BRPI0706057B1 - Ácidos 2-(arila polissubstituída)-6-amino-5-halo-4-pirimidina-carboxí -licos, composição herbicida, e método para controlar vegetação indesejável - Google Patents
Ácidos 2-(arila polissubstituída)-6-amino-5-halo-4-pirimidina-carboxí -licos, composição herbicida, e método para controlar vegetação indesejável Download PDFInfo
- Publication number
- BRPI0706057B1 BRPI0706057B1 BRPI0706057-2B1A BRPI0706057A BRPI0706057B1 BR PI0706057 B1 BRPI0706057 B1 BR PI0706057B1 BR PI0706057 A BRPI0706057 A BR PI0706057A BR PI0706057 B1 BRPI0706057 B1 BR PI0706057B1
- Authority
- BR
- Brazil
- Prior art keywords
- chloro
- alkyl
- haloalkyl
- herbicides
- amino
- Prior art date
Links
- 239000000203 mixture Substances 0.000 title claims description 75
- 230000002363 herbicidal effect Effects 0.000 title claims description 31
- 238000000034 method Methods 0.000 title claims description 23
- 239000004009 herbicide Substances 0.000 title description 92
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 claims description 96
- 229910052736 halogen Inorganic materials 0.000 claims description 28
- 125000004765 (C1-C4) haloalkyl group Chemical group 0.000 claims description 27
- 150000002367 halogens Chemical class 0.000 claims description 27
- 229910052801 chlorine Inorganic materials 0.000 claims description 19
- 229910052739 hydrogen Inorganic materials 0.000 claims description 16
- 125000000217 alkyl group Chemical group 0.000 claims description 14
- 229910052794 bromium Inorganic materials 0.000 claims description 13
- 125000004767 (C1-C4) haloalkoxy group Chemical group 0.000 claims description 12
- 125000003118 aryl group Chemical group 0.000 claims description 10
- 150000002148 esters Chemical class 0.000 claims description 10
- 239000002671 adjuvant Substances 0.000 claims description 8
- 150000001408 amides Chemical class 0.000 claims description 8
- 229910052799 carbon Inorganic materials 0.000 claims description 8
- 150000003839 salts Chemical class 0.000 claims description 8
- 229910052731 fluorine Inorganic materials 0.000 claims description 7
- 125000004414 alkyl thio group Chemical group 0.000 claims description 6
- 125000000229 (C1-C4)alkoxy group Chemical group 0.000 claims description 5
- 125000004178 (C1-C4) alkyl group Chemical group 0.000 claims description 4
- 125000002843 carboxylic acid group Chemical group 0.000 claims description 3
- 125000005843 halogen group Chemical group 0.000 claims description 3
- 125000004995 haloalkylthio group Chemical group 0.000 claims description 2
- -1 2-substituted-6-amino-4-pyrimidinecarboxylic acids Chemical class 0.000 description 93
- XEKOWRVHYACXOJ-UHFFFAOYSA-N Ethyl acetate Chemical compound CCOC(C)=O XEKOWRVHYACXOJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 81
- 239000000243 solution Substances 0.000 description 78
- 241000196324 Embryophyta Species 0.000 description 66
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 60
- HEDRZPFGACZZDS-MICDWDOJSA-N Trichloro(2H)methane Chemical compound [2H]C(Cl)(Cl)Cl HEDRZPFGACZZDS-MICDWDOJSA-N 0.000 description 58
- YMWUJEATGCHHMB-UHFFFAOYSA-N Dichloromethane Chemical compound ClCCl YMWUJEATGCHHMB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 48
- 238000002360 preparation method Methods 0.000 description 41
- CSCPPACGZOOCGX-UHFFFAOYSA-N Acetone Chemical compound CC(C)=O CSCPPACGZOOCGX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 39
- VLKZOEOYAKHREP-UHFFFAOYSA-N n-Hexane Chemical class CCCCCC VLKZOEOYAKHREP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 38
- 238000005160 1H NMR spectroscopy Methods 0.000 description 36
- 239000011541 reaction mixture Substances 0.000 description 35
- WYURNTSHIVDZCO-UHFFFAOYSA-N Tetrahydrofuran Chemical compound C1CCOC1 WYURNTSHIVDZCO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 34
- HEMHJVSKTPXQMS-UHFFFAOYSA-M Sodium hydroxide Chemical compound [OH-].[Na+] HEMHJVSKTPXQMS-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 27
- 238000006243 chemical reaction Methods 0.000 description 25
- RTZKZFJDLAIYFH-UHFFFAOYSA-N Diethyl ether Chemical compound CCOCC RTZKZFJDLAIYFH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 24
- IAZDPXIOMUYVGZ-UHFFFAOYSA-N Dimethylsulphoxide Chemical compound CS(C)=O IAZDPXIOMUYVGZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 24
- 239000002253 acid Substances 0.000 description 23
- 238000012360 testing method Methods 0.000 description 23
- KDLHZDBZIXYQEI-UHFFFAOYSA-N Palladium Chemical compound [Pd] KDLHZDBZIXYQEI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 20
- 238000004440 column chromatography Methods 0.000 description 20
- 239000012074 organic phase Substances 0.000 description 20
- 150000004702 methyl esters Chemical class 0.000 description 19
- 239000000047 product Substances 0.000 description 19
- OKKJLVBELUTLKV-UHFFFAOYSA-N Methanol Chemical compound OC OKKJLVBELUTLKV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 18
- 239000007787 solid Substances 0.000 description 18
- 239000000460 chlorine Substances 0.000 description 17
- KFZMGEQAYNKOFK-UHFFFAOYSA-N Isopropanol Chemical compound CC(C)O KFZMGEQAYNKOFK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 16
- 238000009472 formulation Methods 0.000 description 15
- QGZKDVFQNNGYKY-UHFFFAOYSA-N Ammonia Chemical compound N QGZKDVFQNNGYKY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 14
- 239000003054 catalyst Substances 0.000 description 13
- WEVYAHXRMPXWCK-UHFFFAOYSA-N Acetonitrile Chemical compound CC#N WEVYAHXRMPXWCK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 12
- UHOVQNZJYSORNB-UHFFFAOYSA-N Benzene Chemical compound C1=CC=CC=C1 UHOVQNZJYSORNB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 12
- 150000001412 amines Chemical class 0.000 description 12
- WKBOTKDWSSQWDR-UHFFFAOYSA-N Bromine atom Chemical group [Br] WKBOTKDWSSQWDR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 11
- ZAMOUSCENKQFHK-UHFFFAOYSA-N Chlorine atom Chemical group [Cl] ZAMOUSCENKQFHK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 11
- ZMXDDKWLCZADIW-UHFFFAOYSA-N N,N-Dimethylformamide Chemical compound CN(C)C=O ZMXDDKWLCZADIW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 11
- GDTBXPJZTBHREO-UHFFFAOYSA-N bromine Chemical group BrBr GDTBXPJZTBHREO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 11
- 229910052698 phosphorus Inorganic materials 0.000 description 11
- 239000002904 solvent Substances 0.000 description 11
- 239000004094 surface-active agent Substances 0.000 description 11
- MZRVEZGGRBJDDB-UHFFFAOYSA-N N-Butyllithium Chemical compound [Li]CCCC MZRVEZGGRBJDDB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 10
- ZCSHNCUQKCANBX-UHFFFAOYSA-N lithium diisopropylamide Chemical compound [Li+].CC(C)[N-]C(C)C ZCSHNCUQKCANBX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 10
- 239000003921 oil Substances 0.000 description 10
- 235000019198 oils Nutrition 0.000 description 10
- 238000003756 stirring Methods 0.000 description 10
- 239000003981 vehicle Substances 0.000 description 10
- VYPSYNLAJGMNEJ-UHFFFAOYSA-N Silicium dioxide Chemical compound O=[Si]=O VYPSYNLAJGMNEJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 9
- 239000004927 clay Substances 0.000 description 9
- 229910052763 palladium Inorganic materials 0.000 description 9
- 239000000725 suspension Substances 0.000 description 9
- RYHBNJHYFVUHQT-UHFFFAOYSA-N 1,4-Dioxane Chemical compound C1COCCO1 RYHBNJHYFVUHQT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 8
- LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N Ethanol Chemical compound CCO LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 8
- VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-N Hydrochloric acid Chemical compound Cl VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 8
- 239000001257 hydrogen Substances 0.000 description 8
- 239000000843 powder Substances 0.000 description 8
- YPOXGDJGKBXRFP-UHFFFAOYSA-N pyrimidine-4-carboxylic acid Chemical compound OC(=O)C1=CC=NC=N1 YPOXGDJGKBXRFP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 8
- 239000002689 soil Substances 0.000 description 8
- UIIMBOGNXHQVGW-UHFFFAOYSA-M Sodium bicarbonate Chemical class [Na+].OC([O-])=O UIIMBOGNXHQVGW-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 7
- XSQUKJJJFZCRTK-UHFFFAOYSA-N Urea Chemical compound NC(N)=O XSQUKJJJFZCRTK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 7
- 229910021529 ammonia Inorganic materials 0.000 description 7
- 239000012141 concentrate Substances 0.000 description 7
- YNHIGQDRGKUECZ-UHFFFAOYSA-N dichloropalladium;triphenylphosphanium Chemical compound Cl[Pd]Cl.C1=CC=CC=C1[PH+](C=1C=CC=CC=1)C1=CC=CC=C1.C1=CC=CC=C1[PH+](C=1C=CC=CC=1)C1=CC=CC=C1 YNHIGQDRGKUECZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 7
- 150000003230 pyrimidines Chemical group 0.000 description 7
- 238000010992 reflux Methods 0.000 description 7
- 239000007921 spray Substances 0.000 description 7
- NHQDETIJWKXCTC-UHFFFAOYSA-N 3-chloroperbenzoic acid Chemical compound OOC(=O)C1=CC=CC(Cl)=C1 NHQDETIJWKXCTC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- IJGRMHOSHXDMSA-UHFFFAOYSA-N Atomic nitrogen Chemical compound N#N IJGRMHOSHXDMSA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- 244000020551 Helianthus annuus Species 0.000 description 6
- 235000003222 Helianthus annuus Nutrition 0.000 description 6
- 238000005481 NMR spectroscopy Methods 0.000 description 6
- DNIAPMSPPWPWGF-UHFFFAOYSA-N Propylene glycol Chemical compound CC(O)CO DNIAPMSPPWPWGF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- YXFVVABEGXRONW-UHFFFAOYSA-N Toluene Chemical compound CC1=CC=CC=C1 YXFVVABEGXRONW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- 239000008187 granular material Substances 0.000 description 6
- 239000000543 intermediate Substances 0.000 description 6
- 239000004033 plastic Substances 0.000 description 6
- 229920003023 plastic Polymers 0.000 description 6
- 239000000126 substance Substances 0.000 description 6
- 125000001424 substituent group Chemical group 0.000 description 6
- 229910052723 transition metal Inorganic materials 0.000 description 6
- 150000003624 transition metals Chemical class 0.000 description 6
- UFHFLCQGNIYNRP-UHFFFAOYSA-N Hydrogen Chemical compound [H][H] UFHFLCQGNIYNRP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 5
- 239000007864 aqueous solution Substances 0.000 description 5
- 230000000694 effects Effects 0.000 description 5
- 239000003995 emulsifying agent Substances 0.000 description 5
- 239000000417 fungicide Substances 0.000 description 5
- 239000011521 glass Substances 0.000 description 5
- IXCSERBJSXMMFS-UHFFFAOYSA-N hcl hcl Chemical compound Cl.Cl IXCSERBJSXMMFS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 5
- 239000007788 liquid Substances 0.000 description 5
- 235000015097 nutrients Nutrition 0.000 description 5
- 239000005416 organic matter Substances 0.000 description 5
- VXPLXMJHHKHSOA-UHFFFAOYSA-N propham Chemical compound CC(C)OC(=O)NC1=CC=CC=C1 VXPLXMJHHKHSOA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 5
- 238000000746 purification Methods 0.000 description 5
- 239000005631 2,4-Dichlorophenoxyacetic acid Substances 0.000 description 4
- IAJOBQBIJHVGMQ-UHFFFAOYSA-N 2-amino-4-[hydroxy(methyl)phosphoryl]butanoic acid Chemical compound CP(O)(=O)CCC(N)C(O)=O IAJOBQBIJHVGMQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- WMKQZAWRLMLCRO-UHFFFAOYSA-N 3-bromo-6-chloro-2-fluorophenol Chemical compound OC1=C(F)C(Br)=CC=C1Cl WMKQZAWRLMLCRO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- HEDRZPFGACZZDS-UHFFFAOYSA-N Chloroform Chemical compound ClC(Cl)Cl HEDRZPFGACZZDS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 239000005561 Glufosinate Substances 0.000 description 4
- PEDCQBHIVMGVHV-UHFFFAOYSA-N Glycerine Chemical compound OCC(O)CO PEDCQBHIVMGVHV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 239000005562 Glyphosate Substances 0.000 description 4
- YNAVUWVOSKDBBP-UHFFFAOYSA-N Morpholine Chemical compound C1COCCN1 YNAVUWVOSKDBBP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- SECXISVLQFMRJM-UHFFFAOYSA-N N-Methylpyrrolidone Chemical compound CN1CCCC1=O SECXISVLQFMRJM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- CTQNGGLPUBDAKN-UHFFFAOYSA-N O-Xylene Chemical compound CC1=CC=CC=C1C CTQNGGLPUBDAKN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- CZPWVGJYEJSRLH-UHFFFAOYSA-N Pyrimidine Chemical compound C1=CN=CN=C1 CZPWVGJYEJSRLH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 150000007513 acids Chemical class 0.000 description 4
- 125000003545 alkoxy group Chemical group 0.000 description 4
- 239000011324 bead Substances 0.000 description 4
- WGQKYBSKWIADBV-UHFFFAOYSA-N benzylamine Chemical compound NCC1=CC=CC=C1 WGQKYBSKWIADBV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 239000003153 chemical reaction reagent Substances 0.000 description 4
- 238000004587 chromatography analysis Methods 0.000 description 4
- JHIVVAPYMSGYDF-UHFFFAOYSA-N cyclohexanone Chemical compound O=C1CCCCC1 JHIVVAPYMSGYDF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 239000000284 extract Substances 0.000 description 4
- 235000013312 flour Nutrition 0.000 description 4
- 230000000855 fungicidal effect Effects 0.000 description 4
- 230000035784 germination Effects 0.000 description 4
- XDDAORKBJWWYJS-UHFFFAOYSA-N glyphosate Chemical compound OC(=O)CNCP(O)(O)=O XDDAORKBJWWYJS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 229940097068 glyphosate Drugs 0.000 description 4
- 238000005286 illumination Methods 0.000 description 4
- 239000012442 inert solvent Substances 0.000 description 4
- 230000003902 lesion Effects 0.000 description 4
- 239000000463 material Substances 0.000 description 4
- 229910001507 metal halide Inorganic materials 0.000 description 4
- 150000005309 metal halides Chemical class 0.000 description 4
- 230000003647 oxidation Effects 0.000 description 4
- 238000007254 oxidation reaction Methods 0.000 description 4
- 239000010802 sludge Substances 0.000 description 4
- 239000013589 supplement Substances 0.000 description 4
- 238000003786 synthesis reaction Methods 0.000 description 4
- QAEDZJGFFMLHHQ-UHFFFAOYSA-N trifluoroacetic anhydride Chemical compound FC(F)(F)C(=O)OC(=O)C(F)(F)F QAEDZJGFFMLHHQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- GPRLSGONYQIRFK-MNYXATJNSA-N triton Chemical compound [3H+] GPRLSGONYQIRFK-MNYXATJNSA-N 0.000 description 4
- 235000015112 vegetable and seed oil Nutrition 0.000 description 4
- 239000008158 vegetable oil Substances 0.000 description 4
- 239000008096 xylene Substances 0.000 description 4
- FPNVMCMDWZNTEU-UHFFFAOYSA-N 1-bromo-4-chloro-2-fluorobenzene Chemical compound FC1=CC(Cl)=CC=C1Br FPNVMCMDWZNTEU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- ZWEHNKRNPOVVGH-UHFFFAOYSA-N 2-Butanone Chemical compound CCC(C)=O ZWEHNKRNPOVVGH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- WFFSWRXTSBYYKP-UHFFFAOYSA-N 3-bromo-6-chloro-2-fluorobenzaldehyde Chemical compound FC1=C(Br)C=CC(Cl)=C1C=O WFFSWRXTSBYYKP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- ZCYVEMRRCGMTRW-UHFFFAOYSA-N 7553-56-2 Chemical group [I] ZCYVEMRRCGMTRW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- QTBSBXVTEAMEQO-UHFFFAOYSA-N Acetic acid Chemical compound CC(O)=O QTBSBXVTEAMEQO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 240000006122 Chenopodium album Species 0.000 description 3
- 235000009344 Chenopodium album Nutrition 0.000 description 3
- XTHFKEDIFFGKHM-UHFFFAOYSA-N Dimethoxyethane Chemical compound COCCOC XTHFKEDIFFGKHM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- LYCAIKOWRPUZTN-UHFFFAOYSA-N Ethylene glycol Chemical compound OCCO LYCAIKOWRPUZTN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- WSFSSNUMVMOOMR-UHFFFAOYSA-N Formaldehyde Chemical compound O=C WSFSSNUMVMOOMR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- DGAQECJNVWCQMB-PUAWFVPOSA-M Ilexoside XXIX Chemical compound C[C@@H]1CC[C@@]2(CC[C@@]3(C(=CC[C@H]4[C@]3(CC[C@@H]5[C@@]4(CC[C@@H](C5(C)C)OS(=O)(=O)[O-])C)C)[C@@H]2[C@]1(C)O)C)C(=O)O[C@H]6[C@@H]([C@H]([C@@H]([C@H](O6)CO)O)O)O.[Na+] DGAQECJNVWCQMB-PUAWFVPOSA-M 0.000 description 3
- 240000007594 Oryza sativa Species 0.000 description 3
- 235000007164 Oryza sativa Nutrition 0.000 description 3
- RWRDLPDLKQPQOW-UHFFFAOYSA-N Pyrrolidine Chemical compound C1CCNC1 RWRDLPDLKQPQOW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- QAOWNCQODCNURD-UHFFFAOYSA-N Sulfuric acid Chemical compound OS(O)(=O)=O QAOWNCQODCNURD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- ATJFFYVFTNAWJD-UHFFFAOYSA-N Tin Chemical compound [Sn] ATJFFYVFTNAWJD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- ZMANZCXQSJIPKH-UHFFFAOYSA-N Triethylamine Chemical compound CCN(CC)CC ZMANZCXQSJIPKH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 241000209140 Triticum Species 0.000 description 3
- 235000021307 Triticum Nutrition 0.000 description 3
- 239000004480 active ingredient Substances 0.000 description 3
- 125000003342 alkenyl group Chemical group 0.000 description 3
- 125000000304 alkynyl group Chemical group 0.000 description 3
- 125000003277 amino group Chemical group 0.000 description 3
- 239000003849 aromatic solvent Substances 0.000 description 3
- 230000015572 biosynthetic process Effects 0.000 description 3
- 239000012267 brine Substances 0.000 description 3
- 239000000872 buffer Substances 0.000 description 3
- 239000004202 carbamide Substances 0.000 description 3
- 150000001732 carboxylic acid derivatives Chemical group 0.000 description 3
- 239000000969 carrier Substances 0.000 description 3
- 239000003795 chemical substances by application Substances 0.000 description 3
- UAOMVDZJSHZZME-UHFFFAOYSA-N diisopropylamine Chemical compound CC(C)NC(C)C UAOMVDZJSHZZME-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 238000011156 evaluation Methods 0.000 description 3
- 238000002290 gas chromatography-mass spectrometry Methods 0.000 description 3
- 125000004356 hydroxy functional group Chemical group O* 0.000 description 3
- RAXXELZNTBOGNW-UHFFFAOYSA-N imidazole Natural products C1=CNC=N1 RAXXELZNTBOGNW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 229910052740 iodine Chemical group 0.000 description 3
- 239000011630 iodine Chemical group 0.000 description 3
- INQOMBQAUSQDDS-UHFFFAOYSA-N iodomethane Chemical compound IC INQOMBQAUSQDDS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 238000003973 irrigation Methods 0.000 description 3
- KYKHUNIOQAMBCA-UHFFFAOYSA-N methyl 6-amino-5-chloro-2-(2,4-dichloro-3-methoxyphenyl)pyrimidine-4-carboxylate Chemical compound NC1=C(Cl)C(C(=O)OC)=NC(C=2C(=C(OC)C(Cl)=CC=2)Cl)=N1 KYKHUNIOQAMBCA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- LFDDUUFFHPNIPZ-UHFFFAOYSA-N methyl n-[4-[[2-(4-chloro-2-methylphenoxy)acetyl]amino]phenyl]sulfonylcarbamate Chemical compound C1=CC(S(=O)(=O)NC(=O)OC)=CC=C1NC(=O)COC1=CC=C(Cl)C=C1C LFDDUUFFHPNIPZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 229910052757 nitrogen Inorganic materials 0.000 description 3
- 239000012044 organic layer Substances 0.000 description 3
- 125000001997 phenyl group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C(*)C([H])=C1[H] 0.000 description 3
- 229920000151 polyglycol Polymers 0.000 description 3
- 239000010695 polyglycol Substances 0.000 description 3
- 230000008569 process Effects 0.000 description 3
- 239000002994 raw material Substances 0.000 description 3
- 235000009566 rice Nutrition 0.000 description 3
- 239000004576 sand Substances 0.000 description 3
- 238000013207 serial dilution Methods 0.000 description 3
- 239000011734 sodium Substances 0.000 description 3
- 229910052708 sodium Inorganic materials 0.000 description 3
- 235000017557 sodium bicarbonate Nutrition 0.000 description 3
- 229910000030 sodium bicarbonate Inorganic materials 0.000 description 3
- HPALAKNZSZLMCH-UHFFFAOYSA-M sodium;chloride;hydrate Chemical compound O.[Na+].[Cl-] HPALAKNZSZLMCH-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 3
- 239000007858 starting material Substances 0.000 description 3
- 125000003107 substituted aryl group Chemical group 0.000 description 3
- 229940124530 sulfonamide Drugs 0.000 description 3
- 150000003456 sulfonamides Chemical class 0.000 description 3
- 150000003568 thioethers Chemical class 0.000 description 3
- ITMCEJHCFYSIIV-UHFFFAOYSA-M triflate Chemical compound [O-]S(=O)(=O)C(F)(F)F ITMCEJHCFYSIIV-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 3
- WRECIMRULFAWHA-UHFFFAOYSA-N trimethyl borate Chemical compound COB(OC)OC WRECIMRULFAWHA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- MXEDURITVCMIOA-UHFFFAOYSA-N (2,4-dichloro-3-methoxyphenyl)boronic acid Chemical compound COC1=C(Cl)C=CC(B(O)O)=C1Cl MXEDURITVCMIOA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- IWZSHWBGHQBIML-ZGGLMWTQSA-N (3S,8S,10R,13S,14S,17S)-17-isoquinolin-7-yl-N,N,10,13-tetramethyl-2,3,4,7,8,9,11,12,14,15,16,17-dodecahydro-1H-cyclopenta[a]phenanthren-3-amine Chemical compound CN(C)[C@H]1CC[C@]2(C)C3CC[C@@]4(C)[C@@H](CC[C@@H]4c4ccc5ccncc5c4)[C@@H]3CC=C2C1 IWZSHWBGHQBIML-ZGGLMWTQSA-N 0.000 description 2
- 125000004400 (C1-C12) alkyl group Chemical group 0.000 description 2
- LUBJCRLGQSPQNN-UHFFFAOYSA-N 1-Phenylurea Chemical compound NC(=O)NC1=CC=CC=C1 LUBJCRLGQSPQNN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- ANLVZYYGYBXMIX-UHFFFAOYSA-N 1-bromo-2,4-dichloro-3-methoxybenzene Chemical compound COC1=C(Cl)C=CC(Br)=C1Cl ANLVZYYGYBXMIX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- LFXNZQWUCRMXHN-UHFFFAOYSA-N 1-bromo-4-chloro-2-fluoro-3-methoxybenzene Chemical compound COC1=C(Cl)C=CC(Br)=C1F LFXNZQWUCRMXHN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- CKQJSLXOBAZJLD-UHFFFAOYSA-N 1-bromo-4-chloro-2-fluoro-3-methylbenzene Chemical compound CC1=C(F)C(Br)=CC=C1Cl CKQJSLXOBAZJLD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- VFTYBZGFFKKWHC-UHFFFAOYSA-N 1-bromo-4-chloro-3-ethoxy-2-fluorobenzene Chemical compound CCOC1=C(Cl)C=CC(Br)=C1F VFTYBZGFFKKWHC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- XAMFHWSRXSXGGL-UHFFFAOYSA-N 1-chloro-3,5-difluoro-2-methoxybenzene Chemical compound COC1=C(F)C=C(F)C=C1Cl XAMFHWSRXSXGGL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- AQRUUDKOQQEZAW-UHFFFAOYSA-N 1-chloro-3,5-difluoro-4-iodo-2-methoxybenzene Chemical compound COC1=C(Cl)C=C(F)C(I)=C1F AQRUUDKOQQEZAW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- BDQWWOHKFDSADC-UHFFFAOYSA-N 2-(2,4-dichloro-3-methylphenoxy)-n-phenylpropanamide Chemical compound C=1C=CC=CC=1NC(=O)C(C)OC1=CC=C(Cl)C(C)=C1Cl BDQWWOHKFDSADC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- ADGCCVYMKHWYGE-UHFFFAOYSA-N 2-(4-chloro-2-fluoro-3-methoxyphenyl)-1,3,2-dioxaborinane Chemical compound COC1=C(Cl)C=CC(B2OCCCO2)=C1F ADGCCVYMKHWYGE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- RXMRPUWEDAIQHH-UHFFFAOYSA-N 2-(4-chloro-2-fluoro-3-methoxyphenyl)pyrimidine-4-carboxylic acid Chemical compound ClC1=C(C(=C(C=C1)C1=NC=CC(=N1)C(=O)O)F)OC RXMRPUWEDAIQHH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- HZAXFHJVJLSVMW-UHFFFAOYSA-N 2-Aminoethan-1-ol Chemical compound NCCO HZAXFHJVJLSVMW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- BFBKUYFMLNOLOQ-UHFFFAOYSA-N 2-butoxyethanamine Chemical compound CCCCOCCN BFBKUYFMLNOLOQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- PJHRMQPEENZCPK-UHFFFAOYSA-N 2-methylsulfanylpropan-1-amine Chemical compound CSC(C)CN PJHRMQPEENZCPK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- QBWKPGNFQQJGFY-QLFBSQMISA-N 3-[(1r)-1-[(2r,6s)-2,6-dimethylmorpholin-4-yl]ethyl]-n-[6-methyl-3-(1h-pyrazol-4-yl)imidazo[1,2-a]pyrazin-8-yl]-1,2-thiazol-5-amine Chemical compound N1([C@H](C)C2=NSC(NC=3C4=NC=C(N4C=C(C)N=3)C3=CNN=C3)=C2)C[C@H](C)O[C@H](C)C1 QBWKPGNFQQJGFY-QLFBSQMISA-N 0.000 description 2
- TWYUOUVQRHKSFE-UHFFFAOYSA-N 3-bromo-6-chloro-2-fluorobenzonitrile Chemical compound FC1=C(Br)C=CC(Cl)=C1C#N TWYUOUVQRHKSFE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- YEJRWHAVMIAJKC-UHFFFAOYSA-N 4-Butyrolactone Chemical compound O=C1CCCO1 YEJRWHAVMIAJKC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- XZOPYMLLBJNBKK-UHFFFAOYSA-N 4-fluoro-1,3-benzodioxole Chemical compound FC1=CC=CC2=C1OCO2 XZOPYMLLBJNBKK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 240000006995 Abutilon theophrasti Species 0.000 description 2
- HGINCPLSRVDWNT-UHFFFAOYSA-N Acrolein Chemical compound C=CC=O HGINCPLSRVDWNT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- QGZKDVFQNNGYKY-UHFFFAOYSA-O Ammonium Chemical compound [NH4+] QGZKDVFQNNGYKY-UHFFFAOYSA-O 0.000 description 2
- KCBAMQOKOLXLOX-BSZYMOERSA-N CC1=C(SC=N1)C2=CC=C(C=C2)[C@H](C)NC(=O)[C@@H]3C[C@H](CN3C(=O)[C@H](C(C)(C)C)NC(=O)CCCCCCCCCCNCCCONC(=O)C4=C(C(=C(C=C4)F)F)NC5=C(C=C(C=C5)I)F)O Chemical compound CC1=C(SC=N1)C2=CC=C(C=C2)[C@H](C)NC(=O)[C@@H]3C[C@H](CN3C(=O)[C@H](C(C)(C)C)NC(=O)CCCCCCCCCCNCCCONC(=O)C4=C(C(=C(C=C4)F)F)NC5=C(C=C(C=C5)I)F)O KCBAMQOKOLXLOX-BSZYMOERSA-N 0.000 description 2
- VTYYLEPIZMXCLO-UHFFFAOYSA-L Calcium carbonate Chemical compound [Ca+2].[O-]C([O-])=O VTYYLEPIZMXCLO-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 2
- KXDHJXZQYSOELW-UHFFFAOYSA-M Carbamate Chemical compound NC([O-])=O KXDHJXZQYSOELW-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 2
- 229920000742 Cotton Polymers 0.000 description 2
- NNYRZQHKCHEXSD-UHFFFAOYSA-N Daimuron Chemical compound C1=CC(C)=CC=C1NC(=O)NC(C)(C)C1=CC=CC=C1 NNYRZQHKCHEXSD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- ROSDSFDQCJNGOL-UHFFFAOYSA-N Dimethylamine Chemical compound CNC ROSDSFDQCJNGOL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- OFDYMSKSGFSLLM-UHFFFAOYSA-N Dinitramine Chemical compound CCN(CC)C1=C([N+]([O-])=O)C=C(C(F)(F)F)C(N)=C1[N+]([O-])=O OFDYMSKSGFSLLM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- VGGSQFUCUMXWEO-UHFFFAOYSA-N Ethene Chemical compound C=C VGGSQFUCUMXWEO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000005977 Ethylene Substances 0.000 description 2
- AOQMRUTZEYVDIL-UHFFFAOYSA-N Flupoxam Chemical compound C=1C=C(Cl)C(COCC(F)(F)C(F)(F)F)=CC=1N1N=C(C(=O)N)N=C1C1=CC=CC=C1 AOQMRUTZEYVDIL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 244000068988 Glycine max Species 0.000 description 2
- 235000010469 Glycine max Nutrition 0.000 description 2
- MHAJPDPJQMAIIY-UHFFFAOYSA-N Hydrogen peroxide Chemical compound OO MHAJPDPJQMAIIY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 241000218922 Magnoliophyta Species 0.000 description 2
- LGDSHSYDSCRFAB-UHFFFAOYSA-N Methyl isothiocyanate Chemical compound CN=C=S LGDSHSYDSCRFAB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- LRHPLDYGYMQRHN-UHFFFAOYSA-N N-Butanol Chemical compound CCCCO LRHPLDYGYMQRHN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- IMNFDUFMRHMDMM-UHFFFAOYSA-N N-Heptane Chemical compound CCCCCCC IMNFDUFMRHMDMM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- OPFJDXRVMFKJJO-ZHHKINOHSA-N N-{[3-(2-benzamido-4-methyl-1,3-thiazol-5-yl)-pyrazol-5-yl]carbonyl}-G-dR-G-dD-dD-dD-NH2 Chemical compound S1C(C=2NN=C(C=2)C(=O)NCC(=O)N[C@H](CCCN=C(N)N)C(=O)NCC(=O)N[C@H](CC(O)=O)C(=O)N[C@H](CC(O)=O)C(=O)N[C@H](CC(O)=O)C(N)=O)=C(C)N=C1NC(=O)C1=CC=CC=C1 OPFJDXRVMFKJJO-ZHHKINOHSA-N 0.000 description 2
- UFWIBTONFRDIAS-UHFFFAOYSA-N Naphthalene Chemical compound C1=CC=CC2=CC=CC=C21 UFWIBTONFRDIAS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- GRSMWKLPSNHDHA-UHFFFAOYSA-N Naphthalic anhydride Chemical compound C1=CC(C(=O)OC2=O)=C3C2=CC=CC3=C1 GRSMWKLPSNHDHA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- KFSLWBXXFJQRDL-UHFFFAOYSA-N Peracetic acid Chemical compound CC(=O)OO KFSLWBXXFJQRDL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- ISWSIDIOOBJBQZ-UHFFFAOYSA-N Phenol Chemical compound OC1=CC=CC=C1 ISWSIDIOOBJBQZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000005595 Picloram Substances 0.000 description 2
- 239000004698 Polyethylene Substances 0.000 description 2
- 239000002202 Polyethylene glycol Chemical class 0.000 description 2
- RSVPPPHXAASNOL-UHFFFAOYSA-N Prodiamine Chemical compound CCCN(CCC)C1=C([N+]([O-])=O)C=C(C(F)(F)F)C(N)=C1[N+]([O-])=O RSVPPPHXAASNOL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- JUJWROOIHBZHMG-UHFFFAOYSA-N Pyridine Chemical compound C1=CC=NC=C1 JUJWROOIHBZHMG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- KAESVJOAVNADME-UHFFFAOYSA-N Pyrrole Chemical compound C=1C=CNC=1 KAESVJOAVNADME-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- PXIPVTKHYLBLMZ-UHFFFAOYSA-N Sodium azide Chemical compound [Na+].[N-]=[N+]=[N-] PXIPVTKHYLBLMZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- DWAQJAXMDSEUJJ-UHFFFAOYSA-M Sodium bisulfite Chemical compound [Na+].OS([O-])=O DWAQJAXMDSEUJJ-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 2
- ULUAUXLGCMPNKK-UHFFFAOYSA-N Sulfobutanedioic acid Chemical class OC(=O)CC(C(O)=O)S(O)(=O)=O ULUAUXLGCMPNKK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 241000031091 Synodontis clarias Species 0.000 description 2
- PNRAZZZISDRWMV-UHFFFAOYSA-N Terbucarb Chemical compound CNC(=O)OC1=C(C(C)(C)C)C=C(C)C=C1C(C)(C)C PNRAZZZISDRWMV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- HFCYZXMHUIHAQI-UHFFFAOYSA-N Thidiazuron Chemical compound C=1C=CC=CC=1NC(=O)NC1=CN=NS1 HFCYZXMHUIHAQI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- OKJPEAGHQZHRQV-UHFFFAOYSA-N Triiodomethane Natural products IC(I)I OKJPEAGHQZHRQV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- ISAKRJDGNUQOIC-UHFFFAOYSA-N Uracil Chemical compound O=C1C=CNC(=O)N1 ISAKRJDGNUQOIC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 240000008042 Zea mays Species 0.000 description 2
- 235000002017 Zea mays subsp mays Nutrition 0.000 description 2
- LNUFLCYMSVYYNW-ZPJMAFJPSA-N [(2r,3r,4s,5r,6r)-2-[(2r,3r,4s,5r,6r)-6-[(2r,3r,4s,5r,6r)-6-[(2r,3r,4s,5r,6r)-6-[[(3s,5s,8r,9s,10s,13r,14s,17r)-10,13-dimethyl-17-[(2r)-6-methylheptan-2-yl]-2,3,4,5,6,7,8,9,11,12,14,15,16,17-tetradecahydro-1h-cyclopenta[a]phenanthren-3-yl]oxy]-4,5-disulfo Chemical compound O([C@@H]1[C@@H](COS(O)(=O)=O)O[C@@H]([C@@H]([C@H]1OS(O)(=O)=O)OS(O)(=O)=O)O[C@@H]1[C@@H](COS(O)(=O)=O)O[C@@H]([C@@H]([C@H]1OS(O)(=O)=O)OS(O)(=O)=O)O[C@@H]1[C@@H](COS(O)(=O)=O)O[C@H]([C@@H]([C@H]1OS(O)(=O)=O)OS(O)(=O)=O)O[C@@H]1C[C@@H]2CC[C@H]3[C@@H]4CC[C@@H]([C@]4(CC[C@@H]3[C@@]2(C)CC1)C)[C@H](C)CCCC(C)C)[C@H]1O[C@H](COS(O)(=O)=O)[C@@H](OS(O)(=O)=O)[C@H](OS(O)(=O)=O)[C@H]1OS(O)(=O)=O LNUFLCYMSVYYNW-ZPJMAFJPSA-N 0.000 description 2
- WETWJCDKMRHUPV-UHFFFAOYSA-N acetyl chloride Chemical compound CC(Cl)=O WETWJCDKMRHUPV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000012346 acetyl chloride Substances 0.000 description 2
- 230000002411 adverse Effects 0.000 description 2
- 125000001931 aliphatic group Chemical group 0.000 description 2
- 229910052784 alkaline earth metal Inorganic materials 0.000 description 2
- XXROGKLTLUQVRX-UHFFFAOYSA-N allyl alcohol Chemical compound OCC=C XXROGKLTLUQVRX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 150000001409 amidines Chemical class 0.000 description 2
- 238000004458 analytical method Methods 0.000 description 2
- 150000008064 anhydrides Chemical class 0.000 description 2
- 125000000129 anionic group Chemical group 0.000 description 2
- 239000008346 aqueous phase Substances 0.000 description 2
- VGPYEHKOIGNJKV-UHFFFAOYSA-N asulam Chemical compound COC(=O)NS(=O)(=O)C1=CC=C(N)C=C1 VGPYEHKOIGNJKV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- WPYMKLBDIGXBTP-UHFFFAOYSA-N benzoic acid Chemical compound OC(=O)C1=CC=CC=C1 WPYMKLBDIGXBTP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- GINJFDRNADDBIN-FXQIFTODSA-N bilanafos Chemical compound OC(=O)[C@H](C)NC(=O)[C@H](C)NC(=O)[C@@H](N)CCP(C)(O)=O GINJFDRNADDBIN-FXQIFTODSA-N 0.000 description 2
- 230000002051 biphasic effect Effects 0.000 description 2
- ZADPBFCGQRWHPN-UHFFFAOYSA-N boronic acid Chemical compound OBO ZADPBFCGQRWHPN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- GZUXJHMPEANEGY-UHFFFAOYSA-N bromomethane Chemical compound BrC GZUXJHMPEANEGY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- XJHCXCQVJFPJIK-UHFFFAOYSA-M caesium fluoride Chemical compound [F-].[Cs+] XJHCXCQVJFPJIK-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 2
- PFKFTWBEEFSNDU-UHFFFAOYSA-N carbonyldiimidazole Chemical compound C1=CN=CN1C(=O)N1C=CN=C1 PFKFTWBEEFSNDU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- YCIMNLLNPGFGHC-UHFFFAOYSA-N catechol Chemical compound OC1=CC=CC=C1O YCIMNLLNPGFGHC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 235000013339 cereals Nutrition 0.000 description 2
- HUBANNPOLNYSAD-UHFFFAOYSA-N clopyralid Chemical compound OC(=O)C1=NC(Cl)=CC=C1Cl HUBANNPOLNYSAD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 230000000295 complement effect Effects 0.000 description 2
- 239000002361 compost Substances 0.000 description 2
- 229940125782 compound 2 Drugs 0.000 description 2
- 229940125810 compound 20 Drugs 0.000 description 2
- 229940126086 compound 21 Drugs 0.000 description 2
- 229940125833 compound 23 Drugs 0.000 description 2
- 229940125846 compound 25 Drugs 0.000 description 2
- 229940126214 compound 3 Drugs 0.000 description 2
- QTMDXZNDVAMKGV-UHFFFAOYSA-L copper(ii) bromide Chemical compound [Cu+2].[Br-].[Br-] QTMDXZNDVAMKGV-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 2
- 230000008878 coupling Effects 0.000 description 2
- 238000010168 coupling process Methods 0.000 description 2
- 238000005859 coupling reaction Methods 0.000 description 2
- MZZBPDKVEFVLFF-UHFFFAOYSA-N cyanazine Chemical compound CCNC1=NC(Cl)=NC(NC(C)(C)C#N)=N1 MZZBPDKVEFVLFF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 125000004122 cyclic group Chemical group 0.000 description 2
- HBGGBCVEFUPUNY-UHFFFAOYSA-N cyclododecanamine Chemical compound NC1CCCCCCCCCCC1 HBGGBCVEFUPUNY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- ZBCBWPMODOFKDW-UHFFFAOYSA-N diethanolamine Chemical compound OCCNCCO ZBCBWPMODOFKDW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- CSJLBAMHHLJAAS-UHFFFAOYSA-N diethylaminosulfur trifluoride Chemical compound CCN(CC)S(F)(F)F CSJLBAMHHLJAAS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 238000007865 diluting Methods 0.000 description 2
- WQOXQRCZOLPYPM-UHFFFAOYSA-N dimethyl disulfide Chemical compound CSSC WQOXQRCZOLPYPM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- OGGXGZAMXPVRFZ-UHFFFAOYSA-N dimethylarsinic acid Chemical compound C[As](C)(O)=O OGGXGZAMXPVRFZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- USIUVYZYUHIAEV-UHFFFAOYSA-N diphenyl ether Chemical compound C=1C=CC=CC=1OC1=CC=CC=C1 USIUVYZYUHIAEV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000002270 dispersing agent Substances 0.000 description 2
- 239000004495 emulsifiable concentrate Substances 0.000 description 2
- 239000000839 emulsion Substances 0.000 description 2
- 230000007613 environmental effect Effects 0.000 description 2
- 239000003337 fertilizer Substances 0.000 description 2
- 238000001914 filtration Methods 0.000 description 2
- BGZZWXTVIYUUEY-UHFFFAOYSA-N fomesafen Chemical compound C1=C([N+]([O-])=O)C(C(=O)NS(=O)(=O)C)=CC(OC=2C(=CC(=CC=2)C(F)(F)F)Cl)=C1 BGZZWXTVIYUUEY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 238000004817 gas chromatography Methods 0.000 description 2
- 230000012010 growth Effects 0.000 description 2
- JAXFJECJQZDFJS-XHEPKHHKSA-N gtpl8555 Chemical compound OC(=O)C[C@H](N)C(=O)N[C@@H](CCC(O)=O)C(=O)N[C@@H](C(C)C)C(=O)N[C@@H](C(C)C)C(=O)N1CCC[C@@H]1C(=O)N[C@H](B1O[C@@]2(C)[C@H]3C[C@H](C3(C)C)C[C@H]2O1)CCC1=CC=C(F)C=C1 JAXFJECJQZDFJS-XHEPKHHKSA-N 0.000 description 2
- 235000008216 herbs Nutrition 0.000 description 2
- 239000008241 heterogeneous mixture Substances 0.000 description 2
- 150000002431 hydrogen Chemical class 0.000 description 2
- 239000003112 inhibitor Substances 0.000 description 2
- 239000010410 layer Substances 0.000 description 2
- 239000011159 matrix material Substances 0.000 description 2
- IDQSKSUVAPYRIN-UHFFFAOYSA-N methyl 2-chloro-6-methylsulfonylpyrimidine-4-carboxylate Chemical compound COC(=O)C1=CC(S(C)(=O)=O)=NC(Cl)=N1 IDQSKSUVAPYRIN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- GMOPRQPRQQCPRI-UHFFFAOYSA-N methyl 6-amino-5-chloro-2-(4-fluoro-1,3-benzodioxol-5-yl)pyrimidine-4-carboxylate Chemical compound NC1=C(Cl)C(C(=O)OC)=NC(C=2C(=C3OCOC3=CC=2)F)=N1 GMOPRQPRQQCPRI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- SZNGSXYBYJJJJP-UHFFFAOYSA-N methyl 6-amino-5-chloro-2-[4-chloro-3-(difluoromethyl)-2-fluorophenyl]pyrimidine-4-carboxylate Chemical compound NC1=C(Cl)C(C(=O)OC)=NC(C=2C(=C(C(F)F)C(Cl)=CC=2)F)=N1 SZNGSXYBYJJJJP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- ZTFLDKYLDUZSMN-UHFFFAOYSA-N methyl n-[4-(methoxycarbonylamino)phenyl]sulfonylcarbamate Chemical compound COC(=O)NC1=CC=C(S(=O)(=O)NC(=O)OC)C=C1 ZTFLDKYLDUZSMN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 238000002156 mixing Methods 0.000 description 2
- KCNUWLJAWRWKMO-UHFFFAOYSA-N n-ethyl-n-propyl-3-propylsulfonyl-1,2,4-triazole-1-carboxamide Chemical compound CCCN(CC)C(=O)N1C=NC(S(=O)(=O)CCC)=N1 KCNUWLJAWRWKMO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- BUJSQANQJLHJBN-UHFFFAOYSA-N o-methyl 2-chloro-6-methylpyrimidine-4-carbothioate Chemical compound COC(=S)C1=CC(C)=NC(Cl)=N1 BUJSQANQJLHJBN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- XWTUUHKOSIFOTE-UHFFFAOYSA-N o-methyl 5-chloro-2-(4-chloro-2,6-difluoro-3-methoxyphenyl)-6-methylpyrimidine-4-carbothioate Chemical compound CC1=C(Cl)C(C(=S)OC)=NC(C=2C(=C(OC)C(Cl)=CC=2F)F)=N1 XWTUUHKOSIFOTE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- ZQPPMHVWECSIRJ-KTKRTIGZSA-N oleic acid Chemical compound CCCCCCCC\C=C/CCCCCCCC(O)=O ZQPPMHVWECSIRJ-KTKRTIGZSA-N 0.000 description 2
- 150000002902 organometallic compounds Chemical class 0.000 description 2
- IZUPBVBPLAPZRR-UHFFFAOYSA-N pentachlorophenol Chemical compound OC1=C(Cl)C(Cl)=C(Cl)C(Cl)=C1Cl IZUPBVBPLAPZRR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- PTMHPRAIXMAOOB-UHFFFAOYSA-L phosphoramidate Chemical compound NP([O-])([O-])=O PTMHPRAIXMAOOB-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 2
- XNGIFLGASWRNHJ-UHFFFAOYSA-N phthalic acid Chemical compound OC(=O)C1=CC=CC=C1C(O)=O XNGIFLGASWRNHJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- NQQVFXUMIDALNH-UHFFFAOYSA-N picloram Chemical compound NC1=C(Cl)C(Cl)=NC(C(O)=O)=C1Cl NQQVFXUMIDALNH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- SIOXPEMLGUPBBT-UHFFFAOYSA-N picolinic acid Chemical compound OC(=O)C1=CC=CC=N1 SIOXPEMLGUPBBT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 230000008635 plant growth Effects 0.000 description 2
- 229920001223 polyethylene glycol Chemical class 0.000 description 2
- 229920000136 polysorbate Polymers 0.000 description 2
- BWHMMNNQKKPAPP-UHFFFAOYSA-L potassium carbonate Chemical compound [K+].[K+].[O-]C([O-])=O BWHMMNNQKKPAPP-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 2
- 125000002924 primary amino group Chemical group [H]N([H])* 0.000 description 2
- YPFDHNVEDLHUCE-UHFFFAOYSA-N propane-1,3-diol Chemical compound OCCCO YPFDHNVEDLHUCE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 125000004805 propylene group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([*:1])C([H])([H])[*:2] 0.000 description 2
- BBEAQIROQSPTKN-UHFFFAOYSA-N pyrene Chemical compound C1=CC=C2C=CC3=CC=CC4=CC=C1C2=C43 BBEAQIROQSPTKN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- ZFCHNZDUMIOWFV-UHFFFAOYSA-N pyrimidine-2-carboxylic acid Chemical class OC(=O)C1=NC=CC=N1 ZFCHNZDUMIOWFV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- FZHAPNGMFPVSLP-UHFFFAOYSA-N silanamine Chemical compound [SiH3]N FZHAPNGMFPVSLP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 235000010267 sodium hydrogen sulphite Nutrition 0.000 description 2
- RMBAVIFYHOYIFM-UHFFFAOYSA-M sodium methanethiolate Chemical compound [Na+].[S-]C RMBAVIFYHOYIFM-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 2
- LPXPTNMVRIOKMN-UHFFFAOYSA-M sodium nitrite Chemical compound [Na+].[O-]N=O LPXPTNMVRIOKMN-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 2
- GEHJYWRUCIMESM-UHFFFAOYSA-L sodium sulfite Chemical compound [Na+].[Na+].[O-]S([O-])=O GEHJYWRUCIMESM-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 2
- 238000001228 spectrum Methods 0.000 description 2
- HXJUTPCZVOIRIF-UHFFFAOYSA-N sulfolane Chemical compound O=S1(=O)CCCC1 HXJUTPCZVOIRIF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- BDHFUVZGWQCTTF-UHFFFAOYSA-M sulfonate Chemical compound [O-]S(=O)=O BDHFUVZGWQCTTF-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 2
- 150000003457 sulfones Chemical class 0.000 description 2
- 150000003462 sulfoxides Chemical class 0.000 description 2
- 239000002562 thickening agent Substances 0.000 description 2
- UMGDCJDMYOKAJW-UHFFFAOYSA-N thiourea Chemical compound NC(N)=S UMGDCJDMYOKAJW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- IMNIMPAHZVJRPE-UHFFFAOYSA-N triethylene diamine Substances C1CN2CCN1CC2 IMNIMPAHZVJRPE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- GETQZCLCWQTVFV-UHFFFAOYSA-N trimethylamine Chemical compound CN(C)C GETQZCLCWQTVFV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- NHDIQVFFNDKAQU-UHFFFAOYSA-N tripropan-2-yl borate Chemical compound CC(C)OB(OC(C)C)OC(C)C NHDIQVFFNDKAQU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- PIHCREFCPDWIPY-UHFFFAOYSA-N tris[2-(2,4-dichlorophenoxy)ethyl] phosphite Chemical compound ClC1=CC(Cl)=CC=C1OCCOP(OCCOC=1C(=CC(Cl)=CC=1)Cl)OCCOC1=CC=C(Cl)C=C1Cl PIHCREFCPDWIPY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- AOSZTAHDEDLTLQ-AZKQZHLXSA-N (1S,2S,4R,8S,9S,11S,12R,13S,19S)-6-[(3-chlorophenyl)methyl]-12,19-difluoro-11-hydroxy-8-(2-hydroxyacetyl)-9,13-dimethyl-6-azapentacyclo[10.8.0.02,9.04,8.013,18]icosa-14,17-dien-16-one Chemical compound C([C@@H]1C[C@H]2[C@H]3[C@]([C@]4(C=CC(=O)C=C4[C@@H](F)C3)C)(F)[C@@H](O)C[C@@]2([C@@]1(C1)C(=O)CO)C)N1CC1=CC=CC(Cl)=C1 AOSZTAHDEDLTLQ-AZKQZHLXSA-N 0.000 description 1
- SMYMJHWAQXWPDB-UHFFFAOYSA-N (2,4,5-trichlorophenoxy)acetic acid Chemical compound OC(=O)COC1=CC(Cl)=C(Cl)C=C1Cl SMYMJHWAQXWPDB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- QWZIGUJYMLBQCY-UHFFFAOYSA-N (2-chloro-3,5-diiodopyridin-4-yl) acetate Chemical compound CC(=O)OC1=C(I)C=NC(Cl)=C1I QWZIGUJYMLBQCY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- GHYOCDFICYLMRF-UTIIJYGPSA-N (2S,3R)-N-[(2S)-3-(cyclopenten-1-yl)-1-[(2R)-2-methyloxiran-2-yl]-1-oxopropan-2-yl]-3-hydroxy-3-(4-methoxyphenyl)-2-[[(2S)-2-[(2-morpholin-4-ylacetyl)amino]propanoyl]amino]propanamide Chemical compound C1(=CCCC1)C[C@@H](C(=O)[C@@]1(OC1)C)NC([C@H]([C@@H](C1=CC=C(C=C1)OC)O)NC([C@H](C)NC(CN1CCOCC1)=O)=O)=O GHYOCDFICYLMRF-UTIIJYGPSA-N 0.000 description 1
- MPPOHAUSNPTFAJ-SECBINFHSA-N (2r)-2-[4-[(6-chloro-1,3-benzoxazol-2-yl)oxy]phenoxy]propanoic acid Chemical compound C1=CC(O[C@H](C)C(O)=O)=CC=C1OC1=NC2=CC=C(Cl)C=C2O1 MPPOHAUSNPTFAJ-SECBINFHSA-N 0.000 description 1
- DSVOTYIOPGIVPP-UHFFFAOYSA-N (3,4-dichlorophenyl)methyl n-methylcarbamate Chemical compound CNC(=O)OCC1=CC=C(Cl)C(Cl)=C1 DSVOTYIOPGIVPP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- OLLOKDGVWUOUBX-UHFFFAOYSA-N (3-chloro-5-fluoro-4-methylthiophen-2-yl)boronic acid Chemical compound CC1=C(F)SC(B(O)O)=C1Cl OLLOKDGVWUOUBX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- QFLWZFQWSBQYPS-AWRAUJHKSA-N (3S)-3-[[(2S)-2-[[(2S)-2-[5-[(3aS,6aR)-2-oxo-1,3,3a,4,6,6a-hexahydrothieno[3,4-d]imidazol-4-yl]pentanoylamino]-3-methylbutanoyl]amino]-3-(4-hydroxyphenyl)propanoyl]amino]-4-[1-bis(4-chlorophenoxy)phosphorylbutylamino]-4-oxobutanoic acid Chemical compound CCCC(NC(=O)[C@H](CC(O)=O)NC(=O)[C@H](Cc1ccc(O)cc1)NC(=O)[C@@H](NC(=O)CCCCC1SC[C@@H]2NC(=O)N[C@H]12)C(C)C)P(=O)(Oc1ccc(Cl)cc1)Oc1ccc(Cl)cc1 QFLWZFQWSBQYPS-AWRAUJHKSA-N 0.000 description 1
- GDJCQSNQOHRAGY-UHFFFAOYSA-N (4-chloro-2-fluoro-3-methoxyphenyl)boronic acid Chemical compound COC1=C(Cl)C=CC(B(O)O)=C1F GDJCQSNQOHRAGY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- GEQUDJQVXRZIIK-UHFFFAOYSA-N (4-chloro-2-fluoro-3-methylphenyl)boronic acid Chemical compound CC1=C(Cl)C=CC(B(O)O)=C1F GEQUDJQVXRZIIK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- IOBFJSVWUXQLAL-UHFFFAOYSA-N (4-chloro-3-ethoxy-2-fluorophenyl)-trimethylstannane Chemical compound CCOC1=C(Cl)C=CC([Sn](C)(C)C)=C1F IOBFJSVWUXQLAL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- VKOIPRDIHUYMNJ-UHFFFAOYSA-N (4-fluoro-3ah-1,3-benzodioxol-4-yl)boronic acid Chemical compound OB(O)C1(F)C=CC=C2OCOC12 VKOIPRDIHUYMNJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000006727 (C1-C6) alkenyl group Chemical group 0.000 description 1
- 125000004191 (C1-C6) alkoxy group Chemical group 0.000 description 1
- 125000004169 (C1-C6) alkyl group Chemical group 0.000 description 1
- 125000004739 (C1-C6) alkylsulfonyl group Chemical group 0.000 description 1
- 125000006728 (C1-C6) alkynyl group Chemical group 0.000 description 1
- WRIDQFICGBMAFQ-UHFFFAOYSA-N (E)-8-Octadecenoic acid Natural products CCCCCCCCCC=CCCCCCCC(O)=O WRIDQFICGBMAFQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- MZHCENGPTKEIGP-RXMQYKEDSA-N (R)-dichlorprop Chemical compound OC(=O)[C@@H](C)OC1=CC=C(Cl)C=C1Cl MZHCENGPTKEIGP-RXMQYKEDSA-N 0.000 description 1
- WNTGYJSOUMFZEP-SSDOTTSWSA-N (R)-mecoprop Chemical compound OC(=O)[C@@H](C)OC1=CC=C(Cl)C=C1C WNTGYJSOUMFZEP-SSDOTTSWSA-N 0.000 description 1
- ADDQHLREJDZPMT-AWEZNQCLSA-N (S)-metamifop Chemical compound O=C([C@@H](OC=1C=CC(OC=2OC3=CC(Cl)=CC=C3N=2)=CC=1)C)N(C)C1=CC=CC=C1F ADDQHLREJDZPMT-AWEZNQCLSA-N 0.000 description 1
- WVQBLGZPHOPPFO-LBPRGKRZSA-N (S)-metolachlor Chemical compound CCC1=CC=CC(C)=C1N([C@@H](C)COC)C(=O)CCl WVQBLGZPHOPPFO-LBPRGKRZSA-N 0.000 description 1
- POPVUKGJWNLYGW-UHFFFAOYSA-N (hydroxyamino) hydrogen sulfate Chemical compound ONOS(O)(=O)=O POPVUKGJWNLYGW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- IBHCSFXTRODDNR-CYBMUJFWSA-N (propan-2-ylideneamino) (2r)-2-[4-[4-(trifluoromethyl)phenoxy]phenoxy]propanoate Chemical compound C1=CC(O[C@H](C)C(=O)ON=C(C)C)=CC=C1OC1=CC=C(C(F)(F)F)C=C1 IBHCSFXTRODDNR-CYBMUJFWSA-N 0.000 description 1
- RRLHZVASKJLNFJ-UPHRSURJSA-N (z)-2,3,5,5,5-pentachloro-4-oxopent-2-enoic acid Chemical compound OC(=O)C(\Cl)=C(\Cl)C(=O)C(Cl)(Cl)Cl RRLHZVASKJLNFJ-UPHRSURJSA-N 0.000 description 1
- FCAKZZMVXCLLHM-UHFFFAOYSA-N 1,1-dimethyl-3-[3-(1,1,2,2-tetrafluoroethoxy)phenyl]urea Chemical compound CN(C)C(=O)NC1=CC=CC(OC(F)(F)C(F)F)=C1 FCAKZZMVXCLLHM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- WSLDOOZREJYCGB-UHFFFAOYSA-N 1,2-Dichloroethane Chemical compound ClCCCl WSLDOOZREJYCGB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- GEYOCULIXLDCMW-UHFFFAOYSA-N 1,2-phenylenediamine Chemical compound NC1=CC=CC=C1N GEYOCULIXLDCMW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- XUHGTGGPZFJRMF-UHFFFAOYSA-N 1,3-dihydropyrazole-2-carboxylic acid Chemical compound OC(=O)N1CC=CN1 XUHGTGGPZFJRMF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- MVHWKYHDYCGNQN-UHFFFAOYSA-N 1,5-dichloro-3-fluoro-2-(4-nitrophenoxy)benzene Chemical compound C1=CC([N+](=O)[O-])=CC=C1OC1=C(F)C=C(Cl)C=C1Cl MVHWKYHDYCGNQN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- IHSBKMBNDURWAT-UHFFFAOYSA-N 1-(1,1,4-trimethyl-6-propan-2-yl-2,3-dihydroinden-5-yl)propan-1-one Chemical compound C1=C(C(C)C)C(C(=O)CC)=C(C)C2=C1C(C)(C)CC2 IHSBKMBNDURWAT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- LQIAZOCLNBBZQK-UHFFFAOYSA-N 1-(1,2-Diphosphanylethyl)pyrrolidin-2-one Chemical compound PCC(P)N1CCCC1=O LQIAZOCLNBBZQK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- GUGLRTKPJBGNAF-UHFFFAOYSA-N 1-(5-tert-butyl-1,2-oxazol-3-yl)-3-methylurea Chemical compound CNC(=O)NC=1C=C(C(C)(C)C)ON=1 GUGLRTKPJBGNAF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ONBQEOIKXPHGMB-VBSBHUPXSA-N 1-[2-[(2s,3r,4s,5r)-3,4-dihydroxy-5-(hydroxymethyl)oxolan-2-yl]oxy-4,6-dihydroxyphenyl]-3-(4-hydroxyphenyl)propan-1-one Chemical compound O[C@@H]1[C@H](O)[C@@H](CO)O[C@H]1OC1=CC(O)=CC(O)=C1C(=O)CCC1=CC=C(O)C=C1 ONBQEOIKXPHGMB-VBSBHUPXSA-N 0.000 description 1
- KOKBUARVIJVMMM-UHFFFAOYSA-N 1-amino-3-(2,2-dimethylpropyl)-6-ethylsulfanyl-1,3,5-triazine-2,4-dione Chemical compound CCSC1=NC(=O)N(CC(C)(C)C)C(=O)N1N KOKBUARVIJVMMM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- UERFZTIKPUCZKF-UHFFFAOYSA-N 1-bromo-4-chloro-2-fluoro-3-methylsulfanylbenzene Chemical compound CSC1=C(Cl)C=CC(Br)=C1F UERFZTIKPUCZKF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- KHRHCBZTZQFNDK-UHFFFAOYSA-N 1-bromo-4-chloro-2-fluoro-5-methoxybenzene Chemical compound COC1=CC(Br)=C(F)C=C1Cl KHRHCBZTZQFNDK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- URVODZUKIZKRCC-UHFFFAOYSA-N 1-bromo-4-chloro-3-(2,2-difluoroethoxy)-2-fluorobenzene Chemical compound FC(F)COC1=C(Cl)C=CC(Br)=C1F URVODZUKIZKRCC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- WDBSOYQQGVEEFQ-UHFFFAOYSA-N 1-bromo-4-chloro-3-(difluoromethyl)-2-fluorobenzene Chemical compound FC(F)C1=C(F)C(Br)=CC=C1Cl WDBSOYQQGVEEFQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- WLKSPGHQGFFKGE-UHFFFAOYSA-N 1-chloropropan-2-yl n-(3-chlorophenyl)carbamate Chemical compound ClCC(C)OC(=O)NC1=CC=CC(Cl)=C1 WLKSPGHQGFFKGE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- LHENQXAPVKABON-UHFFFAOYSA-N 1-methoxypropan-1-ol Chemical compound CCC(O)OC LHENQXAPVKABON-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- XVIRIXVOLLJIPF-UHFFFAOYSA-N 1-nitro-2-(2-nitrophenoxy)benzene Chemical compound [O-][N+](=O)C1=CC=CC=C1OC1=CC=CC=C1[N+]([O-])=O XVIRIXVOLLJIPF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- AAILEWXSEQLMNI-UHFFFAOYSA-N 1h-pyridazin-6-one Chemical compound OC1=CC=CN=N1 AAILEWXSEQLMNI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- QMNWYGTWTXOQTP-UHFFFAOYSA-N 1h-triazin-6-one Chemical compound O=C1C=CN=NN1 QMNWYGTWTXOQTP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- QZEKHJXYZSJVCL-UHFFFAOYSA-N 2,2,3-trichloropropanoic acid Chemical compound OC(=O)C(Cl)(Cl)CCl QZEKHJXYZSJVCL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- QWWHRELOCZEQNZ-UHFFFAOYSA-N 2,2-dichloro-1-(1-oxa-4-azaspiro[4.5]decan-4-yl)ethanone Chemical compound ClC(Cl)C(=O)N1CCOC11CCCCC1 QWWHRELOCZEQNZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- MCNOFYBITGAAGM-UHFFFAOYSA-N 2,2-dichloro-1-[5-(furan-2-yl)-2,2-dimethyl-1,3-oxazolidin-3-yl]ethanone Chemical compound C1N(C(=O)C(Cl)Cl)C(C)(C)OC1C1=CC=CO1 MCNOFYBITGAAGM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- JVLBOSKDGOGFEY-UHFFFAOYSA-N 2,2-difluoroethyl methanesulfonate Chemical compound CS(=O)(=O)OCC(F)F JVLBOSKDGOGFEY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- XZIDTOHMJBOSOX-UHFFFAOYSA-N 2,3,6-TBA Chemical compound OC(=O)C1=C(Cl)C=CC(Cl)=C1Cl XZIDTOHMJBOSOX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- LWEAHXKXKDCSIE-UHFFFAOYSA-M 2,3-di(propan-2-yl)naphthalene-1-sulfonate Chemical compound C1=CC=C2C(S([O-])(=O)=O)=C(C(C)C)C(C(C)C)=CC2=C1 LWEAHXKXKDCSIE-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- 239000002794 2,4-DB Substances 0.000 description 1
- HXKWSTRRCHTUEC-UHFFFAOYSA-N 2,4-Dichlorophenoxyaceticacid Chemical compound OC(=O)C(Cl)OC1=CC=C(Cl)C=C1 HXKWSTRRCHTUEC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- UFBJCMHMOXMLKC-UHFFFAOYSA-N 2,4-dinitrophenol Chemical compound OC1=CC=C([N+]([O-])=O)C=C1[N+]([O-])=O UFBJCMHMOXMLKC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- KGKGSIUWJCAFPX-UHFFFAOYSA-N 2,6-dichlorothiobenzamide Chemical compound NC(=S)C1=C(Cl)C=CC=C1Cl KGKGSIUWJCAFPX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ATKFMEGWDYLXBP-UHFFFAOYSA-N 2-(2,4,5-trichlorophenoxy)ethanol Chemical compound OCCOC1=CC(Cl)=C(Cl)C=C1Cl ATKFMEGWDYLXBP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- LGURYBCSJPXHTF-UHFFFAOYSA-N 2-(2,4-dichlorophenoxy)ethyl benzoate Chemical compound ClC1=CC(Cl)=CC=C1OCCOC(=O)C1=CC=CC=C1 LGURYBCSJPXHTF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- SBASXUCJHJRPEV-UHFFFAOYSA-N 2-(2-methoxyethoxy)ethanol Chemical compound COCCOCCO SBASXUCJHJRPEV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- BIPAGODSEBNAJR-UHFFFAOYSA-N 2-(3,4-dichlorophenoxy)propanoic acid Chemical compound OC(=O)C(C)OC1=CC=C(Cl)C(Cl)=C1 BIPAGODSEBNAJR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- YNTJKQDWYXUTLZ-UHFFFAOYSA-N 2-(3-chlorophenoxy)propanoic acid Chemical compound OC(=O)C(C)OC1=CC=CC(Cl)=C1 YNTJKQDWYXUTLZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- WNTGYJSOUMFZEP-UHFFFAOYSA-N 2-(4-chloro-2-methylphenoxy)propanoic acid Chemical compound OC(=O)C(C)OC1=CC=C(Cl)C=C1C WNTGYJSOUMFZEP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- NUPJIGQFXCQJBK-UHFFFAOYSA-N 2-(4-isopropyl-4-methyl-5-oxo-4,5-dihydro-1H-imidazol-2-yl)-5-(methoxymethyl)nicotinic acid Chemical compound OC(=O)C1=CC(COC)=CN=C1C1=NC(C)(C(C)C)C(=O)N1 NUPJIGQFXCQJBK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- YUVKUEAFAVKILW-UHFFFAOYSA-N 2-(4-{[5-(trifluoromethyl)pyridin-2-yl]oxy}phenoxy)propanoic acid Chemical compound C1=CC(OC(C)C(O)=O)=CC=C1OC1=CC=C(C(F)(F)F)C=N1 YUVKUEAFAVKILW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- OWZPCEFYPSAJFR-UHFFFAOYSA-N 2-(butan-2-yl)-4,6-dinitrophenol Chemical compound CCC(C)C1=CC([N+]([O-])=O)=CC([N+]([O-])=O)=C1O OWZPCEFYPSAJFR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- WZZRJCUYSKKFHO-UHFFFAOYSA-N 2-(n-benzoyl-3,4-dichloroanilino)propanoic acid Chemical compound C=1C=C(Cl)C(Cl)=CC=1N(C(C)C(O)=O)C(=O)C1=CC=CC=C1 WZZRJCUYSKKFHO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- UWHURBUBIHUHSU-UHFFFAOYSA-N 2-[(4-methoxy-6-methyl-1,3,5-triazin-2-yl)carbamoylsulfamoyl]benzoic acid Chemical compound COC1=NC(C)=NC(NC(=O)NS(=O)(=O)C=2C(=CC=CC=2)C(O)=O)=N1 UWHURBUBIHUHSU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- OVQJTYOXWVHPTA-UHFFFAOYSA-N 2-[2,6-dichloro-4-(trifluoromethyl)phenyl]-4-nitropyrazol-3-amine Chemical compound NC1=C([N+]([O-])=O)C=NN1C1=C(Cl)C=C(C(F)(F)F)C=C1Cl OVQJTYOXWVHPTA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- OOLBCHYXZDXLDS-UHFFFAOYSA-N 2-[4-(2,4-dichlorophenoxy)phenoxy]propanoic acid Chemical compound C1=CC(OC(C)C(O)=O)=CC=C1OC1=CC=C(Cl)C=C1Cl OOLBCHYXZDXLDS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- SVGBNTOHFITEDI-UHFFFAOYSA-N 2-[4-(3,5-dichloropyridin-2-yl)oxyphenoxy]propanoic acid Chemical compound C1=CC(OC(C)C(O)=O)=CC=C1OC1=NC=C(Cl)C=C1Cl SVGBNTOHFITEDI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- BSFAVVHPEZCASB-UHFFFAOYSA-N 2-[4-(4-chlorophenoxy)phenoxy]propanoic acid Chemical compound C1=CC(OC(C)C(O)=O)=CC=C1OC1=CC=C(Cl)C=C1 BSFAVVHPEZCASB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- MPPOHAUSNPTFAJ-UHFFFAOYSA-N 2-[4-[(6-chloro-1,3-benzoxazol-2-yl)oxy]phenoxy]propanoic acid Chemical compound C1=CC(OC(C)C(O)=O)=CC=C1OC1=NC2=CC=C(Cl)C=C2O1 MPPOHAUSNPTFAJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- HUTVLTCTIJSLGR-UHFFFAOYSA-N 2-[4-chloro-3-(difluoromethyl)-2-fluorophenyl]-1,3,2-dioxaborinane Chemical compound FC(F)C1=C(Cl)C=CC(B2OCCCO2)=C1F HUTVLTCTIJSLGR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- CABMTIJINOIHOD-UHFFFAOYSA-N 2-[4-methyl-5-oxo-4-(propan-2-yl)-4,5-dihydro-1H-imidazol-2-yl]quinoline-3-carboxylic acid Chemical compound N1C(=O)C(C(C)C)(C)N=C1C1=NC2=CC=CC=C2C=C1C(O)=O CABMTIJINOIHOD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- IQWMUTFHGXREBR-UHFFFAOYSA-N 2-[5-(5-tert-butyl-2-oxo-1,3,4-oxadiazol-3-yl)-2,4-dichlorophenoxy]acetonitrile Chemical group O=C1OC(C(C)(C)C)=NN1C1=CC(OCC#N)=C(Cl)C=C1Cl IQWMUTFHGXREBR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- RCOHXZITQFQFRZ-UHFFFAOYSA-N 2-[n-[2-(3,5-dichloro-2-methoxybenzoyl)oxyethyl]anilino]ethyl 3,6-dichloro-2-methoxybenzoate Chemical compound COC1=C(Cl)C=C(Cl)C=C1C(=O)OCCN(C=1C=CC=CC=1)CCOC(=O)C1=C(Cl)C=CC(Cl)=C1OC RCOHXZITQFQFRZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- WDRGQGLIUAMOOC-UHFFFAOYSA-N 2-benzamidooxyacetic acid Chemical compound OC(=O)CONC(=O)C1=CC=CC=C1 WDRGQGLIUAMOOC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- POAOYUHQDCAZBD-UHFFFAOYSA-N 2-butoxyethanol Chemical compound CCCCOCCO POAOYUHQDCAZBD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ZGGSVBWJVIXBHV-UHFFFAOYSA-N 2-chloro-1-(4-nitrophenoxy)-4-(trifluoromethyl)benzene Chemical compound C1=CC([N+](=O)[O-])=CC=C1OC1=CC=C(C(F)(F)F)C=C1Cl ZGGSVBWJVIXBHV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- YHKBGVDUSSWOAB-UHFFFAOYSA-N 2-chloro-3-{2-chloro-5-[4-(difluoromethyl)-3-methyl-5-oxo-4,5-dihydro-1H-1,2,4-triazol-1-yl]-4-fluorophenyl}propanoic acid Chemical compound O=C1N(C(F)F)C(C)=NN1C1=CC(CC(Cl)C(O)=O)=C(Cl)C=C1F YHKBGVDUSSWOAB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- JLYFCTQDENRSOL-UHFFFAOYSA-N 2-chloro-N-(2,4-dimethylthiophen-3-yl)-N-(1-methoxypropan-2-yl)acetamide Chemical compound COCC(C)N(C(=O)CCl)C=1C(C)=CSC=1C JLYFCTQDENRSOL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- WVQBLGZPHOPPFO-UHFFFAOYSA-N 2-chloro-N-(2-ethyl-6-methylphenyl)-N-(1-methoxypropan-2-yl)acetamide Chemical compound CCC1=CC=CC(C)=C1N(C(C)COC)C(=O)CCl WVQBLGZPHOPPFO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- CQQUWTMMFMJEFE-UHFFFAOYSA-N 2-chloro-n,n-diethylacetamide Chemical compound CCN(CC)C(=O)CCl CQQUWTMMFMJEFE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- UDRNNGBAXFCBLJ-UHFFFAOYSA-N 2-chloro-n-(2,3-dimethylphenyl)-n-propan-2-ylacetamide Chemical compound ClCC(=O)N(C(C)C)C1=CC=CC(C)=C1C UDRNNGBAXFCBLJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- VONWPEXRCLHKRJ-UHFFFAOYSA-N 2-chloro-n-phenylacetamide Chemical compound ClCC(=O)NC1=CC=CC=C1 VONWPEXRCLHKRJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- GYJQWEIGUGMFMU-UHFFFAOYSA-N 2-chloroethyl n-(3-chlorophenyl)carbamate Chemical compound ClCCOC(=O)NC1=CC=CC(Cl)=C1 GYJQWEIGUGMFMU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- RFVNOJDQRGSOEL-UHFFFAOYSA-N 2-hydroxyethyl octadecanoate Chemical compound CCCCCCCCCCCCCCCCCC(=O)OCCO RFVNOJDQRGSOEL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- FYEWDLAVQKIKQE-UHFFFAOYSA-N 2-methyl-4-[3-(trifluoromethyl)phenyl]-1,2,4-oxadiazinane-3,5-dione Chemical compound O=C1N(C)OCC(=O)N1C1=CC=CC(C(F)(F)F)=C1 FYEWDLAVQKIKQE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- LLWADFLAOKUBDR-UHFFFAOYSA-N 2-methyl-4-chlorophenoxybutyric acid Chemical compound CC1=CC(Cl)=CC=C1OCCCC(O)=O LLWADFLAOKUBDR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- QTWJRLJHJPIABL-UHFFFAOYSA-N 2-methylphenol;3-methylphenol;4-methylphenol Chemical compound CC1=CC=C(O)C=C1.CC1=CC=CC(O)=C1.CC1=CC=CC=C1O QTWJRLJHJPIABL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- XLPSHMJHYMPIQD-UHFFFAOYSA-N 2-methylpyrimidine-4-carbothioic s-acid Chemical compound CC1=NC=CC(C(S)=O)=N1 XLPSHMJHYMPIQD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- BZSXEZOLBIJVQK-UHFFFAOYSA-N 2-methylsulfonylbenzoic acid Chemical compound CS(=O)(=O)C1=CC=CC=C1C(O)=O BZSXEZOLBIJVQK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- CDUVSERIDNVFDD-UHFFFAOYSA-N 2-pyrimidin-2-ylbenzenecarbothioic s-acid Chemical compound OC(=S)C1=CC=CC=C1C1=NC=CC=N1 CDUVSERIDNVFDD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- BCIHMWNOJJYBSJ-UHFFFAOYSA-N 2-pyrimidin-2-yloxybenzoic acid Chemical compound OC(=O)C1=CC=CC=C1OC1=NC=CC=N1 BCIHMWNOJJYBSJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- LQJBNNIYVWPHFW-UHFFFAOYSA-N 20:1omega9c fatty acid Natural products CCCCCCCCCCC=CCCCCCCCC(O)=O LQJBNNIYVWPHFW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- QOBMKVRRANLSMZ-WJZAEVBBSA-N 3(1+2)-(3a,4,5,6,7,7a-hexahydro-4,7-methanoindanyl)-1,1-dimethylurea Chemical compound C1C[C@H]2C3C(NC(=O)N(C)C)CCC3[C@@H]1C2 QOBMKVRRANLSMZ-WJZAEVBBSA-N 0.000 description 1
- CAAMSDWKXXPUJR-UHFFFAOYSA-N 3,5-dihydro-4H-imidazol-4-one Chemical compound O=C1CNC=N1 CAAMSDWKXXPUJR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- XMTQQYYKAHVGBJ-UHFFFAOYSA-N 3-(3,4-DICHLOROPHENYL)-1,1-DIMETHYLUREA Chemical compound CN(C)C(=O)NC1=CC=C(Cl)C(Cl)=C1 XMTQQYYKAHVGBJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- YKYGJHGXTSEGDB-UHFFFAOYSA-N 3-(3-chloro-4-ethoxyphenyl)-1,1-dimethylurea Chemical compound CCOC1=CC=C(NC(=O)N(C)C)C=C1Cl YKYGJHGXTSEGDB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- CASLETQIYIQFTQ-UHFFFAOYSA-N 3-[[5-(difluoromethoxy)-1-methyl-3-(trifluoromethyl)pyrazol-4-yl]methylsulfonyl]-5,5-dimethyl-4h-1,2-oxazole Chemical compound CN1N=C(C(F)(F)F)C(CS(=O)(=O)C=2CC(C)(C)ON=2)=C1OC(F)F CASLETQIYIQFTQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- XKLPBDMZJSWRBL-UHFFFAOYSA-N 3-benzoylcyclohexane-1,2-dione Chemical compound C=1C=CC=CC=1C(=O)C1CCCC(=O)C1=O XKLPBDMZJSWRBL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- CQLODYNDWGJUOO-UHFFFAOYSA-N 3-bromo-2,6-dichlorophenol Chemical compound OC1=C(Cl)C=CC(Br)=C1Cl CQLODYNDWGJUOO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- YBQMYAOZKDEJHG-UHFFFAOYSA-N 3-bromo-6-chloro-2-fluoroaniline Chemical compound NC1=C(F)C(Br)=CC=C1Cl YBQMYAOZKDEJHG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ZPKCUXYYRKFVCL-UHFFFAOYSA-N 3-bromo-6-chloro-2-fluorobenzamide Chemical compound NC(=O)C1=C(Cl)C=CC(Br)=C1F ZPKCUXYYRKFVCL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- JICQIUSBYUOAED-UHFFFAOYSA-N 3-cyclopropyl-1,2-oxazole Chemical compound C1CC1C1=NOC=C1 JICQIUSBYUOAED-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- DXOSJQLIRGXWCF-UHFFFAOYSA-N 3-fluorocatechol Chemical compound OC1=CC=CC(F)=C1O DXOSJQLIRGXWCF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- SOPHXJOERHTMIL-UHFFFAOYSA-N 3-methyl-4,6-dinitro-2-propan-2-ylphenol Chemical compound CC(C)C1=C(C)C([N+]([O-])=O)=CC([N+]([O-])=O)=C1O SOPHXJOERHTMIL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- KSROTSBULDYPKA-UHFFFAOYSA-N 4,5-dichloro-2-(trifluoromethyl)-1h-benzimidazole Chemical compound ClC1=CC=C2NC(C(F)(F)F)=NC2=C1Cl KSROTSBULDYPKA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- NEFZKJCNHBXWLP-UHFFFAOYSA-N 4,5-dimethoxy-2-phenylpyridazin-3-one Chemical compound O=C1C(OC)=C(OC)C=NN1C1=CC=CC=C1 NEFZKJCNHBXWLP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ZXVONLUNISGICL-UHFFFAOYSA-N 4,6-dinitro-o-cresol Chemical compound CC1=CC([N+]([O-])=O)=CC([N+]([O-])=O)=C1O ZXVONLUNISGICL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- SIYAHZSHQIPQLY-UHFFFAOYSA-N 4-(4-chlorophenoxy)butanoic acid Chemical compound OC(=O)CCCOC1=CC=C(Cl)C=C1 SIYAHZSHQIPQLY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- AGYWDGVTLKNTBS-UHFFFAOYSA-N 4-bromo-1-chloro-2-fluorobenzene Chemical compound FC1=CC(Br)=CC=C1Cl AGYWDGVTLKNTBS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ZBUDAHCMQUETEO-UHFFFAOYSA-N 4-chloro-2-fluoro-5-methoxyaniline Chemical compound COC1=CC(N)=C(F)C=C1Cl ZBUDAHCMQUETEO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- JVVRCYWZTJLJSG-UHFFFAOYSA-N 4-dimethylaminophenol Chemical compound CN(C)C1=CC=C(O)C=C1 JVVRCYWZTJLJSG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229960000549 4-dimethylaminophenol Drugs 0.000 description 1
- VHYFNPMBLIVWCW-UHFFFAOYSA-N 4-dimethylaminopyridine Substances CN(C)C1=CC=NC=C1 VHYFNPMBLIVWCW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- MBFHUWCOCCICOK-UHFFFAOYSA-N 4-iodo-2-[(4-methoxy-6-methyl-1,3,5-triazin-2-yl)carbamoylsulfamoyl]benzoic acid Chemical compound COC1=NC(C)=NC(NC(=O)NS(=O)(=O)C=2C(=CC=C(I)C=2)C(O)=O)=N1 MBFHUWCOCCICOK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- MVXMNHYVCLMLDD-UHFFFAOYSA-N 4-methoxynaphthalene-1-carbaldehyde Chemical compound C1=CC=C2C(OC)=CC=C(C=O)C2=C1 MVXMNHYVCLMLDD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- NYRMIJKDBAQCHC-UHFFFAOYSA-N 5-(methylamino)-2-phenyl-4-[3-(trifluoromethyl)phenyl]furan-3(2H)-one Chemical compound O1C(NC)=C(C=2C=C(C=CC=2)C(F)(F)F)C(=O)C1C1=CC=CC=C1 NYRMIJKDBAQCHC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- QQOGZMUZAZWLJH-UHFFFAOYSA-N 5-[2-chloro-6-fluoro-4-(trifluoromethyl)phenoxy]-n-ethylsulfonyl-2-nitrobenzamide Chemical compound C1=C([N+]([O-])=O)C(C(=O)NS(=O)(=O)CC)=CC(OC=2C(=CC(=CC=2F)C(F)(F)F)Cl)=C1 QQOGZMUZAZWLJH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ODNZLRLWXRXPOH-UHFFFAOYSA-N 5-amino-4-bromo-2-phenylpyridazin-3-one Chemical compound O=C1C(Br)=C(N)C=NN1C1=CC=CC=C1 ODNZLRLWXRXPOH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- AJYLJEAORVKEHN-UHFFFAOYSA-N 5-chloro-2,4-dioxo-1h-pyrimidine-6-carboxylic acid Chemical compound OC(=O)C=1NC(=O)NC(=O)C=1Cl AJYLJEAORVKEHN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- PVSGXWMWNRGTKE-UHFFFAOYSA-N 5-methyl-2-[4-methyl-5-oxo-4-(propan-2-yl)-4,5-dihydro-1H-imidazol-2-yl]pyridine-3-carboxylic acid Chemical compound N1C(=O)C(C(C)C)(C)N=C1C1=NC=C(C)C=C1C(O)=O PVSGXWMWNRGTKE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- HZKBYBNLTLVSPX-UHFFFAOYSA-N 6-[(6,6-dimethyl-5,7-dihydropyrrolo[2,1-c][1,2,4]thiadiazol-3-ylidene)amino]-7-fluoro-4-prop-2-ynyl-1,4-benzoxazin-3-one Chemical compound C#CCN1C(=O)COC(C=C2F)=C1C=C2N=C1SN=C2CC(C)(C)CN21 HZKBYBNLTLVSPX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- NDLBZQLGGDHAJN-UHFFFAOYSA-N 6-amino-2,5-dichloropyrimidine-4-carboxylic acid Chemical compound NC1=C(C(=NC(=N1)Cl)C(=O)O)Cl NDLBZQLGGDHAJN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- PXKSPLOQALMPMM-UHFFFAOYSA-N 6-amino-5-bromo-2-(4-chloro-2-fluoro-3-methoxyphenyl)pyrimidine-4-carboxylic acid Chemical compound COC1=C(Cl)C=CC(C=2N=C(C(Br)=C(N)N=2)C(O)=O)=C1F PXKSPLOQALMPMM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- VBJGRGCUPWYQKD-UHFFFAOYSA-N 6-amino-5-chloro-2-(2,4-dichloro-3-methoxyphenyl)pyrimidine-4-carboxylic acid Chemical compound COC1=C(Cl)C=CC(C=2N=C(C(Cl)=C(N)N=2)C(O)=O)=C1Cl VBJGRGCUPWYQKD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- KMQMZLQGLPHAOQ-UHFFFAOYSA-N 6-amino-5-chloro-2-(4-chloro-2-fluoro-3-methoxyphenyl)pyrimidine-4-carboxylic acid Chemical compound COC1=C(Cl)C=CC(C=2N=C(C(Cl)=C(N)N=2)C(O)=O)=C1F KMQMZLQGLPHAOQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ZMBWXDASWZIOJH-UHFFFAOYSA-N 6-amino-5-chloro-2-(4-chloro-2-fluoro-3-methylphenyl)pyrimidine-4-carboxylic acid Chemical compound CC1=C(Cl)C=CC(C=2N=C(C(Cl)=C(N)N=2)C(O)=O)=C1F ZMBWXDASWZIOJH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- DCAZHMDMEBTPGN-UHFFFAOYSA-N 6-amino-5-chloro-2-(4-chloro-2-fluoro-5-methoxyphenyl)pyrimidine-4-carboxylic acid Chemical compound C1=C(Cl)C(OC)=CC(C=2N=C(C(Cl)=C(N)N=2)C(O)=O)=C1F DCAZHMDMEBTPGN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- NQNIZGSCWHOUEN-UHFFFAOYSA-N 6-amino-5-chloro-2-(4-chloro-3-ethoxy-2-fluorophenyl)pyrimidine-4-carboxylic acid Chemical compound CCOC1=C(Cl)C=CC(C=2N=C(C(Cl)=C(N)N=2)C(O)=O)=C1F NQNIZGSCWHOUEN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- IWIZAAVSLOTLLO-UHFFFAOYSA-N 6-amino-5-chloro-2-(4-fluoro-1,3-benzodioxol-5-yl)pyrimidine-4-carboxylic acid Chemical compound OC(=O)C1=C(Cl)C(N)=NC(C=2C(=C3OCOC3=CC=2)F)=N1 IWIZAAVSLOTLLO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- XIJPFNPRWDVLEH-UHFFFAOYSA-N 6-amino-5-chloro-2-[4-chloro-3-(2,2-difluoroethoxy)-2-fluorophenyl]pyrimidine-4-carboxylic acid Chemical compound OC(=O)C1=C(Cl)C(N)=NC(C=2C(=C(OCC(F)F)C(Cl)=CC=2)F)=N1 XIJPFNPRWDVLEH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- QHXDTLYEHWXDSO-UHFFFAOYSA-N 6-chloro-2-n,2-n,4-n,4-n-tetraethyl-1,3,5-triazine-2,4-diamine Chemical compound CCN(CC)C1=NC(Cl)=NC(N(CC)CC)=N1 QHXDTLYEHWXDSO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- GMMWNTHAIOJBSD-UHFFFAOYSA-N 6-chloro-4-n-(2,3-dimethylphenyl)-2-n,2-n-dimethylpyrimidine-2,4-diamine Chemical compound CN(C)C1=NC(Cl)=CC(NC=2C(=C(C)C=CC=2)C)=N1 GMMWNTHAIOJBSD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- PMYBBBROJPQQQV-UHFFFAOYSA-N 6-chloro-4-n-(3-methoxypropyl)-2-n-propan-2-yl-1,3,5-triazine-2,4-diamine Chemical compound COCCCNC1=NC(Cl)=NC(NC(C)C)=N1 PMYBBBROJPQQQV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- OOHIAOSLOGDBCE-UHFFFAOYSA-N 6-chloro-4-n-cyclopropyl-2-n-propan-2-yl-1,3,5-triazine-2,4-diamine Chemical compound CC(C)NC1=NC(Cl)=NC(NC2CC2)=N1 OOHIAOSLOGDBCE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- HVHHQHTXTGUMSR-UHFFFAOYSA-N 6-tert-butyl-3-(dimethylamino)-4-methyl-1,2,4-triazin-5-one Chemical compound CN(C)C1=NN=C(C(C)(C)C)C(=O)N1C HVHHQHTXTGUMSR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- LJGZUMNXGLDTFF-UHFFFAOYSA-N 6-tert-butyl-3-methyl-2,4-dinitrophenol Chemical compound CC1=C([N+]([O-])=O)C=C(C(C)(C)C)C(O)=C1[N+]([O-])=O LJGZUMNXGLDTFF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- QSBYPNXLFMSGKH-UHFFFAOYSA-N 9-Heptadecensaeure Natural products CCCCCCCC=CCCCCCCCC(O)=O QSBYPNXLFMSGKH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- RZVAJINKPMORJF-UHFFFAOYSA-N Acetaminophen Chemical compound CC(=O)NC1=CC=C(O)C=C1 RZVAJINKPMORJF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- VTNQPKFIQCLBDU-UHFFFAOYSA-N Acetochlor Chemical compound CCOCN(C(=O)CCl)C1=C(C)C=CC=C1CC VTNQPKFIQCLBDU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 108010000700 Acetolactate synthase Proteins 0.000 description 1
- MDBGGTQNNUOQRC-UHFFFAOYSA-N Allidochlor Chemical compound ClCC(=O)N(CC=C)CC=C MDBGGTQNNUOQRC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000005995 Aluminium silicate Substances 0.000 description 1
- 239000003666 Amidosulfuron Substances 0.000 description 1
- CTTHWASMBLQOFR-UHFFFAOYSA-N Amidosulfuron Chemical compound COC1=CC(OC)=NC(NC(=O)NS(=O)(=O)N(C)S(C)(=O)=O)=N1 CTTHWASMBLQOFR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000005468 Aminopyralid Substances 0.000 description 1
- KLSJWNVTNUYHDU-UHFFFAOYSA-N Amitrole Chemical compound NC1=NC=NN1 KLSJWNVTNUYHDU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- VHUUQVKOLVNVRT-UHFFFAOYSA-N Ammonium hydroxide Chemical compound [NH4+].[OH-] VHUUQVKOLVNVRT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- GEHMBYLTCISYNY-UHFFFAOYSA-N Ammonium sulfamate Chemical compound [NH4+].NS([O-])(=O)=O GEHMBYLTCISYNY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- NXQDBZGWYSEGFL-UHFFFAOYSA-N Anilofos Chemical compound COP(=S)(OC)SCC(=O)N(C(C)C)C1=CC=C(Cl)C=C1 NXQDBZGWYSEGFL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229930192334 Auxin Natural products 0.000 description 1
- NOWKCMXCCJGMRR-UHFFFAOYSA-N Aziridine Chemical compound C1CN1 NOWKCMXCCJGMRR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000005470 Beflubutamid Substances 0.000 description 1
- 239000005471 Benfluralin Substances 0.000 description 1
- QGQSRQPXXMTJCM-UHFFFAOYSA-N Benfuresate Chemical compound CCS(=O)(=O)OC1=CC=C2OCC(C)(C)C2=C1 QGQSRQPXXMTJCM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- PFJJMJDEVDLPNE-UHFFFAOYSA-N Benoxacor Chemical compound C1=CC=C2N(C(=O)C(Cl)Cl)C(C)COC2=C1 PFJJMJDEVDLPNE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- RRNIZKPFKNDSRS-UHFFFAOYSA-N Bensulide Chemical compound CC(C)OP(=S)(OC(C)C)SCCNS(=O)(=O)C1=CC=CC=C1 RRNIZKPFKNDSRS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000005476 Bentazone Substances 0.000 description 1
- 239000005711 Benzoic acid Substances 0.000 description 1
- 241000219310 Beta vulgaris subsp. vulgaris Species 0.000 description 1
- 239000005484 Bifenox Substances 0.000 description 1
- 239000004604 Blowing Agent Substances 0.000 description 1
- IXVMHGVQKLDRKH-VRESXRICSA-N Brassinolide Natural products O=C1OC[C@@H]2[C@@H]3[C@@](C)([C@H]([C@@H]([C@@H](O)[C@H](O)[C@H](C(C)C)C)C)CC3)CC[C@@H]2[C@]2(C)[C@@H]1C[C@H](O)[C@H](O)C2 IXVMHGVQKLDRKH-VRESXRICSA-N 0.000 description 1
- XTFNPKDYCLFGPV-OMCISZLKSA-N Bromofenoxim Chemical compound C1=C(Br)C(O)=C(Br)C=C1\C=N\OC1=CC=C([N+]([O-])=O)C=C1[N+]([O-])=O XTFNPKDYCLFGPV-OMCISZLKSA-N 0.000 description 1
- OEYOMNZEMCPTKN-UHFFFAOYSA-N Butamifos Chemical compound CCC(C)NP(=S)(OCC)OC1=CC(C)=CC=C1[N+]([O-])=O OEYOMNZEMCPTKN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- SPNQRCTZKIBOAX-UHFFFAOYSA-N Butralin Chemical compound CCC(C)NC1=C([N+]([O-])=O)C=C(C(C)(C)C)C=C1[N+]([O-])=O SPNQRCTZKIBOAX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- BYYMILHAKOURNM-UHFFFAOYSA-N Buturon Chemical compound C#CC(C)N(C)C(=O)NC1=CC=C(Cl)C=C1 BYYMILHAKOURNM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- DKPFZGUDAPQIHT-UHFFFAOYSA-N Butyl acetate Natural products CCCCOC(C)=O DKPFZGUDAPQIHT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- BMTAFVWTTFSTOG-UHFFFAOYSA-N Butylate Chemical compound CCSC(=O)N(CC(C)C)CC(C)C BMTAFVWTTFSTOG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- DKHJWWRYTONYHB-UHFFFAOYSA-N CPP Chemical compound OC(=O)C(C)OC1=CC=C(Cl)C=C1 DKHJWWRYTONYHB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000005490 Carbetamide Substances 0.000 description 1
- CURLTUGMZLYLDI-UHFFFAOYSA-N Carbon dioxide Chemical compound O=C=O CURLTUGMZLYLDI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 240000006432 Carica papaya Species 0.000 description 1
- 235000009467 Carica papaya Nutrition 0.000 description 1
- HSSBORCLYSCBJR-UHFFFAOYSA-N Chloramben Chemical compound NC1=CC(Cl)=CC(C(O)=O)=C1Cl HSSBORCLYSCBJR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- NLYNUTMZTCLNOO-UHFFFAOYSA-N Chlorbromuron Chemical compound CON(C)C(=O)NC1=CC=C(Br)C(Cl)=C1 NLYNUTMZTCLNOO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000005493 Chloridazon (aka pyrazone) Substances 0.000 description 1
- 239000005494 Chlorotoluron Substances 0.000 description 1
- WMLPCIHUFDKWJU-UHFFFAOYSA-N Cinosulfuron Chemical compound COCCOC1=CC=CC=C1S(=O)(=O)NC(=O)NC1=NC(OC)=NC(OC)=N1 WMLPCIHUFDKWJU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 241000207199 Citrus Species 0.000 description 1
- 235000008733 Citrus aurantifolia Nutrition 0.000 description 1
- 239000005498 Clodinafop Substances 0.000 description 1
- 239000005499 Clomazone Substances 0.000 description 1
- 239000005500 Clopyralid Substances 0.000 description 1
- 229940126657 Compound 17 Drugs 0.000 description 1
- 229910021590 Copper(II) bromide Inorganic materials 0.000 description 1
- DNPSYFHJYIRREW-UHFFFAOYSA-N Credazine Chemical compound CC1=CC=CC=C1OC1=CC=CN=N1 DNPSYFHJYIRREW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- DFCAFRGABIXSDS-UHFFFAOYSA-N Cycloate Chemical compound CCSC(=O)N(CC)C1CCCCC1 DFCAFRGABIXSDS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- DQZCVNGCTZLGAQ-UHFFFAOYSA-N Cycluron Chemical compound CN(C)C(=O)NC1CCCCCCC1 DQZCVNGCTZLGAQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 241000234646 Cyperaceae Species 0.000 description 1
- FMGYKKMPNATWHP-UHFFFAOYSA-N Cyperquat Chemical compound C1=C[N+](C)=CC=C1C1=CC=CC=C1 FMGYKKMPNATWHP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- PLQDLOBGKJCDSZ-UHFFFAOYSA-N Cypromid Chemical compound C1=C(Cl)C(Cl)=CC=C1NC(=O)C1CC1 PLQDLOBGKJCDSZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- FBPFZTCFMRRESA-FSIIMWSLSA-N D-Glucitol Natural products OC[C@H](O)[C@H](O)[C@@H](O)[C@H](O)CO FBPFZTCFMRRESA-FSIIMWSLSA-N 0.000 description 1
- NDUPDOJHUQKPAG-UHFFFAOYSA-N Dalapon Chemical compound CC(Cl)(Cl)C(O)=O NDUPDOJHUQKPAG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000005644 Dazomet Substances 0.000 description 1
- 239000005504 Dicamba Substances 0.000 description 1
- 239000005505 Dichlorprop-P Substances 0.000 description 1
- 239000005506 Diclofop Substances 0.000 description 1
- LBGPXIPGGRQBJW-UHFFFAOYSA-N Difenzoquat Chemical compound C[N+]=1N(C)C(C=2C=CC=CC=2)=CC=1C1=CC=CC=C1 LBGPXIPGGRQBJW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000005507 Diflufenican Substances 0.000 description 1
- DHWRNDJOGMTCPB-UHFFFAOYSA-N Dimefuron Chemical compound ClC1=CC(NC(=O)N(C)C)=CC=C1N1C(=O)OC(C(C)(C)C)=N1 DHWRNDJOGMTCPB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- LCGLNKUTAGEVQW-UHFFFAOYSA-N Dimethyl ether Chemical compound COC LCGLNKUTAGEVQW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- IIPZYDQGBIWLBU-UHFFFAOYSA-N Dinoterb Chemical compound CC(C)(C)C1=CC([N+]([O-])=O)=CC([N+]([O-])=O)=C1O IIPZYDQGBIWLBU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- QAHFOPIILNICLA-UHFFFAOYSA-N Diphenamid Chemical compound C=1C=CC=CC=1C(C(=O)N(C)C)C1=CC=CC=C1 QAHFOPIILNICLA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000005630 Diquat Substances 0.000 description 1
- HJEINPVZRDJRBY-UHFFFAOYSA-N Disul Chemical compound OS(=O)(=O)OCCOC1=CC=C(Cl)C=C1Cl HJEINPVZRDJRBY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- YUBJPYNSGLJZPQ-UHFFFAOYSA-N Dithiopyr Chemical compound CSC(=O)C1=C(C(F)F)N=C(C(F)(F)F)C(C(=O)SC)=C1CC(C)C YUBJPYNSGLJZPQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000005510 Diuron Substances 0.000 description 1
- GUVLYNGULCJVDO-UHFFFAOYSA-N EPTC Chemical compound CCCN(CCC)C(=O)SCC GUVLYNGULCJVDO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- IAUFMJOLSFEAIJ-UHFFFAOYSA-N Eglinazine Chemical compound CCNC1=NC(Cl)=NC(NCC(O)=O)=N1 IAUFMJOLSFEAIJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- KMHZPJNVPCAUMN-UHFFFAOYSA-N Erbon Chemical compound CC(Cl)(Cl)C(=O)OCCOC1=CC(Cl)=C(Cl)C=C1Cl KMHZPJNVPCAUMN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- BXEHUCNTIZGSOJ-UHFFFAOYSA-N Esprocarb Chemical compound CC(C)C(C)N(CC)C(=O)SCC1=CC=CC=C1 BXEHUCNTIZGSOJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- IAYPIBMASNFSPL-UHFFFAOYSA-N Ethylene oxide Chemical compound C1CO1 IAYPIBMASNFSPL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ICWUMLXQKFTJMH-UHFFFAOYSA-N Etobenzanid Chemical compound C1=CC(OCOCC)=CC=C1C(=O)NC1=CC=CC(Cl)=C1Cl ICWUMLXQKFTJMH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ZLSWBLPERHFHIS-UHFFFAOYSA-N Fenoprop Chemical compound OC(=O)C(C)OC1=CC(Cl)=C(Cl)C=C1Cl ZLSWBLPERHFHIS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000005513 Fenoxaprop-P Substances 0.000 description 1
- LLQPHQFNMLZJMP-UHFFFAOYSA-N Fentrazamide Chemical compound N1=NN(C=2C(=CC=CC=2)Cl)C(=O)N1C(=O)N(CC)C1CCCCC1 LLQPHQFNMLZJMP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- YQVMVCCFZCMYQB-UHFFFAOYSA-N Flamprop Chemical compound C=1C=C(F)C(Cl)=CC=1N(C(C)C(O)=O)C(=O)C1=CC=CC=C1 YQVMVCCFZCMYQB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- YQVMVCCFZCMYQB-SNVBAGLBSA-N Flamprop-M Chemical compound C=1C=C(F)C(Cl)=CC=1N([C@H](C)C(O)=O)C(=O)C1=CC=CC=C1 YQVMVCCFZCMYQB-SNVBAGLBSA-N 0.000 description 1
- 239000005530 Fluazifop-P Substances 0.000 description 1
- 239000005531 Flufenacet Substances 0.000 description 1
- RXCPQSJAVKGONC-UHFFFAOYSA-N Flumetsulam Chemical compound N1=C2N=C(C)C=CN2N=C1S(=O)(=O)NC1=C(F)C=CC=C1F RXCPQSJAVKGONC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000005532 Flumioxazine Substances 0.000 description 1
- 239000005533 Fluometuron Substances 0.000 description 1
- HHMCAJWVGYGUEF-UHFFFAOYSA-N Fluorodifen Chemical compound C1=CC([N+](=O)[O-])=CC=C1OC1=CC=C(C(F)(F)F)C=C1[N+]([O-])=O HHMCAJWVGYGUEF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- DHAHEVIQIYRFRG-UHFFFAOYSA-N Fluoroglycofen Chemical compound C1=C([N+]([O-])=O)C(C(=O)OCC(=O)O)=CC(OC=2C(=CC(=CC=2)C(F)(F)F)Cl)=C1 DHAHEVIQIYRFRG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- QJYOCYOOZHULNN-UHFFFAOYSA-N Fluoromidine Chemical compound C1=C(Cl)C=C2NC(C(F)(F)F)=NC2=N1 QJYOCYOOZHULNN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- PXRROZVNOOEPPZ-UHFFFAOYSA-N Flupropanate Chemical compound OC(=O)C(F)(F)C(F)F PXRROZVNOOEPPZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- YWBVHLJPRPCRSD-UHFFFAOYSA-N Fluridone Chemical compound O=C1C(C=2C=C(C=CC=2)C(F)(F)F)=CN(C)C=C1C1=CC=CC=C1 YWBVHLJPRPCRSD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000005535 Flurochloridone Substances 0.000 description 1
- 239000005559 Flurtamone Substances 0.000 description 1
- 241001101998 Galium Species 0.000 description 1
- 241000219146 Gossypium Species 0.000 description 1
- DOJXGHGHTWFZHK-UHFFFAOYSA-N Hexachloroacetone Chemical compound ClC(Cl)(Cl)C(=O)C(Cl)(Cl)Cl DOJXGHGHTWFZHK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- CAWXEEYDBZRFPE-UHFFFAOYSA-N Hexazinone Chemical compound O=C1N(C)C(N(C)C)=NC(=O)N1C1CCCCC1 CAWXEEYDBZRFPE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 241000209219 Hordeum Species 0.000 description 1
- 240000005979 Hordeum vulgare Species 0.000 description 1
- 235000007340 Hordeum vulgare Nutrition 0.000 description 1
- 239000005566 Imazamox Substances 0.000 description 1
- 239000005981 Imazaquin Substances 0.000 description 1
- PMAAYIYCDXGUAP-UHFFFAOYSA-N Indanofan Chemical compound O=C1C2=CC=CC=C2C(=O)C1(CC)CC1(C=2C=C(Cl)C=CC=2)CO1 PMAAYIYCDXGUAP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000005568 Iodosulfuron Substances 0.000 description 1
- OWYWGLHRNBIFJP-UHFFFAOYSA-N Ipazine Chemical compound CCN(CC)C1=NC(Cl)=NC(NC(C)C)=N1 OWYWGLHRNBIFJP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- SBYAVOHNDJTVPA-UHFFFAOYSA-N Isocarbamid Chemical compound CC(C)CNC(=O)N1CCNC1=O SBYAVOHNDJTVPA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- NEKOXWSIMFDGMA-UHFFFAOYSA-N Isopropalin Chemical compound CCCN(CCC)C1=C([N+]([O-])=O)C=C(C(C)C)C=C1[N+]([O-])=O NEKOXWSIMFDGMA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- JLLJHQLUZAKJFH-UHFFFAOYSA-N Isouron Chemical compound CN(C)C(=O)NC=1C=C(C(C)(C)C)ON=1 JLLJHQLUZAKJFH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000005570 Isoxaben Substances 0.000 description 1
- ANFHKXSOSRDDRQ-UHFFFAOYSA-N Isoxapyrifop Chemical compound C1CCON1C(=O)C(C)OC(C=C1)=CC=C1OC1=NC=C(Cl)C=C1Cl ANFHKXSOSRDDRQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000005909 Kieselgur Substances 0.000 description 1
- 235000009193 Lamium purpureum Nutrition 0.000 description 1
- 240000006503 Lamium purpureum Species 0.000 description 1
- 229920001732 Lignosulfonate Polymers 0.000 description 1
- SUSRORUBZHMPCO-UHFFFAOYSA-N MC-4379 Chemical compound C1=C([N+]([O-])=O)C(C(=O)OC)=CC(OC=2C(=CC(Cl)=CC=2)Cl)=C1 SUSRORUBZHMPCO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000005574 MCPA Substances 0.000 description 1
- AZFKQCNGMSSWDS-UHFFFAOYSA-N MCPA-thioethyl Chemical group CCSC(=O)COC1=CC=C(Cl)C=C1C AZFKQCNGMSSWDS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000005575 MCPB Substances 0.000 description 1
- 101150039283 MCPB gene Proteins 0.000 description 1
- WLLGXSLBOPFWQV-UHFFFAOYSA-N MGK 264 Chemical compound C1=CC2CC1C1C2C(=O)N(CC(CC)CCCC)C1=O WLLGXSLBOPFWQV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- FYYHWMGAXLPEAU-UHFFFAOYSA-N Magnesium Chemical compound [Mg] FYYHWMGAXLPEAU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 241001446467 Mama Species 0.000 description 1
- 239000005576 Mecoprop-P Substances 0.000 description 1
- OKIBNKKYNPBDRS-UHFFFAOYSA-N Mefluidide Chemical compound CC(=O)NC1=CC(NS(=O)(=O)C(F)(F)F)=C(C)C=C1C OKIBNKKYNPBDRS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000005578 Mesotrione Substances 0.000 description 1
- 239000002169 Metam Substances 0.000 description 1
- 239000005579 Metamitron Substances 0.000 description 1
- 239000005580 Metazachlor Substances 0.000 description 1
- LRUUNMYPIBZBQH-UHFFFAOYSA-N Methazole Chemical compound O=C1N(C)C(=O)ON1C1=CC=C(Cl)C(Cl)=C1 LRUUNMYPIBZBQH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000005582 Metosulam Substances 0.000 description 1
- VGHPMIFEKOFHHQ-UHFFFAOYSA-N Metosulam Chemical compound N1=C2N=C(OC)C=C(OC)N2N=C1S(=O)(=O)NC1=C(Cl)C=CC(C)=C1Cl VGHPMIFEKOFHHQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000005583 Metribuzin Substances 0.000 description 1
- 240000001140 Mimosa pudica Species 0.000 description 1
- 235000016462 Mimosa pudica Nutrition 0.000 description 1
- KXGYBSNVFXBPNO-UHFFFAOYSA-N Monalide Chemical compound CCCC(C)(C)C(=O)NC1=CC=C(Cl)C=C1 KXGYBSNVFXBPNO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- WXZVAROIGSFCFJ-UHFFFAOYSA-N N,N-diethyl-2-(naphthalen-1-yloxy)propanamide Chemical compound C1=CC=C2C(OC(C)C(=O)N(CC)CC)=CC=CC2=C1 WXZVAROIGSFCFJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ZJMZZNVGNSWOOM-UHFFFAOYSA-N N-(butan-2-yl)-N'-ethyl-6-methoxy-1,3,5-triazine-2,4-diamine Chemical compound CCNC1=NC(NC(C)CC)=NC(OC)=N1 ZJMZZNVGNSWOOM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- AMQJEAYHLZJPGS-UHFFFAOYSA-N N-Pentanol Chemical compound CCCCCO AMQJEAYHLZJPGS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- IUFUITYPUYMIHI-UHFFFAOYSA-N N-[1-(3,5-dimethylphenoxy)propan-2-yl]-6-(2-fluoropropan-2-yl)-1,3,5-triazine-2,4-diamine Chemical compound N=1C(N)=NC(C(C)(C)F)=NC=1NC(C)COC1=CC(C)=CC(C)=C1 IUFUITYPUYMIHI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- FFQPZWRNXKPNPX-UHFFFAOYSA-N N-benzyl-2-[4-fluoro-3-(trifluoromethyl)phenoxy]butanamide Chemical compound C=1C=CC=CC=1CNC(=O)C(CC)OC1=CC=C(F)C(C(F)(F)F)=C1 FFQPZWRNXKPNPX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 150000001204 N-oxides Chemical class 0.000 description 1
- NTBVTCXMRYKRTB-UHFFFAOYSA-N N-{2-[(4,6-dimethoxypyrimidin-2-yl)(hydroxy)methyl]-6-(methoxymethyl)phenyl}-1,1-difluoromethanesulfonamide Chemical compound COCC1=CC=CC(C(O)C=2N=C(OC)C=C(OC)N=2)=C1NS(=O)(=O)C(F)F NTBVTCXMRYKRTB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- LVKTWOXHRYGDMM-UHFFFAOYSA-N Naproanilide Chemical compound C=1C=C2C=CC=CC2=CC=1OC(C)C(=O)NC1=CC=CC=C1 LVKTWOXHRYGDMM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000005585 Napropamide Substances 0.000 description 1
- CCGPUGMWYLICGL-UHFFFAOYSA-N Neburon Chemical compound CCCCN(C)C(=O)NC1=CC=C(Cl)C(Cl)=C1 CCGPUGMWYLICGL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000005586 Nicosulfuron Substances 0.000 description 1
- UMKANAFDOQQUKE-UHFFFAOYSA-N Nitralin Chemical compound CCCN(CCC)C1=C([N+]([O-])=O)C=C(S(C)(=O)=O)C=C1[N+]([O-])=O UMKANAFDOQQUKE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000005642 Oleic acid Substances 0.000 description 1
- ZQPPMHVWECSIRJ-UHFFFAOYSA-N Oleic acid Natural products CCCCCCCCC=CCCCCCCCC(O)=O ZQPPMHVWECSIRJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000005588 Oxadiazon Substances 0.000 description 1
- CHNUNORXWHYHNE-UHFFFAOYSA-N Oxadiazon Chemical compound C1=C(Cl)C(OC(C)C)=CC(N2C(OC(=N2)C(C)(C)C)=O)=C1Cl CHNUNORXWHYHNE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000005590 Oxyfluorfen Substances 0.000 description 1
- OQMBBFQZGJFLBU-UHFFFAOYSA-N Oxyfluorfen Chemical compound C1=C([N+]([O-])=O)C(OCC)=CC(OC=2C(=CC(=CC=2)C(F)(F)F)Cl)=C1 OQMBBFQZGJFLBU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000005662 Paraffin oil Substances 0.000 description 1
- CDHBAZHPEVDWMO-UHFFFAOYSA-N Parafluron Chemical compound CN(C)C(=O)NC1=CC=C(C(F)(F)F)C=C1 CDHBAZHPEVDWMO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000005591 Pendimethalin Substances 0.000 description 1
- WGVWLKXZBUVUAM-UHFFFAOYSA-N Pentanochlor Chemical compound CCCC(C)C(=O)NC1=CC=C(C)C(Cl)=C1 WGVWLKXZBUVUAM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- CYTYCFOTNPOANT-UHFFFAOYSA-N Perchloroethylene Chemical group ClC(Cl)=C(Cl)Cl CYTYCFOTNPOANT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- WHTBVLXUSXVMEV-UHFFFAOYSA-N Perfluidone Chemical compound C1=C(NS(=O)(=O)C(F)(F)F)C(C)=CC(S(=O)(=O)C=2C=CC=CC=2)=C1 WHTBVLXUSXVMEV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- NBIIXXVUZAFLBC-UHFFFAOYSA-N Phosphoric acid Chemical compound OP(O)(O)=O NBIIXXVUZAFLBC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- UNLYSVIDNRIVFJ-UHFFFAOYSA-N Piperophos Chemical compound CCCOP(=S)(OCCC)SCC(=O)N1CCCCC1C UNLYSVIDNRIVFJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 241000209504 Poaceae Species 0.000 description 1
- 229920003171 Poly (ethylene oxide) Polymers 0.000 description 1
- 229920001213 Polysorbate 20 Polymers 0.000 description 1
- ZLMJMSJWJFRBEC-UHFFFAOYSA-N Potassium Chemical compound [K] ZLMJMSJWJFRBEC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- GPGLBXMQFQQXDV-UHFFFAOYSA-N Primisulfuron Chemical compound OC(=O)C1=CC=CC=C1S(=O)(=O)NC(=O)NC1=NC(OC(F)F)=CC(OC(F)F)=N1 GPGLBXMQFQQXDV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ITVQAKZNYJEWKS-UHFFFAOYSA-N Profluralin Chemical compound [O-][N+](=O)C=1C=C(C(F)(F)F)C=C([N+]([O-])=O)C=1N(CCC)CC1CC1 ITVQAKZNYJEWKS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- XCXCBWSRDOSZRU-UHFFFAOYSA-N Proglinazine Chemical compound CC(C)NC1=NC(Cl)=NC(NCC(O)=O)=N1 XCXCBWSRDOSZRU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000005601 Propoxycarbazone Substances 0.000 description 1
- GOOHAUXETOMSMM-UHFFFAOYSA-N Propylene oxide Chemical compound CC1CO1 GOOHAUXETOMSMM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000005602 Propyzamide Substances 0.000 description 1
- 239000005603 Prosulfocarb Substances 0.000 description 1
- 239000005604 Prosulfuron Substances 0.000 description 1
- LTUNNEGNEKBSEH-UHFFFAOYSA-N Prosulfuron Chemical compound COC1=NC(C)=NC(NC(=O)NS(=O)(=O)C=2C(=CC=CC=2)CCC(F)(F)F)=N1 LTUNNEGNEKBSEH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- UOJYYXATTMQQNA-UHFFFAOYSA-N Proxan Chemical compound CC(C)OC(S)=S UOJYYXATTMQQNA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- VXMNDQDDWDDKOQ-UHFFFAOYSA-N Pyrazosulfuron Chemical compound COC1=CC(OC)=NC(NC(=O)NS(=O)(=O)C=2N(N=CC=2C(O)=O)C)=N1 VXMNDQDDWDDKOQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000005606 Pyridate Substances 0.000 description 1
- JTZCTMAVMHRNTR-UHFFFAOYSA-N Pyridate Chemical compound CCCCCCCCSC(=O)OC1=CC(Cl)=NN=C1C1=CC=CC=C1 JTZCTMAVMHRNTR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000005608 Quinmerac Substances 0.000 description 1
- OBLNWSCLAYSJJR-UHFFFAOYSA-N Quinoclamin Chemical compound C1=CC=C2C(=O)C(N)=C(Cl)C(=O)C2=C1 OBLNWSCLAYSJJR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000002167 Quinoclamine Substances 0.000 description 1
- ZIEWAMOXCOLNSJ-UHFFFAOYSA-N Quinonamid Chemical compound C1=CC=C2C(=O)C(NC(=O)C(Cl)Cl)=C(Cl)C(=O)C2=C1 ZIEWAMOXCOLNSJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000005617 S-Metolachlor Substances 0.000 description 1
- WOZQBERUBLYCEG-UHFFFAOYSA-N SWEP Chemical compound COC(=O)NC1=CC=C(Cl)C(Cl)=C1 WOZQBERUBLYCEG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- JXVIIQLNUPXOII-UHFFFAOYSA-N Siduron Chemical compound CC1CCCCC1NC(=O)NC1=CC=CC=C1 JXVIIQLNUPXOII-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- KEAYESYHFKHZAL-UHFFFAOYSA-N Sodium Chemical compound [Na] KEAYESYHFKHZAL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- FAPWRFPIFSIZLT-UHFFFAOYSA-M Sodium chloride Chemical class [Na+].[Cl-] FAPWRFPIFSIZLT-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- DBMJMQXJHONAFJ-UHFFFAOYSA-M Sodium laurylsulphate Chemical compound [Na+].CCCCCCCCCCCCOS([O-])(=O)=O DBMJMQXJHONAFJ-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- 235000021536 Sugar beet Nutrition 0.000 description 1
- 239000005618 Sulcotrione Substances 0.000 description 1
- 239000005620 Tembotrione Substances 0.000 description 1
- NBQCNZYJJMBDKY-UHFFFAOYSA-N Terbacil Chemical compound CC=1NC(=O)N(C(C)(C)C)C(=O)C=1Cl NBQCNZYJJMBDKY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000005621 Terbuthylazine Substances 0.000 description 1
- YIJZJEYQBAAWRJ-UHFFFAOYSA-N Thiazopyr Chemical compound N1=C(C(F)F)C(C(=O)OC)=C(CC(C)C)C(C=2SCCN=2)=C1C(F)(F)F YIJZJEYQBAAWRJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- QHTQREMOGMZHJV-UHFFFAOYSA-N Thiobencarb Chemical compound CCN(CC)C(=O)SCC1=CC=C(Cl)C=C1 QHTQREMOGMZHJV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- GNVMUORYQLCPJZ-UHFFFAOYSA-M Thiocarbamate Chemical compound NC([S-])=O GNVMUORYQLCPJZ-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- 235000011941 Tilia x europaea Nutrition 0.000 description 1
- WHKUVVPPKQRRBV-UHFFFAOYSA-N Trasan Chemical compound CC1=CC(Cl)=CC=C1OCC(O)=O WHKUVVPPKQRRBV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000005626 Tribenuron Substances 0.000 description 1
- XSTXAVWGXDQKEL-UHFFFAOYSA-N Trichloroethylene Chemical group ClC=C(Cl)Cl XSTXAVWGXDQKEL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000005627 Triclopyr Substances 0.000 description 1
- HFBWPRKWDIRYNX-UHFFFAOYSA-N Trietazine Chemical compound CCNC1=NC(Cl)=NC(N(CC)CC)=N1 HFBWPRKWDIRYNX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 244000098338 Triticum aestivum Species 0.000 description 1
- 239000005629 Tritosulfuron Substances 0.000 description 1
- 235000005824 Zea mays ssp. parviglumis Nutrition 0.000 description 1
- 235000016383 Zea mays subsp huehuetenangensis Nutrition 0.000 description 1
- AMRQXHFXNZFDCH-SECBINFHSA-N [(2r)-1-(ethylamino)-1-oxopropan-2-yl] n-phenylcarbamate Chemical compound CCNC(=O)[C@@H](C)OC(=O)NC1=CC=CC=C1 AMRQXHFXNZFDCH-SECBINFHSA-N 0.000 description 1
- MBAOSXVCWTZLGA-UHFFFAOYSA-N [4-chloro-3-(2,2-difluoroethoxy)-2-fluorophenyl]boronic acid Chemical compound OB(O)C1=CC=C(Cl)C(OCC(F)F)=C1F MBAOSXVCWTZLGA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- XUXVLBNXHVJIDB-UHFFFAOYSA-N [4-chloro-3-(dimethylamino)-2-fluorophenyl]boronic acid Chemical compound CN(C)C1=C(Cl)C=CC(B(O)O)=C1F XUXVLBNXHVJIDB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- WREOTYWODABZMH-DTZQCDIJSA-N [[(2r,3s,4r,5r)-3,4-dihydroxy-5-[2-oxo-4-(2-phenylethoxyamino)pyrimidin-1-yl]oxolan-2-yl]methoxy-hydroxyphosphoryl] phosphono hydrogen phosphate Chemical compound O[C@@H]1[C@H](O)[C@@H](COP(O)(=O)OP(O)(=O)OP(O)(O)=O)O[C@H]1N(C=C\1)C(=O)NC/1=N\OCCC1=CC=CC=C1 WREOTYWODABZMH-DTZQCDIJSA-N 0.000 description 1
- 239000003377 acid catalyst Substances 0.000 description 1
- 230000002378 acidificating effect Effects 0.000 description 1
- NUFNQYOELLVIPL-UHFFFAOYSA-N acifluorfen Chemical compound C1=C([N+]([O-])=O)C(C(=O)O)=CC(OC=2C(=CC(=CC=2)C(F)(F)F)Cl)=C1 NUFNQYOELLVIPL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- DDBMQDADIHOWIC-UHFFFAOYSA-N aclonifen Chemical compound C1=C([N+]([O-])=O)C(N)=C(Cl)C(OC=2C=CC=CC=2)=C1 DDBMQDADIHOWIC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 230000003213 activating effect Effects 0.000 description 1
- 150000001264 acyl cyanides Chemical class 0.000 description 1
- 125000002252 acyl group Chemical group 0.000 description 1
- 150000001266 acyl halides Chemical class 0.000 description 1
- 239000000853 adhesive Substances 0.000 description 1
- 230000001070 adhesive effect Effects 0.000 description 1
- XCSGPAVHZFQHGE-UHFFFAOYSA-N alachlor Chemical compound CCC1=CC=CC(CC)=C1N(COC)C(=O)CCl XCSGPAVHZFQHGE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 230000001476 alcoholic effect Effects 0.000 description 1
- 239000003513 alkali Substances 0.000 description 1
- 150000001342 alkaline earth metals Chemical class 0.000 description 1
- 125000004390 alkyl sulfonyl group Chemical group 0.000 description 1
- 125000002947 alkylene group Chemical group 0.000 description 1
- 125000000746 allylic group Chemical group 0.000 description 1
- 235000012211 aluminium silicate Nutrition 0.000 description 1
- ORFPWVRKFLOQHK-UHFFFAOYSA-N amicarbazone Chemical compound CC(C)C1=NN(C(=O)NC(C)(C)C)C(=O)N1N ORFPWVRKFLOQHK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 150000007854 aminals Chemical class 0.000 description 1
- 125000006242 amine protecting group Chemical group 0.000 description 1
- NIXXQNOQHKNPEJ-UHFFFAOYSA-N aminopyralid Chemical compound NC1=CC(Cl)=NC(C(O)=O)=C1Cl NIXXQNOQHKNPEJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000000908 ammonium hydroxide Substances 0.000 description 1
- 229940072049 amyl acetate Drugs 0.000 description 1
- 239000000538 analytical sample Substances 0.000 description 1
- PGMYKACGEOXYJE-UHFFFAOYSA-N anhydrous amyl acetate Natural products CCCCCOC(C)=O PGMYKACGEOXYJE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 150000003931 anilides Chemical class 0.000 description 1
- 239000002518 antifoaming agent Substances 0.000 description 1
- 239000004599 antimicrobial Substances 0.000 description 1
- 239000006286 aqueous extract Substances 0.000 description 1
- 150000004982 aromatic amines Chemical class 0.000 description 1
- 229910052785 arsenic Inorganic materials 0.000 description 1
- RQNWIZPPADIBDY-UHFFFAOYSA-N arsenic atom Chemical compound [As] RQNWIZPPADIBDY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000004104 aryloxy group Chemical group 0.000 description 1
- XRWSZZJLZRKHHD-WVWIJVSJSA-N asunaprevir Chemical compound O=C([C@@H]1C[C@H](CN1C(=O)[C@@H](NC(=O)OC(C)(C)C)C(C)(C)C)OC1=NC=C(C2=CC=C(Cl)C=C21)OC)N[C@]1(C(=O)NS(=O)(=O)C2CC2)C[C@H]1C=C XRWSZZJLZRKHHD-WVWIJVSJSA-N 0.000 description 1
- QVGXLLKOCUKJST-UHFFFAOYSA-N atomic oxygen Chemical compound [O] QVGXLLKOCUKJST-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- PXWUKZGIHQRDHL-UHFFFAOYSA-N atraton Chemical compound CCNC1=NC(NC(C)C)=NC(OC)=N1 PXWUKZGIHQRDHL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- MXWJVTOOROXGIU-UHFFFAOYSA-N atrazine Chemical compound CCNC1=NC(Cl)=NC(NC(C)C)=N1 MXWJVTOOROXGIU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229960000892 attapulgite Drugs 0.000 description 1
- 208000014347 autosomal dominant hyaline body myopathy Diseases 0.000 description 1
- 239000002363 auxin Substances 0.000 description 1
- MLWMZTRCXNCAPF-UHFFFAOYSA-N azane;methylarsonic acid Chemical compound [NH4+].C[As](O)([O-])=O MLWMZTRCXNCAPF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- HONIICLYMWZJFZ-UHFFFAOYSA-N azetidine Chemical compound C1CNC1 HONIICLYMWZJFZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 150000001540 azides Chemical class 0.000 description 1
- MCOQHIWZJUDQIC-UHFFFAOYSA-N barban Chemical compound ClCC#CCOC(=O)NC1=CC=CC(Cl)=C1 MCOQHIWZJUDQIC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- LVKBXDHACCFCTA-UHFFFAOYSA-N bencarbazone Chemical compound C1=C(C(N)=S)C(NS(=O)(=O)CC)=CC(N2C(N(C)C(=N2)C(F)(F)F)=O)=C1F LVKBXDHACCFCTA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 230000008901 benefit Effects 0.000 description 1
- SMDHCQAYESWHAE-UHFFFAOYSA-N benfluralin Chemical compound CCCCN(CC)C1=C([N+]([O-])=O)C=C(C(F)(F)F)C=C1[N+]([O-])=O SMDHCQAYESWHAE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- PPWBRCCBKOWDNB-UHFFFAOYSA-N bensulfuron Chemical compound COC1=CC(OC)=NC(NC(=O)NS(=O)(=O)CC=2C(=CC=CC=2)C(O)=O)=N1 PPWBRCCBKOWDNB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ZOMSMJKLGFBRBS-UHFFFAOYSA-N bentazone Chemical compound C1=CC=C2NS(=O)(=O)N(C(C)C)C(=O)C2=C1 ZOMSMJKLGFBRBS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000000440 bentonite Substances 0.000 description 1
- 229910000278 bentonite Inorganic materials 0.000 description 1
- SVPXDRXYRYOSEX-UHFFFAOYSA-N bentoquatam Chemical compound O.O=[Si]=O.O=[Al]O[Al]=O SVPXDRXYRYOSEX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- CNBGNNVCVSKAQZ-UHFFFAOYSA-N benzidamine Natural products C12=CC=CC=C2C(OCCCN(C)C)=NN1CC1=CC=CC=C1 CNBGNNVCVSKAQZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 235000010233 benzoic acid Nutrition 0.000 description 1
- MKQSWTQPLLCSOB-UHFFFAOYSA-N benzyl 2-chloro-4-(trifluoromethyl)-1,3-thiazole-5-carboxylate Chemical compound N1=C(Cl)SC(C(=O)OCC=2C=CC=CC=2)=C1C(F)(F)F MKQSWTQPLLCSOB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000011230 binding agent Substances 0.000 description 1
- 230000003115 biocidal effect Effects 0.000 description 1
- 230000033228 biological regulation Effects 0.000 description 1
- 229920001400 block copolymer Polymers 0.000 description 1
- 229910021538 borax Inorganic materials 0.000 description 1
- 150000001642 boronic acid derivatives Chemical class 0.000 description 1
- 125000005620 boronic acid group Chemical class 0.000 description 1
- IXVMHGVQKLDRKH-KNBKMWSGSA-N brassinolide Chemical compound C1OC(=O)[C@H]2C[C@H](O)[C@H](O)C[C@]2(C)[C@H]2CC[C@]3(C)[C@@H]([C@H](C)[C@@H](O)[C@H](O)[C@@H](C)C(C)C)CC[C@H]3[C@@H]21 IXVMHGVQKLDRKH-KNBKMWSGSA-N 0.000 description 1
- WZDDLAZXUYIVMU-UHFFFAOYSA-N bromobutide Chemical compound CC(C)(C)C(Br)C(=O)NC(C)(C)C1=CC=CC=C1 WZDDLAZXUYIVMU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- HKPHPIREJKHECO-UHFFFAOYSA-N butachlor Chemical compound CCCCOCN(C(=O)CCl)C1=C(CC)C=CC=C1CC HKPHPIREJKHECO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- JEDYYFXHPAIBGR-UHFFFAOYSA-N butafenacil Chemical compound O=C1N(C)C(C(F)(F)F)=CC(=O)N1C1=CC=C(Cl)C(C(=O)OC(C)(C)C(=O)OCC=C)=C1 JEDYYFXHPAIBGR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- CURLHBZYTFVCRG-UHFFFAOYSA-N butan-2-yl n-(3-chlorophenyl)carbamate Chemical compound CCC(C)OC(=O)NC1=CC=CC(Cl)=C1 CURLHBZYTFVCRG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229940043232 butyl acetate Drugs 0.000 description 1
- 229950004243 cacodylic acid Drugs 0.000 description 1
- 229910000019 calcium carbonate Inorganic materials 0.000 description 1
- YALMXYPQBUJUME-UHFFFAOYSA-L calcium chlorate Chemical compound [Ca+2].[O-]Cl(=O)=O.[O-]Cl(=O)=O YALMXYPQBUJUME-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 1
- OOCMUZJPDXYRFD-UHFFFAOYSA-L calcium;2-dodecylbenzenesulfonate Chemical compound [Ca+2].CCCCCCCCCCCCC1=CC=CC=C1S([O-])(=O)=O.CCCCCCCCCCCCC1=CC=CC=C1S([O-])(=O)=O OOCMUZJPDXYRFD-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 1
- 235000019519 canola oil Nutrition 0.000 description 1
- 239000000828 canola oil Substances 0.000 description 1
- DKVNPHBNOWQYFE-UHFFFAOYSA-N carbamodithioic acid Chemical compound NC(S)=S DKVNPHBNOWQYFE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000004432 carbon atom Chemical group C* 0.000 description 1
- 235000011089 carbon dioxide Nutrition 0.000 description 1
- 150000001733 carboxylic acid esters Chemical class 0.000 description 1
- 150000001735 carboxylic acids Chemical class 0.000 description 1
- 125000002091 cationic group Chemical group 0.000 description 1
- 150000001768 cations Chemical class 0.000 description 1
- 238000012512 characterization method Methods 0.000 description 1
- GGWHBJGBERXSLL-NBVRZTHBSA-N chembl113137 Chemical compound C1C(=O)C(C(=N/OCC)/CCC)=C(O)CC1C1CSCCC1 GGWHBJGBERXSLL-NBVRZTHBSA-N 0.000 description 1
- WYKYKTKDBLFHCY-UHFFFAOYSA-N chloridazon Chemical compound O=C1C(Cl)=C(N)C=NN1C1=CC=CC=C1 WYKYKTKDBLFHCY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- RIUXZHMCCFLRBI-UHFFFAOYSA-N chlorimuron Chemical compound COC1=CC(Cl)=NC(NC(=O)NS(=O)(=O)C=2C(=CC=CC=2)C(O)=O)=N1 RIUXZHMCCFLRBI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- XQNAUQUKWRBODG-UHFFFAOYSA-N chlornitrofen Chemical compound C1=CC([N+](=O)[O-])=CC=C1OC1=C(Cl)C=C(Cl)C=C1Cl XQNAUQUKWRBODG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- FOCAUTSVDIKZOP-UHFFFAOYSA-N chloroacetic acid Chemical compound OC(=O)CCl FOCAUTSVDIKZOP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229940106681 chloroacetic acid Drugs 0.000 description 1
- JXCGFZXSOMJFOA-UHFFFAOYSA-N chlorotoluron Chemical compound CN(C)C(=O)NC1=CC=C(C)C(Cl)=C1 JXCGFZXSOMJFOA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- IVUXTESCPZUGJC-UHFFFAOYSA-N chloroxuron Chemical compound C1=CC(NC(=O)N(C)C)=CC=C1OC1=CC=C(Cl)C=C1 IVUXTESCPZUGJC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- NNKKTZOEKDFTBU-YBEGLDIGSA-N cinidon ethyl Chemical compound C1=C(Cl)C(/C=C(\Cl)C(=O)OCC)=CC(N2C(C3=C(CCCC3)C2=O)=O)=C1 NNKKTZOEKDFTBU-YBEGLDIGSA-N 0.000 description 1
- HGCIXCUEYOPUTN-UHFFFAOYSA-N cis-cyclohexene Natural products C1CCC=CC1 HGCIXCUEYOPUTN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 235000020971 citrus fruits Nutrition 0.000 description 1
- 229910052570 clay Inorganic materials 0.000 description 1
- YUIKUTLBPMDDNQ-MRVPVSSYSA-N clodinafop Chemical compound C1=CC(O[C@H](C)C(O)=O)=CC=C1OC1=NC=C(Cl)C=C1F YUIKUTLBPMDDNQ-MRVPVSSYSA-N 0.000 description 1
- KIEDNEWSYUYDSN-UHFFFAOYSA-N clomazone Chemical compound O=C1C(C)(C)CON1CC1=CC=CC=C1Cl KIEDNEWSYUYDSN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ICJSJAJWTWPSBD-UHFFFAOYSA-N cloquintocet Chemical compound C1=CN=C2C(OCC(=O)O)=CC=C(Cl)C2=C1 ICJSJAJWTWPSBD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229940125904 compound 1 Drugs 0.000 description 1
- 229940125773 compound 10 Drugs 0.000 description 1
- 229940125797 compound 12 Drugs 0.000 description 1
- 229940125758 compound 15 Drugs 0.000 description 1
- 229940126142 compound 16 Drugs 0.000 description 1
- 229940126208 compound 22 Drugs 0.000 description 1
- 229940125961 compound 24 Drugs 0.000 description 1
- 229940125898 compound 5 Drugs 0.000 description 1
- 238000001816 cooling Methods 0.000 description 1
- 229910000365 copper sulfate Inorganic materials 0.000 description 1
- ARUVKPQLZAKDPS-UHFFFAOYSA-L copper(II) sulfate Chemical compound [Cu+2].[O-][S+2]([O-])([O-])[O-] ARUVKPQLZAKDPS-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 1
- 235000005822 corn Nutrition 0.000 description 1
- 230000007797 corrosion Effects 0.000 description 1
- 238000005260 corrosion Methods 0.000 description 1
- 235000012343 cottonseed oil Nutrition 0.000 description 1
- 229930003836 cresol Natural products 0.000 description 1
- 239000013078 crystal Substances 0.000 description 1
- HPXRVTGHNJAIIH-UHFFFAOYSA-N cyclohexanol Chemical compound OC1CCCCC1 HPXRVTGHNJAIIH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- QAYICIQNSGETAS-UHFFFAOYSA-N dazomet Chemical compound CN1CSC(=S)N(C)C1 QAYICIQNSGETAS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000000354 decomposition reaction Methods 0.000 description 1
- 238000010511 deprotection reaction Methods 0.000 description 1
- 238000011161 development Methods 0.000 description 1
- 230000018109 developmental process Effects 0.000 description 1
- FJBFPHVGVWTDIP-UHFFFAOYSA-N dibromomethane Chemical compound BrCBr FJBFPHVGVWTDIP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- IWEDIXLBFLAXBO-UHFFFAOYSA-N dicamba Chemical compound COC1=C(Cl)C=CC(Cl)=C1C(O)=O IWEDIXLBFLAXBO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ASWXNYNXAOQCCD-UHFFFAOYSA-N dichloro(triphenyl)-$l^{5}-phosphane Chemical compound C=1C=CC=CC=1P(Cl)(C=1C=CC=CC=1)(Cl)C1=CC=CC=C1 ASWXNYNXAOQCCD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- PPJXIHLNYDVTDI-UHFFFAOYSA-N dicloralurea Chemical compound ClC(Cl)(Cl)C(O)NC(=O)NC(O)C(Cl)(Cl)Cl PPJXIHLNYDVTDI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 235000014113 dietary fatty acids Nutrition 0.000 description 1
- WYEHFWKAOXOVJD-UHFFFAOYSA-N diflufenican Chemical compound FC1=CC(F)=CC=C1NC(=O)C1=CC=CN=C1OC1=CC=CC(C(F)(F)F)=C1 WYEHFWKAOXOVJD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229940043279 diisopropylamine Drugs 0.000 description 1
- 238000010790 dilution Methods 0.000 description 1
- 239000012895 dilution Substances 0.000 description 1
- LRCFXGAMWKDGLA-UHFFFAOYSA-N dioxosilane;hydrate Chemical compound O.O=[Si]=O LRCFXGAMWKDGLA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- SYJFEGQWDCRVNX-UHFFFAOYSA-N diquat Chemical compound C1=CC=[N+]2CC[N+]3=CC=CC=C3C2=C1 SYJFEGQWDCRVNX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- SDIXRDNYIMOKSG-UHFFFAOYSA-L disodium methyl arsenate Chemical compound [Na+].[Na+].C[As]([O-])([O-])=O SDIXRDNYIMOKSG-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 1
- 239000006185 dispersion Substances 0.000 description 1
- DOFZAZXDOSGAJZ-UHFFFAOYSA-N disulfoton Chemical compound CCOP(=S)(OCC)SCCSCC DOFZAZXDOSGAJZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000012990 dithiocarbamate Substances 0.000 description 1
- MOTZDAYCYVMXPC-UHFFFAOYSA-N dodecyl hydrogen sulfate Chemical compound CCCCCCCCCCCCOS(O)(=O)=O MOTZDAYCYVMXPC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229940043264 dodecyl sulfate Drugs 0.000 description 1
- DDXLVDQZPFLQMZ-UHFFFAOYSA-M dodecyl(trimethyl)azanium;chloride Chemical class [Cl-].CCCCCCCCCCCC[N+](C)(C)C DDXLVDQZPFLQMZ-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- 229920001971 elastomer Polymers 0.000 description 1
- 238000007350 electrophilic reaction Methods 0.000 description 1
- 239000012259 ether extract Substances 0.000 description 1
- CEIPQQODRKXDSB-UHFFFAOYSA-N ethyl 3-(6-hydroxynaphthalen-2-yl)-1H-indazole-5-carboximidate dihydrochloride Chemical compound Cl.Cl.C1=C(O)C=CC2=CC(C3=NNC4=CC=C(C=C43)C(=N)OCC)=CC=C21 CEIPQQODRKXDSB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229940093499 ethyl acetate Drugs 0.000 description 1
- 239000000194 fatty acid Substances 0.000 description 1
- 229930195729 fatty acid Natural products 0.000 description 1
- 150000004665 fatty acids Chemical class 0.000 description 1
- XXOYNJXVWVNOOJ-UHFFFAOYSA-N fenuron Chemical compound CN(C)C(=O)NC1=CC=CC=C1 XXOYNJXVWVNOOJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000011790 ferrous sulphate Substances 0.000 description 1
- 235000003891 ferrous sulphate Nutrition 0.000 description 1
- 239000000945 filler Substances 0.000 description 1
- 238000011049 filling Methods 0.000 description 1
- 239000000706 filtrate Substances 0.000 description 1
- YUVKUEAFAVKILW-SECBINFHSA-N fluazifop-P Chemical compound C1=CC(O[C@H](C)C(O)=O)=CC=C1OC1=CC=C(C(F)(F)F)C=N1 YUVKUEAFAVKILW-SECBINFHSA-N 0.000 description 1
- GINFBXXYGUODAT-UHFFFAOYSA-N flucarbazone Chemical compound O=C1N(C)C(OC)=NN1C(=O)NS(=O)(=O)C1=CC=CC=C1OC(F)(F)F GINFBXXYGUODAT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- IANUJLZYFUDJIH-UHFFFAOYSA-N flufenacet Chemical compound C=1C=C(F)C=CC=1N(C(C)C)C(=O)COC1=NN=C(C(F)(F)F)S1 IANUJLZYFUDJIH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- WFZSZAXUALBVNX-UHFFFAOYSA-N flufenpyr Chemical compound O=C1C(C)=C(C(F)(F)F)C=NN1C1=CC(OCC(O)=O)=C(Cl)C=C1F WFZSZAXUALBVNX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- FOUWCSDKDDHKQP-UHFFFAOYSA-N flumioxazin Chemical compound FC1=CC=2OCC(=O)N(CC#C)C=2C=C1N(C1=O)C(=O)C2=C1CCCC2 FOUWCSDKDDHKQP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- RZILCCPWPBTYDO-UHFFFAOYSA-N fluometuron Chemical compound CN(C)C(=O)NC1=CC=CC(C(F)(F)F)=C1 RZILCCPWPBTYDO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- GVEPBJHOBDJJJI-UHFFFAOYSA-N fluoranthrene Natural products C1=CC(C2=CC=CC=C22)=C3C2=CC=CC3=C1 GVEPBJHOBDJJJI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000012025 fluorinating agent Substances 0.000 description 1
- 239000011737 fluorine Substances 0.000 description 1
- 125000001153 fluoro group Chemical group F* 0.000 description 1
- OQZCSNDVOWYALR-UHFFFAOYSA-N flurochloridone Chemical compound FC(F)(F)C1=CC=CC(N2C(C(Cl)C(CCl)C2)=O)=C1 OQZCSNDVOWYALR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000006260 foam Substances 0.000 description 1
- 239000003205 fragrance Substances 0.000 description 1
- 238000007710 freezing Methods 0.000 description 1
- 230000008014 freezing Effects 0.000 description 1
- 125000000524 functional group Chemical group 0.000 description 1
- 238000010353 genetic engineering Methods 0.000 description 1
- 235000011187 glycerol Nutrition 0.000 description 1
- 229940100242 glycol stearate Drugs 0.000 description 1
- 150000002334 glycols Chemical class 0.000 description 1
- 125000004438 haloalkoxy group Chemical group 0.000 description 1
- 125000001188 haloalkyl group Chemical group 0.000 description 1
- 230000026030 halogenation Effects 0.000 description 1
- 238000005658 halogenation reaction Methods 0.000 description 1
- 238000010438 heat treatment Methods 0.000 description 1
- 150000002374 hemiaminals Chemical class 0.000 description 1
- MNWFXJYAOYHMED-UHFFFAOYSA-M heptanoate Chemical compound CCCCCCC([O-])=O MNWFXJYAOYHMED-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- 125000005842 heteroatom Chemical group 0.000 description 1
- FUZZWVXGSFPDMH-UHFFFAOYSA-N hexanoic acid Chemical compound CCCCCC(O)=O FUZZWVXGSFPDMH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- RBJAKRVCYLJDPZ-UHFFFAOYSA-N hexyl 2-[5-(4-bromophenoxy)-2-nitrophenoxy]propanoate Chemical compound C1=C([N+]([O-])=O)C(OC(C)C(=O)OCCCCCC)=CC(OC=2C=CC(Br)=CC=2)=C1 RBJAKRVCYLJDPZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- BHEPBYXIRTUNPN-UHFFFAOYSA-N hydridophosphorus(.) (triplet) Chemical compound [PH] BHEPBYXIRTUNPN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000004435 hydrogen atom Chemical group [H]* 0.000 description 1
- 150000002466 imines Chemical class 0.000 description 1
- QLNAVQRIWDRPHA-UHFFFAOYSA-N iminophosphane Chemical compound P=N QLNAVQRIWDRPHA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000010348 incorporation Methods 0.000 description 1
- SEOVTRFCIGRIMH-UHFFFAOYSA-N indole-3-acetic acid Chemical compound C1=CC=C2C(CC(=O)O)=CNC2=C1 SEOVTRFCIGRIMH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910052500 inorganic mineral Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000002917 insecticide Substances 0.000 description 1
- BAUYGSIQEAFULO-UHFFFAOYSA-L iron(2+) sulfate (anhydrous) Chemical compound [Fe+2].[O-]S([O-])(=O)=O BAUYGSIQEAFULO-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 1
- 229910000359 iron(II) sulfate Inorganic materials 0.000 description 1
- 230000002262 irrigation Effects 0.000 description 1
- 239000003621 irrigation water Substances 0.000 description 1
- QXJSBBXBKPUZAA-UHFFFAOYSA-N isooleic acid Natural products CCCCCCCC=CCCCCCCCCC(O)=O QXJSBBXBKPUZAA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- PUIYMUZLKQOUOZ-UHFFFAOYSA-N isoproturon Chemical compound CC(C)C1=CC=C(NC(=O)N(C)C)C=C1 PUIYMUZLKQOUOZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- PMHURSZHKKJGBM-UHFFFAOYSA-N isoxaben Chemical compound O1N=C(C(C)(CC)CC)C=C1NC(=O)C1=C(OC)C=CC=C1OC PMHURSZHKKJGBM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- MWKVXOJATACCCH-UHFFFAOYSA-N isoxadifen-ethyl Chemical group C1C(C(=O)OCC)=NOC1(C=1C=CC=CC=1)C1=CC=CC=C1 MWKVXOJATACCCH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ZLVXBBHTMQJRSX-VMGNSXQWSA-N jdtic Chemical compound C1([C@]2(C)CCN(C[C@@H]2C)C[C@H](C(C)C)NC(=O)[C@@H]2NCC3=CC(O)=CC=C3C2)=CC=CC(O)=C1 ZLVXBBHTMQJRSX-VMGNSXQWSA-N 0.000 description 1
- NLYAJNPCOHFWQQ-UHFFFAOYSA-N kaolin Chemical compound O.O.O=[Al]O[Si](=O)O[Si](=O)O[Al]=O NLYAJNPCOHFWQQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 230000002147 killing effect Effects 0.000 description 1
- 230000002015 leaf growth Effects 0.000 description 1
- 229920005610 lignin Polymers 0.000 description 1
- 239000004571 lime Substances 0.000 description 1
- 239000011777 magnesium Substances 0.000 description 1
- 229910052749 magnesium Inorganic materials 0.000 description 1
- 235000009973 maize Nutrition 0.000 description 1
- PSGAAPLEWMOORI-PEINSRQWSA-N medroxyprogesterone acetate Chemical compound C([C@@]12C)CC(=O)C=C1[C@@H](C)C[C@@H]1[C@@H]2CC[C@]2(C)[C@@](OC(C)=O)(C(C)=O)CC[C@H]21 PSGAAPLEWMOORI-PEINSRQWSA-N 0.000 description 1
- XIGAUIHYSDTJHW-UHFFFAOYSA-N mefenacet Chemical compound N=1C2=CC=CC=C2SC=1OCC(=O)N(C)C1=CC=CC=C1 XIGAUIHYSDTJHW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- KPUREKXXPHOJQT-UHFFFAOYSA-N mesotrione Chemical compound [O-][N+](=O)C1=CC(S(=O)(=O)C)=CC=C1C(=O)C1C(=O)CCCC1=O KPUREKXXPHOJQT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910000000 metal hydroxide Inorganic materials 0.000 description 1
- 150000004692 metal hydroxides Chemical class 0.000 description 1
- HYVVJDQGXFXBRZ-UHFFFAOYSA-N metam Chemical compound CNC(S)=S HYVVJDQGXFXBRZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- VHCNQEUWZYOAEV-UHFFFAOYSA-N metamitron Chemical compound O=C1N(N)C(C)=NN=C1C1=CC=CC=C1 VHCNQEUWZYOAEV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- STEPQTYSZVCJPV-UHFFFAOYSA-N metazachlor Chemical compound CC1=CC=CC(C)=C1N(C(=O)CCl)CN1N=CC=C1 STEPQTYSZVCJPV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- WCYWZMWISLQXQU-UHFFFAOYSA-N methyl Chemical class [CH3] WCYWZMWISLQXQU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- TVFOOGACHSHHSX-UHFFFAOYSA-N methyl 2,5,6-trichloropyrimidine-4-carboxylate Chemical compound COC(=O)C1=NC(Cl)=NC(Cl)=C1Cl TVFOOGACHSHHSX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- PSNAFOXBTRVREW-UHFFFAOYSA-N methyl 2,6-dibromo-5-chloropyrimidine-4-carboxylate Chemical compound COC(=O)C1=NC(Br)=NC(Br)=C1Cl PSNAFOXBTRVREW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- DQNQNLWKAGZNIT-UHFFFAOYSA-N methyl 2,6-dichloropyrimidine-4-carboxylate Chemical compound COC(=O)C1=CC(Cl)=NC(Cl)=N1 DQNQNLWKAGZNIT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- JTHMVYBOQLDDIY-UHFFFAOYSA-N methyl 2-[(4-methyl-5-oxo-3-propoxy-1,2,4-triazole-1-carbonyl)sulfamoyl]benzoate Chemical compound O=C1N(C)C(OCCC)=NN1C(=O)NS(=O)(=O)C1=CC=CC=C1C(=O)OC JTHMVYBOQLDDIY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- LYPWWQLKWQNQKV-UHFFFAOYSA-N methyl 2-[5-ethyl-2-[[4-[3-methyl-2,6-dioxo-4-(trifluoromethyl)pyrimidin-1-yl]phenoxy]methyl]phenoxy]propanoate Chemical compound COC(=O)C(C)OC1=CC(CC)=CC=C1COC1=CC=C(N2C(N(C)C(=CC2=O)C(F)(F)F)=O)C=C1 LYPWWQLKWQNQKV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- YEUYMEGMXJWEDE-UHFFFAOYSA-N methyl 6-amino-2,5-dichloropyrimidine-4-carboxylate Chemical compound COC(=O)C1=NC(Cl)=NC(N)=C1Cl YEUYMEGMXJWEDE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- MPYDPOKKQASFKL-UHFFFAOYSA-N methyl 6-amino-2-(4-chloro-2-fluoro-3-methoxyphenyl)pyrimidine-4-carboxylate Chemical compound COC(=O)C1=CC(N)=NC(C=2C(=C(OC)C(Cl)=CC=2)F)=N1 MPYDPOKKQASFKL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- DZPNGOOGJKXYRF-UHFFFAOYSA-N methyl 6-amino-2-chloropyrimidine-4-carboxylate Chemical compound COC(=O)C1=CC(N)=NC(Cl)=N1 DZPNGOOGJKXYRF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- AZFGISSPESVSTI-UHFFFAOYSA-N methyl 6-amino-5-chloro-2-(4-chloro-2,6-difluoro-3-methoxyphenyl)pyrimidine-4-carboxylate Chemical compound NC1=C(Cl)C(C(=O)OC)=NC(C=2C(=C(OC)C(Cl)=CC=2F)F)=N1 AZFGISSPESVSTI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- VKSFGBYFWPCAOT-UHFFFAOYSA-N methyl 6-amino-5-chloro-2-(4-chloro-2-fluoro-3-methylphenyl)pyrimidine-4-carboxylate Chemical compound NC1=C(Cl)C(C(=O)OC)=NC(C=2C(=C(C)C(Cl)=CC=2)F)=N1 VKSFGBYFWPCAOT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- NUHYHFPHVFGXIC-UHFFFAOYSA-N methyl 6-amino-5-chloro-2-(4-chloro-2-fluoro-3-methylsulfanylphenyl)pyrimidine-4-carboxylate Chemical compound NC1=C(Cl)C(C(=O)OC)=NC(C=2C(=C(SC)C(Cl)=CC=2)F)=N1 NUHYHFPHVFGXIC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- LITWGZMMTSBMLB-UHFFFAOYSA-N methyl 6-amino-5-chloro-2-(4-chloro-2-fluoro-3-methylsulfinylphenyl)pyrimidine-4-carboxylate Chemical compound NC1=C(Cl)C(C(=O)OC)=NC(C=2C(=C(C(Cl)=CC=2)S(C)=O)F)=N1 LITWGZMMTSBMLB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- XWZFGCKEWHFVNP-UHFFFAOYSA-N methyl 6-amino-5-chloro-2-(4-chloro-2-fluoro-5-methoxyphenyl)pyrimidine-4-carboxylate Chemical compound NC1=C(Cl)C(C(=O)OC)=NC(C=2C(=CC(Cl)=C(OC)C=2)F)=N1 XWZFGCKEWHFVNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- TWQFNGVEDAAELU-UHFFFAOYSA-N methyl 6-amino-5-chloro-2-[4-chloro-3-(2,2-difluoroethoxy)-2-fluorophenyl]pyrimidine-4-carboxylate Chemical compound NC1=C(Cl)C(C(=O)OC)=NC(C=2C(=C(OCC(F)F)C(Cl)=CC=2)F)=N1 TWQFNGVEDAAELU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229940102396 methyl bromide Drugs 0.000 description 1
- MYURAHUSYDVWQA-UHFFFAOYSA-N methyl n'-(4-chlorophenyl)-n,n-dimethylcarbamimidate Chemical compound COC(N(C)C)=NC1=CC=C(Cl)C=C1 MYURAHUSYDVWQA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ZGUYPJJFHYFLBV-UHFFFAOYSA-N methyl n-(5-tert-butyl-1,2-oxazol-3-yl)carbamate Chemical compound COC(=O)NC=1C=C(C(C)(C)C)ON=1 ZGUYPJJFHYFLBV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- QYPPRTNMGCREIM-UHFFFAOYSA-N methylarsonic acid Chemical compound C[As](O)(O)=O QYPPRTNMGCREIM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- NDNKHWUXXOFHTD-UHFFFAOYSA-N metizoline Chemical compound CC=1SC2=CC=CC=C2C=1CC1=NCCN1 NDNKHWUXXOFHTD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229960002939 metizoline Drugs 0.000 description 1
- FOXFZRUHNHCZPX-UHFFFAOYSA-N metribuzin Chemical compound CSC1=NN=C(C(C)(C)C)C(=O)N1N FOXFZRUHNHCZPX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 235000010755 mineral Nutrition 0.000 description 1
- 239000011707 mineral Substances 0.000 description 1
- 239000002480 mineral oil Substances 0.000 description 1
- 235000010446 mineral oil Nutrition 0.000 description 1
- 230000000051 modifying effect Effects 0.000 description 1
- DEDOPGXGGQYYMW-UHFFFAOYSA-N molinate Chemical compound CCSC(=O)N1CCCCCC1 DEDOPGXGGQYYMW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- JITOKQVGRJSHHA-UHFFFAOYSA-M monosodium methyl arsenate Chemical compound [Na+].C[As](O)([O-])=O JITOKQVGRJSHHA-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- 230000035772 mutation Effects 0.000 description 1
- WKQYAIDXQNGNIQ-UHFFFAOYSA-N n'-(3,4-dichlorophenyl)-n,n-dimethylcarbamimidoyl chloride Chemical compound CN(C)C(Cl)=NC1=CC=C(Cl)C(Cl)=C1 WKQYAIDXQNGNIQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- YGLMVCVJLXREAK-NGDQXYMTSA-N n,n-dimethyl-n'-(octahydro-4,7-methano-1h-inden-5-yl)-(3aα,4α,5α,7α,7aα)-urea Chemical compound C([C@@H]12)CC[C@H]1[C@@H]1C[C@H](NC(=O)N(C)C)[C@@H]2C1 YGLMVCVJLXREAK-NGDQXYMTSA-N 0.000 description 1
- RGKLVVDHWRAWRO-UHFFFAOYSA-N n-(3,4-dichlorophenyl)-n-(dimethylcarbamoyl)-4-methoxybenzamide Chemical compound C1=CC(OC)=CC=C1C(=O)N(C(=O)N(C)C)C1=CC=C(Cl)C(Cl)=C1 RGKLVVDHWRAWRO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ZBGWAJQUDSCDPB-UHFFFAOYSA-N n-(benzenesulfonyl)benzamide Chemical class C=1C=CC=CC=1C(=O)NS(=O)(=O)C1=CC=CC=C1 ZBGWAJQUDSCDPB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- VQSRKMNBWMHJKY-YTEVENLXSA-N n-[3-[(4ar,7as)-2-amino-6-(5-fluoropyrimidin-2-yl)-4,4a,5,7-tetrahydropyrrolo[3,4-d][1,3]thiazin-7a-yl]-4-fluorophenyl]-5-methoxypyrazine-2-carboxamide Chemical compound C1=NC(OC)=CN=C1C(=O)NC1=CC=C(F)C([C@@]23[C@@H](CN(C2)C=2N=CC(F)=CN=2)CSC(N)=N3)=C1 VQSRKMNBWMHJKY-YTEVENLXSA-N 0.000 description 1
- HZDIJTXDRLNTIS-DAXSKMNVSA-N n-[[(z)-but-2-enoxy]methyl]-2-chloro-n-(2,6-diethylphenyl)acetamide Chemical compound CCC1=CC=CC(CC)=C1N(COC\C=C/C)C(=O)CCl HZDIJTXDRLNTIS-DAXSKMNVSA-N 0.000 description 1
- FVLVBVSILSHUAF-UHFFFAOYSA-N n-benzyl-3,5-dimethyl-n-propan-2-ylbenzamide Chemical compound C=1C(C)=CC(C)=CC=1C(=O)N(C(C)C)CC1=CC=CC=C1 FVLVBVSILSHUAF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- LZGUHMNOBNWABZ-UHFFFAOYSA-N n-nitro-n-phenylnitramide Chemical compound [O-][N+](=O)N([N+]([O-])=O)C1=CC=CC=C1 LZGUHMNOBNWABZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- VHLJOTFFKVPIAA-UHFFFAOYSA-N n-phenyl-2-[3-(trifluoromethyl)phenoxy]pyridine-3-carboxamide Chemical compound FC(F)(F)C1=CC=CC(OC=2C(=CC=CN=2)C(=O)NC=2C=CC=CC=2)=C1 VHLJOTFFKVPIAA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- JXTHEWSKYLZVJC-UHFFFAOYSA-N naptalam Chemical compound OC(=O)C1=CC=CC=C1C(=O)NC1=CC=CC2=CC=CC=C12 JXTHEWSKYLZVJC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 230000003472 neutralizing effect Effects 0.000 description 1
- RTCOGUMHFFWOJV-UHFFFAOYSA-N nicosulfuron Chemical compound COC1=CC(OC)=NC(NC(=O)NS(=O)(=O)C=2C(=CC=CN=2)C(=O)N(C)C)=N1 RTCOGUMHFFWOJV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- LFLZOWIFJOBEPN-UHFFFAOYSA-N nitrate, nitrate Chemical compound O[N+]([O-])=O.O[N+]([O-])=O LFLZOWIFJOBEPN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 150000002825 nitriles Chemical class 0.000 description 1
- 125000000449 nitro group Chemical group [O-][N+](*)=O 0.000 description 1
- QJGQUHMNIGDVPM-UHFFFAOYSA-N nitrogen group Chemical group [N] QJGQUHMNIGDVPM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- GQPLMRYTRLFLPF-UHFFFAOYSA-N nitrous oxide Inorganic materials [O-][N+]#N GQPLMRYTRLFLPF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- NVGOPFQZYCNLDU-UHFFFAOYSA-N norflurazon Chemical compound O=C1C(Cl)=C(NC)C=NN1C1=CC=CC(C(F)(F)F)=C1 NVGOPFQZYCNLDU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 230000000269 nucleophilic effect Effects 0.000 description 1
- 238000007344 nucleophilic reaction Methods 0.000 description 1
- 229940049964 oleate Drugs 0.000 description 1
- 125000002524 organometallic group Chemical group 0.000 description 1
- 238000010653 organometallic reaction Methods 0.000 description 1
- 150000002905 orthoesters Chemical class 0.000 description 1
- 239000007800 oxidant agent Substances 0.000 description 1
- 230000001590 oxidative effect Effects 0.000 description 1
- 125000006353 oxyethylene group Chemical group 0.000 description 1
- 229910052760 oxygen Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000001301 oxygen Substances 0.000 description 1
- 239000006174 pH buffer Substances 0.000 description 1
- 229910052625 palygorskite Inorganic materials 0.000 description 1
- FIKAKWIAUPDISJ-UHFFFAOYSA-L paraquat dichloride Chemical compound [Cl-].[Cl-].C1=C[N+](C)=CC=C1C1=CC=[N+](C)C=C1 FIKAKWIAUPDISJ-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 1
- 239000002245 particle Substances 0.000 description 1
- CHIFOSRWCNZCFN-UHFFFAOYSA-N pendimethalin Chemical compound CCC(CC)NC1=C([N+]([O-])=O)C=C(C)C(C)=C1[N+]([O-])=O CHIFOSRWCNZCFN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 230000035515 penetration Effects 0.000 description 1
- JZPKLLLUDLHCEL-UHFFFAOYSA-N pentoxazone Chemical compound O=C1C(=C(C)C)OC(=O)N1C1=CC(OC2CCCC2)=C(Cl)C=C1F JZPKLLLUDLHCEL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000005897 peptide coupling reaction Methods 0.000 description 1
- 230000000361 pesticidal effect Effects 0.000 description 1
- 239000003208 petroleum Substances 0.000 description 1
- 239000012071 phase Substances 0.000 description 1
- IDOWTHOLJBTAFI-UHFFFAOYSA-N phenmedipham Chemical compound COC(=O)NC1=CC=CC(OC(=O)NC=2C=C(C)C=CC=2)=C1 IDOWTHOLJBTAFI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000013459 phenoxy herbicide Substances 0.000 description 1
- PARWUHTVGZSQPD-UHFFFAOYSA-N phenylsilane Chemical compound [SiH3]C1=CC=CC=C1 PARWUHTVGZSQPD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000005499 phosphonyl group Chemical group 0.000 description 1
- PTMHPRAIXMAOOB-UHFFFAOYSA-N phosphoramidic acid Chemical compound NP(O)(O)=O PTMHPRAIXMAOOB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 235000011007 phosphoric acid Nutrition 0.000 description 1
- 150000003014 phosphoric acid esters Chemical class 0.000 description 1
- UXCDUFKZSUBXGM-UHFFFAOYSA-N phosphoric tribromide Chemical compound BrP(Br)(Br)=O UXCDUFKZSUBXGM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- XHXFXVLFKHQFAL-UHFFFAOYSA-N phosphoryl trichloride Chemical compound ClP(Cl)(Cl)=O XHXFXVLFKHQFAL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 231100000208 phytotoxic Toxicity 0.000 description 1
- 230000000885 phytotoxic effect Effects 0.000 description 1
- 229940081066 picolinic acid Drugs 0.000 description 1
- 239000005648 plant growth regulator Substances 0.000 description 1
- 239000010773 plant oil Substances 0.000 description 1
- 239000002798 polar solvent Substances 0.000 description 1
- 229920000642 polymer Polymers 0.000 description 1
- 239000000256 polyoxyethylene sorbitan monolaurate Substances 0.000 description 1
- 235000010486 polyoxyethylene sorbitan monolaurate Nutrition 0.000 description 1
- 239000011591 potassium Substances 0.000 description 1
- 229910052700 potassium Inorganic materials 0.000 description 1
- 229940097322 potassium arsenite Drugs 0.000 description 1
- TZLVRPLSVNESQC-UHFFFAOYSA-N potassium azide Chemical compound [K+].[N-]=[N+]=[N-] TZLVRPLSVNESQC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910000027 potassium carbonate Inorganic materials 0.000 description 1
- GKKCIDNWFBPDBW-UHFFFAOYSA-M potassium cyanate Chemical compound [K]OC#N GKKCIDNWFBPDBW-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- HEQWEGCSZXMIJQ-UHFFFAOYSA-M potassium;oxoarsinite Chemical compound [K+].[O-][As]=O HEQWEGCSZXMIJQ-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- 239000002244 precipitate Substances 0.000 description 1
- 238000002953 preparative HPLC Methods 0.000 description 1
- ISEUFVQQFVOBCY-UHFFFAOYSA-N prometon Chemical compound COC1=NC(NC(C)C)=NC(NC(C)C)=N1 ISEUFVQQFVOBCY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- AAEVYOVXGOFMJO-UHFFFAOYSA-N prometryn Chemical compound CSC1=NC(NC(C)C)=NC(NC(C)C)=N1 AAEVYOVXGOFMJO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- TVDSBUOJIPERQY-UHFFFAOYSA-N prop-2-yn-1-ol Chemical compound OCC#C TVDSBUOJIPERQY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- MFOUDYKPLGXPGO-UHFFFAOYSA-N propachlor Chemical compound ClCC(=O)N(C(C)C)C1=CC=CC=C1 MFOUDYKPLGXPGO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- OYJMHAFVOZPIOY-UHFFFAOYSA-N propan-2-yl 2-chloro-5-[3-methyl-2,6-dioxo-4-(trifluoromethyl)pyrimidin-1-yl]benzoate Chemical compound C1=C(Cl)C(C(=O)OC(C)C)=CC(N2C(N(C)C(=CC2=O)C(F)(F)F)=O)=C1 OYJMHAFVOZPIOY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- FKLQIONHGSFYJY-UHFFFAOYSA-N propan-2-yl 5-[4-bromo-1-methyl-5-(trifluoromethyl)pyrazol-3-yl]-2-chloro-4-fluorobenzoate Chemical compound C1=C(Cl)C(C(=O)OC(C)C)=CC(C=2C(=C(N(C)N=2)C(F)(F)F)Br)=C1F FKLQIONHGSFYJY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- WJNRPILHGGKWCK-UHFFFAOYSA-N propazine Chemical compound CC(C)NC1=NC(Cl)=NC(NC(C)C)=N1 WJNRPILHGGKWCK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- QQONPFPTGQHPMA-UHFFFAOYSA-N propylene Natural products CC=C QQONPFPTGQHPMA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- PHNUZKMIPFFYSO-UHFFFAOYSA-N propyzamide Chemical compound C#CC(C)(C)NC(=O)C1=CC(Cl)=CC(Cl)=C1 PHNUZKMIPFFYSO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- NQLVQOSNDJXLKG-UHFFFAOYSA-N prosulfocarb Chemical compound CCCN(CCC)C(=O)SCC1=CC=CC=C1 NQLVQOSNDJXLKG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000006239 protecting group Chemical group 0.000 description 1
- 230000001012 protector Effects 0.000 description 1
- 239000008262 pumice Substances 0.000 description 1
- 125000003226 pyrazolyl group Chemical group 0.000 description 1
- 150000003220 pyrenes Chemical class 0.000 description 1
- VTRWMTJQBQJKQH-UHFFFAOYSA-N pyributicarb Chemical compound COC1=CC=CC(N(C)C(=S)OC=2C=C(C=CC=2)C(C)(C)C)=N1 VTRWMTJQBQJKQH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- PBMFSQRYOILNGV-UHFFFAOYSA-N pyridazine Chemical compound C1=CC=NN=C1 PBMFSQRYOILNGV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- UMJSCPRVCHMLSP-UHFFFAOYSA-N pyridine Natural products COC1=CC=CN=C1 UMJSCPRVCHMLSP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- OMTUOKCYZDAJMI-UHFFFAOYSA-N pyrimidine-4-carbonyl chloride Chemical compound ClC(=O)C1=CC=NC=N1 OMTUOKCYZDAJMI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000000714 pyrimidinyl group Chemical group 0.000 description 1
- DEIKMOQTJBGGAX-DJKKODMXSA-N pyriminobac Chemical compound CO\N=C(/C)C1=CC=CC(OC=2N=C(OC)C=C(OC)N=2)=C1C(O)=O DEIKMOQTJBGGAX-DJKKODMXSA-N 0.000 description 1
- 229910052903 pyrophyllite Inorganic materials 0.000 description 1
- 125000001453 quaternary ammonium group Chemical group 0.000 description 1
- 238000010791 quenching Methods 0.000 description 1
- LOAUVZALPPNFOQ-UHFFFAOYSA-N quinaldic acid Chemical compound C1=CC=CC2=NC(C(=O)O)=CC=C21 LOAUVZALPPNFOQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- FFSSWMQPCJRCRV-UHFFFAOYSA-N quinclorac Chemical compound ClC1=CN=C2C(C(=O)O)=C(Cl)C=CC2=C1 FFSSWMQPCJRCRV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ALZOLUNSQWINIR-UHFFFAOYSA-N quinmerac Chemical compound OC(=O)C1=C(Cl)C=CC2=CC(C)=CN=C21 ALZOLUNSQWINIR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000007348 radical reaction Methods 0.000 description 1
- 150000003254 radicals Chemical class 0.000 description 1
- 238000001953 recrystallisation Methods 0.000 description 1
- 238000006722 reduction reaction Methods 0.000 description 1
- LMHHRCOWPQNFTF-UHFFFAOYSA-N s-propan-2-yl azepane-1-carbothioate Chemical compound CC(C)SC(=O)N1CCCCCC1 LMHHRCOWPQNFTF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000000523 sample Substances 0.000 description 1
- 229920006395 saturated elastomer Polymers 0.000 description 1
- 239000012363 selectfluor Substances 0.000 description 1
- 239000003352 sequestering agent Substances 0.000 description 1
- 229960004029 silicic acid Drugs 0.000 description 1
- 239000000377 silicon dioxide Substances 0.000 description 1
- ODCWYMIRDDJXKW-UHFFFAOYSA-N simazine Chemical compound CCNC1=NC(Cl)=NC(NCC)=N1 ODCWYMIRDDJXKW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000000344 soap Substances 0.000 description 1
- PTLRDCMBXHILCL-UHFFFAOYSA-M sodium arsenite Chemical compound [Na+].[O-][As]=O PTLRDCMBXHILCL-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- 239000012312 sodium hydride Substances 0.000 description 1
- 229910000104 sodium hydride Inorganic materials 0.000 description 1
- 235000010288 sodium nitrite Nutrition 0.000 description 1
- RYYKJJJTJZKILX-UHFFFAOYSA-M sodium octadecanoate Chemical compound [Na+].CCCCCCCCCCCCCCCCCC([O-])=O RYYKJJJTJZKILX-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- 159000000000 sodium salts Chemical class 0.000 description 1
- 235000010265 sodium sulphite Nutrition 0.000 description 1
- 239000004328 sodium tetraborate Substances 0.000 description 1
- 235000010339 sodium tetraborate Nutrition 0.000 description 1
- KZOJQMWTKJDSQJ-UHFFFAOYSA-M sodium;2,3-dibutylnaphthalene-1-sulfonate Chemical compound [Na+].C1=CC=C2C(S([O-])(=O)=O)=C(CCCC)C(CCCC)=CC2=C1 KZOJQMWTKJDSQJ-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- 239000000600 sorbitol Substances 0.000 description 1
- 238000010561 standard procedure Methods 0.000 description 1
- PQTBTIFWAXVEPB-UHFFFAOYSA-N sulcotrione Chemical compound ClC1=CC(S(=O)(=O)C)=CC=C1C(=O)C1C(=O)CCCC1=O PQTBTIFWAXVEPB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- OORLZFUTLGXMEF-UHFFFAOYSA-N sulfentrazone Chemical compound O=C1N(C(F)F)C(C)=NN1C1=CC(NS(C)(=O)=O)=C(Cl)C=C1Cl OORLZFUTLGXMEF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- FZMKKCQHDROFNI-UHFFFAOYSA-N sulfometuron Chemical compound CC1=CC(C)=NC(NC(=O)NS(=O)(=O)C=2C(=CC=CC=2)C(O)=O)=N1 FZMKKCQHDROFNI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000004434 sulfur atom Chemical group 0.000 description 1
- 239000000375 suspending agent Substances 0.000 description 1
- 230000008961 swelling Effects 0.000 description 1
- 239000000454 talc Substances 0.000 description 1
- 229910052623 talc Inorganic materials 0.000 description 1
- RJKCKKDSSSRYCB-UHFFFAOYSA-N tebutam Chemical compound CC(C)(C)C(=O)N(C(C)C)CC1=CC=CC=C1 RJKCKKDSSSRYCB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- IUQAXCIUEPFPSF-UHFFFAOYSA-N tembotrione Chemical compound ClC1=C(COCC(F)(F)F)C(S(=O)(=O)C)=CC=C1C(=O)C1C(=O)CCCC1=O IUQAXCIUEPFPSF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- BCQMBFHBDZVHKU-UHFFFAOYSA-N terbumeton Chemical compound CCNC1=NC(NC(C)(C)C)=NC(OC)=N1 BCQMBFHBDZVHKU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- IROINLKCQGIITA-UHFFFAOYSA-N terbutryn Chemical compound CCNC1=NC(NC(C)(C)C)=NC(SC)=N1 IROINLKCQGIITA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- FZXISNSWEXTPMF-UHFFFAOYSA-N terbutylazine Chemical compound CCNC1=NC(Cl)=NC(NC(C)(C)C)=N1 FZXISNSWEXTPMF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229950011008 tetrachloroethylene Drugs 0.000 description 1
- YLQBMQCUIZJEEH-UHFFFAOYSA-N tetrahydrofuran Natural products C=1C=COC=1 YLQBMQCUIZJEEH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 150000003536 tetrazoles Chemical class 0.000 description 1
- VHXDHGALQPVNKI-UHFFFAOYSA-N thiadiazol-4-ylurea Chemical compound NC(=O)NC1=CSN=N1 VHXDHGALQPVNKI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- XSKZXGDFSCCXQX-UHFFFAOYSA-N thiencarbazone-methyl Chemical group COC(=O)C1=CSC(C)=C1S(=O)(=O)NC(=O)N1C(=O)N(C)C(OC)=N1 XSKZXGDFSCCXQX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 150000007970 thio esters Chemical class 0.000 description 1
- SRVJKTDHMYAMHA-WUXMJOGZSA-N thioacetazone Chemical group CC(=O)NC1=CC=C(\C=N\NC(N)=S)C=C1 SRVJKTDHMYAMHA-WUXMJOGZSA-N 0.000 description 1
- 229960003231 thioacetazone Drugs 0.000 description 1
- 230000002110 toxicologic effect Effects 0.000 description 1
- 231100000027 toxicology Toxicity 0.000 description 1
- 238000005809 transesterification reaction Methods 0.000 description 1
- 125000004665 trialkylsilyl group Chemical group 0.000 description 1
- LTQZKHRCYAXPAZ-UHFFFAOYSA-N triazin-4-ylsulfonylurea Chemical compound NC(=O)NS(=O)(=O)C1=CC=NN=N1 LTQZKHRCYAXPAZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- FFSJPOPLSWBGQY-UHFFFAOYSA-N triazol-4-one Chemical compound O=C1C=NN=N1 FFSJPOPLSWBGQY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 150000003852 triazoles Chemical class 0.000 description 1
- YWBFPKPWMSWWEA-UHFFFAOYSA-O triazolopyrimidine Chemical compound BrC1=CC=CC(C=2N=C3N=CN[N+]3=C(NCC=3C=CN=CC=3)C=2)=C1 YWBFPKPWMSWWEA-UHFFFAOYSA-O 0.000 description 1
- BQZXUHDXIARLEO-UHFFFAOYSA-N tribenuron Chemical compound COC1=NC(C)=NC(N(C)C(=O)NS(=O)(=O)C=2C(=CC=CC=2)C(O)=O)=N1 BQZXUHDXIARLEO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- WCLDITPGPXSPGV-UHFFFAOYSA-N tricamba Chemical compound COC1=C(Cl)C=C(Cl)C(Cl)=C1C(O)=O WCLDITPGPXSPGV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- REEQLXCGVXDJSQ-UHFFFAOYSA-N trichlopyr Chemical compound OC(=O)COC1=NC(Cl)=C(Cl)C=C1Cl REEQLXCGVXDJSQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000002889 tridecyl group Chemical group [H]C([*])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- NIUZJTWSUGSWJI-UHFFFAOYSA-M triethyl(methyl)azanium;chloride Chemical compound [Cl-].CC[N+](C)(CC)CC NIUZJTWSUGSWJI-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- VPAYJEUHKVESSD-UHFFFAOYSA-N trifluoroiodomethane Chemical compound FC(F)(F)I VPAYJEUHKVESSD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ZSDSQXJSNMTJDA-UHFFFAOYSA-N trifluralin Chemical compound CCCN(CCC)C1=C([N+]([O-])=O)C=C(C(F)(F)F)C=C1[N+]([O-])=O ZSDSQXJSNMTJDA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- LYRCQNDYYRPFMF-UHFFFAOYSA-N trimethyltin Chemical group C[Sn](C)C LYRCQNDYYRPFMF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- WIOADUFWOUUQCV-UHFFFAOYSA-N triphenylphosphanium dichloride Chemical compound [Cl-].[Cl-].C1=CC=CC=C1[PH+](C=1C=CC=CC=1)C1=CC=CC=C1.C1=CC=CC=C1[PH+](C=1C=CC=CC=1)C1=CC=CC=C1 WIOADUFWOUUQCV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- KVEQCVKVIFQSGC-UHFFFAOYSA-N tritosulfuron Chemical compound FC(F)(F)C1=NC(OC)=NC(NC(=O)NS(=O)(=O)C=2C(=CC=CC=2)C(F)(F)F)=N1 KVEQCVKVIFQSGC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229940035893 uracil Drugs 0.000 description 1
- 238000009736 wetting Methods 0.000 description 1
- 239000000080 wetting agent Substances 0.000 description 1
- 239000002023 wood Substances 0.000 description 1
- XOOUIPVCVHRTMJ-UHFFFAOYSA-L zinc stearate Chemical compound [Zn+2].CCCCCCCCCCCCCCCCCC([O-])=O.CCCCCCCCCCCCCCCCCC([O-])=O XOOUIPVCVHRTMJ-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 1
Classifications
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
- A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
- A01N43/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds
- A01N43/48—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with two nitrogen atoms as the only ring hetero atoms
- A01N43/54—1,3-Diazines; Hydrogenated 1,3-diazines
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D239/00—Heterocyclic compounds containing 1,3-diazine or hydrogenated 1,3-diazine rings
- C07D239/02—Heterocyclic compounds containing 1,3-diazine or hydrogenated 1,3-diazine rings not condensed with other rings
- C07D239/24—Heterocyclic compounds containing 1,3-diazine or hydrogenated 1,3-diazine rings not condensed with other rings having three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
- C07D239/28—Heterocyclic compounds containing 1,3-diazine or hydrogenated 1,3-diazine rings not condensed with other rings having three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members with hetero atoms or with carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, directly attached to ring carbon atoms
- C07D239/32—One oxygen, sulfur or nitrogen atom
- C07D239/42—One nitrogen atom
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07F—ACYCLIC, CARBOCYCLIC OR HETEROCYCLIC COMPOUNDS CONTAINING ELEMENTS OTHER THAN CARBON, HYDROGEN, HALOGEN, OXYGEN, NITROGEN, SULFUR, SELENIUM OR TELLURIUM
- C07F9/00—Compounds containing elements of Groups 5 or 15 of the Periodic Table
- C07F9/02—Phosphorus compounds
- C07F9/547—Heterocyclic compounds, e.g. containing phosphorus as a ring hetero atom
- C07F9/645—Heterocyclic compounds, e.g. containing phosphorus as a ring hetero atom having two nitrogen atoms as the only ring hetero atoms
- C07F9/6509—Six-membered rings
- C07F9/6512—Six-membered rings having the nitrogen atoms in positions 1 and 3
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D401/00—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, at least one ring being a six-membered ring with only one nitrogen atom
- C07D401/02—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, at least one ring being a six-membered ring with only one nitrogen atom containing two hetero rings
- C07D401/04—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, at least one ring being a six-membered ring with only one nitrogen atom containing two hetero rings directly linked by a ring-member-to-ring-member bond
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D403/00—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, not provided for by group C07D401/00
- C07D403/02—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, not provided for by group C07D401/00 containing two hetero rings
- C07D403/04—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, not provided for by group C07D401/00 containing two hetero rings directly linked by a ring-member-to-ring-member bond
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
- Health & Medical Sciences (AREA)
- General Health & Medical Sciences (AREA)
- Pest Control & Pesticides (AREA)
- Agronomy & Crop Science (AREA)
- Plant Pathology (AREA)
- Engineering & Computer Science (AREA)
- Dentistry (AREA)
- Wood Science & Technology (AREA)
- Zoology (AREA)
- Environmental Sciences (AREA)
- Molecular Biology (AREA)
- Biochemistry (AREA)
- Agricultural Chemicals And Associated Chemicals (AREA)
- Plural Heterocyclic Compounds (AREA)
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
Description
Relatório Descritivo da Patente de Invenção para "ÁCIDOS 2- (ARILA POLISSUBSTITUÍDA)-6-AMINO-5-HALO-4-PIRIMIDINACARBOXÍ- LICOS, COMPOSIÇÃO HERBICIDA, E MÉTODO PARA CONTROLAR VEGETAÇÃO INDESEJÁVEL”.
Este pedido de patente reivindica o beneficio do Pedido Provisó- rio dos Estados Unidos Número 60/758.671 depositado em 13 de janeiro de 2006.
Esta invenção refere-se a certos novos 2-(arila poli-substituida)- 6-amino-5-halo-4-pirimidinocarboxilatos e seus derivados e ao uso destes compostos como herbicidas. Vários ácidos pirimidinocarboxilicos e suas propriedades pestici- das foram descritos na técnica. WO 2005/063721 A1 revela um gênero de ácidos 2-substituído-6-amino-4-pirimidinocarboxílicos e seus derivados e seu uso como herbicidas. Foi agora descoberto que certas subclasses particula- res do gênero revelado em '721 têm atividade e seletividade herbicidas grandemente melhoradas.
Foi agora observado que certos ácidos 2-(arila poli-substituida)- 6-amino-5-halo-4-pirimidinocarboxílicos e seus derivados são herbicidas su- periores com um espectro vasto de controle de erva daninha contra plantas lenhosas, gramas e ciperáceas como também angiospermas e com seletivi- dade de plantação excelente. Os compostos também possuem perfis toxico- lógicos ou ambientais excelentes. A invenção inclui compostos da fórmula I: em que Q representa um halogènio;
Ri e Rj independentemente representam H, Ci-Ce alquila, CrCe alquenila, Cj-C6 alquinila, hidróxi, Ci-Ce alcóxi, amino, Ci-Ce acila, C1-C6 carboalcóxi, Ci-Cs alquilcarbamila, C1-C6 alquilsulfonila, Ct-Cs trialquilsilila ou Ci-Ce dialquila fosfonila ou R1 e R2 considerados juntos com N representam um anel saturado de 5 ou 6 membros; e Ar representa um grupo arila polissubstituída selecionado do grupo que consiste em a) em que Wi representa F ou Cl;
Xi representa C1-C4 alquila, C1-C4 alcóxi, C1-C4 alquiltio, C1-C4 haloalquila, CrC4 haloalcóxi, C1-C4 haloalquiltio ou -NR3R4; Y1 representa halogênio ou C1-C4 haloalquila ou, quando X1 e ΥΊ forem considerados juntos, representa -0{CH2)nO- em que n = 1 ou 2; e R3 e R4 independentemente representam H ou C1-C4 alquila; b) em que W2 representa F ou Cl; X2 representa C1-C4 alquila, C1-C4 alcóxi, C1-C4 alquiltio, C1-C4 haloalquila, C1-C4 haloalcóxi, CrC4 haloalquiltio ou -NR3R4; Y2 representa halogênio ou C1-C4 haloalquila ou, quando X2 e Y2 forem considerados juntos, representa -0(CH2)n0~ em que n = 1 ou 2; e R3 e R4 independentemente representam H ou C1-C4 alquila; e c) em que Y3 representa halogênio ou CrC4 haloalquila ou, quando Y3 e Z3 forem considerados juntos, representa -0(CH2)nO- em que n = 1 ou 2; Z3 representa (VC4 alquiia, C1-C4 alcóxi, C1-C4 alquiltio, C1-C4 haloalquila, C1-C4 haloalcóxi, C1-C4 haloalquiltio ou -NR3R4; e R3 e R4 independentemente representam H ou C1-C4 alquiia; e derivados de modo agrícola aceitáveis do grupo ácido carboxílico.
Compostos da fórmula I, em que Q representa Cl e Br, em que X1 ou X2 representam um alcóxi ou -NR3R4, em que Yi, Y2 ou Y3 represen- tam Cl e em que Ar representa uma fenila 2,3,4-trissubstituída ou uma fenila 2-flúor-(4,5,6)-tetrassubstituída, são independentemente preferidos. A invenção inclui composições herbicidas que compreendem uma quantidade herbicidamente eficaz de um composto da fórmula I e deri- vados de modo agrícola aceitáveis do grupo ácido carboxílico em admistão com um adjuvante ou veículo de modo agrícola aceitável. A invenção tam- bém inclui um método de uso dos compostos e composições da presente invenção para matar ou controlar vegetação indesejável mediante aplicação de uma quantidade de herbicida do composto à vegetação ou ao local da vegetação como também a terra antes do aparecimento da vegetação.
Os compostos herbicidas da presente invenção são derivados de ácidos 6-amino-5-halo-4-pirimidinocarboxílicos da fórmula: em que Q representa um halogênio; e Ar representa um grupo arila polissubstituída selecionado do grupo que consiste em a) em que Wi representa F ou Cí;
Xi representa C1-C4 alquila, CrC4 atcóxi, Ci-C4 alquiltio, CrC4 haloalquila, Ci-C4 haloalcóxi, Ci-C4 haloalquiltio ou -NR3R4;
Yi representa halogênio ou CrC4 haloalquila ou, quando Xi e Yi forem considerados juntos, representa -0(CH2)n0- em que n = 1 ou 2; e R3 e R4 independentemente representam H ou CrC4 alquila; b) em que W2 representa F ou Cl; X2 representa Ci-C4 alquila, CrC4 alcóxi, C1-C4 alquiltio, C1-C4 haloalquila, C1-C4 haloalcóxi, Ci-C4 haloalquiltio ou -NR3R4; Y2 representa halogênio ou C1-C4 haloalquila ou, quando X2 e Y2 forem considerados juntos, representa -0(CH2)n0- em que n = 1 ou 2; e R3 e R4 independentemente representam H ou C1-C4 alquila; e c) em que Y3 representa halogênio ou CrC4 haloalquila ou, quando Y3 e Z3 forem considerados juntos, representa -0(CH2)n0- em que n = 1 ou 2; Z3 representa C1-C4 alquila, CrC4 alcóxi, C1-C4 alquiltio, C1-C4 haloalquila, C1-C4 haloalcóxi, C1-C4 haloalquiltio ou -NR3R4; e R3 e R4 independentemente representam H ou C1-C4 alquila.
Estes compostos são caracterizados em possuir um halogênio na posição 5 e um grupo arila tri- ou tetrassubstituída na posição 2 do ane! de pirimidina. Grupos arila substituída preferidos incluem grupos fenila 2,3,4- trissubstituída e fenila 2-flúor-(4,5,6)-tetrassubstituída. O grupo amino na posição 6 do anel de pirimidina pode ser in- substituído ou substituído com um ou mais substituintes de CrCB alquila, C3- Ce alquenila, C3-Ce alquinila, hidróxi, C1-C6 alcóxi ou amino. O grupo amino pode ser também derivatizado como uma amida, um carbamato, uma uréia, uma sulfonamida, uma sililamina ou um fosforamidato. Tais derivados abaixo são capazes de rompimento na amina. Um grupo amino insubstituído ou um substituído com um ou dois substituintes de alquila é preferido.
Os ácidos carboxílicos da fórmula I são acreditados ser os com- postos que de fato matam ou controlam a vegetação indesejável e são tipi- camente preferidos. Análogos destes compostos em que o grupo ácido do ácido pirimidino carboxílico é derivatizado para formar um substituinte rela- cionado que pode ser transformado dentro das plantas ou do ambiente em um grupo ácido possuem essencialmente o mesmo efeito herbicida e estão dentro do escopo da invenção. Portanto, um "derivado de modo agrícola a- ceitável", quando usado para descrever a funcionalidade do ácido carboxílico na posição 4, é definido como qualquer sal, éster, acil-hidrazida, imidato, tioimidato, amidina, amida, ortoéster, acilcianeto, haleto de acila, tioéster, tionoéster, ditioléster, nitrila ou qualquer outro derivado de ácido bem conhe- cido na técnica que (a) substancialmente não afeta a atividade herbicida do componente ativo, isto é, o ácido 2-aril-6-amino-5-halo-4- pirimidinocarboxílico, e (b) é ou pode ser hidrolisado, oxidado ou metaboli- zado em plantas ou solo no ácido 4-pirimidinocarboxílico da fórmula I que, dependendo do pH, está na forma dissociada ou não-associada. Os deriva- dos de modo agrícola aceitáveis preferidos do ácido carboxílico são sais de modo agrícola aceitáveis, ésteres e amidas. Igualmente, um "derivado de modo agrícola aceitável", quando usado para descrever a funcionalidade de amina na posição 6, é definido como qualquer sal, sililamina, fosforilamina, fosfinimina, fosforamidato, sulfonamida, sulfilimina, sulfoximina, aminal, he- mi-aminal, amida, tiomida, carbamato, íiocarbamato, amidina, uréia, imina, nitro, nitroso, azida, ou qualquer outro nitrogênio que contêm derivado bem conhecido na técnica que (a) substancialmente não afeta a atividade herbici- da do componente ativo, isto é, o ácido 2-aril-6-amino-5-halo-4- pirimidinocarboxíiico, e (b) é ou pode ser hidrolisado em plantas ou solo em uma amina livre da fórmula I. N-óxidos que são também capazes de rompi- mento na pirimidina de origemda fórmula I são também abrangidos pelo es- copo desta invenção.
Sais adequados incluem aqueles derivados de metais alcalinos ou alcalino-terrosos e aqueles derivados de amônia e aminas. Cátions prefe- ridos incluem cátions de sódio, potássio, magnésio, e amínio da fórmula: R5R6R7NH+ em que R5, Re, e R7 cada um, independentemente, representa hidrogênio ou C1-C12 alquila, C3-C12 alquenila ou C3-C12 alquinila, cada um destes é opcionalmente substituído por um ou mais grupos hidróxi, C1-C4 alcóxi, C1-C4 alquiltio ou fenila, contanto que Rs, Re, e R7 sejam estericamen- te compatíveis. Adicionalmente, quaisquer dois de R5, R6, e R7 podem repre- sentar uma metade difuncional alifática contendo 1 a 12 átomos de carbono juntos e até dois átomos de oxigênio ou enxofre. Sais dos compostos da fórmula I podem ser preparados mediante tratamento dos compostos da fórmula I com um hidróxido de metal, tal como hidróxido de sódio, ou uma amina, tal como amônia, trimetilamina, dietanolamina, 2-metiltiopropilamina, bisalilamina, 2-butoxietilamina, morfolina, ciclododecilamina, ou benzilamina.
Sais de amina são freqüentemente formas preferidas dos compostos da fór- mula I porque eles são solúveis em água e se emprestam para a preparação de composições herbicidas com base aquosa desejáveis.
Esteres adequados incluem aqueles derivados de álcoois de C1- C12 alquila, C3-Ct2 alquenila ou C3-C12 alquinila, tais como metanol, iso- propanol, butanol, 2-etilexanol, butoxietanol, metoxipropanol, álcool alílico, álcool propargílico ou cicloexanol. Esteres podem ser preparados mediante acoplamento dos ácidos 4-pirimidino carboxílicos com 0 álcool usando qual- quer número de agentes ativadores adequados tais como aqueles usados para acoplamentos de peptídeo tais como dicicloexilcarbodiimida (DCC) ou diimidazol de carbonila (CDI), reagindo o cloreto de ácido correspondente de um ácido 4-pirimidinacarboxílico da fórmula I com um álcool apropriado, rea- gindo o ácido 4-pirimidinocarboxílico correspondente da fórmula I com um álcool apropriado na presença de um catalisador de ácido ou através de transesterificação. Amidas adequadas incluem aquelas derivadas de amônia ou de aminas mono- ou dissubstituídas de C1-C12 alquila, C3-C12 alquenila ou C3-C12 alquinila, tais como mas não limitadas a dimetilamina, dietanolamina, 2-metiltiopropilamina, bisalilamina, 2-butoxietilamina, ciclododecilamina, benzilamina ou aminas cíclicas ou aromáticas com ou sem heteroátomos adicionais tais como mas não limitadas a aziridina, azetidina, pirrolidina, pir- rol, imidazol, tetrazol ou morfolina. Amidas podem ser preparadas reagindo 0 cloreto de ácido 4-pirimtdinacarboxílico correspondente, anidrido misturado, ou éster carboxílico da fórmula I com amônia ou uma amina apropriada.
Os termos "alquila", "alquenila" e "alquinila", como também ter- mos de derivado tais como “alcóxi", "acila", "alquiltio" e "alquilsulfonila", co- mo aqui usados, incluem dentro de seu escopo cadeia reta, cadeia ramifica- da e metades cíclicas. Os termos "alquenila" e "alquinila" são intencionados incluir uma ou mais ligações insaturadas. O termo "arila", como também termos de derivado tal como "ari- lóxi", refere-se a uma fenrla. A menos que especificamente do contrário limitado, o termo "ha- logênio", incluindo termos de derivado tal como "halo" refere-se a flúor, cloro, bromo, e iodo.
Os termos "haloalquila" e "haloalcóxi" referem-se aos grupos alquila e alcóxi substituídos com de 1 ao número máximo possível de áto- mos de halogênio.
Os compostos da fórmula I podem ser feitos usando procedi- mentos químicos bem conhecidos. Os materiais de partida requeridos estão comercialmente disponíveis ou facilmente sintetizados utilizando procedi- mentos padrões. Nos esquemas da síntese a seguir, os ésteres de metila da fórmula I são mostrados como os compostos alvos e são descritos como Fórmula IA (vide Esquema 1). Compostos da fórmula I podem ser prepara- dos dos compostos da Fórmula IA pelo método ilustrado no Exemplo 37.
Como mostrado no Esquema 1, os ésteres de ácido 2-aril-6- amino-5-halo-4-pirimidino-carboxílico da Fórmula IA podem ser feitos dos compostos da fórmula II por reação com um reagente de halogenação tal como /V-bromossuccinimida em um solvente tal como clorofórmio ou com bis(tetrafluoroborato) de 1 -(clorometil)-4-flúor-1 ,4-diazoniabiciclo[2,2,2]- octano (F-TEDA; agente de fluoração SELECTFLUOR®) em um solvente tal como acetonitrila. O método do Esquema 1 é ilustrado nos Exemplos 33 e 34.
Como mostrado no Esquema 2, os ésteres de ácido 2-aril-6- amino-4-pirimidinacarboxílico da Fórmula IA (Qi = halogênio) como também compostos da fórmula II (Qi = H) podem ser preparados através de reação de uma pirimidina apropriadamente substituída da fórmula III com um grupo de partida fácil L, e um composto organometálico do tipo IV em um solvente inerte na presença de um catalisador de metal de transição.
Neste caso, Qi pode ser hidrogênio ou um halogênio; L pode ser cloro, bromo, iodo ou trifluorometanossulfonato; M pode ser tri-(CrC4 al- quil)estanho ou B(OR8)(OR9), onde R8 e R9 são, independentemente um do outro, hidrogênio, CrCe alquila, ou quando considerados juntos formam um grupo etileno ou propileno; e "Catalisador" pode ser um catalisador de meta! de transição, em particular um catalisador de paládio tal como dicloreto de bis(trifenilfosfino)paládio(il). O método do Esquema 2 é ilustrado nos Exem- plos 31 e 32.
Alternativamente, como mostrado no Esquema 3, os ésteres de ácido 2-aril-6-amino-5-halo-4-pirimidinacarboxílico da Fórmula IA podem ser preparados de compostos do tipo V apropriadamente substituídos que pos- suem um grupo de partida fácil na posição 2 através de reação com um composto organometálico do tipo IV em um solvente inerte na presença de um catalisador de metal de transição; seguido por oxidação do tioéter inter- mediário VI para sulfóxido ou sulfona; seguido por reação com várias aminas (VII). Neste caso, Q é um halogênio; Rio pode ser um grupo alquila ou arila; L pode ser cloro, bromo, iodo ou trifluorometanossulfonato; M pode ser tri- (C1-C4 alquil)estanho ou B(OR8)(OR9), onde Rs e Rg são, independentemen- te um do outro, hidrogênio, C1-C6 alquiia, ou quando considerados juntos formam um grupo etileno ou propileno; e "Catalisador" pode ser um catalisa- dor de metal de transição, em particular um catalisador de paládio tal como dicloreto de bis(trifenilfosfina)paládio(ll). O método do Esquema 3 é ilustrado nos Exemplos 27 e 28.
Alternativamen- te, como mostrado no Esquema 4, os ésteres de ácido 2-aril-6-amino-5-halo- 4-pirimidinacarboxílico da Fórmula IA podem ser preparados de compostos do tipo VIII apropriadamente substituídos substituídos com um metal na po- sição 2 por reação com um composto de arila do tipo IX em um solvente i- nerte na presença de um catalisador de metal de transição; seguido por oxi- dação do tioéter intermediário X para sulfóxido ou sulfona; seguido por rea- ção com várias aminas (VII). Neste caso, Q é um halogênio; R10 pode ser um grupo alquila ou arila; L pode ser cloro, bromo, iodo ou trifluorometanossul- fonato; M pode sertri-(Ci-C4 alquil)estanho; e '‘Catalisador" pode ser um ca- talisador de metal de transição, em particular um catalisador de paládio tal dicloreto de bis(trifeni!fosfino)paládio(ll). O método do Esquema 4 é ilustrado nos Exemplos 29 e 30. O acoplamento de lll+IV, V+IV, e VIII+IX pode, onde apropriado, ser seguido por reações em qualquer anel para obter derivados adicionais dos compostos da Fórmula IA.
Como mostrado no Esquema 5, pirimtdinas apropriadamente substituídas da fórmula III, onde Qi é um halogênio e L é cloro ou bromo, podem ser obtidas por reação de pirimidina XI (Qi é um halogênio e L é clo- ro ou bromo) com aminas do tipo VII. Também mostrado no Esquema 5, pi- rimidinas apropriadamente substituídas da fórmula V, onde Qi é halogênio;
Rio é um grupo alquila ou arila; e L é cloro ou bromo, podem ser facilmente obtidas por reação pirimidina XI (Qi é halogênio e L é cloro ou bromo) com sais de tiolato do tipo XII em sistema de solvente que consiste em uma mis- tura de benzeno e água.
Também mostrado no Esquema 5, pirimidinas apropriadamente substituídas da fórmula III, onde Qi é um hidrogênio e L é cloro ou bromo, podem ser preparadas por reação de pirimidinas da fórmula XI (Qt é um hi- drogênio e L é cloro ou bromo) com sais de tiolato do tipo XII em um sistema de solvente que consiste em uma mistura de benzeno e água; seguido por oxidação do tioéter intermediário XIII; seguido por reação com aminas do tipo VII.
Por fim mostrado no Esquema 5, pirimidinas apropriadamente substituídas da Fórmula VIII, onde Qi é um halogênio; R10 é um grupo alqui- la ou arila; e M é trimetilestanho, podem ser feitas por reação de V (Qi é um halogênio e L é cloro ou bromo) com hexametildiestanho em um solvente inerte tal como dioxano na presença de um catalisador de metal de transição tal como dicloreto de bis(trifenilfosfino)paládio(ll). Os métodos do Esquema 5 são ilustrados nos Exemplos 21-26.
Como mostrado no Esquema 6, pirimidinas apropriadamente substituídas da fórmula XI, onde Qi é hidrogênio ou halogênio e L é cloro ou bromo, podem ser preparadas dos compostos da fórmula XIV (Qi é hidrogê- nio ou cloro, vide H. Gershon, J. Org. Chem. 1962, 27, 3507-3510 para pre- paração) por reação com reagentes tais como oxicloreto fosforoso ou oxi- brometo fosforoso. A reação pode ser operada pura ou na presença de um solvente tal como sulfolano. O método do Esquema 6 é ilustrado no Exemplo 20.
Para outros métodos para preparar os compostos da fórmula I, vide WO 2005/063721 A1. É reconhecido que alguns reagentes e condições de reação descritos acima para preparar os compostos da fórmula I podem não ser compatíveis com certas funcionalidades presentes nos intermediários. Nes- tas circunstâncias, a incorporação das seqüêncías de proteção/desproteção ou interconversões do grupo funcional na síntese auxiliará obter os produtos desejados. O uso e escolha dos grupos de proteção serão evidentes a al- guém versado na síntese química.
Alguém versado na técnica reconhecerá que, em alguns casos, após a introdução de um reagente dado como é descrito em qualquer es quema individual, pode ser necessário executar etapas sintéticas rotineiras adicionais não descritas em detalhes para concluir a síntese dos compostos da fórmula I. Alguém versado na técnica também reconhecerá que pode ne- cessário executar uma combinação das etapas ilustradas nos esquemas acima em uma ordem diferente que implicada pela seqüência particular a- presentada para preparar os compostos da fórmula I.
Por fim, alguém versado na técnica também reconhecerá que os compostos da fórmula ) e os intermediários descritos aqui podem ser subme- tidos a várias reações eletrofílica, nucleofílica, de radicais, organometálicas, de oxidação, e de redução para adicionar os substituintes ou modificar os substituintes existentes.
Os compostos da fórmula I foram observados ser úteis como herbicidas de pré-aparecimento e pós-emergente. Eles podem ser emprega- dos em taxas de aplicação não-seletivas (mais altas) para controlar um es- pectro vasto da vegetação em uma área ou em taxas mais baixas de aplica- ção para o controle seletivo da vegetação indesejável. Áreas de aplicação incluem pasto e pastagens, margens de estrada e mãos de passagem, fios de alta tensão e qualquer região industrial onde controle de vegetação inde- sejável for desejável. Outro uso é o controle de vegetação indesejada em plantações tais como milho, arroz e cereais. Eles podem também ser usados para controlar vegetação indesejável em plantações de árvore tais como cí- tricas, de maçã, borracha, palma, silvicultura e similares. Usualmente prefe- riu-se empregar os compostos pós-emergente. É também usualmente prefe- rido usar os compostos para controlar um amplo espectro de plantas lenho- sas, angiosperma e ervas gramíneas, e ciperáceas. Uso dos compostos pa- ra controlar vegetação indesejável em plantações estabelecidas é especial- mente indicado. Enquanto cada um dos compostos de 2-aril-6-amino-5-halo- 4-pirÍmidinocarboxilato abrangidos pela fórmula I esteja dentro do escopo da invenção, o grau de atividade herbicida, a seletividade da plantação, e o es- pectro de controle de erva daninha obtidos variam, dependendo dos substi- tuintes presentes, Um composto apropriado para qualquer utilidade herbicida específica pode ser identificado usando a informação apresentada aqui e testagem rotineira. O termo herbicida é aqui usado para significar um componente ativo que mata, controla ou do contrário adversamente modifica o crescimen- to das plantas. Uma quantidade herbicidamente eficaz ou de controle de ve- getação é uma quantidade de componente ativo que causa um efeito adver- samente modificador e inclui desvios de desenvolvimento natural, matança, regulação, dessecação, retardamento, e outros. Os termos plantas e vegeta- ção incluem sementes germinantes, mudas emergentes e vegetação estabe- lecida.
Atividade herbicida é apresentada pelos compostos da presente invenção quando eles forem diretamente aplicados à planta ou ao local da planta em qualquer estágio de crescimento ou antes de plantação ou apare- cimento. O efeito observado depende das espécies de planta a serem con- troladas, do estágio de crescimento da planta, dos parâmetros de aplicação de diluição e tamanho da gota de pulverização, o tamanho de partícula dos componentes sólidos, das condições ambientais na hora do uso, do compos- to específico empregado, dos adjuvantes específicos e veículos emprega- dos, do tipo de terra, e outros, como também da quantidade de química apli- cada. Estes e outros fatores podem ser ajustados como é conhecido na téc- nica para promover ação herbicida não-seletiva ou seletiva. Em geral, prefe- riu-se aplicar os compostos da fórmula I pós-emergente à vegetação indese- jável relativamente imatura para alcançar o controle máximo das ervas dani- nhas.
Taxas de aplicação de 1 a 1.000 g/Ha são em geral empregadas em operações de pós-emergente; para aplicações de pré-aparecimento, as taxas de 10 a 2,000 g/Ha são em geral empregadas. As taxas mais altas designadas em geral dão controle não-seletivo de uma variedade vasta de vegetação indesejável. As taxas mais baixas tipicamente dão controle seleti- vo e podem ser empregadas no local das plantações.
Os compostos herbicidas da presente invenção são freqüente- mente aplicados juntamente com um ou mais outros herbicidas para contro- lar uma variedade mais ampla de vegetação indesejável. Quando usados juntamente com outros herbicidas, os compostos presentemente reivindica- dos podem ser formulados com outro herbicida ou herbicidas, misturados em tanque com o outro herbicida ou herbicidas ou aplicados seqüencialmente com o outro herbicida ou herbicidas. Alguns dos herbicidas que podem ser empregados juntamente com os compostos da presente invenção incluem: herbicidas de amida tais como alidoclor, beflubutamid, benzadox, benzipram, bromobutida, cafenstrol, CDEA, clortiamid, ciprazol, dimetenamid, dimete- namid-P, difenamid, epronaz, etnipromid, fentrazamida, flupoxam, fomesafe- no, halosafeno, isocarbamid, isoxabena, napropamida, naptalam, petoxamid, propizamida, quinonamid e tebutam; herbicidas de anilida tais como clorano- crila, ctsanilida, clomeprop, cipromid, diflufenican, etobenzanid, fenasulam, flufenacet, flufenican, mefenacet, mefluidida, metamifop, monalida, naproani- lida, pentanoclor, picolinafeno e propanila; herbicidas de artlalanina tais co- mo benzoilprop, flamprop e flamprop-M; herbicidas de cloroacetanilida tais como acetoclor, alaclor, butaclor, butenaclor, deíaclor, dietatil, dimetaclor, metazaclor, metolaclor, S-metolaclor, pretilaclor, propaclor, propisocior, prt- naclor, terbuclor, tenilclor e xilaclor; herbicidas de sulfonanilida tais como benzoflúor, perfluidona, pirimisulfan e profluazol; herbicidas de sulfonamida tais como asulam, carbasulam, fenasulam e orizalin; herbicidas antibióticos tais como bilanafos; herbicidas de ácido benzóico tais como cloramben, di- camba, 2,3,6-TBA e tricamba; herbicidas de ácido pirimidiniloxibenzóico tais como bispiribac e piriminobac; herbicidas de ácido pirimidiniltiobenzóico tais como piritiobac; herbicidas de ácido ftálico tais como clortal; herbicidas de ácido picolínico tais como aminopiralid, clopiralid e picloram; herbicidas de ácido quinolinocarboxílico tais como quinclorac e quinmerac; herbicidas ar- senicais tais como ácido cacodílico, CM A, DSMA, hexaflurato, MAA, MAMA, MSMA, arsenito de potássio e arsenito de sódio; herbicidas de benzoilcicloe- xanodiona tais como mesotriona, sulcotriona, tefuriltriona e tembotriona; her- bicidas de alquilsulfonato de benzofuranila tais como benfuresato e etofume- sato; herbicidas de carbamato tais como asulam, ciorprocarb de carboxazol, diclormato, fenasulam, carbutilato e terbucarb; herbicidas de carbanilato tais como barban, BCPC, carbasulam. carbetamida. CEPC, clorbutam ciorpro- fam, CPPC, desmedifam, fenisofam, fenmedifam, fenmedifam-etila, profam e swep; herbicidas de oxima de cicloexeno tais como aloxidim, butroxidim, cle- todim, cloproxidim, cicloxidim, profoxidim, setoxidim, tepraloxidim e tralcoxi- dim; herbicidas de ciclopropilisoxazoi tais como isoxaclortol e isoxaflutol; herbicidas de dicarboximida tais como benzfendizona, cinidon-etila, flumezin, flumicloraco, flumioxazina e flumipropin; herbicidas de dinitroanilina tais co- mo benfluralina, butralina, dinitramina, etalfluralina, fiucloralina, isopropalina, metalpropalina, nitralina, orizalina, pendimetalina, prodiamina, profluralina e trifluralina; herbicidas de dinitrofenol tais como dinofenato, dinoprop, dino- sam, dinoseb, dinoterb, DNOC, etinofeno e medinoterb; herbicidas de éter de difenila tais como etoxifeno; herbicidas de éter de nitrofenila tais como acifluorfeno, aclonifeno, bifenox, clometoxifeno, clornitrofeno, etnipromid, fluorodifeno, fluoroglicofeno, fluoronitrofeno, fomesafeno, furiloxifeno, halosa- feno, lactofeno, nitrofeno, nitrofluorfeno e oxifluorfeno; herbicidas de ditiocar- bamato tais como dazomet e metam; herbicidas alifáticos halogenados tais como alorac, cloropon, dalapon, flupropanato, hexacloroacetona, iodometa- no, brometo de metila, ácido monocloroacético, SMA e TCA; herbicidas de imidazolinona tais como imazametabenz, imazamox, imazapic, imazapir, i- mazaquin e imazetapir; herbicidas inorgânicos tais como sulfamato de amô- nio, bórax, clorato de cálcio, sulfato de cobre, sulfato ferroso, azida de po- tássio, cianato de potássio, azida de sódio, clorato de sódio e ácido sulfúrico; herbicidas de nitriia tais como bromobonil, bromoxinil, cloroxinil, diclobenil, iodobonil, ioxinil e piraclonil; herbicidas de organofósforo tais como amipro- fos-metila, anilofos, bensulida, bilanafos, butamifos, 2,4-DEP, DMPA, EBEP, fosamina, glufosinato, glifosato e piperofos; herbicidas de fenóxi tais como bromofenoxim, clomeprop, 2,4-DEB, 2,4-DEP, difenopenten, disul, erbon, etnipromid, fenteracol e trifopsime; herbicidas fenoxiacéticos tais como 4-AI, 2,4-D, 3,4'DA, MCPA, MCPA-tioetila e 2,4,5-T; herbicidas fenoxibutíricos tais como 4-CPB, 2,4-DB, 3,4-DB, MCPB e 2,4,5-TB; herbicidas fenoxipropiôni- cos tais como cloprop, 4-CPP, diciorprop, diclorprop-P, 3,4-DP, fenoprop, mecoprop e mecoprop-P; herbicidas ariloxifenoxipropiônico tais como clora- zifop, clodinafop, clofop, cialofop, diclofop fenoxaprop fenoxaprop-P, fentia prop, fluazifop, fluazifop-P, haloxifop, haloxifop-P, isoxapirifop, metamifop, propaquizafop, quizalofop, quizaiofop-P e trifop; herbicidas de fenilenodiami- na tais como dinitramina e prodiamina; herbicidas de pirazolila tais como benzofenap, pirazolinato, pirassulfotol, pirazoxifeno, piroxassulfona e topra- mezona; herbicidas de pirazolilfenila tais como fluazolato e pirafiufeno; her- bicidas de piridazina tais como credazina, piridafoi e piridato; herbicidas de piridazinona tais como brompirazon, clorídazon, dimidazon, flufenpir, metflu- razon, norflurazon, oxapirazon e pidanon; herbicidas de piridina tais como aminopiralid, cliodinato, clopiralid, ditiopir, fluroxipir, haloxidina, picloram, pi- colinafeno, piricior, tiazopir e triclopir; herbicidas de pirimidinodiamina tais como iprimidam e tioclorim; herbicidas de amônio quaternário tais como ci- perquat, dietamquat, difenzoquat, diquat, morfanquat e paraquat; herbicidas de tiocarbamato tais como butilato, cicloato, di-aiato, EPTC, esprocarb, etio- lato, isopolinato, metiobencarb, molinato, orbencarti, pebuiato, prossulfocarb, piributicarb, suífalato, tiobencarb, tiocarbazil, tri-alato e vernolato; herbicidas de tiocarbonato tais como dimexano, EXD e proxan; herbicidas de tiouréia tais como metiuron; herbicidas de triazina tais como dipropetrin, triaziflam e triidroxitriazina; herbicidas de ciorotriazina tais como atrazina, clorazina, cia- nazina, ciprazina, eglinazina, ipazina, mesoprazina, prociazina, proglinazina, propazina, sebutilazina, simazina, terbutilazina e trietazina; herbicidas de metoxitriazina tais como atraton, metometon, prometon, secbumeton, sime- ton e terbumeton; herbicidas de metiitiotriazina tais como ametrin, aziprotri- na, cianatrin, desmetrin, dimetametrin, metoprotrina, prometrin, simetrin e terbutrín; herbicidas de triazinona tais como ametridiona, amibuzin, hexazi- nona, isometiozin, metamitron e metribuzin; herbicidas de triazol tais como amitrol, cafenstrol, epronaz e flupoxam; herbicidas de triazolona tais como amicarbazona, bencarbazona, carfentrazona, flucarbazona, propoxicarbazo- na, sulfentrazona e tiencarbazone-metila; herbicidas de triazolopirimidino tais como cloransulam, diclossulam, florassulam, flumetsulam, metossulam, pe- noxsulam e piroxsuiam; herbicidas de uracila tais como butafenacila, broma- cila, flupropacila, isociia, lenacila e terbacila; 3-feniluracilas; herbicidas de uréia tais como benztiazuron, cumiluron, cicluron,dicloraluréia,diflufenzopiri> isonoruron, isouron, metabenztiazuron, monisouron e noruron; herbicidas de feniluréia tais como anisuron, buturon, clorbromuron, cloreturon, clorotoluron, cloroxuron, daimuron, difenoxuron, dimefuron, diuron, fenuron, fluometuron, fluotiuron, isoproturon, iinuron, metiuron, metildimron, metobenzuron, meto- bromuron, metoxuron, monolinuron, monuron, neburon, parafluron, fenoben- zuron, siduron, tetrafluron e tidiazuron; herbicidas de pirimidinilsulfoniluréia tais como amidossulfuron, azinsulfuron, bensulfuron, clorimuron, ciclossul- famuron, etoxissuifuron, flazassulfuron, fiucetossulfuron, flupirsulfuron, fo- ransulfuron, halossulfuron, imazossulfuron, mesossulfuron, nicossulfuron, ortossulfamuron, oxassulfuron, primissulfuron, pirazossulfuron, rinsuifuron, sulfometuron, sulfossulfuron e trifioxissulfuron; herbicidas de triazinilsulfonilu- réia tais como clorsulfuron, cinossulfuron, etametsulfuron, iodossulfuron, metsulfuron, prossulfuron, tifensulfuron, triassulfuron, tribenuron, triflussulfu- ron e tritossulfuron; herbicidas de tiadiazoliluréia tais como butiuron, etidimu- ron, tebutiuron, tiazafluron e tidiazuron; e herbicidas não classificados tais como acroleína, áicool alílico, azafenidirt, benazolin, bentazona, benzobici- clon, butidazol, cianamida de cálcio, cambendiclor, clorfenaco, clorfenprop, clorflurazol, clorflurenol, cinmetilin, clomazona, CPMF, cresol, orto- diclorobenzeno, dimepiperato, endotal, fluoromidina, fluridona, flurocloridona, flurtamona, flutiacet, indanofan, metazol, isotiocianato de metila, nipiraclofe- no, OCH, oxadiargila, oxadiazon, oxaziclomefona, pentaclorofenol, pentoxa- zona, acetato de fenilmercúrio, pinoxaden, prossulfalin, piribenzoxim, pirifta- lid, quinoclamina, rodetanil, sulglicapin, tidiazimin, tridifano, trimeturon, tri- propindan e tritac. Os compostos herbicidas da presente invenção podem, também, ser usados juntamente com glifosato, glufosinato ou 2,4-D em plan- tações tolerantes a glifosato, tolerantes a glufosinato ou tolerantes a 2,4-D. É em geral preferido usar os compostos da invenção em combinação com her- bicidas que são seletivos para a plantação sendo tratada e que complemen- tam o espectro de ervas daninhas controladas por estes compostos na taxa de aplicação empregada. É também em geral preferido aplicar os compostos da invenção e outros herbicidas complementares ao mesmo tempo, ou como uma formulação de combinação ou como uma mistura de tanque.
Os compostos da presente invenção podem em geral ser em- pregados em combinação com protetores de herbicida conhecidos, tais co- mo benoxacor, bentiocarb, brassinolida, cloquintocet (mexil), ciometrinil, da- imuron, diclormid, diciclonon, dimepiperato, dissulfoton, fenclorazol-etila, fenclorim, flurazol, fluxofenim, furilazol, isoxadifeno-etila, mefenpir-dietila, MG 191, MON 4660, anidrido naftálico (NA), oxabetrinil, R29148 e amidas de ácido N-fenil-sulfonilbenzóico, pra intensificar sua seletividade. Eles po- dem ser adicionalmente empregados para controlar vegetação indesejável em muitas plantações que se tornaram tolerantes ou resistentes a eles ou a outros herbicidas através de manipulação genética ou por mutação e sele- ção. Por exemplo, milho, trigo, arroz, feijão-soja, beterraba-açucareira, algo- dão, óleo de canola, e outras plantações que se tornaram tolerantes ou re- sistentes aos compostos que são inibidores de acetolactato sintase em plan- tas sensíveis podem ser tratados. Muitas plantações tolerantes a glifosato e glufosinato podem ser tratadas também, isoladamente ou em combinação com estes herbicidas. Algumas plantações (por exemplo, algodão) tornaram- se tolerantes a herbicidas auxínicos tais como ácido 2,4-diclorofenoxiacético.
Estes herbicidas podem ser usados para tratar tais plantações resistentes ou outras plantações tolerantes à auxina.
Embora seja possível utilizar os compostos de 2-aril-6-amino-5- halo-4-pirimidinocarboxilato da fórmula I diretamente como herbicidas, é pre- ferível usá-los em misturas contendo uma quantidade herbicidamente eficaz do composto junto com pelo menos um adjuvante ou veículo de modo agrí- cola aceitável. Adjuvantes ou veículos adequados não deveríam ser fitotóxi- cos para valiosas plantações, particularmente nas concentrações emprega- das aplicando as composições para controle seletivo de erva daninha na presença de plantações, e não deveria reagir quimicamente com os compos- tos da fórmula I ou outros componentes da composição. Tais misturas po- dem ser projetadas diretamente para aplicação em ervas daninhas ou seu local ou podem ser concentrados ou formulações que são normalmente dilu- ídas(os) com os veículos e adjuvantes adicionais antes da aplicação. Elas podem ser sólidas, tais como, por exemplo, pós, grânulos, grânulos disper- sáveis em água, ou pós intumescíveis, ou líquidos, tais como, por exemplo, concentrados emulsificáveis, soluções, emulsões ou suspensões.
Adjuvantes e veículos agrícolas adequados que são úteis na preparação das misturas herbicidas da invenção são bem conhecido àqueles versados na técnica.
Veículos líquidos que podem ser empregados incluem água, tolueno, xileno, nafta de petróleo, óleo vgetal, acetona, metila etila cetona, cicloexanona, tricloroetileno, percloroetileno, acetato de etila, acetato de ami- la, acetato de butila, éter de monometila de propileno glicol e éter de mono- metila de dietiieno glicol, metanol, etanol, isopropanol, álcool amílico, etileno glicol, propileno glicol, glicerina, e similares. Água é em geral o veículo de escolha para a diluição dos concentrados.
Veículos sólidos adequados incluem talco, argila de pirofilita, sílica, argila de atapulgita, argila de caulim, diatomito, greda, terra diatomá- cea, cal, carbonato de cálcio, argila de bentonita, terra fuller, casca de se- mente de algodão, farinha de trigo, farinha de feijão-soja, púmice, farinha de madeira, farinha de casca de nozes, lignina, e similares. É usualmente desejável incorporar um ou mais agentes ativos de superfície nas composições da presente invenção. Tais agentes ativos de superfície são vantajosamente empregados em composições sólidas e líqui- das, especíalmente aquelas projetadas para ser diluídas com veículo antes da aplicação. Os agentes ativos de superfície podem ser aniônicos, catiôni- cos ou não-iônicos em caráter e podem ser empregados como agentes e- mulsificantes, agentes umectantes, agentes de suspensão, ou para outros propósitos. Agentes ativos de superfície típicos incluem sais de sulfatos de alquila, tais como sulfato de laurila de dietanolamônio; sais de alquilarilsulfo- nato, tais como dodecilbenzenossulfonato de cálcio; produtos de adição de alquilfenol-óxido de alquileno, tais como nonilfenol-Ci8 etoxilato; produtos de adição de álcool-óxido de alquileno, tais como álcool tridecílico-Ci6 etoxilato; sabões, tais como estearato de sódio; sais de alquilnaftaleno-sulfonato, tais como dibutilnaftalenossulfonato de sódio; ésteres de diaiquila de sais de sul- fossuccinato, tais como di(2-etilexil)sulfossuccinato de sódio; ésteres de sór- bitol, tais como oleato de sorbitol; aminas quaternárias, tais como cloreto de trimetilamônio de laurila; ésteres de polietileno glicol de ácidos graxos, tais como estearato de polietileno glicol; copolímeros de bloco de óxido de etile- no e óxido de propileno; e sais de ésteres de fosfato de mono e diaiquila.
Outros adjuvantes comumente usados em composições agríco- las incluem agentes de compatibilização, agentes antiespuma, agentes se- qüestrantes, agentes neutralizantes e tampões, inibidores de corrosão, tintu- ras, odorantes, agentes de expansão, auxiliares de penetração, agentes de aderência, agentes dispersantes, agentes espessantes, depressivos de pon- to de congelamento, agentes antimicrobianos, e similares. As composições podem também conter outros componentes compatíveis, por exemplo, ou- tros herbicidas, reguladores de crescimento de planta, fungicidas, insetici- das, e outros, e podem ser formuladas com fertilizantes líquidos ou sólidos, veículos de fertilizantes particulados tais como nitrato de amônio, uréia e similares. A concentração dos componentes ativos nas composições her- bicidas desta invenção é em geral de 0,001 a 98 por cento em peso. Con- centrações de 0,01 a 90 por cento em peso são freqüentemente emprega- das. Em composições projetadas para ser empregadas como concentrados, o componente ativo está em geral presente em uma concentração de 5 a 98 por cento em peso, preferivelmente 10 a 90 por cento em peso. Tais compo- sições são tipicamente diluídas com veículo inerte, tal como água, antes da aplicação. As composições diluídas usualmente aplicadas às ervas daninhas ou no local das ervas daninhas em geral contêm 0,0001 a 1 por cento em peso de componente ativo e preferivelmente contêm 0,001 a 0,05 por cento em peso.
As composições presentes podem ser aplicadas às ervas dani- nhas ou seu local peto uso de pulverizadores convencionais terrestres ou aéreos, pulverizadores, e aplicadores de grânulos, mediante adição à água de irrigação, e por outros meios convencionais conhecidos àqueles versados na técnica. EXEMPLOS: 1. PREPARAÇÃO DE 3-BROMO-6-CLORO-2-FLUOROFENOL
Uma solução de 1-bromo-4-cloro-2-fluorobenzeno (20,4 g, 0,100 mol) em tetraidrofurano (THF; 50 ml) foi lentamente adicionada à diisopropi- lamida de lítio (LDA; 0,125 mol) em THF (600 ml) a -50SC. Após adição, a solução foi aquecida para -20SC e depois esfriado para -50fiC. Uma solução de borato de trimetila (13,5 g, 0,130 mol) em THF (20 ml) foi adicionada len- tamente e a temperatura foi aquecida para -20®C. A mistura foi depois esfri- ada para -708C e uma solução de ácido peracético (32 por cento em ácido acético, 0,150 mol) foi lentamente adicionada e a mistura foi aquecida para temperatura ambiente. Água (250 ml) foi adicionada e a solução foi extraída com acetato de etila (2 x 200 ml). As fases orgânicas combinadas foram se- cadas e concentradas. O óleo preto foi purificado através de cromatografia de coluna (20 por cento de acetato de etila em hexanos) para dar 3-bromo-6- cloro-2-fluorofenol (14,1 g, 0,063 mol) 1H RMN (CDCI3): δ 7,05 (m, 2H), 5,5 (br s, 1H).
Outro fenol preparado de acordo com o procedimento do Exem- plo 1 foi: 3-Bromo-2,6-diclorofenol: pf 69-708C.
2. PREPARAÇÃO DE 1-BROMO-4-CLORO-2-FLÚOR-3-METOX1BENZENO
Uma mistura heterogênea de 3-bromo-6-cloro-2~fluorofenol (14,4 g, 0,064 mol), iodeto de metila (13,5 g, 0,096 mol) e carbonato de potássio (8,8 g, 0,064 mol) em acetonitrila (100 ml) foi aquecida sob refluxo durante duas horas. A mistura foi esfriada, diluída com água (100 ml) e extraída com éter dietílico (2 x 150 ml). Os extratos combinados foram secados e concen- trados. O óleo escuro foi purificado através de cromatografia (5 por cento de acetato de etila em hexanos) para dar 1-bromo-4-cloro-2-flúor-3- metoxibenzeno (14,8 g, 0,062 mol). 1H RMN (CDCI3): δ 7,20 (m, 1H), 7,10 (dd, 1H), 4,0 (s, 3H).
Outros compostos preparados de acordo com o procedimento do Exemplo 2 incluem: 1-Bromo-4-cloro-3-etóxi-2-fluorobenzeno: 1H RMN (CDCI3) δ 7,20 (m, 1H), 7,10 (dd, 1H), 4,20 (q, 2H), 1,50 (t, 3H). 1-Bromo-2,4-dicloro-3-metoxibenzeno: 1H RMN (CDCI3) δ 7,35 (d, 1H), 7,15 (d, 1H), 3,95 (s, 3H). 1- Cloro-3,5-diflúor-2-metoxibenzeno: GC-MS (m/z= 178).
3, PREPARAÇÃO DE 1-BROMO-4-CLORO-2-FLÚOR-5-METOXIBENZENO
Uma solução de 4-cloro-2-flúor-5-metoxianilina (25,0 g, 0,143 mol) em 10 por cento de HBr (250 ml) foi esfriada para 0SC e uma solução de nitrito de sódio (15,0 g, 0,218 mol) em água (20 ml) foi lentamente adicio- nada. Após adição, cloreto de metileno (50 ml) e brometo cúprico (30,0 g, 0,244 mol) foram adicionados lentamente. A mistura de reação foi depois aquecida para temperatura ambiente, agitada durante uma hora, filtrada a- través de um leito de celite, e extraída com cloreto de metileno (2 x 100 ml).
As fases orgânicas combinadas foram secadas e concentradas. Cromatogra- fia do óleo escuro (5 por cento de acetato de etila em hexanos) deu 1- bromo-4-cloro-2-fiúor-5-metoxibenzeno (16,6 g, 0,070 mol): 1H RMN (CDCI3): δ 7,20 (m, 1H), 7,05 (dd, 1H), 4,00 (s, 3H). 4. PREPARAÇÃO DE 1-CLORO-3.5-DIFLÚOR-4-IODO-2-METO- XIBENZENO 2- Cloro-4,6-difluoroanisol (2,0 g, 11 mmols) foi dissolvido em 20 ml de THF anidro e esfriado para -70 a -75SC. 2,5 M de iítio de n-butila em hexanos (6,7 ml, 17 mmols) foram adicionados em gotas. Após agitar duran- te 75 minutos a -75aC, a mistura foi tratada a gotas com uma solução de io- do (5,1 g, 20 mmols) em 10 ml de THF. Após agitar durante 20 minutos, a solução de reação foi deixada aquecer-se para 25eC por 40 minutos. A mis- tura de reação foi diluída com Et20 (50 ml) e agitada com solução de NaH- SO3 diluto para destruir iodo de excesso. A fase aquosa separada foi extraí- da com 20 ml de Et20. As fases de éter combinadas foram lavadas com Na- Cl saturado, secadas, e evaporadas para dar 1-cloro-3,5-diflúor-4-iodo-2- metoxibenzeno (3,1 g, 91 por cento de rendimento): pf 62-64sC; GC-MS (m/z=304). 5. PREPARAÇÃO DE 1-BROMO-4-CLORO-3-(2.2-DIFLUOROETÓXI)-2- FLUQROBENZENO
Uma solução de 3-bromo-6-cloro-2-fluorofenol (15,4 g, 0,068 mol) em dimetilformamida (DMF; 25 ml) foi lentamente adicionada a uma suspensão de hidreto de sódio (60 por cento de dispersão em óleo mineral) (4,0 g, 0,10 mol) em DMF (100 ml) e a mistura de reação foi agitada uma hora. Uma solução de éster de 2,2-difluoroetila de ácido metanossulfônico (17,5 g, 0,109 mol) em DMF (10 ml) foi lentamente adicionada. A solução resultante foi aquecida para 70SC durante dezoito horas. A solução esfriada foi diluída com água (200 ml) e extraída com éter etílico. As fases orgânicas combinadas foram secadas e concentradas. O óleo residual foi purificado através de cromatografia de coluna (em hexanos) para dar 1-bromo-4-cloro- 3-(2,2-difluoroetóxi)-2-fluorobenzeno (9,0 g, 0,031 mol): 1H RMN (CDCI3): δ 7,26 (m, 1H), 7,09 (m, 1H), 6,12 (tt, 1H), 4,30 (td, 2H). 6. PREPARAÇÃO DE 1-BROMO-4-CLORO-3-METILTIO-2-FLUORO- BENZENO
Uma solução de 1-bromo-4-cloro-2-fluorobenzeno (20,4 g, 0,100 mol) em THF (50 ml) foi lentamente adicionada a LDA (0,125 mol) em THF (600 ml) a -50®C. Após adição, a solução foi aquecida para -20SC e de- pois esfriada para -50eC. Uma solução de dimetildissulfeto (18,8 g, 0,20 mol) em THF (50 ml) foi depois lentamente adicionada e a mistura foi aquecida para temperatura ambiente. A reação foi extinta com água (200 ml), extraída com acetato de etila (2 x 150 ml), e as fases orgânicas combinadas secadas e concentradas. O óleo vermelho residual foi purificado através de cromato- grafia (5 por cento de acetato de etila em hexanos) para dar 1-bromo-4- cloro-3-metiltio-2-fluorobenzeno (23,9 g, 0,094 mol): 1H RMN (CDCb): δ 7,40 (m, 1H), 7,15 (dd, 1H), 2,50 (s, 3H).
7. PREPARAÇÃO DE 1-BROMO-4-CLORO-2-FLÚOR-3-METILBENZENO
Diisopropilamina (15,2 g, 150 mmols) foi dissolvida em 100 ml de THF e a solução foi esfriada para -50SC. 2,5 M de lítio de n-butila (50 ml, 125 mmols) foram adicionados em gotas por funil de adição e a solução foi esfriada novamente para -50gC. 1-Bromo-4-cloro-3-fluorobenzeno (20,95 g, 100 mmol) em 25 ml de THF foi depois lentamente adicionado à solução de LDA a -50gC mantendo a temperatura abaixo de -25SC após o qual a solução foi deixada aquecer para -152C. A mistura de reação foi depois esfriada no- vamente para -60BC e iodometano (9,33 ml, 150 mmols) foi adicionado em gotas. A solução resultante foi deixada aquecer para temperatura ambiente e concentrada sob vácuo. O resíduo foi dividido entre acetato de etila e água.
A fase orgânica foi lavada com água, secada, e concentrada sob vácuo. O produto foi purificado através de cromatografia de coluna usando hexanos como o solvente exclusivo para render 1-bromo-4-cloro-2-flúor-3- metilbenzeno (19,3 g, 86 por cento de rendimento): 1H RMN (CDCI3): δ 7,30 (m, 1H), 7,05 (dd, 1H), 2,35 (d, 3H).
8. PREPARAÇÃO DE 3-BRQMO-6-CLORQ-2-FLUOROBENZALDEÍDO
Uma solução de 1-bromo-4-cloro-2-fluorobenzeno (20,4 g, 0,100 mol) em THF (50 ml) foi lentamente adicionada a LDA (0,125 mol) em THF (600 ml) a -50SC. A solução resultante foi depois aquecida para -202C e es- friada novamente para -50BC. Uma solução de DMF (14,6 g, 0,20 mol) em THF (50 ml) foi lentamente adicionada e a mistura de reação foi deixada a- quecer-se para temperatura ambiente. A reação foi extinta com água (250 ml) e extraída com acetato de etila (2 x 150 ml). As fases orgânicas combi- nadas foram secadas e concentradas. O produto foi recristalizado de hexano para dar 3-bromo-6-cloro-2-fluorobenzaldeído (40,0 g, 0,169 mol): pf 92- 93gC. 9. PREPARAÇÃO DE 1-BROMO-4-CLORO-2-FLÚOR-3-D1FLUORO- METILBENZENO
Trifluoreto de enxofre de dietilamino (15,3 g, 0,096 mol) foi adi- cionado lentamente a uma solução de 3-bromo-6-cloro-2-fluorobenzaldeído (7,50 g, 0,032 mol) em cloreto de metileno a 0eC. A solução resultante foi agitada durante uma hora e depois deixada aquecer-se para temperatura ambiente. A reação foi extinta cuidadosamente com uma solução saturada de bicarbonato de sódio em água (100 ml) e extraída com cloreto de metile- rto (2 x 75 ml). Os extratos orgânicos combinados foram secados e concen- trados para dar 1 -bromo-4-cloro-2-flúor-3-diflúor-metilbenzeno (7,20 g, 0,028 mol): 1H RMN (CDCI3): δ 7,60 (m, 1H), 7,05 (m, 1H), 7,00 (d, 1H).
10. PREPARAÇÃO DE ÁCIDO 2.4-DICLORO-3-METOXIFENILBORÔNICO A uma solução de l-bromo-2,4-dicloro-3-metoxibenzeno (5,12 g, 20 mmols) em éter dietílico esfriado para -70SC foram adicionados 2,5 M de n-butii lítio (8,8 ml, 22 mmols) em porções mantendo a temperatura abaixo de -60SC. A mistura de reação resultante foi depois agitada durante 10 minu- tos antes de triisopropilborato (6,9 ml, 30 mmols) ser adicionado em porções mantendo a temperatura abaixo de -60SC. A mistura de reação foi depois deixada aquecer-se para temperatura ambiente e cloreto de acetila (60 mmols) foi adicionado. A mistura de reação foi agitada durante uma hora em temperatura ambiente e concentrada. O resíduo foi dividido entre acetato de etila e 1 N de NaOH (40 ml) e a fase orgânica foi extraída com 1 N de NaOH adicional (10 ml). Os extratos de hidróxido de sódio foram combinados, gelo foi adicionado, e a solução foi acidificada para pH 3-4 com HCI concentrado. O produto foi depois extraído com acetato de etila e a fase orgânica foi se- cada e concentrada para render ácido 2,4-dicloro-3-metoxifenilborônico (3,27 g, 14,8 mmols): 1H RMN (CDCI3): δ 8,44 (br s, 2H), 7,42 (d, 1H), 7,15 (d, 1H), 3,8 (s, 3H).
Outros ácidos borônicos preparados de acordo com o procedi- mento do Exemplo 10 incluem: Ácido 4-cloro-2-flúor-3-metiltiofenilborônico: 1H RMN (CDCI3): δ 8,39 (br s, 2H), 7,49 (m, 1H), 7,35 (m, 1H), 2,43 (s, 3H). Ácido 4-cloro-2-flúor-3-metilfenilborônico: 1H RMN (DMSO - de): δ 8,27 (brs, 2H), 7,5-7,2 (m, 2H), 2,25 (m, 3H).
Ácido 4-cloro-3-(2,2-difluoroetóxi)-2-fluorofenilborônico: 1H RMN (DMSO - cfe): δ 8,38 (br s, 2H), 7,52 (m, 1H), 7,29 (M, 1H), 6,33 (tt, 1H), 4,32 (m, 2H). 11. PREPARAÇÃO DE 2-(4-CLORO-2-FLÚOR-3-METOXIFENIL)-ri .3.21- PIOXABORINANO A uma solução de 1-bromo-4-cloro-2-flúor-3-metoxibenzeno (10,4 g, 0,043 mol) em éter dietílico (150 ml) a -789C foi lentamente adicio- nado n-butil lítio (2,5M, 19,0 ml, 0,0475 mol), e a solução foi agitada durante trinta minutos. Uma solução de borato de triisopropila (12,0 g, 0,064 ml) em THF (25 ml) foi lentamente adicionada e a solução aquecida para 0®C. Clore- to de acetila (10,0 g, 0.13 mol) foi adicionado- Após agitar durante uma hora a solução foi concentrada e o resíduo sólido foi dividido entre acetato de etila (150 ml) e 1 N de hidróxido de sódio (50 ml). Gelo foi adicionado à fase a- quosa que foi subsequentemente acidificada com ácido clorídrico concentra- do suficiente para obter um pH de 2. A mistura heterogênea foi extraída com acetato de etila (2 x 150 ml) e as fases orgânicas combinadas foram seca- das e concentradas. O sólido resultante foi empastado em tolueno, propano- 1,3-díol (6,6 g, 0,09 mol) foi adicionado, e a mistura resultante foi aquecida sob refluxo para remover água por meio de uma captura Dean-Stark. Após duas horas, a mistura foi deixada esfriar e concentrada sob vácuo. O óleo resultante foi dissolvido em cloreto de metileno (50 ml), lavado com água (25 ml), secado, e concentrado para dar 2-(4-cloro-2-flúor-3-metoxifenil)-[1,3,2]- dioxaborinano (6,4 g, 0,062 mol): 1H RMN (CDCI3): δ 7,15 (m, 1H), 6,95 (dd, 1H), 4,05 (t, 4H), 3,8 (s, 3H), 1,95 (t, 2H).
Outros compostos preparados de acordo com o procedimento do Exemplo 11 incluem: 2-(4-Cloro-2-flúor-5-metoxifenil)-[1, 3, 2]-dioxaborinano: 1H RMN (CDCI3): δ 7,25 (d, 1H), 7,05 (d, 1H), 4,20 (t, 4H), 4,15 (s, 3H), 2,10 (t, 2H).
2-(4-Cloro-2-flúor-3-difluorometilfenil)-[1,3,2]-dioxaborinano: 1H RMN (CDCI3): δ 7,75 (m, 1H), 7,15 (dd, 1H), 6,90-7,15 (t, 1H) 4,20 (t, 4H), 2,05 (t, 2H). 12. PREPARAÇÃO DE (4-CLORO-3-ETÓXI-2-FLUOROFENIL)- TRIMETILESTANANO 1-Bromo-4-cloro-3-etóxi-2-fluorobenzeno (3,55 g, 14 mmol) e hexametíldiestanho (5,9 g, 18 mmol) foram dissolvidos em 25 ml de p- dioxano e dicloreto de bis(trifenilfosfino)paládio(ll) (491 mg, 0,70 mmol) foi adicionado. A mistura de reação foi aquecida para 100SC durante 5 horas, deixada esfriar para temperatura ambiente e concentrada. O resíduo foi puri- ficado através de cromatografia de coluna (0-5 por cento de gradiente de acetato de etiia/hexano) para render (4-cloro-3-etóxí-2- fluorofenil)trimetilestanano (4,3 g, 12,7 mmol); 85 por cento puro por GC-MS m/z 338 (M+).
13. PREPARAÇÃO DE 1-FLÚOR-2,3-METILENOPIOXIBENZENO
Alliquat 336 (cloreto de metiltrioctilamônio (0,63 g, 0,0016 mol), dibromometano (40,7 g, 234,2 mmols), e água (31 ml) foram colocados em um frasco de 3 gargalos de 500 ml equipado com um funil de adição, con- densador e uma barra de agitação. O funil de adição foi carregado com uma solução de 3-fluorocatecol (20,0 g, 6,1 mmols) em 5 M de hidróxido de sódio (80 ml). A mistura no frasco foi aquecida a refluxo e a solução do catecol foi adicionada em gotas com agitação boa por 1,5 hora. A mistura escura resul- tante foi aquecida um adicional de 2 horas a refluxo. Após esfriar para tem- peratura ambiente, a reação foi diluída com cloreto de metileno e água. A camada aquosa foi extraída com cloreto de metileno e as camadas orgâni- cas combinadas foram secadas e concentradas para dar 1 -flúor-2,3- metilenodioxibenzeno (14,6 g, 104,2 mmols) como um óleo amarelo escuro: 1H RMN (CDCIg): δ 6,80 (m, 1H), 6,68 (m, 2H), 6,04 (s, 2H). 14. PREPARAÇÃO DE ÁCIDO 2-FLÚOR-3,4-METILENO- DIQXIFENILBORÔNICO 1-flúor-2,3-metilenodioxibenzeno (5,0 g, 35,7 mmols) foi dissol- vido em THF (70 ml) e a solução foi esfriada para -65-C em um banho de acetona de gelo seco. /V-butil lítio (2,5 g, 15,7 ml, 39,3 mmols) foi adicionado à solução por meio de seringa com agitação. A reação foi deixada aquecer- se para -35SC por 1 hora, depois esfriada para -65SC e tratada com trimetil- borato (4,1 g, 39,3 mmols) por meio de seringa. A reação foi deixada aque- cer-se lentamente para temperatura ambiente, extinguida com 1 N de HCI (50 ml), agitada durante 15 minutos, e depois extraída com éter. A fase or- gânica foi depois extraída com 1 N de hidróxido de sódio e este extrato a- quoso foi depois acidificado com 1 N de ácido clorídrico. A solução aquosa acídica foi depois extraída com duas porções de éter e estes extratos de éter combinados foram secados e concentrados em um sólido oleoso que foi tri- turado com cloreto de metileno. O sólido resultante foi colhido por filtração, lavado com cloreto de metileno, e secado para dar ácido 1-flúor-2,3- metilenodioxifenilborônico (1,4 g, 7,6 mmols) como um sólido cor de bronze: 1H RMN (DMSO-dfe): 6 8,05 (br s, 2H), 7,08 (dd, 1H, J=7,8, 5,1 Hz), 6,76 (d, 1H, J=7,8 Hz), 6,08 (s, 2H).
15. PREPARAÇÃO DE 3-BROMO-6-CLORO-2-FLUOROBENZON1TRILA
Uma suspensão de 3-bromo-6-cloro-2-fluorobenzaldeído (9,0 g, 0,04 mol) e ácido hidroxilamino-O-sulfônico (7,50 g, 0,07 mol) em água (300 ml) foi aquecida para 50SC durante dezoito horas. A suspensão foi esfriada e o sólido foi colhido para dar 3-bromo-6-cloro-2-fluorobenzonitrila (8,8 g, 0,04 mol): 'H RMN (CDCI3): δ 7,75 (m, 1H), 7,25 (m, 1H).
16. PREPARAÇÃO DE 3-BROMQ2-FLÚOR-6-CLOROBENZAMIDA Ácido sulfúrico concentrado (15 ml) foi colocado em um frasco de 3 gargalos de 100 ml equipado com um termômetro interno e aquecido para 55eC. 3-bromo-2-flúor-6-clorobenzonítrila (11,0 g, 47 mmols) foi adicio- nado em partes ao ácido com agitação mantendo a temperatura em 50aC. A solução escura foi aquecida para 65eC durante 24 horas, deixada esfriar pa- ra temperatura ambiente, vertida em gelo, e cautelosamente neutralizada com hidróxido de amônio concentrado. A mistura foi extraída com duas por- ções de acetato de etila e as camadas orgânicas combinadas foram secadas e concentradas para dar 3-bromo-2-flúor-6-ciorobenzamida (11,5 g, 45,5 mmols) como uma sólido laranja-claro: pf 157-158SC, 1H RMN (CDCI3): δ 7,54 (t, 1H), 7,14 (dd, 1H), 6,03 (br s, 1H) 5,81 (br s, 1H).
17. PREPARAÇÃO DE 3-BROMO-6-CLORQ-2-FLUOROANILINA
Hidróxido de sódio (4 g, 100,0 mmols) foi dissolvido em água (70 m!) e a solução resultante foi esfriada em um banho de gelo e tratada com bromo (4,7 g, 29,7 mmols). 3-bromo-2-flúor-6-clorobenzenocarboxamida só- lida (5,0 g, 19,9 mmols) foi adicionada lentamente com agitação boa e a mis- tura laranja foi aquecida a refluxo durante 2 horas. A mistura de reação es- friada foi extraída com cloreto de metileno e a fase orgânica foi secada e concentrada. Recristalização do produto de hexanos frios deu 3-bromo-6- cloro-2-fluoroanilina (2,8 g, 12,6 mmols) como um sólido esbranquiçado: pf 61-62SC: 'H RMN (CDCI3): δ 6,94 (dd, 1H), 6,83 (dd, 1H), 4,16 (br s, 2H). 18. PREPARAÇÃO PE N-(3-BROMO-6-CLORO-2-FLUOROFENIU-A/.A/- DIMETILAMINA 3-Bromo-6-cloro-2-fluoroanilina (2,5 g, 11,1 mmols) foi dissolvida em THF (25 ml) e tratada com 37 por cento de formaldeído (0,84 g, 2,1 mí, 27,8 mmols), dibutilestanhodicloreto (0,07 g, 0,22 mmol), e silano de fenila (1,33 g, 12,3 mmols). A solução resultante foi depois agitada em temperatura ambiente sob nitrogênio durante 48 horas. A mistura de reação foi concen- trada sob vácuo e purificada através de cromatografia de coluna (hexanos) para dar M(3-bromo-6-cloro-2-fluorofenil)-A/,/V-dimetilamina (2,0 g, 7,9 mmols) como um óleo: 1H RMN (CDCI3): δ 7,19 (dd, 1H), 7,04 (dd, 1H), 2,88 (s, 3H), 2,87 (s, 3H). 19. PREPARAÇÃO DE ÁCIDO 4-CLORO-3-(DIMETILAMINOÍ-2- FLUOROFENILBORÔNICO /V-(3-Bromo-6-cloro-2-fluorofenil)-/V,/V-dimetilanilina (0,88 g 3,5 mmols) foi dissolvido em éter (10 ml) e esfriado para -60®C sob nitrogênio. N-butila lítio (0,23 g, 3,6 mmols, 1,45 ml de uma solução a 2,5 M solução) foi adicionado em gotas por meio de seringa mantendo a temperatura abaixo de -55aC. Após 0,5 hora, trimetilborato (0,40 g, 0,38 mmol) foi adicionado por meio de seringa e a reação foi deixada aquecer-se para temperatura ambi- ente. 1 N de HCI (3,5 ml) foi adicionado e a mistura foi agitada durante 0,5 hora. A mistura foi diluída com água e extraída com éter. A fase orgânica foi secada e concentrada para dar 0,75 g de uma espuma que foi triturada com hexanos. O sólido resultante foi colhido através de filtração e secado para dar ácido 4-cloro-3-(dimetilamino)-2-fluorofenilborônico (0,5 g, 2,3 mmols) como um sólido esbranquiçado. 1H RMN (DMSO-cfe) revelou 0 sólido ser uma mistura que parece ser 0 ácido borônico e anidridos. O sólido foi sub- sequentemente usado sem purificação adicional ou caracterização. 20. PREPARAÇÃO DE ÉSTER DE METILA DE ÁCIDO 2.6-DIBROMO-5- CLOROPIRIMIDINOS-4-CARBOXÍLICO 5-cloroorotato de metila (33,8 g, 165 mmols, vide H. Gershon, J.
Org, Chem. 1962, 27, 3507-3510 para preparação) e oxibrometo fosforoso (100 g, 349 mmois) foi extraído combinado em sulfolano (200 ml). A suspen- são resultante foi aquecida para 100-110QC durante 2 horas e depois deixa- da esfriar para temperatura ambiente. A mistura de reação esfriada foi verti- da sobre gelo e o produto foi extraído com hexano (4 x 150 ml). Os extratos orgânicos foram combinados e concentrados para render éster de metila de ácido 2,6-dibromo-5-cloropirimidina-4-carboxílico (32,0 g, 58,7 por cento de rendimento) que foi usado em reações subseqüentes sem purificação adi- cional. Uma amostra analítica foi recristalizada de heptano: pf 92-93sC. 21. PREPARAÇÃO DE ÉSTER DE METILA DE ÁCIDO 2-BROMO-5- CLORO-6-METILTIOPIRIMIDINA-4-CARBOXÍLICO
Uma solução aquosa (15 ml) de tiometóxido de sódio (1,37 g, 19,5 mmois) foi adicionada a gotas a uma solução de éster de metila de áci- do 2,6-dibromo-5-cloro-pirimidÍna-4-carboxílico (4,96 g, 15 mmois) em ben- zeno (100 ml). A solução bifásica foi agitada em temperatura ambiente du- rante duas horas em cujo ponto de análise de GC indicou consumo completo do material de partida. A fase orgânica foi lavada duas vezes com saimoura, secada, e concentrada. Purificação através de cromatografia de coluna ren- deu éster de metila de ácido 2-bromo-5-cloro-6-meti!tiopirimidina-4- carboxílico (4,2 g, 94 por cento de rendimento): pf 105-106SC. 22. PREPARAÇÃO DE ÉSTER DE METILA DE ÁCIDO 5-CLORO-6- METILTIO-2-TRIMETILESTANILPIRIMIDINA-4-CARBOXÍLICO
Hexametildiestanho (5,0 g, 15,3 mmois), dicloreto de bis(trifenilfosfino)-paládio(ll) (448 mg, 0,64 mmol), e éster de metila de ácido 2-bromo-5-cloro-6-meti!tiopirimidina-4-carboxílico (3,8 g, 12,75 mmois) foram combinados em díoxano e aquecidos para 1009C durante 3 horas. A mistura de reação foi depois deixada esfriar para temperatura ambiente, concentra- da, e o produto foi isolado através de cromatografia de coluna (Nota: para evitar decomposição do produto, coluna deve ser completada rapidamente).
Este processo rendeu éster de metila de ácido 5-cloro-6-metiltio-2- trimetitestanilpirimidina-4-carboxílico como um produto de óleo claro (2,0 g, 41 por cento de rendimento): 1H RMN (CDCI3): δ 3,98 (s, 3H), 2,58 (s, 3H), 0,39 (s, 9H). 23. PREPARAÇÃO DE ÉSTER DE METILA DE ÁCIDO 6-AM1NO-2.5- DtCLOROPIRIMlDINA-4-CARBOXÍLICO
Amônia foi borbulhada através de uma solução de éster de meti- !a de ácido 2,5,6-tricloro-pirimidina-4-carboxílico (15,94 g, 66 mmols, vide o H. Gershon, J. Org. Chem. 1962, 27, 3507-3510 para preparação) em p dioxano (150 ml) durante 30 minutos. O solvente foi depois removido e o resíduo dividido entre acetato de etila e água. A fase orgânica foi secada e concentrada sob vácuo. O produto foi purificado através de cromatografia de coluna para fornecer éster de metila de ácido 6-amino-2,5-dicloropirimidina- 4-carboxílico (12,74 g, 87 por cento de rendimento): pf 164-166SC. 24. PREPARAÇÃO PE ÉSTER DE METILA DE ÁCIDO 2-CLORO-6- METlLTIOPIRIMIDINA-4-CARBOXÍLICO
Uma solução aquosa (45 ml) de tiometóxido de sódio (4,7 g, 67 mmols) foi adicionado em gotas a uma solução de éster de metila de ácido 2,6-dicloro-pirimidina-4-carboxílico (12,5 g, 60,4 mmols) em benzeno (300 ml). A solução bifásica foi agitada em temperatura ambiente durante duas horas em cujo ponto de análise de GC indicou consumo completo de materi- al de partida. A fase orgânica foi lavada duas vezes com salmoura, secada, e concentrada. Purificação através de cromatografia de coluna rendeu éster de metila de ácido 2-cloro-6-metiltiopirimidina-4-carboxílico (5,6 g, 42,6 por cento de rendimento): pf 90-92 (C; 1H RMN (CDCb): δ 7,78 (s, 1H), 4,00 (s, 3H), 2,63 (s, 3H). 25. PREPARAÇÃO DE ÉSTER DE METILA DE ÁCIDO 2-CLORO-6- METANOSULFONILPIRIMIDINA-4-CARBOXÍLICO
Ester de metila de ácido 2-cloro-6-metiltiopirimidina-4-carboxílico (4,38 g, 20 mmols) foi dissolvido em cloreto de metileno e ácido m- cloroperóxi-benzóico (MCPBA; 70 por cento) (12,3 g, 50 mmols) foi adicio- nado. A mistura de reação foi agitada em temperatura ambiente durante 3 dias, concentrada sob vácuo, e 0 resíduo dividido entre acetato de etila e água. A fase orgânica foi lavada com uma solução de bissulfito de sódio, lavada com uma solução de bicarbonato de sódio, secada, e concentrada sob vácuo. O produto foi purificado através de cromatografia de coluna (gra- diente de cloreto de metileno/acetato de etila) para render éster de metila de ácido 2-cloro-6-metanossulfonilpirimidina-4-carboxílico (3,8 g, 76 por cento de rendimento): pf 127-129 (C: 1H RMN (CDCI3): δ 8,56 (s, 1H), 4,09 (s, 3H), 3,34 (s, 3H). 26. PREPARAÇÃO DE ÉSTER DE METILA DE ÁCIDO 6-AM1NO-2- CLOROPiRIMIDINQ-4-CARBOXÍLICO Éster de metila de ácido 2-cloro-6-metanossulfonilpirimidina-4- carboxílíco (3,7 g, 14,75 mmols) foi dissolvido em dioxano e 7 N de amônia em metanol foram adicionados. A mistura de reação foi agitada em tempera- tura ambiente durante 3 horas, concentrada sob vácuo, e o resíduo dividido entre acetato de etila e água. A fase orgânica foi secada e concentrada. O produto foi purificado através de cromatografia de coluna para fornecer éster de metila de ácido 6-amino-2-cloropírimídíno-4-carboxílíco (2,35 g, 85 por cento de rendimento): 1H RMN (DMSO-cfe): δ 7,6 (br s, 1H), 7,00 (s, 1H), 3,84 (s, 3H), 3,33 (s, 3H). 27. PREPARAÇÃO DE ÉSTER DE METILA DE ÁCIDO 5-CLORO-2-(4- CLORO-3-ETÓXi-2-FLUOROFENIÜ-6-METANO-SULFONILPIRIMIDINA-4- CARBOXÍLICO Éster de metila de ácido 2-bromo-5-cioro-6-metiltiopirÍmidina-4- carboxílico (2,98 g, 10 mmols), (4-cloro-3-etóxi-2-fluorofenil)-trimetilestanafto (3,37 g, 10 mmols), e dicloreto de bis(trifeni!fosfina)paládio(H) (351 mg, 0,5 mmol) foram combinados em 20 ml de N-metilpirrolidinona e aquecidos para 110SC durante 3 horas. A mistura de reação foi deixada esfriar para tempe- ratura ambiente e depois dífuída com água. A água foi decantada do resíduo pegajoso e o resíduo foi lavado com água adicional. O resíduo foi purificado através de cromatografia de coluna (gradiente de acetato de etila/hexano) e o produto intermediário foi combinado com 2,5 eq de MCPBA em cloreto de metileno e agitado durante a noite. O MCPBA de excesso foi extinto pela adição de uma solução de bissulfito de sódio e o produto foi extraído com éter dietílico. A fase orgânica foi lavada com solução de bicarbonato de só- dio, concentrada, e purificada através de cromatografia de coluna (gradiente de acetato de etila/hexano). Uma segunda purificação através de cromato- grafia de coluna (cloreto de metileno apenas) rendeu éster de metila de áci- do 5-c]oro-2-(4-cloro-3-etóxi-2-fluorofenil)-6-metanossulfonilpirimidina-4- carboxíiíco (350 mg, 8,3 por cento de rendimento): pf 164-1662C. 28. PREPARAÇÃO DE ÉSTER DE METILA DE ÁCIDO 6-AMINO-5-CLORO- 2- (4-ÇLORO-3-ETÓXI-2-FLUOROFEN)U-P)R)MIDINA-4-CARBOXÍUCQ (Com oosto 1) Éster de metila de ácido 5-cloro-2-(4-cloro-3-etóxi-2-fluorofenil)- 6-metano-sulfonilpirimidina-4-carboxílico (350 mg, 0,83 mmols) foi dissolvido em 10 ml de p-dioxano e 7 N de amônia em metanol (0,43 ml, 3 mmol) foi adicionado. A mistura de reação foi agitada em temperatura ambiente duran- te 3 horas e depois concentrado. O resíduo foi dividido entre acetato de etila e água e a fase orgânica foi secada e concentrada. O produto foi purificado através de cromatografia de coluna para render éster de metila de ácido 6- arnino-5-cloro-2-(4-cloro-3-etóxi-2-fluorofenil)-pirirnidina-4-carboxílico (160 mg, 54 por cento de rendimento): 1H RMN (CDCI3): δ 7,65 (dd, 1H), 7,24 (dd, 1H), 5,67 (br s, 2H), 4,22 (q, 2H), 4,03 (s, 3H), 1,46 (t, 3H). 29. PREPARAÇÃO DE ÉSTER DE METILA DE ÁCIDO 5-CLORO-2-(4- CLORQ-2.6-diflúor-3-METQXIFENIL)-6-METILTIQPIRIMIDINA-4- CARBOXÍLICO Éster de metila de ácido 5-cloro-6-metiltio-2- trimetilestanilpirimidina-4-carboxílico (500 mg, 1,3 mmol), 1-cloro-3,5-diflúor- 4-iodo-2-metoxibenzeno (475 mg, 1,6 mmol) e Pd[P(o-Tol)3]Cl2 (100 mg, 0,13 mmol) foram combinados em 3 ml de 1,2-dicloroetano desaerado. A solução resultante foi aquecida para 1302C durante 20 minutos em um mi- croondas CEM Discover. Este processo foi repetido com outra amostra de 500 mg do estanano. O solvente foi removido das misturas de reação com- binadas e o resíduo foi cromatografado em uma coluna de YMC AQ de 50 mm X 250 mm usando 75 por cento de acetonitrila-25 por cento de 0,1 v/v de H3PO4 para render éster de metila de ácido 5-cloro-2-(4-cloro-2,6-diflúor- 3- metoxifenil)-6-metiltio-pirimidina-4-carboxílico (153 mg, 15 por cento de rendimento): pf 144-146eC; MS: m/z = 394. 30. PREPARAÇÃO DE ÉSTER DE METILA DE ÁCIDO 6-AMINO-5-CLORO- 2-(4-CLORQ-2.6-diflúor-3-METÓXl-FENIÜPIRIMIDINA-4-CARBOXÍLICO (Composto 2) Éster de metila de ácido 5-cloro-2-(4-cIoro-2,6-diflúor-3- metoxifenil)-6-metiltiopirimidina-4-carboxílico (150 mg, 0,38 mmol) foi dissol- vido em 10 ml de cloreto de metileno e tratado com 70 por cento de MCPBA (240 mg, 0,95 mmol). Após agitar durante 2 horas um adicional de 100 mg de MCPBA foi adicionado e agitação foi continuada durante 18 horas. A mis- tura foi agitada com 5 ml de 10 por cento de solução de NaHS03 durante 20 minutos. A fase orgânica separada foi lavada com 10 por cento de solução de NaHC03 (5 ml), lavada com água (5 ml), secada, e concentrada. O resí- duo foi dissolvido em 10 ml de amônia de 0,5 M em dioxano e agitado a 25eC durante 20 horas e depois concentrado sob vácuo. O resíduo foi ab- sorvido em 10 ml de acetato de etila, lavado com 10 ml de água, lavado com 5 ml de salmoura, secado, e concentrado para dar éster de metila de ácido 6-amino-5-cloro-2-(4-cloro-2,6-diflúor-3-metoxifeni!)pirimidina-4-carboxíiico (51 mg, 37 por cento de rendimento): 1H RMN (CDCI3): δ 7,03 (dd, 1H), 5,87 (br s, 2H), 4,0 (s, 3H), 3,93 (d, 3H). 31. PREPARAÇÃO DE ÉSTER DE METILA DE ÁCIDO 6-AMINO-5-CLORO- 2-(4-CLORO-2-flúor-3-METOXIFENIÜ-PIRIMIDINA-4-CARBQXÍLICO (Com- posto 3) Éster de metila de ácido 6-amino-2,5-dicloropirimidÍna-4- carboxílico (888 mg, 4 mmols), 2-(4-cloro-2-flúor-3-metoxifenil)-[ 1,3,2]- dioxaborinano (1,47 g, 6 mmols), dicloreto de bis(trifenilfosfina)paládio(ll) (280 mg, 0,4 mmol), e fluoreto de césio (1,21 g, 8 mmols) foram combinados em 8 ml de 1,2-dimetoxietano e 8 ml de água. A mistura de reação foi aque- cida para 80SC por 3 horas e a mistura de reação esfriada foi dividida entre acetato de etila e água. A fase orgânica foi lavada com água, secada, e con- centrada. O produto foi purificado através de cromatografia de coluna (gradi- ente de acetato de etila/hexano) depois purificado novamente através de cromatografia de coluna (gradiente de cloreto de metileno/acetato de etila) para render éster de metila de ácido 6-amino-5-cloro-2-(4-cloro-2-flúor-3- metoxifenil)pirimidina-4-carboxílico (738 mg, 53,5 por cento de rendimento): 1H RMN (CDCI3): δ 7,64 (dd, 1H), 7,22 (dd, 1H), 5,64 (br s, 2H), 4,01 (s, 3H), 3,99 (d, 3H).
Os compostos a seguir foram preparados de acordo com o pro- cedimento do Exemplo 31 utilizando quaisquer ésteres de ácido borônico ou ácidos borónicos: Éster de metila de ácido 6-amino-5-cloro-2-(4-cloro-2-flúor-3- metiltiofenil)pirimidina-4'Carboxílico (Composto 4): 1H RMN (CDCI3): δ 7,83 (dd, 1H), 7,33 (dd, 1H), 5,71 (brs, 2H), 4,01 (s, 3H), 2,5 (d, 3H).
Ester de metila de ácido 6-amino-5-cloro-2-(4-cloro-2-flúor-5- metoxifenil)pirimidina-4-carboxílico (Composto 5): ’Η RMN (CDCI3): δ 7,53 (d, 1H), 7,22 (d, 1H), 5,71 (br s, 2H), 4,02 (s, 3H), 3,95 (s, 3H). Éster de metila de ácido 6-amino-5-cloro-2-(2,4-dicloro-3- metoxifenií)pirimidina-4-carboxílico (Composto 6): 1H RMN (CDCI3): δ 7,39 (m, 2H), 5,71 (br s, 2H), 4,02 (s, 3H), 3,95 (s, 3H).
Ester de metila de ácido 6-amino-5-cloro-2-(4-cloro-3- dífluorometil-2-fluorofenil)pirimidina-4-carboxílico (Composto 7): pf 155- 157eC, Éster de metila de ácido 6-amino-5-cloro-2-(4-cloro-3- dimetilamino-2-fluorofenil)pirimidina-4'Carboxílico (Composto 8): pf 143- 144aC. Éster de metila de ácido 6-amino-5-cloro-2-(4- fluorobenzo[1,3]dioxol-5-il)pirimidina-4-carboxílico (Composto 9): 1H RMN (CDCí3): δ 7,59 (dd, 1H), 6,72 (dd, 1H), 6,08 (s, 2H), 5,6 (br s, 2H), 4,03 (s, 3H). Éster de metila de ácido 6-amíno-5-cloro-2-[4-cíoro-3-(2,2- difluoroetóxi)-2-fluorofenil]-pirimidina-4-carboxílico (Composto 10): pf 139- 141SC. Éster de metila de ácido 6-amino-5-cloro-2-(4-cloro-2-flúor-3- metilfenil)pirimidina-4-carboxílico (Composto 11): pf 166-168aC. 32. PREPARAÇÃO DE ÉSTER DE METILA DE ÁCIDO 6-AMlNO-2-(4- CLORO-2-FLÚOR-3-METÓXI-FENIÜ-PIRIMIDINA-4-CARBOXÍLICO. Éster de metila de ácido 6-amino-2-cloro-pirimidina-4-carboxílico (2,25 g, 12 mmols), ácido 4-cloro-2-flúor-3-metoxifenilborônico (3,27 g, 16 mmols), e dicloreto de bis(trifenitfosfina)paládio(ll) (842 mg, 1,2 mmol) foram combinados em 12 ml de dimetoxietano e 12 ml de água. A mistura de rea- ção foi aquecida para 80SC por 2 horas e a mistura de reação esfriada foi dividida entre acetato de etila e água. A fase orgânica foi lavada com água secada, e concentrada sob vácuo. O produto foi purificado através de croma- tografia de coluna para render éster de metila de ácido 6-amino-2-(4-cloro-2- flúor-3-metóxi-fenii)pirimidina-4-carboxílico (2,0 g, 53,5 por cento de rendi- mento): pf 188-190-C: 1H RMN (CDCI3): δ 7,66 (dd, 1H), 7,22 (dd, 1H), 7,14 (s, 1H), 5,25 (br s, 2H), 4,0 (s, 3H), 3,99 (s, 3H). 33. PREPARAÇÃO DE ÉSTER DE METILA DE ÁCIDO 6-AMINO-2-f4- OLORO-2-FLÚOR-3-METÓXI-FENIÜ-5-FLÚOR-PIRIMIDINA-4- CARBOXÍLICO (COMPOSTO 12). Éster de metila de ácido 6-amino-2-(4-cloro-2-flúor-3-metóxi- fenil)-pirimidina-4-carboxílico (778 mg, 2,5 mmols) e F-TEDA (974 mg, 2,75 mmols) foram combinados em acetonitrila e aquecidos a refluxo durante 4 horas (reação fez pequeno progresso após 1 hora). A mistura de reação foi esfriada para temperatura ambiente e filtrada, O filtrado foi concentrado, pu- rificado por cromatografia de coluna, e depois purificado em uma segunda vez por HPLC preparativa para render éster de metila de ácido 6-amino-2-(4- cloro-2-flúor-3-metoxifenil)-5-fluoropirimidino-4-carboxílico (26 mg, 3,2 por cento de rendimento): pf 200-202SC: 1H RMN (CDCI3): δ 7,62 (dd, 1H), 7,21 (dd, 1H), 5,40 (br s, 2H), 4,02 (s, 3H), 4,0 (d, 3H). 34. PREPARAÇÃO DE ÉSTER DE METILA PE ÁCIDO 6-AMINO-5- BROMO-2-(4-CLORO-2-FLÚOR-3-METOXIFENIU-PIRIMIDINA-4- CARBOXÍLICO (COMPOSTO 13) Éster de metila de ácido 6-amino-2-(4-cloro-2-flúor-3-metóxi- fenil)-pirimidina-4-carboxílico (778 mg, 2,5 mmols) e /V-bromossuccinimida (489 mg, 2,75 mmols) foram combinados em clorofórmio e aquecidos a re- ftuxo durante 12 horas. A mistura de reação esfriada foi concentrada e o produto foi isolado através de cromatografia de coluna para render éster de metila de ácido 6-amino-5-bromo-2-(4-ctoro-2-ftúor-3-metoxifeníl)pirimidÍna- 4-carboxílico (752 mg, 77 por cento de rendimento): pf 173-175SC: 1H RMN (CDC!3): δ 7,66 (dd, 1H), 7,24 (dd, 1H), 5,73 (br s, 2H), 4,03 (s, 3H), 4,01 (d, 3H). 35. PREPARAÇÃO DE ESTER DE METILA DE ÁCIDO 6-AMINO-5-CLORO- 2-(4-ΟίΟΒΟ-2-ΡΐύθΒ-3-ΜΕΤΑΝ0551)1_ΡΙΝΙΙ-ΡΕΝΙΡΡΙΡΙΜ1ΡΙΝΑ-4- CARBQXIUCO
Ester de metila de ácido 6-amino-5-cloro-2-(4-cloro-2-flúor-3- metiltio-fenil)pirimidina-4-carboxílico (2,4 g, 6,63 mmols) foi dissolvido com aquecimento em uma quantidade mínima de trifluoroetanof (50 ml). Após permitir a mistura de reação esfriar para temperatura ambiente, 30 por cento de peróxido de hidrogênio (3,0 ml, 26,5 mmols) foram adicionados e a mistu- ra de reação foi agitada durante 2 dias. Uma solução aquosa de sulfito de sódio (10 por cento de solução) foi adicionada para extinguir oxidante de excesso (exotérmico observado) e a mistura de reação foi agitada durante 1 hora. Água adicional foi depois adicionada e a mistura de reação foi filtrada. O precipitado foi observado ser éster de metila de ácido 6-amino-5-cloro-2- (4-cloro-2-flúor-3-metanossulfinilfenil)pirimidina-4-carboxílÍco puro (2,13 g, 85 por cento de rendimento): 256-258sC de pf: 1H RMN (CDCI3): δ 8,03 (dd, 1H), 7,54 (dd, 1H), 3,92 (s, 3H), 3,13 (s, 3H). 36. PREPARAÇÃO PE ÉSTER DE METILA PE ÁCIDO 6-AMINO-5-CLORO- 2-(4-CLORO-2-FLÚOR-3-TRIFLÚOR-METILTIOFENlUPIRIMIPINA-4- CARBOXÍLICO f COMPOSTO 14) Éster de metila de ácido 6-amino-5-cloro-2-(4-cloro-2-flúor-3- metanossulfinil-fenil)pirimidina-4-carboxílico (378 mg, 1 mmol) foi suspenso em anídrido trifluoroacético (5 ml) e a mistura de reação foi aquecida para 60SC em um tubo vedado durante 3 horas. A mistura de reação foi deixada esfriar para temperatura ambiente e o anidrido trifluoroacético de excesso foi removido sob pressão reduzida. Ao resíduo foram adicionados 40 ml de uma mistura de 1:1 de trietilamina e metanol que foram esfriados para 0SC. A mis- tura de reação foi imediatamente concentrada sob vácuo e o produto resul- tante redissolvido em acetonitrila. A esta solução foi adicionado trifluorometi- liodeto (1,96 g, 10 mmols) condensado com um dedo frio. A mistura de rea- ção foi colocada em um vaso de reação vedado de vidro e irradiado com luz UV durante 15 minutos. A mistura de reação foi depois concentrada sob vá- cuo e o resíduo foi agitado em metanol durante a noite para remover o grupo de proteção de amina. A mistura de reação foi mais uma vez concentrada e purificada através de cromatografia de coluna para render éster de metila de ácido 6-amino-5-cloro-2-(4-cloro-2-flúor-3-trifluorometiltiofenil)pirirnidina-4- carboxílico (238 mg, 57 por cento de rendimento): pf 167-1699C: 1H RMN (CDCIg): δ 8,13 (dd, 1H), 7,47 (dd, 1H), 5,69 (br s, 2H), 4,02 (s, 3H). 37, PREPARAÇÃO DE ÁCIDO 6-AMINO-5-CLORO-2-(4-CLORO-2-FLÚOR- 3- METOXIFENIU-PIRIMID1NA-4-CARBOXÍUCO (COMPOSTO 15) Éster de metila de ácido 6-amino-5-cloro-2-(4-cloro-2-flúor-3- metoxÍfenil)-pirimidina-4-carboxílico (156 mg, 0,45 mmol) foi dissolvido em 15 m) de metanol e 1 ml de 2 N hidróxido de sódio (2 mmols) foi adicionado. A mistura de reação foi agitada em temperatura ambiente durante 2 horas e depois acidificada com um excesso leve de 2 N de HCI. A solução resultante foi concentrada sob um fluxo de nitrogênio e várias coletâneas de cristais foram colhidas durante este processo rendendo ácido 6-amino-5-cloro-2-(4- cloro-2-flúor-3-metoxifenil)pirimidina-4-carboxílico (100 mg, 66,7 porcento de rendimento): pf 172-173SC: 1H RMN (DMSO-cfe): δ 8,0 (br, 1H), 7,63 (dd, 1H), 7,43 (dd, 1H), 3,92 (s, 3H).
Outros compostos preparados pelo método do Exemplo 37 in- cluem: Ácido 6-amino-5-cloro-2-(4-cloro-2-flúor-3-rnetiltÍofenii)pirimidina- 4- carboxílico (Composto 16): pf 139-1419C. Ácido 6-amÍno-5-cloro-2-(4-cloro-2-flúor-5-metoxifenil)pirimidina- 4-carboxílico (Composto 17): pf 202-204sC. Ácido 6-amino-5-cloro-2-(2,4-dicloro-3-metoxifenil)pirimidina-4- carboxílico (Composto 18): 139-141QC. Ácido 6-amino-5-cloro-2-(4-cloro-3-etóxi-2-fluorofenil)pirimidina- 4-carboxílico (Composto 19): pf 132-1349C. Ácido 6-amíno-5-cloro-2-(4-cloro-2-flúor-3-metilfenil)pirimidina-4- carboxílico (Composto 20): pf 210-212eC. Ácido 6-amino-5-cloro-2-[4-cloro-3-(2,2-difluoroetóxi)-2- fluorofenil]-pirimidina-4-carboxílico (Composto 21): 1H RMN (DMSO-cfe+ D20): δ 7,7 (dd, 1H), 7,46 (dd, 1H), 6,34 (tt, 1H), 4,41 (td, 2H). Ácido 6-amino-5-cloro-2-(4-flúor-benzo[1,3]dioxol-5-il)pirimidina- 4-carboxí!ico (Composto 22): 1H RMN (DMSO-ofe+ D20): δ 7,48 (dd, 1H), 6,91 (d, 1H), 8,2 (s, 2H). Ácido 6-amino-5-clorO'2-(4'Cloro-3-dimetitamina-2' fluorofenil)pirimidino-4-carboxílico (Composto 23): pf 181-183®C. Ácido 6-amino-5-c!oro-2-(4-ctoro-3-difluorometi{-2- fluorofenil)pirirnidina-4-carboxílico (Composto 24): pf 166-168eC. Ácido 6-amino-5-bromo-2-(4-cloro-2-flúor-3- metoxifenil)pirimidina-4-carboxílico (Composto 25) pf 173-1750C.
38. PREPARAÇÃO DE COMPOSIÇÕES HERBICIDA
Nas composições ilustrativas a seguir, partes e porcentagens são em peso.
CONCENTRADOS EMULSIFICÁVEIS
FORMULAÇÃO A
%P
Composto 1 26,2 Poliglicol 26-3 5,2 Polímero de bloco de emulsificante não-iônico-(di-sec-butil)- fenil-poli(oxipropileno) com (oxietileno). O teor de polioxietile- no é 12 mols.
Witconate P12-20 (emulsificante Aníônico-sulfonato de dode- 5,2 cilbenzeno de cálcio - 60 por cento em p. de ativo) Aromático 100 (solvente aromático de faixa de xileno) 63,4 FORMULAÇÃO B
% P
Composto 3 3,5 Sunspray 11N (óleo de parafina) 40,0 Poliglicol 26-3 19,0 Ácido oléico 1,0 Solvente aromático de faixa de xileno 36,5 FORMULAÇÃO C
% P
Composto 6 13,2 Stepon C-65 25,7 Ethomeen T/25 7,7 EthomeenT/15 18,0 Solvente aromático de faixa de xileno 35,4 FORMULAÇÃO D
%P
Composto 2 30,0 Agrimer AI-10LC (emulsificante) 3,0 N-metil-2-pirrolidona 67,0 FORMULAÇÃO E
% P
Composto 4 10,0 Agrimul 70-A (dispersante) 2,0 Ansul DMAP 60 (espessante) 2,0 Emulsogen M (emulsificante) 8,0 Attagel 50 (ajuda de suspensão) 2,0 Óleo de plantação 76,0 Estes concentrados podem ser diluídos com água para dar e- mulsões de concentrações adequadas para controlar ervas daninhas.
PÓS INTUMESCÍVEIS
FORMULAÇÃO F
% P
Composto 15 26,0 Poliglicol 26-3 2,0 Polyfon H 4,0 Zeosyl 100 (S1O2 hidratado precipitado) 17,0 Argila de Barden + inertes 51,0 FORMULAÇÃO G
%P
Composto 19 62,4 Polyfon H {sal de sódio de sulfonato de lignina) 6,0 Sellogen HR (naftaleno de sulfonato de sódio) 4,0 Zeosyl 100 27,6 FORMULAÇÃO H
% P
Composto 21 1,4 KunigelVl (veículo) 30,0 Stepanol ME Dry (intumescedor) 2,0 Tosnanon GR 31A (aglutinante) 2,0 Argila de Caulim NK-300 (enchedor) 64,6 O componente ativo é aplicado aos veículos correspondentes e depois estes são misturados e moídos para render pós intumescíveis de umectabilidade excelente e potência de suspensão, Diluindo estes pós intu- mescíveis com água é possível obter suspensões de concentrações ade- quadas para controlar ervas daninhas.
GRÂNULOS DISPERSÁVEIS EM ÁGUA
FORMULAÇÃO I %Ρ Composto 25 26,0 Sellogen HR 4,0 Polyfon H 5,0 ZeosyMOO 17,0 Argila de caolinita 48,0 O componente ativo é adicionado à sílica hidratada que é depois misturado com os outros componentes e moídos em um pó. O pó é aglome- rado com água e peneirado para fornecer grânulos na faixa de malha -10 a +60. Dispersando estes grânulos em água é possível obter suspensões de concentrações adequadas para controlar ervas daninhas.
GRÂNULOS
FORMULAÇÃO J
% P
Composto 20 5,0 Celetom PF-88 95,0 O componente ativo é aplicado em um solvente polar tal como A/-metilpirollidinona, cicloexanona, gama-butirolactona etc. para o veícuio Celetom PF 88 ou para outros veículos adequados. Os grânulos resultantes podem ser aplicados à mão, aplicador de grânulo, avião etc. para controlar ervas daninhas.
FORMULAÇÃO K
% P
Composto 18 1,0 Polyfon H 8,0 Nekal BA 77 2,0 Estearato de zinco 2,0 Argila de Barden 87,0 Todos os materiais são misturados e moídos em um pó depois água é adicionada e a mistura de argila é agitada até que uma pasta seja formada. A mistura é extrusada através de uma matriz para fornecer grânu- los de tamanho apropriado.
LÍQUIDOS SOLÚVEIS EM ÁGUA
FORMULAÇÃO L
% P
Composto 23 3,67 Tampão de pH de monoetanolamina 0,5 Água 95,83 O componente ativo é dissolvido em uma quantidade apropriada de água e o monoetanolamina adicional é adicionado como um tampão. Um tensoativo solúvel em água pode ser adicionado. Podem ser incorporados outros auxiliares para melhorar as propriedades físicas, químicas e/ou da formulação.
39. AVALIAÇÃO DA ATIVIDADE HERBICIDA PÓS-EMERGENTE GERAL
Sementes ou pirenos das espécies de planta de teste desejadas foram plantadas em Mistura de plantação de Sol Gro MetroMix® 306 que tipicamente tem um pH de 6,0 a 6,8 e um teor de matéria orgânica de 30 por cento, em potes de plástico com uma área de superfície de 64 centímetros quadrados. Quando requerido para assegurar germinação boa e plantas saudáveis, um tratamento de fungicida e/ou outro tratamento químico ou físi- co era aplicado. As plantas foram cultivadas durante 7-21 dias em uma estu- fa com um fotoperíodo aproximado de 15 horas que foi mantida a 23-29° C durante o dia e 22-28eC durante a noite. Foram adicionados nutrientes e á- gua em uma base regular e para suplementar a iluminação foram providas lâmpadas de 1000 watts de haleto de metal suspensas conforme necessário.
As plantas foram empregadas para testar quando elas alcançariam o primei- ro ou segundo estágio de folha verdadeira.
Uma quantidade ponderada, determinada pela taxa mais alta a ser testada, de cada composto de teste foi colocada em um frasco de vidro de 25 ml e foi dissolvida em 4 ml de uma mistura de 97:3 v/v (volu- me/volume) de acetona e sulfóxido de dimetila (DMSO) para obter soluções de matéria-prima concentradas. Se o composto de teste não dissolvesse facilmente, a mistura era aquecida e/ou sonicada. As soluções de matéria- prima concentrada foram diluídas obtidas com 20 ml de uma mistura aquosa contendo acetona, água, álcool isopropílico, DMSO, concentrado de óleo vegetal Atplus 411F, e tensoativo Triton® ΧΊ55 em uma razão de 48,5:39:10:1,5:1,0:0,02 v/v para obter soluções de pulverização contendo as taxas de aplicação mais altas. Taxas de aplicação adicionais foram obtidas por diluição serial de 12 ml da solução de taxa alta em uma solução conten- do 2 ml de mistura de 97:3 v/v (volume/volume) de acetona e sulfóxido de dimetila (DMSO) e 10 ml de uma mistura aquosa contendo acetona, água, álcool isopropílico, DMSO, concentrado de óleo vegetal Atplus 411F, e ten- soativo Triton X-155 em uma razão de 48,5:39:10:1,5:1,0:0,02 v/v para obter 1/2X, 1/4X, 1/8X e 1/16X taxas da taxa alta. Requerimentos dos compostos são com base em um volume de aplicação de 12 ml a uma taxa de 187 L/ha.
Os compostos formulados foram aplicados ao material de planta com um pulverizador de trilho suspenso Mandei equipado com um bico 8002E cali- brado para liberar 187 L/ha em uma área de aplicação de 0,503 metros qua- drados a uma altura de pulverização de 45,72 (18 polegadas) acima da altu- ra de pálio de planta média. Foram pulverizadas plantas de controle da mesma maneira que o solvente em branco.
As plantas tratadas e plantas de controle foram colocadas em uma estufa como descrito acima e irrigadas através de subirrigação para impedir remoção por lavagem dos compostos de teste. Após 14 dias, a con- dição das plantas de teste quando comparada à das plantas sem tratar foi visualmente determinada e classificada em uma escala de 0 a 100 por cento onde 0 corresponde a nenhuma lesão e 100 corresponde a matança total.
Aplicando a análise de próbite bem aceita como descrita por J.
Berkson em Journal ofthe American Statisticai Society, 48, 565 (1953) e por D. Finney em "Probit Analysis'1 Cambridge Univercity Press (1952), os dados acima podem ser usados para calcular os valores de OR50 e GR8o, que são definido como fatores de redução de crescimento que correspondem à dose eficaz de herbicida requerida para matar ou controlar 50 por cento ou 80 por cento, respectivamente, de uma planta alvo.
Alguns dos compostos testados, taxas de aplicação emprega- das, espécies de planta testadas, e resultados são dados na Tabela 1 e Ta- bela 2.
TABELA 1. CONTROLE DE ERVA DANINHA PÓS-EMERGENTE CHEAL = ançarinha-branca (Chenopodium album) ABUTH = benção-de-deus (Abutilon theophrasti) HELAN = girassol {Helianthus annuus) TABELA 2. CONTROLE DE ERVA DANINHA PÓS-EMERGENTE CHEAL = ançarinha-branca {Chenopodium álbum) ABUTH = benção-de-deus (Abutílon theophrasti) HELAN = girassol (Helianthus annuus) 40. AVALIAÇÃO DA ATIVIDADE HERBICIDA PRÉ-APAREC1MENTO GE- RAL
Sementes das espécies de planta de teste desejadas foram plantadas em uma matriz de terra preparada misturando uma terra de marga (43 por cento de lodo, 19 por cento de argila, e 38 por cento de areia, com um pH de 8,1 e um teor de matéria orgânica de 1,5 por cento) e areia em uma razão de 70 para 30. A matriz de terra foi contida em potes de plástico com uma área de superfície de 113 centímetros quadrados. Quando reque- rido para assegurar germinação boa e plantas saudáveis, um tratamento de fungicida e/ou outro tratamento químico ou físico era aplicado.
Uma quantidade ponderada, determinada pela taxa mais alta a ser testada, de cada composto de teste, foi colocada em um frasco de vidro de 25 ml e dissolvida em 6 ml de uma mistura de 97:3 v/v (volume/volume) de acetona e DMSO para obter soluções de matéria-prima concentradas. Se o composto de teste não dissolvesse facilmente, a mistura era aquecida e/ou sonicada. As soluções de matéria-prima obtidas foram diluídas com 18 ml de uma solução aquosa a 0,1 por cento v/v de tensoativo Tween® 20 para obter soluções de pulverização contendo a taxa de aplicação mais aita. Ta- xas de aplicação adicionais foram obtidas por diluição serial de 12 mi da so- lução de taxa alta em uma solução contendo 3 ml de mistura de 97:3 v/v de acetona e DMSO e 9 ml da solução aquosa a 0,1 por cento v/v de Tensoati- vo Tween® 20 para obter 1/2X, 1/4X, 1/8X e 1/16X taxas da taxa alta. Re- querimentos dos compostos são com base em um volume de aplicação de 12 ml a uma taxa de 187 L/ha. Os compostos formulados foram aplicados ao material de planta com um pulverizador de trilho suspenso Mandei equipado com um bico 8002E calibrado para liberar 187 L/ha em uma área de aplica- ção de 0,503 metros quadrados a uma altura de pulverização de 45,72 (18 polegadas) acima da superfície de terra. Foram pulverizadas plantas de con- trole da mesma maneira que o solvente em branco.
Os potes tratados e potes de controle foram colocados em uma estufa mantida com um fotoperíodo aproximado de 15 horas e temperaturas de 23-29eC durante o dia e 22-28eC durante a noite. Nutrientes e água foram adicionados em uma base regular e para suplementar a iluminação foram providas lâmpadas de haleto de metal de 1000 watts suspensas conforme necessário. A água foi adicionada através de irrigação de cima. Após 20-22 dias, a condição das plantas de teste que germinaram e cresceram quando comparada à das plantas sem tratar que emergiram e cresceram foi visual- mente determinada e classificada em uma escala de 0 a 100 por cento onde 0 corresponde a nenhuma lesão e 100 corresponde matança total ou ne- nhum aparecimento.
Alguns dos compostos testados, taxas de aplicação emprega- das, espécies de planta testadas, e resultados são dados na Tabela 3.
TABELA 3. CONTROLE DE ERVA DANINHA PRÉ-EMERGENTE CHEAL = ançarinha-branca (Chenopodium album) ABUTH = benção-de-deus (Abutilon theophrasti) HELAN = girassol (Helianthus annuus) 41. AVALIAÇÃO DA ATIVIDADE HERBICIDA PÓS-EMERGENTE EM
PLANTAÇÕES DE CEREAL
Sementes das espécies de planta de teste desejadas foram plantadas em mistura de plantação de Sol Gro MetroMix® 306 que tipica- mente tem um pH de 6,0 a 6,8 e um teor de matéria orgânica de 30 por cen- to, em potes de plástico com uma área de superfície de 103,2 centímetros quadrados. Quando requerido para assegurar germinação boa e plantas saudáveis, um tratamento de fungicida e/ou outro tratamento químico ou físi- co era aplicado. As plantas foram cultivadas durante 7-36 dias em uma estu- fa com um fotoperíodo aproximado de 14 horas que foi mantida a 18SC du- rante o dia e 17SC durante a noite. Nutrientes e água foram adicionados em uma base regular e para suplementar a iluminação foram providas lâmpadas de haleto de metal de 1000 watts suspensas conforme necessário. As plan- tas foram empregadas para testar quando elas alcançariam o segundo ou terceiro estágio de folha verdadeira.
Uma quantidade ponderada, determinada pela taxa mais alta a ser testada, de cada composto de teste foi colocada em um frasco de vidro de 25 ml e foi dissolvida em 8 ml de uma mistura de 97:3 v/v de acetona e DMSO para obter soluções de matéria-prima concentradas. Se o composto de teste não dissolvesse facilmente, a mistura era aquecida e/ou sonicada.
As soluções de matéria-prima concentradas obtidas foram diluídas com 16 ml de uma mistura aquosa contendo acetona, água, álcool isopropílico, DM- SO, Concentrado de óleo vegetal Agri-dex, e tensoativo Triton® X-77 em uma razão de 64,7:26,0:6,7:2,0:0,7:0,01 v/v para obter soluções de pulveri- zação contendo as taxas de aplicação mais altas. Taxas de aplicação adi- cionais foram obtidas por diluição serial de 12 ml da solução de taxa alta em uma solução contendo 4 ml de mistura de 97:3 v/v de acetona e DMSO e 8 ml de uma mistura aquosa contendo acetona, água, álcool isopropílico, DM- SO, concentrado de óleo vegetal Agri-dex, e tensoativo Triton X-77 em uma razão de 48,5:39,0:10,0:1,5:1,0:0,02 v/v para obter 1/2X, 1/4X, 1/8X e 1/16X taxas da taxa alta. Requerimentos dos compostos são com base em um vo- lume de aplicação de 12 ml a uma taxa de 187 L/ha. Os compostos formula- dos foram aplicados ao material de planta com um pulverizador de trilho suspenso Mandei equipado com um bico 8002E calibrado para liberar 187 L/ha em uma área de aplicação de 0,503 metro quadrado a uma altura de pulverização de 45,72 {18 polegadas) acima da altura de pálio de planta mé- dia. Foram pulverizadas plantas de controle da mesma maneira que o espa- ço em branco.
As plantas tratadas e plantas de controle foram colocadas em uma estufa como descrito acima e irrigadas através de subirrigação para impedir remoção por lavagem dos compostos de teste. Após 20-22 dias, a condição das plantas de teste quando comparada à das plantas sem tratar foi visualmente determinada e classificada em uma escala de 0 a 100 por cento onde 0 corresponde a nenhuma lesão e 100 corresponde matança total.
Alguns dos compostos testados, taxas de aplicação emprega- das, espécies de planta testadas, e resultados são dados na Tabela 4. TABELA 4. CONTROLE PÓS-EMERGENTE PE VÁRIAS ERVAS DANI- NHAS FUNDAMENTAIS EM TRIGO E CEVADA TRZAS = trigo (Tríticum aestivum) LAMPU = Lamium purpu- reum HORVS = cevada (Hordeum vulare) PAPRH = Papa- ver rhoeas GALAP = Galium aparíne VERPE = Verô- nica pérsica 42. AVALIAÇÃO DA ATIVIDADE HERBICIDA EM ARROZ COM CASCA
TRANSPLANTADO
Sementes de ervas daninhas ou pirenos das espécies de planta de teste desejadas foram plantadas em terra lamacenta (lama) preparada misturando uma terra mineral não-esterilizada (28 por cento de lodo, 18 por cento de argila, e 54 por cento de areia, com um pH de 7,3 a 7,8 e um teor de matéria orgânica de 1,0 por cento) e água a uma razão de 100 kg de terra para 19 L de água. A lama preparada foi dispensada em 250 ml alíquotas em potes de plástico não-perfurados de 480 ml com uma área de superfície de 91,6 centímetros quadrados deixando uma área superior de 3 centíme- tros em cada pote. Sementes de arroz foram plantadas em mistura de plan- tação de Sol Gro MetroMix® 306 tipicamente tendo um pH de 6,0 a 6,8 e um teor de matéria orgânica de 30 por cento, em bandejas de tampão de plásti- co. As mudas no segundo ou terceiro estágio de crescimento das folhas fo- ram transplantadas para 650 ml de lama contida em potes de plástico não- perfurados de 960 ml com uma área de superfície de 91,6 centímetros qua- drados 4 dias antes da aplicação do herbicida. O lamaçal foi criado enchen- do o espaço superior de 3 centímetros dos potes com água. Quando reque- rido para assegurar germinação boa e plantas saudáveis, um tratamento de fungicida e/ou outro tratamento químico ou físico era aplicado. As plantas foram cultivadas durante 4-14 dias em uma estufa com um fotoperíodo apro- ximado de 14 horas que foi mantida a 29eC durante o dia e 26-C durante a noite. Foram adicionados nutrientes como Osmocote (17:6:10, N:P:K + nutri- entes secundários) a 2 g (gramas) por copo. Foi adicionada água em uma base regular para manter o lamaçal irrigado, e para suplementar a ilumina- ção foram providas lâmpadas de haleto de metal de 1000 watts suspensas conforme necessário. As plantas foram empregadas para testar quando eles alcançariam o segundo ou terceiro estágio de folha verdadeira.
Uma quantidade ponderada, determinada pela taxa mais alta a ser testada, de cada composto de teste foi colocada em um frasco de vidro de 120 ml e foi dissolvida em 20 ml de acetona para obter soluções de maté- ria-prima concentradas. Se o composto de teste não dissolvesse facilmente, a mistura era aquecida e/ou sonicada. As soluções de matéria-prima con- centradas obtidas foram diluídas com 20 ml de uma mistura aquosa conten- do 0,01 por cento de Tween 20 (v/v). Taxas de aplicação de 1/2X, 1/4X, que 1/8X e 1/16X da taxa alta foram obtidas injetando uma quantidade apropria- da da solução de matéria-prima na camada aquosa do lamaçal. Plantas de controle foram tratadas da mesma maneira que o solvente em branco.
As plantas tratadas e as plantas de controle foram colocadas em uma estufa como descrito acima e água foi adicionada conforme necessário para manter um lamaçal irrigado. Após 20-22 dias, a condição das plantas de teste quando comparada à das plantas sem tratar foi visualmente deter- minada e classificada em uma escala de 0 a 100 por cento onde 0 corres- ponde a nenhuma lesão e 100 corresponde matança total.
Alguns dos compostos testados, taxas de aplicação emprega- das, espécies de planta testadas, e resultados são dados na Tabela 5. TABELA 5. CONTROLE INJETADO DE ÁGUA DE VÁRIAS ERVAS DANI- NHAS FUNDAMENTAIS EM ARROZ
Claims (14)
1. Composto, caracterizado pelo fato de que apresenta a fórmula (D Q representa um halogênio; Ri e R2 independentemente representam H e C1-C6 alquila; e Ar representa um grupo arila polissubstituído selecionado do grupo que consiste em (a) na qual W, representa F ou Cl; X1 representa C1-C4 alquila, C1-C4 alcóxi, C1-C4 alquiltio, C1-C4 haloalquila, C1-C4 haloalcóxi, C1-C4 haloalquiltio ou -NR3R4; Y1 representa halogênio ou C1-C4 haloalquila ou, quando X1 e Yi forem considerados juntos, representa -0(CH2)nO-, na qual n = 1 ou 2; e R3 e R4 independentemente representam H ou C1-C4 alquila; (b) na qual W2 representa F ou Cl; X2 representa C1-C4 alquila. C1-C4 alcóxi, C1-C4 alquiltio, C1-C4 haloalquila, C1-C4 haloalcóxi, C1-C4 haloalquillio ou -NR3R4; Y2 representa halogénio ou C1-C4 haloalquila ou, quando X? e Y2 forem considerados juntos, representa -0(CH2)n0-, na qual n = 1 ou 2; e R3 e R4 independentemente representam H ou C1-C4 alquila; e (c) na qual Y3 representa halogénio ou C1-C4 haloalquila ou, quando Y3 e Z3 forem considerados juntos, representa -0(CH2)n0-, na qual n = 1 ou 2; Z3 representa C1-C4 alquila, C1-C4 alcóxi, C1-C4 alquiltio, C1-C4 haloalquila, C1-C4 haloalcóxi, C1-C4 haloalquillio ou -NR5R4; e R3 e R» independentemente representam H ou C1-C4 alquila; e sais, ésteres ou amidas do grupo ácido carboxilico.
2. Composto, de acordo com a reivindicação 1, caracterizado pelo fato de que Rt e R2 representam H.
3. Composto, de acordo com a reivindicação 1, caracterizado pelo fato de que O representa Cl ou Br.
4. Composto, de acordo com a reivindicação 1, caracterizado pelo fato de que Ar representa W1 representa F ou Cl; X1 representa C1-C4 alquila, C1-C4 alcóxi, C1-C4 alquiltio, C1-C4 haloalquila, C1-C4 haloalcóxi, C1-C4 haloalquilUo ou -NR5R4; Y, representa halogénio ou C1-C4 haloalquila ou, quando Xi e Yi forem considerados juntos, representa -0(CH2)n0- em que n = 1 ou 2; e R3 e R4 independentemente representam H ou C1-C4 alquila.
5. Composto, de acordo com a reivindicação 4, caracterizado pelo fato de que Xt representa C1-C4 alcóxi ou -NR3R4.
6. Composto, de acordo com a reivindicação 4, caracterizado pelo fato de que Y1 representa Cl.
7. Composto, de acordo com a reivindicação 1, caracterizado pelo fato de que Ar representa na qual W2 representa F ou Cl; X2 representa C1-C4 alquila, C1-C4 alcóxi, C1-C4 alquiltio. C1-C4 haloalquila, C1-C4 haioalcóxi, C1-C4 haloalquiltio ou -NR3R4; Y2 representa halogênio ou C1-C4 haloalquila ou, quando X? e Y2 forem considerados juntos, representa -0(ΟΗ2)πΟ- em que n = 1 ou 2; e R3 e R4 independentemente representam H ou C1-C4 alquila.
8. Composto, de acordo com a reivindicação 7, caracterizado pelo fato de que X2 representa C1-C4 alcóxi ou -NR3R4.
9. Composto, de acordo com a reivindicação 7, caracterizado pelo fato de que Y2 representa Cl.
10. Composto, de acordo com a reivindicação 1, caracterizado pelo fato de que Ar representa Y3 representa halogênio, C1-C4 haloalquila ou, quando Y3 e Z3 forem considerados juntos, representa -0{CH2)nO- em que n = 1 ou 2; e Z3 representa Ct-C4 alquila, C1-C4 alcóxi, C1-C4 alquiltio, C1-C4 haloalquila, C1-C4 haioalcóxi, C1-C4 haloalquiltio ou -NR3R4.
11. Composto, de acordo com a reivindicação 10, caracterizado pelo fato de que Z3 representa C1-C4 alcóxi.
12. Composto, de acordo com a reivindicação 10, caracterizado pelo fato de que Y3 representa Cl.
13. Composição herbicida, caracterizada pelo fato de que com- preende uma quantidade herbicidamente eficaz de um composto da fórmula (I), como definido em qualquer uma das reivindicações 1 a 12, em uma mis- tura com um adjuvante ou veículo agricolamente aceitável.
14. Método para controlar vegetação indesejável, caracterizado pelo fato de que compreende aplicar uma quantidade herbicidamente eficaz de um composto da fórmula (I), como definido em qualquer uma das reivin- dicações 1 a 12, à vegetação ou ao local da mesma, ou ao solo para impediro aparecimento de vegetação.
Applications Claiming Priority (3)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
US75867106P | 2006-01-13 | 2006-01-13 | |
US60/758,671 | 2006-01-13 | ||
PCT/US2007/000916 WO2007082076A1 (en) | 2006-01-13 | 2007-01-12 | 2-(poly-substituted aryl)-6-amino-5-halo-4-pyrimidinecarboxylic acids and their use as herbicides |
Publications (3)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
BRPI0706057A2 BRPI0706057A2 (pt) | 2011-03-22 |
BRPI0706057B1 true BRPI0706057B1 (pt) | 2014-10-07 |
BRPI0706057B8 BRPI0706057B8 (pt) | 2022-06-28 |
Family
ID=37951727
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
BRPI0706057A BRPI0706057B8 (pt) | 2006-01-13 | 2007-01-12 | Ácidos 2-(arila polissubstituída)-6-amino-5-halo-4-pirimidina-carboxí-licos, composição herbicida, e método para controlar vegetação indesejável |
Country Status (12)
Country | Link |
---|---|
US (6) | US7300907B2 (pt) |
EP (1) | EP1971579B1 (pt) |
JP (1) | JP4332589B2 (pt) |
CN (2) | CN102977036B (pt) |
AR (1) | AR059009A1 (pt) |
AU (1) | AU2007204887B2 (pt) |
BR (1) | BRPI0706057B8 (pt) |
CA (1) | CA2626018C (pt) |
DE (1) | DE602007008052D1 (pt) |
MY (1) | MY149916A (pt) |
TW (1) | TWI396505B (pt) |
WO (1) | WO2007082076A1 (pt) |
Families Citing this family (72)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
TWI355894B (en) * | 2003-12-19 | 2012-01-11 | Du Pont | Herbicidal pyrimidines |
CN102977036B (zh) | 2006-01-13 | 2017-05-03 | 美国陶氏益农公司 | 2‑(多取代芳基)‑6‑氨基‑5‑卤代‑4‑嘧啶甲酸及其作为除草剂的用途 |
KR101350071B1 (ko) * | 2006-01-13 | 2014-01-14 | 다우 아그로사이언시즈 엘엘씨 | 6-(다-치환 아릴)-4-아미노피콜리네이트 및 그의제초제로서의 용도 |
MX2010001686A (es) | 2007-08-13 | 2010-03-11 | Dow Agrosciences Llc | 6-amino-5-cloro-4-pirimidincarboxilatos de 2-(2-fluoro-fenilo sustituido) y su uso como herbicidas. |
CN103931619B (zh) * | 2007-08-27 | 2017-01-18 | 陶氏益农公司 | 含某些吡啶羧酸或嘧啶羧酸和某些谷物和稻除草剂的协同性除草组合物 |
US7642220B2 (en) * | 2007-08-30 | 2010-01-05 | Dow Agrosciences Llc | 2-(substituted phenyl)-6-amino-5-alkoxy, thioalkoxy and aminoalkyl-4-pyrimidinecarboxylates and their use as herbicides |
DK2332914T3 (da) | 2007-10-02 | 2013-06-17 | Dow Agrosciences Llc | Substituerede 4-aminopicolinsyrer og deres anvendelse som herbicider |
GB0725218D0 (en) * | 2007-12-24 | 2008-02-06 | Syngenta Ltd | Chemical compounds |
KR101599566B1 (ko) * | 2008-01-11 | 2016-03-03 | 다우 아그로사이언시즈 엘엘씨 | 1-플루오로-2-치환된-3-클로로벤젠의 선택적 탈양성자화 및 관능화 방법 |
MX2010011468A (es) | 2008-04-18 | 2010-12-14 | Dow Agrosciences Llc | 2-(fenil substituido)-6-hidroxi o alcoxi-5-substituido-4-pirimidin carboxilatos y sus usos como herbicidas. |
GB0808664D0 (en) * | 2008-05-13 | 2008-06-18 | Syngenta Ltd | Chemical compounds |
CN102316728A (zh) * | 2008-11-24 | 2012-01-11 | 陶氏益农公司 | 针对6-(三取代的苯基)-4-氨基吡啶-2-羧酸类化合物对直播水稻和移植水稻的除草剂损伤的安全剂 |
EP2191720A1 (de) * | 2008-11-29 | 2010-06-02 | Bayer CropScience AG | Herbizid-Safener-Kombination |
EP2191716A1 (de) * | 2008-11-29 | 2010-06-02 | Bayer CropScience AG | Herbizid-Safener-Kombination |
GB0902474D0 (en) | 2009-02-13 | 2009-04-01 | Syngenta Ltd | Chemical compounds |
US8536331B2 (en) * | 2009-02-27 | 2013-09-17 | Dow Agrosciences, Llc. | N-alkoxyamides of 6-(trisubstituted phenyl)-4-aminopicolinates and their use as selective herbicides for crops |
EP2229813A1 (de) | 2009-03-21 | 2010-09-22 | Bayer CropScience AG | Pyrimidin-4-ylpropandinitril-derivate, Verfahren zu deren Herstellung sowie deren Verwendung als Herbizide und Pflanzenwachstumsregulatoren |
UA109416C2 (xx) | 2009-10-06 | 2015-08-25 | Стабільні емульсії типу "масло в воді" | |
GB0917934D0 (en) | 2009-10-13 | 2009-11-25 | Syngenta Ltd | Herbicidal compounds |
CA2777913C (en) * | 2009-10-29 | 2018-04-10 | Dow Agrosciences Llc | Safening 6-amino-2-(substituted phenyl)-5-substituted-4-pyrimidinecarboxylate herbicide injury on cereal crops |
EP2563115B1 (en) | 2010-04-26 | 2017-11-08 | Dow AgroSciences, LLC | Stabilized agricultural oil dispersions |
WO2011138280A2 (de) | 2010-05-04 | 2011-11-10 | Bayer Cropscience Ag | Herbizid-safener-kombinationen enthaltend arylpyridazinone und safener |
CA2799692A1 (en) * | 2010-05-21 | 2011-11-24 | Bayer Intellectual Property Gmbh | Herbicidal agents for tolerant or resistant grain cultures |
CN103025167A (zh) * | 2010-05-21 | 2013-04-03 | 拜耳知识产权有限责任公司 | 用于耐受性或抗性稻栽培种的除草剂 |
EP2571363A1 (de) * | 2010-05-21 | 2013-03-27 | Bayer Intellectual Property GmbH | Herbizide mittel für tolerante oder resistente rapskulturen |
US20110294663A1 (en) | 2010-05-21 | 2011-12-01 | Bayer Cropscience Ag | Herbicidal composition for tolerant or resistant corn crops |
UA109445C2 (uk) | 2010-07-15 | 2015-08-25 | Тверді гербіцидні композиції з невід'ємним допоміжним засобом | |
GB2484982A (en) * | 2010-10-29 | 2012-05-02 | Syngenta Ltd | Safeners for a pyrimidine derivative herbicides |
TWI596088B (zh) | 2011-01-25 | 2017-08-21 | 陶氏農業科學公司 | 4-胺基-6-(經取代的苯基)吡啶甲酸酯及6-胺基-2-(經取代的苯基)-4-嘧啶羧酸酯之芳烷酯以及其等作為除草劑之用途 |
MX368933B (es) | 2011-02-11 | 2019-10-22 | Dow Agrosciences Llc | Dispersiones oleosas de agroquimicos estables. |
EP2524602A1 (de) * | 2011-05-20 | 2012-11-21 | Bayer CropScience AG | Herbizide Mittel für tolerante oder resistente Sojakulturen |
US9055742B2 (en) | 2011-06-22 | 2015-06-16 | Dow Agrosciences Llc | Herbicide granules with built-in adjuvant |
CA2839627C (en) | 2011-06-30 | 2021-01-19 | Dow Agrosciences Llc | 3-alkoxy, thioalkyl and amino-4-amino-6-(substituted)picolinates and their use as herbicides |
MX338556B (es) | 2011-07-26 | 2016-04-21 | Dow Agrosciences Llc | Metodos para aislar acidos 4-cloro-2-fluoro-3-fenilboronicos sustituidos. |
AU2012288895A1 (en) | 2011-07-27 | 2014-02-20 | Bayer Intellectual Property Gmbh | Substituted picolinic acids and pyrimidine-4-carboxylic acids, method for the production thereof, and use thereof as herbicides and plant growth regulators |
MX2014003064A (es) | 2011-09-14 | 2014-05-07 | Dow Agrosciences Llc | Metodos y sistemas para formar acidos boronicos y sus intermedios. |
PL2797932T3 (pl) * | 2011-12-30 | 2017-08-31 | Dow Agrosciences Llc | Sposoby wyodrębniania (4-chloro-2-fluoro-3-podstawionych-fenylo) boronianów oraz sposoby ich stosowania |
WO2013102078A1 (en) | 2011-12-30 | 2013-07-04 | Dow Agrosciences Llc | Methods of producing methyl 4-amino-3-chloro-6-(4-chloro-2-fluoro-3-methoxyphenyl)pyridine-2-carboxylate |
RU2626957C2 (ru) | 2011-12-30 | 2017-08-02 | ДАУ АГРОСАЙЕНСИЗ ЭлЭлСи | 2,6 -дигалоген-5-алкокси-4-замещенные-пиримидины, пиримидинкарбальдегиды и способы получения и применения |
NZ627542A (en) | 2012-01-25 | 2016-04-29 | Dow Agrosciences Llc | Improved solid herbicide compositions with built-in adjuvant |
PL2827713T3 (pl) | 2012-03-23 | 2019-03-29 | Dow Agrosciences Llc | Wodne koncentraty środka chwastobójczego zawierające estry alkilowe kwasu tłuszczowego, amidy kwasu tłuszczowego lub triglicerydowe estry kwasu tłuszczowego, oraz sposoby zastosowania |
US10412964B2 (en) | 2012-12-14 | 2019-09-17 | Dow Agrosciences Llc | Synergistic weed control from applications of aminopyralid and clopyralid |
PL2931045T3 (pl) | 2012-12-14 | 2019-08-30 | Dow Agrosciences Llc | Synergistyczne zwalczanie chwastów przez stosowanie aminopyralidu i chlopyralidu |
EP3495359A1 (en) | 2013-02-04 | 2019-06-12 | Janssen Pharmaceutica NV | Flap modulators |
TWI644899B (zh) * | 2013-02-04 | 2018-12-21 | 健生藥品公司 | Flap調節劑 |
AU2014242095B2 (en) | 2013-03-14 | 2017-12-14 | Corteva Agriscience Llc | Broadleaf crop control with 6-arylpicoline carboxylic acids, 2-arylpyrimidine carboxylic acids, or salts or esters thereof |
CN113292502A (zh) | 2013-03-15 | 2021-08-24 | 美国陶氏益农公司 | 作为除草剂的新型的4-氨基吡啶和6-氨基嘧啶羧酸酯 |
US9637505B2 (en) | 2013-03-15 | 2017-05-02 | Dow Agrosciences Llc | 4-amino-6-(heterocyclic)picolinates and 6-amino-2-(heterocyclic)pyrimidine-4-carboxylates and their use as herbicides |
US9006250B2 (en) | 2013-03-15 | 2015-04-14 | Dow Agrosciences Llc | 4-amino-6-(heterocyclic)picolinates and 6-amino-2-(heterocyclic)pyrimidine-4-carboxylates and their use as herbicides |
US9113629B2 (en) | 2013-03-15 | 2015-08-25 | Dow Agrosciences Llc | 4-amino-6-(4-substituted-phenyl)-picolinates and 6-amino-2-(4-substituted-phenyl)-pyrimidine-4-carboxylates and their use as herbicides |
KR20210125575A (ko) | 2013-03-15 | 2021-10-18 | 코르테바 애그리사이언스 엘엘씨 | 4-아미노-6-(헤테로시클릭)피콜리네이트 및 6-아미노-2-(헤테로시클릭)피리미딘-4-카르복실레이트 및 제초제로서의 그의 용도 |
US10098349B2 (en) * | 2013-12-20 | 2018-10-16 | Dow Agrosciences Llc | Herbicidal compositions containing imazapic, aminopyralid and optionally metsulfuron |
RU2691376C2 (ru) | 2014-06-10 | 2019-06-11 | ДАУ АГРОСАЙЕНСИЗ ЭлЭлСи | Твердые гербецидные композиции, содержащие антидот |
WO2015191500A1 (en) | 2014-06-10 | 2015-12-17 | Dow Agrosciences Llc | Solid herbicidal compositions containing a safener |
BR102015013459A2 (pt) | 2014-06-10 | 2017-03-21 | Dow Agrosciences Llc | composições herbicidas sólidas contendo um agente protetor |
TWI689251B (zh) | 2014-09-15 | 2020-04-01 | 美商陶氏農業科學公司 | 源自於施用吡啶羧酸除草劑與合成生長素除草劑及/或生長素轉運抑制劑的協同性雜草控制 |
TWI685302B (zh) * | 2014-09-15 | 2020-02-21 | 美商陶氏農業科學公司 | 包含吡啶羧酸除草劑之安全的除草組成物 |
AR101863A1 (es) | 2014-09-15 | 2017-01-18 | Dow Agrosciences Llc | Control sinérgico de malezas a partir de aplicaciones de herbicidas de ácido piridín carboxílico e inhibidores de fotosistema ii |
TWI689252B (zh) | 2014-09-15 | 2020-04-01 | 美商陶氏農業科學公司 | 源自於施用吡啶羧酸除草劑與乙醯乳酸合成酶(als)抑制劑的協同性雜草控制 |
AR101858A1 (es) | 2014-09-15 | 2017-01-18 | Dow Agrosciences Llc | Composiciones herbicidas protegidas que comprenden un herbicida de ácido piridincarboxílico |
US10173943B2 (en) | 2015-05-11 | 2019-01-08 | Dow Agrosciences, Llc | Non-corrosive nitrification inhibitor polar solvent formulation |
US20170156324A1 (en) * | 2015-12-08 | 2017-06-08 | Dow Agrosciences Llc | Herbicidal compositions containing 4-amino-3-chloro-6-(4-chloro-2-fluoro-3-methoxyphenyl)pyridine-2-carboxylic acid or derivative thereof, florasulam or derivative thereof, and pyroxsulam or derivative thereof |
AR106988A1 (es) | 2015-12-14 | 2018-03-07 | Dow Agrosciences Llc | Composiciones y métodos relacionados a hemi sales de ácidos carboxílicos herbicidas |
CN109415319A (zh) * | 2016-05-19 | 2019-03-01 | 美国陶氏益农公司 | 通过直接苏楚基偶联合成芳基羧酸酯 |
WO2019209779A1 (en) | 2018-04-27 | 2019-10-31 | Rohm And Haas Company | Rheological modifiers for spray drift control in agrochemical emulsions |
MX2020011563A (es) | 2018-05-02 | 2020-11-24 | Corteva Agriscience Llc | Composiciones que contienen sal de glufosinato y una sal de herbicida de tipo auxina sintetica. |
CN108774179B (zh) * | 2018-05-29 | 2020-01-21 | 青岛清原化合物有限公司 | 一种取代的嘧啶-4-甲酸衍生物及其除草组合物和用途 |
CN109293640B (zh) * | 2018-10-31 | 2020-05-19 | 青岛清原化合物有限公司 | 一种取代的含氮杂芳环甲酰胺衍生物及其除草组合物和用途 |
US11109588B2 (en) | 2019-02-19 | 2021-09-07 | Gowan Company, L.L.C. | Stable liquid formulations and methods of using the same |
WO2023096858A1 (en) | 2021-11-23 | 2023-06-01 | Senda Biosciences, Inc. | A bacteria-derived lipid composition and use thereof |
CN115253144A (zh) * | 2022-08-09 | 2022-11-01 | 青岛嘉智生物技术有限公司 | 针对戊二醛类消毒剂的中和剂及其制备方法 |
WO2024159172A1 (en) | 2023-01-27 | 2024-08-02 | Senda Biosciences, Inc. | A modified lipid composition and uses thereof |
Family Cites Families (5)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
AR037228A1 (es) * | 2001-07-30 | 2004-11-03 | Dow Agrosciences Llc | Compuestos del acido 6-(aril o heteroaril)-4-aminopicolinico, composicion herbicida que los comprende y metodo para controlar vegetacion no deseada |
TWI355894B (en) * | 2003-12-19 | 2012-01-11 | Du Pont | Herbicidal pyrimidines |
KR101350071B1 (ko) * | 2006-01-13 | 2014-01-14 | 다우 아그로사이언시즈 엘엘씨 | 6-(다-치환 아릴)-4-아미노피콜리네이트 및 그의제초제로서의 용도 |
CN102977036B (zh) * | 2006-01-13 | 2017-05-03 | 美国陶氏益农公司 | 2‑(多取代芳基)‑6‑氨基‑5‑卤代‑4‑嘧啶甲酸及其作为除草剂的用途 |
BRPI0706884A2 (pt) | 2006-02-02 | 2011-04-12 | Du Pont | método de inibição do crescimento de folhagem de planta de algodão, mistura para causar desfolhação prolongada de planta de algodão e composições agrìcolas |
-
2007
- 2007-01-12 CN CN201210251349.3A patent/CN102977036B/zh active Active
- 2007-01-12 EP EP07709791A patent/EP1971579B1/en active Active
- 2007-01-12 AR ARP070100158A patent/AR059009A1/es active IP Right Grant
- 2007-01-12 TW TW096101292A patent/TWI396505B/zh active
- 2007-01-12 AU AU2007204887A patent/AU2007204887B2/en active Active
- 2007-01-12 CA CA2626018A patent/CA2626018C/en active Active
- 2007-01-12 MY MYPI20081218A patent/MY149916A/en unknown
- 2007-01-12 BR BRPI0706057A patent/BRPI0706057B8/pt active IP Right Grant
- 2007-01-12 WO PCT/US2007/000916 patent/WO2007082076A1/en active Application Filing
- 2007-01-12 JP JP2008546005A patent/JP4332589B2/ja active Active
- 2007-01-12 US US11/653,021 patent/US7300907B2/en active Active
- 2007-01-12 CN CN2007800016703A patent/CN101360719B/zh active Active
- 2007-01-12 DE DE602007008052T patent/DE602007008052D1/de active Active
- 2007-10-09 US US11/973,543 patent/US7538214B2/en active Active
-
2009
- 2009-02-13 US US12/370,633 patent/US7888287B2/en active Active
-
2011
- 2011-01-04 US US12/984,205 patent/US8288318B2/en active Active
-
2012
- 2012-09-12 US US13/611,304 patent/US20130005577A1/en not_active Abandoned
-
2013
- 2013-04-24 US US13/869,316 patent/US9199943B2/en active Active
Also Published As
Publication number | Publication date |
---|---|
TW200735775A (en) | 2007-10-01 |
MY149916A (en) | 2013-10-31 |
AR059009A1 (es) | 2008-03-05 |
US7888287B2 (en) | 2011-02-15 |
US8288318B2 (en) | 2012-10-16 |
US20130237422A1 (en) | 2013-09-12 |
US9199943B2 (en) | 2015-12-01 |
US20070179059A1 (en) | 2007-08-02 |
CN101360719B (zh) | 2012-09-05 |
CN101360719A (zh) | 2009-02-04 |
US20080091016A1 (en) | 2008-04-17 |
AU2007204887A1 (en) | 2007-07-19 |
DE602007008052D1 (de) | 2010-09-09 |
CN102977036B (zh) | 2017-05-03 |
EP1971579A1 (en) | 2008-09-24 |
JP4332589B2 (ja) | 2009-09-16 |
CA2626018C (en) | 2014-05-06 |
US20090149329A1 (en) | 2009-06-11 |
CA2626018A1 (en) | 2007-07-19 |
AU2007204887B2 (en) | 2011-06-23 |
CN102977036A (zh) | 2013-03-20 |
BRPI0706057A2 (pt) | 2011-03-22 |
US20110190133A1 (en) | 2011-08-04 |
US7538214B2 (en) | 2009-05-26 |
WO2007082076A1 (en) | 2007-07-19 |
TWI396505B (zh) | 2013-05-21 |
EP1971579B1 (en) | 2010-07-28 |
US7300907B2 (en) | 2007-11-27 |
BRPI0706057B8 (pt) | 2022-06-28 |
US20130005577A1 (en) | 2013-01-03 |
JP2009519981A (ja) | 2009-05-21 |
Similar Documents
Publication | Publication Date | Title |
---|---|---|
BRPI0706057B1 (pt) | Ácidos 2-(arila polissubstituída)-6-amino-5-halo-4-pirimidina-carboxí -licos, composição herbicida, e método para controlar vegetação indesejável | |
ES2400405T3 (es) | 2-(Fenil 2-fluoro-substituido)-6-amino-5-cloro-4-pirimidinacarboxilatos y su uso como herbicidas | |
ES2391081T3 (es) | Ácidos 4-amino-picolínicos sustituidos y su uso como herbicidas | |
JP5657383B2 (ja) | 2−(置換フェニル)−6−アミノ−5−アルコキシ、チオアルコキシ、およびアミノアルキル−4−ピリミジンカルボキシラート、ならびに除草剤としてのそれらの使用 | |
AU2012209287B2 (en) | 6-amino-2-substituted-5-vinylsilylpyrimidine-4-carboxylic acids and esters and 4-amino-6-substituted-3-vinylsilylpyridine-2-carboxylic acids and esters as herbicides | |
BRPI0706398B1 (pt) | 6-(aril polissubstituído)-4-aminopicolinatos, composição herbicida, e método para controle de vegetação indesejável | |
AU2012209287A1 (en) | 6-amino-2-substituted-5-vinylsilylpyrimidine-4-carboxylic acids and esters and 4-amino-6-substituted-3-vinylsilylpyridine-2-carboxylic acids and esters as herbicides | |
ES2537972T3 (es) | 2-(Fenil sustituido)-6-hidroxi- o alcoxi-4-pirimidincarboxilatos sustituidos en 5 y su uso como herbicidas | |
AU2010259043B2 (en) | 3-Halo-6-(aryl)-4-iminotetrahydropicolinates and their use as herbicides | |
MX2008006617A (en) | 2-(poly-substituted aryl)-6-amino-5-halo-4-pyrimidinecarboxylic acids and their use as herbicides |
Legal Events
Date | Code | Title | Description |
---|---|---|---|
B07A | Application suspended after technical examination (opinion) [chapter 7.1 patent gazette] | ||
B09A | Decision: intention to grant [chapter 9.1 patent gazette] | ||
B16A | Patent or certificate of addition of invention granted [chapter 16.1 patent gazette] |
Free format text: PRAZO DE VALIDADE: 20 (VINTE) ANOS CONTADOS A PARTIR DE 12/01/2007, OBSERVADAS AS CONDICOES LEGAIS. |
|
B25D | Requested change of name of applicant approved |