CN111067817A - 一种包覆二甲基对氨基苯甲酸辛酯的纳米胶囊 - Google Patents

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Abstract

本发明公开了一种包覆二甲基对氨基苯甲酸辛酯的纳米胶囊。本发明的纳米胶囊包括二甲基对氨基苯甲酸辛酯纳米胶囊核；以及，包覆纳米胶囊核的纳米胶囊壁，纳米胶囊壁由甲基丙烯酸甲酯单体和二甲基丙烯酸乙二醇酯交联剂聚合而成；以及，包覆纳米胶囊壁的外层膜，外层膜由两亲性无规共聚物聚苯乙烯‑co‑甲基丙烯酸自组装形成。本发明的包覆二甲基对氨基苯甲酸辛酯的纳米胶囊具有不规则的球形结构，聚合物乳化剂参与形成壳层，增加了微胶囊壳层的致密性，纳米胶囊在化妆品常见溶剂中(例如肉豆蔻酸异丙酯)无泄漏；本发明的纳米胶囊SPF值高、且具有良好的安全性。

Description

一种包覆二甲基对氨基苯甲酸辛酯的纳米胶囊
技术领域
本发明涉及一种包覆二甲基对氨基苯甲酸辛酯的纳米胶囊，属于防晒化妆品技术领域。
背景技术
紫外线辐射量随着臭氧层的破坏不断增加，皮肤在这样的环境下长期暴晒可能会引起严重的伤害。防晒产品为了获得SPF值20以上的高防紫外线的防晒霜，防晒剂的添加量往往很大，这就引起了安全性和成本方面的问题。并且，目前大多数防晒产品中使用未包覆的有机紫外防晒剂，存在对皮肤的刺激性较大的问题。二甲基对氨基苯甲酸辛酯，属于油溶性紫外线吸收剂，是一种安全有效的防晒剂，但是在单独使用时添加剂量较大，对皮肤存在潜在的危险，添加剂量较小时，SPF低。目前有采用聚合物包覆有机紫外吸收剂的相关研究，能够提高其安全性，但是存在防晒剂易泄露、SPF低等缺点。
发明内容
为解决上述技术问题，本发明提供一种包覆二甲基对氨基苯甲酸辛酯的纳米胶囊。本发明的包覆二甲基对氨基苯甲酸辛酯的纳米胶囊具有不规则的球形结构，纳米胶囊核为二甲基对氨基苯基酸辛酯，由甲基丙烯酸甲酯(MMA)单体和二甲基丙烯酸乙二醇酯(EGDMA)交联剂，以及两亲性无规共聚物聚苯乙烯 -co-甲基丙烯酸(P(St-co-MAA))形成纳米胶囊壁，制备出无泄漏、高SPF、高安全性的紫外滤光片纳米胶囊。
本发明的第一个目的是提供一种包覆二甲基对氨基苯甲酸辛酯的纳米胶囊，所述的纳米胶囊包括二甲基对氨基苯甲酸辛酯纳米胶囊核；以及，包覆所述的纳米胶囊核的纳米胶囊壁，所述的纳米胶囊壁由甲基丙烯酸甲酯单体和二甲基丙烯酸乙二醇酯交联剂聚合而成；以及，包覆所述的纳米胶囊壁的外层膜，所述外层膜由两亲性无规共聚物聚苯乙烯-co-甲基丙烯酸自组装形成。
进一步地，所述的纳米胶囊的包封率为3-33％。
进一步地，所述的纳米胶囊的包封率为20-33％。
进一步地，所述的纳米胶囊对二甲基对氨基苯甲酸辛酯的负载率为1-17％。
进一步地，所述的纳米胶囊对二甲基对氨基苯甲酸辛酯的负载率为 10-17％。
进一步地，所述的甲基丙烯酸甲酯单体和二甲基丙烯酸乙二醇酯交联剂的摩尔比为1:1～8。
进一步地，所述的两亲性无规共聚物聚苯乙烯-co-甲基丙烯酸为苯乙烯和甲基丙烯酸甲酯按照摩尔比2:3～3:2，在引发剂作用下，通过溶液自由基聚合法聚合得到。
进一步地，所述的引发剂为偶氮二异丁腈、苯甲酰或过氧化二酰。
本发明的第二个目的是提供所述的包覆二甲基对氨基苯甲酸辛酯的纳米胶囊在化妆品中的应用。
本发明的第三个目的是提供所述的包覆二甲基对氨基苯甲酸辛酯的纳米胶囊的制备方法，包括如下步骤：
(1)预乳化：取甲基丙烯酸甲酯单体、二甲基丙烯酸乙二醇酯交联剂以及二甲基对氨基苯甲酸辛酯混合，作为油相，以聚合物乳化剂的水溶液作为水相，将油相和水相按照体积比1:100～1000混合，搅拌预乳化0.5～2h得到预乳化液；
(2)细乳化：将步骤(1)得到的预乳化液进行超声细乳化，得到O/W细乳液；
(3)聚合反应：向步骤(2)的细乳液中加入引发剂，在60～80℃下搅拌聚合10～30h，得到所述的紫外滤光纳米胶囊。
进一步地，所述的聚合物乳化剂为苯乙烯和甲基丙烯酸甲酯按照摩尔比 2:3～3:2，在引发剂作用下，通过溶液自由基聚合法聚合得到。
进一步地，所述的引发剂为偶氮二异丁腈、苯甲酰或过氧化二酰。
进一步地，所述的单体与交联剂的摩尔比为1:1～8。
进一步地，所述的单体与交联剂的总质量与二甲基对氨基苯甲酸辛酯的质量比为1:1～2。
进一步地，所述的聚合物乳化剂的水溶液的制备方法是将聚合物乳化剂溶解在氢氧化钠水溶液中，溶解后加酸中和，所述的聚合物乳化剂的水溶液的浓度为0.5-2.5％。
进一步地，所述的细乳化是通过功率为150～300W的超声波细胞破碎仪进行超声细乳化1～5min。
进一步地，在步骤(3)中，聚合反应得到的聚合物通过离心收集沉淀、洗涤沉淀并真空干燥，得到所述的包覆二甲基对氨基苯甲酸辛酯的纳米胶囊。
本发明的有益效果是：
(1)本发明的聚合物乳化剂参与形成壳层，增加了微胶囊壳层的致密性，包覆二甲基对氨基苯甲酸辛酯的纳米胶囊在化妆品常见溶剂中(例如肉豆蔻酸异丙酯)无泄漏；
(2)本发明包覆二甲基对氨基苯甲酸辛酯的纳米胶囊的SPF值高；
(3)细胞毒性实验证明本发明的包覆二甲基对氨基苯甲酸辛酯的纳米胶囊具有良好的安全性。
附图说明
图1为纳米胶囊(a)和PMMA纳米粒子(b)的TEM图；
图2为PMMA、二甲基对氨基苯甲酸辛酯和纳米胶囊的红外光谱图；
图3为二甲基对氨基苯甲酸辛酯乙醇溶液的紫外吸收光谱(a)，PMMA 纳米粒子(b)和纳米胶囊(c)的紫外反射光谱；
图4为室温下15ml IPM中0.01g纳米胶囊泄漏率曲线；
图5为底霜、样品1、样品2和样品3的SPF值；其中，样品1：在底霜中加入1.7％的二甲基对氨基苯甲酸辛；样品2：在底霜中加入8.3％的PMMA 纳米粒子(不含二甲基对氨基苯甲酸辛酯；样品3：含有10％的包覆二甲基对氨基苯甲酸辛酯的纳米胶囊(相当于1.7％的OD-PABA和8.3％的PMMA)；
图6为纳米胶囊或二甲基对氨基苯甲酸辛酯与细胞培养24小时后的细胞存活率。
具体实施方式
下面结合附图和具体实施例对本发明作进一步说明，以使本领域的技术人员可以更好地理解本发明并能予以实施，但所举实施例不作为对本发明的限定。
细胞存活率测定方法：将细胞置于500mg/L的二甲基对氨基苯甲酸辛酯中，相当于3000mg/L的纳米胶囊中培养24小时后的细胞存活率。
实施例1：
通过自由基聚合法合成了n(St):n(MAA)＝6:4的聚合物乳化剂 P(St-co-MAA)，称取1g聚合物乳化剂溶于0.1M NaOH水溶液中搅拌过夜，待完全溶解后用稀酸中和并定容于100mL容量瓶中，配制成1％聚合物乳化剂溶液。称取0.0336g MMA和交联剂0.2664g EGDMA(摩尔比1:4)与0.3g的二甲基对氨基苯甲酸辛酯混合作为油相，水相为60ml 1％聚合物乳化剂溶液。将两相混合之后在暗处连续搅拌预乳化1小时。预乳化结束之后立即在超声破碎仪中(300W，2分钟)行超声细乳化，得到O/W细乳液。将得到的O/W细乳液转移到100ml三口瓶中，加入AIBN(单体摩尔量的3％)，通氮气除氧30min后，在65℃水浴中以350r/min搅拌24h，发生聚合反应。反应结束后离心得到沉淀，然后用无水乙醚洗涤沉淀三次，在真空箱中干燥24小时，即可得到封装二甲基对氨基苯甲酸辛酯的纳米胶囊。
包封率和载药量分别由式(1)和式(2)计算。
包封率(％)＝Encapsulation efficiency(％)＝m1/m2×100％ (1)
载药量(％)＝Loading efficiency(％)＝m1/m3×100％ (2)
其中m1是纳米胶囊中二甲基对氨基苯甲酸辛酯的质量，m2是二甲基对氨基苯甲酸辛酯的总质量，m3是紫外滤光片纳米胶囊的重质量。
包封率范围为3-33％，优选为20-33％，最优为33％；负载率范围为1-17％，优选为10-17％，最优为17％。
对比例1：
在油相中不添加二甲基对氨基苯甲酸辛酯，用实施例1同样的方法合成未包覆防晒剂的PMMA纳米粒子。
实施例1中的纳米胶囊和对比例1中的PMMA纳米粒子的TEM图分别如图1(a)、(b)所示，这两种粒子都有不规则的球形形状。PMMA纳米颗粒的平均直径为260nm(n＝100)，负载二甲基对氨基苯甲酸辛酯的纳米胶囊的尺寸增加到318nm(n＝100)。
采用傅里叶变换红外光谱仪分别测定二甲基对氨基苯甲酸辛酯、对比例1 中的PMMA纳米粒子、实施例1中的纳米胶囊的红外光谱图，如图2所示。在二甲基对氨基苯基酸辛酯的红外光谱中，1700cm-1、1605cm-1、1526cm-1和1277 cm-1的特征峰是酯基C＝O的伸缩振动、苯骨架振动和C-N的伸缩振动。PMMA 纳米粒子的红外光谱中1730cm-1、1700cm-1和1155cm-1的吸收峰分别代表酯基 C＝O的伸缩振动和C-O-C的伸缩振动。纳米胶囊的红外光谱中3025cm-1、 1602cm-1和1525cm-1、756cm-1和700cm-1的特征峰为＝C-H、苯环、单取代苯。结果表明，PMMA纳米颗粒表面存在P(St-co-MAA)。而纳米胶囊的红外光谱中均存在上述峰。因此，纳米胶囊成功地封装了二甲基对氨基苯甲酸辛酯，并将两亲性共聚物乳化剂固定在紫外滤光纳米胶囊表面。推测因为P(St-co-MAA)在纳米胶囊表面固定，导致纳米胶囊包封防晒剂而无泄漏。
PMMA纳米粒子和纳米胶囊的紫外反射光谱以及二甲基对氨基苯甲酸辛酯乙醇溶液的紫外吸收光谱如图3所示。二甲基对氨基苯甲酸辛酯的最大吸光波长为310nm，吸光波段为265～334nm，覆盖UVB和部分UVA。而从曲线 (b)可以看出，PMMA纳米粒子的反射带范围较大，最大波长约为266nm。由于 PMMA纳米粒子的大小等于或小于紫外线的波长，纳米粒子会散射紫外线辐射。因此，为PMMA纳米粒子会阻挡UVC和UVB，是一种物理紫外线过滤器。PMMA包覆防晒剂之后得到的纳米胶囊在219nm、264nm和310nm处有三个反射带。结果表明，纳米胶囊中含有二甲基对氨基苯甲酸辛酯；也可以看出，这三个波段叠加得到了覆盖UVC、UVB和UVA的更宽的反射波段，紫外辐射不仅会被二甲基对氨基苯甲酸辛酯吸收，也会被纳米粒子反射、散射和折射。将PMMA纳米粒子作为物理紫外滤光片与二甲基对氨基苯甲酸辛酯作为化学紫外滤光片相结合，使纳米胶囊具有广谱、高阻隔紫外辐射的能力。
泄漏率评估
肉豆蔻酸异丙酯作为化妆品中的常用溶剂及二甲基对氨基苯甲酸辛酯的良溶剂，被选来评价纳米胶囊的泄漏率。从图4可以看出，在连续搅拌24小时后，泄漏率保持在一个非常低的水平，泄漏率稳定在1.3％。可以推断，在纳米胶囊表面的二甲基对氨基苯甲酸辛酯残留溶解在油相中。因此，可以忽略防晒霜化妆品纳米胶囊中二甲基对氨基苯甲酸辛酯的泄漏。
SPF分析
100g防晒霜配方:分别取1.7g二甲基对氨基苯甲酸辛酯、8.3g PMMA纳米粒子、10g纳米胶囊(负载率为17％)，与5g羊毛脂、4g硬脂酸和2.5g 白凡士林混合，在75℃下作为油相完全溶解。水相为5g丙二醇、1g三乙醇胺，余量为水，加热至75℃。然后，用高速分散器(XHF-D,宁波新芝生物科技有限公司)将两相混合均质1min，得到样品1、样品2和样品3。
使用紫外透过率分析仪(UV-2000，美国蓝菲光学)按照ISO 24443:2012 的方法，对底霜和含游离二甲基对氨基苯基酸辛酯、纳米胶囊或PMMA纳米粒子底霜的SPF值进行测试。
如图5所示，底霜的SPF值为4.30。在底霜中添加1.7％的游离的二甲基对氨基苯甲酸辛酯，防晒霜的SPF值为6.20。仅加入8.3％的PMMA纳米粒子，防晒霜的SPF值为8.30。在底中加入10％的纳米胶囊(含1.7％的二甲基对氨基苯甲酸辛酯和8.3％的PMMA粒子)后，防晒霜的SPF值为22.80，与游离的二甲基对氨基苯甲酸辛酯防晒霜相比提高了300％。由此可见，包覆了二甲基对氨基苯甲酸辛酯的纳米胶囊可以显著提高紫外线屏蔽性能。
安全性评价
在最佳工艺条件下，包封率为33％，负载率为17％。制备了一系列不同浓度的纳米胶囊溶液，对其进行细胞毒性评价。如图6所示，随着纳米胶囊浓度的增加，细胞存活率逐渐降低。结果还表明，当游离的二甲基对氨基苯甲酸辛酯含量为500mg/L时，细胞活性仅为55％，而与二甲基对氨基苯甲酸辛酯含量相同的纳米胶囊的细胞活性为72％。当纳米胶囊的浓度为8000mg/L时，即含有1360mg/L游离的二甲基对氨基苯甲酸辛酯的细胞存活率为57％。由此可见，封装有效地将紫外滤光片与皮肤隔离，避免了皮肤的直接接触，显著降低了二甲基对氨基苯甲酸辛酯的细胞毒性。
以上所述实施例仅是为充分说明本发明而所举的较佳的实施例，本发明的保护范围不限于此。本技术领域的技术人员在本发明基础上所作的等同替代或变换，均在本发明的保护范围之内。本发明的保护范围以权利要求书为准。

Claims (9)

1.一种包覆二甲基对氨基苯甲酸辛酯的纳米胶囊，其特征在于，所述的纳米胶囊包括二甲基对氨基苯甲酸辛酯纳米胶囊核；以及，包覆所述的纳米胶囊核的纳米胶囊壁，所述的纳米胶囊壁由甲基丙烯酸甲酯单体和二甲基丙烯酸乙二醇酯交联剂聚合而成；以及，包覆所述的纳米胶囊壁的外层膜，所述外层膜由两亲性无规共聚物聚苯乙烯-co-甲基丙烯酸自组装形成。
2.根据权利要求1所述的一种包覆二甲基对氨基苯甲酸辛酯的纳米胶囊，其特征在于，所述的纳米胶囊的包封率为3-33％。
3.根据权利要求2所述的一种包覆二甲基对氨基苯甲酸辛酯的纳米胶囊，其特征在于，所述的纳米胶囊的包封率为20-33％。
4.根据权利要求1所述的一种包覆二甲基对氨基苯甲酸辛酯的纳米胶囊，其特征在于，所述的纳米胶囊对二甲基对氨基苯甲酸辛酯的负载率为1-17％。
5.根据权利要求4所述的一种包覆二甲基对氨基苯甲酸辛酯的纳米胶囊，其特征在于，所述的纳米胶囊对二甲基对氨基苯甲酸辛酯的负载率为10-17％。
6.根据权利要求1所述的一种包覆二甲基对氨基苯甲酸辛酯的纳米胶囊，其特征在于，所述的甲基丙烯酸甲酯单体和二甲基丙烯酸乙二醇酯交联剂的摩尔比为1:1～8。
7.根据权利要求1所述的一种包覆二甲基对氨基苯甲酸辛酯的纳米胶囊，其特征在于，所述的两亲性无规共聚物聚苯乙烯-co-甲基丙烯酸为苯乙烯和甲基丙烯酸甲酯按照摩尔比2:3～3:2，在引发剂作用下，通过溶液自由基聚合法聚合得到。
8.根据权利要求7所述的一种包覆二甲基对氨基苯甲酸辛酯的纳米胶囊，其特征在于，所述的引发剂为偶氮二异丁腈、苯甲酰或过氧化二酰。
9.权利要求1～8任一项所述的包覆二甲基对氨基苯甲酸辛酯的纳米胶囊在化妆品中的应用。
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Citations (4)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
CN101810557A (zh) * 2010-05-14 2010-08-25 李一鸣 一种防辐射及辐射修复乳液
CN104624132A (zh) * 2013-11-07 2015-05-20 中国科学院化学研究所 环氧树脂自修复微胶囊及其制备方法
US20160193123A1 (en) * 2013-08-13 2016-07-07 Polaar Aqueous suspension of nanocapsules encapsulating sun filters
CN108042382A (zh) * 2018-01-02 2018-05-18 上海应用技术大学 一种含甲氧基肉桂酸辛酯微粒和阿伏苯宗的防晒组合物及其应用

Patent Citations (4)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
CN101810557A (zh) * 2010-05-14 2010-08-25 李一鸣 一种防辐射及辐射修复乳液
US20160193123A1 (en) * 2013-08-13 2016-07-07 Polaar Aqueous suspension of nanocapsules encapsulating sun filters
CN104624132A (zh) * 2013-11-07 2015-05-20 中国科学院化学研究所 环氧树脂自修复微胶囊及其制备方法
CN108042382A (zh) * 2018-01-02 2018-05-18 上海应用技术大学 一种含甲氧基肉桂酸辛酯微粒和阿伏苯宗的防晒组合物及其应用

Non-Patent Citations (1)

* Cited by examiner, † Cited by third party
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刘天群等: "以聚乙二醇二丙烯酸酯为壁材的防晒微胶囊的制备及性能表征", 《应用化工》 *

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