BRPI0620664A2 - usos de um composto, processo cosmético para despigmentar e/ou clarear uma pele e composição cosmética ou dermatológica - Google Patents
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Abstract
USOS DE UM COMPOSTO, PROCESSO COSMéTICO PARA DESPIGMENTAR E/OU CLAREAR UMA PELE E COMPOSIçãO COSMéTICA OU DERMATOLóGICA. A presente invenção trata do uso como agente para despigmentar e/ou branquear a pele, em particular para eliminar as manchas pigmentares, as manchas de senescência e/ou como agentes anti-escurecimento, de um composto de fórmula (I): na qual R~ 1~ designa um radical alquila com C~ 11~-C~ 21'~, R~ 2~ designa um radical hidrocarbonado com C~ 11~-C~ 19'~ linear, eventualmente hidroxilado e o grupo hidroxila está na posição alfa em relação à carbonila, e pode comportar uma ou mais insaturações etilênicas, em particular uma ou duas insaturações etilênicas. A presente invenção tem também por objeto um processo cosmético para despimentar e/ou clarear uma pele que apresenta manchas de pigmentação, que compreende a aplicação sobre a pele de uma composição que compreende, em um meio fisiologicamente aceitável, um composto de fórmula (I).
Description
"USOS DE UM COMPOSTO, PROCESSO COSMÉTICO PARA DESPIGMENTAR E/OU CLAREAR UMA PELE E COMPOSIÇÃO COSMÉTICA OU DERMATOLÓGICA" Campo da Invenção
A presente invenção trata do uso de ceramidas particulares como agente de despigmentação da pele bem como de um processo de despigmentação da pele.
Antecedentes da Invenção
A cor da pele humana é função de diferentes fatores e, em particular, das estações do ano, da raça e do sexo; ela é determinada principalmente pela natureza e a concentração de melanina produzida pelos melanócitos. Os melanócitos são células especializadas que, por meio de organelas particulares, os melanossomas, sintetizam a melanina. Além disso, em diferentes períodos de sua vida, algumas pessoas vêem surgir na pele e mais especialmente nas mãos, manchas mais escuras e/ou mais coloridas, que conferem à pele uma heterogeneidade. Essas manchas são devidas também a uma concentração elevada de melanina nos queratinócitos situados na superfície da pele.
O uso de substâncias despigmentantes tópicas inofensivas que apresentam boa eficácia é particularmente procurado para tratar as hiperpigmentações" regionais por hiperatividade melanocitária tais como os melasmas idiopáticos que ocorrem durante a gravidez ("máscara de gravidez" ou cloasma) ou de uma contracepção estro-progestativa, as hiperpigmentações localizadas por hiperatividade e proliferação melanocitária benigna, tais como as manchas pigmentares senis chamadas Ientigo actínicas, as hiperpigmentações acidentais, eventualmente devidas à fotossensibilização ou à cicatrização pós-lesional, bem como certas leucodermias, tais como o vitiligo. Para essas últimas (as cicatrizações podem levar a uma cicatriz que dá à pele um aspecto mais branco), quando não se consegue repigmentar a pele lesada, termina-se de despigmentar as áreas de pele normal residual para dar a toda a pele uma coloração branca homogênea.
O mecanismo de formação da pigmentação da pele, ou seja, da formação da melanina é particularmente complexo e apresenta as etapas principais indicadas a seguir:
Tirosina - Popa - Dopaquinona - Dopacroma - Melanina
A tirosinase (monofenol diidroxil fenilalanina: oxigênio oxidorredutase EC 1. 14. 18. 1) é a enzima essencial que intervém nessa seqüência de reações. Ela catalisa especialmente a reação de transformação da tirosina em Dopa (diidroxifenilalanina) graças a sua atividade hidroxilase e à reação de transformação da Dopa em dopaquinona graças a sua atividade oxidase. Essa tirosinase só age quando está no estado de maturação sob a ação de certos fatores biológicos.
Uma substância é reconhecida como despigmentante se age diretamente sobre a vitalidade dos melanócitos epidérmicos em que ocorre a melanogênese, e/ou se interfere com uma das etapas da biossíntese da melanina, seja inibindo uma das enzimas envolvidas na melanogênese, seja intercalando-se como análogo estrutural de um dos compostos químicos da cadeia de síntese da melanina, cadeia que pode então ser bloqueada e assegurar assim a despigmentação.
As substâncias mais utilizadas como despigmentantes são mais particularmente a hidroquinona e seus derivados, em particular seus éteres como o monometiléter e o monoetiléter de hidroquinona. Esses compostos, embora apresentem eficácia certa não são infelizmente desprovidos de efeitos colaterais devido a sua toxicidade, o que pode tornar seu uso delicado, e mesmo perigoso. Essa toxicidade provém do fato deles intervirem sobre mecanismos fundamentais da melanogênese matando células, mecanismos esses que podem então perturbar seu ambiente biológico e que, conseqüentemente obrigam a pele a evacuá-los produzindo toxinas.
Assim, a hidroquinona é um composto particularmente irritante e citotóxico para os melanócitos, cuja substituição, total ou parcial, foi considerada por diversos autores.
Procurou-se assim descobrir substâncias que não interfiram no mecanismo da melanogênese, mas que ajam antes da tirosinase evitando sua ativação e são muito menos tóxicos. Utiliza-se habitualmente como inibidor da ativação da tirosinase o ácido cójico que complexa o cobre presente no sítio ativo dessa enzima. Infelizmente, esse composto é instável em solução, o que complica um pouco a fabricação da composição.
Persiste a necessidade de um novo agente branqueador da pele humana com ação tão eficaz como os conhecidos, mas que não apresente seus inconvenientes, ou seja, que seja não irritante, não tóxico e/ou não alergênico para a pele.
Para esse fim, a Depositante descreveu, de modo surpreendente e inesperado, que alguns compostos ceramidas apresentavam boa atividade despigmentante.
Descrição Resumida da Invenção
De modo mais preciso, a presente invenção tem por objeto o uso como agente para despigmentar e/ou branquear a pele, em particular para eliminar as manchas pigmentares, as manchas de senescência e/ou como agente anti-escurecimento, de um composto de fórmula (I) indicada a seguir: Rl -CHOH-CH(NH-COR2)(CH20H) (I) na qual R1 designa um radical alquila com C11-C21, R2 designa um radical hidrocarbonado com C11-C19, linear, eventualmente hidroxilado, sendo que o grupo hidroxila está em posição alfa da carbonila, e pode comportar uma ou mais insaturações etilênicas, em particular uma ou duas insaturações etilênicas. A presente invenção tem por objeto um processo cosmético para despigmentar e/ou clarear a pele com manchas de pigmentação, que compreende a aplicação sobre a pele de uma composição que compreende, em um meio fisiologicamente aceitável, pelo menos um composto de fórmula (I) tal como descrito anteriormente. O processo é particularmente conveniente para eliminar as manchas pigmentares amarronzadas e/ou as manchas de senescência, e/ou para clarear a pele escurecida.
A presente invenção tem também por objeto o uso de um composto de fórmula (I) tal como descrito anteriormente para a fabricação de uma composição dermatológica destinada a despigmentar e/ou branquear a pele.
Descrição Detalhada da Invenção
Os compostos de fórmula (I) de acordo com a presente invenção permitem despimentar e/ou clarear eficazmente a pele de seres humanos. Eles se destinam a ser aplicados sobre a pele de indivíduos que apresentam manchas de pigmentação amarronzadas, manchas de senescência, ou sobre a pele de indivíduos que desejam combater o aparecimento de uma cor amarronzada proveniente da melanogênese, por exemplo, após uma exposição aos raios ultravioleta.
Para os compostos de fórmula (I), de preferência R1 designa um radical hidrocarbonado com C13-C19; R2 designa um radical hidrocarbonado com C13-C19 linear, eventualmente hidroxilado, e que pode comportar uma ou mais insaturações etilênicas.
Preferencialmente, R1 designa um radical hidrocarbonado com C13- C17; R2 d esigna um radical hidrocarbonado com C 13-C19 linear, eventualmente hidroxilado, e que pode comportar uma ou mais insaturações etilênicas.
Vantajosamente, R1 designa um radical hidrocarbonado com C13- C17; R2 designa seja um radical hidrocarbonado com C13-C19 linear e que pode comportar uma ou mais insaturações etilênicas, seja um radical hidrocarbonado saturado com C13-C19 linear hidroxilado, e o grupo hidroxila está em posição alfa da carbonila.
Como compostos de fórmula (I) particularmente preferidos, pode- se utilizara N-oleil-diidroesfingosina e a Ν-2-hidroxipalmitoil-diidroesfingosina.
Os compostos de fórmula (I) são conhecidos do estado da técnica, em particular nos pedidos EP-A-500437 e EP-A-647617.
O artigo "Delayed ERK activation by ceramide reduces melanin synthesis in human melanocytes" de Dong-Seok Kim et. al., Cellular Signaling, 14 (2002) ρ 779-785 descreve que a N-acetil-D-eritro-esfingosina possui um efeito sobre a atividade de tirosinase dos melanócitos da pele humana contrariamente ao esfingosina-1-fosfato que não tem efeito.
A Cosmoferm comercializa a N-linoleoil-fitosesfingosina com o nome de Ceramide MIA® que é conhecido por ter uma ação despigmentante sobre a pele.
O termo alquila designa, de acordo com a presente invenção, uma cadeia hidrocarbonada saturada ou insaturada. Entre os grupos alquila que são apropriados para a realização da presente invenção, pode-se em particular citar os grupos.
A composição utilizada de acordo com a presente invenção compreende, em um meio fisiologicamente aceitável, pelo menos uma ceramida que corresponde à fórmula (I) tal como definida acima.
Em particular, a composição é apropriada para uma aplicação tópica sobre a pele. Os meios fisiologicamente aceitáveis serão preferencialmente um meio cosmética ou dermatologicamente aceitável, ou seja, sem odor, cor ou aspecto desagradáveis, e que não provoca cócegas, repuxamento ou vermelhidão inaceitáveis para o usuário.
Por meio fisiologicamente aceitável, entende-se um meio compatível com as matérias queratínicas de seres humanos como a pele, as mucosas, as unhas, o couro cabeludo e/ou os cabelos.
A composição de acordo com a presente invenção destina-se a uma aplicação cosmética ou farmacêutica, particularmente dermatológica. De preferência, a composição de acordo com a presente invenção se destina a uma aplicação cosmética.
A ceramida de fórmula (I) pode estar presente na composição utilizada de acordo com a presente invenção em um teor que varia de 0,001% a 10% em peso, de preferência de 0,01% a 5% em peso, em particular de 0,1 a 2% em peso, em relação ao peso total da composição.
A composição pode então compreender todos os constituintes habitualmente utilizados na aplicação considerada.
Pode-se em particular citar a água, os solventes, os óleos de origem mineral, animal e/ou vegetal, as ceras, os pigmentos, as cargas, os tensoativos, os ativos cosméticos ou dermatológicos, os filtros UV, os polímeros, os gelificantes, os conservantes.
Evidentemente, o técnico no assunto tomará todos os cuidados ao escolher esse ou esses eventuais compostos complementares, e/ou sua quantidade, de modo que as propriedades vantajosas dos compostos de acordo com a presente invenção não sejam, ou não sejam substancialmente, alteradas pela adição considerada.
A composição utilizada de acordo com a presente invenção pode se apresentar sob todas as formas galênicas normalmente utilizadas nos campos cosmético e dermatológico; ela pode estar em particular na forma de uma solução aquosa, hidroalcoólica, eventualmente gelificada, de uma dispersão do tipo loção eventualmente bifásica, de uma emulsão óleo-em-água ou água-em-óleo ou múltipla, de um gel aquoso, de uma dispersão de óleo em uma fase aquosa por meio de esférulas, esférulas essas que podem ser nanopartículas poliméricas tais como nanoesferas e as nanocápsulas ou, de preferência, vesículas lipídicas de tipo iônico e/ou não-iônico.
Quando a composição for uma emulsão, a proporção da fase graxa pode ir de 5 a 80% em peso, e de preferência de 5 a 50% em peso em relação ao peso total da composição. Os óleos, os emulsionantes e os eventuais co-emulsionantes utilizados na composição na forma de emulsão são escolhidos entre os classicamente utilizados no campo cosmético. O emulsionante e o co-emulsionante estão presentes, na composição, em uma proporção que pode variar de 0,3 a 30% em peso, e de preferência de 0,5 a 20% em peso em relação ao peso total da composição.
Essa composição pode ser mais ou menos fluida e ter o aspecto de um creme branco ou colorido, de uma pomada, de um leite, de uma loção, de um soro, de uma pasta, de uma espuma. Ela pode eventualmente ser aplicada sobre a pele em forma de aerossol. Ela pode ainda se apresentar em forma sólida, e por exemplo, em forma de um bastão.
Em um aspecto vantajoso da presente invenção, as composições utilizadas podem comportar ainda pelo menos um agente descamante, e/ou pelo menos um agente calmante, e/ou pelo menos um agente fotoprotetor orgânico e/ou pelo menos um agente fotoprotetor inorgânico.
Por "agente descamante", entende-se qualquer composto capaz de agir:
- seja diretamente sobre a descamação favorecendo a esfoliação, tais como os β-hidroxiácidos, em particular o ácido salicílico e seus derivados (entre os quais o ácido n-octanoil 5-salicílico); os α-hidroxiácidos, tais como os ácidos glicólico, cítrico, lático, tartárico, málico ou mandélico; a uréia; o ácido gentísico; as oligofucoses; o ácido cinâmico; o extrato de Saphora japonica; o resveratrol;
- seja sobre as enzimas envolvidas na descamação ou na degradação dos corneodesmossomas, as glicosidases, enzima quimotríptica do extrato córneo (SCCE) e mesmo outras proteases (do tipo tripsina, quimotripsina). Pode-se citar os agentes quelantes dos sais minerais, o EDTA, o ácido N-acil-N,N',N' etileno diaminotriacético; os compostos aminossulfônicos e em particular o ácido (N-2 hidroxietilpiperazina-N-2-etano) sulfônico (HEPES) (também conhecido com o nome de ácido 4-(2-hidroxietil)piperazina-1- etanossulfônico); os derivados do ácido 2-oxotiazolidina-4-carboxílico (procisteína); os derivados de ácidos alfa aminados de tipo glicina (tais como descritos na EP-O 852 949, bem como o metil glicina diacetato de sódio comercializado pela BASF com o nome comercial Trilon M); o mel; os derivados de açúcar tais como a Ο- octanoil-6-D-maltose e a N-acetil glucosamina.
O agente descamante pode estar presente na composição para uso de acordo com a presente invenção em um teor que varia de 0,1 a 10% em peso, em relação ao peso total da composição, de preferência que varia de 0,1 a 5% em peso, e preferencialmente que varia de 0,5 a 2% em peso.
Os derivados de ácido salicílico mencionados anteriormente podem ser escolhidos entre os compostos de fórmula (II) indicada a seguir:
<formula>formula see original document page 9</formula>
na qual:
- o radical R designa uma cadeia alifática que possui de 2 a 22 átomos de carbono, saturada, linear, ramificada ou cíclica; uma cadeia insaturada que possui de 2 a 22 átomos de carbono contendo uma ou mais ligações duplas que podem ser conjugadas; um núcleo aromático ligado ao radical carbonila diretamente ou por meio de cadeias alifáticas saturadas ou insaturadas que possuem de 2 a 7 átomos de carbono; e os referidos grupos podem ser substituídos por um ou mais substituintes, idênticos ou diferentes, escolhidos entre (a) os átomos de halogênio (b) o grupo trifluorometila, (c) grupos hidroxila em forma livre ou esterificada por um ácido que possui de 1 a 6 átomos de carbono ou (d) uma função carboxila em forma livre ou esterificada por um álcool inferior que possui de 1 a 6 átomos de carbono;
- R1 é um grupo hidroxila;
- bem como seus sais provenientes de uma base inorgânica ou orgânica.
De modo preferencial, o radical R designa uma cadeia alifática saturada, linear, ramificada ou cíclica que contém de 3 a 11 átomos de carbono; uma cadeia insaturada que contém de 3 a 17 átomos de carbono e que compreende uma ou mais ligações duplas conjugadas ou não; e as referidas cadeias hidrocarbonadas podem ser substituídas por um ou mais substituintes, idênticos ou diferentes, escolhidos entre (a) os átomos de halogênio (b) o grupo trifluorometila, (c) os grupos hidroxila em forma livre ou esterificada por um ácido que possui de 1 a 6 átomos de carbono ou (d) uma função carboxila em forma livre ou esterificada por um álcool inferior que possui de 1 a 6 átomos de carbono;
- bem como seus sais obtidos por salificação por uma base inorgânica ou orgânica.
Os compostos mais particularmente preferidos são aqueles nos quais o radical R é um grupo alquila com C3-Cn.
Entre os compostos de fórmula (I) particularmente preferidos, pode-se citar: o ácido n-octanoil-5-salicílico (ou ácido capriloil salicílico); o ácido n-decanoil -5-salicílico; o ácido n-dodecanoil-5-salicílico; o ácido n-heptilóxi-5- salicílico e os sais correspondentes.
O ácido n-octanoil-5-salicílico será mais particularmente utilizado.
Os sais dos compostos de fórmula (II) podem ser obtidos por salificação por uma base inorgânica ou orgânica. A título de exemplo de base inorgânica, pode-se citar os hidróxidos de metal alcalino ou alcalino-terrosos como o hidróxido de sódio, o hidróxido de potássio ou a amônia.
Entre as bases orgânicas, pode-se citar as aminas e as alcanolaminas. Os sais quaternários como os descritos na patente FR 2 607 498 são particularmente intessantes.
Os compostos de fórmula (II) utilizáveis de acordo com a presente invenção estão descritos nas patentes US 6.159.479 e US 5.558.871, FR 2.581.542, FR 2 607 498, US4.767.750, EP 378.936, US 5.267.407, US 5.667.789, US 5.580.549, EP-A-570.230.
De acordo com um modo preferido da presente invenção, a composição utilizada de acordo com esta invenção contém uma ceramida de fórmula (I) e um composto de fórmula (II).
Utliza-se vantajosamente uma composição que contém a N-oleoil- diidroesfingosina e o ácido n-octanoil-5-salicílico. Essa composição apresenta bom desempenho de despigmentação da pele como mostra o exemplo 4 comparativo descrito a seguir.
Pode-se também utilizar uma composição que compreende a N-2- hidroxipalmitoil-diidroesfingosina e o ácido n-octanoil-5-salicílico.
Os compostos aminossulfônicos mencionados anteriormente podem ser escolhidos entre os compostos de fórmula (III) indicada a seguir:
<formula>formula see original document page 11</formula>
na qual
- R designa um átomo de hidrogênio ou um grupo -OH ,
- X designa um grupo - CH2-CH2-OH
- η é igual a 0 ou 1, Como composto de fórmula (III), pode-se citar:
o ácido (N-2 hidroxietilpiperazina-N-2-etano) sulfônico (HEPES);
o ácido 4-(2-hidroxietil)piperazina-1 -(2-hidroxipropanossulfônico);
o ácido 4-(2-hidroxietil)piperazina-1-propanossulfônico.
Utiliza-se em particular o ácido (N-2 hidroxietilpiperazina-N-2- etano) sulfônico (HEPES).
De acordo com um modo preferido da presente invenção, a composição utilizada de acordo com a presente invenção contém uma ceramida de fórmula (I) e um composto de fórmula (III).
Utiliza-se vantajosamente uma composição que contém a N- oleoil-diidroesfingosina e o ácido (N-2 hidroxietilpiperazina-N-2-etano) sulfônico (HEPES).
Pode-se também utilizar uma composição que compreende a N-2- hidroxipalmitoildiidroesfingosina e o ácido (N-2 hidroxietilpiperazina-N-2-etano) sulfônico (HEPES).
Como agentes calmantes utilizáveis na composição utilizada de acordo com a presente invenção, pode-se citar: os triterpenos pentacíclicos e os extratos de plantas (ex: Glycyntiiza glabra) que o contêm como o ácido β-glicirretínico e seus sais e/ou seus derivados (o ácido glicirretínico monoglucuronido, o estearil glicirretinato, o ácido 3- estearilóxi glicirretínico), o ácido ursólico e seus sais, o ácido olenaólico e seus sais, o ácido betulínico e seus sais, um extrato de Paeonia suffmticosa e/ou lactiflora, os sais do ácido salicílico e em particular o salicilato de zinco, os ficossacarídeos da Codif1 um extrato de Laminaria saccharina, o óleo de Canola, o bisabolol e os extratos de camomila, a alantoína, o Sepivital EPC (diesterfosfórico de vitamina E e C) da Seppic, os óleos insaturados em ômega 3 tais como os óleos rosa mosqueta, de cassis, de viperina, de peixe, extratos de plâncton, a capriloil glicina, o Seppicalm VG (sódio palmitoilprolina e Nymphea alba) da Seppic, um extrato de Pygeum, um extrato de Boswellia serrata, um extrato de Centipeda cunnighami, um extrato de Helianthus annuus, um extrato de Linum usitatissimum, os tocotrienóis, os extratos de Co/a nítida, o piperonal, um extrato de cravo, um extrato de Epilobium angustifolium, o Aloe vera, um extrato de Bacopa moniera, os fitosteróis, a cortisona, a hidrocortisona, a indometacina e a betametasona.
Os agentes protetores orgânicos são escolhidos em particular entre os antranilatos; os derivados cinâmicos; os derivados do dibenzoilmetano; os derivados salicílicos, os derivados da cânfora; os derivados de triazina tais como os descritos nos pedidos de patente US 4367390, EP 863145, EP 517104, EP 570838, EP 796851, EP 775698, EP 878469, EP 933376, EP 507691, EP 507692, EP 790243, EP 944624; os derivados da benzofenona; os derivados de β,β-difenilacrilato; os derivados de benzotriazol; os derivados de benzalmalonato; os derivados de benzimidazol; as imidazolinas; os derivados bis-benzoazolila tais como descritos nas patentes EP669323 e US 2.463.264; os derivados do ácido p-aminobenzóico (PABA); os derivados de metileno bis-(hidroxifenil benzotriazol) tais como descritos nos pedidos US 5.237.071, US 5.166.355, GB 2303549, DE 197 26 184 e EP 893119; e os polímeros filtros e silicones filtros tais como os descritos em particular no pedido WO-93/04665; os dímeros derivados de α-alquilestireno tais como os descritos nos pedidos de patente DE19855649.
Os agentes fotoprotetores inorgânicos são escolhidos entre pigmentos ou ainda entre nanopigmentos (tamanho médio das partículas primárias: geralmente entre 5 nm e 100 nm, de preferência entre 10 nm e 50 nm) de óxidos metálicos revestidos ou não como por exemplo nanopigmentos de óxido de titânio (amorfo ou cristalizado em forma rutile e/ou anatase), de ferro, de zinco, de zircônio ou de cério que são todos agentes fotoprotetores UV bem conhecidos em si. Agentes de revestimento clássicos são ainda a alumina e/ou o estearato de alumínio. Esses nanopigmentos de óxidos metálicos, revestidos ou não revestidos, estão descritos em particular nos pedidos de patentes EP 518772 e EP 518773. Os agentes fotoprotetores estão geralmente presentes na composição de acordo com a presente invenção em proporções que variam de 0,1 a 20 % em peso em relação ao peso total da composição, e de preferência que variam de 0,2 a 15 % em peso em relação ao peso total da composição.
Os exemplos a seguir ilustram a presente invenção.
Exemplo 1
Detecção da Ativídade da Melanogenese
Um teste biológico detectou a atividade despigmentante dos 2 compostos indicados a seguir: a N-oleoil-diidroesfingosina e a N-2- hidroxipalmitoil-diidroesfingosina.
O efeito modulador da melanogênese dos compostos testados foi medido pelo método descrito na patente FR-A-2734825, bem como no artigo de R.Schmidt, P. Krien e M. Régnier, Anal. Bichem., 235(2), 113-18,1996. Esse teste foi realizado em cocultura de queratinócios e de melanócitos.
Para o composto testado, determinou-se a atividade inibidora sobre a síntese da melanina, estimando a realização da incorporação de tiouracila para a incorporação de leucina, relacionado com 100% do controle (o controle corresponde ao teste realizado sem o composto a ser testado). Os valores de IC50 (concentração para a qual 50% da síntese da melanina está inibida) foram determinados.
Efetuou-se também o teste com a arbutina e o lucinol (2-butil benzeno 1,3-diol) que são compostos despigmentantes conhecidos.
Os resultados estão reunidos na tabela a seguir:
<table>table see original document page 14</column></row><table> Os 2 compostos testados de acordo com a presente invenção são bem eficazes para inibir a melanogênese.
Exemplo 2
Preparou-se uma composição despigmentante contendo os seguintes ingredientes:
Trietanolamina 0,5 g Estearato de sucrose
(Tegosoft® PSE 141 G da Goldschmidt) 3 g
Ácido mirístico 0,03 g
Ν-2-hidroxipalmitoil-diidroesfingosina 1 g
Ácido palmítico 0,44 g
Ácido esteárico 0,53 g
Óleo de caroço de damasco 20 g Sesquiestearato de metil glicose
(Glucate® SS da Noveon) 1g
Conservantes qs
Carbômero 0,5 g
Água qsp 100g
A composição aplicada sobre a pele que apresenta manchas de pigmentação permite após várias aplicações atenuar as manchas.
Exemplo 3
<table>table see original document page 15</column></row><table> - polidimetilsiloxano (Fluid DC 200 10 cst da Dow Corning) 3g
- conservante 0,05 g
- isoparafina hidrogenada (Parleam da NOF Corporation) 3 g
- vaselina branca 1 g
- Mistura de monoestearato de glicerila e de estearato de polietilenoglicol (100 OE) ( Simulsol 165 da SEPPIC) 1,4 g
- álcool cetílico 1 g
- N-oleoil-diidroesfingosina 0,01 g
- Octildodecanol 1 g
- Polissacarídeo a 1 % em água (Fucogel 1000 da Solabia) 1 g
- Copolímero acrilamida/acrilamido 2-metil propano sulfonato de sódio em emulsão inversa a 40 % em isoparafina/água (Sépigel 305 da SEPPIC) 2,4 g
- Hialuronato de sódio 0,01 g
- água 7 g
A composição aplicada sobre a pele que apresenta manchas de pigmentação permite após várias aplicações atenuar as manchas.
Exemplo 4 Comparativo
Preparou-se uma composição 4a de acordo com a presente invenção contendo a associação de N-oleoil-diidroesfingosina e do ácido n-octanoil 5-salicílico, uma composição 4b de acordo com a presente invenção contendo Ia N-oleoil-diidroesfingosina e uma composição 4c que não faz parte da presente invenção contendo o ácido n-octanoil 5- salicílico.
Essas composições compreendem os seguintes ingredientes (teores em porcentagem ponderai): <table>table see original document page 17</column></row><table>
Foram avaliadas as propriedades despigmentantes desses composições em um painel de 18 pessoas com uma pele asiática. Para cada pessoa, a dose eritematosa mínima (DEM) foi determinada de modo conhecido.
Em cada antebraço de uma pessoa, foram determinadas 2 áreas de tamanho 2,25 cm2 (1,5 cm X 1,5 cm).
Por meio de um cartão de cores de 52 tonalidades correspondendo a cores de pele diferentes e para os quais cada parâmetro de claridade C* e de ângulo de tonalidade h no espaço colorimétrico CIE 1976 é quantificado, determina-se a tonalidade do cartão de cores que se aproxima da cor apresentada em cada área do antebraço. Nota-se então a C* da cor assim avaliada.
A seguir, expôs-se cada área a uma radiação UV/SSR com uma lâmpada Solar Simulator da Oriel. Submeteu-se primeiramente um irradiador UV que corresponde à 2 doses eritematosas mínimas (DEM), e a seguir esperou-se 2 dias e e segundo a cor da área de pele irradiada, e submeteu-se a seguir a uma irradiação correspondente de 1,75 a 2,5 DEM. Essa operação foi repetida mais uma vez 2 dias depois.
Sete dias após a última irradiação UV efetuada, as áreas da pele apresentam uma pigmentação e mede-se novamente a cor de cada área com o cartão de cores (essa medida é portanto feita em To) e determina-se o valor de claridade C*(To) correspondente.
Começa-se então o tratamento das áreas dos ante-braços com as composições a serem testadas para avaliar sua ação dépigmentante.
Sobre 3 das 4 áreas totais, aplicou-se uma quantidade de 9 pg de uma das composições 4a, 4b, 4c (portanto, uma única composição é aplicada sobre uma área) e a quarta área não é tratada.
As composições são aplicadas 2 vezes por dia (manhã e noite) durante 6 semanas.
Após 6 semanas (T6) de tratamento, mediu-se novamente a cor de cada área tratada com o auxílio do cartão de cores. Determina-se assim o valor da claridade correspondente C*(T6) que é comparada com a claridade C*(To) medida em To antes da aplicação dos produtos.
Calculou-se a média dos valores obtidos antes e depois do tratamento, comparando os resultados com um teste estatístico Anova.
Foram obtidos os seguintes resultados:
<table>table see original document page 18</column></row><table> Os resultados obtidos são bem significativos uma vez que ρ < 0,001.
Os resultados obtidos mostram que a composição 4a que contém a associação de N-oleoil-diidroesfingosina e do ácido n-octanoil 5 -salicílico permite obter um resultado de clareamento da pele mais acentuado que os obtidos com a composição 4b que contém a N-oleoil-diidroesfingosina e com a composição 4c que contém o ácido n-octanoil 5-salicíiico.
O resultado de clareamento obtido com a composição 4b é também superior ao obtido com a composição 4c.
A associação de N-oleoil-diidroesfingosina e do ácido n-octanoil 5- salicílico apresenta portanto melhor atividade despigmentante.
Exemplo 5
Preparou-se uma composição despigmentante da pele que possui composição a seguir (teores em porcentagem ponderai):
<table>table see original document page 19</column></row><table> <table>table see original document page 20</column></row><table>
A composição aplicada sobre uma pele que apresenta manchas pigmentação permite após várias aplicações atenuar as manchas.
Claims (34)
1. USO DE UM COMPOSTO , caracterizado pelo fato de ser para despigmentar e/ou branquear a pele, em particular para eliminar manchas pigmentares, manchas de senescência e/ou como agentes anti-escurecimento, em que o composto apresenta a fórmula (I) indicada a seguir: R1 -CHOH-CH(NH-COR2)(CH2OH) (I) na qual R1 designa um radical alquila com C11-C21, R2 designa um radical hidrocarbonado com C11-C19, linear, eventualmente hidroxilado e o grupo hidroxila está na posição alfa da carbonila, e que pode comportar uma ou mais insaturações etilênicas, em particular uma ou duas insaturações etilênicas.
2. USO, de acordo com a reivindicação 1, caracterizado pelo fato de Ri designar um radical hidrocarbonado com C13-C19; R2 designar um radical hidrocarbonado com C13-C19 linear, eventualmente hidroxilado, e comportar eventualmente uma ou mais insaturações etilênicas.
3. USO, de acordo com a reivindicação 1 ou 2, caracterizado pelo fato de R1 designar um radical hidrocarbonado com C13-C17; R2 designar um radical hidrocarbonado com C13-C19 linear, eventualmente hidroxilado, e comportar eventualmente uma ou mais insaturações etilênicas.
4. USO, de acordo com uma das reivindicações 1 a 3, caracterizado pelo fato de Ri designar um radical hidrocarbonado com C13-C17; R2 designar seja um radical hidrocarbonado com C13-C19 linear e comportar eventualmente uma ou mais insaturações etilênicas, seja um radical hidrocarbonado saturado com C13-C19 linear hidroxilado, sendo que o grupo hidroxila está na posição alfa da carbonila.
5. USO, de acordo com uma das reivindicações 1 a 4, caracterizado pelo fato de o composto de fórmula (I) ser a N-oleoil- diidroesfingosina.
6. USO, de acordo com uma das reivindicações 1 a 5, caracterizado pelo fato de o composto de fórmula (I) ser Ν-2-hidroxipalmitoil- diidroesfingosina.
7. PROCESSO COSMÉTICO PARA DESPIGMENTAR E/OU CLAREAR UMA PELE que apresenta manchas de pigmentação, caracterizado pelo fato de que compreende a aplicação sobre a pele de uma composição que compreende, em um meio fisiologicamente aceitável, pelo menos um composto de fórmula (I) conforme descrito em uma das reivindicações 1 a 6.
8. PROCESSO, de acordo com a reivindicação 7, caracterizado pelo fato de se destinar a eliminar manchas pigmentares amarronzadas e/ou machas de senescência, e/ou para clarear a pele escurecida.
9. PROCESSO, de acordo com a reivindicação 7 ou 8, caracterizado pelo fato de o composto de fórmula (I) estar presente em uma quantidade que varia de 0,001% a 10% em peso, em relação ao peso total da composição, e de preferência varia de 0,01% a 5% em peso.
10. PROCESSO, de acordo com uma das reivindicações 7 a 9, caracterizado pelo fato de a composição compreender pelo menos um ingrediente escolhido entre os agentes descamantes, os agentes calmantes, os agentes fotoprotetores orgânicos, os agentes fotoprotetores inorgânicos.
11. PROCESSO, de acordo com uma das reivindicações 7 a -10, caracterizado pelo fato de a composição compreender um agente descamante.
12. PROCESSO, de acordo com uma das reivindicações 7 a -10, caracterizado pelo fato de a composição compreender um agente descamante escolhido entre o ácido salicílico e seus derivados.
13. PROCESSO, de acordo com a reivindicação 12, caracterizado pelo fato de os derivados de ácido salicílico serem escolhidos entre os compostos de fórmula (II) indicada a seguir: <formula>formula see original document page 23</formula> na qual: - o radical R designa uma cadeia alifática que possui de 2 a 22 átomos de carbono, saturada, linear, ramificada ou cíclica; uma cadeia insaturada que possui de 2 a 22 átomos de carbono que contém uma ou mais ligações duplas que podem ser conjugadas; um núcleo aromático ligado ao radical carbonila diretamente ou por meio de cadeias alifáticas saturadas ou insaturadas que possuem de 2 a 7 átomos de carbono; e os referidos grupos podem ser substituídos por um ou mais substituintes, idênticos ou diferentes, escolhidos entre (a) os átomos de halogênio (b) o grupo trifluorometila, (c) grupos hidroxila em forma livre ou esterificada por um ácido que possui de 1 a -6 átomos de carbono ou (d) uma função carboxila em forma livre ou esterificada por um álcool inferior que possui de 1 a 6 átomos de carbono; - R' é um grupo hidroxila; - bem como seus sais provenientes de uma base inorgânica ou orgânica.
14. PROCESSO, de acordo com a reivindicação 13, caracterizado pelo fato de o radical R designar uma cadeia alifática saturada, linear, ramificada ou cíclica que contém de 3 a 11 átomos de carbono; uma cadeia insaturada que contém de 3 a 17 átomos de carbono e que compreende uma ou mais ligações duplas conjugadas ou não; as referidas cadeias hidrocarbonadas podem ser substituídas por um ou mais substituintes, idênticos ou diferentes, escolhidos entre (a) os átomos de halogênio (b) o grupo trifluorometila, (c) grupos hidroxila em forma livre ou esterificada por um ácido que possui de 1 a 6 átomos de carbono ou (d) uma função carboxila em forma livre ou esterificada por um álcool inferior que possui de 1 a 6 átomos de carbono.
15. PROCESSO.de acordo com a reivindicação 13 ou 14, caracterizado pelo fato de o radical R ser um grupo alquila com C3-C11.
16. PROCESSO, de acordo com uma das reivindicações 13 a -15, caracterizado pelo fato de o composto de fórmula (I) ser escolhido entre o ácido n-octanoil-5-salicílico (ou ácido capriloil salicílico); o ácido n-decanoil -5- salicílico; o ácido n-dodecanoil-5-salicílico; o ácido n-heptilóxi-5-salicílico e os -sais correspondentes.
17. PROCESSO, de acordo com uma das reivindicações 7 a -16, caracterizado pelo fato de a composição compreender ácido n-octanoil 5- salicílico.
18. PROCESSO, de acordo com uma das reivindicações 7 a -11, caracterizado pelo fato de a composição compreender um agente descamante escolhido entre os compostos aminossulfônicos de fórmula (III) indicada a seguir: <formula>formula see original document page 24</formula> na qual - R designa um átomo de hidrogênio ou um grupo -OH, - X designa um grupo-CH2-CH2-OH - η é igual a O ou 1,
19. PROCESSO, de acordo com uma das reivindicações 7 a -11, caracterizado pelo fato de a composição compreender o ácido 4-(2- hidroxietil)piperazina-1 -etanossulfônico) (HEPES).
20. USO DE UM COMPOSTO, de fórmula (I), conforme descrito em uma das reivindicações 1 a 6, caracterizado pelo fato de ser para a fabricação de uma composição dermatológica destinada a despigmentar e/ou branquear a pele.
21. USO, de acordo com a reivindicação 20, caracterizado pelo fato de a composição compreender um agente descamante.
22. USO, de acordo com a reivindicação 21, caracterizado pelo fato de o agente descamante ser escolhido entre o ácido salicílico e seus derivados.
23. USO, de acordo com a reivindicação 22, caracterizado pelo fato de os derivados de ácido salicílico serem escolhidos entre os compostos de fórmula (II) indicada a seguir: <formula>formula see original document page 25</formula> na qual: - o radical R designa uma cadeia alifática que possui de 2 a 22 átomos de carbono, saturada, linear, ramificada ou cíclica; uma cadeia insaturada que possui de 2 a 22 átomos de carbono contendo uma ou mais ligações duplas que podem ser conjugadas; um núcleo aromático ligado radical carbonila diretamente ou por meio de cadeias alifáticas saturadas ou insaturadas que possuem de 2 a 7 átomos de carbono; e os referidos grupos podem ser substituídos por um ou mais substituintes, idênticos ou diferentes, escolhidos entre (a) os átomos de halogênio (b) o grupo trifluorometila, (c) grupos hidroxila em forma livre ou esterificada por um ácido que possui de 1 a -6 átomos de carbono ou (d) uma função carboxila em forma livre ou esterificada por um álcool inferior que possui de 1 a 6 átomos de carbono; - R1 é um grupo hidroxila; - bem como seus sais provenientes de uma base inorgânica ou orgânica.
24. USO1 de acordo com a reivindicação 23, caracterizado pelo fato de o radical R designar uma cadeia alifática saturada, linear, ramificada ou cíclica que contém de 3 a 11 átomos de carbono; uma cadeia insaturada que contém de 3 a 17 átomos de carbono e que compreende uma ou mais ligações duplas conjugadas ou não; referidas cadeias hidrocarbonadas podem ser substituídas por um ou mais substituintes, idênticos ou diferentes, escolhidos entre (a) os átomos de halogênio (b) o grupo trifluorometila, (c) grupos hidroxila em forma livre ou esterificada por um ácido que possui de 1 a 6 átomos de carbono ou (d) uma função carboxila em forma livre ou esterificada por um álcool inferior que possui de 1 a 6 átomos de carbono.
25. USO, de acordo com a reivindicação 23 ou 24, caracterizado pelo fato de o o radical R ser um grupo alquila com C3-C11.
26. USO, de acordo com uma das reivindicações 23 a 25, caracterizado pelo fato de o composto de fórmula (I) ser escolhido entre o ácido n-octanoil-5-salicílico (ou ácido capriloil salicílico); o ácido n-decanoil-5- salicílico; o ácido n-dodecanoil-5-salicílico; o ácido n-heptilóxi-5-salicílico e os sais correspondentes.
27. USO, de acordo com uma das reivindicações 20 a 26, caracterizado pelo fato de a composição compreender ácido n-octanoil 5- salicílico.
28. USO, de acordo com a reivindicação 20 ou 21, caracterizado pelo fato de a composição compreender um agente descamante escolhido entre os compostos ami nossulfônicos de fórmula (III) indicada a seguir: <formula>formula see original document page 27</formula> na qual: - R designa um átomo de hidrogênio ou um grupo -OH, - X designa um grupo - CH2-CH2-OH - n é igual a 0 ou 1.
29. USO, de acordo com a reivindicação 20 ou 21, caracterizado pelo fato de a composição compreender ácido 4-(2- hidroxietil)piperazina-1-etanossulfônico) (HEPES).
30. COMPOSIÇÃO COSMÉTICA OU DERMATOLÓGICA, caracterizada pelo fato de compreender, em um meio fisiologicamente aceitável, uma ceramida de fórmula (I) conforme descrita em uma das reivindicações 1 a 6 e um agente descamante conforme descrito em uma das reivindicações 23 a 30.
31. COMPOSIÇÃO, de acordo com a reivindicação 30, caracterizada pelo fato de compreender a N-oleoil-diidroesfingosina e o ácido n-octanoil-5-salicílico.
32. COMPOSIÇÃO, de acordo com a reivindicação 30, caracterizada pelo fato de compreender a Ν-2-hidroxipalmitoil-diidroesfingosina e o ácido n-octanoil-5-salicílico.
33. COMPOSIÇÃO, de acordo com a reivindicação 30, caracterizada pelo fato de compreender N-oleoil-diidroesfingosina e o ácido (N- -2 hidroxietilpiperazina-N-2-etano) sulfônico (HEPES).
34. COMPOSIÇÃO, de acordo com a reivindicação 30, caracterizada pelo fato de compreender a Ν-2-hidroxipalmitoil-diidroesfingosina e o ácido (N-2 hidroxietilpiperazina-N-2-etano) sulfônico (HEPES).
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