BRPI0518301B1 - Compostos derivados de antranilamida, composição pesticida e método para controle de pestes - Google Patents

Description

Relatório Descritivo da Patente de invenção para "COM- POSTOS DERIVADOS DE ANTRANILAMIDA, COMPOSIçãO PESTICIDA E MÉTODO PARA CONTROLE DE PESTES". A presente invenção refere-se a novos derivados de aniranilami- da, aos processos para sua preparação, ás composições compreendendo aqueles compostos, e ao seu uso para controle de insetos ou representati- vos da ordem Acarina.

Derivados de antranilamida com propriedades inseticidas são conhecidos e descritos, por exemplo, em WO 01/70671, WO 03/016284, WO 03/015518, WO 03/024222 e WO 04/033468. Foram descobertos atualmente novos derivados de antranilamida com propriedades pesticidas, especial- mente para o controie de insetos e membros da ordem Acarina. A presente invenção conseqüentemente refere-se a compostos de fórmula I em que cada um de E e Z, que podem ser iguais ou diferentes, representa oxigênio ou enxofre; A é Ci-C6alquileno, Cj-Cealquenileno, CrC6alquinileno. ou um sistema de anel monocíclico ou bicíciico fundido de três a dez membros bi- valeníes que pode ser parcialmente saturado ou toíalmente saturado e pode conter de 1 a 4 heteroátomos selecionados do grupo consistindo em nitrogê- nio, oxigênio e enxofre, não sendo possível para cada sistema de anel con- ter mais do que 2 átomos de oxigênio e mais do que 2 átomos de enxofre; e sendo possível para o próprio sistema de anel de três a dez membros e também para os grupos de CrCealquileno, C2-Ci>alquenileno e C2-C6alquinileno ser mono-, di- ou trissubsiituída por halogênio, ciano, nitro, hidróxi, CrCealquiia, CrCoalquenila, Cí-Coalquinila. CrCecicloalquila, C5-C7 cidoalquenila, Cs-Cacicloalquinila, CrCshaloalquila, Cj-Cchaloalquenila, CrC<j haloalquinila, C3-C6halocicloalquila, C5-C7halocicloalquenila, Cs-Cehalociclo- alquinila, CrC4alcóxi, CrC^aloalcóxi, CrC4alquiltio, Ci-C4haloalquiltio, C1-C4 alquilsulfinila, CrC4alquilsulfonila, Ci^alquilamino, C2-C4dialquilamino, C3-C6 cicíoalquilamino, CrC6alquil-C3-C6cicloalquilamino, C2-C4alquilcarbonila, C2-C6 alcoxicarbonila, C2-C6alquilaminocarbonila, C3-C6dialquilaminocarboni!a, C2-C6 alcoxicarbonilóxi, C2“C6a[quilaminocarbonilóxi, C3-C6dialquilaminocarbonilóxi ou C3-C6trialquilsilila, ou um sistema de anel monocíclico ou bicíclico fundido de três a dez membros que pode ser aromático, parcialmente saturado ou totalmente saturado e pode conter de 1 a 4 heteroátomos selecionados do grupo consistindo em nitrogênio, oxigênio e enxofre, não sendo possível pa- ra cada sistema de anel conter mais do que 2 átomos de oxigênio e mais do que 2 átomos de enxofre, e sendo possível para o próprio sistema de anel de três a dez membros ser mono-, di- ou trissubstituído por halogênio, ciano, nitro, hidróxi, C-|-C6alquila, C2-Cealquenila, C2-Cealquinila, C3-C6Cicloalquila, C5-C7cicloalquenila, CVCscicloalquinila, CrC6haloalquila, C2-C6haloalque- nila, C2-Cehaloalquinila, C3-CehaIocicloalquila, C5-C7halocicloalquenila, C5-C8 halocicloalquinila, CrC4alcóxi, CrC4haloalcóxi, CrC4alquiltio, CrC4haloal- quiltio, Ci-C4alquilsulfinila, CrC4alquilsulfonila, CrC4alquilamino, C2-C4dial- quilamino, C3-C6CÍcloalquilamÍno, CrCealquil-Cs-Cgcicloalquilamino, C2-C4al- quilcarbonila, C2-C6alcoxicarbonila, C2-C6alquilaminocarbonila, C3-C6dialquila- minocarbonila, C2-Cealcoxicarbonilóxi, C2-C6a!quilaminocarbonilóxi, C3-Ce dialquilaminocarbonilóxi, C3-C6trialquilsilila ou fenila, sendo possível para 0 grupo fenila por sua vez ser substituído por hidróxi, Ci-Cealquila, CrC6halo- alquila, CrCealquiltio, Ci-Cehaloalquiltio, C3-C6alqueniltio, C3-C6haloalque- niltio, C3-C6alquiniltio, CrC3alcóxi-Ci-C3alquiltio, C2-C4álquilcarbonil-Ci-C3 alquiltio, C2-C4alcoxicarbonil-Ci-C3alquiltio, ciano-CrC3alquiltÍo, CrC6alquil- sulfinila, CrCehaloalquilsulfinila, CrCealquilsulfonila, CrCehaloalquilsulfo- nila, aminossulfonila, Ci^alquilaminossulfonila, N,N-di(CrC2alquil) aminos- sulfonila, di(CrC4alqutl)amino, halogênio, ciano ou nitro; e substituintes em átomos de nitrogênio nos sistemas de anel sendo diferente de halogênio; X é oxigênio, NH ou CrC4alquil-N; Y é C-i-Cealquileno, C2-C6alquenileno, C2-C6alquinileno, ou um sistema de anel monocíclico ou bicíclico fundido de três a dez membros bi- valentes que pode ser parcialmente saturado ou totalmente saturado e pode conter de 1 a 4 heteroátomos selecionados do grupo consistindo em nitrogê- nio, oxigênio e enxofre, não sendo possível para cada sistema de anel con- ter mais do que 2 átomos de oxigênio e mais do que 2 átomos de enxofre; e sendo possível para o próprio sistema de anel de três a dez membros e também para os grupos de C-i-Cealquileno, C2-C6atquenileno e C2-Cealquinileno ser mono-, di- ou trissubstituído por halogênio, ciano, nitro, hidróxi, C-i-Cealquila, C2-C6alquenila, C2-C6alquinila, C3-C6cicloalquila, C5-C7 cicloalquenila, Cs-Cecicloalquinila, OrCehaloalquila, C2-C6haloalquenila, C2-Ce haloalquinila, CrCehalocicloalquila, C5-C7halocícloalquenila, Cs-Cghalociclo- alquinila, CrC4aloóxi, Ci-C4haloalcóxi, CrC4alquiltio, CrC4haloalquiltio, C1-C4 alquilsulfinila, CrC4alquilsulfonila, CrC4alquilamino, C2-C4dialquilamino, C3-Ce cicloalquilamino, Ci-Cealquil-Cs-Cecicloalquilamino, C2-C4alquilcarbonila, C2-C6 alcoxicarbonila, C2-C6alquilaminocarbonila, C3-C6dialquilaminocarbonila, C2-C6 alcoxicarbonilóxi, C2-C6alquilaminocarbonilóxi, C3-C6dialquilaminocarbonilóxi ou C3-C6trialquilsilila, ou por um sistema de anel monocíclico ou bicíclico fundido de três a dez membros que pode ser aromático, parcialmente satu- rado ou totalmente saturado e pode conter de 1 a 4 heteroátomos seleciona- dos do grupo que consiste em nitrogênio, oxigênio e enxofre, não sendo possível para cada sistema de anel conter mais do que 2 átomos de oxigênio e mais do que 2 átomos de enxofre, e sendo possível para 0 próprio sistema de anel de três a dez membros ser mono-, di- ou trissubstituído por halogê- nio, ciano, nitro, hidróxi, CrCealquila, C2-Cealquenila, C2-C6alquinila, C3-C6 cicloalquila, C5-C7cicloalquenila, Cs-Cgdcloalquinila, Ci-C6haloalquila, C2-C6 haloalqueniia, C2-C6haloalquínila, C3-C6halocicloalquila, C5-C7halociclo- alquenila, C5-C8halocÍcloalquinila, CrC4alcóxi, CrC4haloalcóxi, Ci-C4alquil- tio, Ci-C4haloalquiltio, CrC4alquilsulfinila, Ci-C4alquilsulfonila, CrC4al- quilamino, C2-C4dialquilamino, C3-C6cicloalquilamino, Ci-C6alquil-C3-C6Ciclo- alquilamino, C2-C4alquilcarbonÍla, C2-C6alcoxicarbonÍla, C2-C6alquilaminocar- bonila, C3-Cedialquilaminocarbonila, C2-C6alcoxicarbonilóxi, C2-Cealquilami- nocarbonilóxi, C3-C6dialquilaminocarbonilóxi, C3-C6trialquilsilila ou fenila, sendo possível para o grupo fenila por sua vez ser substituído por hidróxi, CrCealquila, CrC6haloalquila, CrCealquiltio, Ci-C6haloalquÍltÍo, C3-C6alque- niltío, C3-C6haloalqueniltio, C3-CeaIquiniItiot CrC3alcóxi-CrC3alquiltio, C2-C4 alquilcarbonil-CrC3alquiltio, C2-C4alcoxicarbonil-Ci-C3alquiftio, ciano-CrC3al- quiltio, CrCealquilsulfinila, CrC6haloalquilsulfinila, CrCealquilsulfonila, CrC6 haloalquilsulfonila, aminossulfonila, Ci-C2alquilaminossulfonila, N,N-di(CrC2 alquÍI)aminossulfoniia, di(CrC4alquil)amino, hatogênio, ciano ou nitro; e substituintes em átomos de nitrogênio nos sistemas de anel sendo diferente de halogênio; p é 0 ou 1; q é 0 ou 1; B é um sistema de anel de três a quatro membros que é total- mente ou parcialmente saturado e pode conter um heteroátomo selecionado do grupo consistindo em nitrogênio, oxigênio e enxofre, e sendo possível para o próprio sistema de anel de três a quatro membros ser mono-, di- ou trissubstituído por halogênio, ciano, nitro, hidróxi, CrCealquila, C2-C6alque- nila, C2-C6alquinila, C3-C6CÍcloalquila, Ce-Cycicloalquenila, Ce-Cecicloalqui- nila, CrCehaloalquila, C2-C6haloalquenila, C2-C6haloalquinila, C3-C6haloci- cloalquila, Cs-Czhalocicloalquenila, C5-C8halocicloalquinila, CrC4alcóxi, C1-C4 haloalcóxt, CrC4alquiltio, CrC4haloaiquÍltio, CrC4alquilsulfinila, C1-C4 alquil- sulfonila, CrC4alquilamino, C2-C4dialquilamino, C3-C6cicloalquilamino, CrCe alquil-C3-C6cicloalquilamino, C2-C4aiquilcarbonila, C2-C6alcoxicarbonila, C2-C6 alquilaminocarbonila, C3-C6dialquilaminocarbonila, C2-C6alcoxicarbonilóxi, C2-Cealquilaminocarbonilóxi, C3-C6dialquilaminocarbonilóxi, C3-C6 trialquil- silila, ou por um sistema de anel monocíclico ou bicíclico fundido de três a dez membros que pode ser aromático, parcialmente saturado ou totalmente saturado e pode conter de 1 a 4 heteroátomos selecionados do grupo con- sistindo em nitrogênio, oxigênio e enxofre, não sendo possível para cada sistema de anel conter mais do que 2 átomos de oxigênio e mais do que 2 átomos de enxofre, e sendo possível para 0 próprio sistema de anel de três a dez membros ser mono-, di- ou trissubstituído por halogênio, ciano, nitro, hidróxi, CrCealquila, C2-C6alquenila, C2-C6alquinila, C3-C6dcloalquila, C5-C7 cicloalquenila, C5-C8cicloalquinila, CrC6haloalquila, C2-C6haloalquenila, C2-C6 haloalquinila, C3-C6halocicloalquila, C5-C7halocicloalquenila, C5-C8halociclo- alquinila, C1-C4alcóxi, CrC4haloalcóxi, CrC4alquittio, CrC4haloalquiltío, C1-C4 alquilsulfinila, CrC4alquilsulfonita, CrC4alquilamino, C2-C4dialquilamino, C3-C6 cicloalquilamino, Ci-C6alquil-C3-C6Cicloalquilamino, C^^alquilcarbonila, C2-C6 alcoxicarbonila, C2-C6atquilaminocarbonila, C3-C6dialquilaminocarbonila, C2-C6 alcoxicarbonilóxi, C2-C6alquilaminocarbonilóxi, C3-C6dialquilaminocarbonilóxi, Cs-Cetrialquilsilila ou fenila, sendo possível para o grupo fenila por sua vez ser substituído por hidróxi, CrC6alquila, CrC6haloalquila,Ci-C6alquiltio, CrC6 haloalquiltio, C3-C6alqueniltio, C3-C6haloalqueniltio, CrCealquiniltio, C1-C3 alcóxi-CrC3alquiltio, C2-C4alquilcarbonÍI-CrC3alquiltio, C2-C4alcoxicarbonil- Ci-C3alquiltío, ciano-CrC3alquiltio, CrCealquilsulfinila, C-i-Cehaloalquiisul- finila, Ci-Cealquilsulfonila, CrCehaloalquilsulfonila, aminossulfonila, C1-C2 alquilaminossulfonila, N,N-di(Ci-C2alquil)aminossulfonila, di(Ci-C4alquil) a- mino, halogênio, ciano ou nitro; e substituintes em átomos de nitrogênio nos sistemas de anel sendo diferente de halogênio; cada R1 independentemente é halogênio, nitro, hidróxi, CrCe alquila, C2-C6alquenila, C2-C6alquinila, C3-C6cicloalquila, CrC6haloalquila, C2-C6haloalquenila, C2-C6haloalquinila1 C3-C6halocicloalquila, CrC4alcóxi, CrC4haloalcóxi, CrC4alquiltio, CrC4haloalquiltio, CrC4haloalquilsulfinila, Ci-C4haloalquilsulfonila, CrC4alquÍlsulfinila, CrC4alquilsuifonila, CrC4alqui“ lamino, C2-C4dialquilamino, C3-CeCicloalquilamino, CrC6alquil-C3-Cecicloal- quilamino, C2-C4alquilcarbonila, C2-C6alcoxicarbonila, C2-C6alquilaminocar- bonila, C3-C6dialquilaminocarbonila, C2-C8alcoxicarbonilóxi, C2-CealquÍlami- nocarbonilóxi, C3-C6dialquilaminocarbonilóxi ou C3-Cetrialquilsilila, fenila, benzila ou fenóxi, ou fenila, benzila ou fenóxi mono-, di- ou trissubstituído por halogênio, ciano, nitro, halogênio, CrCealquila, C2-C6alquenila, C2-C6alqui- nila, C3-C6cicloalquila, CrC6haloalquila, C2-C6haloalqueniia, C2-C6haioalqui- nila, C3-C6halocicloalquiia, CrC4aIcóxi, Ci-C4haíoalcóxi, CrC4alquiltio, Ci-C4 haloalquiltio, Ci-C4alquilsulfinila, CrC4alquilsulfoniia, C1-C4alquilamino, C2-C4 dialquilamino, C3-C6cÍcloatquilamino, CrC6alquil-C3-C6Cicloalquilamino, C2-C4 alquilcarbonila, C2-C6alcoxicarbonila, C2-C6alquilaminocarbonila, C3-C6dial- quilaminocarbonila, C2-C6alcoxicarbonilóxi, C2-Cealquilaminocarbonilóxi, C3-Ce dialquilaminocarbonilóxi ou C3-CetrialquilsÍlila; ou cada Ri independentemente é amino, formila, C2-Ceoianoal- quenila, C2-C6alquilcarbonilamino, feniícarbonilamino que pode ser mono-, di- ou trissubstituído por halogênio, ciano, nitro, halogênio, CrCealquila, C2-C6 alquenila, C2-C6aiquinila, C3-C6cicloalquila, CrC6haloalquila, C2-Cehaloal- quenita, C2-C6haloalquinila, C3-C6halocicloalquila, CrC4alcóxi, CrC4haloal- cóxi, CrC4alquiltio, Ci-C4haloalquiltio, CrC4alqutlsulfinila, C-i^alquilsul- fonila, CrC4alquilamino, C2-G4dialquilamino, C3-CeCicloalquilamino, Ci-C6 alquil-C3-C6Cicloalquilamino, C2-C4alquilcarbonila, C2-C6alcoxicarbonila, C2-C6 alquilaminocarbonila, C3-C6dialquilaminocarbonila, C2-Cealcoxicarbonilóxi, C2-C6alquilaminocarbonilóxi, C3-C6dialquilaminocarbonilóxi ou C3-Cetrialquil- silila; ou cada R1 independentemente é 2-, 3- ou 4-pirtdilcarbonilamino que pode ser mono-, di- ou trissubstituído por halogênio, ciano, nitro, halogênio, CrCealquila, C2-Cealquenila, C2-Cealquinila, C3-C6CÍcloalquila, CrC8haloal- quila, C2-C6haloalquenila, C2-C6haloalquinila, C3-C6halocicloalquila, CrC4 alcóxi, CrC4haloalcóxi, CrC4alquiltio, CrC4haloalquiltio, CrC4alquilsulfinila, CrC4alquilsulfonila, CrC4alquilamino, C2-C4dialquilamino, C3-C6Cicloal- quilamino, CrC8alquil-C3-C6cicloalquilamino, C2-C4alquilcarbonila, C2-Ceal- coxicarbonila, C2-C6alquilaminocarbonila, C3-C6dialquilaminocarbonila, C2-Ce alcoxicarbonilóxi, C2-CealquÍlaminocarbonilóxi, C3-C6dialquilaminocarbonilóxi ou C3-C6trialquilsilila; ou cada R1 independentemente é C2-Cealcoxicarbo- nilamtno, C2-C6alquilaminocarbonilamino, C3-C6dialquitaminocarbonilamino, C2-Cehaloalquilcarbonila ou é um grupo de RxON=C(Ry)-, em que Rx e Ry independentemente são hidrogênio ou CrCealquila; n é 0,1,2, 3 ou 4; cada de R2 e R3, que podem ser iguais ou diferentes, represen- tam hidrogênio, CrCealquila, C2-Cealquenila, C2-C6alquinila ou C3-C8ciclo- alquila; ou CrCealquila, C2-Cealquenila, C2-Cealquinila ou C3-CsCicloalquila substituídos por um ou mais substituintes selecionados de nitro de halogê- nio, ciano, hidróxi, CrC4alcóxi, CrC4haloalcóxi, CrC4alquiltio, CrC4haloal- quiltio, CrC4alquilsulfinila, CrC4alquilsulfonila, CrC4alquilamino, C2-C4dialqui- lamino, C3-C6d'cloalquilamino e CrCealquil-Ca-Cecicloalquilamino; D é fenila, 2-piridila, 3-piridila ou 4-piridila; ou fenila, 2-piridila, 3-piri- dila ou 4-piridila mono-, di- ou trissubstituído por C-i-C6alquila, C3-Cecicloal- quila, Ci-C6haloalquila, halogênio, ciano, C-i-C4alcóxi, Ci-C4haloalcóxi, C1-C4 aiquiltio, CrC4haloalquiltio, Ci-C4alquilsulfinila, C-i^alquilsulfonila, C1-C4 haloalquilsulfinila ou CrC4haloalquilsulfonila; ou D é um grupo R4, R4, R10, Ri7, e R19 independentemente um do outro, são hi- drogênio, CrCealquila, C3-C6cicloalquila, Ci-C6haloalquila, haiogênio, ciano, CrC4alcóxi, CrC4haloalcóxi, C2-C4alcoxicarbonila, CrC4alquiltio, CrC4 ha- loalquiltio, Ci-C4alquilsulfinita, CrC4alquilsulfonila, C-i-C4haloalquilsulfinila ou CrC4haloalquilsulfonila;

Rs, Re, Rs, R11, R12, R15, R16 e R-ie independentemente um do outro, são CrCealquila ou CrCealquila mono-, di- ou trissubstituído por ha- logênio, ciano, nitro, hidróxi, CrC4alcóxi, C2-C4alcoxicarbonila, C1-C4 alquilti- 0, Ci-C4alquilsulfinila, Ci-C4alquilsulfonila, CrC4alquilamino, C2-C4dial- quilamino ou C3-C6cicloalquilamino; ou são fenila, 2-piridila, 3-piridila, 4-piri- dila; ou são fenila, 2-piridila, 3-piridila ou 4-piridila mono-, di- ou trissubstituído por CrC6alquila, C3-C6cicloalquila, CrCehaloalquila, halogênio, ciano, CrC4 alcóxi, CrC4haloalcóxi, CrC4alquiltio, CrC4haloalquiltio, CrC4alquilsulfinila, CrC4alquilsulfonila, CrC4haloalquilsulfinila ou CrC4haloalquilsulfonila; R7, Rg, R-I3 e Ri4 independentemente um do outro, são hidrogênio, CrCealquila, CrCehaloalquila, C2-C6alquenila, C2-Cehaloalquenila, C3-C6 alquenila ou C3-Cehaloalquenila e sais/isômeros/enantiômeros/tautômeros/ N-óxidos daqueles compostos agronomicamente aceitáveis, com a exceção do composto de [2-metil-6-(oxiranilmetil-carbamoil)-fenil]-amida de ácido 2- (3-cloro-piridin-2-il)-5-trifluorometil-2H-pirazol-3-carboxílico.

Os compostos I que têm pelo menos um centro básico podem formar, por exemplo, sais de adição de ácido, por exemplo com ácidos inor- gânicos fortes tais como ácidos minerais, por exemplo ácido perclórico, áci- do sulfúrico, ácido nítrico, ácido de nitrose, um ácido fosforoso ou um ácido hidroálico, com ácidos carboxílicos orgânicos fortes, tais como ácidos CrC4 alcanocarboxílicos que são não-substituídos ou substituídos, por exemplo por halogênio, por exemplo ácido acético, tais como ácidos dicarboxílicos saturados ou insaturados, por exemplo ácido oxálico, ácido malônico, ácido succínico, ácido maléico, ácido fumárico ou ácido ftálico, tais como ácidos hidroxicarboxílicos, por exemplo ácido ascórbico, ácido lático, ácido máiico, ácido tartárico ou ácido cítrico, ou tais como ácido benzóico, ou por ácidos sulfônicos orgânicos, tais como ácidos CrC4alcano- ou arilsulfônico que são não-substituídos ou substituídos, por exemplo, por halogênio, por exemplo ácido metano- ou p-toluenossulfônico. Os compostos I que têm pelo menos um grupo acídico pode formar, por exemplo, sais com bases, por exemplo, sais minerais tais como sais de metal alcalino ou metal alcalino terroso, por exemplo, sais de sódio, potássio ou magnésio, ou sais como amônia ou uma amina orgânica, tais como morfolina, piperidina, pirrolidina, um mono-, di- ou trialquilamina inferior, por exemplo, etil-, dietil-, trietil- ou dimetilpropilamina, ou um mono-, di- ou triidróxi-alquilamina inferior, por exemplo, mono-, di- ou trietanolamina. Onde apropriado, os sais internos correspondentes podem também ser formados. Preferidos dentro do escopo da invenção são os sais agroquimicamente vantajosos; entretanto, a invenção também abrange sais que têm desvantagem para uso agroquímico, por exemplo, sais que são tó- xicos a abelhas ou peixe, e que são empregados, por exemplo, para o iso- lamento ou purificação de compostos I livres ou sais agroquimicamente utili- záveis destes. Devido à ligação íntima entre os compostos I em forma livre e na forma de seus sais, para os propósitos da invenção os compostos i livres ou seus sais acima e abaixo deve respectivamente ser entendidos como in- cluindo, onde apropriado, os correspondentes sais ou os compostos 1 livres. O mesmo aplica-se analogamente aos tautômeros de compostos I e sais destes. Em geral, a forma livre é preferida em cada caso.

Os grupos de alquila que ocorrem nas definições dos substituin- tes podem ser de cadeia reta ou ramificados e são, por exemplo, metila, eti- la, n-propila, isopropila, n-butila, sec-butiia, iso-butila, terc-butila, pentila, he- xila, heptila e octila e seus isômeros ramificados. Radicais de alcóxi, aíqueni- la e alquinila são derivados dos radicais de alquila mencionados. Os grupos de alquenila e alquinila podem ser mono- ou poliinsaturados.

Halogênio é geralmente flúor, cloro, bromo ou iodo. Isto também se aplica, conseqüentemente, a halogênio em combinação com outros signi- ficados, tais como haloalquila ou halofenila.

Grupos de haloalquila preferivelmente têm um comprimento de cadeia de 1 a 6 átomos de carbono. Haloalquila é, por exemplo, fluorometila, difluorometila, trifluorometila, clorometila, diclorometila, triclorometila, 2,2,2- trifluoroetila, 2-fluoroetila, 2-cloroetila, pentafluoroetila, 1,1-diflúor-2,2,2- tricloroetila, 2,2,3,3-tetrafluoroetila e 2,2,2-tricloroetila; preferivelmente triclo- rometila, difluoroclorometila, difluorometila, trifluorometila e diclorofluorometi- Ia.

Grupos de haloalquenila adequados são grupos de alquenila que são mono- ou polissubstituídos por halogênio, halogênio sendo flúor, cloro, bromo e iodo e em particular flúor e cloro, por exemplo 2,2-diflúor-1- metilvinila, 3-fluoropropenila, 3-cloropropenila, 3-bromopropenila, 2,3,3-triflu- oropropenila, 2,3,3-tricloropropenila e 4,4,4-trifluorobut-2-en-1-ila. Entre os grupos de C3-C2oalquenila que são mono-, di- ou trissubstituídos por halogê- nio, preferência é dada àqueles tendo um comprimento de cadeia de 3 a 5 átomos de carbono.

Grupos de haloalquinila adequados são, por exemplo, grupos de alquinila que são mono- ou polissubstituídos por halogênio, halogênio sendo bromo, iodo e em particular flúor e cloro, por exemplo 3-fluoropropinila, 3- cloropropinila, 3-bromopropinila, 3,3,3-trifluoropropinila e 4,4,4-trifluorobut-2- in-1-ila. Entre os grupos de alquinila que são mono- ou polissubstituídos por halogênio, preferência é dada àqueles tendo um comprimento de cadeia de 3 a 5 átomos de carbono.

Grupos de alcóxi preferivelmente têm um comprimento de ca- deia preferido de 1 a 6 átomos de carbono. Alcóxi é, por exemplo, metóxi, etóxi, propóxi, i-propóxi, n-butóxi, isobutóxi, sec-butóxi e terc-butóxi e tam- bém os radicais de pentilóxi e hexilóxi isoméricos; preferivelmente metóxi e etóxi.

Alcoxicarbonila é, por exemplo, metoxicarbonil(C2-alcoxicarbo- nila), etoxicarbonil(C3-alcoxicarbonila), propoxicarbonila, isopropoxicarbonila, n-butoxicarbonila, isobutoxicarbonila, sec-butoxicarbonila ou terc-butoxi- carbonila; preferivelmente metoxicarbonila ou etoxicarbonila. Grupos halo- alcóxi preferivelmente têm um comprimento de cadeia de 1 a 6 átomos de carbono. Haloalcóxi é, por exemplo, fluorometóxi, difluorometóxi, triftuorome- tóxi, 2,2,2-trifluoroetóxi, 1,1,2,2-tetrafluoroetóxi, 2-fluoroetóxi, 2-cloroetóxi, 2,2-difluoroetóxi e 2,2,2-tricloroetóxi; preferivelmente difluorometóxi, 2-cloro- etóxi e trifluorometóxi. Grupos de alquiltio preferivelmente têm um compri- mento de cadeia de 1 a 6 átomos de carbono. Alquiltio é, por exemplo, metil- tio, etiltio, propiltio, isopropiltio, n-butiltio, isobutiltio, sec-butiltio ou terc- butiltio, preferivelmente metiltio e etiltio. Alquilsulfinila é, por exemplo, metil- sulfinila, etilsulfinila, propilsulfinila, isopropilsulfinila, n-butilsulfmila, isobutil- sulfinila, sec-butíIsulfiniIa, terc-butilsulfinila; preferivelmente metilsulfinila e etilsulfinila.

Alquilsulfonila é, por exemplo, metilsulfonila, etilsulfonila, propil- sulfonila, isopropilsulfonila, n-butilsulfonila, isobutilsulfonila, sec-butilsulfonila ou terc-butilsulfonila; preferivelmente metilsulfonila ou etilsulfonila. Grupos de alcoxialcóxi preferivelmente têm um comprimento de cadeia de 1 a 8 átomos de carbono. Exemplos de grupos de alcoxialcóxi são: metoximetóxi, metoxie- tóxi, metoxipropóxi, etoximetóxi, etoxietóxi, propoximetóxi ou butoxibutóxi.

Alquilamino é, por exemplo, metilamino, etilamino, n-propilamino, isopropi- lamino ou butilaminas isoméricas. Dialquilamino é, por exemplo, dimetilami- no, metiletilamino, dietilamino, n-propilmetilamino, dibutilamino e diisopropi- lamino. Preferência é dada aos grupos de alquilamino que têm um compri- mento de cadeia de 1 a 4 átomos de carbono.

Alquilaminocarbonila é, por exemplo, metilaminocarbonila(C2-al- quilaminocarbonil) ou etilaminocarbonil{C3-aminocarbonila). Grupos de alco- xialquila preferivelmente têm um comprimento de cadeia de 1 a 6 átomos de carbono. Alcoxialquila é, por exemplo, metoximetila, metoxietila, etoximetila, etoxietila, n-propoximetila, n-propoxietila, isopropoximetila ou isopropoxietila.

Grupos de alquiltioalquila preferivelmente têm de 1 a 8 átomos de carbono.

Alquiltioalquila é, por exemplo, metiltiometila, metiltioetila, etiltiometila, etiltio- etila, n-propiltiometila, n-propiltioetila, isopropiltiometila, isopropiltioetila, butil- tiometila, butiltioetila ou butiltiobutila. Os grupos de cicloalquila preferivel- mente têm de 3 a 6 átomos de carbono de anel, por exemplo, ciclopropila, ciclobutila, ciclopentila e cicloexila. Fenila, também como parte de um substi- tuinte tais como fenóxi, benzila, benzilóxi, benzoíla, feniltio, fenilalquila, feno- xialquila, pode ser substituída. Neste caso, os substituintes podem estar na posição orto, meta e/ou para. As posições de substituintes preferidas são as posições orto e para ao ponto de ligação do anel.

Exemplos para B como um sistema de anel de três a quatro membros opcionalmente substituído que é totalmente ou parcialmente satu- rado e pode conter um heteroátomo selecionado do grupo consistindo em nitrogênio, oxigênio e enxofre, são ciclopropila, metil-ciclopropila, cicloprope- nila, ciclobutila, ciclobutenila, De acordo com a presente invenção, um sistema de anel mono- cíclico ou bicíclico fundido de três a dez membros que pode ser parcialmente saturado ou totalmente saturado é, dependendo do número de membros de anel, por exemplo, selecionados do grupo consistindo em ciclopropila, ciclobutila, ciclopentila, cicloexila, onde referidos grupos de ci- cloalquila por sua parte podem ser preferivelmente não-substituídos ou subs- tituídos por CrCealquila ou halogênio, ou é em que cada R26 é metila, cada R27 e cada R28 são independentemente hi- drogênio, Ci-C3atquila, CrC3alcóxi, CrC3alquiltio ou trifluorometila, X4 é oxi- gênio ou enxofre e r = 1, 2, 3 ou 4.

Onde nenhuma valência livre é indicada naquelas definições, por exemplo como em o sítio de ligação está localizado no átomo de carbono rotulado "CH" ou em um caso tal como, por exemplo, no sítio de ligação indicado à esquerda da base. A secunda valência para o sis- tema de anel bivalente de substituinte A ou Y pode ser localizada em qual- quer posição adequada do anel.

De acordo com a presente invenção, um sistema de anel mono- cíclico ou bicíclico fundido de três a dez membros, que pode ser aromático, parcialmente saturado ou totalmente saturado é, dependendo do número de membros de anel, por exemplo, selecionado do grupo consistindo em ciclopropila, ciclobutila, ciclopentila, cicloexila, onde os referidos grupos de cicloalquila por sua parte podem ser preferivelmente não-substituídos ou substituídos por C-pCealquila ou halogênio, ou é fenila, benzila, naftila ou os seguintes grupos heterocíclicos: pirrolila; piridila; pirazolila; pirimidila; pirazi- nila; imidazoíila; tiadiazolila; quinazolinila; furila; oxadiazolila; indolizinila; pi- ranila; isobenzofuranila; tienila; naftiridinila; (1-metil-1 H-pirazol-3-il)-; (1-etii- 1H-pirazol-3-il)-; (1-propil-1 H-pirazol-3-il)-; (1H-pirazol-3-il)-; (1,5-dimetil-1H- pirazol-3-il)-; (4-cloro-1 -metil-1 H-pirazol-3Hl)-; (1H-pirazol-1-il)-; (3-metil-1H- pirazol-1-it)-; (3,5-dimetiMH-pirazoM-il)-; (3-isoxazolil)-; (5-metil-3- isoxazolil)-; (3-metil-5-isoxazolil)-; (5-isoxazolil)-; (1H-pirrol-2-il)-; (1-metil-1H- pirrol-2-il)-; (1 H-pirrol-1-il)-; (1 -metil-1 H-pirrol-3-il)-; (2-furanil)-; (5-metil-2- furanil)-; (3-furanil)-; (5-metil-2-tienil)-; (2-tienil)-; (3-tienil)-; (1 -metil-1 H- imidazol-2-il)-; (1H-imidazol-2-il)-; (1 -metil-1 H- imidazol-4-il)-; (1-metil-1 H- imidazoi-5-il)-; (4-mettl-2-oxazolil)-; (5-metil-2-oxazolil)-; (2-oxazolil)-; (2-metil- 5-oxazo!il)-; {2-metil-4-oxazolil)-; (4-metil-2-tiazolil)-; (5-metil-2-tiazolil)-; (2- tiazolit)-; (2-metil-5-tiazolil)-; (2-metil-4-tiazolil)-; (3-metil-4-isotiazolil)-; (3- metil-5-isotiazolil)-; (5-metil-3-isotiazo!ÍI)-; (1-metil-1 H-1,2,3-triazoi-4-il)-; (2- metil-2H-1,2,3-triazol-4-il)-; (4-metil-2H-1,2,3-triazol-2-iI)-; (1 -metil-1 H-1,2,4- triazol-3-il)-; (1,5-dimetil-1H-1,2,4-triazol-3-il)-; (3-metiI-1 H-1,2,4-triazol-1-íl)-; (5-metil-1 H-1,2,4-triazol-1 -il)-; (4,5-dimetil-4H-1,2,4-t ri azo I-3- i I)-; (4-metil-4H- 1,2,4-triazol-3-il)-; (4H-1,2,4-triazol-4-il)-; (5-metil-1,2,3-oxadiazol-4-il)-; (1,2,3-oxadiazol-4-il)-; (3-metil-1,2,4-oxadiazol-5-il)-; (5-metil-1,2,4-oxadiazol- 3-il)-; (4-metil-3-furazaníl)-; (3-furazanil)-; (5-metil-1,2,4-oxadÍazol-2-il)-; (5- metil-1,2,3-tiadiazol-4-il)-; (1,2,3-tiadiazol-4-il)-; (3-metil-1,2,4-tiadiazol-5-il)-; (5-metÍI-1,2,4-tiadiazol-3-il)-; (4-metil-1,2,5-tiad iazol-3~il)-; (5-metii-1,3,4- tiadiazol-2-il)-; (1-metil-1 H-tetrazol-5-il)-; (1H-tetrazol-5-il)-; (5-metil-1H- tetrazol-1-il)-; (2-metil-2H-tetrazol-5-il)-; (2-etil-2H-tetrazol-5-il)-; (5-metil-2H- tetrazol-2-il)-; (2H-tetrazol-2-il)~; (2-piridil)-; (6-metil-2-piridil)-; (4-piridil)-; (3- piridil)-; (6-metil-3-piridazinil)-; (5-metil-3-piridazinil)-; (3-piridazinil)-; (4,6- dimetil-2-pirimidinil)-; (4-metil-2-pirimidinÍl)-; (2-pirimidinil)-; (2-metil-4- pirimidinil)-; (2-cloro-4-pirimidinil)-; (2,6-dimetil-4-pirimidinil)-; (4-pirimidinií)-; {2-metil-5-pirimidinil)-; (6-metil-2-pirazinil)-; (2-pirazinil)-; (4,6-dimetil-1,3,5- triazin-2-il)-; (4,6-dicloro-1,3,5-triazin-2-il)-; (1,3,5-triazin-2-il)-; (4-metil-1,3,5- triazin-2-i!)-; (3-metil-1,2,4-triazin-5-il)-; (3-metil-1,2,4-trÍazin-6-il)-; em que cada R26 é metila, cada R27 e cada R2e são independentemente hi- drogênio, Ci-C3alquila, CrC3alcóxi, CrC3alquiltio ou trifluorometila, X4 é oxi- gênio ou enxofre e r = 1, 2, 3 ou 4.

Onde nenhuma valência livre é indicada naquelas definições, por exemplo como em 0 sítio de ligação está localizado no átomo de carbono rotulado "CH" ou em um caso tal como, por exemplo, no sítio de ligação indicado à esquerda da base.

Compostos de fórmula I são preferidos, em que RV é hidrogênio e cada Ri independentemente é halogênio, nitro, hidróxi, CrCealquila, C2-C6 alquenila, C2-Cealquinila, C3-C6Cicloalquila, CrCehaloalquila, C2-Cehaloal- quenila, C2-Cehaloalquinila, C3-C6halocicloalquila, CrC4alcóxi, Ci-C4haloal- cóxi, CrC4alquiltio, CrC4haloaiquiltio, Ci-C4haloalquilsulfinila, CrC4haloal- quilsulfonila, CrC4alquilsulfinila, CrC4alquilsulfoníla, çi-C4alquilamino, C2-C4 dialquilamino, C3-Cecicloalquilamino, CrCealquil-C3-CeCicloalquilamino, C2-C4 alquilcarbonila, C2-C6alcoxicarbonila, C2-Cealquilaminocarbonila, C3-Cedial- quilaminocarbonila, C2-C6alcoxicarbonilóxi, C2-Cealquilaminocarbonilóxi, C3-Ce dialquilaminocarbonilóxi ou C3-C6trialquilsilila, fenila, benzila ou fenóxi, ou fenila, benzila ou fenóxi mono-, di- ou trissubstituído por halogênio, ciano, nitro, halogênio, CrCealquila, C2-Cealquenila, C2-Cealquinila, C3-Ceciclo- alquila, CrCehaloalquila, C2-C6haloalquenila, C2-Cehaloatquinila, C3-Ceha- locicloalquila, CrC4alcóxi, CrC4haloalcóxi, CrC4alquiltio, CrC4haloalquiltio, CrC4alquilsulfinila, CrC4alquilsulfonila, CrC4alquilamino, C2-C4dialquila- mino, C3-C6Cicloalquilamino, CrCealquil-CrCecicloalquilamino, C2-C4alquil- carbonila, C2-Cealcoxicarbonila, C2-C6alquilaminocarbonila, C3-Cedialquila- minocarbonila, C2-Cealcoxicarbonilóxi, C2-C6alquilaminocarbonilóxi, C3-Cedí- alquilaminocarbonilóxi ou C3-Cetrialquilsilila.

Em compostos de fórmula I especialmente preferidos, B é um sistema de anel de três a quatro membros que é total- mente ou parcialmente saturado, e sendo possível para o próprio sistema de anel de três a quatro membros ser mono-, di- ou trissubstituído por halogê- nio, ciano, nitro, hidróxi, CrCealquila, C2-Cealquenila, C2-C6alquinila, C3-C 6cicloalquila, Cs-Cycicloalquenila, Cs-Cecicloalquinila, CrCehaloalquila, C2-C6 haloalquenila, C2-Cehaloalquinila, C3-C6halocicloalquila, C5-C7halocicloal- quenila, Cs-Cshalocicloalquinila, CrC4alcóxi, Ci-C4haloalcóxi, CrC4alquiltio, CrC4haloalquiltio, CrC4alquilsulfinila, CrC4alquilsulfonila, CrC4alquilamino, C2-C4dialquilamino, C3-C6Cicloalquilamino, CrCealquil-Cs-CeCicloalquilamino, C2-C4alquilcarbonila, C2-C6alcoxicarbonila, C2-C6alquilaminocarbonila, C3-C6 dialquilaminocarbonila, C2-C6alcoxicarbonilóxi, C2-C6alquilaminocarbonifóxi, C3-C6dialquilamínocarbonilóxi, C3-C6trialquilsilila, ou por um sistema de anel monocíctico ou bicíclico fundido de três a dez membros que pode ser aromá- tico, parcialmente saturado ou totalmente saturado e pode conter de 1 a 4 heteroátomos selecionados do grupo que consiste em nitrogênio, oxigênio e enxofre, não sendo possível para cada sistema de anel conter mais do que 2 átomos de oxigênio e mais do que 2 átomos de enxofre, e sendo possível para o próprio sistema de anel de três a dez membros ser mono-, di- ou tris- substituído por halogênio, ciano, nitro, hidróxi, CrCealquila, C2-C6alquenila, C2-Cealquinila, C3-C6dcloalquila, C5-C7Cicloalquenila, Cs-Cadcloalquinila, Ci-Ce haloalquila, C2-C6haloalquenila, C2-C6haloalquinila, C3-Cehalocicloalquila, C5-C7 halocicloalquenila, Cs-Cshalocicloalquinila, CrC4alcóxi, CrC4haloalcóxi, C1-C4 alquiltio, CrC4haloalquiltio, CrC4alquilsulfinila, CrC4alquilsulfonila, C1-C4 alquilamino, C2-C4dialquilamino, C3-C6Cicloalquilamino, CrC6alquil-C3-C6 cicloalquilamino, C2-C4alquilcarbonila, C2-C6alcoxicarbonila, C2-C6alquilami- nocarbonila, C3-C6dialquilaminocarbonila, C2-C6alcoxicarbonilóxi, C2-C6alquila- minocarbonilóxi, C3-C6dialquilaminocarbonilóxi, C3-Cetrialquilsilila ou fenila, sendo possível para o grupo fenila por sua vez ser substituído por hidróxi, CrC6alquila, CrCehaloalquila.CfCealquiltio, C-i-Cehaloalqutltio, C3-C6alque- niltio, C3-Cehaloalqueniltio, C3-C6alquiniltio, CrC3alcóxi-Ci-C3alquÍltÍo, C2-C4 alquilcarbonil-CrCaalquiltio, C2-C4alcoxicarbonil-CrC3aiquiltio, ciano-CrC3 alquiftio, CrC6alquilsulfinila, Ci-Cehaloalquilsulfínifa, CrCealquilsulfonila, CrCe haloalquilsulfonila, aminossulfonila, CrC2alquilaminossulfonila, N,N-di(CrC2 alquil)aminossulfonila, di(CrC4alquil)amino, halogênio, ciano ou nitro; e substituintes em átomos de nitrogênio nos sistemas de anel sendo diferentes de halogênio.

Preferência é dada para subgrupos de compostos de fórmula I em que a) p e/ou q é 0; b) E e/ou Z é oxigênio; e/ou c) R2 e/ou R3 é hidrogênio. X é preferivelmente oxigênio, NH; NMe ou NEt. Y é preferivelmente CrC4alquileno, C2-C6alquenileno ou C3-C6 alquinileno ou, CrC4alquileno, C2-Cealquenileno ou C3-C6alquinileno substi- tuído por halogênio, C3-Cecicloalquila, CrC4alquilsuIfonÍla ou CrC4alcóxi.

Menção especial deve ser feita aos compostos de fórmula I em que Ri é selecionado de CrC4alquila, halogênio, C1-C5haloalquilal nitro, 0^04 alcóxi, CVC^haloalcóxí, C1-C4alquiltio, CrC4alquilsulfinila, C^C^alquilsul- fonila, 01“C4haloalquiltio, C^C^aloalquilsulfinila e C1-C4haloalquilsulfonila, em particular de halogênio e CVCealquila, preferivelmente selecionado de metila e halogênio, mais preferivelmente selecionado de metila e cloro, e n é 1 ou 2, preferivelmente 2. A posição preferida de R, é meta para o grupo - C(Z)-N(R3)-A-(X)p-(Y)q-B.

Um grupo destacado de compostos de fórmula I compreende aqueles compostos em que A é Ci-C6alquileno que pode ser substituído por C3-C6cicloalquila, C2-C6alquenila, ciano, CrC4alquiltio, C-i^alquilsulfonila, CrC4alcóxi, halogênio ou CrCehaloalquila; ou A é C3-C6cicloalquileno. Pre- ferivelmente A é CrCealquileno ou ciclopropileno, mais preferivelmente meti- leno ou ciclopropileno.

Em outros compostos de fórmula I preferidos, B é ciclopropila ou ciclobutila, preferivelmente ciclopropila. Ênfase especial deve ser dada aos compostos de fórmula I em que D é um grupo Di, em que R5 é 2-pirtdila que pode ser substituído por halogênio, preferivelmente que é monossubstituído por cloro na posição 3 do anel de piridina, R4’ é hidrogênio ou halogênio, preferivelmente hidrogênio e R4 é halogênio preferivelmente cloro e bromo, CrCehaloalquila preferivel- mente trifluorometila, Ci-C4haloalcóxl, preferivelmente 2,2,2-trifluoroetóxi.

Preferência é também dada aos compostos de fórmula I em que B é ciclopropila ou ciclobutila que pode ser mono- di-, ou trissubstituídas por halogênio, CrC4alquila, hidróxi, ciano, CrC4alcòxÍ ou C-t-C4alquiltio; ou B é CH(CH20), CH(CHMeO), CH-(CMe20), CH(CH2S), CH(CH2OCH2), CH (CHMeOCH2), CH(CMe2OCH2), CH(CH2S-(0)2CH2), CH(CHMeS(0)2CH2), CH(CMe2S(0)2CH2), C(Me)-{CH20), C(Me)(CHMeO), C(Me)-(CMe20), C{Me) - (CH2S), C(Me)-(CH2OCH2), C(Me)(CHMeOCH2), C(Me)-(CMe2OCH2), C(Me) -(CH2S(0)2CH2), C(Me)-(CHMe-S(0)2CH2) ou C(Me)-(CMe2-S(0)2CH2). Em compostos de fórmula I especialmente preferidos, B é ciclopropila ou ciclo- butila que pode ser substituídas por halogênio ou metila, em particular por cloro, bromo e metila; preferivelmente B é ciclopropila.

Um grupo destacado de compostos de fórmula I, os substituintes têm os seguintes significados: n é 2 e um Ri é CrC4alquila, preferivelmente metila, ou halogê- nio, preferivelmente cloro, o outro Ri é halogênio preferivelmente cloro ou bromo; em que mais preferivelmente um Ri com o significado CrC4alquila ocupa a posição orto com relação ao grupo -N(R2)-C(E)-D. D é um grupo Di, em que R4’ é hidrogênio, R4 é halogênio prefe- rivelmente cloro e bromo, C-i-Cehaloalquila preferivelmente trifluorometila, CrC4haloalcóxi, preferivelmente 2,2,2-trifluoroetóxi e R5 é 2-piridila monos- substituída por halogênio, preferivelmente por 3-cloro; R2 e R3 são hidrogênio; A é CrCealquileno ou um sistema de anel monocíclico de 3 a 6 membros bivalentes totalmente saturado, preferivelmente metileno, ciclopro- pileno ou ciclobutileno, mais preferivelmente um sistema de anel monocíclico de 3 a 6 membros bivalentes totalmente saturado, em particular ciclopropile- no ou ciclobutileno; p e q são 0; E e Z são oxigênio; e B é ciclopropila ou ciclobutila, preferivelmente ciclopropila. O processo de acordo com a invenção para preparação de com- postos de fórmula I é realizado analogamente aos processos conhecidos, por exemplo, aqueles descritos no WO 01/70671, WO 03/016284, WO 03/015518 e WO 04/033468. O processo para a preparação de um composto de fórmula I ou, onde apropriado, um tautômero deste, em cada caso em forma livre ou em forma de sal, compreende a) para a preparação de um composto de fórmula I, em que R2 é hidrogênio e E e Z são oxigênio, ou, onde apropriado, um tautômero e/ou sal deste, reagindo um composto de fórmula |l (II), em que Ri, n, e D têm os significados dados para fórmula I na reivindicação 1, ou, onde apropriado, um tautômero e/ou sal deste com um composto de fórmula III HN(R3)-A-(X)p-(Y)q-B (III), em que R3, A, X, Y, p, q e B têm os significados dados para fórmula I, ou, onde apropriado, com um tautômero e/ou sal deste ou, b) para a preparação de um composto de fórmula I, ou, onde apropriado, um tautômero e/ou sal deste, reagindo um composto de fórmula IV (IV), em que R1, R2, η, Z e D têm os significados dados para a fórmula I na reivin- dicação 1; e X1 é um grupo de partida, ou, onde apropriado, um tautômero e/ou sal deste com um composto de fórmula III H N( R3)-A-(X)p-( Y)q- B (III), em que R3, A, X, Y, p, q e B têm os significados dados para fórmula I, ou, onde apropriado, com um tautômero e/ou sal deste ou, c) para a preparação de um composto de fórmula I, ou, onde apropriado, um tautômero e/ou sal deste, reagindo um composto de fórmula V em que Ri, R2, R3, η, A, X, Y, Z e B têm os significados dados para a fórmula I na reivindicação 1, ou, onde apropriado, um tautômero e/ou sal deste com um composto de fórmula VI X2C(=0)D (VI), em que D tem o significado dado para fórmula I na reivindicação 1; e X2 é um grupo de partida, ou, onde apropriado, com um tautômero e/ou sal deste; e/ou convertendo um composto de fórmula I ou, onde apro- priado, um tautômero deste, em cada caso em forma livre ou em forma de sal, em outro composto de fórmula I ou, onde apropriado, um tautômero des- te, separando uma mistura de isômero, que pode ser obtida de acordo com o processo, e isolando 0 isômero desejado e/ou convertendo um composto de fórmula I livre ou, onde apropriado, um tautômero deste em um sal ou um sal de um composto de fórmula I ou, onde apropriado, um tautômero deste no composto de fórmula I livre ou, onde apropriado, um tautômero deste ou em outro sal.

Os compostos de fórmula II são descritos no WO 04/111030. Os compostos de fórmulas III e V são novos e especialmente desenvolvidos para a preparação dos compostos de fórmula I e constituem portanto uma outra modalidade da presente invenção. As preferências para os substituin- tes de fórmula I, mencionados acima, são também válidas para os compos- tos de fórmulas III e V.

Em compostos de fórmula III especialmente preferidos R3 é hidrogênio; A é CrC6alquileno que pode ser substituído por C3-C6 cicloalqui- la, C2-Cealquenila, ciano, CrC4alquÍltio, C^alquilsulfonila, CrC4alcóxi, halogênio ou CrCehaloalquila; ou A é C3-C6CÍcloalquileno; p e q são, independentemente um do outro, 0 ou 1; X é oxigênio, NH; NCH3 ou NC2H5; Y é C1-C4alquileno, C2-C6alquenileno ou C3-Cealquinileno ou, C1-C4 alquileno, C2-C6alquenileno ou C3-Cealquinileno substituídos por halogênio, C3-C6CÍcloalquiia, Ci-C4atquilsulfonila ou CrC4alcóxi; B é ciclopropila ou ciclobutila que pode ser mono- di-, ou tris- substituídas por halogênio, Ci-C4alquila, hidróxi, ciano, CrC4alcóxi ou C1-C4 alquiltio; ou B é CH(CH20), CH(CHMeO), CH-(CMe20), CH(CH2S), CH(CH2 OCH2), CH(CHMeOCH2), CH(CMe2OCH2), CH(CH2S-(0)2CH2), CH(CHMeS (0)2CH2), CH(CMe2S(0)2CH2), C(Me)-(CH20), C{Me)(CHMeO), C(Me)- (CMe20), C(Me)-(CH2S), C(Me)-(CH2OCH2), C(Me)(CHMeOCH2), C(Me)- (CMe2OCH2), C{Me)-(CH2S(0)2CH2), C(Me)-(CHMe-S(0)2CH2) ou C(Me)- (CMe2-S(0)2CH2), preferivelmente B é ciclopropila ou ciclobutila que pode ser mono- di-, ou trissubstituídas por halogênio, CrC4alquila, hidróxi, ciano, CrC4alcóxi ou Ci-C4alquiltio.

Em compostos de fórmula V especialmente preferidos R1 é CrC4alquila, halogênio, CrCshaloalquila, nitro, Ci-C4alcóxi, CrC4-haloalcóxi, CrC4alquiltio, C-|-C4alquilsulfinila, CrC4alquilsulfonila, C1-C4 haloalquiltio, Ci-C4haloalquilsulfinila ou Ci-C4haloalquilsulfonila; R2 e R3 são hidrogênio; A é CrCealquileno que pode ser substituído por C3-C6 cicloalqui- la, C2-C6atquenila, ciano, CrC4alquiltio, Ci-C4alquilsulfonila, CrC^alcóxi, halogênio ou CrCehaloalquila; ou A é C3-CaCicloalquileno; p e q são, independentemente um do outro, 0 ou 1; X é oxigênio, NH; NCH3 ou NC2H5; Y é Ci-C4alquÍleno, C2-Cealquenileno ou C3-Cealquinileno ou, CrC4 alquileno, C2-Cealquenileno ou Ca-Cealquinileno substituídos por halogênio, C3-C6Cicloalquila, CrC4alquilsulfonila ou CrC4alcóxi; B é ciclopropila ou ciclobutila que pode ser mono- di-, ou tris- substituídas por halogênio, Ci-C4alquila, hidróxi, ciano, Ci-C4alcóxi ou CrC4 alquiltio; ou B é CH(CH20), CH(CHMeO), CH-(CMe20), CH(CH2S), CH(CH2 OCH2), CH(CHMeOCH2), CH(CMe2OCH2), CH(CH2S-(0)2CH2), CH(CHMeS (0)2CH2), CH(CMe2S(0)2CH2), C{Me)-(CH20), C(Me)(CHMeO), C(Me)- (CMe20), C(Me)-(CH2S), C(Me)-(CH2OCH2), C(Me)(CHMeOCH2), C(Me)- (CMe2OCH2), C{Me)-(CH2S(0)2CH2), C(Me)-(CHMe-S<0)2CH2) ou C(Me)- (CMe2-S(0)2CH2)t preferivelmente B é ciclopropila ou ciclobutila que pode ser mono- di-, ou trissubstituídas por halogênio, CrC4alquila, hidróxi, ciano, CrC4alcóxi ou Ci-C4alquiltio.

Tabela B: Compostos de fórmula III preferidos representados pela fórmula llla: H N(H )-A-(X)p-( Y)q-B (llla), Tabela D: Compostos de fórmula V preferidos representados pela fórmula Va: Dados físicos para compostos de fórmula Va de acordo com a Tabela D: O que foi referido acima para tautômeros e/ou sais de compos- tos I aplica-se analogamente aos materiais de partida mencionados acima e abaixo com referência aos tautômeros e/ou sais destes.

As reações descritas acima e abaixo são realizadas de uma ma- neira conhecida por si só, por exemplo, na ausência ou, normalmente, na presença de um diiuente ou solvente adequado ou de uma mistura destes, o processo sendo realizado, como requerido, com resfriamento, em temperatu- ra ambiente ou com aquecimento, por exemplo em uma temperatura que varia de aproximadamente -80°C ao ponto de ebulição da mistura de reação, preferivelmente de aproximadamente -20°C a aproximadamente +150°C, e, se requerido, em um vaso selado, sob pressão reduzida, normal ou elevada, em uma atmosfera de gás inerte e/ou sob condições anidrosas. Especial- mente condições de reação vantajosas podem ser observadas a partir dos exemplos. A menos que de outra maneira especificado, os materiais de partida mencionados acima e abaixo, que são empregados para a prepara- ção dos compostos I ou, onde apropriado, os tautômeros destes, em cada caso em forma livre ou em forma de sal, são conhecidos ou podem ser pre- parados por métodos conhecidos por si só, por exemplo de acordo com a informação dada abaixo.

Variante a) Os reagentes podem ser reagidos um com o outro como tal, isto é sem adição de um solvente ou diluente, por exemplo, na fusão. Na maioria dos casos, entretanto, é vantajoso adicionar um diluente ou solvente inerte ou uma mistura destes. Exemplos de tais solventes ou diluentes que podem ser mencionados são: haloidrocarbonetos e hidrocarbonetos aromáticos, alifáticos e alicíclicos tais como benzeno, tolueno, xileno, mesitileno, tetrali- na, clorobenzeno, diclorobenzeno, bromobenzeno, éter de petróleo, hexano, cicloexano, diclorometano, triclorometano, tetraclorometano, dicloroetano, tricloroeteno ou tetracloroeteno; ésteres tais como acetato de etila; éteres tais como éter de dietila, éter de dipropila, éter de diisopropila, éter de dibuti- la, éter de metila de terc-butila, éter de monometila de etilenoglicol, éter de monoetila de etileno glicol, éter de dimetila de etiieno glicol, éter de dimeto- xidietila, tetraidrofurano ou dioxano; cetonas, tais como acetona, cetona de etil metila ou cetona de metil isobutila; alcoóis, tais como metanol, etanol, propanol, isopropanol, butanol, etifeno glicol ou glicerol; amidas tais como Ν,Ν-dimetilformamida, N,N-dietilformamida, Ν,Ν-dimetilacetamida, N- metilpirrolidona ou triamida hexametilfosfórica; nitrilas, tais como acetonitrila ou propionitrila; e sulfóxidos, tais como sulfóxido de dimetila. A reação é vantajosamente realizada em uma temperatura que varia de aproximadamente -80°C a aproximadamente +140°C, preferivel- mente de aproximadamente -30°C a aproximadamente +100°C, em muitos casos na faixa entre a temperatura ambiente e aproximadamente +80°C.

Variante b) Exemplos de grupos de partida Xi adequados nos compostos IV são hidróxi, CrC8alcóxi, halo-CrC8alcóxi, CrC8alcanoilóxÍ, mercapto, CrC8 alquiltio, halo-CrC8alquiltio, CrC8alquilsulfonilóxi, halo-CrC8alquilsulfonilóxi, benzenossulfonilóxi, toluenossulfonilóxi e halogênio tais como cloro. Preferi- dos são hidróxi, CrC8alcóxi e cloro.

Os reagentes podem ser reagidos um com o outro como tal, isto é sem adição de um solvente ou diluente. Na maioria dos casos, entretanto, é vantajoso adicionar um diluente ou solvente inerte ou uma mistura destes.

Exemplos de solventes ou diluentes adequados são do tipo descrito na vari- ante a). A reação é vantajosa mente realizada em uma temperatura que varia de aproximadamente -80°G a aproximadamente +140°C, preferivel- mente de aproximadamente -20°C a aproximadamente +100°C, em muitos casos na faixa entre a temperatura ambiente e a temperatura de refluxo da mistura de reação.

Variante c) Exemplos de grupos de partida X2 adequados nos compostos VI são hidróxi, CrCaalcóxi, halo-CrC8alcóxi, CrC8alcanoilóxi, mercapto, CrC8 alquiltio, halo-CrC8alquiltio, C-i-C8alquilsulfonilóxi, halo-CrC8alquilsutfonÍlóxi, benzenossulfonilóxi, toluenossulfonilóxi e halogênio tais como cloro. Preferi- dos são hidróxi e cloro.

Os reagentes podem ser reagidos na presença de uma base.

Exemplos de bases adequadas para facilitar 0 desligamento de HX2 são hi- dróxidos de metal alcalino terroso ou metal alcalino, hidretos de metal alcali- no terroso ou metal alcalino, amidas de metal alcalino terroso ou metal alca- lino, alcóxidos de metal alcalino terroso ou metal alcalino, acetatos de metal alcalino terroso ou metal alcalino, carbonatos de metal alcalino terroso ou metal alcalino, dialquilamidas de metal alcalino terroso ou metal alcalino, ou alquilsiliiamidas de metal alcalino terroso ou metal alcalino, alquilaminas, alquiienodiaminas, cicloalquilaminas saturadas ou insaturadas N-alquiiadas ou livres, heterociclos básicos, hidróxidos de amônio e aminas carbocíclicas.

Exemplos que podem ser mencionados são hidróxido de sódio, hidreto de sódio, amida de sódio, metóxido de sódio, acetato de sódio, carbonato de sódio, terc-butóxido de potássio, hidróxido de potássio, carbonato de potássio, hidreto de potássio, diisopropilamida de lítio, bis(trimeti!silil)amida de potássio, hidreto de cálcio, trietilamina, diisopropiletilamina, trietilenodiamina, ciclo- exilamina, N-cicloexil-N,N-dimetilamina, Ν,Ν-dietilanilina, piridina, 4-(N,N-di- metilamino)piridina, quinuclidina, N-metilmorfolina, hidróxido de benziltrimeti- lamônio e 1,8-diazabiciclo[5.4.0]undec-7-eno (DBU).

Os reagentes podem ser reagidos um com o outro como tal, isto é sem adição de um solvente ou diluente. Na maioria dos casos, entretanto, é vantajoso adicionar um diluente ou solvente inerte ou uma mistura destes.

Exemplos de solventes ou diluentes adequados são do tipo descrito na vari- ante a). Se a reação é realizada na presença de uma base, as bases que são empregadas em excesso, tais como trietilamina, piridina, N-metilmor- folina ou Ν,Ν-dietilanilina, podem também agir como solventes ou diluentes. A reação é vantajosamente realizada em uma temperatura que varia de aproximadamente -80°C a aproximadamente +140°C, preferivel- mente de aproximadamente -30°C a aproximadamente +100°C, em muitos casos na faixa entre a temperatura ambiente e aproximadamente +80°C.

Um composto I pode ser convertido de uma maneira conhecida por si só em outro composto I por substituição de um ou mais substituintes do composto de partida I da maneira habitual por (um) outro substituinte(s) de acordo com a invenção.

Por exemplo, - em compostos I, em que R2 é hidrogênio, este hidrogênio (¾ pode ser substituído por um substituinte R2, que é diferente de hidrogênio; ou - em compostos I, em que R3 é hidrogênio, este hidrogênio R3 pode ser substituído por um substituinte R3, que é diferente de hidrogênio.

Dependendo da escolha das condições de reação e materiais de partida que são adequados em cada caso, é possível, por exemplo, em uma etapa de reação somente substituir um substituinte por outro substituinte de acordo com a invenção, ou uma pluralidade de substituintes pode ser substi- tuída por outros substituintes de acordo com a invenção na mesma etapa de reação.

Sais de compostos I podem ser preparados de uma maneira co- nhecida por si só. Desse modo, por exemplo, sais de adição de ácido de compostos 1 são obtidos por tratamento com um ácido adequado ou um rea- gente de permuta de íon adequado e sais com bases são obtidos por trata- mento com uma base adequada ou com um reagente de permuta de íon a- dequado.

Sais de compostos I podem ser convertidos da maneira habitual nos compostos I livres, sais de adição de ácido, por exemplo, por tratamento com um composto básico adequado ou com um reagente de permuta de íon adequado e sais com bases, por exemplo, por tratamento com um ácido a- dequado ou com um reagente de permuta de íon adequado.

Sais de compostos I podem ser convertidos de uma maneira co- nhecida por si só em outros sais de compostos I, sais de adição de ácido, por exemplo, em outros sais de adição de ácido, por exemplo, por tratamen- to de um sal de ácido inorgânico tal como cloridrato com um sal de metal adequado tal como um sal de sódio, bário ou prata, de um ácido, por exem- plo com acetato de prata, em um solvente adequado em que um sal inorgâ- nico que forma, por exemplo cloreto de prata, é insolúvel e desse modo pre- cipita-se da mistura de reação.

Dependendo do procedimento ou das condições de reação, os compostos I, que têm propriedades de formação de sal podem ser obtidos em forma livre ou na forma de sais.

Os compostos I e, onde apropriado, os tautômeros destes, em cada caso na forma livre ou em forma de sal, podem estar presentes na for- ma de um dos isômeros que são possíveis ou como uma mistura destes, por exemplo, na forma de isômeros puros, tais como antípodas e/ou diastereô- meros, ou como misturas de isômero, tais como misturas de enantiômero, por exemplo, racematos, misturas de diastereômero ou misturas de racema- to, dependendo do número, configuração absoluta e relativa de átomos de carbono assimétricos que ocorrem na molécula e/ou dependendo da confi- guração de ligações duplas não-aromáticas que ocorrem na molécula; a in- venção refere-se aos isômeros puros e também a todas as misturas de isô- mero que são possíveis e deve ser entendida em cada caso neste sentido acima e abaixo, mesmo quando detalhes estereoquímicos não são mencio- nados especificamente em cada caso.

Misturas de diastereômero ou misturas de racemato de compos- tos I, em forma livre ou em forma de sal, que podem ser obtidas dependendo de quais materiais de partida e procedimentos foram escolhidos podem ser separadas de uma maneira conhecida nos racematos ou diastereômeros puros na base das diferenças fisicoquímicas dos componentes, por exemplo, por cristalização fracional, destilação e/ou cromatografia.

Misturas de enantiômero, tais como racematos, que podem ser obtidas de uma maneira similar podem ser resolvidas nas antípodas óticas por métodos conhecidos, por exemplo, por recristalização de um solvente oticamente ativo, por cromatografia em adsorventes quirais, por exemplo, cromatografia líquida de desempenho elevado (HPLC) em acetil celulose, com o auxiliar de microorganismos adequados, por ctivagem com enzimas imobilizadas, específicas, por meio da formação de compostos de inclusão, por exemplo, empregando-se éteres coroas quirais, onde somente um enan- tiômero é complexo, ou por conversão em sais diastereoméricos, por exem- plo por reação de um racemato de produto final básico com um ácido otica- mente ativo, tal como um ácido carboxílico, por exemplo cânfora, ácido tartá- rico ou málico, ou ácido sulfônico, por exemplo ácido canforsulfônico, e se- paração da mistura de diastereômero que pode ser obtida desta maneira, por exemplo por cristalização fracional com base nas suas solubilidades dife- rentes, para fornecer os diastereômeros, dos quais o enantiômero desejado pode ser estabelecido livre pela ação de agentes adequados, por exemplo agentes básicos.

Diastereômeros ou enantiômeros puros podem ser obtidos de acordo com a invenção não somente por separação de misturas de isômero adequadas, porém também por métodos geralmente conhecidos de síntese diastereosseletiva ou enantiosseletiva, por exemplo, realizando-se o proces- so de acordo com a invenção com materiais de partida de uma estereoquí- mica adequada. É vantajoso isolar ou sintetizar em cada caso o isômero biologi- camente mais eficaz, por exemplo, enantiômero ou diastereômero, ou mistu- ra de isômero, por exemplo mistura de enantiômero ou mistura de diastere- ômero, se os componentes individuais têm uma atividade biológica diferente.

Os compostos I e, onde apropriado, os tautômeros destes, em cada caso em forma livre ou em forma de sal, podem, se apropriado, tam- bém serem obtidos na forma de hidratos e/ou incluem outros solventes, por exemplo, aqueles que podem ser empregados para a cristalização de com- postos que estão presentes em forma de sólido.

Os compostos I, de acordo com a invenção, são preventivamen- te e/ou curativamente ingredientes ativos valiosos no campo de controle de peste, mesmo em baixas taxas de aplicação, que têm um espectro biocida muito favorável e são bem tolerados por espécies de sangue quente, peixe e plantas. Os ingredientes ativos de acordo com a invenção agem contra todos ou estágios de desenvolvimento individuais de pestes animais normalmente sensíveis, porém também resistentes, tais como insetos ou representativos da ordem Acarina. A atividade inseticida ou acaricida dos ingredientes ativos de acordo com a invenção pode manifestar-se diretamente, isto é, em des- truição das pestes, que ocorre ou imediatamente ou apenas após ter trans- corrido algum tempo, por exemplo, durante ecdise, ou indiretamente, por exemplo, em uma taxa de oviposição e/ou chocagem reduzida, uma boa ati- vidade correspondente a uma taxa de destruição (mortalidade) de pelo me- nos 50 a 60%.

Exemplos das pestes de animal acima mencionadas são: da ordem Acarína, por exemplo, Acarus siro, Aceria sheldoni, Aculus schlechtendali, Amblyomma spp., Argas spp., Boophilus spp., Brevipalpus spp., Bryobia praetiosa, Calipitrimerus spp., Chorioptes spp., Dermanyssus gallinae, Eotetranychus carpini, Erioph- yes spp., Hyalomma spp., Ixodes spp., Olygonychus pratensis, Ornithodoros spp., Panonychus spp., Phillocoptruta oleivora, Polyphagotarsonemus latus, Psoroptes spp., Rhipicephalus spp., Rhizoglyphus spp., Sarcoptes spp., Tar- sonemus spp. e Tetranychus spp.; da ordem Anoplura, por exemplo, Haematopinus spp., Linognathus spp., Pediculus spp., Pemphigus spp. e Phylloxera spp.; da ordem Coleoptera, por exemplo, Agriotes spp., Anthonomus spp., Atomaria linearis, Chaetocnema tibialis, Cosmopolites spp., Curculio spp., Dermestes spp., Diabrotica spp., Epilach- na spp., Eremnus spp., Leptinotarsa decemlineata, Lissorhoptrus spp., Melo- lontha spp., Orycaephilus spp., Otiorhynchus spp., Phlyctinus spp., Popillia spp., Psylliodes spp., Rhizopertha spp., Scarabeidae, Sitophilus spp., Sito- troga spp., Tenebrio spp., Tribolium spp. e Trogoderma spp.; da ordem Diptera, por exemplo, Aedes spp., Antherigona soccata, Bibio hortulanus, Calliphora erythrocepha- la, Ceratitis spp., Chrysomyia spp., Culex spp., Cuterebra spp., Dacus spp., Drosophila melanogaster, Fannia spp., Gastrophilus spp., Glossina spp., Hy- poderma spp., Hyppobosca spp., Liriomyza spp., Lucilia spp., Melanagromy- za spp., Musca spp., Oestrus spp., Orseolia spp., Oscinella frit, Pegomyia hyoscyami, Phorbia spp., Rhagoletis pomonella, Sciara spp., Stomoxys spp., Tabanus spp., Tannia spp. e Tipula spp.; da ordem Heteroptera, por exemplo, Cimex spp., Distantiella theobroma, Dysdercus spp., Euchisíus spp., Eury- gasterspp., Leptocorisa spp., Nezara spp., Piesma spp., Rhodnius spp., Sa- hlbergella singularis, Scotinophara spp. e Triatoma spp.; da ordem Homoptera, por exemplo, Aleurothrixus floccosus, Aleyrodes brassícae, Aonidiella spp., Aphididae, A- phis spp., Aspidiotus spp., Bemisia tabaci, Ceroplaster spp., Chrysomphalus aonidium, Chrysomphalus dictyospermi, Coccus hesperidum, Empoasca spp., Eriosoma larigerum, Erythroneura spp., Gascardia spp., Laodelphax spp., Lecanium corni, Lepidosaphes spp., Macrosiphus spp., Myzus spp., Nephotettix spp., Nilaparvata spp., Parlatoria spp., Pemphigus spp., Plano- coccus spp., Pseudaulacaspis spp., Pseudococcus spp., Psylla spp., Pulvi- naria aetiopica, Quadraspidiotus spp., Rhopalosiphum spp., Saissetia spp., Scaphoídeus spp., Schizaphis spp., Sitobion spp., Trialeurodes vaporario- rum, Trioza erytreae e Unaspis citri; da ordem Hymenoptera, por exemplo, Acromyrmex, Atta spp., Cephus spp., Diprion spp., Dipríonidae, Gilpinia poly- toma, Hoplocampa spp., Lasius spp., Monomorium pharaonis, Neodiprion spp., Solenopsis spp. e Vespa spp.; da ordem Isoptera, por exemplo, Reticulitermes spp.; da ordem Lepidoptera, por exemplo, Acleris spp., Adoxophyes spp., Aegeria spp., Agrotis spp., Alabama argilla- ceae, Amylois spp., Anticarsia gemmatalis, Archips spp., Argyrotaenia spp., Autographa spp., Busseola fusca, Cadra cautella, Carposina nipponensis, Chilo spp., Choristoneura spp., Clysia ambiguella, Cnaphalocrocis spp., Cnephasia spp., Cochylis spp., Coleophora spp., Crocidolomia binotalis, Cryptophlebia leucotreta, Cydia spp., Diatraea spp., Diparopsis castanea, Earias spp., Ephestia spp., Eucosma spp., Eupoecilia ambiguella, Euproctis spp., Euxoa spp., Grapholita spp., Hedya nublferana, Heliothis spp., Hellula undalis, Hyphantria cunea, Keiferia lycopersicella, Leucoptera scitella, Litho- collethis spp., Lobesia botrana, Lymantria spp., Lyonetia spp., Malacosoma spp., Mamestra brassicae, Manduca sexta, Operophtera spp., Ostrinia nubi- lalis, Pammene spp., Pandemis spp., Panolis flammea, Pectinophora gossy- piela, Phthorimaea operculella, Pieris rapae, Pieris spp., Plutella xilostella, Prays spp., Scirpophaga spp., Sesamia spp., Sparganothis spp., Spodoptera spp., Synanthedon spp., Thaumetopoea spp., Tortrix spp., Trichoplusia ni e Yponomeuta spp.; da ordem Mallophaga, por exemplo, Damalinea spp. e Trichodectes spp.; da ordem Orthoptera, por exemplo, Blattâ spp-, Blattella spp., Gryllotalpa spp., Leucophaea maderae, Locusta spp., Periplaneta spp. e Schistoceroa spp.; da ordem Psocoptera, por exemplo, Liposcelis spp.; da ordem Siphonaptera, por exemplo, Ceratophyllus spp., Ctenocephalides spp. e Xenopsylla cheopis; da ordem Thysanoptera, por exemplo, Frankliniella spp., Hercinothrips spp., Scirtothrips aurantii, Taeniothrips spp., Thrips palmi e Thrips tabaci; e da ordem Thysanura, por exemplo, Lepisma saccharina.

Os ingredientes ativos de acordo com a invenção podem ser u- sados para controle, isto é, contendo ou destruindo, pestes do tipo acima mencionado que ocorre em particular em plantas, especialmente em plantas úteis e ornamentais em agricultura, em horticultura e em florestas, ou em órgãos, tais como frutas, flores, folhagem, caules, tubérculos ou raízes, de tais plantas, e em alguns casos mesmo em órgãos de planta que são forma- dos em um ponto posterior do tempo, permanecem protegidos contra estas pestes.

Colheitas alvo adequadas são, em particular, cereais, tais como trigo, cevada, centeio, aveias, arroz, milho ou sorgo; beterraba, tais como beterraba açucareira ou de forragem; frutas, por exemplo fruta pomáceas, fruta de caroço ou fruta macia, tais como maçãs, peras, ameixas, pêssegos, amêndoas, cerejas ou bagas, por exemplo morangos, framboesas ou amo- ras pretas; colheitas leguminosas, tais como feijões, lentilhas, ervilhas ou soja; colheitas oleosas, tais como óleo de semente de colza, mostarda, pa- poulas, olivas, girassol, coco, rícino, cacau ou amendoins; cucúrbita, tais como abóbora, pepinos ou melões; plantas de fibra, tais como algodão, li- nho, cânhamo ou juta; frutas cítricas, tais como laranjas, limões, toranjas ou tangerinas; vegetais, tais como espinafre, alface, aspargo, repolhos, cenou- ras, cebolas, tomates, batatas ou pimentas de corda; Lauraceae, tais como abacate, canela ou cânfora; e também tabaco, nozes, café, beringelas, cana- de-açúcar, chá, pimenta, videiras, lúpulo, a família de tanchagem, plantas de látex e ornamentais.

Os ingredientes ativos de acordo com a invenção são especial- mente adequados para controlar Aphis craccivora, Diabrotica balteata, He- liothis virescens, Myzus persicae, Plutella xilostella e Spodoptera littoralis em colheitas de algodão, vegetais, milho, arroz e soja. Os ingredientes ativos de acordo com a invenção são também especiaimente adequados para contro- lar Mamestra (preferivelmente em vegetais), Cydia pomonella (preferivel- mente em maçãs), Empoasca (preferivelmente em vegetais, parreirais), Lep- tinotarsa (preferivelmente em batatas) e Chilo supressalis (preferivelmente em arroz). O termo "colheitas" deve ser entendido como incluindo também colheitas que tornaram-se tolerantes a herbicidas como bromoxini! ou clas- ses de herbicidas (tais como, por exemplo, inibidores de HPPD, inibidores de ALS, por exemplo primisulfuron, prosulfuron e trifloxissulfuron, inibidores de EPSPS (5-enol-pirovil-chiquimato-3-fosfato-sintase), inibidores de GS (sinte- tase de glutamina) como um resultado de métodos convencionais de repro- dução ou engenharia genética. Um exemplo de uma colheita que foi tornada tolerante às imidazolinonas, por exemplo, imazamox, por métodos conven- cionais de reprodução (mutagênese) é colza de verão Clearfield® (Canola).

Exemplos de colheitas que tornaram-se tolerantes a herbicidas ou classes de herbicidas por métodos de engenharia genética incluem variedades de milho resistentes ao glifosato e glifosinato comercialmente disponíveis sob os nomes comerciais RoundupReady®, Herculex I® e Libertylink®. O termo "colheitas" deve ser entendido como incluindo também plantas de colheitas que foram desse modo transformadas pelo uso de téc- nicas de DNA recombinantes que são capazes de sintetizar uma ou mais toxinas de ação seletiva, tais como são conhecidas, por exemplo, de bacté- rias produtoras de toxina, especialmente aquelas do gênero Bacillus.

Toxinas que podem ser expressas por tais plantas transgênicas incluem, por exemplo, proteínas inseticidas, por exemplo, proteínas insetici- das de Baclllus cereus ou Bacillus popiiae·, ou proteínas inseticidas de Bacil· lus thuringiensis, tais como δ-endotoxinas, por exemplo, CrylA(b), CrylA(c), CrylF, CrylF(a2), CryllA(b), CrylllA, CrylllB(bl) ou Cry9c, ou proteínas inse- ticidas vegetativas (VIP), por exemplo, VIP1, VIP2, VIP3 ou VIP3A; ou pro- teínas inseticidas de nematódeos colonizantes de bactérias, por exemplo, Photorhabdus spp. ou Xenorhabdus spp., tais como Photorhabdus lumines- cens, Xenorhabdus nematophilus; toxinas produzidas por animais, tais como toxinas de escorpião, toxinas de araquinídeos, toxinas de vespa e outras neurotoxinas específicas de inseto; toxinas produzidas por fungos, tais como toxinas de estreptomicetos, lectinas de planta, tais como lectinas de ervilha, lectinas de cevada ou lectinas de galanto; aglutininas; inibidores de proteina- se, tais como inibidores de tripsina, inibidores de serina protease, patatina, cistatina, inibidores de papaína; proteínas inativadoras de ribossoma (RIP), tais como ricina, milho-RIP, abrina, lufina, saporina ou briodina; enzimas de metabolismo esteróide, tais como 3-hidroxisteroidoxidase, ecdisteróide-UDP- glicosil-transferase, colesterol oxidases, inibidores de ecdisona, HMG-COA- redutase, bloqueadores de canal de íon, tais como bloqueadores de canais de sódio ou cálcio, esterase de hormônio juvenil, receptores de hormônio diurético, estilbeno sintase, bibenzila sintase, quitinases e giucanases.

No contexto da presente invenção deve ser entendido por δ- endotoxinas, por exemplo CrylA(b), CrylA(c), CrylF, CrylF(a2), CryllA(b), CrylllA, CrylllB(bl) ou Cry9c, ou proteínas inseticidas vegetativas (VIP), por exemplo VIP1, VIP2, VIP3 ou VIP3A, expressamente também toxinas híbri- das, toxinas truncadas e toxinas modificadas. As toxinas híbridas são produ- zidas recombinantemente por uma nova combinação de diferentes domínios daquelas proteínas (veja, por exemplo, WO 02/15701). As toxinas trunca- das, por exemplo, uma CrylA(b) truncada, são conhecidas. No caso de toxi- nas modificadas, um ou mais aminoácidos da toxina de ocorrência natural são substituídos. Em tais substituições de aminoácido, preferivelmente se- qüências de reconhecimento de protease de presença não natural são inse- ridas na toxina, tais como, por exemplo, no caso de CrylllA055, uma se- qüência de reconhecimento de catepsina-D inserida em uma toxina CrylllA (vide WO 03/018810).

Exemplos de tais toxinas ou piantas transgênicas capazes de sintetizar tais toxinas são descritos, por exemplo, em EP-A-0 374 753, WO 93/07278, WO 95/34656, EP-A-0 427 529, EP-A-451 878 e WO 03/052073.

Os processos para a preparação de tais plantas transgênicas são geralmente conhecidos pela pessoa versada na técnica e são descritos, por exemplo, nas publicações mencionadas acima. Ácidos deoxirribonucléi- cos tipo Cryl e sua preparação são conhecidos, por exemplo, de WO 95/34656, EP-A-0 367 474, EP-A-0 401 979 e WO 90/13651. A toxina contida nas plantas transgênicas confere às plantas to- lerância aos insetos nocivos. Tais insetos podem ocorrer em qualquer grupo taxonômico de insetos, porém são especialmente comumente empregados nos besouros (Coleoptera), insetos com duas asas (Diptera) e borboletas (Lepidoptera).

As plantas transgênicas que contêm um ou mais genes que co- dificam para uma resistência inseticida e expressam uma ou mais toxinas são conhecidas e algumas delas são comercialmente disponíveis. Exemplos de tais plantas são: YieldGard® (variedade de milho que expressa uma toxi- na de CrylA(b)); YieldGard Rootworm® (variedade de milho que expressa uma toxina de CrylllB(bl)); YieldGard Plus® (variedade de milho que ex- pressa uma toxina de CrylA(b) e CrylllB(bl)); Starlink® (variedade de milho que expressa uma toxina de Cry9(c)); Herculex I® (variedade de mifho que expressa uma toxina de CrylF(a2) e a enzima fosfinotricina N- acetiltransferase (PAT) para obter tolerância ao herbicida amônio de glifosi- nato); NuCOTN 33B® (variedade de algodão que expressa uma toxina de CrylA(c)); Bollgard I® (variedade de algodão que expressa uma toxina de CrylA(c)); Bollgard II® (variedade de algodão que expressa uma toxina de CrylA(c) e CryllA(b)); VIPCOT® (variedade de algodão que expressa uma toxina de VIP); NewLeaf® (variedade de batata que expressa uma toxina de CryNIA); NatureGard® Agrisure® GT Advantage (característica tolerância ao GA21 giifosato), Agrisure® CB Advantage (característica de broca (CB) de milho Bt11) e Protecta®.

Outros exemplos de tais colheitas transgênicas são : 1. Milho Bt11 de Syngenta Seeds SAS, Chemin de l'Hobit 27, F- 31 790 St. Sauveur, France, número de registro C/FR/96/05/10. Zea mays geneticamente modificador que foi tornado resistente ao ataque pela broca de milho Europeu (Ostrinia nubilalis e Sesamia nonagrioides) pela expressão transgênica de uma toxina de CrylA(b) truncada. O milho Bt11 também ex- pressa transgenicamente a enzima PAT para obter a tolerância ao herbicida amônio de glifosinato. 2. Milho Bt176 de Syngenta Seeds SAS, Chemin de rHobit 27, F-31 790 St. Sauveur, França, número de registro C/FR/96/05/10. Zea mays geneticamente modificado que foi tornado resistente ao ataque pela broca de milho Europeu (Ostrinia nubilalis e Sesamia nonagrioides) pela expressão transgênica de uma toxina de CrylA(b). O milho Bt176 também expressa transgenicamente a enzima PAT para obter tolerância ao herbicida amônio de glifosinato. 3. Milho MIR604 de Sementes de Singenta Seeds SAS, Chemin de rHobit 27, F-31 790 St. Sauveur, França, número de registro C/FR/96/05/10. Milho que foi tomado resistente ao inseto pela expressão transgênica de uma toxina de CrylllA modificada. Esta toxina é Cry3A055 modificada pela inserção de uma sequência de reconhecimento de catepsi- na-D-protease. A preparação de tais plantas de milho transgênicas é descri- ta no WO 03/018810. 4. Milho MON 863 de Monsanto Europe S.A. 270-272 Avenue de Tervuren, B-1150 Bruxelas, Bélgica, número de registro C/DE/02/9. MON 863 expressa uma toxina CrylllB(bl) e tem resistência a certos insetos Co- leoptera. 5. Aiaodão IPC 531 de Monsanto Europe S.A. 270-272 Avenida de Tervuren, B-1150 Bruxelas, Bélgica, número de registro C/ES/96/02. 6. Milho 1507 de Pioneer Overseas Corporation, Avenida Tedes- co, 7 B-1160 Bruxelas, Bélgica, número de registro C/NL/00/10. Milho gene- ticamente modificado para a expressão da proteína Cry1 F para obter resis- tência a certos insetos Lepidoptera e da proteína PAT para obter tolerância ao herbicida amônio de glifosinato. 7. Milho NK603 * MON 810 de Monsanto Europe S.A. 270-272 Avenida de Tervuren, B-1150 Bruxelas, Bélgica, número de registro C/GB/ 02/M3/03. Consiste de convencionalmente variedades de milho de repro- dução híbrida cruzando as variedades geneticamente modificadas NK603 e MON 810. O milho NK603 * MON 810 transgenicamente expressa a proteí- na CP4 EPSPS, obtida da linhagem CP4 de Agrobacterium sp., que confere tolerância ao herbicida Roundup® {contém glifosato), e também uma toxina de CrylA(b) obtida de Bacillus thuringiensis subsp. kurstaki que realiza a tolerância a certo Lepidoptera, inclui a broca do milho Europeu.

As colheitas transgênicas de plantas resistentes a inseto são também descritas em BATS (Zentrum für Biosicherheit und Nachhaltigkeit, Zentrum BATS, Clarastrasse 13,4058 Basel, Suíça) Report 2003, (http://bats.ch1)· O termo "colheitas" deve ser entendido como incluindo também plantas de colheita que foram desse modo transformadas pelo uso de técni- cas de DNA recombinantes que elas são capazes de sintetizar substâncias antipatogênícas que têm uma ação seletiva, tais como, por exemplo, as as- sim chamadas "proteínas relacionadas com patogênese" (PRPs, veja por exemplo, EP-A-0 392 225). Exemplos de tais substâncias antipatogênícas e plantas transgênicas capazes de sintetizar tais substâncias antipatogênícas são conhecidos, por exemplo, de EP-A-0 392 225, WO 95/33818, e EP-A-0 353 191. Os métodos de produção de tais plantas transgênicas são geral- mente conhecidos pela pessoa versada na técnica e são descritos, por e- xemplo, nas publicações mencionadas acima.

As substâncias antipatogênícas que podem ser expressas por tais plantas transgênicas incluem, por exemplo, bloqueadores de canal de íon, tais como bloqueadores para canais de sódio e cálcio, por exemplo as toxinas virais KP1, KP4 ou KP6; sintases de estilbeno; sintaées de bibenzila; quitinases; glucanases; as assim chamadas "proteínas relacionadas com patogênese" (PRPs; veja por exemplo, EP-A-0 392 225); substâncias anti- patogênicas produzidos por microorganismos, por exemplo antibióticos de peptídeo ou antibióticos heterocíclicos (veja, por exemplo, WO 95/33818) ou fatores de proteína ou polipeptídeo envolvidos em defesa de patógeno de planta (os assim chamados "genes de resistência à doenças de planta", co- mo descrito no WO 03/000906).

Outras áreas de uso das composições de acordo com a inven- ção são a proteção de mercadorias armazenadas e almoxarifados e a prote- ção de materiais crus, tais como madeira, têxteis, revestimentos ou constru- ções de piso, e também no setor de higiene, especialmente a proteção de humanos, animais domésticos e criação produtiva contra pestes do tipo mencionado.

No setor de higiene, as composições de acordo com a invenção são ativas contra ectoparasitas tais como carrapatos duros, carrapatos ma- cios, ácaro de sarna, ácaros de colheita, moscas (mordente e lambedora), larvas de mosca parasítica, piolho, piolho de cabelo, piolho de pássaro e pulgas.

Exemplos de tais parasitas são;

Da ordem Anoplurida: Haematopinus spp., Linognathus spp., Pediculus spp. e Phtirus spp., Solenopotes spp.

Da ordem Mallophagida: Trimenopon spp., Menopon spp., Trino- ton spp., Bovicola spp., Wemeckiella spp., Lepikentron spp., Damaüna spp., Trichodectes spp. e Felicola spp..

Da ordem Diptera e as subordens Nematocerina e Brachycerina, por exemplo Aedes spp., Anopheles spp., Culex spp., Simulium spp., Eusi- mulium spp., Phlebotomus spp., Lutzomyia spp., Culicoides spp., Chrysops spp., Hybomitra spp., Atilotus spp., Tabanus spp., Haematopota spp., Phili- pomyia spp., Braula spp., Musca spp., Hydrotaea spp., Stomoxis spp., Hae- matobia spp., Moreliia spp., Fannia spp., Glossina spp., Calliphora spp., Lu- cilia spp., Chrysomyia spp., Wohlfahrtia spp., Sarcophaga spp., Oestrus spp., Hypoderma spp., Gasterophilus spp., Hippobosca spp., Lipoptena spp. e Melophagus spp..

Da ordem Siphonapterida, por exemplo Pulex spp., Ctenocepha- lides spp., Xenopsilla spp., Ceratophillus spp.

Da ordem Heteropterida, por exemplo Cimex spp., Triatoma spp., Rhodnius spp., Panstrongilus spp.

Da ordem Blattarida, por exemplo Blatta orientalis, Periplaneta americana, Btattelagermanica e Supella spp..

Da subclasse Acaria (Acarida) e as ordens Meta- e Meso- stigmata, por exemplo Argas spp., Ornithodorus spp., Otobius spp., Ixodes spp., Amblyomma spp., Boophilus spp., Dermacentor spp., Haemophysalis spp., Hyalomma spp., Rhipicephalus spp., Dermanyssus spp., Raillietia spp., Pneumonyssus spp., Sternostoma spp. e Varroa spp..

Das ordens Actinedida (Prostigmata) e Acaridida (Astigmata), por exemplo, Acarapis spp., Cheiletiella spp., Ornithocheiletia spp., Myobia spp., Psorergatesspp., Demodex spp., Trombicula spp., Listrophorus spp., Acarus spp., Tyrophagus spp., Caloglyphus spp., Hypodectes spp., Pteroli- chus spp., Psoroptes spp., Chorioptes spp., Otodectes spp., Sarcoptes spp., Notoedres spp., Knemidocoptes spp., Cytodites spp. e Laminosioptes spp..

As composições de acordo com a invenção são também ade- quadas para proteção contra a infestação de inseto no caso de materiais tais como madeira, têxteis, plásticos, adesivos, colas, tintas, papéis e cartão, couro, construções e revestimentos de piso.

As composições de acordo com a invenção podem ser usadas, por exemplo, contra as seguintes pestes: besouros tais como Hilotrupes ba- julus, Clorophorus pilosis, Anobium punctatum, Xestobium rufovillosum, Ptili- nuspecticornis, Dendrobium pertinex, Ernobius mollis, Priobium carpini, Lyc- tus brunneus, Lyctus africanus, Lyctus planicollis, Lyctus linearis, Lyctus pu- bescens, Trogoxilon aequale, Minthesrugicollis, Xileborus spec.,Tryptodendron spec., Apate monachus, Bostrychus capucins, Hetero- bostrychus brunneus, Sinoxilon spec. e Dinoderus minutus, e também hime- nopterans tais como Sirex juvencus, Urocerus gigas, Urocerus gigas taignus e Urocerus augur, e cupins tais como Kalotermes flavicollis, Cryptotermes brevts, Heterotermes indicola, Reticulitermes flavipes, Reticulitermes santo- nensis, Reticulitermes lucifugus, Mastotermes darwiniensis, Zootermopsis nevadensis e Coptotermes formosanus, e caudas de cerda tais como Lepis- ma saccharina. A invenção portanto também refere-se às composições pestici- das tais como concentrados emulsificáveis, concentrados de suspensão, diretamente soluções vaporizáveis ou diluíveis, pastas dispersíveis, emul- sões diluídas, pós solúveis, pós dispersíveis, pós umectáveis, polvilhos, grâ- nulos ou encapsulações em substâncias poliméricas, que compreendem - pelo menos - um dos ingredientes ativos de acordo com a invenção e são selecionadas para ajustarem-se aos objetivos pretendidos e às circunstân- cias predominantes.

Nestas composições, o ingrediente ativo é empregado em forma pura, um ingrediente ativo sólido, por exemplo, em um tamanho de partícula específico, ou, preferivelmente, juntamente com - pelo menos - um dos au- xiliares convencionalmente empregados na técnica de formulação, tais como extensores, por exemplo, solventes ou portadores sólidos, ou tais como compostos tensoativos.

Exemplos de solventes adequados são: hidrocarbonetos aromá- ticos não hidrogenados ou parcialmente hidrogenados, preferivelmente as frações Ce a C12 de alquilbenzenos, tais como misturas de xileno, naftalenos alquilados ou tetraidronaftaleno, hidrocarbonetos alifáticos ou cicloalifáticos, tàis como parafinas ou cicloexano, alcoóis tais como etanol, propanol ou bu- tanol, glicóis e seus éteres e ésteres tais como propileno giicol, éter de di- propileno giicol, éter de monometiia de etileno giicol ou etileno giicol ou éter de monoetila de etileno giicol, cetonas, tais como cicloexanona, isoforona ou álcool de diacetona, solventes fortemente polares, tais como N-metilpirrolid- 2-ona, sulfóxido de dimetila ou Ν,Ν-dimetilformamida, água, óleos vegetais não epoxidados ou epoxidados, tais como semente de colza não epoxidadas ou epoxidadas, óleo de rícino, coco ou soja, e óleos de silicone.

Portadores sólidos que são empregados por exemplo para polvi- lhos e pós dispersíveis são, como um regra, minerais naturais moídos tais como calcita, talco, caulim, montmorilonita ou atapulgita. Para melhorar as propriedades físicas, é também possível adicionar sílicas altamente disper- sas ou polímeros absorventes altamente dispersos. Portadores adsortivos particulares adequados para grânulos são tipos porosos, tais como pedras pomes, areia de tijolo, sepiolita ou bentonita, e materiais portadores não- absorventes adequados são a calcita ou areia. Além disso, um grande nú- mero de materiais granulados de natureza inorgânica ou orgânica pode ser empregado, em particular dolomita ou resíduos de planta fragmentados.

Compostos tensoativos adequados são, dependendo do tipo do ingrediente ativo a ser formulado, tensoativos não-iônicos, catiônicos e/ou aniônicos ou misturas tensoativas que têm boas propriedades de emulsifi- cação, dispersão e umectação. Os tensoativos abaixo mencionados devem apenas ser considerados como exemplos; um grande número de outros ten- soativos que são convencionalmente usados na técnica de formulação e a- dequados de acordo com a invenção é descrito na literatura relevante.

Os tensoativos não-iônicos adequados são, especialmente, deri- vados de éter de poliglicol de alcoóis alifáticos ou cicloalifáticos, de ácidos graxos saturados ou insaturados ou de fenóis de alquila que podem conter aproximadamente 3 a aproximadamente 30 grupos de éter de glicol e apro- ximadamente 8 a aproximadamente 20 átomos de carbono no radical de hi- drocarboneto (ciclo)atifátioo ou aproximadamente 6 a aproximadamente 18 átomos de carbono na porção de alquila dos fenóis de alquila. São também adequados os aduzidos de óxido de polietileno solúveis em água com poli- propileno glicol, etilenodiaminopolipropileno glicol ou polipropileno glicol de alquila tendo 1 a aproximadamente 10 átomos de carbono na cadeia de al- quila e aproximadamente 20 a aproximadamente 250 grupos de éter de eti- leno glicol e aproximadamente 10 a aproximadamente 100 grupos de éter de propileno glicol. Normalmente, os compostos acima mencionados contêm 1 a aproximadamente 5 unidades de etileno glicol por unidade de propileno glicol. Exemplos que podem ser mencionados são nonilfenoxipolietoxieta- nol, éter de poliglicol de óleo de rícino, aduzidos de óxido de polietileno / polipropileno glicol, tributilfenoxipolietoxietanol, polietileno glicol ou octilfeno- xipolietoxietanol. São também adequados os ésteres de ácido graxo de sor- bitan de polioxietileno, tais como trioleato de sorbitan de polioxietileno.

Os tensoativos catiônicos são, especialmente, sais de amônio quaternário que geralmente têm pelo menos um radical de alquila de apro- ximadamente 8 a aproximadamente 22 átomos de C como substituintes e como outros substituintes (não halogenados ou halogenados) radicais de alquila inferior ou hidroxialquila ou benzila. Os sais são preferivelmente na forma de haletos, metilsulfatos ou etilsulfatos. Exemplos são cloreto de este- ariltrimetilamônio e brometo de benzilbis(2-cloroetil)etilamônio. Exemplos de tensoativos aniônicos adequados são sabões solúveis em água ou compos- tos tensoativos sintéticos solúveis em água. Exemplos de sabões adequados são os sais de álcali, alcalino terrosos ou de amônio (não-substituídos ou substituídos) de ácidos graxos tendo aproximadamente 10 a aproximada- mente 22 átomos de C, tais como os sais de sódio ou potássio de ácido oléi- co ou esteárico, ou de misturas de ácido graxo natural que são obteníveis, por exemplo, de óleo de coco ou tafl-oil; menção deve também ser feita dos tauratos de metila de ácido graxo. Entretanto, os tensoativos sintéticos são usados mais freqüentemente, em particular sulfonatos graxos, sulfatos gra- xos, derivados de benzimidazol sulfonado ou sulfonatos de alquilarila. Como um regra, os sulfonatos graxos e sulfatos graxos estão presente como sais de álcali, alcalinos terrosos ou de amônio (substituídos ou não-substituídos) e eles geralmente têm um radical de alquila de aproximadamente 8 a apro- ximadamente 22 átomos de C, a alquila também deve ser entendida como incluindo a porção de alquila de radicais de acila; exemplos que podem ser mencionados são os sais de sódio ou cálcio de ácido lignossulfônico, do és- ter dodecilsulfúrico ou de uma mistura de sulfato de álcool graxo preparada de ácidos graxos naturais. Este grupo também inclui os sais dos ésteres sul- fúricos e ácidos sulfônicos de aduzidos de óxido de etileno / álcool graxo.

Os derivados de benzimidazol sulfonado preferivelmente contêm 2 grupos de sulfonila e um radical de ácido graxo de aproximadamente 8 a aproxima- damente 22 átomos de C. Exemplos de alquilarilsulfonatos são os sais de sódio, cálcio ou trietanolamônio de ácido decilbenzenossulfônico, de ácido dibutilnaftalenossulfôníco ou de um condensado de formaldeído / ácido naf- talenossulfônico. São também possíveis, portanto, os fosfatos adequados, tais como sais do éster fosfórico de um aduzido de óxido de p-nonilfenol/(4- 14)etileno, ou fosfolipídeos.

Como uma regra, as composições compreendem 0,1 a 99%, especialmente 0,1 a 95%, de ingrediente ativo e 1 a 99,9%, especialmente 5 a 99,9%, de pelo menos um adjuvante sólido ou líquido, sendo possível co- mo uma regra para 0 a 25%, especialmente 0,1 a 20%, da composição ser tensoativos (% em cada caso significando o percentual em peso). Ao passo que as composições concentradas tendem a ser preferidas para mercadori- as comerciais, o consumidor final como uma regra usa composições diluídas que têm concentrações substancialmente menores de ingrediente ativo. As composições preferidas são compostas em particular como segue (% = per- centual em peso): Concentrados emulsificáveis : ingrediente ativo: 1 a 95%, preferivelmente 5 a 20% tensoativo: 1 a 30%, preferivelmente 10 a 20 % solvente: 5 a 98%, preferivelmente 70 a 85% Polviíhos: ingrediente ativo: 0,1 a 10%, preferivelmente 0,1 a 1% portador sólido 99,9 a 90%, preferivelmente 99,9 a 99% Concentrados de suspensão: ingrediente ativo: 5 a 75%, preferivelmente 10 a 50% ativo: 94 a 24%, preferivelmente 88 to 30% tensoativo: 1 a 40%, preferivelmente 2 to 30% Pós umectáveis: ingrediente ativo: 0,5 a 90%, preferivelmente 1 a 80% tensoativo: 0,5 a 20%, preferivelmente 1 a 15% portador sólido 5 a 99%, preferivelmente 15a 98% Granulados: ingrediente ativo: 0,5 a 30%, preferivelmente 3 a 15% portador sólido 99,5 a 70%, preferivelmente 97 a 85% As composições podem também compreender outros auxiliares sólidos ou líquidos, tais como estabilizantes, por exemplo óleos vegetais não epoxidados ou epoxidados (por exemplo óleo de coco epoxidado, óleo de semente de colza ou óleo de soja), antiespumas, por exemplo óleo de silico- ne, conservantes, reguladores de viscosidade, aglutinantes e/ou aderentes, fertilizantes ou outros ingredientes ativos para obter efeitos específicos, por exemplo bactericidas, fungicidas, nematocidas, ativadores de planta, molus- cicidas ou herbicidas.

As composições de acordo com a invenção são preparadas de uma maneira conhecida per se, na ausência de auxiliares, por exemplo, por moagem, peneiração e/ou compressão de um ingrediente ativo sólido e na presença de pelo menos um auxiliar, por exemplo, intimamente misturando- se e/ou moendo-se o ingrediente ativo com o auxiliar (auxiliares). Estes pro- cessos para a preparação das composições e o uso dos compostos I para a preparação destas composições são também um objetivo da invenção.

Os métodos de aplicação para as composições, isto é, os méto- dos de controle de pestes dos tipos acima mencionados, tais como vapori- zação, atomização, polvilhamento, escovação, curativo, dispersão ou despe- jamento - que devem ser selecionados para ajustar-se aos objetivos preten- didos das circunstâncias predominantes - e o uso das composições para o controle de pestes dos tipos acima mencionados são outros objetivos da in- venção. As taxas típicas de concentração são entre 0,1 e 1000 ppm, prefe- rivelmente entre 0,1 e 500 ppm, de ingrediente ativo. A taxa de aplicação por hectare é geralmente 1 a 2000 g de ingrediente ativo por hectare, em particular 10 a 1000 g/ha, preferivelmente 10 a 600 g/ha.

Um método preferido de aplicação no campo de proteção de co- lheita é a aplicação à folhagem das plantas (aplicação folhear), sendo possí- vel selecionar a freqüência e a taxa de aplicação para comparar o perigo de infestação com a peste em questão. Atternativamente, o ingrediente ativo pode alcançar as plantas por meio do sistema de raiz (ação sistêmica), en- charcando o loco das plantas com uma composição líquida ou incorporando- se o ingrediente ativo na forma sólida no loco das plantas, por exemplo, den- tro da terra, por exemplo, na forma de grânulos (aplicação à terra). No caso de colheitas de arroz úmidas, tais grânulos podem ser mensurados dentro do campo únido inundado.

As composições de acordo com a invenção são também ade- quadas para a proteção de material de propagação de planta, por exemplo, sementes, tais como fruta, tubérculos ou sementes, ou plantas de viveiro, contra pestes do tipo acima mencionado. O material de propagação pode ser tratado com as composições antes do plantio, por exemplo, a semente pode ser tratada antes da semeadura. Alternativamente, as composições podem ser aplicadas aos grãos da semente (revestimento), ou por embebi- mento dos grãos em uma composição líquida ou aplicando-se uma camada de uma composição sólida. É também possível aplicar-se as composições quando o material de propagação é plantado no sítio de aplicação, por e- xemplo, dentro do sulco da semente durante perfuração. Estes métodos de tratamento para material de propagação de planta e o material de propaga- ção de planta desse modo tratado, são também outros objetivos da inven- ção.

Exemplos de Preparação Exemolo H1: Preparação de A/-(4-cloro-2-metil-6-f(foxetan-2-ilmetiriamino1 narbonillfenilV1-(3-cloro-2-PiridinilV3-ftrifluorometiiyiH-PÍrazol-5-carboxamida (composto P25): Etapa 1: Preparação de 2-(ftalimidometi!)oxetano: Uma solução de 2-(tosiloxÍmetil)oxetano (27 g, 111,4 mmoles) (preparada de acordo com A.O. Fitton e outro, Synthesis 1987, (12), 1140- 2) e ftalimida de potássio (20,64 g, 111,4 mmoles) em DMF (200ml) é agita- da em uma temperatura de 120°C durante 18 horas, em seguida evaporada em vácuo. O resíduo é absorvido em acetato de etila, a camada orgânica lavada com água e salmoura, secada (Na2S04), filtrada, e evaporada até a secura. O produto sólido cru (19,8 g, 82%) é usado na etapa seguinte sem outra purificação.

Etapa 2: Preparação de 2-aminometiloxetano: A uma solução de 2-(ftalimidometil)oxetano (o produto de Etapa 1) (19 g, 87,5 mmoles) em etanol (250 ml) é adicionado hidrato de hidrazina (6,56 g, 131,2 mmoles) e a mistura de reação é aquecida até o refluxo du- rante 30 minutos. Os precipitados resultantes são filtrados, uma pequena quantidade de Níquel Raney (W-2) adicionada ao filtrado, e a mistura tam- bém refluxada durante 1,5 horas. Os materiais inorgânicos são filtrados, e o filtrado foi concentrado cuidadosamente sob pressão reduzida. O resíduo é destilado em vácuo para fornecer um líquido incolor (3,63 g, ~47%), ponto de ebulição 55 a 60°C / 30 mbar. Contaminado com etanol e DMF, o produ- to é usado na Etapa seguinte sem outra purificação.

Etapa 3: Preparação de composto P25: A uma solução de 6-cloro-2-[1-(3-cloro-2-piridinil)-3-(trifluoro- metil)-1H-pirazol-5-il]-8-metil-4H-3,1-benzoxazin-4-ona (200 mg, 0,45 mmol) (preparada de acordo com WO 02/48115, exemplo 2D) em tetraidrofurano (4 ml), é adicionado 2-aminometiloxetano (o produto de Etapa 2) (79 mg, 0,91 mmol), e a mistura é aquecida ao refluxo durante 30 minutos. A solução é deixada resfriar para a temperatura ambiente e o solvente evaporado em vácuo. O resíduo é purificado por HPLC prep. (gradiente hexano/acetato de etila em LiChrospher Si 60, coluna Merck NW25) para fornecer 180 mg (71%) do composto título como um sólido branco. [1H-NMR (CDCI3): 10,21 (s, 1H), 8,48 (d, 1H), 7,88 (d, 1H), 7,41 (m, 1H), 7,32 (s, 1H), 7,29 (m, 2H), 6,63 (m, 1H), 4,98 (m, 1H), 4,68 (m, 1H), 4,48 (m, 1H), 3,71 (m, 1H), 3,59 (m, 1H), 2,68 (m, 1H), 2,43 (m, 1H), 2,19 (s, 3H); MS (eletrovaporização ES+): 528,530 ((M+H)+)].

Preparação do intermediário biciclopropiI-1 ilamina: 93,2 ml (328 mmoies) Ti(OiPr>4 são adicionados a uma solução de 20 g (298 mmoies) de carbonitrila de ciclopropano em 300 mi de éter. A solução é resfriada para uma temperatura de -78°C e 199 ml (596 mmoies) de solução de brometo de etilmagnésio (3 M em éter) são lentamente adicionados.

Após 10 minutos a -78°C, a suspensão é deixada aquecer até a temperatura ambiente e agitada durante 1 hora. 84,6 g (595 mmoies) BF3.OEt2 são adicio- nados e a mistura é agitada em temperatura ambiente durante 18 horas. A esta mistura, 600 ml de NaOH a 2N são lentamente adicionados em uma temperatu- ra de 0°C. A fase orgânica é separada e extraída com 600 ml de HCt a 2N. A fase de água é evaporada e o resíduo é triturado em éter para fornecer 30,9 g (78%) do composto título como um sal de cloridrato.

Os compostos listados nas seguintes Tabelas P, P’ e A podem ser preparados análogos aos procedimentos descritos acima (ponto de fu- são = ponto de fusão em °C): Se nenhuma definição para o substituinte X é dada, então p é 0, se X é um substituinte, então p é 1. Se nenhuma definição para o substituinte Y é dada, então q é 0, se Y é um substituinte, então q é 1. O grupo CtChfeChk) para o substituinte A significa ciclopropila com duas va- lências livres: Designações para substituinte B como CH{CH20), CH(CHMeO), CH-(CMe20), CH(CH2S), CH(CH2OCH2), CH(CHMeOCH2), CH(CMe2OCH2), CH(CH2S-(0)2CH2), CH(CHMeS(0)2CH2), CHÍCMeaSÍO^CHs), C(MeHCH20), C(Me)-(CHMeO), C(Me)-(CMe20), C(Me)-(CH2S), C(Me)-(CH2OCH2), C(Me)- (CH-MeOCH2), C(Me)-(CMe2OCH2), C(Me)-(CH2S(0)2CH2), C(MeHCHMe- S(0)2CH2) or C(Me)-(CMe2-S(0)2GH2) definem anéis cíclicos. Por exemplo, CH(CH20) é C(Me)-(CH-MeO) é e C(Me)- (CHMe-S(0)2CH2) é Tabela P: Compostos de fórmula Ia: Tabela P: Compostos de fórmula lai-continuacão- Tabela P: Compostos de fórmula la:-continuacão- Tabela P: Compostos de fórmula la:-continuação- Tabela P: Compostos de fórmula la:-continuacão- Tabela P: Compostos de fórmula la:-continuação- Tabela P: Compostos de fórmula la:-continuacão- Tabela P’: Compostos de fórmula Ia’: Os exemplos que seguem tem como objetivo ilustrar a invenção e demonstrar compostos de fórmula I preferidos. Me significa um grupo meti- la. Et significa um grupo etila. tBu é terc-butiia. Se nenhuma definição for dada para o substituinte X, então p é 0, se X é um substituinte, então p é 1.

Se nenhuma definição for dada para o substituinte Y, então q é 0, se Y é um substituinte, então q é 1.

Tabela A; Compostos de fórmula Ia: Tabela A: Compostos de fórmula Ia: -continuação- Tabela A: Compostos de fórmula Ia: -continuação- Tabela A: Compostos de fórmula Ia: -continuação- Tabela A: Compostos de fórmula Ia: -continuação- Tabela A: Compostos de fórmula Ia: -continuação- Tabela A: Compostos de fórmula Ia: -continuação- Tabela A: Compostos de fórmula ia: -continuação- Tabela A: Compostos de fórmula Ia: -continuação- Tabela A: Compostos de fórmula Ia: -continuação- Tabela A: Compostos de fórmula Ia: -continuação- Tabela A: Compostos de fórmula Ia: -continuação- Tabela A: Compostos de fórmula Ia: -continuação- Tabela A: Compostos de fórmula Ia: -continuação- Tabela A: Compostos de fórmula Ia: -continuação- Tabela A: Compostos de fórmula Ia: -continuação- Tabela A: Compostos de fórmula Ia: -continuação- Tabela A: Compostos de fórmula Ia: -continuação- Tabela A: Compostos de fórmula Ia: -continuação- Tabela A: Compostos de fórmula Ia: -continuação- Tabela A: Compostos de fórmula Ia: -continuação- Tabela A: Compostos de fórmula Ia: -continuação- Tabela A: Compostos de fórmula Ia: -continuação- Tabela A: Compostos de fórmula Ia: -continuação- Tabela A: Compostos de fórmula Ia: -continuação- Tabela A: Compostos de fórmula Ia: -continuação- Tabela A: Compostos de fórmula Ia: -continuação- Tabela A: Compostos de fórmula Ia: -continuação- Tabela A: Compostos de fórmula Ia: -continuação- Tabela A: Compostos de fórmula Ia: -continuação- Tabela A: Compostos de fórmula Ia: -continuação- Tabela A: Compostos de fórmula Ia: -continuação- Exemplos de formulação {% = percentual em peso) Exemolo F1: Concentrados de emulsão a) b) c) Ingrediente ativo 25 % 40% 50% Dodecilbenzenossulfonato de cálcio 5 % 8 % 6 % Éter de polietileno glicol de óleo de rícino (36 moles de EO) 5 % - Éter de tributilfenoxipolietileno glicol (30 moles de EO) - 12 % 4 % Cicloexanona - 15% 20% Mistura de xileno 65 % 25 % 20% Emulsões de qualquer concentração desejada podem ser prepa- radas de tais concentrados por diluição com água.

Exemplo F2: Soluções a) b) c) d) Ingrediente Ativo 80% 10% 5% 95% Éter de monometila de etileno glicol 20 % - Polietileno glicol MW 400 - 70 % - N-Metilpirrolid-2-ona - 20 % Óleo de coco epoxidizado - - 1 % 5 % Éter de petróleo (faixa de ebulição: 160-190°) - - 94% - As soluções são adequadas para uso na forma de microgotas.

Exemplo F3: Grânulos a) b) c) d) Ingrediente ativo 5% 10% 8% 21% Caulim 94% - 79% 54% Sílica altamente dispersa 1% - 13% 7% Atapulgita - 90% - 18% O ingrediente ativo é dissolvido em diclorometano, a solução é vaporizada sobre o(s) veículo(s), e o solvente é subseqüentemente evapo- rado em vácuo.

Exemplo F4: Polvilhos a) b) Ingrediente ativo 2 % 5 % Sílica altamente dispersa 1 % 5 % Talco 97 % - Caulim - 90 % Os polvilhos prontos-para-uso são obtidas intimamente mistu- rando-se os Portadores e o ingrediente ativo.

Exemplo F5: Pós umectáveis a) b) c) Ingrediente ativo 25 % 50% 75% Lignossulfonato de sódio 5 % 5 % Lauril sulfato de sódio 3 % - 5 % Diisobutilnaftalenossulfonato de sódio - 6% 10% Octilfenoxipolietileno glicol éter (7 a 8 moles de EO) - 2 % - Sílica altamente dispersa 5 % 10 % 10 % Caulim 62 % 27 % - O ingrediente ativo é misturado com aditivos e a mistura é moída cuidadosamente em um moinho adequado. Isto fornece pós umectáveis, que podem ser diluídos com água para fornecer suspensões de qualquer con- centração desejada.

Exemplo F6: Grânulos extrusores Ingrediente ativo 10% Lignossulfonato de sódio 2 % Carboximetilcelulose 1 % Caulim 87 % O ingrediente ativo é misturado com os aditivos, e a mistura é moída, umedecido com água, extrudada, granulada e secada em uma cor- rente de ar.

Exemplo F7: Grânulos revestidos Ingrediente ativo 3 % Polietileno glicol (MW 200) 3 % Caulim 94 % Em um misturador, o ingrediente ativo finalmente moído é apli- cado uniformemente ao caulim, que foi umedecido com o polietileno glicol.

Isto fornece grânulos revestidos sem polvilhamento.

Exemplo F8: Concentrado de suspensão Ingrediente ativo 40 % Etileno glicol 10 % Éter de nonilfenoxipolietileno glicol (15 moles de EO) 6 % Lignossulfonato de sódio 10 % Carboximetilcelulose 1 % 37 % de solução de formaldeído aquosa 0.2 % Óleo de silicone (75 % de emulsão aquosa) 0.8 % Água 32 % O ingrediente ativo finalmente dividido é misturado intimamente com os aditivos. As suspensões de qualquer concentração desejada podem ser preparadas do concentrado de suspensão desse modo resultante por diluição com água. A atividade das composições de acordo com a invenção pode ser ampliada consideravelmente, e adaptada às circunstâncias predominan- tes, adicionando-se outros ingredientes inseticidamente, acaricidamente e/ou fungicidamente ativos. As adições adequadas aos ingredientes ativos aqui são, por exemplo, representativos das seguintes classes de ingredientes ativos: compostos de organofósforo, derivados de nitrofenol, tiouréias, hormônios juvenis, formamidinas, derivados de benzofenona, uréias, derivados de pirrol, carbamatos, piretróides, hidrocarbonetos clorados, aciluréias, derivados de piridilmetilenoamino, macrolídeos, neonicotinóides e preparações de Bacillus thuringiensis.

As seguintes misturas dos compostos de fórmula I com ingredi- entes ativos são preferidas (a abreviação "TX" significa "um composto sele- cionado do grupo que consiste dos compostos especificamente descritos nas tabelas P, P’ e A da presente invenção"): um adjuvante selecionado do grupo de substâncias que consis- tem em óleos de petróleo (nome alternativo) (628) + TX, um acaricida selecionado do grupo de substâncias que consis- tem em 1,1-bis(4-clorofenil)-2-etoxietanol (Nome IUPAC) (910) + TX, 2,4- diclorofenil benzenossulfonato (Nome lUPAC/Chemical Abstracts) (1059) + TX, 2-fluoro-A/-metil-/\M-naftilacetamida (Nome IUPAC) (1295) + TX, sulfona de fenila de 4-clorofenila (Nome IUPAC) (981) + TX, abamectina (1) + TX, acequinocila (3) + TX, acetoprol [CCN] + TX, acrinatrina (9) + TX, aldicarb (16) + TX, aldoxicarb (863) + TX, alfa-cipermetrina (202) + TX, amidition (870) + TX, amidoflumet [CCN] + TX, amidotioato (872) + TX, amiton (875) + TX, oxaíato de hidrogênio de amiton (875) + TX, amitraz (24) + TX, aramita (881) + TX, óxido arsenoso (882) + TX, AVI 382 (código do composto) + TX, AZ 60541 (código do composto) + TX, azinfos-etila (44) + TX, azinfos-metila (45) + TX, azobenzeno (Nome IUPAC) (888) + TX, azociclotin (46) + TX, a- zotoato (889) + TX, benomila (62) + TX, benoxafos (nome alternativo) [CCN] + TX, benzoximato (71) + TX, benzoato de benzila (Nome IUPAC) [CCN] + TX, bifenazato (74) + TX, bifentrina (76) + TX, binapacril (907) + TX, brofen- valerato (nome alternativo) + TX, bromociclen (918) + TX, bromofos (920) + TX, bromofos-etila (921) + TX, bromopropilato (94) + TX, buprofezin (99) + TX, butocarboxim (103) + TX, butoxícarboxim (104) + TX, butilpiridaben (no- me alternativo) + TX, polissulfeto de cálcio (Nome IUPAC) (111) + TX, cam- feclor (941) + TX, carbanolato (943) + TX, carbaril (115) + TX, carbofuran (118) + TX, carbofenotion (947) + TX, CGA 50'439 (código de desenvolvi- mento) (125) + TX, quinometionat (126) + TX, clorbensida (959) + TX, clor- dimeforme (964) + TX, cloridrato de clordimeforme (964) + TX, clorfenapir (130) + TX, clorfenetol (968) + TX, clorfenson (970) + TX, clorfensulfeto (971) + TX, clorfenvinfos (131) + TX, clorobenzilato (975) + TX, cloromebu- forme (977) + TX, clorometiuron (978) + TX, cloropropilato (983) + TX, clorpi- rifos (145) + TX, clorpirifos-metila (146) + TX, clortiofos (994) + TX, cinerin I (696) + TX, cinerin II (696) + TX, cinerins (696) + TX, clofentezina (158) + TX, closantel (nome alternativo) [CCN] + TX, cumafos (174) + TX, crotamiton (nome alternativo) [CCN] + TX, crotoxifos (1010) + TX, cufraneb (1013) + TX, ciantoato (1020) + TX, ciflumetofen (CAS Reg. No.: 400882-07-7) + TX, ciha- lotrin (196) + TX, cihexatin (199) + TX, cipermetrina (201) + TX, DCPM (1032) + TX, DDT (219) + TX, demefion (1037) + TX, demefion-0 (1037) + TX, demefion-S (1037) + TX, demeton (1038) + TX, demeton-metila (224) + TX, demeton-0 (1038) + TX, demeton-O-metila (224) + TX, demeton-S (1038) + TX, demeton-S-metila (224) + TX, demeton-S-metilsulfon (1039) + TX, diafentiuron (226) + TX, dialifos (1042) + TX, diazinon (227) + TX, diclo- fluanid (230) + TX, diclorvos (236) + TX, diclifos (nome alternativo) + TX, di- cofol (242) + TX, dicrotofos (243) + TX, dienoclor (1071) + TX, dimefox (1081) + TX, dimetoato (262) + TX, dinactin (nome alternativo) (653) + TX, dinex (1089) + TX, dinex-diclexina (1089) + TX, dinobuton (269) + TX, dino- cap (270) + TX, dinocap-4 [CCN] + TX, dinocap-6 [CCN] + TX, dinocton (1090) + TX, dinopenton (1092) + TX, dinosulfon (1097) + TX, dinoterbon (1098) + TX, dioxation (1102) + TX, sulfona difenila (Nome IUPAC) (1103) + TX, dissulfiram (nome alternativo) [CCN] + TX, dissulfoton (278) + TX, DNOC (282) + TX, dofenapin (1113) + TX, doramectina (nome alternativo) [CCN] + TX, endosulfan (294) + TX, endotion (1121) + TX, EPN (297) + TX, eprino- mectina (nome alternativo) [CCN] + TX, etion (309) + TX, etoato-metila (1134) + TX, etoxazol (320) + TX, etrímfos (1142) + TX, fenazaflor (1147) + TX, fenazaquin (328) + TX, óxido fenbutatin (330) + TX, fenotiocarb (337) + TX, fenpropatrin (342) + TX, fenpirad (nome alternativo) + TX, fenpiroximato (345) + TX, fenson (1157) + TX, fentrifanil (1161) + TX, fenvalerato (349) + TX, fipronil (354) + TX, fluacripirim (360) + TX, fluazuron (1166) + TX, flu- benzimina (1167) + TX, flucicloxuron (366) + TX, flucitrinato (367) + TX, flue- netila (1169) + TX, flufenoxuron (370) + TX, flumetrin (372) + TX, fluorbensi- da (1174) + TX, fluvalinato (1184) + TX, FMC 1137 (código de desenvolvi- mento) (1185) + TX, formetanato (405) + TX, cloridrato de formetanato (405) + TX, formotion (1192) + TX, formparanato (1193) + TX, gama-HCH (430) + TX, gliodin (1205) + TX, halfenprox (424) + TX, heptenofos (432) + TX, ciclo- propanocarboxilato de hexadecila (Nome lUPAC/Chemical Abstracts) (1216) + TX, hexitiazox (441) + TX, iodometano (Nome IUPAC) (542) + TX, isocar- bofos (nome alternativo) (473) + TX, 0-(metoxiaminotiofosforil)salicilato de isopropila (Nome IUPAC) (473) + TX, ívermectina (nome alternativo) [CCN] + TX, jasmolina I (696) + TX, jasmolina II (696) + TX, jodfenfos (1248) + TX, lindane (430) + TX, lufenuron (490) + TX, malation (492) + TX, malonoben (1254) + TX, mecarbam (502) + TX, mefosfolan (1261) + TX, mesulfen (no- me alternativo) [CCN] + TX, metacrifos (1266) + TX, metamidofos (527) + TX, metidation (529) + TX, metiocarb (530) + TX, metomil (531) + TX, bro- meto de metila (537) + TX, metolcarb (550) + TX, mevinfos (556) + TX, me- xacarbato (1290) + TX, milbemectina (557) + TX, oxima de milbemicina (nome alternativo) [CCN] + TX, mipafox (1293) + TX, monocrotofos (561) + TX, morfotion (1300) + TX, móxidoctina (nome alternativo) [CCN] + TX, naled (567) + TX, NC-184 (código do composto) + TX, NC-512 (código do compos- to) + TX, nifluridida (1309) + TX, nikkomicinas (nome alternativo) [CCN] + TX, nitrilacarb (1313) + TX, complexo de nitrilacarb 1:1 cloreto de zinco (1313) + TX, NNI-0101 (código do composto) + TX, NNI-0250 (código do composto) + TX, ometoato (594) + TX, oxamil (602) + TX, oxidoprofos (1324) + TX, oxidisulfoton (1325) + TX, pp-DDT (219) + TX, paration (615) + TX, permethrin (626) + TX, óleos de petróleo (nome alternativo) (628) + TX, fen- kapton (1330) + TX, fentoato (631) + TX, forate (636) + TX, fosalone (637) + TX, fosfolan (1338) + TX, fosmet (638) + TX, fosphamidon (639) + TX, foxim (642) + TX, pirimifos-metila (652) + TX, policloroterpenos (nome tradicional) (1347) + TX, polinactins (nome alternativo) (653) + TX, proclonol (1350) + TX, profenofos (662) + TX, promacil (1354) + TX, propargita (671) + TX, pro- petamfos (673) + TX, propoxur (678) + TX, protidation (1360) + TX, protoato (1362) + TX, piretrin I (696) + TX, piretrin II (696) + TX, piretrins (696) + TX, piridaben (699) + TX, piridafention (701) + TX, pirimidifen (706) + TX, pirimi- tato (1370) + TX, quinalfos (711) + TX, quintiofos (1381) + TX, R-1492 (códi- go de desenvolvimento) (1382) + TX, RA-17 (código de desenvolvimento) (1383) + TX, rotenona (722) + TX, schradan (1389) + TX, sebufos (nome alternativo) + TX, selamectina (nome alternativo) [CCN] + TX, SI-0009 (códi- go do composto) + TX, sofamida (1402) + TX, espirodiclofen (738) + TX, es- piromesifen (739) + TX, SSI-121 (código de desenvolvimento) (1404) + TX, sulfiram (nome alternativo) [CCN] + TX, sulfluramid (750) + TX, sulfotep (753) + TX, enxofre (754) + TX, SZI-121 (código de desenvolvimento) (757) + TX, tau-fluvalinato (398) + TX, tebufenpirad (763) + TX, TEPP (1417) + TX, terbam (nome alternativo) + TX, tetraclorvinfos (777) + TX, tetradifon (786) + TX, tetranactin (nome alternativo) (653) + TX, tetrasul (1425) + TX, tiafenox (nome alternativo) + TX, tiocarboxima (1431) + TX, tiofanox (800) + TX, tio- meton (801) + TX, tioquinox (1436) + TX, turingiensin (nome alternativo) [CCN] + TX, triamifos (1441) + TX, triarateno (1443) + TX, triazofos (820) + TX, triazuron (nome alternativo) + TX, triclorfon (824) + TX, trifenofos (1455) + TX, trinactin (nome alternativo) (653) + TX, vamidotion (847) + TX, vanili- prol [CCN] e YI-5302 (código do composto) + TX, um algicida selecionado do grupo de substâncias que consiste em betoxazin [CCN] + TX, dioctanoato de cobre (Nome IUPAC) (170) + TX, sulfato de cobre (172) + TX, cibutrina [CCN] + TX, diclona (1052) + TX, diclo- rofeno (232) + TX, endotal (295) + TX, fentin (347) + TX, cal hidratada [CCN] + TX, nabam (566) + TX, quinoclamina (714) + TX, quinonamid (1379) + TX, simazina (730) + TX, acetato de trifenilestanho (Nome IUPAC) (347) e hi- dróxido de trifenilestanho (Nome IUPAC) (347) + TX, um anti-helmíntico selecionado do grupo de substâncias que consistem em abamectina (1) + TX, crufomato (1011) + TX, doramectina (nome alternativo) [CCN] + TX, emamectina (291) + TX, benzoato de ema- mectina (291) + TX, eprinomectin (nome alternativo) [CCN] + TX, ivermectin (nome alternativo) [CCN] + TX, oxima milbemicina (nome alternativo) [CCN] + TX, moxidectina (nome alternativo) [CCN] + TX, piperazina [CCN] + TX, selamectina (nome alternativo) [CCN] + TX, espinosad (737) e tiofanato (1435)+ TX, um avicida selecionado do grupo de substâncias que consistem em cloralose (127) + TX, endrina (1122) + TX, fention (346) + TX, piridin-4- amina (Nome IUPAC) (23) e estricnina (745) + TX, um bactericida selecionado do grupo de substâncias que consis- tem em 1-hidróxi-1H-piridina-2-tiona (Nome IUPAC) (1222) + TX, 4- (quinoxalin-2-iíamino)benzenossulfonamida (Nome IUPAC) (748) + TX, sul- fato de 8-hidroxiquinolina (446) + TX, bronopol (97) + TX, dioctanoato de cobre (Nome IUPAC) (170) + TX, hidróxido de cobre (Nome IUPAC) (169) + TX, cresol [CCN] + TX, diclorofen (232) + TX, dipiritiona (1105) + TX, dodici- na (1112) + TX, fenaminosulf (1144) + TX, formaldeído (404) + TX, hidrarga- fen (nome alternativo) [CCN] + TX, casugamicina (483) + TX, hidrato de clo- ridrato de casugamicina (483) + TX, bis(dimetilditiocarbamato) de níquel (Nome IUPAC) (1308) + TX, nitrapirina (580) + TX, octilinona (590) + TX, ácido oxolínico (606) + TX, oxitetraciclina (611) + TX, sulfato de hidroxiqui- nolina de potássio (446) + TX, probenazol (658) + TX, estreptomicina (744) + TX, sesquissulfato de estreptomicina (744) + TX, tecloftalam (766) + TX, e tiomersal (nome alternativo) [CCN] + TX, um agente biológico selecionado do grupo de substâncias que consistem em Adoxophyes orana GV (nome alternativo) (12) + TX, Agrobac- teríum radiobacter (nome alternativo) (13) + TX, Amblyseius spp. (nome al- ternativo) (19) + TX, Anagrapha falcifera NPV (nome alternativo) (28) + TX, Anagrus atomus (nome alternativo) (29) + TX, Afelinus abdominalis (nome alternativo) (33) + TX, Afidius colemani (nome alternativo) (34) + TX, Aftdole- tes afidimyza (nome alternativo) (35) + TX, Autographa californica NPV (no- me alternativo) (38) + TX, Bacillus firmus (nome alternativo) (48) + TX, Bacil- lus sphaericus Neide (nome científico) (49) + TX, Bacillus thuringiensis Berli- ner (nome científico) (51) + TX, Bacillus thuringiensis subsp. aizawai (nome científico) (51) + TX, Bacillus thuringiensis subsp. israelensis (nome científi- co) (51) + TX, Bacillus thuringiensis subsp. japonensis (nome científico) (51) + TX, Bacillus thuringiensis subsp. kurstaki (nome científico) (51) + TX, Bacil- lus thuringiensis subsp. tenebrionis (nome científico) (51) + TX, Beauveria bassiana (nome alternativo) (53) + TX, Beauveria brongniartii (nome alterna- tivo) (54) + TX, Chrisoperla carnea (nome alternativo) (151) + TX, Criptolae- mus montrouzieri (nome alternativo) (178) + TX, Cydia pomonella GV (nome alternativo) (191) + TX, Dacnusa sibirica (nome alternativo) (212) + TX, Di- glyphus isaea (nome alternativo) (254) + TX, Encarsia formosa (nome cientí- fico) (293) + TX, Eretmocerus eremicus (nome alternativo) (300) + TX, Heli- coverpa zea NPV (nome alternativo) (431) + TX, Heterorhabditis bacteriofora and H. megidis (nome alternativo) (433) + TX, Hippodamia convergens (no- me alternativo) (442) + TX, Leptomastix dactylopii (nome alternativo) (488) + TX, Macrolophus caliginosus (nome alternativo) (491) + TX, Mamestra bras- sicae NPV (nome alternativo) (494) + TX, Metaphycus helvolus (nome alter- nativo) (522) + TX, Metarhizium anisopliae var. acridum (nome científico) (523) + TX, Metarhizium anisopliae var. anisopliae (nome científico) (523) + TX, Neodiprion sertifer NPV and N. lecontei NPV (nome alternativo) (575) + TX, Orius spp. (nome alternativo) (596) + TX, Paecilomyces fumosoroseus (nome alternativo) (613) + TX, Phytoseíulus persimilis (nome alternativo) (644) + TX, Spodoptera exigua multicapsid nuclear polihedrosis virus (nome científico) (741) + TX, Sfe/nernema bibionis (nome alternativo) (742) + TX, Steinernema carpocapsae (nome alternativo) (742) + TX, Steinernema feltiae (nome alternativo) (742) + TX, Steinernema glaseri (nome alternativo) (742) + TX, Steinernema riobrave (nome alternativo) (742) + TX, Steinernema rio- bravis (nome alternativo) (742) + TX, Steinernema scapterisci (nome alterna- tivo) (742) + TX, Steinernema spp. (nome alternativo) (742) + TX, Trícho- gramma spp. (nome alternativo) (826) + TX, Typhlodromus occidentalis (no- me alternativo) (844) e Verticillium lecanii (nome alternativo) (848) + TX, um esterilizante selecionado do grupo de substâncias que con- sistem em iodometano (Nome IUPAC) (542) e brometo de metila (537) + TX, um quimioesterilizante selecionado do grupo de substâncias que consistem em afolato [CCN] + TX, bisazir (nome alternativo) [CCN] + TX, busulfan (nome alternativo) [CCN] + TX, diflubenzuron (250) + TX, dimatif (nome alternativo) [CCN] + TX, hemel [CCN] + TX, hempa [CCN] + TX, me- tepa [CCN] + TX, metiotepa [CCN] + TX, afolato de metila [CCN] + TX, mor- ztd [CCN] + TX, penfluron (nome alternativo) [CCN] + TX, tepa [CCN] + TX, tiohempa (nome alternativo) [CCN] + TX, tiotepa (nome alternativo) [CCN] + TX, tretamina (nome alternativo) [CCN] e uredepa (nome alternativo) [CCN] + TX, um feromona de inseto selecionado do grupo de substâncias que consistem em acetato de (E)-dec-5-en-1-ila com (E)-dec-5-en-1-ol (No- me IUPAC) (222) + TX, acetato de (E)-tridec-4-en-1-ila (Nome IUPAC) (829) + TX, (£)-6-metilhept-2-en-4-ol (Nome IUPAC) (541) + TX, (E + TX, Z)- tetradeca-4 + TX, acetato de 10-dien-1-ila (Nome IUPAC) (779) + TX, aceta- to de (Z)-dodec-7-en-1-ila (Nome IUPAC) (285) + TX, (Z)-hexadec-11-enal (Nome IUPAC) (436) + TX, acetato de (Z)-hexadec-11-en-1-ila (Nome IU- PAC) (437) + TX, acetato de (Z)-hexadec-13-en-11-in-1-ila (Nome IUPAC) (438) + TX, (Z)-icos-13-en-10-ona (Nome IUPAC) (448) + TX, (Z)-tetradec-7- en-1-al (Nome IUPAC) (782) + TX, (Z)-tetradec-9-en-1-ol (Nome IUPAC) (783) + TX, acetato de (Z)-tetradec-9-en-1-ila (Nome IUPAC) (784) + TX, (7E + TX, 9Z)-dodeca-7 + TX, acetato de 9-dien-1-ila (Nome IUPAC) (283) + TX, (9Z + TX, 11£)-tetradeca-9 + TX, acetato de 11-dien-1-ila (Nome IU- PAC) (780) + TX, (9Z + TX, 12E)-tetradeca-9 + TX, acetato de 12-dien-1-ila (Nome IUPAC) (781) + TX, 14-metiloctadec-1-eno (Nome IUPAC) (545) + TX, 4-metilnonan-5-ol com 4-metilnonan-5-ona (Nome IUPAC) (544) + TX, alfa-multistriatina (nome alternativo) [CCN] + TX, brevicomina (nome alterna- tivo) [CCN] + TX, codlelure (nome alternativo) [CCN] + TX, codlemone (nome alternativo) (167) + TX, cuelure (nome alternativo) (179) + TX, disparlure (277) + TX, acetato de dodec-8-en-1-iía (Nome IUPAC) (286) + TX, acetato de dodec-9-en-1-ila (Nome IUPAC) (287) + TX, dodeca-8 + TX, acetato de 10-dien-1-ila (Nome IUPAC) (284) + TX, dominicalure (nome alternativo) [CCN] + TX, 4-metiloctanoato de etila (Nome IUPAC) (317) + TX, eugenol (nome alternativo) [CCN] + TX, frontalin (nome alternativo) [CCN] + TX, gos- siplure (nome alternativo) (420) + TX, grandlure (421) + TX, grandlure I (no- me alternativo) (421) + TX, grandlure II (nome alternativo) (421) + TX, gran- dlure III (nome alternativo) (421) + TX, grandlure IV (nome alternativo) (421) + TX, hexalure [CCN] + TX, ipsdienol (nome alternativo) [CCN] + TX, ipsenol (nome alternativo) [CCN] + TX, japonilure (nome alternativo) (481) + TX, li- neatin (nome alternativo) [CCN] + TX, litlure (nome alternativo) [CCN] + TX, looplure (nome alternativo) [CCN] + TX, medlure [CCN] + TX, ácido mega- tomóico (nome alternativo) [CCN] + TX, metila eugenol (nome alternativo) (540) + TX, muscalura (563) + TX, octadeca-2 + TX, acetato de 13-dien-1-ila (Nome IUPAC) (588) + TX, octadeca-3 + TX, acetato de 13-dien-1-ila (Nome IUPAC) (589) + TX, orfralure (nome alternativo) [CCN] + TX, orictalure (nome alternativo) (317) + TX, ostramone (nome alternativo) [CCN] + TX, siglure [CCN] + TX, sordidin (nome alternativo) (736) + TX, sulcatol (nome alternati- vo) [CCN] + TX, acetato de tetradec-11-en-1-ila (Nome IUPAC) (785) + TX, trimedlure (839) + TX, trimedlure A (nome alternativo) (839) + TX, trimedlure Bi (nome alternativo) (839) + TX, trimedlure B2 (nome alternativo) (839) + TX, trimedlure C (nome alternativo) (839) e trunc-call (nome alternativo) [CCN] +TX, um repelente de inseto selecionado do grupo de substâncias que consistem em 2-(octiltio)etanol (Nome IUPAC) (591) + TX, butopironoxil (933) + TX, butóxi (polipropileno glicol) (936) + TX, adipato dibutila (Nome IUPAC) (1046) + TX, ftalato de dibutila (1047) + TX, succinato de dibutila (Nome IUPAC) (1048) + TX, dietiltoluamida [CCN] + TX, carbamato de di- metila [CCN] + TX, ftalato de dimetila [CCN] + TX, hexanodiot de etila (1137) + TX, hexamida [CCN] + TX, metoquin-butila (1276) + TX, metileno- decanamida [CCN] + TX, oxamato [CCN] e picaridina [CCN] + TX, um inseticida selecionado do grupo de substâncias que consis- tem em 1 + TX, 1-dicloro-1-nitroetano (Nome lUPAC/Chemical Abstracts) (1058) + TX, 1 + TX, 1-dicloro-2 + TX, 2-bis(4-etilfenil)etano (Nome IUPAC) (1056) + TX, 1 + TX, 2-dicloropropano (Nome lUPAC/Chemicai Abstracts) (1062) + TX, 1 + TX, 2-dicloropropano com 1 + TX, 3-dicloropropeno (Nome IUPAC) (1063) + TX, 1-bromo-2-cloroetano (Nome lUPAC/Chemical Abs- tracts) (916) + TX, 2 + TX, 2 + TX, acetato de 2-tricloro-1-(3 + TX, 4- diclorofenil)etila (Nome IUPAC) (1451) + TX, 2 + TX, fosfato de metila de 2- etilsulfiniletila de 2-diclorovinila (Nome IUPAC) (1066) + TX, dimetilcarbama- to de 2-(1 + TX, 3-ditiolan-2-il)feniIa (IUPAC/ Nome Chemical Abstracts) (1109) + TX, tiocianato de 2-(2-butoxietóxi)etila (Nome lUPAC/Chemical Abstracts) (935) + TX, 2-(4 + TX, 5-dimetil-1 + TX, metilcarbamato de 3- dioxolan-2-ii)fenila (IUPAC/ Nome Chemical Abstracts) (1084) + TX, 2-(4- cloro-3 + TX, 5-xililóxi)etanol (Nome IUPAC) (986) + TX, Fosfato de dietila de 2-clorovinila (Nome IUPAC) (984) + TX, 2-imidazolidona (Nome IUPAC) (1225) + TX, 2-isovalerilindan-1 + TX, 3-diona (Nome IUPAC) (1246) + TX, metilcarbamato de 2-metil(prop-2-inil)aminofenila (Nome IUPAC) (1284) + TX, laurato de 2-tiocianatoetila (Nome IUPAC) (1433) + TX, 3-bromo-1- cloroprop-1-eno (Nome IUPAC) (917) + TX, dimetilcarbamato de 3-metil-1- fenilpirazol-5-ila (Nome IUPAC) (1283) + TX, 4-metil(prop-2-inil)amino-3 + TX, metilcarbamato de 5-xilila (Nome IUPAC) (1285) + TX, 5 + TX, dimetil- carbamato de 5-dimetil-3-oxocicloex-1-enila (Nome IUPAC) (1085) + TX, a- bamectina (1) + TX, acefato (2) + TX, acetamiprid (4) + TX, acetion (nome alternativo) [CCN] + TX, acetoprol [CCN] + TX, acrinatrina (9) + TX, acriloni- trila (Nome IUPAC) (861) + TX, alanicarb (15) + TX, aldicarb (16) + TX, aldo- xicarb (863) + TX, aldrin (864) + TX, aletrina (17) + TX, alosamidina (nome alternativo) [CCN] + TX, alixicarb (866) + TX, affa-cipermetrina (202) + TX, alfa-ecdisona (nome alternativo) [CCN] + TX, fosfeto de alumínio (640) + TX, amidition (870) + TX, amidotioato (872) + TX, aminocarb (873) + TX, amiton (875) + TX, oxalato de hidrogênio de amiton (875) + TX, amitraz (24) + TX, anabasina (877) + TX, atídation (883) + TX, AVI 382 (código do composto) + TX, AZ 60541 (código do composto) + TX, azadiractina (nome alternativo) (41) + TX, azametifos (42) + TX, azinfos-etila (44) + TX, azinfos-metila (45) + TX, azotoato (889) + TX, endotoxinas delta de Bacillus thuringiensis (nome alternativo) (52) + TX, hexafluorossilicato de bário (nome alternativo) [CCN] + TX, polissulfeto de bário (Nome lUPAC/Chemical Abstracts) (892) + TX, bartrina [CCN] + TX, Bayer 22/190 (código de desenvolvimento) (893) + TX, Bayer 22408 (código de desenvolvimento) (894) + TX, bendiocarb (58) + TX, benfuracarb (60) + TX, bensultap (66) + TX, beta-ciflutrina (194) + TX, beta- cipermetrina (203) + TX, bifentrina (76) + TX, bioaletrina (78) + TX, isômero de S-ciclopentenila de bioaletrina (nome alternativo) (79) + TX, bioetanome- trina [CCN] + TX, biopermetrina (908) + TX, bioresmetrina (80) + TX, éter de bis(2-cloroetil) (Nome IUPAC) (909) + TX, bistrifluron (83) + TX, borax (86) + TX, brofenvalerato (nome alternativo) + TX, bromfenvinfos (914) + TX, bro- mocicleno (918) + TX, bromo-DDT (nome alternativo) [CCN] + TX, bromofos (920) + TX, bromofos-etila (921) + TX, bufencarb (924) + TX, buprofeztn (99) + TX, butacarb (926) + TX, butatiofos (927) + TX, butocarboxim (103) + TX, butonato (932) + TX, butoxicarboxim (104) + TX, butilpiridaben (nome alter- nativo) + TX, cadusafos (109) + TX, arsenato de cálcio [CCN] + TX, cianeto de cálcio (444) + TX, polissulfeto de cálcio (Nome IUPAC) (111) + TX, cam- feclor (941) + TX, carbanolato (943) + TX, carbarila (115) + TX, carbofurano (118) + TX, dissulfeto de carbono (Nome lUPAC/Chemical Abstracts) (945) + TX, tetracloreto de carbono (Nome IUPAC) (946) + TX, carbofenotion (947) + TX, carbosulfan (119) + TX, cartap (123) + TX, cloridrato de cartap (123) + TX, cevadina (nome alternativo) (725) + TX, clorbiciclen (960) + TX, clordano (128) + TX, clordecona (963) + TX, clordimeforme (964) + TX, cloridrato de clordimeforme (964) + TX, cloretoxifos (129) + TX, clorfenapir (130) + TX, clorfenvinfos (131) + TX, clorfluazuron (132) + TX, clormefos (136) + TX, clo- roforme [CCN] + TX, cloropicrina (141) + TX, clorfoxim (989) + TX, clorprazo- fos (990) + TX, clorpirifos (145) + TX, clorpirifos-metila (146) + TX, clortiofos (994) + TX, cromafenozida (150) + ΤΧ, cinerina I (696) + ΤΧ, cinerina II (696) + ΤΧ, cinerinas (696) + ΤΧ, cis-resmetrina (nome alternativo) + TX, cismetri- na (80) + TX, clocitrina (nome alternativo) + TX, cloetocarb (999) + TX, clo- santel (nome alternativo) [CCN] + TX, clotianidina (165) + TX, acetoarsenito de cobre [CCN] + TX, arsenato de cobre [CCN] + TX, oleato de cobre [CCN] + TX, cumafos (174) + TX, cumitoato (1006) + TX, crotamiton (nome alterna- tivo) [CCN] + TX, crotoxifos (1010) + TX, crufomato (1011) + TX, criolito (nome alternativo) (177) + TX, CS 708 (código de desenvolvimento) (1012) + TX, cianofenfos (1019) + TX, cianofos (184) + TX, ciantoato (1020) + TX, cicletrina [CCN] + TX, cicloprotrina (188) + TX, ciflutrina (193) + TX, cihalotri- na (196) + TX, cipermetrina (201) + TX, cifenotrina (206) + TX, ciromazina (209) + TX, citioato (nome alternativo) [CCN] + TX, af-limoneno (nome alter- nativo) [CCN] + TX, c/-tetrametrina (nome alternativo) (788) + TX, DAEP (1031) + TX, dazomet (216) + TX, DDT (219) + TX, decarbofuran (1034) + TX, deltametrina (223) + TX, demefion (1037) + TX, demefion-O (1037) + TX, demefion-S (1037) + TX, demeton (1038) + TX, demeton-metila (224) + TX, demeton-0 (1038) + TX, demeton-O-metila (224) + TX, demeton-S (1038) + TX, demeton-S-metila (224) + TX, demeton-S-metilsulfon (1039) + TX, diafentiuron (226) + TX, dialifos (1042) + TX, diamidafos (1044) + TX, diazinon (227) + TX, dicapton (1050) + TX, diclofention (1051) + TX, diclorios (236) + TX, diclifos (nome alternativo) + TX, dicresil (nome alternativo) [CCN] + TX, dicrotofos (243) + TX, dicíclanil (244) + TX, dieldrina (1070) + TX, fos- fato de 5-metilpirazol-3-ila de dietila (Nome IUPAC) (1076) + TX, diflubenzu- ron (250) + TX, dilor (nome alternativo) [CCN] + TX, dimeflutrin [CCN] + TX, dimefox (1081) + TX, dimetan (1085) + TX, dimetoato (262) + TX, dimetrina (1083) + TX, dimetilvinfos (265) + TX, dimetilan (1086) + TX, dinex (1089) + TX, dinex-diclexina (1089) + TX, dinoprop (1093) + TX, dinosam (1094) + TX, dinoseb (1095) + TX, dinotefurano (271) + TX, diofenolan (1099) + TX, dioxabenzofos (1100) + TX, dioxacarb (1101) + TX, dioxation (1102) + TX, dissulfoton (278) + TX, diticrofos (1108) + TX, DNOC (282) + TX, doramecti- na (nome alternativo) [CCN] + TX, DSP (1115) + TX, ecdiesterona (nome alternativo) [CCN] + TX, El 1642 (código de desenvolvimento) (1118) + TX, emamectina (291) + TX, benzoato de emamectina (291)+ TX, EMPC (1120) + TX, empentrina (292) + TX, endosulfan (294) + TX, endotion (1121) + TX, endrina (1122) + TX, EPBP (1123) + TX, EPN (297) + TX, epofenonano (1124) + TX, eprinomectina (nome alternativo) [CCN] + TX, esfenvalerato (302) + TX, etafos (nome alternativo) [CCN] + TX, etiofencarb (308) + TX, etion (309) + TX, etiprol (310) + TX, etoato-metila (1134) + TX, etoprofos (312) + TX, formiato de etila (Nome 1UPAC) [CCN] + TX, etil-DDD (nome alternativo) (1056) + TX, dibrometo de etileno (316) + TX, dicloreto de etileno (nome químico) (1136) + TX, oxido de etileno [CCN] + TX, etofenprox (319) + TX, etrimfos (1142) + TX, EXD (1143) + TX, fanfur (323) + TX, fenamifos (326) + TX, fenazaflor (1147) + TX, fenclorfos (1148) +TX, fenetacarb (1149) + TX, fenflutrina (1150) + TX, fenitrotion (335) + TX, fenobucarb (336) + TX, fenoxacrim (1153) + TX, fenoxicarb (340) + TX, fenpirithrin (1155) + TX, fen- propatrina (342) + TX, fenpirad (nome alternativo) + TX, fensulfotion (1158) + TX, fention (346) + TX, fention-etila [CCN] + TX, fenvalerato (349) + TX, fi- pronil (354) + TX, flonicamid (358) + TX, flubendiamida (CAS. Reg. No.: 272451-65-7) + TX, flucofuron (1168) + TX, flucicloxuron (366) + TX, flucitri- nato (367) + TX, fluenetila (1169) + TX, flufenerim [CCN] + TX, flufenoxuron (370) + TX, flufenprox (1171) + TX, flumetrina (372) + TX, fluvalinato (1184) + TX, FMC 1137 (código de desenvolvimento) (1185) + TX, fonofos (1191) + TX, formetanato (405) + TX, cloridrato de formetanato (405) + TX, formotion (1192) + TX, formparanato (1193) + TX, fosmetilan (1194) + TX, fospirato (1195) + TX, fostiazato (408) + TX, fostietan (1196) + TX, furatiocarb (412) + TX, furetrina (1200) + TX, gama-cihalotrina (197) + TX, gama-HCH (430) + TX, guazatina (422) + TX, acetatos de guazatina (422) + TX, GY-81 (código de desenvolvimento) (423) + TX, halfenprox (424) + TX, halofenozida (425) + TX, HCH (430) + TX, HEOD (1070) + TX, heptaclor (1211) + TX, heptenofos (432) + TX, heterofos [CCN] + TX, hexaflumuron (439) + TX, HHDN (864) + TX, hidrametilnon (443) + TX, cianeto de hidrogênio (444) + TX, hidropreno (445) + TX, hiquincarb (1223) + TX, imidacloprid (458) + TX, imiprotrin (460) + TX, indoxacarb (465) + TX, iodometano (Nome IUPAC) (542) + TX, IPSP (1229) + TX, isazofos (1231) + TX, isobenzan (1232) + TX, isocarbofos (no- me alternativo) (473) + TX, isodrin (1235) + TX, isofenfos (1236) + TX, isola- no (1237) + TX, isoprocarb (472) + TX, isopropila de 0-(metóxi- aminotiofosforil)salicilato (Nome IUPAC) (473) + TX, isoprotiolano (474) + TX, isotioato (1244) + TX, isoxation (480) + TX, ivermectina (nome alternati- vo) [CCN] + TX, jasmolina I (696) + TX, jasmolina II (696) + TX, jodfenfos (1248) + TX, hormônio I juvenil (nome alternativo) [CCN] + TX, hormônio II juvenil (nome alternativo) [CCN] + TX, hormônio III juvenil (nome alternativo) [CCN] + TX, celevan (1249) + TX, cinopreno (484) + TX, lambda-cihalotrina (198) + TX, arseniato de chumbo [CCN] + TX, lepimectina (CCN) + TX, lep- tofos (1250) + TX, lindano (430) + TX, lirinfos (1251) + TX, lufenuron (490) + TX, litidation (1253) + TX, metilcarbamato de m-cumenila (Nome IUPAC) (1014) + TX, fosfeto de magnésio (Nome IUPAC) (640) + TX, malation (492) + TX, malonoben (1254) + TX, mazidox (1255) + TX, mecarbam (502) + TX, mecarfon (1258) + TX, menazon (1260) + TX, mefosfolan (1261) + TX, clore- to mercuroso (513) + TX, mesulfenfos (1263) + TX, metaflumizona (CCN) + TX, metam (519) + TX, metam-potássio (nome alternativo) (519) + TX, me- tam-sódio (519) + TX, metacrifos (1266) + TX, metamidofos (527) + TX, fluo- reto de metanossulfonila (Nome lUPAC/Chemical Abstracts) (1268) + TX, metidation (529) + TX, metiocarb (530) + TX, metocrotofos (1273) + TX, me- tomila (531) + TX, metopreno (532) + TX, metoquin-butila (1276) + TX, meto- trina (nome alternativo) (533) + TX, metoxiclor (534) + TX, metoxifenozida (535) + TX, brometo de metila (537) + TX, isotiocianato de metila (543) + TX, metilclorofórmio (nome alternativo) [CCN] + TX, cloreto de metileno [CCN] + TX, metoflutrina [CCN] + TX, metolcarb (550) + TX, metoxadiazona (1288) + TX, mevinfos (556) + TX, mexacarbato (1290) + TX, milbemectina (557) + TX, oxima de milbemicina (nome alternativo) [CCN] + TX, mipafox (1293) + TX, mirex (1294) + TX, monocrotofos (561) + TX, morfotion (1300) + TX, moxidoctina (nome alternativo) [CCN] + TX, naftalofos (nome alternativo) [CCN] + TX, naled (567) + TX, naftaleno (Nome lUPAC/Chemical Abstracts) (1303) + TX, NC-170 (código de desenvolvimento) (1306) + TX, NC-184 (có- digo do composto) + TX, nicotina (578) + TX, sulfato de nicotina (578) + TX, nifluridida (1309) + TX, nitenpiram (579) + TX, nitiazina (1311) + TX, nitrila- carb (1313) + TX, complexo de nitrilacarb 1:1 cloreto de zinco (1313) + TX, NNI-0101 (código do composto) + TX, NNI-0250 (código do composto) + TX, nornicotina (nome tradicional) (1319) + TX, novaluron (585) + TX, noviflumu- ron (586) + TX, O-etil etilfosfonotioato de 0-5-dicloro-4-iodofenil (Nome IU- PAC) (1057) + TX, 0-4-metil-2-oxo-2/-/-cromen-7-iÍ fosforotioato de 0,0- dietila (Nome IUPAC) (1074) + TX, 06-metil-2-propilpirimidin-4-il fosforotio- ato de 0,0-dietila (Nome IUPAC) (1075) + TX, ditiopirofosfato de Ο,Ο,Ο',Ο- tetrapropila (Nome IUPAC) (1424) + TX, ácido oléico (Nome IUPAC) (593) + TX, ometoato (594) + TX, oxamila (602) + TX, oxidometon-metila (609) + TX, oxidoprofos (1324) + TX, oxidisulfoton (1325) + TX, pp-DDT (219) + TX, pa- ra-diclorobenzeno [CCN] + TX, paration (615) + TX, paration-metila (616) + TX, penfluron (nome alternativo) [CCN] + TX, pentaclorofenol (623) + TX, laurato de pentaclorofenila (Nome IUPAC) (623) + TX, permetrina (626) + TX, óleos de petróleo (nome alternativo) (628) + TX, PH 60-38 (código de desenvolvimento) (1328) + TX, fencapton (1330) + TX, fenotrina (630) + TX, fentoato (631) + TX, forato (636) + TX, fosalona (637) + TX, fosfolan (1338) + TX, fosmet (638) + TX, fosniclor (1339) + TX, fosfamidon (639) + TX, fos- fina (Nome IUPAC) (640) + TX, foxim (642) + TX, foxim-metila (1340) + TX, pirimetafos (1344) + TX, pirimicarb (651) + TX, pirimifos-etila (1345) + TX, pirimifos-metila (652) + TX, isômeros de policlorodiciclopentadieno (Nome IUPAC) (1346) + TX, policloroterpenos (nome tradicional) (1347) + TX, arse- nito de potássio [CCN] + TX, tiocianato de potássio [CCN] + TX, praletrina (655) + TX, precoceno I (nome alternativo) [CCN] + TX, precoceno II (nome alternativo) [CCN] + TX, precoceno III (nome alternativo) [CCN] + TX, primi- dofos (1349) + TX, profenofos (662) + TX, proflutrina [CCN] + TX, promacila (1354) + TX, promecarb (1355) + TX, propafos (1356) + TX, propetanfos (673) + TX, propoxur (678) + TX, protidation (1360) + TX, protiofos (686) + TX, protoato (1362) + TX, protrifenbuto [CCN] + TX, pimetrozina (688) + TX, piraclofos (689) + TX, pirazofos (693) + TX, piresmetrina (1367) + TX, piretri- na I (696) + TX, piretrina II (696) + TX, piretrinas (696) + TX, piridaben (699) + TX, piridalila (700) + TX, piridafention (701) + TX, pirimidifeno (706) + TX, pirimitato (1370) + TX, piriproxifeno (708) + TX, quassia (nome alternativo) [CCN] + TX, quinalfos (711) + TX, quinalfos-metila (1376) + TX, quinotion (1380) + TX, quintiofos (1381) + TX, R-1492 (código de desenvolvimento) (1382) + TX, rafoxanida (nome alternativo) [CCN] + TX, resmetrina (719) + TX, rotenone (722) + TX, RU 15525 (código de desenvolvimento) (723) + TX, RU 25475 (código de desenvolvimento) (1386) + TX, riania (nome alternati- vo) (1387) + TX, rianodina (nome tradicional) (1387) + TX, sabadila (nome alternativo) (725) + TX, schradan (1389) + TX, sebufos (nome alternativo) + TX, selamectina (nome alternativo) [CCN] + TX, SI-0009 (código do compos- to) + TX, Sl-0205 (código do composto) + TX, Sl-0404 (código do composto) + TX, SI-0405 (código do composto) + TX, silafluofen (728) + TX, SN 72129 (código de desenvolvimento) (1397) + TX, arsenito de sódio [CCN] + TX, cianeto de sódio (444) + TX, fluoreto de sódio (Nome lUPAC/Chemical Abs- tracts) (1399) + TX, hexafluorossilicato de sódio (1400) + TX, pentaclorofe- nóxido de sódio (623) + TX, selenato de sódio (Nome IUPAC) (1401) + TX, tiocianato de sódio [CCN] + TX, sofamida (1402) + TX, spinosad (737) + TX, espiromesifen (739) + TX, espirotetrmat (CCN) + TX, sulcofuron (746) + TX, sódio de sulcofuron (746) + TX, sulfluramid (750) + TX, sulfotep (753) + TX, fluoreto de sulfurila (756) + TX, sulprofos (1408) + TX, óleos de alcatrão (nome alternativo) (758) + TX, tau-fluvalinato (398) + TX, tazincarb (1412) + TX, TDE (1414) + TX, tebufenozide (762) + TX, tebufenpirad (763) + TX, te- bupirinfos (764) + TX, teflubenzuron (768) + TX, teflutrin (769) + TX, temefos (770) + TX, TEPP (1417) + TX, teraletrin (1418) + TX, terbam (nome alterna- tivo) + TX, terbufos (773) + TX, tetracloroetano [CCN] + TX, tetraclorvinfos (777) + TX, tetrametrin (787) + TX, teta-cipermetrin (204) + TX, tiacloprid (791) + TX, tiafenox (nome alternativo) + TX, tiametoxam (792) + TX, ticrofos (1428) + TX, tiocarboxima (1431) + TX, tiociclam (798) + TX, hidrogênio oxa- lato de tiociclam (798) + TX, tiodicarb (799) + TX, tiofanox (800) + TX, tiome- ton (801) + TX, tionazin (1434) + TX, tiosultap (803) + TX, sódio de tiosultap (803) + TX, turingiensina (nome alternativo) [CCN] + TX, tolfenpirad (809) + TX, tralometrina (812) + TX, transflutrina (813) + TX, transpermetrina (1440) + TX, triamifos (1441) + TX, triazamato (818) + TX, triazofos (820) + TX, tria- zuron (nome alternativo) + TX, triclorfon (824) + TX, triclormetafos-3 (nome alternativo) [CCN] + TX, tricloronat (1452) + TX, trifenofos (1455) + TX, tri- flumuron (835) + TX, trimetacarb (840) + TX, tripreno (1459) + TX, vamidoti- on (847) + TX, vaniliprol [CCN] + TX, veratridina (nome alternativo) (725) + TX, veratrina (nome alternativo) (725) + TX, XMC (853) + TX, xililcarb (854) + TX, YI-5302 (código do composto) + TX, zeta-cipermetrina (205) + TX, ze- tametrina (nome alternativo) + TX, fosfeto de zinco (640) + TX, zolaprofos (1469) e ZXI 8901 (código de desenvolvimento) (858) + TX, um moluscicida selecionado do grupo de substâncias que con- sistem em óxido de bis(tributilestanho) (Nome IUPAC) (913) + TX, bromoa- cetamida [CCN] + TX, arsenato de cálcio [CCN] + TX, cloetocarb (999) + TX, acetoarseneto de cobre [CCN] + TX, sulfato de cobre (172) + TX, fentina (347) + TX, fosfato férrico (Nome IUPAC) (352) + TX, metaldeído (518) + TX, metiocarb (530) + TX, niclosamida (576) + TX, niclosamída-olamina (576) + TX, pentaclorofenol (623) + TX, pentaclorofenóxido de sódio (623) + TX, tazincarb (1412) + TX, tiodicarb (799) + TX, óxido tributilestanho (913) + TX, trifenmorf (1454) + TX, trimetacarb (840) + TX, acetato trifenilestanho (Nome IUPAC) (347) e hidróxido trifenilestanho (Nome IUPAC) (347) + TX, um nematicida selecionado do grupo de substâncias que consis- tem em AKD-3088 (código do composto) + TX, 1 + TX, 2-dibromo-3- cloropropano (Nome lUPAC/Chemical Abstracts) (1045) + TX, 1 + TX, 2- dicloropropano (IUPAC/ Nome Chemical Abstracts) (1062) + TX, 1 + TX, 2- dicloropropano com 1 + TX, 3-dicloropropeno (Nome IUPAC) (1063) + TX, 1 + TX, 3-dicloropropeno (233) + TX, 3 + TX, 4-diclorotetrahidrotiofeno 1 + TX, 1-dióxido (Nome lUPAC/Chemical Abstracts) (1065) + TX, 3-(4- clorofenil)-5-metilrodanina (Nome IUPAC) (980) + TX, 5-metil-6-tioxo-1 + TX, 3 + TX, ácido 5-tiadiazinan-3-ilacétÍco (Nome IUPAC) (1286) + TX, 6- isopentenilaminopurina (nome alternativo) (210) + TX, abamectina (1) + TX, acetoprol [CCN] + TX, alanicarb (15) + TX, aldtcarb (16) + TX, aldoxicarb (863) + TX, AZ 60541 (código do composto) + TX, benclotiaz [CCN] + TX, benomila (62) + TX, butiípiridaben (nome alternativo) + TX, cadusafos (109) + TX, carbofuran (118) + TX, dissulfeto de carbono (945) + TX, carbosulfan (119) + TX, cloropicrin (141) + TX, clorpirifos (145) + TX, cloetocarb (999) + TX, citocininas (nome alternativo) (210) + TX, dazomet (216) + TX, DBCP (1045) + TX, DCIP (218) + TX, diamidafos (1044) + TX, diclofention (1051) + TX, diclifos (nome alternativo) + TX, dimetoato (262) + TX, doramectina (no- me alternativo) [CCN] + TX, emamectina (291) + TX, benzoato de emamec- tina (291) + TX, eprinomectina (nome alternativo) [CCN] + TX, etoprofos (312) + TX, dibrometo de etileno (316) + TX, fenamifos (326) + TX, fenpirad (nome alternativo) + TX, fensulfotion (1158) + TX, fostiazato (408) + TX, fos- tietan (1196) + TX, furfural (nome alternativo) [CCN] + TX, GY-81 (código de desenvolvimento) (423) + TX, heterofos [CCN] + TX, iodometano (Nome IU- PAC) (542) + TX, isamidofos (1230) + TX, isazofos (1231) + TX, ivermectina (nome alternativo) [CCN] + TX, cinetin (nome alternativo) (210) + TX, mecar- fon (1258) + TX, metam (519) + TX, potássio de metam (nome alternativo) (519) + TX, sódio de metam (519) + TX, brometo de metila (537) + TX, isoti- ocianato de metila (543) + TX, oxima de milbemicina (nome alternativo) [CCN] + TX, moxidectin (nome alternativo) [CCN] + TX, composição de M~ yrothecium verrucaria (nome alternativo) (565) + TX, NC-184 (código do composto) + TX, oxamila (602) + TX, forato (636) + TX, fosfamidon (639) + TX, fosfocarb [CCN] + TX, sebufos (nome alternativo) + TX, selamectina (nome alternativo) [CCN] + TX, spinosad (737) + TX, terbam (nome alternati- vo) + TX, terbufos (773) + TX, tetraclorotiofeno (lUPAC/ Nome Chemical Abstracts) (1422) + TX, tiafenox (nome alternativo) + TX, tionazin (1434) + TX, triazofos (820) + TX, triazuron (nome alternativo) + TX, xilenóis [CCN] + TX, YI-5302 (código do composto) e zeatina (nome alternativo) (210) + TX, um inibidor de nitrificação selecionado do grupo de substâncias que consistem em etilxantato de potássio [CCN] e nitrapirina (580) + TX, um ativador de planta selecionado do grupo de substâncias que consistem em acibenzolar (6) + TX, acibenzolar-S-metila (6) + TX, probena- zol (658) e extrato de Reynoutria sachalinensis (nome alternativo) (720) + TX, um rodenticida selecionado do grupo de substâncias que consis- tem em 2-isovalerilindan-1 + TX, 3-diona (Nome lUPAC) (1246) + TX, 4- (quinoxalin-2-ilamino)benzenossulfonamida (Nome lUPAC) (748) + TX, alfa- cloroidrina [CCN] + TX, fosfeto de alumínio (640) + TX, antu (880) + TX, oxi- do arsenoso (882) + TX, carbonato de bário (891) + TX, bistiosemi (912) + TX, brodifacoum (89) + TX, bromadiolona (91) + TX, brometalina (92) + TX, cianeto de cálcio (444) + TX, cloralose (127) + TX, clorofacinona (140) + TX, colecalciferol (nome alternativo) (850) + TX, cumaclor (1004) + TX, cumafuri- la (1005) + TX, cumatetralila (175) + TX, crimidina (1009) + TX, difenacoum (246) + TX, difetialona (249) + TX, difacinona (273) + TX, ergocalciferol (301) + TX, flocumafen (357) + TX, fluoroacetamida (379) + TX, flupropadina (1183) + TX, cloridrato de flupropadina (1183) + TX, gama-HCH (430) + TX, HCH (430) + TX, cianeto de hidrogênio (444) + TX, iodometano (Nome IU- PAC) (542) + TX, lindano (430) + TX, fosfeto de magnésio (Nome IUPAC) (640) + TX, brometo de metila (537) + TX, norbormida (1318) + TX, fosace- tim (1336) + TX, fosfina (Nome IUPAC) (640) + TX, fósforo [CCN] + TX, pin- dona (1341) + TX, arseneto de potássio [CCN] + TX, pirinuron (1371) + TX, esciiirosida (1390) + TX, arsenito de sódio [CCN] + TX, cianeto de sódio (444) + TX, fluoroacetato de sódio (735) + TX, estricnina (745) + TX, sulfato de tálio [CCN] + TX, warfarina (851) e fosfeto de zinco (640) + TX, um sinérgico selecionado do grupo de substâncias que consis- tem em piperonilato de 2-(2-butoxietóxi)etila (Nome IUPAC) (934) + TX, 5-(1 + TX, 3-benzodioxol-5-il)-3-hexílcicloex-2-enona (Nome IUPAC) (903) + TX, famesol com nerolidol (nome alternativo) (324) + TX, MB-599 (código de de- senvolvimento) (498) + TX, MGK 264 (código de desenvolvimento) (296) + TX, butóxido de piperonila (649) + TX, piprotal (1343) + TX, isômero de pro- pila (1358) + TX, S421 (código de desenvolvimento) (724) + TX, sesamex (1393) + TX, sesasmolina (1394) e sulfóxido (1406) + TX, um animal repelente selecionado do grupo de substâncias que consistem em antraquinona (32) + TX, cloralose (127) + TX, naftenato de cobre [CCN] + TX, oxicloreto de cobre (171) + TX, diazinon (227) + TX, dici- clopentadieno (nome químico) (1069) + TX, guazatina (422) + TX, acetatos de guazatina (422) + TX, metiocarb (530) + TX, piridin-4-amina (Nome IU- PAC) (23) + TX, tiram (804) + TX, trimetacarb (840) + TX, naftenato de zin- co [CCN] e ziram (856) + TX, um virucida selecionado do grupo de substâncias que consistem em imanina (nome alternativo) [CCN] e ribavirina (nome alternativo) [CCN] + TX, e um protetor de ferimento selecionado do grupo de substâncias que consistem em óxido mercúrico (512) + TX, octilinona (590) e tiofanato- metila (802) + TX, o composto de fórmula A-1 (A-1) + TX, a fórmula A-2 (A-2) + TX, a fórmula A-3 (A-3) + TX, a fórmula A-4 (Α-4) + ΤΧ, a fórmula Α~5 (A-δ) + ΤΧ, a fórmula Α-6 (Α-6) + ΤΧ, a fórmula Α-7 (Α-7) + ΤΧ, a fórmula Α-8 (A-δ) + τχ, a fórmula Α-9 (Α-9) + Τχ, a fórmula Α-10 (Α-10) + ΤΧ, a fórmula A-11 (A-11) + TX, a fórmula A-12 (A-12) + TX, a fórmula A-13 (A-13) +TX, a fórmula A-14 (Α-14) + ΤΧ, a fórmula Α-15 (Α-15) + ΤΧ, a fórmula Α-16 {Α-16) + ΤΧ, a fórmula Α-17 (A-17) + TX, a fórmula A-18 (A-18) + TX, a fórmula A-19 (A-19) + TX, a fórmula A-20 (Α-20) + ΤΧ, a fórmula Α-21 (Α-21) + ΤΧ, a fórmula Α-22 (Α-22) + ΤΧ, a fórmula Α-23 121 (Α-23) + γχ a fórmula Α-24 (Α-24) + γχ 3 fórmula Α-25 (Α-25) + Τχ, a fórmula Α-26 (Α-26) + ΤΧ, e Azaconazol (60207-31-0] + ΤΧ, Bitertanol [70585-36-3] + ΤΧ, Bromucona- zol [116255-48-2] + ΤΧ, Ciproconazol [94361-06-5] + ΤΧ, Difenoconazol [119446-68-3] + ΤΧ, Diniconazol [83657-24-3] + ΤΧ, Epoxiconazol [106325- 08-0] + ΤΧ, Fenbuconazol [114369-43-6] + ΤΧ, Fluquinconazol [136426-54-5] + ΤΧ, Flusilazol [85509-19-9] + ΤΧ, Flutriafol [76674-21-0] + ΤΧ, Hexacona- zol [79983-71-4] + ΤΧ, Imazalil [35554-44-0] + ΤΧ, Imibenconazol [86598-92- 7] + ΤΧ, Ipconazol [125225-28-7] + ΤΧ, Metconazol [125116-23-6] + ΤΧ, Mi- clobutanil [88671-89-0] + ΤΧ, Pefurazoato [101903-30-4] + ΤΧ, Penconazof [66246-88-6] + ΤΧ, Protioconazol [178928-70-6] + ΤΧ, Pirifenox [88283-41-4] + ΤΧ, Procloraz [67747-09-5] + ΤΧ, Propiconazol [60207-90-1] + ΤΧ, Sime- conazoí [149508-90-7] + TX, Tebuconazol [107534-96-3] + TX, Tetraconazol [112281-77-3] + TX, Triadimefon [43121-43-3] +TX, Triadimenol [55219-65- 3] + TX, Triflumizol [99387-89-0] + TX, Triticonazol [131983-72-7] + TX, An- cimidol [12771-68-5] + TX, Fenarimol [60168-88-9] + TX, Nuarimol [63284- 71-9] + TX, Bupirimato [41483-43-6] + TX, Dimetirimol [5221-53-4] + TX, Eti- rimol [23947-60-6] + TX, Dodemorf [1593-77-7] + TX, Fenpropidina [67306- 00-7] + TX, Fenpropimorf [67564-91-4] + TX, Espiroxamina [118134-30-8] + TX, Tridemorf [81412-43-3] + TX, Ciprodinil [121552-61-2] + TX, Mepanipirim [110235-47-7] + TX, Pirimetanil [53112-28-0] + TX, Fenpiclonil [74738-17-3] + TX, Fludioxoni! [131341-86-1] + TX, Benalaxila [71626-11-4] + TX, Furala- xila [57646-30-7] + TX, Metalaxila [57837-19-1] + TX, R-Metalaxila [70630- 17-0] + TX, Ofurace [58810-48-3] + TX, Oxadixila [77732-09-3] + TX, Beno- mila [17804-35-2] + TX, Carbendazim [10605-21-7] + TX, Debacarb [62732- 91-6] + TX, Fuberidazol [3878-19-1] + ΤΧ, Tiabendazol [148-79-8] + ΤΧ, Clo- zolinato [84332-86-5] + TX, Diclozolina [24201-58-9] + TX, Iprodiona [36734- 19-7] + TX, Miclozolina [54864-61-8] + TX, Procimidona [32809-16-8] + TX, Vinclozolina [50471-44-8] + TX, Boscalid [188425-85-6] + TX, Carboxin [5234-68-4] + TX, Fenfuram [24691-80-3] + TX, Flutolanil [66332-96-5] + TX, Mepronil [55814-41-0] + TX, Oxicarboxina [5259-88-1] + TX, Pentiopirad [183675-82-3] + TX, Tifluzamida [130000-40-7] + TX, Guazatina [108173-90- 6] + TX, Dodina [2439-10-3] [112-65-2] (Base livre) + TX, Iminoctadina [13516-27-3] + TX, Azoxistrobin [131860-33-8] + TX, Dimoxistrobin [149961- 52-4] + TX, Enestroburina {Proc. BCPC + TX, Int. Congr. + TX, Glasgow + TX, 2003 + TX, 1 + TX, 93} + TX, Fluoxastrobina [361377-29-9] + TX, Creso- xim-metila [143390-89-0] + TX, Metominostrobina [133408-50-1] + TX, Triflo- xistrobina [141517-21-7] + TX, Orisastrobina [248593-16-0] + TX, Picoxistro- bina [117428-22-5] + TX, Piraclostrobina [175013-18-0] + TX, Ferbam [14484-64-1] + TX, Mancozeb [8018-01-7] + TX, Maneb [12427-38-2] + TX, Metiram [9006-42-2] + TX, Propineb [12071-83-9] + TX, Tiram [137-26-8] + TX, Zineb [12122-67-7] + TX, Ziram [137-30-4] + TX, Captafol [2425-06-1] + TX, Captan [133-06-2] + TX, Dicloftuanid [1085-98-9] + TX, Fluoroimida [41205-21-4] + TX, Folpet [133-07-3 ] + TX, Tolilfluanida [731-27-1] + TX, Mistura Bordeaux [8011-63-0] + TX, hidróxido de cobre [20427-59-2] + TX, oxicloreto de cobre [1332-40-7] + TX, Sulfato de cobre [7758-98-7] + TX, Ó- xido de cobre [1317-39-1] + TX, Mancobre [53988-93-5] + TX, Oxina-cobre [10380-28-6] + TX, Dinocap [131-72-6] + TX, Nitrotal-isopropila [10552-74-6] + TX, Edifenfos [17109-49-8] + TX, Iprobenfos [26087-47-8] + TX, Isoprotio- lano [50512-35-1] + TX, Fosdifen [36519-00-3] + TX, Pirazofos [13457-18-6] + TX, Tolclofos-metila [57018-04-9] + TX, Acibenzolar-S-metila [135158-54- 2] + TX, Anilazina [101-05-3] + TX, Bentiavalicarb [413615-35-7] + TX, Blas- ticidin-S [2079-00-7] + TX, Chinometionat [2439-01-2] + TX, Cloroneb [2675- 77-6] + TX, Clorotalonil [1897-45-6] + TX, Ciflufenamid [180409-60-3] + TX, Cimoxanil [57966-95-7] + TX, Diclona [117-80-6] + TX, Diclocimet [139920- 32-4] + TX, Diclomezina [62865-36-5] + TX, Dicloran [99-30-9] + TX, Dieto- fencarb [87130-20-9] + TX, Dimetomorf [110488-70-5] + TX, SYP-LI90 (Flu- morf) [211867-47-9] + TX, Ditianon [3347-22-6] + TX, Etaboxam [162650-77- 3] + TX, Etridiazol [2593-15-9] + TX, Famoxadona [131807-57-3] + TX, Fe- namidona [161326-34-7] + TX, Fenoxanil [115852-48-7] + TX, Fentin [668- 34-8] + TX, Ferimzona [89269-64-7] + TX, Fluazinam [79622-59-6] + TX, Ftuopicolida [239110-15-7] + TX, Flusulfamida [106917-52-6] + TX, Fenexa- mid [126833-17-8] + TX, Fosetil-alumínio [39148-24-8] + TX, Himexazol [10004-44-1] + TX, Iprovalicarb [140923-17-7] + TX, 1KF-916 (Ciazofamid) [120116-88-3] + TX, Casugamicina [6980-18-3] + TX, Metasulfocarb [66952- 49-6] + TX, Metrafenona [220899-03-6] + TX, Pencicuron [66063-05-6] + TX, Ftafeto [27355-22-2] + TX, Polioxinas [11113-80-7] + TX, Probenazol [27605- 76-1] + TX, Propamocarb [25606-41-1] + TX, Proquinazid [189278-12-4] + TX, Piroquilon [57369-32-1] + TX, Quinoxifeno [124495-18-7] + TX, Quinto- zeno [82-68-8] + TX, Schwefel [7704-34-9] + TX, Tiadinil [223580-51-6] + TX, Triazóxido [72459-58-6] + TX, Triciclazol [41814-78-2] + TX, Triforina [26644- 46-2] + TX, Validamicina [37248-47-8] + TX, Zoxamida (RH7281) [156052- 68-5] + TX, Mandipropamid [374726-62-2] + TX, o composto de fórmula F-1 (F-1) onde Ras é trifluorometila ou difluorometila (W02004/058723) + TX; o composto de fórmula F-2 (F-2) onde Ra6 é trifluorometila ou difluorometila (W02004/058723) + TX; o composto racêmico de fórmula F-3 (syn) (F-3); onde Ra7 é trifluorometila ou difluorometila (W02004/035589) + TX, a mistura racêmica de fórmula F-4 (anti) (F-4); onde Ra7 é trifluorometila ou difluorometila (W02004/035589) + TX, o composto de fórmula F-5 (F-5), que é uma mistura epimérica de compostos racêmicos de fórmulas F-3 (syn) E F-4 (anti), onde a relação dos compostos racêmicos de fórmula F-3 (syn) para os compostos racêmicos de fórmula F-4 (anti) é de 1000 : 1 para 1 : 1000 e onde Ra7 é trifluorometila ou difluorometila (W02004/035589) + TX, o composto de fórmula F-6 (F-6); onde Raa é trifluorometila ou difluorometila (W02004/035589) + TX, o composto racêmico de fórmula F-7 (trans) (F-7) onde Ra9é trifluorometila ou difluorometila (W003/074491) + TX, o composto racêmico de fórmula F-8 (cis) (F-8) onde Rag é trifluorometila ou difluorometila (W003/074491) + TX, o composto de fórmula F-9 (F-9), que é uma mistura dos compostos racêmicos de fórmulas F-7 (trans) e F-8 (cis), onde a relação do composto racêmico de fórmula F-7 (trans) para o composto racêmico de fórmula F-8 (cis) é 2 : 1 para 100 : 1; e onde Ra9 é trifluorometila ou difluorometila (W003/074491) + TX, o composto de fórmula F-10 (F-10), onde Rio é trifluorometila ou difluorometila (W02004/058723) + TX, o composto racêmico de fórmula F-11 (trans) (F-11), onde R11 é trifluorometila ou difluorometila (W003/074491) + TX, o composto racêmico de fórmula F-12 (cis) (F-12), onde Rn é trifluorometila ou difluorometila (W003/074491) + TX, o compos- to de fórmula F-13 (F-13), que é uma mistura racêmica de fórmulas F-11 (trans) e F-12 (cis), e onde Rn é trifluorometila ou difluorometila (WO 03/074491) + TX, e o com- posto de fórmula F-14 (F-14), (W02004/058723) + TX, e o composto de fórmula F-15 (F-15) [214706-53-3],+ TX.

As referências em colchetes atrás dos ingredientes ativos, por exemplo, [3878-19-1] referem-se ao número de Registro de Chemical Abs- tracts. Os compostos de fórmulas A-1 a A-26 são descritos no WO 03/015518 ou no WO 04/067528. Os parceiros de mistura acima descritos são conhecidos. Onde os ingredientes ativos são incluídos no "The Pesticide Manual" [The Pesticide Manual - A World Compendíum; Décima terceira edição; Editor: C. D. S. Tomlin; The British Crop Protection Council], eles são descritos aqui sob o número de entrada mencionado em torno dos colchetes acima para o composto particular; por Exemplo, o composto "abamectina" é descrito sob o número de entrada (1). Onde "[CCN]" é adicionado acima pa- ra o composto particular, o composto em questão é incluído no "Compendi- um of Pesticide Common Names", que é acessível na internet [A. Wood;

Compendium of Pesticide Common Names, Copyright © 1995-2004]; por exemplo, o composto "acetoprol" é descrito sob o endereço internet htto://www.alanwood. net/pesticides/acetoprole. html. A maioria dos ingredientes ativos descritos acima é referida aci- ma por um assim chamado "nome comum", o relevante "nome comum ISO" ou outro "nome comum" sendo usado em casos individuais. Se a designa- ção não é um "nome comum", a natureza da designação empregada em lugar disso é mencionada em tomo dos colchetes para o composto particu- lar; naquele caso, o nome IUPAC , o nome lUPAC/Chemical Abstracts, um "nome químico", um "nome tradicional", um "nome de composto" ou um "có- digo de desenvolvimento" é usado ou, se nenhuma daquelas designações nem um "nome comum" é empregado, um "nome alternativo" é empregado. "CAS

Reg. Ns" significa o Número de Registros de Chemical Abstracts.

As misturas que compreendem um composto de fórmula I e um ou mais ingredientes ativos como acima descrito podem ser aplicadas, por exemplo em uma forma de "mistura-pronta" única, em uma mistura de spray combinado composto de formulações separadas dos componentes ativos de ingrediente único, tal como uma "mistura de tanque", e também em um uso combinado dos ingredientes ativos únicos quando aplicados de uma maneira sequencial, isto é, um após o outro com um período razoavelmente curto, tal como algumas horas ou dias. A ordem de aplicação dos compostos (I) e in- gredientes ativos como acima descrito não é essencial para realizar a pre- sente invenção.

Exemplos Biológicos (% = percentual em peso, a menos que de outro modo especificado) Exemplo B1: Atividade contra Aohis craccivora Mudas de ervilha são infectadas com Aphis craccivora, subse- qüentemente vaporizadas com uma mistura de spray que compreende 400 ppm de ingrediente ativo e em seguida incubadas a 20°. 3 e 6 dias depois, a percentagem de redução na população (% de atividade) é determinada comparando-se o número de afídios mortos entre as plantas tratadas e não tratadas. Neste teste, os compostos listados nas Tabelas acima mostram boa atividade.

Exemplo B2: Atividade contra Diabrotica balteata As mudas de milho são vaporizadas com uma mistura de spray de emulsão aquosa que compreende 400 ppm de ingrediente ativo e, após o revestimento de spray ter secado sobre, foi populado com 10 larvas (2o ins- tar) de Diabrotica balteata e introduzido em um recipiente plástico. 6 dias depois, a percentagem de redução na população (% de atividade) é determi- nada comparando-se o número de larvas mortas entre as plantas tratadas e não tratadas.

Neste teste, os compostos listados nas Tabelas acima mostram boa atividade. Em particular os compostos Ρ1, P2, P6, P7, P24, P29, P25, P60, P62, P63, P48, P46, P50, P23, P8, P66, P22, P14, P21, P11 P67, P68 têm uma atividade acima de 80%.

Exemplo B3: Atividade contra Heliothis virescens (aplicação folhear) As plantas de soja jovens são vaporizadas com uma mistura de spray de emulsão aquosa que compreende 400 ppm de ingrediente ativo e, após o revestimento de spray ter secado sobre, foi populado com 10 lagar- tas {1o instar) de Heliothis virescens e introduzido em um recipiente plástico. 6 dias depois, a percentagem de redução na população e no dano de ali- mentação (% de atividade) são determinados comparando-se o número de lagartas mortas e o dano de alimentação entre as plantas tratadas e não tra- tadas.

Neste teste, os compostos listados nas Tabelas acima mostram boa atividade. Em particular, os compostos P1, P2, P6, P10, P3, P7, P15, P24, P51, P50, P63, P62, P61, P60, P12, P65, P66, P9, P8, P67, P68, P23, P21, P10, P11, P47, P52, P53têm uma atividade acima de 80%.

Exemplo B4: Atividade contra Heliothis virescens ('aolicacão a ovosl Ovos de Heliothis virescens, que foram depositados sobre algo- dão, são vaporizados com uma mistura de spray de emulsão aquosa que compreende 400 ppm de ingrediente ativo. Após 8 dias, a percentagem de taxa de chocamento dos ovos e a taxa de sobrevivência das lagartas (% de atividade) são avaliadas em comparação com as bateladas de controle não tratadas.

Neste teste, os compostos listados nas Tabelas acima mostram boa atividade. Em particular, o composto P1, P2, P6, P7, P39, P3, P10, P24, Ρ46, Ρ48, Ρ50, Ρ51, Ρ29, Ρ31, Ρ25, Ρ67, Ρ63, Ρ62, Ρ61, Ρ60, Ρ64, Ρ68, Ρ10, Ρ8, Ρ32, Ρ9, Ρ30, Ρ23, Ρ14, Ρ21, Ρ11, Ρ40, Ρ69, Ρ70, Ρ71, Ρ72 têm uma atividade acima de 80%.

Exemplo B5: Atividade contra Mvzus persicae (aplicação folhear) As mudas de ervilha são infectadas com Myzus persicae, sub- seqüentemente vaporizadas com uma mistura de spray que compreende 400 ppm de ingrediente ativo e em seguida incubadas a 20°. 3 e 6 dias de- pois, a percentagem de redução na população (% de atividade) é determina- da comparando-se o número de afídios mortos entre as plantas tratadas e não tratadas. Neste teste, os compostos listados nas Tabelas acima mos- tram boa atividade.

Exemplo B6: Atividade contra Mvzus persicae (aplicação sistêmica^ Mudas de ervilha são infectadas com Myzus persicae, e suas raízes são subseqüentemente colocadas em uma mistura de spray que compreende 400 ppm de ingrediente ativo. As mudas são então incubadas a 20°. 3 e 6 dias depois, a percentagem de redução na população (% de ativi- dade) é determinada comparando-se o número de afídios mortos entre as plantas tratadas e não tratadas.

Neste teste, os compostos listados nas Tabelas acima mostram boa atividade.

Exemplo B7: Atividade contra Píutella xvlostella As plantas de repolho jovens são vaporizadas com uma mistura de spray de emulsão aquosa que compreende 400 ppm de ingrediente ativo e, após o revestimento de spray ter secado sobre, foi populado com 10 la- gartas (3o instar) de Píutella xylostella e introduzido em um recipiente plásti- co. 3 dias depois, a percentagem de redução na população e no dano de alimentação (% de atividade) é determinada comparando-se o número de lagartas mortas e o dano de alimentação entre as plantas tratadas e não tra- tadas.

Neste teste, os compostos listados nas Tabelas acima mostram boa atividade. Em particular, os compostos P1, P2, P6, P39, P3, P41, P7, P10, P15, P24, P29, P31, P25, P8, P9, P32, P30, P12, P13, P23, P22, P63, Ρ62, Ρ61, Ρ60, Ρ64, Ρ63, Ρ14, Ρ46, Ρ48, Ρ50, Ρ51, Ρ17, Ρ65, Ρ66, Ρ21, Ρ18, Ρ10, Ρ67, Ρ68, Ρ16, Ρ11, Ρ35, Ρ52, Ρ53, Ρ38, Ρ40, Ρ70 têm uma ativi- dade acima de 80%.

Exemplo B8: Atividade contra Soodoptera littoralis Plantas de soja jovens são vaporizadas com uma mistura de s- pray de emulsão aquosa que compreende 400 ppm de ingrediente ativo e, após o revestimento de spray ter secado sobre, foi populado com 10 lagar- tas (1o instar) de Spodoptera littoralis e introduzido em um recipiente plásti- co. 3 dias depois, a percentagem de redução na população e no dano de alimentação (% de atividade) é determinada comparando-se o número de lagartas mortas e o dano de alimentação entre as plantas tratadas e não tra- tadas .

Neste teste, os compostos listados nas Tabelas acima mostram boa atividade. Em particular, os compostos P1, P2, P3, P6, P39, P41, P10, P63, P62, P61, P60, P64, P24, P7, P10, P67, P68, P29, P31, P25, P8, P32, P30, P9, P23, P14, P65, P66, P21, P11, P35, P34, P33, P38, P40, P69, P52, P53, P70 têm uma atividade acima de 80%.

Exemplo B9: Atividade contra Cvdia Cubos de dieta Cydia padrão {1,5 cm de largura) são introduzi- dos com um palito e são imersos em parafina líquida (aproximadamente 80°C). Após o revestimento de parafina ter endurecido, uma emulsão aquo- sa que contém 400 ppm de ingrediente ativo é aplicada empregando-se um vaporizador De Vilbis (25 ml, 1 bar). Após um revestimento por spray ter secado, os cubos são colocados em recipientes plásticos que são então po- pulados com dois Cydia pomonella recentemente chocados (1° instar). Os recipientes são então fechados com uma tampa de plástico. Após 14 dias de incubação a 26°C e 40 a 60% de umidade relativa, a taxa de sobrevivência bem como sua regulação de crescimento é determinada. Neste teste, os compostos listados nas Tabelas acima mostram boa atividade. Em particu- lar, os compostos P22, P6, P11, P65, P66, P17, P63, P62, P61, P60, P2, P3, P14, P67, P68, P15, P7, P21, P10, P24, P8, P13, P9, P23, P12 têm uma atividade acima de 80%.

Exemplo B10: Comparação da atividade inseticida de compostos de acordo com a invenção com o composto estruturalmente mais intimamente compa- rável do estado da técnica (composto n° 566 descrito na página 122 de WQ03/024222): (Composto n° P41 de acordo com esta invenção) (Composto n° 566 de acordo com o estado da técnica) B10 a: Teste de Inseticida Sistêmico para Spodootera littoralis (minhoca da folha do algodão): As mudas de milho com quatro dias de idade (Zea mais, varie- dade Stonevilie) são colocadas individualmente em frasconetes contendo 24 ml de água, dentro dos quais a química é diluída nas concentrações prescri- tas (12,5, 3 e 0,8 ppm). As mudas são deixadas desenvolver durante seis dias. Subseqüentemente as folhas foram cortadas e colocadas em uma pla- ca de Petri (5 cm de diâmetro), inoculadas com doze a quinze larvas de S. littoralis de 1o instar e incubadas durante quatro dias em uma câmara de crescimento (25°C, 50% de umidade relativa, 18:6 L:D foto período). G nú- mero de insetos vivos é contado e a percentagem de mortos calculada. Os testes foram conduzidas com uma réplica. Os resultados são mostrados na Table B10a: Tabela B10a: Teste de Inseticida Sistêmico para Spodootera littoralis A Tabela B10a mostra que o Composto n° P41 de acordo com a invenção exerce uma ação inseticida substancial mente meihor sobre Spo- doptera littoralis do que o composto do estado da técnica. Especialmente em baixas taxas de aplicação (3 e 0,8 ppm) o composto de acordo com a in- venção é muito superior ao composto do estado da técnica. Este efeito real- çado não deve ser esperado com base na similaridade estrutural destes compostos. B10 b: Teste de Inseticida para Heliothis virescens (minhoca do botão de tabaco): 50-60 ovos de H. virescens recentemente postos foram coloca- dos em dieta artificial em placas de Petri (5 cm de diâmetro) e tipicamente tratados com 0,8 ml de solução de compostos nas seguintes taxas: 3, 0,8, 0,2, 0,05. As placas de Petri são mantidas a 26 ± 2°C, 50 ± 10% de umida- de relativa em uma sala escura e avaliação conduzidas uma semana após a aplicação (duas réplicas/tratamento). A mortalidade das larvas e efeitos so- bre o crescimento de larvas foram comparados ao controle. Os resultados são mostrados na Table B10b: Tabela B10 b: Teste de Inseticida para Heliothis virescens A Tabela B10b mostra que o Composto n° P41 de acordo com a invenção exerce uma ação inseticida substancialmente melhor sobre Helio- this virescens do que o Composto do estado da técnica. Especialmente em baixas taxas de aplicação (3, 0,8 e 0,2 ppm), o composto de acordo com a invenção é muito superior ao composto da estado da técnica. Este efeito realçador não deve ser esperado com base na similaridade estrutural destes compostos. B10 c: Teste inseticida para Plutelia xvlostella (mariposa das costas de dia- mante): As plantas de repolho chinês foram vaporizadas com inseticida a 3, 0,8, 0,2 e 0,05 ppm. Discos de folha de cinco cm de diâmetro foram cor- tados e colocados em uma placa de Petri que contém 6 ml de ágar (0,8%).

Cinco larvas de P. xylostella L3 foram introduzidas em placas de Petri e mantidas a 26 ± 2°C, 50 ± 10% de umidade relativa em uma sala escura (duas réplicas por tratamento). Diversos insetos vivos foram contados e a percentagem de mortos calculada após três dias. Os resultados são mostra- dos na Tabela B10c: Table B1Q c: Teste de Inseticida para Plutelfa xvtostella A Tabela B10c mostra que o Composto n° P41 de acordo com a invenção exerce uma ação inseticida substancialmente melhor sobre o Plu- tella xytostella do que o Composto do estado da técnica. Especialmente em baixas taxas de aplicação (3 e 0,8 ppm), o composto de acordo com a in- venção é muito superior ao composto do estado da técnica. Este efeito real- çador não deve ser esperado com base na similaridade estrutural destes compostos.

Claims (5)

1. Composto, caracterizado pelo fato de que é representado pe- las fórmulas Ia e Ia': (Ia) (Ia) em que Rai é C)-C5alquila ou halogênio; R92 é hidrogênio, halogênio, nitro, amino ou piridila; Rss é Ci-Cehaloalquila, Ci-Cáhaloalcóxi ou halogênio; A é ciclopropileno ou ciclobutileno; B é ciclopropila ou ciclobutila que pode ser substituída com substituintes se- lecionados do grupo consistindo em Ci-Cíalquila e Ci-Ciaícóxicarbonila; X é ausente; Y é ausente; péO;e qéO; e sais/enantiômeros/tautômeros agronomicamente aceitáveis destes com- postos.

2. Composição pesticida, caracterizada pelo fato de que com- preende pelo menos um composto, como definido na reivindicação 1, de fórmula I ou, onde apropriado, um tautômero do mesmo, em cada caso na forma livre ou na forma de sal agroquimicamente utilizável, como ingrediente ativo e pelo menos um auxiliar.

3. Composição de acordo com reivindicação 2, caracterizada pelo fato de ser para controle de insetos ou representativos da ordem Acari-

4. Método para controle de pestes, caracterizado pelo fato de que compreende aplicar uma composição, como definida na reivindicação 2, às pestes ou seu ambiente.

5. Método de acordo com a reivindicação 4, caracterizado pelo fato de ser para controle de insetos ou representativos da ordem Acarina.