KR20130106890A - 유기 화합물, 유기 발광 소자, 화상 표시 장치, 촬상 장치, 조명 시스템 및 노광원 - Google Patents

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Abstract

본 발명은 그 기본 골격 자체가 황색 범위에서 높은 발광 효율로 발광을 하는 유기 화합물을 제공한다. 상기 유기 화합물은 청구항 1에 표시되어 있다.

Description

유기 화합물, 유기 발광 소자, 및 화상 표시 장치{ORGANIC COMPOUND, ORGANIC LIGHT-EMITTING DEVICE, AND IMAGE DISPLAY APPARATUS}
본 발명은 유기 화합물 및 상기 화합물을 사용하는 유기 발광 소자 및 화상 표시 장치에 관한 것이다.
유기 발광 소자(유기 전계 발광 소자: 유기 EL 소자)는 애노드와 캐소드로 구성된 한 쌍의 전극 및 상기 전극들 사이에 배치된 유기 화합물 층을 포함하는 전자 소자이다. 전자와 정공이 한 쌍의 전극으로부터 유기 화합물 층내로 주입되어 유기 화합물 층에서 유기 발광 화합물의 엑시톤을 생성하고, 상기 엑시톤이 기저 상태로 복귀할 때 유기 발광 소자가 발광을 한다.
유기 발광 소자는 최근에 현저하게 발전하였으며, 낮은 구동 전압, 다양한 발광 파장, 신속한 응답, 및 발광 소자의 크기와 중량 감소를 특징으로 한다.
고성능 유기 발광 소자를 제공하기 위해서, 탁월한 발광 특성을 갖는 화합물을 제조하는 것이 중요하다. 따라서, 발광 유기 화합물이 활발히 제조되고 있다.
지금까지 제조된 화합물로서, 예를 들면 기본 골격으로서 화합물 1-A(나프토플루오란텐)를 갖는 화합물이 특허 문헌 1에 제안되어 있다. 화합물 1-A(나프토플루오란텐) 자체에 의해 발광되는 빛의 색상은 청색이다.
Figure pct00001
다른 예로서, 하기 화합물 1-B를 기본 골격으로 갖는 화합물이 특허 문헌 2에 제안되어 있다.
Figure pct00002
일본 특허 공개 평10-294177호 일본 특허 공개 제2003-272866호
불행하게도, 특허 문헌 2에서 제안한 화합물에서는, 분자의 높은 평면성에 기인하여 분자간 상호작용이 강하다. 그러므로, 상기 화합물을 유기 발광 소자의 구성 재료, 예컨대 발광 재료로서 사용할 경우에는, 이를 높은 농도로 사용할 경우에 농도 소멸로 인하여 발광 효율 저하가 야기된다. 또한, 화합물 1-A 또는 화합물 1-B를 기본 골격으로 갖는 화합물 중 어느 것도 탁월한 발광 효율로 황색 범위에서 발광을 하는 것으로 보고된 바가 없다.
본 발명은 전술한 문제점을 해결하기 위한 것으로서, 그 기본 골격이 그 자체로서 높은 발광 효율로 황색 범위에서 발광을 하는 유기 화합물을 제공한다.
본 발명에 의한 유기 화합물은 하기 화학식 (1)로 표시되는 화합물이다.
[화학식 1]
Figure pct00003
상기 화학식 (1)에서, R1 내지 R18은 각각 독립적으로 수소 원자, 할로겐 원자, 치환 또는 무치환의 알킬기, 치환 또는 무치환의 알콕시기, 치환 또는 무치환의 아미노기, 치환 또는 무치환의 아릴기, 및 치환 또는 무치환의 헤테로시클릭기로부터 선택된 치환기를 나타내고; Ar1 및 Ar2는 각각 치환 또는 무치환의 아릴기를 나타낸다.
본 발명에 의한 유기 화합물에서는, 기본 골격 자체가 분자 패킹(molecular packing)의 억제가 탁월하다. 그러므로, 화합물을 높은 농도로 사용할 경우에도 발광 파장의 변화가 작다. 본 발명에 의하면, 그 기본 골격이 그 자체로서 높은 발광 효율로 황색 범위에서 발광을 하는 유기 화합물이 제공된다.
도 1a는 샘플 A(톨루엔 용액)의 PL 스펙트럼을 도시한 것이다.
도 1b는 샘플 B(도핑된 필름)의 PL 스펙트럼을 도시한 것이다.
도 2는 본 발명의 실시양태에 의한 유기 발광 소자 및 상기 유기 발광 소자에 전기적으로 연결된 스위칭 소자의 일례로서 TFT 소자를 갖는 표시 장치의 일례를 도시한 횡단면 개요도이다.
본 발명에 의한 유기 화합물은 하기 화학식 (1)로 표시되는 화합물이다.
[화학식 1]
Figure pct00004
상기 화학식 (1)에서, R1 내지 R18은 각각 독립적으로 수소 원자, 할로겐 원자, 치환 또는 무치환의 알킬기, 치환 또는 무치환의 알콕시기, 치환 또는 무치환의 아미노기, 치환 또는 무치환의 아릴기, 치환 또는 무치환의 헤테로시클릭기, 치환 또는 무치환의 아릴옥시기, 실릴기 및 시아노기로부터 선택된 치환기를 나타낸다.
화학식 (1)에서, Ar1 및 Ar2는 각각 치환 또는 무치환의 아릴기를 나타낸다.
한 실시양태에서, 화학식 (1)중의 R1 내지 R18은 각각 독립적으로 수소 원자, 치환 또는 무치환의 알킬기, 또는 치환 또는 무치환의 아릴기를 나타낸다. 다른 실시양태에서, 화학식 (1)중, R1, R2, R5, R6, 및 R11 내지 R14는 각각 독립적으로 수소 원자 또는 치환 또는 무치환의 아릴기를 나타내고; R3, R4, R7 내지 R10, 및 R15 내지 R18은 수소 원자이며, Ar1 및 Ar2는 아릴기이다.
화학식 (1)에서 치환기의 구체적인 예들을 이하에 설명한다.
R1 내지 R18로 표시되는 할로겐 원자의 예로서는, 플루오르, 염소, 브롬, 및 요오드를 들 수 있으나, 이들에 제한되는 것은 아니다.
R1 내지 R18로 표시되는 알킬기의 예로서는, 메틸기, 에틸기, n-프로필기, 이소프로필기, n-부틸기, tert-부틸기, sec-부틸기, 시클로헥실기, 옥틸기, 1-아다만틸기, 및 2-아다만틸기를 들 수 있으나, 이들에 제한되는 것은 아니다.
R1 내지 R18로 표시되는 알콕시기의 예로서는, 메톡시기, 에톡시기, 프로폭시기, 2-에틸-옥틸옥시기, 및 벤질옥시기를 들 수 있으나, 이들에 제한되는 것은 아니다.
R1 내지 R18로 표시되는 아미노기의 예로서는, N-메틸아미노기, N-에틸아미노기, N,N-디메틸아미노기, N,N-디에틸아미노기, N-메틸-N-에틸아미노기, N-벤질아미노기, N-메틸-N-벤질아미노기, N,N-디벤질아미노기, 아닐리노기, N,N-디페닐아미노기, N,N-디나프틸아미노기, N,N-디플루오레닐아미노기, N-페닐-N-톨릴아미노기, N,N-디톨릴아미노기, N-메틸-N-페닐아미노기, N,N-디아니솔릴아미노기, N-메시틸-N-페닐아미노기, N,N-디메시틸아미노기, N-페닐-N-(4-tert-부틸페닐)아미노기, 및 N-페닐-N-(4-트리플루오로메틸페닐)아미노기를 들 수 있으나, 이들에 제한되는 것은 아니다.
R1 내지 R18로 표시되는 아릴기의 예로서는, 페닐기, 나프틸기, 인데닐기, 비페닐기, 터페닐기, 및 플루오레닐기를 들 수 있으나, 이들에 제한되는 것은 아니다.
R1 내지 R18로 표시되는 헤테로시클릭 기의 예로서는, 피리딜기, 옥사졸릴기, 옥사디아졸릴기, 티아졸릴기, 티아디아졸릴기, 카르바졸릴기, 아크리디닐기, 페난트롤릴기, 및 피페리딜기를 들 수 있으나, 이들에 제한되는 것은 아니다.
R1 내지 R18로 표시되는 아릴옥시기의 예로서는, 페녹시기, 4-tert-부틸페녹시기, 및 티에닐옥시기를 들 수 있으나, 이들에 제한되는 것은 아니다.
전술한 알킬기, 알콕시기, 아미노기, 아릴기, 헤테로시클릭 기, 및 아릴옥시기가 가질 수 있는 치환기의 예로서는, 알킬기, 예컨대 메틸기, 에틸기, 이소프로필기 및 tert-부틸기; 아르알킬기, 예컨대 벤질기; 아릴기, 예컨대 페닐기 및 비페닐기; 헤테로시클릭 기, 예컨대 피리딜기 및 피롤릴기; 아미노기, 예컨대 디메틸아미노기, 디에틸아미노기, 디벤질아미노기, 디페닐아미노기, 및 디톨릴아미노기; 알콕시기, 예컨대 메톡시기, 에톡시기, 및 프로폭시기; 아릴옥시기, 예컨대 페녹시기; 할로겐 원자, 예컨대 플루오르, 염소, 브롬, 및 요오드; 및 시아노기를 들 수 있으나, 이들에 제한되는 것은 아니다.
Ar1 및 Ar2로 표시되는 아릴기의 예로서는, 페닐기, 나프틸기, 인데닐기, 비페닐기, 터페닐기, 및 플루오레닐기를 들 수 있으나, 이들에 제한되는 것은 아니다.
상기 아릴기가 가질 수 있는 치환기의 예로서는, 알킬기, 예컨대 메틸기, 에틸기, 이소프로필기 및 tert-부틸기; 아르알킬기, 예컨대 벤질기; 아릴기, 예컨대 페닐기 및 비페닐기; 헤테로시클릭 기, 예컨대 피리딜기 및 피롤릴기; 아미노기, 예컨대 디메틸아미노기, 디에틸아미노기, 디벤질아미노기, 디페닐아미노기, 및 디톨릴아미노기; 알콕시기, 예컨대 메톡시기, 에톡시기, 및 프로폭시기; 아릴옥시기, 예컨대 페녹시기; 할로겐 원자, 예컨대 플루오르, 염소, 브롬, 및 요오드; 및 시아노기를 들 수 있으나, 이들에 제한되는 것은 아니다.
이하에서는 본 발명에 의한 유기 화합물을 합성하는 방법을 설명한다. 본 발명에 의한 유기 화합물은, 예컨대 다음과 같은 합성 반응식에 따라 합성될 수 있다. 하기 합성 반응식은 구체적인 일례일뿐, 본 발명에 의한 유기 화합물의 합성 방법이 이에 제한되는 것은 결코 아니다.
Figure pct00005
상기 합성 반응식에 나타낸 합성 경로를 사용할 경우, 화학식 (1)중의 R1 내지 R18의 수소 원자는 적절하게 도입된 치환기를 갖는 화합물 D1, D2 또는 D3을 사용함으로써 소정의 치환기에 의해 치환된다. 도입되는 치환기의 예로서는 알킬기, 할로겐 원자, 및 페닐기를 들 수 있다.
상기 합성 반응식을 사용해서 본 발명에 의한 유기 화합물을 합성할 경우에, 합성 반응식에 나타낸 화합물 D1, D2 및 D3을 변화시킴으로써 다양한 유기 화합물을 합성할 수 있다. 구체적인 유기 화합물의 예들을 그 원료로서의 화합물 D1, D2 및 D3과 함께 하기 표 1에 나타내었다.
Figure pct00006
본 발명에 의한 유기 화합물의 특징을 이하에 설명한다.
본 발명자들은 화합물을 고안함에 있어서 기본 골격 자체에 촛점을 맞추었다. 구체적으로, 본 발명자들은 기본 골격 화합물이 소정의 발광 파장 범위내에 발광 파장을 갖고 분자 패킹을 억제할 수 있는 구조를 갖는 화합물을 제공하기 위해 노력하였다. 본 명세서 전반에 걸쳐서, 용어 "분자 패킹"은 분자들이 분자간 상호작용에 의해서 서로 중첩되는 현상을 말한다.
축합환 방향족 화합물에서는, 분자 골격의 평면성이 일반적으로 높으므로, 분자간 상호작용이 강하여 분자 패킹이 증가한다. 이러한 분자 패킹은 결정화 및 엑시머(excimer)의 형성을 유발하는데, 이는 유기 발광 소자의 내구성 및 발광 효율의 측면에서 불리한 현상이다. 따라서, 분자 패킹을 억제할 필요가 있다. 이와 같은 대책의 구체적인 예로서는, 기본 골격내로 부피가 큰 치환기를 도입함으로써 분자간 거리를 증가시키는 방법 및 기본 골격 자체의 평면성을 감소시키는 방법을 들 수 있다. 그러나, 부피가 큰 치환기를 기본 골격내로 도입하는 방법에는 분자량 증가가 수반되므로 화합물의 승화성이 나빠질 수 있다.
기본 골격 자체의 평면성을 감소시키는 방법에서는, 다시 말해서 분자 평면에 어느 정도로 왜곡을 형성하는 방법에서는, 예컨대 기본 골격의 분자 패킹이 억제될 수 있다. 예를 들면, 하기 표 2에 나타낸 화합물 2의 분자 평면은 어느 정도의 왜곡을 갖는다.
Figure pct00007
표 2에서, 화합물 1은 기본 골격으로서 작용하는 벤조플루오란텐의 9- 및 14-위치에 치환기로서 페닐기를 갖는다. 표 2에 나타낸 바와 같이, 페닐기가 치환기로서 도입되는 경우에도 화합물 1의 평면성은 유지된다. 반면에, 화합물 2는 기본 골격으로서 작용하는 디벤즈안트라센의 9- 및 14-위치에 치환기로서 페닐기를 갖는다. 표 2에 나타낸 바와 같이, 화합물 2에서는, 치환기로서의 페닐기의 도입에 의해서 분자의 평면성이 파괴되어 분자 전체로서 왜곡을 일으킨다. 이러한 왜곡은 분자 패킹을 억제하도록 작용한다.
소정의 발광 파장을 얻는 방법으로서, 기본 골격에 치환기를 제공하는 방법이 알려져 있다. 불행히도, 치환기의 도입은 화합물의 안정성을 열화시킬 수 있다. 그러나, 본 발명에 의한 유기 화합물에서는, 기본 골격 자체가 소정의 파장 범위에서 발광을 하기 때문에, 치환기를 기본 골격에 도입할 필요가 없다. 본 발명에서, "소정의 파장 범위"라는 용어는 황색 범위, 구체적으로 570 내지 590 nm의 파장 범위를 말한다.
본 발명에 의한 유기 화합물의 특징을 본 발명의 유기 화합물과 유사한 구조를 갖는 비교 화합물과 비교하면서 이하에 설명한다. 구체적으로, 비교 화합물은 하기 화학식 (2) 및 (3)으로 표시되는 화합물이다.
[화학식 2]
Figure pct00008
[화학식 3]
Figure pct00009
여기서, 본 발명에 의한 유기 화합물은 하기 화학식 (4)로 표시되는 기본 골격을 갖는 화합물이다.
[화학식 4]
Figure pct00010
화학식 (4)로 표시되는 화합물의 분자 골격의 발광 특징 및 평면성을 화학식 (2)로 표시되는 화합물이 페닐기에 의해 치환된 화합물 및 화학식 (3)으로 표시되는 화합물이 페닐기에 의해 치환된 화합물의 발광 특징 및 평면성과 비교하였다. 하기 표 3에 그 결과를 제시하였다. 분자 골격의 평면성은 분자 궤도 계산에 의해 측정하였다.
Figure pct00011
표 3에서, 화합물 a는 자색 발광을 한다. 따라서, 화합물 a는 발광 특징(발광 색상) 면에서 본 발명에 의한 유기 화합물과는 매우 다른 물리적 성질을 가지며, 황색 발광에는 부적합하다.
표 3에 나타낸 바와 같이, 화합물 b 및 화합물 c에 의해 발광되는 빛은 황색이며, 이것은 본 발명에 의한 유기 화합물에 속하는 화합물 d의 발광 색상과 동일하다.
그러나, 표 3에 나타낸 바와 같이, 화합물 b 및 c에서는 분자 골격의 평면성이 높아서 분자 패킹을 증가시킨다. 따라서, 화합물 b 또는 c를 높은 농도로 사용할 경우에는 발광 파장의 변화가 커질 것으로 생각된다. 여기서, 발광 파장의 변화는 분자간 상호작용에 기인하여 여기 에너지의 이완에 의해 유발되므로, 이러한 변화는 발광 파장의 장파장 성분의 증가를 의미한다. 여기 에너지의 이완에 의해서 발광 에너지가 손실되기 때문에, 긴 발광 파장을 갖는 성분이 증가한다는 것은 농도 소멸에 기인하여 발광 효율이 감소한다는 것과 같은 의미이다.
샘플 A 및 샘플 B를 이하와 같이 표 3에 나타낸 화합물 b 및 d에 대하여 제조하고, 그 PL 스펙트럼을 측정하였다.
샘플 A: 톨루엔 용액(농도: 1x10-5 몰/L), 및
샘플 B: 호스트 재료가 하기 화학식 (5)로 표시되고 게스트 재료가 화합물 b 또는 d인 도핑된 필름.
[화학식 5]
Figure pct00012
(샘플 B로서의 상기 도핑된 필름은 90:10의 호스트 재료 대 게스트 재료의 중량비를 가지며, 5.0x10-5 Pa의 진공도를 갖는 진공 챔버에서 저항 가열에 의한 동시증착을 통해서 제조하였다.)
도 1a는 샘플 A의 PL 스펙트럼을, 그리고 도 1b는 샘플 B의 PL 스펙트럼을 도시한 것이다.
도 1a에 도시한 바와 같이, 결과는 샘플 A(톨루엔 용액중)에서 화합물 b 및 d의 발광 스펙트럼 형태가 서로 유사한 반면에, 도 1b에 도시된 바와 같이, 샘플 B(도핑된 필름)에서 화합물 b 및 d의 발광 스펙트럼 형태는 서로 다르다는 것이다. 즉, 도 1b에 도시한 바와 같이, 화합물 b의 도핑된 필름에서 발광 스펙트럼의 최대 발광 파장은 보다 긴 파장쪽에서 제2의 피이크이다. 반면에, 화합물 d의 도핑된 필름에서 발광 스펙트럼의 최대 발광 파장은 톨루엔 용액중에서의 발광 스펙트럼의 경우와 같이 보다 짧은 바장쪽의 제1 피이크이다.
상기 결과로부터, 표 3에 나타낸 화합물 b에서, 농도 소멸에 기인한 효율 저하가 우려된다. 그러므로, 화합물 b는 발광 재료로서 적당하지 못하다. 그 반면에, 표 3에 나타낸 화합물 d는 황색 광(554 nm)을 발광하고, 높은 양자 수율을 나타내며, 분자 골격의 비평면성에 의해서 분자 패킹을 억제하는 것으로 밝혀졌다.
본 발명에 의한 유기 화합물에서, 이하에 나타낸 골격의 7- 및 16-위치에 도입된 아릴기는 분자 골격에 비평면성을 제공하는데 있어서 중요한 요인이다.
Figure pct00013
이는 골격의 7- 및 16-위치에 도입된 아릴기가 골격의 7- 및 16-위치에 치환기가 전혀 도입되지 않은 화합물, 즉, 표 3에 나타낸 화합물 c의 그것과 매우 다른 화합물 d의 분자 골격의 평면성과 관련이 있다. 한편, 화합물 c에서는, 분자 골격의 평면성이 높으므로, 화합물 c는 분자 패킹을 억제할 수 없다. 따라서, 높은 농도의 화합물 c는 분자 패킹에 기인하여 농도 소멸을 야기하고 발광 효율이 저하된다.
전술한 바와 같이, 표 3에 나타낸 화합물 d는 화합물 d를 높은 농도로 유기 발광 소자의 구성 재료로서 사용할 경우에도 분자 패킹에 기인한 농도 소멸을 감소시킬 수 있다. 결과적으로, 재료의 원래의 특징이 전혀 변화없이 소자의 성능에 통합될 수 있다.
부피가 큰 치환기의 도입에 의해서 분자 패킹이 어느 정도 억제될 수 있다. 그러나, 표 3에서 화합물 b 및 c 자체는 큰 분자량을 가지며, 그 분자량은 치환기의 도입에 의해 더욱 증가되어 승화성을 감소시킬 수 있다. 따라서, 분자 패킹의 억제에 효과적인 치환기를 도입하기가 곤란하다.
또한, 본 발명에 의한 유기 화합물은 분자 골격내에 5원 고리 구조를 갖기 때문에, HOMO 준위가 깊다. 즉, 산화 포텐셜이 높다. 그러므로, 본 발명에 의한 유기 화합물은 산화에 대하여 안정하다.
본 발명에 의한 유기 화합물은 기본 골격에 질소 원자와 같은 헤테로 원자를 갖지 않는다. 이 또한 높은 산화 포텐셜, 즉, 유기 화합물의 산화에 대한 안정성에 기여한다.
본 발명에 의한 유기 화합물에서, 기본 골격의 HOMO 준위와 LUMO 준위가 둘다 깊다.
또한, 본 발명에 의한 유기 화합물의 기본 골격에 발광 파장을 연장시키는 치환기를 도입함으로써 적색 광을 발광하는 재료를 얻을 수 있다. 또한, 긴 발광 파장을 나타내는 화합물도 본 발명에 의한 유기 화합물과 동일한 기본 골격을 가지므로, 산화에 대하여 안정하다.
본 발명에 의한 유기 화합물의 구체적인 예들을 이하에 나타내었지만, 본 발명에 이들에 제한되는 것은 아니다.
Figure pct00014
Figure pct00015
Figure pct00016
예시 화합물 중 그룹 A에 속하는 화합물에서는, 분자 전체가 탄화수소로만 구성된다. 여기서, 탄화수소로만 구성된 화합물은 낮은 HOMO 준위를 가질 뿐이다. 따라서, 그룹 A에 속하는 화합물은 낮은 산화 포텐셜을 갖는, 즉, 산화에 대한 높은 안정성을 갖는 화합물로 간주된다. 결과적으로, 본 발명에 의한 유기 화합물 중에서 그룹 A에 속하는 탄화수소로만 구성된 화합물은 분자 안정성, 특히 항산화 안정성이 높다.
예시 화합물 중 그룹 B에 속하는 화합물은 헤테로원자를 포함한다. 그러므로, 산화 포텐셜 또는 분자간 상호작용이 치환기의 유형에 따라 변화한다. 또한, 헤테로원자를 갖는 치환기의 경우에, 당해 화합물을 전자 수송, 정공 수송, 또는 정공 트래핑(trapping) 발광재료로서 100%의 높은 농도로 사용할 수 있다.
상기 예시 화합물은 기본 골격 자체에 의해서 황색 광을 발광한다. 예시 화합물을 비롯한 본 발명에 의한 유기 화합물을 유기 발광 소자의 구성 재료로서 사용할 수 있다. 구체적으로, 상기 화합물을 예컨대 발광층에 함유된 호스트 재료로서, 전자 수송층 또는 전자 주입층에 함유된 전자 주입/수송 재료로서, 또는 정공 수송층 또는 정공 주입층에 함유된 정공 주입/수송 재료로서, 그리고 정공/엑시톤 블로킹층의 구성 재료로서 사용할 수 있다.
이러한 실시양태에 의한 유기 발광 소자를 이하에 설명한다. 상기 실시양태에 의한 유기 발광 소자는 적어도 애노드 및 캐소드로 구성된 한 쌍의 전극 및 상기 애노드와 캐소드 사이에 배치된 유기 화합물 층을 포함한다. 유기 발광 소자는 하기 (a) 내지 (c)의 과정에 의해서 발광을 하는 전자 소자이다:
(a) 애노드 및 캐소드로부터 캐리어(정공 및 전자)를 주입하는 과정;
(b) 유기 화합물 층에 함유된 유기 발광 화합물에서 캐리어가 재결합하는 과정; 및
(c) 재결합에 의해 생성된 유기 발광 화합물의 엑시톤이 기저 상태로 복귀하는 과정.
상기 실시양태에 의한 유기 발광 소자에서, 본 발명에 의한 유기 화합물은 유기 화합물 층에 함유된다. 여기서, 유기 화합물 층은 단일층 또는 적어도 발광층을 갖는 다수의 층들의 적층체이다. 유기 화합물 층이 다수의 층들로 이루어진 적층체일 경우에, 상기 적층체는 발광층 외에도 예를 들면 정공 주입층, 정공 수송층, 정공/엑시톤 블로킹층, 전자 수송층, 및 전자 주입층 중 임의의 층을 포함한다.
상기 실시양태에 의한 유기 발광 소자의 구체적인 예로는 다음을 들 수 있다:
(i) (기판/) 애노드/발광층/캐소드,
(ii) (기판/) 애노드/정공 수송층/전자 수송층/캐소드,
(iii) (기판/) 애노드/정공 수송층/발광층/전자 수송층/캐소드,
(iv) (기판/) 애노드/정공 주입층/정공 수송층/발광층/전자 수송층/캐소드 및
(v) (기판/) 애노드/정공 수송층/발광층/정공 및 엑시톤 블로킹층/전자 수송층/캐소드.
상기 5가지 구체적인 구조는 단지 기본적인 장치 형태이며, 본 발명에 의한 유기 화합물을 사용하는 유기 발광 소자가 이러한 형태에 제한되는 것은 아니다. 다양한 층 구조, 예를 들면 절연층, 접착층, 또는 전극과 유기 화합물층 사이의 계면의 계면층을 갖는 구조 또는 이온화 포텐셜이 상이한 두 층으로 구성된 전자 수송층 또는 정공 수송층을 갖는 구조를 이용할 수도 있다. 발광층은 단일층 또는 상이한 구성 재료들로 제조된 다수의 층들로 이루어진 적층체일 수 있다.
상기 실시양태에 의한 유기 발광 소자에서, 본 발명에 의한 유기 화합물은 상기 유기 화합물 층들(예: 정공 주입층, 정공 수송층, 발광층, 정공/엑시톤 블로킹층, 전자 수송층, 및 전자 주입층)중 임의의 층에 함유된다. 구체적으로, 본 발명에 의한 유기 화합물은 발광층에 함유될 수 있다.
본 발명에 의한 유기 화합물을 함유하는 발광층의 경우에, 발광층은 본 발명에 의한 유기 화합물만으로 형성되거나 다수의 성분들로 형성될 수 있다.
다수의 성분들로 형성된 발광층의 경우에, 발광층은 주성분으로서 작용하는 화합물 및 보조 성분으로서 작용하는 화합물로 구성된다. 여기서, 주성분은 발광층을 구성하는 화합물들중 가장 큰 중량비를 가지며, 주성분으로서의 재료를 호스트 재료로 명명한다. 보조 성분은 주성분보다 더 작은 중량비를 갖고, 재료가 갖는 기능에 따라서 예를 들면 도우판트(게스트) 재료, 발광 보조 재료, 및 전하 주입 재료로 분류된다. 본 발명의 발광 소자에서, 본 발명에 의한 유기 화합물은 발광층의 주성분으로서 사용되거나 발광층의 보조 성분으로서 사용될 수 있다.
본 발명자들은 다양한 조사를 수행하였으며, 본 발명에 의한 유기 화합물을 발광층의 호스트 또는 게스트 재료로서 사용한 유기 발광 소자가 발광 효율, 휘도 및 내구성 면에서 탁월하다는 것을 발견하였다. 구체적으로, 본 발명에 의한 유기 화합물을 발광층의 게스트 재료로서 사용하는 유기 발광 소자는 높은 효율과 높은 휘도하에 광학 출력을 가지며 현저하게 높은 내구성을 나타낸다.
따라서, 본 발명에 의한 유기 화합물을 유기 발광 소자의 발광층의 게스트 재료로서, 특히 황색 발광 소자의 게스트 재료로서 사용할 수 있다. 이와 같은 본 발명의 유기 화합물의 용도는 본 발명에 의한 유기 화합물의 발광에 의해서 황색 광을 발광하는 유기 발광 소자를 제공한다.
본 발명에 의한 유기 화합물을 발광층의 게스트 재료로서 사용할 경우에, 호스트 재료에 대한 게스트 재료의 양은 발광층을 구성하는 재료의 총량을 기준으로 하여 0.01 중량% 이상 20 중량% 이하, 예컨대 0.2 중량% 이상 5 중량% 이하일 수 있다.
본 발명에 의한 유기 화합물을 발광층의 게스트 재료로서 사용할 경우에, 호스트 재료는 본 발명에 의한 유기 화합물보다 더 깊은 LUMO 준위를 가질 수 있다. 이와 같이 함으로써, 본 발명에 의한 유기 화합물은 깊은 LUMO 준위를 갖지만, 그 화합물이 발광층의 호스트 재료에 공급된 전자를 충분하게 수용할 수 있다.
여기서, 본 발명에 의한 유기 화합물 이외에, 예를 들면 공지의 저분자량 또는 고분자량 정공 주입/수송 화합물, 호스트 재료, 발광 화합물, 또는 전자 주입/수송 화합물을 임의로 상기 유기 화합물과 함께 사용할 수 있다.
이러한 화합물들의 예를 이하에 제시한다.
정공 주입 화합물 또는 정공 수송 화합물로서는, 높은 정공 이동성을 갖는 재료를 사용할 수 있다. 정공 주입능 또는 수송능을 갖는 저분자 또는 고분자 재료의 예로서는, 트리아릴아민 유도체, 페닐렌디아민 유도체, 스틸벤 유도체, 프탈로시아닌 유도체, 포르피린 유도체, 폴리(비닐카르바졸), 폴리(티오펜), 및 기타 도전성 중합체를 들 수 있다.
발광층에 함유되는 호스트 재료의 예로서는 하기 표 4에 제시한 화합물들을 들 수 있다.
Figure pct00017
또한, 표 4에 나타낸 화합물들의 유도체도 호스트 재료로서 사용될 수 있다. 또한, 표 4에 나타낸 화합물 이외의 화합물을 호스트 재료로서 사용할 수 있다. 이와 같은 화합물의 예로서는, 축합 화합물(예: 플루오렌 유도체, 나프탈렌 유도체, 안트라센 유도체, 피렌 유도체, 카르바졸 유도체, 퀴녹살린 유도체, 및 퀴놀린 유도체), 유기 알루미늄 착체, 예컨대 트리스(8-퀴놀리놀레이트)알루미늄, 유기 아연 착체, 트리페닐아민 유도체, 및 중합체 유도체, 예컨대 폴리(플루오렌) 유도체 및 폴리(페닐렌) 유도체를 들 수 있으나, 이들에 제한되는 것은 아니다.
전자 주입 화합물 또는 전자 수송 화합물은 예컨대 정공 주입 또는 수송 화합물의 정공 이동성과의 평형을 고려해서 선택한다. 전자 주입 또는 수송능을 갖는 화합물의 예로서는, 옥사디아졸 유도체, 옥사졸 유도체, 피라진 유도체, 트리아졸 유도체, 트리아진 유도체, 퀴놀린 유도체, 퀴녹살린 유도체, 페난트롤린 유도체, 및 유기 알루미늄 착체를 들 수 있으나, 이들에 제한되는 것은 아니다.
애노드의 구성 재료로서는, 높은 일함수를 갖는 재료가 사용된다. 그 예로서는 단순 금속, 예컨대 금, 백금, 은, 구리, 니켈, 팔라듐, 코발트, 셀레늄, 바나듐, 및 텅스텐과 이들중 2종 이상의 합금; 및 금속 산화물, 예컨대 산화주석, 산화아연, 산화인듐, 인듐 주석 옥시드(ITO), 및 인듐 아연 옥시드를 들 수 있다. 또한, 도전성 중합체, 예컨대 폴리아닐린, 폴리피롤, 및 폴리티오펜을 사용할 수도 있다. 이러한 전극 재료를 단독으로 또는 함께 사용할 수 있다. 애노드는 단층 또는 다층일 수 있다.
이와는 달리, 캐소드의 구성 재료로서는, 낮은 일함수를 갖는 재료가 사용되며, 그 예로서는 알칼리 금속, 예컨대 리튬; 알칼리토금속, 예컨대 칼슘; 단순 금속, 예컨대 알루미늄, 티타늄, 망간, 은, 납, 및 크롬; 및 이러한 단순 금속들의 혼합물의 합금, 에컨대 마그네슘-은, 알루미늄-리튬, 및 알루미늄-마그네슘을 들 수 있다. 또한, 인듐 주석 옥시드(ITO)와 같은 금속 산화물이 사용될 수 있다. 또한, 이러한 전극 재료들을 단독으로 또는 함께 사용할 수 있다. 캐소드는 단층 또는 다층일 수 있다.
상기 실시양태에 의한 유기 발광 소자에서, 본 발명에 의한 유기 화합물을 함유하는 층 및 기타 유기 화합물을 함유하는 층은 다음과 같은 방법에 의해 형성된다. 일반적으로, 적절한 용제에 용해된 화합물의 진공 증착, 이온화 증착, 스퍼터링, 플라즈마 코팅 또는 공지의 코팅(예: 스핀 코팅, 침지법, 캐스팅법, LB법, 또는 잉크젯법)에 의해서 박막을 형성한다. 진공 증착, 용액 코팅 등의 경우에, 결정화가 일어나기 어렵고 형성되는 층이 우수한 저장 안정성을 갖는다. 또한, 코팅시에, 적절한 결착 수지를 병용해서 필름을 형성할 수 있다.
결착 수지의 예로서는, 폴리비닐 카르바졸 수지, 폴리카보네이트 수지, 폴리에스테르 수지, ABS 수지, 아크릴 수지, 폴리이미드 수지, 페놀 수지, 에폭시 수지, 실리콘 수지, 및 우레아 수지를 들 수 있으나, 이들에 제한되는 것은 아니다. 이러한 결착 수지를 단독중합체 또는 공중합체로서 단독으로 사용하거나, 이들을 2종 이상 함께 사용할 수 있다. 또한, 공지의 첨가제, 예컨대 가소제, 항산화제 및 UV 흡수제가 필름에 임의로 함유될 수 있다.
상기 실시양태에 의한 유기 발광 소자는 표시 장치 또는 조명 시스템의 구조 부재로서 사용될 수 있다. 다른 용도로서는, 전자사진 화상 형성 장치의 노광원 및 액정 표시 장치의 백라이트를 들 수 있다.
여기서, 표시 장치는 표시부에 상기 실시양태에 의한 유기 발광 소자를 포함한다. 상기 표시부는 화소를 포함하며, 각각의 화소는 본 발명에 의한 유기 발광 소자를 포함한다. 표시 장치는 예컨대 PC의 화상 표시 장치로서 사용될 수 있다.
표시 장치는 촬상 장치, 예컨대 디지털 카메라 및 디지털 비디오 카메라의 표시부에 사용될 수 있다. 여기서, 촬상 장치는 표시부 및 화상에 대한 촬상 광학계를 갖는 촬상부를 포함한다.
상기 실시양태에 의한 유기 발광 소자를 사용한 표시 장치를 이하에서 도면을 참조하여 설명한다.
도 2는 상기 실시양태에 의한 유기 발광 소자 및 상기 유기 발광 소자에 전기적으로 연결된 스위칭 소자의 일례로서 TFT 소자를 갖는 표시 장치를 일례를 도시한 횡단면 개요도이다. 이하, 구조의 상세 사항을 설명한다.
도 2에 나타낸 표시 장치(3)은 기판(31), 예컨대 유리 기판 및 TFT 소자 또는 유기 화합물 층을 보호하기 위해 기판(31)상에 배치된 방습막(32)을 포함한다. 도면 부호(33)은 금속, 에컨대 Cr제 게이트 전극을, 도면 부호 (34)는 게이트 절연막을, 그리고 도면 부호(35)는 반도체 층을 가리킨다.
TFT 소자(38)은 반도체 층(35), 드레인 전극(36), 및 소스 전극(37)을 포함한다. 절연막(39)이 TFT 소자(38)상에 배치된다. 유기 발광 소자의 애노드(311) 및 소스 전극(37)은 컨택홀(통공)(310)을 통해서 연결된다.
표시 장치(3)을 나타낸 도 2에서, 단일층 또는 다층 구조를 갖는 유기 화합물 층(312)가 하나의 층으로서 도시되어 있다. 또한, 제1 보호층(314) 및 제2 보호층(315)이 유기 발광 소자의 열화를 방지하기 위해서 캐소드(313)상에 배치된다.
상기 실시양태에 의한 유기 발광 소자에서, TFT 소자는 휘도를 조절한다. 유기 발광 소자를 다수의 평면에 배치함으로써, 각각의 휘도에 의해서 화상을 표시할 수 있다. 또한, 휘도는 TFT 대신에 Si 기판상에서 능동 매트릭스 드라이버를 제조하고, 그 위에 유기 발광 소자를 배치함으로써 조절할 수도 있다. 이는 정밀도에 따라서 선택된다. 예를 들면, 1-인치 QVGA에 대한 정밀도의 경우에는, 유기 발광 소자를 Si 기판상에 배치할 수 있다.
상기 실시양태에 의한 유기 발광 소자를 사용한 표시 장치를 구동시킴으로써 장시간 동안 표시할 경우조차도 우수한 화상 품질을 갖는 안정한 표시가 가능하다.
실시예
이하에서는 실시예에 의거하여 본 발명을 설명하고자 하나, 후술하는 실시예가 본 발명을 제한하는 것은 결코 아니다.
실시예 1
예시 화합물 A1의 합성
Figure pct00018
(1) 화합물 E3의 합성
다음과 같은 시약과 용제를 100 mL 회수 플라스크에 넣었다:
화합물 E1: 606 mg(1 mmol),
화합물 E2: 327 mg(1 mmol),
Pd(PPh3)4: 0.02 g
톨루엔: 10 mL,
에탄올: 5 mL, 및
2M 탄산나트륨의 수용액: 10 mL
일본 특허 공개 제2010-254610호의 설명에 근거하여 화합물 E1을 합성하였다.
이어서, 반응 용액을 질소 기류하에 80℃에서 8 시간 동안 교반하였다. 반응 완료후에, 생성된 결정을 여과에 의해서 수집하고 물, 에탄올 및 헵탄을 사용해서 순차적으로 분산 세척하였다. 이어서, 세척된 결정을 가열하여 톨루엔에 용해시켰다. 수득한 용액을 컬럼 크로마토그래피(용리제: 클로로포름:헵탄= 1:3)로 정제한 후에, 클로로포름/메탄올로부터 재결정화하여 화합물 E3을 황색 결정으로서 583 mg(수율: 80%) 수득하였다.
(2) 예시 화합물 A1의 합성
먼저, 화합물 E3(200 mg, 0.3 mmol)을 DMA 5 mL에 용해시키고, 수득한 용액에 다음과 같은 시약을 첨가하였다:
Pd(dba)2; 74 mg, 및
P(Cy)3: 12 mg
이어서, 반응 용액을 실온에서 10분 동안 교반하고, DBU(120 mg, 0.8 mmol)를 여기에 첨가하였다. 반응 용액을 140℃로 가열하고 같은 온도(140℃)에서 1분 동안 교반하였다. 이어서, 반응 용액을 160℃로 가열하고 같은 온도(160℃)에서 4 시간 동안 교반하였다. 반응 완료후에, 생성된 적색 침전을 여과에 의해 수집하여 암적색 고체를 수득하였다. 이어서, 이 고체를 가열하여 클로로벤젠에 용해시켰다. 수득한 용액을 고온 상태에서 여과한 후에, 클로로벤젠/메탄올로부터 2회 재결정화하여 예시 화합물 A1 을 암적색 결정으로서 120 mg(수율: 68%) 수득하였다. 수득한 예시 화합물 A1 100 밀리그램을 울백 키코 인코오포레이티드에서 제조한 승화 정제 장치를 사용해서 다음과 같은 조건하에 승화 정제 처리하여 정제된 예시 화합물 A1 83 mg을 수득하였다:
진공도: 7.0x10-1 Pa,
아르곤 기류 속도: 10 mL/분, 및
가열 온도(승화 온도): 410℃
수득한 화합물의 순도를 HPLC에 의해 측정한 결과 99% 이상인 것으로 확인되었다.
톨루엔중의 예시 화합물 A1의 용액(농도: 1 x10-5 몰/L)의 발광 스펙트럼(광발광)을 히타치, 리미티드에서 제조한 형광 분광분석계 F-4500을 사용해서 측정하였다. 측정은 500 nm의 여기 파장에서 수행하였다. 그 결과, 554 nm에서 최대 강도를 갖는 발광 스펙트럼을 수득하였다.
예시 화합물 A1은 용제중에서 낮은 용해도를 가지므로, NMR에 의해 이를 확인하기가 곤란하다. 따라서, 화합물은 제올 리미티드에서 제조한 질량분석계 JMS-T100TD(DART-TOF-MASS)에 의해서 분자량을 측정함으로써 확인하였다. 그 결과를 이하에 제시하였다.
DART-TOF-MASS: M+ = 678.2.
실시예 2
예시 화합물 A4의 합성
실시예 1(1)에서 화합물 E1 대신에 이하에 나타낸 화합물 E4를 사용하는 것을 제외하고는, 실시예 1과 같이 예시 화합물 A4를 합성하였다.
Figure pct00019
수득한 화합물의 순도를 HPLC에 의해 측정한 결과 99.5% 이상인 것으로 확인되었다.
톨루엔중의 예시 화합물 A4의 용액(농도: 1 x10-5 몰/L)의 발광 스펙트럼을 실시예 1과 같은 방법에 의해 측정하였다. 그 결과, 562 nm에서 최대 강도를 갖는 발광 스펙트럼을 수득하였다.
또한, 실시예 1에서와 같이, 예시 화합물 A4의 분자량을 측정하여 화합물을 확인하였다. 그 결과를 이하에 나타내었다:
DART-TOF-MASS: M+ = 903.2.
실시예 3
예시 화합물 A5의 합성
실시예 1(1)에서 화합물 E1 대신에 이하에 나타낸 화합물 E5를 사용하는 것을 제외하고는, 실시예 1과 같이 예시 화합물 A5를 합성하였다.
Figure pct00020
수득한 화합물의 순도를 HPLC에 의해 측정한 결과 99% 이상인 것으로 확인되었다.
톨루엔중의 예시 화합물 A5의 용액(농도: 1 x10-5 몰/L)의 발광 스펙트럼을 실시예 1과 같은 방법에 의해 측정하였다. 그 결과, 555 nm에서 최대 강도를 갖는 발광 스펙트럼을 수득하였다.
또한, 실시예 1에서와 같이, 예시 화합물 A5의 분자량을 측정하여 화합물을 확인하였다. 그 결과를 이하에 나타내었다:
DART-TOF-MASS: M+ = 831.0.
실시예 4
예시 화합물 A12의 합성
실시예 1(1)에서 화합물 E2 대신에 이하에 나타낸 화합물 E6을 사용하는 것을 제외하고는, 실시예 1과 같이 예시 화합물 A12를 합성하였다.
Figure pct00021
수득한 화합물의 순도를 HPLC에 의해 측정한 결과 99% 이상인 것으로 확인되었다.
톨루엔중의 예시 화합물 A12의 용액(농도: 1 x10-5 몰/L)의 발광 스펙트럼을 실시예 1과 같은 방법에 의해 측정하였다. 그 결과, 562 nm에서 최대 강도를 갖는 발광 스펙트럼을 수득하였다.
또한, 실시예 1에서와 같이, 예시 화합물 A12의 분자량을 측정하여 화합물을 확인하였다. 그 결과를 이하에 나타내었다:
DART-TOF-MASS: M+ = 754.9.
실시예 5
예시 화합물 A13의 합성
실시예 1(1)에서 화합물 E2 대신에 이하에 나타낸 화합물 E7을 사용하는 것을 제외하고는, 실시예 1과 같이 예시 화합물 A13을 합성하였다.
Figure pct00022
수득한 화합물의 순도를 HPLC에 의해 측정한 결과 99% 이상인 것으로 확인되었다.
톨루엔중의 예시 화합물 A13의 용액(농도: 1 x10-5 몰/L)의 발광 스펙트럼을 실시예 1과 같은 방법에 의해 측정하였다. 그 결과, 562 nm에서 최대 강도를 갖는 발광 스펙트럼을 수득하였다.
또한, 실시예 1에서와 같이, 예시 화합물 A13의 분자량을 측정하여 화합물을 확인하였다. 그 결과를 이하에 나타내었다:
DART-TOF-MASS: M+ = 754.9.
실시예 6
본 실시예에서는, 애노드, 정공 수송층, 발광층, 정공/엑시톤 블로킹층, 전자 수송층 및 캐소드가 기판상에 이 순서대로 배치된 유기 발광 소자를 제조하였다. 본 실시예에 사용된 재료의 일부를 이하에 나타내었다.
Figure pct00023
두께가 100 nm인 ITO 필름을 유리 기판(기판)상에 형성하였다. ITO 필름을 소정의 형태로 패터닝하여 ITO 전극(애노드)을 형성하였다. 이와 같이 하여 ITO 전극을 구비하는 기판을 다음과 같은 방법에서 ITO 기판으로서 사용하였다.
상기 ITO 기판상에, 하기 표 5에 나타낸 유기 화합물 층 및 전극층을 1x10-5 Pa의 진공 챔버에서 저항 가열 진공 증착에 의해 형성하였다. 이 때, 전극이 서로 대향하는 면적을 3 ㎟으로 조정하였다.
재료 두께(nm)
정공 수송층 G-1 40
발광층 G-2(호스트 재료)
G-3(보조 재료)
예시 화합물 A16(게스트 재료)
(G-2:G-3:A1= 60:39:1(중량비))		 30
정공/엑시톤 블로킹층 G-4 10
전자 수송층 G-5 30
제1 금속 전극층 LiF 1
제2 금속 전극층 Al 100
본 실시예에서, G-2 및 G-3은 각각 표 4에 나타낸 H6 및 H22에 대응한다.
수득한 소자의 특성을 측정하고 평가하였다. 구체적으로, 전류-전압 특성을 휴렛 팩커드 컴패니에서 제조한 마이크로전류계 4140B를 사용해서 측정하고, 휘도는 탑콘 코오포레이션에서 제조한 휘도계 BM7을 사용해서 측정하였다. 측정 결과를 하기 표 6에 제시하였다.
실시예 7 내지 16
G-2, G-3 및 게스트 재료를 각각 하기 표 6에 나타낸 화합물로 변경한 것을 제외하고는, 실시예 6과 같이 유기 발광 소자를 제조하였다. 실시예 6과 같이 수득한 소자의 특성을 측정하고 평가하였다. 측정 결과를 하기 표 6에 제시하였다. 표 6에서, G-2로서 사용된 H2, H4, H11, H18, H19, H20, H21 및 H24, 및 G-3으로서 사용된 H22, H23 및 H24는 표 4에 제시한 호스트 재료이다.
게스트 재료 G-2 G-3 발광 효율(cd/A) 전압(V)
실시예 6 A1 H6 H22 2.7 4.3
실시예 7 A4 H11 H23 3.2 4.4
실시예 8 A5 H19 H22 4.7 4.7
실시예 9 A6 H18 H24 4.5 4.5
실시예 10 A7 H24 H22 3.7 4.3
실시예 11 A8 H11 H24 4.0 4.4
실시예 12 A12 H4 H22 3.4 4.7
실시예 13 A13 H20 H23 4.3 4.8
실시예 14 A15 H2 H22 3.5 4.4
실시예 15 A22 H19 H22 4.5 4.4
실시예 16 B2 H21 H23 2.4 4.3
실시예 17
본 실시예에서는, 애노드, 정공 주입층, 정공 수송층, 발광층, 전자 수송층, 전자 주입층, 및 캐소드가 이 순서대로 기판상에 배치된 유기 발광 소자를 제조하였다. 본 실시예에서 제조된 유기 발광 소자는 공명 구조를 갖는다. 본 실시예에 사용된 재료의 일부를 이하에 나타내었다.
Figure pct00024
먼저 두께가 100 nm인 반사 애노드로서 작용하는 필름을 알루미늄 합금(AlNd)의 스퍼터링에 의해서 유리 기판(지지체)상에 형성하였다. 이어서, 두께가 80 nm인 투명 애노드로서 작용하는 필름을 ITO의 스퍼터링에 의해서 상기 반사 애노드상에 형성하였다. 또한, 두께가 1.5 ㎛인 소자 절연 아크릴 필름을 애노드 주변에 형성하고, 반경이 3 mm인 개구를 소정의 패터닝 형성에 의해서 형성하였다. 애노드를 구비한 기판을 초음파 세정에 의해서 아세톤에 이어서 이소프로필 알코올(IPA)로 세척한 후에, IPA중에서 비등시킴으로써 세척한 다음, 건조시켰다. 또한, 상기 기판의 표면을 UV/오존으로 세척하였다.
이어서, 하기 표 7에 나타낸 유기 화합물 층들을 1x10-5 Pa의 진공 챔버에서 저항 가열 진공 증착에 의해 ITO 기판상에 순차적으로 형성하였다.
재료 두께(nm)
정공 주입층 G-11 135
정공 수송층 G-12 10
발광층 G-13(호스트 재료)
G-14(보조 재료)
예시 화합물 A16(게스트 재료)
(G-13:G-14:A1= 70:29:1(중량비))		 35
전자 수송층 G-14 10
전자 주입층 G-15
Li
(G-15:Li= 80:20(중량비))		 70
본 실시예에서, G-13 및 G-14는 각각 표 4에 나타낸 H11 및 H24이다.
이어서, 두께가 30 nm인 캐소드로서 작용하는 필름을 IZO의 스퍼터링에 의해서 전자 주입층상에 형성하였다. 최종적으로, 질소 대기중에서 밀봉을 수행하였다. 이와 같이 하여, 유기 발광 소자를 제조하였다.
수득한 소자의 특성을 측정하고 평가하였다. 구체적으로, 전류-전압 특성을 휴렛 팩커드 컴패니에서 제조한 마이크로전류계 4140B를 사용해서 측정하고, 휘도는 탑콘 코오포레이션에서 제조한 휘도계 BM7을 사용해서 측정하였다. 측정 결과를 하기 표 8에 제시하였다.
실시예 18 내지 21
G-13, G-14 및 게스트 재료를 각각 하기 표 8에 나타낸 화합물로 변경한 것을 제외하고는, 실시예 17과 같이 유기 발광 소자를 제조하였다. 실시예 17과 같이 수득한 소자의 특성을 측정하고 평가하였다. 측정 결과를 하기 표 8에 제시하였다. 표 8에서, G-13으로서 사용된 H6, H19, H23 및 H24, 및 G-14로서 사용된 H22 및 H23은 표 4에 제시한 호스트 재료이다.
게스트 재료 G-13 G-14 발광 효율(cd/A) 전압(V)
실시예 17 A1 H11 H24 6.5 4.7
실시예 18 A4 H19 H22 6.8 4.8
실시예 19 A14 H23 H22 7.5 4.4
실시예 20 A17 H24 H22 7.3 4.6
실시예 21 A24 H6 H23 7.0 4.5
실시예 22
본 실시예에서는, 애노드, 정공 수송층, 제1 발광층, 제2 발광층, 정공/엑시톤 블로킹층, 전자 수송층, 및 캐소드가 이 순서대로 기판상에 배치된 유기 발광 소자를 제조하였다. 본 실시예에서 유기 발광 소자는 다수의 발광층들을 가지며, 발광층들에 함유된 게스트 재료가 별도로 또는 동시에 발광을 한다. 본 실시예에 사용된 재료의 일부를 이하에 나타내었다.
Figure pct00025
먼저, 두께가 100 nm인 ITO 전극으로서 작용하는 필름을 ITO의 스퍼터링에 의해서 유리 기판상에 형성하였다. ITO 전극을 구비한 기판을 다음과 같은 방법에서 ITO 기판으로서 사용하였다.
상기 ITO 기판상에, 하기 표 9에 나타낸 유기 화합물 층 및 전극층을 1x10-5 Pa의 진공 챔버에서 저항 가열 진공 증착에 의해 연속적으로 형성하였다. 이때, 전극들(금속 전극층, 캐소드)이 서로 대향하는 면적을 3 ㎟으로 조정하였다.
재료 두께(nm)
정공 수송층 G-21 40
제1 발광층 G-22(제1 호스트 재료)
G-23(제1 보조 재료)
예시 화합물 A2(제1 게스트 재료)
(G-22:G-23:A1= 60:39:1(중량비))		 30
제2 발광층 G-24(제2 호스트 재료)
G-25(제2 게스트 재료)
(G-24:G-25= 98:2(중량비))		 10
정공/엑시톤 블로킹층 G-26 10
전자 수송층 G-27 30
제1 금속 전극층 LiF 1
제2 금속 전극층 Al 100
본 실시예에서, G-22, G-23 및 G-24는 각각 표 4에 나타낸 H11, H22 및 H17이다.
수득한 소자의 특성을 측정하고 평가하였다. 구체적으로, 전류-전압 특성을 휴렛 팩커드 컴패니에서 제조한 마이크로전류계 4140B를 사용해서 측정하고, 휘도는 탑콘 코오포레이션에서 제조한 휘도계 BM7을 사용해서 측정하였다. 측정 결과를 하기 표 10에 제시하였다.
실시예 23 및 24
G-22, G-23, G-24 및 게스트 재료를 각각 하기 표 10에 나타낸 화합물로 변경한 것을 제외하고는, 실시예 22와 같이 유기 발광 소자를 제조하였다. 실시예 22와 같이 수득한 소자의 특성을 측정하고 평가하였다. 측정 결과를 하기 표 10에 나타내었다. 표 10에서, G-22로서 사용된 H18 및 H23, G-23으로서 사용된 H22 및 H23, 및 G-23으로서 사용된 H17 및 H18은 표 4에 제시한 호스트 및 보조 재료이다.
게스트 재료 G-22 G-23 발광 효율(cd/A) 전압(V)
실시예 22 A1 H11 H22 7.5 4.4
실시예 23 A4 H18 H22 7.3 4.6
실시예 24 A15 H23 H23 7.0 4.5
본 발명에 의한 유기 화합물은 황색 광을 발광하며 높은 양자 수율을 갖는 화합물이다. 따라서, 본 발명에 의한 유기 화합물을 유기 발광 소자의 구성 재료로서 사용함으로써 우수한 발광 특성을 갖는 유기 발광 소자를 제공할 수 있다.
이상에서는 예시적인 실시양태에 의해 본 발명을 설명하였지만, 본 발명이 개시된 예시적인 실시양태에 제한되지 않음을 알아야 한다. 첨부된 특허 청구의 범위는 변형예 및 균등한 구조와 기능도 모두 포함하는 것으로 해석해야 한다.
본 출원은 2011년 1월 31일자로 출원된 일본 특허 출원 제 2011-018366호에 대한 우선권을 주장하며, 상기 특허 출원은 그 전문이 본원에 참고로 포함된다.
311 애노드
12 유기 화합물 층
313 캐소드
38 TFT 소자

Claims (8)

  1. 하기 화학식 (1)로 표시되는 유기 화합물:
    [화학식 1]
    Figure pct00026

    상기 화학식 (1)에서, R1 내지 R18은 각각 독립적으로 수소 원자, 할로겐 원자, 치환 또는 무치환의 알킬기, 치환 또는 무치환의 알콕시기, 치환 또는 무치환의 아미노기, 치환 또는 무치환의 아릴기, 및 치환 또는 무치환의 헤테로시클릭기로부터 선택된 치환기를 나타내고; Ar1 및 Ar2는 각각 치환 또는 무치환의 아릴기를 나타낸다.
  2. 제1항에 있어서, R1 내지 R18이 각각 독립적으로 수소 원자, 치환 또는 무치환의 알킬기, 또는 치환 또는 무치환의 아릴기인 유기 화합물.
  3. 제1항에 있어서, 상기 R1, R2, R5, R6, 및 R11 내지 R14가 각각 독립적으로 수소 원자 또는 치환 또는 무치환의 아릴기를 나타내고;
    R3, R4, R7 내지 R10, 및 R15 내지 R18은 각각 수소 원자를 나타내며;
    Ar1 및 Ar2는 각각 아릴기를 나타내는 것인 유기 화합물.
  4. 애노드와 캐소드; 및
    상기 애노드와 캐소드 사이에 배치된 유기 화합물 층을 포함하며, 여기서
    상기 유기 화합물 층이 제1항에 따른 유기 화합물을 함유하는 하나 이상의 층을 포함하는 것인, 유기 발광 소자.
  5. 제4항에 있어서, 상기 유기 화합물이 발광층에 함유된 것인 유기 발광 소자.
  6. 제4항에 있어서, 황색 광을 발광하는 유기 발광 소자.
  7. 각각 제4항에 따른 유기 발광 소자 및 상기 유기 발광 소자의 휘도를 조절하는 TFT 소자를 갖는 다수의 화소를 포함하는 화상 표시 장치.
  8. 표시부 및 촬상부를 포함하고, 여기서
    상기 표시부는 각각 제4항에 따른 유기 발광 소자 및 상기 유기 발광 소자의 휘도를 조절하는 TFT 소자를 갖는 다수의 화소를 포함하며;
    상기 촬상부는 촬상 광학계를 포함하는 것인 촬상 장치.
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Families Citing this family (3)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
JP5674707B2 (ja) * 2012-05-22 2015-02-25 株式会社東芝 表示装置
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Family Cites Families (9)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
JP4255610B2 (ja) * 1999-12-28 2009-04-15 出光興産株式会社 白色系有機エレクトロルミネッセンス素子
JP3995401B2 (ja) * 2000-07-31 2007-10-24 三井化学株式会社 炭化水素化合物および有機電界発光素子
JP3842156B2 (ja) * 2002-03-20 2006-11-08 財団法人石油産業活性化センター 有機エレクトロルミネッセンス素子
TWI314947B (en) * 2002-04-24 2009-09-21 Eastman Kodak Compan Organic light emitting diode devices with improved operational stability
JP4400134B2 (ja) * 2003-07-31 2010-01-20 Ｔｄｋ株式会社 有機ｅｌ素子用化合物及び有機ｅｌ素子
JP4259264B2 (ja) * 2003-10-10 2009-04-30 東洋インキ製造株式会社 有機エレクトロルミネッセンス素子用材料および有機エレクトロルミネッセンス素子
JP2009267135A (ja) * 2008-04-25 2009-11-12 Mitsui Chemicals Inc 有機トランジスタ
JP2009302470A (ja) * 2008-06-17 2009-12-24 Mitsui Chemicals Inc 有機トランジスタ
JP5376857B2 (ja) * 2008-08-04 2013-12-25 キヤノン株式会社 縮合多環化合物及びこれを用いた有機発光素子

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