ES2377589T3 - Derivados de antranilamida condensados como insecticidas - Google Patents

Abstract

Un compuesto de fórmula I representado por los compuestos de fórmulas Ica e Icb en las que R5c es hidrógeno, alquilo C1-C4, alquinilo C2-C4, halógeno o ciano; R20 es hidrógeno, alquilo C1-C6, alquiltio C1-C6-alquilo C1-C6, alquilsulfonil C1-C6-alquilo C1-C6, alquilsulfinil C1-C6alquilo C1-C6, tietan-3-ilo, tietan-3-ilo sustituido con alquilo C1-C4, R100 es preferentemente halógeno, alquilo C1-C6, haloalquilo C1-C6, alcoxi C1-C6 o haloalcoxi C1-C6; con la condición de que; el grupo -X1-Y1 sea diferente de metilo; X1 es oxígeno, -C (O) -, - (CO) O-, tio, sulfinilo, sulfonilo, -SO2NR5d, -C (S) -, (P (=O) O (R5e) -, -C (O) S-, -C (S) O-, -C (S) NR5f-, - (CO) NR5g- o un enlace directo; Y1 es alquilo C1-C30, alquenilo C3-C30 o alquinilo C3-C30 que pueden estar interrumpidos una, dos, tres, cuatro o cinco veces por átomos o un grupo de átomos seleccionados independientemente entre el grupo que consiste en oxígeno, azufre, sulfinilo, sulfonilo, -C (O) -, -OC (O) - y -NR5h-, con la condición de que los átomos de interrupción se separen entre sí por al menos un grupo metileno; y que puedan estar mono- o polisustituidos con sustituyentes seleccionados entre el grupo que consiste en halógeno, hidroxilo, amino, formilo, nitro, ciano, mercapto, carbamoílo, trialquilsililo C3-C6, alcoxi C1-C6, alcoxicarbonilo C1-C6, alquenilo C2-C6, haloalquenilo C2-C6, alquinilo C2-C6, haloalquinilo C2-C6, alqueniloxi C3-C6, alquiniloxi C3-C6, haloalcoxi C1-C6, haloalqueniloxi C3-C6, ciano-alcoxi C1-C6, alcoxi C1-C6-alcoxi C1-C6, alcoxi C1-C6-alcoxi C1-C6-alcoxi C1-C6, alquiltio C1-C6-alcoxi C1-C6, alquilsulfinil C1-C6-alcoxi C1-C6, alquilsulfonil C1-C6-alcoxi C1-C6, alcoxicarbonil C1-C6-alcoxi C1-C6, alcoxicarbonilo C1-C6, alquilcarbonilo C1-C6, P (O) (Oalquilo C1-C4) 2, alquiltio C1-C6, alquilsulfinilo C1-C6, alquilsulfonilo C1-C6, haloalquiltio C1-C6, haloalquilsulfinilo C1-C6, haloalquilsulfonilo C1-C6, oxiranilo, que por su parte pueden estar sustituidos con alquilo C1-C6; y con un sistema de anillos monocíclico o bicíclico condensado de cinco a diez miembros que puede ser aromático, estar parcialmente saturado o completamente saturado y puede contener de 1 a 4 heteroátomos seleccionados entre el grupo que consiste en nitrógeno, oxígeno y azufre, y en las que cada sistema de anillos puede no contener más de 2 átomos de oxígeno y no más de 2 átomos de azufre, y en las que el propio sistema de anillos puede estar sustituido con sustituyentes seleccionados entre el grupo que consiste en alquilo C1-C6, haloalquilo C1-C6, alcoxi C1-C6, haloalcoxi C1-C6, alquiltio C1-C6, alquilsulfinilo C1-C6, alquilsulfonilo C1-C6, di (alquilo C1-C4) aminosulfonilo, di (alquilo C1-C4) amino, halógeno, ciano, nitro y fenilo, y en las que los sustituyentes en el nitrógeno del anillo heterocíclico son diferentes de halógeno; o Y1 es un sistema de anillos monocíclico o bicíclico condensado de cinco a diez miembros que puede ser aromático, estar parcialmente saturado o completamente saturado y puede contener de 1 a 4 heteroátomos seleccionados entre el grupo que consiste en nitrógeno, oxígeno y azufre, y en las que cada sistema de anillos puede no contener más de 2 átomos de oxígeno y no más de 2 átomos de azufre, y en las que el propio sistema de anillos puede estar mono o polisustituido con los sustituyentes seleccionados entre el grupo que consiste en alquilo C1-C6, haloalquilo C1-C6, alcoxi C1-C6, haloalcoxi C1-C6, alquiltio C1-C6, alquilsulfinilo C1-C6, alquilsulfonilo C1-C6, di (alquilo C1-C4) aminosulfonilo, di (alquilo C1-C4) amino, halógeno, ciano, nitro y fenilo, y en las que los sustituyentes en el nitrógeno del anillo heterocíclico son diferentes de halógeno; o el grupo X1-Y1 junto es formilo o ciano; cada uno de R1a, R5c, R5d, R5e, R5f, R5g y R5h que pueden ser iguales o diferentes, representa hidrógeno, halógeno, nitro, ciano, hidroxi, CHO, alquilo C1-C6, alquenilo C2-C6, alquinilo C2-C6, cicloalquilo C3-C6, haloalquilo C1-C6, haloalquenilo C2-C6, haloalquinilo C2-C6, halocicloalquilo C3-C6, alcoxi C1-C4, alcoxi C1-C4-alcoxi C1-C4-alquilo C1-C4, haloalcoxi C1-C4, alquiltio C1-C4, haloalquiltio C1-C4, haloalquilsulfinilo C1-C4, haloalquilsulfonilo C1-C4, alquilsulfinilo C1-C4, alquilsulfonilo C1-C4, alquilsulfonil C1-C4-alquilo C1-C4, alquilsulfoximino C1-C4-alquilo C1-C4, alquil C1-C4amino, dialquil C2-C4amino, cicloalquil C3-C6amino, alquil C1-C6-cicloalquil C3-C6amino, alquilcarbonilo C2-C4, 45 alcoxicarbonilo C2-C6, alquilaminocarbonilo C2-C6, dialquilaminocarbonilo C3-C6, alcoxicarboniloxi C2-C6, alquilaminocarboniloxi C2-C6, dialquilaminocarboniloxi C3-C6, alcoxiimino C1-C4-alquilo C1-C4, trialquilsililo C3-C6, fenilo, bencilo o fenoxi; o representa fenilo, bencilo o fenoxi mono-, di- o trisustituido con sustituyentes seleccionados entre el grupo que consiste en halógeno, ciano, nitro, halógeno, alquilo C1-C6, alquenilo C2-C6, alquinilo C2-C6, cicloalquilo C3-C6, haloalquilo C1-C6, haloalquenilo C2-C6, haloalquinilo C2-C6, halocicloalquilo C3-C6, alcoxi C1-C4, 50 haloalcoxi C1-C4, alquiltio C1-C4, haloalquiltio C1-C4, alquilsulfinilo C1-C4, alquilsulfonilo C1-C4, alquil C1-C4amino, dialquil C2-C4amino, cicloalquil C3-C6amino, alquilo C1-C6-cicloalquil C3-C6amino, alquilcarbonilo C2-C4, alcoxicarbonilo C2-C6, alquilo C2-C6-aminocarbonilo, dialquilaminocarbonilo C3-C6, alcoxicarboniloxi C2-C6, alquilaminocarboniloxi C2-C6, dialquilaminocarboniloxi C3-C6 y trialquilsililo C3-C6; y sales/isómeros/enantiómeros/tautómeros/N-óxidos agronómicamente aceptables de dichos compuestos.

Description

Derivados de antranilamida condensados como insecticidas.

La presente invención se refiere a derivados bicíclicos de bisamida, a composiciones que comprenden los compuestos, y a su uso para controlar insectos o representantes del orden Acarina.

5 Los derivados de bisamida con acción insecticida se conocen y se describen, por ejemplo, en los documentos US 2003/0229050, WO 2005/085234 y WO 2007/093402. El documento WO 2007/020050 describe derivados bicíclicos de bisamida en los que el anillo bicíclico consiste en un núcleo fenilo con una estructura de anillo heterocíclico anhelada de 5 ó 6 miembros. Actualmente se han descubierto derivados bicíclicos de bisamida novedosos con propiedades plaguicidas.

10 Por consiguiente, la presente invención se refiere a compuestos de fórmula I representados por los compuestos de fórmulas Ica e Icb

en las que

R5c es hidrógeno, alquilo C1-C4, alquinilo C2-C4, halógeno o ciano;

15 R20 es hidrógeno, alquilo C1-C6, alquiltio C1-C6-alquilo C1-C6, alquilsulfonil C1-C6-alquilo C1-C6, alquilsulfinil C1-C6alquilo C1-C6, tietan-3-ilo, tietan-3-ilo sustituido con alquilo C1-C4, R100 es preferentemente halógeno, alquilo C1-C6, haloalquilo C1-C6, alcoxi C1-C6 o haloalcoxi C1-C6; con la condición de que; el grupo -X1-Y1 sea diferente de metilo; X1 es oxígeno, -C(O)-, -(CO)O-, tio, sulfinilo, sulfonilo, -SO2NR5d -C(S)-, (P(=O) O(R5e)-, -C(O)S-, -C(S)O-, -C(S)

20 NR5f-, -(CO)NR5g- o un enlace directo; Y1 es alquilo C1-C30, alquenilo C3-C30 o alquinilo C3-C30 que pueden estar interrumpidos una, dos, tres, cuatro o cinco veces por átomos o un grupo de átomos seleccionados independientemente entre el grupo que consiste en oxígeno, azufre, sulfinilo, sulfonilo, -C(O)-, -OC(O)- y -NR5h-, con la condición de que los átomos de interrupción se separen entre sí por al menos un grupo metileno; y que puedan estar mono- o polisustituidos con sustituyentes seleccionados

25 entre el grupo que consiste en halógeno, hidroxilo, amino, formilo, nitro, ciano, mercapto, carbamoílo, trialquilsililo C3-C6, alcoxi C1-C6, alcoxicarbonilo C1-C6, alquenilo C2-C6, haloalquenilo C2-C6, alquinilo C2-C6, haloalquinilo C2-C6, alqueniloxi C3-C6, alquiniloxi C3-C6, haloalcoxi C1-C6, haloalqueniloxi C3-C6, ciano-alcoxi C1-C6, alcoxi C1-C6-alcoxi C1-C6, alcoxi C1-C6-alcoxi C1-C6-alcoxi C1-C6, alquiltio C1-C6-alcoxi C1-C6, alquilsulfinil C1-C6-alcoxi C1-C6, alquilsulfonil C1-C6-alcoxi C1-C6, alcoxicarbonil C1-C6-alcoxi C1-C6, alcoxicarbonilo C1-C6, alquilcarbonilo C1-C6,

30 P(O)(Oalquilo C1-C4)2,alquiltio C1-C6, alquilsulfinilo C1-C6, alquilsulfonilo C1-C6, haloalquiltio C1-C6, haloalquilsulfinilo C1-C6, haloalquilsulfonilo C1-C6, oxiranilo, que por su parte pueden estar sustituidos con alquilo C1-C6; y con un sistema de anillos monocíclico o bicíclico condensado de cinco a diez miembros que puede ser aromático, estar parcialmente saturado o completamente saturado, y que puede contener de 1 a 4 heteroátomos seleccionados entre el grupo que consiste en nitrógeno, oxígeno y azufre, y en las que cada sistema de anillos puede no contener más

35 de 2 átomos de oxígeno y no más de 2 átomos de azufre, y en las que el propio sistema de anillos puede estar sustituido con sustituyentes seleccionados entre el grupo que consiste en alquilo C1-C6, haloalquilo C1-C6, alcoxi C1-C6, haloalcoxi C1-C6, alquiltio C1-C6, alquilsulfinilo C1-C6, alquilsulfonilo C1-C6, di(alquilo C1-C4)aminosulfonilo, di(alquilo C1-C4)amino, halógeno, ciano, nitro y fenilo, y en las que los sustituyentes en el nitrógeno del anillo heterocíclico son diferentes de halógeno;

40 o Y1 es un sistema de anillos monocíclico o bicíclico condensado de cinco a diez miembros que puede ser aromático, estar parcialmente saturado o completamente saturado, y que puede contener de 1 a 4 heteroátomos seleccionados entre el grupo que consiste en nitrógeno, oxígeno y azufre, y en las que cada sistema de anillos puede no contener más de 2 átomos de oxígeno y no más de 2 átomos de azufre, y en las que el propio sistema de anillos puede estar mono o polisustituido con los sustituyentes seleccionados entre el grupo que consiste en alquilo

45 C1-C6, haloalquilo C1-C6, alcoxi C1-C6, haloalcoxi C1-C6, alquiltio C1-C6, alquilsulfinilo C1-C6, alquilsulfonilo C1-C6, di(alquilo C1-C4)aminosulfonilo, di(alquil C1-C4)amino, halógeno, ciano, nitro y fenilo, y en las que los sustituyentes en el nitrógeno del anillo heterocíclico son diferentes de halógeno; o el grupo X1-Y1 junto es formilo o ciano; cada uno de R1a, R5c, R5d, R5e, R5f, R5g y R5h que pueden ser iguales o diferentes, representa hidrógeno, halógeno, nitro, ciano, hidroxi, CHO, alquilo C1-C6, alquenilo C2-C6, alquinilo C2-C6, cicloalquilo C3-C6, haloalquilo C1-C6,

50 haloalquenilo C2-C6, haloalquinilo C2-C6, halocicloalquilo C3-C6, alcoxi C1-C4, alcoxi C1-C4-alcoxi C1-C4-alquilo C1-C4, haloalcoxi C1-C4, alquiltio C1-C4, haloalquiltio C1-C4, haloalquilsulfinilo C1-C4, haloalquilsulfonilo C1-C4, alquilsulfinilo C1-C4, alquilsulfonilo C1-C4, alquilsulfonil C1-C4-alquilo C1-C4, alquil C1-C4sulfoximino-alquilo C1-C4, alquil C1-C4amino, dialquil C2-C4amino, cicloalquil C3-C6amino, alquil C1-C6-cicloalquil C3-C6amino, alquilcarbonilo C2-C4, alcoxicarbonilo C2-C6, alquilaminocarbonilo C2-C6, dialquilaminocarbonilo C3-C6, alcoxicarboniloxi C2-C6, alquilaminocarboniloxi C2-C6, dialquilaminocarboniloxi C3-C6, alcoxiimino C1-C4-alquilo C1-C4, trialquilsililo C3-C6, fenilo, bencilo o fenoxi; o representa fenilo, bencilo o fenoxi mono-, di- o trisustituidos con sustituyentes seleccionados entre el grupo que consiste en halógeno, ciano, nitro, halógeno, alquilo C1-C6, alquenilo C2-C6, alquinilo C2-C6, cicloalquilo C3-C6, haloalquilo C1-C6, haloalquenilo C2-C6, haloalquinilo C2-C6, halocicloalquilo C3-C6, alcoxi C1-C4, haloalcoxi C1-C4, alquiltio C1-C4, haloalquiltio C1-C4, alquilsulfinilo C1-C4, alquilsulfonilo C1-C4, alquil C1-C4amino, dialquil C2-C4amino, cicloalquil C3-C6amino, alquilo C1-C6-cicloalquil C3-C6amino, alquilcarbonilo C2-C4, alcoxicarbonilo C2-C6, alquilaminocarbonilo C2-C6, dialquilaminocarbonilo C3-C6, alcoxicarboniloxi C2-C6, alquilaminocarboniloxi C2-C6, dialquilaminocarboniloxi C3-C6 y trialquilsililo C3-C6; y sales/isómeros/enantiómeros/tautómeros/N-óxidos agronómicamente aceptables de los compuestos.

Los compuestos de fórmula I que tienen al menos un centro básico pueden formar, por ejemplo, sales de adición de ácidos, por ejemplo con ácidos inorgánicos fuertes, tales como ácidos minerales, por ejemplo ácido perclórico, ácido sulfúrico, ácido nítrico, ácido nitroso, una ácido de fósforo o un ácido hidrohálico, con ácidos carboxílicos orgánicos fuertes, tales como ácidos alcano C1-C4carboxílicos que están sin sustituir o sustituidos, por ejemplo con halógeno, por ejemplo ácido acético, tales como ácidos dicarboxílicos saturados o insaturados, por ejemplo ácido oxálico, ácido malónico, ácido succínico, ácido maleico, ácido fumárico o ácido ftálico, tales como ácidos hidroxicarboxílicos, por ejemplo ácido ascórbico, ácido láctico, ácido málico, ácido tartárico o ácido cítrico, o tales como ácido benzoico, o con ácidos sulfónicos orgánicos, tales como ácidos alcano C1-C4- o arilsulfónicos que están sin sustituir o sustituidos, por ejemplo con halógeno, por ejemplo ácido metano- o p-toluenosulfónico. Los compuestos de fórmula I que tienen al menos un grupo ácido pueden formar, por ejemplo, sales con bases, por ejemplo sales minerales, tales como sales de metales alcalinos o alcalinotérreos, por ejemplo sales sódicas, potásicas o magnésicas, o sales con amoniaco o una amina orgánica, tal como morfolina, piperidina, pirrolidina, una mono-, di- o tri-inferior-alquilamina, por ejemplo etil-, dietil-, trietil- o dimetilpropilamina, o una mono-, di-o trihidroxi-inferior-alquilamina, por ejemplo, mono-, di- o trietanolamina.

Los grupos alquilo que aparecen en las definiciones de los sustituyentes pueden ser de cadena lineal o ramificada y son, por ejemplo, metilo, etilo, n-propilo, isopropilo, n-butilo, sec-butilo, isobutilo, terc-butilo, pentilo, hexilo, nonilo, decilo y sus isómeros ramificados. Los radicales alcoxi, alquenilo y alquinilo se obtienen a partir de los radicales alquilo que se han mencionado. Los grupos alquenilo y alquinilo pueden estar mono- o poliinsaturados.

Y1 como alquilo C1-C30, alquenilo C3-C30 o alquinilo C3-C30 que pueden estar interrumpidos por átomos o un grupo de átomos se entiende que es, por ejemplo, -CH2-, -CH2O-, -OCH2-, -CH2OCH2-, OCH2CH2-, -OCH2CH2CH2-, -CH2CH2OCH2CH2O (CH2)15CH3, -(CH2)7CH=CH(CH2)7CH3, CH2CH2O(CH2)26CH3, -(CH2)7C(O)CH3 o -CH2SCH2-.

Si X1 designa grupos como -(CO)O-, -SO2NR5d, (P(=O)O(R5e)-, -C(O)S-, -C(S)O-, -C(S)NR5f- o -(CO)NR5g-, el radical libre izquierdo de dichos grupos está unido al sistema de anillos aromático de 5 miembros que contiene G1, G2 y G3, y el radical derecho está unido al sustituyente Y1.

Generalmente, halógeno es flúor, cloro, bromo o yodo. Esto también se aplica, por consiguiente, a halógeno junto con otros significados, tales como haloalquilo o halofenilo.

Los grupos haloalquilo preferentemente tienen una longitud de cadena de 1 a 6 átomos de carbono. Por ejemplo, haloalquilo es fluorometilo, difluorometilo, trifluorometilo, clorometilo, diclorometilo, triclorometilo, 2,2,2-trifluoroetilo, 2-fluoroetilo, 2-cloroetilo, pentafluoroetilo, 1,1-difluoro-2,2,2-tricloroetilo, 2,2,3,3-tetrafluoroetilo y 2,2,2-tricloroetilo; preferentemente triclorometilo, difluoroclorometilo, difluorometilo, trifluorometilo y diclorofluorometilo.

Los grupos haloalquenilo adecuados son grupos alquenilo que están mono- o polisustituidos con halógeno, siendo halógeno flúor, cloro, bromo y yodo y en particular flúor y cloro, por ejemplo 2,2-difluoro-1-metilvinilo, 3fluoropropenilo, 3-cloropropenilo, 3-bromopropenilo, 2,3,3-trifluoropropenilo, 2,3,3-tricloropropenilo y 4,4,4trifluorobut-2-en-1-ilo. Entre los grupos alquenilo C3-C20 que son mono-, di- o trisustituidos con halógeno, se da preferencia a los que tienen una longitud de cadena de 3 a 5 átomos de carbono.

Los grupos haloalquinilo adecuados son, por ejemplo, grupos alquinilo que están mono- o polisustituidos con halógeno, siendo halógeno bromo, yodo y en particular flúor y cloro, por ejemplo 3-fluoropropinilo, 3-cloropropinilo, 3bromopropinilo, 3,3,3-trifluoropropinilo y 4,4,4-trifluorobut-2-in-1-ilo. Entre los grupos alquinilo que están mono- o polisustituidos con halógeno, se da preferencia a los que tienen una longitud de cadena de 3 a 5 átomos de carbono.

Los grupos alcoxi preferentemente tienen una longitud de cadena preferida de 1 a 6 átomos de carbono. Por ejemplo, alcoxi es metoxi, etoxi, propoxi, i-propoxi, n-butoxi, isobutoxi, sec-butoxi y terc-butoxi y también los radicales isoméricos pentiloxi y hexiloxi; preferentemente metoxi y etoxi.

Por ejemplo, alcoxicarbonilo es metoxicarbonilo, etoxicarbonilo, propoxicarbonilo, isopropoxicarbonilo, nbutoxicarbonilo, isobutoxicarbonilo, sec-butoxicarbonilo o terc-butoxicarbonilo; preferentemente metoxicarbonilo o etoxi-carbonilo. Los grupos haloalcoxi preferentemente tienen una longitud de cadena de 1 a 6 átomos de carbono.

Haloalcoxi es, por ejemplo, fluorometoxi, difluorometoxi, trifluorometoxi, 2,2,2-trifluoroetoxi, 1,1,2,2-tetrafluoroetoxi, 2fluoroetoxi, 2-cloroetoxi, 2,2-difluoroetoxi y 2,2,2-tricloroetoxi; preferentemente difluorometoxi, 2-cloroetoxi y trifluorometoxi. Los grupos alquiltio preferentemente tienen una longitud de cadena de 1 a 6 átomos de carbono. Alquiltio es, por ejemplo, metiltio, etiltio, propiltio, isopropiltio, n-butiltio, isobutiltio, sec-butiltio o terc-butiltio,

5 preferentemente metiltio y etiltio. Alquilsulfinilo es, por ejemplo, metilsulfinilo, etilsulfinilo, propilsulfinilo, isopropilsulfinilo, n-butilsulfinilo, isobutilsulfinilo, sec-butilsulfinilo, terc-butilsulfinilo; preferentemente metilsulfinilo y etilsulfinilo.

Alquilsulfonilo es, por ejemplo, metilsulfonilo, etilsulfonilo, propilsulfonilo, isopropilsulfonilo, n-butil-sulfonilo, isobutilsulfonilo, sec-butilsulfonilo o terc-butilsulfonilo; preferentemente metilsulfonilo o etilsulfonilo.

10 Alquilamino es, por ejemplo, metilamino, etilamino, n-propilamino, isopropilamino o las butilaminas isoméricas. Dialquilamino es, por ejemplo, dimetilamino, metiletilamino, dietilamino, n-propilmetilamino, dibutilamino y diisopropilamino. Se da preferencia a grupos alquilamino que tienen una longitud de cadena de 1 a 4 átomos de carbono.

Los grupos alcoxialquilo preferentemente tienen una longitud de cadena de 1 a 6 átomos de carbono.

15 Alcoxialquilo es, por ejemplo, metoximetilo, metoxietilo, etoximetilo, etoxietilo, n-propoximetilo, n-propoxietilo, isopropoximetilo o isopropoxietilo.

Los grupos alquiltioalquilo preferentemente tienen de 1 a 8 átomos de carbono. Alquiltioalquilo es, por ejemplo, metiltiometilo, metiltioetilo, etiltiometilo, etiltioetilo, n-propiltiometilo, n-propiltioetilo, isopropiltiometilo, isopropiltioetilo, butiltiometilo, butiltioetilo o butiltiobutilo.

20 Los grupos cicloalquilo preferentemente tienen de 3 a 6 átomos de carbono en el anillo, por ejemplo ciclopropilo, ciclobutilo, ciclopentilo y ciclohexilo. Fenilo, también como parte de un sustituyente, tal como fenoxi, bencilo, benciloxi, benzoílo, feniltio, fenilalquilo, fenoxialquilo, puede estar sustituido. En este caso, los sustituyentes pueden estar en la posición orto, meta y/o para. Las posiciones preferidas de los sustituyentes son las posiciones orto y para al punto de unión del anillo.

25 En el contexto de la presente invención "mono- a polisustituidos" en la definición de los sustituyentes, se refiere típicamente, dependiendo de la estructura química de los sustituyentes, a monosustituidos a sustituidos siete veces, preferentemente monosustituidos a sustituidos cinco veces, más preferentemente mono-, doble- o triple-sustituidos.

De acuerdo con la presente invención, un sistema de anillos monocíclico o bicíclico condensado de tres a diez miembros que puede ser aromático, estar parcialmente saturado o completamente saturado, dependiendo del

30 número de miembros en el anillo, por ejemplo, se selecciona entre el grupo que consiste en

ciclopropilo, ciclobutilo, ciclopentilo, ciclohexilo, en el que dichos grupos cicloalquilo por su parte pueden estar preferentemente no sustituidos o sustituidos con alquilo C1-C6 o halógeno, o es naftilo o los siguientes grupos heterocíclicos: pirrolilo; piridilo; pirazolilo; pirimidilo; pirazinilo; imidazolilo; tiadiazolilo; quinazolinilo; furilo; 35 oxadiazolilo; indolizinilo; piranilo; isobenzofuranilo; tienilo; naftiridinilo; (1-metil-1H-pirazol-3-il)-; (1-etil-1H-pirazol-3-il); (1-propil-1H-pirazol-3-il)-; (1H-pirazol-3-il)-; (1,5-dimetil-1H-pirazol-3-il)-; (4-cloro-1-metil-1H-pirazol-3-il)-; (1Hpirazol-1-il)-; (3-metil-1H-pirazol-1-il)-; (3,5-dimetil-1H-pirazol-1-il)-; (3-isoxazolil)-; (5-metil-3-isoxazolil)-; (3-metil-5isoxazolil)-; (5-isoxazolil)-; (1H-pirrol-2-il)-; (1-metil-1H-pirrol-2-il)-; (1H-pirrol-1-il)-; (1-metil-1H-pirrol-3-il)-; (2-furanil)-; (5-metil-2-furanil)-; (3-furanil)-; (5-metil-2-tienil)-; (2-tienil)-; (3-tienil)-; (1-metil-1H-imidazol-2-il)-; (1H-imidazol-2-il)-; (1-metil-1H-imidazol-4-il)-; (1-metil-1H-imidazol-5-il)-; (4-metil-2-oxazolil)-; (5-metil-2-oxazolil)-; (2-oxazolil)-; (2-metil5-oxazolil)-; (2-metil-4-oxazolil)-; (4-metil-2-tiazotil)-; (5-metil-2-tiazolil)-; (2-tiazolil)-; (2-metil-5-tia-zolil)-; (2-metil-4tiazolil)-; (3-metil-4-isotiazolil)-; (3-metil-5-isotiazolil)-; (5-metil-3-isotiazolil)-; (1-metil-1H-1,2,3-triazol-4-il)-; (2-metil2H-1,2,3-triazol-4-il)-; (4-metil-2H-1,2,3-triazol-2-il)-; (1-metil-1H-1,2,4-triazol-3-il)-; (1,5-dimetil-1H-1,2,4-triazol-3-il)-; 5 (3-metil-1H-1,2,4-triazol-1-il)-; (5-metil-1H-1,2,4-triazol-1-il)-; (4,5-dimetil-4H-1,2,4-triazol-3-il)-; (4-metil-4H-1,2,4triazol-3-il)-; (4H-1,2,4-triazo)-4-il)-; (5-metil-1,2,3-oxadiazol-4-il)-; (1,2,3-oxadiazol-4-il)-; (3-metil-1,2,4-oxadiazol-5-il); (5-metil-1,2,4-oxadiazol-3-il)-; (4-metil-3-furazanil)-; (3-furazanil)-; (5-metil-1,2,4-oxadiazol-2-il)-; (5-metil-1,2,3tiadiazol-4-il)-; (1,2,3-tiadiazol-4-il)-; (3-metil-1,2,4-tiadiazol-5-il)-; (5-metil-1,2,4-tiadiazol-3-il)-; (4-metil-1,2,5-tiadiazol3-il)-; (5-metil-1,3,4-tiadiazol-2-il)-; (1-metil-1H-tetrazol-5-il)-; (1H-tetrazol-5-il)-; (5-metil-1H-tetrazol-1-il)-; (2-metil-2H

10 tetrazol-5-il)-; (2-etil-2H-tetrazol-5-il)-; (5-metil-2H-tetrazol-2-il)-; (2H-tetrazol-2-il)-; (2-piridil)-; (6-metil-2-piridil)-; (4piridil)-; (3-piridil)-; (6-metil-3-piridazinil)-; (5-metil-3-piridazinil)-; (3-piridazinil)-; (4,6-dimetil-2-pirimidinil)-; (4-metil-2pirimidinil)-; (2-pirimidinil)-; (2-metil-4-pirimidinil)-; (2-cloro-4-pirimidinil)-; (2,6-dimetil-4-pirimidinil)-; (4-pirimidinil)-; (2metil-5-pirimidinil)-; (6-metil-2-pirazinil)-; (2-pirazinil)-; (4,6-dimetil-1,3,5-triazin-2-il)-; (4,6-dicloro-1,3,5-tri-azin-2-il)-; (1,3,5-triazin-2-il)-; (4-metil-1,3,5-triazin-2-il)-; (3-metil-1,2,4-triazin-5-il)-; (3-metil-1,2,4-triazin-6-il)-;

en los que cada R26 es metilo, cada R27 y cada R28 son independientemente hidrógeno, alquilo C1-C3, alcoxi C1-C3, alquiltio C1-C3 o trifluorometilo, X4 es oxígeno o azufre y r es 1, 2, 3 ó 4.

Cuando no se indica valencia libre en las definiciones, por ejemplo como en

el sitio de enlace se sitúa en el átomo de carbono marcado "CH" o en un caso, tal como, por ejemplo,

en el sitio de unión indicado en el lado izquierdo inferior.

En un grupo preferido de compuestos de fórmula I,

10 Y1 es alquilo C1-C20, alquenilo C3-C20 o alquinilo C3-C20 que están interrumpidos una, dos o tres veces con oxígeno, con la condición de que los átomos de interrupción se separen entre sí por al menos un grupo metileno; y que Y1 pueda estar mono- o polisustituido con sustituyentes seleccionados entre halógeno, ciano, cicloalquilo C3-C6, piridilo, fenilo y triazinilo, en los que dicho cicloalquilo C3-C6, piridilo, fenilo y triazinilo pueden estar sustituido con alcoxi C1-C6 o halógeno.

15 En un grupo preferido adicionalmente de compuestos de fórmula I, X1 es -C(O), -C(O)O-, tio, sulfonilo, -C(O)S-, C(O)NR5g, en la que R5g es como se ha definido anteriormente, o un enlace directo.

En un grupo especialmente preferido de compuestos de fórmula I,

X1 es preferentemente un enlace directo, sulfonilo, -C(O)S- o -C(O)- e

20 Y1 es preferentemente alquilo C1-C10, alquenilo C3-C10 o alquinilo C3-C10 que pueden estar interrumpidos una, dos o tres veces por átomos o un grupo de átomos seleccionados independientemente entre el grupo que consiste en oxígeno, -C(O)- o -OC(O)-; con la condición de que los átomos de interrupción se separen entre sí por al menos un grupo metileno; y que puedan estar mono- o polisustituidos con sustituyentes seleccionados entre el grupo que consiste en cicloalquilo C3-C6, halógeno, ciano, alcoxi C1-C4, -P(O)(Oalquilo C1-C4)2, benzotiazoliloxi, piridilo, furilo,

25 tienilo, fenoxi, feniltio y fenilo; y piridilo, fenoxi, feniltio y fenilo, en los que dicho piridilo, fenoxi, feniltio y fenilo están mono- o disustituidos con sustituyentes seleccionados entre el grupo que consiste en alcoxi C1-C4 y halógeno. Más preferentemente Y1 es alquilo C1-C6, alquenilo C3-C6 o alquinilo C3-C16 que pueden estar interrumpidos una, dos

o tres veces por átomos o un grupo de átomos seleccionados independientemente entre el grupo que consiste en

30 oxígeno, -C(O)- o -OC(O)-; con la condición de que los átomos de interrupción se separen entre sí por al menos un grupo metileno; y que pueden estar mono- o polisustituidos con sustituyentes seleccionados entre el grupo que consiste en cicloalquilo C3-C6, halógeno, ciano, alcoxi C1-C4, -P(O)(Oalquilo C1-C4)2, benzotiazoliloxi, piridilo, furilo, tienilo, fenoxi, feniltio y fenilo; y piridilo, fenoxi, feniltio y fenilo en los que dicho piridilo, fenoxi, feniltio y fenilo están mono- o disustituidos con

35 sustituyentes seleccionados entre el grupo que consiste en alcoxi C1-C4 y halógeno.

Ha de hacerse mención especial a los compuestos de fórmula I en la que cada uno de R1a, R5c y R5d que pueden ser iguales o diferentes, representa hidrógeno, halógeno, ciano, hidroxi, CHO, alquilo C1-C6, cicloalquilo C3-C6, haloalquilo C1-C6, alcoxi C1-C4, alcoxi C1-C4-alcoxi C1-C4-alquilo C1-C4, alquiltio C1-C4, alquilsulfinilo C1-C4, alquilsulfonilo C1-C4, alquilsulfonil C1-C4-alquilo C1-C4, alquilsulfoximino C1-C4

40 alquilo C1-C4, dialquilamino C2-C4 o alcoxiimino C1-C4-alquilo C1-C4; y X1 es oxígeno, -C(O)-, -(CO)O-, tio, sulfinilo, sulfonilo, -SO2NR5d, o un enlace directo, preferentemente -C(O)-, (CO)O-, sulfonilo, -SO2NR5d, o un enlace directo, en la que R5d se define como se ha descrito anteriormente.

El procedimiento de acuerdo con la invención para la preparación de compuestos de fórmula I representado por los compuestos de fórmula Ica e Icb

en las que R100, R1a, R5c, R20, X1 eY1 son como se definen en lo sucesivo en el presente documento, comprende hacer reaccionar un compuesto de fórmula IIa

en la que Y1 yX1 son como se definen en la fórmula I y Z3 es un grupo saliente, por ejemplo, halógeno o ciano, con un compuesto de fórmula IIIa representado por los compuestos de fórmulas IIId o IIIe

10 en las que R100, R1a,R5c y R20 son como se definen en lo sucesivo en el presente documento, en un disolvente orgánico inerte en presencia de una base, o b) hacer reaccionar un compuesto de fórmula IIa

en la que Y1 yX1 son como se definen en la fórmula I y Z3 es un grupo saliente, por ejemplo, halógeno o ciano, con un compuesto de fórmula IIIb representado por los compuestos de fórmulas IIIf o IIIg

en las que R100, R1a, R5c y R20 son como se han definido en la fórmula I anterior y M1 es un catión metálico

alcalinotérreo o un catión metálico alcalino, preferentemente un catión de litio, sodio o potasio. En este procedimiento, la sal de fórmula IIIa puede usarse como tal o, preferentemente, puede formarse in situ en la mezcla de reacción mediante la adición de una base apropiada. El procedimiento de acuerdo con la invención se ilustra en el siguiente Esquema 1.

Esquema 1

De acuerdo con el esquema de reacción 1, los derivados de fórmula IIIa, en la que Z3 es un grupo saliente, tal como halógeno, por ejemplo yodo, bromo, y en particular cloro, N-oxiftalimida o N,O-dimetilhidroxilamino o parte de un éster activado, por ejemplo

(en el que X2 es O, S, N, formado a partir de diciclohexilcarbodiimida (DCC) y el compuesto correspondiente con un hidrógeno ácido) o

(formado a partir de N-etil N'-(3-dimetilaminopropil)carbodiimida (EDC) y el compuesto correspondiente con un

15 hidrógeno ácido) se usan como materiales de partida para preparar los compuestos de fórmula I. Los materiales de partida se hacen reaccionar en un disolvente orgánico inserte, tal como un hidrocarburo halogenado, por ejemplo diclorometano, un nitrilo, por ejemplo, acetonitrilo, o un hidrocarburo aromático, por ejemplo, tolueno, y en presencia de una base, tal como una alquilamina, por ejemplo, trietilamina, una amina aromática, por ejemplo, piridina o 4

dimetilaminopiridina (DMAP). Esta esterificación puede realizarse a temperaturas de 0 ºC a 110 ºC.

Los compuestos de fórmula I, en que R100, R1a, R5c y R20 son como se han definido anteriormente, también pueden prepararse haciendo reaccionar un compuesto de fórmula IIa, en la que Y1 yX1 son como se definen en la fórmula I y Z3 es un grupo saliente, por ejemplo, halógeno, mediante el tratamiento con compuestos de fórmula IIIa, en 5 presencia de una base, tal como hidruro sódico o un óxido o carbonato de metales alcalinotérreos en un disolvente inerte, tal como dimetilformamida o THF a temperaturas entre -5 ºC y 160 ºC, o, para preparar los derivados de sulfinilo o sulfonilo correspondientes, mediante la reacción con un agente de oxidación, tal como ácido mcloroperbenzoico o peryodato sódico, o perborato sódico, con dependiendo del grado de oxidación, un control de temperatura conocido por el experto en la técnica (por ejemplo -30 ºC a +50 ºC para los compuestos de sulfinilo y 10 20 ºC a +100 ºC para los compuestos de sulfonilo, respectivamente), en un disolvente inerte tal como diclorometano.

La preparación de los intermedios de fórmula III se describe, por ejemplo, en los documentos WO 2007/020050 y WO 2007/093402.

Como alternativa, los intermedios de fórmula IIId y IIIe, en la que R1a es alquilo C1-C6, se preparan convirtiendo un compuesto de fórmula IV

en la que G1 y G2 son nitrógeno, G3 es metino, R1a es alquilo C1-C6, y R1b es hidrógeno, en presencia de clorhidrato de hidroxilamina, en un disolvente prótico, tal como agua, a temperaturas entre 20-100 ºC, en un compuesto de fórmula V

20 en la que G1 y G2 son nitrógeno, G3 es metino, R1a es alquilo C1-C6, y R1b es hidrógeno. Los compuestos de fórmula V se tratan con un ácido fuerte, tal como ácido sulfúrico opcionalmente en presencia de un disolvente, tal como agua, a temperaturas de entre 0-100 ºC, para dar los compuestos de fórmula VI;

en la que G1 y G2 son nitrógeno, G3 es metino, R1a es alquilo C1-C6, y R1b es hidrógeno.

25 El tratamiento de los compuestos de fórmula VI con un agente de oxidación, tal como peróxido de hidrógeno, en un disolvente prótico en presencia de una base, tal como hidróxido sódico, conduce a compuestos de fórmula (VII)

en la que G1 y G2 son nitrógeno, G3 es CH, R1a es alquilo C1-C6, y R1b es hidrógeno. Las conversiones similares de anilinas en ácidos antranílicos se conocen bien en la bibliografía (por ejemplo, Heterocicles, 15(2), 1053-9,1981)). Los ácidos antranílicos de fórmula VII pueden convertirse en los compuestos de fórmula III mediante procedimientos descritos en el documento WO 2007/093402. Los compuestos de fórmula III se convierten en los compuestos de fórmula I mediante los procedimientos mostrados en el esquema 1. Esta secuencia de reacción completa se resume en el Esquema 2, en el que G1 y G2 son nitrógeno, G3 es metino, R1a es alquilo C1-C6, y R1b es hidrógeno, D es

y R100 y R20 son como se describen en la fórmula I. 10 Esquema 2

El compuesto de fórmula IV puede prepararse como se describe en el documento EP-A-040872. Los intermedios de fórmulas V y VI son novedosos y se desarrollaron específicamente para la preparación de los compuestos de fórmula I. Por consiguiente, también forman parte de la materia objeto de la presente invención.

15 Como alternativa, los compuestos de fórmula I pueden prepararse mediante las rutas mostradas en el Esquema 3: Esquema 3

En el esquema 3, un compuesto de fórmula IV, en la que G1 y G2 son nitrógeno, G3 es metino, R1a es alquilo C1-C6, D es

R100 es como se ha descrito anteriormente y R1b es hidrógeno, se trata con un agente de halogenación, tal como Nhalosuccinamida, por ejemplo N-bromosuccinamida en un disolvente, tal como acetonitrilo a temperaturas entre -80 ºC a aproximadamente +50 ºC, preferentemente de 20 ºC a 25 ºC, para dar compuestos de fórmula VII, en la que G1 y G2 son nitrógeno, G3 es CH, R1a es alquilo C1-C6, R1b es hidrógeno e Y2 es halógeno. La inserción oxidativa 10 catalizada con paladio en el enlace C-Y2 de compuestos de fórmula VII y la inmovilización de la especie del intermedio de paladio con nucleófilos, tales como HO-alquilo C1-C4, o (alquil C1-C4)2CHNH2) da los compuestos de fórmula VIII. Dichas carbonilaciones y amidocarbonilaciones se conocen por un experto en la técnica (véase, por ejemplo, Organic Letters, 6(13), 2097-2100; 2004 y Angewandte Chemie, International Edition (2007), 46(16), 28752878)). Después, los compuestos de fórmula VIII pueden convertirse en compuestos de fórmula I, como se muestra 15 en el esquema 3 mediante procedimientos conocidos por los expertos en la técnica, y como se describe en el documento WO 2007/093402. Los reactantes pueden hacerse reaccionar en presencia de una base. Ejemplos de bases adecuadas con hidróxidos de metales alcalinos o de metales alcalinotérreos, hidruros de metales alcalinos o de metales alcalinotérreos, amidas de metales alcalinos o de metales alcalinotérreos, alcóxidos de metales alcalinos

o de metales alcalinotérreos, acetatos de metales alcalinos o de metales alcalinotérreos, carbonatos de metales alcalinos o de metales alcalinotérreos, dialquilamidas de metales alcalinos o de metales alcalinotérreos o alquilsililamidas de metales alcalinos o de metales alcalinotérreos, alquilaminas, alquilenodiaminas, cicloalquilaminas libres o saturadas o insaturadas N-alquiladas, heterociclos básicos, hidróxidos de amonio y aminas carbocíclicas. Ejemplos que pueden mencionarse son hidróxido sódico, hidruro sódico, amida sódica, metóxido sódico, acetato sódico, carbonato sódico, terc-butóxido potásico, hidróxido potásico, carbonato potásico, hidruro potásico, diisopropilamida de litio, bis(trimetilsilil)amida potásica, hidruro cálcico, trietilamina, diisopropiletilamina, trietilendiamina, ciclohexilamina, N-ciclohexil-N,N-dimetilamina, N,N-dietilanilina, piridina, 4-(N,Ndimetilamino)piridina, quinuclidina, N-metilmorfolina, hidróxido de benciltrimetilamonio y 1,8-diazabiciclo[5.4.0]undec-7-eno (DBU).

Los reactantes pueden hacerse reaccionar entre sí tal cuales, es decir, sin añadir un disolvente o un diluyente. En la mayor parte de los casos, sin embargo, es ventajoso añadir un disolvente inerte o un diluyente o una mezcla de estos. Si la reacción se realiza en presencia de una base, bases que se emplean en exceso, tales como trietilamina, piridina, N-metilmorfolina o N,N-dietilanilina, también pueden actuar como disolventes o diluyentes.

La reacción se realiza ventajosamente en un intervalo de temperatura de aproximadamente -80 ºC a aproximadamente +140 ºC, preferentemente de aproximadamente -30 ºC a aproximadamente +100 ºC, en muchos casos en el intervalo entre la temperatura ambiente y aproximadamente +80 ºC.

Un compuesto de fórmula I puede convertirse de manera conocida per se en otro compuesto de fórmula I reemplazando uno o más sustituyentes del compuesto de partida de fórmula I de la manera habitual por otro u otros sustituyentes de acuerdo con la invención. Dependiendo de la elección de las condiciones de reacción y los materiales de partida que son adecuados en cada caso, es posible, por ejemplo, en una etapa de reacción reemplazar sólo un sustituyente por otro sustituyente de acuerdo con la invención, o pueden reemplazarse una pluralidad de sustituyentes por otros sustituyentes de acuerdo con la invención en la misma etapa de reacción.

Las sales de compuestos de fórmula I pueden prepararse de una manera conocida per se. Por lo tanto, por ejemplo, las sales de adición de ácidos de compuestos de fórmula I se obtienen por tratamiento con un ácido adecuado o un reactivo de intercambio iónico adecuado y las sales con bases se obtienen por tratamiento con una base adecuada o con un reactivo de intercambio iónico adecuado.

Las sales de compuestos de fórmula I pueden convertirse de la forma habitual en los compuestos libres I, sales de adición de ácidos, por ejemplo, por tratamiento con un compuesto básico adecuado o con un reactivo de intercambio iónico adecuado y las sales con bases, por ejemplo, por tratamiento con un ácido adecuado o con un reactivo de intercambio iónico adecuado.

Las sales de compuestos de fórmula I pueden convertirse de una manera conocida per se en otras sales de compuestos de formula I, sales de adición de ácidos, por ejemplo, en otras sales de adición de ácidos, por ejemplo por tratamiento de una sal de ácido inorgánico, tal como clorhidrato con una sal metálica adecuada, tal como sal sódica, de bario o de plata, de un ácido, por ejemplo, con acetato de plata, en un disolvente adecuado, en el que una sal inorgánica que forma, por ejemplo, cloruro de plata, es insoluble y por lo tanto precipita de la mezcla de reacción.

Dependiendo del procedimiento o de las condiciones de reacción, los compuestos de fórmula I, que tienen propiedades de formación de sales pueden obtenerse en forma libre o en forma de sales.

Los compuestos de fórmula I y, cuando se apropiado, los tautómeros de los mismos, en cada caso en forma libre o en forma de sal, pueden estar presentes en forma de uno de los isómeros que son posibles o como una mezcla de estos, por ejemplo, en forma de isómeros puros, tales como antípodas y/o diastereómeros, o en forma de mezclas isoméricas, tales como mezclas de enantiómeros, por ejemplo, racematos, mezclas de diastereómeros o mezclas de racematos, dependiendo del número, la configuración absoluta y relativa de átomos de carbono asimétricos que aparecen en la molécula y/o dependiendo de la configuración de dobles enlaces no aromáticos que aparecen en la molécula; la invención se refiere a los isómeros puros y también a todas las mezclas isoméricas que son posibles, y se entenderá en cada caso en este sentido anteriormente en el presente documento o a continuación en el presente documento, incluso cuando no se mencionen específicamente detalles estereoquímicos en cada caso.

Las mezclas diastereoméricas o mezclas de racematos de compuestos de fórmula I, en forma libre o en forma de sal, que pueden obtenerse dependiendo de que materiales de partida y procedimientos se han escogido pueden separarse de una manera conocida en los diastereómeros o racematos puros sobre la base de las diferentes fisicoquímicas de los componentes, por ejemplo, por cristalización fraccional, destilación y/o cromatografía.

Las mezclas enantioméricas, tales como racematos, que pueden obtenerse de una manera similar pueden resolverse en antípodas ópticas mediante procedimientos conocidos, por ejemplo, por recristalización de un disolvente ópticamente activo , por cromatografía sobre adsorbentes quirales, por ejemplo cromatografía líquida de alta resolución (HPLC) sobre acetil celulosa, con la ayuda de microorganismos adecuados, por escisión con enzimas específicas, inmovilizadas, a través de la formación de compuestos de inclusión, por ejemplo usando éteres corona quirales, en los que sólo se compone un enantiómero, o por conversión en sales diastereoméricas, por ejemplo haciendo reaccionar un racemato básico de un producto final con un ácido ópticamente activo, tal como un ácido carboxílico, por ejemplo ácido canfor, tartárico o málico, o ácido sulfónico, por ejemplo ácido canforsulfónico, y separando la mezcla diastereomérica que puede obtenerse de esta manera, por ejemplo, por cristalización fraccional basada en sus diferentes solubilidades, para dar los diastereómeros, a partir de los cuales el enantiómero deseado puede configurarse libre por la acción de los agentes adecuados, por ejemplo agentes básicos.

Los diastereómeros o enantiómeros puros pueden obtenerse de acuerdo con la invención, no sólo por separación de las mezclas de isómeros adecuadas, sino también generalmente mediante procedimientos conocidos de síntesis diastereoselectiva o enantioselectiva, por ejemplo realizando el procedimiento de acuerdo con la invención con materiales de partida de una estereoquímica adecuada.

Es ventajoso aislar o sintetizar en cada caso el isómero biológicamente más eficaz, por ejemplo una mezcla de enantiómeros o diastereómeros o de isómeros, por ejemplo, una mezcla de enantiómeros o una mezcla de diastereómeros, si los componentes individuales tienen una actividad biológica diferente.

Los compuestos de fórmula I y, cuando sea apropiado, los tautómeros de los mismos, en cada caso en forma libre o en forma de sal, si es apropiado, también pueden obtenerse en forma de hidratos y/o incluyen otros disolventes, por ejemplo, los que pueden haberse usado para la cristalización de compuestos que están presentes en forma sólida.

Los compuestos de fórmula I de acuerdo con la presente invención, son principios activos preventiva y/o curativamente valiosos en el campo del control de plagas, incluso a tasas de aplicación bajas, que poseen un espectro biocida muy favorable y que toleran muy bien especies de sangre caliente, peces y plantas. Los principios activos, de acuerdo con la presente invención, actúan contra todas las etapas de desarrollo individuales de plagas animales, normalmente sensibles, pero también resistentes, tales como insectos o representantes del orden Acarina. La actividad insecticida o acaricida de los principios activos de acuerdo con la invención puede hacerse evidente directamente, es decir, en una destrucción de las plagas, que se produce inmediatamente o sólo después de que haya transcurrido algún tiempo, por ejemplo durante la ecdisis, o indirectamente, por ejemplo, como una oviposición y/o un grado de eclosión reducidos, correspondiendo la buena actividad a un grado de destrucción (mortalidad) de al menos 50 a 60%.

Son ejemplos de plagas animales anteriormente mencionadas:

del orden Acarina, por ejemplo, Acarus siro, Aceria sheldoni, Aculus schlechtendali, Amblyomma spp., Argas spp., Boophilus spp., Brevipalpusspp., Bryobia praetiosa, Calipitrimerus spp., Chorioptes spp., Dermanyssus gallinae, Eotetranychus carpini, Eriophyes spp., Hyalomma spp., Ixodes spp., Olygonychus pratensis, Ornithodoros spp., Panonychus spp., Phyllocoptruta oleivora, Polyphagotarsonemus latus, Psoroptes spp., Rhipicephalus spp., Rhizoglyphus spp., Sarcoptes spp., Tarsonemus spp. y Tetranychus spp.; del orden Anoplura, por ejemplo, Haematopinus spp., Linognathus spp., Pediculus spp., Pemphigus spp. y Phylloxera spp.; del orden Coleóptera, por ejemplo, Agriotes spp., Anthonomus spp., Atomaria linearis, Chaetocnema tibialis, Cosmopolites spp., Curculio spp., Dermestes spp., Diabrotica spp., Epilachna spp., Eremnus spp., Leptinotarsa decemLineata, Lissorhoptrus spp., Melolontha spp., Orycaephilus spp., Otiorhynchus spp., Phlyctinus spp., Popillia spp., Psylliodes spp., Rhizopertha spp., Scarabeidae, Sitophilus spp., Sitotroga spp., Tenebrio spp., Tribolium spp. y Trogoderma spp.; del orden Diptera, por ejemplo, Aedes spp., Antherigona soccata, Bibio hortulanus, Calliphora erythrocephala, Ceratitis spp., Chrysomyia spp., Culex spp., Cuterebra spp., Dacus spp., Drosophila melanogaster, Fannia spp., Gastrophilus spp., Glossina spp., Hypoderma spp., Hyppobosca spp., Liriomyza spp., Lucilia spp., Melanagromyza spp., Musca spp., Oestrus spp., Orseolia spp., Oscinella frit, Pegomyia hyoscyami, Phorbia spp., Rhagoletis pomonella, Sciara spp., Stomoxys spp., Tabanus spp., Tannia spp. y Tipula spp.; del orden Heteróptera, por ejemplo, Cimex spp., Distantiella theobroma, Dysdercus spp., Euchistus spp., Eurygaster spp., Leptocorisa spp., Nezara spp., Piesma spp., Rhodnius spp., Sahlbergella singularis, Scotinophara spp. y Triatoma spp.; del orden Homóptera, por ejemplo, Aleurothrixus floccosus, Aleyrodes brassicae, Aonidiella spp., Aphididae, Aphis spp., Aspidiotus spp., Bemisia tabaci, Ceroplaster spp., Chrysomphalus aonidium, Chrysomphalus dictyospermi, Coccus hesperidum, Empoasca spp., Eriosoma larigerum, Erythroneura spp., Gascardia spp., Laodelphax spp., Lecanium corni, Lepidosaphes spp., Macrosiphus spp., Myzus spp., Nephotettix spp., Nilaparvata spp., Parlatoria spp., Pemphigus spp., Planococcus spp., Pseudaulacaspis spp., Pseudococcus spp., Psylla spp., Pulvinaria aethiopica, Quadraspidiotus spp., Rhopalosiphum spp., Saissetia spp., Scaphoideus spp., Schizaphis spp., Sitobion spp., Trialeurodes vaporariorum, Trioza erytreae y Unaspis citri; del orden Hymenóptera, por ejemplo, Acromyrmex, Atta spp., Cephus spp., Diprion spp., Diprionidae, Gilpinia polytoma, Hoplocampa spp., Lasius spp., Monomorium pharaonis, Neodiprion spp., Solenopsis spp. y Vespa spp.; del orden Isóptera, por ejemplo, Reticulitermes spp.; del orden Lepidóptera, por ejemplo,

Acleris spp., Adoxophyes spp., Aegeria spp., Agrotis spp., Alabama argillaceae, Amylois spp., Anticarsia gemmatalis, Archips spp., Argyrotaenia spp., Autographa spp., Busseola fusca, Cadra cautella, Carposina nipponensis, Chilo spp., Choristoneura spp., Clysia ambiguella, Cnaphalocrocis spp., Cnephasia spp., Cochylis spp., Coleophora spp., Crocidolomia binotalis, Cryptophlebia leucotreta, Cydia spp., Diatraea spp., Diparopsis castanea, Earias spp., Ephestia spp., Eucosma spp., Eupoecilia ambiguella, Euproctis spp., Euxoa spp., Grapholita spp., Hedya nubiferana, Heliothis spp., Hellula undalis, Hyphantria cunea, Keiferia lycopersicella, Leucoptera scitella, Lithocollethis spp., Lobesia botrana, Lymantria spp., Lyonetia spp., Malacosoma spp., Mamestra brassicae, Manduca sexta, Operophtera spp., Ostrinia nubilalis, Pammene spp., Pandemis spp., Panolis flammea, Pectinophora gossypiela, Phthorimaea operculella, Pieris rapae, Pieris spp., Plutella xylostella, Prays spp., Scirpophaga spp., Sesamia spp., Sparganothis spp., Spodoptera spp., Synanthedon spp., Thaumetopoea spp., Tortrix spp., Trichoplusia ni e Yponomeuta spp.; del orden Mallophaga, por ejemplo, Damalinea spp. y Trichodectes spp.; del orden Orthoptera, por ejemplo, Blatta spp., Blattella spp., Gryllotalpa spp., Leucophaea maderae, Locusta spp., Periplaneta spp. y Schistocerca spp.; del orden Psocoptera, por ejemplo, Liposcelis spp.; del orden Siphonaptera, por ejemplo, Ceratophyllus spp., Ctenocephalides spp. y Xenopsylla cheopis; del orden Thysanoptera, por ejemplo, Frankliniella spp., Hercinothrips spp., Scirtothrips aurantii, Taeniothrips spp., Thrips palmi and Thrips tabaci; y del orden Thysanura, por ejemplo, Lepisma saccharina.

Los principios activos de acuerdo con la presente invención pueden usarse para combatir, es decir hacer frente o destruir, plagas del tipo mencionado anteriormente que se presentan en particular en plantas, especialmente en plantas útiles y ornamentales en agricultura, horticultura y en bosques, o en órganos, tales como frutas, flores, follaje, tallos, tubérculos, o raíces, de tales plantas y en algunos casos permaneciendo incluso protegidos contra estas plagas órganos de plantas que se forman en un momento posterior.

Los cultivos diana adecuados son, en particular, cereales, tales como trigo, cebada, arroz, avena, maíz o sorgo; remolacha, tal como remolacha azucarera o forrajera; fruta, por ejemplo, fruta de pepita, fruta de hueso o fruta blanda, tal como manzanas, peras, ciruelas, melocotones, almendras, cerezas o bayas, por ejemplo fresas, frambuesas o moras; cultivos de leguminosas, tales como habas, lentejas, guisantes o soja; en cultivos oleaginosos, tales como colza de semillas oleaginosas, mostaza, amapolas, aceitunas, girasoles, cocos, plantas de aceite de ricino, cacao o cacahuetes; cucurbitáceas, tales como calabazas, pepinos o melones; plantas fibrosas, tales como algodón, lino, cáñamo o yute; frutas cítricas tales como naranjas, limones, pomelo o mandarinas; hortalizas, tales como espinaca, lechuga, espárrago, coles, zanahorias, cebollas, tomates, patatas o chile; Lauráceas, tales como aguacate, canelo o alcanfor; y también tabaco, nueces, café, berenjenas, caña de azúcar, té, pimiento, vides, lúpulo, la familia del plátano, plantas de látex y ornamentales.

Los principios activos de acuerdo con la invención son especialmente adecuados para combatir las especies Aphis craccivora, Diabrotica balteata, Heliothis virescens, Myzus persicae, Plutella xylostella y Spodoptera littoralis en cultivos de algodón, hortalizas, maíz, arroz y soja. Adicionalmente, los principios activos de acuerdo con la presente invención son especialmente adecuados para combatir Mamestra (preferentemente en hortalizas), Cydia pomonella (preferentemente en manzanas), Empoasca (preferentemente en hortalizas, viñedos), Leptinotarsa (preferentemente en patatas) y Chilo supressalis (preferentemente en arroz).

El término “cultivos” debe entenderse que también incluye cultivos que se han vuelto tolerantes a herbicidas como bromoxinil o a clases de herbicidas (tales como, por ejemplo, inhibidores de HPPD, inhibidores de ALS, por ejemplo primisulfurón, prosulfurón y trifloxisulfurón, inhibidores de EPSPS (5-enolpiruvil-shikimato-3-fosfato-sintasa), inhibidores de GS (glutamina sintetasa)) como resultado de procedimientos convencionales de cultivo o de modificación por ingeniería genética. Un ejemplo de un cultivo que se ha vuelto tolerante a imidazolinonas, por ejemplo, imazamox, mediante procedimientos de cultivo convencionales (mutagénesis) es la colza (Canola) de verano Clearfield®. Ejemplos de cultivos que se han vuelto tolerantes a herbicidas o a clases de herbicidas mediante procedimientos de modificación por ingeniería genética incluyen variedades del maíz resistentes a glifosato y a glufosinato disponibles en el mercado con las marcas registradas RoundupReady® y LibertyLink®.

El término “cultivos” debe entenderse que también incluye plantas de cultivo que se han transformado así mediante el uso de técnicas de ADN recombinante que pueden sintetizar una o más toxinas de acción selectiva, tales como, por ejemplo, las conocidas procedentes de bacterias productoras de toxinas, especialmente las del género Bacillus.

Las toxinas que pueden expresar tales plantas transgénicas incluyen, por ejemplo, proteínas insecticidas, por ejemplo, proteínas insecticidas de Bacillus cereus o Bacillus popliae; o proteínas insecticidas de Bacillus thuringiensis, tales como 8-endotoxinas, por ejemplo CryIA(b), CryIA(c), CryIF, CryIF(a2), CryIIA(b), CryIIIA, CryIIIB(b1) o Cry9c, o proteínas insecticidas vegetativas (VIP), por ejemplo VIP1, VIPV 2, VIP 3 o VIP3A; o proteínas insecticidas de bacterias que colonizan nematodos, por ejemplo Photorhabdus spp. o Xenorhabdus spp, tal como Photorhabdus luminescens, Xenorhabdus nematophilus; toxinas producidas por animales, tales como toxinas de escorpión, toxinas de arácnidos, toxinas de avispa y otras neurotoxinas específicas de insectos; toxinas producidas por hongos, tales como toxinas de Streptomycetes, lectinas de plantas, tales como lectinas de guisante, lectinas de cebada o lectinas de campanilla de las nieves; aglutininas; inhibidores de proteinasa, tales como inhibidores de tripsina, inhibidores de serina proteasa, patatina, cistatina, inhibidores de papaína; proteínas inactivadoras de ribosomas (RIP), tales como ricina, PIR de maíz, abrina, lufina, saporina o briodina; enzimas del metabolismo de los esteroides, tales como 3-hidroxiesteroide oxidasa, ecdiesteroide-UDP-glicosil-transferasa, colesterol oxidasas, inhibidores de ecdisona, HMG-COA-reductasa, bloqueadores de canales de iones, tales como bloqueadores de canales de sodio o calcio, estearasa de hormona juvenil, receptores de hormona diurética, estilbeno sintasa, bibencilo sintasa, quitinasas y glucanasas.

En el contexto de la presente invención por 8-endotoxinas, debe entenderse, por ejemplo, las proteínas insecticidas CryIA(b), CryIA (c), CryIF, CryIF(a2), CryIIA(b), CryIIIA, CryIIIB(b1) o Cry9c o vegetativas (VIP), por ejemplo VIP1, VIP2, VIP 3 o VIP3A, expresamente también toxinas híbridas, toxinas truncadas y toxinas modificadas. Las toxinas híbridas se producen de manera recombinante por una nueva combinación de diferentes dominios de estas proteínas (véase, por ejemplo, el documento WO 02/15701). Se conocen toxinas truncadas, por ejemplo una CryIA(b) truncada. En el caso de toxinas modificadas, se sustituye uno o más aminoácidos de la toxina de origen natural. En tales sustituciones de aminoácidos, en la toxina se insertan preferentemente secuencias de reconocimiento de proteasas presentes de origen no natural, tal como, por ejemplo, en el caso de CryIIIA055, se inserta una secuencia de reconocimiento de catepsina-D en una toxina CryIIIA (véase el documento WO 03/018810).

Por ejemplo, en los documentos EP-A-0 374 753, WO 93/07278, WO 95/34656, EP-A-0 427 529, EP-A-451 878 y WO 03/052073, se desvelan ejemplos de tales toxinas o de plantas transgénicas capaces de sintetizar tales toxinas.

Los expertos en la materia conocen generalmente los procesos para preparar tales plantas transgénicas y se describen, por ejemplo, en las publicaciones anteriormente mencionadas. Los ácidos desoxirribonucleicos de tipo CryI y su preparación se conocen, por ejemplo, de los documentos WO 95/34656, EP-A-0 367 474, EP-A-0 401 979 y WO 90/13651.

Las toxinas contenidas en las plantas transgénicas confiere a las plantas tolerancia a insectos dañinos. Tales insectos pueden presentarse en cualquier grupo taxonómico de insectos, pero en especial normalmente se encuentran en los escarabajos (Coleóptera), insectos con dos alas (Diptera) y mariposas (Lepidóptera).

Se conocen plantas transgénicas que contienen uno o más genes que codifican una resistencia insecticida y expresan una o más toxinas y algunas de ellas se encuentran disponibles en el mercado. Son ejemplos de dichas plantas YieldGard® (variedad de maíz que expresa una toxina CryIA(b)); YieldGard Rootworm® (variedad de maíz que expresa una toxina CryIIIB(b1)); YieldGard Plus® (variedad de maíz que expresa una toxina CryIA(b) y una toxina CryIIIB(b1)); Starlink® (variedad de maíz que expresa una toxina Cry9(c)); Herculex I® (variedad de maíz que expresa una toxina CryIF(a2) y la enzima fosfinotricina N-acetiltransferasa (PAT) para conseguir tolerancia al herbicida glufosinato de amonio); NuCOTN 33B® (variedad de algodón que expresa una toxina CryIA(c)); Bollgard I® (variedad de algodón que expresa una toxina CryIA(c)); Bollgard II® (variedad del algodón que expresa una toxina CryIA(c) y CryIIA(b)); VIPCOT® (variedad de algodón que expresa una toxina VIP); NewLeaf® (variedad de patata que expresa una toxina CryIIIA); Nature-Gard®, Agrisure® GT Advantage (rasgo tolerante a glifosato GA21), Agrisure® CB Advantage (rasgo del barrenador del maíz (BN) Bt11) y Protecta®.

Son ejemplos adicionales de tales cultivos transgénicos:

1.

Bt11 del Maíz de Syngenta Seeds SAS, Chemin de l’Hobit 27, F-31 790 St. Sauveur, Francia, número de registro C/FR/96/05/10. Zea mays modificado por ingeniería genética que se ha vuelto resistente al ataque del barrenador europeo del maíz (Ostrinia nubilalis y Sesamia nonagrioides) por expresión transgénica de una toxina CryIA(b) truncada. El Bt11 del maíz también expresa transgénicamente la enzima PAT para conseguir tolerancia al herbicida glufosinato de amonio.

2.

Bt176 del Maíz de Syngenta Seeds SAS, Chemin de I’Hobit 27, F-31 790 St. Sauveur, Francia, número de registro C/FR/96/05/10. Zea mays modificado por ingeniería genética que se ha vuelto resistente al ataque del barrenador europeo del maíz (Ostrinia nubilalis y Sesamia nonagrioides) por expresión transgénica de una toxina CryIA(b). El Bt176 del maíz también expresa transgénicamente la enzima PAT para conseguir tolerancia al herbicida glufosinato de amonio.

3.

MIR604 del Maíz de Syngenta Seeds SAS, Chemin de l’Hobit 27, F-31 790 St. Sauveur, Francia, número de registro C/FR/96/05/10. Maíz que se ha vuelto resistente a insectos por expresión transgénica de una toxina CryIIIA modificada. Esta toxina es Cry3A055 modificada por inserción de una secuencia de reconocimiento de catepsina-D-proteasa. La preparación de tales plantas de maíz transgénicas se describen en el documento WO 03/018810.

4.

MON863 del Maíz de Monsanto Europe S.A. 270-272 Avenue de Tervuren, B-1150 Bruselas, Bélgica, número de registro C/DE/02/9. El MON 863 expresa una toxina CryIIIB(b1) y posee resistencia a determinados insectos Coleópteros.

5.

IPC 531 del Algodón de Monsanto Europe S.A. 270-272 Avenue de Tervuren, B-1150 Bruselas, Bélgica, número de registro C/ES/96/02.

6.

1507 del Maíz de Pioneer Overseas Corporation, Avenue Tedesco, 7 B-1160 Bruselas, Bélgica, número de registro C/NL/00/10. Maíz modificado por ingeniería genética para la expresión de la proteína Cry1 F para conseguir asistencia a determinados insectos Lepidópteros y de la proteína PAT para conseguir tolerancia al herbicida glufosinato de amonio.

7.

NK603 x MON 810 del Maíz de Monsanto Europe S.A. 270-272 Avenue de Tervuren, B-1150 Bruselas, Bélgica, número de registro C/GB/02/M3/03. Consiste en variedades de maíz híbrido cultivado de manera convencional por cruzamiento de las variedades NK603 y MON 810 modificadas por ingeniería genética. NK603 x MON 810 del Maíz expresa transgénicamente la proteína EPSPS de CP4, obtenida de la cepa CP4 de Agrobacterium sp., que confiere tolerancia al herbicida Roundup® (contiene glifosato), y también a una toxina CryIA(b) obtenida de Bacillus thuringiensis subsp. kurstaki que provoca tolerancia a determinados Lepidópteros, incluyendo el barrenador europeo del maíz.

Los cultivos transgénicos de plantas resistentes a insectos también se describen en BATS (Zentrum für Biosicherheit und Nachhaltigkeit, Zentrum BATS, Clarastrasse 13, 4058 Basel, Suiza) Report 2003, (http://bats.ch).

El término “cultivos” debe entenderse que también incluye plantas de cultivo que se han transformado así usando técnicas de ADN recombinante que pueden sintetizar sustancias antipatógenas que poseen una acción selectiva, tales como, por ejemplo, las denominadas “proteínas relacionadas con la patogénesis” (PRP, véase por ejemplo el documento EP-A-0 392 225). Se conocen ejemplos de dichas sustancias antipatógenas y de plantas transgénicas que pueden sintetizar dichas sustancias antipatógenas, por ejemplo, de los documentos EP-A-0 392 225, WO 95/33818 y EP-A-0 353 191. Generalmente, los expertos en la materia conocen los procedimientos para producir tales plantas transgénicas y se describen, por ejemplo, en las publicaciones anteriormente mencionadas.

Las sustancias antipatógenas que pueden expresar tales plantas transgénicas incluyen, por ejemplo, bloqueadores de canales de iones, tales como bloqueadores de canales de sodio y calcio, por ejemplo las toxinas KP1, KP4 o KP6 virales; estilbeno sintasas; bibencilo sintasas; quitinasas; glucanasas; las denominadas “proteínas relacionadas con la patogénesis” (PRP; véase por ejemplo, el documento EP-A-0 392 225); sustancias antipatógenas producidas por microorganismos, por ejemplo antibióticos peptídicos o antibióticos heterocíclicos (véase, por ejemplo, el documento WO 95/33818) o factores de proteínas o de polipéptidos implicados en la defensa contra patógenos en plantas (denominados “genes de resistencia a enfermedades en plantas”, como se describe en el documento WO 03/000906).

Otras áreas de uso de las composiciones de acuerdo con la invención son la protección de productos almacenados y almacenes y la protección de materias primas, tales como madera, textiles, recubrimientos de suelo o construcciones y también en el sector sanitario, especialmente en la protección de seres humanos, animales domésticos y ganado productivo contra plagas del tipo mencionado.

En el sector sanitario, las composiciones de acuerdo con la invención son activas contra ectoparásitos tales como garrapatas duras, garrapatas blandas, ácaros de la sarna, ácaros de las cosechas, moscas (mordedoras y chupadoras), larvas de moscas parásitas, piojos, piojos del pelo, piojos de las aves y pulgas.

Son ejemplos de tales parásitos:

Del orden Anoplurida: Haematopinus spp., Linognathus spp., Pediculus spp. y Phtirus spp., Solenopotes spp..

Del orden Mallophagida: Trimenopon spp., Menopon spp., Trinoton spp., Bovicola spp., Werneckiella spp., Lepikentron spp., Damalina spp., Trichodectes spp. y Felicola spp..

Del orden Diptera y de los subórdenes Nematocerina y Brachycerina, por ejemplo Aedes spp., Anopheles spp., Culex spp., Simulium spp., Eusimulium spp., Phlebotomus spp., Lutzomyia spp., Culicoides spp., Chrysops spp., Hybomitra spp., Atylotus spp., Tabanus spp., Haematopota spp., Philipomyia spp., Braula spp., Musca spp., Hydrotaea spp., Stomoxys spp., Haematobia spp., Morellia spp., Fannia spp., Glossina spp., Calliphora spp., Lucilia spp., Chrysomyia spp., Wohlfahrtia spp., Sarcophaga spp., Oestrus spp., Hypoderma spp., Gasterophilus spp., Hippobosca spp., Lipoptena spp. y Melophagus spp..

Del orden Siphonapterida, por ejemplo Pulex spp., Ctenocephalides spp., Xenopsylla spp., Ceratophyllus spp..

Del orden Heteropterida, por ejemplo Cimex spp., Triatoma spp., Rhodnius spp., Panstrongylus spp..

Del orden Blattarida, por ejemplo Blatta orientalis, Periplaneta americana, Blattelagermanica y Supella spp..

De la subclase Acaria (Acarida) y los órdenes Meta-y Meso-estigmata, por ejemplo Argas spp., Ornithodorus spp., Otobius spp., Ixodes spp., Amblyomma spp., Boophilus spp., Dermacentor spp., Haemophysalis spp., Hyalomma spp., Rhipicephalus spp., Dermanyssus spp., Raillietia spp., Pneumonyssus spp., Sternostoma spp. y Varroa spp..

De los órdenes Actinedida (Prostigmata) y Acaridida (Astigmata), por ejemplo Acarapis spp., Cheyletiella spp., Ornithocheyletia spp., Myobia spp., Psorergatesspp., Demodex spp., Trombicula spp., Listrophorus spp., Acarusspp., Tyrophagus spp., Caloglyphus spp., Hypodectes spp., Pterolichus spp., Psoroptes spp., Chorioptes spp., Otodectes spp., Sarcoptes spp., Notoedres spp., Knemidocoptes spp., Cytodites spp. y Laminosioptes spp..

En el caso de materiales tales como madera, textiles, plásticos, adhesivos, pegamentos, pinturas, papel y cartón, cuero, recubrimientos de suelo y construcciones, las composiciones de acuerdo con la invención también son adecuadas para la protección contra la infestación por insectos.

Las composiciones de acuerdo con la invención pueden usarse, por ejemplo, contra las siguientes plagas: escarabajos tales como Hylotrupes bajulus, Chlorophorus pilosis, Anobium punctatum, Xestobium rufovillosum, Ptilinuspecticornis, Dendrobium pertinex, Ernobius mollis, Priobium carpini, Lyctus brunneus, Lyctus africanus, Lyctus planicollis, Lyctus linearis, Lyctus pubescens, Trogoxylon aequale, Minthesrugicollis, Xyleborus spec.,Tryptodendron spec., Apate monachus, Bostrychus capucins, Heterobostrychus brunneus, Sinoxylon spec. y Dinoderus minutus, y también himenópteros tales como Sirex juvencus, Urocerus gigas, Urocerus gigas taignus y Urocerus augur, y termitas tales como Kalotermes flavicollis, Cryptotermes brevis, Heterotermes indicola, Reticulitermes flavipes, Reticulitermes santonensis, Reticulitermes lucifugus, Mastotermes darwiniensis, Zootermopsis nevadensis y Coptotermes formosanus, y pececillos de plata tales como Lepisma saccharina.

Por lo tanto, la invención también se refiere a composiciones pesticidas tales como concentrados emulsionables, concentrados en suspensión, soluciones directamente pulverizables o diluibles, pastas para untar, emulsiones en dilución, polvos solubles, polvos dispersables, polvos humectables, polvos finos, gránulos o encapsulaciones en sustancias poliméricas, que comprenden - al menos - uno de los principios activos de acuerdo con la invención y que deben seleccionarse para ajustarse a los objetivos deseados y a las circunstancias imperantes.

En estas composiciones, el principio activo se emplea en forma pura, un principio activo sólido por ejemplo en un tamaño de partícula específico, o, preferentemente, junto con - al menos - uno de los ayudantes convencionalmente usados en la técnica de la formulación, tales como expansores, por ejemplo disolventes y vehículos sólidos o tales como compuestos tensioactivos (surfactantes).

Son ejemplos de disolventes adecuados: hidrocarburos aromáticos parcialmente hidrogenados o no hidrogenados, preferentemente las fracciones C8 a C12 de alquilbencenos, tales como mezclas de xileno, naftalenos alquilados o tetrahidronaftaleno, hidrocarburos alifáticos o cicloalifáticos, tales como parafinas o ciclohexano, alcoholes tales como etanol, propanol o butanol, glicoles y sus éteres y ésteres tales como propilenglicol, dipropilenglicol éter, etilenglicol o monometil éter de etilenglicol o monoetil éter de etilenglicol, cetonas, tales como, ciclohexanona, isoforona o alcohol diacetónico, disolventes fuertemente polares, tales como, N-metilpirrolid-2-ona, dimetil sulfóxido

o N,N-dimetilformamida, agua, aceites vegetales no epoxidados o epoxidados, tales como, aceite de semilla de colza no epoxidado o epoxidado, de ricino, de coco o de soja y aceites de silicona.

Los vehículos sólidos que se usan, por ejemplo, para polvos finos y polvos dispersables son, como norma, minerales naturales molidos, tales como, calcita, talco, caolín, montmorillonita o atapulgita. Para mejorar las propiedades físicas, también es posible añadir sílices altamente dispersas o polímeros absorbentes altamente dispersos. Los vehículos adsorbentes particulados adecuados para gránulos son de tipo poroso, tales como piedra pómez, arena de ladrillo, sepiolita o bentonita, y materiales vehículo no-adsorventes adecuados son calcita o arena. Además, puede usarse gran cantidad de materiales granulados de naturaleza orgánica o inorgánica, en particular dolomita o restos de plantas triturados.

Los compuestos tensioactivos adecuados son, dependiendo del tipo del principio activo que vaya formularse, tensioactivos no iónicos, catiónicos y/o aniónicos o mezclas de tensioactivos que poseen buenas propiedades de emulsificación, dispersión y humectabilidad. Los surfactantes mencionados a continuación sólo deben considerarse como ejemplos; en la bibliografía pertinente se describe una gran cantidad de otros surfactantes que se usan de manera convencional en la técnica de formulación y que son adecuados de acuerdo con la invención.

Los tensioactivos no iónicos adecuados son, especialmente, derivados de poliglicol éter de alcoholes alifáticos o cicloalifáticos, de ácidos grasos saturados o insaturados o de fenoles de alquilo que pueden contener de aproximadamente 3 a aproximadamente 30 grupos de glicol éter y de aproximadamente 8 a aproximadamente 20 átomos de carbono en el radical hidrocarburo (ciclo)alifático o de aproximadamente 6 a aproximadamente 18 átomos de carbono en el resto alquilo de los fenoles de alquilo. También son adecuados aductos de óxido de polietileno solubles en agua con polipropilenglicol, etilendiaminopolipropilenglicol o alquilo polipropilenglicol que tienen de 1 a aproximadamente 10 átomos de carbono en la cadena alquilo y de aproximadamente 20 a aproximadamente 250 grupos de etilenglicol éter y de aproximadamente 10 a aproximadamente 100 grupos de propilenglicol éter.

Normalmente, los compuestos que se han mencionado anteriormente contienen de 1 a aproximadamente 5 unidades de etilenglicol por unidad de propilenglicol. Ejemplos que pueden mencionarse son nonilfenoxipolietoxietanol, poliglicol éter de aceite de ricino, aductos de óxido de polipropilenglicol/polietileno, tributilfenoxipolietoxietanol, polietilenglicol u octilfenoxipolietoxietanol. También son adecuados ésteres de ácidos 5 grasos de polioxietilen sorbitán, tales como trioleato de polioxietilen sorbitán. Los tensioactivos catiónicos son, especialmente, sales de amonio cuaternario que generalmente tienen al menos un radical alquilo de aproximadamente 8 a aproximadamente 22 átomos de C como sustituyentes y como sustituyentes adicionales radicales alquilo inferior o hidroxialquilo o bencilo (no halogenados o halogenados). Las sales están preferentemente en forma de haluros, metilsulfatos o etilsulfatos. Ejemplos son cloruro de esteariltrimetilamonio y bromuro de

10 bencilbis(2-cloroetil)etilamonio.

Ejemplos de tensioactivos aniónicos adecuados son detergentes solubles en agua o compuestos tensoactivos sintéticos solubles en agua. Ejemplos de detergentes adecuados son las sales alcalinas, alcalinotérreas o de amonio (no sustituidas o sustituidas) de ácidos grasos que tienen de aproximadamente 10 a aproximadamente 22 átomos de C, tales como las sales sódicas o potásicas de ácido oleico o esteárico, o de mezclas de ácidos grasos naturales 15 que pueden obtenerse, por ejemplo, de aceite de coco o de pino; también ha de hacerse mención a los tauratos de metilo de ácidos grasos. Sin embargo, se usan con más frecuencia tensioactivos sintéticos, en particular sulfonatos grasos, sulfatos grasos, derivados de bencimidazol sulfonados o sulfonatos de alquilarilo. Como norma, los sulfonatos grasos y los sulfatos grasos están presentes en forma de sales alcalinas, alcalinotérreas o de amonio (sustituidas o no sustituidas) y generalmente tienen un radical alquilo de aproximadamente 8 a aproximadamente 22 20 átomos de C, también se entenderá que alquilo incluye el resto alquilo de radicales acilo; ejemplos que pueden mencionarse son las sales sódicas o cálcicas de ácido lignosulfónico, del éster dodecilsulfúrico o de una mezcla de sulfato de alcoholes grasos preparada a partir de ácidos grasos naturales. Este grupo también incluye las sales de los ésteres sulfúricos y ácidos sulfónicos de aductos de óxido de alcoholes grasos/etileno. Los derivados de bencimidazol sulfonados preferentemente contienen 2 grupos sulfonilo y un radical de ácidos grasos de

25 aproximadamente 8 a aproximadamente 22 átomos de C. Ejemplos de alquilarilsulfonatos son las sales sódicas, cálcicas o de trietanolamonio de ácido decilbencenosulfónico, de ácido dibutilnaftalenosulfónico o de un condensado de ácido naftalenosulfónico/formaldehído. También son posibles, además, fosfatos adecuados, tales como sales del éster fosfórico de un aducto de óxido de p-nonilfenol/(4-14)etileno, o fosfolípidos.

Como norma, las composiciones comprenden del 0,1 al 99%, especialmente del 0,1 al 95%, de ingrediente activo y

30 del 1 al 99,9%, especialmente del 5 al 99,9%, de al menos un adyuvante sólido o líquido, siendo posible como norma para del 0 al 25%, especialmente del 0,1 al 20%, de la composición que sean tensioactivos (% en cada caso que significa porcentaje en peso). Mientras que las composiciones concentradas tienden a preferirse para productos comerciales, el consumidor final como norma usa composiciones diluidas que tienen sustancialmente concentraciones inferiores de ingrediente activo. Las composiciones preferidas se componen en particular como se

35 indica a continuación (% = porcentaje en peso):

Concentrados emulsionables:

ingrediente activo: del 1 al 95%, preferentemente del 5 al 20%

tensioactivo: del 1 al 30%, preferentemente del 10 al 20%

disolvente: del 5 al 98%, preferentemente del 70 al 85%

Polvos:

ingrediente activo: del 0,1 al 10%, preferentemente del 0,1 al 1%

vehículo sólido: del 99,9 al 90%, preferentemente del 99,9 al 99%

40 Concentrados en suspensión:

ingrediente activo: del 5 al 75%, preferentemente del 10 al 50%

agua: del 94 al 24%, preferentemente del 88 al 30%

tensioactivo: del 1 al 40%, preferentemente del 2 al 30%

Polvos humectables:

ingrediente activo:

del 0,5 al 90%, preferentemente del 1 al 80%

tensioactivo:

del 0,5 al 20%, preferentemente del 1 al 15%

vehículo sólido:

del 5 al 99%, preferentemente del 15 al 98%

Granulados: ingrediente activo: del 0,5 al 30%, preferentemente del 3 al 15% vehículo sólido: del 99,5 al 70%, preferentemente del 97 al 85%

Ejemplos preparativos:

Ejemplo 1: éster terc-butílico del ácido 6-{[2-(3-cloro-piridin-1-il)-5-metoxi-2H-pirazol-3-carbonil]-amino}-7isopropilcarbamoil-5-metil-indazol-2-carboxílico:

a) Preparación de 2-[(E)-hidroxiimino]-N-(5-metil-1H-indazol-6-il)-acetamida

10 A una solución de sulfato sódico (8,69 g, 61,15 mmol) en agua (20 ml) se le añadió clorhidrato (0,62 g, 3,74 mmol) a temperatura ambiente. A la solución transparente resultante se le añadió una solución de 5-metil-6-aminoindazol (0,5 g, 3,4 mmol, preparada como se describe en la Sol. de Pat. Eur. EP 040872) en ácido clorhídrico acuoso 1 N (3,7 ml). La mezcla resultante se volvió turbia y después se añadió clorhidrato de t de hidroxilamina (0,75 g, 10,9 mmol). La mezcla de reacción resultante se calentó gradualmente de la temperatura ambiente a 80 ºC. Cuando la mezcla de

15 reacción alcanzó una temperatura interna de 80 ºC, se agitó durante 30 min más a 80 ºC. Después, la mezcla de reacción se enfrió a temperatura ambiente con un baño de hielo. La mezcla de reacción se filtró. La torta de filtró se lavó vigorosamente con agua y se secó a 50 ºC durante 15 horas, proporcionando el producto deseado en forma de un polvo de color pardo de >95% de pureza de acuerdo con el análisis por HPLC. CL/EM: 219 (M+H)+.

b) Preparación de 5-metil-1,6-dihidro-pirrolo[2,3-g]indazol-7,8-diona:

A ácido sulfúrico concentrado (119 ml) se le añadió en porciones 2-[(E)-hidroxiimino]-N-(5-metil-1H-indazol-6-il)acetamida (34,7 g, 146,3 mmol). La adición era exotérmica de forma rigurosa y la temperatura interna se mantuvo a 70 ºC con un baño de hielo. Al final de la adición la mezcla de reacción resultante se calentó a 80 ºC y se agitó durante 45 min a esta temperatura. De acuerdo con el análisis por CL-EM, se determinó que la reacción había

25 finalizado. La mezcla de reacción se enfrió a temperatura ambiente. La mezcla de reacción se vertió en 3,00 kg de hielo. La suspensión de color pardo oscuro resultante se agitó durante 30 min y después se filtró. La torta de filtro se lavó extensamente con agua y se secó al vacío a 55 ºC. El producto del título se obtuvo en forma de un polvo de color rojo-pardo. CL/EM: 202 (M+H)+, 224 (M+H)+.

c) Preparación de ácido 6-amino-5-metil-1H-indazol-7-carboxílico: A una solución de 5-metil-1,6-dihidro-pirrolo[2,3-g] indazol-7,8-diona (23 g, 114,3 mmol) en una solución acuosa 4 N de hidróxido sódico (160 ml) a temperatura ambiente se le añadió gota a gota una solución acuosa al 30% de peróxido de hidrógeno (27 ml) manteniendo la temperatura <30 ºC con refrigeración externa. La mezcla de reacción resultante se agitó a temperatura ambiente durante 2 horas. De acuerdo con el análisis por TLC, la reacción se completó después de 2 horas. El pH se ajustó a pH 3,5 mediante la adición de ácido clorhídrico concentrado. La suspensión de color pardo resultante se filtró, la torta de filtró se lavó con agua fría y se secó al vacío a 50 ºC, proporcionando el producto deseado en forma de un sólido de color pardo. CL/EM: 192 (M+H)+.

c) Preparación de 7-[2-(3-cloro-piridin-2-il)-5-metoxi-2H-pirazol-3-il]-5-metil-1H-8-oxa-1,2,6-triaza-benc[e]inden-9-ona:

A una solución de ácido 2-(3-cloro-piridin-2-il)-5-metoxi-2H-pirazol-3-carboxílico (40 g, 157 mmol) y acetonitrilo (1000 ml) se le añadió ácido 6-amino-5-metil-1H-indazol-7-carboxílico (30 g, 157 mmol). A la suspensión de color pardo resultante se le añadieron gota a gota secuencialmente piridina (57 ml, 706 ml) y cloruro de mesilo (43 ml, 549 mmol). La mezcla de reacción se agitó durante 6 h a 50 ºC y durante 15 horas a temperatura ambiente. La mezcla

15 de reacción se concentró al vacío. El residuo se suspendió en agua y se agitó durante 15 min. La suspensión de color amarillo resultante se filtró. La torta de filtro se lavó secuencialmente con agua y 2:1 de heptano/AcOEt y se secó, proporcionando el compuesto del título en forma de un polvo de color beige, que se remitió a la siguiente etapa sin purificación adicional. CL/EM: 409 (M+H)+.

d) Preparación de isopropilamida del ácido 6-{[2-(3-cloro-piridin-1-il)-5-metoxi-2H-pirazol-3-carbonil]-amino}-5-metil20 1H-indazol-7-carboxílico:

A una suspensión de 7-[2-(3-cloro-piridin-2-il)-5-metoxi-2H-pirazol-3-il]-5-metil-1H-8-oxa-1,2,6-triaza-benc[e]inden-9ona en bruto (64 g, 157 mmol) en 40:1 de acetonitrilo/H2O v/v (1025 ml) se le añadió isopropialamina (134 ml, 1572 mmol). La mezcla de reacción se agitó a 50 ºC durante 4 horas y se concentró al vacío. La purificación del residuo

25 por cromatografía ultrarrápida proporcionó el compuesto del título en forma de un sólido de color amarillo pálido. CL/EM: 468/470 (M+H)+.

e) Preparación de éster terc-butílico del ácido 6-{[2-(3-cloro-piridin-1-il)-5-metoxi-2H-pirazol-3-carbonil]-amino}-7isopropilcarbamoil-5-metil-indazol-2-carboxílico:

A una solución de isopropilamida del ácido 6-{[2-(3-cloro-piridin-1-il)-5-metoxi-2H-pirazol-3-carbonil]-amino}-5-metil1H-indazol-7-carboxílico (0,5 g, 1,07 mmol) en cloruro de metileno (20 ml) se le añadieron BOC-anhídrido (0,26 g, 1,175 mmol) y dimetil amino piridina (10 mg, 0,107 mmol) y la mezcla se agitó a temperatura ambiente. El análisis por TLC después de 1 hora mostró que la reacción se había completado. La mezcla de reacción se concentró al vacío y se purificó por cromatografía ultrarrápida eluyendo con una mezcla 1:1 de acetato de etilo y hexano, dando el producto del título en forma de cristales de color blanco. P.f. 161-162 ºC.

Ejemplo 2: isopropilamida del ácido 5-cloro-6-{[2-(3-cloro-piridin-2-il)-5-trifluorometil-2H-pirazol-3-carbonil]amino}-1-metoximetil-1H-indazol-7-carboxílico:

Una mezcla de isopropilamida del ácido 5-cloro-6-{[2-(3-cloro-piridin-2-il)-5-trifluorometil-2H-pirazol-3-carbonil]amino}-1H-indazol-7-carboxílico (1,00 g, 1,90 mmol), KOH (310 mg, 5,70 mmol) y t-BuOK (6,4 mg, 0,02 mmol) en THF (5 ml) se trató gota a gota con cloro-metoxi-metano (0,39 ml, 5,1 mmol). La mezcla de reacción resultante se agitó a temperatura ambiente durante 18 h. Se añadieron AcOEt y agua. Las fases se separaron. La fase acuosa se

15 extrajo con AcOEt. Las fases orgánicas se lavaron con agua, se combinaron, se secaron sobre MgSO4 y se concentraron al vacío. La purificación del residuo por HPLC de fase inversa proporcionó el producto del título en forma de un sólido incoloro. P.f. 180-182 ºC, CL/EM: 570/572 (M+H)+, 592/594 (M+Na)+.

Ejemplo 3: isopropilamida del ácido 6-{[2-(3-cloro-piridin-2-il)-5-metoxi-2H-pirazol-3-carbonil]-amino}-2metoximetil-5-metil-2H-indazol-7-carboxílico:

Una mezcla de isopropilamida del ácido 6-{[2-(3-cloro-piridin-2-il)-5-metoxi-2H-pirazol-3-carbonil]-amino}-5-metil-2Hindazol-7-carboxílico (500 mg, 1,07 mmol) y diisopropiletilamina (225 !l, 1,2 mmol) en THF (10 ml) se trató gota a gota con cloro-metoxi-metano (90 !l, 1,2 mmol). La mezcla de reacción resultante se agitó durante 2 horas a temperatura ambiente. La mezcla de reacción se concentró al vacío. La purificación del residuo por cromatografía ultrarrápida (SiO2, 7:3 de CH2Cl2/acetona) proporcionó el compuesto del título en forma de un sólido cristalino incoloro. P.f. 148 ºC, CL/EM: 512/514 (M+H)+.

Ejemplo 4: S-octil éster del ácido 6-{[-(3-cloro-piridin-2-il)-5-metoxi-2H-pirazol-3-carbonil]-amino}-7isopropilcarbamoil-5-metil-indazol-2-carbotioico:

A una suspensión de isopropilamida del ácido 6-{[2-(3-cloro-piridin-2-il)-5-metoxi-2H-pirazol-3-carbonil]-amino}-5metil-2H-indazol-7-carboxílico (0,300 g, 0,64 mmol) en diclorometano (3,0 ml) se le añadió trietilamina (90 !l, 0,65 mmol) y después clorotioformiato de S-octilo (0,133 g, 0,64 mmol). La mezcla de reacción homogénea resultante se agitó durante 0,5 h a 20 ºC. Después, la mezcla de reacción se concentró al vacío y el residuo se purificó por

15 cromatografía ultrarrápida (SiO2, 9:1 de CH2Cl2/acetato de etilo) proporcionando el compuesto del título en forma de cristales de color amarillo con un punto de fusión de 98-102 ºC.

Ejemplo 5: isopropilamida del ácido 6-{[2-(3-cloro-piridin-2-il)-5-metoxi-2H-pirazol-3-carbonil]-amino}-2metanosulfonil-5-metil-2H-indazol-7-carboxílico:

A una suspensión de isopropilamida del ácido 6-{[2-(3-cloro-piridin-2-il)-5-metoxi-2H-pirazol-3-carbonil]-amino}-5

5 metil-2H-indazol-7-carboxílico (0,800 g, 1,71 mmol) en diclorometano (5,0 ml) se le añadió trietilamina (0,476 ml, 3,42 mmol) seguido de cloruro de metanosulfonilo (0,265 ml, 3,42 mmol). La mezcla de reacción homogénea de color oscuro se agitó durante 1 h a 20 ºC. Después, la mezcla de reacción se concentró al vacío y el residuo se purificó por cromatografía ultrarrápida (SiO2, 4:1 de CH2Cl2/acetato de etilo) produciendo un sólido de color pardo que se recristalizó en acetato de etilo, proporcionando el compuesto del título en forma de cristales incoloros con un

10 intervalo de fusión de 135-175 ºC (con descomposición).

Ejemplo 6: isopropilamida del ácido 6-{[2-(3-cloro-piridin-2-il)-5-metoxi-2H-pirazol-3-carbonil]-amino}-5-metil2-prop-2-inil-2H-indazol-7-carboxílico:

Una mezcla de isopropilamida del ácido 6-{[2-(3-cloro-piridin-2-il)-5-metoxi-2H-pirazol-3-carbonil]-amino}-5-metil-2H

15 indazol-7-carboxílico (500 mg, 1,07 mmol) y K2CO3 (196 mg, 1,6 mmol) en THF (5 ml) se agitó durante 1 hora a temperatura ambiente y se trató con bromuro de propargilo (120 ml, 1,6 mmol). La mezcla de reacción resultante se agitó durante 24 horas a 60 ºC. Se añadió AcOEt y agua. Las fases se separaron. La fase acuosa se extrajo con AcOEt. Las fases orgánicas se lavaron con agua, se combinaron, se secaron sobre MgSO4 y se concentraron al vacío. La purificación del residuo por cromatografía ultrarrápida (SiO2, 7:3 de Tolueno/AcOEt) proporcionó el

20 compuesto del título en forma de un sólido cristalino incoloro. CL/EM: 506 (M+H)+, 528 (M+Na)+.

Ejemplo 7: isopropilamida del ácido 6-{[2-(3-cloro-piridin-2-il)-5-metoxi-2H-pirazol-3-carbonil]-amino}-5-metil2-(2,2,2-trifluoro-etil)-2H-indazol-7-carboxílico:

Una mezcla de isopropilamida del ácido 6-{[2-(3-cloro-piridin-2-il)-5-metoxi-2H-pirazol-3-carbonil]-amino}-5-metil-2Hindazol-7-carboxílico (500 mg, 1,07 mmol) y NaH (60%) (67 mg, 1,6 mmol) en THF (5 ml) se agitó durante 1 hora a temperatura ambiente y se trató con trifluorometanosulfonato de 2,2,2-trifluoroetilo (246 mg, 1,06 mmol). La mezcla

5 de reacción resultante se agitó durante 4 horas a 60 ºC. Se añadió AcOEt y agua. Las fases se separaron. La fase acuosa se extrajo con AcOEt. Las fases orgánicas se lavaron con agua, se combinaron, se secaron sobre MgSO4 y se concentraron al vacío. La purificación del residuo por cromatografía ultrarrápida (SiO2, 7:3 de Tolueno/AcOEt) proporcionó el compuesto del título en forma de un sólido cristalino incoloro. P.f. 178-181 C, CL/EM: 550 (M+H)+, 572/574 (M+Na)+.

10 Ejemplo 8: isopropilamida del ácido 6-{[2-(3-cloro-piridin-2-il)-5-metoxi-2H-pirazol-3-carbonil]-amino}-2-(2metoxi-etoximetil)-5-metil-2H-indazol-7-carboxílico y isopropilamida del ácido 6-{[2-(3-cloro-piridin-2-il)-5metoxi-2H-indazol-3-carbonil]-amino}-1-(2-metoxi-etoximetil)-5-metil-1H-indazol-7-carboxílico:

Una mezcla de isopropilamida del ácido 6-{[2-(3-cloro-piridin-2-il)-5-metoxi-2H-pirazol-3-carbonil]-amino}-5-metil-2H

15 indazol-7-carboxílico (500 mg, 1,07 mmol) y diisopropiletilamina (1 ml, 5,8 mmol) en THF (5 ml) se trató gota a gota con cloruro de 2-metoxietoximetilo (663 !l, 5,8 mmol). La mezcla de reacción resultante se agitó durante 24 horas a temperatura ambiente. Se añadieron AcOEt y agua. Las fases se separaron. La fase acuosa se extrajo con AcOEt. Las fases orgánicas se lavaron con agua, se combinaron, se secaron sobre MgSO4 y se concentraron al vacío.

Los dos isómeros se separaron por HPLC de fase inversa, proporcionando P.12 (pico 1) en forma de un sólido 20 incoloro. P.f. 132-133 ºC, CL/EM: 556/558 (M+H)+, 578/580 (M+Na)+ y P.13 (pico 2) en forma de un sólido incoloro

P.f. 167-168 ºC, CL/EM: 556/558 (M+H)+, 578/580 (M+Na)+.

Ejemplo 9: isopropilamida del ácido 6-{[2-(3-cloro-piridin-2-il)-5-metoxi-2H-pirazol-3-carbonil]-amino}-2-(4,6difluoro-[1,3,5]triazin-2-il)-5-metil-2H-indazol-7-carboxílico:

A una solución de isopropilamida del ácido 6-{[2-(3-cloro-piridin-2-il)-5-metoxi-2H-pirazol-3-carbonil]-amino}-5-metil2H-indazol-7-carboxílico (0,300 g, 0,641 mmol) en cloroformo (2,0 ml) se le añadió fluoruro de cianurilo (2,4,6trifluoro-1,3,5-triazina) (0,220 g, 1,669 mmol) seguido de trietilamina (0,090 ml, 0,046 mmol). La mezcla de reacción se agitó a 20 ºC durante tres horas, después se evaporó a sequedad y se sometió a alto vacío. El residuo se recogió en una pequeña cantidad de cloroformo, se separó en algo menos de material soluble y después se evaporó, dando el compuesto que muestra los datos físicos descritos en la tabla en P.43.

Ejemplo 10: isopropilamida del ácido 6-{[2-(3-cloro-piridin-2-il)-5-metoxi-2H-pirazol-3-carbonil]-amino}-2-(4,6dimetoxi-[1,3,5]triazin-2-il)-5-metil-2H-indazol-7-carboxílico:

En un matraz de fondo redondo, (isopropilamida del ácido 6-{[2-(3-cloro-piridin-2-il)-5-metoxi-2H-pirazol-3-carbonil]amino}-2-(4,6-di-fluoro-[1,3,5]triazin-2-il)-5-metil-2H-indazol-7-carboxílico) (234 mg, 0,401 mmol) se suspendió en metanol (2 ml) que contenía trietilamina (0,064 ml). La suspensión resultante se agitó durante catorce horas a 20 ºC. Después, se añadió agua (10 ml) y la mezcla se extrajo con diclorometano (3 x 20 ml). Las fases orgánicas

15 combinadas se lavaron con agua y salmuera y se secaron sobre sulfato sódico antes de la evaporación. El residuo se purificó por cromatografía en columna ultrarrápida sobre gel de sílice usando un gradiente de acetato de etilociclohexano (del 50%-50% al 75%-25%). El compuesto deseado se aisló en forma de un sólido de color amarillento que mostraba las propiedades físicas indicadas en la tabla (P.40).

Ejemplo 11: éster etílico del ácido (6-{[2-(3-cloro-piridin-2-il)-5-metoxi-2H-pirazol-3-carbonil]-amino}-7isopropilcarbamoil-5-metil-indazol-2-carbonilsulfanil)-acético:

a) Preparación de éster etílico del ácido (clorocarboniltio)-acético

Un matraz equipado con un refrigerante enfriado con hielo seco se cargó con éster etílico del ácido tioglicólico (1,202 g, 10,0 mmol) y trifosgeno (2,000 g, 6,7 mmol). Se añadió una cantidad catalítica de cloruro de tetrabutilamonio y la mezcla se calentó a una temperatura de 80 ºC durante quince horas. Los gases de escape se trataron con una solución acuosa 4 N de hidróxido sódico. El líquido de color pardo claro resultante se lavó abundantemente con una

10 corriente de nitrógeno, después se destiló al vacío (110 ºC/4 mbar), produciendo el compuesto deseado en forma de un aceite incoloro. RMN 1H (400 MHz, CDCl3, TMS de referencia); 8 (ppm): 4,22 (c, 2H), 3,76 (s, 2H), 1,30 (t, 3H). RMN 13C (100 MHz, CDCl3, TMS de referencia); 8 (ppm): 166,63, 165,05, 62,44, 35,43, 14,02.

b) Preparación de éster etílico del ácido (6-{[2-(3-cloro-piridin-2-il)-5-metoxi-2H-pirazol-3-carbonil]-amino}-7isopropilcarbamoil-5-metil-indazol-2-carbonilsulfanil)-acético:

En un vial, isopropil amida del ácido 6-{[2-(3-cloro-piridin-2-il)-5-metoxi-2H-pirazol-3-carbonil]-amino}-5-metil-2Hindazol-7-carboxílico (0,200 g, 0,427 mmol) se suspendió en cloroformo (1 ml), después se añadió una solución de éster etílico del ácido (clorocarboniltio)-acético (0,086 g, 0,471 mmol) en cloroformo (1 ml) seguido de trietilamina (0,065 ml). La mezcla de reacción se convirtió en una solución transparente que se agitó durante 1 hora a una

20 temperatura de 20 ºC. La mezcla de reacción se concentró y el residuo se purificó por cromatografía ultrarrápida sobre gel de sílice usando una mezcla de acetato de etilo al 50%-ciclohexano al 50%. El compuesto deseado se aisló en forma de un sólido de color amarillo que mostrada las propiedades físicas indicadas en la tabla correspondiente (P.41.).

Ejemplo 12: 7-isopropilamida 2-(metil-octil-amida) del ácido 6-{[2-(3-cloro-piridin-2-il)-5-metoxi-2H-pirazol-325 carbonil]-amino}-5-metil-indazol-2,7-dicarboxílico

En un vial, isopropil amida del ácido 6-{[2-(3-cloro-piridin-2-il)-5-metoxi-2H-pirazol-3-carbonil]-amino}-5-metil-2Hindazol-7-carboxílico (0,150 g, 0,320 mmol) se suspendió en una solución de cloruro de metil-octil-carbamoílo (0,140 g, 0,680 mmol) en cloroformo (0,5 ml). Se añadieron trietilamina (0,090 ml) y una cantidad catalítica de 45 dimetilaminopiridina y la mezcla se agitó a 20 ºC durante 2,5 horas. Después, la mezcla de reacción se concentró y el residuo se trató con agua (20 ml) y bicarbonato sódico acuoso. Después de la extracción con acetato de etilo (2 x 10 ml), las fases orgánicas se combinaron, se lavaron con salmuera, se secaron sobre sulfato sódico y se evaporaron. El residuo se purificó por cromatografía ultrarrápida sobre gel de sílice usando una mezcla de acetato de etilo al 50%-ciclohexano al 50%. El compuesto deseado se aisló en forma de un sólido que mostraba las

10 propiedades físicas indicadas en la tabla correspondiente (P.38.).

Ejemplo 13: isopropil amida del ácido 6-{[2-(3-cloro-piridin-2-il)-5-metoxi-2H-pirazol-3-carbonil]-amino}-2-(4metoxi-bencil)-5-metil-2H-indazol-7-carboxílico

a) Preparación de ácido 6-amino-2-(4-metoxi-bencil)-5-metil-2H-indazol-7-carboxílico

A una suspensión de ácido 6-amino-5-metil-1H-indazol-7-carboxílico (0,956 g, 5 mmol) en dimetilformamida (4 ml) se le añadió carbonato ácido sódico (0,462 g, 5,5 mmol) y la mezcla resultante se agitó a 40 ºC durante 15 minutos antes de introducir cloruro de 4-metoxibencilo (0,861 g, 5,5 mmol). Se añadió una cantidad catalítica de yoduro potásico y la mezcla se agitó durante 18 horas a esta temperatura. Después de la refrigeración, la mezcla en bruto

20 se puso en la parte superior de una columna de gel de sílice y el producto se purificó por cromatografía ultrarrápida usando un gradiente partiendo de acetato de etilo al 50%-ciclohexano al 50% hasta acetato de etilo al 100%, después ácido acético al 1% en acetato de etilo. Las fracciones que contenían el compuesto deseado se evaporaron y el residuo se trituró con éter dietílico y se filtró, produciendo cristales de color naranja claro.

RMN 1H (400 MHz, CDCl3, TMS de referencia); 8 (ppm): 12,50 (s, 1H), 7,60 (s, 1H), 7,39 (s, 1H), 7,25 (d, 2H), 6,90 25 (d, 2H), 6,59 (s, 1H), 5,37 (s, 2H), 3,80 (s, 3H), 2,22 (s, 3H).

b) Preparación de 7-[2-(3-cloro-piridin-2-il)-5-metoxi-2H-pirazol-3-il]-2-(4-metoxi-bencil)-5-metil-2H-8-oxa-1,2,6-triazaciclopenta[a]naftalen-9-ona

Una suspensión de ácido 6-amino-2-(4-metoxi-bencil)-5-metil-2H-indazol-7-carboxílico (0,288 g, 0,925 mmol) en acetonitrilo (4 ml) se agitó a 20 ºC durante 10 minutos antes de que el cloruro de acilo se preparara a partir de ácido 2-(3-cloro-piridin-2-il)-5-metoxi-2H-pirazol-3-carboxílico y se añadió cloruro de oxalilo (0,265 g, 0,971 mmol). 5 Después de 45 minutos de agitación, se añadió 2,6-lutidina (0,215 ml) seguido 10 minutos más tarde de cloruro de metanosulfonilo (0,072 ml, 0,925 mmol). Después de 18 horas de reacción, la mezcla se concentró al vacío y se añadió agua (25 ml). El producto se extrajo con acetato de etilo y se purificó por cromatografía ultrarrápida sobre gel de sílice usando un gradiente de acetato del etilo del 50% al 100% en ciclohexano. El producto deseado se obtuvo en forma de cristales de color naranja claro. RMN 1H (400 MHz, CDCl3, TMS de referencia); 8 8ppm): 8,54 (dd, 1H),

10 7,92 (dd, 1H), 7,73 (s, 1H), 7,69 (s, 1H),7,42 (dd, 1H), 7,28 (d, 2H), 6,90 (d, 2H), 6,80 (s, 1H), 5,64 (s, 2H), 4,02 (s, 3H), 3,80 (s, 3H), 1,75 (s, 3H).

c) Preparación de isopropil amida del ácido 6-{[2-(3-cloro-piridin-2-il)-5-metoxi-2H-pirazol-3-carbonil]-amino}-2-(4metoxi-bencil)-5-metil-2H-indazol-7-carboxílico

Una solución de 7-[2-(3-cloro-piridin-2-il)-5-metoxi-2H-pirazol-3-il]-2-(4-metoxi-bencil)-5-metil-2H-8-oxa-1,2,6-triaza

15 ciclopenta[a]naftalen-9-ona (0,100 g, 0,189 mmol) en tetrahidrofurano (2 ml) se trató con 16 gotas de isopropil amina y se agitó a 20 ºC durante tres horas. La mezcla de reacción se evaporó y el producto en bruto se purificó por cromatografía ultrarrápida sobre gel de sílice usando una mezcla de acetato de etilo al 75%-ciclohexano al 25%. El producto deseado mostró los datos físicos indicados en la tabla correspondiente (P.34.).

Ejemplo 14: ácido 3-(6-{[2-(3-cloro-piridin-2-il)-5-metoxi-2H-pirazol-3-carbonil]-amino}-7-isopropilcarbamoil-520 metil-indazol-1-il)-2,2-dimetil-3-oxo-propiónico

a) Preparación de dicloruro de 2,2-dimetil-propanodioílo

Una mezcla de ácido 2,2-dimetil-propanodioico (13,21 g, 0,1 mol) en diclorometano (100 ml) y unas gotas de

25 dimetilformamida se trataron en porciones con cloruro de oxalilo (31,73 g, 0,25 mol) en agitación a 20 ºC y se agitó durante 14 horas. Después, la mezcla de reacción se concentró al vacío y el residuo se destiló a presión reducida (100-125 ºC/110 mmHg), produciendo el compuesto deseado en forma de un líquido de color amarillo claro.

b) Preparación de ácido 3-(6-{[2-(3-cloro-piridin-2-il)-5-metoxi-2H-pirazol-3-carbonil]-amino}-7-isopropilcarbamoil-5metil-indazol-1-il)-2,2-dimetil-3-oxo-propiónico:

30 Una suspensión de 7-[2-(3-cloro-piridin-2-il)-5-metoxi-2H-pirazol-3-il]-2-(4-metoxibencil)-5-metil-2H-8-oxa-1,2,6triaza-ciclopenta[a]naftalen-9-ona (0,234 g, 0,50 mmol) en diclorometano (2 ml) y trietilamina (0,152 g, 1,5 mmol) se agitó a 0 ºC y se trató con una solución de dicloruro de 2,2-dimetil-propanodioílo (0,253 g, 1,5 mmol) en diclorometano (2 ml). La mezcla de reacción se volvió homogénea y se agitó durante unas pocas horas antes de su agitación con una solución 1 N de hidróxido sódico (10 ml). La fase orgánica se retiró y la fase acuosa se lavó con

35 diclorometano, y después se acidificó a un pH de 3-4 con HCl 1 N. Se formó un precipitado de color blanco y se extrajo con diclorometano. Después del secado de la fase orgánica y la retirada del disolvente, el compuesto diana se aisló en forma de un sólido incoloro que mostraba las propiedades físicas indicadas en la tabla correspondiente (P.42.).

Tabla P: Datos físicos de compuestos de fórmula I:

Compuesto Nº

Estructuras Punto de Fusión EM/RMN

P.1.

ejemplo 1 161-162 ºC RMN 1H (300 MHz, CDCl3, TMS de referencia); 8 (ppm): 12,88 (s, 1H), 9,57 (d, 1H), 8,57 (s, 1H), 8,47 (dd, 1H), 7,79 (dd, 1H), 7,54 (s, 1H), 7,29 (dd, 1H), 6,62 (s, 1H), 4,29 (m, 1H), 4,02 (s, 3H), 2,31 (s, 3H), 1,72 (s, 9H), 1,47 (tt,2H), 1,35 ppm

P.2.

ejemplo 2 180-182 ºC CL/EM: 570/572 (M+H)+ 592/594 (M+Na)+

P.3.

ejemplo 3 148 ºC CL/EM: 512/514 (M+H)+

P.4.

ejemplo 4 98-102 ºC RMN 1H (300 MHz, CDCl3, TMS de referencia); 8 (ppm): 12,85 (s, 1H), 9,20 (d, 1H), 8,57 (s, 1H), 8,46 (d, 1H), 7,79 (d, 1H), 7,54 (s, 1H), 7,30 (dd, 1H), 6,62 (s, 1H), 4,30 (m, 1H), 4,01 (s, 3H), 3,12 (t, 2H), 2,30 (s, 3H), 1,78 (tt, 2H), 1,47 (tt, 2H), 1,35 (d, 6H), 1,32-1,20 (m, 8H), 0,88 (t, 3H)

(continuación) (continuación) (continuación) (continuación) (continuación) (continuación) (continuación) (continuación) (continuación) (continuación)

Compuesto Nº

Estructuras Punto de Fusión EM/RMN

P.5.

ejemplo 5 135-175 ºC RMN 1H (400 MHz, CDCl3, TMS de referencia); 8 (ppm): 12,72 (s, 1H), 9,00 (d, 1H), 8,48 (s, 1H), 8,43 (d, 1H), 7,78 (d, 1H), 7,57 (s, 1H) 7,29 (dd, 1H), 6,60 (s, 1H), 4,30 (m, 1H), 4,00 (s, 3H), 3,43 (s, 3H), 2,32 (s, 3H), 1,32 (d, 6H)

P.6.

144-148 ºC CL/EM: 570/572 (M+H)+ 592/594 (M+Na)+

P.7.

ejemplo 6 CL/EM: 506 (M+H)+ 528 (M+Na)+

P.8.

71-74 ºC CL/EM: 508/510 (M+H)+

Compuesto Nº

Estructuras Punto de Fusión EM/RMN

P.9.

172-175 ºC CL/EM: 506/508 (M+H)+ 528/530 (M+Na)+

P.10.

ejemplo 7 178-181 ºC CL/EM: 550 (M+H)+ 572/574 (M+Na)+

P.11.

163-166 ºC

P.12.

ejemplo 8 132-133 ºC CL/EM: 556/558 (M+H)+ 578/580 (M+Na)+

Compuesto Nº

Estructuras Punto de Fusión EM/RMN

P.13.

ejemplo 8 167-168 ºC CL/EM: 556/558 (M+H)+ 578/580 (M+Na)+

P.14.

262-265 ºC CL/EM: 507 (M+H)+ 529/531 (M+Na)+

P.15.

164-169 ºC

P.16.

165-168 ºC CL/EM: 496/498 (M+H)+ 518/520 (M+Na)+

Compuesto Nº

Estructuras Punto de Fusión EM/RMN

P.17.

CL/EM: 603/605 (M+H)+

P.18.

CL/EM: 603/605 (M+H)+

P.19.

143-146 ºC CL/EM: 512/514 (M+H)+

P.20.

164-167 ºC CL/EM: 540/542 (M+H)+

Compuesto Nº

Estructuras Punto de Fusión EM/RMN

P.21.

158-160 ºC CL/EM: 559/561 (M+H)+

P.23.

goma RMN 1H (400 MHz, CDCl3, TMS de referencia); 8 (ppm): 12,90 (s, 1H), 9,50 (d, 1H), 8,60 (s, 1H), 8,46 (d, 1H), 7,80 (d, 1H), 7,53 (s, 1H), 7,30 (dd, 1H), 6,62 (s, 1H), 4,68 (t, 2H), 4,29 (m,1H), 4,02 (s, 3H), 3,91 (t, 2H), 3,69 (t, 2H), 3,60 (t, 2H), 3,44 (t, 2H), 2,30 (s,3H), 1,57 (m, 2H), 1,35 (d, 6H), 1,32-1,18 (m, 26H), 0,87 (t, 3H).

P.24.

96-99 ºC RMN 1H (400 MHz, CDCl3, TMS de referencia); 8 (ppm): 12,88 (s, 1H),9,50 (d, 1H), 8,57 (s, 1H),8,44 (d, 1H),7,78 (d, 1H), 7,52 (s, 1H), 7,29 (dd, 1H), 6,61 (s, 1H), 4,66 (m, 2H), 4,28 (m, 1H), 4,02 (s, 3H), 3,82 (m, 2H), 3,51 (t, 2H), 2,30 (s, 3H), 1,58 (m, 2H), 1,35 (d, 6H), 1,32-1,20 (m,6H), 0,86 (t, 3H).

P.25.

Goma RMN 1H (400 MHz, CDCl3, TMS de referencia); 8 (ppm): 12,74 (s, 1H), 9,24 (d, 1H), 8,64 (s, 1H), 8,44 (d, 1H),7,80 (d, 1H), 7,53 (s, 1H), 7,29 (dd, 1H), 6,61 (s, 1H), 5,40-5,30 (m, 2H), 4,30 (m, 1H), 4,02 (s, 3H), 3,28 (t, 2H), 2,31 (s, 3H), 2,07-1,96 (m, 4H), 1,87 (quint., 2H), 1,58 (m, 2H), 1,50-1,40 (m, 2H), 1,35 (d, 6H), 1,321,20 (m, 16H), 0,87 (t, 3H).

Compuesto Nº

Estructuras Punto de Fusión EM/RMN

P.26.

199-202 ºC RMN 1H (400 MHz, CDCl3, TMS de referencia); 8 (ppm): 12,75 (s, 1H), 9,11 (d, 1H), 8,68 (s, 1H), 8,46 (dd, 1H), 7,79 (dd, 1H), 7,55 (s, 1H), 7,28 (dd, 1H), 6,61 (s,1H), 4,40-4,30 (m, 1H), 4,02 (s, 3H), 2,30 (s, 3H), 1,63 (s, 9H), 1,31 (d, 6H).

P.27.

190-191 ºC RMN 1H (400 MHz, CDCl3, TMS de referencia); 8 (ppm): 12,76 (s, 1H), 9,27 (d, 1H), 8,67 (s, 1H), 8,47 (dd, 1H), 7,79 (dd, 1H), 7,57 (s, 1H), 7,29 (dd, 1H), 6,60 (s, 1H), 4,37-4,29 (m, 1H), 4,01 (s, 3H), 3,22 (s, 2H), 2,29 (s, 3H), 1,35 (d, 6H), 1,13 (s, 9H).

P.28.

92-95 ºC RMN 1H (400 MHz, CDCl3, TMS de referencia); 8 (ppm): 12,89 (s, 1H), 9,50 (d, 1H), 8,58 (s, 1H), 8,47 (d, 1H), 7,80 (d, 1H), 7,52 (s, 1H), 7,29 (dd, 1H), 6,62 (s, 1H), 4,68-4,62 (m, 2H), 4,28 (m, 1H), 4,01 (s, 3H), 3,843,80 (m, 2H), 3,50 (t, 2H), 2,31 (s, 3H), 1,63-1,55 (m, 2H), 1,36 (d, 6H), 1,31-1,20 (m, 14H), 0,87 (t, 3H).

P.29.

89-94 ºC RMN 1H (400 MHz, CDCl3, TMS de referencia); 8 (ppm): 12,89 (s, 1H), 9,51 (d, 1H), 8,57 (s, 1H), 8,47 (d, 1H), 7,79 (d, 1H), 7,53 (s, 1H), 7,29 (dd, 1H), 6,61 (s, 1H), 4,70-4,63 (m, 2H), 4,29 (m, 1H), 4,01 (s, 3H), 3,833,78 (m, 2H), 3,50 (t, 2H), 2,30 (s, 3H), 1,63-1,54 (m, 2H), 1,36 (d, 6H), 1,31-1,20 (m, 18H), 0,87 (t, 3H).

Compuesto Nº

Estructuras Punto de Fusión EM/RMN

P.30.

89-94 ºC RMN 1H (400 MHz, CDCl3, TMS de referencia); 8 (ppm): 12,90 (s, 1H), 9,50 (d, 1H), 8,57 (s, 1H), 8,46 (d, 1H), 7,78 (d, 1H), 7,53 (s, 1H), 7,30 (dd, 1H), 6,61 (s, 1H), 4,68-4,62 (m, 2H), 4,28 (m, 1H), 4,01 (s, 3H), 3,833,78 (m, 2H), 3,50 (t, 2H), 2,30 (s, 3H), 1,63-1,53 (m, 2H), 1,36 (d, 6H), 1,31-1,16 (m, 30H), 0,87 (t, 3H).

P.31.

162-166 ºC RMN 1H (400 MHz, CDCl3, TMS de referencia); 8 (ppm): 12,77 (s, 1H), 9,13 (d, 1H), 8,68 (s, 1H), 8,47 (dd, 1H), 7,79 (dd, 1H), 7,56 (s, 1H), 7,30 (dd, 1H), 6,62 (s, 1H), 4,42-432 (m, 1H), 4,01 (s, 3H), 2,30 (s, 3H), 2,142,07 (m, 2H), 1,57 (s, 6H), 1,33 (d, 6H), 1,27-1,14 (m, 2H), 0,84 (t, 3H).

P.32.

172-175 ºC RMN 1H (400 MHz, CDCl3, TMS de referencia); 8 (ppm): 12,77 (s, 1H), 9,14 (d, 1H), 8,68 (s, 1H), 8,46 (dd, 1H), 7,78 (dd, 1H), 7,56 (s, 1H), 7,29 (dd, 1H), 6,61 (s, 1H), 4,40-430 (m, 1H), 4,01 (s, 3H), 2,55-2,45 (ancho, 2H), 2,30 (s, 3H), 1,80-1,40 (m, 11H), 1,30 (d, 6H).

P.33.

192-196 ºC RMN 1H (400 MHz, CDCl3, TMS de referencia); 8 (ppm): 12,60 (s, 1H), 9,49 (s, 1H), 8,43 (dd, 1H), 7,82 (s, 1H), 7,75 (dd, 1H), 7,51 (s, 1H), 7,407,32 (m, 3H), 7,31-7,22 (m, 3H), 6,60 (s, 1H), 5,51 (s, 2H), 4,33-4,22 (m, 1H), 4,00 (s, 3H), 2,27 (s, 3H), 1,28 (d, 6H).

Compuesto Nº

Estructuras Punto de Fusión EM/RMN

P.34.

ejemplo 13 170-172 ºC RMN 1H (400 MHz, CDCl3, TMS de referencia); 8 (ppm): 12,60 (s, 1H), 9,50 (s, 1H), 8,44 (dd, 1H), 7,79 (s, 1H), 7,75 (dd, 1H), 7,50 (s, 1H), 7,287,22 (m, 3H), 6,90 (d, 2H), 6,59 (s, 1H), 5,45 (s, 2H), 4,33-4,22 (m, 1H), 4,00 (s, 3H), 3,80 (s, 3H), 2,27 (s,3H), 1,30 (d, 6H).

P.35.

160-170 ºC RMN 1H (400 MHz, CDCl3, TMS de referencia); 8 (ppm): 12,63 (s, 1H), 9,12 (d ancho, 1H), 8,47 (dd, 1H), 8,40 (s, 1H), 7,79 (dd, 1H), 7,60 (s, 1H), 7,30 (dd, 1H), 6,60 (s, 1H), 4,374,23 (m, 1H), 4,00 (s, 3H), 3,58 (t ancho, 4H), 2,30 (s, 3H), 1,80-0,70 (m ancho (incluyendo d a 1,30 ppm), 20H).

P.36.

227-232 ºC RMN 1H (400 MHz, CDCl3, TMS de referencia); 8 (ppm): 12,75 (s, 1H), 8,47-8,40 (m, 3H), 7,79 (dd, 1H), 7,52 (s, 1H), 7,30-7,13 (m, 5H), 6,98 (d, 1H), 6,56 (s, 1H), 4,22-4,08 (m, 1H), 4,00 (s, 3H), 3,62 (s, 2H), 2,26 (s, 3H), 1,22 (d, 6H).

P.37.

Goma H RMN(400 MHz, CDCl3, TMS de referencia); 8 (ppm): 12,70 (s, 1H), 9,15 (d ancho, 1H), 8,50 (s ancho, 1H), 8,47 (dd, 1H), 7,79 (dd, 1H), 7,58 (s, 1H), 7,28 (dd, 1H), 6,61 (s, 1H), 4,37-4,27 (m,1H), 4,01 (s, 3H), 3,60 (s ancho, 2H), 3,27 (s ancho, 3H), 2,31 (s, 3H), 1,30 (d, 6H), 1,70 (s ancho, 2H), 1,28-1,18 (s ancho, 30H), 0,87 (t, 3H).

Compuesto Nº

Estructuras Punto de Fusión EM/RMN

P.38.

ejemplo 12 66-70 ºC RMN 1H (400 MHz, CDCl3, TMS de referencia); 8 (ppm): 12,70 (s, 1H), 9,15 (d ancho, 1H), 8,50 (s ancho, 1H), 8,47 (dd, 1H), 7,79 (dd, 1H), 7,59 (s, 1H), 7,28 (dd, 1H), 6,60 (s, 1H), 4,37-4,27 (m, 1H), 4,00 (s, 3H), 3,61 (s ancho, 2H), 3,27 (s ancho, 3H), 2,31 (s, 3H), 1,70 (m ancho, 2H), 1,50-1,10 (m ancho, 16H), 0,87 (t ancho, 3H).

P.39.

216 ºC (descomposición) RMN 1H (400 MHz, CDCl3, TMS de referencia); 8 (ppm): 12,95 (s, 1H), 9,55 (d, 1H), 8,95 (s, 1H), 8,47 (dd, 1H), 7,80 (dd, 1H), 7,53 (s, 1H), 7,29 (dd, 1H), 6,61 (s, 1H), 4,38-4,25 (m, 1H), 4,01 (s, 3H), 2,31 (s, 3H), 1,37 (d, 6H).

P.40.

ejemplo 10 226-230 ºC RMN 1H (400 MHz, CDCl3, TMS de referencia); 8 (ppm): 12,90 (s, 1H), 9,70 (d, 1H), 9,01 (s, 1H), 8,47 (dd, 1H), 7,78 (dd, 1H), 7,56 (s, 1H), 7,29 (dd, 1H), 6,61 (s, 1H), 4,38-4,27 (m, 1H), 4,18 (s, 6H), 4,02 (s, 3H), 2,31 (s, 3H), 1,37 (d, 6H).

P.41.

ejemplo 11 85-86 ºC RMN 1H (400 MHz, CDCl3, TMS de ref.); 8 (ppm): 12,82 (s, 1H), 9,08 (d,1H), 8,57 (s, 1H), 8,46 (dd, 1H), 7,79 (dd, 1H), 7,54 (s, 1H), 7,30 (dd, 1H), 6,60 (s, 1H), 4,33-4,22 (m, 3H), 4,01 (s, 3H), 3,90 (s, 2H), 2,30 (s, 3H), 1,38-1,28 (m, 9H).

Compuesto Nº

Estructuras Punto de Fusión EM/RMN

P.42.

ejemplo 14 RMN 1H (400 MHz, DMSO-d6, TMS de ref.); 8 (ppm): 12,60 (s ancho, 1H), 10,20 (s, 1H), 8,46-8,38 (m, 2H), 8,09 (d ancho, 1H), 7,80-7,63 (m, 2H), 7,52 (dd, 1H), 6,79 (s, 1H), 4,10-3,95 (m, 1H), 3,97 (s, 3H), 2,22 (s ancho, 3H), 1,53-1,40 (s ancho, 6H), 1,03 (d, 6H).

P.43.

ejemplo 9 RMN 1H (500 MHz, CDCl3, TMS de referencia); 8 (ppm): 13,00 (s, 1H), 9,44 (d, 1H), 8,96 (s, 1H), 8,47 (dd, 1H), 7,78 (dd, 1H), 7,54 (s, 1H), 7,29 (dd, 1H), 6,61 (s, 1H), 4,38-4,27 (m, 1H), 4,02 (s, 3H), 2,31 (s, 3H), 1,37 (d, 6H).

Los compuestos de acuerdo con las siguientes tablas pueden prepararse de forma análoga. Los ejemplos que se indican a continuación pretenden ilustrar la invención y mostrar los compuestos preferidos de fórmula I.

Línea

R1a R100 R20

A.1.1

CH3 CF3 H

A.1.2

CH3 CF3 CH3

A.1.3

CH3 CF3 CH2CH3

A.1.4

CH3 CF3 CH(CH3)CH3

A.1.5

CH3 CF3 C(CH3)(CH3)CH3

A.1.6

CH3 CF3 CH(CH3)2CH2SCH3

A.1.7

CH3 CF3 CH(CH3)2CH2S(O)CH3

A.1.8

CH3 CF3 CH(CH3)2CH2S(O)2CH3

A.1.9

CH3 OCH2CF3 H

A.1.10

CH3 OCH2CF3 CH3

A.1.11

CH3 OCH2CF3 CH2CH3

A.1.12

CH3 OCH2CF3 CH(CH3)CH3

A.1.13

CH3 OCH2CF3 C(CH3)(CH3)CH3

A.1.14

CH3 OCH2CF3 CH(CH3)2CH2SCH3

A.1.15

CH3 OCH2CF3 CH(CH3)2CH2S(O)CH3

A.1.16

CH3 OCH2CF3 CH(CH3)2CH2S(O)2CH3

A.1.17

CH3 Br H

A.1.18

CH3 Br CH3

A.1.19

CH3 Br CH2CH3

A.1.20

CH3 Br CH(CH3)CH3

A.1.21

CH3 Br C(CH3)( CH3)CH3

A.1.22

CH3 Br CH(CH3)2CH2SCH3

A.1.23

CH3 Br CH(CH3)2CH2S(O)CH3

A.1.24

CH3 Br CH(CH3)2CH2S(O)2CH3

A.1.25

CH3 Cl H

A.1.26

CH3 Cl CH3

A.1.27

CH3 Cl CH2CH3

(continuación) (continuación) (continuación) (continuación) (continuación) (continuación) (continuación) (continuación) (continuación)

Línea

R1a R100 R20

A.1.28

CH3 Cl CH(CH3)CH3

A.1.29

CH3 Cl C(CH3)( CH3)CH3

A.1.30

CH3 Cl CH(CH3)2CH2SCH3

A.1.31

CH3 Cl CH(CH3)2CH2S(O)CH3

A.1.32

CH3 Cl CH(CH3)2CH2S(O)2CH3

A.1.33

CH3 CF2H H

A.1.34

CH3 CF2H CH3

A.1.35

CH3 CF2H CH2CH3

A.1.36

CH3 CF2H CH(CH3)CH3

A.1.37

CH3 CF2H C(CH3)(CH3)CH3

A.1.38

CH3 CF2H CH(CH3)2CH2SCH3

A.1.39

CH3 CF2H CH(CH3)2CH2S(O)CH3

A.1.40

CH3 CF2H CH(CH3)2CH2S(O)2CH3

A.1.41

CH3 OCF3 H

A.1.42

CH3 OCF3 CH3

A.1.43

CH3 OCF3 CH2CH3

A.1.44

CH3 OCF3 CH(CH3)CH3

A.1.45

CH3 OCF3 C(CH3)(CH3)CH3

A.1.46

CH3 OCF3 CH(CH3)2CH2SCH3

A.1.47

CH3 OCF3 CH(CH3)2CH2S(O)CH3

A.1.48

CH3 OCF3 CH(CH3)2CH2S(O)2CH3

A.1.49

Cl CF3 H

A.1.50

Cl CF3 CH3

A.1.51

Cl CF3 CH2CH3

A.1.52

Cl CF3 CH(CH3)CH3

A.1.53

Cl CF3 C(CH3)(CH3)CH3

A.1.54

Cl CF3 CH(CH3)2CH2SCH3

A.1.55

Cl CF3 CH(CH3)2CH2S(O)CH3

A.1.56

Cl CF3 CH(CH3)2CH2S(O)2CH3

A.1.57

Cl OCH2CF3 H

A.1.58

Cl OCH2CF3 CH3

A.1.59

Cl OCH2CF3 CH2CH3

Línea

R1a R100 R20

A.1.60

Cl OCH2CF3 CH(CH3)CH3

A.1.61

Cl OCH2CF3 C(CH3)(CH3)CH3

A.1.62

Cl OCH2CF3 CH(CH3)2CH2SCH3

A.1.63

Cl OCH2CF3 CH(CH3)2CH2S(O)CH3

A.1.64

Cl OCH2CF3 CH(CH3)2CH2S(O)2CH3

A.1.65

Cl Br H

A.1.66

Cl Br CH3

A.1.67

Cl Br CH2CH3

A.1.68

Cl Br CH(CH3)CH3

A.1.69

Cl Br C(CH3)(CH3)CH3

A.1.70

Cl Br CH(CH3)2CH2SCH3

A.1.71

Cl Br CH(CH3)2CH2S(O)CH3

A.1.72

Cl Br CH(CH3)2CH2S(O)2CH3

A.1.73

Cl Cl H

A.1.74

Cl Cl CH3

A.1.75

Cl Cl CH2CH3

A.1.76

Cl Cl CH(CH3)CH3

A.1.77

Cl Cl C(CH3)(CH3)CH3

A.1.78

Cl Cl CH(CH3)2CH2SCH3

A.1.79

Cl Cl CH(CH3)2CH2S(O)CH3

A.1.80

Cl Cl CH(CH3)2CH2S(O)2CH3

A.1.81

Cl CF2H H

A.1.82

Cl CF2H CH3

A.1.83

Cl CF2H CH2CH3

A.1.84

Cl CF2H CH(CH3)CH3

A.1.85

Cl CF2H C(CH3)(CH3)CH3

A.1.86

Cl CF2H CH(CH3)2CH2SCH3

A.1.87

Cl CF2H CH(CH3)2CH2S(O)CH3

A.1.88

Cl CF2H CH(CH3)2CH2S(O)2CH3

A.1.89

Cl OCF3 H

A.1.90

Cl OCF3 CH3

A.1.91

Cl OCF3 CH2CH3

A.1.92

Cl OCF3 CH(CH3)CH3

Línea

R1a R100 R20

A.1.93

Cl OCF3 C(CH3)(CH3)CH3

A.1.94

Cl OCF3 CH(CH3)2CH2SCH3

A.1.95

Cl OCF3 CH(CH3)2CH2S(O)CH3

A.1.96

Cl OCF3 CH(CH3)2CH2S(O)2CH3

A.1.97

Br CF3 H

A.1.98

Br CF3 CH3

A.1.99

Br CF3 CH2CH3

A.1.100

Br CF3 CH(CH3)CH3

A.1.101

Br CF3 C(CH3)(CH3)CH3

A.1.102

Br CF3 CH(CH3)2CH2SCH3

A.1.103

Br CF3 CH(CH3)2CH2S(O)CH3

A.1.104

Br CF3 CH(CH3)2CH2S(O)2CH3

A.1.105

Br OCH2CF3 H

A.1.106

Br OCH2CF3 CH3

A.1.107

Br OCH2CF3 CH2CH3

A.1.108

Br OCH2CF3 CH(CH3)CH3

A.1.109

Br OCH2CF3 C(CH3)(CH3)CH3

A.1.110

Br OCH2CF3 CH(CH3)2CH2SCH3

A.1.111

Br OCH2CF3 CH(CH3)2CH2S(O)CH3

A.1.112

Br OCH2CF3 CH(CH3)2CH2S(O)2CH3

A.1.113

Br Br H

A.1.114

Br Br CH3

A.1.115

Br Br CH2CH3

A.1.116

Br Br CH(CH3)CH3

A.1.117

Br Br C(CH3)(CH3)CH3

A.1.118

Br Br CH(CH3)2CH2SCH3

A.1.119

Br Br CH(CH3)2CH2S(O)CH3

A.1.120

Br Br CH(CH3)2CH2S(O)2CH3

A.1.121

Br Cl H

A.1.122

Br Cl CH3

A.1.123

Br Cl CH2CH3

A.1.124

Br Cl CH(CH3)CH3

A.1.125

Br Cl C(CH3)(CH3)CH3

Línea

R1a R100 R20

A.1.126

Br Cl CH(CH3)2CH2SCH3

A.1.127

Br Cl CH(CH3)2CH2S(O)CH3

A.1.128

Br Cl CH(CH3)2CH2S(O)2CH3

A.1.129

Br CF2H H

A.1.130

Br CF2H CH3

A.1.131

Br CF2H CH2CH3

A.1.132

Br CF2H CH(CH3)CH3

A.1.133

Br CF2H C(CH3)(CH3)CH3

A.1.134

Br CF2H CH(CH3)2CH2SCH3

A.1.135

Br CF2H CH(CH3)2CH2S(O)CH3

A.1.136

Br CF2H CH(CH3)2CH2S(O)2CH3

A.1.137

Br OCF3 H

A.1.138

Br OCF3 CH3

A.1.139

Br OCF3 CH2CH3

A.1.140

Br OCF3 CH(CH3)CH3

A.1.141

Br OCF3 C(CH3)(CH3)CH3

A.1.142

Br OCF3 CH(CH3)2CH2SCH3

A.1.143

Br OCF3 CH(CH3)2CH2S(O)CH3

A.1.144

Br OCF3 CH(CH3)2CH2S(O)2CH3

A.1.145

CH3 OCHF2 H

A.1.146

CH3 OCHF2 CH3

A.1.147

CH3 OCHF2 CH2CH3

A.1.148

CH3 OCHF2 CH(CH3)CH3

A.1.149

CH3 OCHF2 C(CH3)(CH3)CH3

A.1.150

CH3 OCHF2 CH(CH3)2CH2SCH3

A.1.151

CH3 OCHF2 CH(CH3)2CH2S(O)CH3

A.1.152

CH3 OCHF2 CH(CH3)2CH2S(O)2CH3

A.1.153

Cl OCHF2 H

A.1.154

Cl OCHF2 CH3

A.1.155

Cl OCHF2 CH2CH3

A.1.156

Cl OCHF2 CH(CH3)CH3

A.1.157

Cl OCHF2 C(CH3)(CH3)CH3

A.1.158

Cl OCHF2 CH(CH3)2CH2SCH3

Línea

R1a R100 R20

A.1.159

Cl OCHF2 CH(CH3)2CH2S(O)CH3

A.1.160

Cl OCHF2 CH(CH3)2CH2S(O)2CH3

A.1.161

Br OCHF2 H

A.1.162

Br OCHF2 CH3

A.1.163

Br OCHF2 CH2CH3

A.1.164

Br OCHF2 CH(CH3)CH3

A.1.165

Br OCHF2 C(CH3)(CH3)CH3

A.1.166

Br OCHF2 CH(CH3)2CH2SCH3

A.1.167

Br OCHF2 CH(CH3)2CH2S(O)CH3

A.1.168

Br OCHF2 CH(CH3)2CH2S(O)2CH3

A.1.169

I CF3 H

A.1.170

I CF3 CH3

A.1.171

I CF3 CH2CH3

A.1.172

I CF3 CH(CH3)CH3

A.1.173

I CF3 C(CH3)(CH3)CH3

A.1.174

I CF3 CH(CH3)2CH2SCH3

A.1.175

I CF3 CH(CH3)2CH2S(O)CH3

A.1.176

I CF3 CH(CH3)2CH2S(O)2CH3

A.1.177

I OCH2CF3 H

A.1.178

I OCH2CF3 CH3

A.1.179

I OCH2CF3 CH2CH3

A.1.180

I OCH2CF3 CH(CH3)CH3

A.1.181

I OCH2CF3 C(CH3)(CH3)CH3

A.1.182

I OCH2CF3 CH(CH3)2CH2SCH3

A.1.1835

I OCH2CF3 CH(CH3)2CH2S(O)CH3

A.1.184

I OCH2CF3 CH(CH3)2CH2S(O)2CH3

A.1.185

I Br H

A.1.186

I Br CH3

A.1.187

I Br CH2CH3

A.1.188

I Br CH(CH3)CH3

A.1.189

I Br C(CH3)(CH3)CH3

A.1.190

I Br CH(CH3)2CH2SCH3

A.1.191

I Br CH(CH3)2CH2S(O)CH3

Línea

R1a R100 R20

A.1.192

I Br CH(CH3)2CH2S(O)2CH3

A.1.193

I Cl H

A.1.194

I Cl CH3

A.1.195

I Cl CH2CH3

A.1.196

I Cl CH(CH3)CH3

A.1.197

I Cl C(CH3)(CH3)CH3

A.1.198

I Cl CH(CH3)2CH2SCH3

A.1.199

I Cl CH(CH3)2CH2S(O)CH3

A.1.200

I Cl CH(CH3)2CH2S(O)2CH3

A.1.201

I CF2H H

A.1.202

I CF2H CH3

A.1.203

I CF2H CH2CH3

A.1.204

I CF2H CH(CH3)CH3

A.1.205

I CF2H (CH3)(CH3)CH3

A.1.206

I CF2H CH(CH3)2CH2SCH3

A.1.207

I CF2H CH(CH3)2CH2S(O)CH3

A.1.208

I CF2H CH(CH3)2CH2S(O)2CH3

A.1.209

I OCF3 H

A.1.210

I OCF3 CH3

A.1.211

I OCF3 CH2CH3

A.1.212

I OCF3 CH(CH3)CH3

A.1.213

I OCF3 C(CH3)(CH3)CH3

A.1.214

I OCF3 CH(CH3)2CH2SCH3

A.1.215

I OCF3 CH(CH3)2CH2S(O)CH3

A.1.216

I OCF3 CH(CH3)2CH2S(O)2CH3

A.1.217

I OCHF2 H

A.1.218

I OCHF2 CH3

A.1.219

I OCHF2 CH2CH3

A.1.220

I OCHF2 CH(CH3)CH3

A.1.221

I OCHF2 C(CH3)(CH3)CH3

A.1.222

I OCHF2 CH(CH3)2CH2SCH3

A.1.223

I OCHF2 CH(CH3)2CH2S(O)CH3

A.1.224

I OCHF2 CH(CH3)2CH2S(O)2CH3

Línea

R1a R100 R20

A.1.225

H CF3 H

A.1.226

H CF3 CH3

A.1.227

H CF3 CH2CH3

A.1.228

H CF3 CH(CH3)CH3

A.1.229

H CF3 C(CH3)(CH3)CH3

A.1.230

H CF3 CH(CH3)2CH2SCH3

A.1.231

H CF3 CH(CH3)2CH2S(O)CH3

A.1.232

H CF3 CH(CH3)2CH2S(O)2CH3

A.1.233

H OCH2CF3 H

A.1.234

H OCH2CF3 CH3

A.1.235

H OCH2CF3 CH2CH3

A.1.236

H OCH2CF3 CH(CH3)CH3

A.1.237

H OCH2CF3 C(CH3)(CH3)CH3

A.1.238

H OCH2CF3 CH(CH3)2CH2SCH3

A.1.239

H OCH2CF3 CH(CH3)2CH2S(O)CH3

A.1.240

H OCH2CF3 CH(CH3)2CH2S(O)2CH3

A.1.241

H Br H

A.1.242

H Br CH3

A.1.243

H Br CH2CH3

A.1.244

H Br CH(CH3)CH3

A.1.245

H Br C(CH3)( CH3)CH3

A.1.246

H Br CH(CH3)2CH2SCH3

A.1.247

H Br CH(CH3)2CH2S(O)CH3

A.1.248

H Br CH(CH3)2CH2S(O)2CH3

A.1.249

H Cl H

A.1.250

H Cl CH3

A.1.251

H Cl CH2CH3

A.1.252

H Cl CH(CH3)CH3

A.1.253

H Cl C(CH3)( CH3)CH3

A.1.254

H Cl CH(CH3)2CH2SCH3

A.1.255

H Cl CH(CH3)2CH2S(O)CH3

A.1.256

H Cl CH(CH3)2CH2S(O)2CH3

A.1.257

H CF2H H

Línea

R1a R100 R20

A.1.258

H CF2H CH3

A.1.259

H CF2H CH2CH3

A.1.260

H CF2H CH(CH3)CH3

A.1.261

H CF2H C(CH3)(CH3)CH3

A.1.262

H CF2H CH(CH3)2CH2SCH3

A.1.263

H CF2H CH(CH3)2CH2S(O)CH3

A.1.264

H CF2H CH(CH3)2CH2S(O)2CH3

A.1.265

H OCF3 H

A.1.266

H OCF3 CH3

A.1.267

H OCF3 CH2CH3

A.1.268

H OCF3 CH(CH3)CH3

A.1.269

H OCF3 C(CH3)(CH3)CH3

A.1.270

H OCF3 CH(CH3)2CH2SCH3

A.1.271

H OCF3 CH(CH3)2CH2S(O)CH3

A.1.272

H OCF3 CH(CH3)2CH2S(O)2CH3

A.1.273

H OCHF2 H

A.1.274

H OCHF2 CH3

A.1.275

H OCHF2 CH2CH3

A.1.276

H OCHF2 CH(CH3)CH3

A.1.277

H OCHF2 C(CH3)(CH3)CH3

A.1.278

H OCHF2 CH(CH3)2CH2SCH3

A.1.279

H OCHF2 CH(CH3)2CH2S(O)CH3

A.1.280

H OCHF2 CH(CH3)2CH2S(O)2CH3

A.1.281

CH3 OCH3 H

A.1.282

CH3 OCH3 CH3

A.1.283

CH3 OCH3 CH2CH3

A. 1.284

CH3 OCH3 CH(CH3)CH3

A.1.285

CH3 OCH3 C(CH3)(CH3)CH3

A.1.286

CH3 OCH3 CH(CH3)2CH2SCH3

A.1.287

CH3 OCH3 CH(CH3)2CH2S(O)CH3

A.1.288

CH3 OCH3 CH(CH3)2CH2S(O)2CH3

A.1.289

Cl OCH3 H

A.1.290

Cl OCH3 CH3

Línea

R1a R100 R20

A.1.291

Cl OCH3 CH2CH3

A.1.292

Cl OCH3 CH(CH3)CH3

A.1.293

Cl OCH3 C(CH3)(CH3)CH3

A.1.294

Cl OCH3 CH(CH3)2CH2SCH3

A.1.295

Cl OCH3 CH(CH3)2CH2S(O)CH3

A.1.296

Cl OCH3 CH(CH3)2CH2S(O)2CH3

A.1.297

Br OCH3 H

A.1.298

Br OCH3 CH3

A.1.299

Br OCH3 CH2CH3

A.1.300

Br OCH3 CH(CH3)CH3

A.1.301

Br OCH3 C(CH3)(CH3)CH3

A.1.302

Br OCH3 CH(CH3)2CH2SCH3

A.1.303

Br OCH3 CH(CH3)2CH2S(O)CH3

A.1.304

Br OCH3 CH(CH3)2CH2S(O)2CH3

A.1.305

I OCH3 H

A.1.306

I OCH3 CH3

A.1.307

I OCH3 CH2CH3

A.1.308

I OCH3 CH(CH3)CH3

A.1.309

I OCH3 C(CH3)(CH3)CH3

A.1.310

I OCH3 CH(CH3)2CH2SCH3

A.1.311

I OCH3 CH(CH3)2CH2S(O)CH3

A.1.312

I OCH3 CH(CH3)2CH2S(O)2CH3

A.1.313

H OCH3 H

A.1.314

H OCH3 CH3

A.1.315

H OCH3 CH2CH3

A.1.316

H OCH3 CH(CH3)CH3

A.1.317

H OCH3 C(CH3)(CH3)CH3

A.1.318

H OCH3 CH(CH3)2CH2SCH3

A.1.319

H OCH3 CH(CH3)2CH2S(O)CH3

A.1.320

H OCH3 CH(CH3)2CH2S(O)2CH3

En las siguientes tablas, "Me" representa el grupo metilo. Tabla 1: Esta tabla describe los 320 compuestos T1.1.1 a T1.1.320 de fórmula

en la que, para cada uno de estos 320 compuestos específicos, cada una de las variables R1a, R20 y R100 tiene el 5 significado específico dado en la línea correspondiente, seleccionado apropiadamente entre las 320 líneas A.1.1 a

A.1.320 de la Tabla A. Por ejemplo, el compuesto específico T1.1.23 es el compuesto de fórmula T1, en el que cada una de las variables R1a, R20 y R100 tiene el significado específico dado en la línea A.1.23 de la Tabla A. De acuerdo con el mismo sistema, también cada uno de los otros 320 compuestos específicos desvelados en la Tabla 1, así como todos los compuestos específicos desvelados en las Tablas 2 a 121 se especifican de forma análoga.

10 Tabla 2: Esta tabla describe los 320 compuestos T2.1.1 a T2.1.320 de fórmula

en la que, para cada uno de estos 320 compuestos específicos, cada una de las variables R1a, R20 y R100 tiene el significado específico dado en la línea correspondiente, seleccionado apropiadamente entre las 320 líneas A.1,1 a

A.1.320 de la Tabla A. 15 Tabla 3: Esta tabla describe los 320 compuestos T3.1.1 a T3.1.320 de fórmula

en la que, para cada uno de estos 320 compuestos específicos, cada una de las variables R1a, R20 y R100 tiene el significado específico dado en la línea correspondiente, seleccionado apropiadamente entre las 320 líneas A.1.1 a

A.1.320 de la Tabla A. Tabla 4: Esta tabla describe los 320 compuestos T4.1.1 a T4.1.320 de fórmula

en la que, para cada uno de estos 320 compuestos específicos, cada una de las variables R1a, R20 y R100 tiene el significado específico dado en la línea correspondiente, seleccionado apropiadamente entre las 320 líneas A.1.1 a

A.1.320 de la Tabla A.

10 Tabla 5: Esta tabla describe los 320 compuestos T5.1.1 a T5.1.320 de fórmula

en la que, para cada uno de estos 320 compuestos específicos, cada una de las variables R1a, R20 y R100 tiene el significado específico dado en la línea correspondiente, seleccionado apropiadamente entre las 320 líneas A.1.1 a

A.1.320 de la Tabla A.

Tabla 6: Esta tabla describe los 320 compuestos T6.1.1 a T6.1.320 de fórmula

en la que, para cada uno de estos 320 compuestos específicos, cada una de las variables R1a, R20 y R100 tiene el significado específico dado en la línea correspondiente, seleccionado apropiadamente entre las 320 líneas A.1.1 a

A.1.320 de la Tabla A. Tabla 7: Esta tabla describe los 320 compuestos T7.1.1 a T7.1.320 de fórmula

en la que, para cada uno de estos 320 compuestos específicos, cada una de las variables R1a, R20 y R100 tiene el significado específico dado en la línea correspondiente, seleccionado apropiadamente entre las 320 líneas A.1.1 a 10 A.1.320 de la Tabla A.

Tabla 8: Esta tabla describe los 320 compuestos T8.1.1 a T8.1.320 de fórmula

en la que, para cada uno de estos 320 compuestos específicos, cada una de las variables R1a, R20 y R100 tiene el significado específico dado en la línea correspondiente, seleccionado apropiadamente entre las 320 líneas A.1.1 a 15 A.1.320 de la Tabla A.

Tabla 9: Esta tabla describe los 320 compuestos T9.1.1 a T9.1.320 de fórmula

en la que, para cada uno de estos 320 compuestos específicos, cada una de las variables R1a, R20 y R100 tiene el significado específico dado en la línea correspondiente, seleccionado apropiadamente entre las 320 líneas A.1.1 a

A.1.320 de la Tabla A. Tabla 10: Esta tabla describe los 320 compuestos T10.1.1 a T10.1.320 de fórmula

en la que, para cada uno de estos 320 compuestos específicos, cada una de las variables R1a, R20 y R100 tiene el significado específico dado en la línea correspondiente, seleccionado apropiadamente entre las 320 líneas A.1.1 a 10 A.1.320 de la Tabla A.

Tabla 11: Esta tabla describe los 320 compuestos T11.1.1 a T11.1.320 de fórmula

en la que, para cada uno de estos 320 compuestos específicos, cada una de las variables R1a, R20 y R100 tiene el significado específico dado en la línea correspondiente, seleccionado apropiadamente entre las 320 líneas A.1.1 a 15 A.1.320 de la Tabla A.

Tabla 12: Esta tabla describe los 320 compuestos T12.1.1 a T12.1.320 de fórmula

en la que, para cada uno de estos 320 compuestos específicos, cada una de las variables R1a, R20 y R100 tiene el significado específico dado en la línea correspondiente, seleccionado apropiadamente entre las 320 líneas A.1.1 a

A.1.320 de la Tabla A. Tabla 13: Esta tabla describe los 320 compuestos T13.1.1 a T13.1.320 de fórmula

en la que, para cada uno de estos 320 compuestos específicos, cada una de las variables R1a, R20 y R100 tiene el significado específico dado en la línea correspondiente, seleccionado apropiadamente entre las 320 líneas A.1.1 a 10 A.1.320 de la Tabla A.

Tabla 14: Esta tabla describe los 320 compuestos T14.1.1 a T14.1.320 de fórmula

en la que, para cada uno de estos 320 compuestos específicos, cada una de las variables R1a, R20 y R100 tiene el significado específico dado en la línea correspondiente, seleccionado apropiadamente entre las 320 líneas A.1.1 a 15 A.1.320 de la Tabla A.

Tabla 15: Esta tabla describe los 320 compuestos T15.1.1 a T15.1.320 de fórmula

en la que, para cada uno de estos 320 compuestos específicos, cada una de las variables R1a, R20 y R100 tiene el significado específico dado en la línea correspondiente, seleccionado apropiadamente entre las 320 líneas A.1.1 a

A.1.320 de la Tabla A. Tabla 16: Esta tabla describe los 320 compuestos T16.1.1 a T16.1.320 de fórmula

en la que, para cada uno de estos 320 compuestos específicos, cada una de las variables R1a, R20 y R100 tiene el significado específico dado en la línea correspondiente, seleccionado apropiadamente entre las 320 líneas A.1.1 a 10 A.1.320 de la Tabla A.

Tabla 17: Esta tabla describe los 320 compuestos T17.1.1 a T17.1.320 de fórmula

en la que, para cada uno de estos 320 compuestos específicos, cada una de las variables R1a, R20 y R100 tiene el significado específico dado en la línea correspondiente, seleccionado apropiadamente entre las 320 líneas A.1.1 a 15 A.1.320 de la Tabla A.

Tabla 18: Esta tabla describe los 320 compuestos T18.1.1 a T18.1.320 de fórmula

en la que, para cada uno de estos 320 compuestos específicos, cada una de las variables R1a, R20 y R100 tiene el significado específico dado en la línea correspondiente, seleccionado apropiadamente entre las 320 líneas A.1.1 a

A.1.320 de la Tabla A.

Tabla 19: Esta tabla describe los 320 compuestos T19.1.1 a T19.1.320 de fórmula

en la que, para cada uno de estos 320 compuestos específicos, cada una de las variables R1a, R20 y R100 tiene el significado específico dado en la línea correspondiente, seleccionado apropiadamente entre las 320 líneas A.1.1 a 10 A.1.320 de la Tabla A.

Tabla 20: Esta tabla describe los 320 compuestos T20.1.1 a T20.1.320 de fórmula

en la que, para cada uno de estos 320 compuestos específicos, cada una de las variables R1a, R20 y R100 tiene el significado específico dado en la línea correspondiente, seleccionado apropiadamente entre las 320 líneas A.1.1 a 15 A.1.320 de la Tabla A.

Tabla 21: Esta tabla describe los 320 compuestos T21.1.1 a T21.1.320 de fórmula

en la que, para cada uno de estos 320 compuestos específicos, cada una de las variables R1a, R20 y R100 tiene el significado específico dado en la línea correspondiente, seleccionado apropiadamente entre las 320 líneas A.1.1 a

A.1.320 de la Tabla A. Tabla 22: Esta tabla describe los 320 compuestos T22.1.1 a T22.1.320 de fórmula

en la que, para cada uno de estos 320 compuestos específicos, cada una de las variables R1a, R20 y R100 tiene el significado específico dado en la línea correspondiente, seleccionado apropiadamente entre las 320 líneas A.1.1 a 10 A.1.320 de la Tabla A.

Tabla 23: Esta tabla describe los 320 compuestos T23.1.1 a T23.1.320 de fórmula

en la que, para cada uno de estos 320 compuestos específicos, cada una de las variables R1a, R20 y R100 tiene el significado específico dado en la línea correspondiente, seleccionado apropiadamente entre las 320 líneas A.1.1 a 15 A.1.320 de la Tabla A.

Tabla 24: Esta tabla describe los 320 compuestos T24.1.1 a T24.1.320 de fórmula

en la que, para cada uno de estos 320 compuestos específicos, cada una de las variables R1a, R20 y R100 tiene el significado específico dado en la línea correspondiente, seleccionado apropiadamente entre las 320 líneas A.1.1 a

A.1.320 de la Tabla A.

Tabla 25: Esta tabla describe los 320 compuestos T25.1.1 a T25.1.320 de fórmula

en la que, para cada uno de estos 320 compuestos específicos, cada una de las variables R1a, R20 y R100 tiene el significado específico dado en la línea correspondiente, seleccionado apropiadamente entre las 320 líneas A.1.1 a 10 A.1.320 de la Tabla A.

Tabla 26: Esta tabla describe los 320 compuestos T26.1.1 a T26.1.320 de fórmula

en la que, para cada uno de estos 320 compuestos específicos, cada una de las variables R1a, R20 y R100 tiene el significado específico dado en la línea correspondiente, seleccionado apropiadamente entre las 320 líneas A.1.1 a 15 A.1.320 de la Tabla A.

Tabla 27: Esta tabla describe los 320 compuestos T27.1.1 a T27.1.320 de fórmula

en la que, para cada uno de estos 320 compuestos específicos, cada una de las variables R1a, R20 y R100 tiene el significado específico dado en la línea correspondiente, seleccionado apropiadamente entre las 320 líneas A.1.1 a

A.1.320 de la Tabla A. Tabla 28: Esta tabla describe los 320 compuestos T28.1.1 a T28.1.320 de fórmula

en la que, para cada uno de estos 320 compuestos específicos, cada una de las variables R1a, R20 y R100 tiene el significado específico dado en la línea correspondiente, seleccionado apropiadamente entre las 320 líneas A.1.1 a 10 A.1.320 de la Tabla A.

Tabla 29: Esta tabla describe los 320 compuestos T29.1.1 a T29.1.320 de fórmula

en la que, para cada uno de estos 320 compuestos específicos, cada una de las variables R1a, R20 y R100 tiene el significado específico dado en la línea correspondiente, seleccionado apropiadamente entre las 320 líneas A.1.1 a

A.1.320 de la Tabla A. Tabla 30: Esta tabla describe los 320 compuestos T30.1.1 a T30.1.320 de fórmula

en la que, para cada uno de estos 320 compuestos específicos, cada una de las variables R1a, R20 y R100 tiene el significado específico dado en la línea correspondiente, seleccionado apropiadamente entre las 320 líneas A.1.1 a

A.1.320 de la Tabla A.

Tabla 31: Esta tabla describe los 320 compuestos T31.1.1 a T31.1.320 de fórmula

en la que, para cada uno de estos 320 compuestos específicos, cada una de las variables R1a, R20 y R100 tiene el 10 significado específico dado en la línea correspondiente, seleccionado apropiadamente entre las 320 líneas A.1.1 a

A.1.320 de la Tabla A.

Tabla 32: Esta tabla describe los 320 compuestos T32.1.1 a T32.1.320 de fórmula en la que, para cada uno de estos 320 compuestos específicos, cada una de las variables R1a, R20 y R100 tiene el significado específico dado en la línea correspondiente, seleccionado apropiadamente entre las 320 líneas A.1.1 a

A.1.320 de la Tabla A. Tabla 33: Esta tabla describe los 320 compuestos T33.1.1 a T33.1.320 de fórmula

en la que, para cada uno de estos 320 compuestos específicos, cada una de las variables R1a, R20 y R100 tiene el significado específico dado en la línea correspondiente, seleccionado apropiadamente entre las 320 líneas A.1.1 a

A.1.320 de la Tabla A.

Tabla 34: Esta tabla describe los 320 compuestos T34.1.1 a T34.1.320 de fórmula

en la que, para cada uno de estos 320 compuestos específicos, cada una de las variables R1a, R20 y R100 tiene el significado específico dado en la línea correspondiente, seleccionado apropiadamente entre las 320 líneas A.1.1 a

A.1.320 de la Tabla A.

Tabla 35: Esta tabla describe los 320 compuestos T35.1.1 a T35.1.320 de fórmula en la que, para cada uno de estos 320 compuestos específicos, cada una de las variables R1a, R20 y R100 tiene el significado específico dado en la línea correspondiente, seleccionado apropiadamente entre las 320 líneas A.1.1 a

A.1.320 de la Tabla A. Tabla 36: Esta tabla describe los 320 compuestos T36.1.1 a T36.1.320 de fórmula

en la que, para cada uno de estos 320 compuestos específicos, cada una de las variables R1a, R20 y R100 tiene el significado específico dado en la línea correspondiente, seleccionado apropiadamente entre las 320 líneas A.1.1 a

A.1.320 de la Tabla A.

10 Tabla 37: Esta tabla describe los 320 compuestos T37.1.1 a T37.1.320 de fórmula

en la que, para cada uno de estos 320 compuestos específicos, cada una de las variables R1a, R20 y R100 tiene el

significado específico dado en la línea correspondiente, seleccionado apropiadamente entre las 320 líneas A.1.1 a

A.1.320 de la Tabla A. Tabla 38: Esta tabla describe los 320 compuestos T38.1.1 a T38.1.320 de fórmula

en la que, para cada uno de estos 320 compuestos específicos, cada una de las variables R1a, R20 y R100 tiene el significado específico dado en la línea correspondiente, seleccionado apropiadamente entre las 320 líneas A.1.1 a

A.1.320 de la Tabla A.

Tabla 39: Esta tabla describe los 320 compuestos T39.1.1 a T39.1.320 de fórmula

10 en la que, para cada uno de estos 320 compuestos específicos, cada una de las variables R1a, R20 y R100 tiene el significado específico dado en la línea correspondiente, seleccionado apropiadamente entre las 320 líneas A.1.1 a

A.1.320 de la Tabla A.

Tabla 40: Esta tabla describe los 320 compuestos T40.1.1 a T40.1.320 de fórmula en la que, para cada uno de estos 320 compuestos específicos, cada una de las variables R1a, R20 y R100 tiene el significado específico dado en la línea correspondiente, seleccionado apropiadamente entre las 320 líneas A.1.1 a

A.1.320 de la Tabla A. Tabla 41: Esta tabla describe los 320 compuestos T41.1.1 a T41.1.320 de fórmula

en la que, para cada uno de estos 320 compuestos específicos, cada una de las variables R1a, R20 y R100 tiene el significado específico dado en la línea correspondiente, seleccionado apropiadamente entre las 320 líneas A.1.1 a

A.1.320 de la Tabla A.

10 Tabla 42: Esta tabla describe los 320 compuestos T42.1.1 a T42.1.320 de fórmula en la que, para cada uno de estos 320 compuestos específicos, cada una de las variables R1a, R20 y R100 tiene el significado específico dado en la línea correspondiente, seleccionado apropiadamente entre las 320 líneas A.1.1 a

A.1.320 de la Tabla A. Tabla 43: Esta tabla describe los 320 compuestos T43.1.1 a T43.1.320 de fórmula

en la que, para cada uno de estos 320 compuestos específicos, cada una de las variables R1a, R20 y R100 tiene el significado específico dado en la línea correspondiente, seleccionado apropiadamente entre las 320 líneas A.1.1 a

A.1.320 de la Tabla A.

10 Tabla 44: Esta tabla describe los 320 compuestos T44.1.1 a T44.1.320 de fórmula en la que, para cada uno de estos 320 compuestos específicos, cada una de las variables R1a, R20 y R100 tiene el significado específico dado en la línea correspondiente, seleccionado apropiadamente entre las 320 líneas A.1.1 a

A.1.320 de la Tabla A. Tabla 45: Esta tabla describe los 320 compuestos T45.1.1 a T45.1.320 de fórmula

en la que, para cada uno de estos 320 compuestos específicos, cada una de las variables R1a, R20 y R100 tiene el significado específico dado en la línea correspondiente, seleccionado apropiadamente entre las 320 líneas A.1.1 a

A.1.320 de la Tabla A.

Tabla 46: Esta tabla describe los 320 compuestos T46.1.1 a T46.1.320 de fórmula

en la que, para cada uno de estos 320 compuestos específicos, cada una de las variables R1a, R20 y R100 tiene el significado específico dado en la línea correspondiente, seleccionado apropiadamente entre las 320 líneas A.1.1 a

A.1.320 de la Tabla A.

Tabla 47: Esta tabla describe los 320 compuestos T47.1.1 a T47.1.320 de fórmula en la que, para cada uno de estos 320 compuestos específicos, cada una de las variables R1a, R20 y R100 tiene el significado específico dado en la línea correspondiente, seleccionado apropiadamente entre las 320 líneas A.1.1 a

A.1.320 de la Tabla A. Tabla 48: Esta tabla describe los 320 compuestos T48.1.1 a T48.1.320 de fórmula

en la que, para cada uno de estos 320 compuestos específicos, cada una de las variables R1a, R20 y R100 tiene el significado específico dado en la línea correspondiente, seleccionado apropiadamente entre las 320 líneas A.1.1 a

A.1.320 de la Tabla A. 10 Tabla 49: Esta tabla describe los 320 compuestos T49.1.1 a T49.1.320 de fórmula

en la que, para cada uno de estos 320 compuestos específicos, cada una de las variables R1a, R20 y R100 tiene el significado específico dado en la línea correspondiente, seleccionado apropiadamente entre las 320 líneas A.1.1 a

A.1.320 de la Tabla A.

Tabla 50: Esta tabla describe los 320 compuestos T50.1.1 a T50.1.320 de fórmula

en la que, para cada uno de estos 320 compuestos específicos, cada una de las variables R1a, R20 y R100 tiene el significado específico dado en la línea correspondiente, seleccionado apropiadamente entre las 320 líneas A.1.1 a

A.1.320 de la Tabla A.

Tabla 51: Esta tabla describe los 320 compuestos T51.1.1 a T51.1.320 de fórmula

en la que, para cada uno de estos 320 compuestos específicos, cada una de las variables R1a, R20 y R100 tiene el significado específico dado en la línea correspondiente, seleccionado apropiadamente entre las 320 líneas A.1.1 a 10 A.1.320 de la Tabla A.

Tabla 52: Esta tabla describe los 320 compuestos T52.1.1 a T52.1.320 de fórmula

en la que, para cada uno de estos 320 compuestos específicos, cada una de las variables R1a, R20 y R100 tiene el significado específico dado en la línea correspondiente, seleccionado apropiadamente entre las 320 líneas A.1.1 a

A.1.320 de la Tabla A.

Tabla 53: Esta tabla describe los 320 compuestos T53.1.1 a T53.1.320 de fórmula

en la que, para cada uno de estos 320 compuestos específicos, cada una de las variables R1a, R20 y R100 tiene el significado específico dado en la línea correspondiente, seleccionado apropiadamente entre las 320 líneas A.1.1 a

A.1.320 de la Tabla A.

Tabla 54: Esta tabla describe los 320 compuestos T54.1.1 a T54.1.320 de fórmula

en la que, para cada uno de estos 320 compuestos específicos, cada una de las variables R1a, R20 y R100 tiene el 10 significado específico dado en la línea correspondiente, seleccionado apropiadamente entre las 320 líneas A.1.1 a

A.1.320 de la Tabla A.

Tabla 55: Esta tabla describe los 320 compuestos T55.1.1 a T55.1.320 de fórmula en la que, para cada uno de estos 320 compuestos específicos, cada una de las variables R1a, R20 y R100 tiene el significado específico dado en la línea correspondiente, seleccionado apropiadamente entre las 320 líneas A.1.1 a

A.1.320 de la Tabla A. Tabla 56: Esta tabla describe los 320 compuestos T56.1.1 a T56.1.320 de fórmula

en la que, para cada uno de estos 320 compuestos específicos, cada una de las variables R1a, R20 y R100 tiene el significado específico dado en la línea correspondiente, seleccionado apropiadamente entre las 320 líneas A.1.1 a

A.1.320 de la Tabla A.

Tabla 57: Esta tabla describe los 320 compuestos T57.1.1 a T57.1.320 de fórmula

en la que, para cada uno de estos 320 compuestos específicos, cada una de las variables R1a, R20 y R100 tiene el significado específico dado en la línea correspondiente, seleccionado apropiadamente entre las 320 líneas A.1.1 a

A.1.320 de la Tabla A.

Tabla 58: Esta tabla describe los 320 compuestos T58.1.1 a T58.1.320 de fórmula en la que, para cada uno de estos 320 compuestos específicos, cada una de las variables R1a, R20 y R100 tiene el significado específico dado en la línea correspondiente, seleccionado apropiadamente entre las 320 líneas A.1.1 a

A.1.320 de la Tabla A. Tabla 59: Esta tabla describe los 320 compuestos T59.1.1 a T59.1.320 de fórmula

en la que, para cada uno de estos 320 compuestos específicos, cada una de las variables R1a, R20 y R100 tiene el significado específico dado en la línea correspondiente, seleccionado apropiadamente entre las 320 líneas A.1.1 a

A.1.320 de la Tabla A.

10 Tabla 60: Esta tabla describe los 320 compuestos T60.1.1 a T60.1.320 de fórmula

en la que, para cada uno de estos 320 compuestos específicos, cada una de las variables R1a, R20 y R100 tiene el significado específico dado en la línea correspondiente, seleccionado apropiadamente entre las 320 líneas A.1.1 a

A.1.320 de la Tabla A.

Tabla 61: Esta tabla describe los 320 compuestos T61.1.1 a T61.1.320 de fórmula

en la que, para cada uno de estos 320 compuestos específicos, cada una de las variables R1a, R20 y R100 tiene el significado específico dado en la línea correspondiente, seleccionado apropiadamente entre las 320 líneas A.1.1 a

A.1.320 de la Tabla A.

Tabla 62: Esta tabla describe los 320 compuestos T62.1.1 a T62.1.320 de fórmula

en la que, para cada uno de estos 320 compuestos específicos, cada una de las variables R1a, R20 y R100 tiene el 10 significado específico dado en la línea correspondiente, seleccionado apropiadamente entre las 320 líneas A.1.1 a

A.1.320 de la Tabla A.

Tabla 63: Esta tabla describe los 320 compuestos T63.1.1 a T63.1.320 de fórmula en la que, para cada uno de estos 320 compuestos específicos, cada una de las variables R1a, R20 y R100 tiene el significado específico dado en la línea correspondiente, seleccionado apropiadamente entre las 320 líneas A.1.1 a

A.1.320 de la Tabla A. Tabla 64: Esta tabla describe los 320 compuestos T64.1.1 a T64.1.320 de fórmula

en la que, para cada uno de estos 320 compuestos específicos, cada una de las variables R1a, R20 y R100 tiene el significado específico dado en la línea correspondiente, seleccionado apropiadamente entre las 320 líneas A.1.1 a

A.1.320 de la Tabla A.

10 Tabla 65: Esta tabla describe los 320 compuestos T65.1.1 a T65.1.320 de fórmula

en la que, para cada uno de estos 320 compuestos específicos, cada una de las variables R1a, R20 y R100 tiene el significado específico dado en la línea correspondiente, seleccionado apropiadamente entre las 320 líneas A.1.1 a

A.1.320 de la Tabla A.

Tabla 66: Esta tabla describe los 320 compuestos T66.1.1 a T66.1.320 de fórmula

en la que, para cada uno de estos 320 compuestos específicos, cada una de las variables R1a, R20 y R100 tiene el significado específico dado en la línea correspondiente, seleccionado apropiadamente entre las 320 líneas A.1.1 a

A.1.320 de la Tabla A.

Tabla 67: Esta tabla describe los 320 compuestos T67.1.1 a T67.1.320 de fórmula

en la que, para cada uno de estos 320 compuestos específicos, cada una de las variables R1a, R20 y R100 tiene el 10 significado específico dado en la línea correspondiente, seleccionado apropiadamente entre las 320 líneas A.1.1 a

A.1.320 de la Tabla A.

Tabla 68: Esta tabla describe los 320 compuestos T68.1.1 a T68.1.320 de fórmula en la que, para cada uno de estos 320 compuestos específicos, cada una de las variables R1a, R20 y R100 tiene el significado específico dado en la línea correspondiente, seleccionado apropiadamente entre las 320 líneas A.1.1 a

A.1.320 de la Tabla A. Tabla 69: Esta tabla describe los 320 compuestos T69.1.1 a T69.1.320 de fórmula

en la que, para cada uno de estos 320 compuestos específicos, cada una de las variables R1a, R20 y R100 tiene el significado específico dado en la línea correspondiente, seleccionado apropiadamente entre las 320 líneas A.1.1 a

A.1.320 de la Tabla A.

10 Tabla 70: Esta tabla describe los 320 compuestos T70.1.1 a T70.1.320 de fórmula

en la que, para cada uno de estos 320 compuestos específicos, cada una de las variables R1a, R20 y R100 tiene el

significado específico dado en la línea correspondiente, seleccionado apropiadamente entre las 320 líneas A.1.1 a

A.1.320 de la Tabla A. Tabla 71: Esta tabla describe los 320 compuestos T71.1.1 a T71.1.320 de fórmula

en la que, para cada uno de estos 320 compuestos específicos, cada una de las variables R1a, R20 y R100 tiene el significado específico dado en la línea correspondiente, seleccionado apropiadamente entre las 320 líneas A.1.1 a

A.1.320 de la Tabla A. Tabla 72: Esta tabla describe los 320 compuestos T72.1.1 a T72.1.320 de fórmula

10 en la que, para cada uno de estos 320 compuestos específicos, cada una de las variables R1a, R20 y R100 tiene el significado específico dado en la línea correspondiente, seleccionado apropiadamente entre las 320 líneas A.1.1 a

A.1.320 de la Tabla A.

Tabla 73: Esta tabla describe los 320 compuestos T73.1.1 a T73.1.320 de fórmula en la que, para cada uno de estos 320 compuestos específicos, cada una de las variables R1a, R20 y R100 tiene el significado específico dado en la línea correspondiente, seleccionado apropiadamente entre las 320 líneas A.1.1 a

A.1.320 de la Tabla A. Tabla 74: Esta tabla describe los 320 compuestos T74.1.1 a T74.1.320 de fórmula

en la que, para cada uno de estos 320 compuestos específicos, cada una de las variables R1a, R20 y R100 tiene el significado específico dado en la línea correspondiente, seleccionado apropiadamente entre las 320 líneas A.1.1 a

A.1.320 de la Tabla A.

10 Tabla 75: Esta tabla describe los 320 compuestos T75.1.1 a T75.1.320 de fórmula

en la que, para cada uno de estos 320 compuestos específicos, cada una de las variables R1a, R20 y R100 tiene el significado específico dado en la línea correspondiente, seleccionado apropiadamente entre las 320 líneas A.1.1 a

A.1.320 de la Tabla A.

Tabla 76: Esta tabla describe los 320 compuestos T76.1.1 a T76.1.320 de fórmula

en la que, para cada uno de estos 320 compuestos específicos, cada una de las variables R1a, R20 y R100 tiene el significado específico dado en la línea correspondiente, seleccionado apropiadamente entre las 320 líneas A.1.1 a

A.1.320 de la Tabla A.

Tabla 77: Esta tabla describe los 320 compuestos T77.1.1 a T77.1.320 de fórmula

en la que, para cada uno de estos 320 compuestos específicos, cada una de las variables R1a, R20 y R100 tiene el 10 significado específico dado en la línea correspondiente, seleccionado apropiadamente entre las 320 líneas A.1.1 a

A.1.320 de la Tabla A.

Tabla 78: Esta tabla describe los 320 compuestos T78.1.1 a T78.1.320 de fórmula

en la que, para cada uno de estos 320 compuestos específicos, cada una de las variables R1a, R20 y R100 tiene el 15 significado específico dado en la línea correspondiente, seleccionado apropiadamente entre las 320 líneas A.1.1 a

A.1.320 de la Tabla A.

Tabla 79: Esta tabla describe los 320 compuestos T79.1.1 a T79.1.320 de fórmula

en la que, para cada uno de estos 320 compuestos específicos, cada una de las variables R1a, R20 y R100 tiene el significado específico dado en la línea correspondiente, seleccionado apropiadamente entre las 320 líneas A.1.1 a

A.1.320 de la Tabla A.

Tabla 80: Esta tabla describe los 320 compuestos T80.1.1 a T80.1.320 de fórmula

en la que, para cada uno de estos 320 compuestos específicos, cada una de las variables R1a, R20 y R100 tiene el significado específico dado en la línea correspondiente, seleccionado apropiadamente entre las 320 líneas A.1.1 a 10 A.1.320 de la Tabla A.

Tabla 81: Esta tabla describe los 320 compuestos T81.1.1 a T81.1.320 de fórmula

en la que, para cada uno de estos 320 compuestos específicos, cada una de las variables R1a, R20 y R100 tiene el significado específico dado en la línea correspondiente, seleccionado apropiadamente entre las 320 líneas A.1.1 a 15 A.1.320 de la Tabla A.

Tabla 82: Esta tabla describe los 320 compuestos T82.1.1 a T82.1.320 de fórmula

en la que, para cada uno de estos 320 compuestos específicos, cada una de las variables R1a, R20 y R100 tiene el significado específico dado en la línea correspondiente, seleccionado apropiadamente entre las 320 líneas A.1.1 a

A.1.320 de la Tabla A. Tabla 83: Esta tabla describe los 320 compuestos T83.1.1 a T83.1.320 de fórmula

en la que, para cada uno de estos 320 compuestos específicos, cada una de las variables R1a, R20 y R100 tiene el significado específico dado en la línea correspondiente, seleccionado apropiadamente entre las 320 líneas A.1.1 a 10 A.1.320 de la Tabla A.

Tabla 84: Esta tabla describe los 320 compuestos T84.1.1 a T84.1.320 de fórmula en la que, para cada uno de estos 320 compuestos específicos, cada una de las variables R1a, R20 y R100 tiene el significado específico dado en la línea correspondiente, seleccionado apropiadamente entre las 320 líneas A.1.1 a

A.1.320 de la Tabla A. Tabla 85: Esta tabla describe los 320 compuestos T85.1.1 a T85.1.320 de fórmula

en la que, para cada uno de estos 320 compuestos específicos, cada una de las variables R1a, R20 y R100 tiene el significado específico dado en la línea correspondiente, seleccionado apropiadamente entre las 320 líneas A.1.1 a

A.1.320 de la Tabla A.

Tabla 86: Esta tabla describe los 320 compuestos T86.1.1 a T86.1.320 de fórmula

en la que, para cada uno de estos 320 compuestos específicos, cada una de las variables R1a, R20 y R100 tiene el significado específico dado en la línea correspondiente, seleccionado apropiadamente entre las 320 líneas A.1.1 a

A.1.320 de la Tabla A.

Tabla 87: Esta tabla describe los 320 compuestos T87.1.1 a T87.1.320 de fórmula en la que, para cada uno de estos 320 compuestos específicos, cada una de las variables R1a, R20 y R100 tiene el significado específico dado en la línea correspondiente, seleccionado apropiadamente entre las 320 líneas A.1.1 a

A.1.320 de la Tabla A. Tabla 88: Esta tabla describe los 320 compuestos T88.1.1 a T88.1.320 de fórmula

en la que, para cada uno de estos 320 compuestos específicos, cada una de las variables R1a, R20 y R100 tiene el significado específico dado en la línea correspondiente, seleccionado apropiadamente entre las 320 líneas A.1.1 a

A.1.320 de la Tabla A.

10 Tabla 89: Esta tabla describe los 320 compuestos T89.1.1 a T89.1.320 de fórmula

en la que, para cada uno de estos 320 compuestos específicos, cada una de las variables R1a, R20 y R100 tiene el significado específico dado en la línea correspondiente, seleccionado apropiadamente entre las 320 líneas A.1.1 a

A.1.320 de la Tabla A.

Tabla 90: Esta tabla describe los 320 compuestos T90.1.1 a T90.1.320 de fórmula

en la que, para cada uno de estos 320 compuestos específicos, cada una de las variables R1a, R20 y R100 tiene el significado específico dado en la línea correspondiente, seleccionado apropiadamente entre las 320 líneas A.1.1 a

A.1.320 de la Tabla A. Tabla 91: Esta tabla describe los 320 compuestos T91.1.1 a T91.1.320 de fórmula

en la que, para cada uno de estos 320 compuestos específicos, cada una de las variables R1a, R20 y R100 tiene el significado específico dado en la línea correspondiente, seleccionado apropiadamente entre las 320 líneas A.1.1 a 10 A.1.320 de la Tabla A.

Tabla 92: Esta tabla describe los 320 compuestos T92.1.1 a T92.1.320 de fórmula en la que, para cada uno de estos 320 compuestos específicos, cada una de las variables R1a, R20 y R100 tiene el significado específico dado en la línea correspondiente, seleccionado apropiadamente entre las 320 líneas A.1.1 a

A.1.320 de la Tabla A. Tabla 93: Esta tabla describe los 320 compuestos T93.1.1 a T93.1.320 de fórmula

en la que, para cada uno de estos 320 compuestos específicos, cada una de las variables R1a, R20 y R100 tiene el significado específico dado en la línea correspondiente, seleccionado apropiadamente entre las 320 líneas A.1.1 a

A.1.320 de la Tabla A.

Tabla 94: Esta tabla describe los 320 compuestos T94.1.1 a T94.1.320 de fórmula

en la que, para cada uno de estos 320 compuestos específicos, cada una de las variables R1a, R20 y R100 tiene el significado específico dado en la línea correspondiente, seleccionado apropiadamente entre las 320 líneas A.1.1 a

A.1.320 de la Tabla A.

Tabla 95: Esta tabla describe los 320 compuestos T95.1.1 a T95.1.320 de fórmula en la que, para cada uno de estos 320 compuestos específicos, cada una de las variables R1a, R20 y R100 tiene el significado específico dado en la línea correspondiente, seleccionado apropiadamente entre las 320 líneas A.1.1 a

A.1.320 de la Tabla A. Tabla 96: Esta tabla describe los 320 compuestos T96.1.1 a T96.1.320 de fórmula

en la que, para cada uno de estos 320 compuestos específicos, cada una de las variables R1a, R20 y R100 tiene el significado específico dado en la línea correspondiente, seleccionado apropiadamente entre las 320 líneas A.1.1 a

A.1.320 de la Tabla A. 10 Tabla 97: Esta tabla describe los 320 compuestos T97.1.1 a T97.1.320 de fórmula

en la que, para cada uno de estos 320 compuestos específicos, cada una de las variables R1a, R20 y R100 tiene el significado específico dado en la línea correspondiente, seleccionado apropiadamente entre las 320 líneas A.1.1 a

A.1.320 de la Tabla A.

en la que, para cada uno de estos 320 compuestos específicos, cada una de las variables R1a, R20 y R100 tiene el significado específico dado en la línea correspondiente, seleccionado apropiadamente entre las 320 líneas A.1.1 a

A.1.320 de la Tabla A. Tabla 99: Esta tabla describe los 320 compuestos T99.1.1 a T99.1.320 de fórmula

en la que, para cada uno de estos 320 compuestos específicos, cada una de las variables R1a, R20 y R100 tiene el significado específico dado en la línea correspondiente, seleccionado apropiadamente entre las 320 líneas A.1.1 a 10 A.1.320 de la Tabla A.

Tabla 100: Esta tabla describe los 320 compuestos T100.1.1 a T100.1.320 de fórmula

en la que, para cada uno de estos 320 compuestos específicos, cada una de las variables R1a, R20 y R100 tiene el significado específico dado en la línea correspondiente, seleccionado apropiadamente entre las 320 líneas A.1.1 a 15 A.1.320 de la Tabla A.

Tabla 101: Esta tabla describe los 320 compuestos T101.1.1 a T101.1.320 de fórmula

en la que, para cada uno de estos 320 compuestos específicos, cada una de las variables R1a, R20 y R100 tiene el significado específico dado en la línea correspondiente, seleccionado apropiadamente entre las 320 líneas A.1.1 a

A.1.320 de la Tabla A.

Tabla 102: Esta tabla describe los 320 compuestos T102.1.1 a T102.1.320 de fórmula

en la que, para cada uno de estos 320 compuestos específicos, cada una de las variables R1a, R20 y R100 tiene el significado específico dado en la línea correspondiente, seleccionado apropiadamente entre las 320 líneas A.1.1 a 10 A.1.320 de la Tabla A.

Tabla 103: Esta tabla describe los 320 compuestos T103.1.1 a T103.1.320 de fórmula

en la que, para cada uno de estos 320 compuestos específicos, cada una de las variables R1a, R20 y R100 tiene el significado específico dado en la línea correspondiente, seleccionado apropiadamente entre las 320 líneas A.1.1 a

A.1.320 de la Tabla A. Tabla 104: Esta tabla describe los 320 compuestos T104.1.1 a T104.1.320 de fórmula

en la que, para cada uno de estos 320 compuestos específicos, cada una de las variables R1a, R20 y R100 tiene el significado específico dado en la línea correspondiente, seleccionado apropiadamente entre las 320 líneas A.1.1 a

A.1.320 de la Tabla A.

10 Tabla 105: Esta tabla describe los 320 compuestos T105.1.1 a T105.1.320 de fórmula en la que, para cada uno de estos 320 compuestos específicos, cada una de las variables R1a, R20 y R100 tiene el significado específico dado en la línea correspondiente, seleccionado apropiadamente entre las 320 líneas A.1.1 a

A.1.320 de la Tabla A. Tabla 106: Esta tabla describe los 320 compuestos T106.1.1 a T106.1.320 de fórmula

en la que, para cada uno de estos 320 compuestos específicos, cada una de las variables R1a, R20 y R100 tiene el significado específico dado en la línea correspondiente, seleccionado apropiadamente entre las 320 líneas A.1.1 a

A.1.320 de la Tabla A.

10 Tabla 107: Esta tabla describe los 320 compuestos T107.1.1 a T107.1.320 de fórmula en la que, para cada uno de estos 320 compuestos específicos, cada una de las variables R1a, R20 y R100 tiene el significado específico dado en la línea correspondiente, seleccionado apropiadamente entre las 320 líneas A.1.1 a

A.1.320 de la Tabla A. Tabla 108: Esta tabla describe los 320 compuestos T108.1.1 a T108.1.320 de fórmula

en la que, para cada uno de estos 320 compuestos específicos, cada una de las variables R1a, R20 y R100 tiene el significado específico dado en la línea correspondiente, seleccionado apropiadamente entre las 320 líneas A.1.1 a

A.1.320 de la Tabla A. 10 Tabla 109: Esta tabla describe los 320 compuestos T109.1.1 a T109.1.320 de fórmula

en la que, para cada uno de estos 320 compuestos específicos, cada una de las variables R1a, R20 y R100 tiene el significado específico dado en la línea correspondiente, seleccionado apropiadamente entre las 320 líneas A.1.1 a

A.1.320 de la Tabla A.

Tabla 110: Esta tabla describe los 320 compuestos T110.1.1 a T110.1.320 de fórmula

en la que, para cada uno de estos 320 compuestos específicos, cada una de las variables R1a, R20 y R100 tiene el significado específico dado en la línea correspondiente, seleccionado apropiadamente entre las 320 líneas A.1.1 a

A.1.320 de la Tabla A. Tabla 111: Esta tabla describe los 320 compuestos T111.1.1 a T111.1.320 de fórmula

en la que, para cada uno de estos 320 compuestos específicos, cada una de las variables R1a, R20 y R100 tiene el significado específico dado en la línea correspondiente, seleccionado apropiadamente entre las 320 líneas A.1.1 a 10 A.1.320 de la Tabla A.

Tabla 112: Esta tabla describe los 320 compuestos T112.1.1 a T112.1.320 de fórmula

en la que, para cada uno de estos 320 compuestos específicos, cada una de las variables R1a, R20 y R100 tiene el significado específico dado en la línea correspondiente, seleccionado apropiadamente entre las 320 líneas A.1.1 a

A.1.320 de la Tabla A. Tabla 113: Esta tabla describe los 320 compuestos T113.1.1 a T113.1.320 de fórmula

en la que, para cada uno de estos 320 compuestos específicos, cada una de las variables R1a, R20 y R100 tiene el significado específico dado en la línea correspondiente, seleccionado apropiadamente entre las 320 líneas A.1.1 a

A.1.320 de la Tabla A.

10 Tabla 114: Esta tabla describe los 320 compuestos T114.1.1 a T114.1.320 de fórmula en la que, para cada uno de estos 320 compuestos específicos, cada una de las variables R1a, R20 y R100 tiene el significado específico dado en la línea correspondiente, seleccionado apropiadamente entre las 320 líneas A.1.1 a

A.1.320 de la Tabla A. Tabla 115: Esta tabla describe los 320 compuestos T115.1.1 a T115.1.320 de fórmula

en la que, para cada uno de estos 320 compuestos específicos, cada una de las variables R1a, R20 y R100 tiene el significado específico dado en la línea correspondiente, seleccionado apropiadamente entre las 320 líneas A.1.1 a

A.1.320 de la Tabla A.

10 Tabla 116: Esta tabla describe los 320 compuestos T116.1.1 a T116.1.320 de fórmula en la que, para cada uno de estos 320 compuestos específicos, cada una de las variables R1a, R20 y R100 tiene el significado específico dado en la línea correspondiente, seleccionado apropiadamente entre las 320 líneas A.1.1 a

A.1.320 de la Tabla A.

Tabla 117: Esta tabla describe los 320 compuestos T117.1.1 a T117.1.320 de fórmula

en la que, para cada uno de estos 320 compuestos específicos, cada una de las variables R1a R20 y R100 tiene el significado específico dado en la línea correspondiente, seleccionado apropiadamente entre las 320 líneas A.1.1 a

A.1.320 de la Tabla A.

10 Tabla 118: Esta tabla describe los 320 compuestos T118.1.1 a T118.1.320 de fórmula

en la que, para cada uno de estos 320 compuestos específicos, cada una de las variables R1a, R20 y R100 tiene el significado específico dado en la línea correspondiente, seleccionado apropiadamente entre las 320 líneas A.1.1 a

A.1.320 de la Tabla A.

Tabla 119: Esta tabla describe los 320 compuestos T119.1.1 a T119.1.320 de fórmula

en la que, para cada uno de estos 320 compuestos específicos, cada una de las variables R1a, R20 y R100 tiene el significado específico dado en la línea correspondiente, seleccionado apropiadamente entre las 320 líneas A.1.1 a

A.1.320 de la Tabla A.

Tabla 120: Esta tabla describe los 320 compuestos T120.1.1 a T120.1.320 de fórmula

en la que, para cada uno de estos 320 compuestos específicos, cada una de las variables R1a, R20 y R100 tiene el 10 significado específico dado en la línea correspondiente, seleccionado apropiadamente entre las 320 líneas A.1.1 a

A.1.320 de la Tabla A. Tabla 121: Esta tabla describe los 320 compuestos T121.1.1 a T121.1.320 de fórmula

en la que, para cada uno de estos 320 compuestos específicos, cada una de las variables R1a, R20 y R100 tiene el significado específico dado en la línea correspondiente, seleccionado apropiadamente entre las 320 líneas A.1.1 a

A.1.320 de la Tabla A.

5 Ejemplos de formulación (% = porcentaje en peso) Ejemplo F1: Concentrados de emulsión a) b) c) Ingrediente activo 25% 40% 50% Dodecilbencenosulfonato cálcico 5% 8% 6% Polietilénglicol éter de aceite de ricino (36 mol de EO) 5% -- Tributilfenoxipolietilenglicol éter (30 mol de EO) -12% 4% Ciclohexanona -15% 20% Mezcla de xileno 65% 25% 20%

Las emulsiones de cualquier concentración deseada pueden prepararse a partir de dichos concentrados por dilución con agua. Ejemplo F2: Soluciones a) b) c) d) Ingrediente activo 80% 10% 5% 95% Etilenglicol monometil éter 20% ---Polietilénglicol PM 400 -70% --N-Metilpirrolid-2-ona -20% --Aceite de coco epoxidado --1% 5% Éter de petróleo (intervalo de ebullición: 160-190 ºC) --94% -

10 Las soluciones son adecuadas para su uso en forma de microgotas. Ejemplo F3: Gránulos a) b) c) d) Ingrediente activo 5% 10% 8% 21% Caolín 94% -79% 54% Sílice altamente dispersado 1% -13% 7% Atapulgita -90% -18%

El ingrediente activo se disuelve en diclorometano, la solución se pulveriza sobre el vehículo o los vehículos, y el disolvente se evapora posteriormente al vacío. Ejemplo F4: Polvos a) b) Ingrediente activo 2% 5% Sílice altamente dispersado 1% 5% Talco 97% -Caolín -90%

Los polvos listos para usar se obtienen mezclando conjuntamente los vehículos y el ingrediente activo. Ejemplo F5: Polvos humectables a) b) c) Ingrediente activo 25% 50% 75% Lignosulfonato sódico 5% 5% - Lauril sulfato sódico 3% -5% Diisobutilnaftalenosulfonato sódico -6% 10% Octilfenoxipolietilenglicol Éter (7-8 mol de EO) -2% - Sílice altamente dispersado 5% 10% 10% Caolín 62% 27% -

5 El ingrediente activo se mezcla con los aditivos y la mezcla se muele vigorosamente en un molino adecuado. Esto

proporciona polvos humectables, que pueden diluirse con agua para dar suspensiones de cualquier concentración deseada. Ejemplo F6: Gránulos de extrusión

Ingrediente activo 10% Lignosulfonato sódico 2% Carboximetilcelulosa 1% Caolín 87%

El ingrediente activo se mezcla con los aditivos, y la mezcla se muele, se humedece con agua, se extruye, se granula y se seca en una corriente de aire. Ejemplo F7: Gránulos revestidos

Ingrediente activo 3% Polietilénglicol (PM 200) 3% Caolín 94%

15 En un mezclador, el ingrediente activo finamente molido se aplica de forma uniforme al caolín, que se ha humedecido con el polietilenglicol. Esto proporciona gránulos revestidos libres de polvo.

Ejemplo F8: Concentrado de suspensión

Ingrediente activo 40%

Etilenglicol 10%

Nonilfenoxipolietilenglicol éter (15 mol de EO) 6%

Lignosulfonato sódico 10%

Carboximetilcelulosa 1%

Solución acuosa al 37% de formaldehído 0,2%

Aceite de silicona (emulsión acuosa al 75%) 0,8%

Agua 32%

El ingrediente activo finamente molido se mezcla conjuntamente con los aditivos. Las suspensiones de cualquier concentración deseada pueden prepararse a partir del concentrado de suspensión resultante de esta manera por 5 dilución con agua.

La actividad de las composiciones de acuerdo con la presente invención pueden ampliarse considerablemente y adaptarse a las circunstancias imperantes, añadiendo otros principios insecticida, acaricida y/o fungicidamente activos. Las mezclas de los compuestos de fórmula I con otros principios insecticida, acaricida y/o fungicidamente activos también pueden poseer ventajas sorprendentes adicionales que también pueden describirse, en un sentido

10 más amplio, como actividad sinérgica. Por ejemplo, mejor tolerancia por las plantas, fitotoxicidad reducida, los insectos pueden controlarse en sus diferentes etapas de desarrollo o un mejor comportamiento durante su producción, por ejemplo, durante la molienda o la mezcla, durante su almacenaje o durante su uso.

Las adiciones adecuadas a los principios activos son, en el presente documento, por ejemplo, representativas de las siguientes clases de principios activos: compuestos organofosforados, derivados de nitrofenol, tioureas, hormonas

15 juveniles, formamidinas, derivados de benzofenona, ureas, derivados de pirrol, carbamatos, piretroides, hidrocarburos clorados, acilureas, derivados de piridil-metilen-amino, macrólidos, neonicotinoides y preparaciones de Bacillus thuringiensis.

Se prefieren las siguientes mezclas de los compuestos de fórmula I con principios activos (la abreviatura “TX” significa “un compuesto seleccionado del grupo que consiste en los compuestos de las fórmulas T1 a T121 descritos

20 en las Tablas 1 a 121 de la presente mención”):

un adyuvante seleccionado del grupo de sustancias que consiste en aceites de petróleo (nombre alternativo) (628) + TX,

un acaricida seleccionado del grupo de sustancias que consiste en 1,1-bis(4-clorofenil)-2-etoxietanol (nombre IUPAC) (910) + TX, 2,4-diclorofenil bencenosulfonato (nombre IUPAC/Chemical Abastract) (1059) + TX, 2-fluoro-N25 metil-N-1-naftilacetamida (nombre IUPAC) (1295) + TX, 4-clorofenil fenil sulfona (nombre IUPAC) (981) + TX, abamectina (1) + TX, acequinocil (3) + TX, acetoprol [CCN] + TX, acrinatrina (9) + TX, aldicarb (16) + TX, aldoxicarb

(863) + TX, alfa-cipermetrina (202) + TX, amiditión (870) + TX, amidoflumet [CCN] + TX, amidotioato (872) + TX, amitón (875) + TX, amitón hidrógeno oxalato (875) + TX, amitraz (24) + TX, aramita (881) + TX, óxido arsenoso

(882) + TX, AVI 382 (código de compuesto) + TX, AZ 60541 (código de compuesto) + TX, azinfos-etilo (44) + TX,

30 azinfos-metilo (45) + TX, azobenceno (nombre IUPAC) (888) + TX, azociclotina (46) + TX, azotoato (889) + TX, benomil (62) + TX, benoxafos (nombre alternativo) [CCN] + TX, benzoximato (71) + TX, benzil benzoato (nombre IUPAC) [CCN] + TX, bifenazato (74) + TX, bifentrina (76) + TX, binapacril (907) + TX, brofenvalerato (nombre alternativo) + TX, bromocicleno (918) + TX, bromofos (920) + TX, bromofos-etilo (921) + TX, bromipropilato (94) + TX, buprofezina (99) + TX, butocarboxim (103) + TX, butoxicarboxim (104) + TX, butilpiridabeno (nombre alternativo)

35 + TX, polisulfido de calcio (nombre IUPAC) (111) + TX, camfeclor (941) + TX, carbanolato (943) + TX, carbarilo (115)

+ TX, carbofurano (118) + TX, carbofenotion (947) + TX, CGA 50’439 (código en desarrollo) (125) + TX, quinometionato (126) + TX, clorbensida (959) + TX, clordimeform (964) + TX, clorhidrato de clordimeform (964) + TX, clorfenapir (130) + TX, clorfenetol (968) + TX, clorfenson (970) + TX, clorfensulfido (971) + TX, clorfenvinfos (131) + TX, clorobencilato (975) + TX, cloromebuform (977) + TX, clorometiurón (978) + TX, cloropropilato (983) + TX, 40 clorpirifos (145) + TX, clorpirifos-metilo (146) + TX, clortiofos (994) + TX, cinerina I (696) + TX, cinerina II (696) + TX, cinerinas (696) + TX, clofentezina (158) + TX, closantel (nombre alternativo) [CCN] + TX, coumafos (174) + TX, crotamitón (nombre alternativo) [CCN] + TX, crotoxifos (1010) + TX, cufraneb (1013) + TX, ciantoato (1020) + TX, ciflumetofeno (Nº de Reg. CAS: 400882-07-7) + TX, cihalotrina (196) + TX, cihexatina (199) + TX, cipermetrina (201) + TX, DCPM (1032) + TX, DDT (219) + TX, demefión (1037) + TX, demefión-O (1037) + TX, demefión-S (1037) +

45 TX, demetón (1038) + TX, demetón-metilo (224) + TX, demetón-O (1038) + TX, demetón-O-metilo (224) + TX, demetón-S (1038) + TX, demetón -S-metilo (224) + TX, demetón -S-metilsulfón (1039) + TX, diafentiurón (226) + TX, dialifos (1042) + TX, diazinón (227) + TX, diclofluanid (230) + TX, diclorvos (236) + TX, diclifos (nombre alternativo) + TX, dicofol (242) + TX, dicrotofos (243) + TX, dienoclor (1071) + TX, dimefox (1081) + TX, dimetoato (262) + TX, dinactina (nombre alternativo) (653) + TX, dinex (1089) + TX, dinex-diclexina (1089) + TX, dinobutón (269) + TX, dinocap (270) + TX, dinocap-4 [CCN] + TX, dinocap-6 [CCN] + TX, dinoctón (1090) + TX, dinopentón (1092) + TX, dinosulfón (1097) + TX, dinoterbón (1098) + TX, dioxatión (1102) + TX, difenil sulfona (nombre IUPAC) (1103) + TX, disulfiram (nombre alternativo) [CCN] + TX, disulfotón (278) + TX, DNOC (282) + TX, dofenapina (1113) + TX, doramectina (nombre alternativo) [CCN] + TX, endosulfan (294) + TX, endotión (1121) + TX, EPN (297) + TX, eprinomectina (nombre alternativo) [CCN] + TX, etión (309) + TX, etoatometilo (1134) + TX, etoxazol (320) + TX, etrimfos (1142) + TX, fenazaflor (1147) + TX, fenazaquina (328) + TX, óxido de fenbutatina (330) + TX, fenotiocarb

(337) + TX, fenpropatrina (342) + TX, fenpirad (nombre alternativo) + TX, fenpiroximato (345) + TX, fensón (1157) + TX, fentrifanil (1161) + TX, fenvalerato (349) + TX, fipronil (354) + TX, fluacripirim (360) + TX, fluazurón (1166) + TX, flubenzimina (1167) + TX, flucicloxurón (366) + TX, flucitrinato (367) + TX, fluenetil (1169) + TX, flufenoxurón (370) + TX, flumetrina (372) + TX, fluorbensida (1174) + TX, fluvalinato (1184) + TX, FMC 1137 (código en desarrollo) (1185) + TX, formetanato (405) + TX, clorhidrato de formetanato (405) + TX, formotión (1192) + TX, formparanato (1193) + TX, gamma-HC (430) + TX, gliodin (1205) + TX, halfenprox (424) + TX, heptenofós (432) + TX, hexadecil ciclopropanocarboxilato (nombre IUPAC/Chemical Abstract) (1216) + TX, hexitiazox (441) + TX, yodometano (nombre IUPAC) (542) + TX, isocarbofós (nombre alternativo) (473) + TX, isopropil O-(metoxiaminotiofosforil) salicilato (nombre IUPAC) (473) + TX, ivermectina (nombre alternativo) [CCN] + TX, jasmolina I (696) + TX, jasmolina II (696) + TX, jodfenfos (1248) + TX, lindano (430) + TX, lufenurón (490) + TX, malatión (492) + TX, malonoben (1254) + TX, mecarbam (502) + TX, mefosfolan (1261) + TX, mesulfen (nombre alternativo) [CCN] + TX, metacrifos (1266) + TX, metamidofos (527) + TX, metidatión (529) + TX, metiocarb (530) + TX, metomil (531) + TX, bromuro de metilo (537) + TX, metolcarb (550) + TX, mevinfos (556) + TX, mexacarbato (1290) + TX, milbemectina

(557) + TX, milbemicina oxima (nombre alternativo) [CCN] + TX, mipafox (1293) + TX, monocrotofos (561) + TX, morfotión (1300) + TX, moxidectina (nombre alternativo) [CCN] + TX, naled (567) + TX, NC-184 (código de compuesto) + TX, NC-512 (código de compuesto) + TX, nifluridida (1309) + TX, nikkomicinas (nombre alternativo) [CCN] + TX, nitrilacarb (1313) + TX, complejo de nitrilacarb 1:1 cloruro de cinc (1313) + TX, NNI-0101 (código de compuesto) + TX, NNI-0250 (código de compuesto) + TX, ometoato (594) + TX, oxamil (602) + TX, oxideprofos (1324) + TX, oxidisulfotón (1325) + TX, pp’-DDT (219) + TX, paratión (615) + TX, permetrina (626) + TX, aceites de petróleo (nombre alternativo) (628) + TX, fenkaptón (1330) + TX, fentoato (631) + TX, forato (636) + TX, fosalona

(637) + TX, fosfolan (1338) + TX, fosmet (638) + TX, fosfamidón (639) + TX, foxim (642) + TX, pirimifos-metilo (652)

+ TX, policloroterpenos (traditional nombre) (1347) + TX, polinactinas (nombre alternativo) (653) + TX, proclonol (1350) + TX, profenofos (662) + TX, promacil (1354) + TX, propargita (671) + TX, propetamfos (673) + TX, propoxur

(678) + TX, protidatión (1360) + TX, protoato (1362) + TX, piretrina I (696) + TX, piretrina II (696) + TX, piretrinas

(696) + TX, piridabeno (699) + TX, piridafentión (701) + TX, pirimidifeno (706) + TX, pirimitato (1370) + TX, quinalfos

(711) + TX, quintiofos (1381) + TX, R-1492 (código en desarrollo) (1382) + TX, RA-17 (código en desarrollo) (1383) + TX, rotenona (722) + TX, schradan (1389) + TX, sebufos (nombre alternativo) + TX, selamectina (nombre alternativo) [CCN] + TX, SI-0009 (código de compuesto) + TX, sofamida (1402) + TX, espirodiclofeno (738) + TX, espiromesifeno

(739) + TX, SSI-121 (código en desarrollo) (1404) + TX, sulfiram (nombre alternativo) [CCN] + TX, sulfluramid (750)

+ TX, sulfotep (753) + TX, azufre (754) + TX, SZI-121 (código en desarrollo) (757) + TX, taufluvalinato (398) + TX, tebufenpirad (763) + TX, TEPP (1417) + TX, terbam (nombre alternativo) + TX, tetraclorvinfos (777) + TX, tetradifon

(786) + TX, tetranactina (nombre alternativo) (653) + TX, tetrasul (1425) + TX, tiafenox (nombre alternativo) + TX, tiocarboxime (1431) + TX, tiofanox (800) + TX, tiometón (801) + TX, tioquinox (1436) + TX, turingiensin (nombre alternativo) [CCN] + TX, triamifos (1441) + TX, triaratona (1443) + TX, triazofos (820) + TX, triazurón (nombre alternativo) + TX, triclorfón (824) + TX, trifenofos (1455) + TX, trinactina (nombre alternativo) (653) + TX, vamidotión

(847) + TX, vaniliprol [CCN] e II-5302 (código de compuesto) + TX, una algicida seleccionado del grupo de sustancias que consiste en betoxazina [CCN] + TX, dioctanoato de cobre (nombre IUPAC) (170) + TX, sulfato de cobre (172) + TX, cibutrina [CCN] + TX, diclona (1052) + TX, diclorofeno

(232) + TX, endotal (295) + TX, fentina (347) + TX, cal hidradata [CCN] + TX, nabam (566) + TX, quinoclamina (714)

+ TX, quinonamid (1379) + TX, simazina (730) + TX, acetato de trifeniltina (nombre IUPAC) (347) e hidróxido de trifeniltina (nombre IUPAC) (347) + TX, un antihelmíntico seleccionado del grupo de sustancias que consiste en abamectina (1) + TX, crufomato (1011) + TX, doramectina (nombre alternativo) [CCN] + TX, emamectina (291) + TX, benzoato de emamectina (291) + TX, eprinomectina (nombre alternativo) [CCN] + TX, ivermectina (nombre alternativo) [CCN] + TX, milbemicina oxima (nombre alternativo) [CCN] + TX, moxidectina (nombre alternativo) [CCN] + TX, piperazina [CCN] + TX, selamectina (nombre alternativo) [CCN] + TX, spinosad (737) y tiofanato (1435) + TX, un avicida seleccionado del grupo de sustancias que consiste en cloralosa (127) + TX, endrina (1122) + TX, fentión

(346) + TX, piridín-4-amina (nombre IUPAC) (23) y estricnina (745) + TX, un bactericida seleccionado del grupo de sustancias que comprende 1-hidroxi-1H-piridín-2-tiona (nombre IUPAC) (1222) + TX, 4-(quinoxalin-2-ilamino)bencenosulfonamida (nombre IUPAC) (748) + TX, sulfato de 8-hidroxiquinolina

(446) + TX, bronopol (97) + TX, dioctanoato de cobre (nombre IUPAC) (170) + TX, hidróxido de cobre (nombre IUPAC) (169) + TX, cresol [CCN] + TX, diclorofeno (232) + TX, dipiritión (1105) + TX, dodicina (1112) + TX, fenaminosulf (1144) + TX, formaldehído (404) + TX, hidrargafeno (nombre alternativo) [CCN] + TX, kasugamicina

(483) + TX, hidrato del clorhidrato de kasugamicina (483) + TX, níquel bis(dimetilditiocarbamato) (Nombre IUPAC) (1308) + TX, nitrapirina (580) + TX, octilinona (590) + TX, ácido oxolínico (606) + TX, oxitetraciclina (611) + TX, sulfato potásico de hidroxiquinolina (446) + TX, probenazol (658) + TX, estreptomicina (744) + TX, sesquisulfato de

estreptomicina (744) + TX, tecloftalam (766) + TX y tiomersal (nombre alternativo) [CCN] + TX, un agente biológico seleccionado del grupo de sustancias que consiste en Adoxophyes orana GV (nombre alternativo) (12) + TX, Agrobacterium radiobacter (nombre alternativo) (13) + TX, Amblyseius spp. (nombre alternativo) (19) + TX, Anagrapha falcifera NPV (nombre alternativo) (28) + TX, Anagrus atomus (nombre alternativo)

(29) + TX, Aphelinus abdominalis (nombre alternativo) (33) + TX, Aphidius colemani (nombre alternativo) (34) + TX, Aphidoletes aphidimyza (nombre alternativo) (35) + TX, Autographa californica NPV (nombre alternativo) (38) + TX, Bacillus firmus (nombre alternativo) (48) + TX, Bacillus sphaericus Neide (nombre científico) (49) + TX, Bacillus thuringiensis Berliner (nombre científico) (51) + TX, Bacillus thuringiensis subsp. aizawai (nombre científico) (51) + TX, Bacillus thuringiensis subsp. israelensis (nombre científico) (51) + TX, Bacillus thuringiensis subsp. japonensis (nombre científico) (51) + TX, Bacillus thuringiensis subsp. kurstaki (nombre científico) (51) + TX, Bacillus thuringiensis subsp. tenebrionis (nombre científico) (51) + TX, Beauveria bassiana (nombre alternativo) (53) + TX, Beauveria brongniartii (nombre alternativo) (54) + TX, Chrysoperla carnea (nombre alternativo) (151) + TX, Cryptolaemus montrouzieri (nombre alternativo) (178) + TX, Cydia pomonella GV (nombre alternativo) (191)+ TX, Dacnusa sibirica (nombre alternativo) (212) + TX, Diglyphus isaea (nombre alternativo) (254) + TX, Encarsia formosa (nombre científico) (293) + TX, Eretmocerus eremicus (nombre alternativo) (300) + TX, Helicoverpa zea NPV (nombre alternativo) (431) + TX, Heterorhabditis bacteriophora y H. megidis (nombre alternativo) (433) + TX, Hippodamia convergens (nombre alternativo) (442) + TX, Leptomastix dactylopii (nombre alternativo) (488) + TX, Macrolophus caliginosus (nombre alternativo) (491) + TX, Mamestra brassicae NPV (nombre alternativo) (494) + TX, Metaphycus helvolus (nombre alternativo) (522) + TX, Metarhizium anisopliae var. acridum (nombre científico) (523)

+ TX, Metarhizium anisopliae var. anisopliae (nombre científico) (523) + TX, Neodiprion sertifer NPV y N. lecontei NPV (nombre alternativo) (575) + TX, Orius spp. (nombre alternativo) (596) + TX, Paecilomyces fumosoroseus (nombre alternativo) (613) + TX, Phytoseiulus persimilis (nombre alternativo) (644) + TX, virus multicápside de la poliedrosis nuclear de Spodoptera exigua (nombre científico) (741) + TX, Steinernema bibionis (nombre alternativo)

(742)

+ TX, Steinernema carpocapsae (nombre alternativo) (742) + TX, Steinernema feltiae (nombre alternativo)

(742)

+ TX, Steinernema glaseri (nombre alternativo) (742) + TX, Steinernema riobrave (nombre alternativo) (742) + TX, Steinernema riobravis (nombre alternativo) (742) + TX, Steinernema scapterisci (nombre alternativo) (742) + TX, Steinernema spp. (nombre alternativo) (742) + TX, Trichogramma spp. (nombre alternativo) (826) + TX, Typhlodromus occidentalis (nombre alternativo) (844) y Verticillium lecanii (nombre alternativo) (848) + TX, un esterilizante de suelo seleccionado del grupo de sustancias que consiste en yodometano (nombre IUPAC) (542) y bromuro de metilo (537) + TX, un quimioesterilizante seleccionado del grupo de sustancias que consiste en afolato [CCN] + TX, bisazir (nombre alternativo) [CCN] + TX, busulfán (nombre alternativo) [CCN] + TX, diflubenzurón (250) + TX, dimatif (nombre alternativo) [CCN] + TX, hemel [CCN] + TX, hempa [CCN] + TX, metepa [CCN] + TX, metiotepa [CCN] + TX, afolato de metilo [CCN] + TX, morzid [CCN] + TX, penflurón (nombre alternativo) [CCN] + TX, tepa [CCN] + TX, tiohempa (nombre alternativo) [CCN] + TX, tiotepa (nombre alternativo) [CCN] + TX, tretamina (nombre alternativo) [CCN] y uredepa (nombre alternativo) [CCN] + TX, una feromona de insectos seleccionada del grupo de sustancias que consiste en (E)-dec-5-en-1-il acetato con (E)dec-5-en-1-ol (nombre IUPAC) (222) + TX, (E)-tridec-4-en-1-il acetato (nombre IUPAC) (829) + TX, (E)-6-metilhept-2en-4-ol (nombre IUPAC) (541) + TX, (E,Z)-tetradeca-4,10-dien-1-il acetato (nombre IUPAC) (779) + TX, (Z)-dodec-7en-1-il acetato (nombre IUPAC) (285) + TX, (Z)-hexadec-11-enal (nombre IUPAC) (436) + TX, (Z)-hexadec-11-en-1-il acetato (nombre IUPAC) (437) + TX, (Z)-hexadec-13-en-11-in-1-il acetato (nombre IUPAC) (438) + TX, (Z)-icos-13en-10-ona (nombre IUPAC) (448) + TX, (Z)-tetradec-7-en-1-al (nombre IUPAC) (782) + TX, (Z)-tetradec-9-en-1-ol (nombre IUPAC) (783) + TX, (Z)-tetradec-9-en-1-il acetato (nombre IUPAC) (784) + TX, (7E,9Z)-dodeca-7,9-dien-1-il acetato (nombre IUPAC) (283) + TX, (9Z,11E)-tetradeca-9,11-dien-t-il acetato (nombre IUPAC) (780) + TX, (9Z,12E)tetradeca-9,12-dien-1-il acetato (nombre IUPAC) (781) + TX, 14-metiloctadec-1-eno (nombre IUPAC) (545) + TX, 4metilnonan-5-ol con 4-metilnonan-5-ona (nombre IUPAC) (544) + TX, alfa-multistriatin (nombre alternativo) [CCN] + TX, brevicomina (nombre alternativo) [CCN] + TX, codlelure (nombre alternativo) [CCN] + TX, codlemona (nombre alternativo) (167) + TX, coelure (nombre alternativo) (179) + TX, disparlure (277) + TX, dodec-8-en-1-il acetate (nombre IUPAC) (286) + TX, dodec-9-en-1-il acetato (nombre IUPAC) (287) + TX, dodeca-8 + TX, 10-dien-1-il acetato (nombre IUPAC) (284) + TX, dominicaluro (nombre alternativo) [CCN] + TX, etil 4-metiloctanoato (nombre IUPAC) (317) + TX, eugenol (nombre alternativo) [CCN] + TX, frontalin (nombre alternativo) [CCN] + TX, gossiplure (nombre alternativo) (420) + TX, grandlure (421) + TX, grandlure I (nombre alternativo) (421) + TX, grandlure II (nombre alternativo) (421) + TX, grandlure III (nombre alternativo) (421) + TX, grandlure IV (nombre alternativo)

(421) + TX, hexalure [CCN] + TX, ipsdienol (nombre alternativo) [CCN] + TX, ipsenol (nombre alternativo) [CCN] + TX, japonilure (nombre alternativo) (481) + TX, lineatin (nombre alternativo) [CCN] + TX, litlure (nombre alternativo) [CCN] + TX, looplure (nombre alternativo) [CCN] + TX, medlure [CCN] + TX, ácido megatomoico (nombre alternativo) [CCN] + TX, metil eugenol (nombre alternativo) (540) + TX, muscalure (563) + TX, octadeca-2,13-dien-1-il acetato (nombre IUPAC) (588) + TX, octadeca-3,13-dien-1-il acetato (nombre IUPAC) (589) + TX, orfralure (nombre alternativo) [CCN] + TX, orictalure (nombre alternativo) (317) + TX, ostramone (nombre alternativo) [CCN] + TX, siglure [CCN] + TX, sordidin (nombre alternativo) (736) + TX, sulcatol (nombre alternativo) [CCN] + TX, tetradec-11en-1-il acetato (nombre IUPAC) (785) + TX, trimedlure (839) + TX, trimedlure A (nombre alternativo) (839) + TX, trimedlure B1 (nombre alternativo) (839) + TX, trimedlure B2 (nombre alternativo) (839) + TX, trimedlure C (nombre alternativo) (839) y trunc-call (nombre alternativo) [CCN] + TX, un repelente de insectos seleccionado del grupo de sustancias que consiste en 2-(octiltio)-etanol (nombre IUPAC)

(591) + TX, butopironoxil (933) + TX, butoxi(polipropilenglicol) (936) + TX, dibutil adipato (nombre IUPAC) (1046) + TX, dibutil ftalato (1047) + TX, dibutil succinato (nombre IUPAC) (1048) + TX, dietiltoluamida [CCN] + TX, dimetil carbato [CCN] + TX, dimetil ftalato [CCN] + TX, etil hexanodiol (1137) + TX, hexamida [CCN] + TX, metoquin-butilo (1276) + TX, metilneodecanamida [CCN] + TX, oxamato [CCN] y picaridin [CCN] + TX, un insecticida seleccionado del grupo de sustancias que consiste en 1-dicloro-1-nitroetano (nombre IUPAC/Chemical Abstracts) (1058) + TX, 1,1-dicloro-2,2-bis(4-etilfenil)etano (nombre IUPAC) (1056), + TX, 1,2-dicloropropano (nombre IUPAC/Chemical Abstracts) (1062) + TX, 1,2-dicloropropano con 1,3-dicloropropano (nombre IUPAC) (1063) + TX, 1-bromo-2-cloroetano (nombre IUPAC/Chemical Abstracts) (916) + TX, 2,2,2-tricloro-1-(3,4diclorofenil)etil acetato (nombre IUPAC) (1451) + TX, 2,2-diclorovinil 2-etilsulfiniletil metil fosfato (nombre IUPAC) (1066) + TX, 2-(1,3-ditiolan-2-il)fenil dimetilcarbamato (nombre IUPAC/Chemical Abstracts) (1109) + TX, 2-(2butoxietoxi)etil tiocianato (nombre IUPAC/Chemical Abstracts) (935) + TX, 2-(4,5-dimetil-1,3-dioxolan-2-il)fenil metilcarbamato (nombre IUPAC/Chemical Abstracts) (1084) + TX, 2-(4-cloro-3,5-xililoxi)etanol (nombre IUPAC)

(986) + TX, 2-clorovinil dietil fosfato (nombre IUPAC) (984) + TX, 2-imidazolidona (nombre IUPAC) (1225) + TX, 2isovalerilindan-1,3-diona (nombre IUPAC) (1246) + TX, 2-metil(prop-2-inil)aminofenil metilcarbamato (nombre IUPAC) (1284) + TX, 2-tiocianatoetil laurato (nombre IUPAC) (1433) + TX, 3-bromo-1-cloroprop-1-eno (nombre IUPAC) (917) + TX, 3-metil-1-fenilpirazol-5-il dimetilcarbamato (nombre IUPAC) (1283) + TX, 4-metil(prop-2inil)amino-3,5-xilil metilcarbamato (nombre IUPAC) (1285) + TX, 5,5-dimetil-3-oxociclohex-1-enil dimetilcarbamato (nombre IUPAC) (1085) + TX, abamectina (1) + TX, acefato (2) + TX, acetamiprid (4) + TX, acetión (nombre alternativo) [CCN] + TX, acetoprol [CCN] + TX, acrinatrina (9) + TX, acrilonitrilo (nombre IUPAC) (861) + TX, alanicarb (15) + TX, aldicarb (16) + TX, aldoxicarb (863) + TX, aldrina (864) + TX, alletrina (17) + TX, alosamidina (nombre alternativo) [CCN] + TX, allixicarb (866) + TX, alfa-cipermetrina (202) + TX, alfa-ecdisona (nombre alternativo) [CCN] + TX, fosfida de aluminio (640) + TX, amiditión (870) + TX, amidotioato (872) + TX, aminocarb

(873) + TX, amitón (875) + TX, hidrógeno oxalato de amitón (875) + TX, amitraz (24) + TX, anabasina (877) + TX, atidatión (883) + TX, AVI 382 (código de compuesto) + TX, AZ 60541 (código de compuesto) + TX, azadiractina (nombre alternativo) (41) + TX, azametifos (42) + TX, azinfos-etilo (44) + TX, azinfos-metilo (45) + TX, azotoato (889)

+ TX, delta endotoxinas de Bacillus turingiensis (nombre alternativo) (52) + TX, hexafluorosilicato de bario (nombre alternativo) [CCN] + TX, polisulfida de bario (nombre IUPAC/Chemical Abstracts) (892) + TX, bartrina [CCN] + TX, Baier 22/190 (código en desarrollo) (893) + TX, Baier 22408 (código en desarrollo) (894) + TX, bendiocarb (58) + TX, benfuracarb (60) + TX, bensultap (66) + TX, beta-ciflutrina (194) + TX, beta-cipermetrina (203) + TX, bifentrina (76) + TX, bioaletrina (78) + TX, bioaletrina S-ciclopentenil isomer (nombre alternativo) (79) + TX, bioetanometrina [CCN] + TX, biopermetrina (908) + TX, bioresmetrina (80) + TX, bis(2-cloroetil) éter (nombre IUPAC) (909) + TX, bistriflurón

(83) + TX, bórax (86) + TX, brofenvalerato (nombre alternativo) + TX, bromfenvinfos (914) + TX, bromociclen (918) + TX, bromo-DDT (nombre alternativo) [CCN] + TX, bromofos (920) + TX, bromofos-etil (921) + TX, bufencarb (924) + TX, buprofezina (99) + TX, butacarb (926) + TX, butatiofos (927) + TX, butocarboxim (103) + TX, butonato (932) + TX, butoxicarboxim (104) + TX, butilpiridabeno (nombre alternativo) + TX, cadusafos (109) + TX, arsenito de calcio [CCN] + TX, cianida de calcio (444) + TX, polisulfida de calcio (nombre IUPAC) (111) + TX, camfeclor (941) + TX, carbanolato (943) + TX, carbaril (115) + TX, carbofuran (118) + TX, carbón disulfida (nombre IUPAC/Chemical Abstracts) (945) + TX, tetracloruro de carbono (nombre IUPAC) (946) + TX, carbofenotión (947) + TX, carbosulfan

(119) + TX, cartap (123) + TX, clorhidrato de cartap (123) + TX, cevadina (nombre alternativo) (725) + TX, clorbiciclen (960) + TX, clordano (128) + TX, clordecona (963) + TX, clordimeform (964) + TX, clorhidrato de clordimeform (964) + TX, cloretoxifos (129) + TX, clorfenapir (130) + TX, clorfenvinfos (131) + TX, clorfluazuron (132) + TX, clormefos (136) + TX, cloroform [CCN] + TX, cloropicrin (141) + TX, clorfoxim (989) + TX, clorprazofos (990) + TX, clorpirifos (145) + TX, clorpirifos-metil (146) + TX, clortiofos (994) + TX, cromafenozida (150) + TX, cinerina I

(696) + TX, cinerina II (696) + TX, cinerinas (696) + TX, cis-resmetrina (nombre alternativo) + TX, cismetrina (80) + TX, clocitrina (nombre alternativo) + TX, cloetocarb (999) + TX, closantel (nombre alternativo) [CCN] + TX, clotianidina(165) + TX, acetoarsenito de cobre [CCN] + TX, arsenato de cobre [CCN] + TX, oleato de cobre [CCN] + TX, coumafos (174) + TX, coumitoato (1006) + TX, crotamitón (nombre alternativo) [CCN] + TX, crotoxifos (1010) + TX, crufomato (1011) + TX, criolita (nombre alternativo) (177) + TX, CS 708 (código en desarrollo) (1012) + TX, cianofenfos (1019) + TX, cianofos (184) + TX, ciantoato (1020) + TX, cicletrina [CCN] + TX, cicloprotrina (188) + TX, ciflutrina (193) + TX, cihalotrina (196) + TX, cipermetrina (201) + TX, cifenotrina (206) + TX, ciromazina (209) + TX, citioato (nombre alternativo) [CCN] + TX, d-limoneno (nombre alternativo) [CCN] + TX, d-tetrametrina (nombre alternativo) (788) + TX, DAEP (1031) + TX, dazomet (216) + TX, DDT (219) + TX, decarbofurano (1034) + TX, deltametrina (223) + TX, demefión (1037) + TX, demefión-O (1037) + TX, demefión-S (1037) + TX, demetón (1038) + TX, demetón-metilo (224) + TX, demetón-O (1038) + TX, demetón-O-metilo (224) + TX, demetón-S (1038) + TX, demetón-S-metilo (224) + TX, demetón- S-metilsulfón (1039) + TX, diafentiurón (226) + TX, dialifos (1042) + TX, diamidafos (1044) + TX, diazinón (227) + TX, dicaptón (1050) + TX, diclofentión (1051) + TX, diclorvos (236) + TX, diclifos (nombre alternativo) + TX, dicresil (nombre alternativo) [CCN]+ TX, dicrotofos (243)+ TX, diciclanil (244) +TX, dieldrina (1070)+TX, dietil 5-metilpirazol-3-il fosfato (nombre IUPAC) (1076) + TX, diflubenzurón (250) + TX, dilor (nombre alternativo) [CCN] + TX, dimeflutrina [CCN] + TX, dimefox (1081) + TX, dimetan (1085) + TX, dimetoato

(262) + TX, dimetrin (1083) + TX, dimetilvinfos (265) + TX, dimetilan (1086) + TX, dinex (1089) + TX, dinexdiclexina(1089) + TX, dinoprop (1093) + TX, dinosam (1094) + TX, dinoseb (1095) + TX, dinotefuran (271) + TX, diofenolan (1099) + TX, dioxabenzofos (1100) + TX, dioxacarb (1101) + TX, dioxatión (1102) + TX, disulfotón (278) + TX, diticrofos (1108) + TX, DNOC (282) + TX, doramectina (nombre alternativo) [CCN] + TX, DSP (1115) + TX, ecdisterona (nombre alternativo) [CCN] + TX, El 1642 (código en desarrollo) (1118) + TX, emamectina (291) + TX, benzoato de emamectina (291) + TX, EMPC (1120) + TX, empentrina (292) + TX, endosulfan (294) + TX, endotión (1121) + TX, endrina (1122) + TX, EPBP (1123) + TX, EPN (297) + TX, epofenonano (1124) + TX, eprinomectina (nombre alternativo) [CCN] + TX, esfenvalerato (302) + TX, etafos (nombre alternativo) [CCN] + TX, etiofencarb

(308) + TX, etión (309) + TX, etiprol (310) + TX, etoato-metil (1134) + TX, etoprofos (312) + TX, formato de etilo (nombre IUPAC) [CCN] + TX, etil-DDD (nombre alternativo) (1056) + TX, dibromuro de etileno (316) + TX, dicloruro de etileno (nombre químico) (1136) + TX, óxido de etileno [CCN] + TX, etofenprox (319) + TX, etrimfos (1142) + TX, EXD (1143) + TX, famfur (323) + TX, fenamifos (326) + TX, fenazaflor (1147) + TX, fenclorfos (1148) + TX, fenetacarb (1149) + TX, fenflutrina (1150) + TX, fenitrotión (335) + TX, fenobucarb (336) + TX, fenoxacrim (1153) + TX, fenoxicarb (340) + TX, fenpiritrina (1155) + TX, fenpropatrina (342) + TX, fenpirad (nombre alternativo) + TX, fensulfotion (1158) + TX, fentión (346) + TX, fention-etil [CCN] + TX, fenvalerato (349) + TX, fipronil (354) + TX, flonicamid (358) + TX, flubendiamida (Nº de Reg. CAS: 272451-65-7) + TX, flucofurón (1168) + TX, flucicloxurón

(366) + TX, flucitrinato (367) + TX, fluenetil (1169) + TX, flufenerim [CCN] + TX, flufenoxurón (370) + TX, flufenprox (1171) + TX, flumetrina (372) + TX, fluvalinato (1184) + TX, FMC 1137 (código en desarrollo) (1185) + TX, fonofos (1191) + TX, formetanato (405) + TX, clorhidrato de formetanato (405) + TX, formotión (1192) + TX, formparanato (1193) + TX, fosmetilan (1194) + TX, fospirato (1195) + TX, fostiazato (408) + TX, fostietan (1196) + TX, furatiocarb

(412) + TX, furetrina (1200) + TX, gamma-cihalotrina (197) + TX, gamma-HCH (430) + TX, guazatina (422) + TX, acetatos de guazatina (422) + TX, GY-81 (código en desarrollo) (423) + TX, halfenprox (424) + TX, halofenozida

(425) + TX, HCH (430) + TX, HEOD (1070) + TX, heptaclor (1211) + TX, heptenofos (432) + TX, heterofos [CCN] + TX, hexaflumurón (439) + TX, HHDN (864) + TX, hidrametilnón (443) + TX, ciánido de hidrógeno (444) + TX, hidropreno (445) + TX, hiquincarb (1223) + TX, imidacloprid (458) + TX, imiprotrina (460) + TX, indoxacarb (465) + TX, yodometano (nombre IUPAC) (542) + TX, IPSP (1229) + TX, isazofos (1231) + TX, isobenzan (1232) + TX, isocarbofos (nombre alternativo) (473) + TX, isodrina (1235) + TX, isofenfos (1236) + TX, isolano (1237) + TX, isoprocarb (472) + TX, isopropil O-(metoxiaminotiofosforil) salicilato (nombre IUPAC) (473) + TX, isoprotiolano (474) + TX, isotioato (1244) + TX, isoxatión (480) + TX, ivermectina (nombre alternativo) [CCN] + TX, jasmolina I (696) + TX, jasmolina II (696) + TX, jodfenfos (1248) + TX, hormona juvenil I (nombre alternativo) [CCN] + TX, hormona juvenil II (nombre alternativo) [CCN] + TX, hormona juvenil III (nombre alternativo) [CCN] + TX, kelevan (1249) + TX, kinopreno (484) + TX, lambda-cihalotrina (198) + TX, arsenato de plomo [CCN] + TX, lepimectina (CCN) + TX, leptofos (1250) + TX, lindano (430) + TX, lirimfos (1251) + TX, lufenurón (490) + TX, litidatión (1253) + TX, m-cumenil metilcarbamato (nombre IUPAC) (1014) + TX, fosfida de magnesio (nombre IUPAC) (640) + TX, malatión (492) + TX, malonoben (1254) + TX, mazidox (1255) + TX, mecarbam (502) + TX, mecarfón (1258) + TX, menazón (1260) + TX, mefosfolan (1261) + TX, cloruro de mercurio (513) + TX, mesulfenfos (1263) + TX, metaflumizona (CCN) + TX, metam (519) + TX, metam-potásico (nombre alternativo) (519) + TX, metam-sódico (519) + TX, metacrifos (1266) + TX, metamidofos (527) + TX, fluorometanosulfonilo (nombre IUPAC/Chemical Abstracts) (1268) + TX, metidatión

(529) + TX, metiocarb (530) + TX, metocrotofos (1273) + TX, metomil (531) + TX, metopreno (532) + TX, metoquinbutilo (1276) + TX, metotrina (nombre alternativo) (533) + TX, metoxiclor (534) + TX, metoxifenozida (535) + TX, bromuro de metilo (537) + TX, isotiocianato de metilo (543) + TX, metilcloroformo (nombre alternativo) [CCN] + TX, cloruro de metileno [CCN] + TX, metoflutrina [CCN] + TX, metolcarb (550) + TX, metoxadiazona (1288) + TX, mevinfos (556) + TX, mexacarbato (1290) + TX, milbemectina (557) + TX, milbemicina oxima (nombre alternativo) [CCN] + TX, mipafox (1293) + TX, mirex (1294) + TX, monocrotofos (561) + TX, morfotión (1300) + TX, moxidactina (nombre alternativo) [CCN] + TX, naftalofos (nombre alternativo) [CCN] + TX, naled (567) + TX, naftaleno (IUPAC/nombre Extracto Químico) (1303) + TX, NC-170 (código en desarrollo) (1306) + TX, NC-184 (código de compuesto) + TX, nicotina (578) + TX, sulfato de nicotina (578) + TX, nifluridida (1309) + TX, nitenpiram (579) + TX, nitiazina (1311) + TX, nitrilacarb (1313) + TX, complejo nitrilacarb 1:1 cloruro de cinc (1313) + TX, NNI-0101 (código de compuesto) + TX, NNI-0250 (código de compuesto) + TX, nornicotina (nombre tradicional) (1319) + TX, novalurón

(585) + TX, noviflumurón (586) + TX, O-5-dicloro-4-yodofenil O-etil etilfosfonotioato (nombre IUPAC) (1057) + TX, O,O-dietil O-4-metil-2-oxo-2H-cromen-7-il fósforotioato (nombre IUPAC) (1074) + TX, O,O-dietil O-6-metil- 2propilpirimidin-4-il fósforotioato (nombre IUPAC) (1075) + TX, O,O,O’,O’-tetrapropil ditiopirofosfato (nombre IUPAC) (1424) + TX, ácido oleico (nombre IUPAC) (593) + TX, ometoato (594) + TX, oxamil (602) + TX, oxidametón-metil

(609) + TX, oxidaprofos (1324) + TX, oxidisulfotón (1325) + TX, pp’-DDT (219) + TX, para-diclorobenceno [CCN] + TX, paratión (615) + TX, paratión-metil (616) + TX, penflurón (nombre alternativo) [CCN] + TX, pentaclorofenol (623)

+ TX, pentaclorofenil laurato (nombre IUPAC) (623) + TX, permetrina (626) + TX, aceites de petróleo (nombre alternativo) (628)+TX,PH60-38 (código en desarrollo) (1328)+TX, fenkaptón (1330)+TX, fenotrina (630)+TX, fentoato

(631) + TX, forato (636) + TX, fosalona (637) + TX, fosfolan (1338) + TX, fosmet (638) + TX, fosniclor (1339) + TX, fosfamidón (639) + TX, fosfina (nombre IUPAC) (640) + TX, foxim (642) + TX, foxim-metil (1340) + TX, pirimetafos (1344) + TX, pirimicarb (651) + TX, pirimifos-etil (1345) + TX, pirimifos-metil (652) + TX, isómeros de policlorodiciclopentadiena (nombre IUPAC) (1346) + TX, policloroterpenos (nombre tradicional) (1347) + TX, arsenita de potasio [CCN] + TX, tiocianato de potasio [CCN] + TX, praletrina (655) + TX, precoceno I (nombre alternativo) [CCN] + TX, precoceno II (nombre alternativo) [CCN] + TX, precoceno III (nombre alternativo) [CCN] + TX, primidofos (1349) + TX, profenofos (662) + TX, proflutrina [CCN] + TX, promacil (1354) + TX, promecarb (1355) + TX, propafos (1356) + TX, propetamfos (673) + TX, propoxur (678) + TX, protidatión (1360) + TX, protiofos (686) + TX, protoato (1362) + TX, protrifenbute [CCN] + TX, pimetrozina (688) + TX, piraclofos (689) + TX, pirazofos (693) + TX, piresmetrina (1367) + TX, piretrina I (696) + TX, piretrina II (696) + TX, piretrinas (696) + TX, piridabeno (699) + TX, piridalil (700) + TX, piridafentión (701) + TX, pirimidifen (706) + TX, pirimitato (1370) + TX, piriproxifen (708) + TX, quassia (nombre alternativo) [CCN] + TX, quinalfos (711) + TX, quinalfos-metil (1376) + TX, quinotión (1380) + TX, quintiofos (1381) + TX, R-1492 (código en desarrollo) (1382) + TX, rafoxanida (nombre alternativo) [CCN] + TX, resmetrina (719) + TX, rotenona (722) + TX, RU 15525 (código en desarrollo) (723) + TX, RU 25475 (código en desarrollo) (1386) + TX, riania (nombre alternativo) (1387) + TX, rianodina (traditional name) (1387) + TX, sabadila (nombre alternativo) (725) + TX, scradan (1389) + TX, sebufos (nombre alternativo) + TX, selamectina (nombre alternativo) [CCN] + TX, Sl-0009 (código de compuesto) + TX, SI-0205 (código de compuesto) + TX, SI-0404 (código de compuesto) + TX, SI-0405 (código de compuesto) + TX, silafluofeno (728) + TX, SN 72129 (código en desarrollo) (1397) + TX, arsenita de sodio [CCN] + TX, cianida de sodio (444) + TX, fluoruro de sodio (nombre IUPAC/Chemical Abstracts) (1399) + TX, hexafluorosilicato de sodio (1400) + TX, pentaclorofenóxido de sodio (623) + TX, selenato de sodio (nombre IUPAC) (1401) + TX, tiocianato de socio [CCN] + TX, sofamida (1402) + TX, espinosad (737) + TX, espiromesifeno (739) + TX, espirotetrmat (CCN) + TX, sulcofurón (746) + TX, sulcofurón sodio (746) + TX, sulfluramid (750) + TX, sulfotep (753) + TX, fluoruro de sulfurilo (756) + TX, sulprofos (1408) + TX, aceites de alquitrán (nombre alternativo) (758) + TX, tau-fluvalinato (398) + TX, tazimcarb (1412) + TX, TDE (1414) + TX, tebufenozida (762) + TX, tebufenpirad (763) + TX, tebupirimfos (764) + TX, teflubenzurón (768) + TX, teflutrina (769)

+ TX, temefos (770) + TX, TEPP (1417) + TX, teraletrina (1418) + TX, terbam (nombre alternativo) + TX, terbufos

(773) + TX, tetracloroetano [CCN] + TX, tetraclorvinfos (777) + TX, tetrametrina (787) + TX, teta-cipermetrina (204) + TX, tiacloprid (791) + TX, tiafenox (nombre alternativo) + TX, tiametoxam (792) + TX, ticrofos (1428) + TX, tiocarboxima (1431) + TX, tiociclam (798) + TX, oxalato de hidrógeno tiociclam (798) + TX, tiodicarb (799) + TX, tiofanox (800) + TX, tiometón (801)+TX, tionazina (1434)+TX, tiosultap (803)+TX, tiosultap de sodio (803)+TX, turingiensina (nombre alternativo) [CCN] + TX, tolfenpirad (809) + TX, tralometrina (812) + TX, transflutrina (813) + TX, transpermetrina (1440) + TX, triamifos (1441) + TX, triazamato (818) + TX, triazofos (820) + TX, triazurón (nombre alternativo) + TX, triclorfón (824) + TX, triclormetafos-3 (nombre alternativo) [CCN] + TX, tricloronat (1452) + TX, trifenofos (1455) + TX, triflumurón (835) + TX, trimetacarb (840) + TX, tripreno (1459) + TX, vamidotión (847) + TX, vaniliprol [CCN] + TX, veratridina (nombre alternativo) (725) + TX, veratrina (nombre alternativo) (725) + TX, XMC (853) + TX, xililcarb (854) + TX, YI-5302 (código de compuesto) + TX, zeta-cipermetrina (205) + TX, zetametrina (nombre alternativo) + TX, fosfida de cinc (640) + TX, zolaprofos (1469) y ZXI 8901 (código en desarrollo) (858) + TX, un moluscidida seleccionado del grupo de sustancias que consisten en óxido de bis(tributiltin) (nombre IUPAC) (913)

+ TX, bromoacetamida [CCN] + TX, arsenato de calcio [CCN] + TX, cloetocarb (999) + TX, acetoarsenito de cobre [CCN] + TX, sulfato de cobre (172) + TX, fentin (347) + TX, fosfato férrico (nombre IUPAC) (352) + TX, metaldehído

(518) + TX, metiocarb (530) + TX, niclosamida (576) + TX, niclosamida-olamina (576) + TX, pentaclorofenol (623) + TX, pentaclorofenoxida de sodio (623) + TX, tazimcarb (1412) + TX, tiodicarb (799) + TX, óxido de tributiltina (913) + TX, trifenmorf (1454) + TX, trimetacarb (840) + TX, acetato de trifeniltina (nombre IUPAC) (347) e hidróxido de trifeniltina (nombre IUPAC) (347) + TX, un nematicida seleccionado del grupo de sustancias que consisten en AKD-3088 (código de compuesto) + TX, 1,2dibromo-3-cloropropano (IUPAC/nombre Extracto Químico) (1045) + TX, 1,2-dicloropropano (nombre IUPAC/Chemical Abstracts)(1062) + TX, 1,2-dicloropropano con 1,3-dicloropropano (nombre IUPAC) (1063) + TX, 1,3-dicloropropano (233) + TX, 3,4-diclorotetrahidrotiofeno 1,1-dióxido (IUPAC/nombre Extracto Químico) (1065) + TX, 3-(4-clorofenil)-5-metilrodanina (nombre IUPAC) (980) + TX, ácido 5-metil-6-tioxo-1,3,5-tiadiazinan-3-il-acético (nombre IUPAC) (1286) + TX, 6-isopentenilaminopurina (nombre alternativo) (210) + TX, abamectina (1) + TX, acetoprol [CCN] + TX, alanicarb (15) + TX, aldicarb (16) + TX, aldoxicarb (863) + TX, AZ 60541 (código de compuesto) + TX, benclotiaz [CCN] + TX, benomil (62) + TX, butilpiridabeno (nombre alternativo) + TX, cadusafos

(109) + TX, carbofuran (118) + TX, carbón disulfida (945) + TX, carbosulfan (119) + TX, cloropicrina (141) + TX, clorpirifos (145) + TX, cloetocarb (999) + TX, citoquininas (nombre alternativo) (210) + TX, dazomet (216) + TX, DBCP (1045) + TX, DCIP (218) + TX, diamidafos (1044) + TX, diclofentión (1051) + TX, diclifos (nombre alternativo)

+ TX, dimetoato (262) + TX, doramectina (nombre alternativo) [CCN] + TX, emamectina (291) + TX, benzoato de emamectina (291) + TX, eprinomectina (nombre alternativo) [CCN] + TX, etoprofos (312) + TX, dibromuro de etileno

(316) + TX, fenamifos (326) + TX, fenpirad (nombre alternativo) + TX, fensulfotión (1158) + TX, fostiazato (408) + TX, fostietan (1196) + TX, furfural (nombre alternativo) [CCN] + TX, GY-81 (código en desarrollo) (423) + TX, heterofos [CCN] + TX, yodometano (nombre IUPAC) (542) + TX, isamidofos (1230) + TX, isazofos (1231) + TX, ivermectina (nombre alternativo) [CCN] + TX, ciinetina (nombre alternativo) (210) + TX, mecarfon (1258) + TX, metam (519) + TX, metam-potasio (nombre alternativo) (519) + TX, metam-sodio (519) + TX, bromuro de metilo (537) + TX, isotiocianato de metilo (543) + TX, milbemicin oxime (nombre alternativo) [CCN] + TX, moxidactina (nombre alternativo) [CCN] + TX, composición de Mirotecium verrucaria (nombre alternativo) (565) + TX, NC-184 (código de compuesto) + TX, oxamil (602) + TX, forato (636) + TX, fosfamidón (639) + TX, fosfocarb [CCN] + TX, sebufos (nombre alternativo) + TX, selamectina (nombre alternativo) [CCN] + TX, espinosad (737) + TX, terbam (nombre alternativo) + TX, terbufos (773) + TX, tetraclorotiofeno (nombre IUPAC/Chemical Abstracts) (1422) + TX, tiafenox (nombre alternativo) + TX, tionacina (1434) + TX, triazofos (820) + TX, triazurón (nombre alternativo) + TX, xilenols [CCN] + TX, YI-5302 (código de compuesto y zeatina (nombre alternativo) (210) + TX, un inhibidor de la nitrificación seleccionado del grupo de sustancias que consiste en etilxantato de potasio [CCN] y nitrapirina (580) + TX, un activador de plantas seleccionado del grupo de sustancias que consiste en acibenzolar (6) + TX, acibenzolar-Smethyl (6) + TX, probenazol (658) y extracto de Reynoutria sachalinensis (nombre alternativo) (720) + TX, un rodenticida seleccionado del grupo de sustancias que consiste en 2-isovalerilindan-1,3-diona (nombre IUPAC) (1246) + TX, 4-(quinoxalin-2-ilamino)bencenosulfonamida (nombre IUPAC) (748) + TX, alfa-clorohidrina [CCN] + TX, fosfida de aluminio (640) + TX, antu (880) + TX, óxido arsenoso (882) + TX, carbonato de bario (891) + TX, bistiosemi (912) + TX, brodifacoum (89) + TX, bromadiolona (91) + TX, brometalina (92) + TX, cianida de calcio (444)

+ TX, cloralosa (127) + TX, clorofacinona (140) + TX, colecalciferol (nombre alternativo) (850) + TX, coumaclor (1004) + TX, coumafuril (1005) + TX, coumatetralil (175) + TX, crimidina (1009) + TX, difenacoum (246) + TX, difetialona (249) + TX, difacinona (273) + TX, ergocalciferol (301) + TX, flocoumafen (357) + TX, fluoroacetamida

(379) + TX, flupropadina (1183) + TX, clorhidrato de flupropadina (1183) + TX, gamma-HCH (430) + TX, HCH (430)

+ TX, cianida de hidrógeno (444) + TX, yodometano (nombre IUPAC) (542) + TX, lindano (430) + TX, fosfina de magnesio (nombre IUPAC) (640) + TX, bromuro de metilo (537) + TX, norbormida (1318) + TX, fosacetim (1336) +

TX, fosfina (nombre IUPAC) (640) + TX, fósforo [CCN] + TX, pindona (1341) + TX, arsenita de potasio [CCN] + TX, pirinurón (1371) + TX, escilirosida (1390) + TX, arsenita de sodio [CCN] + TX, cianida de sodio (444) + TX, fluoroacetato de sodio (735) + TX, estricnina (745) + TX, sulfato de talio [CCN] + TX, warfarina (851) y fosfido de cinc

(640) + TX,

5 un sinergista seleccionado del grupo de sustancias que consiste en 2-(2-butoxietoxi)-etil piperonilato (nombre IUPAC) (934) + TX, 5-(1,3-benzodioxol-5-il)-3-hexilciclohex-2-enona (nombre IUPAC) (903) + TX, farnesol con nerolidol (nombre alternativo) (324) + TX, MB-599 (código en desarrollo) (498) + TX, MGK 264 (código en desarrollo)

(296) + TX, butóxido de piperonil (649) + TX, piprotal (1343) + TX, isómero de propilo (1358) + TX, S421 (código en

desarrollo) (724) + TX, sesamex (1393) + TX, sesasmolina (1394) y sulfóxido (1406) + TX, 10 un repelente de animales seleccionado del grupo de sustancias que consisten en antraquinona (32) + TX, cloralosa

(127) + TX, naftenato de cobre [CCN] + TX, oxicloruro de cobre (171) + TX, diazinón (227) + TX, diciclopentadieno (nombre químico) (1069) + TX, guazatina (422) + TX, acetatos de guazatina (422) + TX, metiocarb (530) + TX, piridin-4-amina (nombre IUPAC) (23) + TX, thiram (804) + TX, trimetacarb (840) + TX, naftenato de zinc [CCN] y ziram (856) + TX,

15 un viricida seleccionado del grupo de sustancias que consiste en imanina (nombre alternativo) [CCN] y ribavirina (nombre alternativo) [CCN] + TX, un protector de heridas seleccionado del grupo de sustancias que consiste en óxido de mercurio (512) + TX, octilinona (590) y tiofanato de metilo (802) + TX, un insecticida seleccionado del grupo que consiste en el compuesto de fórmula A-1

la fórmula A-3

la fórmula A-5

la fórmula A-7 la fórmula A-9

la fórmula A-11

la fórmula A-13

la fórmula A-15 la fórmula A-17

la fórmula A-19

la fórmula A-21

la fórmula A-23

la fórmula A-25

y compuestos biológicamente activos seleccionados del grupo que consiste en azaconazol (60207-31-0] + TX, bitertanol [70585-36-3]+TX, bromuconazol [116255-48-2] +TX, cyproconazol [94361-06-5]+ TX, difenoconazol [119446-68-3] + TX, diniconazol [83657-24-3] + TX, epoxiconazol [106325-08-0] + TX, fenbuconazol [114369-43-6] + TX, fluquinconazol [136426-54-5] + TX, flusilazol [85509-19-9] + TX, flutriafol [76674-21-0] + TX, hexaconazol [79983-71-4] + TX, imazalil [35554-44-0] + TX, imibenconazol [86598-92-7] + TX, ipconazol [125225-28-7] + TX, metconazol [125116-23-6] + TX, miclobutanil [88671-89-0] + TX, pefurazoato [101903-30-4] + TX, penconazol [66246-88-6] + TX, protioconazol [178928-70-6] + TX, pirifenox [88283-41-4] + TX, procloraz [67747-09-5] + TX, propiconazol [60207-90-1] + TX, simeconazol [149508-90-7] + TX, tebuconazol [107534-96-3] + TX, tetraconazol [112281-77-3] + TX, triadimefón [43121-43-3] + TX, triadimenol [55219-65-3] + TX, triflumizol [99387-89-0] + TX, triticonazol [131983-72-7] + TX, ancimidol [12771-68-5] + TX, fenarimol [60168-88-9] + TX, nuarimol [63284-71-9] + TX, bupirimato [41483-43-6]+TX, dimetirimol [5221-53-4]+TX, etirimol [23947-60-6]+TX, dodemorf [1593-77-7]+TX, fenpropidina [67306-00-7] + TX, fenpropimorf [67564-91-4] + TX, espiroxamina [118134-30-8] + TX, tridemorf [81412-43-3] + TX, ciprodinil [121552-61-2] + TX, mepanipirim [110235-47-7] + TX, pirimetanil [53112-28-0] + TX, fenpiclonil [74738-17-3] + TX, fludioxonil [131341-86-1] + TX, benalaxil [71626-11-4] + TX, furalaxil [57646-30-7] + TX, metalaxil [57837-19-1] + TX, R-metalaxil [70630-17-0] + TX, ofurace [58810-48-3] + TX, oxadixil [77732-09-3] + TX, benomil [17804-35-2] + TX, carbendazim [10605-21-7] + TX, debacarb [62732-91-6] + TX, fuberidazol [3878-191] + TX, tiabendazol [148-79-8] + TX, clozolinato [84332-86-5] + TX, diclozolina [24201-58-9] + TX, iprodiona [3673419-7] + TX, miclozolina [54864-61-8] + TX, procimidona [32809-16-8] + TX, vinclozolina [50471-44-8] + TX, boscalid [188425-85-6] + TX, carboxina [5234-68-4] + TX, fenfuram [24691-80-3] + TX, flutolanil [66332-96-5] + TX, mepronil [55814-41-0] + TX, oxicarboxina [5259-88-1] + TX, pentiopirad [183675-82-3] + TX, tifluzamida [130000-40-7] + TX, guazatina [108173-90-6] + TX, dodina [2439-10-3] [112-65-2] (base libre) + TX, iminoctadina [13516-27-3] + TX, azoxistrobina [131860-33-8] + TX, dimoxistrobina [149961-52-4] + TX, enestroburina {Proc. BCPC, Int. Congr., Glasgow, 2003, 1, 93} + TX, fluoxastrobina [361377-29-9] + TX, kresoxim-metilo [143390-89-0] + TX, metominostrobina [133408-50-1] + TX, trifloxistrobina [141517-21-7] + TX, orisastrobina [248593-16-0] + TX, picoxistrobina [117428-22-5] + TX, piraclostrobina [175013-18-0] + TX, ferbam [14484-64-1] + TX, mancozeb [801801-7] + TX, maneb [12427-38-2] + TX, metiram [9006-42-2] + TX, propinab [12071-83-9] + TX, tiram [137-26-8] + TX, zinab [12122-67-7] + TX, ziram [137-30-4] + TX, captafol [2425-06-1] + TX, captan [133-06-2] + TX, diclofluanid [1085-98-9] + TX, fluoroimida [41205-21-4] + TX, folpet [133-07-3] + TX, tolilfluanid [731-27-1] + TX, mezcla de burdeos [8011-63-0] + TX, hidróxido de cobre [20427-59-2] + TX, cloróxido de cobre [1332-40-7] + TX, sulfato de cobre [7758-98-7] + TX, óxido de cobre [1317-39-1] + TX, mancobre [53988-93-5] + TX, oxina-cobre [10380-28-6] + TX, dinocap [131-72-6] + TX, nitrotal-isopropilo [10552-74-6] + TX, edifenfos [17109-49-8] + TX, iprobenfos [2608747-8] + TX, isoprotiolano [50512-35-1] + TX, fosdifen [36519-00-3] + TX, pirazofos [13457-18-6] + TX, tolclofos-metilo [57018-04-9] + TX, acibenzolar-S-metil [135158-54-2] + TX, anilazina [101-05-3] + TX, bentiavalicarb [413615-35-7]

+ TX, blasticidin-S [2079-00-7] + TX, quinometionat [2439-01-2] + TX, cloroneb [2675-77-6] + TX, clorotalonil [189745-6] + TX, ciflufenamid [180409-60-3] + TX, cimoxanil [57966-95-7] + TX, diclona [117-80-6] + TX, diclocimet [139920-32-4] + TX, diclomezina [62865-36-5] + TX, dicloran [99-30-9] + TX, dietofencarb [87130-20-9] + TX, dimetomorf [110488-70-5] + TX, SYPLI90 (Flumorf) [211867-47-9] + TX, ditianón [3347-22-6] + TX, etaboxam [162650-77-3] + TX, etridiazol [2593-15-9] + TX, famoxadona [131807-57-3] TX, fenamidona [161326-34-7] + TX, fenoxanil [115852-48-7J] + TX, fentin [668-34-8] + TX, ferimzona [89269-64-7] + TX, fluazinam [79622-59-6] + TX, fluopicolida [239110-15-7] + TX, flusulfamida [106917-52-6] + TX, fenhexamida [126833-17-8] + TX, fosetil-aluminio [39148-24-8] + TX, himexazol [10004-44-1] + TX, iprovalicarb [140923-17-7] + TX, IKF-916 (Ciazofamid) [120116-883] + TX, kasugamicina [6980-18-3] + TX, metasulfocarb [66952-49-6] + TX, metrafenona [220899-03-6] + TX, pencicurón [66063-05-6] + TX, ftalida [27355-22-2] + TX, polioxinas [11113-80-7] + TX, probenazol [27605-76-1] + TX, propamocarb [25606-41-1] + TX, proquinazid [189278-12-4] + TX, piroquilón [57369-32-1] + TX, quinoxifeno [124495-18-7] + TX, quintozeno [82-68-8] + TX, azufre [7704-34-9] + TX, tiadinil [223580-51-6] + TX, triazóxido [72459-58-6] + TX, triciclazol [41814-78-2] + TX, triforina [26644-46-2] + TX, validamicina [37248-47-8] + TX, zoxamida (RH7281) [156052-68-5] + TX, mandipropamid [374726-62-2] + TX, el compuesto de fórmula F-1

en la que Ra5 es trifluorometilo o difluorometilo (documento WO2004/058723) + TX, el compuesto de fórmula F-2

en la que Ra6 es trifluorometilo o difluorometilo (documento WO2004/058723) + TX, el compuesto racémico de 15 fórmula F-3 (sin)

en la que Ra7 es trifluorometilo o difluorometilo (documento WO2004/035589) + TX, la mezcla racémica de fórmula F-4 (anti)

en la que Ra7 es trifluorometilo o difluorometilo (documento WO2004/035589) + TX, el compuesto de fórmula F-5

que es una mezcla epimérica de compuestos racémicos de las fórmulas F-3 (sin) y F-4 (anti), en la que la proporción de compuestos racémicos de fórmula F-3 (sin) con respecto a compuestos racémicos de fórmula F-4 (anti) es de 1000:1 a 1:1000 y en la que Ra7 es trifluorometilo o difluorometilo (documento WO2004/035589) + TX, el compuesto de fórmula F-6

en la que Ra8 es trifluorometilo o difluorometilo (documento WO2004/035589) + TX, el compuesto racémico de 10 fórmula F-7 (trans)

en la que Ra9 es trifluorometilo o difluorometilo (documento WO03/074491) + TX, el compuesto racémico de fórmula F-8 (cis)

en la que Ra9 es trifluorometilo o difluorometilo (documento WO03/074491) + TX, el compuesto de fórmula F-9

que es una mezcla de los compuestos racémicos de las fórmulas F-7 (trans) y F-8 (cis), en la que la proporción del compuesto racémico de fórmula F-7 (trans) con respecto al compuesto racémico de fórmula F-8 (cis) es de 2:1 a

100: 1; y en la que Ra9 es trifluorometilo o difluorometilo (documento WO03/074491) + TX,

el compuesto de fórmula F-10

en la R10 es trifluorometilo o difluorometilo (documetno WO2004/058723) + RX, el compuesto racémico de fórmula F10 11 (trans)

en la que R11 es trifluorometilo o difluorometilo (documento WO03/074491) + TX, el compuesto racémico de fórmula F-12 (cis)

en la que R11 es trifluorometilo o difluorometilo (documento WO03/074491) + TX, el compuesto de fórmula F-13

que es una mezcla racémica de las fórmulas F-11 (trans) y F-12 (cis), y en la que R11 es trifluorometilo o difluorometilo (documento 03/074491) + TX, el compuesto de fórmula F-14

(documento WO2004/058723) + TX, y el compuesto de fórmula F-15

+ TX.

10 Las referencias entre corchetes detrás de los principios activos, por ejemplo [3878-19-1] se refieren al número de Registro del Chemical Abstracts. Los compuestos de las fórmulas A-1 a A-26 se describen en el documento WO 03/015518 o en el documento WO 04/067528. Los compañeros de mezcla descritos anteriormente son conocidos. Cuando los principios activos están incluidos en “The Pesticide Manual” [The Pesticide Manual - A World Compendium; décimotercera edición; Editor: C. D. S. TomLin; The British Crop Protection Council], éstos se

15 describen dentro con el número de entrada proporcionado entre paréntesis en el presente documento anteriormente para el compuesto particular; por ejemplo, el compuesto “abamectina” se describe con el número de entrada (1). Cuando en el presente documento anteriormente se añade “[CCN]” al compuesto particular, el compuesto en cuestión está incluido en el “Compendium of Pesticide Common Names”, que es accesible a través de internet [A.

Wood; Compendium of Pesticide Common Names, Copyright © 1995-2004]; por ejemplo, el compuesto “acetoprol” se describe con la dirección de internet http://www.alanwood.net/pesticides/acetoprole.htmL.

La mayoría de los principios activos descritos anteriormente en el presente documento se denominan por su “nombre común”, usándose el “nombre común ISO” u otro “nombre común” pertinente en casos individuales. Si la denominación no es un “nombre común”, en su lugar se proporciona la naturaleza de la denominación entre paréntesis para el compuesto particular; en este caso, se usa el nombre IUPAC, el nombre IUPAC/Chemical Abstracts, como un “nombre químico”, un “nombre tradicional”, un “nombre del compuesto” o “un código en desarrollo” o, si no se usa ninguna de estas denominaciones ni ningún “nombre común”, se emplea un “nombre alternativo”. El “Nº de Reg. CAS” significa el Número de Registro del Chemical Abstracts.

La mezcla de principios activos de los compuestos de fórmula I seleccionados de las tablas T1 a T121 con los principios activos descritos anteriormente comprende un compuesto seleccionado de las tablas T1 a T121 y un principio activo como se describe anteriormente preferentemente en una proporción de mezcla de 100:1 a 1:6000, especialmente de 50:1 a 1:50, más especialmente en una proporción de 20:1 a 1:20, incluso más especialmente de

10:1 a 1:10, muy especialmente de 5:1 y 1:5, proporcionándose especial referencia a una proporción de 2:1 a 1:2 y una proporción de 4:1 a 2:1 prefiriéndose asímismo sobre todo una proporción de 1:1 ó 5:1 ó 5:2 ó 5:3 ó 5:4 ó 4:1 ó

4:2 ó 4:3 ó 3:1 ó 3:2 ó 2:1 ó 1:5 ó 2:5 ó 3:5 ó 4:5 ó 1:4 ó 2:4 ó 3:4 ó 1:3 ó 2:3 ó 1:2 ó 1:600 ó 1:300 ó 1:150 ó 1:35 ó

2:35 ó 4:35 ó 1:75 ó 2:75 ó 4:75 ó 1:6000 ó 1:3000 ó 1:1500 ó 1:350 ó 2:350 ó 4:350 ó 1:750 ó 2:750 ó 4:750. Se entiende que estas proporciones de mezcla incluyen, por un lado, proporciones en peso y por otro lado también proporciones molares.

Las mezclas que comprenden un compuesto de fórmula I seleccionado de las tablas T1 a T121 y uno o más principios activos, como se describe anteriormente, pueden aplicarse, por ejemplo, en una forma sencilla de “mezcla preparada”, en una mezcla de pulverización combinada compuesta de formulaciones distintas de los componentes de los principios activos individuales, tal como una “mezcla de tanque”, y en un uso combinado de los principios activos individuales cuando se aplican de una manera secuencial, es decir, uno después del otro con un periodo razonablemente corto, tal como unas pocas horas o días. El orden de aplicación de los compuestos de fórmula I seleccionados de las tablas T1 a T121 y los principios activos, como se describe anteriormente, no es esencial para poner en práctica la presente invención.

Las composiciones también pueden comprender otros ayudantes sólidos o líquidos, tales como estabilizantes, por ejemplo aceites vegetales no epoxidados o epoxidados (por ejemplo aceite de cacahuete, aceite de semilla de colza

o aceite de soja epoxidado), antiespumas, por ejemplo, aceite de silicona, conservantes, reguladores de viscosidad, aglutinantes y/o espesantes, fertilizantes u otros principios activos para conseguir efectos específicos, por ejemplo, bactericidas, fungicidas, nematocidas, activadores de plantas, moluscicidas o herbicidas.

Las composiciones de acuerdo con la invención se preparan, de una manera de por sí conocida en ausencia de ayudantes, por ejemplo, moliendo, filtrando y/o comprimiendo un principio activo sólido y en presencia de al menos un ayudante, por ejemplo, mezclando íntimamente y/o moliendo el principio activo con el ayudante (o ayudantes). Estos procesos para la preparación de las composiciones y el uso de los compuestos I para la preparación de estas composiciones son también un objeto de la invención.

Los procedimientos de aplicación para las composiciones, es decir, los procedimientos para combatir plagas del tipo anteriormente mencionado, tales como pulverización, atomización, espolvoreo, cepillado sobre, relleno, dispersión o vertido – que deben seleccionarse para satisfacer los objetivos de las circunstancias imperantes deseados – y el uso de las composiciones para combatir las plagas del tipo anteriormente mencionado son otros objetos de la presente invención. Las proporciones típicas de concentración se encuentran entre 0,1 y 1000 ppm, preferentemente entre 0,1 y 500 ppm, de principio activo. La tasa de aplicación por hectárea generalmente es de 1 a 2000 g de principio activo por hectárea, en particular de 10 a 1000 g/ha, preferentemente de 10 a 600 g/ha.

Un procedimiento de aplicación preferido en el campo de la protección de cultivos es la aplicación al follaje de las plantas (aplicación foliar), siendo posible seleccionar la frecuencia y la tasa de aplicación para adecuar el peligro de infestación con la plaga en cuestión. Como alternativa, el principio activo puede ponerse en contacto con las plantas mediante el sistema radicular (acción sistémica), empapando el emplazamiento de las plantas con una composición líquido o incorporando el principio activo en forma sólida en el emplazamiento de las plantas, por ejemplo, en el suelo, en forma de gránulos (aplicación en el suelo) por ejemplo. En el caso de arrozales, dichos gránulos pueden medirse en el arrozal inundado.

Las composiciones de acuerdo con la presente invención también son adecuadas para la protección del material de propagación de las plantas, por ejemplo semillas, tales como frutos, tubérculos, granos o viveros, contra plagas del tipo anteriormente mencionado. El material de propagación puede tratarse con las composiciones antes de la siembra, por ejemplo, la semilla puede tratarse antes de sembrarse. Como alternativa, las composiciones pueden aplicarse a los granos de semilla (revistimiento), sumergiendo los granos en una composición líquida o aplicando una capa de una composición sólida. También es posible aplicar las composiciones cuando el material de propagación se planta en el sitio de aplicación, por ejemplo, en el surco de semilla durante la perforación. Estos procedimientos de tratamiento para el material de propagación de las plantas y el material de propagación de las

plantas así tratado son objetos adicionales de la invención.

Ejemplos Biológicos (% = porcentaje en peso, a menos que se especifique de otra manera)

Ejemplo B1: Actividad contra Spodoptera littoralis (gusano egipcio de la hoja del algodón): (actividad larvicida, alimentaria/contacto residual, preventiva)

En una placa de microtitulación de 24 pocillos se colocaron discos de hojas de algodón en agar y se pulverizaron con las soluciones de ensayo. Después de secarse, los discos de hojas se infestaron con 5 larvas L1. Se comprobaron las muestras para determinar la mortalidad, el efecto repelente, el comportamiento alimentario y la regulación del crecimiento 3 días después del tratamiento.

En este ensayo, a una concentración de 400 ppm, los compuestos P.2, P.3, P.6, P.7, P.8, P.9, P.10, P.11, P.12, P.13, P.14, P.15, P.16, P.17, P.18, P.19, P.23, P.24, P.25, P.26, P.27, P.28, P.29, P.30, P.31, P.32, P.33 y P.34 mostraron una actividad de más del 80%.

Ejemplo B2: Actividad contra Heliothis virescens (gusano del tabaco): (actividad ovo-larvicida, alimentaria/contacto, curativa)

En una placa de microtitulación de 24 pocillos se colocaron huevos (de 0-24 h de vida) con dieta artificial y se trataron mediante pipeta con las soluciones de ensayo. Después de un periodo de incubación de 4 días, se comprobaron las muestras para determinar la mortalidad de los huevos, la mortalidad de las larvas y la regulación del crecimiento.

En este ensayo, a una concentración de 400 ppm, los compuestos P.2, P.3, P.6, P.7, P.8, P.9, P.10, P.11, P.12, P.13, P.14, P.15, P.16, P.17, P.18, P.19, P.20, P.23, P.24, P.25, P.26, P.27, P.28, P.29, P.30, P.31, P.32, P.33, P. 34, P.35 y P.36 mostraron una actividad de más del 80%.

Ejemplo B3: Plutella xylostella (polilla de dorso de diamante): (actividad larvicida, alimentaria/contacto residual, preventiva)

La placa de microtitulación (PMT) de 24 pocillos con dieta artificial se trató con las soluciones de ensayo mediante pipeta. Después de secarse, las PMT se infestaron con larvas (L2) (10-15 por pocillo). Después de un periodo de incubación de 5 días, se comprobaron las muestras para determinar la mortalidad de las larvas, la regulación antialimentaria y el crecimiento.

En este ensayo, a una concentración de 400 ppm, los compuestos P.2, P.3, P.6, P.7, P.8, P.9, P.10, P.11, P.12, P.13, P.14, P.15, P.16, P.17, P.18, P.19, P.20, P.23, P.24, P.25, P.26, P.27, P.28, P.29, P.30, P.31, P.32, P.33, P.34, P.35 y P.36 mostraron una actividad de más del 80%.

Ejemplo B4: Diabrotica balteata (gusano de la raíz del maíz): (larvicida, alimentaria/contacto residual, preventiva)

La placa de microtitulación (PMT) de 24 pocillos con dieta artificial se trató con las soluciones de ensayo mediante pipeta. Después de secarse, las PMT se infestaron con larvas (L2) (6-10 por pocillo). Después de un periodo de incubación de 5 días, se comprobaron las muestras para determinar la mortalidad de las larvas, la regulación antialimentaria y el crecimiento.

En este ensayo, a una concentración de 400 ppm, los compuestos P.2, P.6, P.7, P.8, P.9, P.11, P.15, P.16, P.19, P.23, P.24, P.26, P.27, P.29, P.30, P.31, P.32 y P.33 mostraron una actividad de más del 80%.

Ejemplo B5: Actividad contra Myzus persicae (áfido verde del melocotón) (población mixta, actividad alimentaria /contacto residual, preventiva).

En una placa de microtitulación de 24 pocillos se colocaron discos de hojas de girasol en agar y se pulverizaron con las soluciones de ensayo. Después de secarse, los discos de hojas se infestaron con una población de áfidos de edades mixtas. Después de un periodo de incubación de 6 días, se comprobaron las muestras para determinar la mortalidad y efectos especiales (por ejemplo, fitotoxicidad). En este ensayo, a una concentración de 400 ppm, los compuestos P.2, P.3, P.6, P.7, P.8, P.9, P.10, P.11, P.12, P.13, P.14, P.15, P.16, P.17, P.18, P.19, P.23, P.24, P.25, P.26, P.27, P.28, P.29, P.30, P.31, P.32, P.33 y P.34 mostraron una actividad de más del 80%.

Ejemplo B6: Actividad contra Myzus persicae (áfido verde del melocotón) (población mixta, actividad sistémica/alimentaria, curativa).

Raíces de plántulas de guisante, infestadas con una población de áfidos de edades mixtas, se colocaron directamente en las soluciones de ensayo. Seis días después de la introducción, se combrobaron las muestras para determinar la mortalidad y efectos especiales en la planta. En este ensayo, a una concentración de 400 ppm, los compuestos P.2, P.3, P.6, P.7, P.8, P.9, P.11, P.12, P.13, P.14, P.15, P.16 P.17, P.18, P.19, P.24, P.26, P.27, P.28, P.29, P.30, P.31, P.32, P.34 y P.36 mostraron una actividad de más del 80%.

Ejemplo B7: Actividad contra Thrips tabaci (trips de la cebolla) (población mixta, actividad alimenticia/contacto residual preventiva)

En una placa de microtitulación de 24 pocillos se colocaron discos de hojas de girasol en agar y se pulverizaron con las soluciones de ensayo. Después de secar, los discos de hojas se infestaron con una población de trips de edades 5 mixtas. Después de un periodo de incubación de 6 días, se comprobaron las muestras para determinar la mortalidad y efectos especiales (por ejemplo, fitotoxicidad).

En este ensayo, a una concentración de 400 ppm, los compuestos P.2, P.3, P.6, P.7, P.8, P.9, P.10, P.11, P.12, P.13, P.14, P.15, P.16, P.19, P.23, P.25, P.27, P.31, P.32, P.33, P.34, P.35, P.36 mostraron una actividad de más del 80%.

10 Ejemplo B8: Actividad contra Nilaparvata lugens (saltamontes marrón del arroz): (larvicida, alimentacia/contacto)

En una cámara de pulverización se trataron plántulas de arroz con las soluciones de ensayo diluidas. Después de secarse, se infestaron con 20 ninfas N3 (2 copias). Después de 6-12 días de tratamiento se comprobaron las muestras para derminar la mortalidad, la regulación del crecimiento y efectos en la generación F1.

En este ensayo, a una concentración de 400 ppm, los compuestos P.2, P.12, P.19, P.23, P.26, P.29, P.31 mostraron 15 una actividad de más del 80%.

Claims (6)

1. REIVINDICACIONES

   1. Un compuesto de fórmula I representado por los compuestos de fórmulas Ica e Icb

   en las que

   5 R5c es hidrógeno, alquilo C1-C4, alquinilo C2-C4, halógeno o ciano; R20 es hidrógeno, alquilo C1-C6, alquiltio C1-C6-alquilo C1-C6, alquilsulfonil C1-C6-alquilo C1-C6, alquilsulfinil C1-C6alquilo C1-C6, tietan-3-ilo, tietan-3-ilo sustituido con alquilo C1-C4, R100 es preferentemente halógeno, alquilo C1-C6, haloalquilo C1-C6, alcoxi C1-C6 o haloalcoxi C1-C6; con la condición de que; el grupo -X1-Y1 sea diferente de metilo;

   10 X1 es oxígeno, -C(O)-, -(CO)O-, tio, sulfinilo, sulfonilo, -SO2NR5d, -C(S)-, (P(=O)O(R5e)-, -C(O)S-, -C(S)O-, -C (S)NR5f-, -(CO)NR5g- o un enlace directo; Y1 es alquilo C1-C30, alquenilo C3-C30 o alquinilo C3-C30 que pueden estar interrumpidos una, dos, tres, cuatro o cinco veces por átomos o un grupo de átomos seleccionados independientemente entre el grupo que consiste en oxígeno, azufre, sulfinilo, sulfonilo, -C(O)-, -OC(O)- y -NR5h-, con la condición de que los átomos de interrupción se separen

   15 entre sí por al menos un grupo metileno; y que puedan estar mono- o polisustituidos con sustituyentes seleccionados entre el grupo que consiste en halógeno, hidroxilo, amino, formilo, nitro, ciano, mercapto, carbamoílo, trialquilsililo C3-C6, alcoxi C1-C6, alcoxicarbonilo C1-C6, alquenilo C2-C6, haloalquenilo C2-C6, alquinilo C2-C6, haloalquinilo C2-C6, alqueniloxi C3-C6, alquiniloxi C3-C6, haloalcoxi C1-C6, haloalqueniloxi C3-C6, ciano-alcoxi C1-C6, alcoxi C1-C6-alcoxi C1-C6, alcoxi C1-C6-alcoxi C1-C6-alcoxi C1-C6, alquiltio C1-C6-alcoxi C1-C6, alquilsulfinil C1-C6-alcoxi C1-C6,

   20 alquilsulfonil C1-C6-alcoxi C1-C6, alcoxicarbonil C1-C6-alcoxi C1-C6, alcoxicarbonilo C1-C6, alquilcarbonilo C1-C6, P(O)(Oalquilo C1-C4)2, alquiltio C1-C6, alquilsulfinilo C1-C6, alquilsulfonilo C1-C6, haloalquiltio C1-C6, haloalquilsulfinilo C1-C6, haloalquilsulfonilo C1-C6, oxiranilo, que por su parte pueden estar sustituidos con alquilo C1-C6; y con un sistema de anillos monocíclico o bicíclico condensado de cinco a diez miembros que puede ser aromático, estar parcialmente saturado o completamente saturado y puede contener de 1 a 4 heteroátomos seleccionados entre el

   25 grupo que consiste en nitrógeno, oxígeno y azufre, y en las que cada sistema de anillos puede no contener más de 2 átomos de oxígeno y no más de 2 átomos de azufre, y en las que el propio sistema de anillos puede estar sustituido con sustituyentes seleccionados entre el grupo que consiste en alquilo C1-C6, haloalquilo C1-C6, alcoxi C1-C6, haloalcoxi C1-C6, alquiltio C1-C6, alquilsulfinilo C1-C6, alquilsulfonilo C1-C6, di(alquilo C1-C4)aminosulfonilo, di(alquilo C1-C4)amino, halógeno, ciano, nitro y fenilo, y en las que los sustituyentes en el nitrógeno del anillo heterocíclico son

   30 diferentes de halógeno;

   o Y1 es un sistema de anillos monocíclico o bicíclico condensado de cinco a diez miembros que puede ser aromático, estar parcialmente saturado o completamente saturado y puede contener de 1 a 4 heteroátomos seleccionados entre el grupo que consiste en nitrógeno, oxígeno y azufre, y en las que cada sistema de anillos puede no contener más de 2 átomos de oxígeno y no más de 2 átomos de azufre, y en las que el propio sistema de

   35 anillos puede estar mono o polisustituido con los sustituyentes seleccionados entre el grupo que consiste en alquilo C1-C6, haloalquilo C1-C6, alcoxi C1-C6, haloalcoxi C1-C6, alquiltio C1-C6, alquilsulfinilo C1-C6, alquilsulfonilo C1-C6, di(alquilo C1-C4)aminosulfonilo, di(alquilo C1-C4)amino, halógeno, ciano, nitro y fenilo, y en las que los sustituyentes en el nitrógeno del anillo heterocíclico son diferentes de halógeno; o el grupo X1-Y1 junto es formilo o ciano; cada uno de R1a, R5c, R5d, R5e, R5f, R5g y R5h que pueden ser iguales o diferentes, representa hidrógeno, halógeno,

   40 nitro, ciano, hidroxi, CHO, alquilo C1-C6, alquenilo C2-C6, alquinilo C2-C6, cicloalquilo C3-C6, haloalquilo C1-C6, haloalquenilo C2-C6, haloalquinilo C2-C6, halocicloalquilo C3-C6, alcoxi C1-C4, alcoxi C1-C4-alcoxi C1-C4-alquilo C1-C4, haloalcoxi C1-C4, alquiltio C1-C4, haloalquiltio C1-C4, haloalquilsulfinilo C1-C4, haloalquilsulfonilo C1-C4, alquilsulfinilo C1-C4, alquilsulfonilo C1-C4, alquilsulfonil C1-C4-alquilo C1-C4, alquilsulfoximino C1-C4-alquilo C1-C4, alquil C1-C4amino, dialquil C2-C4amino, cicloalquil C3-C6amino, alquil C1-C6-cicloalquil C3-C6amino, alquilcarbonilo C2-C4,

   45 alcoxicarbonilo C2-C6, alquilaminocarbonilo C2-C6, dialquilaminocarbonilo C3-C6, alcoxicarboniloxi C2-C6, alquilaminocarboniloxi C2-C6, dialquilaminocarboniloxi C3-C6, alcoxiimino C1-C4-alquilo C1-C4, trialquilsililo C3-C6, fenilo, bencilo o fenoxi; o representa fenilo, bencilo o fenoxi mono-, di- o trisustituido con sustituyentes seleccionados entre el grupo que consiste en halógeno, ciano, nitro, halógeno, alquilo C1-C6, alquenilo C2-C6, alquinilo C2-C6, cicloalquilo C3-C6, haloalquilo C1-C6, haloalquenilo C2-C6, haloalquinilo C2-C6, halocicloalquilo C3-C6, alcoxi C1-C4,

   50 haloalcoxi C1-C4, alquiltio C1-C4, haloalquiltio C1-C4, alquilsulfinilo C1-C4, alquilsulfonilo C1-C4, alquil C1-C4amino, dialquil C2-C4amino, cicloalquil C3-C6amino, alquilo C1-C6-cicloalquil C3-C6amino, alquilcarbonilo C2-C4, alcoxicarbonilo C2-C6, alquilo C2-C6-aminocarbonilo, dialquilaminocarbonilo C3-C6, alcoxicarboniloxi C2-C6, alquilaminocarboniloxi C2-C6, dialquilaminocarboniloxi C3-C6 y trialquilsililo C3-C6; y sales/isómeros/enantiómeros/tautómeros/N-óxidos agronómicamente aceptables de dichos compuestos.
2. 2. Un compuesto de fórmula I de acuerdo con la reivindicación 1, en el que Y1 es alquilo C1-C20, alquenilo C3-C20 o alquinilo C3-C20 que pueden estar interrumpidos una, dos o tres veces con oxígeno, con la condición de que los

   5 átomos de interrupción se separen entre sí por al menos un grupo metileno; y que Y1 pueda estar mono- o polisustituido con sustituyentes seleccionados entre halógeno, ciano, cicloalquilo C3-C6, piridilo, fenilo y triazinilo, en el que dicho cicloalquilo C3-C6, piridilo, fenilo y triazinilo puede estar sustituido con alcoxi C1-C6 o halógeno.
3. 3. Un compuesto de fórmula I de acuerdo con la reivindicación 1, en el que X1 es -C(O), -C(O)O-, tio, sulfonilo, -C(O)S-, C(O)NR5g o un enlace directo, y R5g es como se definde en la fórmula I de la reivindicación 1.

   10 4. Una composición plaguicida que, como principio activo, comprende al menos un compuesto de fórmula I de acuerdo con la reivindicación 1 o, cuando sea apropiado, un tautómero del mismo, en cada caso en forma libre o en forma de sal agroquímicamente utilizable.

4. 5. Una composición de acuerdo con la reivindicación 4 para el control de insectos o representantes del orden Acarina.

   15 6. Un procedimiento para el control de plagas, que comprende aplicar, a las plagas o a su entorno, una composición de acuerdo con la reivindicación 4, con la excepción del tratamiento del cuerpo de seres humanos o animales por cirugía o terapia.

5. 7. Un procedimiento para la protección del material de propagación de plantas del ataque por plagas, que

   comprende el tratamiento del material de propagación, o del sitio donde se planta el material de propagación, con 20 una composición de acuerdo con la reivindicación 4.
6. 8. El material de propagación de plantas tratado de acuerdo con el procedimiento descrito en la reivindicación 7.