BRPI0806570A2 - Composto aromático de anel condensado, e, dispositivo emissor de luz orgânico. - Google Patents

Composto aromático de anel condensado, e, dispositivo emissor de luz orgânico. Download PDF

Info

Publication number
BRPI0806570A2
BRPI0806570A2 BRPI0806570-5A BRPI0806570A BRPI0806570A2 BR PI0806570 A2 BRPI0806570 A2 BR PI0806570A2 BR PI0806570 A BRPI0806570 A BR PI0806570A BR PI0806570 A2 BRPI0806570 A2 BR PI0806570A2
Authority
BR
Brazil
Prior art keywords
group
compound
substituted
unsubstituted
layer
Prior art date
Application number
BRPI0806570-5A
Other languages
English (en)
Inventor
Chika Negishi
Akihito Saitoh
Hiroki Ohrui
Hironobu Iwawaki
Masanori Muratsubaki
Original Assignee
Canon Kk
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by Canon Kk filed Critical Canon Kk
Publication of BRPI0806570A2 publication Critical patent/BRPI0806570A2/pt

Links

Classifications

    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C25/00—Compounds containing at least one halogen atom bound to a six-membered aromatic ring
    • C07C25/18—Polycyclic aromatic halogenated hydrocarbons
    • C07C25/22—Polycyclic aromatic halogenated hydrocarbons with condensed rings
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C13/00—Cyclic hydrocarbons containing rings other than, or in addition to, six-membered aromatic rings
    • C07C13/28—Polycyclic hydrocarbons or acyclic hydrocarbon derivatives thereof
    • C07C13/32—Polycyclic hydrocarbons or acyclic hydrocarbon derivatives thereof with condensed rings
    • C07C13/62—Polycyclic hydrocarbons or acyclic hydrocarbon derivatives thereof with condensed rings with more than three condensed rings
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C211/00—Compounds containing amino groups bound to a carbon skeleton
    • C07C211/43—Compounds containing amino groups bound to a carbon skeleton having amino groups bound to carbon atoms of six-membered aromatic rings of the carbon skeleton
    • C07C211/57—Compounds containing amino groups bound to a carbon skeleton having amino groups bound to carbon atoms of six-membered aromatic rings of the carbon skeleton having amino groups bound to carbon atoms of six-membered aromatic rings being part of condensed ring systems of the carbon skeleton
    • C07C211/61—Compounds containing amino groups bound to a carbon skeleton having amino groups bound to carbon atoms of six-membered aromatic rings of the carbon skeleton having amino groups bound to carbon atoms of six-membered aromatic rings being part of condensed ring systems of the carbon skeleton with at least one of the condensed ring systems formed by three or more rings
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C43/00—Ethers; Compounds having groups, groups or groups
    • C07C43/02—Ethers
    • C07C43/20—Ethers having an ether-oxygen atom bound to a carbon atom of a six-membered aromatic ring
    • C07C43/21—Ethers having an ether-oxygen atom bound to a carbon atom of a six-membered aromatic ring containing rings other than six-membered aromatic rings
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C49/00—Ketones; Ketenes; Dimeric ketenes; Ketonic chelates
    • C07C49/587—Unsaturated compounds containing a keto groups being part of a ring
    • C07C49/657—Unsaturated compounds containing a keto groups being part of a ring containing six-membered aromatic rings
    • C07C49/665—Unsaturated compounds containing a keto groups being part of a ring containing six-membered aromatic rings a keto group being part of a condensed ring system
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D471/00—Heterocyclic compounds containing nitrogen atoms as the only ring hetero atoms in the condensed system, at least one ring being a six-membered ring with one nitrogen atom, not provided for by groups C07D451/00 - C07D463/00
    • C07D471/02—Heterocyclic compounds containing nitrogen atoms as the only ring hetero atoms in the condensed system, at least one ring being a six-membered ring with one nitrogen atom, not provided for by groups C07D451/00 - C07D463/00 in which the condensed system contains two hetero rings
    • C07D471/04—Ortho-condensed systems
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09K—MATERIALS FOR MISCELLANEOUS APPLICATIONS, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE
    • C09K11/00—Luminescent, e.g. electroluminescent, chemiluminescent materials
    • C09K11/06—Luminescent, e.g. electroluminescent, chemiluminescent materials containing organic luminescent materials
    • H—ELECTRICITY
    • H05—ELECTRIC TECHNIQUES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • H05B—ELECTRIC HEATING; ELECTRIC LIGHT SOURCES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; CIRCUIT ARRANGEMENTS FOR ELECTRIC LIGHT SOURCES, IN GENERAL
    • H05B33/00—Electroluminescent light sources
    • H05B33/12—Light sources with substantially two-dimensional radiating surfaces
    • H05B33/14—Light sources with substantially two-dimensional radiating surfaces characterised by the chemical or physical composition or the arrangement of the electroluminescent material, or by the simultaneous addition of the electroluminescent material in or onto the light source
    • H—ELECTRICITY
    • H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
    • H10K50/00—Organic light-emitting devices
    • H10K50/10—OLEDs or polymer light-emitting diodes [PLED]
    • H10K50/11—OLEDs or polymer light-emitting diodes [PLED] characterised by the electroluminescent [EL] layers
    • H—ELECTRICITY
    • H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
    • H10K50/00—Organic light-emitting devices
    • H10K50/10—OLEDs or polymer light-emitting diodes [PLED]
    • H10K50/11—OLEDs or polymer light-emitting diodes [PLED] characterised by the electroluminescent [EL] layers
    • H10K50/125—OLEDs or polymer light-emitting diodes [PLED] characterised by the electroluminescent [EL] layers specially adapted for multicolour light emission, e.g. for emitting white light
    • H—ELECTRICITY
    • H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
    • H10K50/00—Organic light-emitting devices
    • H10K50/10—OLEDs or polymer light-emitting diodes [PLED]
    • H10K50/14—Carrier transporting layers
    • H—ELECTRICITY
    • H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
    • H10K85/00—Organic materials used in the body or electrodes of devices covered by this subclass
    • H10K85/60—Organic compounds having low molecular weight
    • H10K85/615—Polycyclic condensed aromatic hydrocarbons, e.g. anthracene
    • H—ELECTRICITY
    • H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
    • H10K85/00—Organic materials used in the body or electrodes of devices covered by this subclass
    • H10K85/60—Organic compounds having low molecular weight
    • H10K85/615—Polycyclic condensed aromatic hydrocarbons, e.g. anthracene
    • H10K85/625—Polycyclic condensed aromatic hydrocarbons, e.g. anthracene containing at least one aromatic ring having 7 or more carbon atoms, e.g. azulene
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C2603/00—Systems containing at least three condensed rings
    • C07C2603/02—Ortho- or ortho- and peri-condensed systems
    • C07C2603/04—Ortho- or ortho- and peri-condensed systems containing three rings
    • C07C2603/06—Ortho- or ortho- and peri-condensed systems containing three rings containing at least one ring with less than six ring members
    • C07C2603/10—Ortho- or ortho- and peri-condensed systems containing three rings containing at least one ring with less than six ring members containing five-membered rings
    • C07C2603/12—Ortho- or ortho- and peri-condensed systems containing three rings containing at least one ring with less than six ring members containing five-membered rings only one five-membered ring
    • C07C2603/18—Fluorenes; Hydrogenated fluorenes
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C2603/00—Systems containing at least three condensed rings
    • C07C2603/02—Ortho- or ortho- and peri-condensed systems
    • C07C2603/54—Ortho- or ortho- and peri-condensed systems containing more than five condensed rings
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C2603/00—Systems containing at least three condensed rings
    • C07C2603/56—Ring systems containing bridged rings
    • C07C2603/90—Ring systems containing bridged rings containing more than four rings
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09K—MATERIALS FOR MISCELLANEOUS APPLICATIONS, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE
    • C09K2211/00—Chemical nature of organic luminescent or tenebrescent compounds
    • C09K2211/10—Non-macromolecular compounds
    • C09K2211/1003—Carbocyclic compounds
    • C09K2211/1007—Non-condensed systems
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09K—MATERIALS FOR MISCELLANEOUS APPLICATIONS, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE
    • C09K2211/00—Chemical nature of organic luminescent or tenebrescent compounds
    • C09K2211/10—Non-macromolecular compounds
    • C09K2211/1003—Carbocyclic compounds
    • C09K2211/1011—Condensed systems
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09K—MATERIALS FOR MISCELLANEOUS APPLICATIONS, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE
    • C09K2211/00—Chemical nature of organic luminescent or tenebrescent compounds
    • C09K2211/10—Non-macromolecular compounds
    • C09K2211/1003—Carbocyclic compounds
    • C09K2211/1014—Carbocyclic compounds bridged by heteroatoms, e.g. N, P, Si or B
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09K—MATERIALS FOR MISCELLANEOUS APPLICATIONS, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE
    • C09K2211/00—Chemical nature of organic luminescent or tenebrescent compounds
    • C09K2211/10—Non-macromolecular compounds
    • C09K2211/1018—Heterocyclic compounds
    • C09K2211/1025—Heterocyclic compounds characterised by ligands
    • C09K2211/1029—Heterocyclic compounds characterised by ligands containing one nitrogen atom as the heteroatom
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09K—MATERIALS FOR MISCELLANEOUS APPLICATIONS, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE
    • C09K2211/00—Chemical nature of organic luminescent or tenebrescent compounds
    • C09K2211/10—Non-macromolecular compounds
    • C09K2211/1018—Heterocyclic compounds
    • C09K2211/1025—Heterocyclic compounds characterised by ligands
    • C09K2211/1044—Heterocyclic compounds characterised by ligands containing two nitrogen atoms as heteroatoms
    • Y—GENERAL TAGGING OF NEW TECHNOLOGICAL DEVELOPMENTS; GENERAL TAGGING OF CROSS-SECTIONAL TECHNOLOGIES SPANNING OVER SEVERAL SECTIONS OF THE IPC; TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER USPC CROSS-REFERENCE ART COLLECTIONS [XRACs] AND DIGESTS
    • Y10—TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER USPC
    • Y10S—TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER USPC CROSS-REFERENCE ART COLLECTIONS [XRACs] AND DIGESTS
    • Y10S428/00—Stock material or miscellaneous articles
    • Y10S428/917—Electroluminescent

Landscapes

  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Physics & Mathematics (AREA)
  • Optics & Photonics (AREA)
  • Engineering & Computer Science (AREA)
  • Materials Engineering (AREA)
  • Spectroscopy & Molecular Physics (AREA)
  • Electroluminescent Light Sources (AREA)
  • Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
  • Quinoline Compounds (AREA)
  • Pyridine Compounds (AREA)

Description

“COMPOSTO AROMÁTICO DE ANHL CONDENSADO. F, DISPOSI TIVO EMISSOR DF. I UZ ORGÂNICO"
CAMPO TÉCNICO
Λ presente invenção refere-se a um novo composto aromático de anel condensado e uni dispositivo emissor de Iu/ orgânico tendo o mesmo. FUNDAMENTOS PA ARTF
Um dispositivo emissor de Iuz orgânico é um dispositivo para intercalar uma película Hna incluindo um composto orgânico Iluorescente entre um anodo e uni catodo. Além disso, um dispositivo emissor de Iu/. orgânico emite luz quando um éxciton de um composto orgânico Iluoivscente é Ibrmado injetando-se um elétron e um Iuro em cada eletrodo e este éxciton retorna a um estado llmdamenlal.
O recente progresso de um dispositivo emissor de Iu/ orgânico é notável e suas características incluem, por exemplo, elevada luminância cm uma baixa voltagem aplicada, diversidade de comprimentos de onda emissores de Iu/. responsabilidade de alta velocidade, e provê um dispositivo emissor de Iu/ Ilno e leve. Por estas características uma possibilidade é sugerida de que um dispositivo emissor de Iuz orgânico seja usado por amplas faixas de aplicações.
Fnlretanto. um dispositivo emissor de Iuz orgânico lendo uma saída óptica de mais elevada luminância ou mais elevada eficiência de conversão é necessário sob as presentes circunstâncias. Além disso, um dispositivo emissor de Iuz orgânico ainda tem muitos problemas em termos de durabilidade. Iais como alteração durante o tempo, devido ao uso por um longo período de tempo, e deterioração, devido à atmosfera gasosa contendo oxigênio, umidade ou similares.
Portanto, um material para realizar um dispositivo emissor de Iuz orgânico tendo elevada etlciência emissora de Iuz e boa durabilidade tbi exigido nos últimos anos. Como um mélotlo para resolver os problemas acima mencionados, Ibi proposto que um composto aromático de anel condensado seja usado como um material para constituir um dispositivo emissor de Iuz orgânico. Os Pedido de Patente Japonês Aberto ao Público No. 2001-102173, 5 Publicação do Pedido de Patente LJ.S. No. 2004-0076853, Pedido de Patente Japonês Aberto ao Público No. 2006-256979, Pedidos de Palente Japonês Abertos ao Público Nos. 1110-1 89247 e 1109-241629. descrevem exemplos de aplicação de um composto aromático de anel condensado como um material para constituir um dispositivo emissor de luz orgânico. Além disso. J. Org. 10 Chem. 64, 1650-1656. 1999 também descreve um composto aromático de anel condensado.
DHSCRICAO DA INVENCÂO
A presente invenção Ioi Ieita para resolver os problemas das artes anteriores como descrito acima. Isto é, um objetivo da presente invenção 15 é prover um novo composto aromático de anel condensado para um dispositivo emissor de luz orgânico. Além disso, outro objetivo da presente invenção é prover um dispositivo emissor de luz orgânico tendo uma saída óptica com elevada eficiência e elevada luminância, e durabilidade.
Os presentes inventores investigaram para resolver os problemas acima mencionados, consequentemente resultando no término da presente invenção. Isto é, um composto aromático de anel condensado da presente invenção é representado pela seguinte fórmula geral [I]:
X5
X
fi [ t]
cm que Xi a X|„. cada um independentemente, representam um úlomo de hidrogênio, um átomo dc halogcnio. um grupo alquila substituído ou não substituído, um grupo alcóxi substituído ou nào substituído, um grupo arilóxi substituído ou nào substituído, um grupo amino substituído ou nào substituído, um grupo arila substituído ou nào substituído ou um grupo hetcrocíclico substituído ou nào substituído, c cada um pode ser o mesmo ou diferente: grupos adjacentes combinam-se entre si para formar pelo menos um anel do grupo selecionado de X.| a X7; e grupos adjacentes combinam-se entre si para Iormar pelo nienos um anel do grupo selecionado de X12 a X15.
Um novo composto aromático de anel condensado da presente invenção tem elevado rendimento quantitativo. Portanto, de acordo com a presente invenção, uni dispositivo emissor de luz orgânico tendo uma saída óptica com elevada eficiência e elevada luminância, e durabilidade, pode ser provido.
Além disso, os aspectos da presente invenção tornar-sc-ào evidentes da seguinte descrição das formas de realização exemplares com referência aos desenhos anexados.
BRFVH PF.SCRICÀO DOS DhSHNI IOS
Λ HG. 1 é uma vista em seçào transversal mostrando uma primeira Iorma de realização de um dispositivo emissor de luz orgânico da presente invcnçào;
A FIG. 2 é uma vista em seçào transversal mostrando uma segunda forma de realização de um dispositivo emissor de Iuz orgânico da presente invenção;
A l;IG. 3 é uma vista em seçào transversal mostrando uma terceira Iorma de realização de um dispositivo emissor de luz orgânico da presente invenção;
A FIG. 4 c lima vista em seçào transversal mostrando uma quarta forma de realização de um dispositivo emissor de luz orgânico da presente invenção; Λ HG. 5 é uma vista em seçào transversal mostrando uma quinta forma de realização de um dispositivo emissor de Iuz orgânico da presenle invenção; e
A FIG. 6 é um gráfico mostrando um espectro PL (comprimento de onda de excitação: 351 nm) de uma solução de lolueno de um composto exemplificado 11-6 (I x 10° mol/L).
MHLl IORFS FORMAS Dl: REALIZAÇÃO DA INVENÇÃO
Llm composlo aromático de anel condensado da presente invenção será descrito em detalhes. O composto aromático de anel condensado da presente invenção é representado pela seguinte fórmula geral
I.1J:
á
X
3
Γ 1
X-;1 Xio
em que Xi a X|(1. cada um independentemente, representam um átomo de hidrogênio, um átomo de halogênio. um grupo alquila substituído ou nào substituído, um grupo alcóxi substituído ou nào substituído, um grupo arilóxi substituído ou nào substituído, um grupo amino substituído ou nào substituído, um grupo arila substituído ou nào substituído ou um grupo heterocíclico substituído ou nào substituído, e cada um pode ser o mesmo ou diferente; grupos adjacentes combinam-se entre si para formar pelo menos um anel do grupo selecionado de X.i a X-; e grupos adjacentes combinam-se entre si para formar pelo menos um anel do grupo selecionado de X12 a X15.
Além disso, o composto aromático de anel condensado da presenle invenção é o composto aromático de anel condensado de acordo com a fórmula geral [IJ acima mencionada, representado pela seguinte Ibrmula geral |2|:
[2]
R1S R:* R'i3 R1a
em que Ri a R211, cada um independentemente, representam um átomo de hidrogênio, um átomo de halogênio. um grupo alquila substituído ou não substituído, um grupo alcóxi substituído ou nào substituído, um grupo arilóxi substituído ou não substituído, um grupo amino substituído ou nào substituído, um grupo arila substituído ou nào substituído ou um grupo beterocíclico substituído ou nào substituído, e cada um pode ser o mesmo ou diferente.
Os exemplos específicos de substituinles representados por X| a X|„ e R| a R211 nas fórmulas gerais acima mencionadas |l| e [2], respectivamente, serão descritos abaixo, porém nào limitados àqueles substituinles.
Exemplos de átomos de halogênio representados por Xi a X|„ e Ri a R2ü incluem flúor, cloro, bromo e iodo.
Exemplos de grupos alquila representados por X| a X|„ e R| a R20 incluem um grupo metila. um grupo elila, um grupo propila normal, grupo isopropila, um grupo butila normal, um grupo bulila terciário, um grupo butila secundário, um grupo penlila normal, um grupo octila. um grupo 1- adamantila. um grupo 2-adamaniila, um grupo benzila e um grupo Ienelila.
Exemplos de grupos alcóxi representados por Xi a X!h e R| a R2I, incluem um grupo metóxi, um grupo etóxi. um grupo propóxi, um grupo 2-etil-ocliIóxi e ιιηι grupo benzilóxi. Hxemplos de grupos arilóxi represenlados por X| a X|„ e Ri a R2O incluem um grupo íenóxi, grupo 4-lerciário-butiltenóxi e um grupo tienilóxi.
Hxemplos de grupos amino representados por X| a X|„ e Ri a R2,, incluem um grupo N-melilamino. um grupo N-etilamino. um grupo N-N- dimelilamino. um grupo N-N-dielilamino. um grupo N-metil-N-etilamino. um grupo N-benzilamino, um grupo N-melil-N-benzilamino, um grupo N,N- dibenzilamino, um grupo anilino. um grupo Ν,Ν-dilcnilamino. um grupo Ν,Ν-dinallilamino. um grupo N.N-dilluorenilamino, um grupo N-fenil-N- tolilamino, um grupo Ν,Ν-ditolilamino. um grupo N-melil-N-lenilamino, um grupo N.N-dianisolilamino, um grupo N-mesilil-N-lenilamino, um grupo Ν,Ν-dimesitiIamino, um grupo N-fenil-N-(4-lerciário-bulilIenil) amino. um grupo N-lenil-N-(4-lrifluorometiltenil) amino, um grupo N,N-di(4-lerciário- bulilIenil) amino, um grupo N-N-di(3.5-dimelilfenil) amino, um grupo N- (9,9-dimetil-t1uorenil)-N-lenilaniino, um grupo N-(9,9- dimetil-lluorenil)-N- tolilamino. um grupo N-(9,9-dimetil-tluorenil)-N-(3,5-dimelillenil) amino e um grupo N-(9,9-dimeli1-lluorenil)-N-(2-naítil) amino.
Hxemplos de grupos arila represenlados por Xf a Xj0 e R| a R2O incluem um grupo lenila. um grupo naíiila, um grupo penlalenila, um grupo indenila, um grupo azulenila. um grupo anlrila, um grupo pirenila, um grupo indacenila, um grupo aeenaúenila. um grupo fenantrila, um grupo íenalenila, um grupo Iluoroanienila, um grupo acelenantrila. um grupo aceantrila. um grupo triIoniIeniki. um grupo cricenila. um grupo naflacenila. um grupo perilenila. um grupo peniacenila. um grupo bilenila, um grupo lerlenila e um grupo Iluoreni 1a.
Hxemplos de grupos heterocíclieos represenlados por Xi a Xi,, e Ri a R2O incluem um grupo piridila, um grupo bipiridila. um grupo pirrolila, um grupo oxazolila, um grupo oxadiazolila. um grupo tiazolila, um grupo tiadiazolila, um grupo quinoliln. um grupo isoquinolila, um grupo carbazolila. um grupo acridinila e um grupo tenantorila.
Exemplos dc substituinles os quais o grupo alquila, grupo arila e grupo helcrocíclico, acima mencionados, podem Ier incluídos grupos 5 alquila. tais como um grupo mctila, um grupo ctila e um grupo propila; grupos aralquila. Iais como um grupo benzi Ia; grupos arila. Iais como. um grupo tenila e um grupo bifenila; grupos heterocíclicos. tais como um grupo piridila c um grupo pirrolila: grupos amino. Iais como um grupo dimelilamino, uni grupo dictilumino, um grupo dibcnzilamino. um grupo IO ditcnilamino, uni grupo dilolilamino c um grup>o dianisolilamino; grupos alcóxi, lais como um grupo melóxi, um grupo elóxi e um grupo propóxi; grupos arilóxi, tais como um grupo fenoxila: átomos dc halogênio. Iais corno flúor, cloro, bromo c iodo; e grupos ciano.
() composto aromático de anel condensado representado pelas fórmulas gerais |1| e [2] pode scr sintetizado, por exemplo, por um mctodo como mostrado nas senuintes rotas dc síntese I e 2.
Rota de síntese I
C) composto aromático de anel condensado representado pela fórmula geral 111 pode ser sintetizado, por exemplo, usando-se um derivado de dibromocriscno e um derivado de ácido borõnico para materiais brutos, como mostrado na seguinte rola de síntese 1, porém o mctodo de síntese nào é limitado a esta rola 1. χ,
{ }■ χ*
%19
HO-X X,
X;
Derivado de ácido borõnico
Xil X
Derivado de dibromocriseno
Acoplamento-Suzuki
HOAx,
H.s
Derivado de ácido borõnico
Acoplamento-Suzuki
X1- {"1 HO A **
^ KJ-iA
x..
TfaC1
CHCIj, EüN
^il I
Produto de diidróxi
Pd(PPhi)?Clí.
x*»
X1,. . . v
I! .1
X11^ff OTf W- *’* X„ *!C
Produto de ditriflato
ÜCi. DBU, OMF
iXA*· -
ΐ i.....t>V·*
"V'* *■’ :’J
X-iY.u *,o
O método específico da rota de síntese 1 será descrito. I£m primeiro lugar, um produto diidróxi é sintetizado por reação de aeoplamento- Miyaura-Suzuki entre um derivado de dibromocriseno e um derivado de ácido borònico (por exemplo. Chem. Rev. 1995. 95. 2457-2483). Outro método 5 inclui, por exemplo, o método Yamamoto usando-se um catalisador de níquel (por exemplo. Buli. Chem. Soe. Jpn. 51. 2091. 1978). Rm seguida, um produto de ditriIlato é derivado do produto de diidróxi sintetizado e é submetido à cicliz.aeão intramolecular (por exemplo. .1. Org. Chem. 68, 883- 887. 2003). Desse modo, o composto aromático de anel condensado 10 representado pela fórmula geral 11 | pode ser obtido.
Rota de síntese 2
O composto aromático de anel condensado representado pela Ibrmula geral [2] pode também ser sintetizado, por exemplo, usando-se um derivado de dibromocriseno para um material bruto, como mostrado na semiinte rota de síntese 2. * η.
(>)
.BQK-Tgfafciw
4Β ■ I
HDMft 0^aVii-C
romeno «£,
CwnpoelD Cft-5
Compasln CIM
rfc
H*
111 DIclameIano κ.
°* "«Y^iVCr Re-jVXOM
Olciaroeta no
1«
10
O mctodo específico da rola de síniese 2 será descrilo.
A rota de síntese 2 é especialmente útil quando vários substituintes sào introduzidos em Rt a R.» ou R11 a R1., na fórmula geral [2J. Especificamente, um derivativo de dibromocriseno é derivado de um composto CR-1, que é um seu produto de éster. Hm seguida, o produto de éster é submetido a hidrólise para derivar um composto CR-2 e o composto CR-2 é derivado de um composto CR-3. que é um seu cloreto de ácido via um processo subsequente. O composto CR-3 é ainda submetido à ciclizaçào intramolecular (por exemplo, J. Am. Chem. Soe. 105, 7375, 1983) para, desse modo, derivar um produto de cetona. Este produto de cetona é convertido em um produto de dicetona (por exemplo. Buli. Chem. Soc. Jpn, 59, 33 11, 1986). Este produto de dicetona é usado como um intermediário e vários substiluinles são inlroduzidos em R.) a R1, ou R^ a R|.>, via dois processos de reaçào de Knoevenagel (por exemplo. Eur. J. Org. Chem. 4185, 2002) e reação de Diels-Alder (por exemplo. J. Org. Chem. 62. 530. 1997).
Um material usado para um dispositivo emissor de Iuz orgânico tem. desejavelmenle, ele\ado rendimento quantitativo emissor de luz, quando empregado como material do centro emissor de luz.
O composto da fórmula geral 111 é um composto obtido formando-se um anel condensado de um composto A tendo elevado rendimento quantitativo emissor de Iuz mostrado abaixo.
Composto a Composto B-1 exemplificado
0 O composto A mostra um rendimento quantitativo emissor de
luz de 0,91 em uma solução de lolueno (1x10° mol/E). O rendimento quantitativo emissor de Iuz foi relativamente calculado usando-se fluoranleno como um composto de controle na medição. Deve ser citado que o Huoranleno na solução diluída tem um rendimento quanlilalivo emissor de Iuz 5 de 0.35 (Steven E. Murov., Ilandbook of Photochemislrv, Seminda Edicão, Revisado c Expandido. (1993)).
Assim, o composto representado pela fórmula geral 11 ] ganha aumentada intensidade de oscilador por expansão de um sistema eonjugado-π do composto A e, portanto, pode-se esperar ainda melhorar o rendimento 0 quanlilalivo de emissão de luz.
Os presentes invenlores calcularam intensidades de oscilador dos compostos representados pelo composto A e o composto Π-Ι exemplificado, por exemplo, por simulação de cálculo, de modo que foram obtidas as imensidades de oscilador de 0.44 e 0.78. respectivamente. I I Neslc caso. a simulação dc cálculo Ioi realizada empregando- se um método B3LYP (mélodo híbrido de três parâmetros de Becke empregando a correlação de Lee-Yang-Parr (J. Chem. Física. 98, 5648(1993))), um dos métodos funcionais de densidade de 3 pacotes de Gaussian (Gaussian, Inc.) que é um programa de cálculo molecular orbital.
Além disso, a introdução de um substituinte em qualquer um de XI a X|„ na fórmula geral [Ij. pode suprimir a associação de moléculas próprias a mais baixa redução da eficiência de emissão de Iu/. Fazendo-se isto, pode-se esperar que a eficiência de emissão de Iu/ seja ainda melhorada. Especialmente quando um substituinte é introduzido em X|, X_|, X7, Xx. X.i, X12, Xou X,„. o substituinte tende a posicionar-se em uma direção perpendicular a um plano do composto da fórmula geral [1], devido ao impedimento estérico enlre os substituinles adjacenles e, desse modo, um eleito de diminuição da redução na eficiência da emissão de luz, devido à associação molecular é grande.
Os exemplos de um subsliluinle fornecendo impedimento estérico a uma molécula própria inclui um grupo alquila, um grupo alcóxi. um grupo arilóxi, um grupo amino. um grupo arila e um grupo helerocíclico e, preferivelmente, seus exemplos incluem um grupo amino, um grupo arila e um grupo helerocíclico.
Quando o composto representado pela fórmula geral [1| é usado como uma camada emissora de luz, ele pode ser usado como um material hospedeiro ou um malerial hóspede. Fspecialnienle quando o composto representado pela fórmula geral [I] é usado como um malerial hospedeiro de uma camada emissora de luz, o composto é preferivelmente um malerial tendo uma elevada temperatura de transição vítrea e. para esle fim. é desejável que Xi a Xih tenham substituinles.
Os exemplos preferíveis de subsliluintes de Xi a X|() para aumentar a temperatura de transição vítrea incluem um grupo amino, um grupo arila c um grupo hetcrocíclico.
Além disso, uni substituinte introduzido para usar o composto representado pela iormula geral [I] como um intermediário de um processo dc síntese inclui, por exemplo, um álomo dc halogênio. Neste caso, iodo. bromo e cloro sào preferidos, do ponto de visla de atividade cm uma reação de síntese.
Um composto usado como um malerial dc um dispositivo emissor dc Iuz desejávelmente lem uma elevada propriedade injetora dc veículo. Um dispositivo pode ser acionado em uma voltagem mais baixa, facilitando-sc a injcçào dc veículo. Os exemplos preferíveis de um substituinte introduzido aumcntando-sc a propriedade injetora dc veículo, incluem um grupo amino e uni grupo hetcrocíclico. Ncste caso. quando um grupo amino é introduzido como uni substituinte, urna propriedade injetora de furo é geralmente melhorada. Por outro lado, quando um grupo hetcrocíclico é introduzido, a propriedade injetora de elétrons é melhorada.
Ifxcmplos específicos do composto da fórmula geral [11 acima mencionado, sào mostrados abaixo. Hntrctanto. a presente invenção nào é limitada a estes compostos. G-H trH
ρΊ
ΕΉ
Vt
s;i/^''"·
Λ
\ Ύ.
■< \ O
Xk
’· y.
\ i J .!
αο
f'
I
X
,.'J
^ J'XJt
ΥΎΗ
r-\
, -/ \ - -1'·-.^ ■i'-,''
-
C-H
11
i!
I..
r T i >-/
C3
A
T
I -i v
X .^O-Tt
X
*-H
ciS
rV
r,w
I V. >/
tVi
-■*-- y'tf '«s .//
I
2Ό
1-0
.... ,ΝΛ.
o
1-1 Em seguida, um dispositivo emissor de Iu/ orgânico da presente invençào será descrito em detalhes.
O dispositivo emissor de luz orgânico da presente invençào inclui um anodo, um ealodo e uma camada compreendendo um composto orgânico (camada de composto orgânico) intercalado entre o anodo e o catodo. Além disso. 110 dispositivo emissor de Iu/ orgânico da presente invençào a camada compreendendo um composto orgânico contém um composto aromático de anel condensado da presente invençào.
O dispositivo emissor de Iuz orgânico da presente invençào pode incluir outras camadas do composto orgânico, que não a camada de composto orgânico disposta entre o anodo c o catodo, que sào um par de elélrodos. Outras camadas de composto orgânico incluem, por exemplo, uma camada injelora de Puro, uma camada transportadora de luro, uma camada de bloqueio de elétrons, uma camada de bloqueio de luro, uma camada transportadora de elétrons e unia camada injetora de elétrons.
Hm seguida, o dispositivo emissor de Iuz orgânico da presente invençào será descrito em detalhes com referência aos desenhos.
Rm primeiro lugar, os números de referência nos desenhos serào descritos. O numero de referência I indica 11111 substrato; 2. um anodo: 3. uma camada emissora de Iu/.: 4, um caiodo; 5, uma camada transportadora de furo; 6, uma camada transportadora de elétrons; 7. uma camada injetora de furo; 8, uma camada de bloqueio de luro/éxciton para bloquear um furo e/ou um éxcilon; e 10, 20.30.40. 50 dispositivos emissores de luz orgânicos.
A FIG. 1 é uma vista em seção transversal mostrando uma primeira forma de realização em um dispositivo emissor de luz orgânico da presente invençào. Hm um dispositivo emissor de Iuz orgânico 10 da FIG. 1. um anodo 2, uma camada emissora de luz 3 c um catodo 4 sào seqüencialmente dispostos em um substrato 1. Ifste dispositivo emissor de Iuz orgânico 10 é útil quando a camada emissora de Iuz 3 compreende um composto orgânico lendo toda a capacidade transportadora de furo, capacidade transportadora de elétrons e desempenho dc emissão de luz. Além disso, o dispositivo emissor de Iuz orgânico 10 é também útil quando a camada emissora de luz 3 compreende uma mistura de compostos orgânicos, cada um tendo qualquer uma das características da capacidade transportadora de luro, capacidade de transportar elétrons c desempenho de eniissào de luz.
A FIG. 2 é uma vista em scçào transversal mostrando uma segunda Iorma de realização de um dispositivo emissor dc Iuz orgânico da presente invenção. Fm um dispositivo emissor de Iuz orgânico 20 da FIG. 2. um anodo 2. uma camada transportadora de furo 5. uma camada transportadora dc elétrons 6 e um catodo 4 sào seqüencialmente dispostos em um substrato 1. F.ste dispositivo emissor de luz orgânico 20 é útil quando um composto orgânico emissor dc luz, tendo qualquer uma das propriedades transportadoras de furo e propriedade transportadora de elétrons, é usado em combinação com um composto orgânico tendo somente a propriedade transportadora de elétrons ou a propriedade transportadora de Iuro. Além disso, a camada transportadora dc furo 5 ou a camada transportadora de elétrons 6 também serve como uma camada emissora de Iuz no dispositivo emissor de Iuz orgânico 20. A FIG. 3 c uma vista em seção transversal mostrando uma terceira forma de realização de um dispositivo emissor de luz orgânico da presente invençào. Lim dispositivo emissor de Iuz orgânico 30 da FIG. 3 é um dispositivo em que uma camada emissora de Iuz 3 é interposta entre a camada 5 transportadora de furo 5 e a camada transportadora de elétrons 6 do dispositivo emissor de Iuz orgânico 20 da FIG. 2. Fste dispositivo emissor de luz orgânico 30 tem uma função transportadora de veículo e uma função emissora de Iuz que sào separadas entre si, e os compostos orgânicos tendo cada um características da propriedade transportadora de furo. propriedade 0 transportadora de elétrons e propriedade emissora de luz, podem ser utilizados na combinação apropriada. Portanto, o grau de liberdade da seleção de material é extremamente aumentado e vários compostos orgânicos tendo diferentes comprimentos de onda de emissão de luz podem ser usados, possibilitando, desse modo. a diversificação dos matizes de emissão de luz. 5 Além disso, o dispositivo emissor de luz orgânico 30 pode também ser destinado a melhorar a eficiência de emissão de Iuz capturando eficazmente um veículo ou um éxciton na camada emissora de Iuz 3 no centro.
A FIG. 4 é uma vista em seção transversal mostrando uma quarta forma de realização de um dispositivo emissor de Iuz orgânico da 0 presente invençào. Um dispositivo emissor de Iuz orgânico 40 da FIG. 4 é um dispositivo em que uma camada injetora de furo 7 é disposta entre o anodo 2 e a camada transportadora de luro 5 no dispositivo emissor de luz orgânico 30 da FIG. 3. Fste dispositivo emissor de luz orgânico 40 melhora a adesão entre o anodo 2 e a camada transportadora de furo 5 ou propriedade injetora de
Iuro, por disposição da camada injetora de furo 7 e. desse modo, é eficaz para redução de voltagem.
A FIG. 5 é uma vista em seção transversal mostrando uma quinta forma de realização de um dispositivo emissor de luz orgânico da presente invençào. Um dispositivo emissor de luz orgânico 50 da FIG. 5 é um dispositivo em que uma camada, para evitar um Juro ou um éxciton de passar através de um lado do catodo 4 (camada de bloqueio de luro/exciton 8). é interposta entre a camada emissora de Iuz 3 e a camada transportadora de luro
6 do dispositivo emissor de Iliz orgânico 30 da FIG. 3. A eficiência de emissão de Iuz do dispositivo emissor de luz orgânico 50 é melhorada empregando-se um composto orgânico lendo um potencial de ioni/ação extremamente elevado, como a camada de bloqueio de IuroZexciton 8.
Entretanto, a primeira à quinta formas de realização descritas acima somente têm estruturas de dispositivo básicas e uma estrutura de um dispositivo emissor de luz orgânico, utilizando um composto aromático de anel condensado da presente invenção, não é limitada a estas Ibrmas de realização. Podem ser empregadas várias estruturas de camada, tais como, por exemplo, uma estrutura de camada em que uma camada isolante. uma camada adesiva ou uma camada de interferência está disposta em uma interface entre um eletrodo e uma camada orgânica, e uma estrutura de camada em que uma camada transportadora de luro compreende duas camadas tendo diferentes potenciais de ionização.
O composto aromático de anel condensado da presente invençào pode ser usado por qualquer uma das primeira até a quinta formas de realização. Além disso, quando o composto aromático de anel condensado da presente invenção é usado, um composto único pode ser empregado e uma pluralidade de compostos podem ser usados em combinação.
Além disso, o composto aromático de anel condensado da presente invençào está contido em uma camada compreendendo um composto orgânico, por exemplo, qualquer uma das camadas emissoras de luz 3. a camada transportadora de furo 5, a camada transportadora de elétrons 6. a camada injetora de furo 7 e a camada de bloqueio de furoZéxcilon 8, da primeira até a quinta formas de realização. Ele está preferivelmente contido na camada emissora de Iuz 3. Além disso, um tipo ou dois ou mais tipos de composto aromático do anel condensado da presente invenção podem estar contidos nestas camadas.
A camada emissora de Iu/ 3 preferivelmente compreende um hospedeiro e um hóspede. Aqui, quando a camada emissora de Iu/ 3 compreende um hospedeiro e um hóspede tendo propriedades transportadoras de veículo, o processo principal resultando na emissão de Iu/ inclui os seguintes processos:
1. Transporte de elétrons e furo dentro da camada emissora de
luz
hospedeiras
hóspede
2. l-ormação de éxciton de hospedeiro
3. Transmissão de eneruia de excitacão entre as moléculas
L. *
4. Transferencia de energia de excitação de hospedeiro para
A transferencia de energia desejada ou emissão de Iuz em cada um dos processos ocorre na competição com vários processos de desativ ação.
H desnecessário dizer que o rendimento quantitativo de emissão de Iuz de um próprio material do centro emissor de luz é aumentado a Ilm de intensificar a eficiência de emissão de luz de um dispositivo emissor de Iuz orgânico, fintretanto. tornou-se um sério problema como a transferência de energia entre um hospedeiro e um hospedeiro ou entre um hospedeiro e um hóspede podo ser eficientemente realizada. Além disso, embora a causa da deterioração da emissão de luz devido a cnergização não esteja clara no presente momenlo. supõe-se que a causa esteja associada com mudanças ambientais de um material emissor de Iuz por pelo menos o próprio material do centro emissor de luz ou uma molécula circundando-o.
Aqui, quando o composto aromático de anel condensado da presente invenção é usado por um hospedeiro ou um hóspede de uma camada emissora de luz, a eficiência de emissão de Iuz de um dispositivo, a luminância da saída de Iuz por um dispositivo e a durabilidade de um dispositivo, sào melhoradas.
Ouando o composto aromático de anel condensado da presente invenção é usado como um material de camada emissora de Iuz para o 5 dispositivo emissor de Iuz orgânico da presente invençào, a camada emissora de luz pode ser composta dc somente o composto aromático de anel condensado da presente invençào. Além disso, o composto aromático de anel condensado da presente invençào pode ser usado como um material IicSspede (dopante) ou um material hospedeiro. Além disso, o composto aromático de IO anel condensado da presente invençào pode também ser usado como um material da camada transportadora de elétrons.
Aqui, quando o composto aromático de anel condensado da presente invençào é usado como um material hóspede, uma quantidade do composto usado é preferivelmente de 0,01 % em peso a 20 % em peso, mais 15 preferivelmente de 0,1 % em peso a 15 % em peso, com base em um material hospedeiro. Se o composto aromático de anel condensado da presente invençào for usado dentro desta laixa, a extinção da concentração ocorrida sobrepondo-se aos materiais hóspedes entre si de uma camada emissora de luz pode ser apropriadamente suprida.
Quando o composto aromático de anel condensado da presente
invençào é usado como ιιιη material hóspede, prelere-se que uma faixa sem energia do material hospedeiro seja maior do que a do material hóspede.
Na presente invençào. o composto aromático de anel condensado da presente invençào é especialmente usado como um material 25 para constituir uma camada emissora de luz, porém pode também ser usado juntamente com, por exemplo, compostos transportadores de luro baseados no baixo peso molecular e baseados em polímero, compostos emissores de luz ou compostos transportadores de elétrons que sào convencionalmente conhecidos, se necessário. Exemplos dos compostos transportadores de Tnro incluem derivados de triarilamina, derivados de lenilenodiamina. derivados de triazol, derivados de oxadia/.ol. derivados de imidazol, derivados de pirazolina, derivados de pirazolona, derivados de oxazol, derivados de Huorenona, derivados de hidrazona, derivados de estilbeno. derivados de ttaloeianina, derivados de portlrina e poli(vinilcarbazol), poli(silileno). poli(tioteno) e outros polímeros condutivos.
Exemplos dos compostos emissores de luz incluem derivados de naltaleno. derivados de Ienanlreno, derivados de iluoreno, derivados de pireno, derivados de lelraeeno. derivados de eoroneno, derivados de criseno, derivados de perileno. c), IO-difenilantraeeno. derivados de rubreno etc., derivados de quinacridona, derivados de acridona, derivados de cumarina, derivados de pirano, nilo vermelho, derivados de pirazina. uns derivados de benzimidazol, derivados de benzotiazol, derivados benzoxazol, derivados de estilbeno, complexos metálicos orgânicos (por exemplo, complexos de alumínio orgânico, tais como irisíS-quinolinolalo) alumínio, complexos de berílio orgânico) e derivados de polímero, tais como derivados de pol.i( lenilenovinileno), derivados de poli( Iluoreno), derivados de poli(fenileno). derivados de poli(tienilenov inileno) e derivados de poli(aeelileno), além do composto aromático de anel condensado da presente invençào.
Exemplos dos compostos transportadores de elétrons incluem derivados de oxadiazol. derivados de oxazol. derivados de tiazol, derivados de liadiazol, derivados de pirazina. derivados de triazol, derivados de Iriazina derivados de perileno, derivados de quinolina. derivados de quinoxalina. derivados de fluorenona, derivados de anlrona, derivados de Ienanlrolina, c complexos de metal orgânico.
Exemplos de um material para constituir um anodo incluem as substâncias simples metálicas, tais como ouro, platina, prata, cobre, níquel. paládio, coballo. selênio. vanádio c tungsténio, ou uma liga destas substâncias simples metálicas, óxidos metálicos, Iais como óxido de eslanho, óxido de zinco, óxido de índio, óxido de eslanho e índio (Ι'ΓΟ) e óxido de zinco e índio. Além disso, o material para constituir um anodo também inclui, por exemplo, polímeros condutivos, tais como polianilina. polipirrol, poliliofeno e poliIenilenossulfeto. listes materiais de eletrodos podem ser usados sozinhos ou em combinaçào de dois ou mais deles. Além disso, um anodo pode ler uma estrutura de monocamada ou de multieamada.
Hxemplos de um material para constituir um catodo incluem substâncias simples metálicas. Iais como lítio, sódio, potássio, cálcio, magnésio, alumínio, índio, rutênio. titânio, manganês. ílrio, prata, chumbo, estanho e cromo. Alternativamente, o material para constituir um catodo inclui, por exemplo, duas ou mais ligas. Iais como ligas de lítio-índio. sódio- polássio. magnésio-prata. alumínio-lílio, aluminio-magnésio ou magnésio- índio. e também incluem óxidos metálicos, Iais como óxido de eslanho e índio (ITC)). Ifstes materiais de eletrodo podem ser usados sozinhos ou em combinação de dois ou mais deles. Além disso, um catodo pode ter uma estrutura de monocamada ou de multieamada.
Embora um substrato usado para o dispositivo emissor de luz. orgânico da presente invençào não seja particularmente limitado, por exemplo, substratos translúcidos, tais como um substrato de metal e um substrato de cerâmica, e substratos transparentes, Iais como vidro, quartzo e uma lâmina plástica, são utilizados.
Além disso, uma cor luminescente pode também ser controlada usando-se. por exemplo, uma película de filtro colorida, uma película de Iiltro de conversão de cor lluoresecnle, uma película de reflexão dielétrica para um substrato. Além disso, um dispositivo pode também ser fabricado formando-se um transistor de película Iina (TI-T) em um substrato e conectando-o ao dispositivo. 10
15
20
Além disso, tanlo uma estrutura para emissão de base (estrutura para retirar Iu/ de um lado do substrato) como unia estrutura para emissão de topo (estrutura para retirar Iu/ de um lado oposto a um substrato), podem ser empregadas com respeito à direção para retirar luz de um dispositivo.
EX I: M PLOS
Hm seguida, a presente invençào será ainda especificamente descrita por meio de exemplos, mas não deve ser limitada a estes exemplos.
<Exemplo l> |Síntese do Composto F.xemplificado 11-6]
(1 -1) Síntese do Composto Intermediário Sintético 1 -2
Pd(DAc)j Rigand O 0
-Br EíO-^^OEt
K3PO4
Tclusno
Composto M
Os reagentes e solventes mostrados abaixo Foram carregados em um frasco de recuperação de 300 ml e agitados a 80 "C por 18 horas sob fiuxo de gás nitrogênio.
Composto I -1: 5.0 g (13.0 mmol)
Aceloacetato de etila: 6.74 g (51,8 mmol)
Fosfato de tripotássio: 16.5 g (77.7 mmol)
Acetato de paládio (II): 116 mg (0.52 mmol) 2-(di-lerc-butiIfoslmo)-2'-metilbifenil: 324 mg (1,04 mmol) Tolueno: IOOml Htanol: 15 ml
Após o término da reação, uma camada orgânica da mistura de reação foi separada adicionando-se tolueno e água, e secada sobre sul fato de magnésio e. em seguida, o solvente foi destilado. O produto resultante foi purificado por cromatografia do coluna do gel do sílica (solvente de desenvolvimento: lolueno/clorofórmio - 1/1) para obter-se 2,87 g de um composto 1-2 (produção: 55 %).
(1-2) Síntese do Composto Intermediário Sintético 1-3
O
. CQ2H
____ ,
DID xan ü η OtC ' )=H
EtQ-
Conriposlo i-JZ Composto 1-Ί3
Os reauentes 0 solventes mostrados abaixo Ibram carregados em um Iraseo de recuperação e agitados a 90 "C por 24 horas.
Composto 1-2: 3,76 g (89,6 mmol)
Dioxano: 30 ml
Hidróxido do lílio monoidratado: 3,76 g (89.6 mmol)
Acido clorídrico concentrado (20 ml) Ibi lentamente adicionado à esta suspensão e a mistura resultante Ibi agitada à temperatura ambiente por 5 horas. í£m seguida, água (200 ml) foi adicionada à mistura e os cristais precipitados Ibram separados por filtração. Os cristais Ibram lavados seqüencialmente com água, metanol e éter dietílico, e então aquecidos e secados sob elevado vácuo, para obter-se 2,87 g de um composto 1-3 (produção: 93 %).
(1-3) Síntese de Composto Intermediário Sintético 1-5
/Λ
V=K COjH Y=/ COCl V-f*0
/Γ-< jh-' SOCh ■0MF 7-i / \ J
)—' ' .....■* ciTcfT" jT~^ f
HO,C ) CCSC )=/ CH2Cfj r' ·
Composto 1-3 Composto 1-4 Composto 1-5
Os reagentes e solventes mostrados abaixo Ibram carregados em um frasco de recuperação e agitados a 80 "C por 2 horas.
Composto 1-3: 2,87 g(6,36 mmol) Clorelo dc lionila: 50 ml
DimeliIlOrmamida: 300 μΙ
l-sla suspensão Ibi deslilada sob pressão reduzida, e dieloromelano (50 ml) e eIorelo de Irialumínio (2.1 g. 15.9 mmol) Ibram seqüencialmente adicionados ao resíduo resullanle, e a mistura Ibi vigorosamente agilada à temperatura ambiente por 18 horas. Ácido clorídrico concentrado (ISO ml) Ibi adicionado à suspensão resultante e a mistura Ibi aquecida e agilada por 1 hora. Hsla suspensão foi separada por fillraçào e o Hllrado foi submetido à extração Soxhlet usando-se clorofórmio como um solvente e o extraio resullanle foi concentrado. O exlrato foi purificado por cromatografia de coluna de gel de síIica (solvente de desenvolvimento: clorofórmio/acelalo de elila = 15/1), para obler-se 1,2 g de um composto 1-5 (produção: 61 %).
(1-4) Síntese de Composto Intermediário Sintético 1-6
Os reauenles e solvenles mostrados abaixo lbram carreuados em um Irasco de recuperação e agitados a 130 1C por IS horas.
Composto 1-5: 1.2 g (3.89 mmol)
Anidrido benzeno selénieo: 4,4 g (8.56 mmol)
Clorobenzeno: 60 ml
Hsla suspensão Ibi esfriada a 100 1C e os cristais precipitados enquanto ainda quentes lbram separados por fillraçào. Os cristais obtidos foram lavados com hexano c secados sob elevado vácuo, para obter-se 1,27 g de um composto 1-6 (produção: 97 %). IO
(1-5) Síntese de Composto Intermediário Sintético 1-8
ComIiiCEto t-7
V ,.o Jf
rw
!'cmpoçto >'6
KOM aq
v-
O *·
l:0I l-Tolüc-no
-
/\ ComposLo í- s
Os reanentes e solventes mostrados abaixo lbram carregados em um Irasco de recuperação e agitados a 80 1C por 18 horas sob Iluxo de gás nitrogênio.
Composto 1-6: 37 mg (0,0046 mmol)
Composto 1-7: 40 mg (0,0092 mmol )
Htanol: 2 ml
Tolueno: 0,4 ml
6N-I Iidubxido de potássio: 300 μΐ
Após o término da reação, a mistura de reação Ibi deixada esfriar à temperatura ambiente e os cristais resultantes foram separados por llltraçào. Os cristais foram lavados com metanol e Il1Ii (éter isopropílico) e secados sob elevado vácuo, para obter-se 55 mg de um composto 1-8 (produção: 99 %).
(1-6) Síntese de Composto Hxempliilcado 11-6
Q-N2-Cl
CO2H
^rrVrv,
Diciorootano
-Ys-A
Composto Exemplificado H-6
Os reagentes e solventes mostrados abaixo foram carregados em um frasco dc recupcraçào e agitados a 70 "C por 5 horas. Composto 1-8: 55 mg (0,0485 mmol)
CIoridreto de dia/.ônio-2-carbo.\iIato de bcnzeno: 500 mg
(0.27 mmol)
W
Oxido de propileno: 0,5 ml Dicloroetano: 5 ml
Após o término da reação, a mistura de reação foi deixada esfriar à temperatura ambiente e os cristais resultantes Ibrani separados por Illtrarão. Os cristais foram suficientemente Iaxados com éter-hexano dietílico e entào purificados por cromatogralla de coluna de gel de sílica (solvente de desenxOlvimento: hexano/clorolbrmio ~ 3/1), para obter-se 33 mg de um composto exemplificado 11-6 (produção: 55 %)
As propriedades físicas do composto obtido foram medidas e
avaliadas.
(Peso molecular)
O composto Ibi confirmado ter Mr de 1229,79 por MAI.DI- TOF-MS (espectrometria de massa de tempo-de-voo de dessorção/ionização Ieiser assistida por Malri/.) e assim identificado ser um composto exemplificado 11-6.
(NMR)
A estrutura deste composto foi confirmada por medição NMR. 1II-NMR (CDClj. 400 MHz) σ (ppm) :7.87-7,86 (m. 411). 7.78-7,77 (m, 211), 7,73 (d, 2H. J - 8,0 I Iz), 7,66 (l. 211. J - 2,0 Hz), 7,48-7,41 (m, 14H), 7.35 (t. 211, J - 7,6 Hz), 6.65 (d. 211. J = 7.2 Hz), 1.42 (s, 3611). 1,39 (s, 3611)
(Características da emissão de luz)
O espectro de emissão do composto exemplificado M-6 Ibi medido em uma Ibrma de solução. Antes da medição do espectro de emissão, o espectro de absorção de uma solução de tolueno do composto exemplificado Μ-6 (IxlO"5 mol/L) foi previamente medido usando-se um espectrofolômetro -U-3010” (produ/ido por Miiachi High-Iechnologies Corporation). Após a medição, o espeelro de absorção, o espectro de emissão (espectro PL) da solução de tolueno do composto exemplificado 11-6 (IxlO0 mol/I.), foi medido usando-se um espectrofotômetro de Iliiorescencia “F-4500” (produ/ido por Hitachi Iligh-Technologies Corporation). Neste caso, o comprimento de onda de excitação tbi ajustado a 351 nm a partir dos resultados da medição do espectro de absorção. Como um resultado da medição, o espectro PI. mostrado na FIG. 6 tbi obtido. Descobriu-se. a partir do espectro PL mostrado na FIG. 6, que o comprimento de onda máximo do composto exemplificado H-6 tinha um primeiro pico e uni segundo pico de 469 nm e 502 nm, respectivamente, e o composto 11-6 exibiu boa emissão azul.
<ExcmpIo 2> [Síntese de Composto Hxemplillcado H-1]
(2-1) Síntese de Composlo Intermediário Sintético 1-10
Composro i-9
CU.J0
KOHaq
F/.0H-Tolueno
Composro 1-6 Compustn 1-10
Os rcagentes e sol\ entes mostrados abaixo lbram carregados em um frasco de recuperação e agitados a 80 "C por 0.5 horas sob fluxo de gás nitrogênio.
Composto 1-6: 0.76 g (2.26 mmol)
Composto 1-9: 0.8 g (3.80 mmol) l£tanol: 18 ml Tolueno: 2 ml
Hidróxido de potássio-6N: 800 ml Após o término da reação, a mislura de reação foi deixada eslriar à temperatura ambiente e os cristais resultantes foram separados por llltração. Os cristais Ibram Iax ados com metanol e IPP' e secados sob elevado vácuo, para obter-se 330 mg de um composto 1-10 (produçào: 21 %).
(2-2) Síntese de Composto I-Aemplillcado H-I
\
► n/c:
____COjH _
Dicloroetano
Composto ι-ίο
Exemplificado
Os reauentes e solventes mostrados abaixo foram carreaados em um Irasco de recuperação e agitados a 70 °C por 2 horas.
Composto 1-10: 76 mg (0.11 1 mmol)
Cloridreto de dia/ònio-2-carboxilato de benzeno: 82 mg
IO (0,444 moi)
Oxido de propileno: 0,2 ml
Dicloroetano: 4 ml
Após o término da reação, a mistura de reação foi deixada eslriar à temperatura ambiente e os cristais resultantes lbram separados por
liltraçào. Os cristais lbram suficientemente lavados com éter dietílico e então purificados por cromatografia de coluna de gel de sílica (solvente de desenvolvimento: hexano/clorofórmio = 3/1), para obterem-se 45 mg de um composto exemplificado H-I (produção: 51 %).
As propriedades tísicas do composto obtido foram medidas e
avaliadas.
(Peso molecular)
O composto foi confirmado ter M de 780.04 por MALDI- TO F-M S (espeetrometria de massa de tempo-de-voo de dessorção/ionizaçào Ieiscr assistida por Matriz) e assim identificado ser um composto exemplificado II-I.
(NMR)
1H-NMR (CDCI3, 400 Mi Iz) σ (ppm) :7,S I (t, 61K J = 2,8 HzK 7,73-7,65 (m, ISII), 7.60-7.58 (m, 411), 7,43-7.38 (m, 611). 7,54 (d, 211, J - 6,8 Hz), 1,42 (s. 36H), 1,40 (s. 36H)
Hm seguida, cada um dos compostos exemplificados IH-3. ΙΊ-5, 11-7 e I-I pôde ser sintetizado pelo mesmo método de síntese como no Hxemplo I. Kspeci llcamente, a síntese Ibi realizada sob as mesmas condições como no Hxemplo I, exceto que um derivado de dibromocriseno e um derivado de acetona. mostrados na Tabela 1 abaixo, são usados no lugar do composto I-Ie do composto 1-7, respectivamente, no Hxemplo 1. Tabela I Composto Derivado de Derivado de Exemplificado dibromocriseno Acetona V-'. ■R QrV "j~0 O. ,aX Br ^Vil 9 rr ·, >-* í H r* T ■v: Γ Ύ *] CCxrf ό I 'S ^ S/ n y/' W O r‘> H-3 X. Ij Λ „ .Cl S CX „ tf, i · C J Br IJ " U rV* I Br-K . V . S** 'r\ ‘-¥0 Ors O''' f \ - jOJUO K'f H\ T i β,-ΓΚΒγ / W' vS/ s/ -JL \ fi' 'f ’v?’ O co>f r< «/ -9 Pb I I! V ! I! 9* .-H3?5 Br-TM* cc*o Q 0 1-1 Além disso, cada um dos compostos cxempli llcados B-1, C-3. D-I, T-I, F-l, G-2, H-2, 1-3 e .1-2. pode ser sintetizado por um método da rota de síntese I. Especillcamente. como um derivado de dibromocriseno e um Tabela 2 abaixo, correspondendo a cada um dos derivados, sào usados. Tabela 2
Compooto Exeir(I)IifiCdMo Cerivsdc da cibrornocriheno Derivado de âcido büfünico ; u i O (HO)2 B t) I f\ Z ·£- Ci I <? ,-rsv-1 O HOn^ ^ rr .W'w c. !! ! & (HO)iR o ■ C- .= C/ -V V Ii I J r '* X \ , J V*" i V I rorí O '■■ U- ! MaO WeO HOv^Y^j CaJ^Q / '·. C-JJie .....4. :.- Dr ’1i' ■”\ CMe ,> n :C P .^i nS h ' vYf '·· a /} - í )"'Br Λ.1 Tl / <> -D Y~\ UV*-H "'ΐ i J r' ‘*V ■■■o-C U HO. Ϊ V O XXj . .... -Os-U O (HO)2B f r r\ -/ ' > /* O ^ ■ Si *·'■·-" *. j ■■■ il ί. !· •í·^ à "* f ê' \ rr V1 >·^·*ΤΊ >-< V1 r- r ϊ '' O '«■ Af-*, J- 'Vv :.-oí,6 l„ ! Cl ■. ^.J í: „ 2 U i .ή- t rr*' Λ ΐ «! J ··“=< -■■TV' CJ J<:CO JrS HÍ“&· .-*o, Λ. ..'v SJ S?t ■·< ?·-■ ■ ' JVj-,. ü . r' ■*, ** >·* v··*' T... 3 i, i·, .o N / \ Q HO ^ , Η* 1 □,. /'I-) n' (HO)2B '( ) t]/ )_> r ) ^™\ O U-VÍ ^ V. J t.y j- •i ..V (Hxcmplo 6) (Fabricação de Dispositivo emissor de Iu/
omànico)
O dispositivo emissor de Iuz orgânico mostrado na FIG. 3 foi fabricado neste Hxemplo. Hm primeiro lugar, o óxido de estanho e índio (ITO) (um anodo 2) Ibi padronizado para ter uma espessura de película de 100 mu em um substrato de vidro (um substrato I) e. desse modo, um substrato de vidro com um eletrodo ITO Ibi fabricado. Hm seuuida, uma camada compreendendo um composto orgânico e um catodo lbram submetidos à evaporação a vácuo, usando-se aquecimento por resistência, para formar continuamente uma película sobre este substrato de vidro com um eletrodo ITO. Hspecillcamente, em primeiro, um composto 2 mostrado abaixo foi usado como uma camada transportadora de Iuro 5, para formar uma película com uma espessura de 20 um. I-Im seguida, um composto 3 mostrado abaixo, servindo como um hospedeiro, e o composto exemplificado H-I, servindo como um hóspede, foram eo-evaporados como uma camada emissora de Iuz 3. de modo que o teor do composto exemplificado 11-1 foi de
1 % em peso, com base no composto 3. Neste caso. a camada emissora de luz
3 foi formada para ter uma espessura de película de 30 nm. Sucessivamente, um composto 4. mostrado abaixo, Ibi usado como uma camada transportadora de elétrons para Ibrmar uma película com uma espessura de 30 nm. Hm seguida, KF Ibi usado para formar uma película com uma espessura de 1 nm e, finalmente, alumínio Ibi usado para formar uma película com uma espessura de 100 nm. Aqui. KF e alumínio funcionam como um catodo 4. Composto 2
Composto 3
Composto 4
De\c ser citado que a pressào cm uma câmara de vácuo foi ajustada a 10° Pa durante a Ibrmação de película. Além disso, quando fabricando-se um dispositivo, cada um dos elétrodos opostos entre si foi formado para ter uma área de 3 mm2. Como descrito acima, o dispositivo emissor de Iu/ Ibi obtido.
As propriedades ITsicas do dispositivo emissor de Iu/ orgânico obtido, Ibram obtidas e avaliadas. Hspecillcamente. as características da corrente-voltagem e a emissão de luminància do dispositivo lbram medidas por um microamperímetro "4I4Í)B", Iabricado por Hewlett-Packard Development Company. I,. P e um medidor de luminància "IBM 7", fabricado por 'Fopcon Corporation, respectivamente. Como resultado, o dispositivo emissor de Iuz orgânico mostrou uma emissão de luminància de 300 cd/m" em uma voltagem aplicada de 4,0 V e emissão a/.ιιΐ foi observada. Além disso, foi confirmado que o dispositivo 1bi mantido em uma densidade de corrente de
Λ m
mA/cm“ sob uma atmosfera de nitrogênio e exibiu boa durabilidade após impelido aplicando-se uma voltagem por 100 horas.
I:mbora a presente invençào lenha sido descrita com referencia às formas de realização exemplares, devo ser entendido que a invençào não é limitada às formas de realização exemplares descritas. O escopo das seguintes reivindicações é para estar de acordo com a mais ampla interpretação, a Ilm de abranger todas tais modificações e estruturas e funções equivalentes.
Este pedido reivindica o benefício do Pedido de Patente Japonês Nos. 2007-096343, depositado em 2 de Abril de 2007, e 2008- 038208, depositado em 20 de Fevereiro de 2008, que são incorporados por este meio por referência aqui em sua totalidade.

Claims (4)

1. Composlo aromálico de anel condensado, dilo composto caracterizado pelo fato de ser representado pela seguinte Iormula geral [11 <formula>formula see original document page 38</formula> em que X] a Xi(„ cada um independentemente, representam um átomo de hidrogênio, um átomo de halogênio, um grupo alquila substituído ou não substituído, um grupo alcóxi substituído ou não substituído, um grupo arilóxi substituído ou não substituído, um grupo amino substituído ou não substituído, um grupo arila substituído ou não substituído ou um grupo heterocíclico substituído ou não substituído, e cada um pode ser o mesmo ou diferente: grupos adjacentes combinam-se entre si para formar pelo menos um anel do grupo selecionado de X4 a X7; e grupos adjacentes combinam-se entre si para formar pelo menos um anel do grupo selecionado de Xί: a X15.
2. Composto aromálico de anel condensado de acordo com a reivindicação 1. dito composto caracterizado pelo falo de ser represenlado pela seguinte Ibrmula geral [2]: <formula>formula see original document page 38</formula> em que R| a R^l. cada um independentemente, representam um átomo de hidrogênio, um átomo de halogênio. um grupo alquila substituído ou não substituído, um grupo alcóxi substituído ou não substituído, um grupo arilóxi substituído ou não substituído, um grupo amino substituído ou não substituído, um grupo arila substituído ou não substituído ou um grupo heteroeíciico substituído ou não substituído, e cada um pode ser o mesmo ou diferente.
3. Dispositivo emissor de luz orgânico, dito dispositivo caracterizado pelo lato de incluir: um par de eletrodos compreendendo um anodo e um catodo, em que pelo menos um é transparente ou translúcido: e uma camada de composto orgânico disposta entre o par de eletrodos, em que a camada de composto orgânico contêm o composto aromático de anel condensado como definido nas reivindicações I ou 2.
4. Dispositivo emissor de luz orgânico de acordo com a reivindicação 3, dito dispositivo caracterizado pelo falo de a camada de composto orgânico ser uma camada emissora de luz.
BRPI0806570-5A 2007-04-02 2008-03-27 Composto aromático de anel condensado, e, dispositivo emissor de luz orgânico. BRPI0806570A2 (pt)

Applications Claiming Priority (5)

Application Number Priority Date Filing Date Title
JP2007096343 2007-04-02
JP2007-096343 2007-04-02
JP2008038298 2008-02-20
JP2008-038298 2008-02-20
PCT/JP2008/056615 WO2008120806A1 (en) 2007-04-02 2008-03-27 Novel condensed ring aromatic compound and organic light-emitting device having the same

Publications (1)

Publication Number Publication Date
BRPI0806570A2 true BRPI0806570A2 (pt) 2014-05-06

Family

ID=39808387

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
BRPI0806570-5A BRPI0806570A2 (pt) 2007-04-02 2008-03-27 Composto aromático de anel condensado, e, dispositivo emissor de luz orgânico.

Country Status (7)

Country Link
US (2) US7919197B2 (pt)
EP (1) EP2132157B1 (pt)
JP (1) JP5252960B2 (pt)
KR (1) KR101143789B1 (pt)
BR (1) BRPI0806570A2 (pt)
RU (1) RU2422425C1 (pt)
WO (1) WO2008120806A1 (pt)

Families Citing this family (19)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
JP5414190B2 (ja) * 2007-04-02 2014-02-12 キヤノン株式会社 有機発光素子
JP5252960B2 (ja) * 2007-04-02 2013-07-31 キヤノン株式会社 縮合環芳香族化合物及びこれを用いた有機発光素子
JP5424681B2 (ja) * 2008-04-01 2014-02-26 キヤノン株式会社 有機発光素子
JP5335284B2 (ja) * 2008-05-22 2013-11-06 キヤノン株式会社 縮合多環化合物およびそれを有する有機発光素子
US8507900B2 (en) 2008-08-12 2013-08-13 Idemitsu Kosan Co., Ltd. Benzofluoranthene derivative and organic electroluminescence element comprising same
JP5424635B2 (ja) * 2008-12-19 2014-02-26 キヤノン株式会社 ジアセナフト［１，２−ｂ：１’，２’−ｋ］クリセン誘導体
JP5164825B2 (ja) * 2008-12-19 2013-03-21 キヤノン株式会社 有機発光素子
JP5495606B2 (ja) * 2009-04-08 2014-05-21 キヤノン株式会社 新規縮合多環化合物およびそれを有する有機発光素子
JP5534705B2 (ja) * 2009-04-16 2014-07-02 キヤノン株式会社 新規縮合多環化合物および有機発光素子
JP5618555B2 (ja) * 2009-04-23 2014-11-05 キヤノン株式会社 新規有機化合物および発光素子および画像表示装置
JP5700952B2 (ja) * 2010-04-30 2015-04-15 キヤノン株式会社 新規有機化合物およびそれを有する有機発光素子
JP5777408B2 (ja) * 2011-05-30 2015-09-09 キヤノン株式会社 縮合多環化合物及びこれを用いた有機発光素子
JP5751984B2 (ja) * 2011-08-23 2015-07-22 キヤノン株式会社 縮合多環化合物及びこれを有する有機発光素子
JP6084001B2 (ja) 2011-12-06 2017-02-22 キヤノン株式会社 新規有機化合物、有機発光素子及び画像表示装置
JP5595471B2 (ja) * 2012-12-20 2014-09-24 キヤノン株式会社 有機発光素子
US11073274B2 (en) 2017-06-30 2021-07-27 Arya Creations, Llc Illumination devices
JP7218261B2 (ja) 2019-09-05 2023-02-06 キヤノン株式会社 有機化合物及び有機発光素子
US11807593B2 (en) 2019-10-03 2023-11-07 Canon Kabushiki Kaisha Organic compound, organic light-emitting element, display apparatus, image pickup apparatus, lighting apparatus, and moving object
JP7379097B2 (ja) 2019-11-07 2023-11-14 キヤノン株式会社 有機化合物及び有機発光素子

Family Cites Families (12)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
JP3693128B2 (ja) 1996-03-08 2005-09-07 出光興産株式会社 有機エレクトロルミネッセンス素子
JP3853042B2 (ja) * 1996-11-07 2006-12-06 三井化学株式会社 有機電界発光素子
JP3731971B2 (ja) * 1997-04-17 2006-01-05 三井化学株式会社 有機電界発光素子
JP4002040B2 (ja) * 1999-09-30 2007-10-31 出光興産株式会社 有機エレクトロルミネッセンス素子
JP3829982B2 (ja) * 2002-02-19 2006-10-04 財団法人石油産業活性化センター 新規な縮合芳香族化合物及びそれを利用した有機エレクトロルミネッセンス素子
US7190335B2 (en) * 2002-03-26 2007-03-13 Semiconductor Energy Laboratory Co., Ltd. Light emitting device and method of manufacturing the same
TWI314947B (en) * 2002-04-24 2009-09-21 Eastman Kodak Compan Organic light emitting diode devices with improved operational stability
US7230594B2 (en) * 2002-12-16 2007-06-12 Eastman Kodak Company Color OLED display with improved power efficiency
JP4263700B2 (ja) * 2005-03-15 2009-05-13 出光興産株式会社 芳香族アミン誘導体及びそれを用いた有機エレクトロルミネッセンス素子
JP2007308477A (ja) * 2006-04-20 2007-11-29 Canon Inc 化合物および有機発光素子
JP2007314511A (ja) * 2006-04-24 2007-12-06 Canon Inc 化合物および有機発光素子
JP5252960B2 (ja) * 2007-04-02 2013-07-31 キヤノン株式会社 縮合環芳香族化合物及びこれを用いた有機発光素子

Also Published As

Publication number Publication date
JP2009221181A (ja) 2009-10-01
US20110140595A1 (en) 2011-06-16
JP5252960B2 (ja) 2013-07-31
KR101143789B1 (ko) 2012-05-11
EP2132157A4 (en) 2012-08-08
US7919197B2 (en) 2011-04-05
KR20090122919A (ko) 2009-12-01
RU2422425C1 (ru) 2011-06-27
EP2132157A1 (en) 2009-12-16
US20090184630A1 (en) 2009-07-23
EP2132157B1 (en) 2017-02-01
WO2008120806A1 (en) 2008-10-09
RU2009140295A (ru) 2011-05-10

Similar Documents

Publication Publication Date Title
BRPI0806570A2 (pt) Composto aromático de anel condensado, e, dispositivo emissor de luz orgânico.
JP4653061B2 (ja) アミン化合物および有機発光素子および青色有機発光素子
TWI422582B (zh) A compound having a pyridine and indole ring structure to which a substituted pyridyl group is attached and an organic electroluminescent element
EP2243761B1 (en) Phenanthrene derivatives, light-emitting device and image display apparatus using the same
JP2008019238A (ja) ４−アミノフルオレン化合物及び有機発光素子
KR20080055891A (ko) 발광 소자 재료 및 발광 소자
KR20120112672A (ko) 트리페닐아민 구조를 가지는 화합물 및 유기 일렉트로 루미네센스 소자
JP4122691B2 (ja) 電界発光素子
US8963416B2 (en) Organic compound
EP2379473A1 (en) DIACENAPHTHOÝ1,2-b:1&#39;,2&#39;-k¨CHRYSENE DERIVATIVE
JP5618647B2 (ja) 新規有機化合物およびそれを有する有機発光素子
KR101490575B1 (ko) 신규한 유기 화합물 및 이를 포함하는 유기 발광 소자
WO2020073605A1 (zh) 一种有机发光化合物及制法和含该化合物的有机电致发光器件
KR101555110B1 (ko) 유기 화합물, 유기 발광 디바이스, 및 화상 표시 디바이스
KR101513789B1 (ko) 신규한 유기 화합물 및 이를 포함하는 유기 발광 디바이스
JP4750893B1 (ja) 新規有機化合物および有機発光素子
JP2001019946A (ja) 有機エレクトロルミネッセンス素子用材料およびそれを使用した有機エレクトロルミネッセンス素子
JP6132580B2 (ja) 新規縮合多環化合物およびそれを有する有機発光素子
KR20130106890A (ko) 유기 화합물, 유기 발광 소자, 화상 표시 장치, 촬상 장치, 조명 시스템 및 노광원
JP5495665B2 (ja) 有機化合物及びこれを用いた有機発光素子
JP2012188355A (ja) 新規有機化合物およびそれを有する有機発光素子
JP2011168504A (ja) 新規有機化合物および有機発光素子

Legal Events

Date Code Title Description
B10A Cessation: cessation confirmed

Free format text: HOMOLOGADA A DESISTENCIA DO PEDIDO, SOLICITADA ATRAVES DA PETICAO ELETRONICA NO 870160007169 DE 01/03/2016.