BRPI0810784B1 - solução aquosa estável de aldeído - Google Patents
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Classifications
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- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
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Description
“SOLUÇÃO AQUOSA ESTÁVEL DE ALDEÍDO” Fundamentos da Invenção [001] Esta invenção se refere de modo geral a uma solução aquosa estável de aldeído ou misturas de soluções de aldeídos.
[002] Aldeídos são amplamente usados em muitos processos industriais. Principalmente, devido a habilidade do grupo funcional aldeído de uma molécula de aldeído reagir com três grupos amina livres de, por exemplo, uma membrana celular de um micro-organismo, o aldeído demonstra um efeito biocida rompendo e posteriormente matando o micro-organismo.
[003] Aldeídos são comumente usados como conservantes, sanitizantes, desinfetantes e agentes esporocidas.
[004] Contudo, aldeídos (com exceção de formaldeído e aldeídos com cadeia carbônica de comprimentos de 2 a 4 átomos de carbono) têm tendência, especialmente em baixas concentrações, a adotar uma configuração molecular cíclica que resulta na perda de sua eficácia biocida. Além disso, aldeídos (incluindo formaldeído e aldeídos com cadeias carbônicas de comprimento de 2 a 4 átomos de carbono) quando em uma forma monomérica, que é prevalente em baixas concentrações, tem tendência a se difundir na atmosfera causando perigo a saúde como potentes irritantes dérmicos e respiratórios.
[005] Aldeídos em concentrações relativamente altas, em descanso por um período de tempo, polimerizarão com outras moléculas de aldeído, um processo que acelera com temperaturas maiores que 50°C (e a menos de 4°C para aldeídos que possuem comprimentos de cadeia menores do que 5 átomos de carbono). Mais uma vez isto resultará na perda do efeito biocida.
[006] No estado da arte sabe-se que um produto contendo uma solução de aldeído é diluído, somente antes do uso. Fazendo isto, a tendência da molécula de aldeído polimerizar é reduzida. A elevação do pH subsequentemente ativa a solução de aldeído. A ativação aumenta a reatividade dos grupos funcionais do aldeído com os grupos amina sobre as membranas celulares e o efeito biocida associado. Contudo, fazendo isto, a estabilidade da solução de aldeído é comprometida, na medida em que a solução é estável por apenas alguns dias.
[007] Há inúmeros problemas associados ao uso de uma solução de aldeído como um produto biocida. Não apenas o usuário tem que diluir o produto antes do uso, mas também ativá-lo. O produto resultante diluído e ativado é corrosivo, devido ao alto pH, e instável após um mês.
[008] A invenção soluciona parcialmente os problemas acima mencionados. Resumo da Invenção [009] A invenção fornece uma solução aquosa estável de aldeído que inclui: (a) um aldeído que compreende pelo menos um dos seguintes: um mono-aldeído (Diagrama 1), um di-aldeído (Diagrama 2) e um aldeído cíclico (Diagrama 3) e um mono-aldeído ou um aldeído cíclico numa concentração de 0,001% a 25% m/v: R - CHO OHC - Ri - CHO R3 - CHO
Diagrama 1 Diagrama 2 Diagrama 3 [0010] e onde: [0011] R = hidrogênio, uma cadeia hidrocarbônica linear entre 1 e 12 átomos de carbono de comprimento, ou uma cadeia hidrocarbônica ramificada entre 1 e 12 átomos de carbono de comprimento;
[0012] - Ri = uma cadeia hidrocarbônica entre 2 e 12 átomos de carbono de comprimento; e [0013] - R3 = um hidrocarboneto cíclico com 5 ou 6 átomos de carbono. (b) um surfactante ou detergente selecionado entre qualquer um dos seguintes: um surfactante álcool etoxilado, um surfactante nonilfenol ácido sulfônico, etil lauril sulfato de sódio, lauril sulfato de sódio, um composto de amônio quaternário de cadeias iguais e cocopropildiamida (CPAD); (c) uma quantidade suficiente de um modificador de pH para deixar o pH da solução dentro da faixa de 6,0 a 8,5; e (d) um tampão compreendendo pelo menos um dos seguintes: acetato de cálcio, acetato de magnésio, acetato de sódio, acetato de sódio tri-hidratado, acetato de potássio, acetato de lítio, propileno glicol, hexaleno glicol, fosfato de sódio, trifosfato de sódio, fosfato de potássio, fosfato de lítio, perclorato de zinco, sulfato de zinco, clorato cúprico e sulfato cúprico.
[0014] “Estável”, no contexto da invenção, se refere a uma solução aquosa estável de aldeído capaz de ser armazenada por um período de pelo menos seis meses sem as moléculas de aldeído polimerizarem ou o pH cair abaixo de 5.
[0015] A solução aquosa estável de aldeído pode incluir qualquer um dos seguintes aldeídos: formaldeído, acetaldeído, propionaldeído, butiraldeído, pentaldeído, hexanaldeído, heptaldeído, octanaldeído, nonanaldeído, glutaraldeído, succinaldeído, Glyoxal™, 2-etil hexanal, isso-valeraldeído, hidrato de cloraldeído, furfuraldeído, paraformaldeído.
[0016] Preferivelmente, a solução aquosa estável de aldeído inclui qualquer uma das seguintes misturas: glutaraldeído e Glyoxal™ (dialdeído etano); Glyoxal™ cloraldeído tri-hidratado; acetaldeído e Glyoxal™; paraformaldeído e glutaraldeído, glutaraldeído e succinaldeído e Glyoxal™ e succinaldeído.
[0017] A solução aquosa estável de aldeído preferivelmente inclui o surfactante ou detergente numa concentração de 0,1% a 25% m/v.
[0018] O surfactante é preferivelmente um surfactante não iônico tal como um surfactante álcool etoxilado.
[0019] O surfactante álcool etoxilado pode incluir de 3 a 9 grupos etoxilados dependendo da composição da solução aquosa estável de aldeído e das propriedades espumantes requeridas para uma aplicação específica da solução aquosa estável de aldeído.
[0020] O tampão é preferivelmente uma mistura de acetato de sódio tri-hidratado e acetato de potássio.
[0021] Para manter o pH da solução aquosa estável de aldeído em pelo menos 5 ou acima de 5 por pelo menos 6 meses, o tampão é preferivelmente incluído na solução numa concentração de pelo menos 0,05% m/v.
[0022] O modificador de pH pode ser qualquer um ou mais dos seguintes compostos: hidróxido de potássio, hidróxido de sódio, fosfato de sódio e bicarbonato de sódio.
[0023] O modificador de pH é preferivelmente hidróxido de potássio numa solução um molar.
[0024] O pH da solução aquosa estável de aldeído pode ser mantido, no momento da fabricação, dentro da faixa de 7,0 a 8,5.
[0025] Um composto de amônio quaternário de cadeias iguais com grupos amônio estericamente protegidos pode ser adicionado à solução aquosa estável de aldeído por suas propriedades fungicidas e espumantes.
[0026] Para aumentar a eficácia biocida da solução aquosa estável de aldeído, um ou mais dos seguintes elementos traço podem ser adicionados a solução: cálcio, magnésio, zinco, cobre, titânio, ferro, prata, sódio e ouro.
[0027] Nitrito de sódio pode ser adicionado à solução aquosa estável de aldeído numa concentração que excede 0,005% m/v por suas propriedades anti-corrosivas.
[0028] Cobre pode ser adicionado à solução aquosa estável de aldeído, por exemplo, como clorato cúprico ou sulfato cúprico.
[0029] Zinco pode ser adicionado à solução aquosa estável de aldeído, por exemplo, como perclorato de zinco ou sulfato de zinco.
[0030] A solução aquosa estável de aldeído pode ser diluída tanto com água destilada quanto potável, um álcool ou solvente para produzir um dispersante biocida com uma eficácia biocida aumentada em temperaturas mais baixas do que a solução aquosa estável de aldeído num estado não diluído.
[0031] A invenção também fornece um método de fabricação de uma solução do complexo aldeído-surfactante em que pelo menos um aldeído é adicionado a um surfactante numa primeira alíquota de água, numa temperatura entre 40°C a 50°C, o aldeído é deixado interagir com o surfactante ou detergente, numa reação de complexação, por pelo menos 15 minutos enquanto se mantém a temperatura entre 40°C e 50°C para produzir uma solução do complexo aldeído-surfactante, e uma segunda alíquota de água é adicionada após pelo menos 15 minutos para esfriar a solução do complexo aldeído-surfactante abaixo de 40°C para interromper a reação de complexação.
[0032] O aldeído pode ser um mono-aldeído (Diagrama 1), um di-aldeído (Diagrama 2) e um aldeído cíclico (Diagrama 3) numa concentração de 0,001% a 25% m/v: R - CHO OHC - Ri - CHO R3 - CHO
Diagrama 1 Diagrama 2 Diagrama 3 [0033] e onde: [0034] R = hidrogênio, uma cadeia hidrocarbônica linear entre 1 e 10 átomos de carbono de comprimento, ou uma cadeia hidrocarbônica ramificada entre 2 e 12 átomos de carbono de comprimento;
[0035] - Ri = uma cadeia hidrocarbônica entre 2 e 10 átomos de carbono de comprimento; e [0036] - R3 = um hidrocarboneto cíclico com 5 ou 6 átomos de carbono.
[0037] O surfactante pode ser pelo menos um dos seguintes: um surfactante álcool etoxilado, um surfactante nonilfenol ácido sulfônico, etil lauril sulfato de sódio, lauril sulfato de sódio, um composto de amônio quaternário de cadeias iguais e cocopropildiamida (CPAD).
Breve Descrição dos Desenhos [0038] A invenção é ainda descrita como modo de exemplo com referência aos desenhos anexos em que: [0039] Figura 1 ilustra uma varredura de espectroscopia de massa de acetaldeído;
[0040] Figura 2A ilustra uma varredura de espectroscopia de massa de acetaldeído tratado de acordo com a invenção;
[0041] Figura 2B ilustra uma porção expandida da varredura de espectroscopia de massa da figura 2A;
[0042] Figura 3A ilustra uma varredura de espectroscopia de massa de acetaldeído não tratado e um surfactante; e [0043] Figura 3B ilustra uma porção expandida da varredura de espectroscopia de massa da figura 3A.
Descrição da Realização Preferida [0044] Uma solução aquosa estável de aldeído, de acordo com a invenção, é fabricada, numa solução concentrada (isto é, compreendendo compostos aldeído numa faixa de 2 a 10% m/v). adicionando-se primeiro um surfactante não iõnico, isto é, álcool etoxilado (com 3, 7 ou 9 grupos eloxilados), à água aquecida a uma temperatura entre 40" e 50UC seguido de um aldeído ou uma mistura de aldeído selecionados da tabela 1 (daquí em diante referidos como “o aldeído”).
Tabela 1: [0045] O aldeído é deixado complexar com o álcool etoxilado preferido (como indicado na tabela 1 juntara ente com o aldeído relevante) por um período entre 15 e 30 minutos. Isto produz uma solução aldeído-surfactante, enquanto se mantém a temperatura do corpo da água entre 30°C e 70oC. Durante este período de aquecimento os complexos de aldeído eom o álcool etoxilado substaneialmente se formam totalmente (ver figuras 2 c 3).
[0046] Seguido deste período, uma outra quantidade de água, numa temperatura menor do que 25"C, c adicionada à solução do complexo aldcído-surfactantc para reduzir a temperatura da solução abaixo de 30°C de modo a interromper a reação de complexação do álcool etoxilado com o aldeído, [0047] O modificador de pH, tal como hidróxido de potássio, é então adicionado numa quantidade suficiente para ajustar o pH da solução do complexo succinaldeído-surfactante entre 7,0 a 8,5, Hidróxido de potássio é usado numa solução um molar.
[0048] Finalmente uma mistura de tampões compreendendo acetato de sódio tri-hidratado e acetato de potássio é adicionada à solução do complexo surfactante aldeído para produzir uma solução aquosa estável de aldeído na solução concentrada.
[0049] Acetato de sódio tri-hidratado e acetato de potássio cada um possuindo uma concentração na mistura do tampão entre 0,250 e 0,500 grama/litro. Essa solução concentrada é diluída quando adicionada à solução do complexo surfactante aldeído para uma faixa de 0,005% a 0,1% m/v.
[0050] A mistura tampão mantém o pH do concentrado durante o tempo de prateleira da solução aquosa de aldeído estável, isto é, pelo menos 6 meses após a fabricação, pelo menos acima de pH 5.
[0051] A solução concentrada da solução aquosa estável de aldeído inclui os seguintes componentes nas seguintes concentrações: (a) aldeído - 0,01% a 25% m/v; (b) álcool etoxialdo - 0,1% a 25% m/v; e (c) mistura tampão - 0,05% a 0,1% m/v.
[0052] Para aumentar a eficácia biocida da solução aquosa estável de aldeído, um ou mais dos seguintes elementos traço são adicionados, numa concentração não excedente a 5 ppm, à solução: cálcio, magnésio, zinco, cobre, titânio, ferro, prata e ouro.
[0053] Para produzir um produto biocida capaz de aplicação, por uma variedade de meios, a uma variedade de superfícies, a solução concentrada da solução aquosa estável de aldeído é diluída em água potável para produzir um dispersante com aldeído numa concentração de 0,001% a 8% m/v.
[0054] O dispersante encontra aplicação como um aditivo de agentes desengordurantes, detergentes, espessantes, fragrâncias, corantes, condicionadores de pele e uma variedade de produtos anti-microbianos. Esta lista é exemplificadora e de modo algum exaustiva.
[0055] Por outro lado, a solução concentrada com aldeído numa concentração que excede a 10% m/v é uma composição preferida para o transporte da solução aquosa estável de aldeído.
[0056] Um usuário final, recebendo a solução concentrada, tem apenas que diluir a solução concentrada na proporção de diluição requerida para a pronta incorporação com outros aditivos apropriados, para obter produtos tais como sabão microbiano para as mãos, sanitizantes de mãos, desinfetantes de equipamentos médicos, líquidos para lavagem de louça, e detergentes para lavanderia. Mais uma vez, esta lista é exemplificadora e não é de modo algum exaustiva.
[0057] A solução concentrada encontra ainda aplicação, em outros meios, tais como tintas, resinas, para fornecer uma liberação sustentada da eficácia biocida.
[0058] Acredita-se que o dispersante e a solução concentrada, na variedade de aplicações exemplificadas acima, tem menor volatilidade, menor toxicidade e propriedades corrosivas, aumentada estabilidade e eficácia biocida a temperaturas ambientes em relação a um aldeído (por exemplo, acetaldeído e/ou Glyoxal™) que não foram submetidos ao método da invenção (isto é, pelo menos não associado a um surfactante numa configuração de complexo), e que é usado em aplicações comparáveis (ver tabela 2, tabela 3 e tabela 4).
[0059] A solução aquosa estável de aldeído, como um aldeído não complexado, é incompatível com alguns produtos químicos contendo nitrogênio não protegido tais como trietalaminas e cocoamidas. Esta incompatibilidade precisa ser levada em consideração quando da formulação com qualquer aldeído biocida.
Exemplo 1: Prova de Complexação: [0060] Para demonstrar a complexação do aldeído com o surfactante, foi feita uma comparação entre as figuras 1 e 2.
[0061] Na figura 2 fica evidente que não há nenhum espectro de acetaldeído livre entre 0 a 100 de massa por carga (m/z) onde os picos indicativos do acetaldeído deveríam aparecer (ver figura 1) se algum aldeído “livre” estivesse presente.
[0062] A figura 3 exibe o espectro de massa separado do surfactante e do aldeído utilizados na figura 2, mas não complexados um com o outro. Por comparação da figura 2 com a figura 3, pode-se ver que o espectro da figura 2 está desviado para a direita com relação ao espectro da figura 3, o que indica a complexação do aldeído com o surfactante.
[0063] A amostra da figura 2 foi produzida pela adição de 50 ml de acetaldeído (10% m/v) até 450 ml de uma solução pré-misturada (2,5 L de água filtrada para bactéria, álcool etoxilado 7 0,9% m/v, 13,7 g de acetato de potássio, 13,7 g de acetato de sódio tri-hidratado) e aquecida a 30°C por 15 minutos.
[0064] A amostra da figura 3 foi uma amostra de acetaldeído (99% m/v), misturada com um surfactante álcool etoxilado 7 sem que seja submetido ao método da invenção.
[0065] O método, materiais e equipamento utilizados neste exemplo são os seguintes: Agilent 1299LC; Agilent 6210 Agilent 6210 espectroscopia de massa tempo de vôo (TOF); LC: fase móvel: 50:50 H20:MeCN + ácido fórmico 0,1%; fluxo: 0,2 ml/min; volume de injeção: 10 microlitros; as amostras foram diretamente infundidas no TOF; TOF: ionização positiva; temperatura do gás: 300°C; gás de secagem 8 L/min; nebulizador 35 psig; Vcap 3500V; fragmentador 140V; recuperador 60V; massas de referência: 118,086255 e 922,009798.
[0066] O sistema TOF é usado em combinação com uma fonte ESI nebulizador-dual e um sistema de condução de calibração automática para introduzir continuamente massas de referência de nível baixo para conseguir determinação precisa de massa. Para a análise, o fluxo do gás de secagem foi estabelecido em 8L/min, com uma temperatura de gás de 300°C. O nebulizador foi estabelecido em 35 psig e a voltagem capilar foi 3500V. Um fragmentador estabelecido em 140V foi usado com o recuperador 60V. A faixa de massa foi estabelecida para 100-3500 m/z com transientes/varredura igual a 10000. A referência interna de correção de massa foi usada.
[0067] Testes de estabilidade, como acima, foram repetidos nas amostras dos aldeídos indicados (1 a 21) na tabela abaixo. Os resultados mostraram o mesmo fenômeno de complexação.
Exemplo 2: Testes de Eficácia Biocida: [0068] Os testes foram conduzidos utilizando um método do “South África Bureau of Standards-SABS” (isto é, SABS1593), um teste de suspensão modificado "Kelsey Sykes". O miero-organismo usado no teste foi Bacüius subi i Uis var globi. Os resultados dos testes estão na tabela abaixo: Tabela 2: [00691 Os mesmos aldeídos como acima usados (isto é, 1 a 21) foram submetidos novamente ao teste, com o surfactante relevante adicionado, mas sem o ajuste de pH e sem a adição de um modificador de pH e um tampão, Todos os aldeídos falharam no tempo dc contato de 8 horas com exceção do glutaraldcído (amostra 13) com uma passagem “linha de limite”.
[0070] Fica evidente a partir do acima citado que a invenção parece efetiva em melhorar a eficácia biocida dos aldeídos.
Exemplo 3: Testes de Estabilidade Tabela 3 [0071] Os testes conduzidos a 40°C são testes de estabilidade acelerada, isto é. um período de 2 semanas na temperatura elegida (40°C) é equivalente a uni período de “vida de prateleira” de 6 meses a 25ÜC.
[0072] As amostras de aldeído selecionadas para este teste sào tncramcntc cxemplificadoras do vasto número de possíveis aldcídos e permutas de aldcídos mistos da invenção.
[0073] Os resultados de três meses não estavam disponíveis no momento do depósito.
Exemplo 4: Testes de Eficácia contra Vírus [0074] Às amostras de aldeído como usadas no exemplo 3 (isto é, 1 a 25) foram testadas para eficácia contra vírus utilizando um método padrão do SABS (SANS 1288) que utiliza um bacteriófago com vírus padrão para representar os vírus envelopados e não envelopados. Cada uma das amostras passou no teste.
REIVINDICAÇÕES
Claims (15)
1. Solução aquosa estável de aldeído, CARACTERIZADA por incluir: (a) um aldeído compreendendo pelo menos um dos seguintes: um monoaldeído (1), um dialdeído (2) e um aldeído cíclico (3) numa concentração de 0,001% a 25% (m/v): R-CHO OHC-Ri-CHO R3- CHO (1) (2) (3) em que: R = hidrogênio, um hidrocarboneto de cadeia linear entre 1 e 12 átomos de carbono de comprimento, ou um hidrocarboneto de cadeia ramificada entre 3 e 12 átomos de carbono de comprimento; Ri = um hidrocarboneto com uma cadeia entre 2 e 12 átomos de carbono de comprimento; e R3 = um hidrocarboneto cíclico com 5 ou 6 átomos de carbono. (b) um surfactante ou detergente selecionado entre qualquer um dos seguintes: um surfactante álcool etoxilado, surfactante nonilfenol, ácido sulfônico, etil lauril sulfato de sódio, lauril sulfato de sódio, um composto de amônio quaternário de cadeias iguais e cocopropildiamida (CPAD); (c) uma quantidade suficiente de um modificador de pH para deixar o pH da solução dentro da faixa de 6,0 a 8,5; e (d) um tampão compreendendo acetato de sódio ou acetato de sódio tri-hidratado e pelo menos um dos seguintes: acetato de potássio, acetato de cálcio, acetato de magnésio, acetato de lítio, propileno glicol, fosfato de sódio, trifosfato de sódio, fosfato de potássio, fosfato de lítio, perclorato de zinco, sulfato de zinco, clorato cúprico e sulfato cúprico.
2. Solução aquosa estável de aldeído de acordo com a reivindicação 1, CARACTERIZADA pelo aldeído compreender pelo menos um dos seguintes: formaldeído, acetaldeído, propionaldeído, butiraldeído, pentaldeído, hexanaldeído, heptaldeído, octanaldeído, nonanaldeído, glutaraldeído, succinaldeído, dialdeído etano, 2-etil hexanaldeído, iso-valeraldeído, hidrato de cloraldeído, furfuraldeído, paraformaldeído.
3. Solução aquosa estável de aldeído de acordo com a reivindicação 1, CARACTERIZADA pelo aldeído ser selecionado entre um dos seguintes: glutaraldeído e dialdeído etano; dialdeído etano e cloraldeído tri-hidratado; acetaldeído e dialdeído etano; paraformaldeído e glutaraldeído, glutaraldeído e succinaldeído e dialdeído etano e succinaldeído.
4. Solução aquosa estável de aldeído de acordo com a reivindicação 1, CARACTERIZADA por incluir o surfactante ou detergente numa concentração de 0,1% a 25% (m/v).
5. Solução aquosa estável de aldeído de acordo com a reivindicação 4, CARACTERIZADA pelo surfactante ser um surfactante não iônico.
6. Solução aquosa estável de aldeído de acordo com a reivindicação 5, CARACTERIZADA pelo surfactante ser um surfactante álcool etoxilado.
7. Solução aquosa estável de aldeído de acordo com a reivindicação 6, CARACTERIZADA pelo surfactante álcool etoxilado incluir de 3 a 9 grupos etoxilatos.
8. Solução aquosa estável de aldeído de acordo com a reivindicação 1, CARACTERIZADA pelo tampão ser uma mistura de acetato de sódio tri-hidratado e acetato de potássio.
9. Solução aquosa estável de aldeído de acordo com a reivindicação 8, CARACTERIZADA por incluir o tampão pelo menos numa concentração de 0,05% (m/v).
10. Solução aquosa estável de aldeído de acordo com a reivindicação 1, CARACTERIZADA pelo modificador de pH compreender pelo menos um dos seguintes: hidróxido de potássio, hidróxido de sódio, fosfato de sódio e bicarbonato de sódio.
11. Solução aquosa estável de aldeído de acordo com a reivindicação 10, CARACTERIZADA pelo modificador de pH ser o hidróxido de potássio numa solução um molar.
12. Solução aquosa estável de aldeído de acordo com a reivindicação 1, CARACTERIZADA por incluir um ou mais dos seguintes elementos traço: cálcio, magnésio, zinco, cobre, titânio, ferro, prata, sódio e ouro.
13. Solução aquosa estável de aldeído de acordo com a reivindicação 12, CARACTERIZADA pelo cobre ser incluído como clorato cúprico ou sulfato cúprico.
14. Solução aquosa estável de aldeído de acordo com a reivindicação 12, CARACTERIZADA pelo zinco ser incluído como perclorato de zinco, cloreto de zinco ou sulfato de zinco.
15. Solução aquosa estável de aldeído de acordo com a reivindicação 1, CARACTERIZADA por incluir nitrito de sódio numa concentração não superior a 0,005% (m/v).
Applications Claiming Priority (2)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
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