BR112018014761B1 - Agente de revestimento curável por radiação, método para produzir um revestimento resistente a arranhões, uso de um agente de revestimento, e, substrato - Google Patents

Agente de revestimento curável por radiação, método para produzir um revestimento resistente a arranhões, uso de um agente de revestimento, e, substrato Download PDF

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Abstract

A presente invenção se refere a um agente de revestimento curável por radiação, em particular para produzir um revestimento resistente a arranhões em superfícies de policarbonato, dito agente de revestimento compreendendo pelo menos um acrilato de uretano de um trímero de isocianurato de di-isocianato de 1,6-hexametileno e monoacrilato de butanodiol. A invenção também se refere a um método para produzir revestimentos resistentes a arranhões em superfícies de policarbonato, ao uso do agente de revestimento, e a um substrato, por conseguinte, revestido.

Description

[001] A presente invenção se refere a um agente de revestimento curável por radiação, especialmente para produzir um revestimento resistente a arranhões em superfícies de policarbonato, compreendendo pelo menos um acrilato de uretano de um trímero de isocianurato de di-isocianato de 1,6- hexametileno e monoacrilato de butanodiol. A invenção também se refere a um método para produzir revestimentos resistentes a arranhões em superfícies de policarbonato, ao uso do agente de revestimento, e a um substrato, por conseguinte, revestido.
[002] É conhecido que os vidros ou lentes dos faróis de veículos são necessários para exibir rendimento óptico ideal, alta transparência, fácil formabilidade, permitindo-os serem trazidos em qualquer forma desejada, elevada robustez (resistência), e um peso adequado. Nem todas estas propriedades podem ser obtidas com as lentes ou vidros tradicionais feitos de vidro real. A tendência atual é substituir as lentes de vidro por lentes feitas de materiais poliméricos, os quais são mais leves e podem ser moldados mais facilmente. Um material considerado ideal a partir deste ponto de vista é policarbonato, que também tem propriedades ópticas as quais são um pareamento ou um pareamento próximo para aqueles de vidro real.
[003] É, no entanto, conhecido que o policarbonato seja um material particularmente macio e, por esse motivo, sujeito aos arranhões, levando a uma deterioração nas propriedades ópticas da lente (o vidro). Além do mais, a exposição prolongada à luz do sol ou a influências ambientais e/ou a agentes químicos pode resultar no envelhecimento, fazendo com que a lente (o vidro) se torne frágil e em particular sofre de amarelecimento e em consequência a perda de transparência.
[004] A fim de resolver estes problemas, as lentes ou vidros para faróis que são produzidos a partir de policarbonato (ou outros materiais poliméricos similares) devem ser protegidos, pelo menos em sua superfície externa exposta ao ambiente em serviço, através da aplicação de vernizes transparentes especiais.
[005] Um agente de revestimento curável por radiação do tipo especificado no início é conhecido a partir de DE 696 15 819 T2. Se bem que o agente de revestimento conhecido proporciona boa proteção às lentes de plástico ou vidros para faróis de veículos para agir contra arranhões e efeitos de desgaste, existe, no entanto, uma necessidade para esta etapa ser ainda melhorada. O agente de revestimento conhecido, além do mais, tem a desvantagem de que deve ser aplicada em elevada espessura de película a fim de oferecer proteção adequada. Em consequência, a espessura de película seca das camadas de verniz produzidas com o agente de revestimento conhecido é de pelo menos 20 μm, e preferivelmente na verdade pelo menos 25 μm. Tais espessuras de películas resultam em níveis elevados de consumo de material, e já não estão sintonizados com os tempos.
[006] É um objeto da presente invenção especificar um agente de revestimento curável por radiação que é particularmente adequada para o revestimento de superfícies de policarbonato e que leva a camadas de verniz curado apresentando resistência a arranhão melhorada e estabilidade de desgaste melhorada para uma espessura de película seca reduzida.
[007] Este objeto é alcançado de acordo com a invenção por meio de um agente de revestimento curável por radiação compreendendo pelo menos um acrilato de uretano preparado a partir de um trímero de isocianurato de di- isocianato de 1,6-hexametileno e monoacrilato de butanodiol, o trímero de isocianurato tendo um teor de NCO de 19,6 a 24,0% em peso e um peso equivalente de 175 a 214, o acrilato de uretano tendo uma relação em peso do trímero de isocianurato para o monoacrilato de butanodiol de 1,0:0,65 para 1,0:0,9, em que o agente de revestimento compreende
Figure img0001
as gamas de porcentagens em peso sendo com base na soma dos teores de sólidos dos componentes estabelecidos i) a viii) e sua soma tornando 100% em peso.
[008] Os refinamentos vantajosos do agente de revestimento curável por radiação da invenção são evidentes a partir das reivindicações dependentes.
[009] O teor de sólidos é a proporção não volátil de uma substância ou composição. O teor de sólidos é determinado de acordo com DIN EN ISO 3251:2008, por secagem de 3 g da substância ou composição a 60°C durante 60 minutos. A proporção não volátil que permanece após a secagem é definida em relação à massa inicial, e dá o teor de sólidos da substância ou composição.
[0010] O teor do grupo de isocianato é determinado de acordo com DIN EN ISO 11909.
[0011] A não ser que indicado de outra forma aqui, todas as declarações de padrões referem-se à norma em vigor na data de depósito da presente invenção.
[0012] O agente de revestimento curável por radiação é preferivelmente um agente de revestimento que é curada por meio de radiação UV. A curagem UV indica uma reação química induzida por meio de raios UV. A radiação UV é o termo para esse componente de radiação eletromagnética que abrange a gama de comprimento de onda de 100 a 400 nm.
[0013] Com preferência adicional, o agente de revestimento da invenção é um material de verniz.
Acrilato de uretano
[0014] Os acrilatos de uretanos podem, de modo geral, ser preparados pela reação de adição de acrilatos de hidroxialquila, di-isocianatos, e polióis ou pela reação de adição direta de acrilatos de hidroxialquila em poli- isocianatos. Permitem o alto nível de desempenho e a multiplicidade de possíveis aplicações de revestimentos de poliuretano ser combinados com a velocidade de curagem e a eficiência de fotopolimerização. Os acrilatos de uretanos são usados nos revestimentos de curagem por radiação para aplicações industriais.
[0015] O agente de revestimento da invenção compreende pelo menos um acrilato de uretano preparado a partir de um trímero de isocianurato de di- isocianato de 1,6-hexametileno e monoacrilato de butanodiol, o trímero de isocianurato tendo um teor de NCO de 19,6 a 24,0% em peso e um peso equivalente de 175 a 214, o acrilato de uretano tendo uma relação em peso do trímero de isocianurato para o monoacrilato de butanodiol de 1:0,65 a 1:0,9.
[0016] DE 696 15 819 T2 usa, no agente de revestimento, uma resina de base preparada a partir de um trímero de isocianurato de di-isocianato de 1,6-hexametileno e monoacrilato de butanodiol. O composto de isocianato usado tem um teor de NCO de 11,0% em peso e um peso equivalente de 382. No contexto da presente invenção foi constatado que a resistência ao arranhão e a estabilidade de desgaste das películas de revestimento curado resultante podem ser melhorada por um poli-isocianato tendo um mais elevado teor de NCO e um mais baixo peso equivalente e por uma composição modificada de monômeros polimerizáveis e absorvedores UV.
[0017] É essencial para a invenção que o agente de revestimento compreende 45,0 a 59,0% em peso do acrilato de uretano preparado a partir de um trímero de isocianurato de di-isocianato de 1,6-hexametileno e monoacrilato de butanodiol, com base na soma dos teores de sólidos dos componentes estabelecidos i) a viii). O agente de revestimento preferivelmente compreende de 45,0 a 55,0% em peso do acrilato de uretano em questão. Se a fração de porcentagem de peso do acrilato de uretano está abaixo do limite especificado acima, o resultado é uma reatividade prejudicada dos componentes na curagem do agente de revestimento. Se a fração de porcentagem de peso do acrilato de uretano está acima de 59,0% em peso, com base na soma dos teores de sólidos dos componentes estabelecidos i) a viii), o resultado é uma adesão prejudicada do revestimento resultante do agente de revestimento para o substrato ao qual o agente de revestimento foi aplicado.
Monômero de acrilato de poliéster tetra-funcional
[0018] O agente de revestimento da invenção compreende 25,0 a 37,0% em peso de pelo menos um monômero de acrilato de poliéster tetra- funcional, com base na soma dos teores de sólidos dos componentes i) a viii). O agente de revestimento preferivelmente compreende 27,0 a 37,0% em peso de pelo menos um monômero de acrilato de poliéster tetra-funcional, com base na soma dos teores de sólidos dos componentes i) a viii).
[0019] Em que a fração da porcentagem em peso do monômero de acrilato de poliéster tetra-funcional é abaixo do limite definido acima, o resultado é a adesão prejudicada do revestimento produzido a partir do agente de revestimento para o substrato em que o agente de revestimento foi aplicada. Em que a fração da porcentagem em peso do monômero de acrilato de poliéster tetra-funcional é acima dos limites da porcentagem em peso definidos acima, o resultado é a resistência ao arranhão prejudicada na parte do revestimento resultante.
[0020] Em relação ao componente ii) é essencial para a invenção que ele compreenda quatro blocos de construção de ácido acrílico, por esse motivo sendo tetra-funcional em relação aos blocos de construção de ácido acrílico.
[0021] O monômero de acrilato de poliéster tetra-funcional preferivelmente tem, como um elemento estrutural adicional, átomos de oxigênio na forma de ligações de éteres. Mais preferivelmente, o monômero de acrilato de poliéster tetra-funcional tem exatamente uma ligação de éter. A presença particularmente preferida de uma ligação de éter provê resistência química melhorada na parte do revestimento produzido a partir do agente de revestimento. Muito preferivelmente, o monômero de acrilato de poliéster tetra-funcional é tetra-acrilato de di(trimetilolpropano).
Diol diacrilato éster/monoacrilato éster
[0022] De acordo com a invenção o agente de revestimento curável por radiação compreende como componente iii) de 8,0 a 12,0% em peso de pelo menos um diol diacrilato éster e/ou pelo menos um monoacrilato éster. Mais preferivelmente, o agente de revestimento compreende de 9,0 a 10,0% em peso de pelo menos um diol diacrilato éster e/ou de pelo menos um monoacrilato éster, com base na soma dos teores de sólidos dos componentes i) a viii). Por conseguinte, dentro das gamas de porcentagens em peso estabelecidas acima, o agente de revestimento ou compreende pelo menos um diol diacrilato éster ou pelo menos um monoacrilato éster, ou uma mistura de pelo menos um diol diacrilato éster e pelo menos um monoacrilato éster; o uso de ésteres de diol diacrilato é preferido.
[0023] Os ésteres de monoacrilato usados são preferivelmente acrilato formal de trimetilolpropano, monoacrilato de butanodiol (4-HBA), acrilato de tetra-hidrofurfurila (THFA), acrilato de octildecila (ODA), ou acrilato de isodecila (IDA). Preferência particular é dada para o uso de monoacrilato de butanodiol (4-HBA), acrilato de tetra-hidrofurfurila (THFA), acrilato de octildecila (ODA), ou acrilato de isodecila (IDA).
[0024] Os ésteres de diol diacrilato usados são preferivelmente compostos tendo de 2 a 12 átomos de carbono na cadeia de carbono mais longa. Um diol diacrilato éster particularmente preferido é diacrilato de 1,6- hexanodiol.
[0025] O uso da quantidade de percentual de peso dos ésteres de diol diacrilato e/ou ésteres de monoacrilato no agente de revestimento da invenção controla o aumento parcial do substrato, mais particularmente do policarbonato, ao qual o agente de revestimento é aplicado, permitindo o que é chamada uma camada IPL (camada de interpenetração) para formar. Isto garante a adesão do revestimento no substrato. A formação desta camada “IPL” é alcançada através da dissolução parcial da camada mais alta do substrato de policarbonato. A dissolução parcial não deve ser, de qualquer modo, suficiente para diminuir a transparência do substrato de policarbonato revestido e para ser manifestada, por conseguinte, na aparência de um grave obscurecimento. Este “aumento parcial” causa a adesão melhorada através de um aumento das áreas de contato entre o substrato e o agente de revestimento. Adicionalmente, o aumento parcial não deve ser excessivo, uma vez que o aumento excessivo leva à estabilidade de desgaste prejudicada. Se o aumento parcial é muito baixo, por outro lado, o resultado é a adesão prejudicada para o substrato.
Fotoiniciador
[0026] O agente de revestimento da invenção compreende 2,3 a 3,5% em peso de pelo menos um fotoiniciador, com base na soma dos teores de sólidos dos componentes i) a viii). Os fotoiniciadores são usados para iniciar a reação de reticulação na exposição à radiação.
[0027] Pelo menos um fotoiniciador vantajosamente compreende um composto contendo fósforo. Os produtos comerciais correspondentes estão disponíveis comercialmente sob o nome Irgacure. Com vantagem particular, o fotoiniciador compreende uma mistura de pelo menos um composto contendo fósforo e pelo menos uma α-hidroxicetona aromática.
[0028] O uso preferido de dois diferentes fotoiniciadores é benéfico para a curagem principal do agente de revestimento, permitindo a curagem principal a ser alcançada tanto na superfície do agente de revestimento quanto na proximidade da superfície do substrato.
Estabilizadores de luz
[0029] O agente de revestimento da invenção compreende vários estabilizadores de luz, compreendendo uma combinação de pelo menos dois absorvedores UV e pelo menos uma amina impedida estericamente como recuperador radical. A função do estabilizador de luz é para evitar a formação de componentes intermediários quimicamente reativos que podem levar à decomposição da película de revestimento reticulado. Os radicais livres dentro de um revestimento que se formam como resultado da cisão de ligações químicas, trazida pela radiação UV prejudicial dos arredores, são para ser capturados e desativados desse modo. Os radicais que se formam como resultado da cisão de uma ligação química levam a uma reação em cadeia dentro de um revestimento, resultando em cisões adicionais de ligação. Por conseguinte, o uso de um estabilizador de luz é essencial para a invenção a fim de garantir a eficaz estabilidade de desgaste a longo prazo para o revestimento produzido a partir do agente de revestimento da invenção.
Absorvedores UV
[0030] O agente de revestimento da invenção compreende a combinação de um absorvedor UV de acriloiltriazol reativo e de um absorvedor UV não reativo. “Reativo” aqui significa que o absorvedor UV na curagem por radiação reage com os outros constituintes curáveis por radiação e é incorporado por meio de copolimerização. Em contraste, o absorvedor UV não reativo não reage com outros constituintes do agente de revestimento.
[0031] O agente de revestimento da invenção compreende 2,1 a 3,1% em peso de pelo menos um absorvedor UV de acriloiltriazol reativo e 1,5 a 2,0% em peso de pelo menos um absorvedor UV não reativo, com base em cada caso na soma dos teores de sólidos dos componentes i) a viii).
[0032] O absorvedor UV de acriloiltriazol reativo é vantajosamente um acriloilfenilbenzotriazol. Este absorvedor, como resultado da funcionalidade do acrilato na molécula, é incorporado quimicamente no revestimento resultante durante a reação de reticulação, e, por esse motivo, fixo, deste modo, evitando a migração. Os produtos comerciais estão disponíveis sob o nome comercial Chisorb 593 da Double Bond Chemical.
[0033] O absorvedor UV não reativo é vantajosamente um composto com base em uma 1,3,5-triazina. Os produtos comerciais estão disponíveis sob o nome comercial Tinuvin400 da BASF SE (anteriormente da Ciba).
[0034] O uso inventivo de uma combinação de pelo menos um absorvedor UV de acriloiltriazol reativo e de pelo menos um absorvedor UV não reativo garante que no revestimento produzido a partir do agente de revestimento da invenção, radiação do ambiente é convertida em energia vibracional e rotacional correspondente destas moléculas, desse modo, evitando danificar às ligações químicas dentro de um revestimento e em consequência permitindo a cisão de ligações a ser evitada.
Recuperador radical - amina impedida estericamente
[0035] O agente de revestimento da invenção compreende 0,7 a 1,0% em peso de pelo menos uma amina impedida estericamente, com base na soma dos teores de sólidos dos componentes i) a viii), agindo como um recuperador radical.
[0036] Como estabilizador de luz com base em aminas impedidas estericamente, existe vantagem em usar um diéster de ácido sebácico. Os produtos comerciais apropriados estão disponíveis sob o nome comercial Tinuvin 123 da BASF SE (anteriormente da Ciba).
Aditivos de controle de fluxo
[0037] O agente de revestimento da invenção compreende 0,4 a 0,9% em peso de pelo menos um aditivo de controle de fluxo, com base na soma dos teores de sólidos dos componentes i) a viii).
[0038] Empregado como um aditivo de controle de fluxo no agente de revestimento da invenção é, preferivelmente, um polímero modificado por polissiloxano com grupos terminais não saturados. Os produtos comerciais apropriados estão disponíveis sob a linha de produto EFKA da BASF.
[0039] O aditivo de controle de fluxo é responsável para a obtenção de eficaz retenção de revestimento superior e também de boa aparência na parte do revestimento produzido a partir do agente de revestimento da invenção, especialmente quando o agente de revestimento da invenção é usado como material de verniz. Falando de modo geral, materiais de revestimentos transparentes em espessura de película suficientemente alta, de modo geral > 25 μm, exibem bom nivelamento, que, de modo geral, se deteriora em espessuras reduzidas de películas. Uma vez que o agente de revestimento da invenção é aplicado preferivelmente com pequenas espessuras de películas na gama de 8 a 25 μm, o uso de um aditivo de controle de fluxo adequado na gama de 0,4 a 0,9% em peso de pelo menos um aditivo de controle de fluxo, com base na soma dos teores de sólidos dos componentes i) a viii), é essencial para a invenção. Se a gama de porcentagem em peso acima estabelecida for excedida, existe resistência ao arranhão prejudicada na parte do revestimento produzido a partir do agente de revestimento.
Solventes
[0040] O agente de revestimento da invenção é ajustado à viscosidade de aplicação desejada preferivelmente através do uso de solventes orgânicos. O agente de revestimento vantajosamente compreende de 27,0 a 70,0% em peso de solvente orgânico, com base no peso total do agente de revestimento.
[0041] Os solventes orgânicos considerados são vantajosamente todos os solventes orgânicos habituais conhecidos pelo indivíduo versado que de um lado permitem a boa solubilidade dos componentes e por outro lado são conhecidos por alcançar a boa estabilidade de armazenamento e permitir o bom comportamento de aplicação pelo agente de revestimento. Adequados para este propósito são, em particular, álcoois, tais como, isopropanol e n- butanol, ésteres, tais como, acetato de n-butila e acetato de 1-hidroxipropila, e/ou cetonas, tais como, metil etil cetona e metil isobutil cetona. Ao selecionar os solventes ou a combinação de solventes, cuidado deve ser tomado para garantir que sejam escolhidos de forma a alcançar o substrato de policarbonato, na aplicação do agente de revestimento, para suportar o aumento parcial de uma tal extensão que a transparência do substrato seja adversamente afetada após a curagem do agente de revestimento, conforme de manifesta no obscurecimento aumentado. Através da escolha dos solventes, também é possível influenciar a adesão do revestimento resultante do agente de revestimento ao substrato. Deve ser garantido, de qualquer modo, que os solventes são assim escolhidos para alcançar um bom efeito de fixação através do aumento parcial do substrato, mas sem causar o embaçamento do agente de revestimento curada.
[0042] Como resultado do ajustamento da porcentagem em peso variável da fração de solvente em relação ao peso total do agente de revestimento, o teor de sólidos do agente de revestimento pode ser vantajosamente variado, de modo que, o agente de revestimento da invenção pode ser aplicado ou como um revestimento de fluxo ou como um revestimento por spray para o substrato. Para aplicação no setor de revestimento de fluxo, um teor de sólidos vantajoso é de 27,0 a 50,0% em peso, com base no peso total do agente de revestimento. Dentro do setor de revestimento por spray, um teor de sólidos vantajoso é de 60,0 a 70.0% em peso, com base no peso total do agente de revestimento. Falando de modo geral, de qualquer modo, teores de sólidos mais elevados do que aqueles estabelecidos acima, em relação ao peso total do agente de revestimento, podem ser realizados para o agente de revestimento da invenção. Nestes casos, embora, deve ser garantido que a fração de solvente reduzida em relação ao peso total do agente de revestimento não produz desvantagens em termos de retenção de revestimento superior e de nivelamento.
[0043] A invenção também se refere a um método para produzir revestimentos resistentes a arranhões em superfícies de policarbonato por i) aplicação de um agente de revestimento da invenção a uma superfície de policarbonato e ii) curagem do agente de revestimento com radiação UV.
[0044] O revestimento resistente a arranhões é aplicado vantajosamente com espessuras de película seca de 8 a 25 μm, mais preferivelmente com espessuras de película seca de 10 a 20 μm. A espessura de película seca de um revestimento transparente é determinada usando um interferômetro de luz branca. A espessura de película seca de um revestimento que não é um revestimento transparente é determinada pela produção de uma seção de base e em seguida submetendo tais seções à estudo microscópio.
[0045] A invenção adicionalmente se refere ao uso de um agente de revestimento da invenção para produzir um revestimento para proteger as superfícies dos faróis de veículos contra arranhões e efeitos de desgaste.
[0046] Finalmente, a invenção também se refere a um substrato revestido com um agente de revestimento curada da invenção. O substrato em questão é preferivelmente um substrato de policarbonato.
[0047] No texto abaixo, a invenção é ilustrada de forma mais detalhada, usando exemplos de trabalho e exemplos comparativos.
Exemplo de preparação 1: Preparação de acrilato de uretano 1 por DE 696 15 819 T2 (comparativo)
[0048] A resina de base é preparada por misturar juntos os seguintes componentes nas proporções estabelecidas (expressas em gramas):
Figure img0002
Exemplo de preparação 2: Preparação de acrilato de uretano 2 (inventivo)
[0049] Um frasco de três gargalos de 1000 ml é preenchido com 170,70 g do trímero de isocianato (Desmodur N3300, da Bayer). O aparelho é equipado com um agitador de lâmina KPG, um funil de gotejamento, e uma seção de fornecimento de gás para a introdução de ar insuficiente.
[0050] O isocianato é diluído com 83,05 g dos diluentes reativos de tetra-acrilato de di-TMP (Ebecryl 140 da Allnex). Adicionalmente, a carga inicial é estabelecida com 0,4 g de hidroquinona (da MitsuiChemicals) e em seguida a solução é aquecida a 40°C.
[0051] Assim que a temperatura de reação é atingida, uma mistura de 133,75 g de monoacrilato de butanodiol (da BASF SE), 0,05 g de Coscat 83 (da Erbsloh), 49,25 g de diacrilato de hexanodiol (Laromer HDDA da BASF SE), 61,05 g de tetra-acrilato de di-TMP (Ebecryl 140 da Allnex), e 1,75 g de metoxipropanol (Solvenon PM da BASF SE) são adicionados gota a gota. Durante o tempo de adição (aproximadamente 4 horas), a temperatura de reação de 60°C não deve ser excedida.
[0052] Após o final da adição, a mistura reacional é segurada a 60°C e o teor de NCO é determinado de hora em hora.
[0053] Quando o teor de NCO de 0% é atingido, a mistura do produto é resfriada para 50°C e filtrada.
[0054] Coscat 83 é um composto organobismuto, que é usado como um catalisador para a formação de uretano.
[0055] Usando os dois acrilatos de uretanos descritos acima, composições de revestimento curável por radiação foram produzidas. As matérias-primas usadas foram como se segue:
Figure img0003
Figure img0004
[0056] De acordo com a tabela 1 abaixo, as composições de revestimentos inventivas e não inventivas foram produzidas. As figuras numpericas na tabela 1 indicam partes em peso. TABELA 1
Figure img0005
Figure img0006
Continuação da tabela 1
[0057] As composições de revestimentos de 1 a 12 foram aplicadas e curadas como se segue:
[0058] A aplicação de pulverização ocorreu usando uma pistola de copo alimentada por gravidade (por exemplo, pistola de pulverização por gravidade DeVilbiss) pulverizando com 3 bar de ar comprimido através um bocal de 1,5 mm. A espessura de película necessária foi aplicada em 2 passagens de pulverização.
[0059] Flash desligado: 1 minuto a 23°C, 5 minutos 80-90°C em forno de ar forçado, e em seguida 30 segundos de resfriamento.
[0060] Curagem com radiação UV: 2,5-3,5 J/cm2 (dose medida com IL390 da International Light).
[0061] A espessura de película obtida para o revestimento produzido a partir do agente de revestimento (espessura de película seca) foi de 11-18 μm; a espessura da “IPL” (camada de interpenetração) foi de 3-5 μm.
[0062] As medições da espessura da película/camada foram feitas usando um interferômetro de luz branca (por exemplo, de Fuchs, com a designação “FTM-Lite UVNIR film thickness gauge”). O obscurecimento determinado após a aplicação das amostras é para ser < 1%.
[0063] O obscurecimento foi medido usando o instrumento BYK- Gardner “Haze-Gard PLUS”. Este instrumento é um instrumento padronizado para a medição da transparência de acordo com o padrão ASTM D1003-13. O instrumento é usado para determinar a qualidade óptica dos revestimentos transparentes. Usando este instrumento, o obscurecimento inicial e também o obscurecimento após a implementação dos testes de raspagem (o teste Taber Abraser) são medidos.
[0064] A resistência ao arranhão das películas de revestimento curado foi testada como se segue:O teste de resistência ao arranhão ocorreu usando o 5155 Abraser device from Taber Industries da Taber Industries. Os testes de arranhão foram conduzidos, e teste realizado, de acordo com o padrão ASTM D1044-13 da ASTM (Standard Test Method for Resistance of Transparent Plastics to Surface Abrasion, Standard by ASTM International, 09/01/2013). A avaliação ocorreu de acordo com o padrão ASTM D1003-13 da ASTM (Standard Test Method for Haze and Luminous Transmittance of Transparent Plastics).
[0065] Os valores apurados de resistência ao arranhão foram como se segue:TABELA 2
Figure img0007
Avaliação
[0066] A resistência aos arranhões para os revestimentos em alojamentos de lâmpada de policarbonato é boa quando exibem um Δ obscurecimento de < 15 (após 300 revoluções no teste Taber Abraser) quando o teste Taber Abraser é conduzido.
[0067] Os sistemas muito resistentes à arranhões são aqueles que exibem um Δ obscurecimento de abaixo de 10 (após 300 revoluções no teste Taber Abraser).

Claims (15)

1. Agente de revestimento curável por radiação, especialmente para produzir um revestimento resistente a arranhões em superfícies de policarbonato, compreendendo pelo menos um acrilato de uretano preparado a partir de um trímero de isocianurato de di-isocianato de 1,6-hexametileno e monoacrilato de butanodiol, o trímero de isocianurato tendo um teor de NCO de 19,6 a 24,0% em peso e um peso equivalente de 175 a 214, o acrilato de uretano tendo uma relação em peso do trímero de isocianurato para o monoacrilato de butanodiol de 1,0:0,65 para 1,0:0,9, caracterizado pelo fato de que o agente de revestimento compreende i) 45,0 a 59,0% em peso de acrilato de uretano; ii) 25,0 a 37,0% em peso de monômero de acrilato de poliéster tetra-funcional; iii) 8,0 a 12,0% em peso de diol diacrilato éster e/ou de monoacrilato éster; iv) 2,3 a 3,5% em peso de fotoiniciador; v) 2,1 a 3,1% em peso de absorvedor UV de acriloiltriazol reativo; vi) 1,5 a 2,0% em peso de absorvedor UV não reativo; vii) 0,7 a 1,0% em peso de amina impedida estericamente; e viii) 0,4 a 0,9% em peso de aditivo de controle de fluxo, as gamas de porcentagens em peso sendo com base na soma dos teores de sólidos dos componentes estabelecidos i) a viii) e sua soma tornando 100% em peso.
2. Agente de revestimento de acordo com a reivindicação 1, caracterizado pelo fato de que compreende 45,0 a 55,0% em peso do acrilato de uretano, com base na soma dos teores de sólidos dos componentes i) a viii).
3. Agente de revestimento de acordo com a reivindicação 1 ou 2, caracterizado pelo fato de que o monômero de acrilato de poliéster tetra- funcional tem uma ligação de éter.
4. Agente de revestimento de acordo com qualquer uma das reivindicações 1 a 3, caracterizado pelo fato de que o componente iii) é um diol diacrilato éster.
5. Agente de revestimento de acordo com a reivindicação 4, caracterizado pelo fato de que o diol diacrilato éster compreende de 2 a 12 átomos de carbono na cadeia de carbono mais longa.
6. Agente de revestimento de acordo com qualquer uma das reivindicações de 1 a 5, caracterizado pelo fato de que o fotoiniciador compreende pelo menos um composto contendo fósforo.
7. Agente de revestimento de acordo com a reivindicação 6, caracterizado pelo fato de que o fotoiniciador compreende uma mistura de pelo menos um composto contendo fósforo e pelo menos uma α- hidroxicetona aromática.
8. Agente de revestimento de acordo com qualquer uma das reivindicações de 1 a 7, caracterizado pelo fato de que o absorvedor UV de acriloiltriazol reativo é um acriloilfenolbenzotriazol.
9. Agente de revestimento de acordo com qualquer uma das reivindicações de 1 a 8, caracterizado pelo fato de que a amina impedida estericamente é um diéster de ácido sebácico.
10. Agente de revestimento de acordo com qualquer uma das reivindicações de 1 a 9, caracterizado pelo fato de que é curável com radiação UV.
11. Agente de revestimento de acordo com qualquer uma das reivindicações de 1 a 10, caracterizado pelo fato de que é um material de verniz.
12. Método para produzir um revestimento resistente a arranhões em uma superfície de policarbonato, caracterizado pelo fato de ser por i) aplicar um agente de revestimento como definido em qualquer uma das reivindicações de 1 a 11 a uma superfície de policarbonato e ii) curar o agente de revestimento com radiação UV.
13. Método de acordo com a reivindicação 12, caracterizado pelo fato de que o revestimento resistente a arranhões tem uma espessura de película seca de 8 a 25 μm.
14. Uso de um agente de revestimento como definido em qualquer uma das reivindicações de 1 a 11, caracterizado pelo fato de ser para produzir um revestimento para proteger superfícies dos faróis de veículos contra arranhões e efeitos de desgaste.
15. Substrato revestido, caracterizado pelo fato de ser revestido com um agente de revestimento curado como definido em qualquer uma das reivindicações de 1 a 11.
BR112018014761-3A 2016-01-21 2017-01-16 Agente de revestimento curável por radiação, método para produzir um revestimento resistente a arranhões, uso de um agente de revestimento, e, substrato BR112018014761B1 (pt)

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EP16152256 2016-01-21
EP16152256.0 2016-01-21
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Families Citing this family (2)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
DE102019124648A1 (de) * 2019-09-13 2021-03-18 Gxc Coatings Gmbh Strahlenhärtbares Lacksystem auf (Meth)Acrylatbasis
CN112300366B (zh) * 2020-10-27 2022-03-22 嘉宝莉化工集团股份有限公司 一种无溶剂封闭型聚氨酯及其制备方法与应用

Family Cites Families (23)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
DE4007146A1 (de) * 1990-03-07 1991-09-12 Basf Ag Strahlungshaertbare amin- und harnstoffgruppen enthaltende urethanacrylatverbindungen
DE4200906A1 (de) * 1992-01-16 1993-07-22 Bayer Ag Verwendung von feuchtigkeitshaertenden lacken auf basis organischer polyisocyanate zur innenbeschichtung von kunststofftanks
FR2730239B1 (fr) * 1995-02-02 1997-04-25 Basf Peintures Encres Methode de protection de glaces en matiere plastique pour projecteurs de vehicules et composition photopolymerisable utilisee dans cette methode
JP3024960B1 (ja) 1998-10-14 2000-03-27 大塚化学株式会社 ビスベンゾトリアゾリルフェノール化合物、紫外線吸収剤、紫外線吸収性ポリマー、これらを含有した樹脂組成物及び被覆材料
US7968197B2 (en) * 2005-08-25 2011-06-28 Ppg Industries Ohio, Inc. Polyurea coating comprising an amine/(meth)acrylate oligomeric reaction product
RU2418812C2 (ru) * 2005-12-16 2011-05-20 ПиПиДжи ИНДАСТРИЗ ОГАЙО, ИНК. Поли(мочевиноуретаны), изделия и покрытия, изготовленные из них, и способы их производства
JP2007191530A (ja) * 2006-01-18 2007-08-02 Arakawa Chem Ind Co Ltd 活性エネルギー線硬化性水中油型エマルジョン組成物
DE102007006492A1 (de) * 2007-02-09 2008-08-14 Bayer Materialscience Ag UV-härtbare Dispersionen auf Basis von Polyisocyanaten
US20090176907A1 (en) * 2008-01-08 2009-07-09 Ramesh Subramanian Direct-to-metal radiation curable compositions
JP5362430B2 (ja) * 2009-04-27 2013-12-11 三菱レイヨン株式会社 活性エネルギー線硬化型組成物及び成形品
US9567423B2 (en) * 2009-12-19 2017-02-14 Covestro Deutschland Ag Low-viscosity polyurethane acrylate dispersions
DE102010006755A1 (de) * 2010-02-04 2011-08-04 BASF Coatings AG, 48165 Kratzfestbeschichtete Kunststoffsubstrate, insbesondere Gehäuse von elektronischen Geräten, mit hoher Transparenz, Verfahren zu deren Herstellung und deren Verwendung
JP5547540B2 (ja) * 2010-04-14 2014-07-16 関西ペイント株式会社 活性エネルギー線硬化型塗料組成物及び塗装物品
KR20120097818A (ko) 2011-02-25 2012-09-05 이영길 소리 생성 장치
KR101210905B1 (ko) * 2011-02-25 2012-12-11 주식회사 케이씨씨 플라스틱 기재의 표면코팅용으로서 유용한 자외선 경화형 도료 조성물 및 그로부터 형성된 경화코팅층을 포함하는 성형품
JP5664970B2 (ja) * 2011-03-03 2015-02-04 日油株式会社 活性エネルギー線硬化型樹脂組成物
JP5674729B2 (ja) * 2011-08-31 2015-02-25 富士フイルム株式会社 帯電防止性ハードコート層形成用組成物、光学フィルム、光学フィルムの製造方法、偏光板、及び画像表示装置
US9403990B2 (en) * 2011-09-06 2016-08-02 Kabushiki Kaisha Toyota Jidoshokki Curing-type coating-agent composition
JP5392326B2 (ja) * 2011-09-06 2014-01-22 株式会社豊田自動織機 車両用部材およびその製造方法
WO2013135686A1 (de) * 2012-03-12 2013-09-19 Byk-Chemie Gmbh Polyisocyanataddukte als additive für strahlenhärtbare beschichtungsmittelzusammensetzungen
JP2014070211A (ja) * 2012-10-01 2014-04-21 Mitsubishi Chemicals Corp ハードコート付きシクロオレフィン系高分子フィルムの製造方法
EP2910612A1 (de) 2014-02-20 2015-08-26 BASF Coatings GmbH Beschichtungsmittelzusammensetzungen und daraus hergestellte Beschichtungen und sowie deren Verwendung
JP5819506B2 (ja) 2014-11-28 2015-11-24 三菱樹脂株式会社 積層ポリエステルフィルム

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