CN101821224A - 稳定醛的方法 - Google Patents

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Abstract

本发明提供了一种制备稳定的醛-表面活性剂络合物溶液的方法，其中在40℃-50℃之间的温度下，将至少一种醛加入到表面活性剂的第一水等分试样溶液中，允许该醛与该表面活性剂或洗涤剂在络合反应中相互反应至少15分钟，同时将温度维持在40℃-50℃之间，以生成醛-表面活性剂络合物溶液，并在至少15分钟之后加入第二水等分试样，使该醛-表面活性剂络合物溶液冷却到40℃以下，以终止络合反应。

Description

稳定醛的方法
发明背景
本发明通常涉及稳定的醛水溶液或醛溶液的混合物。
醛类广泛用于许多工业加工中。重要的是，由于醛分子的醛官能团具有与例如微生物细胞膜的游离胺基反应的能力，醛显示出使微生物分裂并最终杀灭微生物的杀生物作用。
醛类一般用作防腐剂、卫生洗涤剂、消毒剂和杀孢子剂。
然而尤其是在低浓度下，醛类(甲醛和碳链长度为2-4个碳原子的醛除外)具有采用环状分子构型从而导致醛分子损失其生物杀灭效力的趋势。此外，单体形式的醛类(包括甲醛和碳链长度为2-4个碳原子的醛)(它在低浓度下是普遍的)具有扩散到大气中引起如强烈的皮肤和呼吸刺激的健康危害的趋势。
相对高浓度的醛类，放置一端时间，将与其他醛分子聚合，该过程在高于50℃(及链长度小于5个碳原子的醛在低于4℃下)的温度下加速。这将再一次导致杀生物作用的损失。
在本领域中，已知在使用之前，取含醛溶液的产品并将它稀释。这样做降低了醛分子聚合的趋势。随后升高pH使醛溶液活化。该活化作用增加了醛官能团与胺基的反应性，并增加了对细胞膜的相关杀生物作用。然而，这样做使醛溶液的稳定性减损到该溶液仅能稳定几天的程度。
作为生物杀灭产品，有许多与醛溶液的使用相关的问题。使用者不仅必须在使用前将产品稀释，而且要使其活化。由于高pH，所得到的稀释和活化产品是腐蚀性的，并且超过一个月就不稳定。
本发明至少部分地解决了上述问题。
发明概述
本发明提供了稳定的醛水溶液，该溶液包括：
(a)浓度为0.001％-25％m/v的醛，该醛包含以下物质中的至少一种：单醛(式1)、环状醛(式2)和二醛(式2)以及单醛或环状醛：
R-CHO    OHC-R1-CHO    R3-CHO
式1      式2           式3
且其中：
R＝氢、长度在1-12个碳原子之间的直链烃链或长度在2-12个碳原子之间的支链烃链；
-R1＝长度在2-12个碳原子之间的烃链；及
-R3＝具有5或6个碳原子的环烃。
(b)选自以下物质中任何一种的表面活性剂或洗涤剂：醇乙氧基化物表面活性剂、壬基苯酚表面活性剂、磺酸、十二烷基乙基硫酸钠、十二烷基硫酸钠、双链季铵化合物及椰油丙二酰胺(cocopropyldiamide)(CPAD)；
(c)pH调节剂，其量足以使该溶液的pH在6.0-8.5范围内；及
(d)包含以下物质中至少一种的缓冲剂：乙酸钙、乙酸镁、乙酸钠、乙酸钠三水合物、乙酸钾、乙酸锂、丙二醇、己二醇、磷酸钠、三磷酸钠、磷酸钾、磷酸锂、高氯酸锌、硫酸锌、氯酸铜和硫酸铜。
在本发明的上下文中，“稳定的”是指醛水溶液，该溶液能够储存至少六个月的时间，而没有醛分子聚合或pH下降到5以下。
稳定的醛水溶液可包括以下醛中的任何醛：甲醛、乙醛、丙醛、丁醛、戊醛、己醛、庚醛、辛醛、壬醛、戊二醛、丁二醛、GlyoxalTM、2-乙基己醛、异戊醛、水合氯醛、糠醛、多聚甲醛。
优选，稳定的醛水溶液包括以下醛混合物中的任何混合物：戊二醛和GlyoxalTM(乙二醛)；GlyoxalTM三水合氯醛；乙醛和GlyoxalTM；多聚甲醛和戊二醛；戊二醛和丁二醛及GlyoxalTM和丁二醛。
稳定的醛水溶液优选包括浓度为0.1％-25％m/v的表面活性剂或洗涤剂。
表面活性剂优选是非离子表面活性剂，例如醇乙氧基化物表面活性剂。
醇乙氧基化物表面活性剂可包括3-9个乙氧基化物基团，取决于稳定的醛水溶液的组成和该稳定的醛水溶液特殊应用所需的发泡性质。
缓冲剂优选是乙酸钠三水合物和乙酸钾的混合物。
为了将稳定的醛水溶液的pH维持在至少5或以上至少6个月，优选缓冲剂以至少0.05％m/v的浓度包括在该溶液中。
pH调节剂可以是以下化合物中的任何一种或多种：氢氧化钾、氢氧化钠、磷酸钠和碳酸氢钠。
pH调节剂优选是一摩尔浓度的氢氧化钾溶液。
在制备时，可将稳定的醛水溶液的pH维持在7.0-8.5范围内。
由于其杀真菌和发泡性质，可将具有空间位阻铵基团的双链季铵化合物加入到稳定的醛水溶液中。
为了提高稳定的醛水溶液的生物杀灭效力，可将一种或多种以下的痕量元素加入到该溶液中：钙、镁、锌、铜、钛、铁、银、钠和金。
由于其抗腐蚀性，可将浓度超过0,005％m/v的亚硝酸钠加入到稳定的醛水溶液中。
铜例如可以氯酸铜或硫酸铜加入到稳定的醛水溶液中。
锌例如可以高氯酸锌、氯化锌或硫酸锌加入到稳定的醛水溶液中。
稳定的醛水溶液可以用蒸馏水或饮用水、醇或溶剂稀释，得到生物杀灭分散剂，该分散剂在更低的温度下比未稀释状态的稳定的醛水溶液具有更大的生物杀灭效力。
本发明也提供制备稳定的醛-表面活性剂络合物溶液的方法，其中在40℃-50℃之间的温度下，将至少一种醛加入到表面活性剂的第一水等分试样溶液中，允许该醛在络合反应中与该表面活性剂或洗涤剂相互反应至少15分钟，同时将温度维持在40℃-50℃之间，以得到醛-表面活性剂络合物溶液，至少15分钟之后加入第二水等分试样，使该醛-表面活性剂络合物溶液冷却到40℃以下，以终止络合反应。
醛可以是浓度为0.001％-25％m/v的单醛(式1)、二醛(式2)或环状醛(式3)：
R-CHO    OHC-R-CHO    R3-CHO
式1      式2          式3
且其中：
R＝氢或长度在1-10个碳原子之间的直链烃链或长度在2-12个碳原子之间的支链烃链；
-R1＝长度在2-10个碳原子之间的烃链；及
-R3＝具有5或6个碳原子的环烃。
表面活性剂可以是以下物质中的至少一种：醇乙氧基化物表面活性剂、壬基苯酚表面活性剂、磺酸、十二烷基乙基硫酸钠、十二烷基硫酸钠、双链季铵化合物及椰油丙二酰胺(CPAD)。
附图简述
本发明通过实施例，结合附图进行进一步的描述，其中：
图1显示从商业上获得的乙醛的质谱扫描；
图2A显示根据本发明处理的乙醛的质谱扫描；
图2B显示图2A质谱扫描的展开部分；
图3A显示未处理的乙醛和表面活性剂的质谱扫描；及
图3B显示图3A质谱扫描的展开部分。
优选实施方案的描述
根据本发明，稳定的醛水溶液用浓缩溶液(即包含范围在2-10％m/v的醛化合物)制备，首先将非离子表面活性剂即醇乙氧基化物(具有3、7或9个乙氧基化物基团)加入到加热到40℃-50℃之间的温度的水中，然后加入选自表1的醛或醛混合物(在下文中称为“醛”)。
表1：
醛              醛混合物                    优选的表面活性剂
1.              GlyoxalTM/戊二醛            醇乙氧基化物7
2.GlyoxalTM                                 醇乙氧基化物9
3.              GlyoxalTM/三水合氯醛        醇乙氧基化物9
4.丁二醛                                    醇乙氧基化物7
5.              戊二醛/丁二醛               醇乙氧基化物7
6.              GlyoxalTM/丁二醛            醇乙氧基化物9
7.乙醛                                      醇乙氧基化物9
8.              乙醛/GlyoxalTM              醇乙氧基化物9
9.              戊二醛/多聚甲醛             醇乙氧基化物9
允许醛与优选的醇乙氧基化物(如表1中相关醛旁边所示)络合15-30分钟之间的时间。这生成醛-表面活性剂溶液，同时将水体的温度维持在30℃-70℃之间。在该加热期间，醛与醇乙氧基化物络合基本上完全(参见图2和3)。
该时间之后，于小于25℃的温度，将另外量的水加入到醛-表面活性剂络合物溶液中，使该溶液的温度降低到30℃以下，从而终止醇乙氧基化物与醛的络合反应。
然后加入足够量的pH调节剂，例如氢氧化钾，将丁二醛-表面活性剂络合物溶液的pH调节到7.0-8.5内。氢氧化钾以一摩尔浓度溶液使用。
最后将包含乙酸钠三水合物和乙酸钾的缓冲剂混合物加入到醛-表面活性剂络合物溶液中，以用浓缩溶液产生稳定的醛水溶液。
乙酸钠三水合物和乙酸钾各自在缓冲剂混合物中的浓度为0.250-0.500克/升之间。在加入到醛-表面活性剂络合物溶液中时，将该浓缩溶液稀释到0.005％-0.1％m/v范围内。
在稳定的醛水溶液的存放期期间，该缓冲剂混合物维持该浓缩液的pH，即自制备至少6个月，维持在至少pH 5以上。
稳定的醛水溶液的浓缩溶液包括以下浓度的以下组分：
(a)醛-                        0.01％-25％m/v；
(b)醇乙氧基化物-              0.1％-25％m/v；及
(c)缓冲剂混合物-              0.05％-0,1％m/v。
为了提高稳定的醛水溶液的生物杀灭效力，向该溶液中加入浓度不超过5ppm的一种或多种以下的痕量元素：钙、镁、锌、铜、钛、铁、银和金。
为了制备能够通过各种手段应用到各种表面的生物杀灭产品，将稳定的醛水溶液的浓缩液用饮用水稀释，得到醛浓度为0.001％-8％m/v的分散液(dispersant)。
该分散液可用作去污剂、洗涤剂、增稠剂、香料、着色剂、皮肤调理剂和各种抗微生物产品的添加剂。该名单是示例性的，并且绝非是穷尽性的。
另一方面，醛浓度超过10％m/v的浓缩液是在其中运输稳定的醛水溶液的偏好组合物。
终端使用者收到该浓缩液后，仅须按所需稀释比例，与其他适当的添加剂迅速混合，将该浓缩液稀释，制备如抗微生物洗手皂、手卫生洗涤剂、医疗设备消毒剂、洗碟液和洗衣洗涤剂的产品。该名单还是示例性的，并且绝非是穷尽性的。
该浓缩液还有其他应用，与其他介质例如油漆、树脂等混合，提供持续释放的生物杀灭效力。
据信，在上面所例举的各种应用中，相对于还没有经历本发明方法处理(即在络合物构型中至少未与表面活性剂结合)的醛(例如乙醛和/或GlyoxalTM)，分散液和浓缩液在室温下具有更低的挥发性、更低的毒性和腐蚀性、更大的稳定性和生物杀灭效力，所述没有经历本发明方法处理的醛在比较应用中使用(参见表2、表3和表4)。
稳定的醛水溶液同未络合的醛一样，与某些含未受阻氮的化学品例如三鲸蜡醇胺(triethalamine)和椰油酰胺不相容。在与任何醛生物杀灭剂配制时需要考虑该不相容性。
实施例1：络合的证据：
为了证明醛与表面活性剂的络合，在图1和图2之间进行了比较。
从图2可见，显然在0-100质量/电荷(m/z)之间无游离乙醛波谱，如果“游离”醛存在，则乙醛特征峰将在那里出现(参见图1)。
图3显示表面活性剂和醛的各自质谱，该表面活性剂和醛在图2中使用，但是彼此未络合。通过比较图2和图3可以看出，图2的波谱相对于图3的波谱向右移动，显示了醛与表面活性剂的络合。
图2的样品通过以下方法制备：将50ml乙醛(10％m/v)加入到450ml“预混合”溶液(2.5I细菌滤除的水、0.9％m/v醇乙氧基化物7、13,7g乙酸钾、13.7g乙酸钠三水合物)中，并加热至30℃，保持15分钟。
图3的样品是乙醛(99％m/v)与醇乙氧基化物7表面活性剂混合的样品，其未经历本发明方法的处理。
该实施例中使用的方法、材料和仪器如下：Agilent 1299LC；Agilent 6210 Agilent 6210飞行时间(TOF)质谱仪；LC：流动相：50∶50H2O∶MeCN+0.1％甲酸；流速：0.2ml/min；进样体积：10微升；样品直接注入TOF；TOF：正离子化；气体温度：300℃；干燥气体8L/min；雾化器35psig；Vcap 3500V；碎裂器(fragmenter)140V；撇沫板(skimmer)60V；参照质量：118.086255和922.009798。
TOF系统与双雾化器ESI源和自动校准递送系统联合使用，以连续地导入低水平的参照质量，达到准确的质量赋值。为了分析，将干燥气体流速设置为8L/min，气体温度设置为300℃。雾化器设置为35psig，毛细管电压为3500V。碎裂器采用140V的设置，撇沫板为60V。质量范围设置为100-3500m/z，瞬时/扫描等于10000。采用内标质量校正。
如上所述的稳定性试验在下表中所示的醛样品(1-21)上重复进行。结果显示相同的络合现象。
实施例2：生物杀灭效力试验：
试验用南非标准局(SABS)方法(即SABS 1593)，Kelsey Sykes改进的悬浮试验进行。该试验中所用的微生物是枯草杆菌(Bacillus subtilisvar globi)。试验结果列于下表：
表2：
  醛1   醛2(％m/v)  表面活性剂   悬浮接触时间   结果
  1戊二醛1.5％   GlyoxalTM8％  醇乙氧基化物7   2小时4小时8小时   通过通过通过
  2GlyoxalTM 16％  醇乙氧基化物9   2小时4小时8小时   通过通过通过
  3GlyoxalTM8％   三水合氯醛10％  醇乙氧基化物9   2小时4小时8小时   通过通过通过
  4丁二醛3％  醇乙氧基化物7   2小时4小时8小时   失败通过通过
  5戊二醛1％   丁二醛2％  醇乙氧基化物7   2小时4小时8小时   通过通过通过
  醛1   醛2(％m/v)  表面活性剂   悬浮接触时间   结果
  6GlyoxolTM8％   丁二醛1％  醇乙氧基化物9   2小时4小时8小时   通过通过通过
  7乙醛3％  醇乙氧基化物9   2小时4小时   通过通过
  8小时   通过
  8乙醛2％   GlyoxalTM 8％  醇乙氧基化物9   2小时4小时8小时   边界通过通过通过
  9乙醛1％   多聚甲醛1％  醇乙氧基化物9   2小时4小时8小时   边界通过通过通过
  10GlyoxalTM10％  醇乙氧基化物3   2小时4小时8小时   通过通过通过
  11糠醛5％  醇乙氧基化物3   2小时4小时8小时   边界通过通过通过
  12糠醛5％  醇乙氧基化物9   2小时4小时8小时   通过通过通过
  13戊二醛3％  醇乙氧基化物3   2小时4小时8小时   失败通过通过
  142-乙基己醛10％  醇乙氧基化物3   2小时4小时8小时   失败失败通过
  醛1   醛2(％m/v)  表面活性剂   悬浮接触时间   结果
  152-乙基己醛10％  醇乙氧基化物9   2小时4小时8小时   失败通过通过
  16壬醛15％  醇乙氧基化物3   2小时4小时8小时   失败通过通过
  17壬醛15％  醇乙氧基化物9   2小时   失败
  4小时8小时   通过通过
  18水合氯醛20％  醇乙氧基化物3   2小时4小时8小时   失败通过通过
  19水合氯醛20％  醇乙氧基化物9   2小时4小时8小时   失败通过通过
  20多聚甲醛3％  醇乙氧基化物9   2小时4小时8小时   失败通过通过
  21甲醛10％  醇乙氧基化物9   2小时4小时8小时   失败通过通过
使与上面使用的相同的醛(即1-21)再进行试验，加入有关的表面活性剂，但是不调节pH，也不加入pH调节剂和缓冲剂。除了戊二醛(样品13)“边界”通过外，所有醛均在8小时接触时间内失败。
从上述结果显然可见，本发明在提高醛的生物杀灭效力上明显有效。
实施例3：稳定性试验
表3：
Figure G2008800191410D00111
Figure G2008800191410D00121
Figure G2008800191410D00131
于40℃下进行的试验是加速稳定性试验，即在所选温度(40℃)下2周时间相当于在25℃下6个月“存放期”时间。
为该试验所选择的醛样品仅是本发明大量可能的醛和混合的醛排列的示例。
三个月的结果在递交时还未得到。
实施例4：杀病毒效力试验
采用标准SABS方法(SANS1288)，测试了与实施例3中所使用的相同的醛样品(即1-25)的杀病毒效力，该方法采用噬菌体和病毒标准来代表包膜和未包膜的病毒。各样品均通过了试验。

Claims (22)

1.一种稳定的醛水溶液，所述水溶液包括：
(a)浓度为0.001％-25％m/v的醛，该醛包含以下物质中的至少一种：单醛(式1)、二醛(式2)和环状醛(式3)：
R-CHO    OHC-R1-CHO    R3-CHO
式1       式2           式3
且其中：
R＝氢、长度在1-12个碳原子之间的直链烃链或长度在2-12个碳原子之间的支链烃链；
-R1＝长度在2-12个碳原子之间的烃链；及
-R3＝具有5或6个碳原子的环烃；
(b)选自以下物质中任何一种的表面活性剂或洗涤剂：醇乙氧基化物表面活性剂、壬基苯酚表面活性剂、磺酸、十二烷基乙基硫酸钠、十二烷基硫酸钠、双链季铵化合物及椰油丙二酰胺(CPAD)；
(c)量足以使所述溶液的pH在6.0-8.5范围内的pH调节剂；及
(d)包含以下物质中至少一种的缓冲剂：乙酸钙、乙酸镁、乙酸钠、乙酸钠三水合物、乙酸钾、乙酸锂、丙二醇、己二醇、磷酸钠、三磷酸钠、磷酸钾、磷酸锂、高氯酸锌、硫酸锌、氯酸铜和硫酸铜。
2.权利要求1的稳定的醛水溶液，其中所述醛包含以下物质中的至少一种：甲醛、乙醛、丙醛、丁醛、戊醛、己醛、庚醛、辛醛、壬醛、丁二醛、GlyoxalTM、2-乙基己醛、异戊醛、水合氯醛、糠醛、多聚甲醛。
3.权利要求1的稳定的醛水溶液，其中所述醛选自以下物质之一：戊二醛和GlyoxalTM(乙二醛)；GlyoxalTM三水合氯醛；乙醛和GlyoxalTM；多聚甲醛和戊二醛；戊二醛和丁二醛以及GlyoxalTM和丁二醛。
4.权利要求1或3中任一项的稳定的醛水溶液，所述溶液包括浓度为0.1％-25％m/v的表面活性剂或洗涤剂。
5.权利要求4的稳定的醛水溶液，其中所述表面活性剂是非离子表面活性剂。
6.权利要求5的稳定的醛水溶液，其中所述表面活性剂是醇乙氧基化物表面活性剂。
7.权利要求5或6的稳定的醛水溶液，其中所述醇乙氧基化物表面活性剂包括3-9个乙氧基化物基团。
8.权利要求1-7中任一项的稳定的醛水溶液，其中所述缓冲剂是乙酸钠三水合物和乙酸钾的混合物。
9.权利要求8的稳定的醛水溶液，所述溶液包括浓度至少为0,05％m/v的缓冲剂。
10.权利要求1-9中任一项的稳定的醛水溶液，其中所述pH调节剂包含以下物质中的至少一种：氢氧化钾、氢氧化钠、磷酸钠和碳酸氢钠。
11.权利要求10的稳定的醛水溶液，其中所述pH调节剂是一摩尔浓度的氢氧化钾溶液。
12.权利要求1-11中任一项的稳定的醛水溶液，所述溶液包括具有空间位阻铵基团的双链季铵化合物。
13.权利要求1-121中任一项的稳定的醛水溶液，所述溶液包括一种或多种以下的痕量元素：钙、镁、锌、铜、钛、铁、银、钠和金。
14.权利要求13的稳定的醛水溶液，其中铜作为氯酸铜或硫酸铜包括在内。
15.权利要求14的稳定的醛水溶液，其中锌作为高氯酸锌、氯化锌或硫酸锌包括在内。
16.权利要求1-15中任一项的稳定的醛水溶液，所述溶液包括浓度不超过0,005％m/v的亚硝酸钠。
17.一种生物杀灭分散液，所述分散液包括用蒸馏水稀释的权利要求1-16中任一项的稳定的醛水溶液。
18.权利要求17的生物杀灭分散液，所述分散液包括浓度为0,001％-8％m/v的醛。
19.一种制备稳定的醛表面活性剂络合物溶液的方法，其中在40℃-50℃之间的温度下，将至少一种醛加入到表面活性剂的第一水等分试样溶液中，允许所述醛与所述表面活性剂相互反应至少15分钟，同时将温度维持在40℃-50℃之间，得到醛-表面活性剂络合物溶液，且其中至少15分钟之后，加入第二水等分试样，以将所述醛-表面活性剂络合物溶液冷却到40℃以下。
20.一种制备稳定的醛水溶液的方法，其中所述醛包含以下物质中的至少一种：浓度为0.001％-25％m/v的单醛(式1)、二醛(式2)和环状醛(式3)：
R-CHO    OHC-R-CHO    R3-CHO
式1      式2          式3
且其中：
R＝氢或长度在1-10个碳原子之间的直链烃链或长度在2-12个碳原子之间的支链烃链；
-R1＝长度在2-10个碳原子之间的烃链；及
-R3＝具有5或6个碳原子的环烃。
21.一种制备权利要求20的稳定的醛水溶液的方法，其中所述表面活性剂是以下物质中的至少一种：醇乙氧基化物表面活性剂、壬基苯酚表面活性剂、磺酸、十二烷基乙基硫酸钠、十二烷基硫酸钠、双链季铵化合物及椰油丙二酰胺(CPAD)。
22.一种制备权利要求20或21的稳定的醛水溶液的方法，其中在制备期间将所述pH维持在7.0-8.5范围内。
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