BR112020007897A2 - compostos derivados de éter de 1,3-propileno para cuidado pessoal - Google Patents

Abstract

Trata-se de um composto que tem a estrutura da fórmula (1): X-(OCH2CH2CH2)n-OR (1) em que n é um número inteiro de 2 a 15, R é um grupo C6 a C36 hidrocarbila, X é R ou R1C(O) e R1 é um grupo C2 a C36 hidrocarbila. Um produto de cuidado pessoal contém o composto da fórmula (1). Um método de produção do composto e o uso do composto como um agente sensorial e/ou agente umectante de pigmento em um produto cosmético ou de cuidado pessoal também são revelados.

Description

“COMPOSTOS DERIVADOS DE ÉTER DE 1,3-PROPILENO PARA CUIDADO PESSOAL”

[0001] Este pedido está relacionado e reivindica o benefício da prioridade do Pedido de Patente Provisória nº US 62/579.991, intitulado COMPOUNDS SUITABLE FOR PERSONAL CARE AND COSMETIC USES”, depositado em 1 de novembro de 2017, cujo conteúdo é incorporado ao presente documento a título de referência em sua totalidade para todos os fins. Campo da Invenção

[0002] A presente invenção se refere a compostos inovadores, derivados de éter e éster de politrimetileno éter glicol, produtos de cuidado pessoal que contêm os mesmos, métodos de produção dos mesmos, e seu uso como ingredientes para formulações de cuidado pessoal e/ou cosméticas, em particular, como agentes para fornecer propriedades sensoriais e umectantes de pigmento. Antecedentes da Invenção

[0003] Os polialquileno éter glicóis conhecidos incluem polietileno glicol, poli-l,2-propileno éter glicol, 1,3- propileno éter glicol, politetrametileno éter glicol, polihexametileno éter glicol e copolímeros dos mesmos. Exemplos de poliéter glicóis comercialmente importantes incluem polietileno glicol, poli(l,2-propileno glicol), óxido de etileno/copolióis de óxido de propileno e politetrametileno éter glicol.

[0004] O poliéter glicol mais amplamente usado é poli (1,2-propileno glicol) (PPG) devido a seu baixo custo. Esse polímero é não cristalino, líquido em temperatura ambiente e fácil de manusear. No entanto, PPG é derivado de um epóxido reativo não renovável e tem grupos finais hidroxila secundários.

[0005] Politrimetileno éter glicol ou poli (1,3-propileno glicol) (PPDn) pode ser produzido a partir de 1,3-propanodiol não epóxido, que pode ser vantajosamente derivado de uma fonte renovável. Politrimetileno éter glicóis têm grupos hidroxila primários, têm pontos de fusão baixos e são altamente flexíveis.

[0006] Politrimetileno éter glicóis são conhecidos por muitos anos, assim como derivados de mono ou diéster de ácido graxo. Os mesmos são usados em campos da técnica diferentes, especialmente como fluidos funcionais.

[0007] Nos campos de cuidado pessoal e cosméticos, estearato de polipropanodiol-5 é usado como um tensoativo ou agente de formulação emulsificante.

[0008] O objetivo da presente invenção consiste em propor novos derivados de composto de politrimetileno éter glicol, em particular, para o campo de produtos de cuidado pessoal.

[0009] os pigmentos cosméticos tradicionais são produzidos de modos diferentes a partir da decomposição térmica, extração e outros processos de filtração de soluções para produzir um pó seco. No entanto, esses pós secos de pigmento estão em múltiplas formas de agregados/aglomerados de partícula que introduzem dificuldades nas propriedades da cor quando avaliadas. Por isso, os mesmos são frequentemente difíceis para os farmacêuticos de cosméticos formularem/estabilizarem em várias formas de produto como emulsões, bastões anidros ou formulações em pó. Esses pós secos precisam ser totalmente dispersos e seu tamanho de partícula reduzido tanto quanto possível para ver oO desenvolvimento total da cor. A dispersão de pigmento foi usada por cientistas de cosméticos como um modo benéfico de introduzir/incorporar pós secos em suas respectivas formulações.

[0010] A dispersão é o processo de umectar, separar e distribuir partículas de pigmento em um meio. A mesma requer entrada de energia intensa através de alta clareza em líquidos ou pulverização em pós. A mesma também pode requerer equipamento especializado como misturadores de alta clareza, usinas de 3 cilindros, etc.

[0011] Alguns dos benefícios de usar dispersões são: O desenvolvimento total da cor, intensidade de cor intensificada, a prevenção de aglomeração ou reaglomeração, a prevenção de estriamentos de pigmento em formulações de produto, custo-eficiência e a facilidade de incorporação em várias formas de produto. Sumário da Invenção

[0012] O objetivo da presente invenção é tratar essas e outras desvantagens associadas à técnica anterior. Um objeto específico da invenção é propor um composto ou composição que tem propriedades interessantes na dispensação de pigmentos/corantes inorgânicos.

[0013] Consequentemente, um primeiro aspecto da presente invenção fornece um composto da fórmula 1: X- (OCH2CH2CH2) n-OR (1) em que: n é um número inteiro de 2 a 15, R é um grupo C« à C3s hidrocarbila, XxX é R ou RIC(0), e R1 é um grupo C2 a C35s hidrocarbila.

[0014] De acordo com um segundo aspecto da presente invenção, fornece-se uma composição que compreende uma mistura de dois ou mais compostos de acordo com o primeiro aspecto.

[0015] De acordo com um terceiro aspecto da presente invenção, fornece-se um método de produção do composto do primeiro aspecto da invenção ou da composição do segundo aspecto da invenção.

[0016] Um quarto aspecto da presente invenção fornece um produto de cuidado pessoal que compreende o composto do primeiro aspecto da invenção ou a composição do segundo aspecto da invenção.

[0017] Um quinto aspecto da presente invenção fornece o uso de um composto de acordo com o primeiro aspecto da invenção, ou uma composição de acordo com o segundo aspecto da invenção, em um produto de cuidado pessoal.

[0018] Todas as características descritas no presente documento podem ser combinadas com qualquer um dos aspectos acima, em qualquer combinação.

[0019] A presente invenção tem como base, em parte, o reconhecimento pelos inventores de que um composto ou uma composição do primeiro ou segundo aspecto da invenção, respectivamente, tem propriedades vantajosas devido a sua combinação específica de componentes.

[0020] Foi surpreendentemente constatado que o capeamento de politrimetileno éter glicol com um grupo de álcool graxo pelo menos em um lado de extremidade, sendo que o outro lado de extremidade é capeado com um grupo éster, fornece compostos derivados de éter inovadores, que podem ser chamados de "éster-PPDn-éter" ou "“éter-PPDn-éter", que possuem propriedades reológicas desejáveis para fins de formulação, em particular, propriedade de umectação de pigmento e/ou propriedades sensoriais. Tais propriedades são apresentadas através dos exemplos dados abaixo. Descrição detalhada da invenção

[0021] Será entendido que qualquer quantidade ou limite de faixa superior ou inferior usados no presente documento podem ser combinados de modo independente.

[0022] Será compreendido que, quando se descreve o número de átomos de carbono em um grupo substituinte (por exemplo, “C1 a C4”), O número se refere ao número total de átomos de carbono presentes no grupo substituinte, incluindo qualquer um presente em quaisquer grupos ramificados. Adicionalmente, quando se descreve o número de átomos de carbono em, por exemplo, ácidos graxos, o mesmo se refere ao número total de átomos de carbono que inclui o número no ácido carboxílico, e qualquer um presente em quaisquer grupos ramificados.

[0023] Muitos dos produtos químicos que podem ser usados para produzir a composição da presente invenção são obtidos a partir de fontes naturais. Tais produtos químicos incluem tipicamente uma mistura de espécies químicas devido a sua origem natural. Devido à presença de tais misturas, diversos parâmetros definidos no presente documento podem ser um valor médio e podem ser não integrais.

[0024] Por meio do uso do termo “hidrocarbila” no presente relatório descritivo, significa qualquer fração química que tem a estrutura geral ou uma estrutura baseada na mesma (por exemplo, -CnHom) em que m é um número inteiro entre 2 e 36. A menos que seja definido de outro modo, a fração química de hidrocarbila pode ser linear ou ramificada, saturada Ou insaturada, não substituída ou substituída, por exemplo, com heterogrupos, como grupos funcionais orgânicos que compreendem átomos de nitrogênio, oxigênio ou enxofre e/ou interrompidos por um ou mais átomos de oxigênio, enxofre, silício ou por meio de grupos silano ou dialquilsilício ou misturas dos mesmos.

[0025] Com o uso do termo "alquila" no presente relatório descritivo, entende-se que esses grupos hidrocarbila, conforme descrito acima, sejam não substituídos e saturados.

[0026] Com o uso do termo "resíduo" no presente relatório descritivo, entende-se que parte de uma molécula reagente que permanece no composto de produto de reação após uma reação ter ocorrido. Composto

[0027] No composto da fórmula (1), o valor de n está, de preferência, na faixa de 2 a 10, com mais preferência, 3 a 7, particularmente 3, 4 ou 5, e especialmente 5.

[0028] O grupo R é, de preferência, um grupo Cs a C24, com mais preferência, um grupo Cio à Cro, particularmente, um grupo Cir a Ci&w, Ee especialmente, um grupo Cir a Cu hidrocarbila, de preferência, alquila. R pode ser linear ou ramificado, mas é, de preferência, uma cadeia ramificada. Quando a cadeia for ramificada, a mesma tem, de preferência, no máximo duas e, com mais preferência, no máximo uma ramificação.

[0029] O grupo R;1 é, de preferência, um grupo C« à Cos, com mais preferência, um grupo Cio à Cro, particularmente, um grupo Cu a Cx e, especialmente, um grupo Cis a Ci hidrocarbila, de preferência, alquila. R; pode ser linear ou ramificado, mas é, de preferência, uma cadeia linear.

[0030] Em uma modalidade, R;1 é ramificado. Quando R; for ramificado, o mesmo tem, de preferência, no máximo duas ramificações e, com mais preferência, no máximo uma ramificação. Quando R1i for ramificado, as ramificações são, de preferência, ramificações alquila, com mais preferência, ramificações metila, etila ou propila, com mais preferência, ramificações metila. Ri pode compreender uma mistura de grupos de ramificação. Nesse caso, o grupo de ramificação predominante é, de preferência, metila.

[0031] R e/ou R' pode ser derivado de misturas de materiais, em cujo caso os comprimentos de cadeia de carbono mencionados anteriormente e/ou número de ramificações se referem aos valores médios em mol ou número.

[0032] De preferência, o composto da invenção é um composto éster-PPDn-éter (de outro modo denominado um composto éster- (OCH2CH2CH2) n-éter composto) em que na fórmula (1), X é RIC(O0).

[0033] R e Ri na fórmula (1) podem ser iguais entre si ou diferentes. De preferência, R e Ri na fórmula (1) são diferentes entre si. Nessa modalidade, R pode conter mais átomos de carbono que R;i ou menos átomos de carbono que R1. De preferência, R contém menos átomos de carbono que Ri na fórmula (1).

[0034] Com mais preferência, o composto da invenção é caprilato/caprato- (OCH2CH2CH2) n-isoestearila, em que na fórmula (1) X é RiIC(0), sendo que Ri é C7-10, n = 5, e sendo que R é um grupo isoestearila. Nessa modalidade, R é o resíduo de álcool isoestearílico e R; é o resíduo de ácido caprílico/cáprico.

[0035] O composto pode compreender moléculas que têm diferentes valores de n, em cujo caso os valores mencionados anteriormente de n se referem aos valores médios em mols ou número, e n pode ser um número não inteiro.

[0036] O composto do primeiro aspecto da invenção é, de preferência, o produto de reação de um politrimetileno éter glicol, um álcool mono-hídrico e um ácido monocarboxílico.

[0037] De preferência, o -(OCH>CHxCH>)n- na fórmula (1) é o resíduo de politrimetileno éter glicol. De preferência, o politrimetileno éter glicol tem entre 2 e 15 unidades de repetição de 1,3-propano diol de monômero residual de repetição. De preferência, as unidades de repetição de resíduo de monômero de 1,3-propano diol são ligadas juntas por meio de ligações de éter. As ligações de éter são adequadamente formadas por meio de reação de desidratação entre monômeros de 1,3-propano diol vizinhos.

[0038] De preferência, R na fórmula (1) é o resíduo de um álcool mono-hídrico. Oo álcool mono-hídrico é, de preferência, um álcool primário de cadeia longa, de preferência, com um comprimento de cadeia de 16 a 26 átomos de carbono, que pode ser derivado de fontes naturais como gorduras e óleos. De preferência, o álcool é derivado de fontes vegetais, embora também seja possível derivar os álcoois de fontes animais ou fontes petroquímicas. Os álcoois usados na presente invenção serão normalmente obtidos a partir de ésteres de ocorrência natural por hidrogenação.

[0039] O álcool mono-hídrico usado na presente invenção pode ser uma mistura de álcoois de diferentes comprimentos de cadeia. Nesse caso, a mistura pode ser uma mistura comercialmente disponível, ou pode ser produzida a partir de uma combinação de álcoois de diferentes comprimentos de cadeia.

[0040] o álcool usado na presente invenção, de preferência, contém de 6 a 36 átomos de carbono, de preferência, de 8 a 24 átomos de carbono, com mais preferência, de 10 a 20 átomos de carbono. O álcool pode ser selecionado a partir do grupo que compreende álcool caprílico, álcool cáprico, álcool laurílico, álcool miristílico, álcool cetílico, álcool cetoestearílico, álcool palmitoleílico, álcool estearílico, álcool isoestearílico, álcool oleílico, álcool araquidílico, álcool beenílico, álcool isobeenílico, álcool erucílico, álcool ligncerílico, álcool cerotinílico, álcool montanílico e álcool melissílico. De preferência, o álcool usado na presente invenção é selecionado dentre álcool laurílico, álcool miristílico, álcool cetílico, álcool cetoestearílico, álcool estearílico, álcool isoestearílico, álcool araquidílico, álcool be-henílico, álcool isobeenílico, álcool lignicerílico e álcool cerotinílico.

[0041] De preferência, R1 na fórmula (1) é o resíduo de um ácido monocarboxílico. De preferência, o ácido monocarboxílico é um ácido monocarboxílico de cadeia longa, de preferência, com um comprimento de cadeia de 8 a 18 átomos de carbono, que pode ser derivado de fontes naturais como gorduras e óleos. De preferência, o ácido é derivado de fontes vegetais, embora também seja possível derivar os ácidos de fontes animais ou fontes petroquímicas. Os ácidos usados na presente invenção serão normalmente obtidos a partir de triglicerídeos de ocorrência natural.

[0042] O ácido monocarboxílico usado na presente invenção pode ser uma mistura de ácidos monocarboxílicos de comprimentos de cadeia diferentes. Nesse caso, a mistura pode ser uma mistura comercialmente disponível, ou pode ser produzida a partir de uma combinação de ácidos de diferentes comprimentos de cadeia.

[0043] O ácido monocarboxílico usado na presente invenção, de preferência, contém de 2 a 36 átomos de carbono, de preferência, de 4 a 24 átomos de carbono, com mais preferência, de 6 a 22 átomos de carbono e, desejavelmente, de 8 a 16 átomos de carbono. O ácido pode ser selecionado a partir do grupo que compreende ácido caproico, ácido caprílico, ácido cáprico, ácido cáprico/caprílico, ácido láurico, ácido mirístico, ácido palmítico, ácido esteárico, ácido isoesteárico, ácido oleico, ácido araquídico, ácido beênico, ácido isobeênico, ácido erúcico, ácido ligncérico, ácido cerotínico, ácido montânico, ácido melíssico e ácido dimérico. De preferência, o ácido usado na presente invenção é selecionado a partir do grupo que compreende ácido caprílico, ácido cáprico, ácido cáprico/caprílico, ácido láurico, ácido mirístico, ácido palmítico, ácido esteárico e ácido isoesteárico. Composição

[0044] A invenção também fornece uma composição que compreende uma mistura de compostos da invenção conforme citado acima, que pode ser, por exemplo, produzida em conjunto.

[0045] De preferência, a composição compreende uma mistura de pelo menos: (i) o composto (ou compostos): R1C (0) -— (OCH2CH2CH>2) nº OR (1a), isto é, composto (ou compostos) de éster-PPDn-éter da invenção, e (ii) o composto (ou compostos): R- (OCH2CH2CH2) n-OR, (1b), isto e, composto (ou compostos) de éter-PPDn-éter da invenção, em que n, R e R; são conforme citado acima.

A composição de acordo com a presente invenção compreende adequadamente: (i) mais de 50 % em peso, de preferência, mais de 60 % em peso, com mais preferência, na faixa de 65 a 98 %, particularmente, 70 a 95 % e, especialmente, 80 a 90 % em peso do composto (ou compostos) da fórmula (la) (composto éster-PPDn-éter), (ii) menos de 30 % em peso, de preferência, menos de 20 % em peso, com mais preferência, na faixa de 1 a 20 %, particularmente, 3 a 15 % e, especialmente, 5 a 10 % em peso de composto da fórmula (lb) (composto de éter- PPDn-éter), toda a % dada em peso com base no peso total da composição.

[0046] Quando R for o resíduo de um álcool ramificado, por exemplo, álcool isoestearílico, será prontamente evidente para a pessoa versada que o composto da fórmula (1b) será um composto de alquil éter-PPDn-alquil éter,

[0047] A razão em peso de composto (ou compostos) da fórmula (la) para composto (ou compostos) da fórmula (1b) na composição é adequadamente mais de 2:1, de preferência, na faixa de 5 a 50:1, com mais preferência, 7 a 25:1, particularmente, 8 a 15:1 e, especialmente, 9 a 11:1.

[0048] A composição também pode compreender adicionalmente um composto de di-éster da fórmula (lc): R2C (O) — (OCH2CH2CH2) n-OC (O) R2 (1c),

em que: m é um número inteiro de 2 a l5 e Rº é um grupo C2? à C3xs hidrocarbila.

[0049] O valor de m está, de preferência, na faixa de 2 a 10, com mais preferência, 3 a 7, particularmente, 3 a 5 e, especialmente, 5. De preferência, m é igual a n.

[0050] O grupo R7 é, de preferência, um grupo C6 a Cos, com mais preferência, um grupo Cio à C>2, particularmente, um grupo Cu a Cx, e especialmente, um grupo Cir a Cig hidrocarbila, de preferência, alquila. R> pode ser linear ou ramificado, mas é, de preferência, uma cadeia linear. Quando a cadeia for ramificada, a mesma tem, de preferência, no máximo duas e, com mais preferência, no máximo uma ramificação.

[0051] De preferência, R2 é o mesmo que Ri. De preferência, R; é Ri, que é o resíduo de um ácido monocarboxílico.

[0052] A composição de acordo com a presente invenção compreende adequadamente menos de 30 %, de preferência, menos de 20 %, com mais preferência, na faixa de 0,1 a 15 &%, particularmente, 0,5 a 10 % e, especialmente, 1 a 7 % em peso de composto (ou compostos) da fórmula (lc) (composto éster-PPDn-éster) com base no peso total da composição de mistura.

[0053] R, Ri e/ou R2 pode ser derivado de misturas de materiais, em cujo caso os comprimentos de cadeia de carbono mencionados anteriormente e/ou número de ramificações se referem aos valores médios em mol ou número.

[0054] A composição pode compreender adicionalmente politrimetileno éter glicol (PPDn) não reagido, mas adequadamente a mistura compreende menos de 30 &%, de preferência, menos de 20 %, com mais preferência, na faixa de 0,1 a 15 %, particularmente, 0,5 a 10 % e, especialmente, 1 a7 8% em peso de politrimetileno éter glicol (PPDn) com base no peso total da composição de mistura.

[0055] A composição pode compreender compostos que têm moléculas com diferentes valores de n e/ou m, em cujo caso os valores mencionados anteriormente de n e/ou m se referem aos valores médios em mols ou número, e n e/ou m pode ser número não inteiro.

[0056] De preferência, a composição compreende compostos que têm o mesmo valor de n e/ou m, na faixa de 2 a 10, com mais preferência, 3 a 7, particularmente, 3 a 5 e, especialmente 5.

[0057] De preferência, a composição é anidra. Ao usar o termo anidro no presente documento, isso significa que a composição, de preferência, compreende um máximo de 10 % em peso de água. Com mais preferência, a composição compreende um máximo de 7 % em peso de água, com máxima preferência, 5 % e, desejavelmente, 2 % em peso. De preferência, a composição compreende 0,01 % a 10 % em peso de água, de preferência, 0,05 % a 5 %, com máxima preferência, 0,1 % a 28% em peso.

[0058] A presente invenção, portanto, fornece adicionalmente uma composição que consiste essencialmente em (i) Componeaa. R1C (O) - (OCH2CH2CH2) n-OR (1a); (ii) Compostas. R— (OCH;CH2CH7) n-OR, (1) ; (iii) Compostos) (Ou RZC(0) = (OCH2CH2CH2) n-OC (O) Ra SO (iv) politrimetileno éter glicol;

em que n, R, Ri e R2 são conforme citado acima.

[0059] De preferência, a composição compreende uma mistura de compostos que são os produtos de reação de um politrimetileno éter glicol, um álcool mono-hídrico e um ácido monocarboxílico.

Método

[0060] A invenção também fornece um método de produção de um composto da invenção ou uma composição da invenção, sendo que o método compreende: - uma primeira etapa de preparar uma mistura de politrimetileno éter glicol eterificado reagindo se politrimetileno éter glicol e um álcool que tem a fórmula R-OH na presença de um catalisador de ácido forte; e - uma segunda etapa de esterificar o produto de reação obtido na primeira etapa com um ácido carboxílico graxo da fórmula R1i-COOH, na presença de um catalisador de ácido forte, em que R e Ri são conforme citado acima.

[0061] De acordo com a invenção, o catalisador de ácido forte que pode ser usado pode ser selecionado dentre ácido sulfúrico, ácido hidroclórico, ácido trifluorometanossulfônico, ácido fluorossulfúrico- pentafluoreto de antimônio 1:1, de preferência, ácido trifluorometanossulfônico.

[0062] Mais precisamente, a primeira etapa pode ser realizada a uma temperatura na faixa de 150 ºC a 220 ºC por 6 a 24 horas.

[0063] Mais precisamente, a segunda etapa pode ser realizada a uma temperatura na faixa de 120 “C a 180 *C por 2 a 12 horas. Produto de Cuidado Pessoal

[0064] A invenção também fornece um produto de cuidado pessoal que compreende um composto da invenção ou uma composição da invenção, conforme citado acima.

[0065] Os compostos e as composições da invenção podem ser adequadas para uso em produtos de cuidado pessoal incluindo, mas sem limitação, shampoos, condicionadores, shampoos condicionantes, sabões corporais, cremes de limpeza, produtos de coloração de cabelos e tintas para cabelo, relaxantes capilares, cosméticos, produtos para cuidado da pele, filtros solares orgânicos, filtros solares inorgânicos, desodorantes, antitranspirantes, depilatórios, bronzeadores de pele, removedores de cosméticos ou semelhantes, batons, bases, musses para cabelo, géis para estilizar, cremes e loções antienvelhecimento e produtos antiacne. Os compostos e as composições da invenção são, em particular, adequados para uso em cosméticos com cor, filtros solares, antitranspirantes, produtos antienvelhecimento e hidratantes.

[0066] A presente invenção fornece o uso de um composto da invenção ou uma composição de acordo com a invenção como um modificador de reologia em um produto de cuidado pessoal. De preferência, o composto ou a composição da presente invenção pode aumentar a viscosidade de um produto de cuidado pessoal. Isso pode fornecer um produto de cuidado pessoal com textura mais cremosa solidificado/semissolidificado dependendo da concentração do composto ou da composição da presente invenção incluída.

[0067] A presente invenção fornece o uso de um composto da invenção ou uma composição de acordo com à invenção como um agente sensorial em um produto de cuidado pessoal. De preferência, o composto ou a composição da presente invenção pode aprimorar ou alterar o toque da pele de um produto de cuidado pessoal. Isso pode, por exemplo, fornecer um produto com sensação menos oleosa/mais sedosa dependendo da natureza do produto de cuidado pessoal.

[0068] A presente invenção fornece o uso de um composto da invenção ou uma composição de acordo com a invenção como um agente de dispensação de pigmento e/ou um pigmento mais úmido em um produto de cuidado pessoal. De preferência, o composto ou a composição da presente invenção pode aumentar a estabilidade de um produto de cuidado pessoal e/ou tornar sua produção mais fácil, aprimorando-se o umedecimento dos pigmentos e dispensando-se as partículas de pigmento sólido de modo homogêneo no produto para impedir a floculação.

[0069] O composto ou a composição da presente invenção é, de preferência, usado em um produto de cuidado pessoal em uma concentração na faixa de 0,1 a 50 %, de preferência, 0,5 a 40 %, com mais preferência, 1 a 30 %, particularmente, 2 a 20 %, e especialmente, 3 a 10 %, em peso da composição total. A concentração mais adequada para um produto de cuidado pessoal específico dependerá do produto específico e dos outros ingredientes contidos no meio.

[0070] O produto de cuidado pessoal pode compreender componentes adicionais, por exemplo, emolientes adicionais, carreadores, tensoativos e semelhantes.

[0071] Quaisquer emolientes adicionais no produto de cuidado pessoal da presente invenção, de preferência, será principalmente um óleo emoliente do tipo usado em produtos de cuidado pessoal ou cosméticos. O emoliente pode ser e usualmente será um material oleoso que é líquido à temperatura ambiente. Alternativamente, o mesmo pode ser sólido em temperatura ambiente, em cujo caso, em batelada o mesmo será usualmente um sólido ceroso, desde que seja líquido a uma temperatura elevada na qual o mesmo pode estar incluído e pode ser emulsificado no produto. A fabricação do produto, de preferência, usa temperaturas de até 100 ºC, com mais preferência, cerca de 80 ºC e, portanto, tais emolientes sólidos terão, de preferência, temperaturas de fusão menores que 100 “C e, com mais preferência, menores que 70 “ºC.

[0072] Os óleos emolientes líquidos normalmente adequados incluem óleos apolares, por exemplo, óleos minerais ou de parafina, especialmente isoparafina, como aqueles vendidos junto à Croda como Arlamol (marca registrada) HD; ou óleos de polaridade média, por exemplo, óleos vegetais de éster, como óleo de jojoba, óleos vegetais de glicerídeo, óleos animais de glicerídeo, como aqueles vendidos junto à Croda como Crodamol (marca registrada) GTCC (triglicerídeo caprílico/cáprico), óleos sintéticos, por exemplo, óleos sintéticos de éster, como palmitato de isopropila e aqueles vendidos junto à Croda como Crodamol IPM e Cromadol DOA, óleos de éter, particularmente de dois resíduos graxos de, por exemplo, C8 a C18 alquila, como aqueles vendidos junto à Cognis como Cetiol OE (dicapriléter), álcoois de guerbet, como aquele vendido junto à Cognis como Butanol G (octil dodecanol), ou óleos de silicone, como óleo de dimeticona, como aqueles vendidos junto à Dow Corning como DC200, óleo de ciclometicona ou silicones que têm cadeias laterais de polioxialquileno para melhorar sua hidrofilicidade; ou óleos altamente polares, incluindo emolientes alcoxilados, por exemplo, propoxilatos de álcool graxo, como aqueles vendidos junto à Croda como Arlamol PS15 (álcool estearílico propoxilado). Os materiais de emoliente adequados que podem ser sólidos em temperatura ambiente, mas líquidos em temperaturas tipicamente usadas para produzir as composições desta invenção incluem cera de jojoba, sebo e cera/óleo de coco.

[0073] As misturas de emolientes podem ser usadas e, em alguns casos, os emolientes sólidos podem se dissolver completa ou parcialmente em emolientes líquidos ou, em combinação, o ponto de congelamento da mistura pode ser adequadamente baixo. Quando a composição de emoliente for um sólido (como álcoois graxos) em temperatura ambiente, a dispersão resultante pode não ser tecnicamente uma emulsão (embora, na maior parte dos casos, a fase precisa da fase dispersa oleosa não possa ser prontamente determinada), mas tais dispersões se comportam como se as mesmas fossem verdadeiras emulsões e o termo emulsão é usado no presente documento para incluir tais composições.

[0074] Em produtos de cuidado pessoal que compreendem água, a quantidade de água presente é adequadamente mais de %, de preferência, na faixa de 30 a 90 %, com mais preferência, 50 a 90 %, particularmente, 70 a 85 %, e especialmente, 75 a 80 % em peso da composição total.

[0075] A fase aquosa pode incluir um poliol, por exemplo, glicerina. Nesse caso, a fase aquosa total que inclui o poliol presente na formulação de cuidado pessoal é adequadamente mais de 5 %, de preferência, na faixa de 30 a 90 %, com mais preferência, 50 a 90 %, particularmente, 70 a 85 %, e especialmente, 75 a 80 % em peso da composição total.

[0076] Os produtos de cuidado pessoal podem compreender adicionalmente colesterol como um componente de hidratação adicional. Quando presente, o colesterol está presente em uma quantidade de 0,1 a 5 % em peso do produto de cuidado pessoal total.

[0077] O produto de cuidado pessoal de acordo com a presente invenção também pode conter outros materiais tensoativos adicionais que formam parte do sistema emulsificante. Outros tensoativos adequados incluem tensoativos relativamente hidrofílicos, por exemplo, que têm um valor de HLB maior que 10, de preferência, maior que 12 e, tensoativos relativamente hidrofóbicos, por exemplo, que têm um valor de HLB menor que 10, de preferência, menor que

8. Os tensoativos relativamente hidrofílicos incluem tensoativos alcoxilados com uma média na faixa de cerca de a cerca de 100 de óxido de alquileno, particularmente, resíduos de óxido de etileno; e tensoativos relativamente hidrofóbicos incluem tensoativos alcoxilados, de preferência, com uma média na faixa de cerca de 3 a cerca de 10 de óxido de alquileno, particularmente, resíduos de óxido de etileno.

[0078] Os produtos de cuidado pessoal ou cosméticos podem ser divididos por viscosidade em leites e loções, que, de preferência, têm uma baixa viscosidade em cisalhamento (medida em taxas de cisalhamento de cerca de 0,1 a 10 sº, como é tipicamente usado em viscosímetros Brookfield) de até

10.000 mPa.s, e cremes que têm, de preferência, uma baixa viscosidade em cisalhamento de mais de 10.000 mPa.s.

[0079] Leites e loções, de preferência, têm uma baixa viscosidade em cisalhamento na faixa de 100 a 10.000, com mais preferência, 200 a 5.000 e, particularmente, 300 a 1.000 mPa.s. A quantidade do composto ou da composição de acordo com a presente invenção presente em um leite ou loção está, de preferência, na faixa de 2 a 3 % em peso da composição total.

[0080] os cremes têm, de preferência, uma baixa viscosidade em cisalhamento de pelo menos 20.000, com mais preferência, na faixa de 30.000 a 80.000 e, particularmente,

40.000 a 70.000 mPa.s, embora viscosidades ainda maiores por exemplo, até cerca de 10º mPa.s, também possam ser usadas. A quantidade de composto ou composição de acordo com a presente invenção presente em um creme está, de preferência, na faixa de 4 a 5,5 % em peso da composição total.

[0081] Os produtos de cuidado pessoal da invenção podem ser produzidos por meio de métodos de emulsificação e mistura convencionais. Por exemplo, o composto ou a composição de acordo com a presente invenção pode ser adicionado (i) à fase oleosa, que é, então, adicionada à fase aquosa, ou (ii) a ambas as fases oleosa e aquosa combinadas, ou (iii) à fase aquosa, que é, então, adicionada à fase oleosa. O método (iii) é preferencial. Em todos esses métodos, a mistura resultante pode, então, ser emulsificada com o uso de técnicas padrão. É preferencial aquecer as fases aquosa e oleosa normalmente acima de cerca de 60 ºC, por exemplo, a cerca de 80 a 85 ºC, ou submeter a fase aquosa à mistura de alta intensidade em temperatura mais baixa, por exemplo, cerca de temperatura ambiente. A mistura vigorosa e o uso de temperaturas moderadamente elevadas podem ser combinados, se desejado. O aquecimento e/ou a mistura de alta intensidade podem ser realizados antes, durante ou após a adição da fase oleosa, mas uma vez emulsificado, deve-se tomar cuidado para não destruir o sistema de cristal líquido com a mistura ou agitação excessiva.

[0082] Os produtos de cuidado pessoal também podem ser produzidos através de métodos de emulsificação inversa, em que o composto ou a composição de acordo com a presente invenção é adicionado à fase oleosa ou à fase aquosa, e à fase aquosa é misturada na fase oleosa para formar inicialmente uma emulsão de água em óleo. A adição de fase aquosa é continuada até que o sistema se inverta para formar uma emulsão de óleo em água. Claramente, uma quantidade substancial de fase aquosa será, em geral, necessária para efetuar a inversão e, então, esse método não é provável de ser usado para emulsões de alto teor de fase de óleo. A mistura vigorosa e o uso de temperaturas moderadamente elevadas podem ser combinados, se desejado. O aquecimento pode ser realizado durante ou após a adição da fase aquosa e antes, durante ou após a inversão. A mistura de alta intensidade pode ser realizada durante ou após a adição da fase aquosa, e antes ou durante a inversão.

[0083] Os produtos de cuidado pessoal podem, por exemplo, ser microemulsões ou nanoemulsões, que têm um tamanho de gotícula médio em relação a uma ampla faixa, de preferência, na faixa de 10 a 10.000 nm. Em uma modalidade, o tamanho de gotícula de emulsão pode ser reduzido, por exemplo, por homogeneização de alta pressão, de preferência, para um valor na faixa de 100 a 1.000 nm, com mais preferência, 300 a 600 nm.

[0084] Os produtos de cuidado pessoal de acordo com a presente invenção são, de preferência, adequados por mais de um mês, com mais preferência, mais de dois meses, particularmente, mais de três meses, e especialmente, mais de quatro meses em temperatura ambiente (23 *C), e também, de preferência, a 40 ºC. A estabilidade em temperaturas ainda maiores pode ser particularmente importante e, portanto, a formulação de cuidado pessoal é, de preferência, adequada por mais de uma semana, de preferência, mais de duas semanas, com mais preferência, mais de 3 semanas, particularmente, mais de um mês e, especialmente, mais de dois meses a 50 “C.

[0085] Muitos outros componentes podem estar incluídos no produto de cuidado pessoal. Esses componentes podem ser solúveis em óleo, solúveis em água ou não solúveis. Exemplos de tais materiais incluem: (i) conservantes como aqueles à base de parabenos (ésteres alquílicos de ácido 4-hidroxibenzoico), fenoxietanol, derivados de ureias e hidantoína substituídos, por exemplo, aqueles vendidos comercialmente sob os nomes comerciais Germaben II, Nipaguard BPX e Nipaguard DMDMH, quando usados, de preferência, em uma concentração na faixa de 0,5 % em peso a 2 % em peso da composição total; (ii) perfumes, quando usados, de preferência, em uma concentração na faixa de 0,1 a 10 %, com mais preferência, até cerca de 5 % e, particularmente, até cerca de 2 % em peso da composição total; (iii) umectantes ou solventes como álcoois, polióis como glicerol e polietileno glicóis, quando usados, de preferência, em uma concentração na faixa de 1 a 10 % em peso da composição total;

(iv) materiais de filtro solar ou protetor solar que incluem protetores solares orgânicos e/ou protetores solares inorgânicos que incluem aqueles com base em dióxido de titânio ou óxido de zinco; quando usados, de preferência, em uma concentração na faixa de 0,l % a 20 %, com mais preferência, 1 a 15 % e, particularmente, 2 a 10 % em peso da composição total;

(v) alfa hidróxi ácidos como ácidos glicólicos, cítricos, lácticos, málicos, tartáricos e seus ésteres; agentes autobronzeadores, como di-hidroxiacetona, e ácidos beta-hidróxi como ácido salicílico e seus ésteres;

(vi) componentes antienvelhecimento, de melhoramento de rotatividade celular e antimicrobianos, particularmente, componentes antiacne como ácido salicílico;

(vii) vitaminas e seus precursores que incluem: (a) Vitamina A, por exemplo, como palmitato de retinila e outras moléculas de precursor de tretinoína, (b) Vitamina B, por exemplo, como pantenol e seus derivados, (c) Vitamina C, por exemplo, como ácido ascórbico e seus derivados, (d) Vitamina E, por exemplo, como acetato de tocoferila, (e) Vitamina F, por exemplo, como ésteres de ácido graxo poli-insaturados como ésteres de ácido gama-linolênico;

(viii) agentes de cuidados com a pele, como ceramidas como materiais naturais ou simuladores funcionais de ceramidas naturais;

(ix) fosfolipídios, como fosfolipídios sintéticos ou fosfolipídios naturais, por exemplo, lecitina;

(x) formulações que contêm vesícula; (xi) extratos botânicos com propriedades benéficas para cuidados com a pele; (xii) branqueadores de pele como ODA White, Mediatone (marcas registradas) vendido junto à Sederma, um membro do ácido kojic da Croda International Plc, arbutina e materiais semelhantes; (Xiii) compostos ativos de reparo para a pele, como Alantoína e séries semelhantes; (xiv) cafeína e compostos semelhantes; (xv) aditivos de resfriamento, como mentol ou cânfora; (xvi) repelentes “de insetos, como N,N-dietil-3- metilbenzamida (DEET) e óleos cítricos ou de eucalipto; (xvii) óleos essenciais; (xXviii) etanol; e (Xxvi) pigmentos, incluindo pigmentos microfinos, particularmente óxidos e silicatos, por exemplo, óxido de ferro, particularmente óxidos de ferro revestidos, e/ou dióxido de titânio, e materiais cerâmicos, como nitreto de boro, ou outros componentes sólidos, como são usados em maquiagem e cosméticos, para produzir suspoemulsões, de preferência, usados em uma quantidade na faixa de 1 a 15 &%, com mais preferência, pelo menos 5 8% e, de modo particularmente aproximado, 10 %.

[0086] O composto, a composição e o produto de cuidado pessoal de acordo com a presente invenção são adequados para uso em uma ampla gama de composições e aplicações de uso final, como hidratantes, filtros solares, produtos pós- exposição ao sol, manteigas corporais, gel-cremes, produtos que contêm alto teor de perfume, cremes de perfume, produtos para cuidado com bebês, condicionadores de cabelo, produtos de tonificação da pele e branqueadores da pele, produtos sem água, produtos antitranspirantes e desodorantes, produtos bronzeadores, produto de limpeza para pele (cleanser), emulsões em espuma 2-em-l1, múltiplas emulsões, produtos sem conservantes, produtos sem emulsificador, formulações moderadas, formulações de esfoliação, por exemplo, contendo esferas sólidas, formulações de silicone em água, produtos que contêm pigmento, emulsões aspergíveis, cosméticos com cor, condicionadores, produtos para banho, emulsões em espuma, removedor de maquiagem, removedor de maquiagem para os olhos e lenços de limpeza.

[0087] Os produtos de cuidado pessoal que contêm um composto ou uma composição de acordo com a presente invenção podem ter um valor de pH em uma ampla faixa, de preferência, na faixa de 3 a 13, com mais preferência, 4 a 9 e, especialmente, 5 a 6.

[0088] Qualquer um dos recursos acima pode ser tomado em qualquer combinação e com qualquer aspecto da invenção. Exemplos

[0089] A invenção é ilustrada pelos exemplos não limitantes a seguir. Todas as partes e porcentagens são fornecidas em peso a menos que citado de outro modo.

[0090] Será entendido que todos os testes e propriedades físicas foram determinados a pressão atmosférica e temperatura ambiente (isto é, cerca de 23 ºC), a menos que citado de outro modo no presente documento, ou à menos que citado de outro modo nos métodos e procedimentos de teste citados. Métodos de teste

[0091] Neste relatório descritivo, os métodos de teste a seguir foram usados; (1) A estabilidade da emulsão foi avaliada observando- se as emulsões após armazenamento por 3 meses à temperatura ambiente (23 ºC), em frio a 5 ºC ou sob temperatura elevada a 40 ºC, 45 ºC e 50 ºC. A medição de estabilidade em armazenamento a 50 ºC é um teste severo. As emulsões também foram avaliadas para sua estabilidade de congelamento- descongelamento com o uso de um forno de ciclagem (-10 ºC a 40 ºC em 24 horas). A composição foi estável se nenhuma separação visível da emulsão ocorrer. A estabilidade das emulsões também foi avaliada monitorando-se o tamanho das partículas de água em fase dispersa em um período de três meses. O tamanho de partícula foi medido com o uso de um Malvern Mastersizer 2000 que mede o tamanho das partículas de fase dispersa com o uso de difração a laser.

(ii) A viscosidade de emulsão foi medida a 23 ºC com um viscosímetro Brookfield LVT com o uso de um mandril apropriado (LVl1, LV2, LV3 ou LV4), dependendo da viscosidade da emulsão. A emulsão foi testada a 10 rpm (0,1 Hz), 1 dia após produzir a emulsão e resultados são registrados em mPa.s.

(iii) O valor de hidroxila é definido como o número de mg de hidróxido de potássio equivalente ao teor de hidroxila de 1 g da amostra, e foi medido por acetilação seguida por hidrolisação de anidro acético em excesso. O ácido acético formado foi titulado de modo subsequente com uma solução de hidróxido de potássio etanólico.

(iv) O valor de ácido é definido como o número de mg de hidróxido de potássio necessário para neutralizar os ácidos livres em 1 gq da amostra, e foi medido por titulação direta com uma solução de hidróxido de potássio padrão.

(v) O tamanho de partícula foi determinado de acordo com o método de ASTM D1210 - 05(2014) Método de Teste Padrão para Finura de Dispersão de Sistemas de Veículo Pigmento por Calibre do Tipo Hegman.

[0092] Quando mencionado no presente documento, as concentrações são dadas em peso com base no peso total do composto/composição/formulação.

Exemplos de Preparação Exemplo 1: Método geral de preparação de uma composição de mistura da invenção que compreende o composto R1:C(0)- (OCH2CH2CH2) n-OR da invenção.

Primeira etapa de preparação de uma composição de mistura precursora que compreende o composto R- (OCH2CHxCH1l2) n-OH.

[0093] 3-10 mol de 1,3-propanodiol derivado de vegetal 1 mol de álcool graxo da fórmula R-OH e catalisador de ácido sulfúrico concentrado foram adicionados a um frasco de reação com entrada de nitrogênio, agitador mecânico e uma cabeça de destilação. A mistura foi aquecida para 150-170 ºC com um borbulhamento de nitrogênio e mantida por 2,5 horas. A temperatura foi, então, aumentada para 175-250 “*C e mantida por até 24 horas. Nesse ponto, a temperatura foi diminuída para 75 ºC e uma solução de 45 % de KOH e água desionizada foram adicionadas. A mistura aquosa resultante foi mantida a 75 ºC e agitada por 2-4 horas sob nitrogênio para hidrolisar o éster ácido formado durante a policondensação catalisada por ácido e para neutralizar o ácido residual. A mistura de reação foi, então, permitida a descansar para separação de fase com a camada inferior sendo a fase orgânica. Após a fase aquosa ser removida, a fases orgânica foi seca sob vácuo e filtrada.

[0094] Essa etapa resultou na preparação de uma composição de mistura que compreende, na maior parte, oO composto de éter monocapeado H-(OCHxCH2CHr)n-OR (em peso em relação ao peso total da composição).

[0095] A composição obtida também compreende, em menor quantidade, o composto dicapeado R- (OCH>xCH2CH2)n-OR. Segunda etapa de esterificação da composição de mistura precursora

[0096] 1 mol da mistura de produto preparada na primeira etapa, 1 mol de ácido graxo da fórmula R'iCOOH e 0,1 % em p/p de catalisador oxalato de estanho II foram adicionados a um frasco limpo e seco com entrada de nitrogênio, agitador mecânico e uma cabeça de destilação. A mistura de reação foi aquecida e mantida entre 180-220 *C enquanto é rastreada por gota de valor ácido. Uma vez que um valor ácido <2 foi obtido, a batelada foi resfriada para 90 ºC, seca e filtrada.

[0097] Essa etapa resultou na preparação de uma composição que compreende principalmente o composto monocapeado da invenção R!'C(0)-(OCHxCHxCH;) n-OR e, em menores quantidades, o composto dicapeado da invenção R- (OCH2CH2CH2) n-OR formado na primeira etapa, e o composto de diéster R!C(O0)-(OCH2CH2CH2) n-O(CO)R!.

[0098] Nenhum polipropano diol residual ou álcool livre foi detectado. Preparação de isoestearato-PPO5S-estearila de acordo com esse método

[0099] Primeira etapa: o procedimento foi conduzido com o uso de 894 gq de 1,3- propanodiol derivado de vegetal, 657 g de álcool isoestearílico e 4,7 g de ácido sulfúrico concentrado foram adicionados a um frasco de fundo redondo com quatro gargalos de 3 l. Após a reação, 4,4 g de uma solução de 45 % de KOH e 320 g de água desionizada foram adicionados e a mistura aquosa resultante foi mantida a 75 ºC e agitada por 4 horas sob nitrogênio.

[0100] Segunda etapa: 439 gq do produto álcool isoestearílico PPD-5 preparado na primeira etapa, 237 g de ácido isoesteárico e 0,8 gq de catalisador oxalato de estanho II foram adicionados a um frasco de fundo redondo com quatro gargalos de 1 1 limpo e seco com entrada de nitrogênio, agitador mecânico e uma cabeça de destilação. A mistura de reação foi aquecida e mantida entre 180-220 ºC enquanto é rastreada por gota de valor ácido. Exemplo 2: Distribuição

[0101] A tabela 1 a seguir esboça resultados de dados de RMN usados para determinar a distribuição para diferentes produtos preparados de acordo com a primeira etapa mencionada acima do método com cadeias de PPD de comprimento diferente e álcool graxo usado para capeamento selecionado dentre Álcool cetearílico (vendido sob o nome comercial Crodacol 1618 fornecido pela Croda Inc., que compreende uma distribuição de álcoois cetílico (Cl6) e estearílico (C18)) e álcool miristílico (vendido sob o nome comercial Crodacol M95 fornecido pela Croda Inc., que consiste em álcool C14). Tabela 1: % de composto de % de composto de éter monocapeado éter dicapeado H- % de PPD (n Álcool H- (OCH.CH.CHs)n-OR | (OCH.CH.CH/)n-OR (n |unidades de | ES Eee repetição) repetição

% de composto de % de composto de éter monocapeado éter dicapeado H- |% de PPD (N |41c0061 H- (OCH3CH3CH2) NOR | (OCH3CH2CH2)N-OR (n unidades de |7 7 (n unidades de unidades de repetição) +vre repetição) repetição) PPD3- . PPD3- 2 2 PPD5- s PPD5- 7 . - - 5 PPD5- - 3 (-5 o PPD10- , - -10 - 3

[0102] O método do exemplo 1 foi aplicado para preparar uma composição de mistura que compreende o composto cetearil- PPDS-caprilato/caprato da invenção (a partir de uma mistura de ácidos caprílico (C8) e cáprico (Cl10) reagidos com a mistura de PPDS-álcool cetearílico mencionada acima) - a distribuição dos diferentes compostos da mistura foi determinada por meio de análise de RMN (Experimentos padrão 1H e 13C RMN) e é mostrada na tabela 2 a seguir. Tabela 2: Composto % em peso - peso total da composição caprilato/caprato-PPD5- 81,15 cetearila cetearil-PPD5-cetearila 10,54 caprilato/caprato-PPD5- 8,31 caprilato/caprato Exemplos de Aplicação

[0103] Nos exemplos a seguir, a composição de mistura da invenção é usada, a qual compreende o composto éster-PPOn- éter como o componente principal. No entanto, por questão de simplificação, o nome "éster-PPDn-éter” é usado no texto para designar a mistura. Exemplo 3: Avaliação de caprato/caprilato-PPDS-isoestearila em produtos cosméticos com cor das propriedades de dispensação de pigmentos/corantes de sólido inorgânico.

[0104] O objetivo era avaliar a capacidade umectante de pigmento do caprato/caprilato-PPD5-isoestearila da invenção em comparação com os meios emolientes de dispersão mais comumente usados em cosméticos com cor denominados: - Cromollient" DP3A, um di-éster de álcool miristílico propoxilado e ácido adípico, comercializado por Croda (nome INCI: Adipato de Éter Miristílico DI-PPG-3); - Crodamo1l* GTCC, um triglicerídeo de caprato/caprilato (nome INCI: Triglicerídeo Caprílico/Cáprico); e - Óleo de rícino (nome INCI: Óleo de Semente Ricinus Communis (Rícino)).

[0105] Um pigmento vermelho (Red 7 Calcium Lake - nome INCI: Cl 15850) a uma razão de meios/pigmento de 55:45 foi testado. Cada emoliente/meios fio misturado com esse pigmento e a dispersão formada foi misturada com um agitador de sobrecarga por 1/2 hora, seguido de três passadas através de uma usina com três cilindros.

Teste de viscosidade:

[0106] As medições de viscosidade após estabilização (após 24 horas) das dispersões foram tomadas com um viscosímetro Brookfield e são relatadas na tabela 3 a seguir.

Tabela 3: Viscosidade em cps das dispersões Emoliente Viscosidade (cps) Caprato/caprilato-PPD5-isoestearila da 30.000 invenção Cromollient*"" DP3A 25.000 Crodamol*" GTCC 5.000 [6160 de reino 1250000 Teste de tamanho de partícula:

[0107] O teste padronizado de Calibre de Hegman e Finura de Trituração foi usado para aproximar o tamanho de partícula. O mesmo consiste em colocar um pequeno volume de produto na extremidade profunda e arrastar o mesmo com um arranhador reto em direção à extremidade rasa. A posição na escala em que a partícula superdimensionada e seus rastros aparecem é classificada para a determinação da dispersão. Os resultados são relatados na tabela 4 seguinte. Tabela 4: Aproximação de tamanho de partícula em um nas dispersões [Emtiente —-— éslibre de Hegman Caprato/caprilato-PPD5- 4,25 pm isoestearila da invenção Cromollient”" DP3A 7,00 pm Crodamol" GTCC 11,00 pum [6160 de Heino 151 m

[0108] A viscosidade mais baixa não é diretamente proporcional à melhor dispersão de pigmento. Isso é mostrado pelos resultados acima para o Crodamol GTCC que exibe a mais baixa viscosidade (5.000 cps), mas o maior tamanho de partícula (11,00 um) na dispersão.

[0109] De fato, a mistura de dispersão precisa ser ideal e requer que o tamanho de partícula de pigmento seja significativamente reduzido para impedir qualquer aglomeração ou reaglomeração. Um típico tamanho de partícula de dispersão de pigmento é 5 um. Abaixo de 5 um representa superioridade na dispersão. Uma sinergia entre dispersão de tamanho de partícula baixa e uma viscosidade satisfatória é mais favorável do que uma avaliação de viscosidade baixa por si só.

[0110] O caprato/caprilato-PPD5-isoestearila da invenção exibe um tamanho de partícula abaixo de 5 um juntamente com seu nível de viscosidade satisfatório comparável ao emoliente usado convencional como o Cromollient”“" DP3A. Intensidade de cor por meio de colorimetria

[0111] A intensidade de cor foi realizada avaliando-se os valores L* e a* de cada dispersão.

[0112] Definido pela "Commission Internationale de I'Eclairage" (CIE), o espaço de cor L*a*b* foi modelado após uma teoria de oposição de cor que define que duas cores não podem ser vermelho e verde ao mesmo tempo ou amarelo e azul ao mesmo tempo.

L* indica clareza/escuridão da amostra.

a* é a coordenada vermelha/verde.

b* é a coordenada amarela/azul.

A tabela 6 a seguir mostra os resultados. Tabela 6: = EE es isoestearila da invenção

[0113] Cromollient DP3A e Crodamol GTCC exibem a mais leve amostra testada e a mais alta coordenada de vermelho pertence ao óleo de rícino. Em geral, o resultado da clareza do composto da invenção (32.35) é apenas 0,10 % diferente de suas contrapartes.

[0114] Cromollient DP3A e Crodamol GTCC (32.45), e a intensidade de cor avermelhada/vermelha para o caprato/caprilato-PPD5-isoestearila da invenção (33,60) é 8,00 % diferente do emoliente que exibe a mais alta vibração de cor. Concluiu-se, portanto, que a intensidade de cor das dispersões de pigmento com o composto da invenção é comparável com os emolientes usados convencionais. Exemplo 4: Produtos de cuidado pessoal ou cosméticos de acordo com a invenção

[0115] Os compostos da invenção têm compatibilidade muito boa com muitos tipos diferentes de sistemas de cuidado da pele que variam de bastões, ceras, pigmentos, loções, filtros solares, com excelente estabilidade como, por exemplo, mostrado pelo teste a seguir. Teste de estabilidade:

[0116] Um sistema de cera foi produzido para uma estrutura de hidratante labial. O sistema consistiu em ceras e super éster de esterol. Dois sistemas foram produzidos, um com o Cromollient*"" DP3A, e um outro com o caprato/caprilato-PPD5- isoestearila da invenção com o uso de 12 % de cada. Ambos foram colocados em forno a 50 ºC por 24 horas. O hidratante labial com o Cromollient" DP3A experimentaram suor significativo enquanto o sistema com o composto da invenção estava completamente intacto e inalterado.

[0117] Exemplos de outros produtos de cuidado pessoal e cosméticos de acordo com a invenção são dados abaixo.

[0118] Conforme mostrado nas Tabelas 7-15 abaixo, os pesos são coletivos para todas as Partes. Por exemplo, conforme mostrado na Tabela 7, a soma dos pesos nas Partes A-C é 100 &%.

[0119] O composto éster-PPDn-éter da invenção mencionado nessas formulações está presente sozinho ou como parte de uma composição de mistura de acordo com a invenção que compreende o composto denominado como o componente principal (p/p) em comparação com os componentes éter-PPDn-éter e éster-PPDn-éster correspondentes. Tabela 7: Loção de Filtro Solar Aspergível Ingredientes % em Peso Parte A: Água Desionizada 61,20 Goma Xantana 0,20 CRODAFOS CS-20 ACID (Álcool Cetearílico, Fosfato |/4,00 de Cetet-20, Fosfato de Dicetila) Glicerina 5,00 Trietanolamina (TEA, 98 %) 0,10 CRODAMOL AB (Benzoato de C12-C15 Alquila) 3,00 Caprato/caprilato-PPD5-isoestearila da invenção 5,00 |Joctinoato 7,50 Octisalato 5,00 Oxibenzona 5,00 CHROMAVEIL (nº Cas 1030827-59-8) 3,00 Propileno Glicol, Diazolidmil Ureia, Metil 1,00 Parabeno, Propil Parabeno

[0120] O filtro solar aspergível revelado na Tabela 7 foi formado aquecendo-se a água desionizada até uma temperatura entre cerca de 75 ºC a cerca de 80 “C, então, adicionando- se a goma xantana, e permitindo-se que a goma xantana hidrate completamente. Os ingredientes restantes da Parte A na Tabela

7 foram adicionados um de cada vez, sendo que cada ingrediente é permitido a dissolver totalmente antes de adicionar o próximo ingrediente. Separadamente, a Parte B foi preparada combinando-se os ingredientes da Parte B na Tabela 7 e aquecendo-se até cerca de 75 ºC. Uma vez que a Parte A e Parte 8 foram preparadas, as Partes A e B foram combinadas e mantidas a uma temperatura entre cerca de 75 “ºC a cerca de 80 ºC por cerca de 15 minutos. A mistura de Partes A e B foi, então, resfriada para cerca de 45 ºC uma vez resfriada. A Parte C foi adicionada à mistura de Partes A e B. A mistura combinada foi, então, resfriada e empacotada. Tabela 8: Creme ácido Ingredientes

EEE CRODAFOS CS-20 ACID (Álcool Cetearílico, Fosfato de Cetet-20, Fosfato de Dicetila) Fo CRODACOL C-70 (Álcool Cetílico) [Oleo mineral o [24,50 CRODAMOL STS (Miristato de PPG-3 Benzila) SUPER STEROL ESTER (Ésteres de C10-C30 5,00 Colesterol /lanosterol) Cinamato de Etil-hexilmetóxi Parte Bj Ácido Salicílico Caprato/Caprilato-PPD5-isoestearila da invenção Pare E] Água Desionizada 52,20 Hidróxido de Sódio (péletes, 97 %+)

[0121] O creme ácido revelado na Tabela 8 foi formado combinando-se e aquecendo-se os componentes da Parte A para cerca de 50 “ºC, a Parte B foi adicionada à Parte A e os cristais de ácido foram permitidos a dissolver. Separadamente, os componentes da Parte C foram combinados e aquecidos para cerca de 80 ºC. Então, a Parte C foi adicionada à mistura existente de Partes A e B enquanto na mistura. A mistura combinada de Partes A, B e C foi mantida a cerca de 80 ºC por cerca de 20 minutos e, então, resfriada para temperatura ambiente sem o uso de um banho de água. Tabela 9: Gel de Estilização de Microemulsão Ingredientes % em peso Parte An pj INCROCAS 30 (Óleo de Rícino de PEG-30) 10,00 Óleo mineral 10,00 Brij 010 (Olet-10) 10,00 Brij 020 (Oiet-20) 11,00 INCROQUAT BEENILA 18-MEA (Metossulfato de Beenil |2,00 trimônio, Quatêrnio-33, Álcool Cetearílico) FP Propil Parabeno Água Desionizada 40,60 Polipropileno Glicol 5,00 Beenato-PPD4-isoestearila da invenção Metil Parabeno

[0122] O gel de estilização revelado na Tabela 9 foi formado combinando-se os ingredientes da Parte A enquanto mistura e aquecendo-se a uma temperatura entre cerca de 90 ºC a cerca de 95 ºC. Separadamente, os ingredientes da Parte 8 foram combinados enquanto se mistura e aquece à uma temperatura entre cerca de 90 ºC a cerca de 95 “C. Então, a Parte B foi adicionada à Parte A enquanto mistura rapidamente e mantém a temperatura por cerca de 15 minutos. Então, a mistura de Partes A e B foi resfriada a cerca de 60 ºC e derramada em moldes antes de a mistura chegar a um ponto de ajuste de cerca de 50 a cerca de 55 ºC, pH: 6,00 +0,50.

Tabela 10: Loção Hidratante para a Pele Catiônica Ingredientes % em Peso Bates Água Desionizada 76,98 Laurato-PPD5-beenila da invenção 10,00 CRODACOL S-70 (Álcool Estearílico) INCROQUAT BEENILA TMS-50 (Metossulfato Beenil 2,50 trimônio, Butilno Glicol, Álcool Cetearílico) ParteBo CI Polipropileno Glicol, Diazolidmil Ureia, Metil 1,00 Parabeno, Propil Parabeno

[0123] A loção hidratante revelada na Tabela 10 foi formada combinando-se os ingredientes da Parte A enquanto na mistura e aquecendo-se a uma temperatura entre cerca de 75 ºC a cerca de 80 ºC. A temperatura de aquecimento da Parte A foi mantida por cerca de 15 minutos e, então, a mistura de Parte A foi resfriada a cerca de 50 ºC. Os ingredientes da Parte B foram, então, adicionados individualmente à Parte A enquanto na mistura. A loção foi, então, resfriada e empacotada. Tabela 11: Shampoo Condicionador com Proteção UV Ingredientes % em peso Baer Água Desionizada 29,22 EDTA dissódico

PEG TM arte BrT Lauril Sulfato de Amônio (ALS), 28 % 14,00 Lauril Éter Sulfato de Amônio (ALES), 25 % 40,00 INCRONAM 30 (Cocamidopropil Betaína) LUSTREPLEX (Poliquatérnio-70 (e) Dipropileno 1,42 Glicol)

Ingredientes % em peso Glicol Diestearato CHROMAVEIL (nº cas 1030827-59-8) Caprato/Caprilato-PPD5-isoestearila da invenção [Parte EA CRODASONE W (PG-Propil Silanotriol de Proteína do |1,00 Trigo Hidrolisada) CROSILK LIQUID (Aminoácidos da Seda) Metilisotiazolinona [arte Dr CROTHIX LIQUID (PEG-150 Tetraestearato de 0,26 Pentaeritritila (e) PEG-6 Glicerídeos Caprílicos/Cápricos (e) Água)

[0124] O shampoo condicionador revelado na Tabela 11 foi formado combinando-se os três ingredientes iniciais da Parte A e misturando-se até que o sólido fosse dissolvido. Então, o ingrediente restante, PEG 7M foi adicionado e misturado até ser hidratado. Então, os ingredientes da Parte B foram adicionados à mistura de Parte A em temperaturas até cerca de 75 ºC e misturados até que os sólidos fossem dissolvidos. A mistura de Parte A/Parte B foi resfriada a cerca de 40 “ºC e, então, os ingredientes da Parte C foram adicionados. Uma vez que os ingredientes da Parte C foram dissolvidos na mistura de Parte A/Parte B, o pH da mistura de Parte A/Parte B/Parte C combinada foi determinado. Se o pH estivesse fora da faixa de cerca de 5,5 a cerca de 7,0, o pH foi ajustado como dentro dessa faixa. Então, os ingredientes da Parte D foram adicionados enquanto misturados lentamente entre cerca de 100 a cerca de 300 rotações por minuto (rpm).

Tabela 12: Enxaguante Condicionador Capilar com Proteção UV Ingredientes % em Peso Bates Crodazozosoft DBQ (Quatérnio 91 (e) Metossulfato 2,50 de Cetrimônio (e) Álcool Cetearílico ' CRODACOL S-70 (Álcool Estearílico) Óleo de Germe de Trigo CHROMAVEIL (nº cas 1030827-59-8) Isoestearato-PPD5-isoestearila da invenção Parte BS Água Desionizada 80,90 Barte Es Propileno Glicol (e) Diazolidinil Ureia (e) 1,00 Metilparabeno (e) Propilparabeno ! [Parte Ds pj HYDROTRITICUM WAA (Aminoácidos do Trigo)

[0125] O enxágue condicionar capilar revelado na Tabela 12 foi formado combinando-se os ingredientes da Parte A enquanto mistura e aquecendo-se a uma temperatura entre cerca de 80 ºC a cerca de 85 ºC. Separadamente, os ingredientes da Parte B foram aquecidos a uma temperatura entre cerca de 80 ºC a cerca de 85 ºC. Então, a Parte B foi adicionada à Parte A enquanto mistura e mantém a temperatura por cerca de 15 minutos. Então, a mistura de Partes A e B foi resfriada a cerca de 50 ºC. Após resfriamento, os ingredientes da Parte C foram adicionados enquanto se misturam, seguidos pelos ingredientes da Parte D. Tabela 13: Antitranspirante Ingredientes % em Peso Beenato-PPD3-beenila da invenção 47,00 ARLAMOL"' PM3 (Éter Miristílico PPG-3)

Ingredientes % em Peso ARLAMOL PBl4 (Éter Butílico PPG-14) 2,00 ARLAMOL PC10 (Éter Cetílico PPG-10) 2,00 BRD" S10 (Estearet-10) 1,00 Parte BS pj CRODACOL"" S95 (Álcool Estearílico) 16,00 Óleo de Rícino Hidrogenado 3,50 Amido de Milho Modificado Sílica Defumada Ba E Zircônio Tetra-hidroxicloreto Glicinato de 22,00 Alumínio

[0126] O antitranspirante revelado na Tabela 13 foi formado combinando-se os ingredientes da Parte A enquanto na mistura e aquecimento a uma temperatura que são, então, adicionados à mistura. Uma vez que os primeiros dois ingredientes da Parte A foram dissolvidos, então, os ingredientes restantes da Parte B foram adicionados. Cada ingrediente restante da Parte B foi adicionado individualmente. A mistura de Partes A e B foi misturada até que ficasse homogênea. Então, a mistura foi resfriada para uma temperatura entre cerca de 60 ºC a cerca de 65 “C. Enquanto mantém essa temperatura, os ingredientes da Parte C foram adicionados enquanto se misturam e a mistura foi misturada até que ficasse homogênea. Então, a mistura é resfriada a uma temperatura de cerca de 50 ºC, e derramada em moldes para formar um antitranspirante sólido. Tabela 14: Creme com Cor para os Cabelos : % em Ingredientes Bates Água Desionizada 58,65 Sulfito de Sódio

EDTA

: % em

IT Isoascorbato de Sódio 0,30 IncromidE"” CDEA (Cocamida DEA) 3,00 Glicerina 0,50 Incromectant"" AMEA 100 (Acetamida MEA) p-Fenilenodiamina 4-amino-2-hidroxitolueno 0,80 1-Naftol [arte BrT KeraTint EZ (Álcool Cetílico (e) Álcool 19,00 Estearílico (e) PPG-5 Cetet-20 & Fosfato de Dicetila (e) Fosfato de Cetet-10 (e) Metossulfato de Beentrimônio) Oleato-PPD5-isoestearila da invenção [Parte Gr TA CRODASONE W (PG-Propil Silanotriol de Proteína 2,00 do Trigo Hidrolisada) ! CROSILKQUAT (Aminoácidos de Cocamidopropil 0,50 Hidroxipropil de Seda) ' CRODATERIC"" CAS 50 (Cocamidopropil ; ; 7 1,00 Hidroxissultaína) |Parte D: | 10,00

[0127] O creme com cor para os cabelos revelado na Tabela 14 foi formado combinando-se os ingredientes da Parte A enquanto na mistura e aquecimento para uma temperatura de até cerca de 70 ºC, e até que os ingredientes fossem dissolvidos. Separadamente, os ingredientes da Parte B foram aquecidos até cerca de 70 ºC. Então, a Parte B foi adicionada à Parte A enquanto se mistura e mantém a temperatura por cerca de 15 minutos. Então, a mistura de Partes A e B foi resfriada a uma temperatura de cerca de 45 ºC. Após resfriamento, os ingredientes da Parte C foram adicionados enquanto na mistura. Após resfriamento adicional ou em uma temperatura de cerca de 35 “C, os ingredientes da Parte D foram adicionados às Partes A/B/C e a mistura foi misturada por cerca de 1 hora. A mistura foi, então, misturada com um desenvolvedor de peróxido de hidrogênio a uma razão de peso de cerca de 1:1, no momento da aplicação no cabelo. Tabela 15: Batom Ingredientes % em Peso Bater Syncrowax OSW (Tribeenina (e) Beenato de 3,50 Sorbitol/Copolímero de Ácido Sebácico) [Oleo de Ríeino TES Crodamol PTIS (Tetraisoestearato de 16,50 Pentaeritritol) Isoestearato-PPD5-cetearila da invenção 11,00 Superéster de esterol (Ésteres de C10-30 5,00 Colesterol /lanosterol) Cera de Carnaúba Cera de Candelila (refinado) [arte Br A Óleo de Rícino 18,20 C19-7711 Red 7 Lake (Sun Chemical Corp.) C19-7712 Red 6 Lake (Sun Chemical Corp.) C39-4433 Blue 1 Lake (Sun Chemical Corp.) C33-8073 Cosmetic Yellow (Sun Chemical Corp.) [Barre es O =" Mica (Mearlmica MMCF) Dióxido de Titânio (e) Mica (e) Sílica 2,00 (Mearlmica MMCF) Palmitato de Acorbila

[0128] O batom revelado na Tabela 15 foi formado combinando-se os ingredientes da Parte A enquanto na mistura e aquecimento entre uma temperatura de cerca de 85 ºC a cerca de 90 ºC, e até que a mistura ficasse clara. Separadamente, os ingredientes da Parte B foram misturados até que o tamanho de partícula fosse menos de cerca de 25 mícrons. Em algumas modalidades, uma usina de três cilindros foi utilizada para obter o tamanho de partícula desejado. Então, a Parte B foi adicionada à Parte A enquanto continua a mistura até que a mistura de Partes A e B ficasse homogênea. Então, a mistura de Partes A e B foi resfriada a cerca de 75 ºC. Após o resfriamento, os ingredientes da Parte C foram adicionados enquanto se mistura e, então, a mistura foi derramada em moldes a uma temperatura de cerca de 70 ºC. Tabela 16: Removedor de Maquiagem Ingredientes % em peso [Parte A Água Desionizada Propileno Glicol 5,0 [o [Parte BB | Caprato/Caprilato-PPD5-isoestearila da 25,00 invenção Incroquat TMS -50 (Metossulfato de Beentrimônio (e) Álcool Cetílico (e) Butileno Glicol) Crodacol C-70 (Álcool Cetílico) Parte C | Propileno Glicol (e) Diazoildinil Ureia (e) 1,00 Metilparabeno (e) Propilparabeno

[0129] O removedor de maquiagem revelado na Tabela 16 foi formado combinando-se os ingredientes da Parte A enquanto se mistura e aquece a uma temperatura de cerca de 80 “C. Separadamente, os ingredientes da Parte B foram misturados e aquecidos para uma temperatura de cerca de 80 ºC, a Parte B foi, então, adicionada à Parte A enquanto continua a misturar e manter o calor a cerca de 80 ºC por 10 minutos.

A mistura de Partes A e B foi resfriada a cerca de 40 “Ce, então, a Parte C foi adicionada e a formulação resultante resfriou para temperatura ambiente.

[0130] Embora a invenção no presente documento tenha sido descrita com referência às modalidades específicas, fica compreendido que essas modalidades são meramente ilustrativas dos princípios e das aplicações da presente invenção. Deve-se, portanto, compreender que várias modificações podem ser feitas às modalidades ilustradas e que outras disposições podem ser planejadas sem que se afaste do espírito e escopo da presente invenção conforme definido pelas reivindicações anexas.

Claims (21)

REIVINDICAÇÕES

1. Composto caracterizado por ser da seguinte fórmula 1: X- (OCH2CH2CH2) n- OR (1) em que: n é um número inteiro de 2 a 15, R é um grupo Cs à C3s hidrocarbila, X é R ou RIC(0), e R1 é um grupo C2 a C3s hidrocarbila.

2. Composto, de acordo com a reivindicação 1, caracterizado pelo fato de que o grupo R é um grupo Cio à Cro hidrocarbila.

3. Composto ou composição, de acordo com a reivindicação 1 ou 2, caracterizado pelo fato de que o grupo R é um grupo Cio a C2o2 hidrocarbila.

4, Composto, de acordo com qualquer uma das reivindicações 1 a 3, caracterizado pelo fato de que os grupos R e/ou R1 são grupos alquila.

5. Composto, de acordo com qualquer uma das reivindicações 1 a 4, caracterizado pelo fato de que o valor de n está na faixa de 3 a 7.

6. Composto, de acordo com qualquer uma das reivindicações 1 a 5, caracterizado por ser o caprilato/caprato-- (OCH;CH;CH7) s--isoestearila, em que na fórmula (1) X é RIC(O0) com Ri que é C710, n é 5, e R é um grupo isoestearila.

7. Composição caracterizada por compreender uma mistura de compostos conforme definidos em qualquer uma das reivindicações 1 a 6.

8. Composição, de acordo com a reivindicação 7, caracterizada pelo fato de que a mistura compreende pelo menos: (i) o composto (ou compostos): R- (COCH2CH2CH2) n-OR, (1a); e (ii) o composto (ou compostos): R1C (O) - (OCH2CH2CH>2) nº OR (1b),

9. Composição, de acordo com a reivindicação 7 ou 8, caracterizada pelo fato de que a razão em peso, com base no peso total da composição, entre composto (ou compostos) da fórmula (la) e composto (ou compostos) da fórmula (1b) é maior que 2:1.

10. Composição, de acordo com qualquer uma das reivindicações 7 a 9, caracterizada por compreender adicionalmente pelo menos um composto da fórmula (lc): R1C (O) - (OCH2CH2CH2) n-OR2CO (10), em que: m é um número inteiro de 2 a 15, e R são independentemente um grupo C7 a C36 hidrocarbila.

11. Composição, de acordo com a reivindicação 10, caracterizada pelo fato de que os grupos Ri e R7 são grupos C1o a Co7 alquila.

12. Composição, de acordo com a reivindicação 11, caracterizada pelo fato de que os R!' e Rº são grupos idênticos.

13. Composição, de acordo com qualquer uma das reivindicações 10 a 12, caracterizada pelo fato de que o valor de m está na faixa de 3 a 7.

14. Composição, de acordo com qualquer uma das reivindicações 10 a 13, caracterizada pelo fato de que o valor de nem são idênticos.

15. Composição, de acordo com qualquer uma das reivindicações 10 a 14, caracterizada por compreender menos de 30 % em peso do composto (ou compostos) da fórmula (1c) em relação ao peso total da composição de mistura.

16. Composição, de acordo com qualquer uma das reivindicações 7 a 15, caracterizada por compreender (1) mais de 50 % em peso do composto (ou compostos) da fórmula (1a); R1CO- (OCH2CH2CH2) n-OR, e (ii) menos de 30 % em peso do composto (ou compostos da fórmula (1b): R— (OCH2CH2CH>2) n-OR, toda a % em peso com base no peso total da composição.

17. Produto de cuidado pessoal caracterizado por compreender o composto conforme definido em qualquer uma das reivindicações 1 a 6 ou a composição conforme definida em qualquer uma das reivindicações 7 a 16.

18. Produto de cuidado pessoal, de acordo com a reivindicação 17, sendo o produto caracterizado por compreender o composto conforme definido em qualquer uma das reivindicações 1 a 6 ou a composição conforme definida em qualquer uma das reivindicações 7 a 16, como um modificador de reologia.

19. Produto de cuidado pessoal, de acordo com a reivindicação 17 ou a reivindicação 18, sendo o produto de cuidado pessoal caracterizado por compreender adicionalmente um ingrediente de cuidado pessoal e/ou ingrediente ativo cosmético compreende um agente ativo selecionado dentre um agente de filtro solar, um agente antitranspirante, um agente antienvelhecimento, um agente umectante, um agente para cuidados com o cabelo e couro cabeludo e um agente colorante ou de pigmento.

20. Uso do composto conforme definido em qualquer uma das reivindicações 1 a 6, ou da composição conforme definida em qualquer uma das reivindicações 7 a 16, caracterizado por ser como um agente sensorial e/ou agente umectante de pigmento em um produto cosmético ou de cuidado pessoal.

21. Método de produção de um composto, conforme definido em qualquer uma das reivindicações l1 a 6, ou de uma composição conforme definida em qualquer uma das reivindicações 7 a 16, sendo o método caracterizado por compreender: o uma primeira etapa de preparar uma mistura de politrimetileno éter glicol eterificado reagindo-se politrimetileno éter glicol e um álcool que tem a fórmula R-OH na presença de um catalisador de ácido forte; e o uma segunda etapa de esterificar o produto de reação obtido na primeira etapa com um ácido carboxílico graxo da fórmula R1i-COOH, na presença de um catalisador de ácido forte.