KR20200079261A - 개인 관리용 1,3-프로필렌 에테르 유래 화합물 - Google Patents

개인 관리용 1,3-프로필렌 에테르 유래 화합물 Download PDF

Info

Publication number
KR20200079261A
KR20200079261A KR1020207013362A KR20207013362A KR20200079261A KR 20200079261 A KR20200079261 A KR 20200079261A KR 1020207013362 A KR1020207013362 A KR 1020207013362A KR 20207013362 A KR20207013362 A KR 20207013362A KR 20200079261 A KR20200079261 A KR 20200079261A
Authority
KR
South Korea
Prior art keywords
compound
formula
composition
personal care
mixture
Prior art date
Application number
KR1020207013362A
Other languages
English (en)
Inventor
에릭 군더만
폴 조셉 사포리토
조셉 니콜라스 매트
아벨 곤살베스 페레이라
Original Assignee
크로다 인코포레이티드
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by 크로다 인코포레이티드 filed Critical 크로다 인코포레이티드
Publication of KR20200079261A publication Critical patent/KR20200079261A/ko

Links

Classifications

    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C43/00—Ethers; Compounds having groups, groups or groups
    • C07C43/02—Ethers
    • C07C43/03—Ethers having all ether-oxygen atoms bound to acyclic carbon atoms
    • C07C43/04—Saturated ethers
    • C07C43/10—Saturated ethers of polyhydroxy compounds
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61K—PREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
    • A61K8/00—Cosmetics or similar toiletry preparations
    • A61K8/02—Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by special physical form
    • A61K8/0216—Solid or semisolid forms
    • A61K8/0229—Sticks
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61K—PREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
    • A61K8/00—Cosmetics or similar toiletry preparations
    • A61K8/02—Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by special physical form
    • A61K8/04—Dispersions; Emulsions
    • A61K8/06—Emulsions
    • A61K8/068—Microemulsions
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61K—PREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
    • A61K8/00—Cosmetics or similar toiletry preparations
    • A61K8/18—Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition
    • A61K8/30—Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition containing organic compounds
    • A61K8/33—Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition containing organic compounds containing oxygen
    • A61K8/39—Derivatives containing from 2 to 10 oxyalkylene groups
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61K—PREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
    • A61K8/00—Cosmetics or similar toiletry preparations
    • A61K8/18—Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition
    • A61K8/72—Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition containing organic macromolecular compounds
    • A61K8/84—Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition containing organic macromolecular compounds obtained by reactions otherwise than those involving only carbon-carbon unsaturated bonds
    • A61K8/86—Polyethers
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61Q—SPECIFIC USE OF COSMETICS OR SIMILAR TOILETRY PREPARATIONS
    • A61Q1/00—Make-up preparations; Body powders; Preparations for removing make-up
    • A61Q1/02—Preparations containing skin colorants, e.g. pigments
    • A61Q1/04—Preparations containing skin colorants, e.g. pigments for lips
    • A61Q1/06—Lipsticks
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61Q—SPECIFIC USE OF COSMETICS OR SIMILAR TOILETRY PREPARATIONS
    • A61Q1/00—Make-up preparations; Body powders; Preparations for removing make-up
    • A61Q1/14—Preparations for removing make-up
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61Q—SPECIFIC USE OF COSMETICS OR SIMILAR TOILETRY PREPARATIONS
    • A61Q15/00—Anti-perspirants or body deodorants
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61Q—SPECIFIC USE OF COSMETICS OR SIMILAR TOILETRY PREPARATIONS
    • A61Q17/00—Barrier preparations; Preparations brought into direct contact with the skin for affording protection against external influences, e.g. sunlight, X-rays or other harmful rays, corrosive materials, bacteria or insect stings
    • A61Q17/04—Topical preparations for affording protection against sunlight or other radiation; Topical sun tanning preparations
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61Q—SPECIFIC USE OF COSMETICS OR SIMILAR TOILETRY PREPARATIONS
    • A61Q19/00—Preparations for care of the skin
    • A61Q19/007—Preparations for dry skin
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61Q—SPECIFIC USE OF COSMETICS OR SIMILAR TOILETRY PREPARATIONS
    • A61Q5/00—Preparations for care of the hair
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61Q—SPECIFIC USE OF COSMETICS OR SIMILAR TOILETRY PREPARATIONS
    • A61Q5/00—Preparations for care of the hair
    • A61Q5/02—Preparations for cleaning the hair
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61Q—SPECIFIC USE OF COSMETICS OR SIMILAR TOILETRY PREPARATIONS
    • A61Q5/00—Preparations for care of the hair
    • A61Q5/06—Preparations for styling the hair, e.g. by temporary shaping or colouring
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61Q—SPECIFIC USE OF COSMETICS OR SIMILAR TOILETRY PREPARATIONS
    • A61Q5/00—Preparations for care of the hair
    • A61Q5/06—Preparations for styling the hair, e.g. by temporary shaping or colouring
    • A61Q5/065—Preparations for temporary colouring the hair, e.g. direct dyes
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61Q—SPECIFIC USE OF COSMETICS OR SIMILAR TOILETRY PREPARATIONS
    • A61Q5/00—Preparations for care of the hair
    • A61Q5/12—Preparations containing hair conditioners
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C67/00—Preparation of carboxylic acid esters
    • C07C67/24—Preparation of carboxylic acid esters by reacting carboxylic acids or derivatives thereof with a carbon-to-oxygen ether bond, e.g. acetal, tetrahydrofuran
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C69/00—Esters of carboxylic acids; Esters of carbonic or haloformic acids
    • C07C69/02—Esters of acyclic saturated monocarboxylic acids having the carboxyl group bound to an acyclic carbon atom or to hydrogen
    • C07C69/22—Esters of acyclic saturated monocarboxylic acids having the carboxyl group bound to an acyclic carbon atom or to hydrogen having three or more carbon atoms in the acid moiety
    • C07C69/28—Esters of acyclic saturated monocarboxylic acids having the carboxyl group bound to an acyclic carbon atom or to hydrogen having three or more carbon atoms in the acid moiety esterified with dihydroxylic compounds
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61K—PREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
    • A61K2800/00—Properties of cosmetic compositions or active ingredients thereof or formulation aids used therein and process related aspects
    • A61K2800/40—Chemical, physico-chemical or functional or structural properties of particular ingredients
    • A61K2800/59—Mixtures
    • A61K2800/592—Mixtures of compounds complementing their respective functions
    • A61K2800/5922—At least two compounds being classified in the same subclass of A61K8/18
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61K—PREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
    • A61K2800/00—Properties of cosmetic compositions or active ingredients thereof or formulation aids used therein and process related aspects
    • A61K2800/40—Chemical, physico-chemical or functional or structural properties of particular ingredients
    • A61K2800/59—Mixtures
    • A61K2800/596—Mixtures of surface active compounds
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C41/00—Preparation of ethers; Preparation of compounds having groups, groups or groups
    • C07C41/01—Preparation of ethers
    • C07C41/16—Preparation of ethers by reaction of esters of mineral or organic acids with hydroxy or O-metal groups

Abstract

본 화합물은 화학식 1의 구조를 갖는다:
[화학식 1]
X-(OCH2CH2CH2)n-OR
여기서,
n은 2 내지 15의 정수이고,
R은 C6 내지 C36 하이드로카빌 그룹이며,
X는 R 또는 R1C(O)이고,
R1은 C2 내지 C36 하이드로카빌 그룹임.
본 개인 관리 제품은 화학식 1의 화합물을 함유한다. 화합물의 생산 방법 및 화장품 또는 개인 관리 제품 속의 감각제 및/또는 색소 습윤제로서의 화합물의 용도가 또한 개시되어 있다.

Description

개인 관리용 1,3-프로필렌 에테르 유래 화합물
본 출원은 2017년 11월 1일자로 출원된 '개인 관리 및 화장품 용도에 적합한 화합물'이라는 명칭의, 미국 가특허원 제62/579,991호에 관한 것이며, 이의 우선권의 이익을 청구하고, 이의 내용은 모든 목적을 위해 이의 전문이 본원에 참고로 포함된다.
발명의 분야
본 발명은 신규 화합물인, 폴리트리메틸렌 에테르 글리콜의 에테르 및 에스테르 유도체, 이를 함유하는 개인 관리 제품, 이를 생산하는 방법, 및 개인 관리 및/또는 화장품 제형을 위한 성분으로서, 특히 감각 및 색소 습윤 특성을 제공하는 제제(agent)로서 이의 용도에 관한 것이다.
발명의 배경
공지된 폴리알킬렌 에테르 글리콜은 폴리에틸렌 글리콜, 폴리-1,2-프로필렌 에테르 글리콜, 1,3-프로필렌 에테르 글리콜, 폴리테트라메틸렌 에테르 글리콜, 폴리헥사메틸렌 에테르 글리콜 및 이의 공중합체를 포함한다. 상업적으로 중요한 폴리에테르 글리콜의 예는 폴리에틸렌 글리콜, 폴리(1,2-프로필렌 글리콜), 에틸렌 옥사이드/프로필렌 옥사이드 코폴리올, 및 폴리테트라메틸렌 에테르 글리콜을 포함한다.
가장 광범위하게 사용된 폴리에테르 글리콜은 이의 저 비용으로 인하여 폴리(1,2-프로필렌 글리콜)(PPG)이다. 이러한 중합체는 실온에서 비-결정성이고, 액체이며 취급하기 용이하다. 그러나, PPG는 재생불가능한 반응성 에폭사이드로부터 유도되며 제2의 하이드록실 말단 그룹을 갖는다.
폴리트리메틸렌 에테르 글리콜 또는 폴리(1,3-프로필렌 글리콜)(PPDn)은 비-에폭사이드 1,3-프로판디올로부터 생산될 수 있으며, 이는 재생가능한 공급원으로부터 유리하게 유래될 수 있다. 폴리트리메틸렌 에테르 글리콜은 1차 하이드록실 그룹을 가지며, 융점이 낮고 고도로 굴곡성이다.
폴리트리메틸렌 에테르 글리콜 뿐만 아니라 지방산 모노 또는 디-에스테르 유도체는 수년 동안 알려져 왔다. 이들은 상이한 기술 분야, 특히 기능성 유체로서 사용된다.
개인 관리 및 화장품 분야에서, 폴리프로판디올-5 스테아레이트는 계면활성제 및 유화 제형제(emulsifying formulation agent)로서 사용된다.
본 발명의 목적은 특히 개인 관리 제품의 분야를 위한 폴리트리메틸렌 에테르 글리콜의 신규 화합물 유도체를 제시하기 위한 것이다.
전통적인 화장품 색소(pigment)는 열 분해로부터 상이한 방식으로, 용액으로부터 추출 및 다른 여과 공정으로 제조되어 무수 분말을 생산한다. 그러나, 이러한 무수 색소 분말은 평가시 색상 특성에 있어서 곤란성을 도입하는 다수 형태의 입자 집합체/응집체가 된다. 따라서, 이들은 흔히 화장품 화학물질이 에멀젼, 무수 스틱(anhydrous stick) 또는 분말 제형과 같은 다양한 생성물(product)로 제형화/안정화하는 것을 어렵게 한다. 이러한 무수 분말은 완전한 발색을 관찰할 수 있도록 완전히 분산되고 이들의 입자 크기는 가능한 많이 감소될 필요가 있다. 색소 분산은 화장품 과학자에 의해 이들 각각의 제형내로 무수 분말을 도입/혼입시키기에 유리한 방식으로 사용되어 왔다.
분산은 색소 입자를 매질 속에서 습윤시키고, 분리하며 분포시키는 공정이다. 이는 액체 속에서 고 전단 또는 분말 속에서 분쇄를 통하는 강력한 에너지 투입을 필요로 한다. 이는 또한 고 전단 혼합기, 3 롤 분쇄기(3 roll mill) 등과 같은 전문화된 장비를 필요로 할 수 있다.
분산을 사용하는 이점 중 일부는 다음과 같다: 완전한 발색, 향상된 색상 강도, 응집 또는 재응집의 방지, 생성물 제형에서 색소 줄무늬(pigment striation)의 방지, 비용 효율 및 다양한 생성 형태로의 도입 용이성.
발명의 요약
본 발명의 목적은 당해 분야와 관련된 이러한 및 다른 단점을 해결하는 것이다. 본 발명의 구체적인 목적은 무기 색소/염료를 분산시키는데 있어서 흥미로운 특성을 갖는 화합물 또는 조성물을 제안하기 위한 것이다.
따라서, 본 발명의 제1 양태는 화학식 1의 화합물을 제공한다:
[화학식 1]
X-(OCH2CH2CH2)n-OR
여기서:
n은 2 내지 15의 정수이고,
R은 C6 내지 C36 하이드로카빌 그룹이며,
X는 R 또는 R1C(O)이고,
R1은 C2 내지 C35 하이드로카빌 그룹이다.
본 발명의 제2 양태에 따라서, 제1 양태에 따른 2개 이상의 화합물의 혼합물을 포함하는 조성물이 제공된다.
본 발명의 제3 양태에 따라서, 본 발명의 제1 양태의 화합물 또는 본 발명의 제2 양태의 조성물을 생산하는 방법이 제공된다.
본 발명의 제4 양태는 본 발명의 제1 양태의 화합물 또는 본 발명의 제2 양태의 조성물을 포함하는 개인 관리 제품을 제공한다.
본 발명의 제5 양태는 개인 관리 제품 속에서 본 발명의 제1 양태에 따른 화합물, 또는 본 발명의 제2 양태에 따른 조성물의 용도를 제공한다.
본원에 기술된 특징 모두는 임의의 조합으로, 임의의 상기 양태와 함께 조합될 수 있다.
본 발명은 본 발명의 제1 또는 제2 양태의 화합물 또는 조성물 각각이 성분들의 이의 특수한 조합으로 인하여 유리한 특성을 갖는다는 발명자들에 의한 인식을 일부분 기반으로 한다.
적어도 하나의 말단 측면에서 지방 알코올 그룹으로 캡핑(capping)시키고, 다른 말단 측면은 에스테르 그룹으로 캡핑된 것이 제형 목적을 위한 바람직한 유동학적 특성, 특히 색소 습윤 특성, 및/또는 감각 특성을 지닌, "에스테르-PPDn-에테르" 또는 "에테르-PPDn-에테르"로 명명될 수 있는 신규한 에테르 유도체 화합물을 제공한다는 것이 놀랍게도 발견되었다. 이러한 특성은 하기 제공된 실시예를 통해 나타난다.
발명의 상세한 설명
본원에 사용된 임의의 상한 또는 하한의 양 또는 범위는 독립적으로 조합될 수 있음이 이해될 것이다.
치환체 그룹에서 탄소 원자의 수를 기술하는 경우(예컨대, 'C1 내지 C6'), 이러한 수는 임의의 분지 그룹(branched group) 내에 존재하는 임의의 탄소 원자를 포함하는, 치환체 그룹 내에 존재하는 탄소 원자의 총 수를 지칭한다. 또한, 예를 들면, 지방산 속의 탄소 원자의 수를 기술하는 경우, 이는 카복실 산에서 1개, 및 임의의 분지 그룹 내에 존재하는 임의의 탄소 원자를 포함하는 탄소 원자의 총 수를 지칭한다.
본 발명의 조성물을 생산하는데 사용될 수 있는 많은 화학물질은 천연 공급원으로부터 수득된다. 이러한 화학물질은 전형적으로 이들의 천연 기원으로 인하여 화학 종(chemical species)의 혼합물을 포함한다. 이러한 혼합물의 존재로 인하여, 본원에 정의된 다양한 매개변수는 평균값일 수 있고 비-정수일 수 있다.
본 명세서에서 용어 "하이드로카빌"을 사용하는 경우, 이는 일반식 -CmH2m+1, 또는 이를 기반으로 한 식(예를 들면, -CmH2m)(여기서 m은 2 내지 36의 정수이다)을 갖는 임의의 모이어티(moiety)를 의미한다. 달리 기술하지 않는 한, 하이드로카빌 모이어티는 직쇄 또는 측쇄일 수 있고/있거나, 포화되거나 불포화될 수 있고/있거나, 비치환되거나 예를 들면 질소, 산소 또는 황 원자를 포함하는 유기 기능성 그룹과 같은 헤테로 그룹으로 치환될 수 있고/있거나 하나 이상의 산소, 황, 규소 원자에 의해, 또는 실리노 또는 디알킬실리콘 그룹, 또는 이의 혼합물에 의해 차단될 수 있다.
본 명세서에서 용어 "알킬"의 사용으로, 이는 비치환되고 포화된 전술한 바와 같은 하이드로카빌 그룹을 의미한다.
본 명세서에서 용어 "잔기"의 사용으로, 이는 반응이 일어난 후 반응 생성물 화합물 내에 남아있는 반응물 분자의 일부를 의미한다.
화합물
화학식 1의 화합물에서, n의 값은 바람직하게는 2 내지 10의 범위, 보다 바람직하게는 3 내지 7의 범위, 특히 3, 4 또는 5, 및 특히 5이다.
R 그룹은 바람직하게는 C8 내지 C24, 보다 바람직하게는 C10 내지 C20, 특히 C12 내지 C16, 및 특히 C12 내지 C14 하이드로카빌, 바람직하게는 알킬 그룹이다. R은 직쇄 또는 측쇄일 수 있지만, 바람직하게는 측쇄이다. 쇄가 측쇄인 경우, 이는 바람직하게는 2 이상이 아니고, 2 초과가 아니며, 보다 바람직하게는 1개 측쇄를 초과하지 않는다.
R1 그룹은 바람직하게는 C6 내지 C24, 보다 바람직하게는 C10 내지 C22, 특히 C14 내지 C20, 및 특히 C16 내지 C18 하이드로카빌, 바람직하게는 알킬 그룹이다. R1은 직쇄 또는 측쇄일 수 있지만, 바람직하게는 직쇄이다.
일 구현예에서, R1은 측쇄이다. R1이 측쇄인 경우, 이는 바람직하게는 2개 이하의 측쇄를 가지며, 보다 바람직하게는 1개 이하의 측쇄를 가진다. R1이 측쇄인 경우, 측쇄는 바람직하게는 알킬 측쇄, 보다 바람직하게는 메틸, 에틸 또는 프로필 측쇄, 보다 바람직하게는 메틸 측쇄이다. R1은 측쇄 그룹의 혼합물을 포함할 수 있다. 이러한 경우에, 우세한 측쇄 그룹은 바람직하게는 메틸이다.
R 및/또는 R1은 물질의 혼합물로부터 유래될 수 있으며, 이러한 경우 전술한 탄소 쇄 길이 및/또는 측쇄의 수는 몰 또는 수에 의한 평균 값을 지칭한다.
바람직하게는 본 발명의 화합물은 에스테르-PPDn-에테르 화합물(달리는 에스테르-(OCH2CH2CH2)n-에테르 화합물로 명명됨)이며 여기서 화학식 1에서 X는 R1C(O)이다.
화학식 1에서 R 및 R1은 서로 동일할 수 있다. 바람직하게는, 화학식 1에서 R 및 R1은 서로 상이하다. 이러한 구현예에서, R은 R1 이외에 탄소 원자를 더 함유할 수 있거나 R1보다 더 적은 탄소 원자를 함유할 수 있다. 바람직하게는, R은 화학식 1에서 R1 보다 더 적은 탄소 원자를 함유한다.
보다 바람직하게는 본 발명의 화합물은 카프릴레이트/카프레이트-(OCH2CH2CH2)n-이소스테아릴이며, 여기서 화학식 1에서 X는 R1C(O)이고, R1은 C7-10이며, n은 5이고, R은 이소스테아릴 그룹이다. 이러한 구현예에서, R은 이소스테아릴 알코올의 잔기이고 R1은 카프릴산/카프르산의 잔기이다.
화합물은 상이한 값의 n을 가진 분자를 포함할 수 있으며, 이러한 경우에 n의 전술한 값은 몰 또는 숫자에 의한 평균 값을 지칭하며, n은 비-정수일 수 있다.
본 발명의 제1 양태의 화합물은 바람직하게는 폴리트리메틸렌 에테르 글리콜, 1가 알코올 및 모노카복실산의 반응 생성물이다.
바람직하게는, 화학식 1에서 -(OCH2CH2CH2)n-은 폴리트리메틸렌 에테르 글리콜의 잔기이다. 바람직하게는, 폴리트리메틸렌 에테르 글리콜은 2 내지 15개의 반복 잔기 단량체 1,3-프로판 디올 반복 단위를 갖는다. 바람직하게는, 1,3-프로판 디올 단량체 잔기 반복 단위는 에테르 연결에 의해 서로 결합된다. 에테르 연결은 이웃하는 1,3-프로판 디올 단량체 사이의 탈수 반응에 의해 적합하게 형성된다.
바람직하게는, 화학식 1에서 R은 1가 알코올의 잔기이다. 1가 알코올은 바람직하게는 바람직하게는 16 내지 26개의 탄소 원자의 쇄 길이를 갖는 장쇄 1차 알코올이고, 이는 천연 공급원, 예를 들면, 지방 및 오일로부터 유도될 수 있다. 바람직하게는, 알코올은 또한 동물 공급원 또는 석유화학 공급원으로부터 알코올을 유도하는 것이 가능하다고 해도, 이는 식물성 공급원으로부터 유도된다. 본 발명에 사용된 알코올은 일반적으로 수소화 반응에 의해 천연적으로 존재하는 에스테르로부터 수득될 것이다.
본 발명에 사용된 1가 알코올은 상이한 쇄 길이의 알코올의 혼합물일 수 있다. 이러한 경우에, 혼합물은 상업적으로 이용가능한 혼합물일 수 있거나, 상이한 쇄 길이 알코올의 조합물로부터 제조될 수 있다.
본 발명에 사용된 알코올은 바람직하게는 6 내지 36개의 탄소 원자, 바람직하게는 8 내지 24개의 탄소 원자, 보다 바람직하게는 10 내지 20개의 탄소 원자를 함유한다. 알코올은 카프릴 알코올, 카프릭 알코올, 라우릴 알코올, 미리스틸 알코올, 세틸 알코올, 세토스테아릴 알코올, 팔미톨레일 알코올, 스테아릴 알코올, 이소스테아릴 알코올, 올레일 알코올, 아라키딜 알코올, 베헤닐 알코올, 이소베헤닐 알코올, 에루실 알코올, 리근세릴(lignceryl) 알코올, 세로티닐 알코올, 몬타닐 알코올 및 멜리씰(melissyl) 알코올을 포함하는 그룹으로부터 선택될 수 있다. 바람직하게는, 본 발명에 사용된 알코올은 라우릴 알코올, 미리스틸 알코올, 세틸 알코올, 세토스테아릴 알코올, 스테아릴 알코올, 이소스테아릴 알코올, 아라키딜 알코올, 베헤닐 알코올, 이소베헤닐 알코올, 리그세릴 알코올 및 세로티닐 알코올로부터 선택된다.
바람직하게는, 화학식 1에서 R1은 모노카복실산의 잔기이다. 바람직하게는, 모노카복실산은 바람직하게는 8 내지 18개의 탄소 원자의 쇄 길이를 지닌 장쇄 모노카복실산이고, 이는 지방 및 오일과 같은 천연 공급원으로부터 유도될 수 있다. 바람직하게는, 산은 또한 동물 공급원 또는 석유화학 공급원으로부터 유도하는 것이 가능하다고 해도, 이는 식물성 공급원으로부터 유도된다. 본 발명에 사용된 산은 일반적으로 천연적으로 존재하는 트리글리세라이드로부터 수득될 것이다.
본 발명에 사용된 모노카복실산은 상이한 쇄 길이의 모노카복실산의 혼합물일 수 있다. 이러한 경우에, 혼합물은 상업적으로 이용가능한 혼합물일 수 있거나, 상이한 쇄 길이 산의 조합물로부터 제조될 수 있다.
본 발명에서 사용된 모노카복실산은 바람직하게는 2 내지 36개의 탄소 원자, 바람직하게는 4 내지 24개의 탄소 원자, 보다 바람직하게는 6 내지 22개의 탄소 원자 및 바람직하게는 8 내지 16개의 탄소 원자를 함유한다. 산은 카프로산, 카프릴산, 카프르산, 카프르산/카프릴산, 라우르산, 미리스트산, 팔미트산, 스테아르산, 이소스테아르산, 올레산, 아라키드산, 베헨산, 이소베헨산, 에루크산, 리근세르산(lignceric acid), 세로틴산, 몬탄산, 멜리스산(melissic acid) 및 다이머산을 포함하는 그룹으로부터 선택될 수 있다. 바람직하게는, 본 발명에 사용된 산은 카프릴산, 카프르산, 카프르산/카프릴산, 라우르산, 미리스트산, 팔미트산, 스테아르산, 및 이소스테아르산을 포함하는 그룹으로부터 선택된다.
조성물
본 발명은 또한 상기 인용된 바와 같은 본 발명의 화합물의 혼합물을 포함하는 조성물을 제공하며, 이는 예를 들면 공동으로 생산될 수 있다.
바람직하게는 조성물은 적어도:
(i) 화합물(들): R1C(O)-(OCH2CH2CH2)n-OR (1a), 즉, 본 발명의 에스테르-PPDn-에테르 화합물(들), 및
(ii) 화합물(들): R-(OCH2CH2CH2)n-OR (1b), 즉, 본 발명의 에테르-PPDn-에테르 화합물(들)의 혼합물을 포함하며, 여기서 n, R 및 R1은 상기 언급된 바와 같다.
본 발명에 따른 조성물은 적합하게는:
모두 중량당 제공된 %는 조성물의 총 중량을 기반으로 하여,
(i) 50중량% 초과, 바람직하게는 60중량% 초과, 보다 바람직하게는 65 내지 98중량%, 특히 70 내지 95중량%, 및 특히 80 내지 90중량% 범위의 화학식 1a의 화합물(들)(에스테르-PPDn-에테르 화합물),
30중량% 미만, 바람직하게는 20중량% 미만, 보다 바람직하게는 1 내지 20중량%, 특히 3 내지 15중량%, 및 특히 5 내지 10중량%의 범위의 화학식 1b의 화합물(에테르-PPDn-에테르 화합물)을 포함한다.
R이 측쇄된 알코올, 예를 들어, 이소스테아릴 알코올의 잔기인 경우, 화학식 1b의 화합물이 알킬 에테르-PPDn-알킬 에테르 화합물일 것이라는 것은 통상의 기술자에게 용이하게 명백할 것이다.
조성물 중 화학식 1a의 화합물 대 화학식 1b의 화합물의 중량당 비는 적합하게는 2:1 초과, 바람직하게는 5 내지 50:1, 보다 바람직하게는 7 내지 25:1, 특히 8 내지 15:1, 및 특히 9 내지 11:1의 범위이다.
조성물은 또한 화학식 1c의 디-에스테르 화합물을 추가로 포함할 수 있다:
[화학식 1c]
R2C(O)-(OCH2CH2CH2)m-OC(O)R2
여기서:
m은 2 내지 15의 정수이고
R2는 C2 내지 C36 하이드로카빌 그룹이다.
m의 값은 바람직하게는 2 내지 10의 범위, 보다 바람직하게는 3 내지 7의 범위, 특히 3 내지 5의 범위, 및 특히 5이다. 바람직하게는 m은 n과 동일하다.
R2 그룹은 바람직하게는 C6 내지 C24, 보다 바람직하게는 C10 내지 C22, 특히 C14 내지 C20, 및 특히 C16 내지 C18 하이드로카빌, 바람직하게는 알킬 그룹이다. R2는 직쇄 또는 측쇄일 수 있지만, 바람직하게는 직쇄이다. 쇄가 측쇄된 경우, 이는 바람직하게는 2개 이하, 및 보다 바람직하게는 1개 이하의 측쇄를 갖는다.
바람직하게는 R2는 R1과 동일하다. 바람직하게는 R2는 R1이고, 이는 모노카복실산의 잔기이다.
본 발명에 따른 조성물은 적합하게는 혼합물 조성물의 총 중량을 기준으로 하여, 30% 미만, 바람직하게는 20% 미만, 보다 바람직하게는 0.1 내지 15%, 특히 0.5 내지 10%, 및 특히 1 내지 7중량% 범위의 화학식 1c의 화합물들(에스테르-PPDn-에스테르 화합물)을 포함한다.
R, R1 및/또는 R2는 물질의 혼합물로부터 유도될 수 있으며, 이러한 경우 전술한 탄소 쇄 길이 및/또는 측쇄의 수는 몰 또는 수당 평균 값을 지칭한다.
조성물은 반응하지 않은 폴리트리메틸렌 에테르 글리콜(PPDn)을 추가로 포함할 수 있지만 적합하게는 혼합물은 혼합물 조성물의 총 중량을 기준으로 하여, 30% 미만, 바람직하게는 20% 미만, 보다 바람직하게는 0.1 내지 15% 미만, 특히 0.5 내지 10%, 및 특히 1 내지 7중량%의 폴리트리메틸렌 에테르 글리콜(PPDn)을 포함한다.
조성물은 n 및/또는 m의 상이한 값을 지닌 분자를 갖는 화합물을 포함할 수 있으며, 이러한 경우에 n 및/또는 m의 전술한 값은 몰 또는 수당 평균 값을 지칭하고, n 및/또는 m은 비-정수(non-integer)일 수 있다.
바람직하게는, 조성물은 2 내지 10의 범위, 보다 바람직하게는 3 내지 7의 범위, 특히 3 내지 5의 범위, 및 특히 5의, 동일한 값의 n 및/또는 m을 갖는 화합물을 포함한다.
바람직하게는, 조성물은 무수(anhydrous)이다. 본원에서 용어 무수의 사용으로, 조성물은 바람직하게는 최대 10중량%의 물을 포함함을 의미한다. 보다 바람직하게는, 조성물은 최대 7중량%의 물, 가장 바람직하게는, 5중량% 및 바람직하게는 2중량%를 포함한다. 바람직하게는, 조성물은 0.01중량% 내지 10중량%의 물, 바람직하게는 0.05중량% 내지 5중량%, 가장 바람직하게는 0.1중량% 내지 2중량%를 포함한다.
따라서, 본 발명은 또한
(i) 화합물(들): R1C(O)-(OCH2CH2CH2)n-OR (화학식 1a);
(ii) 화합물(들): R-(OCH2CH2CH2)n-OR (화학식 1b);
(iii) 화합물(들) R2C(O)-(OCH2CH2CH2)m-OC(O)R2 (화학식 1c); 및
(iv) 폴리트리메틸렌 에테르 글리콜로 필수적으로 이루어진 조성물을 제공하며;
여기서
n, R, R1 및 R2는 상기 언급된 바와 같다.
바람직하게는, 조성물은 폴리트리메틸렌 에테르 글리콜, 1가 알코올 및 모노카복실산의 반응 생성물인 화합물의 혼합물을 포함한다.
방법
본 발명은 또한 본 발명의 화합물 또는 본 발명의 조성물의 생산 방법을 제공하며, 이러한 방법은:
- 폴리트리메틸렌 에테르 글리콜과 화학식 R-OH를 갖는 알코올을 강산 촉매의 존재하에서 반응시킴으로써 에테르화된-폴리트리메틸렌 에테르 글리콜 혼합물을 제조하는 제1 단계; 및
- 강산 촉매의 존재하에서, 제1 단계에서 수득된 반응 생성물을 화학식 R1-COOH의 지방 카복실산으로 에스테르화시키는 제2 단계를 포함하며,
여기서 R 및 R1은 위에서 언급된 바와 같다.
본 발명에 따라서, 사용될 수 있는 강산 촉매는 황산, 염산, 트리플루오로메탄설폰산, 플루오로황산-안티몬 펜타플루오라이드 1:1, 바람직하게는 트리플루오로메탄설폰산으로부터 선택될 수 있다.
보다 상세하게, 제1 단계는 150℃ 내지 220℃의 범위의 온도에서 6 내지 24시간 동안 수행할 수 있다.
보다 상세하게, 제2 단계는 120℃ 내지 180℃의 범위의 온도에서 2 내지 12시간 동안 수행될 수 있다.
개인 관리 제품
본 발명은 또한 상기 언급된 바와 같이, 본 발명의 화합물 또는 본 발명의 조성물을 포함하는 개인 관리 제품을 제공한다.
본 발명의 화합물 및 조성물은 샴푸, 컨디셔너, 컨디셔닝 샴푸, 바디 워시(body wash), 클린저(cleanser), 모발 염색 제품 및 모발 염색제, 축모 교정제(hair relaxer), 화장품, 피부 관리 제품, 유기 선스크린, 무기 선스크린, 냄새제거제, 발한 억제제(antiperspirant), 제모제, 선탠용 스킨 젤(skin bronzer), 화장품 리무버(cosmetics remover) 등, 립스틱, 파운데이션, 헤어 무스(hair mouss), 스타일링 젤, 노화방지 크림 및 로션 및 항-여드름 제품을 포함하나, 이에 한정되지 않는 개인 관리 제품에서 사용하기에 적합할 수 있다. 본 발명의 화합물 및 조성물은 색조 화장품, 선스크린, 발한 억제제, 노화방지제 및 모이스춰라이징 제품에서 사용하기에 적합하다.
본 발명은 개인 관리 제품에서 레올로지 조절제(rheology modifier)로서 본 발명의 화합물 또는 본 발명에 따른 조성물의 용도를 제공한다. 바람직하게는, 본 발명의 화합물 또는 조성물은 개인 관리 제품의 점도를 증가시킬 수 있다. 이는 포함된 본 발명의 화합물 또는 조성물의 농도에 따라 크리미어-질감(creamier-textured) 또는 고화된/반-고화된 개인 관리 제품을 제공할 수 있다.
본 발명은 개인 관리 제품에서 감각제(sensory agent)로서 본 발명의 화합물 또는 본 발명에 따른 조성물의 용도를 제공한다. 바람직하게는, 본 발명의 화합물 또는 조성물은 개인 관리 제품의 피부 느낌을 개선시키거나 변경시킬 수 있다. 이는 예를 들면, 개인 관리 제품의 특성에 따라 기름기가 거의 없거나 더 부드러운 느낌의 제품을 제공할 수 있다.
본 발명은 개인 관리 제품 속에서 색소 분산제 및/또는 색소 습윤제로서 본 발명의 화합물 또는 본 발명에 따른 조성물의 용도를 제공한다. 바람직하게는, 본 발명의 화합물 또는 조성물은 개인 관리 제품의 안정성을 증가시킬 수 있고/있거나, 색소의 습윤화를 개선시키고 고체 색소 입자를 생성물 속에서 분산시켜 응집을 방지함으로써, 이의 생산을 보다 용이하게 할 수 있다.
본 발명의 화합물 또는 조성물은 개인 관리 제품 속에 총 조성물의 중량당 0.1 내지 50%, 바람직하게는 0.5 내지 40%, 보다 바람직하게는 1 내지 30%, 특히 2 내지 20%, 및 특히 3 내지 10% 범위의 농도에서 사용된다. 특수한 개인 관리 제품을 위한 가장 적합한 농도는 특수한 제품 및 이 속에 함유된 다른 성분에 의존할 것이다.
개인 관리 제품은 추가의 구성성분, 예를 들면, 추가의 연화제(emollient), 담체, 계면활성제 등을 포함할 수 있다.
본 발명의 개인 관리 제품 속의 임의의 추가의 연화제는 바람직하게는 주로 개인 관리 또는 화장 제품에서 사용된 유형의 연화제 오일일 수 있다. 연화제는 주위 온도에서 액체인 오일성 물질일 수 있고 일반적으로 오일성 물질일 것이다. 대안적으로, 이는 주위 온도에서 고체일 수 있고, 대량의 경우 이는 일반적으로 왁스성 고체(waxy solid)일 것이며, 단 이는 제품 속에 포함될 수 있고 유화될 수 있는 승온에서 액체이다. 제품의 제조는 바람직하게는 100℃ 이하, 보다 바람직하게는 약 80℃의 온도를 사용하므로 이러한 고체 연화제는 바람직하게는 100℃ 미만, 및 보다 바람직하게는 70℃ 미만의 용융 온도를 가질 것이다.
적합한 일반적으로 액체인 연화제 오일은 비-극성 오일, 예를 들면, 광 오일, 또는 파라핀, 특히, 이소파라핀, Croda에 의해 Arlamol(상표명) HD로서 시판되는 것과 같은 오일; 중간 극성 오일, 예를 들면, 호호바 오일(jojoba oil)과 같은 식물성 에스테르 오일, 식물성 글리세라이드 오일, Croda에 의해 Crodamol(상표명) GTCC(카프릴/카프릭 트리글리세라이드)로서 시판되는 것과 같은 동물성 글리세라이드 오일, 합성 오일, 예를 들면, 합성 에스테르 오일, 예를 들면, 이소프로필 팔미테이트 및 Croda에 의해 Crodamol IPM 및 Crodamol DOA로서 시판되는 것, 특히 Cognis에 의해 Cetiol OE(디카프릴 에테르)로서 시판되는 것과 같은 2개의 지방, 예컨대, C8 내지 C18 알킬 잔기의 에테르 오일, Cognis에 의해 Eutanol G(옥틸 도데카놀)로서 시판되는 우에르베(guerbet) 알코올, 또는 실리콘 오일, 예를 들면, Dow Corning에 의해 DC200으로서 시판된 디메티콘 오일, 사이클로메티콘 오일, 또는 이들의 친수성을 개선시키기 위해 폴리옥시알킬렌 측쇄를 갖는 실리콘; 또는 알콕실레이트 연화제, 예를 들면, Croda에 의해 Arlamol PS15(프로폭실화된 스테아릴 알코올)로서 시판되는 것과 같은 지방 알코올 프로폭실레이트를 포함하는 고 극성 오일을 포함한다. 주위 온도에서 고체일 수 있지만 본 발명의 조성물을 제조하는데 전형적으로 사용된 온도에서 액체일 수 있는 적합한 연화제 물질은 호호바 왁스, 수지 및 코코넛 왁스/오일을 포함한다.
연화제의 혼합물이 사용될 수 있으며, 일부 경우에, 고체 연화제는 액체 연화제 또는 혼화물의 동결점이 적합하게 낮을 수 있는 조합물 속에서 전체적으로 또는 부분적으로 용해될 수 있다. 연화제 조성물이 주위 온도에서 고체(예를 들면, 지방 알코올)인 경우, 수득되는 분산액은 기술적으로 에멀젼이 아닐 수 있으나(대부분의 경우에 오일성 분산 상의 정확한 상은 용이하게 측정될 수 없지만) 이러한 분산액은 실제 에멀젼인 경우와 같이 거동하며 용어 에멀젼은 본원에서 이러한 조성물을 포함하기 위해 사용된다.
물을 포함하는 개인 관리 제품에서, 존재하는 물의 양은 총 조성물의 적합하게는 5중량% 초과, 바람직하게는 30 내지 90중량%, 보다 바람직하게는 50 내지 90중량%, 특히 70 내지 85중량%, 및 특히 75 내지 80중량%의 범위이다.
수 상(water phase)은 폴리올, 예컨대, 글리세린을 포함할 수 있다. 이러한 경우에, 개인 관리 제형 속에 존재하는 폴리올을 포함하는 총 수 상은 총 조성물의 5 중량% 초과, 바람직하게는 30 내지 90중량%, 보다 바람직하게는 50 내지 90중량%, 특히 70 내지 85중량%, 및 특히 75 내지 80중량%의 범위이다.
개인 관리 제품은 추가의 습윤화 구성성분으로서 콜레스테롤을 추가로 포함할 수 있다. 존재하는 경우, 콜레스테롤은 총 개인 관리 제품의 0.1 내지 5중량%의 양으로 존재한다.
본 발명에 따른 개인 관리 제품은 또한 유화제 시스템의 일부를 형성하는 다른 추가의 계면활성제 물질을 함유할 수 있다. 다른 적합한 계면활성제는 예컨대, 10 초과, 바람직하게는 12 초과의 HLB 값을 갖는 비교성 친수성인 계면활성제, 및 예컨대, 10 미만, 바람직하게는 8 미만의 HLB 값을 갖는 비교적 소수성인 계면활성제를 포함한다. 비교적 친수성인 계면활성제는 평균적으로 약 10 내지 약 100개 범위의 알킬렌 옥사이드, 특히 에틸렌 옥사이드 잔기를 갖는 알콕실레이트 계면활성제를 포함하며; 비교적 소수성인 계면활성제는 바람직하게는 평균적으로 약 3 내지 약 10개 범위의 알킬렌 옥사이드, 특히 에틸렌 옥사이드 잔기를 지닌 알콕실레이트 계면활성제를 포함한다.
개인 관리 또는 화장품 제품은 점도에 의해 바람직하게는 10,000mPa.s 이하의 낮은 전단 점도(브룩필드 점도계(Brookfield viscometers))에서 전형적으로 사용된 바와 같이 약 0.1 내지 10 s-1의 전단 속도에서 측정됨)를 갖는 밀크(milk) 및 로션, 및 바람직하게는 10,000mPa.s 초과의 낮은 전단 점도를 갖는 크림으로 나누어질 수 있다.
밀크 및 로션은 바람직하게는 100 내지 10,000, 보다 바람직하게는 200 내지 5,000, 및 특히 300 내지 1,000 mPa.s의 범위의 낮은 전단 점도를 갖는다. 밀크 또는 로션 속에 존재하는 본 발명에 따른 화합물 또는 조성물의 양은 바람직하게는 총 조성물의 2 내지 3중량%의 범위이다.
예컨대, 약 106mPa.s 이하의 심지어 보다 더 높은 점도를 또한 사용할 수 있다고 해도, 크림은 바람직하게는 적어도 20,000, 보다 바람직하게는 30,000 내지 80,000, 및 특히 40,000 내지 70,000 mPa.s의 저 전단 점도를 갖는다. 크림 속에 존재하는 본 발명에 따른 화합물 또는 조성물의 양은 바람직하게는 총 조성물의 4 내지 5.5중량%의 범위이다.
본 발명의 개인 관리 제품은 통상의 유화 및 혼합 방법에 의해 제조될 수 있다. 예를 들면, 본 발명에 따른 화합물 또는 조성물은 (i) 오일 상에 가하고, 이를 이후에 수성 상에 가하거나, (ii) 조합된 오일 및 수 상 둘 다에 가하거나, 또는 (iii) 수상에 가한 다음, 이를 오일 상에 가할 수 있다. 방법 (iii)이 바람직하다. 이러한 방법 모두에서, 수득되는 혼합물은 이후 표준 기술을 사용하여 유화시킬 수 있다. 수성 상 및 오일 상 중 하나를 약 60℃ 초과, 예컨대, 약 80℃ 내지 85℃로 가열하거나, 수성 상을 보다 낮은, 예컨대, 주위 온도에서 고 강도 혼합에 적용시키는 것이 바람직하다. 격렬한 혼합 및 적절하게 상승된 온도의 사용은 필요할 경우 조합될 수 있다. 가열 및/또는 고 강도 혼합은 오일 상의 첨가 전, 첨가 동안 또는 첨가 후에 수행될 수 있지만, 일단 유화되면, 과도한 혼합 또는 교반에 의해 액체 결정 시스템을 파괴하지 않도록 주의를 기울여야 한다.
개인 관리 제품은 또한 역 유화 방법에 의해 제조할 수 있으며, 이에 의해, 본 발명에 따른 화합물 또는 조성물은 오일 상 또는 수성 상에 가해지고, 수성 상은 오일 상으로 혼합되어 초기에 유중 수(water in oil) 어멀젼을 형성한다. 수성 상 첨가는 시스템을 뒤집어 수중 오일(oil in water) 에멀젼을 형성할 때까지 지속된다. 분명히 수성 상의 실질적인 양은 일반적으로 뒤집기 위해 요구될 것이며 따라서 이러한 방법은 고 오일 상 함량 에멀젼에 사용될 가능성이 없다. 격렬한 혼합 및 적절히 상승된 온도의 사용은 바람직한 경우 조합될 수 있다. 가열은 수성 상의 첨가 동안 또는 후에 및 뒤집기 전, 동안 또는 후에 수행될 수 있다. 고 강도 혼합은 수성 상의 첨가 동안 또는 후에, 및 뒤집기 전 또는 동안에 수행될 수 있다.
개인 관리 제품은 예를 들면, 대폭(wide range)에 걸쳐 평균 소적 크기(mean droplet size), 바람직하게는 10 내지 10,000 nm의 범위를 갖는 미세에멀젼 또는 나노에멀젼일 수 있다. 일 구현예에서, 에멀젼 소적 크기는 예를 들면, 고압 균질화에 의해, 바람직하게는 100 내지 1,000 nm, 보다 바람직하게는 300 내지 600 nm의 범위의 값까지 감소시킬 수 있다.
본 발명에 따른 개인 관리 제품은 바람직하게는 1개월 초과 동안, 보다 바람직하게는 2개월 초과 동안, 특히 3개월 초과 동안, 및 특히 4개월 초과 동안 주위 온도(23℃), 및 또한 바람직하게는 40℃에서 안정하다. 심지어 더 높은 온도에서의 안정성이 특히 중요할 수 있으며, 따라서 개인 관리 제형은 바람직하게는 1주 초과 동안, 바람직하게는 2주 초과 동안, 보다 바람직하게는 3주 초과 동안, 특히 1개월 초과 동안, 및 특히 2개월 초과 동안 50℃에서 안정하다.
많은 다른 구성성분이 개인 관리 제품 속에 포함될 수 있다. 이러한 구성성분은 지용성, 수용성 또는 불용성일 수 있다. 이러한 물질의 예는:
(i) 바람직하게는 총 조성물의 0.5 내지 2중량%의 범위의 농도에서 사용되는 경우, 파라벤(4-하이드록시벤조산의 알킬 에스테르), 페녹시에탄올, 치환된 우레아 및 하이단토인 유도체를 기반으로 하는 것들, 예컨대, 상표명 Germaben II Nipaguard BPX 및 Nipaguard DMDMH 하에 상업적으로 시판되는 것들과 같은 보존제;
(ii) 바람직하게는 총 조성물의 0.1 내지 10중량%, 보다 바람직하게는 약 5중량% 이하, 및 특히 약 2중량% 이하의 범위의 농도에서 사용되는 경우 향수;
(iii) 바람직하게는 총 조성물의 1 내지 10중량% 범위의 농도에서 사용되는 경우, 알콜, 폴리올, 예컨대, 글리세롤 및 폴리에틸렌 글리콜과 같은 보습제 또는 용매;
(iv) 바람직하게는 총 조성물의 0.1% 내지 20중량%, 보다 바람직하게는 1 내지 15중량%, 및 특히 2 내지 10중량%의 범위의 농도로 사용되는 경우, 이산화티탄 또는 산화아연을 기반하는 것을 포함하는 유기 선스크린 및/또는 무기 선스크린을 포함하는 선필터(sunfilter) 또는 선스크린 물질;
(v) 글리콜산, 시트르산, 락트산, 말산, 타르타르산 및 이들의 에스테르와 같은 알파 하이드록시산; 디하이드록시아세톤과 같은 자가-태닝제(self-tanning agent), 및 살리실산 및 이의 에스테르와 같은 베타 하이드록실산;
(vi) 살리실산과 같은 노화방지제, 세포-교체-증진(cell-turnover-improving), 및 항미생물, 특히 항-여드름, 구성성분;
(vii) (a) 예컨대, 레티닐 팔미테이트 및 다른 트레티노인 전구체 분자로서의 비타민 A, (b) 예컨대, 판테놀 및 이의 유도체로서의 비타민 B, (c) 예컨대, 아스코르브산 및 이의 유도체로서의 비타민 C, (d) 토코페릴 아세테이트로서의 비타민 E, (e) 예컨대, 감마-리놀렌산 에스테르와 같은 다중불포화된 지방산 에스테르로서의 비타민 F를 포함하는 비타민 및 이의 전구체;
(viii) 천연 물질 또는 천연 세라미드의 기능성 모사체(mimics)로서 세라미드와 같은 피부 관리제;
(ix) 합성 인지질 또는 천연 인지질, 예컨대, 레시틴과 같은 인지질;
(x) 소낭-함유 제형;
(xi) 유리한 피부 관리 특성을 지닌 식물 추출물;
(xii) Sederma에 의해 시판되는 ODA 화이트, 메디아톤(Mediatone; 상표명), 크로다 국제 Plc 코지산(Croda International Plc kojic acid)의 구성원, 아르부틴 및 유사 물질과 같은 피부 미백제(skin whitener);
(xiii) 알란토인 및 유사 시리즈와 같은 피부 복구 화합물(skin repair compound);
(xiv) 카페인 및 유사 화합물;
(xv) 멘톨 또는 캄포르(camphor)와 같은 냉각 첨가제;
(xvi) N,N-디에틸-3-메틸벤즈아미드(DEET) 및 시트러스 또는 유칼립투스 오일과 같은 곤충 기피제;
(xvii) 에센셜 오일(essential oil);
(xviii) 에탄올; 및
(xix) 바람직하게는 1 내지 15%의 범위, 보다 바람직하게는 적어도 5% 및 특히 대략 10%의 범위의 양으로 사용된, 미세 색소(microfine pigment), 특히 산화물 및 실리케이트, 예컨대, 산화철, 특히 코팅된 산화철, 및/또는 이산화티탄, 및 질화 붕소와 같은 세라믹 물질, 또는 서스포에멀젼(suspoemulsion)을 수득하기 위한, 메이크업 및 화장품에 사용되는 것과 같은 다른 고체 구성성분을 포함하는 색소를 포함한다.
본 발명에 따른 화합물, 조성물 및 개인 관리 제품은 광범위한 조성물 및 최종 용도 적용, 예를 들면, 보습제, 선스크린, 에프터 선 제품(after sun product), 바디 버터(body butter), 젤 크림, 고 향수 함유 제품, 향수 크림, 아기 관리 제품, 모발 컨디셔너, 피부 토닝(skin toning) 및 피부 미백 제품, 무수 제품(water-free product), 발한 억제제, 탠닝 제품(tanning product), 세정제, 2-인-1 발포 에멀젼, 다중 에멀젼(multiple emulsion), 방부제가 없는 제품(preservative free product), 유화제가 없는 제품(emulsifier free product), 마일드 제형(mild formulation), 예컨대, 고체 비드를 함유하는 스크럽 제형(scrub formulation), 수중 실리콘 제형, 색소 함유 제품, 분무가능한 에멀젼, 색소 화장품, 컨디셔너, 샤워 제품, 발포 에멀젼, 메이크업 리무버(make-up remover), 눈 화장용 리무버(eye make-up remover), 및 와이프(wipe)에 적합하다.
본 발명에 따른 화합물 또는 조성물을 함유하는 개인 관리 제품은 광범위, 바람직하게는 3 내지 13의 범위, 보다 바람직하게는 4 내지 9, 및 특히 5 내지 6에 걸친 pH 값을 가질 수 있다.
상기 특징 중 어느 것도 본 발명의 임의의 조합 및 양태로 취할 수 있다.
실시예
본 발명은 다음의 비-제한적 실시예로 설명된다. 모든 부 및 퍼센트는 달리 기술하지 않는 한 중량 기준으로 제공된다.
나타낸 모든 시험 및 물리적 특성은 본원에서 달리 기술하지 않거나, 참고한 시험 방법 및 과정에서 달리 기술하지 않는 한, 주위압 및 주위 온도(즉, 약 23℃)에서 측정되었음을 이해할 것이다.
시험 방법
본 명세서에서, 다음의 시험법을 사용하였다:
(i) 에멀젼 안전성은 주위 온도(23℃), 5℃에서 냉각 또는 40℃, 45℃ 및 50℃에서 승온 저장 하에 3개월 동안 저장 후 에멀젼을 관찰함으로써 평가하였다. 50℃에서 저장 안정성을 측정하는 것은 어려운 시험이다. 에멀젼은 또한 사이클링 오븐(cycling oven)(24 시간 내에 -10℃ 내지 40℃)을 사용하여 이들의 동결-해동 안전성에 대해 평가하였다. 에멀젼의 가시적인 분리가 일어나지 않는 경우 조성물은 안정하였다. 에멀젼의 안전성은 또한 3개월에 걸쳐 분산된 상의 수 입자(water particle)의 크기를 모니터링함으로써 평가하였다. 입자 크기는 레이저 회절법을 사용하여 분산된 상 입자의 크기를 측정하는 Malvern Mastersizer 2000을 사용하여 측정하였다.
(ii) 에멀젼 점도는 23℃에서 에멀젼의 점도에 따라 적절한 축(LV1, LV2, LV3, 또는 LV4)을 사용하는 Brookfield LVT 점도계를 사용하여 측정하였다. 에멀젼은 에멀젼을 제조한 후 1일째에 10 rpm(0.1 Hz)에서 시험하고 결과는 mPa.s.로 나타내었다.
(iii) 하이드록실 값은 1g의 샘플의 하이드록실 함량에 대해 등가인 수산화칼륨의 mg의 수로서 정의되며, 아세틸화 후 과량의 아세트산 무수물의 가수분해에 의해 측정하였다. 형성된 아세트산은 에탄올성 수산화칼륨 용액으로 후속적으로 적정하였다.
(iv) 산가(acid value)는 1g의 샘플 속의 유리 산을 중화시키는데 필요한 수산화칼륨의 mg의 수로서 정의하며, 표준 수산화칼륨 용액을 사용한 직접적인 적정으로 측정하였다.
(v) 입자 크기는 ASTM 방법 D1210-05(2014) 표준 시험 방법에 따라 헤그만-형 게이지(Hegman-Type Guage)로 색소-비히클 시스템스(Pigment-Vehicle Systems)의 분산액의 세밀도(Fineness)에 대해 측정하였다.
본원에서 언급된 경우, 농도는 화합물/조성물/제형의 총 중량을 기준으로 중량당 제공된다.
제조 실시예
실시예 1: 본 발명의 R 1 C(O)-(OCH 2 CH 2 CH 2 )n-OR 화합물을 포함하는 본 발명의 혼합물 조성물의 일반적인 제조 방법
R-(OCH 2 CH 2 CH 2 )n-OH 화합물을 포함하는 전구체 혼합물 조성물의 제1 제조 단계.
3 내지 10몰의 식물 유도된 1,3-프로판디올, 1 몰의 화학식 R-OH의 지방 알코올 및 농축된 황산 촉매를 질소 투입구, 기계적 교반기 및 증류 헤드가 장착된 반응 플라스크에 가하였다. 혼합물을 질소 스파지(nitrogen sparge)를 사용하여 150 내지 170℃로 가열하고 2.5 시간 동안 유지시켰다. 이후에 온도를 175 내지 250℃로 증가시키고 24시간 까지 유지시켰다. 이 시점에서, 온도를 75℃로 강하시키고 45% KOH 용액 및 탈이온수를 가하였다. 수득되는 수성 혼합물을 75℃에서 유지시키고 질소 하에 2 내지 4시간 동안 교반하여 산 촉매된 중축합 동안 형성된 산 에스테르를 가수분해시키고 잔류 산을 중화시켰다. 이후에 반응 혼합물을 수성 상인 하단 층 및 유기 상인 상단 층을 지닌 상-분리를 나타내도록 하였다. 수성 상을 제거한 후, 유기 상을 진공 하에 건조시키고 여과하였다.
이러한 단계는 모노캡핑된(monocapped) 에테르 화합물 H-(OCH2CH2CH2)n-OR(조성물의 총 중량과 관련하여 중량으로)을 주로 포함하는 혼합물 조성물의 제조를 생성하였다.
수득된 조성물은 또한 소량의 디캡핑된(dicapped) 화합물 R-(OCH2CH2CH2)n-OR을 포함한다.
전구체 혼합물 조성물의 에스테르화의 제2 단계
제1 단계에서 제조된 1 몰의 생성물 혼합물, 1몰의 화학식 R1COOH의 지방산 및 0.1 w/w%의 주석 II 옥살레이트 촉매를 질소 투입구, 기계적 교반기 및 증류 헤드가 장착된 선명한, 무수 플라스크에 가하였다. 반응 혼합물을 산가 강하(acid value drop)로 트래킹하면서, 180 내지 220℃까지 가열시키고 유지시켰다. 일단 <2의 산가가 달성되면, 배치(batch)를 90℃로 냉각시키고, 건조시키고 여과하였다.
이러한 단계는 본 발명의 모노캡핑된 화합물 R1C(O)-(OCH2CH2CH2)n-OR 및 제1 단계에서 형성된 소량의 본 발명의 디캡핑된 화합물 R-(OCH2CH2CH2)n-OR, 및 디에스테르 화합물 R1C(O)-(OCH2CH2CH2)n-O(CO)R1을 주로 포함하는 조성물을 생성하였다.
잔류성 폴리프로판 디올 또는 유리 알코올은 검출되지 않았다.
본 발명에 따른 이소스테아레이트-PPD5-이스테아릴의 제조
제1 단계: 과정은 894g의 식물 유래된 1,3-프로판디올, 657g의 이소스테아릴 알코올 및 4.7g의 농황산을 3L 들이의 4구 환저 플라스크에 가함으로써 수행하였다. 반응 후, 4.4g의 45% KOH 용액 및 320g의 탈-이온수를 가하고 수득되는 수성 혼합물을 75℃에 유지시키고 질소하에서 4시간 동안 교반하였다.
제2 단계: 439g의 제1 단계에서 제조된 생성물 PPD-5 이소스테아릴 알코올, 237g의 이소스테아르산 및 0.8g의 주석 II 옥살레이트 촉매를 질소 투입구, 기계적 교반기 및 증류 헤드가 장착된 선명한, 무수 1L 들이 4구 환저 플라스크에 가하였다. 반응 혼합물을 산가 강하(acid value drop)로 트래킹(tracking)하면서 180 내지 220℃로 가열하여 유지시켰다.
실시예 2: 분포
다음의 표 1은 세테아릴 알코올(세틸(C16) 및 스테아릴(C18) 알코올의 분포를 포함하는, Croda Inc.에 의해 공급된 상표명 Crodacol 1618 하에 시판됨) 및 미리스틸 알코올(C14 알코올로 이루어진, Croda Inc.에 의해 공급된 상표명 Crodacol M95 하에 시판됨)로부터 선택된 캡핑에 사용된 지방 알코올 및 상이한 길이의 PPD 쇄를 사용한 방법의 상기 언급한 제1 단계에 따라 제조된 상이한 생성물에 대한 분포를 측정하기 위해 사용된 NMR 데이타의 결과를 요약한다.
Figure pct00001
실시예 1의 방법을 적용하여 본 발명의 세테아릴-PPD5-카프릴레이트/카프레이트(상기 언급한 PPD5-세테아릴 알코올 혼합물과 반응한 카프릴산(C8) 및 카프르산(C10)의 혼합물로부터)를 포함하는 혼합물 조성물을 제조하고(혼합물의 상이한 화합물의 분포는 NMR 분석(표준 1H 및 13C NMR 실험)으로 측정함) 다음의 표 2에 나타낸다.
Figure pct00002
적용 실시예
다음의 실시예에서, 주요 구성성분으로서 에스테르-PPDn-에테르 화합물을 포함하는 본 발명의 혼합물 조성물을 사용한다. 그러나, 단순화시키기 위해, "에스테르-PPDn-에테르"를 내용에서 사용하여 혼합물을 지정한다.
실시예 3 : 무기 고체 색소/염료의 분산 특성의 색소 화장 제품 속의 카프레이트/카프릴레이트-PPD5-이소스테아릴의 평가
목적은 하기의 색소 화장품 속에서 가장 일반적으로 사용된 분산 연화제 매질과 비교하여 본 발명의 카프레이트/카프릴레이트-PPD5-이소스테아릴의 색소 습윤력을 평가하기 위한 것이다:
- CromollientTM DP3A, Croda에 의해 시판되는, 프로폴실화된 미리스틸 알코올 및 아디프산의 디-에스테르(INCI 명칭: DI-PPG-3 미리스틸 에테르 아디페이트);
- CrodamolTM GTCC, 카프레이트/카프릴레이트 트리글리세라이드(INCI 명칭: 카프릴릭/카프릭 트리글리세라이드); 및
- 피마자 오일(INCI 명칭: 리시누스 콤무니스(Ricinus Communis)(피마자) 종자오일).
55:45의 매질/색소 비에서 적색 색소(Red 7 Calcium Lake - INCI 명칭: Cl 15850)을 시험하였다. 각각의 연화제/매질을 당해 색소와 혼합하고 형성된 분산액을 오버헤드 교반기(overhead stirrer)로 30분 동안 혼합한 다음 3개 롤 분쇄기(three roll mill)를 통해 3회 통과시켰다.
점도 시험:
분산액의 안정화 후(24시간 후) 후 점도의 측정은 Brookfield 점도계로 수행하였으며 다음의 표 3에 기록한다.
Figure pct00003
입자 크기 시험:
헤그만 게이지(Hegman Gauge) 및 그라인드의 세밀도(Fineness of Grind)의 표준화된 시험을 사용하여 입자 크기를 근사치화하였다. 이는 소 용적의 생성물을 깊은 말단(deep end)에 위치시키고 이를 직선 스크래퍼(straight scraper)를 사용하여 얕은 말단 쪽으로 당기는 것으로 이루어진다. 과도한 크기(oversize)의 입자 및 이들의 트랙이 나타나는 스케일(scale)의 위치를 분산을 측정하기 위해 평가한다. 결과는 다음의 표 4에 기록한다.
Figure pct00004
낮은 점도는 보다 우수한 색소 분산에 직접 비례하지 않는다. 이는 최저 점도(5,000cps)를 나타내지만 분산액 속에서 최대 입자 크기(11.00μm)를 나타내는 크로다몰(Crodamol) GTCC에 대한 상기 결과에 의해 입증된다.
실제로, 분산액 혼합물은 최적으로 될 필요가 있으며 색소성 입자 크기를 유의적으로 감소시켜 임의의 응집 또는 재-응집을 방지하는 것이 요구된다. 대표적인 색소 분산 입자 크기는 5 μm이다. 5μm 미만은 분산에 있어서 우수성을 나타낸다. 낮은 입자 크기 분포와 만족스러운 점도 사이의 상승효과는 낮은 점도 평가 단독보다 더 양호하다.
본 발명의 카프레이트/카프릴레이트-PPD5-이소스테아릴은 CromollientTMDP3A와 같은 통상적으로 사용된 연화제와 비교가능한 만족스러운 점도 수준과 함께 5 μm 이하의 입자 크기를 나타낸다.
비색법을 통한 색상 강도
색상 강도는 각각의 분산액의 L* 및 a* 값을 평가함으로써 수행하였다.
"국제 조명 위원회(Commission Internationale de l’Eclairage"(CIE)에 의해 정의된, L*a*b* 색상 공간은 2개의 색상이 동시에 적색 및 녹색이거나 동시에 황색 및 청색일 수 없음을 기술하는 반대색설(color-opponent theory) 후 모델화되었다.
L*은 샘플의 명/암을 나타낸다.
a*는 적색/녹색 배위이다.
b*는 황색/청색 배위이다.
다음의 표 6은 결과를 나타낸다.
Figure pct00005
크로몰리엔트(Cromollient) DP3A 및 크로다몰(Crodamol) GTCC는 시험한 가장밝은 샘플을 나타내고 최고의 적색 배위는 피마자 오일에 속한다. 전체적으로, 본 발명의 화합물의 백색도 결과(32.35)는 이의 대응부 크로몰리엔트 DP3A 및 크로다몰 GTCC(32.45)보다 단지 0.10% 상이하며, 본 발명의 카프레이트/카프릴레이트-PPD5-이소스테아릴에 대한 적색도/적색 색상 강도(33.60)는 최대 색상 진동을 나타내는 연화제보다 8.00% 상이하다. 따라서, 본 발명의 화합물을 사용한 색소의 색상 강도는 통상적으로 사용된 연화제와 비교가능하다고 결론지을 수 있다.
실시예 4 : 본 발명에 따른 개인 관리 또는 화장 제품
본 발명의 화합물은 많은 상이한 유형의 스틱, 왁스, 색소, 로션, 선스크린과의 매우 양호한 상용성(compatibility)과, 예를 들면, 다음의 시험에 의해 입증된 탁월한 안전성을 갖는다.
안전성 시험:
왁스 시스템을 간단한 립 밤 섀시(simple lip balm chassis)를 위해 제조하였다. 시스템은 왁스 및 슈퍼 스테롤 에스테롤로 이루어졌다. 2개의 시스템을 제조하였으며, 하나는 CromollientTM DP3A을 사용하였고, 다른 것은 각각 12%를 사용하는 본 발명의 카프레이트/카프릴레이트-PPD5-이소스테아릴을 사용하였다. 둘 다 50℃의 오븐 속에 24시간 동안 두었다. CromollientTM DP3A을 지닌 립 밤은 유의적인 발한을 경험하였지만 본 발명의 화합물을 사용한 시스템은 완벽하게 완전하였고 변하지 않았다.
본 발명에 따른 다른 개인 관리 및 화장 제품의 실시예는 하기에 제공한다.
하기 표 7 내지 15에 나타낸 바와 같이, 중량은 모든 부에 대해 총괄적이다. 예를 들면, 표 7에 나타낸 바와 같이, 부분 A 내지 C에서 중량의 합은 100%이다.
이러한 제형에 언급된 본 발명의 에스테르-PPDn-에테르 화합물은 상응하는 에테르-PPDn-에테르 및 에스테르-PPDn-에스테르 구성성분과 비교하여 주요 구성성분(w/w)으로서 명명된 화합물을 포함하는 본 발명에 따른 혼합물 조성물의 부분으로서 또는 단독으로서 존재한다.
Figure pct00006
표 7에 개시된 분무가능한 선스크린은 탈이온수를 약 75℃ 내지 약 80℃의 온도로 가열한 다음, 크산탄 검을 가하고, 크산탄 검을 완전히 수화되도록 함으로써 형성시켰다. 표 7에서 부분 A의 나머지 성분을 한번에 가하고, 각각의 성분을 다음 성분을 가하기 전에 완전히 용해되도록 하였다. 별도로, 부분 B는 표 7에서 부분 B의 성분을 조합하고 약 75℃까지 가열함으로써 제조하였다. 일단 부분 A 및 부분 B가 제조되면, 부분 A 및 B를 합하고 약 75℃ 내지 약 80℃의 농도에서 약 15분 동안 유지시켰다. 부분 A 및 B의 혼합물을 이후에 약 45℃로 냉각시켰다. 일단 냉각되면, 부분 C를 부분 A 및 B의 혼합물에 가하였다. 이후에, 합한 혼합물을 냉각시키고 패키지하였다.
Figure pct00007
표 8에 개시된 산 크림은 부분 A의 구성성분을 합하고 약 80℃까지 가열함으로써 형성시켰다. 부분 B를 부분 A에 가하고, 산 결정은 용해되도록 하였다. 별도로, 부분 C의 구성성분을 합하고 약 80℃로 가열하였다. 이후에, 부분 C를 기존의 부분 A 및 B의 혼합물에 혼합하면서 가하였다. 부분 A, B 및 C의 합한 혼합물을 약 80℃에서 약 20분 동안 유지시킨 다음 수욕을 사용하지 않고 실온으로 냉각시켰다.
Figure pct00008
표 9에 개시된 스타일링 젤은 부분 A의 성분을 혼합하면서 조합하고 약 90℃ 내지 약 95℃의 온도에서 가열함으로써 형성시켰다. 별도로, 부분 B의 성분을 혼합하고 약 90℃ 내지 약 95℃의 온도에서 가열하면서 조합하였다. 이후에, 부분 B를 신속하게 혼합하고 약 15분 동안 당해 온도에서 유지시키면서 부분 A에 가하였다. 이후에, 부분 A 및 B의 혼합물을 약 60℃로 냉각시키고 혼합물이 약 50 내지 약 55℃, pH: 6.00 ± 0.50의 설정 지점에 도달하기 전에 주형(mold)에 부었다.
Figure pct00009
표 10에 개시된 보습 로션은 혼합 및 약 75℃ 내지 약 80℃의 온도에서 가열하면서 부분 A의 성분을 조합하여 형성시켰다. 부분 A의 가열 온도를 약 15분 동안 유지시킨 다음, 부분 A의 혼합물을 약 50℃로 냉각시켰다. 이후에 부분 B의 성분을 혼합하면서 부분 A에 개별적으로 가하였다. 이후에 로션을 냉각시키고 패키지하였다.
Figure pct00010
표 11에 개시된 컨디셔닝 샴푸는 부분 A의 초기 3개 성분을 조합하고 고체가 용해될 때까지 혼합함으로써 형성시켰다. 이후에, 나머지 성분, PEG 7M을 가하고 수화될 때까지 혼합하였다. 이후에, 부분 B의 성분을 부분 A의 혼합물에 약 75℃ 이하의 온도에서 가하고 고체가 용해될 때까지 혼합하였다. 부분 A/부분 B 혼합물을 약 40℃로 냉각시킨 다음, 부분 C의 성분을 가하였다. 일단 부분 C의 성분이 부분 A/부분 B 혼합물 속에 용해되면, 합한 부분 A/부분 B/부분 C 혼합물의 pH를 측정하였다. pH가 약 5.5 내지 약 7.0의 범위를 벗어나는 경우, pH를 이러한 범위내가 되도록 조절하였다. 이후에, 부분 D의 성분을 분당 약 100 내지 약 300회 회전(rpm)으로 서서히 혼합하면서 가하였다.
Figure pct00011
표 12에 개시된 모발 컨디셔닝 린스는 혼합 및 약 80℃ 내지 약 85℃의 온도에서 가열하면서, 부분 A의 성분을 조합하여 형성시켰다. 별도로, 부분 B의 성분을 약 80℃ 내지 약 85℃의 온도에서 가열하였다. 이후에, 부분 B를 혼합 및 온도를 약 15분 동안 유지하면서 부분 A에 가하였다. 이후에, 부분 A 및 B의 혼합물을 약 50℃로 냉각하였다. 냉각 후, 부분 C의 성분을 혼합하면서 가한 다음, 부분 D의 성분을 가하였다.
Figure pct00012
표 13에 개시된 발한 억제제는 혼합 및 온도에서 가열하면서 부분 A의 성분을 조합하여 형성시킨 다음 혼합물에 가하였다. 일단 부분 A의 처음 2개의 성분이 용해되면, 이후 부분 B의 나머지 성분을 가하였다. 부분 B의 각각의 나머지 성분을 개별적으로 가하였다. 부분 A 및 B의 혼합물은 이것이 균질할 때까지 혼합하였다. 이후에, 혼합물을 약 60℃ 내지 약 65℃의 온도로 냉각시킨다. 이러한 온도를 유지시키면서, 부분 C의 성분을 혼합하면서 가하고 혼합물을 균질할 때까지 혼합하였다. 이후에, 혼합물을 약 50℃의 온도로 냉각시키고, 주형에 부어서 고체 발한 억제제를 형성시켰다.
Figure pct00013
표 14에 개시된 모발 염색 크림은 부분 A의 성분을, 혼합 및 약 70℃까지의 온도로 가열하면서, 성분이 용해될 때까지 조합하여 형성시켰다. 별도로, 부분 B의 성분을 약 70℃까지 가열시켰다. 이후에, 부분 B를 혼합 및 이러한 온도를 약 15분 동안 유지시키면서 부분 A에 가하였다. 이후에, 부분 A 및 B의 혼합물을 약 45℃의 온도로 냉각시켰다. 냉각 후, 부분 C의 성분을 혼합하면서 가하였다. 추가로 냉각시킨 후 또는 약 35℃의 농도에서, 부분 D의 성분을 부분 A/B/C에 가하고 혼합물을 약 1시간 동안 혼합하였다. 이후에, 혼합물을 과산화수소 현상액과 약 1:1의 중량비에서, 모발에 대한 적용 시점에 혼합하였다.
Figure pct00014
표 15에 개시된 립 스틱은 혼합 및 약 85℃ 내지 약 90℃의 온도에서 가열하면서, 혼합물이 선명해질 때까지 부분 A의 성분을 조합하여 형성시켰다. 별도로, 부분 B의 성분을 입자 크기가 약 25 마이크론 미만으로 될 때까지 혼합하였다. 일부 구현예에서, 3-롤 분쇄기(three-roll mill)를 이용하여 목적한 입자 크기를 달성하였다. 이후에, 부분 B를 부분 A 및 B의 혼합물이 균질해질 때까지 계속 혼합하면서 부분 A에 가하였다. 이후에, 부분 A 및 B의 혼합물을 약 75℃로 냉각시켰다. 냉각 후, 부분 C의 성분을 혼합하면서 가한 다음 혼합물을 약 70℃의 온도에서 주형에 부었다.
Figure pct00015
표 16에 개시된 메이크업 리무버는 혼합 및 약 80℃의 온도로 가열하면서 부분 A의 성분을 조합함으로써 형성시켰다. 별도로, 부분 B의 성분을 혼합하고 약 80℃의 온도로 가열하였다. 이후에, 부분 B를 혼합을 지속하면서 부분 A에 가하고 약 80℃에서 10분 동안 유지시켰다. 부분 A 및 B의 혼합물을 약 40℃로 냉각시킨 다음, 부분 C를 가하고 수득되는 제형을 실온으로 냉각시켰다.
본원의 발명은 특수한 구현예에 대한 참고로 설명되었지만, 이러한 구현예는 본 발명의 원리 및 적용을 단지 설명하는 것임이 이해되어야 한다. 따라서, 다수의 변형이 설명적인 구현예에 대해 이루어질 수 있고 다른 배열이 첨부된 청구범위에 의해 정의된 바와 같은 본 발명의 취지 및 영역으로부터 벗어나지 않고 발명될 수 있음이 이해되어야 한다.

Claims (21)

  1. 하기 화학식 1의 화합물:
    [화학식 1]
    X-(OCH2CH2CH2)n-OR
    식 중,
    n은 2 내지 15의 정수이고,
    R은 C6 내지 C36 하이드로카빌 그룹이며,
    X는 R 또는 R1C(O)이고,
    R1은 C2 내지 C35 하이드로카빌 그룹임.
  2. 제1항에 있어서, R 그룹이 C10 내지 C20 하이드로카빌 그룹인 화합물.
  3. 제1항 또는 제2항에 있어서, R1 그룹이 C10 내지 C22 하이드로카빌 그룹인 화합물 또는 조성물.
  4. 제1항 내지 제3항 중 어느 한 항에 있어서, R 및/또는 R1 그룹이 알킬 그룹인 화합물.
  5. 제1항 내지 제4항 중 어느 한 항에 있어서, n의 값이 3 내지 7의 범위인 화합물.
  6. 제1항 내지 제5항 중 어느 한 항에 있어서, 화학식 1에서 X가 R1C(O)이고, R1은 C7-10이며, n은 5이고, R은 이소스테아릴 그룹인,
    카프릴레이트/카프레이트--(OCH2CH2CH2)5--이소스테아릴인, 화합물.
  7. 제1항 내지 제6항 중 어느 한 항에 따른 화합물의 혼합물을 포함하는 조성물.
  8. 제7항에 있어서, 혼합물이 적어도:
    (i) 화합물(들): R-(OCH2CH2CH2)n-OR (화학식 1a); 및
    (ii) 화합물(들): R1C(O)-(OCH2CH2CH2)n-OR (화학식 1b)를 포함하는 조성물.
  9. 제7항 또는 제8항에 있어서, 조성물의 총 중량을 기준으로 하여, 화학식 (1a)의 화합물과 화학식 (1b)의 화합물 사이의 중량비가 2:1 초과인 조성물.
  10. 제7항 내지 제9항 중 어느 한 항에 있어서, 적어도 화학식 (1c)의 화합물을 추가로 포함하는 조성물:
    [화학식 1c]
    R1C(O)-(OCH2CH2CH2)m-OR2CO
    여기서:
    m은 2 내지 15의 정수이고,
    R1 및 R2는 독립적으로 C2 내지 C36 하이드로카빌 그룹임.
  11. 제10항에 있어서, R1 및 R2 그룹이 C10 내지 C22 알킬 그룹인 조성물.
  12. 제11항에 있어서, R1 및 R2가 동일한 그룹인 조성물.
  13. 제10항 내지 제12항 중 어느 한 항에 있어서, m의 값이 3 내지 7의 범위내인 조성물.
  14. 제10항 내지 제13항 중 어느 한 항에 있어서, n 및 m의 값이 동일한 조성물.
  15. 제10항 내지 제14항 중 어느 한 항에 있어서, 혼합물 조성물의 총 중량에 대하여 30 중량% 미만의 화학식 (1c)의 화합물(들)을 포함하는 조성물.
  16. 제7항 내지 제15항 중 어느 한 항에 있어서,
    조성물의 총 중량을 기준으로 한 중량%로,
    (i) 50 중량% 초과의 화학식 1a:
    [화학식 1a] R1CO-(OCH2CH2CH2)n-OR
    의 화합물(들), 및
    (ii) 30 중량% 미만의 화학식 1b:
    [화학식 1b] R-(OCH2CH2CH2)n-OR
    의 화합물(들)을 포함하는 조성물.
  17. 제1항 내지 제6항 중 어느 한 항에 따른 화합물 또는 제7항 내지 제16항 중 어느 한 항에 따른 조성물을 포함하는 개인 관리 제품(personal care product).
  18. 제17항에 있어서, 제품이 제1항 내지 제6항 중 어느 한 항에 따른 화합물 또는 제7항 내지 제16항 중 어느 한 항에 따른 조성물을 레올로지 조절제(rheology modifier)로서 포함하는 개인 관리 제품.
  19. 제17항 또는 제18항에 있어서, 개인 관리 제품이 선스크린제(sunscreen agent), 발한 억제제, 노화 방지제, 보습제, 모발 또는 두피 관리제, 및 착색제 또는 색소로부터 선택된 활성제(active agent)를 포함하는 개인 관리 및/또는 화장 활성 성분을 추가로 포함하는 개인 관리 제품.
  20. 화장 또는 개인 관리 제품 속의 감각제 및/또는 색소 습윤제로서의, 제1항 내지 제6항 중 어느 한 항에 따른 화합물, 또는 제7항 내지 제16항 중 어느 한 항에 따른 조성물의 용도.
  21. 제1항 내지 제6항 중 어느 한 항에 따른 화합물 또는 제7항 내지 제16항 중 어느 한 항에 따른 조성물을 생산하는 방법으로서, 이러한 방법이:
    폴리트리메틸렌 에테르 글리콜과 화학식 R-OH를 갖는 알코올을 강산 촉매의 존재하에서 반응시킴으로써 에테르화된-폴리트리메틸렌 에테르 글리콜 혼합물을 제조하는 제1 단계; 및
    · 제1 단계에서 수득된 반응 생성물을 화학식 R1-COOH의 지방 카복실산과 강산 촉매의 존재하에서 에스테르화시키는 제2 단계를 포함하는 방법.
KR1020207013362A 2017-11-01 2018-10-10 개인 관리용 1,3-프로필렌 에테르 유래 화합물 KR20200079261A (ko)

Applications Claiming Priority (3)

Application Number Priority Date Filing Date Title
US201762579991P 2017-11-01 2017-11-01
US62/579,991 2017-11-01
PCT/US2018/055178 WO2019089202A1 (en) 2017-11-01 2018-10-10 1,3-propylene ether derived compounds for personal care

Publications (1)

Publication Number Publication Date
KR20200079261A true KR20200079261A (ko) 2020-07-02

Family

ID=64110070

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
KR1020207013362A KR20200079261A (ko) 2017-11-01 2018-10-10 개인 관리용 1,3-프로필렌 에테르 유래 화합물

Country Status (10)

Country Link
US (1) US20200354298A1 (ko)
EP (1) EP3703650B1 (ko)
JP (1) JP7301826B2 (ko)
KR (1) KR20200079261A (ko)
CN (1) CN111372557B (ko)
BR (1) BR112020007897B1 (ko)
CA (1) CA3076555A1 (ko)
ES (1) ES2922173T3 (ko)
PL (1) PL3703650T3 (ko)
WO (1) WO2019089202A1 (ko)

Family Cites Families (22)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US3115422A (en) * 1960-06-06 1963-12-24 Gen Motors Corp Treatment of metals
FR1499228A (fr) * 1966-07-28 1967-10-27 Prod Chim Et De Synthese Soc D Nouvelles compositions de résines vinyliques plastifiées résistant au tachage
US3657126A (en) * 1970-04-17 1972-04-18 Aluminum Co Of America Oil and water-base lubricant: that, as to improvements in oil and water-base lubricants
DE2640505C2 (de) * 1976-09-09 1978-08-31 Hoechst Ag, 6000 Frankfurt Verfahren zur Herstellung von Aethern
JPS57128636A (en) * 1981-02-03 1982-08-10 Nippon Oil & Fats Co Ltd Additive for drug or cosmetic
DE3122693A1 (de) * 1981-06-06 1982-12-23 Basf Ag, 6700 Ludwigshafen Verfahren zum verfestigen von gesteinen und/oder kohle mit sich selbst oder anderen geologischen formationen
FR2722097B1 (fr) * 1994-07-11 1997-05-16 Oreal Composition cosmetique et/ou dermatologique gelifiee, riche en solvant et contenant des particules creuses, ses application
JP2002196496A (ja) * 2000-12-27 2002-07-12 Fuji Photo Film Co Ltd ポジ型フォトレジスト組成物
CN1564675A (zh) * 2001-08-09 2005-01-12 克洛达股份有限公司 抗刺激剂
EP1435978B1 (en) * 2001-10-17 2014-09-03 Croda, Inc. Esters of aromatic alkoxylated alcohols and fatty carboxylic acids
US20050145134A1 (en) * 2003-12-30 2005-07-07 Petrin Jason T. Latex paint compositions and coatings
JP2005350366A (ja) * 2004-06-08 2005-12-22 Shiseido Co Ltd 油中水型皮膚外用組成物
GB2445832A (en) * 2007-01-04 2008-07-23 Ciba Sc Holding Ag Composition comprising organic UV absorbing agent with enhanced oil/film solubility
GB0922624D0 (en) * 2009-12-24 2010-02-10 Croda Int Plc Inverse emulsions
FR2955769B1 (fr) * 2010-02-02 2012-03-02 Gattefosse S A S Composition cosmetique topique a base de polyester de polytrimethylene ether glycol.
JP2011195551A (ja) * 2010-03-24 2011-10-06 Sanyo Chem Ind Ltd エーテル化合物の製造方法
WO2013024639A1 (ja) * 2011-08-17 2013-02-21 日本電気株式会社 リチウムイオン二次電池用の負極活物質および負極、並びにリチウムイオン二次電池
ES2587553T3 (es) * 2011-12-16 2016-10-25 Unilever N.V. Tratamiento de tejidos
JP2014094899A (ja) * 2012-11-08 2014-05-22 Croda Japan Kk 毛髪化粧料
WO2015040488A2 (en) * 2013-08-06 2015-03-26 Rhodia Operations Sulfate-free structured liquid surfactants
WO2015157441A1 (en) * 2014-04-09 2015-10-15 Nulwala Hunaid B Ionic liquid solvent for electroplating process
WO2016040956A1 (en) * 2014-09-12 2016-03-17 Vantage Specialty Chemicals, Inc. Derivatives of 1,3-propanediol

Also Published As

Publication number Publication date
BR112020007897A2 (pt) 2020-10-20
EP3703650A1 (en) 2020-09-09
EP3703650B1 (en) 2022-04-27
JP2021501168A (ja) 2021-01-14
JP7301826B2 (ja) 2023-07-03
BR112020007897B1 (pt) 2023-12-19
CN111372557A (zh) 2020-07-03
CN111372557B (zh) 2023-06-16
US20200354298A1 (en) 2020-11-12
ES2922173T3 (es) 2022-09-09
CA3076555A1 (en) 2019-05-09
PL3703650T3 (pl) 2022-08-16
WO2019089202A1 (en) 2019-05-09

Similar Documents

Publication Publication Date Title
EP2134786B1 (en) Dispersion, gel and emulsification system
KR101256228B1 (ko) 계면활성제 조성물
KR102595060B1 (ko) 유화제 시스템, 퍼스널 케어 제품, 방법 및 용도
JP7301826B2 (ja) パーソナルケア及び化粧品用途に適した化合物
RU2741017C2 (ru) Композиция, эмульсия, способ и применение
US20230263709A1 (en) Polyether phosphate ester compounds, compositions and uses

Legal Events

Date Code Title Description
E902 Notification of reason for refusal
E701 Decision to grant or registration of patent right