JP7301826B2 - パーソナルケア及び化粧品用途に適した化合物 - Google Patents
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Description
本発明は、新規化合物、ポリトリメチレンエーテルグリコールのエーテル及びエステル誘導体、それらを含むパーソナルケア製品、その製造方法、並びに、パーソナルケア及び/又は化粧品配合物用の成分として、特に感覚特性及び顔料湿潤特性を提供する薬剤としてのその使用に関する。
既知のポリアルキレンエーテルグリコールは、ポリエチレングリコール、ポリ-1,2-プロピレンエーテルグリコール、1,3-プロピレンエーテルグリコール、ポリテトラメチレンエーテルグリコール、ポリヘキサメチレンエーテルグリコール及びこれらのコポリマーを含む。商業的に重要なポリエーテルグリコールの例としては、ポリエチレングリコール、ポリ(1,2-プロピレングリコール)、エチレンオキシド/プロピレンオキシドコポリオール、及びポリテトラメチレンエーテルグリコールが挙げられる。
本発明の目的は、先行技術に関連するこれら及び他の欠点に対処することである。本発明の特定の目的は、無機顔料/染料の分散に興味深い特性を有する化合物又は組成物を提案することである。
X-(OCH2CH2CH2)n-OR (1)
(式中:
nは、2~15の整数であり、
Rは、C6~C36のヒドロカルビル基であり、
Xは、R又はR1C(O)であり、かつ
R1は、C2~C35のヒドロカルビル基である)
を提供する。
本明細書で使用される任意の上限又は下限量又は範囲限定は、独立して組み合わせることができることが理解されよう。
式(1)の化合物において、nの値は、好ましくは2~10の範囲、より好ましくは3~7の範囲、具体的には3、4又は5、特に5である。
本発明は、上記の本発明の化合物の混合物を含有する組成物も提供し、これは例えばあわせて製造することができる。
(i)化合物(複数可):R1C(O)-(OCH2CH2CH2)n-OR (1a)、
すなわち、本発明のエステル-PPDn-エーテル化合物(複数可)、及び
(ii)化合物(複数可):R-(OCH2CH2CH2)n-OR (1b)、
すなわち、本発明のエーテル-PPDn-エーテル化合物(複数可)、ここで、
n、R及びR1は上記の通りである。
(i)50重量%超、好ましくは60重量%超、より好ましくは65~98%、具体的には70~95%、特に80~90重量%の範囲での式(1a)の化合物(複数可)(エステル-PPDn-エーテル化合物)、
(ii)30重量%未満、好ましくは20重量%未満、より好ましくは1~20%、具体的には3~15%、特に5~10重量%の範囲での式(1b)の化合物(エーテル-PPDn-エーテル化合物)、
全ての%は、組成物の総重量に基づいた重量によって与えられる。
組成物は、式(1c)のジエステル化合物をさらに含有してもよい:
R2C(O)-(OCH2CH2CH2)m-OC(O)R2 (1c)、
(式中:
mは、2~15の整数であり、かつ
R2は、C2~C36のヒドロカルビル基である)。
(i)化合物(複数可):R1C(O)-(OCH2CH2CH2)n-OR (1a);
(ii)化合物(複数可):R-(OCH2CH2CH2)n-OR (1b);
(iii)化合物(複数可)R2C(O)-(OCH2CH2CH2)m-OC(O)R2 (1c);及び
(iv)ポリトリメチレンエーテルグリコール;
(式中、n、R、R1及びR2は上記の通りである)。
本発明はまた、本発明の化合物又は本発明の組成物の製造方法を提供し、当該方法は、以下を含む:
・強酸触媒の存在下でポリトリメチレンエーテルグリコールと式R-OHを有するアルコールとを反応させることによって、エーテル化ポリトリメチレンエーテルグリコール混合物を調製する、第1ステップ;並びに
・強酸触媒の存在下で、第1ステップで得られた反応生成物を式R1-COOHの脂肪カルボン酸でエステル化する、第2ステップ、
(式中、R及びR1は上記の通りである)。
本発明はまた、上記の本発明の化合物又は本発明の組成物を含むパーソナルケア製品を提供する。
(i)保存剤、例えばパラベンに基づくもの(4-ヒドロキシ安息香酸のアルキルエステル)、フェノキシエタノール、置換尿素及びヒダントイン誘導体、例えばGermaben II Nipaguard BPX及びNipaguard DMDMHの商品名で市販されているもの、好ましくは、全組成物の重量で0.5~2%の範囲の濃度で使用される場合;
(ii)香料、好ましくは、全組成物の重量で、0.1~10%の範囲、より好ましくは最大で約5%、及び具体的には最大で約2%の濃度で使用される場合;
(iii)保湿剤又は溶媒、例えばアルコール、ポリオール、例えばグリセロール及びポリエチレングリコール、好ましくは、全組成物の重量で1~10%の範囲の濃度で使用される場合;
(iv)サンフィルター(sunfilter)又は日焼け止め材料、これは、二酸化チタン又は酸化亜鉛に基づくものを含む有機日焼け止め及び/又は無機日焼け止めを含む;好ましくは、全組成物の重量で、0.1%~20%、より好ましくは1~15%、及び具体的には2~10%の範囲の濃度で使用される場合;
(v)アルファヒドロキシ酸、例えばグリコール酸、クエン酸、乳酸、リンゴ酸、酒石酸及びそれらのエステル;セルフタンニング(self-tanning)剤、例えばジヒドロキシアセトン、及びベータヒドロキシル酸、例えばサリチル酸とそのエステル;
(vi)老化防止、細胞ターンオーバー改善、及び抗菌、具体的には抗ニキビ成分、例えばサリチル酸;
(vii)ビタミン及びその前駆体、これは以下のものを含む:(a)ビタミンA、例えばパルミチン酸レチニル及び他のトレチノイン前駆体分子として、(b)ビタミンB、例えばパンテノール及びその誘導体として、(c)ビタミンC、例えばアスコルビン酸及びその誘導体として、(d)ビタミンE、例えば酢酸トコフェリルとして、(e)ビタミンF、例えばポリ不飽和脂肪酸エステル、例えばガンマ-リノレン酸エステルとして;
(viii)スキンケア剤、例えば天然物質又は天然セラミドの機能的模倣物としてのいずれかのセラミド;
(ix)リン脂質、例えば合成リン脂質又は天然リン脂質、例えばレシチン;
(x)小胞含有製剤(vesicle-containing formulations);
(xi)有益なスキンケア特性を有する植物抽出物;
(xii)皮膚美白剤、例えばCroda International Plc kojic acidのメンバーであるSedermaから販売されているODA White、Mediatone(商標)、アルブチン及び類似の物質;
(xiii)皮膚修復化合物活性剤、例えばアラントイン及び同様のシリーズ;
(xiv)カフェイン及び類似の化合物;
(xv)清涼添加剤、例えばメントール又はショウノウ;
(xvi)昆虫忌避剤、例えばN,N-ジエチル-3-メチルベンズアミド(DEET)及び柑橘又はユーカリ油;
(xvii)精油;
(xviii)エタノール;及び
(xix)顔料、これは微細顔料、特に酸化物及びケイ酸塩、例えば酸化鉄、具体的には被覆酸化鉄、及び/又はに酸化チタン、及びセラミック材料、例えば窒化ホウ素、又は他の固体成分を含み、例えばメイクアップ及び化粧品に使用されて、サスポエマルションを与え、好ましくは1~15%の範囲の量で、より好ましくは少なくとも5%及び具体的には約10%の量で使用される。
本発明は以下の非限定的な例により例示される。全ての部及びパーセンテージは、特に明記しない限り重量により与えられる。
本明細書では、以下の試験方法が使用された:
(i)エマルション安定性を、周囲温度(23℃)、5℃の低温、又は40℃、45℃及び50℃の高温保存下で3ヶ月保存後にエマルションを観察することによって評価した。50℃での保存安定性の測定は苛酷試験である。エマルションはまた、サイクリングオーブン(cycling oven)を用いて凍結融解安定性についても評価した(-10℃~40℃で24時間)。目に見えるエマルションの分離が起こらなければ、組成物は安定であった。エマルションの安定性は、3ヶ月の期間にわたって分散相の水粒子のサイズをモニタリングすることによっても評価された。レーザー回折を用いて分散相粒子のサイズを測定するMalvern Mastersizer 2000を使用して、粒子サイズを測定した。
実施例1:R1C(O)-(OCH2CH2CH2)n-OR本発明の化合物を含有する本発明の混合組成物の一般的な調製方法。
1モルの第1ステップで調製した生成混合物、1モルの式R1COOHの脂肪酸、及び0.1w/w%のスズIIシュウ酸塩触媒を、窒素注入口、メカニカルスターラー及び蒸留ヘッドを備えたクリーンな乾燥フラスコに添加した。反応混合物を、酸価の低下を追跡しながら、180~220℃に加熱して保持した。酸価が2未満に達したら、バッチを90℃に冷却し、乾燥及び濾過した。
第1ステップ:894gの植物由来1,3-プロパンジオール、657gのイソステアリルアルコール、及び4.7gの濃硫酸を用いて手順を行い、3Lの四つ口丸底フラスコに添加した。反応後、4.4gの45%KOH溶液及び320gの脱イオン水を添加し、得られた水性混合物を75℃で保持し、窒素下で4時間攪拌した。
以下の表1は、NMRデータの結果の概要であり、斯かるデータは、セテアリルアルコール(Crodacol 1618の商品名でCroda Inc.から販売されており、セチル(C16)及びステアリル(C18)アルコールの分布を含む)並びにミリスチルアルコール(Crodacol M95の商品名でCroda Inc.から販売されており、C14アルコールからなる)から選択されたキャッピング(capping)に使用された異なる長さのPPD鎖及び脂肪アルコールを用いる方法の上述した第1ステップに従って調製した異なる生成物についての分布を決定するために使用された。
以下の実施例では、エステル-PPDn-エーテル化合物を主成分として含有する本発明の混合組成物を使用する。しかしながら、簡略化のために、本文では名称「エステル-PPDn-エーテル」を使用して、混合物を示す。
-Cromollient(商標) DP3A、プロポキシル化ミリスチルアルコールとアジピン酸とのジエステル、Crodaにより市販されている(INCI名:DI-PPG-3ミリスチルエーテルアジペート);
-Crodamol(商標) GTCC、カプレート/カプリレートトリグリセリド(INCI名:カプリリル/カプリントリグリセリド);及び
-ヒマシ油(INCI名:トウゴマ(Ricinus Communis)(ヒマシ)種子油)。
分散体の安定化後(24時間後)の粘度の測定をBrookfield粘度計で行い、以下の表3に報告する。
Hegman Gauge及び磨砕度(Fineness of Grind)の標準試験を使用して粒子サイズを概算した。この試験は、深い端に少量の生成物を置き、ストレートスクレーパー(straight scraper)で浅い端に向かって引き出すことで構成される。大きすぎる粒子及びその飛跡が現れるスケール上の位置が、分散の決定のために評価される。結果を以下の表4に報告する。
各分散のL*及びa*値を評価することによって色強度を実施した。
L*は、試料の明/暗を示す。
a*は、赤/緑の座標である。
b*は、黄/青の座標である。
本発明の化合物は、スティック、ワックス、顔料、ローション、日焼け止めにわたる多くの異なるタイプのスキンケアシステムと良好な適合性を有し、例えば以下の試験によって示されるような優れた安定性を有する。
ワックスシステムをシンプルなリップバームシャシー(chassis)のために作製した。このシステムはワックス及びスーパーステロールエステルからなる。2つのシステムが作製され、1つはCromollient(商標) DP3Aで、もう1つは本発明のカプレート/カプリレート-PPD5-イソステアリルで、それぞれ12%使用した。いずれも50℃のオーブンに24時間入れた。Cromollient(商標) DP3Aを含むリップバームはかなりの水滴を生じたが、本発明の化合物を含むシステムは、完全に無傷であり変化しなかった。
Claims (20)
- 以下の式1aの化合物:
R 1 C(O)-(OCH2CH2CH2)n-OR (1a)
(式中:
nは、2~15の整数であり、
Rは、C6~C36のアルキル基であり、かつ
R1は、C2~C36のアルキル基である)。 - 前記R基が、C10~C20のアルキル基である、請求項1に記載の化合物。
- 前記R1基が、C10~C22のアルキル基である、請求項1又は2に記載の化合物。
- nの値が、3~7の範囲である、請求項1から3のいずれか一項に記載の化合物。
- カプリレート(caprylate)/カプレート(caprate)--(OCH2CH2CH2)5--イソステアリル
である、請求項1から4のいずれか一項に記載の化合物であって、
式(1a)中、R1はC7-10であり、nは5であり、かつRはイソステアリル基である、化合物。 - 請求項1から5のいずれか一項に記載の一種の化合物(1a);及び
以下の式1bの一種の化合物:
R-(OCH 2 CH 2 CH 2 ) n -OR (1b)
(式中:
nは、2~15の整数であり、かつ
Rは、C 6 ~C 36 のアルキル基である);
の混合物を含有する組成物。 - 請求項6に記載の組成物であって、前記混合物が、少なくとも以下:
(i)化合物(複数可):R 1 C(O)-(OCH 2 CH 2 CH 2 ) n -OR (1a);及び
(ii)化合物(複数可):R-(OCH 2 CH 2 CH 2 ) n -OR (1b)、
を含む、組成物。 - 組成物の総重量に基づいた、式(1a)の化合物(複数可)と式(1b)の化合物(複数可)との重量比が、2:1よりも大きい、請求項6又は7に記載の組成物。
- 少なくとも一種の式(1c)の化合物:
R 2 C(O)-(OCH 2 CH 2 CH 2 ) m -OC(O)R 2 (1c)、
(式中:
mは、2~15の整数であり、
R2は、C2~C36のヒドロカルビル基である)
をさらに含有する、請求項6から8のいずれか一項に記載の組成物。 - 前記R1及びR2基が、C10~C22のアルキル基である、請求項9に記載の組成物。
- 前記R1及びR2は、同一の基である、請求項10に記載の組成物。
- mの値が、3~7の範囲である、請求項9から11のいずれか一項に記載の組成物。
- n及びmの値が、同一である、請求項9から12のいずれか一項に記載の組成物。
- 混合組成物の総重量に対して、30重量%未満の式(1c)の化合物(複数可)を含有する、請求項9から13のいずれか一項に記載の組成物。
- 請求項6から14のいずれか一項に記載の組成物であって、以下:
(i)50重量%超の式(1a)の化合物(複数可):
R1C(O)-(OCH2CH2CH2)n-OR、及び
(ii)30重量%未満の式(1b)の化合物(複数可):
R-(OCH2CH2CH2)n-OR、
を含有し、
全ての重量%は組成物の総重量に基づく、組成物。 - 請求項1から5のいずれか一項に記載の化合物、又は請求項6から15のいずれか一項に記載の組成物を含む、パーソナルケア製品。
- 請求項1から5のいずれか一項に記載の化合物、又は請求項6から15のいずれか一項に記載の組成物を、レオロジー改変剤(rheology modifier)として含む、請求項16に記載のパーソナルケア製品。
- パーソナルケア成分及び/又は化粧品有効成分をさらに含む、請求項16又は請求項17に記載のパーソナルケア製品であって、前記成分が、日焼け止め剤、制汗剤、老化防止剤、保湿剤、毛髪又は頭皮ケア剤、及び着色剤又は顔料剤から選択される活性剤を含む、パーソナルケア製品。
- 化粧品又はパーソナルケア製品における感覚剤(sensory agent)及び/又は顔料湿潤剤(pigment wetting agent)としての、請求項1から5のいずれか一項に記載の化合物の、又は請求項6から15のいずれか一項に記載の組成物の使用。
- 請求項1から5のいずれか一項に記載の化合物、又は請求項6から15のいずれか一項に記載の組成物の製造方法であって、以下:
・強酸触媒の存在下でポリトリメチレンエーテルグリコールと式R-OHを有するアルコールとを反応させることによって、エーテル化ポリトリメチレンエーテルグリコール混合物を調製する、第1ステップ;並びに
・強酸触媒の存在下で、第1ステップで得られた反応生成物を式R1-COOHの脂肪カルボン酸でエステル化する、第2ステップ、
を含む、方法。
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