmula (I) é de 20:100 a 40:100, o volume líquido de partículas de microcápsula com uma partícula diâmetro de 5 pm ou menos é menos de 20% com base no volume bruto de partículas de microcápsula, o volume líquido de partículas com um diâmetro de microcápsulas de partículas de 50 pm ou mais é inferior a 20% com base no volume bruto de partículas de microcápsula e o filme é feito de poliuretano. A presente microcápsula, que contém um derivado isotiazolina como conservante, e em que a relação ponderai do composto pesticida ao composto representado pela fórmula (I) é de 20:100 a 40:100, o volume líquido de partículas de microcápsula com uma partícula diâmetro de 5 pm ou menos é menos de 20% com base no volume bruto de partículas de microcápsula, o volume líquido de partículas com um diâmetro de microcápsulas de partículas de 50 pm ou mais é inferior a 20% com base no volume bruto de partículas de microcápsula, a razão do volume de espessura de diâmetro / filme médio é de 25 a 150 e o filme é feito de poliuretano. A presente microcápsula, que contém um regulador de pH e um derivado isotiazolina como conservante, e no qual o volume líquido de partículas de microcápsulas com um diâmetro de partículas de 5 pm ou menos é menos de 20% com base no volume bruto de partículas de microcápsula e a rede volume de partículas de microcápsulas com um diâmetro de partícula de 50 pm ou mais é inferior a 20% com base no volume bruto de partículas de microcápsula. A presente microcápsula, que contém um regulador de pH e um derivado isotiazolina como conservante, e no qual o volume líquido de partículas de microcápsulas com um diâmetro de partículas de 5 pm ou menos é menos de 20% com base no volume bruto de partículas de microcápsula, o volume de partículas de microcápsulas com um diâmetro de partícula de 50 pm ou mais é inferior a 20% com base no volume bruto de partículas de microcápsula e a relação de volume de espessura de diâmetro / filme médio é 25 a 150. A presente microcápsula, que contém um regulador de pH e um derivado isotiazolina como conservante, e no qual o volume líquido de partículas de microcápsulas com um diâmetro de partículas de 5 pm ou menos é menos de 20% com base no volume bruto de partículas de microcápsula, o volume líquido de partículas de microcápsulas com um diâmetro de partícula de 50 pm ou mais é inferior a 20% com base no volume bruto de partículas de microcápsula e o filme é feito de poliuretano. A presente microcápsula, que contém um regulador de pH e um derivado isotiazolina como conservante, e no qual o volume líquido de partículas com um diâmetro de microcápsulas de partículas de 5 pm ou menos é menos de 20% com base no volume bruto de partículas de microcápsula, o volume líquido de partículas de microcápsulas com um diâmetro de partícula de 50 pm ou mais é inferior a 20% com base no volume bruto de partículas de microcápsula, a relação de espessura volume médio diâmetro / filme é 25 a 150 e o filme é feito de poliuretano. A presente microcápsula, que contém um regulador de pH e um derivado isotiazolina como conservante, e em que a relação ponderai do composto pesticida, ao composto representado pela fórmula (I) é de 20:100 a 40:100, o volume líquido de partículas de microcápsulas com um diâmetro de partícula de 5 pm ou menos é menos de 20% com base no volume bruto de partículas de microcápsula, e o volume líquido de partículas de microcápsulas com um diâmetro de partículas de 50 pm ou mais é inferior a 20% com base no volume bruto de partículas de microcápsula. A presente microcápsula, que contém um regulador de pH e um derivado isotiazolina como conservante, e em que a relação ponderai do composto pesticida ao composto representado pela fórmula (l) é de 20:100 a 40:100, o volume líquido de partículas de microcápsula com um diâmetro de partícula de 5 pm ou menos é menos de 20% com base no volume total de partículas de microcápsula, o volume líquido de partículas com um diâmetro de microcápsulas de partículas de 50 pm ou mais é inferior a 20% com base no volume total do partículas microcápsula, e a relação de volume de espessura de diâmetro / filme médio é de 25 a 150. A presente microcápsula, que contém um regulador de pH e um derivado isotiazolina como conservante, e em que a relação ponderai do composto pesticida ao composto representado pela fórmula (I) é de 20:100 a 40:100, o volume líquido de partículas de microcápsula com um diâmetro de partícula de 5 pm ou menos é menos de 20% com base no volume bruto de partículas de microcápsula, o volume líquido de partículas com um diâmetro de microcápsulas de partículas de 50 pm ou mais é inferior a 20% com base no volume bruto de partículas de microcápsula, e o filme é feito de poliureta-no. A presente microcápsula, que contém um regulador de pH e um derivado isotiazolina como conservante, e em que a relação ponderai do composto pesticida, ao composto representado pela fórmula (I) é de 20:100 a 40:100, o volume líquido de partículas de microcápsula com um diâmetro de partícula de 5 pm ou menos é menos de 20% com base no volume bruto de partículas de microcápsula, o volume líquido de partículas com um diâmetro de microcápsulas de partículas de 50 pm ou mais é inferior a 20% com base no volume bruto de partículas de microcápsula, o índice de volu- me de espessura de diâmetro / filme médio é de 25 a 150 e o filme é feito de poliuretano.

Exemplos Doravante, a presente invenção será descrita em mais detalhes por meio de exemplos de produção e exemplos de testes, aos quais a presente invenção não se limita.

Exemplo de produção 1 250 g de g clotianidina e 750 g de O-acetilricinoleato de metila (Ricsizer C-101, fabricado pela Itoh Oil Chemicals Co., Ltd., de conteúdo: 95,5%) foram misturados (a mistura resultante é referida como a mistura 1-1).A mistura foi agitada 01/01 com um homogeneizador de rotor-estator (Polytron Homogenizer, fabricado pela KINEMATICA AG) para moer clotianidina contida na mistura 1-1 por cerca de 10 minutos (a mistura resultante é referida como a mistura 1-2). As partículas de clotianidina na mistura 1-2 tinha um diâmetro de volume médio de 0,5 mm. A mistura 1-2 era alimentada em Dyno Mill (fabricado pela WIL-LY A. Bachofen AG MASCHINENFABRIK, dimensão do recipiente: 600 ml_, preenchido com 1.150 g de vidro esférico de 1 pm de diâmetro, velocidade de revolução do rotor: 12 m / seg como uma velocidade periférica) a uma taxa de 3 L / h e para adicionalmente moer as partículas de clotianidina (a mistura resultante é referida como a mistura 1-3). As partículas de clotianidina na mistura 1/3 tinham um diâmetro de volume médio de 2,4 pm, onde o volume líquido das partículas com um diâmetro de 10 pm ou mais foi de 1,6% com base no volume bruto de partículas de microcápsula. A 100 g da mistura 1-3 foram adicionados 21,6 g de um poli-isocianato (Sumidur L-75, aduto de trimetilalpropano e toluenodi-isocianato, fabricado pela SUMIKA BAYER URETHANE CO, LTD.) a 20 °C (a mistura resultante é referida como a mistura 1-4). A mistura 1-4 foi mantida a 20 °C por 24 horas (a mistura resultante é referida como a mistura 1-5).

Para 108,8 g de água (água deionizada) foram adicionados 12,4 g de etilenoglicol e 12,6 g de goma arábica (ARABIC COLE SS fabricada pela SAN-EI YAKUHIN BOEKI CO, LTD.) para preparar uma fase aquo- sa. Todos os da fase aquosa e todos da mistura 1-5 foram misturadas (a mistura resultante é referida como a mistura 1-6). A mistura foi agitada 1/6 foi agitada com um homogeneizador (TK Autohomomixer, fabricado pela PRIMIX CORP, a velocidade de revolução: 9.000 rpm) em temperatura ambiente para formar gotas de líquido em água (a mistura resultante é referida como a mistura 1-7). A mistura 1-7 foi agitada a 60 °C por 24 horas para dar uma composição de suspensão aquosa de microcápsulas de clotianidina (doravante referida como a composição de suspensão aquosa 1).

As microcápsulas resultantes tinham um diâmetro de volume médio de 20,9 pm, onde o volume líquido das microcápsulas com um diâmetro de partícula de 5 pm ou menos foi de 8,9% com base no volume bruto de partículas de microcápsula e o volume líquido das microcápsulas com uma partícula diâmetro de 50 pm ou mais foi de 0% com base no volume bruto de partículas de microcápsula.

Exemplo de produção 2 250 g de clotianidina e 750 g de O-acetilricinoleato de metila (Ricsizer C-101, fabricado pela Itoh Oil Chemicals Co., Ltd., de conteúdo: 95,5%) foram misturadas (a mistura resultante é referida como a mistura 2-1). A mistura 2/1 foi agitada com um homogeneizador de rotor-estator (Poly-tron Homogenizer, fabricado pela KINEMATICA AG) para moer clotianidina contida na mistura 2-1 por cerca de 10 minutos (a mistura resultante é referida como a mistura 2-2). As partículas de clotianidina na mistura 2-2 tinha um diâmetro de volume médio de 0,5 mm. A mistura 2-2 era alimentada em Dyno Mill (fabricado pela WIL-LY A. BACHOFEN AG MASCHINENFABRIK, dimensão do recipiente: 600 ml_, preenchido com 1.150 g de vidro esférico de 1 pm de diâmetro, velocidade de rotação de rotor: 12 m / seg como uma velocidade periférica) a uma taxa de 3 L / h e moe adicionalmente as partículas de clotianidina (a mistura resultante é referida como a mistura 2/3). As partículas de clotianidina na mistura 2-3 tinha um diâmetro de volume médio de 2,7 pm, onde o volume líquido das partículas com um diâmetro de 10 pm ou mais foi de 1,9% com base no volume bruto de partículas de microcápsula. A 100 g da mistura 2-3 foram adicionados 21,6 g de um poli-isocianato (Sumidur L-75, aduto de trimetilalpropano e toluenodi-isocianato, fabricado pela SUMIKA BAYER URETHANE CO, LTD.) a 40 °C (a mistura resultante é referida como uma mistura 2-4). A mistura 2-4 foi mantida em 40 °C por 5 horas (a mistura resultante é referida como a mistura 2-5).

Para 108,8 g de água (água deionizada) foram adicionados 12,4 g de etilenoglicol e 12,6 g de goma arábica (ARABIC COLE SS fabricada pela SAN-EI YAKUHIN BOEKI CO, LTD.) para preparar uma fase aquo-sa. Todos os da fase aquosa e todos os da mistura 2-5 foram misturados (a mistura resultante é referida como a mistura 2-6). A mistura 2-6 foi agitada com um homogeneizador (TK Autoho-momixer, fabricado pela PRIMIX CORP, a velocidade de revolução : 9.000 rpm) em temperatura ambiente para formar gotas de líquido em água (a mistura resultante é referida como a mistura 2-7). A mistura 2-7 foi agitada a 60 °C por 24 horas para dar uma composição de suspensão aquosa de microcápsulas de clotianidina (doravante referida como a composição de suspensão aquosa 2).

As microcápsulas resultantes tinham um diâmetro de volume médio de 17,7 mM, onde o volume líquido das microcápsulas com um diâmetro de partícula de 5 pm ou menos foi de 11,6% com base no volume bruto de partículas de microcápsula e o volume líquido das microcápsulas com uma partícula diâmetro de 50 pm ou mais foi de 0% com base no volume bruto de partículas de microcápsula.

Exemplo de produção 3 250 g de clotianidina e 750 g de O-acetilricinoleato de metila (Ricsizer C-101, fabricado pela Itoh Oil Chemicals Co., Ltd., de conteúdo: 95,5%) foram misturadas (a mistura resultante é referida como a mistura 3-1) . A mistura 3-1 foi agitada com um homogeneizador de rotor-estator (Poly-tron Homogenizer, fabricado pela KINEMATICA AG) para moer clotianidina contida na mistura 3-1 por cerca de 10 minutos (a mistura resultante é referida como a mistura 3-2). As partículas de clotianidina na mistura 3-2 tinha um diâmetro de volume médio de 0,5 mm. A mistura 3-2 era alimentada em Dyno Mill (fabricado pela WIL-LY A. BACHOFEN AG MASCHINENFABRIK, dimensão do recipiente: 600 mL, preenchido com 1.150 g de vidro esférico de 1 pm de diâmetro, velocidade revolução do rotor: 12 m / seg como uma velocidade periférica) a uma taxa de 3 L / h e moe adicionalmente as partículas de clotianidina (a mistura resultante é referida como a mistura 3-3). As partículas de clotianidina na mistura 3-3 tinham um diâmetro de volume médio de 2,5 pm, onde o volume líquido das partículas com um diâmetro de 10 pm ou mais foi de 1,8% com base no volume bruto de partículas de microcápsula. A 100 g da mistura 3-3 foram adicionados 21,6 g de um poli-isocianato (Sumidur L-75, aduto de trimetilalpropano e toluenodi-isocianato, fabricado pela SUMIKA BAYER URETHANE CO, LTD.) A 30 °C (a mistura resultante é referida como a mistura 3-4). A mistura 3-4 foi mantida em 30 °C por 20 horas (a mistura resultante é referida como a mistura 3-5).

Para 108,8 g de água (água deionizada) foram adicionados 12,4 g de etilenoglicol e 12,6 g de goma arábica (Arabic Cole SS fabricada pela SAN-EI YAKUHIN BOEKI CO, LTD.) para preparar uma fase aquosa. Todos os da fase aquosa e todos da mistura 3-5 foram misturados (a mistura resultante é referida como a mistura 3-6). A mistura 3-6 foi agitada com um homogeneizador (TK Autoho-momixer, fabricado pela PRIMIX CORP, a velocidade de revolução: 9.000 rpm) em temperatura ambiente para formar gotas de líquido em água (a mistura resultante é referida como a mistura 3-7). A mistura 3-7 foi agitada a 60 °C por 24 horas para dar uma composição de suspensão aquosa de microcápsulas de clotianidina (doravante referida como a composição de suspensão aquosa 3).

As microcápsulas resultantes tinham um diâmetro de volume médio de 22,5 pm, onde o volume líquido das microcápsulas com um diâmetro de 5 pm ou menos foi de 7,9% com base no volume bruto de partículas de microcápsula e o volume líquido das microcápsulas com um diâmetro de 50 pm ou mais foi de 0,4% com base no volume bruto de partículas de mi- crocápsula.

Exemplo de produção 4 250 g de clotianidina e 750 g de O-acetilricinoleato de metila (Ricsizer C-101, fabricado pela Itoh Oil Chemicals Co., Ltd., de conteúdo: 95,5%) foram misturadas (a mistura resultante é referida como a mistura 4-1). A mistura 4-1 foi agitada com um homogeneizador de rotor-estator (Poly-tron Homogenizer, fabricado pela KINEMATICA AG) para moer clotianidina contida na mistura 4-1 por cerca de 10 minutos (a mistura resultante é referida como a mistura 4-2). As partículas de clotianidina na mistura 4-2 tinha um diâmetro de volume médio de 0,5 mm. A mistura 4-2 era alimentada em Dyno Mill (fabricado pela WIL-LY A. BACHOFEN AG MASCHINENFABRIK, dimensão do recipiente: 600 ml_, preenchido com 1.150 g de vidro esférico de 1 pm de diâmetro, velocidade de rotação do rotor: 12 m / seg como uma velocidade periférica) a uma taxa de 3 L / h e ainda moe as partículas de clotianidina (a mistura resultante é referida como a mistura 4-3). As partículas de clotianidina na mistura 4-3 tinha um diâmetro de volume médio de 2,5 pm, onde o volume líquido das partículas com um diâmetro de 10 pm ou mais foi de 1,8% com base no volume bruto de partículas de microcápsula. A 100 g da mistura 4-3 foi adicionado 9,8 g de um poli-isocianato (Sumidur L-75, aduto de trimetilalpropano e toluenodi-isocianato, fabricado pela SUMIKA BAYER URETHANE CO, LTD.) foi adicionado a 40 °C (a mistura resultante é referida como a mistura 4-4). A mistura 4-4 foi mantida a 40 °C por 20 horas (a mistura resultante é referida como a mistura 4-5).

Para 108,8 g de água (água deionizada) foram adicionados 5,6 g de etilenoglicol e 12,6 g de goma arábica (Arabic Cole SS fabricada pela SAN-EI YAKUHIN BOEKI CO, LTD.) para preparar uma fase aquosa. Todos os da fase aquosa e todos da mistura 4-5 foram misturados (a mistura resultante é referida como a mistura 4-6). A mistura 4-6 foi agitada com um homogeneizador (TK Autoho-momixer, fabricado pela PRIMIX CORP, a velocidade de revolução : 9.000 rpm) em temperatura ambiente para formar gotas de líquido em água (a mis- tura resultante é referida como a mistura 4-7). A mistura 4-7 foi agitada a 60 °C por 24 horas para dar uma composição de suspensão aquosa de microcápsulas de clotianidina (doravante referida como a composição suspensão aquosa 4).

As microcápsulas resultantes tinham um diâmetro de volume médio de 19,8 pm, onde o volume líquido das microcápsulas com um diâmetro de 5 pm ou menos foi de 9,4% com base no volume bruto de partículas de microcápsula e o volume líquido das microcápsulas com um diâmetro de 50 pm ou mais foi de 0,4% com base no volume bruto de partículas de microcápsula.

Exemplo de produção 5 250 g de clotianidina e 750 g de O-acetilricinoleato de metila (Ricsizer C-101, fabricado pela Itoh Oil Chemicals Co., Ltd., de conteúdo: 95,5%) foram misturadas (a mistura resultante é referida como a mistura 5-1) . A mistura 5-1 foi agitada com um homogeneizador de rotor-estator (Poly-tron Homogenizer, fabricado pela KINEMATICA AG) para moer clotianidina contida na mistura 5-1 por cerca de 10 minutos (a mistura resultante é referida como a mistura 5-2). As partículas de clotianidina na mistura 5-2 tinha um diâmetro de volume médio de 0,5 mm. A mistura 5-2 era alimentada em Dyno Mill (fabricado pela WIL-LY A. BACHOFEN AG MASCHINENFABRIK, dimensão do recipiente: 600 ml_, preenchido com 1.150 g de vidro esférico de 1 pm de diâmetro velocidade de rotação do rotor: 12 m / seg como uma velocidade periférica) a uma taxa de 3 L / h e ainda moer as partículas de clotianidina (a mistura resultante é referida como a mistura 5-3). As partículas de clotianidina na mistura 5-3 tinha um diâmetro de volume médio de 2,9 mM, onde o volume líquido das partículas com um diâmetro de 10 pm ou mais foi de 3,4% com base no volume bruto de partículas de microcápsula.

A 100 g da mistura 5-3 foram adicionados 21,6 g de um poli-isocianato (Sumidur L-75, aduto de trimetilalpropano e toluenodi-isocianato, fabricado pela SUMIKA BAYER URETHANE CO, LTD.) a 40 °C (a mistura resultante é referida como a mistura 5-4). A mistura 5-4 foi mantida a 40 °C por 10 horas (a mistura resultante é referida como a mistura 5-5).

Para 108,8 g de água (água deionizada) foram adicionados 12,4 g de etilenoglicol e 12,6 g de goma arábica (Arabic Cole SS fabricado pela SAN-EI YAKUHIN BOEKI CO, LTD.) para preparar uma fase aquosa. Todos os da fase aquosa e todos da mistura 5-5 foram misturados (a mistura resultante é referida como a mistura 5-6). A mistura foi agitada 5-6 com um homogeneizador (TK Autoho-momixer, fabricado pela PRIMIX CORP, a velocidade de revolução : 9.000 rpm) em temperatura ambiente para formar gotas de líquido em água (a mistura resultante é referida como a mistura 5-7). A mistura foi agitada 5-7 a 60 °C por 24 horas para dar uma composição de suspensão aquosa de microcápsulas de clotianidina (doravante referida como a composição suspensão aquosa 5).

As microcápsulas resultantes tinham um diâmetro de volume médio de 19,6 pm, onde o volume líquido das microcápsulas com um diâmetro de 5 pm ou menos foi de 9,1% com base no volume bruto de partículas de microcápsula e o volume líquido das microcápsulas com um diâmetro de 50 pm ou mais foi de 0,3% com base no volume bruto de partículas de microcápsula.

Exemplo de produção 6 250 g de clotianidina e 750 g de O-acetilricinoleato de metila (Ricsizer C-101, fabricado pela Itoh Oil Chemicals Co., Ltd., de conteúdo: 95,5%) foram misturadas (a mistura resultante é referida como a mistura 6-1). A mistura 6-1 foi agitada com um homogeneizador de rotor-estator (Poly-tron Homogenizer, fabricado pela KINEMATICA AG) para moer clotianidina contida na mistura 6-1 por cerca de 10 minutos (a mistura resultante é referida como a mistura 6-2). As partículas de clotianidina na mistura 02/06 tinha um diâmetro de volume médio de 0,5 mm. A mistura 6-2 foi alimentada em Dyno Mill (fabricado pela WILLY A. BACHOFEN AG MASCHINENFABRIK , dimensão do recipiente: 600 mL, preenchido com 1.150 g de vidro esférico de 1 pm de diâmetro, velocidade de revolução do rotor: 12 m / seg como uma velocidade periférica) a uma taxa de 3 L / h e moe adicionalmente as partículas de clotianidina (a mistura resultante é referida como a mistura 6-3). As partículas de clotianidina na mistura 6-3 tinham um diâmetro de volume médio de 2,9 pm, onde o volume líquido das partículas com um diâmetro de 10 pm ou mais foi de 3,4% com base no volume bruto de partículas de microcápsula. A 100 g da mistura 6-3 foram adicionados 21,6 g de um poli-isocianato (Sumidur L-75, aduto de trimetilalpropano e toluenodi-isocianato, fabricado pela SUMIKA BAYER URETHANE CO, LTD.) a 60 °C (a mistura resultante é referida como a mistura 6-4). A mistura 04/06 foi mantida em 60 °C por 3 horas (a mistura resultante é referida como a mistura 6-5).

Para 108,8 g de água (água deionizada) foram adicionados 12,4 g de etilenoglicol e 12,6 g de goma arábica (Arabic Cole SS fabricado pela SAN-EI YAKUHIN BOEKI CO, LTD.) para preparar uma fase aquosa. Todos os da fase aquosa e todos da mistura 6-5 foram misturados (a mistura resultante é referida como a mistura 6-6). A mistura 6-6 foi agitada com um homogeneizador (TK Autoho-momixer, fabricado pela PRIMIX CORP, a velocidade de revolução : 9.000 rpm) em temperatura ambiente para formar gotas de líquido em água (a mistura resultante é referida como a mistura 6-7). A mistura 6-7 foi agitada a 60 °C por 24 horas para dar uma composição de suspensão aquosa de microcápsulas de clotianidina (doravante referida como a composição suspensão aquosa 6).

As microcápsulas resultantes tinham um diâmetro de volume médio de 21,9 pm, onde o volume líquido das microcápsulas com um diâmetro de 5 pm ou menos foi de 8,6% com base no volume bruto de partículas de microcápsula e o volume líquido das microcápsulas com um diâmetro de 50 pm ou mais foi de 0,1% com base no volume bruto de partículas de microcápsula.

Exemplo de produção 7 250 g de clotianidina e 750 g de O-acetilricinoleato de metila (Ricsizer C-101, fabricado pela Itoh Oil Chemicals Co., Ltd., de conteúdo: 95,5%) foram misturadas (a mistura resultante é referida como a mistura 7- 1). A mistura 7-1 foi agitada com um homogeneizador de rotor-estator (Poly-tron Homogenizer, fabricado pela KINEMATICA AG) para moer clotianidina contida na mistura 7-1 por cerca de 10 minutos (a mistura resultante é referida como a mistura 7-2). As partículas de clotianidina na mistura 7-2 tinha um diâmetro de volume médio de 0,4 mm. A mistura 7-2 foi alimentada em Dyno Mill (fabricado pela WILLY A. BACHOFEN AG MASCHINENFABRIK, dimensão do recipiente: 600 mL, preenchido com 1.150 g do vidro esférico de 1 pm de diâmetro velocidade de rotação do rotor: 12 m / seg como uma velocidade periférica) a uma taxa de 3 L / h e ainda moe as partículas de clotianidina (a mistura resultante é referida como a mistura 7-3). As partículas de clotianidina na mistura 7-3 tinha um diâmetro de volume médio de 2,5 pm, onde o volume líquido das partículas com um diâmetro de 10 pm ou mais eram 1,8% com base no volume bruto de partículas de microcápsula. A 100 g da mistura 7-3 foram adicionados 21,6 g de um poli-isocianato (Sumidur L-75, aduto de trimetilalpropano e toluenodi-isocianato, fabricado pela SUMIKA BAYER URETHANE CO, LTD.) a 25 °C (a mistura resultante é referida como a mistura 7-4). A mistura 7-4 foi mantida a 25 °C por 20 horas (a mistura resultante é referida como a mistura 7-5).

Para 108,8 g de água (água deionizada) foram adicionados 12,4 g de etilenoglicol e 12,6 g de goma arábica (Arabic Cole SS fabricado pela SAN-EI YAKUHIN BOEKI CO, LTD.) para preparar uma fase aquosa. Todos os da fase aquosa e todos da mistura 7-5 foram misturados (a mistura resultante é referida como a mistura 7-6). A mistura 7-6 foi agitada com um homogeneizador (TK Autoho-momixer, fabricado pela PRIMIX CORP, a velocidade de revolução: 11.000 rpm) em temperatura ambiente para formar gotas de líquido em água (a mistura resultante é referida como a mistura 7-7). A mistura foi agitada 7-7 a 60 °C por 24 horas para dar uma composição de suspensão aquosa de microcápsulas de clotianidina (doravante referida como a composição suspensão aquosa 7).

As microcápsulas resultantes tinham um diâmetro de volume médio de 13,6 pm, onde o volume líquido das microcápsulas com um diâmetro de 5 pm ou menos era de 15,9% com base no volume bruto de partículas de microcápsula e o volume líquido das microcápsulas com um diâmetro de 50 pm ou mais foi de 0% com base no volume bruto de partículas de microcápsula.

Exemplo de produção 8 250 g de clotianidina e 750 g de O-acetilricinoleato de metila (Ricsizer C-101, fabricado pela Itoh Oil Chemicals Co., Ltd., de conteúdo: 95,5%) foram misturadas (a mistura resultante é referida como a mistura 8-1). A mistura 8-1 foi agitada com um homogeneizador de rotor-estator (Poly-tron Homogenizer, fabricado pela KINEMATICA AG) para moer clotianidina contida na mistura 8-1 por cerca de 10 minutos (a mistura resultante é referida como a mistura 8-2). As partículas de clotianidina na mistura 8-2 tinham um diâmetro de volume médio de 0,4 mm. A mistura 8-2 foi alimentada em Dyno Mill (fabricado pela WILLY A. BACHOFEN AG MASCHINENFABRIK , dimensão do recipiente: 600 ml_, preenchido com 1.150 g de vidro esférico de 1 pm de diâmetro, velocidade de revolução do rotor: 12 m / seg como uma velocidade periférica) a uma taxa de 3 L / h e para moer adicionalmente as partículas de clotianidina (a mistura resultante é referida como a mistura 8-3). As partículas de clotianidina na mistura 8-3 tinha um diâmetro de volume médio de 2,5 pm, onde o volume líquido das partículas com um diâmetro de 10 pm ou mais foi de 1,8% com base no volume bruto de partículas de microcápsula. A 100 g da mistura 8-3 foram adicionados 21,6 g de um poli-isocianato (Sumidur L-75, aduto de trimetilalpropano e toluenodi-isocianato, fabricado pela SUMIKA BAYER URETHANE CO, LTD.) a 25 °C (a mistura resultante é referida como a mistura 8-4). A mistura 8-4 foi mantida a 25 °C por 20 horas (a mistura resultante é referida como a mistura 8-5).

Para 108,8 g de água (água deionizada) foram adicionados 12,4 g de etilenoglicol e 12,6 g de goma arábica (Arabic Cole SS fabricado pela SAN-EI YAKUHIN BOEKI CO, LTD.) para preparar uma fase aquosa. Todos os da fase aquosa e todos da mistura 8-5 foram misturados (a mistura resul- tante é referida como a mistura 8-6). A mistura 8-6 foi agitada com um homogeneizador (TK Autoho-momixer, fabricado pela PRIMIX CORP, a velocidade de revolução : 7.000 rpm) em temperatura ambiente para formar gotas de líquido em água (a mistura resultante é referida como a mistura 8-7). A mistura 8-7 foi agitada a 60 °C por 24 horas para dar uma composição de suspensão aquosa de microcápsulas de clotianidina (doravante referida como a composição suspensão aquosa 8).

As microcápsulas resultantes tinham um diâmetro de volume médio de 34,9 pm, onde o volume líquido das microcápsulas com um diâmetro de 5 pm ou menos foi de 0% com base no volume bruto de partículas de microcápsula e o volume líquido das microcápsulas com um diâmetro da partícula de 50 pm ou mais foi de 16,9% com base no volume bruto de partículas de microcápsula.

Exemplo de produção 9 375 g de clotianidina e 750 g de O-acetilricinoleato de metila (Ricsizer C-101, fabricado pela Itoh Oil Chemicals Co., Ltd., de conteúdo: 95,5%) foram misturadas (a mistura resultante é referida como a mistura 9-1) . A mistura 9-1 foi agitada com um homogeneizador de rotor-estator (Poly-tron Homogenizer, fabricado pela KINEMATICA AG) para moer clotianidina contida na mistura 9-1 por cerca de 10 minutos (a mistura resultante é referida como a mistura 9-2). As partículas de clotianidina na mistura 9-2 tinham um diâmetro de volume médio de 0,6 mm. A mistura 9-2 foi alimentada em Dyno Mill (fabricado pela WILLY A. BACHOFEN AG MASCHINENFABRIK, dimensão do recipiente: 600 mL, preenchido com 1.150 g de vidro esférico de 1 pm de diâmetro velocidade de rotação do rotor: 12 m / seg como uma velocidade periférica) a uma taxa de 3 L / h e para adicionalmente moer as partículas de clotianidina (a mistura resultante é referida como a mistura 9-3). As partículas de clotianidina na mistura 9-3 tinha um diâmetro de volume médio de 2,0 pm, onde o volume líquido das partículas com um diâmetro de 10 pm ou mais foi de 0% com base no volume bruto de partículas de microcápsula. A 100 g da mistura 9-3 foram adicionados 21,6 g de um poli-isocianato (Sumidur L-75, aduto de trimetilalpropano e toluenodi-isocianato, fabricado pela SUMIKA BAYER URETHANE CO, LTD.) a 25 °C (a mistura resultante é referida como a mistura 9-4). A mistura 9-4 foi mantida a 25 °C por 20 horas (a mistura resultante é referida como a mistura 9-5).

Para 108,8 g de água (água deionizada) foram adicionados 12,4 g de etilenoglicol e 12,6 g de goma arábica (árabe Cole SS fabricado pela SAN-EI YAKUHIN BOEKI CO, LTD.) para preparar uma fase aquosa. Todos os da fase aquosa e todos da mistura 9-5 foram misturados (a mistura resultante é referida como a mistura 9-6). A mistura 9-6 foi agitada com um homogeneizador (TK Autoho-momixer, fabricado pela PRIMIX CORP, a velocidade de revolução : 9.000 rpm) em temperatura ambiente para formar gotas de líquido em água (a mistura resultante é referida como a mistura 9-7). A mistura foi agitada 9-7 a 60 °C por 24 horas para dar uma composição de suspensão aquosa de microcápsulas de clotianidina (doravante referida como a composição de suspensão aquosa 9).

As microcápsulas resultantes tinham um diâmetro de volume médio de 18,4 pm, onde o volume líquido das microcápsulas com um diâmetro de partícula de 5 pm ou menos foi de 11,2% com base no volume bruto de partículas de microcápsula e o volume líquido das microcápsulas com partículas s diâmetro de 50 pm ou mais foi de 0% com base no volume bruto de partículas de microcápsula.

Exemplo de produção de 10 150 g de clotianidina e 750 g de O-acetilricinoleato de metila (Ricsizer C-101, fabricado pela Itoh Oil Chemicals Co., Ltd., de conteúdo: 95,5%) foram misturadas (a mistura resultante é referida como a mistura ΙΟΙ). A mistura 10-1 foi agitada com um homogeneizador de rotor-estator (Polytron Homogenizer, fabricado pela KINEMATICA AG) para moer clotianidina contida na mistura 10-1 por cerca de 10 minutos (a mistura resultante é referida como a mistura 10-2). As partículas de clotianidina na mistura 10-2 tinham um diâmetro de volume médio de 0,4 mm. A mistura 10-2 foi alimentada em Dyno Mill (fabricado pela WIL-LY A. BACHOFEN AG MASCHINENFABRIK , dimensão do recipiente: 600 mL, preenchido com 1.150 g de vidro esférico de 1 pm de diâmetro, velocidade de revolução do rotor: 12 m / seg como uma velocidade periférica) a uma taxa de 3 L / h e para adicionalmente moer as partículas de clotianidina (a mistura resultante é referida como a mistura 10-3). As partículas de clotianidina na mistura 10-3 tinham um diâmetro de volume médio de 2,9 pm, onde o volume líquido das partículas com um diâmetro de 10 pm ou mais foi de 3,3% com base no volume bruto de partículas de microcápsula. A 100 g da mistura 10-3 foram adicionados 21,6 g de um poli-isocianato (Sumidur L-75, aduto de trimetilalpropano e toluenodi-isocianato, fabricado pela SUMIKA BAYER URETHANE CO, LTD.) a 25°C (a mistura resultante é referida como a mistura 10-4). A mistura 10-4 foi mantida a 25°C por 20 horas (a mistura resultante é referida como a mistura 10-5).

Para 108,8 g de água (água deionizada) foram adicionados 12,4 g de etilenoglicol e 12,6 g de goma arábica (Arabic Cole SS fabricado pela SAN-EI YAKUHIN BOEKI CO, LTD.) para preparar uma fase aquosa. Todos os da fase aquosa e todos da mistura 10-5 foram misturados (a mistura resultante é referida como a mistura 10-6). A mistura foi agitada 10-6 com um homogeneizador (TK Auto-homomixer, fabricado pela PRIMIX CORP, a velocidade de revolução : 9.000 rpm) em temperatura ambiente para formar gotas de líquido em água (a mistura resultante é referida como a mistura 10-7). A mistura 10-7 foi agitada a 60 °C por 24 horas para dar uma composição de suspensão aquosa de microcápsulas de clotianidina (doravante referida como a composição suspensão aquosa 10).

As microcápsulas resultantes tinham um diâmetro de volume médio de 19,9 pm, onde o volume líquido das microcápsulas com um diâmetro de partícula de 5 pm ou menos foi de 9,4% com base no volume bruto de partículas de microcápsula e o volume líquido das microcápsulas com uma partícula diâmetro de 50 pm ou mais foi de 0% com base no volume bruto de partículas de microcápsula.

Exemplo de produção 11 250 g de clotianidina e 750 g de O-acetilricinoleato de metila (Ricsizer C-101, fabricado pela Itoh Oil Chemicals Co., Ltd., de conteúdo: 95,5%) foram misturados (a mistura resultante é referida como a mistura 11-1).A mistura 11-1 foi agitada com um homogeneizador de rotor-estator (Polytron Homogenizer, fabricado pela KINEMATICA AG) para moer clotianidina contida na mistura 11-1 por cerca de 10 minutos (a mistura resultante é referida como a mistura 11-2). As partículas de clotianidina na mistura 11/2 tinham um diâmetro de volume médio de 0,5 mm. A mistura 11-2 foi alimentada em Dyno Mill (fabricado pela WIL-LY A. BACHOFEN AG MASCHINENFABRIK, dimensão do recipiente: 600 mL, preenchido com 1.150 g de vidro esférico de 1 pm de diâmetro velocidade de rotação do rotor: 12 m / seg como uma velocidade periférica) a uma taxa de 3 L / h e para adicionalmente moer as partículas de clotianidina (a mistura resultante é referida como a mistura 11-3). As partículas de clotianidina na mistura de 11-3 tinham um diâmetro de volume médio de 2,9 pm, onde o volume líquido das partículas com um diâmetro de 10 pm ou mais foi de 3,3% com base no volume bruto de partículas de microcápsula. A 100 g da mistura 11-3 foram adicionados 21,6 g de um poli-isocianato (Sumidur L-75, aduto de trimetilalpropano e toluenodi-isocianato, fabricado pela SUMIKA BAYER URETHANE CO, LTD.) a 25 °C (a mistura resultante é referida como a mistura 11-4). A mistura 11-4 foi mantida a 25 °C por 20 horas (a mistura resultante é referida como a mistura 11-5).

Para 108,8 g de água (água deionizada) foram adicionados 12,4 g de etilenoglicol e 12,6 g de goma arábica (Arabic Cole SS fabricado pela SAN-EI YAKUHIN BOEKI CO, LTD.) para preparar uma fase aquosa. Todos os da fase aquosa e todos da mistura 11-5 foram misturados (a mistura resultante é referida como a mistura 11-6). A mistura 11-6 foi agitada com um homogeneizador (TK Auto-homomixer, fabricado pela PRIMIX CORP, a velocidade de revolução: 9.000 rpm) em temperatura ambiente para formar gotas de líquido em água (a mistura resultante é referida como a mistura 11-7). A mistura 11-7 foi agitada a 60 °C por 24 horas para dar uma composição de suspensão aquosa de microcápsulas de clotianidina (doravante referida como a composição suspensão aquosa 11).

As microcápsulas resultantes tinham um diâmetro de volume médio de 19,9 pm, onde o volume líquido das microcápsulas com um diâmetro de partícula de 5 pm ou menos foi de 9,4% com base no volume bruto de partículas de microcápsula e o volume líquido das microcápsulas com uma partícula diâmetro de 50 pm ou mais foi de 0% com base no volume bruto de partículas de microcápsula. A composição de suspensão aquosa 11 foi misturada com uma solução aquosa preparada misturando 68,05 g de água, 0,05 g de goma xantana, 0,1 g de alumínio silicato de magnésio, 0,5 g de hidrogenofosfato dissódico e 0,1 g de Biohope L (conservante, fabricado pela K.l. CHEMICAL INDUSTRY CO., LTD.) para dar uma formulação de suspensão aquosa de microcápsulas. A formulação de suspensão aquosa tinha pH 7,9.

Exemplo de produção 12 250 g de clotianidina e 750 g de O-acetilricinoleato de metila (Ricsizer C-101, fabricado pela ltoh Oil Chemicals Co., Ltd., de conteúdo: 95,5%) foram misturadas (a mistura resultante é referida como a mistura 12-1).A mistura 12-1 foi agitada com um homogeneizador de rotor-estator (Polytron Homogenizer, fabricado pela KINEMATICA AG) para moer clotianidina contida na mistura 12-1 por cerca de 10 minutos (a mistura resultante é referida como a mistura 12-2). As partículas de clotianidina na mistura 12-2 tinham um diâmetro de volume médio de 0,5 mm. A mistura 12-2 foi alimentada em Dyno Mill (fabricado pela WIL-LY A. BACHOFEN AG MASCHINENFABRIK , dimensão do recipiente:. 600 mL, preenchido com 1.150 g de vidro esférico de 1 mm de diâmetro velocidade de rotação do rotor: 12 m / seg como uma velocidade periférica) a uma taxa de 3 L / h e para adicionalmente moer as partículas de clotianidina (a mistura resultante é referida como a mistura 12-3). As partículas de clotianidina na mistura de 12-3 tinha um diâmetro de volume médio de 2,9 pm, onde o volume líquido das partículas com um diâmetro de 10 pm ou mais foi de 3,3% com base no volume bruto de partículas de microcápsula. A 100 g da mistura 12-3 foram adicionados 21,6 g de um poli-isocianato (Sumidur L-75, aduto de trimetilalpropano e toluenodi-isocianato, fabricado pela SUMIKA BAYER URETHANE CO, LTD.) a 25 °C (a mistura resultante é referida como a mistura 12-4). A mistura 12-4 foi mantida a 25 °C por 20 horas (a mistura resultante é referida como a mistura 12-5).

Para 108,8 g de água (água deionizada) foram adicionados 12,4 g de etilenoglicol e 12,6 g de goma arábica (Arabic Cole SS fabricado pela SAN-EI YAKUHIN BOEKI CO, LTD.) para preparar uma fase aquosa. Todos os da fase aquosa e todos da mistura 12-5 foram misturados (a mistura resultante é referida como a mistura 12-6). A mistura 12-6 foi agitada com um homogeneizador (TK Auto-homomixer, fabricado pela PRIMIX CORP, a velocidade de revolução: 9000 rpm) em temperatura ambiente para formar gotas de líquido em água (a mistura resultante é referida como a mistura 12-7). A mistura 12-7 foi agitada a 60 °C por 24 horas para dar uma composição de suspensão aquosa de microcápsulas de clotianidina (doravante referida como a composição suspensão aquosa 12).

As microcápsulas resultantes tinham um diâmetro de volume médio de 19,9 pm, onde o volume líquido das microcápsulas com um diâmetro de partícula de 5 pm ou menos foi de 9,4% com base no volume bruto de partículas de microcápsula e o volume líquido das microcápsulas com uma partícula diâmetro de 50 pm ou mais foi de 0% com base no volume bruto de partículas de microcápsula. A composição de suspensão aquosa 12 foi misturada com uma solução aquosa preparada misturando 68,55 g de água, 0,05 g de goma xantana, 0,1 g de magnésio e alumínio silicato, 0,1 g de hidróxido de sódio e 0,1 g de Biohope L (conservante, fabricado pela K.l. CHEMICAL INDUSTRY CO., LTD.) para dar uma formulação de suspensão aquosa de microcápsulas. A formulação de suspensão aquosa tinha pH 7,9.

Exemplo de produção 13 250 g de clotianidina e 750 g de O-acetilricinoleato de metila (Ricsizer C-101, fabricado pela ltoh Oil Chemicals Co., Ltd., de conteúdo: 95,5%) foram misturadas (a mistura resultante é referida como a mistura de 13-1). A mistura 13-1 foi agitada com um homogeneizador de rotor-estator (Polytron Homogenizer, fabricado pela KINEMATICA AG) para moer clotia-nidina contida na mistura 13-1 por aproximadamente 10 minutos (a mistura resultante é referida como a mistura de 13-2). As partículas de clotianidina na mistura 13-2 tinham um diâmetro de volume médio de 0,5 mm. A mistura 13-2 foi alimentada em Dyno Mill (fabricado pela WIL-LY A. BACHOFEN AG MASCHINENFABRIK , dimensão do recipiente: 600 mL, preenchido com 1.150 g de vidro esférico de 1 pm de diâmetro velocidade de rotação do rotor: 12 m / seg como uma velocidade periférica) a uma taxa de 3 L / h e para adicionalmente moer as partículas de clotianidina (a mistura resultante é referida como a mistura 13-3). As partículas de clotianidina na mistura 13-3 tinham um diâmetro de volume médio de 2,9 pm, onde o volume líquido das partículas com um diâmetro de 10 pm ou mais foi de 3,3% com base no volume bruto de partículas de microcápsula. A 100 g da mistura de 13-3 foram adicionados 21,6 g de um poli-isocianato (Sumidur L-75, aduto de trimetilalpropano e toluenodi-isocianato, fabricado pela SUMIKA BAYER URETHANE CO, LTD.) a 25 °C (a mistura resultante é referida como a mistura 13-4). A mistura 13-4 foi mantida a 25 °C por 20 horas (a mistura resultante é referida como a mistura 13-5).

Para 108,8 g de água (água deionizada) foram adicionados 12,4 g de etilenoglicol e 12,6 g de goma arábica (Arabic Cole SS fabricado pela SAN-EI YAKUHIN BOEKI CO, LTD.) para preparar uma fase aquosa. Todos os da fase aquosa e todos da mistura 13-5 foram misturados (a mistura resultante é referida como a mistura 13-6). A mistura 13-6 foi agitada com um homogeneizador (TK Auto-homomixer, fabricado pela PRIMIX CORP, a velocidade de revolução: 9.000 rpm) em temperatura ambiente para formar gotas de líquido em água (a mistura resultante é referida como a mistura 13-7). A mistura 13-7 foi agitada a 60 °C por 24 horas para dar uma composição de suspensão aquosa de microcápsulas de clotianidina (dora- vante referida como a composição suspensão aquosa 13).

As microcápsulas resultantes tinham um diâmetro de volume médio de 19,9 μιτι, onde o volume líquido das microcápsulas com um diâmetro de partícula de 5 pm ou menos foi de 9,4% com base no volume bruto de partículas de microcápsula e o volume líquido das microcápsulas com uma partícula diâmetro de 50 pm ou mais foi de 0% com base no volume bruto de partículas de microcápsula. A composição de suspensão aquosa 13 foi misturada com uma solução aquosa preparada misturando 68,05 g de água, 0,05 g de goma xantana, 0,1 g de alumínio silicato de magnésio, 0,5 g de fosfato de hidrogênio dipotássico e 0,1 g de Biohope L (conservante, fabricado pela K.l. Chemical Industry Co., LTD.) para dar uma formulação de suspensão aquosa de microcápsulas. A formulação de suspensão aquosa tinha pH 7,2.

Exemplo de produção 14 250 g de clotianidina e 750 g de O-acetilricinoleato de metila (Ricsizer C-101, fabricado pela Itoh Oil Chemicals Co., Ltd., de conteúdo: 95,5%) foram misturadas (a mistura resultante é referida como a mistura de 14-1) A mistura 14-1 foi agitada com um homogeneizador de rotor-estator (Polytron Homogenizer, fabricado pela KINEMATICA AG) para moer clotianidina contida na mistura 14-1 por aproximadamente 10 minutos (a mistura resultante é referida como a mistura 14-2). As partículas de clotianidina na mistura 14-2 tinham um diâmetro de volume médio de 0,5 mm. A mistura 14-2 foi alimentada em Dyno Mill (fabricado pela WIL-LY A. BACHOFEN AG MASCHINENFABRIK, dimensão do recipiente: 600 ml_, preenchido com 1.150 g de vidro esférico de 1 pm de diâmetro velocidade de rotação do rotor: 12 m / seg como uma velocidade periférica) a uma taxa de 3 L / h e para adicionalmente moer as partículas de clotianidina (a mistura resultante é referida como a mistura 14-3). As partículas de clotianidina na mistura 14-3 tinham um diâmetro de volume médio de 2,9 pm, onde o volume líquido das partículas com um diâmetro de 10 pm ou mais foi de 3,3% com base no volume bruto de partículas de microcápsula. A 100 g da mistura 14-3 foram adicionados 21,6 g de um poli- isocianato (Sumidur L-75, aduto de trimetilalpropano e toluenodi-isocianato, fabricado pela SUMIKA BAYER URETHANE CO, LTD.) a 25 °C (a mistura resultante é referida como a mistura 14-4). A mistura 14-4 foi mantida a 25 °C por 20 horas (a mistura resultante é referida como a mistura 14-5).

Para 108,8 g de água (água deionizada) foram adicionados 12,4 g de etilenoglicol e 12,6 g de goma arábica (Arabic Cole SS fabricada pela SAN-Et YAKUHIN BOEKI CO, LTD.) para preparar uma fase aquosa. Todos os da fase aquosa e todos da mistura 14-5 foram misturados (a mistura resultante é referida como a mistura 14-6). A mistura 14-6 foi agitada com um homogeneizador (TK Auto-homomixer, fabricado pela PRIMIX CORP, a velocidade de revolução: 9.000 rpm) em temperatura ambiente para formar gotas de líquido em água (a mistura resultante é referida como a mistura 14-7). A mistura 14-7 foi agitada a 60 °C por 24 horas para dar uma composição de suspensão aquosa de microcápsulas de clotianidina (doravante referida como a composição suspensão aquosa 14).

As microcápsulas resultantes tem um diâmetro de volume médio de 19,9 pm, onde o volume líquido das microcápsulas com um diâmetro de partícula de 5 pm ou menos foi de 9,4% com base no volume bruto de partículas de microcápsula e o volume líquido das microcápsulas com uma partícula diâmetro de 50 pm ou mais foi de 0% com base no volume bruto de partículas de microcápsula. A composição de suspensão aquosa 14 foi misturada com uma solução aquosa preparada misturando 68,25 g de água, 0,05 g de goma xantana, 0,1 g de alumínio silicato de magnésio, 0,3 g de hidrogenofosfato dissódico e 0,1 g de Biohope L (conservante, fabricado pela K.l. Chemical Industry Co., LTD.) para dar uma formulação de suspensão aquosa de microcápsulas. A formulação de suspensão aquosa tinha pH 6,2.

Exemplo de produção 15 250 g de clotianidina e 750 g de O-acetilricinoleato de metila (Ricsizer C-101, fabricado pela Itoh Oil Chemicals Co., Ltd., de conteúdo: 95,5%) foram misturadas (a mistura resultante é referida como a mistura de 15-1). A mistura 15-1 foi agitada com um homogeneizador de rotor-estator (Polytron Homogenizer, fabricado pela KINEMATICA AG) para moer clotia-nidina contidas na mistura 15-1 por cerca de 10 minutos (a mistura resultante é referida como a mistura 15-2). As partículas de clotianidina na mistura 15-2 tinha um diâmetro de volume médio de 0,5 mm. A mistura 15-2 foi alimentada em Dyno Mill (fabricado pela WIL-LY A. BACHOFEN AG MASCHINENFABRIK, dimensão do recipiente: 600 mL, preenchido com 1.150 g de vidro esférico de 1 pm de diâmetro, velocidade de revolução do rotor: 12 m / seg como uma velocidade periférica) a uma taxa de 3 L / h e para adicionalmente moer as partículas de clotianidina (a mistura resultante é referida como a mistura 15-3). As partículas de clotianidina na mistura 15-3 tinha um diâmetro de volume médio de 2,9 pm, onde o volume líquido das partículas com um diâmetro de 10 pm ou mais foi 3,3% com base no volume bruto de partículas de microcápsula. A 100 g da mistura 15-3 foram adicionados 21,6 g de um poli-isocianato (Sumidur L-75, aduto de trimetilalpropano e toluenodi-isocianato, fabricado pela SUMIKA BAYER URETHANE CO, LTD.) a 25 °C (a mistura resultante é referida como a mistura 15-4). A mistura 15-4 foi mantida a 25 °C por 20 horas (a mistura resultante é referida como a mistura 15-5).

Para 108,8 g de água (água deionizada) foram adicionados 12,4 g de etilenoglicol e 12,6 g de goma arábica (Arabic Cole SS fabricado pela SAN-EI YAKUHIN BOEKI CO, LTD.) para preparar uma fase aquosa. Todos os da fase aquosa e todos da mistura 15-5 foram misturados (a mistura resultante é referida como a mistura 15-6). A mistura 15-6 foi agitada com um homogeneizador (TK Auto-homomixer, fabricado pela PRIMIX CORP, a velocidade de revolução: 9.000 rpm) em temperatura ambiente para formar gotas de líquido em água (a mistura resultante é referida como a mistura 15-7). A mistura 15-7 foi agitada a 60 °C por 24 horas para dar uma composição de suspensão aquosa de microcápsulas de clotianidina (doravante referida como a composição suspensão aquosa 15).

As microcápsulas resultantes tinham um diâmetro de volume médio de 19,9 pm, onde o volume líquido das microcápsulas com um diâmetro de partícula de 5 pm ou menos foi de 9,4% com base no volume bruto de partículas de microcápsula e o volume líquido das microcápsulas com uma partícula diâmetro de 50 pm ou mais foi de 0% com base no volume bruto de partículas de microcápsula. A composição de suspensão aquosa 15 foi misturada com uma solução aquosa preparada misturando 68,35 g de água, 0,05 g de goma xantana, 0,1 g de alumínio silicato de magnésio e 0,2 g de PROXEL GXL (conservante, fabricado pela Avecia KK) para dar uma formulação de suspensão aquosa de microcápsulas. A formulação de suspensão aquosa tinha pH 7,4.

Exemplo de produção comparativo 1 Uma composição de suspensão aquosa (doravante referida como a composição de suspensão aquosa comparativa 1) foi produzida da mesma forma como no Exemplo de Produção 1, exceto que a mistura 1-4 foi mantida a 20 °C por 1 hora.

Exemplo de Produção comparativo 2 Uma composição de suspensão aquosa (doravante referida como a composição de suspensão aquosa comparativa 2) foi produzida da mesma forma como no Exemplo de Produção 5, exceto que a mistura de 5-4 foi mantida a 40 °C por 1 hora.

Exemplo de Produção comparativo 3 Uma composição de suspensão aquosa (doravante referida como a composição de suspensão aquosa comparativa 3) foi produzida da mesma forma como no Exemplo de Produção 1, exceto que a mistura de 1-4 foi mantida a 50 °C por 1 hora.

Exemplo de Produção comparativo 4 Uma composição de suspensão aquosa (doravante referida como a composição de suspensão aquosa comparativa 4) foi produzida da mesma forma como no Exemplo de Produção 1, exceto que a mistura de 1-4 foi mantida a 60 °C por 0,5 hora.

Exemplo de teste 1 Uma mistura de 0,5 g de cada uma das composições de suspensão aquosa mostrada na tabela 1, com 249,5 g de água foi deixada em repouso à temperatura ambiente por 2 horas. Então, a mistura foi centrifugada a 3.000 rpm por 15 minutos. Cerca de 1 mL do sobrenadante foi separado, e 10 μΙ_ do 1 mL foi submetido a cromatografia líquida de alto desempenho para analisar a quantidade de clotianidina. Com base no valor de análise obtido, a quantidade de clotianidina contida no sobrenadante e a quantidade de clotianidina contida em uma microcápsula foi calculada. A taxa de residual de clotianidina contida na microcápsula com base na quantidade de clotianidina contida inicialmente na microcápsula é mostrada na tabela 1. ÍTabela Π_________________________________________________________________ Exemplo Teste 2 Cada uma das composições de suspensão aquosa mostradas na tabela 2 foi diluída 200 vezes com água. Então, 0,4 mL da diluição foi espalhada sobre uma placa de Petri de vidro de 6 cm de diâmetro. Então, a diluição foi seca ao ar em temperatura ambiente. A placa de Petri foi exposta à luz solar durante 250 horas (iluminância cumulativa: 1810 Lx).

Para a placa de Petri foram adicionados 10 mL de acetonitrila e depois agitados. Então, 10 mL da mistura foram submetidos a cromatografia líquida de alto desempenho para analisar a quantidade de clotianidina. Com base no valor de análise obtido, a quantidade de clotianidina restante na pia- ca depPetri foi calculada. A taxa de residual de clotianidina com base na quantidade de clotianidina contida na diluição inicialmente distribuída por placa de petri é mostrada na Tabela 2.

[Tabela 21___________________________________________________________________ Aplicabilidade industrial De acordo com o método para produzir uma microcápsula da presente invenção, é possível produzir uma microcápsula com a liberação prolongada de um composto pesticida contido em comparação a uma microcápsula convencional.

REIVINDICAÇÕES

Claims

1, Método para produzir uma microcápsula, caracterizado pelo fato de que compreende: (i) manter uma mistura de um composto pesticida, um composto representado pela fórmula (I) e um poli-ísocianato a 20 a 60 °C durante 3 horas ou mais: em que X representa -CH2-CH2- ou -CH=CH-, R1 representa um grupo C1-C4 alquila, e R2 representa um grupo C1-C4 alquila; (ii) em seguida, adicionar a mistura à água contendo um poliol ou uma poliamina, e produzir gotas de líquido na água; e (iii) formar um filme de poliuretano ou políureia em tomo das go- tículas.

2, Método de acordo com a reivindicação 1, caracterizado pelo fato de que a proporção em peso do composto pesticida para 0 composto representado pela fórmula {I) é de 10:100 a 100:100,

3, Método de acordo com a reivindicação 1, caracterizado pelo fato de que o composto representado pela fórmula (I) é um éster de C1-C4 alquila de ácido O-acetilricinoleico.

4, Método de acordo com a reivindicação 1, caracterizado pelo fato de que o composto representado pela fórmula (I) é O-acetilricinoleato de metila,

5, Método de acordo com a reivindicação 1, caracterizado pelo fato de que o composto pesticida é um composto pesticida sólido,

6, Método de acordo com a reivindicação 1, caracterizado pelo fato de que o composto pesticida é um composto neonicotinoide.

7, Método de acordo com a reivindicação 1, caracterizado pelo fato de que o composto pesticida é clotianidina.