JP4787743B2 - ジエステルクワットを含有するパーソナルケア製品 - Google Patents

ジエステルクワットを含有するパーソナルケア製品 Download PDF

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Description

第4級化合物すなわち「クワット」の多くの既知の種類があり、それらは多くの分野で使用されている。クワットは大いに有用な化合物であり得る。しかしながら、あるクワットは、特に環境に優しいというわけではない。これらのクワットは非常に低速で分解し、環境汚染を構成することがある。それらは反応性窒素種を有するため、以前に認識されなかった活性を有することがある。
他のクワット、例えばエステル結合を含有するエステルクワットは、極めて容易に分解し、よりはるかに環境に優しい。エステルクワットは一般に、モノ、ジ、またはトリエステル、またはモノ、ジ、またはトリエステルの混合物として形成される。
エステルクワットは、その環境に優しい特性のために、洗濯用柔軟剤として頻繁に使用される。しかしながらエステルクワットは、比較的狭く、一般に酸性であるpH範囲においてのみ安定であることが多い。洗濯用柔軟剤で使用されるエステルクワットは、一般に酸性pH(約5.0未満のpH)を有する。洗濯用柔軟剤で使用されるエステルクワットは、頭髪または皮膚へのパーソナルケア製品として使用するには一般に酸性が強すぎる。エステルクワットは特に、米国特許第6,465,419号、第6,462,014号、第6,323,167号、第6,037,315号、第5,880,086号、第5,854,201号、第5,750,490号、第5,681,915号、および第5,463,094号、ならびに米国公開特許出願第2003/0013627号の各明細書に開示されている。
従って、改良された環境特性、より高いpHでの改良された安定性、および改良された持続性を備えた化合物が非常に望まれている。
本発明は、好ましくは約4.0〜約10.0、さらに好ましくは約5.0〜約9.0のpH、および約100〜約300,000センチポイズ(cps)の粘度を有するパーソナルケア製品を提供することによって、これらの要望に応えるものである。本発明の1つの態様によれば、これらのパーソナルケア製品は、少なくとも1つのパーソナルケア成分と以下の式Iを有するジエステルクワットとを含む混合物である。
式I:
Figure 0004787743
式Iにおいて、R1およびR2は、約0〜約22個の炭素原子を含む、同じかまたは異なる、分岐または直鎖、置換または非置換、飽和または不飽和アルキル、環状または芳香族基である。しかしながら、R1およびR2の少なくとも1つは、少なくともC1でなければならない。加えて、R1およびR2のどちらかがC0である場合、式Iの分子はクワットでなく、正に荷電していない。そのような例では、対イオンは必要ない。これらの第3級アミンエステルも本発明の一部として考えられる。
AおよびEは、同じかまたは異なるエトキシ、プロポキシまたはブトキシ基である。プロポキシまたはブトキシ基を使用する場合、それらは直鎖または分岐である。本発明の特に好ましい実施形態において、式Iの化合物は少なくとも1つのプロポキシまたはブトキシ基を含み、最も好ましくは少なくとも1つのプロポキシ基を含む。式Iにおいて、これは少なくとも1つのAおよび/または少なくとも1つのE基もしくは単位がプロポキシであるという事実で示される。記号uおよびxは、同じかまたは異なり、それぞれ少なくとも2および最大で約80である。但し、AおよびEそれぞれのエトキシ基の数は約80以下であり、AおよびEそれぞれのプロポキシおよびブトキシ基の数は約30以下である。このことは、全てのA単位がエトキシで、全てのE単位がプロポキシである場合、uが80(エトキシ単位80個の連なり)で、xが30(プロポキシ単位30個の連なり)であることを意味する。Aがそのようなアルコキシ単位の混合物である場合、uは80であり、これらのうち、そのわずか約30個のA単位がプロポキシであり得る。少なくともuまたはxが少なくとも2であることが好ましく、uおよびxの両方が少なくとも5であることがなおさらに好ましい。式Iのアルコキシ単位の大多数はエトキシ単位であることが好ましい。例えばuおよびxがそれぞれ2であり、そしてAおよびEの両方がプロポキシ1単位およびエトキシ1単位である場合、窒素に直接結合したエトキシ基のために、全てのアルコキシ基の大多数がエトキシであり、プロポキシ基2個に対してエトキシ基4個である。AおよびEの両方におけるエトキシ単位の数が大多数であることがなおさらに好ましい。
BおよびFは同じかまたは異なり、式IIまたは式IIIのどちらかである。
式II:
Figure 0004787743
式III:
Figure 0004787743
式IIは、二酸またはジプロトン酸を示し、式IIIは三酸またはトリプロトン酸を示す。式IIおよびIIIにおいて、Gは、置換または非置換、飽和または不飽和、直鎖または分岐のアルキル、環状または芳香族であり得るC0〜C36基である。「C0」によって、その位置に炭素原子が不要であることが明らかなはずである。「C36」基は、36個の炭素を含む分子であり、命名法のこの一般的な形式は本明細書を通じて使用されるであろう。IおよびKはC0〜C18である。Jは好ましくはCHである。R5はHまたは[−L−COO−R6]であり、ここでLは飽和または不飽和、置換または非置換、直鎖または分岐のアルキル、環状または芳香族であり、C0−C12基であり得る。そしてvおよびyは同じかまたは異なり、0または1である。vが0に等しいとき、R3は以下の式IVである、
式IV:
Figure 0004787743
反応性カルボキシル基にて終端するUV保護基、または反応性カルボキシル基にて終端するポリ脂肪酸である。R7は、全炭素原子中C1〜C36の、分岐または直鎖、置換または非置換、飽和または不飽和アルキル(アルカンまたはアルケンなどの炭素鎖)、環状(共鳴を持たない環構造)または芳香族基である。R7は好ましくは、脂肪族置換基である。
yが0に等しいとき、R4は、R3について上述したように、同じ考えられる基より選択される。
vが1に等しいとき、R3は式Vまたは式VIである、
式V:
Figure 0004787743
式VI:
Figure 0004787743
反応性ヒドロキシ基にて終端するUV保護基または反応性ヒドロキシ基にて終端するポリ脂肪酸である。R8、R9およびR10は、全炭素原子中C1〜C36の、同じかまたは異なる、分岐または直鎖、置換または非置換、飽和または不飽和アルキル、環状または芳香族基である。好ましくはR8、R9およびR10は脂肪族置換基である。
yが1に等しいとき、R4は式Vまたは式VIである、
式V:
Figure 0004787743
式VI:
Figure 0004787743
反応性ヒドロキシ基にて終端するUV保護基または反応性ヒドロキシ基にて終端するポリ脂肪酸である。R8、R9およびR10は、全炭素原子中C1〜C36の、同じかまたは異なる、分岐または直鎖、置換または非置換、飽和または不飽和アルキル、環状または芳香族基である。好ましくはR8、R9およびR10は脂肪族置換基である。
vまたはyが1であり、BまたはFが式IIIであるとき、R6は式VまたはVIである、
式V:
Figure 0004787743
式VI:
Figure 0004787743
反応性ヒドロキシ基にて終端するUV保護基または反応性ヒドロキシ基にて終端するポリ脂肪酸である。R8、R9およびR10は、全炭素原子中C1〜C36の、同じかまたは異なる、分岐または直鎖、置換または非置換、飽和または不飽和アルキル、環状または芳香族基である。好ましくはR8、R9およびR10は脂肪族置換基である。
別の好ましい実施形態において、式Iのアルコキシ単位の大多数はプロポキシ基である。例えばuおよびxがそれぞれ2であり、AおよびEがどちらも完全にプロポキシである場合、エトキシ基が窒素に直接結合していても、全てのアルコキシ基の大多数はプロポキシであり、エトキシ基2個に対してプロポキシ基4個である。AおよびEの両方がプロポキシ基であり、AまたはEの一部としてエトキシ基を一切含まないことが、なおさらに好ましい。
式Iのジエステルクワットは一般に正に荷電しており、必ずではないが通例は、対イオンZと結合している。
少なくとも1つのパーソナルケア成分は、パーソナルケア製品、例えば制限なく、化粧品、サンスクリーンおよびサンブロック、シャンプー、スキンクリーム、ゲルまたはローション、コンディショナー、柔軟剤などを調合するのに有用である、任意の溶媒、界面活性剤、コンディショナー、顔料、UV保護剤またはUV保護基、着色剤、香料、染料、賦形剤または添加剤を制限なく含むことができる。
特に好ましいのは、約5.5〜約8.5、そしてさらに好ましくは約6〜約8の範囲のpHを有するパーソナルケア製品である。また好ましいのは、式VIIを有するジエステルクワットが使用されるパーソナルケア製品である。
式VII:
Figure 0004787743
式VIIにおいて、2個のR7基は好ましくは、ラノリン脂肪酸を使用して誘導した脂肪族置換基の混合物である。本発明は、これらの製品を製造する方法にも、ならびにこれらのパーソナルケア製品において有用なジエステル第3級アミンおよびジエステルクワットにも関する。
本発明によるジエステルクワットは、その4個の結合置換基(R1、R2、R3−Bv−Au−O(CH22−およびR4−Fy−Ex−O(CH22−)のうち2個の中に、少なくとも1つのエステル基またはエステル結合を含む第4級窒素含有化合物である。さらに詳細には、基R3−Bv−Au−O(CH22−およびR4−Fy−Ex−O(CH22−のそれぞれが、少なくとも1つのそのようなエステル基を含む。例えばvが1に等しく、Bが式IIIの三酸であるようなときには、置換基が3個のエステル結合を含むことが可能である。
本発明によるジエステルクワットは、式Iを有するものを含む。
式I:
Figure 0004787743
式Iにおいて、R1およびR2は、約C1〜約C22の炭素原子を含む、同じかまたは異なる、分岐または直鎖、置換または非置換、飽和または不飽和アルキル、環状または芳香族基である。R1およびR2は好ましくは、約C1〜約C7の炭素原子を含む、同じかまたは異なる、分岐または直鎖、置換または非置換、飽和または不飽和アルキル、環状または芳香族基である。最も好ましくは、R1およびR2の少なくとも一方がメチルであり、最も好ましくは両方がメチル基である。R1およびR2の両方でなく一方がC0であることが可能であり、その場合、式Iを使用すると、正の電荷または対イオンがない。これらの第3級ジエステルアミンも検討される。
AおよびEは、同じかまたは異なり、好ましくはエトキシ、プロポキシまたはブトキシ基であるアルコキシ基である。C8までのより長い基も可能である。プロポキシ、ブトキシまたはより長い基が使用されるとき、それらは直鎖でも分岐でもよい。本発明の特に好ましい実施形態において、式Iの化合物は少なくとも1つのプロポキシまたはブトキシ基、そして最も好ましくは少なくとも1つのプロポキシ基を含む。式Iにおいて、これは少なくとも1つのAおよび/または少なくとも1つのE基または単位がプロポキシであるという事実に示されている。記号uおよびxは同じかまたは異なり、AおよびEそれぞれのエトキシ基の数が約80以下となり、AおよびEそれぞれのプロポキシおよびブトキシ基の数が約30以下であるという条件で、それぞれ少なくとも2および最大限で約80である。そのことは、全てのA単位がエトキシであり、全てのE単位がプロポキシである場合、uが80(エトキシ単位80個の連なり)であり、xが30(プロポキシ単位30個の連なり)であることを意味する。Aがそのようなアルコキシ単位の混合物である場合、uは80であり、そのわずか約30個のA単位がプロポキシであり得る。少なくともuまたはxが少なくとも2であることが好ましく、uおよびxの両方が少なくとも5であることがなおさらに好ましい。式Iのアルコキシ単位の大多数はエトキシ単位であることが好ましい。例えばuおよびxがそれぞれ2であり、そしてAおよびEの両方がプロポキシ1単位およびエトキシ1単位である場合、(AまたはEの一部ではない)窒素に直接結合したエトキシ基のために、式Iのアルコキシ基全ての大多数がエトキシであり、プロポキシ基2個に対してエトキシ基4個である。AおよびEの両方におけるエトキシ単位の数が大多数であることが、なおさらに好ましい。別の好ましい実施形態において、uおよびxは同じかまたは異なり、少なくとも2および最大限で約30であり、なおさらに好ましくはuおよびxは同じかまたは異なり、少なくとも2および最大限で約20単位であり得る。最も好ましくは、uおよびxは5であり、2個のブロックからなり、第1のブロックは分岐プロポキシ基−(CH2CH(CH3)O)−2個からなり、第2のブロックは3個のエトキシ基−(CH2CH2O)−3個より成る。
別の好ましい実施形態において、式Iのアルコキシ単位の大多数はプロポキシ基である。例えばuおよびxがそれぞれ2であり、AおよびEがどちらも完全にプロポキシである場合、エトキシ基が窒素に直接結合していても、全てのアルコキシ基の大多数はプロポキシであり、エトキシ基2個に対してプロポキシ基4個である。AおよびEの両方がプロポキシ基であり、AまたはEの一部としてエトキシ基を一切含まないことが、なおさらに好ましい。
BおよびFは同じかまたは異なり、式IIまたは式IIIのどちらかである。
式II:
Figure 0004787743
式III:
Figure 0004787743
式IIは、二酸またはジプロトン酸を示し、式IIIは三酸またはトリプロトン酸を示す。式IIおよび式IIIにおいて、Gは、置換または非置換、飽和または不飽和、直鎖または分岐のアルキル、環状または芳香族であるC0〜C36基である。「C0」によって、その位置に炭素原子が不要であることが明らかなはずである。「C36」基は、36個の炭素を含む分子であり、命名法のこの一般的な形式は本明細書を通じて使用されるであろう。IおよびKはC0〜C18である。Jは好ましくはCHである。R5はHまたは[−L−COO−R6]であり、ここでLは飽和または不飽和、置換または非置換、直鎖または分岐のアルキル、環状または芳香族であり、C0−C36基であり得る。そしてvおよびyは同じかまたは異なり、0または1である。
3、R4およびR6は一般に脂肪酸、アルコールまたはグリセリドであり、そしてR7、R8、R9およびR10はこれらの分子の一般に脂肪族置換基(炭素鎖部分)である。一般式IVの脂肪酸、一般式IVの脂肪アルコール、ならびに一般式Vのモノグリセリドまたはジグリセリドであり得るグリセリドは、純粋、実質的に純粋(10%未満の別の脂肪酸種)であるか、あるいは2つ以上の脂肪酸種の混合物であり得る。制限なくガドレイン酸(C20:1)、エルカ酸(C22:1)、アラカドン酸(C20:4)およびカルポドン酸(C22:5)を含む人工的に作成された混合物も同様に使用できる。脂肪族置換基は、式Vのモノおよびジグリセリドに生成して変換できる油、トリグリセリドを含有する脂肪酸から、および脂肪酸、脂肪族アルコール、エステルまたは塩として供給される。実際に、本発明に従って有用な脂肪酸物質は、天然または合成源から得られ、純脂肪酸、脂肪混合物、トリグリセリド、油、およびワックス、例えばホホバ油(脂肪酸および脂肪族アルコール)を含む。
3、R4およびR6−R10の脂肪酸または脂肪族置換基の混合物は、各種の脂肪酸鎖の長さおよび飽和状態が異なる脂肪酸だけでなく、アンテイソおよびイソ脂肪酸などの構造の相違を有する脂肪酸からも構成されることが多い。使用できる1つの混合物を表Iに示す。
Figure 0004787743
本発明によるジエステルクワットを生成するのに有用な、さらに好ましい脂肪酸混合物は、以下の表IIに示す脂肪酸含有率分布を有する。
Figure 0004787743
3、そして実際にR4およびR6は通常、ラノリン酸としても既知である市販のラノリンに見られる脂肪酸混合物である。もちろんそれらは、再びアミンが酸またはヒドロキシ基にて終端するかどうかに応じて、同じ含有率および割合の脂肪族アルコールの混合物でもよい。それぞれの例において、エステルが形成されねばならないことを想起する。ラノリン酸に含有された脂肪酸の代表的な分布を以下の表IIIに示す。
Figure 0004787743
アンテイソ酸は以下の式に従う。
Figure 0004787743
式中、「z」は任意の正の整数であり、Rは、置換または非置換、直鎖または分岐、飽和または不飽和アルキル基である。このアルキル基は置換または非置換である。
ヒドロキシ脂肪酸は、脂肪酸鎖に結合した少なくとも1個の−OH基を含む。イソ脂肪酸は、結合したアルキル基がカルボニル基のより近くに、通例は次の隣接炭素上に位置することを除いて、アンテイソ脂肪酸と同様である。ヒドロキシ脂肪族アルコールも検討される。
3、R4およびR6−R10に有用な脂肪酸、アルコールおよびグリセリドは一般に、天然発生および人工合成油によく由来するか、またはそれから製造できる。本発明による油は、制限なく、HEAR油はもちろんのこと、タラ肝油、ニシン油、メンハーデン油、カラシ油、ピルチャード油、HEAR油、サーモン油、イワシ油、メドウフォーム油およびサメ肝油を含む。これらの油の一部のC20+構成要素は以下のとおりである。タラ肝油−8.8−14.6%エイコセン酸(C20:1)、2.6−9%エイコサペンタエン酸(C20:5)、4.6−13.3%ドコセン(エルカ)酸(C22:1)、1−2%ドコサペンタエン酸(C22:5)および8.6−19%ドコサヘキサエン酸(C22:6)。ニシン油−1.5−19.2%エイコセン酸(C20:1)、4.6−10.2%エイコサペンタエン酸(C20:5)、2.8−19.9%ドコセン(エルカ)酸(C22:1)、1−3.7%ドコサペンタエン酸(C22:5)および3.8−24.1%ドコサヘキサエン酸(C22:6)。メンハーデン油−0.9−2.7%エイコセン酸(C20:1)、0.6−1.2%エイコサテトラエン酸(C20:4)、10.2−13.5%エイコサペンタエン酸(C20:5)、0.7−1.7%ドコセン(エルカ)酸(C22:1)、1.1−2.3%ドコサペンタエン酸(C22:5)および3.3−14%ドコサヘキサエン酸(C22:6)。ピルチャード(イワシ)油−3.2%エイコセン酸(C20:1)、1.6%エイコサテトラエン酸(C20:4)、16.9%エイコサペンタエン酸(C20:5)、3.6%ドコセン(エルカ)酸(C22:1)、2.5%ドコサペンタエン酸(C22:5)および12.9%ドコサヘキサエン酸(C22:6)。HEAR油−0.8−13.5%エイコセン酸(C20:1)、20.1−59.4%ドコセン(エルカ)酸(C22:1)、0.1−1.4%テトラコサン(C24:0)。カラシ油−7%エイコセン酸(C20:1)、44.2%ドコセン(エルカ)酸(C22:1)。テトラコサエン(ネルボン)酸(C24:1)が豊富な油、例えば遺伝子組換えHEAR油もうまく作用する。もちろん含有率の変化が発生し得る。一般に、ここに引用することで本明細書の一部をなすものとする1「Bailey’s Industrial Oil and Fat Products」(Daniel Swern,John Wiley & Sons,4th Ed.1979)pp.416、417、447、449、450および452を参照されたい。
上述の油はそれぞれ(通例はトリグリセリドの形態で)脂肪酸の分布を有し、それは好ましくは少なくとも30%のC20以上の構成要素を含み、そのような長鎖脂肪族置換基が好ましい。脂肪酸、アルコールならびにモノおよびジグリセリドは、これらまたは他のトリグリセリドに由来し得る。
UV保護基は、UV活性部分を含む。原子の基または分子の部分は、そのような原子の基および分子の部分が電磁スペクトルの紫外領域における電磁波を吸収または遮断できるならば、UV活性部分として見なされる。例えばUV保護基は、UVスペクトル領域での励起に適した分子エネルギーの量子化レベルを所有するどの有機部分でもよい。また、そのような有機部分を含有する化学化合物は例えば、UV放射によるそのような化合物の照射時に暗所で観察できる。特に有用な部分は、UVAおよび/またはUVBスペクトル領域における電磁放射を吸収する。UV保護基は酸またはアルコールにて終端できる。それらがR3、R4またはR6としてアルコキシル化アミンに結合する場合、それらはエステルを生成するための反応性カルボキシル基を有する酸の形態となるであろう。それらがR3、R4またはR6として、それ自体はアルコキシル化アミンに結合する二酸または三酸に結合する場合、反応性アルコールまたはヒドロキシ基を有するはずである。もちろんこれらの酸形態も、二酸または三酸基へ結合するために使用できるが、しかしながらジオールなどのブリッジが必要となるであろう。
多くの既知のサンスクリーン剤とは対照的に、本発明のジエステルクワットは頭髪に良好な付着性を有し、従って頭髪上に残存してそのサンスクリーン機能を果たす。同時に、これらの化合物は、日光防止目的ではない製品および調合物において、活性ヘアコンディショニング成分としてもなお使用される。
UV保護基は好ましくは、複数の結合(例えば二重および/または三重結合)を有する原子の基または分子の(複数の)部分または芳香族系を、各種の組合せで共役または非共役の両方を含む。好ましい例は、アミノベンゾアート系:
Figure 0004787743
(式中、R’およびR”の例は水素、メチル、メトキシ、エチルおよび従来のUV吸収化合物におけるアミノベンゾアート系の一部として既知である他の基であり、−NR’R’は好ましくはパラ位にある)、そしてシンナメート系:
Figure 0004787743
(式中R’’’の例は水素、メチル、メトキシおよび従来のUV吸収化合物におけるシンナメート系の一部として既知である他の基)を含む。特に好ましい例は、パラアミノベンゾアート系:
Figure 0004787743
およびシンナメート系:
Figure 0004787743
を含む。
これらの原子の基は、共役多重結合および芳香環を提供する方法で配置される。本発明は任意の特定の理論に限定されないが、そのような共役はUV吸収/遮断機能に寄与することができると考えられる。
UV保護基は好ましくは、化粧品および/またはパーソナルケア製品中の日光保護成分として使用するのに適切な化合物から由来した1個または複数の基を含む。そのような化合物の非制限的な例は、パラ−アミノ安息香酸(PABA)、ジメチルPABA、ベンゾフェノン−1、ベンゾフェノン−2、ベンゾフェノン−3、ベンゾフェノン−4、ベンゾフェノン−6、ベンゾフェノン−8、ベンゾフェノン−12、メトキシシンナメート、エチルジヒドロキシプロピル−PABA、グリセリルPABA、ホモサラート、メチルアントラニラート、オクトクリレン、オクチルジメチルPABA、オクチルメトキシシンナメート、オクチルサリチラート、PABA、2−フェニルベンズイミダゾール−5−スルホン酸、トリエタノールアミンサリチラート、3−(4−メチルベンジリデン)−カンファー、アヴォベンゾン、および2,6−ジカルボキシナフタレン酸を含む。
ポリ脂肪酸は好ましくは本質的に疎水性であり、脂肪酸の酸基をその脂肪族置換基上のヒドロキシ基置換と反応させることによって生成されることが多い。これらのポリ脂肪酸は、本発明のジエステルクワットへの結合に必要であるように、アルコールまたは酸において終端可能である。例えば乳酸、イソステアリン酸、ヒドロキシステアリン酸およびリシノール酸、およびその誘導体を含む、4〜36個の炭素を有する置換または非置換(しかし少なくともヒドロキシ基によって置換される)脂肪族アルコールおよび脂肪酸は、構造:
Figure 0004787743
および
Figure 0004787743
を有するようなポリ脂肪酸を生成するのに使用できる。
これらの両方は合計5単位を含むが、単位の数は2〜15単位の範囲で変化できる。その上、例えば異なるヒドロキシ脂肪酸または異なる脂肪酸および脂肪族アルコールなどの組合せであるハイブリッドを作成することが可能である。再度、これらがR3、R4、またはR6に使用されるときに、アルコキシル化アミンはOHまたはO−において終端するならば、ポリ脂肪酸は反応性カルボキシル基において終端するであろう−−それらは酸において終端するであろう。アルコキシル化アミンが二酸または三酸と反応するならば、ポリ脂肪酸は反応性アルコールまたはヒドロキシ基において終端するであろう。ポリ脂肪酸は、ジオールを使用することによって酸基と反応させることができる。
vまたはyが0に等しいとき、R3および/またはR4はそれぞれ必要に応じて以下の式IVで示される、
式IV:
Figure 0004787743
カルボン酸で終端するUV保護基またはカルボン酸で終端するポリ脂肪酸である。R7、UV保護基およびポリ脂肪酸は上で定義したとおりである。
vが1に等しいとき、R3は式V、式VIで示される、
式V:
Figure 0004787743
式VI:
Figure 0004787743
ヒドロキシまたはアルコール基で終端するUV保護基またはヒドロキシまたはアルコール基で終端するポリ脂肪酸であってよい。R8、R9およびR10は、全炭素原子中、同じかまたは異なる、分岐または直鎖、置換または非置換、飽和または不飽和アルキル、環状または芳香族基C1〜C36であり、UV保護基およびポリ脂肪酸と同様に、上で定義したとおりであった。
yが1に等しいとき、R4は式V、式VIで示される、
式V:
Figure 0004787743
式VI:
Figure 0004787743
ヒドロキシまたはアルコール基で終端するUV保護基またはヒドロキシまたはアルコール基で終端するポリ脂肪酸であってよい。R8、R9およびR10は、全炭素原子中、同じかまたは異なる、分岐または直鎖、置換または非置換、飽和または不飽和アルキル、環状または芳香族基C1〜C36であり、UV保護基およびポリ脂肪酸と同様に、上で定義したとおりであった。
vまたはyが1であり、BまたはFが式IIIであるとき、R6は式V、式VIで示される、
式V:
Figure 0004787743
式VI:
Figure 0004787743
ヒドロキシまたはアルコール基で終端するUV保護基またはヒドロキシまたはアルコール基で終端するポリ脂肪酸である。R8、R9およびR10は、全炭素原子中、同じかまたは異なる、分岐または直鎖、置換または非置換、飽和または不飽和アルキル、環状または芳香族基C1〜C36であり、UV保護基およびポリ脂肪酸と同様に、上で定義したとおりであった。もちろん上述の全てに関して、xまたはyが1であるときに式IVをアミンに結合するために、ジオールなどの橋架け分子を使用できる。
式Iのジエステルクワットは一般に正に荷電しており、必ずではないが通例は、対イオンZと結合している。これらは制限なく、ハロゲン、アルキルサルフェートおよびクワットに対する対イオンとして有用であることが既知であるその他を含む。これは例えば、カチオンイオン塩を形成するラクテートなどの、追加の脂肪酸種の使用を含むことができる。
少なくとも1つのパーソナルケア成分は、パーソナルケア製品、例えば制限なく、化粧品、サンスクリーンおよびサンブロック、シャンプー、コンディショナー、柔軟剤などを調合するのに有用である、任意の溶媒、界面活性剤、コンディショナー、顔料、UV保護剤、着色剤、香料、染料、賦形剤または添加剤を制限なく含むことができる。
特に好ましいのは、約4.0〜約10.0、さらに好ましくは約5.0〜約9.0、なおさらに好ましくは約5.5〜約8.5、そしてその上、なおさらに好ましくは約6〜8の範囲のpHを有するパーソナルケア製品である。本発明により有用な、特に好ましいジエステルクワットは式VIIを有する。
式VII:
Figure 0004787743
式VIIにおいて、一方はR3であり、他方はR4である2個のR7基は好ましくは、ラノリン脂肪酸を使用して誘導した脂肪族置換基の混合物である。式Iを参照すると、式VIIにおいて、AおよびEはuおよびxと同一である。実際にuおよびxはそれぞれ5であり、A単位のうち3個はエトキシ基であり、2個は分岐プロポキシ基である。同じことがEに当てはまる。R1およびR2の両方がメチル基であり、vおよびyの両方が0であるため、BまたはFの基はない。
別の非制限的な例として、式VIIIの構造を検討する。
式VIII:
Figure 0004787743
式VIIIにおいて、R1はCH3−であり、R2はC714−、R4は式V(式中、R8は飽和した、炭素12個を有する脂肪酸ベースの基であり、R9は炭素22個の長さの不飽和脂肪酸基である)である。R7は、ラノリン脂肪酸を用いて生成された各種の長さおよび割合の脂肪族基または脂肪族置換基の混合物である。Aはプロポキシ基1個およびエトキシ基48個を含み、uは49であり、vは0である。Eは完全にエトキシ単位からなり、xは5である。Fは式IIの構造を有し、GはC0であり、そしてyは1である。
本発明のジエステルクワットの調製は、周知の方法によって実施される。縮合反応が支配的である。しかしながら概略的に、アルキルジエタノールアミンに各種の割合のアルコキシル化化合物を反応させて、アルコキシル化アミン種を生成することができる。これらのアルコキシル化種の量および添加順序は、その相対的な配置および割合を決定するであろう。例えばステップ1AAにおいて、Mモルが10である場合、得られる化合物は対称であり、uおよびxは両方とも5であり、そしてAおよびEはそれぞれ5個の連続したエトキシ基である。添加された次のリアクタントが、2であるNモルである場合、各側部の6番目のアルコキシ基はプロポキシとなるであろう。変化が起こることがあり、従って結果が対称でもなく、所望の順序でもない混合物となる可能性があることが認識されるであろう。しかしながら一般に、生成されたアルコキシル化アミン全ての大部分は、所望の構造となるであろう。これらは所望の構造のアミンを単離するために分離できる。反応は1AAに示すように進行できる。
ステップ1AA:
Figure 0004787743
次にステップ1AAのアルコキシル化物質に二酸または三酸を、あるいはR3またはR4について本明細書で述べた他の基の1つを反応させることができる。酸を使用する場合、得られる中間体に次いで、R3、R4およびおそらくR6について本明細書で述べた他の基の1つを反応させる。
あるいは、アルコキシ基の各種の鎖を個別に生成して、次にそれらを脂肪酸、脂肪族アルコール、グリセリドまたはアルキルジエタノールアミンのどれかと反応させることが望ましい。このことにより、アルコキシ基の特異的な鎖長および順序をさらに精密に調整することができる。実際に、鎖長が伸びるにつれて混合物を排除するために、分離を実施できる。あるいは脂肪酸または脂肪族アルコールをアルコキシル化して(脂肪族アルコールの場合、橋架け二酸または三酸が必要である)、得られた分子に次いでアルキルジエタノールアミンを反応させて、式Iに見られるような化合物を生成する。しかしながらこれらの化合物は、4級化されるまでは、明らかに第3級アミンである。
最後に、クワットが形成される。これは好ましくは、ジエステル第3級アミンが完全に形成された後に行う。例えば脂肪酸にアルコキシル化アミンを反応させた後に、得られたジエステル第3級アミンを既知の技法を使用して、適当なR1またはR2基を供給できる適切なアルキル化剤によって4級化する。これらは塩化メチル、塩化エチル、塩化ベンジル、behynealハライド、硫酸ジメチル、硫酸ジエチルなどを含むことができる。
本発明によるパーソナルケア製品の粘度は、約100〜300,000cps、さらに好ましくは約500〜300,000cps、さらに好ましくは約1,000〜300,000cpsである。得られたパーソナルケア製品に見出される、本発明によるジエステルクワットの量は一般に、カチオン活性成分またはカチオン活性に基づいて約0.1〜約20%の範囲である。さらに好ましくは、量は、カチオン活性に基づいて約0.5〜約15%、さらに好ましくは約1%〜約10%である。最も好ましくは、パーソナルケア製品中の本発明のジエステルクワットの量は、カチオン活性に基づいて約1〜約5%の範囲である。
カチオン活性は、当業者によって直ちに理解される複数の方法によって測定される。1つのそのような方法は、アニオン性物質、例えばラウリル硫酸ナトリウムの標準化溶液を利用する。クワットを含有する溶液に、クワットのカチオンの完全な錯化(終点)に達するまで、この物質を添加する。終点は、電位差滴定で、または変色指示薬の使用により測定できる。
代表的な試験は、通例は溶媒に溶解させたクワットのサンプルをラウリル硫酸ナトリウムの標準化溶液によって終点に達するまで滴定することを包含する。参照によりその全体が本明細書に組み入れられている、同時係属および同時譲受の米国特許出願第09/438,631号に述べられているように、いったん終点に達すると、カチオン活性は以下の式に従って計算できる。
カチオン活性%=(mL×N×MW×100)/(S.wt.×1000)
(式中、mL=アニオン性物質のmL数、
N=使用した溶液の規定度、
MW=分析されるクワットの等価分子量、
S.wt.=グラムでのサンプル重量。)
カチオン活性を測定するための方法に関するさらなる情報については、ここに引用することで本明細書の一部をなすものとする、W.Schempp and H.T.Trau,Wochenblatt fur Papierfabrikation 19,1981,pp.726−732、またはJ.P.Fischer and K.Lohr,Organic Coatings Science Technology,Volume 8,pp.227−249,Marcel Dekker,Inc.April 1986)を参照されたい。
請求された物質の量を、他の用語を使用して述べることも概して適切である。ジエステルが完全に純粋な形態で生成または販売されることは珍しい。1つの化合物であろうと、または混合物の部分としてであろうと、それらは一般に、好ましくは担体として作用する溶媒を含有する液体または固体として存在する。溶媒の全てまたは実質的に全てを除去することが可能であるため、ジエステルの割合の上限は一般に、あまり重要でない。しかしながら溶媒中で混合されるとき、ジエステルクワットおよびジエステル第3級アミン(クワットへと形成されない場合)は得られた溶液中に、溶液の少なくとも約0.10重量%の、さらに好ましくは溶液の少なくとも約5重量%の、そして最も好ましくは溶液の少なくとも約20重量%の量で存在することが望ましい。溶媒または担体が存在する場合、ジエステル、クワットまたはアミンは約99.0%も存在してよい。さらに通常は、約95%までの量で、なおさらに通常は、約75%以下の量で存在する。この文脈における溶媒または担体の有効量は、ジエステル、第3級アミンまたはクワットを可溶化するのに十分な量であり、それらが固溶体の形態またはさらに好都合な取扱を提供することができる、フレーク化可能な他の形態を取り得ることが理解される。フレーク化可能なクワットの溶媒は、遊離脂肪族アルコールを共溶媒として含むことが多い。このことは一般に、付加生成物を含有するジエステル中の溶媒の量が、重量で約1%〜約99.9%、または好ましくは約5%〜約95%の範囲であることを意味する。しかしながらさらに通常は、調合物の80%以下が溶媒である。さらに好ましくは、溶媒の量はしかしながら、最小限にされる。
ジエステルクワット添加剤(溶媒または担体ありまたはなし)を使用してパーソナルケア製品を調合するときに、使用量は多くの要因によって変化し、そのうち重要なのは、全体のジエステルクワット分子、最終生成物およびジエステルクワットが果たす役割である。ジエステルクワットが単にコンディショニングに使用される場合は、1つの量が必要である。ジエステルクワットがUV保護を提供するためにも使用される場合は、他の量が示される。その上、使用される添加剤中のジエステルクワットの濃度によって、添加剤の総量を調整する必要がある。20%の溶媒を含有する添加剤および80%の溶媒を含有する添加剤の同じ体積は明らかに、ジエステルクワットの著しく各種の量を与える。量がカチオン活性に関して表されることが多いのは、このためである。使用するジエステルクワットの対象とする量は同じであるが、各場合で使用する添加剤を含有するクワットの量が格段に異なることがある。さらに一般的に、使用するジエステルクワットの量には上限はない。通例、コストが唯一の制限要因である。もちろんある時点で、使用するジエステルクワットの量が収益逓減を生じることがある。下限はさらに重要であることが多い。一般に最終調合物(シャンプー、コンディショナー、サンスクリーン、化粧品など)の少なくとも約0.05重量%は、本明細書で定義するジエステルクワットまたは混合物であろう。さらに好ましくは少なくとも約0.5重量%の本発明のジエステルクワットが使用され、さらに好ましくは少なくとも約1重量%のジエステルクワットを使用できる。一般に、調合物の多くて約50重量%、そしてさらに好ましくは、調合物の多くて25重量%が、本発明のジエステルクワットであろう。
高いカチオン活性を備えた濃縮形態のジエステルクワットを、固溶体または半固溶体あるいは分散物として提供することが望ましい。任意の特定の理論に縛られたくはないが、調合物に添加される所与のクワットまたはクワットの混合物の所望量は、クワット原材料のカチオン活性によって測定できると考えられる。高いカチオン活性を備えたジエステルクワット原材料は、同じ所望のクワット量を提供しながらより小さいスペースを占有するため、よりよい輸送効率を可能にする。高いカチオン活性を有することに加えて、容易な商業上の取扱および貯蔵をもたらす原料クワットを製造することも望ましい。例えばより低い温度で溶融する原料クワットは、クワットの分解を最小限にし、エネルギー効率を改善する。このために、原料クワットがフレーク化またはペースト化できることが好ましい。
従って本発明は、ジエステルクワットおよびジエステルクワットの混合物はもちろんのこと、ジエステルクワットの混合物も他の従来の活性物質および添加剤と共に含有する組成物も提供する。ジエステルクワットジエステルおよびジエステルクワットおよび従来のエステルおよびまたはクワットを濃縮した、しばしば固体、溶液または懸濁物の形態で、適切な担体中で混合することが可能である。しかしながらこのことは、溶媒または担体を用いる、または用いないジエステルクワットの混合物および非ジエステルクワットでは、さらに適切である。より好ましい担体または溶媒は、化粧品的に許容可能であり、そしてそのような用途を有するように使用または認識されているものである。好ましい溶媒は、イソプロピルアルコール、SDA−40、プロピレングリコール、ブチレングリコール、各種の脂肪族アルコール、およびその混合物を含む。そのような例では、担体およびジエステルクワットの組合せは添加剤と見なされ、ジエステルクワットは添加剤の重量の約0.1%〜約99%の量で存在する。
別の態様により、本発明は、本発明のジエステルクワットの1つ以上を含む各種のパーソナルケア製品の形態の組成物も提供する。そのような組成物は、化粧品、頭髪および/または皮膚用サンスクリーン組成物、例えばローション、ゲル、スプレー、クリームなど、ハンドクリーナー、浴用組成物、サンタンオイル、制汗組成物、香水およびコロン、コールドクリーム、プレシェーブ、デオドラント、製薬調製物(軟膏、クリーム、ローション、ゲル、処理パウダー、鼻用スプレー、包帯または経皮薬アプリケータ、例えばパッチへの添加剤)、皮膚保湿液、顔用洗浄剤、クレンジングクリーム、皮膚用ゲル、シャンプー、ヘアコンディショナー(すすがれるコンディショナーと頭髪に残存するコンディショナーの両方)、リンス、クリームリンス、洗剤、メイクアップ製品、パーマネントウェーブ製品、リップスティック、マスカラ、頬紅、ファンデーション、口紅、ムース、スプレー、スタイリングゲル、ポリッシュおよびネイルコンディショナーを含むネイルケア製品ならびにダイおよびヘアカラー製品であってよい。本発明の好ましい最終製品組成物は、ヒトの毛髪を処置する組成物、例えばシャンプーまたはコンディショナーである。
本発明による最終製品の性質は、使用するジエステルクワットの種類、1つの種類のジエステルクワットを使用するかどうか、または本発明の他のジエステルクワットまたは他の種類の他のクワットと混合するかどうか、本発明によるジエステルクワットの使用する量、および追加成分の種類および量を含む、多数のパラメータに影響を与える。例えば局所用スキンコンディショナーでは、着色剤を加えないことが望ましい。しかしながらヘアダイ、ネイルポリッシュまたは頬紅では、例えば顔料、染料または着色剤、あるいは利用中または利用後の時間のある時点で発色する物質が特に検討される。ヘアダイにおける顔料の種類および量は、頬紅における顔料の種類および量とは非常に異なっていてもよい。
本発明に係るパーソナルケア製品は、しばしば許容される溶媒中の本発明のジエステルクワットと、使用目的に有効な量で提供された少なくとも1つの追加のパーソナルケア成分とを一般に含んでなり、前記ジエステルクワットは、ジエステルクワットと溶媒の合計重量の約0.01%〜99.0%の重量で存在する。もちろん、溶媒は加えなくてもよい。当業者は、本発明のジエステルクワットを既存の調合物において、同じ種類および機能の既存の調合物中の機能的に類似した化合物の使用に近い量で、直ちに代用できる。例えばコンディショニングシャンプーでは、本発明のジエステルクワット調合物が、以前に含まれていたコンディショニング剤の一部または全てを代用できる。しかしながらこの例のパーソナルケア成分は、頭髪をシャンプーするのに使用される界面活性剤である。従って界面活性剤の量は、この場合の「使用目的」を満足するように提供されねばならない。所与の調合物において、従来のコンディショナーの本発明のジエステルクワットによる1対1置換によって不十分なコンディショニングが得られる場合、従来の技法を用いて、十分なさらなるコンディショニングを提供するために必要なジエステルクワットの量を決定することは比較的容易かつ慣習的である。同様に、調合物の目的または「使用目的」の1つが皮膚または頭髪用サンスクリーン製品として作用することであり、結合された基の1つとしてUV活性化合物の誘導体を使用して生成されたジエステルクワットがUV吸収剤として使用される場合、使用される量は、所望の皮膚保護指数、すなわち「SPF」を付与する量となるであろう。UV保護がUV吸収クワットを含むまたは含まないそのようなジエステルクワットの混合物によって提供される場合、各構成成分の量は、全体で調合物に所望のSPFを提供するような量となるであろう。
所望のレベルのSPFを与えるために使用されたそれぞれの量は、得られるSPFだけでなく、それぞれの相対コスト、その相対可用性、調合容易性、それらが付与する他の有利な特性(すなわちジエステルクワットの1つが特に良好なコンディショナーでもあり、コンディショニングが望ましい)によっても影響を受ける。この例では、パーソナルケア成分は従来のUV吸収物質またはクリーム、ローションまたはゲルベースであり、有効量は、あるSPF指数を提供するために、あるいは本発明のジエステルクワットを上手におよび安定して維持するパーソナルケア製品として有用なクリーム、ゲルまたはローションを作成するためのどちらかに必要な量である。
本発明のジエステルクワットの1つ以上を含む、本発明によるパーソナルケア製品は一般に、約0.05%〜約50重量%の本発明のジエステルクワットを含むであろう。さらに好ましくは、ジエステルクワットの量は、最終製品の重量の約0.5%〜約50%、なおさらに好ましくは約1%〜約25%の範囲で変化するであろう。しかしながら特定の製品タイプを考えると、ジエステルクワットの各種の量が好ましいことが認識されるであろう。
本発明によるジエステルクワットまたはその混合物を含むパーソナルケア製品は、液体、軟膏、ローション、スプレー、ゲル、クリーム、乳剤、フォーム、ペーストおよび固体の形態であり、透明または不透明であり、そしてこれに限定されるわけではないが、局所調製物を含む水性および非水性調製物として調合される。好ましくはそのような最終製品は、分散物または水による、あるいは適切な二次溶媒と水との混合物による溶液である。適切な溶媒は、各種の低級アルカノールおよびグリコールを含む。炭素原子1〜4個を有する低級アルカノールは、本発明による使用に適しており、炭素原子2〜3個を有する低級アルカノールが好ましい。炭素原子3〜8個を有するグリコールは、本発明による使用に適しているが、炭素原子3〜6個を有するグリコールが好ましい。適切な低級アルカノールおよびグリコールの例は、メタノール、エタノール、イソプロパノール、ブタノール、ヘキシレングリコール、1,3−ブチレングリコール、1,2−および1,3−プロパンジオール、2−メチル1,3−プロパンジオール、プロピレングリコール、ジエチレングリコールなどを含む。
水ならびに水および溶媒の混合物を含む溶媒の全量は、組成物の重量の約98%まで、好ましくは約20%〜約90%、さらに好ましくは組成物の重量の約50%〜約90%である。再びしかしながら、生成物の性質に応じて、溶媒の各種の量が好ましい。水および二次溶媒の混合物を使用する場合、二次溶媒は組成物中の水の重量の90%までの、好ましくは約25%〜約80%の量で存在してよい。
ジエステルクワットに加えて、本発明の調合物は、従来および従来以外の両方の各種のパーソナルケア成分を含んでよい。もちろん成分を含むことの決定および特定の成分の選択は、特定の用途および製品処方によって変わる。
そのようなパーソナルケア成分は、1つ以上の物質、例えば洗浄剤、ヘアコンディショニング剤、スキンコンディショニング剤、ヘアスタイリング剤、抗フケ剤、育毛促進剤、香水、サンスクリーン化合物、顔料、保湿剤、フィルム形成剤、湿潤剤、α−ヒドロキシ酸、ヘアカラー、メイクアップ剤、洗剤、増粘剤、乳化剤、防腐剤、デオドラント活性成分および界面活性剤を含む。それらは皮膚への、または皮膚を通じた浸透を向上させる薬剤、あるいは局所医薬品、例えば制限なく、コルチコステロイド、鎮痛剤、抗炎症剤、抗生物質、麻酔薬などを含んでよい。これらは従来のおよび/または許容された量で全て使用される。
パーソナルケア成分は一般に、各種の形態で含まれることができる。それらは液体または固体形態で含まれる。固体は結晶質またはアモルファス、粒状、粉末状、微粒子状などであり得る。しかしながら、そのような添加剤をマイクロカプセル化するか、またはマイクロ粒子の形態にすることも可能である。
製品中で本発明のジエステルクワットと共に使用されるパーソナルケア成分の1つは、1つ以上の非イオン性界面活性剤、アニオン性界面活性剤、カチオン性界面活性剤、両性界面活性剤、両性イオン性界面活性剤、およびその混合物を含む界面活性剤である。洗浄剤またはシャンプー中の界面活性剤は、活性剤であり得る。他の調合物においては、それは乳化剤でもよく、従って追加の薬剤である。本発明の組成物と併用される界面活性剤の一部については、ここに引用することで本明細書の一部をなすものとする、McCutcheon’s,Detergents and Emulsifiers,(1986)はもちろんのこと、米国特許第5,151,210号、第5,151,209号、第5,120,532号、第5,011,681号、第4,788,006号、第4,741,855号、第4,704,272号、第4,557,853号、第4,421,769号、および第3,755,560号の各明細書を参照されたい。
パーソナルケア製品、特にコンディショナーおよびシャンプーなどのヘアケア製品での使用に適切なカチオン性界面活性剤は、以下の式:
Figure 0004787743
(式中、Xおよびaは上で定義したとおりであり、Q1はC12−C22アルキル、C12−C22アルキルアミドC1−C6アルキレン、C12−C22アルキルヒドロキシであり、Q2はC12−C22アルキル、C12−C22アルキルアミドC1−C6アルキレン、C12−C22アルキルヒドロキシ、ベンジル、またはC1−C6アルキルであり、Q3およびQ4は独立してC1−C6アルキルまたはベンジルである)の第4級アンモニウムカチオン性界面活性剤を含む。
適切な第4級アンモニウム界面活性剤の例は、セチルアンモニウムクロリド、セチルアンモニウムブロミド、ラウリルアンモニウムクロリド、ラウリルアンモニウムブロミド、ステアリルアンモニウムクロリド、ステアリルアンモニウムブロミド、セチルジメチルアンモニウムクロリド、セチルジメチルアンモニウムブロミド、ラウリルジメチルアンモニウムクロリド、ラウリルジメチルアンモニウムブロミド、ステアリルジメチルアンモニウムクロリド、ステアリルジメチルアンモニウムブロミド、セチルトリメチルアンモニウムクロリド、セチルトリメチルアンモニウムブロミド、ラウリルトリメチルアンモニウムクロリド、ラウリルトリメチルアンモニウムブロミド、ステアリルトリメチルアンモニウムクロリド、ステアリルトリメチルアンモニウムブロミド、ラウリルジメチルアンモニウムクロリド、ステアリルジメチルセチルジタロウジメチルアンモニウムクロリド、ジセチルアンモニウムクロリド、ジセチルアンモニウムブロミド、ジラウリルアンモニウムクロリド、ジラウリルアンモニウムブロミド、ジステアリルアンモニウムクロリド、ジステアリルアンモニウムブロミド、ジセチルメチルアンモニウムクロリド、ジセチルメチルアンモニウムブロミド、ジラウリルメチルアンモニウムクロリド、ジラウリルメチルアンモニウムブロミド、ジステアリルメチルアンモニウムクロリド、ジステアリルジメチルアンモニウムクロリド、ジステアリルメチルアンモニウムブロミド、およびその混合物を含む。
追加の第4級アンモニウム塩は、C12−C22アルキルがタロウ脂肪酸から、またはココナッツ脂肪酸から由来するものを含む。これらのタロウおよびココナッツ源に由来する第4級アンモニウム塩の例は、ジタロウジメチルアンモニウムクロリド、ジタロウジメチルアンモニウムメチルサルフェート、ジ(水素化タロウ)ジメチルアンモニウムクロリド、ジ(水素化タロウ)ジメチルアンモニウムアセテート、ジタロウジプロピルアンモニウムホスフェート、ジタロウジメチルアンモニウムニトレート、ジ(ココナッツアルキル)ジメチルアンモニウムクロリド、ジ(ココナッツアルキル)ジメチルアンモニウムブロミド、タロウアンモニウムクロリド、ココナッツアンモニウムクロリド、ステアラミドプロピルPG−ジモニウムクロリドホスフェート、ステアラミドプロピルエチルジモニウムエトサルフェート、ステアラミドプロピルジメチル(ミリスチルアセテート)アンモニウムクロリド、ステアラミドプロピルジメチルセテアリルアンモニウムトシラート、ステアラミドプロピルジメチルアンモニウムクロリド、ステアラミドプロピルジメチルアンモニウムラクテート、およびその混合物を含む。
さらに好ましい第4級アンモニウム界面活性剤は、ジラウリルジメチルアンモニウムクロリド、ジステアリルジメチルアンモニウムクロリド、ジミリスチルジメチルアンモニウムクロリド、ジパルミチルジメチルアンモニウムクロリド、ジステアリルジメチルアンモニウムクロリド、ステアラミドプロピルPG−ジモニウムクロリドホスフェート、ステアラミドプロピルエチルジモニウムエトサルフェート、ステアラミドプロピルジメチル(ミリスチルアセテート)アンモニウムクロリド、ステアラミドプロピルジメチルセテアリルアンモニウムトシラート、ステアラミドプロピルジメチルアンモニウムクロリド、ステアラミドプロピルジメチルアンモニウムラクテート、およびその混合物である。
(脂肪族アミン)
本発明の組成物は、第1級、第2級および第3級C12−C22アミンの塩も含む。そのような適切なアミンの例は、ステラミドプロピルジメチルアミン、ジエチルアミノエチルステラミド、ジメチルステラミン、ジメチルソイアミン、ソイアミン、トリ(デシル)アミン、エチルステアリルアミン、エトキシル化ステアリルアミン、ジヒドロキシエチルステアリルアミン、およびアラキジルベヘニルアミンを含む。適切なアミン塩は、ハロゲン、アセテート、ホスフェート、ニトレート、シトレート、ラクテートおよびアルキルサルフェート塩を含む。そのような塩は、ステアリルアミンヒドロクロリド、ソイアミンクロリド、ステアリルアミンホルメート、N−タロウプロパンジアミンジクロリドおよびステアラミドプロピルジメチルアミンシトレートを含む。本発明の組成物にて有用な一部のカチオン性アミン界面活性剤は、ここに引用することで本明細書の一部をなすものとする米国特許第4,275,055号明細書に開示されている。
(アミドアミン)
本発明の組成物は、Croda Inc.に譲渡され、ここに引用することで本明細書の一部をなすものとする米国特許出願第09/409,203号などのアミドアミンも含む。適切な追加のカチオン性界面活性剤は、ここに引用することで本明細書の一部をなすものとするMcCutcheon,Detergents&Emulsifiers,(M.C.Publishing Co.1979)、米国特許第3,155,591号、第3,929,678号、第3,959,461号、および第4,387,090号の各明細書に開示されている。本発明の組成物中に存在するカチオン性界面活性剤の量および性質は、仮に存在するとしても、組成物の性質によって変わる。最終製品において、カチオン性界面活性剤の全量は、製品組成物の重量の0.1%〜約40%、さらに好ましくは約0.1%〜約15%、なおさらに好ましくは約0.5%〜約2%で変化してよい。しかしながら、製品の性質に応じて、カチオン性界面活性剤の各種の量が好ましい。
本発明の組成物は、各種の非イオン性界面活性剤も含む。特に適切な非イオン性界面活性剤は、C8−C30アルコールと糖またはデンプンポリマーとの縮合生成物である。これらの化合物は、式(S)n−−O−Rによって表すことができ、式中、Sはグルコース、フルクトース、マンノース、およびガラクトースなどの糖部分であり、nは約1〜約1000の整数であり、RはC8−C30アルキルである。R基が由来する適切なC8−C30アルコールの例は、デシルアルコール、セチルアルコール、ステアリルアルコール、ラウリルアルコール、ミリスチルアルコール、オレイルアルコールなどを含む。これらの界面活性剤の具体的な例は、デシルポリグリコシドおよびラウリルポリグリコシドを含む。
他の適切な非イオン性界面活性剤は、アルキレンオキシドと脂肪酸(すなわち脂肪酸のアルキレンオキシドエステル)との縮合生成物を含む。これらの物質は一般式RCO(X)nOHを有し、式中、RはC10−C30アルキルであり、Xは−OCH2CH2−(エチレンオキシドに由来)または−OCH2CHCH3−(プロピレンオキシドに由来)であり、nは約1〜約200の整数である。
なお他の適切な非イオン性界面活性剤は、式RCO(X)nOOCRを有する、アルキレンオキシドと脂肪酸(すなわち脂肪酸のアルキレンオキシドジエステル)との縮合生成物であり、式中、RはC10−C30アルキルであり、Xは−OCH2CH2−(エチレンオキシドに由来)または−OCH2CHCH3−(プロピレンオキシドに由来)であり、nは約1〜約200の整数である。
なお他の非イオン性界面活性剤は、一般式R(X)nOR’を有する、アルキレンオキシドと脂肪族アルコール(すなわち脂肪族アルコールのアルキレンオキシドエーテル)との縮合生成物であり、式中、RはC10−C30アルキルであり、nは約1〜約200の整数であり、R’はHまたはC10−C30アルキルである。
さらに他の非イオン性界面活性剤は、式RCO(X)nOR’を有する化合物であり、式中、RおよびR’はC10−C30アルキルであり、Xは−OCH2CH2−(エチレンオキシドに由来)または−OCH2CHCH3−(プロピレンオキシドに由来)であり、nは約1〜約200の整数である。
アルキレンオキシド由来非イオン性界面活性剤の例は、セテス−1、セテス−2、セテス−6、セテス−10、セテス−12、セテラエス−2、セテアレス6、セテアレス−10、セテアレス−12、ステアレス−1、ステアレス−2、stearteth−6、ステアレス−10、ステアレス−12、PEG−2ステアレート、PEG4ステアレート、PEG6ステアレート、PEG−10ステアレート、PEG−12ステアレート、PEG−20グリセリルステアレート、PEG−80グリセリルタロワート、PPG−10グリセリルステアレート、PEG−30グリセリルココアート、PEG−80グリセリルココアート、PEG−200グリセリルタロワート、PEG−8ジラウレート、PEG−10ジステアレート、およびその混合物を含む。
さらに他の有用な非イオン性界面活性剤は、例えばここに引用することで本明細書の一部をなすものとする米国特許第2,965,576号、第2,703,798号、および第1,985,424号の各明細書に開示されたポリヒドロキシ脂肪酸を含む。
非イオン性界面活性剤を使用する場合、その量は、使用されるならば、使用される任意の界面活性剤の処方、残存成分および種類に基づいて変化するであろう。一般に、本発明に従って有用である非イオン性界面活性剤の量は、最終調合物の重量の0.1%〜約40%、さらに好ましくは約0.1%〜約15%、なおさらに好ましくは約0.5%〜約2%で変化してよい。しかしながら上記のように、製品の性質に応じて、非イオン性界面活性剤の各種の量が好ましい。
本発明の組成物は、各種のアニオン性界面活性剤も含んでよい。適切なアニオン性界面活性剤の複数の例が、ここに引用することで本明細書の一部をなすものとする米国特許第3,929,678号明細書に開示されている。適切なアニオン性界面活性剤のさらなる例は、アルコイルイセチオナート、およびアルキルエーテルサルフェートを含む。
アルコイルイセチオナートは通常、式RCO−−OCH2CH2−SO3Mを有し、式中、RはC10−C30アルキルであり、Mは水溶性カチオン、例えばアンモニウム、ナトリウム、カリウム、またはトリエタノールアミンである。適切なイセチオナートの例は、アンモニウムココイルイセチオナート、ナトリウムココイルイセチオナート、ナトリウムラウロイルイセチオナート、ナトリウムステアロイルイセチオナート、およびその混合物を含む。本明細書での使用に好ましいのは、アンモニウムココイルイセチオナート、ナトリウムココイルイセチオナート、およびその混合物である。
アルキルエーテルサルフェートは通常、式ROSO3MおよびRO(C24O)XSO3Mを有し、式中、RはC10−C30アルキルであり、xは約1〜約10で変化し、Mは水溶性カチオン、例えばアンモニウム、ナトリウム、カリウム、またはトリエタノールアミンである。
アニオン性界面活性剤のなお別の適切なクラスは、式R1−SO3M(式中、R1はC8−C30アルキルであり、好ましくはC12−C22アルキルであり、Mはカチオンである)の、C8−C30カルボン酸およびアルキルスルホナートのアルカリ金属塩であり、スクシナメート、およびC12−C24オレフィンスルホナートおよびカルボキシラートを含む。
イオン性界面活性剤を使用する場合、その量は、使用されるならば、使用される任意の界面活性剤の処方、残存成分および種類に基づいて変化するであろう。一般に、本発明に従って有用であるイオン性界面活性剤の量は、最終調合物の重量の0.1%〜約40%、さらに好ましくは約0.1%〜約15%、なおさらに好ましくは約0.5%〜約2%で変化してよい。しかしながら上記のように、製品の性質に応じて、イオン性界面活性剤の各種の量が好ましい。
本発明の組成物は、両性イオンおよび両性界面活性剤も含む。適切な両性および両性イオン界面活性剤は例えば、モノ−またはジ−C8−C24第2級および第3級アミンの誘導体、例えばアルキルイミノアセテート、カルボキシラート、スルホナート、サルフェート、ホスフェート、およびホスホナートであり、式RN(CH2mCO22およびRNH(CH2mCO2Mのイミノジアルカノアートおよびアミノアルカノアートを含み、式中、mは1〜4で変化し、RはC8−C30アルキルであり、好ましくはC12−C22アルキルであり、MはH、アルカリ金属、アルカリ土類金属アンモニウム、またはアルカノールアンモニウムである。
他の適切な両性および両性イオン界面活性剤はイミダゾリニウムおよびアンモニウム誘導体である。両性界面活性剤の適切な例は、ナトリウム3−ドデシル−アミノプロピオナート、ナトリウム3−ドデシルアミノプロパンスルホナート、N−アルキルタウリン、N−高級アルキルアスパラギン酸、およびコアミドプロピルPG−ジモニウムクロリドホスフェートを含む。適切な両性および両性イオン界面活性剤のさらなる例については、ここに引用することで本明細書の一部をなすものとする米国特許第2,658,072号、第2,438,091号、および第2,528,378号明細書を参照されたい。
なお他の適切な両性および両性イオン界面活性剤はベタインである。適切なベタインの例は、ココジメチルカルボキシメチルベタイン、ラウリルジメチルカルボキシメチルベタイン、ラウリルジメチルアルファカルボキシエチルベタイン、セチルジメチルカルボキシメチルベタイン、セチルジメチルベタイン、ラウリルビス−(2−ヒドロキシエチル)カルボキシメチルベタイン、ステアリルビス−(2−ヒドロキシプロピル)カルボキシメチルベタイン、オレイルジメチルガンマ−カルボキシプロピルベタイン、ラウリルビス−(2−ヒドロキシプロピル)アルファ−カルボキシエチルベタイン、ココジメチルスルホプロピルベタイン、ステアリルジメチルスルホプロピルベタイン、ラウリルジメチルスルホエチルベタイン、ラウリルビス−(2−ヒドロキシエチル)スルホプロピルベタイン、ならびにアミドベタインおよびアミドスルホベタイン、オレイルベタイン、ならびにコカミドプロピルベタインを含む。
本発明の組成物は、以下の式:
Figure 0004787743
の物質の第4級アンモニウム組成物を含み、式中、Xおよびaは上で述べたとおりであり、Q1はC12−C22アルキル、C12−C22アルキルアミドC1−C6アルキレン、C12−C22アルキルヒドロキシであり、Q2はC12−C22アルキル、C12−C22アルキルアミドC1−C6アルキレン、C12−C22アルキルヒドロキシ、ベンジル、またはC1−C6アルキルであり、Q3およびQ4は独立してC1−C6アルキルまたはベンジルである。これらのクワットは、単独でまたは本発明のジエステルクワットクワットと併用して使用される。従って、本発明による調合物は、ジエステルクワット、ジエステルクワットおよび従来のクワットも含むことができる。
適切な第4級アンモニウム化合物の例は、セチルアンモニウムクロリド、セチルアンモニウムブロミド、ラウリルアンモニウムクロリド、ラウリルアンモニウムブロミド、ステアリルアンモニウムクロリド、ステアリルアンモニウムブロミド、セチルジメチルアンモニウムクロリド、セチルジメチルアンモニウムブロミド、ラウリルジメチルアンモニウムクロリド、ラウリルジメチルアンモニウムブロミド、ステアリルジメチルアンモニウムクロリド、ステアリルジメチルアンモニウムブロミド、セチルトリメチルアンモニウムクロリド、セチルトリメチルアンモニウムブロミド、ラウリルトリメチルアンモニウムクロリド、ラウリルトリメチルアンモニウムブロミド、ステアリルトリメチルアンモニウムクロリド、ステアリルトリメチルアンモニウムブロミド、ラウリルジメチルアンモニウムクロリド、ステアリルジメチルセチルジタロウジメチルアンモニウムクロリド、ジセチルアンモニウムクロリド、ジセチルアンモニウムブロミド、ジラウリルアンモニウムクロリド、ジラウリルアンモニウムブロミド、ジステアリルアンモニウムクロリド、ジステアリルアンモニウムブロミド、ジセチルメチルアンモニウムクロリド、ジセチルメチルアンモニウムブロミド、ジラウリルメチルアンモニウムクロリド、ジラウリルメチルアンモニウムブロミド、ジステアリルメチルアンモニウムクロリド、ジステアリルジメチルアンモニウムクロリド、ジステアリルメチルアンモニウムブロミド、およびその混合物を含む。
追加の第4級アンモニウム塩は、C12−C22アルキルがタロウ脂肪酸またはココナッツ脂肪酸から由来するものを含む。これらのタロウおよびココナッツ源に由来する第4級アンモニウム塩の例は、ジタロウジメチルアンモニウムクロリド、ジタロウジメチルアンモニウムメチルサルフェート、ジ(水素化タロウ)ジメチルアンモニウムクロリド、ジ(水素化タロウ)ジメチルアンモニウムアセテート、ジタロウジプロピルアンモニウムホスフェート、ジタロウジメチルアンモニウムニトレート、ジ(ココナッツアルキル)ジメチルアンモニウムクロリド、ジ(ココナッツアルキル)ジメチルアンモニウムブロミド、タロウアンモニウムクロリド、ココナッツアンモニウムクロリド、ステアラミドプロピルPG−ジモニウムクロリドホスフェート、ステアラミドプロピルエチルジモニウムエトサルフェート、ステアラミドプロピルジメチル(ミリスチルアセテート)アンモニウムクロリド、ステアラミドプロピルジメチルセテアリルアンモニウムトシラート、ステアラミドプロピルジメチルアンモニウムクロリド、ステアラミドプロピルジメチルアンモニウムラクテート、およびその混合物を含む。
さらに好ましい第4級アンモニウム組成物は、ジラウリルジメチルアンモニウムクロリド、ジステアリルジメチルアンモニウムクロリド、ジミリスチルジメチルアンモニウムクロリド、ジパルミチルジメチルアンモニウムクロリド、ジステアリルジメチルアンモニウムクロリド、ステアラミドプロピルPG−ジモニウムクロリドホスフェート、ステアラミドプロピルエチルジモニウムエトサルフェート、ステアラミドプロピルジメチル(ミリスチルアセテート)アンモニウムクロリド、ステアラミドプロピルジメチルセテアリルアンモニウムトシラート、ステアラミドプロピルジメチルアンモニウムクロリド、ステアラミドプロピルジメチルアンモニウムラクテート、およびその混合物である。
本発明の第4級アンモニウム組成物(ジエステルクワットから製造されるもの以外)は存在する場合、所望のどの量でも提供することができ、その量は、最終調合物およびその全体の組成物の目的を含めて、上述した要因によって変わるであろう。そうは言っても、しかしながら、これらの第4級アンモニウム組成物は、最終組成物の重量の約0〜約50%の量で、好ましくは約0.1〜約25%の量で、さらに好ましくは約1〜約10%の量で存在してよい。これらの量は本明細書で述べた第4級アンモニウム化合物が本発明のジエステルクワットと併用される場合に減少させることができるが、ある状況においては、一方の存在が、使用した他方の量に影響を及ぼさないであろう。
本発明の組成物は、第1級、第2級および第3級C12−C22アミンの塩も含んでよい。
そのような適切なアミンの例は、ステラミドプロピルジメチルアミン、ジエチルアミノエチルステラミド、ジメチルステラミン、ジメチルソイアミン、ソイアミン、トリ(デシル)アミン、エチルステアリルアミン、エトキシル化ステアリルアミン、ジヒドロキシエチルステアリルアミン、およびアラキジルベヘニルアミンを含む。適切なアミン塩は、ハロゲン、アセテート、ホスフェート、ニトレート、シトレート、ラクテートおよびアルキルサルフェート塩を含む。そのような塩は、ステアリルアミンヒドロクロリド、ソイアミンクロリド、ステアリルアミンホルメート、N−タロウプロパンジアミンジクロリドおよびステアラミドプロピルジメチルアミンシトレートを含む。本発明の組成物にて有用な一部のカチオン性アミン界面活性剤は、ここに引用することで本明細書の一部をなすものとする米国特許第4,275,055号明細書に開示されている。
本発明の組成物は、Croda Inc.に譲渡され、ここに引用することで本明細書の一部をなすものとする米国特許出願第09/409,203号などのアミドアミンも含んでよい。脂肪族アミンおよび/またはアミドアミンの量は一般に、上述のような第4級アンモニウム化合物と同じ条件下で変化するであろう。
両性界面活性剤を使用する場合、その量は、使用されるならば、使用される任意の界面活性剤の処方、残存成分および種類に基づいて変化するであろう。一般に、本発明に従って有用である両性界面活性剤の量は、最終調合物の重量の0.1%〜約40%、さらに好ましくは約0.1%〜約15%、なおさらに好ましくは約0.5%〜約2%で変化してよい。しかしながら上記のように、製品の性質に応じて、両性界面活性剤の各種の量が好ましい。
広範囲に渡るサンスクリーン化合物は、UV保護を提供するために、本発明の組成物による使用に適切である。組成物の性質に応じて、サンスクリーン化合物は、組成物の重量の約40%まで、好ましくは約1%〜約30%で添加される。しかしながら好ましい量は、組成物の性質に応じて変化してよい。従ってシャンプーまたはコンディショナーの形態の最終製品組成物では、適切なサンスクリーン剤は、組成物の重量の約40%までの、好ましくは組成物の重量の約0.5%〜約10%、さらに好ましくは約0.5%〜約5%で含まれる。これは使用したジエステルクワットに見出されるUV保護基の量を含まない。
サンスクリーンは、シャンプー、いわゆる「洗い流さない」コンディショナーを含むコンディショナー、ヘアスプレーはもちろんのこと、特に、ローション、ゲル、スプレーなどを含む頭髪用および/または皮膚用サンスクリーンとしての製品の形態である。
適切なサンスクリーン化合物は例えば、p−アミノ安息香酸、その塩およびその誘導体、アントラニラート、サリチラート、桂皮酸誘導体、ジヒドロキシ桂皮酸誘導体、トリヒドロキシ桂皮酸誘導体、炭化水素、ジベンザルアセトンおよびベンザルアセトフェノン、ナフトールスルホナート、ジヒドロキシ−ナフトール酸およびその塩、クマリン誘導体、ジアゾール、キニン塩、キノリン誘導体、ヒドロキシ−またはメトキシ−置換ベンゾフェノン、尿酸およびビロ尿酸、タンニン酸およびその誘導体、ヒドロキノン、アミノベンゾアート、サリチラート、フェルラ酸誘導体、フェニルベンズイミダゾールスルホン酸、ベンゾフェノンスルホン酸、チオクト酸誘導体、油溶性シンナメート、およびベンゾフェノンを含む。他の適切なサンスクリーン化合物については、ここに引用することにより本明細書の一部をなすものとするSegarin,et al.,Cosmetics Science and Technology,Chapter VIII,pp.189 et seq.を参照されたい。
特に適切なサンスクリーン化合物は、2−エチルヘキシルp−メトキシシンナメート、4,4’−t−ブチルメトキシジベンゾイルメタン、2−ヒドロキシ−4−メトキシベンゾフェノン、オクチルジメチルp−アミノ安息香酸、ジガロイルトリオレアート、2,2−ジヒドロキシ−4−メトキシベンゾフェノン、エチル−4−>ビス(ヒドロキシプロピル)!−アミノベンゾアート、2−エチルヘキシル−2−シアノ−3,3−ジフェニルアクリレート、2−エチルヘキシルサリチラート、グリセリルp−アミノベンゾアート、3、3,5−トリメチルシクロヘキシルサリチラート、メチルアントラニラート、p−ジメチル−アミノ安息香酸またはアミノベンゾアート、2−エチルヘキシルp−ジメチルアミノベンゾアート、2−フェニルベンズイミダゾール−5−スルホン酸,2−(p−ジメチル−アミノフェニル)−5−スルホンベンゼンゾオキサゾ酸、パラ−アミノ安息香酸、ベンゾフェノン−1、ベンゾフェノン−1、ベンゾフェノン−2、ベンゾフェノン−3、ベンゾフェノン−4、ベンゾフェノン−5、ベンゾフェノン−6、ベンゾフェノン−8、ベンゾフェノン−12、メトキシシンナメート、アヴォベンゾン、エチルジヒドロキシプロピルパラ−アミノベンゾアート、グリセリルパラ−アミノベンゾアート、メチルアントラニラート、オクトクリレン、オクチルジメチルパラ−アミノベンゾアート、オクチルメトキシシンナメート、オクチルサリチラート、酸化亜鉛、酸化チタン、および赤色ワセリンを含む。
本発明の1つの実施形態において、本発明のジエステルクワット、およびなおさらに好ましくは、ジエステルクワット自体は、1つ以上のUV保護基を含み、他のUV活性化合物または他のUV活性化合物を含む調合物と混合またはブレンドされる。これらの他のUV活性化合物の非制限的な例は、上記のもの全てと、好ましくはパラ−アミノ安息香酸(PABA)、ベンゾフェノン−1、ベンゾフェノン−2、ベンゾフェノン−3、ベンゾフェノン−4、ベンゾフェノン−6、ベンゾフェノン−8、ベンゾフェノン−12、メトキシシンナメート、エチルジヒドロキシプロピル−PABA、グリセリルPABA、ホモサラート、メチルアントラニラート、オクトクリレン、オクチルジメチルPABA、オクチルメトキシシンナメート、オクチルサリチラート、PABA、2−フェニルベンズイミダゾール−5−スルホン酸、トリエタノールアミンサリチラート、3−(4−メチルベンジリデン)−カンファー、アヴォベンゾン、および2,6−ジカルボキシナフタレン酸を含む。これらは、上述の他のサンスクリーン添加剤について上で説明した量で使用される。
本発明の組成物は、1つ以上の皮膚軟化剤、例えば脂肪、ワックス、脂質、シリコーン、炭化水素、脂肪族アルコールおよび広範囲に渡る溶媒物質などの化合物も含む。皮膚軟化剤の量は、用途によって変わる。最終製品組成物では、皮膚軟化剤は、組成物の重量の50%まで、好ましくは約0.1%〜約20%、そしてさらに好ましくは組成物の約0.5%〜約10%の量で含まれる。
適切な皮膚軟化剤の例は、C8-30カルボン酸のC8-30アルキルエステル、C8-30カルボン酸のC1-6ジオールモノエステルおよびジエステル、C8-30カルボン酸のモノグリセリド、ジグリセリド、およびトリグリセリド、C8-30カルボン酸のコレステロールエステル、コレステロール、および炭化水素を含む。これらの物質の例は、ジイソプロピルアジペート、イソプロピルミリステート、イソプロピルパルミテート、エチルヘキシルパルミテート、イソデシルネオペンタノアート、C12-15アルコールベンゾアート、ジエチルヘキシルマレアート、PPG−14ブチルエーテル、PPGミリスチルエーテルプロピオナート、セチルリシノレアート、コレステロールステアレート、コレステロールイソステアレート、コレステロールアセテート、ホホバ油、ココアバター、シアバター、ラノリン、ラノリンエステル、鉱油、ワセリン、および直鎖および分岐C16−C30炭化水素を含む。
直鎖および分岐鎖脂肪族C8−C30アルコール、例えばステアリルアルコール、イソステアリルアルコール、エテニルアルコール、セチルアルコール、イソセチルアルコール、およびその混合物も有用である。他の適切な皮膚軟化剤の例は、ここに引用することで本明細書の一部をなすものとする米国特許第4,919,943号明細書に開示されている。
他の適切な皮膚軟化剤は、各種のアルコキシル化エーテル、ジエーテル、エステル、ジエステル、およびトリエステルである。適切なアルコキシル化エーテルの例は、PPG−10ブチルエーテル、PPG−11ブチルエーテル、PPG−12ブチルエーテル、PPG−13ブチルエーテル、PPG−14ブチルエーテル、PPG−15ブチルエーテル、PPG−16ブチルエーテル、PPG−17ブチルエーテル、PPG−18ブチルエーテル、PPG−19ブチルエーテル、PPG−20ブチルエーテル、PPG−22ブチルエーテル、PPG−24ブチルエーテル、PPG−30ブチルエーテル、PPG−11ステアリルエーテル、PPG−15ステアリルエーテル、PPG−10オレイルエーテル、PPG−7ラウリルエーテル、PPG−30イソセチルエーテル、PPG−10グリセリルエーテル、PPG−15グリセリルエーテル、PPG−10ブチレングリコールエーテル、PPG−15ブチレングリコールエーテル、PPG−27グリセリルエーテル、PPG−30セチルエーテル、PPG−28セチルエーテル、PPG−10セチルエーテル、PPG−10ヘキシレングリコールエーテル、PPG−15ヘキシレングリコールエーテル、PPG−10 1,2,6−ヘキサントリオールエーテル、PPG−15 1,2,6−ヘキサントリオールエーテル、およびその混合物を含む。
アルコキシル化ジエーテルの例は、PPG−10 1,4−ブタンジオールジエーテル、PPG−12 1,4−ブタンジオールジエーテル、PPG−14 1,4−ブタンジオールジエーテル、PPG−2ブタンジオールジエーテル、PPG−10 1,6−ヘキサンジオールジエーテル、PPG−12 1,6−ヘキサンジオールジエーテル、PPG−14ヘキサンジオールジエーテル、PPG−20ヘキサンジオールジエーテル、およびその混合物を含む。PPG−10 1,4−ブタンジオールジエーテル、PPG−12 1,4−ブタンジオールジエーテル、PPG−10 1,6−hexanジオールジエーテル、およびPPG−12ヘキサンジオールジエーテル、およびその混合物から成る群より選択されるものが好ましい。
適切なアルコキシル化ジエステルおよびトリエステルの例は、Croda Inc.に譲渡され、ここに引用することで本明細書の一部をなすものする米国特許第5,382,377号、第5,455,025号および第5,597,555号の各明細書に開示されている。
適切な脂質はC8−C20アルコールモノソルビタンエステル、C8−C20アルコールソルビタンジエステル、C8−C20アルコールソルビタントリエステル、C8−C20アルコールスクロースモノエステル、C8−C20アルコールスクロースジエステル、C8−C20アルコールスクローストリエステル、およびC2−C62−ヒドロキシ酸のC8−C20脂肪族アルコールエステルを含む。特に適切な脂質の例は、ソルビタンジイソステアレート、ソルビタンジオレアート、ソルビタンジステアレート、ソルビタンイソステアレート、ソルビタンラウレート、ソルビタンオレアート、ソルビタンパルミテート、ソルビタンセスキオレアート、ソルビタンセスクイステアレート、ソルビタンステアレート、ソルビタントリイソステアレート、ソルビタントリオレアート、ソルビタントリステアレート、スクロースココアート、スクロジラウレート、スクロースジステアレート、スクロースラウレート、スクロースミリステート、スクロースオレアート、スクロースパルミテート、スクロースリシノレアート、スクロースステアレート、スクローストリベヘナート、スクローストリステアレート、ミリスチルラクテート、ステアリルラクテート、イソステアリルラクテート、セチルラクテート、パルミチルラクテート、ココイルラクテート、およびその混合物である。
他の適切な皮膚軟化剤は、鉱油、ワセリン、コレステロール、ジメチコン、ジメチコノール、ステアリルアルコール、セチルアルコール、ベヘニルアルコール、ジイソプロピルアジペート、イソプロピルミリステート、ミリスチルミリステート、セチルリシノレアート、ソルビタンジステアレート、ソルビタンジラウレート、ソルビタンステアレート、ソルビタンラウレート、スクロースラウレート、スクロースジラウレート、ナトリウムイソステアリルラクチラート、ラウリルピドラート、ソルビタンステアレート、ステアリルアルコール、セチルアルコール、ベヘニルアルコール、PPG−14ブチルエーテル、PPG−15ステアリルエーテル、およびその混合物を含む。
本発明の組成物は、各種の乳化剤も含んでよい。本発明の最終製品組成物において、乳化剤は組成物の重量の約10%までの量で、好ましくは約0.5%〜約5重量%の量で含まれる。適切な乳化剤の例は、ステアラミドプロピルPG−ジモニウムクロリドホスフェート、ステアラミドプロピルエチルジモニウムエトサルフェート、ステアラミドプロピルジメチル(ミリスチルアセテート)アンモニウムクロリド、ステアラミドプロピルジメチルセテアリルアンモニウムトシラート、ステアラミドプロピルジメチルアンモニウムクロリド、ステアラミドプロピルジメチルアンモニウムラクテート、ポリエチレングリコール、ポリプロピレングリコール、およびその混合物を含む。
本発明の組成物は、抗フケ剤も含んでよい。適切な抗フケ剤の例は、亜鉛ピリチオン、硫黄、および硫化セレンを含む。
本発明の組成物は、頭髪酸化/還元剤も含んでよい。適切な頭髪酸化/還元剤の例は、過酸化水素、ペルボラート、チオグリコラートおよびペルサルフェート塩を含む。
本発明の組成物は、各種の増粘剤、例えば架橋アクリレート、非イオン性アクリルアミド、キサンタンガム、グアーガム、ゲランガムなど、ポリアルキルシロキサン、ポリアリールシロキサン、およびアミノシリコーンも含んでよい。本発明の最終製品組成物において、増粘剤は、組成物の重量の約10%までの量で、好ましくは約0.2%〜約5%の量で含まれる。
適切な増粘度ケイ素化合物の特定の例は、ポリジメチルシロキサン、フェニルシリコーン、ポリジエチルシロキサン、およびポリメチルフェニルシロキサンを含む。適切なケイ素化合物の一部は、ここに引用することにより本明細書の一部をなすものとする欧州特許出願公開第95,238号および米国特許第4,185,017号明細書に述べられている。本発明の組成物は、頭髪にスタイル維持およびコンディショニング上の利点の両方を提供するシリコーンポリマー物質も含んでよい。そのような物質は、引用することにより本明細書の一部をなすものとする米国特許第4,902,499号明細書に述べられている。
本発明の組成物は、加水分解動物タンパク質ヘアコンディショニング剤も含んでよい。Croda Incorporatedは、商標名Crotein Q−RTMで市販物質の一例を販売している。他の例は、引用することにより本明細書の一部をなすものとする米国特許第4,976,953号明細書に述べられているものを含めて、尿素、グリセロールおよびプロポキシル化グリセロールを含む。
本発明の組成物は、頭髪への利用時にスタイリング上の利点を付与するヘアセット剤も含んでよい。ヘアセットポリマーは、ホモポリマー、コポリマー、ターポリマーなどであってよい。これに関してポリマーを説明する便宜上、ポリマー中に存在するモノマー単位は、それらが由来可能なモノマーと見なすことができる。モノマーはイオン性(例えばアニオン性、カチオン性、両性、両性イオン)または非イオン性でもよい。アニオン性モノマーの例は、不飽和カルボン酸モノマー、例えばアクリル酸、メタクリル酸、マレイン酸、マレイン酸ハーフエステル、イタコン酸、フマル酸、およびクロトン酸、不飽和多塩基酸無水物、例えばコハク酸無水物、フタル酸無水物などと、ヒドロキシ基含有アクリレートおよび/またはメタクリレート、例えばヒドロキシエチルアクリレートおよび、ヒドロキシエチルメタクリレート、ヒドロキシプロピルアクリレートなどとのハーフエステル、スルホン酸基を有するモノマー、例えばスチレンスルホン酸、スルホエチルアクリレートおよびメタクリレートなど、ならびにリン酸基を有するモノマー、例えば酸ホスホオキシエチルアクリレートおよびメタクリレート、3−クロロ−2−酸ホスホオキシプロピルアクリレートおよびメタクリレートなどを含む。
カチオン性モノマーの例は、アクリル酸またはメタクリル酸に由来するモノマー、および炭素原子1〜5個をアルキル中に有するトリアルキルアミンの4級化エピハロヒドリン生成物、例えば(メタ)アクリルオキシプロピルトリメチルアンモニウムクロリドおよび(メタ)アクリルオキシプロピル−トリエチルアンモニウムブロミド、メタクリル酸またはメタクリルアミドに由来するメタクリル酸のアミン誘導体またはメタクリルアミドのアミン誘導ならびにC1−C6アルキル基を有するジアルキルアルカノールアミン、例えばジメチルアミノエチル(メタ)アクリレート、ジエチルアミノエチル(メタ)アクリレート、ジメチルアミノプロピル(メタ)アクリレート、またはジメチルアミノプロピル(メタ)アクリルアミドを含む。
両性モノマーの例は、上述の(メタ)アクリル酸のアミン誘導体または(メタ)アクリルアミドのアミン誘導体の両性イオン化誘導体、例えばハロゲン化脂肪酸塩、例えばカリウムモノクロロアセテート、ナトリウムモノブロモプロピオナート、モノクロロ酢酸のアミノメチルプロパノール塩、モノクロロ酢酸のトリエタノールアミンなどによる、ジメチルアミノエチル(メタ)アクリレート、ジメチルアミノプロピル(メタ)アクリルアミド、プロパンスルトンによって修飾された、上述のような(メタ)アクリル酸または(メタ)アクリルアミドのアミン誘導体を含む。
非イオン性モノマーの例は、C1−C24アルコールのアクリル酸またはメタクリル酸エステル、例えばメタノール、エタノール、1−プロパノール、2−プロパノール、1−ブタノール、2−メチル−1−プロパノール、1−ペンタノール、2−ペンタノール、3−ペンタノール、2−メチル−1−ブタノール、1−メチル−1−ブタノール、3−メチル−1−ブタノール、1−メチル−1−ペンタノール、2−メチル−1−ペンタノール、3−メチル−1−ペンタノール、t−ブタノール、シクロヘキサノール、2−エチル−1−ブタノール、3−ヘプタノール、ベンジルアルコール、2−オクタノール、6−メチル−1−ヘプタノール、2−エチル−1−ヘキサノール、3,5−ジメチル−1−ヘキサノール、3,5,5−トリメチル−1−ヘキサノール、1−デカノール、1−ドデカノール、1−ヘキサデカノール、1−オクタデカノール、スチレン、クロロスチレン、ビニルエステル、例えばビニルアセテート、ビニルクロリド、ビニリデンクロリド、アクリロニトリル、アルファ−メチルスチレン、t−ブチルスチレン、ブタジエン、シクロヘキサジエン、エチレン、プロピレン、ビニルトルエン、アルコキシアルキル(メタ)アクリレート、メトキシエチル(メタ)アクリレート、ブトキシエチル(メタ)アクリレート、アリルアクリレート、アリルメタクリレート、シクロヘキシルアクリレートおよびメタクリレート、オレイルアクリレートおよびメタクリレート、ベンジルアクリレートおよびメタクリレート、テトラヒドロフルフリルアクリレートおよびメタクリレート、エチレングリコールジ−アクリレートおよび−メタクリレート、1,3−ブチレングリコールジ−アクリレートおよび−メタクリレート、ジアセトンアクリルアミド、イソボルニル(メタ)アクリレート、n−ブチルメタクリレート、イソブチルメタクリレート、2−エチルヘキシルメタクリレート、メチルメタクリレート、t−ブチルアクリレート、t−ブチルメタクリレート、およびその混合物である。
アニオン性ヘアスタイリングポリマーの例は、ビニルアセテートおよびクロトン酸のコポリマー、ビニルアセテート、クロトン酸およびアルファ分岐飽和脂肪族モノカルボン酸、例えばビニルネオデカノアートのビニルエステルのターポリマー、ならびにメチルビニルエーテルおよびマレイン酸無水物のコポリマー、アクリル酸またはメタクリル酸を含有するアクリルコポリマーおよびターポリマーである。
カチオン性ヘアスタイリングポリマーの例は、アミノ官能性アクリレートモノマー、例えば低級アルキルアミノアルキルアクリレートまたはメタクリレートモノマー、例えばジメチルアミノエチルメタクリレートと、適合性モノマー、例えばN−ビニルピロリドンまたはアルキルメタクリレート、例えばメチルメタクリレートおよびエチルメタクリレートおよびアルキルアクリレート、例えばメチルアクリレートおよびブチルアクリレートとのコポリマーである。
本発明の組成物は、広範囲に渡る種々雑多な成分も含んでよい。化粧品およびパーソナルケア業界で一般に使用される一部の適切な種々雑多な成分は、引用することにより本明細書の一部をなすものとするThe CTFA Cosmetic Ingredient Handbook,(2nd Ed.,1992)で述べられている。これらの成分は、慣例的な量で使用されるであろう。
従って本発明の組成物は、1つ以上の吸収剤、抗ニキビ剤、制汗剤、固化防止剤、消泡剤、抗菌剤、酸化防止剤、抗フケ剤、収れん剤、結合剤、緩衝液、生物添加剤、緩衝剤、充填剤、キレート剤、化学添加物、カップリング剤、コンディショナー、着色剤、化粧品用収れん剤、化粧品用殺生剤、変性剤、薬剤用収れん剤、洗剤、分散剤、外用鎮痛剤、フィルム形成剤、発泡剤、香料構成要素、湿潤剤、角質溶解剤、白濁剤、pH調整剤、保存剤、高圧ガス、タンパク質、レチノイド、還元剤、金属イオン封鎖剤、皮膚用漂白剤、皮膚用コンディショニング剤(湿潤剤、多種雑多の、および閉塞性の)、皮膚用無痛化剤、皮膚用ヒーリング剤、柔軟剤、可溶化剤、潤滑剤、浸透剤、可塑剤、塩、エッセンシャルオイル、およびビタミンも含む。それぞれの量は使用される場合、製品によって大幅に変化し得る。しかしながらそれらは一般に、慣例的な量で使用される。そのため例えばシャンプーは一般に、本発明のジエステルクワットの1つ以上を用いて調合されたシャンプーで一般に使用される量である、香料の重量の約.1〜5%で使用される。しかしながら一般に、使用されるこれらのそれぞれの量は、50重量%未満、そしてさらに好ましくは25重量%以下であろう。
適切なpH調整剤の例は、ナトリウムヒドロキシド、トリエタノールアミン、およびアミノメチルプロパノール、ならびにその混合物を含む。pH調整剤が最終製品組成物中に存在する場合、量は組成物の重量の約0.01%〜約5%、好ましくは約0.1%〜約2%で変化してよい。最も重量なのは、生じるpHが約4〜10、または好ましくは5〜9であるという事実である。
適切なフィルム形成剤の例は、グリセリン/ジエチレングリコールミリスタートコポリマー、グリセリン/ジエチレングリコールアジペートコポリマー、PVMのエチルエステル/MAコポリマー、PVP/ジメチコニルアクリレート/ポリカルバミル/ポリグリコールエステル、およびその混合物を含む。フィルム形成剤が最終製品組成物中に存在する場合、量は組成物の重量の約0.1%〜約15.0%、好ましくは組成物の重量の約0.1%〜約2.5重量%で変化してよい。
適切なビタミンの例は、トコフェロール、トコフェロールアセテート、レチノイン酸、レチノール、およびレチノイドを含む。
適切な抗ニキビ医薬品の例は、レゾルシノール、硫黄、サリチル酸、エリスロマイシン、亜鉛、および過酸化ベンゾイルを含む。
適切な皮膚用漂白剤またはライトニング剤の例は、ヒドロキノン、およびコジック酸を含む。適切な美容構成要素、例えば香料、顔料、着色剤などの例は、パンテノールおよび誘導体(例えばエチルパンテノール)、アロエベラ、パントテン酸およびその誘導体、丁子油、メントール、カンファー、ユーカリ油、オイゲノール、メンチルラクテート、ウィッチヘーゼル蒸留液、アラントイン、ビサボロール、およびグリチルリチン酸2カリウムを含む。
(PPG−4 PEG−6 N−メチルジエタノールアミンの調製)
窒素入口を備えた、清潔で乾燥した攪拌タンク圧力容器に、N−メチルジエタノールアミン482.08g(4.05モル)、触媒量(5.54g)の45%KOHおよび色保持剤としてのNaBH40.92gを注入した。次に容器を窒素でパージして、110℃まで加熱した。真空を1時間に渡って印加して微量の水を除去し、その後、温度を130℃まで上昇させた。939.88g(16.18モル)の量のプロピレンオキシドを、圧力が50psig以下に維持されるような速度で添加した。全てのプロピレンオキシドを添加した後、バッチをさらに4時間に渡って放置して一定圧まで反応させ、その後、温度を160℃まで上昇させた。1069.02g(24.26モル)の量のエチレンオキシドを、圧力が50psig以下にとどまるような速度で添加した。全てのエチレンオキシドを添加した後、バッチをさらに1時間放置して反応させ、その後、温度を110℃に低下させて、1時間に渡って完全真空を印加した。反応混合物を50℃まで冷却し、触媒を50%次亜リン酸5.61gで中和した。得られた生成物は透明コハク色液体であった。
(PPG−4 PEG−6 N−メチルジエタノールアミンジ−ラノラートの調製)
窒素入口を備え、蒸留カラムを装着した、清潔で乾燥した攪拌タンク圧力容器に、実施例1からのアルコシキラート1204.84g(1.94モル)、ラノリン酸(Croda,Inc.より)1290.28g(3.68モル)および触媒量(6.25g)の50%次亜リン酸を注入した。窒素散布下でバッチを220℃まで加熱して1時間維持し、その後100mmHgの真空を印加した。真空の間、酸価を測定することによって、バッチを監視した。酸価が3.1mgKOHに達したときに、反応が完了したと見なす。最終生成物は粘性コハク色液体であった。
(PPG−4 PEG−6 N−メチルジエタノールアミンジベヘナートの調製)
窒素入口を備え、蒸留カラムを装着した、清潔で乾燥した攪拌タンク圧力容器に、実施例1からのアルコシキラート268.16g(0.44モル)、ベヘン酸281.82g(0.83モル)および触媒量(1.38g)の50%次亜リン酸を注入する。窒素散布下でバッチを220℃まで加熱して1時間維持し、その後100mmHgの真空を印加する。真空の間、酸価を測定することによって、バッチを監視する。酸価が好ましくは5mgKOH未満であるときに、反応が完了したと見なす。
(PPG−4 PEG−6 N−メチルジエタノールアミンジ−18−メチルエイコサノアートの調製)
窒素入口を備え、蒸留カラムを装着した、清潔で乾燥した攪拌タンク圧力容器に、実施例1からのアルコシキラート348.14g(0.57モル)、18−MEA酸(Croda,Inc.より)351.86g(1.07モル)および触媒量(1.75g)の50%次亜リン酸を注入する。窒素散布下でバッチを220℃まで加熱して1時間維持し、その後100mmHgの真空を印加する。真空の間、酸価を測定することによって、バッチを監視する。酸価が好ましくは5mgKOH未満であるときに、反応が完了したと見なす。
(PPG−4 PEG−6 N−メチルジエタノールアミンジ−ラノラートのメトサルフェートクワット)
窒素入口、機械式スターラー、還流冷却器、温度プローブおよび滴下漏斗を装着した、清潔で乾燥した4口丸底フラスコに、実施例2からのジエステル2129.92g(1.62モル)および希釈剤としてのジプロピレングリコール1377.93gを注入した。バッチを50℃まで加熱し、ジメチルサルフェート163.70g(1.30モル)を滴加して、温度を55℃以下に維持した。全てのジメチルサルフェートを添加した後、バッチをさらに1時間放置して反応させ、その後、塩基価を点検した。塩基価が5.36mgKOHであるときに、反応が完了したと見なした。次にバッチを濾過すると、60%活性のクワットが残った。
実施例3および4の4級化は、実施例5で述べるように実施することもできる。
(PPG−6 N−メチルジエタノールアミンの調製)
窒素入口を備えた、清潔で乾燥した攪拌タンク圧力容器に、N−メチルジエタノールアミン637.03g(5.35モル)、触媒量(5.55g)の45%KOHおよび色保持剤としてのNaBH41.00gを注入する。次に容器を窒素でパージして、110℃まで加熱する。真空を1時間に渡って印加して微量の水を除去し、その後、温度を130℃まで上昇させる。1862.97g(32.08モル)の量のプロピレンオキシドを、圧力が50psig以下に維持されるような速度で添加する。全てのプロピレンオキシドを添加した後、バッチをさらに4時間に渡って放置して一定圧まで反応させ、その後、温度を160℃まで上昇させる。2時間後、温度を110℃まで低下させ、1時間に渡って完全真空を印加する。反応混合物を50℃まで冷却し、触媒を50%次亜リン酸5.61gで中和する。
(PPG−6 N−メチルジエタノールアミンジ−ポリリシノレアートの調製)
窒素入口を備え、蒸留カラムを装着した、清潔で乾燥した攪拌タンク圧力容器に、実施例6からのプロポキシラート369.22g(0.78モル)、ポリリシノール酸(少なくとも5反復単位の重合リシノール酸)2130.78g(1.50モル)および触媒量(6.25g)の50%次亜リン酸を注入する。窒素散布下でバッチを220℃まで加熱して1時間維持し、その後100mmHgの真空を印加する。真空の間、酸価を測定することによって、バッチを監視する。酸価が好ましくは5mgKOH未満であるときに、反応が完了したと見なす。
(PPG−6 N−メチルジエタノールアミンジ−ラノラートの調製)
窒素入口を備え、蒸留カラムを装着した、清潔で乾燥した攪拌タンク圧力容器に、実施例6からのプロポキシラート288.71g(0.62モル)、ラノリン酸(Croda,Inc.より)411.29g(1.17モル)および触媒量(1.75g)の50%次亜リン酸を注入する。窒素散布下でバッチを220℃まで加熱して1時間維持し、その後100mmHgの真空を印加する。真空の間、酸価を測定することによって、バッチを監視する。酸価が好ましくは5mgKOH未満であるときに、反応が完了したと見なす。
(PPG−4 PEG−6 N−メチルジエタノールアミンジ−ポリリシノレアートのメトサルフェートクワット)
窒素入口、機械式スターラー、還流冷却器、温度プローブおよび滴下漏斗を装着した、清潔で乾燥した4口丸底フラスコに、実施例7からのジエステル408.45g(0.12モル)および希釈剤としてのジプロピレングリコール279.02gを注入する。バッチを50℃まで加熱し、ジメチルサルフェート12.53g(0.10モル)を滴加して、温度を55℃以下に維持する。全てのジメチルサルフェートを添加した後、バッチをさらに1時間放置して反応させ、その後、塩基価を点検する。塩基価が好ましくは6mgKOH未満であるときに、反応が完了したと見なす。
実施例8の4級化は、この実施例で述べるように実施することもできる。
(PPG−2 PEG−10 N−メチルジエタノールアミンの調製)
窒素入口を備えた、清潔で乾燥した攪拌タンク圧力容器に、N−メチルジエタノールアミン476.06g(4.00モル)、触媒量(5.99g)の45%KOHおよび色保持剤としてのNaBH41.08gを注入する。次に容器を窒素でパージして、110℃まで加熱する。真空を1時間に渡って印加して微量の水を除去し、その後、温度を160℃まで上昇させる。464.08g(8.00モル)の量のプロピレンオキシドおよび1759.86(40.00モル)の量のエチレンオキシドを、圧力が50psig以下に維持されるような速度で添加する。全てのプロピレンオキシドおよびエチレンオキシドを添加した後、バッチをさらに2時間に渡って放置して一定圧まで反応させる。2時間後、温度を110℃まで低下させ、1時間に渡って完全真空を印加する。反応混合物を50℃まで冷却し、触媒を50%次亜リン酸6.05gで中和する。
(PPG−2 PEG−10 N−メチルジエタノールアミンベヘナート18−メチルエイコサノアートの調製)
窒素入口を備え、蒸留カラムを装着した、清潔で乾燥した攪拌タンク圧力容器に、実施例10からのアルコキシラート1392.32g(2.06モル)、18−MEA酸(Croda,Inc.より)641.10g(1.96モル)、ベヘン酸666.58g(1.96モル)および触媒量(6.75g)の50%次亜リン酸を注入する。窒素散布下でバッチを220℃まで加熱して1時間維持し、その後100mmHgの真空を印加する。真空の間、酸価を測定することによって、バッチを監視する。酸価が好ましくは5mgKOH未満であるときに、反応が完了したと見なす。
(PPG−2 PEG−10 N−メチルジエタノールアミンジ−2−デシルテトラデカノアートの調製)
窒素入口を備え、蒸留カラムを装着した、清潔で乾燥した攪拌タンク圧力容器に、実施例10からのアルコキシラート293.00g(0.43モル)、2−デシルテトラデカン酸(Jarchem IndustriesからのJaric I−24)257.00g(0.82モル)および触媒量(1.38g)の50%次亜リン酸を注入する。窒素散布下でバッチを220℃まで加熱して1時間維持し、その後100mmHgの真空を印加する。真空の間、酸価を測定することによって、バッチを監視する。酸価が好ましくは5mgKOH未満であるときに、反応が完了したと見なす。
(PPG−2 PEG−10 N−メチルジエタノールアミンベヘナート18−メチルエイコサノアートのメトサルフェートクワット)
窒素入口、機械式スターラー、還流冷却器、温度プローブおよび滴下漏斗を装着した、清潔で乾燥した4口丸底フラスコに、実施例11からのジエステル389.21g(0.30モル)および希釈剤としてのジプロピレングリコール220.76gを注入する。バッチを50℃まで加熱し、ジメチルサルフェート30.03g(0.24モル)を滴加して、温度を55℃以下に維持する。全てのジメチルサルフェートを添加した後、バッチをさらに1時間放置して反応させ、その後、塩基価を点検する。塩基価が好ましくは6mgKOH未満であるときに、反応が完了したと見なす。
実施例11および12の4級化は、上述のように実施することもできる。
(保湿サンスクリーンローション)
成分:%W/W
(相A)
・実施例9からのクワット:2.0
・ベヘントリモニウムクロリド:1.0
・セテアリルアルコール:4.0
・クロダモルOS(オクチルステアレート):14.0
・ベンゾフェノン3:5.0
・オクチルメトキシシンナメート:7.5
・ジメチコン:1.0
(相B)
・クロペプチドW(加水分解コムギタンパク質(および)加水分解コムギデンプン):1.0
・水:63.5
(相C)
・ガーマベンII(保存剤):1.0
手順:相Aを合せ、75℃まで加熱する。別の容器に相Bを合せ、75℃まで加熱する。相Aを攪拌しながら相Bに加え、40℃まで冷却させながら攪拌を継続する。相Cを添加し、25℃まで冷却を継続する。
(保湿用ローション)
成分:%W/W
(相A)
・実施例9からのクワット:3.0
・セテアリルアルコール:4.0
・クロダモルOS(オクチルステアレート):5.0
・クロモリエントDP3A(ジ−PPG−3ミリスチルアジペート):5.0
・ワセリン:3.5
・ジメチコン:3.0
・クロダモルSS(セチルエステル):5.0
(相B)
・水:69.65
・カーボポル941(カーボマー)(増粘剤):0.15
・実施例2からのポリエステルポリアミン(中和剤):0.70
(相C)
・ガーマベンII(保存剤):1.00
手順:相Bのカーボポル941を水に、混合しながら振り入れる。75〜80℃まで加熱し、ポリエステルポリアミンを添加する。相Aの成分を合せ、混合しながら75〜80℃まで加熱する。相Bを相Aに混合しながら添加し、40℃まで冷却する。相Cを混合しながら添加し、所望の充填温度まで冷却させる。
(ヘアコンディショナー)
成分:%W/W
(相A)
・実施例13からのクワット:2.5
・クロモリエントDP3A(ジ−PPG−3ミリスチルアジペート):2.0
・インクロクワットCTC−30(セトリモニウムクロリド):2.0
(相B)
・水:92.5
(相C)
・ガーマベンII(保存剤):1.0
手順:相Aを合せ、75℃まで加熱する。別の容器に相Bを合せ、75℃まで加熱する。相Aを攪拌しながら相Bに加え、40℃まで冷却させながら攪拌を継続する。相Cを添加し、25℃まで冷却を継続する。
(コンディショニングシャンプー)
成分:%W/W
(相A)
・クロモリエントSCE(ジ−PPG−2ミリス−10アジペート):4.0
・アンモニウムラウリルサルフェート:25.0
・アンモニウムラウレスサルフェート:12.0
・クロスルタインC−50(コカミドプロピルヒドロキシルスルタイン):3.0
・ラウラミドDEA:1.0
・ガーマベンII(保存剤):1.0
・水:52.0
(相B)
・実施例13からのクワット:2.0
手順:相Aを合せ、60℃に加熱する。相Bを添加し、25℃まで冷却させながら攪拌を継続する。
(UV保護用コンディショニングシャンプー)
成分:%W/W
(相A)
・クロモリエントSCE(ジ−PPG−2ミレス−10アジペート):4.0
・アンモニウムラウリルサルフェート:25.0
・アンモニウムラウレスサルフェート:12.0
・クロスルタインC−50(コカミドプロピルヒドロキシルスルタイン):3.0
・ラウラミドDEA:1.0
・ガーマベンII(保存剤):1.0
・水:50.0
(相B)
・実施例13からのクワット:2.0
・クロダブゾーブUV−HPP(ポリクオタニウム59):2.0
手順:相Aを合せ、60℃に加熱する。相Bを添加し、25℃まで冷却させながら攪拌を継続する。
(透明デオドラントスティック)
成分:%W/W
(A部)
・ナトリウムステアレートC−1:7.7
・インクロミドCA(コカミドDEA):7.0
・実施例5からのクワット:1.5
・プロピレングリコール:58.0
・トリクロサン:0.3
・プロブチルDB−10(PPG−10ブタンジオール):8.5
(B部)
・脱イオン水:17.0
手順:A部の成分を全て合せ、強い攪拌を用いて温度を70〜80℃まで上昇させる。攪拌を5〜10分間攪拌して、いったん温度に達したら、次に5〜10分に渡るB部の添加を開始する。型に注入する。
(透明ボディウォッシュ)
成分:%W/W
(A部)
・脱イオン水:55.9
・ナトリウムラウリルエーテルサルフェート:20.0
・クロスルタインC−50(コカミドプロピルヒドロキシルスルタイン):12.0
・ジナトリウムEDTA:0.1
・実施例5からのクワット:2.0
(B部)
・インクロミドCA(コカミドDEA):3.0
・グリセロックス767(PEG−6カプリン/カプリルトリグリセリド):3.0
・Crothixリキッド(PEG−150ペンタエリスリチルテトラステアレート(および)PEG−6カプリン/カプリルグリセリド):3.0
(C部)
・ガーマベンII(保存剤):1.0
手順:A部を混合しながら合せる。B部を混合しながら合せ、50℃まで加熱する。B部をAにゆっくり添加し、冷却させながら攪拌を継続する。

Claims (19)

  1. 4.0〜10.0のpHおよび100〜300,000mPa・s(100〜300,000cps)の粘度を有する混合物を含むパーソナルケア製品であって、前記混合物が少なくとも1つのパーソナルケア成分と以下の式Iを有するジエステル第4級化合物とを含むパーソナルケア製品。
    式I:
    Figure 0004787743
    (式中、RおよびRは、同じかまたは異なる、1〜22個の炭素原子を含む、分岐または直鎖の、非置換の、飽和または不飽和のアルキル基、環状基または芳香族基であり、
    AおよびEは、同じかまたは異なるエトキシまたはプロポキシであり、かつAまたはEの少なくとも1つはプロポキシであり、
    uおよびxは、式Iのアルコキシ単位の大多数がエトキシ基であるという条件で、同じかまたは異なる最小で2および最大で80であり、
    BおよびFは、同じかまたは異なる以下の式IIまたは以下の式IIIのどちらかであり、
    式II:
    Figure 0004787743
    式III:
    Figure 0004787743
    (式中、Gは、非置換の、飽和または不飽和の、直鎖または分岐の、アルキレン、環状または芳香族のC〜C36基であり、IおよびKはC〜C18基であり、JはCHであり、RはHまたは[−L−COO−R]であり、Lは飽和または不飽和の、非置換の、直鎖または分岐の、アルキレン、環状または芳香族のC−C36基でよい)、
    vおよびyは、同じかまたは異なる0または1であり、
    vが0に等しい場合にRは以下の式IVのカルボキシ官能基またはポリ脂肪酸を有するUV保護基でよく、yが0に等しい場合にRは以下の式IVのカルボキシ官能基またはポリ脂肪酸を有するUV保護基でよく、
    式IV:
    Figure 0004787743
    は、同じかまたは異なる、1〜36個の炭素原子を含む分岐または直鎖の、非置換の、飽和または不飽和のアルキル基、環状基または芳香族基であり、
    vが1に等しい場合にRは以下の式Vまたは以下の式VIの反応性ヒドロキシ基またはポリ脂肪酸にて終端するUV保護基であり、yが1に等しい場合にRは以下の式Vまたは以下のVIの反応性ヒドロキシ基またはポリ脂肪酸にて終端するUV保護基であり、
    式V:
    Figure 0004787743
    式VI:
    Figure 0004787743
    、RおよびR10は、同じかまたは異なる、1〜36個の炭素原子を含む分岐または直鎖の、非置換の、飽和または不飽和のアルキル基、環状基または芳香族基であり、
    vまたはyが1であり、BまたはFが式IIIである場合にRは式Vまたは式VIの反応性ヒドロキシ基またはポリ脂肪酸にて終端するUV保護基であり、
    式V:
    Figure 0004787743
    式VI:
    Figure 0004787743
    、RおよびR10は、同じかまたは異なる、1〜36個の炭素原子を含む分岐または直鎖の、非置換の、飽和または不飽和のアルキル基、環状基または芳香族基であり、
    Zは対イオンである。)
  2. 4.0〜10.0のpHおよび100〜300,000mPa・s(100〜300,000cps)の粘度を有する混合物を含むパーソナルケア製品であって、前記混合物が少なくとも1つのパーソナルケア成分および以下の式Iを有するジエステル第4級化合物とを含むパーソナルケア製品。
    式I:
    Figure 0004787743
    (式中、RおよびRは、同じかまたは異なる、1〜22個の炭素原子を含む分岐または直鎖の、非置換の、飽和または不飽和のアルキル基、環状基または芳香族基であり、
    AおよびEは、同じかまたは異なるエトキシまたはプロポキシであり、かつAまたはEの少なくとも1つはプロポキシであり、
    uおよびxは、式Iのアルコキシ単位の大多数がプロポキシ基であるという条件で、同じかまたは異なる最小で2および最大で80であり、
    BおよびFは、同じかまたは異なる以下の式IIまたは以下の式IIIのどちらかであり、
    式II:
    Figure 0004787743
    式III:
    Figure 0004787743
    (式中、Gは、非置換の、飽和または不飽和の、直鎖または分岐の、アルキレン、環状または芳香族のC〜C36基であり、IおよびKはC〜C18基であり、JはCHであり、RはHまたは[−L−COO−R]であり、Lは飽和または不飽和の、非置換の、直鎖または分岐の、アルキレン、環状または芳香族のC−C36基でよく)、
    vおよびyは、同じかまたは異なる0または1であり、
    vが0に等しい場合にRは以下の式IVのカルボキシ官能基またはポリ脂肪酸を有するUV保護基でよく、yが0に等しい場合にRは以下の式IVのカルボキシ官能基またはポリ脂肪酸を有するUV保護基でよく、
    式IV:
    Figure 0004787743
    は、同じかまたは異なる、1〜36個の炭素原子を含む分岐または直鎖の、非置換の、飽和または不飽和のアルキル基、環状基または芳香族基であり、
    vが1に等しい場合にRは以下の式Vまたは以下の式VIの反応性ヒドロキシ基またはポリ脂肪酸にて終端するUV保護基でよく、yが1に等しい場合にRは以下の式Vまたは以下の式VIの反応性ヒドロキシ基またはポリ脂肪酸にて終端するUV保護基でよく、
    式V:
    Figure 0004787743
    式VI:
    Figure 0004787743
    、RおよびR10は、同じかまたは異なる、炭素原子1〜36個を含む分岐または直鎖の、非置換の、飽和または不飽和のアルキル基、環状基または芳香族基であり、
    vまたはyが1であり、BまたはFが式IIIである場合にRは以下の式Vまたは以下の式VIの反応性ヒドロキシ基またはポリ脂肪酸にて終端するUV保護基であり
    式V:
    Figure 0004787743
    式VI:
    Figure 0004787743
    、RおよびR10は、同じかまたは異なる、1〜36個の炭素原子を含む分岐または直鎖の、非置換の、飽和または不飽和のアルキル基、環状基または芳香族基であり、
    Zは対イオンである。)
  3. 前記混合物が5.0〜9.0のpHを有する請求項1又は2に記載のパーソナルケア製品。
  4. 前記Aまたは前記Eがエトキシ基である請求項1に記載のパーソナルケア製品。
  5. が、C〜Cの分岐または直鎖の、非置換の、飽和または不飽和のアルキル基、環状基または芳香族基である請求項1又は2に記載のパーソナルケア製品。
  6. がCHである請求項1又は2に記載のパーソナルケア製品。
  7. が、C〜Cの分岐または直鎖の、非置換の、飽和または不飽和のアルキル基、環状基または芳香族基である請求項1又は2に記載のパーソナルケア製品。
  8. がCHである請求項1又は2に記載のパーソナルケア製品。
  9. およびRが同じ基である請求項1又は2に記載のパーソナルケア製品。
  10. およびRがCHである請求項1又は2に記載のパーソナルケア製品。
  11. uが5〜30の数である請求項1又は2に記載のパーソナルケア製品。
  12. xが5〜30の数である請求項1又は2に記載のパーソナルケア製品。
  13. uおよびxが同じであり、5〜20の数である請求項1又は2に記載のパーソナルケア製品。
  14. vおよびyが0であり、RおよびRが式IVの構造を有し、ラノリン脂肪酸である請求項1又は2に記載のパーソナルケア製品。
  15. 前記粘度が11,000〜300,000mPa・s(11,000〜300,000cps)の範囲である請求項1又は2に記載のパーソナルケア製品。
  16. 前記パーソナルケア成分が、界面活性剤、第4級化合物、溶媒、UV保護成分、香料、着色剤、染料、乳化剤、湿潤剤、ポリマーまたは安定剤である請求項1又は2に記載のパーソナルケア製品。
  17. 、R、RおよびR10が脂肪族置換基である請求項1又は2に記載のパーソナルケア製品。
  18. 4.0〜10.0のpHおよび100〜300,000mPa・s(100〜300,000cps)の粘度を有する混合物を含むパーソナルケア製品であって、前記混合物が少なくとも1つのパーソナルケア成分と以下の式Iを有するジエステル第4級化合物とを含むパーソナルケア製品。
    式I:
    Figure 0004787743
    (式中、RおよびRは、同じかまたは異なる、1〜22個の炭素原子を含む分岐または直鎖の、非置換の、飽和または不飽和のアルキル基、環状基または芳香族基であり、
    AおよびEはどちらもプロポキシであり、
    uおよびxは、同じかまたは異なる最小で2および最大で80であり、
    BおよびFは、同じかまたは異なる以下の式IIまたは以下の式IIIのどちらかであり、
    式II:
    Figure 0004787743
    式III:
    Figure 0004787743
    (式中、Gは、非置換の、飽和または不飽和の、直鎖または分岐の、アルキレン、環状または芳香族のC〜C36基であり、IおよびKはC〜C18基であり、JはCHであり、RはHまたは[−L−COO−R]であり、Lは飽和または不飽和の、非置換の、直鎖または分岐の、アルキレン、環状または芳香族のC−C36基でよい)、
    vおよびyは、同じかまたは異なる0または1であり、
    vが0に等しい場合にRは以下の式IVのカルボキシ官能基またはポリ脂肪酸を有するUV保護基でよく、yが0に等しい場合にRは以下の式IVのカルボキシ官能基またはポリ脂肪酸を有するUV保護基でよく、
    式IV:
    Figure 0004787743
    は、同じかまたは異なる、1〜36個の炭素原子を含む分岐または直鎖の、非置換の、飽和または不飽和のアルキル基、環状基または芳香族基であり、
    vが1に等しい場合にRは以下の式Vまたは以下の式VIの反応性ヒドロキシ基またはポリ脂肪酸にて終端するUV保護基であり、yが1に等しい場合にRは以下の式Vまたは以下のVIの反応性ヒドロキシ基またはポリ脂肪酸にて終端するUV保護基であり、
    式V:
    Figure 0004787743
    式VI:
    Figure 0004787743
    、RおよびR10は、同じかまたは異なる、1〜36個の炭素原子を含む分岐または直鎖の、非置換の、飽和または不飽和のアルキル基、環状基または芳香族基であり、
    vまたはyが1であり、BまたはFが式IIIである場合にRは式Vまたは式VIの反応性ヒドロキシ基またはポリ脂肪酸にて終端するUV保護基であり、
    式V:
    Figure 0004787743
    式VI:
    Figure 0004787743
    、RおよびR10は、同じかまたは異なる、1〜36個の炭素原子を含む分岐または直鎖の、非置換の、飽和または不飽和のアルキル基、環状基または芳香族基であり、
    Zは対イオンである。)
  19. 前記混合物が5.0〜9.0のpHを有する請求項18に記載のパーソナルケア製品。
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