BRPI0513736B1 - Sulfonanilidas, seu uso, processo para combater microorganismo indesejados e processo para a preparação de composições fungicidas - Google Patents

Description

Relatório Descritivo da Patente de Invenção para "SULFONA- NILIDAS, SEU USO, PROCESSO PARA COMBATER MICROORGANIS- MOS INDESEJADOS E PROCESSO PARA A PREPARAÇÃO DE COM- POSIÇÕES FUNGICIDAS". A presente invenção refere-se a um uso de sulfonaniíidas como fungicida de agricultura e horticultura, a novas sulfonaniíidas e a processos para sua preparação. Já é sabido que alguns tipos de sulfonaniíidas mostram uma a- ção como herbicida (cf. por exemplo, PCT International Laid -open Pamphlet WO 93/9099, PCT International Laid-open Pamphlet WO 96/41799, publica- ção de patente Laid-open Japanese N° 60562/1999, publicação de patente Laid-open Japanese N° 2000-44546, publicação de patente Laid-open Japa- nese N 2000-63360).

Foi agora verificado que um grupo de sulfonaniíidas da seguinte fórmula (I) tém atividades fungicidas: X representa hidrogênio, halogênio, alquila, alcóxi carbonila, aci- la, dialquiiaminocarbonila; alcóxi, aiquilsulfonila, alquilsulfonilóxi, dialquilami- no, haloalquila, haloalcóxi, haloalquiltio, haloalquilsuífinila. haíoalquilsulfonila, haloalquilsulfonilóxi, formila, carbóxi, ciano, nitro, ou fenóxi, Y representa halogênio, alquila que pode estar opcionaímenie substituída, alcoxialquila, alcoxicarbonila, acila, alcóxi, alquiltio, alquilsulfinila, aiquilsulfonila, haloalcóxi, haloalquiltio, haloalquilsuífinila, haíoalquilsulfonila, dialquilamino. ciano, amino ou nitro, e 2 ou 3 Y's podem ser idênticos ou di- ferentes uns dos outros no caso de m ser 2 ou 3, Z representa C-R7 ou N, m representa um inteiro de 0 a 3, R1 e R2cada um independentemente representa hidrogênio, ha- logênio, alquila que pode estar opcionalmente substituído, cicloalquila, alcó- xi, haloalcóxi, alquiltio ou amino, R3 e R4 cada um independentemente representa hidrogênio, ha- logênio, alquila, alcóxi que pode estar opcionalmente substituído, alquiltio, alquilsulfonila ou amino, R3 representa hidróxi e R4 representa hidrogênio ou alquila, ou R3 e R4 juntos podem formar C=0 com o átomo de carbono ao qual eles estão ligados, R5 representa alquila que pode estar opcionalmente substituído, alquenila, alquinila, cicloalquila ou alcoxicarbonilamino, R6 representa hidrogênio, alquila que pode estar opcionalmente substituído, alquenila, alcoxialquila, alcoxicarbonila, acila ou grupo -S02R5, e R7 representa hidrogênio ou alquila.

As sulfonanilidas, representadas pela seguinte fórmula (IA) e incluídas na fórmula (I) mencionada anteriormente da presente invenção, são novos compostos que não foram descritos nas publicações existentes. A fórmula onde Xa representa hidrogênio, halogênio, alquila, alcoxicarbonila, aci- la, dialquilaminocarbonila, alcóxi, alquilsulfonila, alquilsulfonilóxi, dialquilami- no, haloalcóxi, haloalquiltio, haloalquilsulfinila, haloalquilsulfonila, haloalquil- sulfonilóxi, formila, carbóxi, ciano, nitro ou fenóxi, YA representa halogênio, alquila que pode estar opcionalmente substituído, alcoxialquila, alcoxicarbonila, acila, alcóxi, alquilsulfonila, haloal- cóxi, haloalquiltio, haloalquilsulfinila, haloalquilsulfonila, dialquilamino, ciano ou nitro, e 2 ou 3 YA,s podem ser idênticos ou diferentes uns dos outros no caso de n ser 2 ou 3, ZA representa C-R7A ou N, n representa um inteiro de 0-3, R1A e R2A cada um independentemente representa hidrogênio, halogênio, alquila que pode estar opcionalmente substituída, cicloalquila, alcóxi, haloajcóxi ou alquiltio, r3A e R4A cada um independentemente representa hidrogênio, halogênio, alquila, alcóxi, alquiltio ou alquilsulfonila, R3A representa hidróxi e R4A representa hidrogênio ou alquila, ou R3A e R4A juntos podem formar C=0 com o átomo de carbono ao qual eles estão ligados, R6A representa hidrogênio, alquila que pode estar opcionalmente substituído, alcoxialquila, alcoxicarbonila, acila ou grupo -S02R5A, r5A representa alquila que pode estar opcionalmente substituída, e R7A representa hidrogênio ou alquila, com a exceção dos seguintes casos (T-1) - (T-3); (T-1) o caso onde Xa representa alquila, e n representa 0, (T-2) o caso onde Xa representa hidrogênio, n representa 0, ZA

representa CH, R1A e R2A representam metóxi, R3A representa hidróxi, e R4A representa hidrogênio, ou R3A e R4A juntos formam C=0 com o átomo de carbono ao qual eles estão ligados, e R6A representa hidrogênio, (T-3) o caso no qual Xa representa halogênio, n representa 0, ZA representa CH ou N, R1A e R2A representam metóxi, R3A e R4A representam hidrogênio, R3A representa hidróxi e R4A representa hidrogênio, ou R3A e R4A juntos formam C=0 com o átomo de carbono ao qual eles estão ligados, e R6A representa hidrogênio.

Os compostos da fórmula (IA) podem ser obtidos, similarmente aos compostos da fórmula (I) conhecidos de PCT International Laid-open Pamphlet WO 93/9099, PCT International Laid-open Pamphlet WO 96/41799, publicação de patente Laid-open Japonês N° 60562/1999, publi- cação de patente Laid-open Japonês N° 2000-44546, através de um proces- so no qual a) no caso de R6A representar hidrogênio ou difluormetanossul- fonila: compostos da fórmula (II) onde Xa, Ya, Za, n, R1A, R2A, R3a e R4A têm a mesma definição como mencionado anteriormente, são reagidos com cloreto de difluormetanossulfonila na presença de solventes inertes, e se apropriado, na presença de um ligante ácido, ou, b) no caso de R6A representar alquila que pode estar opcional- mente substituída, alcoxialquila, acila, alcoxicarbonila ou grupo -S02R5A: compostos da fórmula (lAb) onde Xa, Ya, Za, n, R1A, R2^ R3A e R4A têm a mesma definição como mencionado anteriormente, são reagidos com compostos da fórmula (III) R6A-Lb (III) onde R6a representa alquila que pode estar opcionalmente substituído, alcoxialquila, acila, alcoxicarbonila ou grupo -SC>2R5A

Lb representa halogênio, na presença de solventes inertes, e se apropriado, na presença de um ligan- te ácido, ou, c) no caso de R3A representar hidrogênio e R4A representar hi- drogênio ou alquila: compostos da fórmula (lAc) onde R4Ac representa hidrogênio ou alquila, R8 representa alquila, Xa, Ya, Za, n, R1A, R2A, R6A têm a mesma definição como men- cionado anteriormente, são reagidos com um agente redutor na presença de solventes inertes, ou, d) no caso de R3A e R4A juntos formarem C=0 com o átomo de carbono ao qual eles estão ligados: compostos da fórmula (lAd) onde Xa, Ya, Za, n, R1A, R2A, e R6A têm a mesma definição como men- cionado anteriormente, são reagidos com um agente oxidante nos solventes inertes, e se apropria- do, na presença de um catalisador ácido, ou, e) no caso de R3A representar hidróxi e R4A representar alquila: compostos da fórmula (lAe) onde Xa, Ya, Za, n, R1A, R2^ e R6A têm a mesma definição como men- cionado anteriormente, são reagidos com compostos da fórmula (IV) R4Ae-Mg-Le (IV) onde R4Ae representa alquila, Le representa halogênio, na presença de solventes inertes, ou, f) no caso de R3A representar hidróxi e R4A representar hidrogê- nio: compostos da fórmula (lAe) mencionada anteriormente são reagidos com um composto complexo hidreto de metal alcalino ou complexo borano na presença de solventes inertes, ou, g) no caso de R3A representar hidrogênio e R4A representar hi- drogênio ou alquila: compostos da fórmula (lAg) onde R4As representa hidrogênio ou alquila, Xa, Ya, Za, n, R1A, R2^ e R6A têm a mesma definição como men- cionado anteriormente, são reagidos com um agente halogenante na presença de solventes inertes, ou, h) no caso de R3A representar alcóxi ou alquiltio e R4A represen- tar hidrogênio ou alquila: compostos da fórmula (lAh) onde R4Ah representa hidrogênio ou alquila, Xa, Ya, Za, n, R1A, R2A, e R6A têm a mesma definição como mencionado ante- riormente, são reagidos com compostos da fórmula (V) R3Ah-M (V) onde R3Ah representa alcóxi ou alquil tio, M representa hidrogênio ou metal alcalino, na presença de solventes inertes, e se apropriado, na presença de um ligan- te ácido.

Os compostos representados pela fórmula (I), que incluem os novos compostos da fórmula (IA), mostram uma forte ação de controle de peste de planta.

No presente relatório descritivo, "Halogênio" representa flúor, cloro, bromo ou iodo, preferivel- mente representa flúor ou cloro. "Alquila" pode ser cadeia reta ou cadeia ramificada e podem ser mencionados, por exemplo, C1-6 alquila, especificamente metila, etila, n- ou isopropila, n-, iso-, sec- ou terc-butila, n- ou neo-pentila, n-hexila, etc. "Cicloalquila": ali podem ser mencionados, por exemplo, ciclo- propila, ciclobutila, ciclopentila, ciclohexila, cicloheptila, etc. "Alquenila" pode ser de cadeia reta ou cadeia ramificada e po- dem ser mencionados, por exemplo, C2-7 alquenila, especificamente vinila, alila, isopropenila, 1-propenila, 1-butenila, 2-butenila, 3-butenila, 1-metil-1- propenila, 2-metil-1-propenila, 1-pentenila, 2-pentenila, 1-hexenila, 2- hexenila, 1-heptenila, 2-heptenila, etc. "Alquinila" pode ser cadeia reta ou cadeia ramificada e podem ser mencionados, por exemplo, C2-7 alquinila, especificamente etinila, 1- propinila, 2-propinila, 1-butinila, 2-butinila, 3-butinila, 1-pentinila, 2-pentinila, 1-hexinila, 2-hexinila, 1-heptinila, 2-heptinila, etc. "Alcóxi" representa um grupo alquil-O-, cuja parte alquila tem o significado mencionado acima, e pode ser, por exemplo, C1-6 alcóxi, e po- dem ser especificamente mencionados metóxi, etóxi, n- ou isopropóxi, n-, iso-, sec- ou tert-butóxi, n-pentilóxi, n-hexilóxi, etc. "Alquiltio" representa um grupo alquil-S, cuja parte alquila tem o significado mencionado acima, e pode ser, por exemplo, Ci_6 alquil tio, e po- dem ser especificamente mencionados metil tio, etil tio, n-ou iso-propiltio, n-, iso- ou tert-butil tio, n-pentil tio, n-hexil tio, etc. "Alquilsulfinila" representa um grupo alquil-S(O)-, cuja parte al- quila tem o significado mencionado acima, e pode ser, por exemplo, C1-6 al- quilsulfinila, e podem ser especificamente mencionados metilsulfinila, etilsul- finila, n- ou iso-propilsulfinila, n-, iso-, sec- ou tert-butilsulfinila, n-pentilsulfi- nila, n-hexilsulfinila, etc. "Alquilsulfonila" representa um grupo alquil-S02, cuja parte alqui- la tem 0 significado mencionado acima, e pode ser, por exemplo, Ci.6 alquil- sulfonila, e podem ser especificamente mencionados metilsulfonila, etilsulfo- nila, n- ou iso-propilsulfonila, n-, iso-, sec- ou tert-butilsulfonila, n-pentilsul- fonila, n-hexilsulfonila, etc. "Alquilsulfonilóxi" representa um grupo alquil-S02-0-, cuja parte alquila tem o significado mencionado acima, e pode ser, por exemplo, Ci-6 alquilsulfonilóxi, e podem ser especificamente mencionados metilsulfonilóxi, etilsulfonilóxi, n- ou iso-propilsulfonilóxi, n-, iso-, sec- ou tert-butilsulfonilóxi, n-pentilsulfonilóxi, n-hexilsulfonilóxi, etc. "Haloalquila" representa alquila de cadeia reta ou cadeia ramifi- cada, pelo menos um hidrogênio do qual está substituído com halogênio e podem ser mencionados, por exemplo, Ci.6 alquila, substituído com 1 a 6 flúor, cloro e/ou bromo, e como exemplos específicos podem ser menciona- dos fluormetila, clorometila, diclorometila, bromometila, difluormetila, trifluor- metila, clorodiflurometila, triclorometila, 2-fluoretila, 2-cloroetila, 2,2,2- trifluoretila, 2-cloro-1,1,2-trifluoretila, 3-fluorpropila, 3-cloropropila, 2,2,3,3,3- penta fluorpropila, 1,2,2,3,3,3-hexafluorpropila, etc.

Parte halo alquila em "haloalcóxi", "haloalquiltio", "haloalquilsulfi- nila", "haloalquilsulfonila", e "haloalquilsulfonilóxi" pode ser da mesma defini- ção como a "haloalquila" mencionado anteriormente e especificamente como "haloalcóxi" podem ser mencionados, por exemplo, difluormetóxi, trifluorme- tóxi, clorodifluormetóxi, diclorometóxi, 2-fluoretóxi, 2-cloroetóxi, 2,2,2- trifluoretóxi, 3-cloropropóxi, etc, especificamente como "haloalquiltio" podem ser mencionados, por exemplo, difluormetiltio, trifIuormetiItio, 2,2,2-trifluoretiI tio, 3-flúorpropiltio, etc., especificamente como "haloalquilsulfinila" podem ser mencionados, por exemplo, difluormetilsulfinila, trifluormetilsulfinila, 2,2,2- trifluoretilsulfinila, 3-fluorpropilsulfinila, etc., especificamente como "haloal- quilsulfonila" podem ser mencionados, por exemplo, difluormetilsulfonila, tri- fluormetilsulfonila, 2,2,2-trifluoretilsulfonila, 3-fluorpropilsulfonila, etc., e es- pecificamente como "haloalquilsulfonilóxi" podem ser mencionados, por e- xemplo, difluormetilsulfonilóxi, trifluormetilsulfonilóxi, 2,2,2- trifluoretilsulfonilóxi, 3-fluorpropilsulfonilóxi, etc., "Acila" inclui grupo alquil-(C=0)-, cuja parte alquila tem o signifi- cado mencionado acima, e grupo cicloalquil-(C=0)-, cuja parte cicloalquila tem o significado mencionado acima, e pode ser, por exemplo, grupo C-i-6 alquil-(C=0)- ou grupo C2-7 cicloalquil-(C=0)-, e podem ser especificamente mencionados metilcarbonila (acetila), etilcarbonila (propionila), ciclopropil- carbonila, ciclopentilcarbonila, ciclohexilcarbonila, etc. "Dialquilamino" é amino, substituído com dois alquilas idênticos ou diferentes, e podem ser especificamente mencionaos, por exemplo, dime- tilamino, dietilamino, di(n- ou iso-propil)amino, etc.

Como "alcóxi carbonila" podem ser mencionados, por exemplo, metóxi carbonila, etóxi carbonila, n- ou iso-propóxi carbonila, etc.

Como "dialquilamino carbonila" podem ser mencionados, por exemplo, dimetil amino carbonila, dietil amino carbonila, di-(n-propil) amino carbonila, etc.

Como "alcóxi carbonil amino" podem ser mencionados, por e- xemplo, metóxi carbonil amino, etóxi carbonil amino, n- ou iso-propóxi car- bonil amino, etc.

Como "alcóxi alquila" podem ser mencionados, por exemplo, metóxi metila, 2-metóxi etila, 1-metóxi etila, 3-metóxi propila, etóxi metila, 2- etóxi etila, etc.

Como substituintes em "alquila que pode estar opcionalmente substituído" podem ser mencionados ciano, fenila, alcóxi carbonila, halogê- nio, etc. e alquila que pode estar substituída com substituintes tais como, por exemplo, C-|.6 alquila que pode estar substituído com ciano, Ci.6 alquila que pode estar substituído com fenila, C1-6 alquila que pode estar substituído com C1-6 alcóxi carbonila, C1-6 alquila, pelo menos um hidrogênio do qual pode estar substituído com átomo de halogênio, particularmente com 1-6 flúor, cloro e/ou bromo, podem ser especificamente mencionados metila, etila, n- ou iso-propila, n-, iso-, sec- ou ter-butila, n- ou neo-pentila, n-heptila; ciano metila, 1-ciano etila, 2-ciano etila; benzila, 2-fenil etila, 1-fenil etila (fe- netila), 1-fenil propila, 2-fenil propila, 3-fenil propila; metóxi carbonil metila, etóxi carbonil metila, (n- ou iso-) propilóxi carbonil metila, (n-, iso-, sec- ou terc-) butilóxi carbonil metila, 2-metóxi carbonil etila, 3-metóxi carbonil propi- la; flúor metila, cloro metila, dicloro metila, bromo metila, diflúor metila, triflúor metila, cloro diflúor metila, dicloro metila, tricloro metila, 2,2,2-triflúor etila, 2- cloro-1,1,2-triflúor etila, 3-flúor propila, 3-cloro propila, 2,2,3,3,3-penta flúor propila, 1,2,2,3,3,3-hexa flúor propila, etc.

Nos compostos da fórmula (IA) mencionada anteriormente, pre- ferivelmente Xa representa hidrogênio, flúor, cloro, C1-6 alquila, C1-6 alcóxi carbonila, Cm alquil carbonila, C3-7 ciclo alquil carbonila, di-íCm alquil) ami- no carbonila, C1-6 alcóxi, C1.6 alquil sulfonila, C1-6 alquil sulfonilóxi, di-(Ci-6 alquil) amino, Ci-6 halo alcóxi, Ci-6 halo alquil tio, Ci-6 halo alquil sulfinila, Cm halo alquil sulfonila, Cm halo alquil sulfonilóxi, formila, carbóxi, ciano, nitro ou fenóxi, YA representa flúor, cloro, C1-6 alquila, pelo menos um hidrogênio do qual pode estar opcionalmente substituído com halogênio, Cm alcóxi-C-i-6 alquila, C1-6 alcóxi carbonila, C1-6 alquil carbonila, C1-6 alcóxi, C1-6 alquil sul- fonila, C1-6 halo alcóxi, Ci-6 halo alquil tio, Ci-6 halo alquil sulfinila, Ci-6 halo alquil sulfonila, di-(Ci-6 alquil) amino, ciano ou nitro, e 2 YA,s podem ser idên- ticos ou diferentes no caso de n ser 2, ZA representa C-R7A ou N, n representa 0,1 ou 2, r1a e R2A cada um independentemente representa hidrogênio, cloro, C1-6 alquila, pelo menos um hidrogênio do qual está opcionalmente substituído com halogênio, C3-7 ciclo alquila, C1-6 alcóxi, C1-6 halo alcóxi ou C1-6 alquil tio, r3A e R4A cada um independentemente representa hidrogênio, flúon cloro, Cm alquila, Cm alcóxi, C1-6 alquil tio ou C1-6 alquil sulfonila, r3A representa hidróxi e R4A representa hidrogênio ou Ci-6 alqui- la, ou r3A e R4A juntos formam C=0 com 0 átomo de carbono ao qual eles estão ligados, R6A representa hidrogênio, C1-6 alquila, pelo menos um hidrogê- nio do qual pode estar opcionalmente substituído com halogênio, C1-6 alcóxi- Cm alquila, Cm alcóxi carbonila, Cm alquil carbonila, C3.7 ciclo alquil carbo- nila ou grupo -S02R5A, r5A representa Ci.6 alquila, Ci-6 halo alquila ou Ci-6 alquila subs- tituída com ciano, e R7A representa hidrogênio ou C-m alquila, com a exceção dos seguintes casos (T-1) - (T-3) são excluídos: (T-1) o caso onde Xa representa alquila, e n representa 0, (T-2) o caso onde Xa representa hidrogênio, n representa 0, ZA

representa CH, R1A e R2A representam metóxi, R3A representa hidróxi, e R4A representa hidrogênio, ou R3A e R4A juntos formam C=0 com o átomo de carbono ao qual eles estão ligados, e R6A representa hidrogênio, (T-3) o caso no qual Xa representa flúor ou cloro, n representa 0, ZA representa CH ou N, R1A e R2A representam metóxi, R3A e R4A represen- tam hidrogênio, R3A representa hidróxi e R4A representa hidrogênio, ou R3A e R4A juntos formam C=0 com o átomo de carbono ao qual eles estão ligados, e R6A representa hidrogênio.

Nos compostos da fórmula (IA) mencionada anteriormente, par- ticularmente preferivelmente Xa representa hidrogênio, flúor, cloro, Ci.4 alquila, Ci-4 alcóxi carbonila, Cm alquil carbonila, C3.5 ciclo alquil carbonila, di-(CM alquil) ami- no carbonila, Ci.4 alcóxi, C-i-4 alquil sulfonila, C-m alquil sulfonilóxi, di-(Ci_4 alquil) amino, Cm halo alcóxi, Cm halo alquil tio, C-m halo alquil sulfinila, Cm halo alquil sulfonila, Cm halo alquil sulfonilóxi, formila, carbóxi, ciano, nitro ou fenóxi, YA representa flúor, cloro, Cm alquila, pelo menos um nitrogênio do qual pode estar opcionalmente substituído com flúor, Ci. alcóxi-Ci-4 alqui- la, Cm alcóxi carbonila, Cm alquil carbonila, Cm alcóxi, Cm alquil sulfonila, Cm halo alcóxi, Cm halo alquil tio, Cm halo alquil sulfinila, Cm halo alquil sulfonila, di-(CM alquil) amino, ciano ou nitro, e 2 YA,s podem ser idênticos ou diferentes em caso de n ser 2, ZA representa C-R7A ou N, n representa 0,1 ou 2, R,a e R2a cada um independentemente representa hidrogênio, cloro, Cm alquila, pelo menos um hidrogênio do qual pode estar opcional- mente substituído com flúor, C3.5 ciclo alquila, Cm alcóxi, Cm halo alcóxi ou Cm alquil tio, R3A e R4A cada um independentemente representa hidrogênio, flúor, cloro, C1-4 alquila, C-m alcóxi, C1-4 alquil tio ou C1-4 alquil sulfonila, r3A representa hidróxi e R4A representa hidrogênio ou C1-4 alqui- la, ou r3A e R4A juntos formam C=0 com 0 átomo de carbono ao qual eles estão ligados, r6A representa hidrogênio, C1-4 alquila, pelo menos um hidrogê- nio do qual pode estar opcionalmente substituído com flúor, C1-4 alcóxi-C-1-4 alquila, C1-4 alcóxi carbonila, C-m alquil carbonila, C3-5 ciclo alquil carbonila ou grupo -S02R5A, R5A representa C1-4 alquila, C1-4 halo alquila ou C1-4 alquila subs- tituída com ciano, e R7A representa hidrogênio ou C1-4 alquila, com a exceção dos seguintes casos (T-1) - (T-3); (T-1) o caso onde Xa representa C-m alquila, e n representa 0, (1-2) o caso onde Xa representa hidrogênio, n representa 0, ZA

representa CH, R1A e R2A representam metóxi, R3A representa hidróxi, e R4A representa hidrogênio, ou R3A e R4A juntos formam C=0 com o átomo de carbono ao qual eles estão ligados, e R6A representa hidrogênio, (T-3) o caso no qual Xa representa flúor ou cloro, n representa 0, ZA representa CH ou N, R1A e R2A representam metóxi, R3A e R4A represen- tam hidrogênio, R3A representa hidróxi e R4A representa hidrogênio, ou R3A e r4A juntos formam C=0 com o átomo de carbono ao qual eles estão ligados, e R6A representa hidrogênio. O processo de preparação (a) mencionado anteriormente pode ser ilustrado pelo seguinte esquema de reação em caso de, por exemplo, 2- cloro-6-[(4,6-dimetóxi pirimidin-2-il) metil] anilina e cloreto de diflúor meta- nossulfonila serem usados como os materiais de partida. O processo de preparação (b) mencionado anteriormente pode ser ilustrado pelo seguinte esquema de reação em caso de, por exemplo,2- flúor-6-[(4,6-dimetoxipirimidin-2-il)metil]-N-difluormetanossulfonanilida e iode- to de metila serem usados como os materiais de partida. O processo de preparação (c) mencionado anteriormente pode ser ilustrado pelo seguinte esquema de reação em caso de, por exemplo, 2- flúor-6-[1-(4,6-dimetoxipirimidin-2-il)-1-metiltiometil]-N-di-fluormetanossulfo- nanilida e, como agente redutor, por exemplo, boroidreto de sódio e hexai- drato de cloreto de níquel (II), serem usados como os materiais de Dartida. O processo de preparação (d) mencionado anteriormente pode ser ilustrado pelo seguinte esquema de reação em caso de, por exemplo,2- cloro-6-[(4,6-dimetoxipirimidin-2-il)metil]-N-difluormetanossulfonanilida e oxi- do de cromo (VI) serem usados como os materiais de partida. O processo de preparação (e) mencionado anteriormente pode ser ilustrado pelo seguinte esquema de reação em caso de, por exemplo, 2- cloro-6-[(4,6-dimetoxipirimidin-2-il)carbonil]anilina e iodeto de metil magnésio serem usados como materiais de partida. O processo de preparação (f) mencionado anteriormente pode ser ilustrado pelo seguinte esquema de reação em caso de, por exemplo, 2- cloro-6-[(4,6-dimetoxipirimidin-2-il)carbonil]anilina e, como agente redutor, por exemplo, boroidreto de sódio, serem usados como os materiais de parti- da. O processo de preparação (g) mencionado anteriormente pode ser ilustrado pelo seguinte esquema de reação em caso de, por exemplo, 2- cloro-6-[1-(4,6-dimetoxipirimidin-2-il)hidroximetil]-N-difluormetanossulfona- nilida e cloreto de tionila serem usados como os materiais de partida. O processo de preparação (h) mencionado anteriormente pode ser ilustrado pelo seguinte esquema de reação em caso de, por exemplo, 2- cloro-6-[1-(46-dimetoxipirimidin-2-il)-1-clorometil]-N-difluormetanossulfonani- lida e metóxido de sódio serem usados como os materiais de partida.

Os compostos da fórmula (II), usados como os materiais de par- tida no processo de preparação mencionado anteriormente (a), que incluem os compostos conhecidos descritos nas literaturas de patente 1-3 menciona- das anteriormente, uma parte dos quais são compostos novos que não são descritos nas literaturas existentes, podem ser preparados, por exemplo, de acordo com os processos descritos em qualquer uma das literaturas de pa- tente 1-3 mencionadas anteriormente. Como específicos exemplos dos compostos da fórmula (II) podem ser mencionados como se segue: 2-flúor-6-[1-(4,6-dimetoxipirimidin-2-il)-1-metiltiometil]anilina, 2-cloro-6-[1-(4,6-dimetoxipirimidin-2-il)-1-metiltiometil]anilina, 2-bromo-6-[1-(4,6-dimetoxipirimidin-2-il)-1-metiltiometil]anilina, 2-iodo-6-[1-(4,6-dimetoxipirimidin-2-il)-1-metiltiometil]anilina, 2- trifluormetoxi-6-[1 -(4,6-dimetoxipirimidin-2-il)-1 - metiltiometiljanilina, 3- flúor-6-[1-(4,6-dimetoxipirimidin-2-il)-1-metiltiometil]anilina, 3- cloro-6-[1-(4,6-dimetoxipirimidin-2-il)-1-metiltiometil]anilina, 4- flúor-6-[1-(4,6-dimetoxipirimidin-2-il)-1-metiltiometil]anilina, 4- cloro-6-[1-(4,6-dimetoxipirimidin-2-il)-1-metiltiometil]anilina, 5- flúor-6-[1-(4,6-dimetoxipirimidin-2-il)-1-metiltiometil]anilina, 5-cloro-6-[1-(4,6-dimetoxipirimÍdin-2-il)-1-metiltiometil]anilina, 2.3- difluor-6-[1-(4,6-dimetoxipirimidin-2-il)-1-metiltiometil]anilina, 2.3- cloro-6-[1-(4,6-dimetoxipirimidin-2-il)-1-metiltiometil]anilina, 2-flúor-3-cloro-6-[1 -(4,6-dimetoxipirimidin-2-il)-1 - metiltiometil]anilina, 3- flúor-2-cloro-6-[1 -(4,6-dimetoxipirimidin-2-il)-1 - metiltiometil]anilina, 2.4- difluor-6-[1-(4,6-dimetoxipirimidin-2-il)-1-metiltiometil]anilina) 2.4- dicloro-6-[1-(4,6-dimetoxipirimidin-2-il)-1-metiltiometil]anilina, 2-fiúor-4-cloro-6-[1 -(4,6-dimetoxipirimidin-2-il)-1 - metiltiometil]anilina, 4- flúor-2-cloro-6-[1 -(4,6-dimetoxipirimidin-2-il)-1 - metiltiometil]anilina, 2.5- difluor-6-[1 -(4,6-dimetoxipirimidin-2-il)-1 -metiltiometil]anilina, 2.5- dicloro-6-[1-(4,6-dimetoxipirimidin-2-il)-1-metiltiometil]anilina, 2-flúor-5-cloro-6-[1 -(4,6-dimetoxipirimidin-2-il)-1 - metiltiometil]anilina, 5- flúor-2-cloro-6-[1 -(4,6-dimetoxipirimidin-2-il)-1 - metiltiometil]anilina, 3.4- difluor-6-[1-(4,6-dimetoxipirimidin-2-il)-1-metiltiometil]anilina, 3.4- dicloro-6-[1-(4,6-dimetoxipirimidin-2-il)-1-metiltiometil]anilina, 3.5- difluor-6-[1-(4,6-dimetoxipirimidin-2-il)-1-metiltiometil]anilina, 3.5- dicloro-6-[1-(4,6-dimetoxipirinnidin-2-il)-1-metiltiometil]anilina, 2-flúor-6-[1-(4,6-dimetoxipirimidin-2-il)-1-metiltiometil]anilina, 2-cloro-6-[1-(4,6-dimetoxipirimidin-2-il)-1-metiltiometil]anilina, 2-flúor-6-[1-(4-metoxi-6metilpirimidin-2-il)-1-metiltiometil]anilina, 2-cloro-6-[1-(4-metoxi-6metilpirimidin-2-il)-1-metiltiometil]anilina, 2-flúor-6-[1 -(4-metoxi-6-trifluormetilpirimidin-2-il)-1 - metiltiometil]anilina, 2- cloro-6-[1-(4-metoxi-6-trifluormetilpirimidin-2-il)-1- metiltiometil]anilina, 3- flúor-6-[1-(4-metoxi-6metilpirimidin-2-il)-1-metiltiometil]anilina, 3-cloro-6-[1-(4-metoxi-6metilpirimidin-2-il)-1-metiltiometil]anilina, 2-flúor-6-[1-(4,6-dimetoxipirimidin-2-il)-1-metiltioetil]anilina, 2-cloro-6-[1-(4,6-dimetoxipirinnidin-2-il)-1-metiltioetil]anilina, 2-flúor-6-[1-(4,6-dimetilpirimidin-2-il)-1-metiltioetil]anilina, 2-cloro-6-[1-(4,6-dimetilpirimidin-2-il)-1-metiltioetil]anilina, 2-flúor-6-[1-(4,6-dimetoxitriazin-2-il)-1-metiltiometil]anilina, 2-cloro-6-[1-(4,6-dimetoxitriazin-2-il)-1-metiltiometil]anilina, 2-bromo-6-[1-(4,6-dimetoxitriazin-2-il)-1-metiltiometil]anilina, 2- iodo-6-[1-(4,6-dimetoxitnazin-2-il)-1-metiltiometil]anilina, 3- flúor-6-[1-(4,6-dimetoxitriazin-2-il)-1-metiltiometil]anilina, S-cloro-e-fl^.e-dimetoxitriazin^-iO-l-metiltiometinanilina, 2.3- difluor-6-[1-(4,6-dimetoxitriazin-2-il)-1-metiltiometil]anilina, 2.3- dicloro-6-[1-(4,6-dimetoxitriazin-2-il)-1-metiltiometil]anilina, 2-flúor-6-[1-(4,6-dimetoxitriazin-2-il)-1-metiltiometil]anilina, 2-cloro-6-[1-(4,6-dimetoxitriazin-2-il)-1-metiltiometil]anilina, 2-flúor-6-[1-(4,6-dimetiltriazin-2-il)-1-metiltiometil]anilina, 2-cloro-6-[1-(4,6-dimetiltriazin-2-il)-1-metiltiometil]anilina, 2-flúor-6-(4,6-dimetoxipirimidin-2-il)-metil]anilina, 2-cloro-6-[(4,6-dimetoxipirimidin-2-il)metil]anilina, 2-flúor-6-[(4,6-dimetilpirimidin-2-il)metil]anilina, 2-cloro-6-[(4,6-dimetilpirimidin-2-il)metil]anilina, 2.3- difluor-6-[(4,6-dimetoxipirimidin-2-il)metil]anilina, 2.3- dicloro-6-[(4,6-dimetoxipirimidin-2-il)metil]anilina, 2- flúor-3-cloro-6-[(4,6-dimetoxipirimidin-2-il)metil]anilina, 3- flúor-2-cloro-6-[(4,6-dimetoxipirimidin-2-il)metil]anilina, 2>4-difluor-6-[(4)6-dimetoxipirimidin-2-il)metil]anilina, 2>4-dicloro-6-[(4,6-dimetoxipirimidin-2-il)metil]anilina, 2-flúor-4-cloro-6-[(4,6-dimetoxipirimidin-2-il)metil]anilina, 4- flúor-2-cloro-6-[(4,6-dÍmetoxipirimidin-2-il)metil]anilina, 2.5- difluor-6-[(4,6-dimetoxipirimidin-2-il)metil]anilina, 2.5- dicloro-6-[(4,6-dimetoxipirimidin-2-il)metil]anilina, 2-flúor-5-cloro-6-[(4,6-dimetoxipirimidin-2-il)metil]anilina, 5- flúor-2-cloro-6-[(4,6-dimetoxipirimidin-2-il)metil]anilina, 2-flúor-6-[1-(4,6-dimetoxipirimidin-2-il)etil]anilina, 2-cloro-6-[1-(4,6-dimetoxipirimidin-2-il)etil]anilina, 2-flúor-6-[1-(4,6-dimetilpirimidin-2-il)etil]anilina, 2- cloro-6-[1-(4,6-dimetilpirimidin-2-il)etil]anilina, 3- flúor-6-[(4,6-dimetilpirimidin-2-il)metil]anilina, 3-cloro-6-[(4,6-dimetilpirimidin-2-il)metil]anilina, 2-flúor-6-[(4-metoxi-6-metilpirimidin-2-il)metil]anilina, 2-cloro-6-[(4-metoxi-6-metilpirimidin-2-il)metil]anilina, 2-flúor-6-[(4-metoxi-6-trifluormetilpirimidin-2-il)metil]anNina, 2- cloro-6-[(4-metoxi-6-trifluormetilpirimidin-2-il)metil]anilina, 3- flúor-6-[(4-metoxi-6-metilpirimidin-2-il)metil]anilina, 3-cloro-6-[(4-metoxi-6-metilpirimidin-2-il)metil]anilina, 2-flúor-6-[(4,6-dimetoxitriazin-2-il)metil]anilina, 2-cloro-6-[(4,6-dimetoxitriazin-2-il)metil]anilina, 2>3-difluor-6-[(4,6-dimetoxitriazin-2-il)metil]anilina, 2.3- dicloro-6-[(4,6-dimetoxitriazin-2-il)metil]anilina, 2-flúor-6-[1-(4,6-dimetoxitriazin-2-il)etil]anilina, 2-cloro-6-[1-(4,6-dimetoxitriazin-2-il)etil]anilinal 2-flúor-6-[1-(4,6-dimetiltriazin-2-il)etil]anilina, 2-cloro-6-[1-(4,6-dimetiltriazin-2-il)etil]anilina, 2-flúor-6-[(4,6-dimetoxipirimidin-2-il)carbonil]anilina, 2-cloro-6-[(4,6-dimetoxipirimidin-2-il)carbonil]anilina, 2.3- difIuor-6-[(4,6-dimetoxipirimidin-2-il)carbonil]anilina, 2.3- dicloro-6-[(4,6-dimetoxipirimidin-2-il)carbonil]anilina, 2- flúor-3-cloro-6-[(4,6-dimetoxipirimidin-2-il)carbonil]anilina, 3- flúor-2-cloro-6-[(4,6-dimetoxipirimidin-2-il)carbonil]anilina, 2.4- difluor-6-[(4,6-dimetoxipirimidin-2-il)carbonil]anilina, 2.4- dicloro-6-[(4,6-dimetoxipirimidin-2-il)carbonil]anilina, 2-flüor-4-cloro-6-[(4,6-dimetoxipirimidin-2-il)carbonil]anilina, 4- flúor-2-cloro-6-[(4,6-dimetoxipirimidin-2-il)carbonil]anilina, 2.5- difluor-6-[(4,6-dimetoxipirimidin-2-il)carbonil]anilina, 2.5- diclorQ-6-[(4,6-dimetoxipirimidin-2-il)carbonil]anilina, 2-flúor-5-cloro-6-[(4,6-dimetoxipirimidin-2-il)carbonil]anilina, 5- flúor-2-cloro-6-[(4,6-dimetoxipirimidin-2-il)carbonil]anilina, 2-flúor-6-[(4,6-dimetilpirimidin-2-il)carbonil]anilina, 2-cloro-6-[(4,6-dimetilpirimidin-2-il)carbonil]anilina, 2-flúor-6-[(4-metoxi-6-metilpirimidin-2-il)carbonil]anilina, 2-cloro-6-[(4-metoxi-6-metilpirimidin-2-il)carbonil]anilina, 2-flúor-6-[(4-metoxi-6-trifluormetilpirimidin-2-il)carbonil]anilina, 2- cloro-6-[(4-metoxi-6-trifluormetilpirimidin-2-il)carbonil]anilina, 3- flúor-6-[(4-metoxi-6-metilpirimidin-2-il)carbonil]anilina, 3-cloro-6-[(4-metoxi-6-metilpirimidin-2-il)carbonil]anilina, 2-flúor-6-[(4,6-dimetoxitriazin-2-il)carbonil]anilina, 2-cloro-6-[(4,6-dimetoxitriazin-2-il)carbonil]anilina, 2-bromo-6-[(4,6-dimetoxitriazin-2-il)carbonil]anilina, 2-iodo-6-[(4,6-dimetoxitriazin-2-il)carbonil]anilina, 2.3- difIuor-6-[(4,6-dimetoxipiridin-2-il)carbonil]anilina, 2.3- dicloro-6-[(4,6-dimetoxipiridin-2-il)carbonil]anilina, 2-flúor-6-[1-(4,6-dimetoxipirimidin-2-il)-1-hidroximetil]anilina, 2-cloro-6-[1-(4,6-dimetoxipirimidin-2-il)-1-hidroximetil]anilina, 2I3-difluor-6-[(4,6-dimetoxipirimidin-2-il)-1-hidroximetil]anilina, 2.3- dicloro-6-[1-(4,6-dimetoxipirimidin-2-il)-1-hidroximetil]anilina, 2- flúor-3-cloro-6-[1 -(4,6-dimetoxipirimidin-2-il)-1 - hidroximetiljanilina, 3- flúor-2-cloro-6-[1 -(4,6-dimetoxipirimidin-2-il)-1 - hidroximetil]anilina, 2.4- difluor-6-[1-(4,6-dimetoxipirimidin-2-il)-1-hidroximetil]anilina, 2>4-dicloro-6-[1-(4,6-dimetoxipirimidin-2-il)-1-hidroximetil]anilina, 2-flúor-4-cloro-6-[1 -(4,6-dimetoxipirimidin-2-il)-1 - hidroximetiljanilina, 4- fiúor-2-cloro-6-[1 -(4,6-dimetoxipirimidin-2-il)-1 - hidroximetiljanilina, 2.5- difluor-6-[1-(4,6-dimetoxipirimidin-2-il)-1-hidroximetiljanilina, 2.5- dicloro-6-[1-(4,6-dimetoxipirimidin-2-il)-1-hidroximetil]anilina, 2-flúor-5-cloro-6-[1 -(4,6-dimetoxipirimidin-2-il)-1 - hidroximetiljanilina, 5- flúor-2-cloro-6-[1 -(4,6-dimetoxipirimidin-2-il)-1 - hidroximetiljanilina, 2-flúor-6-[(4,6-dimetoxipirimidin-2-il)-1-hidroxietil]anilina, 2- cloro-6-[(4,6-dimetoxipirimidin-2-il)-1-hidroxietil]anilina, 3- flúor-6-[(4,6-dimetoxipirimidin-2-il)-1-hidroxietil]anilina, 2-cloro-6-[(4,6-dimetilpirimidin-2-il)-1 -hidroxietil]anilina, 2-flúor-6-[1-(4,6-dimetilpirimidin-2-il)-1-hidroximetil]anilina, 2-cloro-6-[1-(4,6-dimetilpirimidin-2-il)-1-hidroximetil]anilina, 2-flúor-6-[1 -(4-metoxi-6-metilpirimidin-2-il)-1 -hidroximetil]anilina, 2-cloro-6-[1 -(4-metoxi-6-metilpirimidin-2-il)-1 -hidroximetiljanilina, 2-flúor-6-[1 -(4-metoxi-6-trifluormetilpirimidin-2-il)-1 - hidroximetiljanilina, 2- cloro-6-[1 -(4-metoxi-6-trifluormetilpirimidin-2-il)-1 - hidroximetiljanilina, 3- flúor-6-[1 -(4-metoxi-6-metilpirimidin-2-il)-1 -hidroximetiljanilina, 3-cloro-6-[1-(4-metoxi-6-metilpirimidin-2-il)-1-hidroximetiljanilina, 2-flúor-6-[1-(4,6-dimetoxitriazin-2-il)-1-hidroximetil]anilina, 2-cloro-6-[1-(4,6-dimetoxitriazin-2-il)-1-hidroximetiljanilina, 2-bromo-6-[1-(4,6-dimetoxitriazin-2-il)-1-hidroximetiljanilina, 2-iodo-6-[1-(4,6-dimetoxitriazin-2-il)-1-hidroximetiljanilina, 2.3- difluor-6-[1-(4,6-dimetoxitriazin-2-il)-1-hidroximetiljanilina, 2.3- dicloro-6-[1-(4,6-dimetoxitriazin-2-il)-1-hidroximetil]anilina, 2-flúor-6-[1-(4,6-dimetoxitriazin-2-il)-1 -hidroxietiljanilina, 2-cloro-6-[1-(4,6-dimetoxitriazin-2-il)-1-hidroxietil]anilina, 2-flúor-6-[1 -(4,6-dimetiltriazin-2-il)-1 -hidroxietiljanilina, 2-cloro-6-[1 -(4,6-d i metiltriazi η-2-i I)-1 -hidroxietiljanilina, 2-flúor-6-[1-4,6-dimetoxipirimidin-2-il)-1-clorometiljanilina, 2-cloro-6-[1-(4,6-dimetoxipirimidin-2-il)-1-clorometil]anilina, 2-bromo-6-[1-(4,6-dimetoxipirimidin-2-il)-1-clorometil]anilina, 2-iodo-6-[1-(4,6-dimetoxipirimidin-2-il)-1-clorometil]anilina, 2- trifluormetoxi-6-[1 -(4,6-dimetoxipirimidin-2-il)-1 - clorometiljanilina, 3- flúor-6-[1-(4,6-dimetoxipirimidin-2-il)-1-clorometil]anilina, 3- cloro-6-[1-(4,6-dimetoxipirimidin-2-il)-1-clorometil]anilina, 4- flúor-6-[1-(4,6-dimetoxipirimidin-2-il)-1-clorometiljanilina, 4- cloro-6-[1-(4,6-dimetoxipirimidin-2-il)-1-clorometil]anilina, 5- flúor-6-[1 -(4,6-dimetoxipirimidin-2-il)-1 -clorometil]anilina, 5-cloro-6-[1-(4,6-dimetoxipirimidin-2-il)-1-clorometil]anilina, 2.3- difluor-6-[1-(4,6-dimetoxipirimidin-2-il)-1-clorometil]anilina, 2l3-dicloro-6-[1-(4I6-dimetoxipirimidin-2-il)-1-clorometil]anilina, 2- flúor-3-cloro-6-[1 -(4,6-dimetoxipirimidin-2-il)-1 - clorometiljanilina, 3- fIúor-2-cloro-6-[1 -(4,6-dimetoxipirimidin-2-il)-1 - clorometil]anilina, 2.4- difluor-6-[1-(4,6-dimetoxipirimidin-2-il)-1-clorometil]anilinaI 2.4- dicloro-6-[1-(4,6-dimetoxipirimidin-2-il)-1-clorometil]anilinal 2-flúor-4-cloro-6-[1 -(4,6-dimetoxipirimidin-2-il)-1 - clorometil]anilina, 4- flúor-2-cloro-6-[1-(4,6-dimetoxipirimidin-2-il)-1- clorometiljanilina, 2.5- difluor-6-[1 -(4,6-dimetoxipirimidin-2-il)-1 -clorometiljanilina, 2.5- cloro-6-[1-(4,6-dimetoxipirimidin-2-il)-1-clorometil]anilina, 2-flúor-5-cloro-6-[1 -(4,6-dimetoxipirimidin-2-il)-1 - clorometiljanilina, 5- flúor-2-cloro-6-[1 -(4,6-dimetoxipirimidin-2-il)-1 - clorometiljanilina, 3.4- difluor-6-[1-(4,6-dimetoxipirimidin-2-il)-1-clorometil]anilina, 3.4- dicloro-6-[1-(4,6-dimetoxipirimidin-2-il)-1-clorometilJanilina, 3.5- difluor-6-[1-(4,6-dimetoxipirimidin-2-il)-1-clorometil]anilina, 3.5- dicloro-6-[1-(4,6-dimetoxipirimidin-2-il)-1-clorometiljanilina, 2-flúor-6-[1 -(4,6-dimetilpirimidin-2-il)-1 -clorometiljanilina, 2-cloro-6-[1-(4,6-dimetilpirimidin-2-il)-1-clorometiljanilina, 2-flúor-6-[1-(4-metoxi-6-metilpirimidin-2-il)-1-clorometiljanilina, 2-cloro-6-[1-(4-metoxi-6-metilpirimidin-2-il)-1-clorometil]anilina, 2-flúor-6-[1 -(4-metoxi-6-trifluormetilpirimidin-2-il)-1 - clorometil]anilina, 2- cloro-6-[1 -(4-metoxi-6-trifluormetilpirimidin-2-il)-1 - clorometil]anilina, 3- flúor-6-[1-(4-metoxi-6-metilpirimidin-2-il)-1-clorometil]anilina, 3-cloro-6-[1-(4-metoxi-6-metilpirimidin-2-il)-1-clorometil]anilina, 2-flúor-6-[1-(4,6-dimetilpirimidin-2-il)-1-clorometil]anilina, 2-cloro-6-[1-(4,6-dimetilpirimidin-2-il)-1-clorometil]anilina, 2-flúor-6-[1 -(4,6-dimetoxipirimidin-2-il)-1 -cloroetil]anilina, 2-cloro-6-[1-(4,6-dimetoxipirimidin-2-il)-1-cloroetil]anilina, 2-flúor-6-[1-(4,6-dimetilpirimidin-2-il)-1-cloroetil]aniiina,2-cloro-6- [1 -(4,6-dimetilpirimidin-2-il)-1 -cloroetil]anilina, 2-flúor-6-[1-(4,6-dimetoxitriazin-2-il)-1-clorometil]anilina, 2-cloro-6-[1 -(4,6-dimetoxitriazin-2-il)-1 -clorometil]anilina, 2-flúor-6-[1 -(4,6-dimetiltriazin-2-il)-1 -clorometil]anilina, 2-cloro-6-[1 -(4,6-dimetiltriazin-2-il)-1 -clorometil]anilina, 2.3- difluor-6-[1-(4,6-dimetoxitriazin-2-il)-1-clorometil]anilina, 2.4- dicloro-6-[1-(4,6-dimetoxitriazin-2-il)-1-clorometil]anilina, 2-flúor-6-[1 -(4,6-dimetoxitriazin-2-il)-1 -cloroetil]anilina, 2-cloro-6-[1 -(4,6-dimetoxitriazin-2-il)-1 -cloroetil]anilina, 2-flúor-6-[1 -(4,6-dimetiltriazin-2-il)-1 -cloroetil]anilina, 2-cloro-6-[1 -(4,6-dimetiltriazin-2-il)-1 -cloroetil]anilina, 2-flúor-6-[1 -(4,6-dimetoxipirimidin-2-il)-1 -fluormetil]anilina, 2-cloro-6-[1-(4,6-dimetoxipirimidin-2-il)-1-fluormetil]anilina, 2.3- difluor-6-[1-(4I6-dimetoxipirimidin-2-il)-1-fluormetil]anilina, 2.3- dicloro-6-[1-(4)6-dimetoxipirimidin-2-il)-1-fluormetil]anilina, 2- fIúor-3-cloro-6-[1-(4,6-dimetoxipirimidin-2-il)-1-fluormetil]anilina, 3- flúor-2-cloro-6-[1-(4,6-dimetoxipirimidin-2-il)-1-fluormetil]anilina, 2.4- difluor-6-[1-(4,6-dimetoxipirimidin-2-il)-1-fluormetil]anilina, 2.4- dicloro-6-[1-(4,6-dimetoxipirimidin-2-il)-1-fluormetil]anilina, 2-flúor-4-cloro-6-[1-(4,6-dimetoxipirimidin-2-il)-1-fluormetil]anilina, 4- flúor-2-cloro-6-[1-(4,6-dimetoxipirimidin-2-il)-1-fluormetil]anilina, 2.5- difluor-6-[1-(4,6-dimetoxipirimidin-2-il)-1-fluormetil]anilina, 2,5-dicloro-6-[1-(4,6-dimetoxipirimidin-2-il)-1-fluormetil]anilina, 2-flúor-5-cloro-6-[1-(4,6-dimetoxipirimidin-2-il)-1-fluoimetil]anilina, 5-flúor-2-cloro-6-[1-(4,6-dimetoxipirimidin-2-il)-1-fluormetil]anilina, 2-flúor-6-[1 -(4,6-dimetilpirimidin-2-il)-1 -fluormetil]anilina, 2-cloro-6-[1 -(4,6-dimetilpirimidin-2-il)-1 -fluormetil]anilina, 2-flúor-6-[1-(4-metoxi-6-metilpirimidin-2-il)-1-fluormetil]anilina, 2-cloro-6-[1-(4-metoxi-6-metilpirimidin-2-il)-1-fluormetil]anilina, 2-flúor-6-[1-(4-metoxi-6-trifluormetilpirimidin-2-il)-1- fluormetil]anilina, 2- cloro-6-[1 -(4-metoxi-6-trifluormetilpirimidin-2-il)-1 - fluormetil]anilina, 3- flúor-6-[1-(4-metoxi-6-metilpirimidin-2-il)-1-fluormetil]anilina, 3-cloro-6-[1-(4-metoxi-6-metilpirimidin-2-il)-1-fluormetil]anilina, 2-flúor-6-[1-(4)6-dimetoxitriazin-2-il)-1-fluormetil]anilina, 2-cloro-6-[1 -(4,6-dimetoxitriazin-2-il)-1 -fluormetil]anilina, 2.3- difluor-6-[1-(4,6-dimetoxipiridin-2-il)-1-fluormetil]anilina, 2.3- dicloro-6-[1 -(4,6-dimetoxipiridin-2-il)-1 -fluormetil]anilina, e assim por diante.

Cloreto de diflúor metano sulfonila, que reage com os compostos da fórmula (II) mencionada acima no processo de preparação (a) menciona- do anteriormente, é per se uma substância conhecida.

Os compostos da fórmula (IAb), usados como os materiais de partida no processo de preparação (b) mencionado anteriormente, corres- ponde a uma parte dos compostos da fórmula (IA) da presente invenção, que pode ser preparada através dos processos de preparação (a), (c), (d), (e), (f), (g) ou (h) mencionados anteriormente. Como seus específicos exem- plos podem ser mencionados: 2-flúor-6-[1-(4,6-dimetóxi pirimidin-2-il)-1 -metil tio metil]-N-diflúor metano sulfonanilida, 2-flúor-6-[1-(4,6-dimetóxi pirimidin-2-il)-1 -metil tio etil]-N-diflúor metano sulfonanilida, 2-flúor-3-cloro-6-[1-(4,6-dimetóxi pirimidin-2-il)-1-metil tio metil]- N-diflúor metano sulfonanilida, 2-cloro-6-[1 -(4,6-dimetóxi pirimidin-2-il)-1 -metil tio metil]-N-difIúor metano sulfonanilida, 2-cloro-6-[1-(4,6-dimetóxi pirimidin-2-il) etil]-N-diflúor metano sul- fonanilida, 2.3- diflúor-6-[(4,6-dimetóxi pirimidin-2-il) metil]-N-diflúor metano sulfonanilida, 2-flúor-5-cloro-6-[(4,6-dimetóxi pirimidin-2-il) metil]-N-diflúor me- tano sulfonanilida, 2.4- dicloro-6-[(4,6-dimetóxi pirimidin-2-il) carbonil]-N-diflúor me- tano sulfonanilida, 3.5- dicloro-6-[(4,6-dimetóxi pirimidin-2-il) carbonil]-N-diflúor me- tano sulfonanilida, 2-flúor-6-[1-(4,6-dimetóxi pirimidin-2-il)-1 -metil-1 -hidróxi etil]-N- diflúor metano sulfonanilida, 2-cloro-6-[1-(4,6-dimetóxi triazin-2-il)-1-flúor metil]-N-diflúor me- tano sulfonanilida, 2-flúor-6-[1 -(4,6-dimetóxi pirimidin-2-il)-1 -flúor metil]-N-diflúor metano sulfonanilida, 2-[1-(4,6-dimetóxi triazin-2-il)-1-flúor metil]-6-metil-N-diflúor me- tano sulfonanilida, e assim por diante.

Os compostos da fórmula (III), que reagem com os compostos da fórmula (IAb) mencionada acima no processo de preparação (b) mencio- nado anteriormente, são substâncias conhecidas per se e como seus exem- plos específicos podem ser mencionados: iodeto de metila, iodeto de etila, 1,1,1 -triflúor-2-iodo etano, cloro metil metil éter, cloro metil etil éter, bromo acetato de metila, bromo propio- nato de metila, cloreto de acetila, cloreto de propionila, cloreto de ciclo pro- pano carbonila, cloreto de 2,2-dicloro-1-etil-3-metil ciclo propano carbonila, cloro formiato de metila, cloro formiato de etila, cloro formiato de propila, clo- ro formiato de isopropila, etc., cloreto de metano sulfonila, cloreto de cloro metano sulfonila, cloreto de diflúor metano sulfonila, cloreto de triflúor meta- no sulfonila, cloreto de 2,2,2-triflúor etano sulfonila, cloreto de ciano metil sulfonila, cloreto de Ν,Ν-dimetil sulfamoíla, 2,2-diflúor-2-(flúor sulfonil) aceta- to de metila, etc.; anidrido acético, anidrido triflúor acético, anidrido metano sulfônico, anidrido triflúor metano sulfônico, etc.; ácido acético, ácido ciclo hexano carboxílico, ácido 2,2-dicloro-1-metil ciclo propano carboxílico, etc.; metanol, etanol, 2,2,2-triflúor etanol, e assim por diante.

Os compostos da fórmula (lAc), usados como os materiais de partida no processo de preparação (c) mencionado anteriormente, corres- pondem a uma parte dos compostos da fórmula (IA) da presente invenção, que podem ser preparados através dos processos de preparação (a) ou (b) mencionados anteriormente e como seus específicos exemplos podem ser mencionados: 2-flúor-6-[1 -(4,6-dimetóxi pirimidin-2-il)-1-metil tio metil]-N-diflúor metano sulfonanilida, 2-flúor-6-[1 -(4,6-dimetóxi pirimidin-2-il)-1-metil tio etil]-N-diflúor metano sulfonanilida, 2-flúor-3-cloro-6-[1-(4,6-dimetóxi pirimidin-2-il)-1-metil tio metil]- N-diflúor metano sulfonanilida, 2-cloro-6-[1-(4,6-dimetóxi pirimidin-2-il)-1-metil tio metil]-N-diflúor metano sulfonanilida, 2-cloro-6-[1-(4,6-dimetóxi pirimidin-2-il)-1 -metil tio metil]-N-metil- N-diflúor metano sulfonanilida, 2-cloro-6-[1-(4,6-dimetóxi pirimidin-2-il)-1-metil tio metil]-N-acetil- N-diflúor metano sulfonanilida, 2-flúor-6-[1 -(4,6-dimetóxi pirimidin-2-il)-1 -metil tio metil]-N-triflúor acetil-N-diflúor metano sulfonanilida, 2-flúor-6-[1-(4,6-dimetóxi pirimidin-2-il)-1-metil tio metil]-N-metil metóxi-N-diflúor metano sulfonanilida, 2-flúor-6-[1-(4,6-dimetóxi triazin-2-il)-1-metil tio metil]-N-metil-N- diflúor metano sulfonanilida, 2-flúor-6-[1-(4,6-dimetóxi triazin-2-il)-1-metil tio metil]-N-acetil-N- diflúor metano sulfonanilida, e assim por diante.

Como o agente redutor usado para substituir -SR8 nos compos- tos da fórmula (lAc) mencionada acima no processo de preparação (c) men- cionado anteriormente com hidrogênio podem ser mencionados, por exem- plo, combinação de boroidreto de sódio e cloreto de níquel (II), ou níquel Raney, etc.

Os compostos da fórmula (lAd), usados como os materiais de partida no processo de preparação (d) mencionado anteriormente, corres- pondem a uma parte dos compostos da fórmula (IA) da presente invenção, que podem ser preparados através dos procesos de preparação (a), (b) ou (c) mencionados anteriormente e como seus exemplos específicos podem ser mencionados: 2,3-diflúor-6-[(4,6-dimetóxi pirimidin-2-il) metil]-N-diflúor metano sulfonanilida, 2-flúor-5-cloro-6-[(4,6-dimetóxi pirimidin-2-il) metil]-N-diflúor me- tano sulfonanilida, 2-cloro-6-[(4,6-dimetóxi pirimidin-2-il) metil]-N-metil-N-diflúor me- tano sulfonanilida, 2-oloro-6-[(4,6-dimetóxi pirimidin-2-ii) metil]-N-acetil-N-diflúor me- tano sulfonanilida, 2-flúor-6-[(4,6-dimetóxi pirimidin-2-il) metil]-N-triflúor acetil-N- diflúor metano sulfonanilida, 2-flúor-6-[(4,6-dimetóxi pirimidin-2-il) metil]-N-metil metóxi-N- diflúor metano sulfonanilida, 2-flúor-6-[(4,6-dimetóxi triazÍn-2-il) metil]-N-metil-N-diflúor meta- no sulfonanilida, 2-flúor-6-[(4,6-dimetóxi triazin-2-il) metil]-N-acetil-N-diflúor meta- no sulfonanilida, e assim por diante.

Como o agente oxidante usado para converter metileno (-CH2-) nos compostos da fórmula (lAd) mencionada acima no processo de prepara- ção (d) mencionado anteriormente em carbonila (=CO)através de oxidação podem ser mencionados, por exemplo, óxido de cromo (VI), dióxido de man- ganês, dióxido de selênio, etc.

Os compostos da fórmula (lAe), usados como os materiais de partida no processo de preparação (e) mencionado anteriormente ou o pro- cesso de preparação (f) mencionado anteriormente, correspondem a uma parte dos compostos da fórmula (IA) da presente invenção, que podem ser preparados através dos processos de preparação (a), (b) ou (d) menciona- dos anteriormente e como seus específicos exemplos podem ser menciona- dos: 2.4- dicloro-6-[(4,6-dimetóxi pirimidin-2-il) carbonil]-N-diflúor me- tano sulfonanilida, 3.5- dicloro-6-[(4,6-dimetóxi pirimidin-2-il) carbonil]-N-diflúor me- tano sulfonanilida 2-cloro-6-[(4,6-dimetóxi pirimidin-2-il) carbonil]-N-metil-N-diflúor metano sulfonanilida, 2-cloro-6-[(4,6-dimetóxi pirimidin-2-il) carbonil]-N-acetil-N-diflúor metano sulfonanilida, 2-flúor-6-[(4,6-dimetóxi pirimidin-2-il) carbonil]-N-triflúor acetil-N- diflúor metano sulfonanilida, 2-flúor-6-[(4,6-dimetóxi pirimidin-2-il) carbonil]-N-metil metóxi-N- diflúor metano sulfonanilida, 2-flúor-6-[(4,6-dimetóxi triazin-2-il) carbonil]-N-metil-N-diflúor me- tano sulfonanilida, 2-flúor-6-[(4,6-dimetóxi triazin-2-il) carbonil]-N-Acetil-N-diflúor metano sulfonanilida, e assim por diante.

Os compostos da fórmula (IV), que reagem com os compostos da fórmula (lAe) mencionada acima no processo de preparação (e) mencio- nado anteriormente, são substâncias conhecidas per se e, por exemplo, co- mo seus específicos exemplos podem ser mencionados os seguinte: Brometo de metil magnésio, brometo de etil magnésio, cloreto de vinil magnésio, brometo de alil magnésio, etc.

Como o composto complexo hidreto de metal alcalino ou com- plexo borano usado para a redução de carbonila (=CO) nos compostos da fórmula (lAe) mencionada acima no processo de preparação (f) mencionado anteriormente podem ser mencionados, por exemplo, boroidreto de sódio, hidreto de lítio e alumínio, dimetil sulfeto de borano, piridina - borano, etc.

Os compostos da fórmula (IAg), usados como os materiais de partida no processo de preparação (g) mencionado anteriormente, corres- pondem a uma parte dos compostos da fórmula (IA) da presente invenção, que podem ser preparados através dos processos de preparação (a), (b), (f) ou (e) mencionados anteriormente e como seus específicos exemplos po- dem ser mencionados os seguintes: 2-flúor-6-[1 -(4,6-dimetóxi pirimidin-2-il)-1 -hidróxi etil]-N-diflúor metano sulfonanilida, 2-cloro-6-[1-(4,6-dimetóxi pirimidin-2-il)-1-hidróxi metil]-N-metil- N-diflúor metano sulfonanilida, 2-cloro-6-[1 -(4,6-dimetóxi pirimidin-2-il)-1 -hidróxi metil]-N-acetil- N-diflúór metano sulfonanilida, 2-flúor-6-[1 -(4,6-dimetóxi pirimidin-2-il)-1-hidróxi metil]-N-triflúor acetil-N-diflúor metano sulfonanilida, 2-flúor-6-[1 -(4,6-dimetóxi pirimidin-2-il)-1 -hidróxi metil]-N-metil metóxi-N-diflúor metano sulfonanilida, 2-flúor-6-[1 -(4,6-dimetóxi triazin-2-il)-1 -hidróxi metil]-N-metil-N- diflúor metano sulfonanilida, 2-flúor-6-[1 -(4,6-dimetóxi triazin-2-il)-1 -hidróxi metil]-N-acetil-N- diflúor metano sulfonanilida, e assim por diante.

Como o agente halogenante usado para a halogenação dos compostos da fórmula (IAg) mencionada acima no processo de preparação (g) mencionado anteriormente podem ser mencionados, por exemplo, trifluo- reto de dietil amina enxofre, oxicloreto de fósforo, cloreto de tionila, etc.

Os compostos da fórmula (lAh), usados como os materiais de partida no processo de preparação (h) mencionado anteriormente, corres- pondem a uma parte dos compostos da fórmula (IA) da presente invenção, que podem ser preparados através de processo do preparação (g) mencio- nado anteriormente e como seus específicos exemplos podem ser mencio- nados os seguintes: 2-flúor-6-[1 -(4,6-dimetóxi pirimidin-2-il)-1 -cloro metil]-N-diflúor metano sulfonanilida, 2-flúor-6-[1-(4,6-dimetóxi pirimidin-2-il)-1 -cloro etil]-N-diflúor me- tano sulfonanilida, 2-[1 -(4,6-dimetóxi pirimidin-?-il)-1 -cloro metil]-6-metil-N-diflúor metano sulfonanilida, 2-cloro-6-[1 -(4,6-dimetóxi pirimidin-2-il)-1 -cloro metil]-N-metil-N- diflúor metano sulfonanilida, 2-cloro-6-[1 -(4,6-dimetóxi pirimidin-2-il)-1 -cloro metil]-N-acetil-N- diflúor metano sulfonanilida, 2-flúor-6-[1 -(4,6-dimetóxi pirimidin-2-il)-1 -cloro metil]-N-triflúor acetil-N-diflúor metano sulfonanilida, 2-flúor-6-[1-(4,6-dimetóxi pirimidin-2-il)-1 -cloro metil]-N-metil me- tóxi-N-diflúor metano sulfonanilida, 2-flúor-6-[1 -(4,6-dimetóxi triazin-2-il)-1 -cloro metil]-N-metil-N- diflúor metano sulfonanilida, 2-flúor-6-[1 -(4,6-dimetóxi triazin-2-il)-1 -cloro metil]-N-acetil-N- diflúor metano sulfonanilida, e assim por diante.

Os compostos da fórmula (V), que reagem com os compostos da fórmula (lAh) mencionada acima no processo de preparação (h) mencionado anteriormente, são conhecidos per se e como seus específicos exemplos podem ser mencionados: metóxido de sódio,etóxido de sódio, tiometóxido de sódio, tioetó- xido de sódio, sódio tiopropanol, e assim por diante. A reação do processo de preparação (a) mencionado acima po- de ser conduzida em um diluente apropriado. Como exemplos do diluente usado neste caso podem ser mencionados hidrocarbonetos alifáticos, alicí- clicos e aromáticos (podem ser opcionalmente clorados), por exemplo, pen- tano, hexano, ciclo hexano, éter de petróleo, ligroína, benzeno, tolueno, xile- no, dicloro metano, clorofórmio, tetracloreto de carbono, 1,2-dicloro etano, cloro benzeno, dicloro benzeno, etc.; éteres, por exemplo, éter etílico, éter metil etílico, éter isopropílico, éter butílico, dioxano, dimetóxi etano (DME), tetrahidrofurano (THF), dietileno glicol dimetil éter (DGM), etc.; cetonas, por exemplo, acetona, metil etil cetona (MEK), metil-isopropil cetona, metil isobu- til cetona (MIBK), etc.; nitrilas, por exemplo, acetonitrila, propionitrila, etc.; ésteres, por exemplo, acetato de etila, acetato de amila, etc.; bases, por e- xemplo, piridina, etc. O processo de preparação (a) pode ser conduzido na presença de um aglutinante ácido, e como o dito aglutinante ácido podem ser mencio- nadas bases inorgânicas, hidretos, hidróxidos, carbonatos, bicarbonatos, etc., de metais alcalinos ou metais alcalino-terrosos, por exemplo, hidreto de sódio, hidreto de lítio, hidrogeno carbonato de sódio, hidrogeno carbonato de potássio, carbonato de sódio, carbonato de potássio, hidróxido de lítio, hi- dróxido de sódio, hidróxido de potássio, hidróxido de cálcio, etc.; amidas de metais alcalinos inorgânicas, por exemplo, lítio amida, sódio amida, potássio amida, etc.; como bases orgânicas, aminas terciárias, dialquilamino anilinas e piridinas, por exemplo, trietilamina, 1,1,4,4-tetrametil etileno diamina (TMEDA), Ν,Ν-dimetil anilina, Ν,Ν-dietil anilina, piridna, 4-dimetil amino piri- dina (DMAP), 1,4-diaza biciclo[2,2,2] octano (DABCO) e 1,8-diaza bici- clo[5,4,0] undec-7-eno (DBU), etc. O processo de preparação (a) pode ser conduzido em uma faixa de temperatura substancialmente ampla. Entretanto, é preferível conduzi-lo em temperaturas na faixa de geralmente cerca de -100 a cerca de 60°C, par- ticularmente cerca de -80 a cerca de 40°C. Embora a dita reação seja con- duzida desejavelmente sob pressão normal, ela pode ser conduzida opcio- nalmente sob pressão elevada ou sob pressão reduzida.

Em condução de processo de preparação (a), o composto alvo pode ser obtido, por exemplo, através de reação de 1 a 5 moles de cloreto de diflúor metano sulfonila para 1 mol do composto da fórmula (II) em um diluente, por exemplo, diclorometano na presença de 1 a 5 moles de piridina. A reação do processo de preparação (b) mencionado acima po- de ser conduzida em um apropriado diluente. Como exemplos do diluente usado neste caso podem ser mencionados hidrocarbonetos alifáticos, alicí- clicos e aromáticos (podem ser opcionalmente clorados), por exemplo, he- xano, ciclo hexano, ligroína, tolueno, xileno, diclorometano, clorofórmio, te- tracloreto de carbono, 1,2-dicloroetano, clorobenzeno, etc.; éteres, por e- xemplo, éter etílico, éter metil etílico, éter isopropílico, éter butílico, dioxano, dimetóxi etano (DME), tetrahidrofurano (THF), dietileno glicol dimetil éter (DGM), etc.; cetonas, por exemplo, acetona, metil etil cetona (MEK), metil- isopropil cetona, metil isobutil cetona (MIBK), etc.; nitrilas, por exemplo, ace- tonitrila, propionitrila, acrilonitrila, etc.; ésteres, por exemplo, acetato de etila, acetato de amila, etc.; amidas ácidas, por exemplo, dimetil formamida (DMF), dimetil acetamida (DMA), N-metil pirrolidona, 1,3-dimetil-2- imidazolidinona.triamida hexametil fosfórica (HMPA), etc.; sulfonas, sulfóxi- dos, por exemplo, sulfóxido de dimetila (DMSO), sulfolano, etc.; bases, por exemplo, piridina, etc. O processo de preparação (b) pode ser conduzido na presença de um aglutinante ácido, e como o dito aglutinante ácido podem ser mencio- nados bases inorgânicas, hidretos, hidróxidos, carbonatos, bicarbonatos, etc. de metais alcalinos ou metais alcalino-terrosos, por exemplo, hidreto de só- dio, hidreto de lítio, hidrogeno carbonato de sódio, hidrogeno carbonato de potássio, carbonato de sódio, carbonato de potássio, hidróxido de lítio, hi- dróxido de sódio, hidróxido de potássio,hidróxido de cálcio, etc; amidas de metais alcalinos inorgânicas, por exemplo, lítio amida, sódio amida, potássio amida, etc; como bases orgânicas, alcoolatos, aminas terciárias, dialquilami- no anilinas e piridinas, por exemplo, trietilamina, 1,1,4,4-tetrametil etileno diamina (TMEDA), Ν,Ν-dimetil anilina, Ν,Ν-dietil anilina, piridina, 4-dimetil amino piridina (DMAP), 1,4-diaza biciclo [2,2,2] octano (DABCO) e 1,8-diaza biciclo [5,4,0] undec-7-eno (DBU), etc.; compostos de lítio orgânicos, por e- xemplo, lítio metila, lítio n-butila, lítio sec-butila, lítio t-butila, lítio fenila, cobre lítio dimetila, lítio diisopropil amida, lítio ciclo hexil isopropil amida, lítio diciclo hexil amida, lítio n-butila · DABCO, lítio n-butila · DBU, lítio n-butila · TME- DA, etc. O processo de preparação (b) pode ser conduzido em uma faixa de temperatura substancialmente ampla. Entretanto, é preferível conduzi-lo em temperaturas na faixa de genericamente cerca de -100 a cerca de 130°C, particularmente cerca de -80 a cerca de 130°C. Embora a dita reação seja conduzida desejavelmente sob pressão normal, ela pode ser opcional- mente conduzida sob pressão elevada ou sob pressão reduzida.

Na condução de processo de preparação (b), o composto alvo pode ser obtido, por exemplo, através de reação de 1 a 5 moles do compos- to da fórmula (III) para 1 mol do composto da fórmula (lAb) em um diluente, por exemplo, acetonitrila, na presença de 2 a 5 moles de carbonato de po- tássio.

No caso de R6A representar acila ou grupo S02R5A na fórmula (III), anidridos ácidos derivados dos compostos da correspondente fórmula (III) podem ser usados, e no caso de R6A representar acila, ácidosm carboxí- licos derivados dos compostos da correspondente fórmula (II) podem ser usados na presença de um agente de condensação, por exemplo, 1,1- carbonil diimidazol (CDI), 1,3-diciclo hexil carbodiimida (DCC), cloridrato de 1 -(3-dimetil diamino propil)-3-etil carbodiimida (WSC), hexaflúor fosfato de benzotriazol-1-ilóxi tris(dimetil amino) fosfônio (BOP), etc.; e ainda, no caso de R6A representar alcóxi carbonila, o correspondente álcool e um agente de condensação, por exemplo, 1,1-carbonil diimidazol (CDI) pode ser usado, para obter cada composto alvo. A reação do processo de preparação (c) mencionado acima po- de ser conduzida em um apropriado diluente. Como exemplos do diluente usado neste caso podem ser mencionados hidrocarbonetos alifáticos, alicí- clicos e aromáticos (podem ser opcionalmente clorados), por exemplo, he- xano, ciclo hexano, ligroína, tolueno, xileno, dicloro metano, clorofórmio, te- tracloreto de carbono, 1,2-dicloroetano, clorobenzeno, etc.; éteres, por e- xemplo, éter etílico, éter metil etílico, éter isopropílico, éter butílico, dioxano, dimetóxi etano (DME), tetrahidrofurano (THF), dietileno glicol dimetil éter (DGM), etc.; álcoois, por exemplo, metanol, etanol, isopropanol, butanol, eti- leno glicol, etc.; ácidos, por exemplo, ácido acético, etc. O processo de preparação (c) pode ser conduzido em uma faixa de temperatura substancialmente ampla. Entretanto, é preferível conduzi-lo em temperaturas na faixa de genericamente cerca de -100 a cerca de 80°C, particularmente cerca de -80 a cerca de 80°C. Embora a dita reação seja conduzida desejavelmente sob pressão normal, ela pode ser conduzida op- cionalmente sob pressão elevada ou sob pressão reduzida.

Na condução de processo de preparação (c), o composto alvo pode ser obtido, por exemplo, através de reação de 1 a 8 moles de boroidre- to de sódio para 1 mol do composto da fórmula (lAc) em um diluente, por exemplo, metanol, na presença de 1 a 8 moles de hexaidrato de cloreto de níquel (II). A reação do processo de preparação (d) mencionado acima po- de ser conduzido em um apropriado diluente. Como exemplos do diluente usado neste caso podem ser mencionados água; hidrocarbonetos alifáticos, alicíclicos e aromático (opcionalmente clorados), por exemplo, hexano, ciclo hexano, ligroína, tolueno, xileno, dicloro metano, cloro fórmio, tetracloreto de carbono, 1,2-dicloro etano, cloro benzeno, etc.; éteres, por exemplo, éter etílico, éter metil etílico, éter isopropílico, éter butílico, dioxano, dimetóxi eta- no (DME), tetrahidrofurano (THF), dietileno glicol dimetil éter (DGM), etc.; cetonas, por exemplo, acetona, metil etil cetona (MEK), metil isopropil ceto- na, metil isobutil cetona (MIBK), etc.; nitrilas, por exemplo, acetonitrila, propi- onitrila, acrilonitri Ia, etc.; ésteres, por exemplo, acetato de etila, acetato amila, etc.; amidas ácidas, por exemplo, dimetil formamida (DMF), dimetil acetamida (DMA), N-metil pirrolidona, 1,3-dimetil-2-imidazolidinona, triamida hexa metil fosfórica (HMPA), etc.; sulfonas, sulfóxidos, por exemplo, sulfóxi- do de dimetila (DMSO), sulfolano, etc.; bases, por exemplo, piridina, etc. O processo de preparação (d) pode ser conduzido na presença de um catalisador ácido e como exemplos do dito catalisador ácido podem ser mencionados ácidos minerais, por exemplo, ácido clorídrico, ácido sulfú- rico, ácido nítrico, ácido bromídrico, hidrogeno sulfito de sódio, etc.; ácidos orgânicos, por exemplo, ácido fórmico, ácido acético, ácido triflúor acético, ácido propiônico, ácido metano sulfônico, ácido benzeno sulfônico, ácido p- tolueno sulfônico, etc. O processo de preparação (d) pode ser conduzido em uma faixa de temperatura substancialmente ampla. Entretanto, é preferível conduzi-lo em temperaturas na faixa de genericamente cerca de -100 a cerca de 150°C, particularmente cerca de 20 a cerca de 120°C. Embora a reação seja conduzida desejavelmente sob pressão normal, ela opcionalmente pode ser conduzida sob pressão elevada ou sob pressão reduzida.

Na condução de processo de preparação (d), o composto alvo pode ser obtido, por exemplo, através de reação de 1 a 10 moles de oxido de cromo (VI) para 1 mol do composto da da fórmula (lAd) em um diluente, por exemplo, ácido acético. A reação do processo de preparação (e) mencionado acima po- de ser conduzida em um apropriado diluente. Como exemplos do diluente usado neste caso podem ser mencionados éteres, por exemplo, éter etílico, éter metil etílico, éter isopropílico, éter butílico, dioxano, dimetóxi etano (DME), tetrahidrofurano (THF), dietileno glicol dimetil éter (DGM), etc.. O processo de preparação (e) pode ser conduzido em uma faixa de temperatura substancialmente ampla. Entretanto, é preferível conduzi-lo em temperaturas na faixa de genericamente cerca de -100 a cerca de 60°C, particularmente cerca de -80 a cerca de 30°C. Embora a dita reação seja conduzida desejavelmente sob pressão normal, ela pode ser conduzida op- cionalmente sob pressão elevada ou sob pressão reduzida.

Na condução de processo de preparação (e), o composto alvo pode ser obtido, por exemplo, através de reação de 1 a 4 moles do compos- to da fórmula (IV) para 1 mol de um composto da fórmula (lAe) em um dilu- ente, por exemplo, tetrahidrofurano. A reação do processo preparação (f) mencionado acima pode ser conduzida em um diluente apropriado. Como exemplos do diluente usa- do neste caso podem ser mencionados água; hidrocarbonetos alifáticos, ali- cíclicos e aromáticos (opcionalmente clorados), por exemplo, pentano, he- xano, ciclohexano, éter de petróleo, ligroína, benzeno, tolueno, xileno, diclo- ro metano, clorofórmio, tetracloreto de carbono, 1,2-dicloroetano, cloroben- zeno, diclorobenzeno, etc.; éteres, por exemplo, éter etílico, éter metil etílico, éter isopropílico, éter butílico, dioxano, dimetóxi etano (DME), tetrahidrofura- no (THF), éter dietileno glicol dimetílico (DGM), etc.; nitrilas, por exemplo, acetonitrila, propionitrila, etc.; álcoois, por exemplo, metanol, etanol, isopro- panol, butanol, etileno glicol, etc.; ésteres, por exemplo, acetato de etila, ace- tato de amila, etc.; amidas ácidas, por exemplo, dimetil formamida (DMF), dimetil acetamida (DMA), N-metil pirrolidona, 1,3-dimetil-2-imidazolidinona, triamida hexametil fosfórica (HMPA), etc.; sulfonas, sulfóxidos, por exemplo, sulfóxido de dimetila (DMSO), sulfolano, etc.; bases, por exemplo, piridina, etc. O processo de preparação (f) pode ser conduzido em uma faixa de temperatura substancialmente ampla. Entretanto, é preferível conduzi-lo em temperaturas na faixa de genericamente cerca de -100 a cerca de 60°C, particularmente cerca de -80 a cerca de 40°C. Embora a dita reação seja conduzida desejavelmente sob pressão normal, ele pode ser opcionalmente conduzido sob pressão elevada ou sob pressão reduzida.

Na condução de processo de preparação (f), o produto alvo po- de ser obtido, por exemplo, através de reação de 0,25 a 2 moles de boroi- dreto de sódio para 1 mol do composto da fórmula (lAe) em um diluente, por exemplo, metanol. A reação do processo de reação (g) mencionado acima pode ser conduzida em um diluente apropriado. Como exemplos do diluente usado neste caso podem ser mencionados hidrocarbonetos alifáticos, alicíclicos e aromáticos (opcionalmente clorados), por exemplo, hexano, ciclo hexano, ligroína, tolueno, xileno, diclorometano, clorofórmio, tetracloreto de carbono, 1.2- dicloro etano, clorobenzeno, etc.; éteres, por exemplo, éter etílico, éter metil etílico, éter isopropílico, éter butílico, dioxano, dimetóxi etano (DME), tetrahidrofurano (THF), dietileno glicol dimetil éter (DGM), etc. no caso em que um agente de fluoração, por exemplo, o trifluoreto de dietil amina enxo- fre mencionado anteriormente, etc., é usado como um agente halogenante, e podem ser mencionados hidrocarbonetos alifáticos, alicíclicos e aromáticos (opcionalmente clorados), por exemplo, hexano, ciclo hexano, ligroína, ben- zeno, tolueno, xileno, dicloro metano, clorofórmio, tetracloreto de carbono, 1.2- dicloroetano, clorobenzeno, etc.; éteres, por exemplo, éter dietílico, éter metil etílico, éter isopropílico, éter butílico, dioxano, dimetóxi etano (DME), tetrahidrofurano (THF), dietileno glicol dimetil éter (DGM), etc.; amidas áci- das, por exemplo, dimetil formamida (DMF), dimetil acetamida (DMA), N- metil pirrolidona, 1,3-dimetil-2-imidazolidinona, triamida hexametil fosfórica (HMPA), etc., em caso de um agente de cloração, por exemplo, o oxicloreto de fósforo mencionado anteriormente, cloreto de tionila, etc., é usado como um agente halogenante. O processo de preparação (g) pode ser conduzido em uma faixa de temperatura substancialmente ampla. É preferível conduzi-lo em tempe- raturas, por exemplo, na faixa de genericamente -100 a cerca de 30°C, parti- cularmente cerca de -80 a cerca de 30°C no caso de os agentes de fluora- ção mencionados anteriormente serem usados como agente halogenante.

Embora a dita reação seja desejavelmente conduzida sob pressão normal, ela pode ser opcionalmente conduzida sob pressão elevada ou sob pressão reduzida.

No caso dos agente de cloração mencionados anteriormente serem usados como agente halogenante, é preferível conduzir-se a mesma em temperaturas na faixa de genericamente cerca de -100 a cerca de 130°C, particularmente cerca de -80 a cerca de 130°C. Embora a dita reação seja desejavelmente conduzida sob pressão normal, ela opcionalmente pode ser conduzida sob pressão elevada ou sob pressão reduzida.

Na condução de processo de preparação (g), o composto alvo pode ser obtido, por exemplo, através de reação e 1 a 5 moles de trifluoreto de dietil amina enxofre para 1 mol do composto da fórmula (lAg) em um dilu- ente, por exemplo, diclorometano.

Ainda, em condução de processo de preparação (g), o composto alvo pode ser obtido, por exemplo, através de reação de 1 mol para uma quantidade tal como para ser usada por si própria como solvente de cloreto de tionila para 1 mol do composto da fórmula (lAg) em um diluente, por e- xemplo, diclorometano. A reação do processo de preparação (h) mencionado acima po- de ser conduzida em um apropriado diluente. Como exemplos do diluente usado neste caso podem ser mencionados água; hidrocarbonetos alifáticos, alicíclicos e aromáticos (podem ser opcionalmente clorados), por exemplo, hexano, ciclo hexano, ligroína, tolueno, xileno, diclorometano, clorofórmio, tetracloreto de carbono, 1,2-dicloro etano, cloro benzeno, etc.; éteres, por exemplo, éter etílico, éter metil etílico, éter isopropílico, éter butílico, dimetóxi etano (DME), tetrahidrofurano (THF), dietileno glicol dimetil éter (DGM), etc.; nitrilas, por exemplo, acetonitrila, etc.; ésteres, por exemplo, acetato de etila, acetato de amila, etc.; amidas ácidas, por exemplo, dimetil formamida (DMF), dimetil acetamida (DMA), N-metil pirrolidona, 1,3-dimetil-2- imidazolidinona, triamida hexa metil fosfórico (HMPA), etc.; sulfonas, sulfóxi- dos, por exemplo, sulfóxido de dimetila (DMSO), sulfolano, etc.; bases, por exemplo, piridina, etc. O processo de preparação (h) pode ser conduzido na presença de um ligante ácido, e como o dito ligante ácido podem ser mencionados bases inorgânicas, hidretos, hidróxidos, carbonatos, bicarbonatos, etc. de metais alcalinos ou metais alcalinos terrosos, por exemplo, hidreto de sódio, hidreto de lítio, hidrogeno carbonato de sódio, hidrogeno carbonato de po- tássio, carbonato de sódio, carbonato de potássio, hidróxido de lítio, hidróxi- do de sódio, hidróxido de potássio, hidróxido de cálcio, etc.; amidas de me- tais alcalinos inorgânicas, por exemplo, lítio amida, sódio amida, potássio amida, etc.; como bases orgânicas, aminas terciárias, dialquilamino anilinas epiridinas, por exemplo, trietilamina, 1,1,4,4-tetrametil etileno diamina (TME- DA), Ν,Ν-dimetil anilina, Ν,Ν-dietil anilina, piridina, 4-dimetil amino piridina (DMAP), 1,4-diaza biciclo [2,2,2] octano (DABCO), e 1,8-diaza biciclo [5,4,0] undec-7-eno (DBU), etc.; compostos de lítio orgânicos, por exemplo, lítio metila, lítio n-butila, lítio sec-butila, lítio t-butila, lítio fenila, cobre lítio dimetila, lítio diisopropil amida, lítio ciclo hexil isopropil amida, lítio diciclo hexil amida, lítio n-butila . DABCO, lítio n-butila . DBU, lítio n-butila . TMEDA, etc. O processo de preparação (h) pode ser conduzido em uma faixa de temperatua substancialmente ampla. Entretanto é preferível conduzi-lo em temperaturas na faixa de genericamente cerca de -100 a cerca de 130°C, preferivelmente cerca de -80 a cerca de 130°C. Embora a dita reação seja conduzida desejavelmente sob pressão normal, ela pode ser opcional- mente conduzida sob pressão elevada ou sob pressão reduzida.

Na condução de processo de preparação (h), o composto alvo pode ser obtido, por exemplo, através de reação de 1 a 3 moles do compos- to da fórmula (V) para 1 mol de um composto da fórmula (lAh) em um diluen- te, por exemplo, Ν,Ν-dimetil formamida.

Os compostos componentes ativos da fórmula (I), de acordo com a presente invenção, mostram uma forte ação germicida e de fato, eles podem ser usados para controle de indesejáveis patógenos de plantas.

Os compostos componentes ativos da fórmula (I), de acordo com a presente invenção, podem ser usados genericamente como agentes germicidas contra várias doenças de plantas por plasmodioforomicetes, oo- micetes, zigomicetes, ascomicetes, basidiomicetes ou deuteromicetes, e mostram excelente efeito de controle particularmente contra patógenos de plantas como Pyricularia oryzae, Botrytis cinerea, etc.

Alguns patógenos causando doenças de fungos que entram sob os nomes genéricos listados acima são mencionados como exemplo mas não por meio de limitação: Doenças de míldio penugento tais como Doenças Blumeria causadas, por exemplo, por Blumeria grami- nis Doenças Podosphaera causadas, por exemplo, por Podosphae- ra leucotricha Doenças causadas por Sphaerotheca, por exemplo, por Sphae- rotheca fuliginea Doenças causadas por Uncinula, por exemplo, por Uncinula ne- cator Doenças de ferrugem tais como Doenças Gymnosporangium causadas, por exemplo, por Gym- nosporangium sabinae Doenças Hemilleia causadas, por exemplo, por Hemileia Vastra- tix Doenças Phakopsora causadas, por exemplo, por Phakopsora pachyrhizi Doenças Puccinia causadas, por exemplo, por Puccinia recôndi- ta;

Doenças Uromyces causadas, por exemplo, por Uromyces ap- pendiculatus;

Doenças oomicete tais como Doenças Bremia causadas, por exemplo, por Bremia lactucae Doenças Peronospora causadas, por exemplo, por Peronospora brassicae;

Doenças Phytophthora causadas, por exemplo, por Phtophthora infestans;

Doenças Plasmora causadas, por exemplo, por Plasmopara viti- cola;

Doenças Pseudoperonospora causadas, por exemplo, por pseu- operonospora cubensis, Doenças Pythium causadas, por exemplo, por Phythium ulti- mum;

Doenças de ponto de folha, de mancha de folha e mangra de folha tais como Doenças Alternaria causadas, por exemplo, por Alternaria solani;

Doenças Cercospora causadas, por exemplo, por Cercospora beticola;

Doenças Cladiosporium causadas, por exemplo, por Cladiospo- rium cucumerinum Doenças Cochliobolus causadas, por exemplo, por Cochliobolus sativus;

Doenças Colletotricum causadas, por exemplo, por Colletotri- chum lindemuthianum Doenças Cycloconium causadas, por exemplo, por Cycloconium oleaginum;

Doenças Diaporthe causadas, por exemplo, por Diaporthe citri Doenças Elsinoe causadas, por exemplo, por Elsinoe fawcettii;

Doenças Gloeosporium causadas, por exemplo, por Gloeospori- um laeticolor Doenças Glomerella causadas, por exemplo, por Glomerella cin- gulata Doenças Guignardia causadas, por exemplo, por Guignardia bidwellii Doenças Leptosphaeria causadas, por exemplo, por Leptospha- eria maculans Doenças Magnaporthe causadas, por exemplo, por Magnaporthe grisea Doenças Mycosphaerella causadas, por exemplo, por Mycos- phaerella graminicola Doenças Phaeosphaeria causadas, por exemplo, por Phaeos- phaeria nodorum Doenças Pyrenophora causadas, por exemplo, por Pyrenophora teres Doenças Ramularia causadas, por exemplo, por Ramularia collo- cygni Doenças Rhynchosporium causadas, por exemplo, por Rhyn- chosporium secalis Doenças Septoria causadas, por exemplo, por Septoria apii;

Doenças Typhula causadas, por exemplo, por Thyphula incarna- ta;

Doenças Venturia causadas, por exemplo, por Venturia inaequa- lis, Doenças de raiz e tronco tais como Doenças Corticium causadas, por exemplo, por Corticium grami- nearum Doenças Fusarium causadas, por exemplo, por Fusarium oxys- porum Doenças Gaeumannomyces causadas, por exemplo, por Gaeu- mannomyces graminis, Doenças Rhizoctonia causadas, por exemplo, por Rhizoctonia solani Doenças Tapesia causadas, por exemplo, por Tapesia acufor- mis, Doenças Thielaviopsis causadas, por exemplo, por Thielaviopsis basicola, Doenças e espiga e panícula tais como Doenças Alternaria causadas, por exemplo, por Alternaria spp.

Doenças Aspergillus causadas, por exemplo, por Aspergillus fla- vus Doenças Cladosporium causadas, por exemplo, por Cladiospori- um spp.

Doenças Claviceps causadas, por exemplo, por Claviceps pur- purea, Doenças Fusarium causadas, por exemplo, por Fusarium culmo- rum, Doenças Gibberella causadas, por exemplo, por Gibberella zea- e, Doenças Monographella causadas, por exemplo, por Monogra- phella nivalis Doenças de carvão e cárie tais como Doenças Sphacelotheca causadas, por exemplo, por Sphacelo- theca reiliana Doenças Tilletia causadas, por exemplo, por Tilletia caries, Doenças Urocystis causadas, por exemplo, por Urocystis occul- ta, Doenças Ustilago causadas, por exemplo, por Ustilago nuda;

Doenças de mofo e apodrecimento de fruto tais como Doenças Aspergillus causadas, por exemplo, por Aspergillus fla- vus, Doenças Botrytis causadas, por exemplo, por Botrytis cinerea, Doenças Penicillium causadas, por exemplo, por Penicillium ex- pansum, Doenças Sclerotinia causadas, por exemplo, por Sclerotinia scle- rotiorum;

Doenças Verticillium causadas, por exemplo, por Verticillium al- boatrum, Doenças de podridão de sementeiras e apodrecimento, murcha, mofo, deterioração transportado por solo e semente Doenças Fusarium causadas, por exemplo, por Fusarium culmo- rum, Doenças Phytophthora causadas, por exemplo, por Phytophtho- ra cactorum, Doenças Pythium causadas, por exemplo, por Pythium ultimum Doenças Rhizoctonia causadas, por exemplo, por Rhizoctonia solani, Doenças Sclerotium causadas, por exemplo, por Sclerotium rolf- sii Doenças de dessecamento e giesta das vassouras, cancro tais como Doenças nectria causadas, por exemplo, por Nectria galligena Doenças míldio tais como Doenças Monilinia causadas, por exemplo, por Monilinia laxa Doenças de crispação de folha ou bolha de folha tais como Doenças Taphrina causadas, por exemplo, por Taphrina defor- mans Doenças de declínio de plantas lenhosas tais como Doenças Esca causadas, por exemplo, por Phaeomoniella clamydospora Doenças de flores e sementes tais como Doenças Botrytis causadas, por exemplo, por Botrytis cinérea.

Doenças de tubérculos tais como Doenças Rhizoctonia causadas, por exemplo, por Rhizoctonia solani Os compostos componentes ativos da fórmula (I) de acordo com a presente invenção, mostram boa compatibilidade para plantas na concen- tração do composto ativo necessária para controlar patógenos de planta e, no caso de uso, tratamento químico de parte acima do solo de planta, trata- mento químico de estoques ou sementes, e tratamento de solo são possí- veis.

Os compostos componentes ativos da fórmula (I), de acordo com a presente invenção, ainda podem ser usados, na proteção de vários materiais, para proteção dos mesmos contra infecção e destruição por mi- croorganismos indesejáveis.

No presente relatório descritivo, os materiais são entendidos significarem objetos inanimados fabricados para serem amplamente usados.

Como os vários materiais, que podem ser protegidos pelos com- postos ativos da presente invenção a partir de mudanças ou destruição por ataque de microorganismos, podem ser, por exemplo, adesivos, colas, papel e papelão, têxteis, couro, madeira, tintas e tintas sintéticas, lubrificantes de resfriamento e outros materiais que podem ser infectados e destruídos por microorganismos. No escopo de materiais a serem protegidos pode ser in- cluída uma parte de uma instalação de fabricação, por exemplo, um circuito de água de resfriamento que pode ser danificado por proliferação de micro- organismos.

Como exemplos dos microorganismos que causam deterioração ou mudanças de materiais podem ser mencionados bactérias, mofos, leve- duras, algas, organismos de lama, etc.

Como objetos de controle, microorganismos dos seguintes gêne- ros podem ser mencionados como exemplos: Alternaria, por exemplo, Alternaria tenuis;

Aspergillus, por exemplo, Aspergillus niger;

Chaetomium, por exemplo, Chaetomium globosum;

Coniophora, por exemplo, Coniophora puetana;

Lentinus, por exemplo, Lentinus tigrinus;

Penicillium, por exemplo, Penicillium glaucum;

Polyporus, por exemplo, Polyporus versicolor;

Aureobasidium, por exemplo, Aureobasidium pullulans;

Sclerophoma, por exemplo, Sclerophoma pityophila;

Trichoderma, por exemplo, Trichoderma viride;

Escherichia, por exemplo, Escherichia coli;

Pseudomonas, por exemplo, Pseudomonas aeruginosa;

Staphylococcus, por exemplo, Staphylococcus aureus, etc;

Além disso, os compostos ativos da fórmula (I), de acordo com a presente invenção, são de baixa toxidez contra animais de sangue quente e podem ser usados seguramente.

Os compostos ativos da fórmula (I), de acordo com a presente invenção, podem ser formulados em formas de formulação costumeiras, em caso de serem usados como compostos químicos agriculturais. Como as formas de formulação podem ser mencionadas, por exemplo, soluções, pós- umedecíveis, emulsões, suspensões, pós, agentes espumanetes, pastas, tabletes, grânulos, aerossóis, substâncias sintéticas e naturais impregnadas com composto ativo, microcápsulas, agentes de revestimento de semente, ULV [névoa fria, névoa quente], etc.

Esta formulações podem ser preparadas através de processos conhecidos per se, por exemplo, através de mistura de compostos ativos com diluidores, por exemplo, diluentes líquidos, diluentes sólidos ou carrea- dores, e opcionalmente com agentes tensoativos, por exemplo, agentes de formação de espuma e/ou dispersantes e/ou tensoativos.

Como diluentes ou carreadores líquidos podem ser generica- mente mencionados hidrocarbonetos aromáticos (por exemplo, xileno, tolue- no, alquil naftaleno, etc.), hidrocarbonetos alifáticos clorados ou aromáticos clorados (por exemplo, clorobenzenos, cloretos de etileno, cloreto de metile- no, etc.), hidrocarbonetos alifáticos [por exemplo, ciclo hexano, etc. ou para- finas (por exemplo, frações de óleo mineral, etc.)], álcoois (por exemplo, bu- tanol, glicóis, etc.) e seus éteres, ésteres, etc., cetonas (por exemplo, aceto- na, metil etil cetona, metil isobutil cetona ou ciclo hexanona, etc.), solventes fortemente polares (por exemplo, dimetil formamida, sulfóxido de dimetila, etc.), e água. No caso de uso de água como diluidor, por exemplo, solventes orgânicos podem ser usados como solventes auxiliares.

Como diluentes sólidos podem ser mencionados, por exemplo, minerais naturais de solo (por exemplo, caolin, argila, talco, giz, quartzo, a- tapulgita, montmorilonita, ou terra diatomácea, etc.), minerais sintéticos tritu- rados (por exemplo, ácido silícico altamente disperso, alumina, silicatos, etc.).

Como carreadores sólidos para grânulos podem ser menciona- dos, por exemplo, rochas fracionadas e trituradas (por exemplo, calcita, mármore, pedra pomes, sepiolita, dolomita, etc.), grânulos sintéticos de fari- nhas inorgânicas ou orgânicas, partículas de materiais orgânicos (por exem- plo, serragem, cascas de cocos, sabugos de milho, hastes de tabaco, etc.), etc.

Como agentes emulsificantes e/ou formadores de espuma po- dem ser mencionados, por exemplo, emulsificantes não-iônicos e aniônicos [por exemplo, ésteres de ácido polioxietileno graxo, éteres de álcool de ácido polioxietileno graxo (por exemplo, alquil aril poliglicol éteres, sulfonatos de alquila, sulfatos de alquila, sulfonatos de arila, etc.)], produtos de hidrólise de albumina, etc.

Dispersantes incluem, por exemplo, licor de despejo de sulfito de lignina, metil celulose, etc.

Formadores de pegajosice também podem ser usados em pre- parações (pós, grânulos, concentrados emulsificáveis). Como os formadores de pegajosice utilizáveis neste caso podem ser mencionados, por exemplo, carbóxi metil celulose, polímeros e sintéticos (por exemplo, goma arábica, álcool polivinílico, acetato de polivinila, etc.).

Corantes também podem ser usados. Como os ditos corantes podem ser mencionados pigmentos inorgânicos (por exemplo, óxido de fer- ro, óxido de titânio, azul da Prússia, etc.), corantes orgânicos como corantes alizarina, corantes azo, ou corantes ftalocianina de metal, e ainda traços de nutrientes como ferro, manganês, boro, cobre, cobalto, molibdênio, zinco ou sais de tais metais.

As ditas formulações podem conter os compostos ativos da fór- mula (I) da presente invenção nas razões na faixa de genericamente 0,1 a 95% em peso, preferivelmente 0,5 a 90% em peso.

Os compostos ativos da fórmula (I), de acordo com a presente invenção, podem existir, nas formulações mencionadas acima ou várias for- mas de aplicação, junto com outros compostos ativos conhecidos, por e- xemplo, germicidas (fungicidas, bactericidas), inseticidas, acaricidas, nema- ticidas, herbicidas, repelentes de pássaros, reguladores de crescimento, fer- tilizantes e/ou agentes de aperfeiçoamento de solo.

Os compostos ativos de acordo com a invenção podem estar presentes nas formulações ou nas várias formas de uso como uma mistura com outros compostos ativos conhecidos, como fungicidas, bactericidas, inseticidas, acaricidas, nematicidas, herbicidas, repelentes de pássaros, fato- res de crescimento, nutrientes de plantas e agentes para aperfeiçoamento de estrutura de solo.

Em muitos casos, efeitos sinergísticos são obtidos, isto é, a ati- vidade da mistura excede a atividade dos componentes individuais.

Exemplos de co-componentes em misturas são os seguintes compostos: Fungicidas: 1. Inibição de síntese de ácido nucléico 1.1 benalaxyl, benalaxyl-M, bupirimate, chiralaxyl, clozylacon, dimetirimol, etirimol, furalaxil, himexazol, metalaxil-M, ofurace, oxadixil, ácido oxolínico 2. Inibição de mitose e divisão de célula: 2.1 benomil, carbendazim, dietofencarba, fuberidazol, pencicu- rom, tiofanato de tiabendazol-metilzoxamida 3. Inibição de respiração 3.1 Cl: diflumetorim 3.2 Cll: boscalide, carboxina, fenfuram, flutolanil, furametpir, me- pronil, oxicarboxina, pentipirade, tifluzamida 3.3 CHI: azoxistrobina, ciazofamida, dimoxistrobina, enestrobina, famoxadona, fenamidona, fluoxastrobina, cresoxim-metil, metominostrobina, orisastrobina, piraclostrobina, picoxistrobina, trifloxistrobina, 3.4 Desacopladores: dinocape, fluazinam 3.5 Inibição de produção de ATP: acetato de fentina, cloreto de fentina, hidróxido de fentina, siltiofam 4. Inibição de AA e biossíntese de proteína 4.1 andoprim, blasticidina-S, ciprodinil, kasugamicina, hidrato de cloridrato de kasugamicina, mepanipirim, pirimetanil, 5. Inibição de transdução de sinal 5.1 fenpiclonil, fludioxonil, quinoxifeno 6. Inibição de síntese de lipídeos e membranas 6.1 clozolinato, iprodiona, procimidona, viclozolina 6.2 pirazofos, edifenfos, iprobenfos (IBP), isoprotiolano 6.3 tolclofos-metil, bifenila 6.4 iodocarbe, propamocarbe, cloridrato de propamocarbe 7. Inibição de biossíntese de ergosterol 7.1 fenhexamida 7.2 azaconazol, bitertanol, bromuconazol, ciproconazol, diclobu- trazol, difenoconazol, diniconazol, diniconazol-M, epoxiconazol, etaconazol, fenbuconazol, fluquinconazol, flusilazol, flutriafol, furconazol, furconazol-cis, hexaconazol, imibenconazol, ipconazol, metconazol, miclobutanila, paclobu- trazol, penconazol, propiconazol, protioconazol, simeconazol, tebuconazol, tetraconazol, triadimefona, triadimenol, triticonazol, uniconazol, voriconazol, imazalil, sulfato de imazalil, oxpoconazol, fenarimol, flurprimidol, nuarimol, pirifenox, triforina, pefurazoato, procloraz, triflumizol, viniconazol, 7.3 aldimorfo, dodemorfo, acetato de dodemorfo, fenpropimorfo, tridemorfo, fenpropidina, espiroxamina 7.4 naftifina, piributicarbe, terbinafina, 8. Inibição de síntese de parede de célula 8.1 bentiavalicarbe, bialafos, dimetomorfo, flumorfo, iprovalicar- be, polioxinas, polioxorim, validamicina A 9. Inibição de biossíntese de melanina 9.1 carpropamida, diclocimeta, fenoxanil, ftalida, piroquilom, trici- clazol, 10. Indutor de defesa de hospedeiro 10.1 acibenzolar-S-metil, probenzol, tiadinil 11. Multi-sítio 11.1 captafol, captano, clorotalonil, preparações de cobre como: hidróxido de cobre, naftenato de cobre, oxicloreto de cobre, sulfato de cobre, óxido de cobre, oxina — cobre e mistura Bordeaux, diclofluanida, ditianona, dodina, base livre dodina, ferbam, fluorofolpeta, folpeta, guazatina, acetato de guazatieno, iminoctadina, albesilato de iminoctadina, triacetato de iminoc- tadina, mancoper, mancozebe, manebe, metiram, metiram zinco, propinebe, enxofre e preparações de enxofre incluindo poli sulfeto de cálcio, tiram. Tolil- fluanida, zinebe, ziram 12. Desconhecido 12.1 amibromdol, bentiazol, betoxazina, capsimicina, carvona, quinometionato, cloropicrina, cufranebe, ciflufenamida, cimoxanil, dazomete, debacarbe, diclomezina, diclorofeno, diclorano, difenzoquate, metil sulfato de difenzoquate, difenilamina, etaboxam, ferimzona, flumetover, flusulfamida, fosetil - alumínio, fosetil - cálcio, fosetil - sódio, flupicolida, fluorimida, hexa cloro benzeno, sulfato de 8-hidróxi quinolina, irumamicina, metassulfocarbe, metrafenona, isotiocianato de metila, mildiomicina, natamicina, dimetil ditio carbamato de níquel, nitrotal — isopropila, octilinona, oxamocarbe, oxifentiina, penta cloro fenol e sais, 2-fenil fenol e sais, ácido fosforoso e seus sais, pi- peralina, propanosina — sódio, proquinazida, pirrolnitrina, quintozene, teclof- talam, tecnazene, triazóxido, triclamida, zarilamida e 2,3,5,6-tetra cloro-4- (metil sulfonil) piridina, N-(4-cloro-2-nitro fenil)-N-etil-4-metil benzeno sulfo- namida, 2-amino-4-metil-N-fenil-5-tiazol carboxamida, 2-cloro-N-(2,3-diidro- 1,1,3-trimetil-1H-inden-4-il)-3-piridino carboxamida, 3-[5-(4-cloro fenil)-2,3- dimetil isoxazolidin-3-il] piridina, cis-1-(4-cloro fenil)-2-(1H-1,2,4-triazol-1-il) ciclo heptanol, 1 -(2,3-diidro-2,2-dimetil-1 H-inden-1 -il)-1 H-imidazol-5- carboxilato de metila, 3,4,5-tricloro-2,6-piridino dicarbonitrila, 2-[[[ciclo pro- pil[(4-metóxi fenil) imino] metil] tio] metil] alfa (metóxi metileno) benzeno ace- tato de metila, 4-cloro alfa propinilóxi-N-[2-[3-metóxi-4-(2-propinilóxi) fenil] etil] benzeno acetamida, (2S)-N-[2-[4-[[3-(4-cloro fenil)-2-propinil] óxi]-3- metóxi fenil] etil]-3-metil-2-[(metil sulfonil) amino] butanamida, 5-cloro-7-(4- metil piperidin-1 -il)-6-(2,4,6-trif1úor fenil)[1,2,4] triazol [1,5-a] pirimidina, 5- cloro-6-(2,4,6-triflúor fenil)-N-[(1 R)-1,2,2-trimetil propil][1,2,4] triazol [1,5-a] pirimidin-7-amina, 5-cloro-N-[(1R)-1,2-dimetil propil]-6-(2,4,6-triflúor fe- nil)[1,2,4] triazol [1,5-a] pirimidin-7-amina, N-[1-(5-bromo-3-cloro piridin-2-il) etil]-2,4-dicloro nicotinamida, N-(5-bromo-3-cloro piridn-2-il) metil-2,4-dicloro nicotinamida, 2-butóxi-6-iodo-3-propil benzo pirazno-4-ona, N-{(Z)-[(ciclo propil metóxi) imino][6-(diflúor metóxi)-2,3-diflúor fenil] metil}-2-fenil acetami- da, N-(3-etil-3,5,5-trimetil ciclo hexil)-3-formil amino-2-hidróxi benzamida, 2- [[[[1 -[3-(1 -flúor-2-fenil etil) óxi] fenil] etilideno] amino] óxi] metil] alfa (metóxi imino)-N-metil alfa-E-benzeno acetamida, N-{2-[3-cloro-5-(triflúor metil) piri- din-2-il] etil}-2-(triflúor metil) benzamida, N-(3',4’-dicloro-5-flúor bifenil-2-il)-3- (diflúor metil)-1-metil-1H-pirazol-4-carboxamida, ácido 1-[(4-metóxi fenóxi) metil]-2,2-dimetil propil-1H-imidazol-1-carboxílico, ácido 0-[1-[(4-metóxi fe- nóxi) metil]-2,2-dimetil propil]-1H-imidazol-1-carbotióico, 2-(2-{[6-(3-cloro-2- metil fenóxi)-5-flúor pirimidin-4-il] óxi} fenil)-2-(metóxi imino)-N-metil acetami- da Bactericidas: Bronopol, diclorofeno, nitrapirina, dimetil ditio carbamato de ní- quel, kasugamicina, octilinona, ácido furan carboxílico, oxitetraciclina, probe- nazol, estreptomicina, tecloftalam, sulfato de cobre e outras preparações de cobre.

Inseticidas / Acaricidas / Nematocidas 1. Inibidores de Acetil Colinesterase (AchE) 1.1 carbamatos (por exemplo, alanicarbe, aldicarbe, aldoxicarbe, alixicarbe, aminocarbe, azametifos, bendiocarbe, benfuracarbe, bufencarbe, butacarbe, butocarboxim, butoxicarboxim, carbarila, carbofurano, carbosul- fano, cloetocarbe, coumafos, cianofenfos, cianofos, dimetilano, etiofencarbe, fenobucarbe, fenotiocarbe, formetanato, furatiocarbe, isoprocarbe, metam - sódio, metiocarbe, metomil, metolcarbe, oxamil, pirimicarbe, promecarbe, propoxur, tiodicarbe, tiofanox, triazamato, trimetacarbe, XMC, xililcarbe) 1.2 organofosfatos (por exemplo, acefato, azametifos, azinfos (-metila, -etila), bromofos-etila, bronfenvinfos (-metila), butatiofos, cadusafos, carbofenotion, cloroetoxifos, clorofenvinfos, cloromefos, cloropirifos (-metila/ -etila), coumafos, cianofenfos, cianofos, clorofenvinfos, demeton-s-metila, demteon-s-metil sulfom, dialifos, diazinom, diclofentiom, diclorovos/DDVP, dicrotofos, dimetoato, dimetil vinfos, dioxabenzofos, dissulfotom, EPN, etiom, etoprofos, etrinfos, fanfur, fenamifos, fenitrotiom, fensulfotiom, fentiom, flupi- razofos, fonofos, formotiom, fosmetilam, fostiazato, heptenofos, iodofenfos, iprobenfos, isazofos, isofenfos, o-salicilato de isopropila, isoxatiom, malati- om, mecarbam, metacrifos, metamidofos, metidation, mevinfos, monocroto- fos, nalede, ometoato, oxidemetom-metil, paratiom (-metila/-etila), fentoato, forato, fosalona, fosmete, fosfamidom, fosfocarbe, foxim, pirimidos (-metila/etila), profenofos, propafos, protetanfos, protiofos, protoato, piraclo- fos, piridafentiom, piridatiom, quinalfos, sebufos, aulfotepe, sulprofos, tebupi- rinfos, temefos, terbufos, tetra cloro vinfos, tiometom, triazofos, triclorofm, vamidotiom) 2. Moduladores de canal de sódio / bloqueadores de canais de sódio dependentes de voltagem 2.1 piretróides (por exemplo, acrinatrina, aletrina (d-cis-trans, d- trans), beta-ciflutrina, bifentrina, bioaletrina, isômero bioaletrina-S- ciclopentila, bioetanometrina, bipermetrina, bioresmetrina, clovaportrina, cis- cipermetrina, cis-resmetrina, cis-permetrina, clocitrina, cicloprotrina, ciflutrina, cialotrina, cipermetrina (alfa-, beta-, teta-, zeta-), cifenotrina, DDT, deltame- trina, enfentrina (isômero-1 R), esfenvalerato, etofenprox, fenflutrina, fenpro- patrina, fenpiritrina, fenvalerato, flubrocitrinato, flucitrimato, flufenprox, flume- trina, fluvalinato, fubfenprox, gama-cialotrina, imiprotrina, kadetrina, lambda cialotrina, metoflutrina, permetrina (cis-, trans-), fenotrina (isômero trans-1R), praletrina, proflutrina, protrifenbute, piresmetrina, resmetrina, RU 15525, sila- fluofeno, tai-fluvalinato, teflutrina, teraletrina, tetrametrina (isômero-1 R), tra- lometrina, transflutrina, ZXI 8901, piretrinas (piretrum)) 2.2 oxadiazinas (por exemplo, indoxacarb) 3. agonistas / antagonistas de receptor de acetil colina 3.1 cloro nicotinilas / neonicotinóides (por exemplo, acetamipri- da, clotianidina, dinotefurano, imidacloprida, nitenpiram, nitiazina, tiacloprida, tiametoxam) 3.2 nicotina, bensultape, cartape 4. Moduladores de receptor de acetil colina 4.1 espinosinas (por exemplo, espinosade) 5. Antagonistas de canais de cloreto controlados por GABA 5.1 organocloro ciclodieno (por exemplo, canfecloro, clorodano, endossulfam, gama-HCI, HCH* heptacloro, lindane, metoxicloro 5.2 fiproles (por exemplo, acetoprol, etiprol, fipronil, vaniliprol) 6. Ativadores de canal de cloreto 6.1 mectinas (por exemplo, abamectina, avermectina, emamec- tina, benzoato de emamectina, ivermectina, milbemectina, milbemicina) 7. Miméticos de hormônio juvenil (por exemplo, diofenolano, epofenonano, fenoxicarbe, hidrope- no, cinopreno, metopreno, piriproxifeno, tripreno) 8. agonistas / interruptores de Ecdyson 8.1 diacil hidrazinas (por exemplo, cromafenozida, helofenozida, metoxifenozida, tebufenozida) 9. Inibidores de biossíntese de quitina 9.1 benzoil uréias (por exemplo, bistriflurom, clofluazurom, diflu- benzurom, fluazurom, flucycloxurom, flufenoxurom, hexaflumurom, lufenu- rom, novalurom, noviflumurom, penflurom, teflubenzurom, triflumurom) 9.2 buprofezim 9.3 ciromazina 10. Inibidores de fosforilação oxidativa, interruptores de ATP 10.1 diafentiurom 10.2 organoestanhos (por exemplo, azocicloestanho, cihexaes- tanho, óxido de fenbutaestanho) 11. Desacopladores de fosforilação oxidativa atuando através de interrupção de gradiente de próton-H 11.1 pirróis (por exemplo, clorofenapir) 11.2 dinitrofenóis (por exemplo, binapacrila, dinobutom, dinoca- pe, DNOC) 12. Inibidores de transporte de elétrons de sítio-l 12.1 METIs (por exemplo, fenzaquim, fenpiroximato, pirimidifem, piridabem, tebufenpirade, tolfenpirade) 12.2 hidrametilnona 12.3 dicofol 13. Inibidores de transporte de elétrons de sítio-ll 13.1 rotenona 14. Inibidores de transporte de elétrons de sítio-lll 14.1 acequinocila, fluacripirim 15. Interruptores microbiais da membrana de intestino de inseto Linhagens de bacillus thrinaiensis 16. Inibidores de spintese de gordura 16.1 ácidos tetrônicos (por exemplo, espirodiclofeno, espiromesi- feno) 16.2 Ácidos tetrâmicos [por exemplo, etil carbonato de 3-(2,5- dimetil fenil)-8-metóxi-2-oxo-1-aza espiro [4.5] dec-3-em-4-ila (aliás: 3-(2,5- dimetil fenil)-8-metóxi-2-oxo-1-aza espiro [4.5] dec-3-em-4-il etil éster de áci- do carbônico, CAS Reg. N° 382608-10-8) e cis-3-(2,5-dimetil fenil)-8-metóxi- 2-oxo-1-aza espiro [4.5] dec-3-em-4-il etil éster de ácido carbônico (CAS

Reg. N0· 203313-25-1)] 17. Carboxamidas (por exemplo, flonicamide) 18. Agonistas octopaminérgicos (por exemplo, amitraz) 19. Inibidores de ATPase estimulados por magnésio (por exemplo, propargita) 20. Ftalamidas (por exemplo, N2-[1,1-dimetil-2-(metil sulfonil) etil]-3-iodo-N1-[2- metil-4-[1,2,2,2-tetra flúor-1 -(trifluormetil) etil] fenil]-1,2-benzeno dicarboxa- mida (CAS Reg. N° 272451-65-7), flubendiamida) 21. Análogos de nereistoxina (por exemplo, hidrogeno oxalato de tiociclam, tiosultape-sódio) 22. Biológicos, hormônios e feromônios (por exemplo, azadiractina, Bacilius spec., Beauveria spec., Co- dlemone, Metarrhizium spec., Paecilomyces spec., Thuringiensina, Verticilli- um epec.) 23. Compostos ativos com mecanismos de ação desconhecidos ou não-específicos 23.1 Fumigantes (por exemplo, fosfeto de alumínio, brometo de metila, sulfuril fluoróide) 23.2 Antialimentadores seletivos (por exemplo, criolita, flonica- mide, pimetrozina) 23.3 Inibidores de crescimento de ácaro (por exemplo, clofente- zina, etoxazol, hexitiazox) 23.4 amidoflumete, benclotiaz, benzoximate, bifenazato, bromo- propilato, buprofezim, quinometionato, clorodimeforme, cloro benzilato, cloro picrina, clotiazobeno, ciclopreno, ciflumetofeno, diciclanil, fenoxacrim, fentri- fahil, flubenzimina, flufenerim, flutenzim, gossiplure, hidrametilnona, japonilu- re, metoxidiazona, petróleo, butóxido de piperonila, oleato de potássio, pira- fluprole, piridalila, piriprol, sulfluramida, tetradifom, tetrassul, triarateno, ver- butim, além disso o composto propil carbamato de 3-metil fenila (Tsumacida Z), o composto 3-(5-cloro-3-ρiridinil)-8-(2,2,2-triflúor etil)-8-aza biciclo [3.2.1] ocatano-3-carbonitrila (CAS Reg. N° 185982-80-3) e o correspondente 3- endo-isômero (CAS Reg. N° 185984-60-5) (conforme WO 96/37494, WO 98/25923), e preparações que compreendem extratos de plantas inseticida- mente ativos, nematódios, fungos e vírus).

Uma mistura com outros compostos ativos, tais como herbicidas, ou com fertilizantes e reguladores de crescimento, seguradores e/ou semio- químicos é também possível.

Os compostos ativos podem ser usados como tais ou na forma de suas formulações ou as formas de uso preparadas das mesmas por ain- da diluição, tais como soluções, emulsões, suspensões, pós, comprimidos, pastas, microcápsulas e grânulos prontos para uso. Eles são usados na ma- neira usual, por exemplo através de água, imersão, espargimento, atomiza- ção, névoa, vaporização, injeção, formação de uma pasta, pincelamento, formação de pó, dispersão, adubação seca, adubação de névoa, adubação úmida, adubação de pasta ou incrustação.

No tratamento de partes de planta, a concentração de compos- tos ativos nas formas de uso pode ser variada dentro de uma faixa substan- cial. Eles são, em geral, de 1 a 0,0001% em peso, preferivelmente de 0,5 e 0,001%.

Para o tramento de sementes, quantidades de composto ativo de 0,1 a 10 g, especialmente 1 a 5 g, são genericamente empregadas por 1 quilograma de semente.

Para o tratamento de solo, concentrações de composto ativo, no ponto de ação de 0,00001 a 0,1% em peso, especialmente de 0,0001 a 0,02%, são genericamente empregadas.

Como já mencionado acima, todas as plantas e partes de plan- tas podem ser tratadas de acordo com a invenção.

Em uma modalidade preferida espécies de plantas ocorrendo naturalmente e variedades de plantas ou aquelas obtidas através de proces- sos de cultivo biológico convencional, tal como cultivo cruzado ou fusão de protoplasto assim como partes de tais plantas são tratadas. Em uma adicio- nal modalidade preferida, plantas transgênicas e variedades de plantas que foram obtidas através de proessos de engenharia genética, possivelmente em combinação com processos convencionais (organismos geneticamente modificados) e partes de tais plantas são tratadas. O termo "partes" ou "par- tes de plantas" é explicado acima.

De acordo com a invenção plantas das variedades de plantas comercialmente disponíveis ou usadas em qualquer momento particular são muito preferivelmente tratadas. Variedades de plantas são entendidas serem plantas com específicas propriedades ("características ) que foram obtidas através de cultivo convencional, através de mutagênese ou através de técni- cas de ADN recombinante. Elas podem ser variedades, biótipos ou genóti- pos.

Dependendo das espécies ou variedades de plantas, sua locali- zação e condições de crescimento (os tipos de solo, clima, período de vege- tação e alimentação relacionada), efeitos superaditivos ("sinergísticos") po- dem ocorrer como um resultado do tratamento de acordo com a invenção.

Efeitos tais como, por exemplo, reduzidas taxas de aplicação e/ou expansão dos espectros de atividade e/ou atividade aumentada dos compostos e com- posições utilizáveis de acordo com a invenção, aperfeiçoado crescimento de planta, aumentada tolerância de temperaturas altas ou baixas, aumentada tolerância de condições secas ou teores de sal de solo ou água, aumentada capacidade de florescência, colheita facilitada, aceleração de maturidade aumentados rendimentos de colheita, maior qualidade e/ou aumentado valor nutricional das colheitas e aumentada qualidade de estocagem e/ou capaci- dade de processamento das colheitas são possíveis, as quais são maiores que aquelas realmente esperadas.

Plantas transgênicas preferidas ou variedades de plantas (obti- das por engenharia genética) a serem tratadas de acordo com a invenção incluem todas as plantas que como um resultado da modificação genética relacionada receberam material genético que aperfeiçoa as mesmas com propriedades valiosas particularmente vantajosas ("características"). Exem- plos de tais propriedades são aperfeiçoado crescimento de planta, aumenta- da tolerância de temperaturas altas ou baixas, aumentada tolerância de con- dições secas ou teores de sal de solo ou água, aumentada capacidade de florescimento, colheita facilitada, aceleração de maturidade, aumentados rendimentos de colheitas, maior qualidade e/ou aumentado valor nutricional das colheitas e aumentada qualidade de estocagem e/ou capacidade de processamento das colheitas. Exemplos particularmente notáveis e adicio- nais de tais propriedades são aumentada resistência das plantas a pestes animais e microbiais, tais como insetos, ácaros, fungos fitopatogênicos, bac- térias e/ou vírus assim como aumentada tolerância pelas plantas de certos compostos ativos herbicidas. Exemplos que podem ser mencionados de plantas transgênicas são as importantes plantas de colheitas como cereais (trigo e arroz), milho, sojas, batatas, algodão, colza, e plantas de frutos (pro- duzindo maçãs, pêras, frutos cítricos e uvas), e plantas de colheitas como milho, sojas, batats, algodão e colza sendo particularmente notáveis. Propri- edades particularmente significantes ("características") são resistência au- mentada das plantas a insetos devido às toxinas formando nas plantas, e em particular aquelas que são produzidas nas plantas (daqui por diante referidas como "plantas Bt") através de material genético obtido a partir de Bacillus Thuringiensis (por exemplo, através dos genes CrylA(a), CrylA(b), CrylA(c), Cry IIA, CrylllB2, Cry9c, Cry2Ab, Cry3Bb e CrylF e suas combinações). Pro- priedades particularmente significantes ("características") são a aumentada resistência de plantas a fungos, bactérias e vírus devida a genes de resis- tência adquirida sistemicamente (SAR), sistemina, fitoalexinas, elicitores e de resistência e proteínas e toxinas correspondentemente expressas. Pro- priedades particularmente significantes ("características") são também au- mentada tolerância pelas plantas de certos compostos ativos herbicidas, tais como, por exemplo, imidazolinonas, sulfonil uréias, glifosato ou fosfinotricina (por exemplo, o gene "PAT"). Os correspondentes genes proporcionando as requeridas propriedades ("características") também podem ocorrer nas plan- tas transgênicas em combinação uns com os outros. Exemplos que podem ser mencionados de "plantas Bt" são variedades de milho, algodão, sojas e batatas que são comercializadas sob as marcas registradas YIELD GARDR (por exemplo, milho, algodão, sojas), KnockOut® (por exemplo, milho), Star- Link® (por exemplo, milho), Bollgard® (algodão), Nucotn® (algodão) e Ne- wLeaf® (batatas). Exemplos que podem ser mencionados de plantas toleran- tes a herbicida são variedades de milho, algodão e sojas que são comercia- lizadas sob as marcas registradas Roundup Ready® (tolerânica de glifosato, por exmeplo, milho, algodão, sojas), Liberty Link® (tolerância de fosfinotrici- na, por exemplo, colza), IMI® (tolerância de imidazolinonas) e STS® (tolerân- cia de sulfonil uréias, por exemplo, milho). Plantas resistentes a herbicidas (multiplicadas para tolerânica a herbicida na maneira convencional) que po- dem ser mencionadas são também as variedades (por exemplo, milho) co- mercializadas sob a marca registrada Clearfield®. As afirmações acima é claro também são aplicadas a quaisquer variedades de plantas que possam ser desenvolvidas ou lançadas no mercado e que tenham as propriedades genéticas ("características") descritas acima ou desenvolvidas no futuro.

De acordo com a invenção as plantas mencionadas acima po- dem ser particularmente vantajosamente tratadas com os compostos da fórmula genérica I ou as misturas de compostos ativos de acordo com a in- venção. As faixas preferidas mencionadas acima para os compostos ativos ou misturas também são aplicadas ao tratamento destas plantas. Particular- mente vantajoso é o tratamento de plantas com os compostos ou misturas especificamente listadas no presente texto.

Então a preparação e uso dos compostos da presente invenção serão descritos mais especificamente pelos Exemplos que se seguem. A presente invenção, entretanto, não deve de modo algum ser restrita aos mesmos.

Exemplo Síntese 1 2-Cloro-6-[(4,6-dimetóxi pirimidin-2-il) metil] anilina, 1,54 g (5,51 mmoles) foi dissolvida em diclorometano (12 ml_), ao qual então 0,87 g (11,01 mmoles) de piridina foram adicionados. A solução foi resfriada para — 5°C e uma solução de cloreto diflúor metano sulfonila, 1,66 g (11,01 mmoles) em dicloro metano (2 mL) foi adicionada. A solução de reação foi agitada em temperatura ambiente por 4 dias, então água foi adicionada e extraída três vezes com diclorometano. Após a camada orgânica ter sido lavada com á- gua e secada, diclorometano foi destilado sob pressão reduzida. A substân- cia oleosa obtida foi tratada com cromatografia de coluna usando um solven- te misto 1:6 de acetato de etila e hexano como eluente para obter o objeto 2- cloro-6-[(4,6-dimetóxi pirimidin-2-il) metil]-N-diflúor metano sulfonanilida. 1,2 g (rendimento 55%) como cristais brancos. 1H-RMN (300 MHz, CDCI3) δ 3,94 (6H, 2), 4,30 (2H, s), 5,92 (1H, s), 6,74 (1H, t), 7,18-7,21 (1H, m), 7,33-7,38 (2H, m), 11,09 (1H, br).

Exemplo Síntese 2 A uma solução de 2-flúor-6-[(4,6-dimetóxi pirimidin-2-il) metil]-N- diflúor metano sulfonanilida, 0,1 g (0,27 mmol) em acetonitrila (3 ml_), carbo- nato de potássio, 0,06 g (0,40 mmol) e iodeto de metila, 0,08 g foram adicio- nados e a mistura foi agitada em temperatura ambiente por 24 horas. A so- lução de reação obtida foi filtrada e os cristais brutos, obtidos através de destilação do filtrado sob pressão reduzida, foram lavados com um solvente misto 1:6 de éter e hexano para obter o alvo 2-flúor-6-[(4,6-dimetóxi pirimi- din-2-il) metil]-N-metil-N-diflúor metano sulfonanilida, 0,1 g (rendimento 93%) como cristais brancos. 1H-RMN (300 MHz, CDCI3) δ 3,97 (6H, s), 4,26 (2H,s ), 5,94 (1H, s), 6,59(1 H,t), 7,05-7,13 (1H, m), 7,16-7,23 (2H, m), 11,14 (1H, br).

Exemplo Síntese 3 Uma solução de 2-flúor-6-[(4,6-dimetóxi pirimidin-2-il) metil]-N- diflúor metano sulfonanilida, 0,1 g (0,27 mmol) e trietilamina, 0,04 g (0,40 mmol) em diclorometano (3 mL) foi resfriada com gelo. À solução, cloreto de acetila, 0,03 g (0,32 mmol) foi adicionado e a solução misturada foi agitada em temperatura ambiente por 24 horas. Água foi adicionada à solução de reação e a camada orgânica foi separada. A camada aquosa foi ainda extra- ída três vezes com diclorometano. Após a camada orgânica ter sido lavada com água e secada, diclorometano foi destilado sob pressão reduzida, e os cristais brutos obtidos foram lavados com um solvente misto 1:6 de éter e hexano para obter o alvo 2-flúor-6-[(4,6-dimetóxi pirimidin-2-il) metil]-N-acetil- N-diflúor metano sulfonanilida, 0,1 g (rendimento 89%) como cristais bran- cos. 1H-RMN (300 MHz, CDCI3) δ 1,94 (3H, s), 3,87 (6H, s), 4,10 (1H, d, J = 15 Hz), 4,30 (1H, d, J = 15 Hz), 5,89 (1H, s), 6,97 (1H, t), 7,14-7,17 1H, m), 7,33-7,45 (2H, m).

Exemplo Síntese 4 2-Cloro-6-[(4,6-dimetóxi pirimidin-2-il) metil]-N-diflúor metano sulfonanilida, 0,4 g (1,02 mmoles) foi dissolvida em ácido acético (6 mL), ao qual então foi adicionado óxido de cromo (VI), 0,31 g (3,05 mmoles) foi adi- cionado, e a solução foi aquecida para 30°C. A solução foi agitada por 6 ho- ras e ainda agitada em temperatura ambiente por 12 horas. A solução de reação foi diluída com água e extraída três vezes com éter dietílico. A cama- da orgânica foi lavada com água e secada, e éter dietílico foi destilado sob pressão reduzida. A substância oleosa obtida foi tratada com cromatografia de coluna usando um solvente misto 1:3 de acetato de etila e hexano como eluente para obter o alvo 2-cloro-6-[(4,6-dimetóxi pirimidin-2-il)carbonil]-N- diflúor metano sulfonanilida, 0,28 g (rendimento 67%) como cristais brancos. 1H-RMN (300 MHz, CDCI3) δ 3,93 (6H, s), 6,19 (1H, s), 6,34 (1H, t), 7,37-7,43 (1H, m), 7,63-7,69 (2H, m).

Exemplo Síntese 5 2-cloro-6-[(4,6-dimetóxi pirimidin-2-il) carbonil]-N-diflúor metano sulfonanilida, 0,14 g (0,34 mmol) foi dissolvida em metanol, 5 mL, e a solu- ção foi resfriada para 5°C, e boroidreto de sódio 0,026 g (0,69 mmol) foi adi- cionado enquanto agitando. A solução de reação foi agitada em temperatura ambiente por 2 horas e então destilada sob pressão reduzida. Os cristais obtidos foram dissolvidos em água e diclorometano e neutralizados com áci- do cítrico. A camada orgânica foi separada e a camada aquosa foi ainda ex- traída três vezes com diclorometano. Após a camada orgânica ter sido lava- da com água e secada, diclorometano foi destilado sob pressão reduzida para obter o alvo 2-cloro-6-[(4,6-dimetóxi pirimidin-2-il) hidróxi metil]-N-diflúor metanossulfonanilida, 0,11 g (rendimento 78%) como cristais brancos. 1H-RMN (300 MHz, CDCI3) δ 4,99 (6H, s), 499 (1H, br), 5,99 (1H, s), 6,24 (1H, s), 6,76 (1H, t), 7,27-7,30 (1H, m), 7,39-7,42 91H, m), 7,64-7,67 (1H, m), 10,62 (1H, br).

Exemplos dos compostos obtidos da mesma maneira como os Exemplos de Síntese 1 a 5 e obtidos facilmente de acordo com os processos de preparação genéricos dos processos de preparação (a) a (h) menciona- dos anteriormente são mostrados, juntos com os compostos dos Exemplos de Síntese 1 a 5 mencionados acima, nas seguintes Tabelas 1 a 7, e suas propriedades físicas e químicas são mostradas na Tabela 8.

Nas tabelas Me representa metila, Et representa etila, iPr repre- senta isopropila, CH2Ph representa benzila, cicloPr representa ciclo propila, ciclohexila representa ciclohexila, OMe representa metóxi, OEt representa etóxi, OPh representa fenóxi, SMe representa metil tio, SOMe representa metil sulfinila, S02Me representa metil sulfonila, COMe representa acetila, CocPr representa ciclo propil carbonila, C02Me ou COOMe representa me- tóxi carbonila, vinila representa vinila, alila representa alila, propargila repre- senta propargila, MOM representa metóxi metila, e CH2OEt representa etóxi metila.

Legenda para as Tabelas Table-Tabela Physical and Chemical properties - Propriedades físicas e químicas Exemplo de Referência 1 (Preparação de um intermediário) A uma solução de 2-{1-metil tio-1-(2-amino-3-cloro fenil) etil}-4,6- dimetóxi pirimidina, 3 g (8,8 mmoles) em 100 mL de metanol, hexaidrato de cloreto de níquel (II), 4,2 g (17,7 mmoles) foram adicionados a 0°C e a mistu- ra foi agitada por 30 minutos. Então, na mesma temperatura, boroidreto de sódio 1,35 g (35 mmoles) foi adicionado aos poucos. A solução foi agitada em temperatura ambiente por 1 hora e então o solvente foi destilado. Ácido clorídrico a 2N foi adicionado ao resíduo e então amônia aquosa 28% foi adicionada e a mistura foi extraída com acetato de etila. A camada orgânica foi lavada com solução aquosa de hidróxido de sódio e o solvente foi destila- do. Após lavagem com hexano, os cristais depositados foram filtrados para obtenção de 2-{1-(2-amino-3-cloro fenil) etil}-4,6-dimetóxi pirimidina 2,12 g (82%). 1H-RMN (300 MHz, CDCI3) δ 1,71 (3H, d), 3,90 (6H, s), 4,3 (1H, q), 5,09 (1H, bs), 5,85 (1H, s), 6,67 (1H, m), 7,25 (2H, m).

Exemplo de Referência 2 (Preparação de um intermediário) 2-Cloro anilina 7 g (32,7 mmoles) foi dissolvida em diclorometa- no 100 mL e a solução foi resfriada para -65°C. À solução uma solução de hipoclorito de t-butila 3,55 g (32,7 mmoles) em diclorometano 10 mL foi adi- cionada em gotas e a solução foi agitada na mesma temperatura por 10 mi- nutos. Então uma solução de 2-(1-metil tio etil)-4,6-dimetóxi pirimidina em dicloro metano foi adicionada em gotas e a solução foi agitada na mesma temperatura por 1 hora. Após uma solução de metanol de metóxido de sódio 12,6 g (65,3 mmoles) ter sido adicionada em gotas e a solução misturada ter sido agitada na mesma temperatura por 10 minutos, a solução de reação foi agitada até vir para temperatura ambiente. A solução de reação foi vertida em água e extraída com diclorometano. O solvente foi destilado e o resíduo foi purificado com cromatografia de coluna (hexano / acetato de etila = 5/1) para obter 2-{1-metil tio-1-(2-amino-3-cloro fenil)etil}-4,6-dimetóxi pirimidina 10,0 g (90%). 1H-RMN (300 MHz, CDCI3) δ 1,76 (3H, s), 2,07 (3H, s), 3,85 (6H, s), 4,76 (2H, bs), 5,88 (1H, s), 6,65 (1H, m), 7,25 (2H, m).

Exemplo de Referência 3 (Preparação de um intermediário) 2-(1-Cloro etil)-4,6-dimetóxi pirimidina 15,5 g (76,5 mmoles) foi dissolvida em DMF 200 ml_ e sal de sódio de metil mercaptano 5,4 g (76,5 mmoles) foi adicionado em temperatura ambiente. A solução foi agitada a 50°C por 1 hora. A solução de reação foi vertida em água e extraída com acetato de etila. O solvente foi destilado e o resíduo foi purificado com cro- matografia de coluna (hexano / acetato de etila = 5/1) para obter 2-(1-metil tio etil)-4,6-dimetóxi pirimidina 14,8 g (90%). 1H-RMN (300 MHz, CDCI3) δ 1,66 (3H, d), 2,15 (3H, s), 3,9 (1H, q), 3,94 (6H, s), 5,9(1H,s).

Exemplo de Referência 4 (Preparação de um intermediário) Uma solução mista de uma solução aquosa de carbonato de po- tássio (carbonato de potássio 109 g, 791 mmoles, água 200 mL) e dicloro- metano 400 mL foi resfriada para -15°C e agitada com um agitador mecâni- co. Diimidato de malonato de dimetila 25,7 g (198 mmoles) foi adicionado aos poucos e a mistura foi agitada por 1 hora. À solução na mesma tempera- tura uma solução de cloreto de cloro propionila 21,6 mL (218 mmoles) em diclorometano 40 mL foi adicionada em gotas. A solução foi levada para temperatura ambiente e agitada por 3 horas. A solução de reação foi vertida em água e extraída com diclorometano. O solvente foi destilado e o resíduo purificado por cromatografia de coluna (hexano / acetato de etila = 5/1) para obter 2-(1-cloro etil)-4,6-dimetóxi pirimidina 15,5 g (39%). 1H-RMN (300 MHz, CDCI3) δ 1,87 (3H, d), 3,97 (6H, s), 4,98 (1H, q), 5,94(1 H,s).

Então exemplos dos compostos das sulfonanilidas fungicidas da fórmula (I) mencionada anteriormente, que incluem compostos conhecidos, são mostrados nas seguintes Tabelas 9-21, e suas propriedades físicas e químicas são mostradas na Tabela 22. Abreviaturas de cada grupo nas tabe- las são as mesmas como descritas nas Tabelas 1-7 mencionadas anterior- mente.

Exemplo de Teste 1: Teste para efeito de aplicação de folhagem contra Pyri- cularia oryzae Preparação de composto de teste Composto ativo: 5 partes em peso Solvente orgânico: acetona 142,5 partes em peso Emulsificante: polioxietileno alquil fenil éter 7,5 partes em peso O composto ativo mencionado acima, acetona e emulsificante foram misturados, diluídos para uma concentração prescrita com água e u- sado para teste.

Processo de Teste Arroz (variedade: KOSHIHIKARI) foi cultivado em um pote plás- tico de 4 cm de diâmetro. Em seu estágio de 1,5 a 2 folhas uma solução dilu- ída preparada previamente de um composto ativo da concentração prescrita foi espargida em uma quantidade de 6 ml_ por 3 potes. Um dia após espar- gimento, uma suspensão de esporos de Pyricularia oryzae cultivados artifici- almente foi inoculada por espargimento (uma vez) e infectada em manuten- ção a 25°C e 100% de umidade relativa. Sete dias após a inoculação, a taxa de contração por pote foi classificada e avaliada para obtenção de valor de controle (%). Fitotoxicidade também foi estuda ao mesmo tempo. Este teste é uma média dos resultados de 1 seção de 3 potes.

Avaliação de taxa de contração e processo de cálculo de valor de controle são como se segue: Taxa de Contração Razão de Área de Lesão (%) 0 0 0,5 menos que 2 1 2 - menos que 5 2 5-menos que 10 3 10 - menos que 20 4 20 - menos que 40 5 mais que 40 Valor de controle (%) = (1-{taxa de contração de seção tratada taxa de contração de seção não-tratada}) x 100 Resultados de Testes Compostos dos números de compostos 2-31, 2-32, 2-61, 2-62, 2-125, 2-190, 2-191, 2-193, 3-22, 4-130, 4-184, 5-2, 12-127, 12-131, 12-137, 14-37, 18-2, 18-6, 18-10, 18-21, 18-24 e 18-53 como exemplos específicos mostraram valores de controle de mais que 80% na concentração de com- ponente ativo (500 ppm). Nenhuma fitotoxicidade foi observada.

Exemplo de Teste BíoIóqíco 2: Teste para efeito de aplicação a folhagem contra Botrytis cinerea Processo de Teste Pepino (variedade SAGAMI HANPAKU) foi cultivado em um pote plástico de 4 cm de diâmetro. Uma solução diluída de um composto ativo da concentração prescrita, preparada em uma amaneira similar como no Exem- plo de Teste 1 mencionado acima, foi espargida para plântulas que atingiram o cotilédone em uma quantidade de 6 mL para 2 potes. Um dia após espar- gimento, um inoculante, preparado através de mistura de uma suspensão de esporos cultivados artificialmente de Botrytis cinerea e gel agar (2x104 espo- ros/mL de gel), foi colocado sobre cotilédones para inocular e infectar em uma caixa de umidade mantida a 20°C. Quatro dias após a inoculação, a taxa de contração por cotilédone foi classificada e avaliada de acordo com o seguinte padrão para obter o valor de controle (%). Fitotoxicidade também foi estudada ao mesmo tempo. Este teste é uma média dos resultados de 2 seções de 4 cotilédones.

Avaliação de taxa de contração e processo de cálculo de valor de controle são como se seguem: Taxa de Contração Razão de Área de Lesão (%) 0 0 0,5 menos que 2 1 2 - menos que 5 2 5-menos que 10 3 10 - menos que 20 4 20 - menos que 40 5 mais que 40 Valor de controle (%) = (1-{taxa de contração de seção tratada taxa de contração de seção não-tratada}) x 100 Resultados de Teste Compostos dos números de compostos 1-14, 2-1, 2-18, 2-31, 2- 110, 2-138, 2-191, 2-192, 3-31, 4-107, 4-130, 4-186, 4-187, 9-25, 9-26, 9-48, 12-136, 13-8, 14-2, 14-8, 14-20, 14-22, 14-35, 14-37, 14-40, 18-6, 18-10, 18- 20, 18-24, 18-25, 18-26 e 18-51 como exemplos específicos mostraram valo- res de controle de mais que 80% na concentração de componente ativo (500 ppm). Nenhuma fitotoxicidade foi observada.

Exemplo de Formulação 1 (grânulo) A uma mistura do composto da presente invenção N° 14-33 (10 partes), bentonita (montmorilonita) (30 partes), talco (58 partes) e sal sulfo- nato de lignina (2 partes), água (25 partes) são adicionados, bem amassa- dos, feita em grânulos de 10-40 mesh através de um granulador de extrusão e seca a 40-50°C para obter grânulos.

Exemplo de Formulação 2 (Grânulos) Partículas minerais de argila tendo distribuição de tamanho de partícula na faixa de 0,2-2 mm (95 partes) são colocadas em um misturador rotatório. Enquanto girando, o composto da presente invenção No. 18-24 (5 partes) é espargido junto com um diluente líquido, uniformemente umedeci- do e seco a 40-50°C para obter grânulos.

Exemplo de Formulação 3 (concentrado emulsificável) O composto da presente invenção No. 18-6 (30 partes), xileno (55 partes), polioxietileno alquil fenil éter (8 partes) e alquil benzeno sulfona- to de cálcio (7 partes) são misturados e agitados para obtenção de um con- centrado emulsificável.

Exemplo de Formulação 4 (pó umectável) O composto da presente invenção No. 14-35 (15 partes), uma mistura de carbono branco (pó fino de óxido de silício amorfo hidratado) e argila em pó (1:5) (80 partes), alquil benzeno sulfonato de sódio (2 partes) e condensado de alquil naftaleno sulfonato de sódio - formalina ( 3 partes) são triturados e misturados para obter um pó umectável.

Exemplo de Formulação 5 (grânulo dispersável em água) O composto da presente invenção No. 18-51 (20 partes), liginino sulfonato de sódio (30 partes), bentonita (15 partes) e pulverizado de terra diatomácea calcinada (35 partes) são bem misturados, adicionados com á- gua, extrudados com tela de 0,3 mm e secos para obtenção de grânulos dis- persáveis.

Claims (6)

1. Compostos, caracterizados pelo fato de que são representa- dos pela fórmula: em que Xa representa hidrogênio, flúor, cioro, Ci.f, alquila, C« alcóxi carbonila. Ci.B aíquil carbonila, C3-7 ciclo aíquil carbonila, di-(Ci.s alquil] ami- no carbonila, Ci.« alcóxi, Cvt alquii sulfonila, Ci.f, aiquil sulfonilóxi, di-(Ci.t, alquil) amino, Ci-e halo alcóxi, C5.6 halo alquiltio, C1-6 halo alquil sulfiniia, Ci-e halo alquil sulfonila, C-ι,β halo alquil sulfonilóxi, formila, carbóxi, ciano, nitro ou fenóxi, Ys representa flúor, cloro, Ci.6 alquila, pelo menos um hidrogênio pode ser opcionalmente substituído por halogênio, Cs-e alcóxi-Ci^ alquila, C1-6 alcóxi carbonila, alquil carbonila, Ci-e alcóxi, C1-6 alquil sulfonila, C1-6 halo alcóxi, Cm halo alquiltio, C-m halo alquil sulfiniia, Cm halo alquil sulfoni- la, di-(Ctí alquil) amina, ciano ou nitro, e 2 YA's podem ser idênticos ou dife- rentes no caso de n ser 2, Zs representa C-R7A ou N, n representa 0,1 ou 2, R1A e RJA cada um independentemente representa hidrogênio, cloro, Cu alquila, pelo menos um hidrogênio pode ser opcionalmente substi- tuído por halogênio, C3-7 ciclo alquila, Ci.f, alcóxi, Ci.f, halo alcóxi ou C1-6 al- quiltio, ría e pí* cg(ja um independeníemente representa hidrogênio, flúor, cloro, Cm alquila, C1-6 alcóxi, Cm alquiltio ou C1.6 alquil sulfonila, R3a representa hidróxi e RÍA representa hidrogênio ou Ci.6 aiqui- la, ou R3A e R4A juntos formam C=0 com o átomo de carbono ao qual eles estão ligados, R6A representa hidrogênio, C1-6 alquila, pelo menos um hidrogê- nio pode ser opcionalmente substituído por halogênio, C1-6 alcóxi-C-i-6 alqui- la, C1-6 alcóxi carbonila, Ci-6 alquil carbonila, C3-7 ciclo alquil carbonila ou grupo -S02R5A, R5A representa C1.6 alquila, C1.6 halo alquila ou C1-6 alquila subs- tituído com ciano, e R7A representa hidrogênio ou C1-6 alquila, com a exceção dos seguintes casos (T-1) - (T-3) são excluídos: (T-1) o caso onde Xa representa C1-6 alquila, e n representa 0, (T-2) o caso onde Xa representa hidrogênio, n representa 0, ZA representa CH, R1A e R2A representam metóxi, R3A representa hidróxi, e R4A representa hidrogênio, ou R3A e R4A juntos formam C=0 com o átomo de carbono ao qual eles estão ligados, e R6A representa hidrogênio, (T-3) o caso no qual Xa representa flúor ou cloro, n representa 0, ZA representa CH ou N, R1A e R2A representam metóxi, R3A e R4A represen- tam hidrogênio, R3A representa hidróxi e R4A representa hidrogênio, ou R3A e R4A juntos formam C=0 com o átomo de carbono ao qual eles estão ligados, e R6A representa hidrogênio.

2. Compostos de acordo com a reivindicação 2, caracterizados pelo fato de que Xa representa hidrogênio, flúor, cloro, C-m alquila, C-m alcóxi carbonila, C1-4 alquil carbonila, C3-5 ciclo alquil carbonila, di-(C-i-4 alquil) ami- no carbonila, C1-4 alcóxi, C1-4 alquil sulfonila, C1-4 alquil sulfonilóxi, di-(C-i-4 alquil) amino, C1-4 halo alcóxi, C1.4 halo alquiltio, C1-4 halo alquil sulfinila, C1.4 halo alquil sulfonila, C1-4 halo alquil sulfonilóxi, formila, carbóxi, ciano, nitro ou fenóxi, YA representa flúor, cloro, C1-4 alquila, pelo menos um hidrogênio pode ser opcionalmente substituído por flúor, C1-4 alcóxi-C-1-4 alquila, C1-4 alcóxi carbonila, C1-4 alquil carbonila, C1-4 alcóxi, C1.4 alquil sulfonila, C1-4 ha- lo alcóxi, C1.4 halo alquiltio, C1-4 halo alquil sulfinila, C1-4 halo alquil sulfonila, di-(C-i-4 alquil) amino, ciano ou nitro, e 2 YA,s podem ser idênticos ou diferen- tes no caso de n ser 2, ZA representa C-R7A ou N, n representa 0, 1 ou 2, R1A e R2A cada um independentemente representa hidrogênio, cloro, C-μ alquila, pelo menos um hidrogênio pode ser opcionalmente substi- tuído por flúor, C3-5 ciclo alquila, C-m alcóxi, C-m halo alcóxi ou C-m alquiltio, R3A e R4A cada um independentemente representa hidrogênio, flúor, cloro, C-m alquila, C-m alcóxi, C1.4 alquiltio ou C1-3 alquil sulfonila, R3A representa hidróxi e R4A representa hidrogênio ou C1-4 alqui- la, ou R3A e R4A juntos formam C=0 com o átomo de carbono ao qual eles estão ligados, R6A representa hidrogênio, C-m alquila, pelo menos um hidrogê- nio pode ser opcionalmente substituído por flúor, C-m alcóxi-C-1-4 alquila, C1-4 alcóxi carbonila, C-m alquil carbonila, C3-5 cicloalquil carbonila ou grupo -S02R5A, R5A representa C1.4 alquila, C-m haloalquila ou C1.4 alquila substi- tuído com ciano, e R7A representa hidrogênio ou C-m alquila, com a exceção dos seguintes casos (T-1) - (T-3) são excluídos: (T-1) o caso onde Xa representa C-m alquila, e n representa 0, (T-2) o caso onde Xa representa hidrogênio, n representa 0, ZA representa CH, R1A e R2A representam metóxi, R3A representa hidróxi, e R4A representa hidrogênio, ou R3A e R4A juntos formam C=0 com o átomo de carbono ao qual eles estão ligados, e R6A representa hidrogênio, (T-3) o caso no qual Xa representa flúor ou cloro, n representa 0, ZA representa CH ou N, R1A e R2A representam metóxi, R3A e R4A represen- tam hidrogênio, R3A representa hidróxi e R4A representa hidrogênio, ou R3A e R4A juntos formam C=0 com o átomo de carbono ao qual eles estão ligados, e R6A representa hidrogênio.

3. Processo para a preparação dos compostos da fórmula (IA): Xa representa hidrogênio, flúor, cloro, Ci.6 aíquiía, Ci-β alcóxi carbonila, C-,.r, alquil carbonila, C3.7 ciclo alquil carbonila, di-(Ci.e alquil) ami- no carbonila, Ci-s alcóxi, Ci.« alquil sulfoniia, C5j; aiquií sulfonilóxi, di-(Ci-e alquil) amino, C1.6 halo alcóxi, C1.6 halo alquilüo, Cvs halo alquil sulfinila, Cu; halo alquil sulfoniia, Ci^ halo alquil sulfonilóxi, formila, carbóxi, ciano, nitro ou fenóxi, YA representa flúor, cloro, Ci.6 alquila, pelo menos um hidrogênio pode ser opcionalmente substituído por halogênio, Ci.<, alcóxi-Ci-6 alquila, C1.6 alcóxi carbonila, Ci.s alquil carbonila, Ci-e, alcóxi, Ci.e, alquil sulfoniia, Ci-e, halo alcóxi, C1.0 halo alquiltio, Ci-6 halo alquil sulfinila, C1.6 halo alquil sulfoni- la, di-(Ci-6 alquil) amina, ciano ou nitro, e 2 YA's podem ser idênticos ou dife- rentes no caso de n ser 2, ZA representa C-R?A ou N, n representa 0, 1 ou 2, R,a e R2A cada um independentemente representa hidrogênio, cloro, C1-6 alquila, pelo menos um hidrogênio pode ser opcionalmente substi- tuído por halogênio, C>? ciclo alquila, Cm; alcóxi, Ci.s halo alcóxi ou Cre al- quiltio, R3A e R44 cada um independentemente representa hidrogênio, flúor, cloro, Ci.e alquila, C;^ alcóxi, Ci-e alquiltio ou Cve alquil sulfoniia, R3A representa hidróxi e R4A representa hidrogênio ou Ci.e alqui- R3a e R4A juntos formam C=0 com o átomo de carbono ao qual eles estão ligados, R6A representa hidrogênio, Ci.o alquila, pelo menos um hidrogê- nio pode ser opcionalmente substituído por halogênio, Ci.e alcóxi-Ci.« alqui- la, Ci.6 alcóxi carbonila, Ci.$ alquii carbonila, C3.? ciclo alquil carbonila ou grupo -SOjR54, R5A representa C,.(i alquila, Ci.6 halo alquila ou Cs.6 alquila subs- tituído com ciano, e R7A representa hidrogênio ou Cw, alquila, com a exceção dos seguintes casos (T-1) - (T-3) são excluídos: (T-1 j o caso onde Xa representa Ci_c alquila, e n representa 0, (T-2) o caso onde Xa representa hidrogênio, n representa 0, ZA representa CH, R!A e R?A representam metóxi, R:iA representa hidróxi, e R4A representa hidrogênio, ou R3A e RÍA juntos formam C=0 com o átomo de carbono ao qual eles estão ligados, e R6A representa hidrogênio, (T-3) o caso no qual Xa representa flúor ou cloro, n representa 0, ZA representa CH ou N, R1A e R2A representam metóxi, R!A e R4A represen- tam hidrogênio, R3A representa hidróxi e R4A representa hidrogênio, ou RÍA e R4A juntos formam C=0 com o átomo de carbono ao qual eles estão ligados, e R6a representa hidrogênio, o referido processo sendo caracterizado pelo fato de que a) no caso em que R6A representa hidrogênio ou diflúor metano sulfonila: compostos da fórmula (II) Xa, Ya, Za, n, R1A, R!a, R3A, e R4A têm a mesma definição como mencionado anteriormente, são reagidos com cloreto de diflúor metano sul- fonila na presença de solventes inertes, e se apropriado, na presença de um ligante, em que o ligante é selecionado dentre: bases inorgânicas, hidretos, hidróxidos, carbonatas, bicarbonatos de metais alcalinos ou metais aícaüno- terrosos, tais como hidreto de sódio, hidreto de lítio, hidrogeno carbonato de sódio, hidrogeno carbonato de potássio, carbonato de sódio, carbonato de potássio, hidróxido de lítio, hidróxido de sódio, hidróxido de potássio, hidró- xido de cálcio; amidas de metais alcalinos inorgânicas, tais como litio amida, sódio amida, potássio amida; bases orgânicas, aminas terciárias, dialquila- mino anilinas e piridinas, tais como trietilamina, 1,1,4,4-tetrametiietileno dia- mina (TMEDA), Ν,Ν-dimetilanilina, Ν,Ν-dietilanilina, piridina, 4-dimeiilamino piridina (DMAP), 1,4-diaza bicic!o[2,2,2] octano (DABCO) e 1,8-diaza bici- cio(5,4,0] undec-7-eno (DBU), ou, b) no caso de R6A representar Cut, alquila, pelo menos um hidro- gênio pode ser opcionaímente substituído por haiogênio, Cu; alcóxi-Ci.6 ai- quila, Ci-6 alcóxi carbonila, Cj.o alquil carbonila, Cyi ciclo alquil carbonila ou grupo -SOjR5a; compostos da fórmula (lAb) Xa, Ya, Za, n, R1A, R2A Ría, Ría e R5A têm a mesma definição como mencionado anteriormente, são reagidos com compostos da fórmula (II!) em que R6A representa Ci-e alquila, pelo menos um hidrogênio pode ser opcionaímente substituído por haiogênio, Cus alcóxi-Ci.e alquila, Ci.® alcóxi carbonila, C-ue alquil carbonila, C3.7 ciclo alquil carbonila ou grupo -SOzR54; Lb representa haiogênio, na presença de solventes inertes, e se apropriado, na presença de um ligan- te ácido, em que o ligante ácido é selecionado dentre: bases inorgânicas, hidretos, hidróxidos, carbonatos, bicarbonatos de metais alcalinos ou metais alcalino-terrosos, tais como hidreto de sódio, hidreto de íltio, hidrogeno car- bonato de sódio, hidrogeno carbonato de potássio, carbonato de sódio, car- bonato de potássio, hidróxido de iítio, hidróxido de sódio, hidróxido de potás- sio, hidróxido de cálcio; amidas de metais alcalinos inorgânicas, tais como Iítio amida, sódio amida, potássio amida; bases orgânicas, alcoolatos, ami- nas terciárias, dialquilamino anilinas e piridinas, tais como trieíilamina, 1,1,4,4-íeírametiietilenodiamina (TMEDA), Ν,Ν-dimetilanilina, N,N- dietilanilina, piridina, 4-dimetilamino piridina (DMAP), 1,4-diazabiciclo [2,2,2] octano (DABCO) e 1,8-diazabiciclo [5,4,0] undec-7-eno (DBU); compostos de Iítio orgânicos, tais como Iítio metila, Iítio n-butila, Iítio sec-butila, Iítio t- butila, Iítio fenila, cobre Iítio dimeiiía, Iítio diisopropil amida, iítio ciclohexil iso- propil amida, Iítio diciclohexil amida, iítio n-butila - DABCO, Iítio n-butila - DBU, Iítio n-butila - TMEDA, ou, c) no caso de RiA representar hidrogênio e R44 representar hi- drogênio ou alquila: compostos da fórmula ílAc) R4Ac representa hidrogênio ou Gi-b alquila, Rs representa Ci.s alquila, Xa, Ya, Za, n, R,a, R24 e R64 têm a mesma definição como men- cionado anteriormente, são reagidos com um agente redutor, tal como boroi- dreto de sódio e hexaidrato de cloreto de níquel (II), na presença de solven- tes inertes, ou d) no caso de R3A e R4A juntos formam C=0 com o átomo de carbono ao qual eles estão ligados: compostos da fórmula (lAd) Xa, Ya, Za, n, R,A, R2a e RSA têm a mesma definição como men- cionado aníeriormente, sâo reagidos com um agente oxidante, tal como oxi- do de cromo (VI), dióxido de manganês e dióxido de selênio, na presença de solventes inertes, e se apropriado, na presença de um catalisador ácido, se- lecionado dentre: ácidos minerais, tais como ácido clorídrico, ácido sulfúrico, ácido nftnco, ácido bromídrico, hidrogeno sulfito de sódio; ácidos orgânicos, tais como ácido fórmico, ácido acético, ácido triflúor acético, ácido propiôni- co, ácido metano sulfônico, ácido benzeno sulfônico, ácido p-tolueno sulfôni- e) no caso em que R3A representa hidróxi e R4A representa C1.6 alquiia: compostos da fórmula (IAe) em que Xa, Ya, Za, n, R,A, R2A e R6A têm a mesma definição como men- cionado anteriormente, são reagidos com compostos da fórmula (IV) em que R4Ae representa Cs.6 aíquila, Le representa halogênio, na presença de solventes inertes, ou, f) no caso de R3A representar hidróxi e R4A representar hidrogê- compostos da fórmula (lAe) mencionada anteriormente são reagidos com um composto complexo hidreto de metal alcalino, tal como boroidreío de só- dio e hidreto de lítio-alumínio, ou complexo borano, tal como dimeti! suífeto de borano e piridina-borano, na presença de solventes inertes, ou, g) no caso de R3A representar hidrogênio e R4A representar hi- drogênio ou Ci-e alquila: compostos da fórmula (lAgj em que R4i!J representa hidrogênio ou Ci.f, alquila, Xa, Ya, Za, n, R1A, Rja e RSA têm a mesma definição como men- cionado anteriormente, são reagidos com um agente halogenante, tai como trifluoreto de dietilamina enxofre, oxicíoreto de fósforo, cloreto de üoniia, na presença de solventes inertes, ou, h) no caso de R!A representar Ci-ε alcòxi ou alquilüo e R4A representar hidrogênio ou Ci-e alquila: compostos da fórmula (lAh) em que R4AÍ1 representa hidrogênio ou Ci.& alquila, Xa, Υλ, Ζλ, n, R1A, R2A e RSA têm a mesma definição como men- cionado anteriormente, são reagidos com compostos da fórmula (V) em que R3At' representa Ci.e alcóxi ou C1.6 alquiltio, M representa hidrogênio ou metal alcalino, na presença de solventes inertes, e se apropriado, na presença de um ligan- te ácido, em que 0 ligante ácido é selecionado dentre: bases inorgânicas, hidretos, hidróxidos, carbonatos, bicarbonatos de metais alcalinos ou metais alcalinos terrosos, tais como hidreto de sódio, hidreto de iítio. hidrogeno car- bonato de sódio, hidrogeno carbonato de potássio, carbonato de sódio, car- bonato de potássio, hidróxido de litio, hidróxido de sódio, hidróxido de potás- sio, hidróxido de cálcio; amidas de metais alcalinos inorgânicas, tais como Iítio amida, sódio amida, potássio amida; bases orgânicas, aminas terciárias, dialquiiaminoanilinas e piridinas, tais como trietilamina, 1,1,4,4- tetrametiletileno diamina (TMEDA), N,N-dimetilanilina, Ν,Ν-dietilaniiina, piri- dina, 4-dimetilamino piridina (DMAP), 1,4-diazabiciclo [2,2,2] octano (DAB- CO), e 1,8-diazabiciclo [5,4,0] undec-7-eno (OBU); compostos de Iítio orgâ- nicos, tais como Iítio metila, Iítio n-butila, litio sec-butila, Iítio í-butila, litio feni- la, cobre iítio dimetila, Iítio diisopropil amida, litio ciclo hexil isopropil amida, litio diciclohexil amida, litio n-butila - DABCO, Iítio n-butila - DBU, litio n-butila - TMEDA.

4. Processo para combater microorganismos indesejados, carac- terizado pelo fato de que os compostos da fórmula (IA), como definidos na reivindicação 1, são aplicados aos microorganismos e/ou seu habitat, em que os microorganismos indesejados são patógenos de plantas que causam doenças fúngicas.

5. Uso de compostos da fórmula (IA), como definidos na reivindi- cação 1, caracterizado pelo fato de ser para combate de microorganismos indesejados, em que os microorganismos indesejados são patógenos de plantas que causam doenças fúngicas.

6. Processo para a preparação de composições fungicidas, ca- racterizado pelo fato de que compostos da fórmula (IA), como definidos na reivindicação 1, são misturados com agentes diluidores e/ou tensoativos.