BRPI0900400A2 - composição compreendendo óleo vegetal e resveratrol, processo para sua produção e produtos nutracêuticos compreendendo tal composição - Google Patents

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Abstract

Composição Compreendendo óleo Vegetal e Resveratrol, Processo para sua Produção e Produtos Nutracêuticos Compreendendo tal Composição. A presente invenção é um processo de obtenção de uma formulação de resveratrol e óleo de farelo de arroz. O produto resultante na forma de óleo ou de solido visa aumentar o potencial terapêutico do resveratrol pela ação sinergética dos componentes do óleo de arroz. O produto obtido através do processo da invenção é um princípio ativo que, ao ser incorporado em composições nutracêuticas, proporciona ação antioxidante, antiinflamatória, antiviral, cardioprotetora, neuroprotetora e/ou quimiopreventiva de câncer, além de proteger contra infecções e isquemia, reduzir a obesidade e prevenir as doenças do envelhecimento.

Description

Relatório Descritivo
Composição Compreendendo Óleo Vegetal e Resveratrol1 Processopara sua Produção e Produtos Nutracêuticos Compreendendo talComposição
Campo da Invenção
A presente invenção é um processo de obtenção de uma formulação deresveratrol e óleo vegetal, em especial o óleo de farelo de arroz. O produtoresultante na forma de óleo ou de solido visa aumentar o potencial terapêuticodo resveratrol pela ação sinergética dos componentes do óleo de arroz.
O produto obtido através do processo da invenção é um princípio ativoque, ao ser incorporado em composições nutracêuticas, proporciona açãoantioxidante, antiinflamatória, antiviral, cardioprotetora, neuroprotetora e/ouquimiopreventiva de câncer, além de proteger contra infecções e isquemia,reduzir a obesidade e prevenir as doenças do envelhecimento.
Antecedentes da Invenção
O trans-resveratrol (3,5,4'-trihidroxiestilbeno) tem atividade antioxidante,antiinflamatória, antiviral, cardioprotetora, neuroprotetora, quimiopreventiva decâncer, além de proteger contra infecções e isquemia, reduzir a obesidade eprevenir o envelhecimento. O /rans-resveratrol é um polifenol que pode serencontrado principalmente na casca das uvas pretas e no vinho tinto. Quantomais intensa for a cor do vinho ou das uvas, maior é o seu conteúdo empolifenóis. Estudos parecem indicar que o //a/7s-resveratrol pode ajudar adiminuir os níveis de lipoproteínas de baixa densidade, também conhecidascomo colesterol LDL ou colesterol "mau", e aumentar os níveis de lipoproteínasde alta densidade, colesterol HDL, ou colesterol "bom". O LDL principalmenteno seu estado oxidado pode acumular-se nas paredes dos vasos sangüíneoslevando à formação de placas de ateroma. Essas placas estão na origem daaterosclerose que resulta na obstrução dos vasos sangüíneos. O trans-resveratrol favorece a produção de HDL pelo fígado, a redução da produção deLDL e impede a oxidação do LDL circulante, tendo assim um papel na reduçãodo risco de desenvolvimento de doenças cardiovasculares, tais como o infartodo miocárdio.
Também o //-a/7S-resveratrol é amplamente conhecido como moduladorda expressão e da atividade de uma classe de proteína chamada de sirtuina.
Entende-se por modulador de sirtuinas os compostos que regulam para cima(ativando ou estimulando), para baixo (inibindo ou suprimindo) ou de outraforma mudam a propriedade funcional ou a atividade biológica da proteínasirtuina.
A sirtuina é um membro da família das proteínas desacetilases sirtuinas,ou preferencialmente da família Sir2, na qual se inclui a Sir2 de levedura(GenBankAccession No P53685), C. e/egans Sir-2.1 (GenBankAccession NoNP_501912), e humana SIRT1 (GenBank Accession No.NM_012238 eNP_036370 ou AF083106) e SIRT2 (GenBank Accession No NM_012237,NM_030593, NP_036369, NP_085096, e AF083107).
Os moduladores da proteína sirtuina, como derivados de trans-resveratrol, atuam para minimizar ou eliminar doenças ligadas aoenvelhecimento - doenças crônico-degenerativas do sistema circulatório e doneurológico - como enfermidades oculares (WO 2006/127987), psicopatologias(WO 2006/138418), diabetes (WO 2006/104586), câncer (WO 2006/102557),obesidade (US 2006/111435).
Entretanto, o fra/7s-resveratrol tem baixa biodisponibilidade, quando éadministrada oralmente essa molécula é rapidamente metabolizada paraformar vários derivados que são prontamente eliminados no corpo, isso dificultasua absorção e é um problema tecnológico a ser resolvido. Uma estratégiapara aumentar absorção do resveratrol é misturar com compostos químicosque competem ou inibem com essas rotas metabólicas derivatização. Umproduto comercial que apresenta esse efeito sinérgico é o Longevinex(www.longevinex.com) que é uma formulação de trans-resveratrol, extrato deUvac^ quercetina.A presente invenção é o desenvolvimento de um processo e produto deuma e mistura de trans-resveratrol com óleo de farelo de arroz. Esse óleocontém altos níveis de tocoferóis, tocotrienóis e fitoesterois e principalmenterico em gama-orizanol.
O gama-orizanol tem ação antioxidante mais efetiva que os saudáveistocoferóis, por ser mais resistente ao calor. Dentre suas múltiplas ações,destacam-se: efeitos no crescimento; combate a doenças cefálicas e cervicais;minimização dos sintomas da menopausa; combate à anemia; tratamento deúlceras de estresse e coadjuvante no tratamento de doenças circulatórias. Aspropriedades do orizanol permitem o amplo uso, seja como medicamento, emcomposição de cosméticos, como agente antienvelhecimento da pele e atécomo fármaco para redução do colesterol do tipo LDL.
Na recente literatura temos vários exemplos da potencialização do trans-resveratrol em conjuntos com outras moléculas, como por exemplo, junto comgama-tocotrienol suprime proliferação de células de câncer de mana (Hsieh,TC, et al. Int J Oncol. 2008 Oct;33(4):851-9), com roscovitina inibe progressãode células leucêmicas tipo HL-60 (Komina, O, et al. Biochem Pharmacol. 2008Dec 1;76(11):1554-62), com os tocoferois regeneram a atividade do resveratrol(Fang, JG, eT al J. Agric. Food Chem., 2008, 56 (23), 11458-11463) e com 4-hidroxinonenal aumenta a capacidade de desintoxicante ( Zhang, H. et al ArchBiochem Biophysi 2009 Jan 1;481(1): 110-5).
A literatura patentária contempla alguns documentos relacionadosa processos de /ra/7s-resveratrol e óleo de farelo arroz. Embora nenhum dosdocumentos encontrados antecipe ou sequer sugira, ainda que indiretamente, oconceito inventivo da presente invenção, são aqui citados alguns documentosutilizados como referência.
Os pedidos de patentes, US 2003/6638545, US 2003/6642277, US2003/0133945, US 2008/0070991, WO 2000/064282, WO 2004/000043 e WO2009/003798 o /rans-resveratrol como parte da formulações de um alimento ousuplemento alimentar no estado sólido, semi-solido e líquido que são obtidasatravés de uma mistura física com outros substâncias.Outros pedidos de patentes referem-se a obtenção de micro-emulsão ouemulsão de óleo com trans-resveratrol. O documento US 2003/6660286descreve uma emulsão com biosurfactantes e alfa-tocoferol. O US2005/0196347 relata uma emulsão para spray a base de óleo/água. Odocumento US 2006/011051 descreve uma composição com ácidos graxospoliinsaturados e US 2008/0085357 consiste a formação de micro-emulsãoatravés da eliminação a vácuo do solvente para alcançar a concentraçãomicelar critica.
Sumário da Invenção
Em um primeiro aspecto a presente invenção proporciona umacomposição capaz de evitar a eliminação rápida do trans-resveratrol, aumentara sua absorção e consequentemente aumentar o potencial terapêutico dotrans-resveratrol.
É, portanto um objeto da presente invenção uma composiçãocompreendendo:
a) óleo vegetal;
b) resveratrol; e
c) um veículo adequado.
Em uma realização preferencial, o óleo vegetal é o óleo de farelo dearroz e a composição está na forma de pó.
É um adicional objeto da presente invenção um processo de produçãode uma composição compreendendo óleo vegetal e resveratrolcompreendendo as etapas de:
a) dissolução do resveratrol em álcool;
b) adição do óleo vegetal à solução de resveratrol da etapa a) sobagitação e banho de ultrassom.
Em uma realização preferencial, o processo de produção de umacomposição em pó compreende adicionalmente as etapas de:
c) adição da solução obtida em b) a uma suspensão de ciclodextrina emágua, sob agitação;d) adição de um agente adsorvente para remoção de água.
É um adicional objeto da presente invenção uma composiçãonutracêutica compreendendo a composição que compreende óleo vegetal eresveratrol.
Estes e outros objetos da presente invenção serão valorizados a partirda descrição detalhada a seguir.
Breve Descrição das Figuras
Figura 1 - Espectro de infravermelho do produto resultante do óleo defarelo de arroz com trans-resveratrol.
Descrição Detalhada da Invenção
Os exemplos a seguir ilustram, mas não limitam, as formas preferenciaisde concretizar a invenção.
Composição
A composição da presente invenção é uma composição quecompreende:
a) óleo vegetal;
b) resveratrol; e
c) um veículo adequado.
Em especial, a composição apresenta atividade antioxidante,antiinflamatória, antiviral, cardioprotetora, neuroprotetora e/ou quimiopreventivade câncer, além de proteger contra infecções e isquemia, reduzir a obesidade eprevenir as doenças do envelhecimento.
Óleo Vegetal
Os óleos vegetais da presente invenção são óleos vegetais dotados desubstâncias anti-oxidantes e/ou capazes de proporcionar um sinergismo emconjunto com o resveratrol.
Exemplos não Iimitantes de tais óleos incluem óleo de farelo de arroz,óleo de milho, óleo de soja, óleo de algodão. Preferencialmente utiliza-se óleode farelo de arroz. O óleo de farelo de arroz foi obtido da empresa A HELMUTTESSMANN ÓLEOS VEGETAIS (PI 0604880-3A) com a seguinte composição:gama-orizanol 1%; ácido oleíco 40%; ácido linoléico 32%; ácido linoléico 1,5 %;vitamina E (tocoferol) 1.200 mg/Kg.
Resveratrol
Para efeitos da presente invenção a expressão resveratrol engloba oresveratrol, em especial o trans-resveratrol bem como a derivados doresveratrol, como seus derivados metilados e/ou acetilados.
Os versados na arte identificarão que os derivados metilados incluem,sem limitações trans-3,5-dimetoxi-4'-hidroxi-estilbeno, trans-3,5,4'-trimetoxi-estilbeno e trans-3,5-hidroxi-4'-metoxi-estilbeno.
<formula>formula see original document page 7</formula>
Outros derivados como os derivados acetilados, podem ser utilizadosnas composições da presente invenção. Exemplos destes derivados incluem,sem limitações trans-3,5-diacetili-4'-hidroxi-estilbeno, trans-3,5,4'-triacetil-estilbeno e trans-3,5-hidroxi-4'-acetil-estilbeno.<formula>formula see original document page 8</formula>
O í/a/7s-resveratrol utilizado foi o obtido pelo processo de purificaçãodescrito no documento PI0700152-5 ou o adquirido da empresa Sigma-AIdrich.A beta-ciclodextrina (CAVAMAX W& Pharma) foi adquirida da empresa ISPTechnologies, Inc.
Os versados na arte também identificarão que o processo de aumentoda bioatividade da invenção pode ser aplicado a derivados do resveratrol, comoseus derivados metilados e/ou acetilados.
Processo de Produção de Composição
A composição da presente invenção é uma composição que pode serobtida pelo processo que compreende as etapas de:
a) dissolução do resveratrol em álcool;
b) adição do óleo vegetal à solução de resveratrol da etapa a) sobagitação e banho de ultrassom.
O resveratrol dissolvido em álcool deve apresentar uma concentraçãofinal dentro da faixa de 0,2-1,5 g/mL de álcool, sendo preferencial aconcentração de 0,75 g/mL, e o banho de ultrassom dura o tempo suficientepara proporcionar a dissolução, geralmente em torno de 30 minutos.
A proporção solução de resveratrol:óleo vegetal está compreendida nafaixa que vai de 1:60 a 1:70, sendo preferencial a proporção de 1:62,5.Em uma realização preferencial, o processo de produção de umacomposição em pó compreende adicionalmente as etapas de:
c) adição da solução obtida em b) a uma suspensão de ciclodextrina emágua, sob agitação;
d) adição de um agente adsorvente para remoção de água.
A concentração da suspensão de ciclodextrina está compreendida nafaixa que vai de 2,0 a 2,5 mg/mL.
O agente adsorvente, para ser eficaz, deve estar presente em umaconcentração de 0,5% a 1,5% p/p da mistura. Em especial o agente adsorventeé celite.
Composição Nutracêutica
Entende-se por composição nutracêutica toda composição que tenha ointuito de proporcionar manutenção ou melhora das condições fisiológicas deum indivíduo, através de sua administração por uma via adequada.
A composição da presente inveção pode ser incorporada emconcentrações de 0,1% até 99% p/p em composições farmacêuticas,cosméticas e suplementos alimentares.
Exemplo 1: Obtenção do óleo de farelo de arroz com 1,2% m/v detrans-resveratrol (óleo/resv.)
Em um becker de 50 ml_ foram adicionados 3 g de //-a/7s-resveratrol e até4 mL de etanol 96 %. A mistura foi colocada no banho de ultrassom por 30 min.Logo a seguir, essa mistura foi adiciona aos poucos a 250 mL de óleo de farelode arroz. A mistura resultante foi agitada a 500 rpm por 30 min e a seguir poruma 1h no banho de ultrassom. O produto final apresenta é viscoso, decoloração marrom e com um espectro de infravermelho característico (figura 1).A quantidade de //a/7s-resveratrol foi por cromatografia líquida de altaeficiência (CLAE). Para tal quantificação foi construída uma curva de calibraçãoexterna, com concentrações de /Aa^s-Tesveratrol variando entre 0,10 a 200,0mg.L"1. A CLAE foi conduzida com eluição isocrática (fluxo de 1,0 mL min"1),empregando-se uma solução aquosa de acetonitrila a 25%, com pH 3,0,ajustado com H3PO4. O cromatógrafo estava equipado com detector UV-VIS ecoluna C-18 de 250 mm de comprimento, 5 pm de diâmetro de partícula e 4,6mm de diâmetro interno. A preparação da amostra segue as seguintes etapas:10 g do produto final foi misturado com 400 mL metanol/acetona (7:3, v/v) eagitado (700 rpm) por 1 h a temperatura ambiente. A solução foi esfriada a -20 for 15 h. A fase liquida e a fase solida foi separada por filtração a vácuo. Osolvente foi removido pressão reduzida. O produto final foi diluído 1000 vezesem metanol e 20 pL foram injetados e detectados em 306 nm. A concentraçãode resveratrol foi de 10, 2 ± 0,1 mg/1mL.
Exemplo 2: Preparação do óleo/resv em pó
Em um becker de 250 mL contendo 100 mL do óleo/resv foramadicionados lentamente e com agitação vigorosa (1000 rpm) 20 a 25 g de beta-ciclodextrina suspensa em até 10 mL de água durante 30 min. A misturapermaneceu sobre agitação (800 rpm) durante 1 hora. Finalmente foiadicionado até 1 % de celite. O produto final com aparência de pó. Aquantidade de /te^s-resveratrol foi por cromatografia líquida de alta eficiência(CLAE). Para tal quantificação foi construída uma curva de calibração externa,com concentrações de /te/7s-resveratrol variando entre 0,10 a 200,0 mg.L"1. ACLAE foi conduzida com eluição isocrática (fluxo de 1,0 mL min"1),empregando-se uma solução aquosa de acetonitrila a 25%, com pH 3,0,ajustado com H3PO4. O cromatógrafo estava equipado com detector UV-VIS ecoluna C-ie de 250 mm de comprimento, 5 pm de diâmetro de partícula e 4,6mm de diâmetro interno. A preparação da amostra segue as seguintes etapas:10 g do produto final foi misturado com 400 mL metanol/acetona (7:3, v/v) eagitado (700 rpm) por 1 h a temperatura ambiente. A solução foi esfriada a -20 for 15 h. A fase liquida e a fase solida foi separada por filtração a vácuo. Osolvente foi removido pressão reduzida. O produto final foi diluído 1000 vezesem metanol e 20 pL foram injetados e detectados em 306 nm. A concentraçãode resveratrol foi de 6,2 ±0,1 mg/1 mL.

Claims (15)

Composição Compreendendo Óleo Vegetal e Resveratrol, Processopara sua Produção e Produtos Nutracêuticos Compreendendo talComposição
1. Composição caracterizada por compreender:a) óleo vegetal;b) resveratrol; ec) um veículo adequado.
2. Composição, de acordo com a reivindicação 1, caracterizada peloóleo vegetal ser escolhido do grupo que compreende óleo de farelo de arroz,óleo de milho, óleo de soja, óleo de algodão.
3. Composição, de acordo com a reivindicação 2, caracterizada peloóleo vegetal ser óleo de farelo de arroz.
4. Composição, de acordo com a reivindicação 3, caracterizado peloóleo de arroz possuir a seguinte composição: gama-orizanol 1%; ácido oleíco 40%; ácido linoléico 32%; ácido linoléico 1,5 %; vitamina E (tocoferol) 1.200 mg/Kg.
5. Composição, de acordo com a reivindicação 1, caracterizada peloresveratrol ser escolhido do grupo que compreende trans-resveratrol, trans-3,5-dimetoxi-4'-hidroxi-estilbeno, trans-3,5,4'-trimetoxi-estilbeno e trans-3,5-hidroxi-4'-metoxi-estilbeno, trans-3,5-diacetili-4'-hidroxi-estilbeno, trans-3,5,4'-triacetil-estilbeno e trans-3,5-hidroxi-4'-acetil-estilbeno e combinações dos mesmos.
6. Composição, de acordo com a reivindicação 1, caracterizada pelaproporção resveratrol:óleo vegetal está compreendida na faixa que vai de 1:60a 1:70.
7. Composição, de acordo com a reivindicação 6, caracterizada pelaproporção ser 1:62,5.
8. Processo de produção de composição compreendendo óleo vegetal eresveratrol caracterizado por compreender as etapas de:a) dissolução do resveratrol em álcool;b) adição do óleo vegetal à solução de resveratrol da etapa a) sobagitação e banho de ultrassom; e, opcionalmentec) adição da solução obtida em b) a uma suspensão de ciclodextrina emágua, sob agitação;d) adição de um agente adsorvente para remoção de água.
9. Processo, de acordo com a reivindicação 8, caracterizado peloresveratrol dissolvido em álcool apresentar uma concentração final dentro dafaixa de 0,2-1,5 g/mL de álcool,
10. Processo, de acordo com a reivindicação 9, caracterizado peloresveratrol dissolvido em álcool apresentar uma concentração final de 0,75g/mL.
11. Processo, de acordo com a reivindicação 8, caracterizado pelaciclodextrina estar compreendida na faixa que vai de 2,0 a 2,5 mg/mL.
12. Processo, de acordo com a reivindicação 8, caracterizado peloagente adsorvente estar presente em uma concentração de 0,5% a 1,5% p/pda mistura.
13. Processo, de acordo com a reivindicação 8, caracterizado pelo oagente adsorvente ser celite.
14. Composição nutracêutica caracterizada por compreender de 0,1% a 99% p/p de uma composição compreendendo um óleo vegetal e umresveratrol.
15. Composição nutracêutica de acordo com a reivindicação 14,caracterizada por ser incorporada a composições farmacêuticas, cosméticase/ou suplementos alimentares.
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