BRPI0901631A2 - partìcula, formulação de filtro solar, e, método para produzir uma partìcula absorvedora de ultravioleta - Google Patents

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Abstract

PARTìCULA, FORMULAçãO DE FILTRO SOLAR, E, MéTODO PARA PRODUZIR UMA PARTìCULA ABSORVEDORA DE ULTRAVIOLETA. Uma partícula tendo um diâmetro médio de 80 a 500 nm e tendo um núcleo contendo pelo menos um composto tendo um <sym>~ max~ na faixa de 250 a 400 nm e um envoltório polimérico reticulado.

Description

"PARTÍCULA, FORMULAÇÃO DE FILTRO SOLAR, E, MÉTODO PARAPRODUZIR UMA PARTÍCULA ABSORVEDORA DE ULTRAVIOLETA"
Esta invenção refere-se a uma partícula compreendendo umenvoltório polimérico e um composto absorvedor de ultravioleta. Taispartículas são utilizáveis, por exemplo, em formulações cosméticas edermatológicas.
Encapsulação de vários ingredientes ativos em materiaispoliméricos é conhecida. Por exemplo, patente U.S. 7.176.255 ensina aencapsulação de corantes visíveis de perileno em um envoltório de polímeropor meio de polimerização em miniemulsão. No entanto, métodos paraencapsular compostos absorvedores de ultravioleta em partículas pequenasnão são conhecidos.
O problema dirigido por esta invenção consiste em prover umapartícula pequena, estável, contendo um composto absorvedor de ultravioleta.
DESCRIÇÃO DA INVENÇÃO
A presente invenção é dirigida a uma partícula tendo umdiâmetro médio de 80 a 500 nm e compreendendo: (a) um núcleocompreendendo pelo menos um composto tendo um na faixa de 250 a400 nm; e (b) um envoltório compreendendo um polímero compreendendo10-100% em peso de resíduos de monômero de pelo menos um compostomultietilenicamente insaturado e 0-90% em peso de resíduos de monômero depelo menos um composto monoetilenicamente insaturado. A invenção é aindadirigida em uma formulação de filtro solar contendo a partícula e a ummétodo para produzir a partícula por polimerização em miniemulsão.
DESCRIÇÃO DETALHADA DA INVENÇÃO
Percentagens são percentagens em peso (% em peso) etemperaturas são em °C, salvo indicado em contrário. Como usado aqui otermo "(met)acrílico" refere-se a acrílico ou metacrílico. Monômerosutilizáveis nesta invenção incluem compostos monoetilenicamenteinsaturados e monômeros multietilenicamente insaturados, isto é,reticuladores, incluindo, por exemplo, compostos divinilaromáticos, ésteresdi- e tri-(met) acrilato, compostos éter di- e tri-vinílico, (met) acrilato de alila.Monômeros monoetilenicamente insaturados incluem, por exemplo, ácidos(met) acrílico e seus ésteres, amidas e nitrilas; estireno, cloro e/ou estirenosmetil-substituídos, vinilpiridinas, e ésteres vinílicos, éteres e cetonas.Monômeros que são suficientemente insolúveis em uma fase aquosa sãopreferidos. O termo "polímero estirênico" indica um copolímero polimerizadode monômeros compreendendo um monômero estireno (estireno nãosubstituído ou substituído, por exemplo, estireno, a-metilestireno,etilestireno) e/ou pelo menos um reticulador, em que o peso combinado deestireno e reticuladores é pelo menos 50 por cento em peso do peso domonômero total. Em algumas formas de realização, um polímero estirênico éfeito de uma mistura de monômeros que é pelo menos 75% estireno e reticuladores, alternativamente pelo menos 90% estireno e reticuladoresdivinilaromáticos, alternativamente de uma mistura de monômeros queconsiste essencialmente de estireno e pelo menos um reticuladordivinilaromático. Em outras formas de realização, um polímero estirênico éfeito de uma mistura de monômero consistindo essencialmente de pelo menosum reticulador divinilaromático. O termo "polímero acrílico" indica umcopolímero formado de uma mistura de monômeros de vinila contendo pelomenos um ácido (met) acrílico, éster ou amida, ou (met) acrilonitrila, juntocom pelo menos um reticulador (por exemplo, metacrilato de alila, ALMA;trimetacrilato de trimetilolpropano, TMPTMA), em que o peso combinado do ácido (s) (met) acrílico (ácido acrílico, AA; ácido metacrílico, MAA) ou éster(s) (por exemplo, metacrilato de metila, MMA) ou amida (s) ou (met)acrilonitrila e o reticulador (s) é pelo menos 50 por cento em peso do peso domonômero total; preferivelmente pelo menos 75%, mais preferivelmente pelomenos 90%, e o mais preferivelmente de uma mistura de monômeros queconsiste essencialmente de pelo menos um ácido (met) acrílico ou éster e pelomenos um reticulador. Em algumas formas de realização, um éster de ácido(met) acrílico é um C2-C4 éster alquílico hidróxi-substituído, por exemplo,metacrilato de 2-hidroxietila (HEMA), acrilato de 2-hidroxietila (HEA), metacrilato de 2-hidroxipropila (HPMA), acrilato de 2-hidroxipropila (HPA).Um "polímero acrílico/estirênico" é um formado de uma mistura demonômeros de vinila compreendendo pelo menos 50%, alternativamente pelomenos 75%, alternativamente pelo menos 90% de monômeros acrílico eestirênico, como definido acima.
O tamanho médio de partícula dado para as partículas destainvenção é um média ponderai determinada por medidas de difusão de luz.Em algumas formas de realização da invenção, o tamanho de partícula médioé pelo menos 100 nm, alternativamente pelo menos 125 nm, alternativamentepelo menos 150 nm, alternativamente pelo menos 160 nm. Em algumasformas de realização, o tamanho de partícula médio não é mais do que 400nm, alternativamente não mais do que 300 nm, alternativamente não mais doque 250 nm, alternativamente não mais do que 230 nm, alternativamente nãomais do que 220 nm, alternativamente não mais do que 210 nm,alternativamente não mais do que 200 nm.
Pelo menos um composto absorvedor de ultravioleta no núcleopreferivelmente tem de pelo menos 275 nm, alternativamente pelo menos300 nm. Em algumas formas de realização da invenção, pelo menos doiscompostos absorvedores de ultravioleta estão presentes no núcleo, um tendoÀroax na faixa de 250 a 325 nm, e um tendo na faixa de 325 a 400 nm.
Preferivelmente, compostos absorvedores de ultravioleta têm um coeficientede extinção a de pelo menos 3.000 L/cm-mol, alternativamente pelomenos 4.000 L/cm-mol, alternativamente pelo menos 5.000 L/cm-mol.Preferivelmente, compostos absorvedores de ultravioleta são compostosorgânicos, isto é, os contendo carbono e tendo no máximo níveis de traço demetais, mais preferivelmente compostos aromáticos. Corantes visíveis tendoAmax na faixa visível, isto é, acima 400 nm, não são considerados compostosabsorvedores de ultravioleta para os propósitos desta invenção. Em algumasformas de realização da invenção, a partícula contém menos do que 1% dequalquer corante visível, alternativamente menos do que 0,5%,alternativamente menos do que 0,2%, alternativamente menos do que 0,1%,com base no peso da partícula. Exemplos de compostos absorvedores deultravioleta podem ser encontrados, por exemplo, em patente U.S. 7.316.809.Os compostos absorvedores de ultravioleta preferidos incluem, por exemplo,ácido aminobenzóico, avobenzona, cinoxato, dioxibenzona, homossalato,antranilato de mentila, octocrileno, metoxicinamato de octila, salicilato deoctila, oxibenzona, padimato O, ácido fenilbenzimidazol sulfônico,sulisobenzona e salicilato de trolamina. Um composto absorvedor deultravioleta particularmente preferido é avobenzona.
O polímero do envoltório é um polímero de adição de radicallivre. Em algumas formas de realização da invenção, ele é um polímeroacrílico, um polímero estirênico ou um polímero acrílico/estirênico. Emalgumas formas de realização da invenção, o polímero envoltório compreendepelo menos 15% de resíduos de monômero de pelo menos um compostomultietilenicamente insaturado, alternativamente pelo menos 20%,alternativamente pelo menos 25%, alternativamente pelo menos 30%,alternativamente pelo menos 35%, alternativamente pelo menos 40%,alternativamente pelo menos 50%, alternativamente pelo menos 60%, e emalgumas formas de realização, não mais do que 95%, alternativamente nãomais do que 90%. Em algumas formas de realização da invenção, o polímeroenvoltório compreende não mais do que 85% de resíduos de monômero depelo menos um composto monoetilenicamente insaturado, alternativamentenão mais do que 80%, alternativamente não mais do que 70%,alternativamente não mais do que 65%, alternativamente não mais do que60%, alternativamente não mais do que 50%, alternativamente não mais doque 40%; em algumas formas de realização pelo menos 5%, alternativamentepelo menos 10%. As percentagens acima mencionadas são expressas combase no peso do envoltório.
Em algumas formas de realização da invenção,preferivelmente o composto (s) monoetilenicamente insaturado usado parafazer o polímero de envoltório compreende pelo menos um monômeroacrílico polar, isto é, um tendo um hidróxi, carboxila ou grupo amida.Preferivelmente as quantidades do monômero (s) acrílico polar são pelomenos 1% com base no peso do polímero, alternativamente pelo menos 2%,alternativamente pelo menos 5%, alternativamente pelo menos 10%,alternativamente pelo menos 15%, alternativamente pelo menos 20%;preferivelmente as quantidades não são mais do que 50%, alternativamentenão mais do que 40%, alternativamente não mais do que 30%, alternativamente não mais do que 25%. Especialmente monômeros preferidosincluem HEMA, HPMA, HE A, HPMA, AA, MAA, acrilamida emetacrilamida. Preferivelmente, o composto (s) monoetilenicamenteinsaturado tem um grupo hidróxi. Preferivelmente, resíduos de monômero deácido carboxílico compreendem não mais do que 5% do polímero,alternativamente não mais do que 3%, alternativamente não mais do que 2%,alternativamente não mais do que 1%. Em algumas formas de realização dainvenção, o composto (s) multietilenicamente insaturado compreende pelomenos um composto dietilenicamente insaturado, por exemplo, metacrilato dealila (ALMA), acrilato de alila, divinilbenzeno. Em algumas formas derealização da invenção, o composto (s) multietilenicamente insaturadocompreende pelo menos um composto trietilenicamente insaturado, porexemplo, trimetacrilato de trimetilolpropano.
Em algumas formas de realização da invenção, o núcleo é pelomenos 25% em peso da partícula, alternativamente pelo menos 35%,alternativamente pelo menos 45%, alternativamente pelo menos 50%,alternativamente pelo menos 55%, alternativamente pelo menos 60%,alternativamente pelo menos 65%, alternativamente pelo menos 70%,alternativamente pelo menos 75%, alternativamente pelo menos 80%; e emalgumas formas de realização não mais do que 95%, alternativamente nãomais do que 90%, alternativamente não mais do que 85%. Em algumasformas de realização, a envoltório é pelo menos 5% em peso da partícula,alternativamente pelo menos 10%, alternativamente pelo menos 15%; e emalgumas formas de realização, não mais do que 75%, alternativamente nãomais do que 65%, alternativamente não mais do que 55%, alternativamentenão mais do que 50%, alternativamente não mais do que 45%,alternativamente não mais do que 40%, alternativamente não mais do que35%), alternativamente não mais do que 30%, alternativamente não mais doque 25%, alternativamente não mais do que 20%. Em algumas formas derealização da invenção, o núcleo contém pelo menos dois compostosabsorvedores de ultravioleta, um dos quais absorve mais fortemente na faixaUV-A (290-325 nm) e um dos quais absorve mais fortemente na faixa UV-B(325-400 nm). Preferivelmente, pelo menos um absorvedor de UV-A é de 20-100% do núcleo, alternativamente de 25-80%), alternativamente de 25-60%),alternativamente de 30-50%, alternativamente de 30-40%, percentagens nabase de peso núcleo. Um absorvedor de UV-A preferido é avobenzeno, e umabsorvedor de UV-B preferido é homossalato (salicilato de 3,3,5-trimetilciclo-hexila). Quando avobenzona está presente na partícula, preferivelmentemetoxicinamato de octila não está presente salvo se um estabilizador de uvpara avobenzona também estiver presente. Em algumas formas de realizaçãoda invenção, o núcleo contém um absorvedor de UV-A e um solvente que nãoabsorve necessariamente fortemente na faixa de ultravioleta. O solventepreferivelmente tem um ponto de ebulição maior do que 100 °C em pressãoatmosférica e é hidrofóbico, isto é, ele tem um HLB (equilíbrio lipofílico-hidrofílico) menor do que 10. Um solvente preferido é miristato de isopropila.
A partícula desta invenção preferivelmente é preparada pelatécnica de polimerização em miniemulsão, como descrito, por exemplo, emG. H. Al-Ghamdi et al., J. Appl. Poly. Sei., vol. 101, pp. 3479 - 3486 (2006),ou Landfester, K., Macromol. Rapid. Commun., vol. 22, pp. 896 - 936 (2001),e referências citadas nos mesmos, usando um homogeneizador ultrassônico oude pressão elevada, preferivelmente com potência suficiente para criargotículas de 200 nm. Preferivelmente, a polimerização é realizada emtemperaturas na faixa de 20 °C a 100 °C. Iniciadores de radical livre sãoapropriados para iniciar a polimerização, incluindo tanto água comoiniciadores solúveis em óleo, por exemplo, persulfato e peróxido de lauroíla.Tensoativos apropriados para polimerização em emulsão convencional sãoapropriados para polimerização em miniemulsão. Tensoativos aniônicos sãopreferidos. Preferivelmente, o teor de sólidos da mistura de polimerização éde 20-65%, alternativamente de 20-60%, alternativamente de 25-55%,alternativamente de 30-50%).
A presente invenção ainda compreende uma formulaçãocosmética ou dermatológica compreendendo a partícula. Tais formulações sãobem conhecidas, como descritas, por exemplo, em patente U.S. 6.379.683, ereferências citadas na mesma. Em algumas formas de realização da invenção,o formulação cosmética ou dermatológica contém dispersores de particulados,como SUNSPHERES™ Polymer vendido por Rohm and Haas Company,óxidos de metal, absorvedores sólidos de UV, como TINOSORB™ S eTINOSORB™ M vendidos por Ciba Chemical Company, oxido de zinco,dióxido de titânio, ou outros dispersores como contas de vidro ou partículasde polímero. Estes devem ser incluídos em um nível para obter eficiênciamáxima na dispersão sem prover branqueamento sobre a pele, salvo sedesejado para um efeito de diminuição na pele em algumas formulações. Onível desejável geralmente é um máximo de 5% e um mínimo de 0,1% empeso na formulação.EXEMPLOS
Exemplo 1: Procedimento de polimerização em miniemulsão geral
Os monômeros, compostos de núcleo, tensoativo (persulfato)iniciador e água, em uma concentração de 30-50% de sólidos, são carregadosa um reator. A mistura foi agitada com um homogeneizador ultrassônico auma temperatura de partida de 35°C, então aquecida em 75-85°C, e alcançouuma temperatura máxima devido à reação exotérmica de cerca de 95°C.
Exemplo 2: Preparação de partículas com reticulação variada
O procedimento dado acima foi usado para preparar as
seguintes partículas tendo teor de envoltório e reticulação variadas. Asquantidades de reticulador [xl] e outros monômeros são relativas ao polímerode envoltório, e as quantidades de envoltório são relativas à partícula total. Onúcleo nas partículas B, C e E-G continham avobenzona e homossalato emuma relação em peso de 31:69, e o núcleo na partícula H em uma relação empeso de 33:67.
Composição Polimérica.% % de
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Exemplo 3: Formulação e Teste
MEDIÇÃO IN VITRO OPTOMETRICS SPF 290
Sumário: O filtro solar a ser testado é dispersado em um vidrode cobertura de lâmina de projetor de 8,3 x 10,2 cm (3,24 x 4 in.), pré-limpo,(KODAK cat. # 140 2130) e o Fator de Proteção de Sol (SPF) é estimadousando o software de operação de SPF (versão 2.1) e um analisador 290 deSPF (The Optometrics Group).
Procedimento:
1. Um pedaço de 10,16 cm de comprimento é removido de umcilindro de 7,62 cm de 3M TRANSPORE TapeR e colocado no suporte daamostra fornecido com o instrumento, e o instrumento é zerado usando estepedaço de fita no suporte.
2. Usando uma placa a vácuo para reter a lâmina de vidro nolugar, um filme uniforme é espalhado na lâmina de vidro usando tanto umaplicador de filme úmido espaçador de 25,4 mícrons como um de 38,1mícrons (Byk Gardner Company cat. # SAR-5358) com um movimento suavea uma velocidade moderada. A velocidade de espalhamento deve serconsistente de determinação visando a determinação à medida que avelocidade afetará a espessura do filme e daí o valor de SPF.
3. O filme do filtro solar é deixado secar durante pelo menos20 minutos. Quando múltiplas amostras estão sendo avaliadas, osespalhamentos das amostras são graduados, assim o tempo de secagem paracada amostra é graduado e o tempo de medição após o espalhamento éconsistente, enquanto as amostras estão sendo secadas. O analisadorOPTOMETRICS SPF 290 é iniciado. Após o instrumento estar ligado durantepelo menos 20 minutos, o instrumento é inicializado com um pedaço embranco de fita.
4. O pedaço em branco de fita é colocado sobre o suporte daamostra e medido para absorbância de UV como o fundo. (O software subtraiesta absorbância da absorbância de amostra para evitar a medição daabsorbância da fita.)
5. Após os filmes no vidro de quartzo terem secado durante 20minutos, cada placa de vidro com o filtro solar é colocada no topo da fita(lado de cima do filme) e então o suporte com a amostra é colocado sob umfeixe para medição.
6. A amostra é medida em seis áreas diferentes na lâmina devidro. Após registrar todas as seis leituras, o analisador OPTOMETRICS SPF290 calcula um valor de SPF in viro da emulsão de filtro solar. O SPF final éuma média destas seis determinações.
Um filtro solar foi formulado de acordo com a seguinte tabela.Um misturador aéreo de laboratório típico (CAFRAMO BDC 2002) foi usadona preparação. O procedimento usado foi típico da preparação de filtro solarcom uma fase aquosa sendo aquecida a 75°C, uma fase de óleo sendomisturada a 75°C separadamente, misturando as duas fases e resinando comagitação para formar a emulsão. Amostras de avobenzona microencapsuladasforam avaliadas junto com uma amostra de "controle" contendo umaquantidade igual de avobenzona na formulação adicionada através de umprocesso de emulsão típico usado no preparo de filtros solares.
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Os materiais listados acima com marcas registradas sãomateriais tipicamente usados em formulações de cuidado pessoal e sãolistados no INCI (International Nomenclature of Cosmetic Ingredients)Dictionary publicado por Cosmetics Toiletries and Fragrance Association,Washington, D.C. (11a edição).
Dados para medições de SPF in vitro (os dados estão com umespaçador de 38,1 mícrons).
Todas as medições de SPF são normalizadas para o controle,que contém o mesmo nível de homossalato e avobenzona adicionados atravésdo procedimento de emulsificação de filtros solares típico (ver procedimentoe formulações abaixo).
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*A classificação de estrelas é baseada na relação UVA/UVB média. Esta relação é usadacomo uma medida da absorbância relativa da amostra nas faixas de UVA e UVB. A faixade comprimento de onda de UVA é de 320 a 400 nm enquanto a faixa de UVB é de 290nm a 3209 nm. Isto prove a área por comprimento de onda unitário da curva deabsorbância de 320 nm a 400 nm dividida pela área por comprimento de onda unitário dacurva de absorbância de 290 nm a 320 nm. Uma classificação de estrelas diferente é dadaem uma faixa de valores como mostrado abaixo:
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Estas duas amostras de filtro solar formuladas do acima foramsubmetidas a IMS Inc. (Portland, ME) para fotoestabilidade in vitro deavobenzona, de modo a comparar a estabilidade de avobenzona encapsuladaem polímero com a avobenzona que foi adicionada através de emulsificaçãonormal. As amostras foram medidas por uma técnica in vitro onde o filtrosolar é dispersado sobre VITRO-SKIN a 2 ul/cm2, a taxa de aplicação padrãopara filtros solares aplicados ao corpo humano. A relação de UVA/UVBinicial foi medida e então a amostra (sobre VITRO-SKIN) foi submetida a 5 MED (Dose Eritérmica Mínima) de uma lâmpada de arco de xenônio (SolarLight Company). A relação de UVA/UVB foi novamente determinada. Entãoa amostra foi re-exposta à lâmpada de 150 watt para 10 mais MED, para umtotal de 15 MED. A relação de UVA/UVB foi novamente determinada. Osdados resultantes aparecem abaixo.
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Os seguintes filtros solares foram formulados como descritoabaixo.<table>table see original document page 13</column></row><table>
Estas medições demonstram que partículas altamentereticuladas provêem melhor retenção de propriedades de absorção de uv apósarmazenamento em temperatura elevada.
Exemplo 4: Avaliação do nível de polímero de avobenzona encapsulado
Os filtros solares foram formulados de acordo com a seguintetabela. Um misturador aéreo de laboratório (CAFRAMO BDC 2002) foiusado na preparação. O procedimento usado foi típico da preparação de filtrossolares com uma fase aquosa sendo aquecida a 75°C, uma fase de óleo sendomisturada a 75°C separadamente, mistura das duas fases e resfriamento comagitação para formar a emulsão. Uma amostra de avobenzonamicroencapsulada foi avaliada junto com amostras de "controle" contendoquantidades iguais de avobenzona na formulação adicionada através de umprocesso de emulsão típico usado no preparo de filtros solares.
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Dados para medições de SPF in vitro (dados são expressoscom um espaçador de 25,4 mícrons).
Todas as medições de SPF são normalizadas para o controleque contém 10% de avobenzona como descrito acima. Todas as amostrascontêm o mesmo nível de homossalato.
A avobenzona nas amostras ID de A a C é adicionada atravésde um procedimento de emulsificação de filtro solar típico. Nas amostras IDde D a F, a avobenzona é adicionada através do polímero encapsulado. Onível de avobenzona na amostra A é o mesmo como na amostra D, a amostraB tem o mesmo nível como na amostra E e a amostra C se iguala ao nível deavobenzona como na amostra F.
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Uma vez que a amostra A contém a mesma quantidade de avobenzona como a amostra D, enquanto a amostra B tem a mesmaquantidade como a amostra E e a amostra C tem a mesma quantidade como aamostra F, comparações entre estes pares de amostras podem ser feitasnotar o efeito da encapsulação.
IP Amostra % de reforço de SPF sobre % de reforço de UVA sobrecontrole apropriado controle apropriado
D Part.H(8,89) 407 286
E PartH (17,78) 396 260
F Part. H (26,67) 166 140

Claims (10)

1. Partícula, caracterizada pelo fato de que tem um diâmetromédio de 80 a 500 nm e compreende:(a) um núcleo compreendendo pelo menos um componentetendo um Xmax na faixa de 250 a 400 nm; e(b) um envoltório compreendendo um polímerocompreendendo 10-100% em peso de resíduos de monômero de pelo menosum composto multietilenicamente insaturado e 0-90% em peso de resíduos demonômero de pelo menos um composto monoetilenicamente insaturado.
2. Partícula de acordo com a reivindicação 1, caracterizadapelo fato de que o núcleo é de 25 a 90% em peso da partícula, e o envoltório éde 10 a 75% em peso da partícula.
3. Partícula de acordo com a reivindicação 2, caracterizadapelo fato de que o polímero compreende 50-100% em peso de resíduos demonômero de pelo menos um composto multietilenicamente insaturado e 0-50% em peso de resíduos de monômero de pelo menos um composto monoetilenicamente insaturado.
4. Partícula de acordo com a reivindicação 3, caracterizadapelo fato de que o núcleo contém pelo menos um composto absorvedor deultravioleta tendo um Xmax na faixa de 325 a 400 nm.
5. Partícula de acordo com a reivindicação 4, caracterizadapelo fato de que o núcleo contém pelo menos dois compostos absorvedores deultravioleta, um dos quais absorve mais fortemente na faixa de 290 a 325 nme um dos quais absorve mais fortemente na faixa de 325 a 400 nm.
6. Partícula de acordo com a reivindicação 5, caracterizadapelo fato de que a partícula tem um diâmetro médio de 125 a 250 nm.
7. Formulação de filtro solar, caracterizada pelo fato decompreender a partícula como definida na reivindicação 1.
8. Formulação de acordo com a reivindicação 7, caracterizadapelo fato de que o núcleo é de 25 a 90% em peso de partícula, e o envoltório éde 10 a 75% em peso de partícula.
9. Método para produzir uma partícula absorvedora deultravioleta, caracterizado pelo fato de compreender as etapas de:(a) prover pelo menos um composto tendo um Xmax na faixa de-250 a 400 nm;(b) prover 0-90% em peso de pelo menos um monômeromonoetilenicamente insaturado e 10-100% em peso de pelo menos ummonômero multietilenicamente insaturado, em que as porcentagens sãobaseadas no monômero total;(c) formar em um meio aquoso uma miniemulsão tendo umtamanho de partícula médio de 80 a 500 nm e um teor de sólidos de 20-65%em peso; e(d) polimerizar referido pelo menos um monômero monoetilenicamente insaturado e pelo menos um monômeromultietilenicamente insaturado.
10. Método de acordo com a reivindicação 9, caracterizadopelo fato de que referido pelo menos um composto é de 25 a 90% em peso departícula, e referido pelo menos um monômero monoetilenicamente insaturado e pelo menos um monômero multietilenicamente insaturado são de-10 a 75% em peso de partícula.
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Families Citing this family (15)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
WO2009145813A1 (en) 2008-03-04 2009-12-03 Qd Vision, Inc. Particles including nanoparticles, uses thereof, and methods
WO2011031876A1 (en) 2009-09-09 2011-03-17 Qd Vision, Inc. Formulations including nanoparticles
WO2011031871A1 (en) 2009-09-09 2011-03-17 Qd Vision, Inc. Particles including nanoparticles, uses thereof, and methods
FR2955043B1 (fr) * 2010-01-11 2012-05-04 Commissariat Energie Atomique Procede de fonctionnalisation de surface de materiaux
CN103547649B (zh) * 2011-05-18 2017-04-26 住友大阪水泥股份有限公司 紫外线遮蔽剂及其制造方法、含有紫外线遮蔽剂的分散液、以及化妆料
JP2013227266A (ja) * 2011-05-18 2013-11-07 Sumitomo Osaka Cement Co Ltd 紫外線遮蔽剤と紫外線遮蔽剤含有分散液及び化粧料並びに紫外線遮蔽剤の製造方法
JP5970956B2 (ja) * 2011-05-18 2016-08-17 住友大阪セメント株式会社 紫外線遮蔽剤と紫外線遮蔽剤含有分散液及び化粧料並びに紫外線遮蔽剤の製造方法
CN103998102A (zh) 2011-10-19 2014-08-20 罗门哈斯公司 个人护理活性成分的包封
US9549891B2 (en) 2012-03-19 2017-01-24 The Procter & Gamble Company Superabsorbent polymers and sunscreen actives for use in skin care compositions
WO2016210043A1 (en) 2015-06-24 2016-12-29 Rohm And Haas Company Particles containing ultraviolet absorber
WO2016210044A1 (en) * 2015-06-24 2016-12-29 Rohm And Haas Company Particles containing ultraviolet absorber
US10285926B2 (en) 2015-06-29 2019-05-14 The Procter & Gamble Company Superabsorbent polymers and starch powders for use in skin care compositions
KR101833612B1 (ko) * 2016-03-30 2018-02-28 선진뷰티사이언스(주) 다량의 유기계 자외선 차단제를 함유하는 고분자 복합입자 및 그의 제조방법
EP3511700B1 (en) * 2016-09-06 2023-10-04 Keio University Method for measuring a uv or infrared protection effect of an aqueous composition and device for preparing a measurement sample
KR102381991B1 (ko) * 2016-09-30 2022-03-31 코오롱인더스트리 주식회사 폴리머 비드, 이의 제조방법 및 이를 이용한 화장품

Family Cites Families (25)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US4427836A (en) * 1980-06-12 1984-01-24 Rohm And Haas Company Sequential heteropolymer dispersion and a particulate material obtainable therefrom, useful in coating compositions as a thickening and/or opacifying agent
US5223250A (en) * 1991-02-05 1993-06-29 Sun Smart, Inc. Visibly transparent UV sunblock cosmetic compositions
FR2677543B1 (fr) * 1991-06-13 1993-09-24 Oreal Composition cosmetique filtrante a base d'acide benzene 1,4-di(3-methylidene-10-camphosulfonique) et de nanopigments d'oxydes metalliques.
FR2686249A1 (fr) * 1992-01-16 1993-07-23 Olivier Josette Preparation a usage cutane a base de liposomes.
US5663213A (en) * 1994-02-28 1997-09-02 Rohm And Haas Company Method of improving ultraviolet radiation absorption of a composition
EP0669124A1 (en) * 1994-02-28 1995-08-30 Rohm And Haas Company Ultraviolet radiation absorbing composition
JP3425720B2 (ja) * 1994-04-28 2003-07-14 綜研化学株式会社 化粧料用粒子およびその製造方法
US5945090A (en) * 1997-09-11 1999-08-31 Randall Products International Sunscreen preparation
EP1047392A4 (en) * 1997-12-24 2004-10-06 Shaklee Corp HIGHLY EFFECTIVE PREPARATION TO PROTECT THE SKIN FROM DAMAGING INFLUENCES OF UV RAYS
DE19805121A1 (de) 1998-02-09 1999-08-12 Basf Ag Verfahren zur Herstellung farbstoffenthaltender, wässriger Polymerisatdispersionen
FR2790405B1 (fr) 1999-03-02 2001-04-20 Oreal Nanocapsules a base de polymeres dendritiques
NO20002309L (no) * 1999-05-12 2000-11-13 Hoffmann La Roche Fotostabile kosmetiske lysavskjermende sammensetninger
US6312807B1 (en) * 1999-08-09 2001-11-06 3M Innovative Properties Company UV-absorbing core/shell particles
CA2322345A1 (en) 1999-10-14 2001-04-14 Rohm And Haas Company Method for preparing ultraviolet radiation-absorbing compositions
US7838037B2 (en) * 1999-11-17 2010-11-23 Tagra Biotechnologies Ltd. Method of microencapsulation
FR2853534B1 (fr) 2003-04-14 2006-06-23 Oreal Composition photoprotectrice aqueuse comprenant au moins un copolymere diblocs ou triblocs et un 4,4-diarylbutadiene, utilisations
US20040265347A1 (en) * 2003-04-28 2004-12-30 Frederic Auguste Cosmetic composition comprising a sebum-absorbing powder and a powder with a low critical surface energy
US7276565B2 (en) * 2003-06-20 2007-10-02 Xerox Corporation Continuous miniemulsion polymerization process
KR101133459B1 (ko) * 2003-09-11 2012-04-12 시바 홀딩 인크 헤테로상 중합 기술로 제조한 광 안정화제의 농축된 수계 생성물
GB0412856D0 (en) * 2004-06-09 2004-07-14 Unilever Plc Process for preparation of particles
US7001592B1 (en) * 2005-01-31 2006-02-21 Aquea Scientific Corporation Sunscreen compositions and methods of use
US20080146448A1 (en) * 2005-03-10 2008-06-19 Basf Aktiengesellschaft Aqueous Polymer Dispersions Comprising Effect Substances, Processes For Preparing Them And Their Use
KR101290853B1 (ko) * 2005-06-29 2013-07-29 디에스엠 아이피 어셋츠 비.브이. 선스크린제를 함유한 밀폐 캡슐을 갖는 조성물
GB0623110D0 (en) * 2006-11-21 2006-12-27 Ciba Sc Holding Ag Microcapules, their use and processes for their manufacture
GB0623748D0 (en) * 2006-11-28 2007-01-10 Ciba Sc Holding Ag Microcapsules, their use and processes for their manufacture

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