BRPI0615927A2 - aperfeiçoamentos nos ou relacionados com os compostos orgánicos - Google Patents

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BRPI0615927A2
BRPI0615927A2 BRPI0615927-3A BRPI0615927A BRPI0615927A2 BR PI0615927 A2 BRPI0615927 A2 BR PI0615927A2 BR PI0615927 A BRPI0615927 A BR PI0615927A BR PI0615927 A2 BRPI0615927 A2 BR PI0615927A2
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Michael Wasescha
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Abstract

APERFEIçOAMENTOS NOS OU RELACIONADOS COM OS COMPOSTOS ORGáNICOS. A presente invenção refere-se a compostos orgânicos com a habilidade de reduzir ou suprimir o princípio da irritação de pele induzida por causa externa selecionada do grupo de 2-heptilciclopentanona; 2-etoxinafta- leno; 2-metoxinaftaíeno; 1 -metóxi-4-(prop-1 -enil)benzeno; 1 -(ciclopropilme- ti l)-4-metoxibenzeno; em que X, Y e R^ 1^a R^ 11^ têm os mesmos significados como dado na descrição. Além disso, a invenção refere-se a composições para aplicação tópica à pele incluindo elas. Refere-se também a um método de redução ou supressão a formação de irritação de pele.

Description

Relatório Descritivo da Patente de Invenção para "APERFEI-ÇOAMENTOS NOS OU RELACIONADOS COM OS COMPOSTOS ORGÂNICOS".
A presente invenção refere-se a compostos orgânicos com ahabilidade de reduzir ou suprimir a formação de irritação de pele induzidapor causas externas, e a composições incluindo estes para aplicação tópicana pele. Refere-se adicionalmente a um método de redução ou supressão oprincípio da irritação de pele por causas externas.
A pele humana é constantemente exposta a estresses ambien-tais, como calor e frio, poluição do ar, ar excepcionalmente seco ou irradia-ção UV exagerada. Uma forma adicional de estresse pode vir da aplicaçãode produtos cosméticos ou de produtos de higiene pessoal. Por exemplo,sabe-se que certos ácidos de sabão e alguns tensoativos, em particular ten-soativos aniônicos e catiônicos, estressam a pele. Sabe-se também que saisantiperspirantes, como sais de alumínio e zircônio contidos em produtos an-tiperspirantes, retinol e derivados deste contidos em produtos antienvelheci-mento, α-hidroxi ácidos, tais como ácido glicólico ou ácido lático, contido emprodutos antiverruga, estressam a pele.
Sabe-se da técnica que prostaglandinas são mediadores que seformam por uma ampla variedade de formas diferentes de estresse externoquando aplicados na pele humana, que podem se tornar aparentes na ver-melhidão da pele, particularmente na pele saudável e normal. Logo, há umanecessidade de aditivos em composições de aplicação tópica, tais comoprodutos cosméticos e produtos de higiene pessoal, que suprimem ou reduzema formação de prostaglandinas, em particular, prostaglandina E2 (PGE2).
Surpreendentemente, os inventores descobriram que certasclasses de compostos químicos, a maioria dos quais são conhecidos comoingredientes de fragrância, têm a habilidade de reduzir ou suprimir a forma-ção de prostaglandinas em células de pele.
Logo, a presente invenção refere-se em um aspecto ao uso deum composto para a preparação de composições de cuidado de pele tópicaspara a redução de irritação de pele, em que o composto é selecionado dalista consistindo em
(a) compostos de fórmula
<formula>formula see original document page 3</formula>
em que
Ré hidrogênio ou isopropila;
R1 é metila ou etila; e R2 é um CrC6alquila ou C2-C6alquenila; ouR1 e R2 juntos com o átomo de carbono ao qual eles estão liga-dos formam um anel de cicloalquila de C5 ou Ce, e
a linha tracejada junto com a ligação carbono-carbono represen-ta uma ligação simples ou uma ligação dupla,
(b) compostos de fórmula
<formula>formula see original document page 3</formula>
em que Y é um resíduo de hidrocarboneto de C4-C7, por exemplo, ciclohexi-a1 n-hexila, n-pentila, isobutila, cis-3-hexen-1-ila, pentenila, e 1 -metil-hex-3-em-1-ila;
(c) compostos de fórmula
<formula>formula see original document page 3</formula>
em que
R é metila ou etila e
<formula>formula see original document page 3</formula>
I) Ri é hidrogênio e Rü é -CH2-O-Rb, em que R6 é metila ou iso-propila; ou
II) R3 é -C(O)-R7, em que R7 é benzila, e R5 é -CH2-CH=CH2,(d) compostos de fórmula
<formula>formula see original document page 3</formula>
em que
R8 é metila, C3-C4alquila, C3-C4alquenila, -(CH2)2-Ph, ou -CH=CH-Ph;
X é -CH=CH-CH2- ou -(CH2)n-, em que η é 1 ou 2; eR9 é isobutila ou feniletila;
(e) compostos de fórmula
<formula>formula see original document page 4</formula>
em que
R10 é hidrogênio ou metila; e
R11 é um C3-C4alquila, por exemplo, isopropila, isobutila ou terc-butila,
e
(f) 2-heptilciclopentanona, 2-etoxinaftaleno, 2-metoxinaftaleno, 1 -metóxi-4-(prop-1-enil)benzeno e 1-(ciclopropilmetil)-4-metoxibenzeno.
Particularmente preferido é o uso de compostos selecionados dalista consistindo em 2-ciclohexilideno-2-fenilacetonitrila, 2-ciclopentilideno-2-fenilacetonitrila, 3-etil-2-fenilpent-2-enonitrila, 2-etóxi-4-(isopropoximetil)fenol,2-etóxi-4-(metoximetil)fenol, cinamato de fenetila, 2-fenilacetato de 4-alil-2-metoxifenila, salicilato de n-hexila, salicilato de cis-3-hexen-1-ila, ciclohexil-salicilato (=2-hidroxibenzoato de ciclohezila), amilsalicilato (=2-hidroxibenzo-ato de pentila), isobutilsalicilato (=2-hidroxibenzoato de isobutila), benzoatode feniletila, 2-metilbut-2-enoato de benzila, 2-metil-3-(4-isopropilfenil)propa-nal, benzoato de isobutila, cinamato de cinamila, salicilato de fenetila, 2-metil-3-(4-(2-metilpropil)fenil)propanal, 2-heptilciclopentanona, 2-etoxinaftale-no, 2-metoxinaftaleno, 1-metóxi-4-(prop-1-enil)benzeno, pivalato de fenetila,1(ciclopropilmetil)-4-metoxibenzeno, acetato de cinamila, 3-(4-tercbutilfenil)-propanal, 2-metilbutanoato de fenetila, e isobutirato de fenetila.
A disponibilidade de um maior número de compostos, que, emadição a suas propriedades odoríferas, têm a habilidade da reduzir ou su-primir a formação da irritação de pele, fornece o perfume com uma quanti-dade adequada de moléculas, algumas das quais possuindo notas de odorbem variadas, para criar composições de fragrância hedonicamente atrativasenquanto fornecendo redução de irritação de pele e/ou redução de atividadede vermelhidão à pele ao qual é aplicado. Em particular, o uso de múltiplosingredientes de perfume permite projetar combinações de fragrância hedoni-camente atrativas.
As atividades para reduzir irritação de pele como descrito aquiacima podem ser combinadas com todas as moléculas odorantes conheci-das selecionadas de uma faixa extensiva de produtos naturais e moléculassintéticas atualmente disponíveis, tais como óleos essenciais, álcoois, aldeí-dos e cetonas, éteres e acetais, ésteres e lactonas, macrociclos e heteroci-clos, e/ou em mistura com um ou mais ingredientes ou excipientes conven-cionalmente usados em conjunto com odorantes em composições de fra-grância, por exemplo, materiais de veículos, e outros agentes auxiliares co-mumente usados na técnica. Tais ingredientes são, por exemplo, descritosem "Perfume and Flavor Materials of Natural Origin", S. Arctander, Ed., Eli-zabeth, N.J., 1960; "Perume and Flavor Chemicals", S. Arctander, Ed., Vol. I& II, Allured Publishing Corporation, Carol Stream, EUA, 1994; e "Internatio-nal cosmetic ingredient dictionary", 6§ ed., The Cosmetic, Toiletry and Fra-grance Association, Inc., Washington, 1995.
Enquanto concentrações menores do composto ativo mostramum efeito em um sistema de cultura de células, como pode ser visto dos e-xemplos, maiores concentrações em produtos de cuidado pessoal são ne-cessárias para permitir uma concentração eficiente na pele humana até se,por exemplo, parte do produto removido possa ser removido por abrasão deroupas ou possa ser diluído por suor. Além disso, a pele saudável age comouma barreira que limita a penetração dos compostos ativos. Geralmente, aconcentração de composto ativo necessária para eficacidade na pele é decerca de 50 a 100 vezes maior que a necessária em testes in-vitro. A con-centração de perfume usual em um produto cosmético tópico é de cerca de0,3 a 2% em peso. Em geral, a quantidade de ativos aplicados na faixa de0,2 a 2% em peso, baseado no produto final aplicado na pele, as quantida-des aplicadas usualmente estando na faixa de 0,3 a 1% em peso.
Logo, a presente invenção refere-se em um aspecto adicional acomposições de fragrância incluindo pelo menos 30 % em peso baseado nacomposição de fragrância total de pelo menos dois ativos para reduzir irrita-ção de pele como descrito aqui acima.
Enquanto alguns compostos ativos podem ser usados em quan-tidades relativamente altas em uma composição de fragrância, outros sãoconhecidos como sendo odorantes muito poderosos, como Neroline™ ePropyl Diantillis, podem ser usados apenas em quantidades menores a fimde evitar efeito negativo na impressão hedônica geral da composição de fra-grância. Em geral, enquanto a proporção geral do composto ativo na compo-sição de fragrância aumentar, também deve aumentar o número de compos-tos ativos usados. Por exemplo, uma composição de fragrância incluindomais que cerca de 40 % em peso de compostos ativos devia preferivelmenteconter pelo menos 4 ativos diferentes, uma composição de fragrância inclu-indo mais que cerca de 50 % em peso de compostos ativos devia preferi-velmente conter pelo menos 5 ativos diferentes, e uma composição de fra-grância incluindo mais que cerca de 60 % em peso de compostos ativos de-via preferivelmente conter pelo menos 6 ativos diferentes. Logo, um aspectoadicional da presente invenção refere-se a composições de fragrância inclu-indo pelo menos 30 % em peso de pelo menos três, quatro ou cinco ativospara reduzir irritação de pele. Opcionalmente, a composição de fragrância deacordo com a presente invenção inclui pelo menos dois, três ou quatro ativosque são selecionados de um grupo diferente de compostos, a saber, grupos(a), (b), (c), (d), (e) e (f) como mencionado aqui acima.
De um ponto de vista hedônico, os ativos são selecionados dedois grupos diferentes de compostos. Em particular, as modalidades sãocomposições de fragrância incluindo um composto de fórmula (a) e um com-posto de fórmula (b), e composições de fragrância incluindo um composto defórmula (c) e um composto de fórmula (d) ou (d'). Como pode ser visto dosexemplos, composições de fragrância que são tanto hedonicamente atraen-tes e que possuem propriedades redutoras de irritação podem ser prepara-das, por exemplo, se a composição incluir pelo menos quatro compostosativos, cada um dos quais é selecionado de um grupo diferente de compostos.
Em uma outra modalidade, a invenção é direcionada a composi-ções de fragrância incluindo
(a) pelo menos um composto da fórmula
<formula>formula see original document page 7</formula>
em que
R é hidrogênio ou isopropila;
R1 é metila ou etila; e R2 é um Ci-C6alquila ou C2-C6alquenila; ouR1 e R2 juntos com o átomo de carbono ao qual eles estão liga-dos formam um anel de cicloalquila de C5 ou C6; e
a linha tracejada junto com a ligação carbono-carbono represen-ta uma ligação simples ou uma ligação dupla;
(b) pelo menos um composto da fórmula
<formula>formula see original document page 7</formula>
em que Y é um resíduo de hidrocarboneto de C4-C7, por exemplo, ciclohexi-la, n-hexila, n-pentila, isobutila, cis-3-hexen-1-ila, pentenila, e 1-metil-hex-3-em-1-ila;
(c) pelo menos um composto da fórmula
<formula>formula see original document page 7</formula>
em que
R4 é metila ou etila e
I) R3 é hidrogênio e R5 é -CH2-O-R61 em que R6 é metila ou iso-propila; ou
II) R3 é -C(O)-R7, em que R7 é benzila, e R5 é -CH2-CH=CH2; e
(d) pelo menos um composto da fórmula
<formula>formula see original document page 7</formula>
em que
R8 é metila, C3-C4alquila, C3-C4alquenila, -(CH2)2-Ph, ou -CH=CH-Ph;X é -CH=CH-CH2- ou -(CH2)n-, em que η é 1 ou 2; e
R9 é isobutila ou feniletila.
Além disso, a presente invenção refere-se a composições decuidado de pele tópicas, como produtos cosméticos e produtos de higienepessoal, incluindo cerca de 0,2 a 3 % em peso, preferivelmente cerca de 0,5a cerca de 2,5 % em peso de uma composição de fragrância, a composiçãode fragrância contendo pelo menos 30 % em peso de pelo menos dois ativosselecionados do grupo (a), (b), (c), (d), (e), e (f) como descrito aqui acima,com a condição que a composição de cuidado de pele tópica inclua pelomenos 0,2 % em peso de ativos baseado na quantidade total da composiçãode pele. Modalidades em particular são composições de cuidado de peletópicas em que a composição de fragrância contém um composto de fórmula(a) e um composto de fórmula (b), e composição de cuidado de pele tópicaem que a composição de fragrância contém um composto de fórmula (c) eum composto de fórmula (d) ou (d').
Em outro aspecto, a presente invenção é direcionada a um mé-todo de redução do princípio de irritação de pele por aplicação de uma quan-tidade eficiente de uma composição de cuidado de pele tópica incluindo umacomposição de fragrância na pele, a composição de fragrância contendopelo menos 30 % em peso baseado na composição de fragrância total depelo menos dois ativos como definido aqui acima, com a condição que acomposição de cuidado de pele tópica inclua pelo menos 0,2 % em peso deativos baseado na quantidade total da composição de pele.
Uma "quantidade eficiente" é geralmente alcançada se cerca de5-50 mg/cm2 de pele ou cerca de 0,05 a cerca de 0,5 mm de película es-pessa do produto de pele tópico é aplicado à pele.
Como usado dentro do significado da presente invenção, a ex-pressão "pelo menos 30 % em peso" inclui composições de fragrância inclu-indo pelo menos 35, 40 ou até mesmo 45 ou 50 % em peso de pelo menosdois ativos como mencionado aqui acima. Os termos "ativos" e "compostosativos" como usados dentro do significado da presente invenção referem-sea todos os compostos selecionados da lista de compostos de fórmulas (a),(b), (c), (d), (d'), (e) e 2-heptilciclopentanona, 2-etoxinaftaleno, 2-metoxinaf-taleno, 1-metóxi-4-(prop-1-enil)benzeno e 1-(ciclopropilmetil)-4-metoxibenzeno.
Composições de cuidado de pele tópicas da presente invençãopodem ser divididas em duas classes de produtos, isto é, produtos cosméti-cos e produtos de higiene tópicos, e podem incluir, mas não se limitam aantiperspirantes, desodorantes, cremes noturnos e diurnos, produtos de bar-bear, cremes para mão, loções corporais, xampu e condicionadores paracabelo, batons, produtos pós-sol, loções para mão, cremes de fundação,cremes umectantes, alimentos para pele, tônicos para pele, produtos clarea-dores de pele e máscaras faciais da noite para o dia. As composições po-dem estar em qualquer forma. Estas formas podem incluir loções, cremes,bastões, formulações do tipo roll-on, mousses, sprays de aerosol, formula-ções aplicadas por esponja, pós, tônicos, e emulsões (óleo-em-água, água-em-óleo, ou sistemas de emulsão misturados).
A invenção é agora adicionalmente descrita com referência aosseguintes exemplos não-limitantes. Todas as quantidades são dadas comoquantidades de porcentagem em peso, a menos que indicado de outra ma-neira.
Exemplo 1: Peneiramento para compostos protegendo queratinócitos contraagentes irritantes
Queratinócitos da epiderme humana normal (NHEK) foram obti-dos de biópsias de pele e mantidos como descrito por Rheinwald e Green(cell; 6:331-344, 1975) em um meio de crescimento de queratinócito suple-mentado com soro de bezerro fetal inativado com 10% de calor a uma umi-dade de 98% em uma atmosfera de 5% de dióxido de carbono. Uma culturaconfluente foi tripsinada e ajustada a uma densidade de 5 χ 104 células/mL.As células foram então semeadas no mesmo meio, mas apenas com 1% desoro de bezerro fetal em placas de 24 poços e cultivadas por um período de48 h. Um agente irritante modelo foi então aplicado às células por adição decalcimicina a um nível final de 2,5 μΜ. Os compostos individuais, como lista-do abaixo, dissolvidos em DMSO foram adicionados simultaneamente. Aconcentração final dos compostos era de 50 μΜ ou 10 μΜ, a concentraçãode DMSO final foi ajustada a 1 % (v/v). Tratamentos paralelos não recebe-ram calcimicina (controle não-irritado) ou receberam calcimicina sem com-postos de acordo com a presente invenção (controle irritado). A concentra-ção de DMSO foi ajustada a 1 % em todos estes tratamentos de controle.
Após 24 h de incubação, o supranatante das células foi colhido, diluído para1:1 e adicionado a uma enzima ligada a um kit de imunoavaliação para adetecção específica de prostaglandina E2 como um marcador de irritaçãocelular (Produto N0 404110, Neogen Corporation, Lexington KY 40505, EU-A). Os níveis de prostaglandina em culturas de células tratadas foram com-parados às culturas de controle irritadas e não-irritadas a fim de determinar ainibição relativa da formação de PGE2. Os resultados para os compostosindividuais são listados abaixo,
<table>table see original document page 10</column></row><table>
TIGLATO DE BENZILA(2-metilbut-2-enoato de benzila) 72,4 50,2CYCLAMEN ALDEHYDE® (2-Metil-3-(4-isopropilfenil) propanal) 82,0 32Benzoato de isobutila 52,5 n.d.Cinamato de cinamila 64,0 n.d.Salicilato de fenetila 50,9 n.d.SlLVIAL® (2-Metil-3-(4-(2- metilpropil)fenil)propanal) 62,7 n.d.ALISMONE® (2-heptilciclo pentanona) 92,4 47NEROLINE® CRIST (2-etoxi naftaleno) 83 50,2YARA YARA® (2-metoxinaftaleno) 78 46ANETHOLE (1-metóxi-4-(prop-1- enil)benzeno) 51 n.d.CENTIFOLYL® (pivalato de fenetila) 39 n.d.TOSCANOL® (l-(ciclopropilmetil)- 4-metoxibenzeno 56,7 n.d.Acetato de cinamila 47,8 n.d.BOURGEONAL® (3-(4-terc-butil fenil)propanal 65,0 n.d.ANATOLYL® (2-metilbutanoato de fenetila) 50,5 n.d.Isobutirato de fenetila 44,8 n.d.2-Ciclopentilideno-2-fenil acetonitrila 80,8 71,13-Etil-2-fenilpent-2-enonitrila 73,2 63,9n.d. = não-determinado
Resultados similares como listados acima foram obtidos por irri-tação das células ou por irradiação UVB ou por exposição às células de pelede tensoativo catiônico irritante de cloreto de benzalcônio.
Exemplo 2: Composições de fraqrância com as propriedades de reduzir ousuprimir a formação de irritação de pele
<table>table see original document page 12</column></row><table>Galaxolide® (1,3,4,6,7,8-hexahidro-4,6,6,7,8,8-hexametil-
Ciclopenta-gama-2-benzopirano) 50% dissolvido emmistirato de isopropila 12
Hediona® (2-(3-oxo-2-pentilciclopentil)acetatode metila 250
C/s-3-hexenol 10% em dipropilenoglicol 3
Isobutirato de fenetila * 25
2-Metil-butirato de etila 10% em dipropilenoglicol 3
Neroline® 10% em dipropilenoglicol 2
Essência de laranja brasileira 15
Pomarose (5,6,7-trimetilocta-2,5-dien-4-ona) 10% em
Dipropilenoglicol 3
"subst" Prunella® (base de perfumaria compostade Firmenich) 3
Salicilato de ciclohexila * 75
Sãlicilato de cis-3-hexen-1 -ila * 100
Salicilato de n-hexila * 20
Salicilato de feniletila * 80
Silvial® * 45
Tropional (2-metil-3-(3,4-metilenodioxifenil)propanal) 40
Velvione® (5-ciclohexadecen-1 -ona) 10
Todos os ingredientes marcados com um * são compostos ativoscom a habilidade de reduzir ou suprimir a formação de irritação de pele, co-mo definido de acordo com a presente invenção. A composição de fragrân-cia N°. 3 inclui 47 % em peso de ativos.
2.4 Composição de fragrância floral-frutosa N°. 4partes em peso 1/900
Acetato de benzila 14
2-Feniletanol 200
Cyclamen aldehyde® 3
Bourgeonal® 3
Centifolyl® 80<table>table see original document page 14</column></row><table>Todos os ingredientes marcados com um * são compostos ativoscom a habilidade de reduzir ou suprimir a formação de irritação de pele, co-mo definido de acordo com a presente invenção. A composição de fragrân-cia N°. 4 inclui 34,7 % em peso de ativos.
2.5 Composição de fragrância floral, lenhosa ê fresca N0 5partes em peso 1/1000
<table>table see original document page 15</column></row><table>
Todos os ingredientes marcados com um * são compostos ativoscom a habilidade de reduzir ou suprimir a formação de irritação de pele, co-mo definido de acordo com a presente invenção. A composição de fragrân-cia N°. 5 inclui 31 % em peso de ativos.
2.6 Composição de fragrância verde, apimentada e floral N°. 6partes em peso 1/948
Dimetil benzil carbinil acetato 25
Acetato de Iinalila 70
Álcool de feniletila 75
Antranilato de metila 3
Cosmona (3-metilciclotetradec-5-enona) 40
Florol® (2-isobutil-4-metiltetrahidro-2H-piran-4-ol) 70
Óleo de gálbano 35
Gardenol 15
Hediona® 55
Indola 1% em dipropilenoglicol (DPG) 45
Isoraldeina 70 80
Methyl diantilis®* 45
Nirvanolide® (13-metiloxaciclopentadec-10-em-2-ona) 45puro pêssego 3
Peonile®* 55
EUGENIL FENIL ACETATO* 20
Salicilato de fenetila * 100
Salicilato de cis-3-hexen-1 -ila 100
Vertofix coeur (metil cedril cetona) 55
Óleo essencial de Ylang Ylang 12
Todos os ingredientes marcados com um * são compostos ativoscom a habilidade de reduzir ou suprimir a formação de irritação de pele, co-mo definido de acordo com a presente invenção. A composição de fragrân-cia N0. 6 inclui 33,7 % em peso de ativos.
2.7 Composição de fragrância floral, frutosa e rósea N°. 7partes em peso 1/825
Acetato de benzila 20
2-Feniletanol 200<table>table see original document page 17</column></row><table>
Todos os ingredientes marcados com um * são compostos ativoscom a habilidade de reduzir ou suprimir a formação de irritação de pele, co-mo definido de acordo com a presente invenção. A composição de fragrân-cia N°. 7 inclui 37,2 % em peso de ativos.
Exemplo 3: Efeito de composições de fraqrância em culturas de aueratinócitos
Queratinócitos foram germinados em chapas de 24 poços e irri-tados com calcimicina como descrito no exemplo 1. Composições de fra-grância do exemplo 2 foram dissolvidas em DMSO e adicionadas às culturassimultaneamente. A inibição da formação de PGE2 foi medida como descritono exemplo 1. Os resultados são listados na Tabela 1.
Tabela 1:
<table>table see original document page 17</column></row><table>
Como pode ser observado das figuras na Tabela 1, cerca de80% em redução de formação de PGE2 foi observado a 12,5 ppm se umacomposição de fragrância de acordo com a presente invenção é aplicada,enquanto que com o uso da fragrância base sem ativos, nenhuma reduçãomensurável de formação de PGE2 foi observada.
<table>table see original document page 18</column></row><table>
Glicerna e água foram misturados, Carbopol 980 foi disperso, edepois Pemulen TR 1 e depois os ingredientes restantes foram adicionados.
A epiderme humana reconstituída EpiDerm foi comprada de Mat-tek (Ashland, EUA). As culturas foram expostas a uma dose única de 600 mJde UVB, e então ou 50 mg de solução salina tamponada com fosfato (PBS)ou 50 mg do hidrogel acima foram adicionados no topo das culturas de Epi-Derm individuais. Após incubação por 24 h, o meio de cultura abaixo dasculturas de EpiDerm exposto ao ar foi amostrado e analisado para PGE2como descrito no exemplo 1. Todas as amostras de pele retiveram 100% deviabilidade celular durante o experimento. As amostras de pele tratadas comum hidrogel contendo a composição 1 de perfume inventiva do exemplo 2suprimiram a formação de PGE2 induzida por UVB.
Tabela 2:
<table>table see original document page 19</column></row><table> Um antiperspirante foi formulado de acordo com a seguinte for-mulação:
% em peso
Água 67
Cloridrato de alumínio 20
Glicerina 5
Óleo de girassol 4
Steareth 2 3
Steareth 20 1
As seguintes composições antiperspirantes foram preparadas:
I) antiperspirante & 1 % em peso de perfume convencional A
II) antiperspirante & 0,5 % em peso de perfume convencional B
III) antiperspirante & 0,5 % em peso de composição de fragrân-cia N°. 1 (Exemplo 2.1)
IV) antiperspirante & 1 % em peso de composição de fragrânciaN°. 1 (Exemplo 2.1)
50 mg do antiperspirante resultante I) - IV) ou 50 mg de PBScomo controle foram adicionados às culturas de pele Mattek como descritoacima, e após 24 h, o nível de PGE2 no meio de cultura foi determinado deacordo com o procedimento descrito acima. Os resultados são mostrados naTabela 3.Tabela 3:
<table>table see original document page 20</column></row><table>
Como pode ser visto dos resultados acima, antiperspirantes for-mulados com perfumes convencionais (ou seja, composição I) e Il)) levarama uma formação de PGE2 significantemente melhorada indicando uma natu-reza irritante desses produtos à pele humana, enquanto que com o trata-mento, EpiDerm com antiperspirantes contendo a composição de fragrânciainventiva, níveis significantemente melhorados de PGE2 não foram detecta-dos. Todas as culturas epidérmicas retiveram 100% de viabilidade celularmostrando que todos os produtos não são citotóxicos.

Claims (14)

1. Composição de cuidado de pele tópico incluindo como ativos(a) pelo menos um composto da fórmula<formula>formula see original document page 21</formula>em queR é hidrogênio ou isopropila;R1 é metila ou etila; e R2 é um C1-C6alquila ou C2-C6alquenila; ouR1 e R2 juntos com o átomo de carbono ao qual eles estão liga-dos formam um anel de cicloalquila de C5 ou C6; ea linha tracejada junto com a ligação carbono-carbono represen-ta uma ligação simples ou uma ligação dupla,(b) pelo menos um composto da fórmula<formula>formula see original document page 21</formula>em que Y é um resíduo de hidrocarboneto de C4-C7; e(c) um veículo cosmeticamente aceitável;em que a quantidade total de ativos é de 0,2 a 2 % em peso baseado nacomposição de cuidado de pele tópica.
2. Composição tópica de acordo com a reivindicação 1 incluindocomo ativos(a) pelo menos um composto selecionado de 2-ciclohexilideno-2-fenilacetonitrila, 2-ciclopentilideno-2-fenilacetonitrila, e 3-etil-2-fenilpent-2-enenitrila; e(b) pelo menos um composto selecionado de salicilato de n-hexila, salicilato de cis-3-hexen-1-ila, ciclohexilsalicilato, amilsalicilato, isobu-tilsalicilato, e salicilato de fenetila.
3. Composição de cuidado de pele tópica incluindo como ativos(a) pelo menos um composto da fórmulaem queR4 é metila ou etila eI) R3 é hidrogênio e R5 é -CH2-O-R6, em que R6 é metila ou iso-propila; ouII) R3 é -C(O)-R7, em que R7 é benzila, e R5 é -CH2-CH=CH2,(b) pelo menos um composto da fórmula <formula>formula see original document page 22</formula> em queR8 é metila, C3-C4alquila, C3-C4alquenila, -(CH2)2-Ph, ou -CH=CH-Ph;X é -CH=CH-CH2- ou -(CH2)n-, em que η é 1 ou 2; eR9 é isobutila ou feniletila;(c) um veículo cosmeticamente aceitável;em que a quantidade total de ativos é de 0,2 a 2 % em peso baseado nacomposição de cuidado de pele tópica.
4. Composição de cuidado de pele tópica de acordo com a rei-vindicação 1 incluindo ainda como ativo pelo menos um composto da fórmula <formula>formula see original document page 22</formula> em queR4 é metila ou etila eI) R3 é hidrogênio e R5 é -CH2-O-R6, em que R6 é metila ou iso-propila; ouII) R3 é -C(O)-R7, em que R7 é benzila, e R5 é -CH2-CH=CH2.
5. Composição de cuidado de pele tópica de acordo com a rei-vindicação 1 ou reivindicação 4 incluindo ainda como ativo pelo menos umcomposto da fórmula <formula>formula see original document page 22</formula> em queR8 é metila, C3-C4alquila, C3-C4alquenila, -(CH2)2-Ph, ou -CH=CH-Ph;X é -CH=CH-CH2- ou -(CH2)n-, em que η é 1 ou 2; eR9 é isobutila ou feniletila.
6. Composição de cuidado de pele incluindo cerca de 0,5 a cer-ca de 3 % em peso de uma composição de fragrância que inclui pelo menos-30 % em peso baseado na composição de fragrância de(a) pelo menos um composto da fórmulaem queR é hidrogênio ou isopropila;R1 é metila ou etila; e R2 é um CrC6alquila ou C2-C6alquenila; ouR1 e R2 juntos com o átomo de carbono ao qual eles estão liga-dos formam um anel de cicloalquila de C5 ou C6; ea linha tracejada junto com a ligação carbono-carbono represen-ta uma ligação simples ou uma ligação dupla; e(b) pelo menos um composto da fórmulaem que Y é um resíduo de hidrocarboneto de C4-C7;e a composição de cuidado de pele tópica incluindo pelo menos-0,2 % em peso de ativos baseados na composição de pele.
7. Composição de cuidado de pele tópica de acordo com qual-quer uma das reivindicações precedentes em que a composição de pele éum produto cosmético.
8. Composições de fragrância incluindo pelo menos 30 % empeso de pelo menos dois ativos selecionados da lista consistindo em(a) compostos de fórmulaem queR é hidrogênio ou isopropila;R1 é metila ou etila; e R2 é um C1-C6alquila ou C2-C6alquenila; ouR1 e R2 juntos com o átomo de carbono ao qual eles estão Iiga-dos formam um anel de cicloalquila de C5 ou C6; ea linha tracejada junto com a ligação carbono-carbono represen-ta uma ligação simples ou uma ligação dupla,(b) compostos de fórmulaem que Y é um resíduo de hidrocarboneto de C4-C7;(c) compostos de fórmula<formula>formula see original document page 24</formula>em queR4 é metila ou etila eI) R3 é hidrogênio e R5 é -CH2-O-R6, em que R6 é metila ou iso-propila; ouII) R3 é -C(O)-R71 em que R7 é benzila, e R5 é -CH2-CH=CH2,(d) compostos de fórmula<formula>formula see original document page 24</formula>em queR8 é metila, C3-C4alquila, C3-C4alquenila, -(CH2)2-Ph, ou -CH=CH-Ph;X é -CH=CH-CH2- ou -(CH2)n-, em que η é 1 ou 2; eR9 é isobutila ou feniletila;(e) compostos de fórmulaem queR10 é hidrogênio ou metila; eR11 é um C3-C4alquila, por exemplo, isopropila, isobutila ou terc-butila,e(f) 2-heptilciclopentanona, 2-etoxinaftaleno, 2-metoxinaftaleno, 1 -metóxi-4-(prop-1 -enil)benzeno e 1 -(ciclopropilmetil)-4-metoxibenzeno.
9. Composição de fragrância de acordo com a reivindicação 8,em que pelo menos dois ativos são selecionados de grupos diferentes decompostos.
10. Composição de fragrância de acordo com a reivindicação 8incluindo pelo menos 30 % em peso de pelo menos quatro ativos.
11. Composição de fragrância de acordo com a reivindicação 8ou a reivindicação 10 incluindo pelo menos 30 % em peso de pelo menosquatro ativos caracterizado em que quatro ativos ou mais sejam seleciona-dos de diferentes grupos de compostos.
12. Uso de um composto para a preparação de composições decuidado de pele tópicas para redução de irritação de pele, em que o com-posto é selecionado da lista consistindo ema) compostos de fórmula<formula>formula see original document page 25</formula>em queR é hidrogênio ou isopropila;R1 é metila ou etila; e R2 é um Ci-C6alquila ou C2-C6alquenila; ouR1 e R2 juntos com o átomo de carbono ao qual eles estão liga-dos formam um anel de cicloalquila de C5 ou C6; ea linha tracejada junto com a ligação carbono-carbono represen-ta uma ligação simples ou uma ligação dupla,(b) compostos de fórmula<formula>formula see original document page 25</formula>em que Y é um resíduo de hidrocarboneto de C4-C7;(c) compostos de fórmula <formula>formula see original document page 26</formula> em queR4 é metila ou etila eI) R3 é hidrogênio e R5 é -CH2-O-R61 em que R6 é metila ou iso-propila; ouII) R3 é -C(O)-R71 em que R7 é benzila, e R5 é -CH2-CH=CH2,(d) compostos de fórmula <formula>formula see original document page 26</formula> em queR8 é metila, C3-C4alquila, C3-C4alquenila, -(CH2)2-Ph, ouCH=CH-Ph;X é -CH=CH-CH2- ou -(CH2)n-, em que η é 1 ou 2; eR9 é isobutila ou feniletila;(e) compostos de fórmula <formula>formula see original document page 26</formula> em queR10 é hidrogênio ou metila; eR11 é um C3-C4alquila, por exemplo, isopropila, isobutila ou terc-butila,e(f) 2-heptilciclopentanona, 2-etoxinaftaleno, 2-metoxinaftaleno, 1-metóxi-4-(prop-1 -enil)benzeno e 1 -(ciclopropilmetil)-4-metoxibenzeno.
13. Método para redução do princípio de irritação de pele poraplicação de uma quantidade eficiente de uma composição de cuidado depele tópica incluindo pelo menos 30 % em peso de uma composição de fra-grância incluindo pelo menos dois ativos como definido na reivindicação 12,com a condição que a composição de cuidado de pele tópica inclua pelomenos 0,2 % em peso de ativos baseado na quantidade total da composiçãode pele à pele.
14. Método de redução do princípio da irritação de pele incluindo:(A) fornecendo uma composição de cuidado de pele tópico inclu-indo pelo menos 30 % em peso de uma composição de fragrância incluindopelo menos dois ativos como definido na reivindicação 12, com a condiçãoque a composição de cuidado de pele tópica inclui pelo menos 0,2 % empeso de ativos baseado na quantidade total da composição de pele; e(B) aplicação tópica de uma quantidade eficiente da composiçãoda etapa (A) para redução de irritação de pele à pele.
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Families Citing this family (8)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
JP5248114B2 (ja) * 2004-12-08 2013-07-31 ジボダン エス エー 有機化合物
JP4841208B2 (ja) * 2005-09-12 2011-12-21 高砂香料工業株式会社 フレーバー及びフレグランス組成物
US20100021413A1 (en) * 2006-11-07 2010-01-28 Givaudan Sa Malodor Counteracting Compositions
US20110002880A1 (en) * 2007-12-05 2011-01-06 3-D Matrix, Ltd. Material For Wound Healing and Skin Reconstruction
GB201021050D0 (en) * 2010-12-13 2011-01-26 Givaudan Sa Moc compositions
KR102104150B1 (ko) * 2012-11-15 2020-04-23 가부시키가이샤 시세이도 멜라닌 생성 억제제
GB201407383D0 (en) * 2014-04-28 2014-06-11 Givaudan Sa Improvements in or relating to organic compounds
KR101796866B1 (ko) * 2016-06-28 2017-11-13 연세대학교 산학협력단 시멘, 베헨산, 2-메톡시나프탈렌, 티몰 및 이들의 염으로 이루어진 군에서 선택된 어느 하나 이상을 유효성분으로 함유하는 피부보습 개선, 피부각질 제거, 피부탄력 증진, 홍반 억제, 피부주름 개선 또는 피부광노화 개선 효과를 갖는 조성물

Family Cites Families (33)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US2069861A (en) * 1933-10-16 1937-02-09 Givaudan Delawanna Inc Alpha-alkylidene and alpha-alkyl cyclo-pentanone
DE2617817A1 (de) * 1976-04-23 1977-11-10 Henkel & Cie Gmbh Entzuendungshemmer fuer kosmetische praeparationen
US4404198A (en) * 1979-01-24 1983-09-13 Beecham Inc. Phenyl Salicylate as a topical anti-inflammatory
NL8101739A (nl) * 1981-04-08 1982-11-01 Naarden International Nv Parfumcomposities en geparfumeerde voorwerpen en materialen, die alkylgesubstitueerde benzylcyaniden als reukstof bevatten.
JPS59170011A (ja) * 1983-03-16 1984-09-26 Pola Chem Ind Inc 日焼け防止化粧料
US4657700A (en) * 1983-10-07 1987-04-14 Givaudan Corporation Fragrance compositions containing benzyl ethers
DE3400342A1 (de) * 1984-01-07 1985-07-18 Henkel KGaA, 4000 Düsseldorf Verwendung von salicylsaeureestern als riechstoffe, diese enthaltende riechstoffkompositionen, sowie neue salicylsaeureester
DE3404310A1 (de) * 1984-02-08 1985-08-08 Henkel KGaA, 4000 Düsseldorf Verwendung von salicylsaeureestern als riechstoffe und diese enthaltende riechstoffkompositionen
JPS6271442A (ja) 1985-09-25 1987-04-02 株式会社東芝 系統安定化装置
EP0311616B1 (en) 1986-06-17 1991-09-25 Biogen, Inc. Combinations of gamma interferons and anti-inflammatory or anti-pyretic agents for treating diseases
BR9204339A (pt) * 1991-11-08 1993-05-18 Unilever Nv Composicao de pertume,composicao detergente,composicao de condicionamento de tecido e processo para tratar texteis
JPH06271442A (ja) * 1993-03-19 1994-09-27 Shiseido Co Ltd 皮膚外用剤
US5389608A (en) * 1994-05-12 1995-02-14 International Flavors & Fragrances Inc. 1-phenyl-1-cyano-C5 -C7 alkanes, organoleptic uses thereof and process for preparing same
CA2211004A1 (en) * 1994-10-20 1996-05-02 The Procter & Gamble Company Personal treatment compositions and/or cosmetic compositions containing enduring perfume
US5716625A (en) * 1994-12-21 1998-02-10 Cosmederm Technologies Formulations and methods for reducing skin irritation
ES2157428T3 (es) * 1995-03-25 2001-08-16 Quest Int Material de fragancia.
US6069125A (en) * 1995-11-01 2000-05-30 Givaudan Roure (International) Sa Nitrile
EA001095B1 (ru) 1996-03-22 2000-10-30 Юниверсити Оф Гуелф Компьютерный способ создания химических структур, имеющих общие функциональные характеристики
US5861144A (en) * 1997-06-09 1999-01-19 The Procter & Gamble Company Perfumed compositions for reducing body odors and excess moisture
FR2765870B1 (fr) * 1997-07-09 1999-09-03 Rhodia Chimie Sa Procede d'etherification d'un alcool de type benzylique
IL136042A (en) * 1997-11-10 2005-12-18 Cellegy Pharma Inc Alcohol-containing composition for topical application
US5888962A (en) * 1997-11-20 1999-03-30 Bush Boake Allen Inc. Nitrile perfumery material
JP4733266B2 (ja) * 1997-12-19 2011-07-27 ニューヨーク ユニバーシティ シクロオキシゲナーゼ−2を阻害する方法および腫瘍壊死因子アルファ
US6030948A (en) * 1997-12-19 2000-02-29 Mann; Morris A. Hair regeneration compositions for treatment of alopecia and methods of application related thereto
US6106857A (en) * 1998-03-10 2000-08-22 Chesebrough-Pond's Usa Co., Division Of Conopco, Inc. Fragranced cosmetic product for removal of keratotic plugs from skin pores
GB9814648D0 (en) * 1998-07-07 1998-09-02 Quest Int Sub-lethal perfumes
DE19961598A1 (de) * 1999-12-21 2001-07-05 Haarmann & Reimer Gmbh Parfümkomposition enthaltend 4,8-Dimethyl-3,7-nonadien-2-on
JP2003113019A (ja) * 2001-09-28 2003-04-18 Lion Corp 皮膚外用剤
WO2003076375A1 (en) * 2002-03-14 2003-09-18 National Institute Of Agrobiological Sciences Novel diterpenoids imparting stress resistance to plants
JP4579509B2 (ja) * 2002-08-09 2010-11-10 花王株式会社 香料組成物
CN101579292A (zh) * 2002-08-09 2009-11-18 花王株式会社 香料组合物
EP1637581B1 (en) * 2004-09-16 2008-07-09 Firmenich S.A. Nitrile derivatives as perfuming ingredients
JP5248114B2 (ja) * 2004-12-08 2013-07-31 ジボダン エス エー 有機化合物

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