JP4643907B2 - 芳香族アルコキシル化アルコールおよび脂肪族カルボン酸のエステル - Google Patents
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Description
R2、R3、およびR4は、同じであるかまたは異なってもよく、独立して水素、低級アルキル、低級ハロゲン化アルキル、ヒドロキシ、低級アルキルヒドロキシ、ハロ、低級アルコキシ、
R5は
R6は、低級アルキル、
R7およびR8は、同じであるかまたは異なってもよく、独立して水素、ハロ、低級アルキル、アリール、低級アルコキシ、または低級ハロゲン化アルキルであり;
R9、R10、R11、およびR12は、同じであるかまたは異なってもよく、独立して水素、ハロ、低級アルキル、低級アルコキシ、および低級ハロゲン化アルキルであり;
R13は、基R1、R2、R3、R4、R5、およびR6のそれぞれにおいて同じであるかまたは異なってもよく、1〜39の炭素原子、好ましくは1〜21の炭素原子、さらに好ましくは5〜21の炭素原子、最も好ましくは7〜17の炭素原子を有する、直鎖または分岐、飽和または不飽和、置換または非置換であるアルキル基であり;
R14は、基R1、R2、R3、およびR4のそれぞれにおいて同じであるかまたは異なってもよく、好ましくは1〜6の炭素原子を含有する、直鎖または分岐、飽和または不飽和、置換または非置換であるアルキル基であり、−R14−は、pが0、1または2であり、nが1〜6の範囲で変化する基−(CHp)n−であり;
R15は、基R1、R2、R3、およびR4のそれぞれにおいて同じであるかまたは異なってもよく、好ましくは1〜8の炭素原子を含有する、直鎖または分岐、飽和または不飽和、置換または非置換であるアルキル基であり、−R15−は、pが0、1または2であり、qが1〜8の範囲で変化する基−(CHp)q−であり;
−[ALK−O]−は、ブロックで、ランダムに、または交互パターンなどの任意の構造秩序で存在する、構造−[CH2CH2O]−のエトキシ単位および数yの構造
および
である。
界面活性剤は、1以上の非イオン性界面活性剤、アニオン性界面活性剤、カチオン性界面活性剤、両性界面活性剤、両性イオン界面活性剤、およびその混合物を含め、本発明の組成物中に存在する。本発明の組成物と併せて使用できる界面活性剤の一部については、McCutcheonのDetergents and Emulsifiers(1986)、米国特許第5,151,210号、第5,151,209号、第5,120,532号、第5,011,681号、第4,788,006号、第4,741,855号、米国特許第4,704,272号、第4,557,853号、第4,421,769号、第3,755,560号を参照のこと;すべて参照によりその全体が本明細書に組み入れられている。
各種のカチオン性界面活性剤が本発明の組成物中に存在してもよい。本発明の組成物中に存在するカチオン性界面活性剤の量および性質は、組成物の性質に依存する。最終製品組成物において、カチオン性界面活性剤の総量は、本明細書で述べるそのアルコキシル化エステルを含め、製品組成物の0.1〜約40重量%、さらに好ましくは約0.1〜約15重量%、なおさらに好ましくは約0.5〜約2重量%の範囲で変化する。しかし製品の性質によって、カチオン性界面活性剤の異なる量が好ましいことがある。適切な追加のカチオン性界面活性剤は、McCutcheon、Detergents & Emulsifiers、(M.C.Publishing Co.1979);米国特許第3,155,591号、第3,929,678号、第3,959,461号、第4,387,090号に開示されており、それらは参照により本明細書に組み入れられている。
本発明の組成物は、式
本発明の組成物は、第一級、第二級および第三級C12〜C22アミンの塩も含む。そのような適切なアミンの例は、ステアラミドプロピルジメチルアミン、ジエチルアミノエチルステアルアミド、ジメチルステアラミン、ジメチルソイアミン、ソイアミン、トリ(デシル)アミン、エチルステアリルアミン、エトキシル化ステアリルアミン、ジヒドロキシエチルステアリルアミン、およびアラキジルベヘニルアミンを含む。適切なアミン塩は、ハロゲン、アセテート、ホスフェート、ニトレート、シトレート、ラクテートおよびアルキルサルフェート塩を含む。そのような塩は、ステアリルアミンヒドロクロリド、ソイアミンクロリド、ステアリルアミンホルマート、N−タロープロパンジアミンジクロリドおよびステアラミドプロピルジメチルアミンシトレートを含む。本発明の組成物において有用な一部のカチオン性アミン界面活性剤は、参照により本明細書に組み入れられている、米国特許第4,275,055号で開示されている。
本発明の組成物は、Croda Inc.に譲渡され、参照により本明細書に組み入れられている米国特許出願第09/409,203号に開示されているようなアミドアミンを含んでもよい。
本発明の組成物は、各種の非イオン性界面活性剤を含んでもよい。適切な非イオン性界面活性剤の中には、C8〜C30アルコールと糖またはデンプンポリマーとの縮合生成物がある。これらの化合物は、式(S)n−−O−Rによって表され、式中、Sはグルコース、フルクトース、マンノース、およびガラクトースなどの糖部分であり;nは約1〜約1000の整数であり、そしてRはC8〜C30アルキルである。R基が由来する適切なC8〜C30アルコールの例は、デシルアルコール、セチルアルコール、ステアリルアルコール、ラウリルアルコール、ミリスチルアルコール、オレイルアルコールなどを含む。これらの界面活性剤の具体的な例は、デシルポリグルコシドおよびラウリルポリグルコシドを含む。
本発明の組成物は、各種のアニオン性界面活性剤を含んでもよい。適切なアニオン性界面活性剤の複数の例は、参照により本明細書に組み入れられている米国特許第3,929,678号に開示されている。適切なアニオン性界面活性剤のさらなる例は、アルコイルイセチオネート、およびアルキルエーテルサルフェートを含む。
本発明の組成物は、両性イオンおよび両性界面活性剤を含んでもよい。適切な両性および両性イオン界面活性剤はたとえば、式RN(CH2)mCO2M2およびRNH(CH2)mCO2M(式中、mは1〜4で変化し、RはC8〜C30アルキル;好ましくは、C12〜C22アルキルであり、そしてMはH、アルカリ金属、アルカリ土類金属アンモニウム、またはアルカノールアンモニウムである)のイミノジアルカノアートおよびアミノアルカノアートを含む、アルキルイミノアセテート、カルボキシラート、スルホネート、サルフェート、ホスフェート、およびホスホネートなどのモノ−またはジ−C8−C24第二級および第三級アミンの誘導体である。
多種多様なサンスクリーン化合物は、本発明の組成物の使用に適切である。組成物の性質によって、サンスクリーン化合物は、組成物の約40重量%まで、好ましくは約1〜約30重量%の量を添加できる。しかし好ましい量は、組成物の性質によって変わる。従って、シャンプーまたはコンディショナーの形の最終製品組成物では、適切なサンスクリーン剤は、組成物の約40重量%まで、好ましくは約0.5〜約5重量%、さらに好ましくは組成物の約0.5〜約1.5重量%の量で含まれる。適切なサンスクリーン化合物はたとえば、p−アミノ安息香酸、その塩およびその誘導体;アンスラニレート;サリチレート;桂皮酸誘導体;ジヒドロキシ桂皮酸誘導体;トリヒドロキシ桂皮酸誘導体;炭化水素;ジベンザルアセトンおよびベンザルアセトフェノン;ナフトールスルホネート;ジヒドロキシ−ナフトール酸およびその塩;クマリン誘導体;ジアゾール;キニン塩;キノリン誘導体;ヒドロキシまたはメトキシ置換ベンゾフェノン;尿酸およびビロ尿酸;タンニン酸およびその誘導体;ヒドロキノン;アミノ安息香酸、サリチレート、フェルラ酸誘導体、フェニルベンズイミダゾールスルホン酸、ベンゾフェノンスルホン酸、チオクト酸誘導体、油溶性シンナメートおよびベンゾフェノンを含む。他の適切なサンスクリーン化合物については、参照により本明細書に組み入れられている、Segarin,ら、Cosmetics Science and Technology,Chapter VIII,pages 189以下参照を参照すること。
本発明の組成物は、脂肪、ワックス、脂質、シリコーン、炭化水素、脂肪族アルコールの1または追加の皮膚軟化化合物および多種多様の溶媒物質を含んでもよい。皮膚軟化薬の量は用途に依存する。最終製品組成物では、皮膚軟化薬は一般に、組成物の50重量%までの、好ましくは約0.1〜約20重量%、およびさらに好ましくは組成物の約0.5〜約10重量%の量で含まれる。
アルコキシル化ジエーテルの例は、PPG−10 1,4−ブタンジオールジエーテル、PPG−12 1,4−ブタンジオールジエーテル、PPG−14 1,4−ブタンジオールジエーテル、PPG−2ブタンジオールジエーテル、PPG−10 1,6−ヘキサンジオールジエーテル、PPG−12 1,6−ヘキサンジオールジエーテル、PPG−14ヘキサンジオールジエーテル、PPG−20ヘキサンジオールジエーテル、およびその混合物を含む。好ましくは、PPG−10 1,4−ブタンジオールジエーテル、PPG−12 1,4−ブタンジオールジエーテル、PPG−10 1,6−ヘキサンジオールジエーテル、およびPPG−12ヘキサンジオールジエーテル、およびその混合物からなる群より選択されるものである。
本発明の組成物は、各種の乳化剤を含んでもよい。本発明の最終製品組成物において、乳化剤は、組成物の約10重量%までの量、好ましくは約0.5〜約5重量%の量で含まれる。適切な乳化剤の例は、ステアラミドプロピルPG−ジモニウムクロリドホスフェート、ステアラミドプロピルエチルジモニウムエトサルフェート、ステアラミドプロピルジメチル(ミリスチルアセテート)アンモニウムクロリド、ステアラミドプロピルジメチルセテアリルアンモニウムトシラート、ステアラミドプロピルジメチルアンモニウムクロリド、ステアラミドプロピルジメチルアンモニウムラクテート、ポリエチレングリコール、ポリプロピレングリコール、およびその混合物を含む。
本発明の組成物は、フケ防止剤を含んでもよい。適切なフケ防止剤の例は、ジンクピリチオン、硫黄、および硫化セレニウムを含む。
本発明の組成物は、毛髪酸化/還元剤を含んでもよい。適切な毛髪酸化/還元剤の例は、過酸化水素、過ホウ酸塩、チオグリコラートおよび過硫酸塩を含む。
本発明の組成物は、架橋アクリラート、非イオン性ポリアクリルアミド、キサンタンガム、グァーガム、ゲランガムなど;ポリアルキルシロキサン、ポリアリールシロキサン、およびアミノシリコーンなどの各種の増粘剤を含んでもよい。本発明の最終製品組成物において、増粘剤は、組成物の約10重量%までの量、好ましくは約0.2〜約5重量%の量で含まれる。
本発明の組成物は、加水分解動物タンパク質毛髪コンディショニング剤を含んでもよい。Croda Incorporatedは、Crotein Q−RTMという商標名で市販物質の例を販売している。他の例は、参照により本明細書に組み入れられている米国特許第4,976,953号に述べられているものを含めて、尿素、グリセロール、およびプロポキシル化グリセロールを含む。
本発明の組成物は、発明毛髪への塗布時にスタイリング上の利点を付与するヘアセット剤を含んでもよい。ヘアセットポリマーは、ホモポリマー、コポリマー、ターポリマーなどでもよい。本明細書のポリマーを説明する便宜のため、ポリマー中に存在するモノマー単位は、それらが由来するモノマーと呼ばれる。モノマーは、イオン性(たとえばアニオン性、カチオン性、両性、両性イオン)または非イオン性でありうる。
カチオン性ヘアスタイリングポリマーの例は、ジメチルアミノエチルメタクリレートなどの低級アルキルアミノアルキルアクリレートまたはメタクリレートモノマーなどのアミノ官能性アクリレートモノマーと、N−ビニルピロリドンまたはメチルメタクリレートならびにエチルメタクリレートなどのアルキルメタクリレートおよびメチルアクリレートならびにブチルアクリレートなどのアルキルアクリレートなどの相溶性モノマーとのコポリマーである。
本発明の組成物は、広範囲にわたるその他の成分を含んでもよい。化粧品およびパーソナルケア業界で一般に使用される、一部の適切なその他の成分は、参照により本明細書に組み入れられている、The CTFA Cosmetic Ingredient Handbook,(2nd Ed.,1992)に述べられている。
ベンジルアルコール2297.75g(21.24モル)を、窒素入口を装備した乾燥した攪拌圧力容器に入れた。KOHの触媒量(6g)を40%水性溶液として添加した。容器を窒素によってパージし、110℃まで加熱した。真空を1時間印加して、水蒸気を容器の上部空き高から除去し、混合物をさらに130℃まで加熱した。プロピレンオキシド3702.25g(63.74モル)を添加した後、反応混合物をさらに3時間攪拌して反応を完了させた。反応の進行は、試薬の取込および容器内の圧力測定によって監視した。反応混合物を110℃まで冷却し、真空を約1時間印加した。反応混合物中のKOHを中和するために、25%硫酸29gを添加した。混合物を10分間攪拌し、そしてpHを5.7に調整した。冷却して、薄い淡黄色液体のPPG−3ベンジルエーテルを主要生成物として単離した。
機械式スターラー、温度計および窒素入口を装着した四つ首丸底フラスコを、PPG−3ベンジルエーテル342.44g(1.19モル)、ミスチリン酸221g(1.13モル)およびSnO0.45gで満たした。混合物を220℃まで加熱した。反応の進行は、経時的に反応混合物の酸価を測定することによって監視した。酸価が安定したら、混合物を25℃まで冷却した。H2O2の30%水性溶液0.9gおよび水70gを添加し、混合物を75℃まで再度加熱した。水を真空下で蒸発させて、PPG−3ベンジルミリステートを主生成物として生成した。
窒素入口を備えた清浄な乾燥した攪拌タンク圧力容器に、ビスフェノールA1233.86g(5.40モル)およびトルエン1445mLを充填する。容器を窒素でパージし、BF3/エーテラート溶液の触媒量(4.86g)を充填する。温度を110℃まで上昇させ、容器内部の圧力を50psig以下に維持するために、プロピレンオキシド2511.29g(43.24モル)を一定速度で添加する。プロピレンオキシドすべてを添加した後に、反応混合物をさらに3時間反応させ、その後に温度を150℃まで上昇させて、窒素散布下でトルエンを蒸留により除去する。トルエンの蒸留後、温度を110℃まで冷却し、真空を1時間印加する。
窒素入口、機械式スターラー、温度プローブおよび凝縮器を装着した四つ首丸底フラスコを、実施例3によるプロポキシラート700g(1.01モル)およびラウリル酸202.32g(1.01モル)によって充填する。メタンスルホン酸の触媒量(0.90g)を充填し、反応混合物を窒素散布下で220℃まで加熱する。反応は、好ましくは5未満のAVまで酸価を測定することによって監視する。AVに達したら、温度を85℃まで冷却し、触媒を45%KOHの当モル量によって中和し、水で1回洗浄する。反応物を真空下で乾燥させ、所望の生成物を得る。
窒素入口、機械式スターラー、温度プローブおよび凝縮器を装着した四つ首丸底フラスコを、実施例3によるプロポキシラート700g(1.01モル)およびステアリン酸550.80g(1.95モル)によって充填する。メタンスルホン酸の触媒量(1.25g)を充填して、反応混合物を窒素散布下で220℃まで加熱する。反応は、好ましくは5未満のAVまで酸価を測定することによって監視する。AVに達したら、温度を85℃まで冷却し、触媒を45%KOHの当モル量によって中和し、水で1回洗浄する。反応物を真空下で乾燥させ、所望の生成物を得る。
窒素入口を備えた清浄な乾燥した攪拌タンク圧力容器に、実施例3によるプロポキシラート2000g(2.89モル)および45%KOHの触媒量(9.33g)を充填する。容器を窒素でパージし、110℃まで加熱する。微量の水を除去するために真空を1時間印加し、温度を150℃まで上昇させる。圧力を50psig以下に維持するために、エチレンオキシドを762.83g(17.34モル)の量で一定速度にて添加する。エチレンオキシドをすべて添加した後、反応混合物をさらに1時間反応させて、その後、温度を110℃に下げて、真空を1時間印加する。反応混合物65℃まで冷却し、触媒は25%硫酸の当モル量によって中和する。
窒素入口、機械式スターラー、温度プローブおよび凝縮器を装着した四つ首丸底フラスコを、実施例6によるアルコキシラート1000g(1.05モル)およびミスチリン酸239.79g(1.05モル)によって充填する。メタンスルホン酸の触媒量(1.24g)を充填して、反応混合物を窒素散布下で220℃まで加熱する。反応は、好ましくは5未満のAVまで酸価を測定することによって監視する。AVに達したら、温度を85℃まで冷却し、触媒を45%KOHの当モル量によって中和し、水で1回洗浄する。反応物を真空下で乾燥させ、所望の生成物を得る。
窒素入口、機械式スターラー、温度プローブおよび凝縮器を装着した四つ首丸底フラスコを、実施例6によるアルコキシラート1000g(1.05モル)およびオレイン酸575.59g(2.05モル)によって充填する。メタンスルホン酸の触媒量(1.58g)を充填して、反応混合物を窒素散布下で220℃まで加熱する。反応は、好ましくは5未満のAVまで酸価を測定することによって監視する。AVに達したら、温度を85℃まで冷却し、触媒を45%KOHの当モル量によって中和し、水で1回洗浄する。反応物を真空下で乾燥させ、所望の生成物を得る。
窒素入口を備えた清浄な乾燥した攪拌タンク圧力容器に、ビスフェノールA1342.52g(5.88モル)およびトルエン1445mLを充填する。容器を窒素でパージし、BF3/エーテラート溶液の触媒量(5.00g)を充填する。温度を110℃まで上昇させ、容器内部の圧力を50psig以下に維持するために、プロピレンオキシド1366.22g(23.52モル)およびエチレンオキシド1036.19g(23.52モル)の混合物を一定速度で添加する。プロピレンオキシド/エチレンオキシドすべてを添加した後に、反応混合物をさらに3時間反応させ、その後に温度を150℃まで上昇させて、窒素散布下でトルエンを蒸留により除去する。トルエンの蒸留後、温度を110℃まで冷却し、真空を1時間印加する。
窒素入口、機械式スターラー、温度プローブおよび凝縮器を装着した四つ首丸底フラスコを、実施例9によるアルコキシラート1140.69g(1.79モル)およびパルミチン酸459.31g(1.79モル)によって充填する。メタンスルホン酸の触媒量(1.6g)を充填し、反応混合物を窒素散布下で220℃まで加熱する。反応は、好ましくは5未満のAVまで酸価を測定することによって監視する。AVに達したら、温度を85℃まで冷却し、触媒を45%KOHの当モル量によって中和し、水で1回洗浄する。反応物を真空下で乾燥させ、所望の生成物を得る。
窒素入口、機械式スターラー、温度プローブおよび凝縮器を装着した四つ首丸底フラスコを、実施例9によるアルコキシラート783.20g(1.23モル)およびベヘン酸816.80g(2.40モル)によって充填する。メタンスルホン酸の触媒量(1.6g)を充填し、反応混合物を窒素散布下で220℃まで加熱する。反応は、好ましくは5未満のAVまで酸価を測定することによって監視する。AVに達したら、温度を85℃まで冷却し、触媒を45%KOHの当モル量によって中和し、水で1回洗浄する。反応物を真空下で乾燥させ、所望の生成物を得る。
窒素入口を備えた清浄な乾燥した攪拌タンク圧力容器に、2−ナフトール1434.05g(9.95モル)およびトルエン1445mLを充填する。容器を窒素でパージし、BF3/エーテラート溶液の触媒量(4.97g)を充填する。温度を110℃まで上昇させ、容器内部の圧力を50psig以下に維持するために、プロピレンオキシド2310.86g(39.79モル)を一定速度で添加する。プロピレンオキシドすべてを添加した後に、反応混合物をさらに3時間反応させ、その後に温度を150℃まで上昇させて、窒素散布下でトルエンを蒸留により除去する。トルエンの蒸留後、温度を110℃まで冷却し、真空を1時間印加する。
窒素入口、機械式スターラー、温度プローブおよび凝縮器を装着した四つ首丸底フラスコを、実施例12によるプロポキシラート500g(1.33モル)およびミスチリン酸289.15g(1.27モル)によって充填する。メタンスルホン酸の触媒量(0.80g)を充填し、反応混合物を窒素散布下で220℃まで加熱する。反応は、好ましくは5未満のAVまで酸価を測定することによって監視する。AVに達したら、温度を85℃まで冷却し、触媒を45%KOHの当モル量によって中和し、水で1回洗浄する。反応物を真空下で乾燥させ、所望の生成物を得る。
窒素入口、機械式スターラー、温度プローブおよび凝縮器を装着した四つ首丸底フラスコを、実施例12によるプロポキシラート500g(1.33モル)およびカプリン酸218.80g(1.27モル)によって充填する。メタンスルホン酸の触媒量(0.70g)を充填し、反応混合物を窒素散布下で220℃まで加熱する。反応は、好ましくは5未満のAVまで酸価を測定することによって監視する。AVに達したら、温度を85℃まで冷却し、触媒を45%KOHの当モル量によって中和し、水で1回洗浄する。反応物を真空下で乾燥させ、所望の生成物を得る。
窒素入口を備えた清浄な乾燥した攪拌タンク圧力容器に、実施例12によるプロポキシラート2000g(5.31モル)および45%KOHの触媒量(10.67g)を充填する。容器を窒素でパージし、110℃まで加熱する。微量の水を除去するために真空を1時間印加し、温度を150℃まで上昇させる。圧力を50psig以下に維持するために、エチレンオキシドを1169.53g(26.55モル)の量で一定速度にて添加する。エチレンオキシドをすべて添加した後、反応混合物をさらに1時間反応させて、その後、温度を110℃に下げて、真空を1時間印加する。反応混合物65℃まで冷却し、触媒は25%硫酸の当モル量によって中和する。
窒素入口、機械式スターラー、温度プローブおよび凝縮器を装着した四つ首丸底フラスコを、実施例15によるアルコキシラート1102.84g(1.85モル)およびオレイン酸497.16g(1.76モル)によって充填する。メタンスルホン酸の触媒量(1.6g)を充填し、反応混合物を窒素散布下で220℃まで加熱する。反応は、好ましくは5未満のAVまで酸価を測定することによって監視する。AVに達したら、温度を85℃まで冷却し、触媒を45%KOHの当モル量によって中和し、水で1回洗浄する。反応物を真空下で乾燥させ、所望の生成物を得る。
窒素入口、機械式スターラー、温度プローブおよび凝縮器を装着した四つ首丸底フラスコを、実施例15によるアルコキシラート1100.40g(1.84モル)およびステアリン酸499.60g(1.76モル)によって充填する。メタンスルホン酸の触媒量(1.6g)を充填し、反応混合物を窒素散布下で220℃まで加熱する。反応は、好ましくは5未満のAVまで酸価を測定することによって監視する。AVに達したら、温度を85℃まで冷却し、触媒を45%KOHの当モル量によって中和し、水で1回洗浄する。反応物を真空下で乾燥させ、所望の生成物を得る。
窒素入口を備えた清浄な乾燥した攪拌タンク圧力容器に、2−ナフトール952.71g(6.61モル)およびトルエン1445mLを充填する。容器を窒素でパージし、BF3/エーテラート溶液の触媒量(4.96g)を充填する。温度を110℃まで上昇させ、容器内部の圧力を50psig以下に維持するために、プロピレンオキシド1919.03g(33.04モル)およびエチレンオキシド873.28g(19.82モル)の混合物を一定速度で添加する。プロピレンオキシド/エチレンオキシドすべてを添加した後に、反応混合物をさらに3時間反応させ、その後に温度を150℃まで上昇させて、窒素散布下でトルエンを蒸留により除去する。トルエンの蒸留後、温度を110℃まで冷却し、真空を1時間印加する。
窒素入口、機械式スターラー、温度プローブおよび凝縮器を装着した四つ首丸底フラスコを、実施例18によるアルコキシラート1197.03g(2.11モル)およびラウリル酸402.97g(2.01モル)によって充填する。メタンスルホン酸の触媒量(1.6g)を充填し、反応混合物を窒素散布下で220℃まで加熱する。反応は、好ましくは5未満のAVまで酸価を測定することによって監視する。AVに達したら、温度を85℃まで冷却し、触媒を45%KOHの当モル量によって中和し、水で1回洗浄する。反応物を真空下で乾燥させ、所望の生成物を得る。
窒素入口、機械式スターラー、温度プローブおよび凝縮器を装着した四つ首丸底フラスコを、実施例18によるアルコキシラート1017.59g(1.80モル)およびベヘン酸582.41g(1.71モル)によって充填する。メタンスルホン酸の触媒量(1.6g)を充填し、反応混合物を窒素散布下で220℃まで加熱する。反応は、好ましくは5未満のAVまで酸価を測定することによって監視する。AVに達したら、温度を85℃まで冷却し、触媒を45%KOHの当モル量によって中和し、水で1回洗浄する。反応物を真空下で乾燥させ、所望の生成物を得る。
窒素入口を備えた清浄な乾燥した攪拌タンク圧力容器に、2−フェノキシエタノール1419.53g(10.27モル)および45%KOHの触媒量(16.67g)を充填する。容器を窒素でパージし、110℃まで加熱する。微量の水を除去するために真空を1時間印加し、温度を150℃まで上昇させる。圧力を50psig以下に維持するために、プロピレンオキシドを3580.47g(61.65モル)の量で一定速度にて添加する。プロピレンオキシドをすべて添加した後、反応混合物をさらに1時間反応させて、その後、温度を110℃に下げて、真空を1時間印加する。反応混合物65℃まで冷却し、触媒は25%硫酸の当モル量によって中和する。
窒素入口、機械式スターラー、温度プローブおよび凝縮器を装着した四つ首丸底フラスコを、実施例21によるプロポキシラート500g(1.03モル)およびカプリン酸168.84g(0.98モル)によって充填する。メタンスルホン酸の触媒量(0.67g)を充填し、反応混合物を窒素散布下で220℃まで加熱する。反応は、好ましくは5未満のAVまで酸価を測定することによって監視する。AVに達したら、温度を85℃まで冷却し、触媒を45%KOHの当モル量によって中和し、水で1回洗浄する。反応物を真空下で乾燥させ、所望の生成物を得る。
窒素入口、機械式スターラー、温度プローブおよび凝縮器を装着した四つ首丸底フラスコを、実施例21によるプロポキシラート500g(1.03モル)およびパルミチン酸251.29g(0.98モル)によって充填する。メタンスルホン酸の触媒量(0.75g)を充填し、反応混合物を窒素散布下で220℃まで加熱する。反応は、好ましくは5未満のAVまで酸価を測定することによって監視する。AVに達したら、温度を85℃まで冷却し、触媒を45%KOHの当モル量によって中和し、水で1回洗浄する。反応物を真空下で乾燥させ、所望の生成物を得る。
窒素入口を備えた清浄な乾燥した攪拌タンク圧力容器に、実施例21によるプロポキシラート2000g(4.11モル)および45%KOHの触媒量(9.33g)を充填する。容器を窒素でパージし、110℃まで加熱する。微量の水を除去するために真空を1時間印加し、温度を150℃まで上昇させる。圧力を50psig以下に維持するために、エチレンオキシドを724.18g(16.44モル)の量で一定速度にて添加する。エチレンオキシドをすべて添加した後、反応混合物をさらに1時間反応させて、その後、温度を110℃に下げて、真空を1時間印加する。反応混合物65℃まで冷却し、触媒は25%硫酸の当モル量によって中和する。
窒素入口、機械式スターラー、温度プローブおよび凝縮器を装着した四つ首丸底フラスコを、実施例24によるアルコキシラート1242.41g(1.87モル)およびラウリル酸357.59g(1.79モル)によって充填する。メタンスルホン酸の触媒量(1.6g)を充填し、反応混合物を窒素散布下で220℃まで加熱する。反応は、好ましくは5未満のAVまで酸価を測定することによって監視する。AVに達したら、温度を85℃まで冷却し、触媒を45%KOHの当モル量によって中和し、水で1回洗浄する。反応物を真空下で乾燥させ、所望の生成物を得る。
窒素入口、機械式スターラー、温度プローブおよび凝縮器を装着した四つ首丸底フラスコを、実施例24によるアルコキシラート1204.70g(1.82モル)およびミスチリン酸395.30g(1.73モル)によって充填する。メタンスルホン酸の触媒量(1.6g)を充填し、反応混合物を窒素散布下で220℃まで加熱する。反応は、好ましくは5未満のAVまで酸価を測定することによって監視する。AVに達したら、温度を85℃まで冷却し、触媒を45%KOHの当モル量によって中和し、水で1回洗浄する。反応物を真空下で乾燥させ、所望の生成物を得る。
窒素入口を備えた清浄な乾燥した攪拌タンク圧力容器に、2−フェノキシエタノール1553.93g(11.25モル)および45%KOHの触媒量(16.67g)を充填する。容器を窒素でパージし、110℃まで加熱する。微量の水を除去するために真空を1時間印加し、温度を150℃まで上昇させる。圧力を50psig以下に維持するために、プロピレンオキシド1919.03g(33.04モル)およびエチレンオキシド873.28g(19.82モル)の混合物を一定速度で添加する。プロピレンオキシド/エチレンオキシドすべてを添加した後に、反応混合物をさらに1時間反応させて、その後、温度を110℃に下げて、真空を1時間印加する。反応混合物65℃まで冷却し、触媒は25%硫酸の当モル量によって中和する。
窒素入口、機械式スターラー、温度プローブおよび凝縮器を装着した四つ首丸底フラスコを、実施例27によるアルコキシラート925.05g(2.08モル)およびベヘン酸674.95g(1.98モル)によって充填する。メタンスルホン酸の触媒量(1.6g)を充填し、反応混合物を窒素散布下で220℃まで加熱する。反応は、好ましくは5未満のAVまで酸価を測定することによって監視する。AVに達したら、温度を85℃まで冷却し、触媒を45%KOHの当モル量によって中和し、水で1回洗浄する。反応物を真空下で乾燥させ、所望の生成物を得る。
窒素入口、機械式スターラー、温度プローブおよび凝縮器を装着した四つ首丸底フラスコを、実施例27によるアルコキシラート994.13g(2.24モル)およびステアリン酸605.87g(2.13モル)によって充填する。メタンスルホン酸の触媒量(1.6g)を充填し、反応混合物を窒素散布下で220℃まで加熱する。反応は、好ましくは5未満のAVまで酸価を測定することによって監視する。AVに達したら、温度を85℃まで冷却し、触媒を45%KOHの当モル量によって中和し、水で1回洗浄する。反応物を真空下で乾燥させ、所望の生成物を得る。
本発明の化合物中でのベンゾフェノン−3の溶解度は、参照により本明細書に組み入れられている米国特許第4,275,222号に述べられているC12〜C15ベンジルエステルの混合物中でのその溶解度と比較した。試験溶液の組成物は、以下のとおりであった。
試験溶液を調製するために、ベンゾフェノン−3の適切な量を秤量し、小型攪拌棒装備した50mlビーカーに移した。所望のエステルの正確な量をビーカーに添加し、ビーカーの中身を予熱した70〜75℃ホットプレート上で加熱した。固体全体が溶解したら、溶液をさらに10分間加熱した。ビーカー態様に固体が残らないようにするために注意した。10分後、ホットプレートからビーカーを外し、冷たい攪拌プレート上に置いて溶液を攪拌しながら約35℃まで冷却した。溶液を2オンス広口瓶に移した。広口瓶の中身は、25℃の水浴中で24時間、攪乱されないままにした。24時間後、結晶化の証拠および程度について、広口瓶を目視検査した。
試験溶液AおよびBでは、結晶形成はなかった。試験溶液CおよびDでは結晶形成が見られた。試験溶液Cで形成された結晶の量は、試験溶液Dよりも約3倍多かった。
サンスクリーンローションは、PPG−3ベンジルミリステートを含め、以下の成分を含む。
サンスクリーンスプレーローションは、PPG−3ベンジルミリステートを含め、以下の成分を含む。
Claims (6)
- a)請求項1に記載されたエステルであって、組成物の0.1〜99重量%の量で存在する前記エステル、およびb)組成物の0.1〜60重量%の量で存在する少なくとも1つの機能性成分;を含む組成物であって、パーソナルケアまたは化粧品製品である組成物。
- 前記機能性成分が、サンスクリーン活性成分、界面活性剤、保湿剤、コンディショナー、防腐薬、酸化防止剤、還元剤、制汗剤、および香料からなる群より選択される活性成分である、請求項2の組成物。
- 前記活性成分が、オクチルメトキシシンナメート、フェニルベンズイミダゾールスルホン酸、メンチルアンスラニレート、シンナミドプロピルトリモニウムクロリド、パラ−アミノ安息香酸、ベンゾフェノン−1、ベンゾフェノン−2、ベンゾフェノン−3、ベンゾフェノン−4、ベンゾフェノン−5、ベンゾフェノン−6、ベンゾフェノン−8、ベンゾフェノン−12、メトキシシンナメート、アヴォベンゾン、グリセリルパラ−アミノ安息香酸、メチルアンスラニレート、オクトクリレン、オクチルジメチルパラ−アミノ安息香酸、オクチルサリチレート、酸化亜鉛、二酸化チタン、および赤色ワセリンからなる群より選択されるサンスクリーン化合物である、請求項3の組成物。
- 前記パーソナルケアまたは化粧品製品が、サンタンローション、サンスクリーンローション、サンスクリーンスプレーローション、UV保護シャンプー、およびUV保護ヘアコンディショナーからなる群より選択される局所サンスクリーン製品調合物である、請求項4の組成物。
- 組成物の1〜40重量%の量で存在する少なくとも1つのシクロメチコン化合物をさらに含む、請求項2の組成物。
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