BR112016030116B1 - composições, uso de uma composição, método para o combate dos fungos e material de propagação dos vegetais - Google Patents

composições, uso de uma composição, método para o combate dos fungos e material de propagação dos vegetais Download PDF

Info

Publication number
BR112016030116B1
BR112016030116B1 BR112016030116-1A BR112016030116A BR112016030116B1 BR 112016030116 B1 BR112016030116 B1 BR 112016030116B1 BR 112016030116 A BR112016030116 A BR 112016030116A BR 112016030116 B1 BR112016030116 B1 BR 112016030116B1
Authority
BR
Brazil
Prior art keywords
enantiomer
compound
present
component
compositions
Prior art date
Application number
BR112016030116-1A
Other languages
English (en)
Other versions
BR112016030116A2 (pt
Inventor
Frederik Menges
Martin Semar
Lutz Brahm
Annette Schuster
Florent MAZUIR
Original Assignee
BASF Agro B.V.
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by BASF Agro B.V. filed Critical BASF Agro B.V.
Publication of BR112016030116A2 publication Critical patent/BR112016030116A2/pt
Publication of BR112016030116B1 publication Critical patent/BR112016030116B1/pt

Links

Classifications

    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
    • A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
    • A01N25/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators, characterised by their forms, or by their non-active ingredients or by their methods of application, e.g. seed treatment or sequential application; Substances for reducing the noxious effect of the active ingredients to organisms other than pests
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
    • A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
    • A01N25/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators, characterised by their forms, or by their non-active ingredients or by their methods of application, e.g. seed treatment or sequential application; Substances for reducing the noxious effect of the active ingredients to organisms other than pests
    • A01N25/08—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators, characterised by their forms, or by their non-active ingredients or by their methods of application, e.g. seed treatment or sequential application; Substances for reducing the noxious effect of the active ingredients to organisms other than pests containing solids as carriers or diluents
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
    • A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
    • A01N43/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds
    • A01N43/34—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with one nitrogen atom as the only ring hetero atom
    • A01N43/40—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with one nitrogen atom as the only ring hetero atom six-membered rings
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
    • A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
    • A01N43/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds
    • A01N43/64—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with three nitrogen atoms as the only ring hetero atoms
    • A01N43/647—Triazoles; Hydrogenated triazoles
    • A01N43/653—1,2,4-Triazoles; Hydrogenated 1,2,4-triazoles
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
    • A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
    • A01N43/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds
    • A01N43/72—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with nitrogen atoms and oxygen or sulfur atoms as ring hetero atoms
    • A01N43/80—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with nitrogen atoms and oxygen or sulfur atoms as ring hetero atoms five-membered rings with one nitrogen atom and either one oxygen atom or one sulfur atom in positions 1,2
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
    • A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
    • A01N43/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds
    • A01N43/90—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having two or more relevant hetero rings, condensed among themselves or with a common carbocyclic ring system
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
    • A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
    • A01N47/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom not being member of a ring and having no bond to a carbon or hydrogen atom, e.g. derivatives of carbonic acid
    • A01N47/08—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom not being member of a ring and having no bond to a carbon or hydrogen atom, e.g. derivatives of carbonic acid the carbon atom having one or more single bonds to nitrogen atoms
    • A01N47/10—Carbamic acid derivatives, i.e. containing the group —O—CO—N<; Thio analogues thereof
    • A01N47/22—O-Aryl or S-Aryl esters thereof
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
    • A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
    • A01N47/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom not being member of a ring and having no bond to a carbon or hydrogen atom, e.g. derivatives of carbonic acid
    • A01N47/08—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom not being member of a ring and having no bond to a carbon or hydrogen atom, e.g. derivatives of carbonic acid the carbon atom having one or more single bonds to nitrogen atoms
    • A01N47/10—Carbamic acid derivatives, i.e. containing the group —O—CO—N<; Thio analogues thereof
    • A01N47/24—Carbamic acid derivatives, i.e. containing the group —O—CO—N<; Thio analogues thereof containing the groups, or; Thio analogues thereof
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
    • A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
    • A01N47/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom not being member of a ring and having no bond to a carbon or hydrogen atom, e.g. derivatives of carbonic acid
    • A01N47/40—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom not being member of a ring and having no bond to a carbon or hydrogen atom, e.g. derivatives of carbonic acid the carbon atom having a double or triple bond to nitrogen, e.g. cyanates, cyanamides
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
    • A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
    • A01N53/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing cyclopropane carboxylic acids or derivatives thereof

Landscapes

  • Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
  • Health & Medical Sciences (AREA)
  • General Health & Medical Sciences (AREA)
  • Dentistry (AREA)
  • Plant Pathology (AREA)
  • Engineering & Computer Science (AREA)
  • Pest Control & Pesticides (AREA)
  • Agronomy & Crop Science (AREA)
  • Wood Science & Technology (AREA)
  • Zoology (AREA)
  • Environmental Sciences (AREA)
  • Toxicology (AREA)
  • Agricultural Chemicals And Associated Chemicals (AREA)
  • Plural Heterocyclic Compounds (AREA)
  • Pharmaceuticals Containing Other Organic And Inorganic Compounds (AREA)

Abstract

COMPOSIÇÕES, UTILIZAÇÃO DE UMA COMPOSIÇÃO, MÉTODO PARA O COMBATE DOS FUNGOS E MATERIAL DE PROPAGAÇÃO DOS VEGETAIS. A presente invenção se refere às composições que compreendem um composto de triazol específico (de I- a I-13) como componente I e um de oxatiapiprolina, triadimenol, sulfoxaflor, metiocarb, cipermetrina, tiodicarb, triflumezopirim (mesoiônico) e flupiradifurona como componente II. A presente invenção ainda se refere à utilização das composições para o combate de fungos fitopatogênicos, a um método para o combate de fungos fitopatogênicos, assim como, ao material de propagação do vegetal revestido com as composições.

Description

CAMPO DA INVENÇÃO
[001] A presente invenção se refere às composições que compreendem: (1) como componente I, um composto selecionado a partir de: - composto I-1: 2-[2-cloro-4-(4-clorofenoxi)fenil]-1-(1,2,4-triazol-1- il)pent-3-in-2-ol; - composto I-2: 1-[2-cloro-4-(4-clorofenoxi)fenil]-1-ciclopropil-2- (1,2,4-triazol-1-il)etanol; - composto I-3: 2-[4-(4-clorofenoxi)-2-(trifluorometil)fenil]-1-(1,2,4- triazol-1-il)propan-2-ol; - composto I-4: 1-[4-(4-clorofenoxi)-2-(trifluorometil)fenil]-1- ciclopropil-2-(1,2,4-triazol-1-il)etanol; - composto I-5: 2-[4-(4-clorofenoxi)-2-(trifluorometil)fenil]-3-metil-1- (1,2,4-triazol-1-il)butan-2-ol; - composto I-6: 1-[2-[2-cloro-4-(4-clorofenoxi)fenil]-2-metoxi-pent- 3-inil]-1,2,4-triazol; - composto I-7: 2-[4-(4-clorofenoxi)-2-(trifluorometil)fenil]-1-(1,2,4- triazol-1-il)butan-2-ol; - composto I-8: 1-[2-[2-cloro-4-(4-clorofenoxi)fenil]-2-ciclopropil-2- metoxi-etil]-1,2,4-triazol; - composto I-9: 1-[2-[4-(4-clorofenoxi)-2-(trifluorometil)fenil]-2- metoxi-propil]-1,2,4-triazol; - composto I-10: 2-[2-cloro-4-(4-clorofenoxi)fenil]-3,3-dimetil-1- (1,2,4-triazol-1-il)butan-2-ol; - composto I-11: 1-[2-[4-(4-clorofenoxi)-2-(trifluorometil)fenil]-2- ciclopropil-2-metoxi-etil]-1,2,4-triazol; - composto I-12: 1-[2-[2-cloro-4-(4-clorofenoxi)fenil]-2-metoxi-3,3- dimetil-butil]-1,2,4-triazol; - composto I-13: 1-[2-[4-(4-clorofenoxi)-2-(trifluorometil)fenil]-2- metoxi-butil]1,2,4-triazol; - composto I-14: 2-[4-(4-clorofenoxi)-2-(trifluorometil)fenil]-1-(1,2,4- triazol-1-il)pent-3-in-2-ol; - composto I-15: 1-[2-[4-(4-clorofenoxi)-2-(trifluorometil)fenil]-2- metoxi-pent-3-inil]-1,2,4-triazol; - composto I-16: 2-[4-(4-clorofenoxi)-2-(trifluorometil)fenil]-1-(1,2,4- triazol-1-il)but-3-in-2-ol; - composto I-17: 2-[2-cloro-4-(4-clorofenoxi)fenil]-1-(1,2,4-triazol-1- il)propan-2-ol; - composto I-18: 2-[2-cloro-4-(4-fluorofenoxi)fenil]-1-(1,2,4-triazol- 1-il)propan-2-ol; - composto I-19: 2-[2-cloro-4-(4-clorofenoxi)fenil]-3-metil-1-(1,2,4- triazol-1-il)butan-2-ol; - composto I-20: 1-[2-[2-cloro-4-(4-clorofenoxi)fenil]-2-metoxi- propil]-1,2,4-triazol; - composto I-21: 1-[2-[2-cloro-4-(4-clorofenoxi)fenil]-2-metoxi-butil]- 1,2,4-riazol; - composto I-22: 1-[2-[2-cloro-4-(4-clorofenoxi)fenil]-2-metoxi- pentil]-1,2,4-triazol; - composto I-23: 2-[2-cloro-4-(4-clorofenoxi)fenil]-1,1,1-trifluoro-3- (1,2,4-triazol-1-il)propan-2-ol; - composto I-24: cloridrato de 2-[2-cloro-4-(4-clorofenoxi)fenil]-3- fluoro-1-(1,2,4-triazol-1-il)butan-2-ol; - composto I-25: 2-[2-cloro-4-(4-clorofenoxi)fenil]-1-(1,2,4-triazol-1- il)pent-4-in-2-ol; - composto I-26: 2-[2-cloro-4-(4-clorofenoxi)fenil]-1-metoxi-3- (1,2,4-triazol-1-il)propan-2-ol; - composto I-27: 2-[2-cloro-4-(4-fluorofenoxi)fenil]-1-metoxi-3- (1,2,4-triazol-1-il)propan-2-ol; - composto I-28: 2-[4-(4-clorofenoxi)-2-(trifluorometil)fenil]-1-(1,2,4- triazol-1-il)pentan-2-ol; - composto I-29: e 2-[4-(4-fluorofenoxi)-2-(trifluorometil)fenil]-1- (1,2,4-triazol-1-il)propan-2-ol; - composto I-30: 2-[2-cloro-4-(4-clorofenoxi)fenil]-1-(1,2,4-triazol-1- il)butan-2-ol; e - composto I-31: 2-[2-cloro-4-(4-clorofenoxi)fenil]-1-(1,2,4-triazol-1- il)pentan-2-ol; - e (2) como componente II, um composto selecionado a partir do grupo de: - oxatiapiprolina (II-1); triadimenol (II-2); sulfoxaflor (II-3); metiocarb (II-4); cipermetrina (II-5); tiodicarb (II-6); triflumezopirim (mesoiônico) (II-7) e flupiradifurona (II-8).
[002] Em especial, a presente invenção se refere às composições que compreendem: (1) como componente I, um composto selecionado a partir de: - composto I-1: 2-[2-cloro-4-(4-clorofenoxi)fenil]-1-(1,2,4-triazol-1- il)pent-3-in-2-ol; - composto I-2: 1-[2-cloro-4-(4-clorofenoxi)fenil]-1-ciclopropil-2- (1,2,4-triazol-1-il)etanol; - composto I-3: 2-[4-(4-clorofenoxi)-2-(trifluorometil)fenil]-1-(1,2,4- triazol-1-il)propan-2-ol; - composto I-4: 1-[4-(4-clorofenoxi)-2-(trifluorometil)fenil]-1- ciclopropil-2-(1,2,4-triazol-1-il)etanol; - composto I-5: 2-[4-(4-clorofenoxi)-2-(trifluorometil)fenil]-3-metil-1- (1,2,4-triazol-1-il)butan-2-ol; - e (2) como componente II, um composto selecionado a partir do grupo de: - oxatiapiprolina (II-1); triadimenol (II-2); sulfoxaflor (II-3); metiocarb (II-4); cipermetrina (II-5); tiodicarb (II-6); triflumezopirim (mesoiônico) (II-7) e flupiradifurona (II-8).
[003] A presente invenção ainda se refere à utilização das composições da presente invenção como pesticidas, em especial, para o controle de fungos fitopatogênicos, conforme descrito no presente em detalhes, e às preparações ou às composições que os compreendem. A presente invenção ainda se refere às sementes que compreendem as composições. A presente invenção ainda se refere aos métodos para o controle de pragas, em especial, de fungos fitopatogênicos conforme descrito em detalhes, em que os fungos ou os materiais, vegetais, solo ou semente para proteger do ataque fúngico são tratados com uma quantidade eficaz de composições, de acordo com a presente invenção. A presente invenção ainda se refere aos processos para a preparação das composições, de acordo com a presente invenção.
[004] Com o objeto de reduzir as taxas de aplicação e alargar o espectro de atividade dos compostos conhecidos foi um objeto da presente invenção fornecer as composições que, a uma quantidade total reduzida de compostos ativos aplicados, mostram uma atividade aprimorada contra as pragas importantes, em especial, os fungos fitopatogênicos, em especial, para determinadas indicações. Foi ainda um objeto fornecer as composições que são úteis para o controle de agentes patogênicos específicos em culturas específicas importantes que são frequentemente suscetíveis ao ataque de agentes patogênicos.
[005] Consequentemente, foram descobertas as composições e utilizações definidas no início e na descrição que se segue. ANTECEDENTES DA INVENÇÃO
[006] Os compostos I (componente I) podem ser obtidos através de diversas vias em analogia com os processos do estado da técnica anterior conhecidos (vide J.Agric. Food Chem. (2009) 57, 4.854-4.860; patentes EP 0.275.955 A1; DE 40 03 180 A1, EP 0.113.640 A2, EP 0.126.430 A2). Além disso, os compostos I (componente I), a sua preparação e utilização na proteção das culturas estão descritos nas publicações WO 2013/007767 (PCT / EP 2012/063.626), WO 2013/024076 (PCT / EP 2012/065.835), WO 2013/024075 (PCT / WO 2013/024077 (PCT / EP 2012/065.847), WO 2013/024081 (PCT / EP 2012/065.848), WO 2013/024081 (PCT / EP 2012/065.848) WO 2013/010862 (PCT / EP 2012/063.526), WO 2013/010894 (PCT / EP 2012/063.635), WO 2013/010885 (PCT / EP 2012/063.620), WO 2013/024082 (PCT / EP 2012/065,850)), que também descrevem determinadas composições com outros compostos ativos. Devido ao carácter básico dos seus átomos de nitrogênio, o componente I, isto é, em especial, o composto I-1, I-2, I-3, I-4, I-5, I-6, I-7, I-8, I-10, I-11, I12, I-13, I-14, I-15, I-16, I-17, I-18, I-19, I-21, I-22, I-23, I-24, I-25, I-26, I-27, I-28, I-29, I-30 e I-31 ou qualquer grupo de compostos I descrito em detalhes acima, é capaz de formar os sais ou adutos com os ácidos inorgânicos ou orgânicos ou com os íons de metal, em especial, os sais com os ácidos inorgânicos. DESCRIÇÃO RESUMIDA DA INVENÇÃO
[007] I-1: 2-[2-cloro-4-(4-clorofenoxi)fenil]-1-(1,2,4-triazol-1-il)pent-
Figure img0001
Figure img0002
Figure img0003
Figure img0004
Figure img0005
Figure img0006
Figure img0007
[008] Os exemplos de ácidos inorgânicos são os ácidos hidrogenados, tais como o fluoreto de hidrogênio, cloreto de hidrogênio, brometo de hidrogênio e iodeto de hidrogênio, ácido carbônico, ácido sulfúrico, ácido fosfórico e ácido nítrico.
[009] Os ácidos orgânicos adequados, por exemplo, são o ácido fórmico e ácidos alcanóicos, como ácido acético, ácido trifluoroacético, ácido tricloroacético e ácido propiônico, bem como o ácido glicólico, ácido tiociânico, ácido láctico, ácido succínico, ácido cítrico, ácido benzóico e outros ácidos arilcarboxílicos, ácido cinâmico, ácido oxálico, ácidos alquilssulfônicos (ácidos sulfônicos que possuem uma cadeia linear ou radicais alquila ramificados com de 1 a 20 átomos de carbono), ácidos arilssulfônicos ou ácidos arildissulfônicos (radicais aromáticos, tais como a fenila e naftila, que transportam um ou dois grupos de ácido sulfônico), ácidos alquilfosfônicos (ácidos fosfônicos que possuem cadeia linear ou radicais alquila ramificados com de 1 a 20 átomos de carbono), ácidos arilfosfônicos ou ácidos arildifosfônicos (radicais aromáticos, tais como a fenila e naftila, que transportam um ou dois radicais de ácido fosfórico), em que os radicais alquila ou arila podem transportar outros substituintes, por exemplo, o ácido p-toluenossulfônico, ácido salicílico, ácido p- aminossalicílico, ácido 2-fenoxibenzóico, ácido 2-acetoxibenzóico, e similares. Os íons metálicos adequados, em especial, são os íons dos elementos do segundo grupo principal, em especial, o cálcio e magnésio, do terceiro e quarto grupo principal, em especial, o alumínio, estanho e chumbo, e também os elementos dos grupos de transição de 1 a 8, em especial, o crômio, manganês, ferro, cobalto, níquel, cobre, zinco, e outros. É dada preferência especial, para os íons metálicos dos elementos dos grupos de transição do quarto período. Os metais podem estar presentes nas diferentes valências que possam assumir.
[010] Os componentes I compreendem os centros quirais e que, em geral, são obtidos sob a forma de racematos. Os enantiômeros R e S dos compostos, de acordo com a presente invenção, podem ser separados e isolados na forma pura com os métodos conhecidos pelo técnico do assunto, por exemplo, utilizando HPLC quiral. Adequados para utilização como agentes antimicrobianos são os enantiômeros e suas composições. Isto correspondentemente se aplica às composições. Além disso, os componentes que podem estar presentes em diferentes modificações cristalinas, que podem diferir em atividade biológica.
[011] Em especial, em cada caso, uma composição racêmica está presente. Além disso, quaisquer outras proporções do enantiômero (R) e enantiômero (S) podem estar presentes, de acordo com a presente invenção. Isso se aplica a todas as composições descritas em detalhes no presente.
[012] De acordo com uma realização da presente invenção, o componente I é o composto I-1. O composto I-1 pode estar presente como composição racêmica do enantiômero (R) e do enantiômero (S), mas o enantiômero (R) e o enantiômero (S), também podem estar presentes em qualquer outra proporção, por exemplo, o enantiômero puro (R) ou o enantiômero puro (S) de I-1.
[013] De acordo com uma realização específica, o composto I-1 é fornecido e utilizado como enantiômero (R) com um excesso enantiomérico (e.e.) de, pelo menos, 40%, por exemplo, pelo menos, 50%, 60%, 70% ou 80%, de preferência, pelo menos, 90%, de maior preferência, pelo menos, 95%, de maior preferência ainda, pelo menos, 98% e, ainda de maior preferência, pelo menos, 99%.
[014] De acordo com uma realização ainda mais específica, o composto I-1 é fornecido e utilizado como enantiômero (S) com um excesso enantiomérico (e.e.) de, pelo menos, 40%, por exemplo, pelo menos, 50%, 60%, 70% ou 80 %, de preferência, pelo menos, 90%, de maior preferência, pelo menos, 95%, de maior preferência ainda, pelo menos, 98% e, ainda de maior preferência, pelo menos, 99%.
[015] Composto (R)-I-1: (R)-2-[2-cloro-4-(4-clorofenoxi)fenil]-1- (1,2,4-triazol-1-il)pent-3-in-2-ol; composto (S)-I-1: (S)-2-[2-cloro-4-(4- clorofenoxi)fenil]-1-(1,2,4-triazol-1-il)pent-3-in-2-ol. De acordo com uma outra realização da presente invenção, o componente I é o composto I-2. O composto I-2 pode estar presente como a composição racêmica do enantiômero (R) e do enantiômero (S), mas o enantiômero (R) e o enantiômero (S) também podem estar presentes em qualquer outra proporção, por exemplo, o enantiômero puro (R) ou o enantiômero puro (S) de I-2.
[016] De acordo com uma realização específica, o composto I-2 é fornecido e utilizado como enantiômero (R) com um excesso enantiomérico (e.e.) de, pelo menos, 40%, por exemplo, pelo menos, 50%, 60%, 70% ou 80%, de preferência, pelo menos, 90%, de maior preferência, pelo menos, 95%, de maior preferência ainda, pelo menos, 98% e, ainda de maior preferência, pelo menos, 99%.
[017] De acordo com uma realização específica adicional, o composto I-2 é fornecido e utilizado como enantiômero (S) com um excesso enantiomérico (ee) de, pelo menos, 40%, por exemplo, pelo menos, 50%, 60%, 70% ou 80%, de preferência, pelo menos, 90%, de maior preferência, pelo menos, 95%, de maior preferência ainda, pelo menos, 98% e, ainda de maior preferência, pelo menos, 99%.
[018] Composto (R)-I-2: (R)-1-[2-cloro-4-(4-clorofenoxi)fenil]-1- ciclopropil-2-(1,2,4-triazol-1-il)etanol; composto (S)-I-2: (S)-1-[2-cloro-4-(4- clorofenoxi)fenil]-1-ciclopropil-2-(1,2,4-triazol-1-il)etanol.
[019] De acordo ainda com uma outra realização da presente invenção, o componente I é o composto I-3. O composto I-3 pode estar presente como a composição racêmica do enantiômero (R) e do enantiômero (S), mas o enantiômero (R) e o enantiômero (S) também podem estar presentes em qualquer outra proporção, por exemplo, o enantiômero puro (R) ou o enantiômero puro (S) de I-3.
[020] De acordo com uma realização específica, o composto I-3 é fornecido e utilizado como enantiômero (R) com um excesso enantiomérico (ee) de, pelo menos, 40%, por exemplo, pelo menos, 50%, 60%, 70% ou 80%, de preferência, pelo menos, 90%, de maior preferência, pelo menos, 95%, de maior preferência ainda, pelo menos, 98% e, ainda de maior preferência, pelo menos, 99%.
[021] De acordo com uma outra realização específica, o composto I-3 é fornecido e utilizado como enantiômero (S) com um excesso enantiomérico (ee) de, pelo menos, 40%, por exemplo, pelo menos, 50%, 60%, 70% ou 80%, de preferência, pelo menos, 90%, de maior preferência, pelo menos, 95%, de maior preferência ainda, pelo menos, 98% e, ainda de maior preferência, pelo menos, 99%.
[022] Composto (R)-I-3: (R)-2-[4-(4-clorofenoxi)-2- (trifluorometil)fenil]-1-(1,2,4-triazol-1-il)propan-2-ol; composto (S)-I-3: (S)-2-[4-(4- clorofenoxi)-2-(trifluorometil)fenil]-1-(1,2,4-triazol-1-il)propan-2-ol.
[023] De acordo com ainda uma outra realização da presente invenção, o componente I é o composto I-4. O composto I-4 pode estar presente como a composição racêmica do enantiômero (R) e do enantiômero (S), mas o enantiômero (R) e o enantiômero (S) também podem estar presentes em qualquer outra proporção, por exemplo, o enantiômero puro (R) ou o enantiômero puro (S) de I-4.
[024] De acordo com uma realização específica, o composto I-4 é fornecido e utilizado como enantiômero (R) com um excesso enantiomérico (ee) de, pelo menos, 40%, por exemplo, pelo menos, 50%, 60%, 70% ou 80%, de preferência, pelo menos, 90%, de maior preferência, pelo menos, 95%, de maior preferência ainda, pelo menos, 98% e, ainda de maior preferência, pelo menos, 99%.
[025] De acordo com uma outra realização específica, o composto I-4 é fornecido e utilizado como enantiômero (S) com um excesso enantiomérico (ee) de, pelo menos, 40%, por exemplo, pelo menos, 50%, 60%, 70% ou 80%, de preferência, pelo menos, 90%, de maior preferência, pelo menos, 95%, de maior preferência ainda, pelo menos, 98% e, ainda de maior preferência, pelo menos, 99%.
[026] Composto (R)-I-4: (R)-1-[4-(4-clorofenoxi)-2- (trifluorometil)fenil]-1-ciclopropil-2-(1,2,4-triazol-1-il)etanol; composto (S)-I-4: (S)- 1-[4-(4-clorofenoxi)-2-(trifluorometil)fenil]-1-ciclopropil-2-(1,2,4-triazol-1-il)etanol.
[027] De acordo com ainda uma outra realização da presente invenção, o componente I é o composto I-5. O composto I-5 pode estar presente como a composição racêmica do enantiômero (R) e do enantiômero (S), mas o enantiômero (R) e o enantiômero (S) também podem estar presentes em qualquer outra proporção, por exemplo, o enantiômero puro (R) ou o enantiômero puro (S) de I-5.
[028] De acordo com uma realização específica, o composto I-5 é fornecido e utilizado como enantiômero (R) com um excesso enantiomérico (ee) de, pelo menos, 40%, por exemplo, pelo menos, 50%, 60%, 70% ou 80%, de preferência, pelo menos, 90%, de maior preferência, pelo menos, 95%, de maior preferência ainda, pelo menos, 98% e, ainda de maior preferência, pelo menos, 99%.
[029] De acordo com uma outra realização específica, o composto I-5 é fornecido e utilizado como enantiômero (S) com um excesso enantiomérico (ee) de, pelo menos, 40%, por exemplo, pelo menos, 50%, 60%, 70% ou 80%, de preferência, pelo menos, 90%, de maior preferência, pelo menos, 95%, de maior preferência ainda, pelo menos, 98% e, ainda de maior preferência, pelo menos, 99%.
[030] Composto (R)-I-5: (R)-2-[4-(4-clorofenoxi)-2- (trifluorometil)fenil]-3-metil-1-(1,2,4-triazol-1-il)butan-2-ol; composto (S)-I-5: (S)- 2-[4-(4-clorofenoxi)-2-(trifluorometil)fenil]-3-metil-1-(1,2,4-triazol-1-il)butan-2-ol.
[031] De acordo ainda com uma outra realização da presente invenção, o componente I é o composto I-6. O composto I-6 pode estar presente como a composição racêmica do enantiômero (R) e do enantiômero (S), mas o enantiômero (R) e o enantiômero (S) também podem estar presentes em qualquer outra proporção, por exemplo, o enantiômero puro (R) ou o enantiômero puro (S) de I-6.
[032] De acordo com uma realização específica, o composto I-6 é fornecido e utilizado como enantiômero (R) com um excesso enantiomérico (ee) de, pelo menos, 40%, por exemplo, pelo menos, 50%, 60%, 70% ou 80%, de preferência, pelo menos, 90%, de maior preferência, pelo menos, 95%, de maior preferência ainda, pelo menos, 98% e, ainda de maior preferência, pelo menos, 99%.
[033] De acordo com uma realização específica adicional, o composto I-6 é fornecido e utilizado como enantiômero (S) com um excesso enantiomérico (ee) de, pelo menos, 40%, por exemplo, pelo menos, 50%, 60%, 70% ou 80%, de preferência, pelo menos, 90%, de maior preferência, pelo menos, 95%, de maior preferência ainda, pelo menos, 98% e, ainda de maior preferência, pelo menos, 99%.
[034] Composto (S)-I-6: (S)-1-[2-[2-cloro-4-(4-clorofenoxi)fenil]-2- metoxi-pent-3-inil]-1,2,4-triazol; composto (R)-I-6: (R)-1-[2-[2-cloro-4-(4- clorofenoxi)fenil]-2-metoxi-pent-3-inil]-1,2,4-triazol.
[035] De acordo com ainda uma outra realização da presente invenção, o componente I é o composto I-7. O composto I-7 pode estar presente como a composição racêmica do enantiômero (R) e do enantiômero (S), mas o enantiômero (R) e o enantiômero (S) também podem estar presentes em qualquer outra proporção, por exemplo, o enantiômero puro (R) ou o enantiômero puro (S) de I-7.
[036] De acordo com uma realização específica, o composto I-7 é fornecido e utilizado como enantiômero (R) com um excesso enantiomérico (ee) de, pelo menos, 40%, por exemplo, pelo menos, 50%, 60%, 70% ou 80%, de preferência, pelo menos, 90%, de maior preferência, pelo menos, 95%, de maior preferência ainda, pelo menos, 98% e, ainda de maior preferência, pelo menos, 99%.
[037] De acordo com uma outra realização específica, o composto I-7 é fornecido e utilizado como enantiômero (S) com um excesso enantiomérico (ee) de, pelo menos, 40%, por exemplo, pelo menos, 50%, 60%, 70% ou 80%, de preferência, pelo menos, 90%, de maior preferência, pelo menos, 95%, de maior preferência ainda, pelo menos, 98% e, ainda de maior preferência, pelo menos, 99%.
[038] Composto (S)-I-7: (S)-2-[4-(4-clorofenoxi)-2- (trifluorometil)fenil]-1-(1,2,4-triazol-1-il)butan-2-ol; composto (R)-I-7: (R)-2-[4-(4- clorofenoxi)-2-(trifluorometil)fenil]-1-(1,2,4-triazol-1-il)butan-2-ol.
[039] De acordo com ainda uma outra realização da presente invenção, o componente I é o composto I-8. O composto I-8 pode estar presente como a composição racêmica do enantiômero (R) e do enantiômero (S), mas o enantiômero (R) e o enantiômero (S) também podem estar presentes em qualquer outra proporção, por exemplo, o enantiômero puro (R) ou o enantiômero puro (S) de I-8.
[040] De acordo com uma realização específica, o composto I-8 é fornecido e utilizado como enantiômero (R) com um excesso enantiomérico (ee) de, pelo menos, 40%, por exemplo, pelo menos, 50%, 60%, 70% ou 80%, de preferência, pelo menos, 90%, de maior preferência, pelo menos, 95%, de maior preferência ainda, pelo menos, 98% e, ainda de maior preferência, pelo menos, 99%.
[041] De acordo com uma realização específica adicional, o composto I-8 é fornecido e utilizado como enantiômero (S) com um excesso enantiomérico (ee) de, pelo menos, 40%, por exemplo, pelo menos, 50%, 60%, 70% ou 80%, de preferência, pelo menos, 90%, de maior preferência, pelo menos, 95%, de maior preferência ainda, pelo menos, 98% e, ainda de maior preferência, pelo menos, 99%.
[042] Composto (S)-I-8: (S)-1-[2-[2-cloro-4-(4-clorofenoxi)fenil]-2- ciclopropil-2-metoxi-etil]-1,2,4-triazol; composto (R)-I-8: (R)-1-[2-[2-cloro-4-(4- clorofenoxi)fenil]-2-ciclopropil-2-metoxi-etil]-1,2,4-triazol.
[043] De acordo com ainda uma outra realização da presente invenção, o componente I é o composto I-9. O composto I-9 pode estar presente como a composição racêmica do enantiômero (R) e do enantiômero (S), mas o enantiômero (R) e o enantiômero (S) também podem estar presentes em qualquer outra proporção, por exemplo, o enantiômero puro (R) ou o enantiômero puro (S) de I-9.
[044] De acordo com uma realização específica, o composto I-9 é fornecido e utilizado como enantiômero (R) com um excesso enantiomérico (ee) de, pelo menos, 40%, por exemplo, pelo menos, 50%, 60%, 70% ou 80%, de preferência, pelo menos, 90%, de maior preferência, pelo menos, 95%, de maior preferência ainda, pelo menos, 98% e, ainda de maior preferência, pelo menos, 99%.
[045] De acordo com uma outra realização específica, o composto I-9 é fornecido e utilizado como enantiômero (S) com um excesso enantiomérico (ee) de, pelo menos, 40%, por exemplo, pelo menos, 50%, 60%, 70% ou 80%, de preferência, pelo menos, 90%, de maior preferência, pelo menos, 95%, de maior preferência ainda, pelo menos, 98% e, ainda de maior preferência, pelo menos, 99%.
[046] Composto (S)-I-9: (S)-1-[2-[4-(4-clorofenoxi)-2- (trifluorometil)fenil]-2-metoxi-propil]-1,2,4-triazol; composto (R)-I-9: (R)-1-[2-[4- (4-clorofenoxi)-2-(trifluorometil)fenil]-2-metoxi-propil]-1,2,4-triazol.
[047] De acordo com ainda uma outra realização da presente invenção, o componente I é o composto I-10. O composto I-10 pode estar presente como a composição racêmica do enantiômero (R) e do enantiômero (S), mas o enantiômero (R) e o enantiômero (S) também podem estar presentes em qualquer outra proporção, por exemplo, o enantiômero puro (R) ou o enantiômero puro (S) de I-10.
[048] De acordo com uma realização específica, o composto I-10 é fornecido e utilizado como enantiômero (R) com um excesso enantiomérico (ee) de, pelo menos, 40%, por exemplo, pelo menos, 50%, 60%, 70% ou 80%, de preferência, pelo menos, 90%, de maior preferência, pelo menos, 95%, de maior preferência ainda, pelo menos, 98% e, ainda de maior preferência, pelo menos, 99%.
[049] De acordo com uma outra realização específica, o composto I-10 é fornecido e utilizado como enantiômero (S) com um excesso enantiomérico (ee) de, pelo menos, 40%, por exemplo, pelo menos, 50%, 60%, 70% ou 80%, de preferência, pelo menos, 90%, de maior preferência, pelo menos, 95%, de maior preferência ainda, pelo menos, 98% e, ainda de maior preferência, pelo menos, 99%.
[050] Composto (S)-I-10: (S)-2-[2-cloro-4-(4-clorofenoxi)fenil]-3,3- dimetil-1-(1,2,4-triazol-1-il)butan-2-ol; composto (R)-I-10: (R)-2-[2-cloro-4-(4- clorofenoxi)fenil]-3,3-dimetil-1-(1,2,4-triazol-1-il)butan-2-ol.
[051] De acordo ainda com uma outra realização da presente invenção, o componente I é o composto I-11. O composto I-11 pode estar presente como a composição racêmica do enantiômero (R) e do enantiômero (S), mas o enantiômero (R) e o enantiômero (S) também podem estar presentes em qualquer outra proporção, por exemplo, o enantiômero puro (R) ou o enantiômero puro (S) de I-11.
[052] De acordo com uma realização específica, o composto I-11 é fornecido e utilizado como enantiômero (R) com um excesso enantiomérico (ee) de, pelo menos, 40%, por exemplo, pelo menos, 50%, 60%, 70% ou 80%, de preferência, pelo menos, 90%, de maior preferência, pelo menos, 95%, de maior preferência ainda, pelo menos, 98% e, ainda de maior preferência, pelo menos, 99%.
[053] De acordo com uma outra realização específica, o composto I-11 é fornecido e utilizado como enantiômero (S) com um excesso enantiomérico (ee) de, pelo menos, 40%, por exemplo, pelo menos, 50%, 60%, 70% ou 80%, de preferência, pelo menos, 90%, de maior preferência, pelo menos, 95%, de maior preferência ainda, pelo menos, 98% e, ainda de maior preferência, pelo menos, 99%.
[054] Composto (S)-I-11: (S)-1-[2-[4-(4-clorofenoxi)-2- (trifluorometil)fenil]-2-ciclopropil-2-metoxi-etil]-1,2,4-triazol; composto (R)-I-11: (R)-1-[2-[4-(4-clorofenoxi)-2-(trifluorometil)fenil]-2-ciclopropil-2-metoxi-etil]-1,2,4- triazol.
[055] De acordo com ainda uma outra realização da presente invenção, o componente I é o composto I-12. O composto I-12 pode estar presente como a composição racêmica do enantiômero (R) e do enantiômero (S), mas o enantiômero (R) e o enantiômero (S) também podem estar presentes em qualquer outra proporção, por exemplo, o enantiômero puro (R) ou o enantiômero puro (S) de I-12.
[056] De acordo com uma realização específica, o composto I-12 é fornecido e utilizado como enantiômero (R) com um excesso enantiomérico (ee) de, pelo menos, 40%, por exemplo, pelo menos, 50%, 60%, 70% ou 80%, de preferência, pelo menos, 90%, de maior preferência, pelo menos, 95%, de maior preferência ainda, pelo menos, 98% e, ainda de maior preferência, pelo menos, 99%.
[057] De acordo com uma outra realização específica, o composto I-12 é fornecido e utilizado como enantiômero (S) com um excesso enantiomérico (ee) de, pelo menos, 40%, por exemplo, pelo menos, 50%, 60%, 70% ou 80%, de preferência, pelo menos, 90%, de maior preferência, pelo menos, 95%, de maior preferência ainda, pelo menos, 98% e, ainda de maior preferência, pelo menos, 99%.
[058] Composto (S)-I-12: (S)-2-[2-trifluorometil-4-(4- clorofenoxi)fenil]-1-metoxi-3-(1,2,4-triazol-1-il)propan-2-ol; composto (R)-I-12: (R)-2-[2-trifluorometil-4-(4-clorofenoxi)fenil]-1-metoxi-3-(1,2,4-triazol-1-il)propan- 2-ol.
[059] De acordo com ainda uma outra realização da presente invenção, o componente I é o composto I-13. O composto I-13 pode estar presente como a composição racêmica do enantiômero (R) e do enantiômero (S), mas o enantiômero (R) e o enantiômero (S) também podem estar presentes em qualquer outra proporção, por exemplo, o enantiômero puro (R) ou o enantiômero puro (S) de I-13.
[060] De acordo com uma realização específica, o composto I-13 é fornecido e utilizado como enantiômero (R) com um excesso enantiomérico (ee) de, pelo menos, 40%, por exemplo, pelo menos, 50%, 60%, 70% ou 80%, de preferência, pelo menos, 90%, de maior preferência, pelo menos, 95%, de maior preferência ainda, pelo menos, 98% e, ainda de maior preferência, pelo menos, 99%.
[061] De acordo com uma outra realização específica, o composto I-13 é fornecido e utilizado como enantiômero (S) com um excesso enantiomérico (ee) de, pelo menos, 40%, por exemplo, pelo menos, 50%, 60%, 70% ou 80%, de preferência, pelo menos, 90%, de maior preferência, pelo menos, 95%, de maior preferência ainda, pelo menos, 98% e, ainda de maior preferência, pelo menos, 99%.
[062] Composto (S)-I-13: (S)-1-[2-[4-(4-clorofenoxi)-2- (trifluorometil)fenil]-2-metoxi-butil]1,2,4-triazol; composto (R)-I-13: (R)-1-[2-[4-(4- clorofenoxi)-2-(trifluorometil)fenil]-2-metoxi-butil]1,2,4-triazol.
[063] De acordo com ainda uma outra realização da presente invenção, o componente I é o composto I-14. O composto I-14 pode estar presente como a composição racêmica do enantiômero (R) e do enantiômero (S), mas o enantiômero (R) e o enantiômero (S) também podem estar presentes em qualquer outra proporção, por exemplo, o enantiômero puro (R) ou o enantiômero puro (S) de I-14.
[064] De acordo com uma realização específica, o composto I-14 é fornecido e utilizado como enantiômero (R) com um excesso enantiomérico (ee) de, pelo menos, 40%, por exemplo, pelo menos, 50%, 60%, 70% ou 80%, de preferência, pelo menos, 90%, de maior preferência, pelo menos, 95%, de maior preferência ainda, pelo menos, 98% e, ainda de maior preferência, pelo menos, 99%.
[065] De acordo com uma realização específica adicional, o composto I-14 é fornecido e utilizado como enantiômero (S) com um excesso enantiomérico (ee) de, pelo menos, 40%, por exemplo, pelo menos, 50%, 60%, 70% ou 80%, de preferência, pelo menos, 90%, de maior preferência, pelo menos, 95%, de maior preferência ainda, pelo menos, 98% e, ainda de maior preferência, pelo menos, 99%.
[066] Composto (S)-I-14: (S)-2-[4-(4-clorofenoxi)-2- (trifluorometil)fenil]-1-(1,2,4-triazol-1-il)pent-3-in-2-ol; composto (R)-I-14: (R)-2- [4-(4-clorofenoxi)-2-(trifluorometil)fenil]-1-(1,2,4-triazol-1-il)pent-3-in-2-ol.
[067] De acordo com ainda uma outra realização da presente invenção, o componente I é o composto I-15. O composto I-15 pode estar presente como a composição racêmica do enantiômero (R) e do enantiômero (S), mas o enantiômero (R) e o enantiômero (S) também podem estar presentes em qualquer outra proporção, por exemplo, o enantiômero puro (R) ou o enantiômero puro (S) de I-15.
[068] De acordo com uma realização específica, o composto I-15 é fornecido e utilizado como enantiômero (R) com um excesso enantiomérico (ee) de, pelo menos, 40%, por exemplo, pelo menos, 50%, 60%, 70% ou 80%, de preferência, pelo menos, 90%, de maior preferência, pelo menos, 95%, de maior preferência ainda, pelo menos, 98% e, ainda de maior preferência, pelo menos, 99%.
[069] De acordo com uma outra realização específica, o composto I-15 é fornecido e utilizado como enantiômero (S) com um excesso enantiomérico (ee) de, pelo menos, 40%, por exemplo, pelo menos, 50%, 60%, 70% ou 80%, de preferência, pelo menos, 90%, de maior preferência, pelo menos, 95%, de maior preferência ainda, pelo menos, 98% e, ainda de maior preferência, pelo menos, 99%.
[070] Composto (S)-I-15: (S)-1-[2-[4-(4-clorofenoxi)-2- (trifluorometil)fenil]-2-metoxi-pent-3-inil]-1,2,4-triazol; composto (R)-I-15: (R)-1- [2-[4-(4-clorofenoxi)-2-(trifluorometil)fenil]-2-metoxi-pent-3-inil]-1,2,4-triazol.
[071] De acordo ainda com uma outra realização da presente invenção, o componente I é o composto I-16. O composto I-16 pode estar presente como a composição racêmica do enantiômero (R) e do enantiômero (S), mas o enantiômero (R) e o enantiômero (S) também podem estar presentes em qualquer outra proporção, por exemplo, o enantiômero puro (R) ou o enantiômero puro (S) de I-16.
[072] De acordo com uma realização específica, o composto I-16 é fornecido e utilizado como enantiômero (R) com um excesso enantiomérico (ee) de, pelo menos, 40%, por exemplo, pelo menos, 50%, 60%, 70% ou 80%, de preferência, pelo menos, 90%, de maior preferência, pelo menos, 95%, de maior preferência ainda, pelo menos, 98% e, ainda de maior preferência, pelo menos, 99%.
[073] De acordo com uma outra realização específica, o composto I-16 é fornecido e utilizado como enantiômero (S) com um excesso enantiomérico (ee) de, pelo menos, 40%, por exemplo, pelo menos, 50%, 60%, 70% ou 80%, de preferência, pelo menos, 90%, de maior preferência, pelo menos, 95%, de maior preferência ainda, pelo menos, 98% e, ainda de maior preferência, pelo menos, 99%.
[074] Composto (S)-I-16: (S)-2-[4-(4-clorofenoxi)-2- (trifluorometil)fenil]-1-(1,2,4-triazol-1-il)but-3-in-2-ol; composto (R)-I-16: (R)-2-[4- (4-clorofenoxi)-2-(trifluorometil)fenil]-1-(1,2,4-triazol-1-il)but-3-in-2-ol.
[075] De acordo com uma realização da presente invenção, o componente I é o composto I-17. O composto I-17 pode estar presente como a composição racêmica do enantiômero (R) e do enantiômero (S), mas o enantiômero (R) e o enantiômero (S) também podem estar presentes em qualquer outra proporção, por exemplo, o enantiômero puro (R) ou o enantiômero puro (S) de I-17.
[076] De acordo com uma realização específica, o composto I-17 é fornecido e utilizado como enantiômero (R) com um excesso enantiomérico (ee) de, pelo menos, 40%, por exemplo, pelo menos, 50%, 60%, 70% ou 80%, de preferência, pelo menos, 90%, de maior preferência, pelo menos, 95%, de maior preferência ainda, pelo menos, 98% e, ainda de maior preferência, pelo menos, 99%.
[077] De acordo com uma outra realização específica, o composto I-17 é fornecido e utilizado como enantiômero (S) com um excesso enantiomérico (ee) de, pelo menos, 40%, por exemplo, pelo menos, 50%, 60%, 70% ou 80%, de preferência, pelo menos, 90%, de maior preferência, pelo menos, 95%, de maior preferência ainda, pelo menos, 98% e, ainda de maior preferência, pelo menos, 99%.
[078] Composto (R)-I-17: (R)-12-[2-cloro-4-(4-clorofenoxi)fenil]-1- (1,2,4-triazol-1-il)propan-2-ol; composto (S)-I-4: (S)-12-[2-cloro-4-(4- clorofenoxi)fenil]-1-(1,2,4-triazol-1-il)propan-2-ol.
[079] De acordo com uma outra realização da presente invenção, o componente I é o composto I-18. O composto I-18 pode estar presente como a composição racêmica do enantiômero (R) e do enantiômero (S), mas o enantiômero (R) e o enantiômero (S) também podem estar presentes em qualquer outra proporção, por exemplo, o enantiômero puro (R) ou o enantiômero puro (S) de I-18.
[080] De acordo com uma realização específica, o composto I-18 é fornecido e utilizado como enantiômero (R) com um excesso enantiomérico (ee) de, pelo menos, 40%, por exemplo, pelo menos, 50%, 60%, 70% ou 80%, de preferência, pelo menos, 90%, de maior preferência, pelo menos, 95%, de maior preferência ainda, pelo menos, 98% e, ainda de maior preferência, pelo menos, 99%.
[081] De acordo com uma outra realização específica, o composto I-18 é fornecido e utilizado como enantiômero (S) com um excesso enantiomérico (ee) de, pelo menos, 40%, por exemplo, pelo menos, 50%, 60%, 70% ou 80%, de preferência, pelo menos, 90%, de maior preferência, pelo menos, 95%, de maior preferência ainda, pelo menos, 98% e, ainda de maior preferência, pelo menos, 99%.
[082] Composto (S)-I-18: (S)-2-[2-cloro-4-(4-fluorofenoxi)fenil]-1- (1,2,4-triazol-1-il)propan-2-ol; composto (R)-I-18: (R)-2-[2-cloro-4-(4- fluorofenoxi)fenil]-1-(1,2,4-triazol-1-il)propan-2-ol.
[083] De acordo ainda com uma outra realização da presente invenção, o componente I é o composto I-19. O composto I-19 pode estar presente como a composição racêmica do enantiômero (R) e do enantiômero (S), mas o enantiômero (R) e o enantiômero (S) também podem estar presentes em qualquer outra proporção, por exemplo, o enantiômero puro (R) ou o enantiômero puro (S) de I-19.
[084] De acordo com uma realização específica, o composto I-19 é fornecido e utilizado como enantiômero (R) com um excesso enantiomérico (ee) de, pelo menos, 40%, por exemplo, pelo menos, 50%, 60%, 70% ou 80%, de preferência, pelo menos, 90%, de maior preferência, pelo menos, 95%, de maior preferência ainda, pelo menos, 98% e, ainda de maior preferência, pelo menos, 99%.
[085] De acordo com uma realização específica adicional, o composto I-19 é fornecido e utilizado como enantiômero (S) com um excesso enantiomérico (ee) de, pelo menos, 40%, por exemplo, pelo menos, 50%, 60%, 70% ou 80%, de preferência, pelo menos, 90%, de maior preferência, pelo menos, 95%, de maior preferência ainda, pelo menos, 98% e, ainda de maior preferência, pelo menos, 99%.
[086] Compostos (S)-I-19: (S)-2-[2-cloro-4-(4-clorofenoxi)fenil]-3- metil-1-(1,2,4-triazol-1-il)butan-2-ol; compostos (R)-I-19: (R)-2-[2-cloro-4-(4- clorofenoxi)fenil]-3-metil-1-(1,2,4-triazol-1-il)butan-2-ol.
[087] De acordo com ainda uma outra realização da presente invenção, o componente I é o composto I-20. O composto I-20 pode estar presente como a composição racêmica do enantiômero (R) e do enantiômero (S), mas o enantiômero (R) e o enantiômero (S) também podem estar presentes em qualquer outra proporção, por exemplo, o enantiômero puro (R) ou o enantiômero puro (S) de I-20.
[088] De acordo com uma realização específica, o composto I-20 é fornecido e utilizado como enantiômero (R) com um excesso enantiomérico (ee) de, pelo menos, 40%, por exemplo, pelo menos, 50%, 60%, 70% ou 80%, de preferência, pelo menos, 90%, de maior preferência, pelo menos, 95%, de maior preferência ainda, pelo menos, 98% e, ainda de maior preferência, pelo menos, 99%.
[089] De acordo com uma outra realização específica, o composto I-20 é fornecido e utilizado como enantiômero (S) com um excesso enantiomérico (ee) de, pelo menos, 40%, por exemplo, pelo menos, 50%, 60%, 70% ou 80%, de preferência, pelo menos, 90%, de maior preferência, pelo menos, 95%, de maior preferência ainda, pelo menos, 98% e, ainda de maior preferência, pelo menos, 99%.
[090] Composto (S)-I-20: (S)-1-[2-[2-cloro-4-(4-clorofenoxi)fenil]-2- metoxi-propil]-1,2,4-triazol; composto (R)-I-20: (R)-1-[2-[2-cloro-4-(4- clorofenoxi)fenil]-2-metoxi-propil]-1,2,4-triazol.
[091] De acordo ainda com uma outra realização da presente invenção, o componente I é o composto I-21. O composto I-21 pode estar presente como a composição racêmica do enantiômero (R) e do enantiômero (S), mas o enantiômero (R) e o enantiômero (S) também podem estar presentes em qualquer outra proporção, por exemplo, o enantiômero puro (R) ou o enantiômero puro (S) de I-21.
[092] De acordo com uma realização específica, o composto I-21 é fornecido e utilizado como enantiômero (R) com um excesso enantiomérico (ee) de, pelo menos, 40%, por exemplo, pelo menos, 50%, 60%, 70% ou 80%, de preferência, pelo menos, 90%, de maior preferência, pelo menos, 95%, de maior preferência ainda, pelo menos, 98% e, ainda de maior preferência, pelo menos, 99%.
[093] De acordo com uma outra realização específica, o composto I-21 é fornecido e utilizado como enantiômero (S) com um excesso enantiomérico (ee) de, pelo menos, 40%, por exemplo, pelo menos, 50%, 60%, 70% ou 80%, de preferência, pelo menos, 90%, de maior preferência, pelo menos, 95%, de maior preferência ainda, pelo menos, 98% e, ainda de maior preferência, pelo menos, 99%.
[094] Composto (S)-I-21: (S)-1-[2-[2-cloro-4-(4-clorofenoxi)fenil]-2- metoxi-butil]-1,2,4-triazol; composto (R)-I-21: (R)-1-[2-[2-cloro-4-(4- clorofenoxi)fenil]-2-metoxi-butil]-1,2,4-triazol.
[095] De acordo com ainda uma outra realização da presente invenção, o componente I é o composto I-22. O composto I-22 pode estar presente como a composição racêmica do enantiômero (R) e do enantiômero (S), mas o enantiômero (R) e o enantiômero (S) também podem estar presentes em qualquer outra proporção, por exemplo, o enantiômero puro (R) ou o enantiômero puro (S) de I-22.
[096] De acordo com uma realização específica, o composto I-22 é fornecido e utilizado como enantiômero (R) com um excesso enantiomérico (ee) de, pelo menos, 40%, por exemplo, pelo menos, 50%, 60%, 70% ou 80%, de preferência, pelo menos, 90%, de maior preferência, pelo menos, 95%, de maior preferência ainda, pelo menos, 98% e, ainda de maior preferência, pelo menos, 99%.
[097] De acordo com uma outra realização específica, o composto I-22 é fornecido e utilizado como enantiômero (S) com um excesso enantiomérico (ee) de, pelo menos, 40%, por exemplo, pelo menos, 50%, 60%, 70% ou 80%, de preferência, pelo menos, 90%, de maior preferência, pelo menos, 95%, de maior preferência ainda, pelo menos, 98% e, ainda de maior preferência, pelo menos, 99%.
[098] Composto (S)-I-22: (S)-1-[2-[2-cloro-4-(4-clorofenoxi)fenil]-2- metoxi-pentil]-1,2,4-triazol; composto (R)-I-22: (R)-1-[2-[2-cloro-4-(4- clorofenoxi)fenil]-2-metoxi-pentil]-1,2,4-triazol.
[099] De acordo com ainda uma outra realização da presente invenção, o componente I é o composto I-23. O composto I-23 pode estar presente como a composição racêmica do enantiômero (R) e do enantiômero (S), mas o enantiômero (R) e o enantiômero (S) também podem estar presentes em qualquer outra proporção, por exemplo, o enantiômero puro (R) ou o enantiômero puro (S) de I-23.
[0100] De acordo com uma realização específica, o composto I-23 é fornecido e utilizado como enantiômero (R) com um excesso enantiomérico (ee) de, pelo menos, 40%, por exemplo, pelo menos, 50%, 60%, 70% ou 80%, de preferência, pelo menos, 90%, de maior preferência, pelo menos, 95%, de maior preferência ainda, pelo menos, 98% e, ainda de maior preferência, pelo menos, 99%.
[0101] De acordo com uma realização específica adicional, o composto I-23 é fornecido e utilizado como enantiômero (S) com um excesso enantiomérico (ee) de, pelo menos, 40%, por exemplo, pelo menos, 50%, 60%, 70% ou 80%, de preferência, pelo menos, 90%, de maior preferência, pelo menos, 95%, de maior preferência ainda, pelo menos, 98% e, ainda de maior preferência, pelo menos, 99%.
[0102] Composto (S)-I-23: (S)-2-[2-cloro-4-(4-clorofenoxi)fenil]- 1,1,1-trifluoro-3-(1,2,4-triazol-1-il)propan-2-ol; composto (R)-I-23: (R)-2-[2-cloro- 4-(4-clorofenoxi)fenil]-1,1,1-trifluoro-3-(1,2,4-triazol-1-il)propan-2-ol.
[0103] De acordo ainda com uma outra realização da presente invenção, o componente I é o composto I-24. O composto I-24 pode estar presente como a composição racêmica do enantiômero (R) e do enantiômero (S), mas o enantiômero (R) e o enantiômero (S) também podem estar presentes em qualquer outra proporção, por exemplo, o enantiômero puro (R) ou o enantiômero puro (S) de I-24.
[0104] De acordo com uma realização específica, o composto I-24 é fornecido e utilizado como enantiômero (R) com um excesso enantiomérico (ee) de, pelo menos, 40%, por exemplo, pelo menos, 50%, 60%, 70% ou 80%, de preferência, pelo menos, 90%, de maior preferência, pelo menos, 95%, de maior preferência ainda, pelo menos, 98% e, ainda de maior preferência, pelo menos, 99%.
[0105] De acordo com uma outra realização específica, o composto I-24 é fornecido e utilizado como enantiômero (S) com um excesso enantiomérico (ee) de, pelo menos, 40%, por exemplo, pelo menos, 50%, 60%, 70% ou 80%, de preferência, pelo menos, 90%, de maior preferência, pelo menos, 95%, de maior preferência ainda, pelo menos, 98% e, ainda de maior preferência, pelo menos, 99%.
[0106] Composto (S)-I-24: cloridrato (S)-2-[2-cloro-4-(4- clorofenoxi)fenil]-3-fluoro-1-(1,2,4-triazol-1-il)butan-2-ol; composto (R)-I-24: cloridrato (R)-2-[2-cloro-4-(4-clorofenoxi)fenil]-3-fluoro-1-(1,2,4-triazol-1-il)butan- 2-ol.
[0107] De acordo com ainda uma outra realização da presente invenção, o componente I é o composto I-25. O composto I-25 pode estar presente como a composição racêmica do enantiômero (R) e do enantiômero (S), mas o enantiômero (R) e o enantiômero (S) também podem estar presentes em qualquer outra proporção, por exemplo, o enantiômero puro (R) ou o enantiômero puro (S) de puro (S) de I-25.
[0108] De acordo com uma realização específica, o composto I-25 é fornecido e utilizado como enantiômero (R) com um excesso enantiomérico (ee) de, pelo menos, 40%, por exemplo, pelo menos, 50%, 60%, 70% ou 80%, de preferência, pelo menos, 90%, de maior preferência, pelo menos, 95%, de maior preferência ainda, pelo menos, 98% e, ainda de maior preferência, pelo menos, 99%.
[0109] De acordo com uma realização específica adicional, o composto I-25 é fornecido e utilizado como enantiômero (S) com um excesso enantiomérico (ee) de, pelo menos, 40%, por exemplo, pelo menos, 50%, 60%, 70% ou 80%, de preferência, pelo menos, 90%, de maior preferência, pelo menos, 95%, de maior preferência ainda, pelo menos, 98% e, ainda de maior preferência, pelo menos, 99%.
[0110] Composto (S)-I-25: (S)-2-[2-cloro-4-(4-clorofenoxi)fenil]-1- (1,2,4-triazol-1-il)pent-4-in-2-ol; composto (R)-I-25: (R)-2-[2-cloro-4-(4- clorofenoxi)fenil]-1-(1,2,4-triazol-1-il)pent-4-in-2-ol.
[0111] De acordo com ainda uma outra realização da presente invenção, o componente I é o composto I-26. O composto I-26 pode estar presente como a composição racêmica do enantiômero (R) e do enantiômero (S), mas o enantiômero (R) e o enantiômero (S) também podem estar presentes em qualquer outra proporção, por exemplo, o enantiômero puro (R) ou o enantiômero puro (S) de I-26.
[0112] De acordo com uma realização específica, o composto I-26 é fornecido e utilizado como enantiômero (R) com um excesso enantiomérico (ee) de, pelo menos, 40%, por exemplo, pelo menos, 50%, 60%, 70% ou 80%, de preferência, pelo menos, 90%, de maior preferência, pelo menos, 95%, de maior preferência ainda, pelo menos, 98% e, ainda de maior preferência, pelo menos, 99%.
[0113] De acordo com uma outra realização específica, o composto I-26 é fornecido e utilizado como enantiômero (S) com um excesso enantiomérico (ee) de, pelo menos, 40%, por exemplo, pelo menos, 50%, 60%, 70% ou 80%, de preferência, pelo menos, 90%, de maior preferência, pelo menos, 95%, de maior preferência ainda, pelo menos, 98% e, ainda de maior preferência, pelo menos, 99%.
[0114] Composto (S)-I-26: (S)-2-[2-cloro-4-(4-clorofenoxi)fenil]-1- metoxi-3-(1,2,4-triazol-1-il)propan-2-ol; composto (R)-I-26: (R)-2-[2-cloro-4-(4- clorofenoxi)fenil]-1-metoxi-3-(1,2,4-triazol-1-il)propan-2-ol.
[0115] De acordo ainda com uma outra realização da presente invenção, o componente I é o composto I-27. O composto I-27 pode estar presente como a composição racêmica do enantiômero (R) e do enantiômero (S), mas o enantiômero (R) e o enantiômero (S) também podem estar presentes em qualquer outra proporção, por exemplo, o enantiômero puro (R) ou o enantiômero puro (S) de I-27.
[0116] De acordo com uma realização específica, o composto I-27 é fornecido e utilizado como enantiômero (R) com um excesso enantiomérico (ee) de, pelo menos, 40%, por exemplo, pelo menos, 50%, 60%, 70% ou 80%, de preferência, pelo menos, 90%, de maior preferência, pelo menos, 95%, de maior preferência ainda, pelo menos, 98% e, ainda de maior preferência, pelo menos, 99%.
[0117] De acordo com uma outra realização específica, o composto I-27 é fornecido e utilizado como enantiômero (S) com um excesso enantiomérico (ee) de, pelo menos, 40%, por exemplo, pelo menos, 50%, 60%, 70% ou 80%, de preferência, pelo menos, 90%, de maior preferência, pelo menos, 95%, de maior preferência ainda, pelo menos, 98% e, ainda de maior preferência, pelo menos, 99%.
[0118] Composto (S)-I-27: (S)-2-[2-cloro-4-(4-fluorofenoxi)fenil]-1- metoxi-3-(1,2,4-triazol-1-il)propan-2-ol; composto (R)-I-27: (R)-2-[2-cloro-4-(4- fluorofenoxi)fenil]-1-metoxi-3-(1,2,4-triazol-1-il)propan-2-ol.
[0119] De acordo com ainda uma outra realização da presente invenção, o componente I é o composto I-28. O composto I-28 pode estar presente como a composição racêmica do enantiômero (R) e do enantiômero (S), mas o enantiômero (R) e o enantiômero (S) também podem estar presentes em qualquer outra proporção, por exemplo, o enantiômero puro (R) ou o enantiômero puro (S) de I-28.
[0120] De acordo com uma realização específica, o composto I-28 é fornecido e utilizado como enantiômero (R) com um excesso enantiomérico (ee) de, pelo menos, 40%, por exemplo, pelo menos, 50%, 60%, 70% ou 80%, de preferência, pelo menos, 90%, de maior preferência, pelo menos, 95%, de maior preferência ainda, pelo menos, 98% e, ainda de maior preferência, pelo menos, 99%.
[0121] De acordo com uma outra realização específica, o composto I-28 é fornecido e utilizado como enantiômero (S) com um excesso enantiomérico (ee) de, pelo menos, 40%, por exemplo, pelo menos, 50%, 60%, 70% ou 80%, de preferência, pelo menos, 90%, de maior preferência, pelo menos, 95%, de maior preferência ainda, pelo menos, 98% e, ainda de maior preferência, pelo menos, 99%.
[0122] Composto (S)-I-28: (S)-2-[4-(4-clorofenoxi)-2- (trifluorometil)fenil]-1-(1,2,4-triazol-1-il)pentan-2-ol; composto (R)-I-28: (R)-2-[4- (4-clorofenoxi)-2-(trifluorometil)fenil]-1-(1,2,4-triazol-1-il)pentan-2-ol.
[0123] De acordo ainda com uma outra realização da presente invenção, o componente I é o composto I-29. O composto I-29 pode estar presente como a composição racêmica do enantiômero (R) e do enantiômero (S), mas o enantiômero (R) e o enantiômero (S) também podem estar presentes em qualquer outra proporção, por exemplo, o enantiômero puro (R) ou o enantiômero puro (S) de I-29.
[0124] De acordo com uma realização específica, o composto I-29 é fornecido e utilizado como enantiômero (R) com um excesso enantiomérico (ee) de, pelo menos, 40%, por exemplo, pelo menos, 50%, 60%, 70% ou 80%, de preferência, pelo menos, 90%, de maior preferência, pelo menos, 95%, de maior preferência ainda, pelo menos, 98% e, ainda de maior preferência, pelo menos, 99%.
[0125] De acordo com uma outra realização específica, o composto I-29 é fornecido e utilizado como enantiômero (S) com um excesso enantiomérico (ee) de, pelo menos, 40%, por exemplo, pelo menos, 50%, 60%, 70% ou 80%, de preferência, pelo menos, 90%, de maior preferência, pelo menos, 95%, de maior preferência ainda, pelo menos, 98% e, ainda de maior preferência, pelo menos, 99%.
[0126] Composto (S)-I-29: (S)-2-[4-(4-fluorofenoxi)-2- (trifluorometil)fenil]-1-(1,2,4-triazol-1-il)propan-2-ol; composto (R)-I-29: (R)-2-[4- (4-fluorofenoxi)-2-(trifluorometil)fenil]-1-(1,2,4-triazol-1-il)propan-2-ol.
[0127] De acordo com ainda uma outra realização da presente invenção, o componente I é o composto I-30. O composto I-30 pode estar presente como a composição racêmica do enantiômero (R) e do enantiômero (S), mas o enantiômero (R) e o enantiômero (S) também podem estar presentes em qualquer outra proporção, por exemplo, o enantiômero puro (R) ou o enantiômero puro (S) de I-30.
[0128] De acordo com uma realização específica, o composto I-30 é fornecido e utilizado como enantiômero (R) com um excesso enantiomérico (ee) de, pelo menos, 40%, por exemplo, pelo menos, 50%, 60%, 70% ou 80%, de preferência, pelo menos, 90%, de maior preferência, pelo menos, 95%, de maior preferência ainda, pelo menos, 98% e, ainda de maior preferência, pelo menos, 99%.
[0129] De acordo com uma realização específica adicional, o composto I-30 é fornecido e utilizado como enantiômero (S) com um excesso enantiomérico (ee) de, pelo menos, 40%, por exemplo, pelo menos, 50%, 60%, 70% ou 80%, de preferência, pelo menos, 90%, de maior preferência, pelo menos, 95%, de maior preferência ainda, pelo menos, 98% e, ainda de maior preferência, pelo menos, 99%.
[0130] Composto (S)-I-30: (S)-2-[2-cloro-4-(4-clorofenoxi)fenil]-1- (1,2,4-triazol-1-il)butan-2-ol; composto (R)-I-30: (R)-2-[2-cloro-4-(4- clorofenoxi)fenil]-1-(1,2,4-triazol-1-il)butan-2-ol.
[0131] De acordo ainda com uma outra realização da presente invenção, o componente I é o composto I-31. O composto I-31 pode estar presente como a composição racêmica do enantiômero (R) e do enantiômero (S), mas o enantiômero (R) e o enantiômero (S) também podem estar presentes em qualquer outra proporção, por exemplo, o enantiômero puro (R) ou o enantiômero puro (S) de I-31.
[0132] De acordo com uma realização específica, o composto I-31 é fornecido e utilizado como enantiômero (R) com um excesso enantiomérico (ee) de, pelo menos, 40%, por exemplo, pelo menos, 50%, 60%, 70% ou 80%, de preferência, pelo menos, 90%, de maior preferência, pelo menos, 95%, de maior preferência ainda, pelo menos, 98% e, ainda de maior preferência, pelo menos, 99%.
[0133] De acordo com uma realização específica adicional, o composto I-31 é fornecido e utilizado como enantiômero (S) com um excesso enantiomérico (ee) de, pelo menos, 40%, por exemplo, pelo menos, 50%, 60%, 70% ou 80%, de preferência, pelo menos, 90%, de maior preferência, pelo menos, 95%, de maior preferência ainda, pelo menos, 98% e, ainda de maior preferência, pelo menos, 99%.
[0134] Composto (S)-I-31: (S)-2-[2-cloro-4-(4-clorofenoxi)fenil]-1- (1,2,4-triazol-1-il)pentan-2-ol; composto (R)-I-31: (R)-2-[2-cloro-4-(4- clorofenoxi)fenil]-1-(1,2,4-triazol-1-il)pentan-2-ol.
[0135] De acordo com uma outra realização da presente invenção, o componente I é selecionado a partir dos compostos I-1, I-2, I-3, I-4, I-5, I-6, I7, I-8, I- 9, I-11, I-13, I-14, I-15 e I-16. De acordo com uma realização mais especial da presente invenção, o componente I é selecionado a partir dos compostos I-1, I-2, I-6 e I-8. De acordo com outra realização mais especial da presente invenção, o componente I é selecionado a partir dos compostos I-3, I4, I-5, I-7, I-9, I-11, I-13, I-14, I -15 e I-16.
[0136] De acordo com ainda uma outra realização da presente invenção, o componente I é selecionado a partir dos compostos I-1, I-2, I-3, I-4 e I-5, mais especificamente selecionados a partir de I-1, I-3, I -4 e I-5. De acordo ainda com uma outra realização da presente invenção, o componente I é selecionado a partir dos compostos I-3, I-4 e I-5.
[0137] A preparação do componente II e a sua ação contra os fungos nocivos são conhecidas (cf.: http://www.alanwood.net/pesticides/) e em geral, estão comercialmente disponíveis. Os compostos ativos comercialmente disponíveis podem ser encontrados, por exemplo, em The Pesticide Manual, 14a Edição, British Crop Protection Council (2006) e outras publicações.
[0138] Oxatiapiprolina (II-1): 1-(4-{4-[(5RS)-5-(2,6-difluorofenil)-4,5- diidro-1,2-oxazol-3-il]-1,3-tiazol-2-il}-1-piperidil)-2-[5-metil-3-(trifluorometil)-1H- pirazol-1-il]etanona.
[0139] Triadimenol (II-2): (1RS,2RS;1RS,2SR)-1-(4-clorofenoxi)- 3,3-dimetil-1-(1H-1,2,4-triazol-1-il)butan-2-ol.
[0140] Sulfoxaflor (II-3): [metil(oxo){1-[6-(trifluorometil)-3-piridil]etil}- À6-sulfanilideno]cianamida.
[0141] Metiocarb (II-4): metilcarbamato de 4-metiltio-3,5-xilil.
[0142] Cipermetrina (II-5): (1S,3RS;1RS,3SR)-3-(2,2-diclorovinil)- 2,2-dimetilciclopropanocarboxilato de (RS)-α-ciano-3-fenoxibenzila ou (1RS)-cis- trans-3-(2,2-diclorovinil)-2,2-dimetilciclopropanocarboxilato de (RS)-α-ciano-3- fenoxibenzila.
[0143] Tiodicarb (II-6): (3EZ,12EZ)-3,7,9,13-tetrametil-5,11-dioxa- 2,8,14-tritia-4,7,9,12-tetraazapentadeca-3,12-dien-6,10-diona.
[0144] Triflumezopirim (mesoiônico) (II-7): 3,4-diidro-2,4-dioxo-1- (pirimidin-5-ilmetil)-3-(α,α,α-trifluoro-m-tolil)-2H-pirido[1,2-a]pirimidin-1-ium-3- ide.
[0145] Flupiradifurona (II-8): 4-[(6-cloro-3-piridilmetil)(2,2- difluoroetil) amino] furan-2 (5H)-ona.
[0146] Em uma outra realização, o componente II é selecionado a partir do grupo de oxatiapiprolina (II-1); triadimenol (II-2); sulfoxaflor (II-3); metiocarb (II-4); tiodicarb (II-6); triflumezopirim (mesoiônico) (II-7) e flupiradifurona (II-8).
[0147] Em uma realização, o componente II é selecionado a partir do grupo de oxatiapiprolina (II-1); triadimenol (II-2); sulfoxaflor (II-3); metiocarb (II-4) e triflumezopirim (mesoiônico) (II-7).
[0148] A seguir, ainda são descritas as composições da presente invenção e as suas utilizações de preferência. Em cada caso, de acordo com a presente invenção, a utilização da composição para o controle de uma praga especial, em especial, o fungo fitopatogênico também pretende englobar o respectivo método para o controle dos fungos fitopatogênicos em especial, em que os fungos ou os materiais, vegetais, solo ou a semente a serem protegidos contra o ataque de fungos são tratados com uma quantidade eficaz de uma composição conforme definida no presente.
[0149] De acordo com uma realização específica da presente invenção, apenas dois compostos ativos conforme definidos estão presentes nas composições da presente invenção (daqui em diante também denominadas “composições binárias”). A composição naturalmente pode conter qualquer tipo de aditivo ou similar conforme descrito em detalhes abaixo, a fim de fornecer uma formulação adequada para utilização na agricultura.
[0150] A proporção em peso do componente I para o componente II depende das propriedades das substâncias ativas utilizadas e normalmente está no intervalo a partir de 1:1.000 a 1.000:1, mais especialmente, de 1:500 a 500:1. A proporção em peso do componente I para o componente II, em geral, depende das propriedades das substâncias ativas utilizadas e normalmente está no intervalo a partir de 1:100 a 100:1, frequentemente, no intervalo a partir de 1:50 a 50:1, de preferência, no intervalo a partir de 1:20 a 20:1, especialmente de maior preferência, no intervalo a partir de 1:10 a 10:1, em especial, no intervalo a partir de 1:3 a 3:1. Também pode ser de preferência que a proporção em peso esteja no intervalo a partir de 1:2 a 2:1.
[0151] De acordo com ainda outras realizações das composições de dois componentes, de acordo com a presente invenção, a proporção em peso do componente I para o componente II, normalmente, está no intervalo a partir de 1:1 a 1:100, regularmente, no intervalo a partir de 1:1 a 1:50, de preferência, no intervalo a partir de 1:1 a 1:20, de maior preferência, no intervalo a partir de 1:1 a 1:10, de maior preferência ainda, no intervalo a partir de 1:1 a 1:4 e, em especial, no intervalo a partir de 1:1 a 1:2.
[0152] De acordo com uma realização, as composições de dois componentes, de acordo com a presente invenção, de preferência, podem possuir proporções em peso do composto I para o composto II no intervalo a partir de 1.000:1 a 1:1, frequentemente, no intervalo a partir de 100:1 a 1:1, normalmente no intervalo a partir de 50:1 a 1:1, de preferência, no intervalo a partir de 20:1 a 1:1, de maior preferência, no intervalo a partir de 10:1 a 1:1, de maior preferência ainda, no intervalo a partir de 4:1 a 1:1 e, em especial, no intervalo a partir de 2:1 a 1:1.
[0153] As composições específicas da invenção estão compiladas na Tabela B1, em que cada linha corresponde a uma realização das composições, de acordo com a presente invenção, isto é, uma composição individualizada específica. De acordo com um aspecto específico, essas são composições binárias que, cada uma, apenas contém estes dois componentes como compostos ativos. Além disso, também cada combinação das composições individualizadas nesta Tabela representa as realizações da presente invenção. TABELA B1
[0154] Composições de dois componentes de B1-1 a B1-248 que compreendem um componente I e um componente II, em especial, as composições binárias contendo os respectivos componentes I e II como apenas ingredientes ativos: - I = componente I selecionado a partir dos compostos de I-1 a I-31; - II = oxatiapiprolina (II-1); triadimenol (II-2); sulfoxaflor (II-3); metiocarb (II-4); cipermetrina (II-5); tiodicarb (II-6); triflumezopirim (mesoiônico) (II-7) e flupiradifurona (II-8).
Figure img0008
Figure img0009
Figure img0010
Figure img0011
Figure img0012
Figure img0013
[0155] A proporção em peso do componente I para o componente II nas composições de B1-1 a B1-248 depende das propriedades das substâncias ativas utilizadas e normalmente está no intervalo a partir de 1:1.000 a 1.000:1, mais especialmente, a partir de 1:500 a 500: 1. A proporção em peso do componente I para o componente II nas composições de B1-1 a B1-248, de preferência, pode estar no intervalo a partir de 1:100 a 100:1, frequentemente, no intervalo a partir de 1:50 a 50: 1, de preferência, no intervalo a partir de 1:20 a 20: 1, especialmente de preferência, no intervalo a partir de 1:10 a 10: 1, em especial, no intervalo a partir de 1: 3 a 3: 1. Também pode ser de preferência que a relação em peso esteja no intervalo a partir de 1:2 a 2:1.
[0156] De acordo com ainda outras realizações das composições de B1-1 a B1-248, de acordo com a presente invenção, a proporção em peso do componente I para o componente II normalmente está no intervalo a partir de 1:1 a 1:100, regularmente, no intervalo a partir de 1:1 a 1:50, de preferência, no intervalo a partir de 1:1 a 1:20, de maior preferência, no intervalo a partir de 1:1 a 1:10, de maior preferência ainda, no intervalo a partir de 1:1 a 1:4 e, em especial, no intervalo a partir de 1:1 a 1:2.
[0157] De acordo com uma outra realização, as composições de B1-1 a B1-248, de acordo com a presente invenção, de preferência, podem possuir proporções em peso do componente I para o composto II no intervalo a partir de 1.000:1 a 1:1, frequentemente, no intervalo a partir de 100:1 a 1:1, regularmente, no intervalo a partir de 50:1 a 1:1, de preferência, no intervalo a partir de 20:1 a 1:1, de maior preferência, no intervalo a partir de 10:1 a 1:1, de maior preferência ainda, no intervalo a partir de 4:1 a 1:1 e, em especial, no intervalo a partir de 2:1 a 1:1.
[0158] Uma realização da presente invenção se refere a qualquer uma das composições de B1-1 a B1-248 em que a proporção em peso do componente I para o componente II é a partir de 1.000:1 a 1:1.000.
[0159] Uma outra realização da presente invenção se refere a qualquer uma das composições de B1-1 a B1-248 em que a proporção em peso do componente I para o componente II é a partir de 500:1 a 1:500.
[0160] Uma outra realização da presente invenção se refere a qualquer uma das composições de B1-1 a B1-248 em que a proporção em peso do componente I para o componente II é a partir de 100:1 a 1:100.
[0161] Uma outra realização da presente invenção se refere a qualquer uma das composições de B1-1 a B1-248 em que a proporção em peso do componente I para o componente II é a partir de 1:100 a 100:1.
[0162] Uma outra realização da presente invenção se refere a qualquer uma das composições de B1-1 a B1-248 em que a proporção em peso do componente I para o componente II é a partir de 1:50 a 50:1.
[0163] Uma outra realização da presente invenção se refere a qualquer uma das composições de B1-1 a B1-248 em que a proporção em peso do componente I para o componente II é a partir de 1:20 a 20:1.
[0164] Uma outra realização da presente invenção se refere a qualquer uma das composições de B1-1 a B1-248 em que a proporção em peso do componente I para o componente II é a partir de 1:10 a 10:1.
[0165] Uma outra realização da presente invenção se refere a qualquer uma das composições de B1-1 a B1-248 em que a proporção em peso do componente I para o componente II é a partir de 1: 3 a 3:1.
[0166] Uma outra realização da presente invenção se refere a qualquer uma das composições de B1-1 a B1-248 em que a proporção em peso do componente I para o componente II é a partir de 1:2 a 2:1.
[0167] Uma outra realização da presente invenção se refere a qualquer uma das composições de B1-1 a B1-248 em que a proporção em peso do componente I para o componente II é a partir de 1.000:1 a 1:1.
[0168] Uma outra realização da presente invenção se refere a qualquer uma das composições de B1-1 a B1-248 em que a proporção em peso do componente I para o componente II é a partir de 100:1 a 1:1.
[0169] Uma outra realização da presente invenção se refere a qualquer uma das composições de B1-1 a B1-248 em que a proporção em peso do componente I para o componente II é a partir de 50:1 a 1:1.
[0170] Uma outra realização da presente invenção se refere a qualquer uma das composições de B1-1 a B1-248 em que a proporção em peso do componente I para o componente II é a partir de 20:1 a 1:1.
[0171] Uma outra realização da presente invenção se refere a qualquer uma das composições de B1-1 a B1-248 em que a proporção em peso do componente I para o componente II é a partir de 10:1 a 1:1.
[0172] Uma outra realização da presente invenção se refere a qualquer uma das composições de B1-1 a B1-248 em que a proporção em peso do componente I para o componente II é a partir de 4:1 a 1:1.
[0173] Uma outra realização da presente invenção se refere a qualquer uma das composições de B1-1 a B1-248 em que a proporção em peso do componente I para o componente II é a partir de 2:1 a 1:1.
[0174] Uma outra realização da presente invenção se refere a qualquer uma das composições de B1-1 a B1-248 em que a proporção em peso do componente I para o componente II é a partir de 1:1 a 1000.
[0175] Uma outra realização da presente invenção se refere a qualquer uma das composições de B1-1 a B1-248 em que a proporção em peso do componente I para o componente II é a partir de 1:1 a 1:100.
[0176] Uma outra realização da presente invenção se refere a qualquer uma das composições de B1-1 a B1-248 em que a proporção em peso do componente I para o componente II é a partir de 1:1 a 1:50.
[0177] Uma outra realização da presente invenção se refere a qualquer uma das composições de B1-1 a B1-248 em que a proporção em peso do componente I para o componente II é a partir de 1:1 a 1:20.
[0178] Uma outra realização da presente invenção se refere a qualquer uma das composições de B1-1 a B1-248 em que a proporção em peso do componente I para o componente II é a partir de 1:1 a 1:10.
[0179] Uma outra realização da presente invenção se refere a qualquer uma das composições de B1-1 a B1-248 em que a proporção em peso do componente I para o componente II é a partir de 1:1 a 1:4.
[0180] Uma outra realização da presente invenção se refere a qualquer uma das composições de B1-1 a B1-248 em que a proporção em peso do componente I para o componente II é a partir de 1:1 a 1:2.
[0181] Conforme descrito em detalhes acima, os componentes I contêm os centros de quiralidade e, por conseguinte, podem estar presentes como misturas racêmicas, como enantiômeros puros ou nos dois enantiômeros de um componente I que pode estar presente em qualquer proporção (S):(R).
[0182] De acordo com as realizações especiais da presente invenção, o respectivo componente I está presente como enantiômero (S). De acordo com realizações especiais da presente invenção, o respectivo componente I está presente como enantiômero (R). De acordo com um aspecto específico, essas são composições binárias que, cada uma, apenas contém estes dois componentes como compostos ativos.
[0183] As composições, de acordo com a presente invenção, são adequadas como fungicidas. Elas se distinguem por uma excelente eficácia contra um amplo espectro dos fungos fitopatogênicos, incluindo os fungos do solo, que principalmente são derivados a partir das classes da Plasmodiophoromycetes, Peronosporomycetes (syn. Oomycetes), Chytridiomycetes, Zygomycetes, Ascomycetes, Basidiomycetes e Deuteromycetes (syn. Fungi imperfecti). Algumas são sistemicamente eficazes e podem ser utilizadas na proteção das culturas, tais como os fungicidas foliares, os fungicidas para o revestimento das sementes e fungicidas do solo. Além disso, elas são adequadas para o combate aos fungos nocivos, que ocorre, inter alia, na madeira ou nas raízes dos vegetais.
[0184] As composições, de acordo com a presente invenção, são especialmente importantes para o controle de uma variedade de fungos patogênicos em diversos vegetais cultivados, tais como os cereais, por exemplo, o trigo, centeio, cevada, triticale, aveia ou arroz; a beterraba, por exemplo, a beterraba de açúcar ou beterraba de forragem; os frutos, tais como os pomos, frutas de caroço ou frutos de baga, por exemplo, as maçãs, peras, ameixas, pêssegos, amêndoas, cerejas, morangos, framboesas, amoras ou groselhas; as leguminosas, tais como as lentilhas, ervilhas, alfafa ou soja; os vegetais oleaginosos, tais como a colza, mostarda, azeitonas, girassóis, coco, cacau, vegetais do óleo de rícino, palmeiras de óleo, nozes ou soja moídas; as cucurbitáceas, tais como as abóboras, pepino ou melão; os vegetais de fibras, tais como o algodão, linho, cânhamo ou juta; as frutas cítricas, tais como as laranjas, limões, toranjas e tangerinas; os legumes, tais como o espinafre, alface, aspargo, repolho, cenouras, cebolas, tomates, batatas, abóboras ou páprica; os vegetais lauráceos, tais como o abacate, canela ou cânfora; os vegetais de matérias primas e energia, tais como o milho, soja, colza, cana de açúcar ou de óleo de palma; milho; tabaco; nozes; café; chá; as vinheiras (uvas de mesa e suco de uva de videiras); lúpulo; gramado, folha doce (também denominada Stevia); vegetais de borracha natural ou os vegetais ornamentais e florestais, tais como as flores, arbustos, árvores de folha larga ou sempre verdes, por exemplo, as coníferas, e no material de propagação dos vegetais, tais como as sementes, e o material de cultura destes vegetais.
[0185] De preferência, as composições da presente invenção são utilizadas para o controle de uma multiplicidade de fungos nas culturas, tais como a batata, beterrabas de açúcar, tabaco, trigo, centeio, cevada, aveia, arroz, milho, algodão, soja, colza, legumes, girassol, café ou cana de açúcar; frutos; vinhas; vegetais ornamentais; ou legumes, tais como os pepinos, tomates, feijão ou abóboras.
[0186] O termo “material de propagação do vegetal” deve ser entendido como designando todas as partes generativas do vegetal, tais como as sementes e o material vegetal vegetativo tais como os enxertos e tubérculos (por exemplo, as batatas), que pode ser utilizado para a multiplicação do vegetal. Isto inclui as sementes, raízes, frutos, tubérculos, bulbos, rizomas, caules, brotos e outras partes dos vegetais, incluindo as plântulas e os vegetais jovens, que serão transplantados após a germinação, ou após a emergência a partir do solo. Estes vegetais jovens também podem ser protegidos antes do transplante de um tratamento total ou parcial através da imersão ou despejamento.
[0187] De preferência, o tratamento dos materiais de propagação dos vegetais com os compostos da presente invenção e as composições da presente invenção, respectivamente, é utilizado para o controle de uma multiplicidade de fungos nos cereais, tais como o trigo, centeio, cevada e aveia; arroz, milho, algodão e soja.
[0188] O termo “vegetais cultivados” deve ser entendido como incluindo os vegetais que foram modificados através da reprodução, mutagênese ou engenharia genética, incluindo mas não limitados aos produtos biotecnológicos agrícolas no mercado ou em desenvolvimento (cf. http://cera- gmc.org/, vide base de dados de culturas GM). Os vegetais geneticamente modificados são os vegetais em que o material genético foi modificado dessa maneira, através da utilização das técnicas do DNA recombinante que em circunstâncias naturais não podem ser facilmente obtidos através da reprodução cruzada, mutações ou recombinação natural. Normalmente, um ou mais genes foram integrados no material genético de um vegetal geneticamente modificado, para aprimorar determinadas propriedades do vegetal. Essas modificações genéticas também incluem, mas não estão limitadas à modificação pós- transitória alvo da(s) proteína(s), oligo- ou polipeptídeos, por exemplo, através da glicosilação ou adição de polímero tais como as porções preniladas, acetiladas ou farnesilada ou porções de PEG.
[0189] Os vegetais que foram modificados através da reprodução, mutagênese ou engenharia genética, por exemplo, se tornaram tolerantes às aplicações de classes específicas de herbicidas, tais como os herbicidas da dioxigenase da hidroxifenilpiruvato (HPPD); inibidores da sintetase de acetolactato (ALS), tais como as ureias de sulfonila (vide, por exemplo, publicações US 6.222.100, WO 2001/82685, WO 2000/26390, WO 1997/41218, WO 1998/02526, WO 1998/02527, WO 2004/106529, WO 2003/14357, WO 2003/13225, WO 2003/14356, WO 2004/16073) ou as imidazolinonas (vide, por exemplo, publicações US 6.222.100, WO 2001/82685, WO 2000/026390, WO 1997/41218, WO 1998/002526, WO 1998/02527, WO 2004/106529, WO 2005/20673, WO 2003/014357, WO 2003/13225, WO 2003/14356, WO 2004/16073); sintetase de 5-enolpiruvilshikimato-3-fosfato (EPSPS), tal como o glifosato (vide, por exemplo, publicação WO 1992/00377); inibidores da sintetase da glutamina (GS), tal como o glufosinato (vide, por exemplo, patentes EP-A 242 236, EP-A 242 246) ou herbicidas de oxinil (vide, por exemplo, patente US 5.559.024) como resultado de métodos convencionais de reprodução ou engenharia genética. Diversos vegetais cultivados foram tornados tolerantes aos herbicidas através dos métodos convencionais de reprodução (mutagênese), por exemplo, a colza de verão Clearfield® (Canola, BASF SE, Alemanha), sendo tolerante às imidazolinonas, por exemplo, o imazamox. Os métodos de engenharia genética são utilizados para tornar os vegetais cultivados, tais como a soja, algodão, milho, beterraba e colza, tolerantes aos herbicidas, tais como o glifosato e glufosinato, alguns dos quais estão comercialmente disponíveis sob o nome comercial RoundupReady® (tolerante ao glifosato, Monsanto, EUA) e LibertyLink® (tolerante ao glufosinato, Bayer CropScience, Alemanha).
[0190] Além disso, os vegetais também abrangidos, são aqueles que através da utilização das técnicas do DNA recombinante, são capazes de sintetizar uma ou mais proteínas inseticidas, especialmente aquelas conhecidas a partir das bactérias do gênero Bacillus, especialmente a partir da Bacillus thuringiensis, tais como as δ-endotoxinas, por exemplo, CryIA(b), CryIA(c), CrylF, CrylF(a2), CryllA(b), CrylllA, CrylllB(b1) ou Cry9c; as proteínas inseticidas vegetativas (VIP), por exemplo, VIP1, VIP2, VIP3 ou VIP3A; as proteínas inseticidas das bactérias colonizadoras de nematoides, por exemplo, Photorhabdus spp. ou Xenorhabdus spp.; as toxinas produzidas por animais, tais como as toxinas de escorpião, toxinas de aracnídeo, toxinas de vespas, ou outras neurotoxinas específicas de outros insetos, as toxinas produzidas por fungos, tais como as toxinas Streptomycetes, lectinas vegetais, tais como as lectinas de ervilha ou de cevada; as aglutininas; inibidores de proteinase, tais como os inibidores de tripsina, inibidores de serina-protease, patatina, inibidores da cistatina ou da papaína, as proteínas da inativação de ribossomas (RIP), tais como a ricina, RIP de milho, abrina, lufina, saporina ou briodina, as enzimas do metabolismo de esteróides, tais como a oxidase de 3-hidroxiesteróides, ecdisteróide-IDP-glicosil-transferase, oxidases de colesterol, inibidores da ecdisona ou da HMG-CoA-redutase, os bloqueadores dos canais de íons, tais como os bloqueadores de canais de sódio ou de cálcio; esterase hormonal juvenil, receptores hormonais diuréticos (receptores de helicoquinina); sintetase da estilbena, sintetase de bibenzil, quitinases ou glucanases. No contexto da presente invenção, estas proteínas inseticidas ou toxinas são expressamente entendidas também como pré-toxinas, proteínas truncadas ou híbridas, proteínas modificadas de outra maneira. As proteínas híbridas são caracterizadas através de uma nova combinação de domínios de proteínas, (vide, por exemplo, a publicação WO 2002/015701). Estão descritos outros exemplos de tais toxinas ou vegetais geneticamente modificados, capazes de sintetizar tais toxinas, por exemplo, nas publicações EP-A 374.753, WO 1993/007278, WO 1995/34656, EP-A 427.529, EP-A 451.878, WO 2003/18810 e WO 2003/52073. Os métodos para a produção de tais vegetais geneticamente modificados, em geral, são conhecidos pelo técnico do assunto e estão descritos, por exemplo, nas publicações mencionadas acima. Essas proteínas inseticidas contidas nos vegetais geneticamente modificados fornecem os vegetais que produzem essas proteínas, a tolerância às pragas de todos os grupos taxonômicos de artrópodes, especialmente aos besouros (Coeloptera), insetos bialados (Diptera) e mariposas (Lepidoptera) e nematoides (Nematoda). Os vegetais geneticamente modificados, capazes de sintetizar uma ou mais proteínas inseticidas, por exemplo, estão descritos nas nas publicações mencionadas acima, e algumas estão comercialmente disponíveis, tais como YieldGard® (cultivares do milho que produzem a toxina Cry1Ab), YieldGard® Plus (cultivares do milho que produzem as toxinas Cry1Ab e Cry3Bb1), Starlink® (cultivares do milho que produzem a toxina Cry9c), Herculex® RW (cultivares do milho que produzem Cry34Ab1, Cry35Ab1 e a enzima Fosfinotricina-N- acetiltransferase [PAT]); NuCOTN® 33B (cultivares do algodão que produzem a toxina Cry1Ac), Bollgard® I (cultivares do algodão que produzem a toxina Cry1Ac), Bollgard® II (cultivares do algodão que produzem as toxinas Cry1Ac e Cry2Ab2); VipCot® (cultivares do algodão que produzem a toxina VIP); NewLeaf® (cultivares da batata que produzem a toxina Cry3A); Bt-Xtra®, NatureGard®, KnockOut®, BiteGard®, Protecta®, Bt11 (por exemplo, Agrisure® CB) e Bt176 da Syngenta Seeds SAS, França, (cultivares do milho que produzem a toxina Cry1Ab e enzima PAT), MIR604 da Syngenta Seeds SAS, França (cultivares do milho que produzem uma versão modificada da toxina Cry3A, c.f. publicação WO 2003/018810), MON 863 da Monsanto Europe S.A., Bélgica (cultivares do milho que produzem a toxina Cry3Bb1), IPC 531 da Monsanto Europe S.A., Bélgica (cultivares de algodão que produzem uma versão modificada da toxina Cry1Ac) e 1.507 da Pioneer Overseas Corporation, Bélgica (cultivares do milho que produzem a toxina Cry1F e enzima PAT).
[0191] Além disso, os vegetais também abrangidos, são aqueles que através da utilização das técnicas do DNA recombinante, são capazes de sintetizar uma ou mais proteínas para aumentar a resistência ou a tolerância de ditos vegetais aos patógenos bacterianos, virais e fúngicos. Os exemplos de tais proteínas são as denominadas “proteínas relacionadas com a patogênese” (proteínas PR, vide, por exemplo, a patente EP-A 392.225), genes de resistência às doenças dos vegetais (por exemplo, variedades de batata, que expressam os genes de resistência atuando contra Phytophthora infestans derivado da batata selvagem mexicana Solanum bulbocastanum) ou T4-Lisozima (por exemplo, os cultivares da batata capazes de sintetizar estas proteínas, com o aumento da resistência contra as bactérias, tais como Erwinia amylvora). Os métodos para a produção de tais vegetais geneticamente modificados, em geral, são conhecidos pelo técnico do assunto e são descritos, por exemplo, nas publicações mencionadas acima.
[0192] Além disso, os vegetais também abrangidos, são aqueles que através da utilização das técnicas do DNA recombinante, são capazes de sintetizar uma ou mais proteínas para aumentar a produtividade (por exemplo, a produção da biomassa, produção de grãos, teor de amido, teor de óleo ou teor de proteína), tolerância à aridez, salinidade ou outros fatores ambientais limitantes para o crescimento ou tolerância a pragas e patógenos fúngicos, virais ou bacterianos desses vegetais.
[0193] Além disso, os vegetais também abrangidos, são aqueles que através da utilização das técnicas do DNA recombinante, contêm uma quantidade modificada de substâncias do teor ou de novas substâncias do teor, especificamente para aprimorar a nutrição humana ou animal, por exemplo, as culturas de óleo que produzem os ácidos graxos ômega-3 de cadeia longa ou os ácidos graxos ômega-9 insaturados que promovem a saúde (por exemplo, colza Nexera®, DOW Agro Sciences, Canadá).
[0194] Além disso, os vegetais também abrangidos, são aqueles que através da utilização das técnicas do DNA recombinante, contêm uma quantidade modificada de substâncias do teor ou de novas substâncias do teor, especificamente para aprimorar a produção de matéria prima, por exemplo, as batatas que produzem quantidades aumentadas de amilopectina (por exemplo, a batata Amflora®, BASF SE, Alemanha).
[0195] As composições são especialmente adequadas para o controle das seguintes doenças dos vegetais: - Albugo spp. (ferrugem branca) nos vegetais ornamentais, legumes (por exemplo, A. Candida) e girassóis (por exemplo, A. tragopogonis); Alternaria spec. (mancha foliar Alternaria) nos vegetais, colza (A. brassicola ou brassicae), beterrabas de açúcar (A. tenuis), frutos, arroz, soja, batatas (por exemplo, A. solani ou A. alternata), tomates (por exemplo, A. solani ou A. alternata) e trigo; Aphanomyces spp. nas beterrabas de açúcar e legumes; Ascochyta spp. nos cereais e legumes, por exemplo, A. tritici (antracnose) no trigo e A. hordei na cevada; Bipolaris e Drechslera spp. (teleomorfo: Cochliobolus spp), no milho (por exemplo, D. maydis) cereais, (por exemplo, mancha marrom, B. sorokiniana) nos cereais, arroz, (por exemplo, B. oryzae) e gramados; Blumeria (anteriormente Erysiphe) graminis (oídio) nos cereais (por exemplo, no trigo ou cevada); Botrytis cinerea (teleomorfo: Botryotinia fuckeliana: bolor cinzento) nas frutas e bagas (por exemplo, os morangos), legumes (por exemplo, a alface, cenoura, aipo e repolho), colza, flores, vinhas, vegetais florestais e trigo; Bremia lactucae (míldio) na alface; - Ceratocystis (syn. Ophiostoma) spp. (apodrecimento ou murcha) nas árvores de folhas largas e sempre-vivas, por exemplo, C. ulmi (doença do olmo holandês) nos olmos; Cercospora spp. (manchas foliares Cercospora) no milho, arroz, beterrabas de açúcar (por exemplo, C. beticola), cana de açúcar, legumes, café, soja (por exemplo, C. sojina ou C. kikuchii) e arroz; Cladosporium spp. nos tomates (por exemplo, C. fulvum: o bolor da folha) e cereais, por exemplo, C. herbarum (ponto preto) no trigo; Claviceps purpurea (ergot) nos cereais; Cochliobolus (anamorfo: Helminthosporium of Bipolaris) spp. (manchas foliares) no milho (C. carbonum), cereais (por exemplo, C. sativus, anamorfo: B. sorokiniana) e arroz (por exemplo, C. miyabeanus, anamorfo: H. oryzae); Colletotrichum (teleomorfo: Glomerella) spp. (anthracnose) no algodão (por exemplo, C. gossypii), milho (por exemplo, C. graminicola), frutos macios, batatas (por exemplo, C. coccodes: pontos pretos), feijão (por exemplo, C. Iindemuthianum) e soja (por exemplo, C. truncatum ou C. gloeosporioides); Corticium spp., por exemplo, C. sasakii (praga bainha) no arroz; Corynespora cassiicola (manchas foliares) na soja e vegetais ornamentais; Cicloconium spp., por exemplo, C. oleaginum nas oliveiras; Cylindrocarpon spp. (Por exemplo, caroço das árvores de fruto ou declínio da videira jovem, teleomorfo: Nectria ou Neonectria spp.) nas árvores de frutos, vinheiras (por exemplo, C. liriodendri, teleomorfo: Neonectria liriodendri: doença Preta do pé) e vegetais ornamentais; Dematophora (teleomorfo: Rosellinia) necatrix (apodrecimento da raiz e caule) na soja; Diaporthe spp., por exemplo, D. phaseolorum (tombamento) na soja; Drechslera (syn. Helminthosporium, teleomorfo: Pyrenophora) spp. no milho, cereais, tal como a cevada (por exemplo, D. teres, mancha reticular) e trigo (por exemplo, D. tritici-repentis: mancha marrom), arroz e turfa; Esca (perecimento, apoplexia) nas videiras, ocasionada por Formitiporia (syn. Phellinus) punctata, F. mediterranea, Phaeomoniella chlamydospora (anteriormente Phaeoacremonium chlamydosporum), Phaeoacremonium aleophilum e/ou Botryosphaeria obtusa; Elsinoe spp. nas frutas de pomo (E. Piri.), frutos macios (E. veneta: antracnose) e videiras (E. ampelina: antracnose); Entiloma oryzae (carvão da folha) no arroz; Epicoccum spp. (bolor negro) no trigo; Erysiphe spp. (oídio) na beterraba de açúcar (E. betae.), vegetais (por exemplo, E. Pisi), tais como as cucurbitáceas (por exemplo, E. cichoracearum), couves, colza (por exemplo, E. cruciferarum); Eutypa lata (perecimento ou caroço Eutypa, anamorfo: Cytosporina lata, syn Libertella blepharis) nas árvores de fruto, vinhas e bosques ornamentais; Exserohilum (syn. Helminthosporium) spp. no milho (por exemplo, E. turcicum); Fusarium (teleomorfo: Gibberella) spp. (deteriorização, apodrecimento da raiz ou caule) em diversos vegetais, tal como F. graminearum ou F. culmorum (apodrecimento da raiz, sarna ou copa) nos cereais (por exemplo, trigo ou cevada), F. oxisporum nos tomates, F. solani (f. sp. Glicinas agora F. virguliforme) e F. tucumaniae e F. brasiliense cada um provocando a síndrome da morte súbita na soja, e F. verticillioides no milho; Gaeumannomyces graminis (todos) nos cereais (por exemplo, trigo ou cevada) e milho; Gibberella spp. nos cereais (por exemplo, G. zeae) e arroz (por exemplo, G. fujikuroi: doença Bakanae); Glomerella cingulata nas videiras, frutas de pomo e outros vegetais e G. gossypii no algodão; complexo de coloração dos grãos no arroz; Guignardia bidwellii (apodrecimento negro) nas videiras; Gymnosporangium spp. nos vegetais rosáceos e zimbros, por exemplo, G. sabinae (ferrugem) nas peras; Helminthosporium spp. (syn. Drechslera, teleomorfo: Cochliobolus) no milho, cereais e arroz; Hemileia spp., por exemplo, H. vastatrix (ferrugem foliar do café) no café; Isariopsis clavispora (syn. Cladosporium vitis) nas videiras; Macrophomina phaseolina (syn. phaseoli), (apodrecimento da raiz e caule) na soja e algodão; Microdochium (sin. Fusarium) nivale (mofo rosa neve) nos cereais (por exemplo, trigo ou cevada); Microsphaera diffusa (oídio) na soja; Monilinia spp., por exemplo, M. laxa, M. fructicola e M. fructigena (ferrugem da flor e galho, apodrecimento pardo) nas frutas de caroço e outros vegetais rosáceos; Mycosphaerella spp. nos cereais, bananas, frutas macias e nozes moídas, como por exemplo, M. graminicola (anamorfo: Septoria tritici, mancha Septoria) no trigo ou M. fijiensis (Sigatoka negra) nas bananas; Peronospora spp. (míldio) no repolho (por exemplo, P. brassicae), colza (por exemplo, P. parasitica), cebolas (por exemplo, P. destructor), tabaco (P. tabacina) e soja (por exemplo, P. manshurica); Phakopsora pachyrhizi e P. meibomiae (ferrugem da soja) na soja; Phialophora spp., por exemplo, nas videiras (por exemplo, P. tracheiphila e P. tetraspora) e soja (por exemplo, P. gregata: apodrecimento); Phoma lingam (apodrecimento da raiz e caule) na colza e repolho e P. betae (apodrecimento das raízes, mancha foliar e tombamento) na beterraba de açúcar; Phomopsis spp. nos girassóis, vinheiras (por exemplo, P. viticola: ponto da folha) e soja (por exemplo, apodrecimento do caule: P. phaseoli, teleomorfo: Diaporthe phaseolorum); Physoderma maydis (manchas marrons) no milho; Phytophthora spp. (deteriorização, apodrecimento das raízes, folhas, frutos e caule) em diversos vegetais, tais como a páprica e cucurbitáceas (por exemplo, P. capsici), soja (por exemplo, P. megasperma, syn. P. sojae), batatas e tomates (por exemplo, P. infestans: requeima) e árvores de folhas largas (por exemplo, P. ramorum: morte repentina do carvalho); Plasmodiophora brassicae (raiz do tronco) no repolho, colza, rabanete e outros vegetais; Plasmopara spp., por exemplo, P. viticola (míldio da videira) nas videiras e P. halstedii nos girassóis; Podosphaera spp. (oídio) nos vegetais rosáceos, lúpulo, frutas de pomo e macias, por exemplo, P. leucotricha nas maçãs, Polymyxa spp., por exemplo, nos cereais, tais como a cevada e o trigo (P. graminis) e beterrabas de açúcar (P. betae) e, por conseguinte, as doenças virais transmissíveis; Pseudocercosporella herpotrichoides (ocelo, teleomorfo: Tapesia yallundae) nos cereais, por exemplo, o trigo ou cevada; Pseudoperonospora (míldio) em diversos vegetais, por exemplo, P. cubensis nas cucurbitáceas ou P. humili no lúpulo; Pseudopezicula tracheiphila (doença do fogo vermelho ou apodrecimento do brenner, anamorfo: Phialophora) nas videiras; Puccinia spp. (ferrugens) em diversos vegetais, por exemplo, P. triticina (ferrugem marrom ou da folha), P. striiformis (tarja ou ferrugem amarela), P. hordei (ferrugem anão), P. graminis (ferrugem preta ou do caule) ou P. recondita (ferrugem marrom ou da folha) nos cereais, como por exemplo, o trigo, cevada ou centeio, P. kuehnii (ferrugem alaranjada) na cana de açúcar e P. asparagi nos aspargos; Pyrenophora (anamorfo: Drechslera) tritici-repentis (ponto marrom) no trigo ou P. teres (mancha reticular) na cevada; Piricularia spp., por exemplo, P. oryzae (teleomorfo: Magnaporthe grisea, brusone) no arroz e P. grisea no gramado e cereais; Pythium spp. (lombamento) no gramado, arroz, milho, trigo, algodão, colza, girassol, soja, beterraba de açúcar, legumes e outros vegetais (por exemplo, P. ultimum ou P. aphanidermatum); Ramularia spp., por exemplo, R. collocygni (manchas foliares Ramularia, manchas foliares fisiológicas) na cevada e R. beticola na beterraba de açúcar; Rhizoctonia spp. no algodão, arroz, batata, grama, milho, colza, batata, beterraba de açúcar, legumes e diversos outros vegetais, por exemplo, R. solani (apodrecimento da raiz e caule) na soja, R. solani (praga bainha) no arroz ou R. cerealis (praga primavera Rhizoctonia) no trigo ou de cevada; Rhizopus stolonifer (mofo negro, apodrecimento mole) nos morangos, cenouras, couve, vinheiras e tomates; Rhynchosporium secalis (escaldadura) na cevada, centeio e triticale; Sarocladium oryzae e S. attenuatum (apodrecimento da bainha) no arroz; Sclerotinia spp. (apodrecimento ou bolor branco) nos legumes e culturas, tais como a colza, girassóis (por exemplo, S. sclerotiorum) e soja (por exemplo, S. rolfsii ou S. sclerotiorum); Septoria spp. em diversos vegetais, por exemplo, S. glycines (mancha marrom) na soja, S. tritici (mancha Septoria) no trigo e S. (syn. Stagonospora) nodorum (mancha Stagonospora) nos cereais; Uncinula (syn. Erysiphe) necator (oídio, anamorfo: Oidium tuckeri) nas videiras; Setospaeria spp. (praga das folhas) no milho (por exemplo, S. turcicum, syn Helminthosporium turcicum.) e gramado; Sphacelotheca spp. (fuligem) no milho, (por exemplo, S. reiliana: fuligem da copa), sorgo e cana de açúcar; Sphaerotheca fuliginea (oídio) nas cucurbitáceas; Spongospora subterranea (pó de sarna) nas batatas e doenças virais transmissíveis; Stagonospora spp. nos cereais, por exemplo, S. nodorum (mancha Stagonospora, teleomorfo: Leptosphaeria [syn Phaeosphaeria.] nodorum) no trigo; Synchytrium endobioticum nas batatas (doença da verruga da batata); Taphrina spp., por exemplo, T. deformans (doença do enrugamento foliar) nos pêssegos e T. pruni (bolso da ameixa) nas ameixas; Thielaviopsis spp. (apodrecimento da raiz preta) no tabaco, frutas de pomo, legumes, soja e algodão, por exemplo, T. basicola (syn. Chalara elegans); Tilletia spp. (bojo comum ou fuligem fedorenta) nos cereais, tais como, por exemplo, T. tritici (syn. T. caries, bojo de trigo) e T. controversa (bojo anão) no trigo; Typhula incarnata (bolor cinza neve) na cevada ou trigo; Urocystis. spp., por exemplo, U. occulta (fuligem do caule) no centeio; Uromyces spp. (ferrugem) nos vegetais, tal como o feijão (por exemplo, U. appendiculatus, syn U. phaseoli.) na beterraba de açúcar (por exemplo, U. betae); Ustilago spp. (fuligem solta) nos cereais (por exemplo, U. nuda e U. avaenae), no milho (por exemplo, U. maydis: fuligem do milho) e cana de açúcar; Venturia spp. (sarna) nas maçãs (por exemplo, V. inaequalis) nas peras, e Verticillium spp. (Murcha) em diversos vegetais, tais como as frutas e vegetais ornamentais, vinheiras, frutos macios, legumes e culturas, por exemplo, V. dahliae nos morangos, colza, batatas e tomates.
[0196] Em especial, as composições da presente invenção são eficazes contra os agentes patogênicos dos vegetais em culturas especiais tais como a videira, frutos, lúpulo, legumes e tabaco - vide lista acima.
[0197] As composições da presente invenção também são adequadas para o controle dos fungos nocivos na proteção dos produtos armazenados ou de culturas e na proteção dos materiais. O termo “proteção dos materiais” deve ser entendido para indicar a proteção dos materiais técnicos e não vivos, tais como os adesivos, colas, madeira, papel e cartão, têxteis, couro, dispersões de pintura, plásticos, lubrificantes de resfriamento, fibra ou tecidos, contra a infestação e destruição através dos microrganismos nocivos, tais como os fungos e bactérias. Em relação à proteção de madeira e outros materiais, é dada especial atenção aos seguintes fungos nocivos: Ascomycetes, tais como o Ophiostoma spp., Ceratocystis spp., Aureobasidium pullulans., Sclerophoma spp., Chaetomium spp., Humicola spp., Petriella spp., Trichurus spp., Basidiomycetes, tais como o Coniophora spp., Coriolus spp., Gloeophillum spp., Lentinus spp., Pleurotus spp., Poria spp., Serpula spp. e Tyromyces spp., Deuteromycetes tais como Aspergillus spp., Cladosporium spp., Penicillium spp., Trichoderma spp., Alternaria spp., Paecilomyces spp. e Zigomicetos, tais como Mucor spp., e adicionalmente, na proteção dos produtos armazenados e culturas, os seguintes fungos de levedura são dignos de nota: Candida spp. e Saccharomyces cerevisiae.
[0198] O método de tratamento, de acordo com a presente invenção, também pode ser utilizado no campo da proteção dos produtos da colheita ou armazenado contra o ataque de fungos e microrganismos. De acordo com a presente invenção, o termo “produtos armazenados” pretende indicar as substâncias naturais de origem vegetal ou animal e suas formas processadas, que foram retiradas do ciclo de vida natural e para que é desejada a proteção a longo prazo. Os produtos armazenados de origem vegetal, tais como os vegetais ou suas partes, por exemplo, os caules, folhas, tubérculos, sementes, frutas ou grãos, podem ser protegidos no estado recém-colhido ou em forma processada, tais como os pré-secos, umedecidos, cominutivos, moídos, prensados ou torrados, esse processo também é conhecido como o tratamento pós-colheita. Também se enquadra na definição de produtos armazenados a madeira, na forma de madeira bruta, tais como as madeiras de construção, postes de eletricidade e barreiras, ou sob a forma de artigos acabados, tais como os móveis ou objetos produzidos de madeira. Os produtos armazenados de origem animal são as peles, couros, pelos, cabelos e similares. As combinações, de acordo com a presente invenção, podem prevenir os efeitos desvantajosos tais como o apodrecimento, descoloração ou bolor.
[0199] De preferência, o termo “produtos armazenados” pretende indicar as substâncias naturais de origem vegetal e as suas formas processadas, de maior preferência ainda, as frutas e suas formas processadas, tais como os pomos, frutos de caroço, frutos macios e frutos citrinos e suas formas processadas.
[0200] Os materiais de propagação dos vegetais podem ser tratados com as composições da presente invenção profilaticamente, antes ou durante a plantação ou o transplante.
[0201] A presente invenção também se refere às composições agroquímicas que compreendem um auxiliar e, pelo menos, um composto I e, pelo menos, um pesticida II, de acordo com a presente invenção.
[0202] Uma composição agroquímica compreende uma quantidade eficaz como fungicida de um composto I e de um pesticida II. O termo “quantidade eficaz” significa uma quantidade da composição ou dos compostos I, que é suficiente para o controle dos fungos nocivos nos vegetais cultivados ou na proteção dos materiais e que não resultam em danos significativos para os vegetais tratados. Essa quantidade pode variar em um amplo intervalo e depende de diversos fatores, tais como a espécie do fungo a ser controlado, o vegetal ou o material tratado cultivado, as condições climáticas e o composto específico I utilizado.
[0203] Os compostos I e pesticidas II, os seus N-óxidos e sais podem ser convertidos em tipos habituais de composições agroquímicas, por exemplo, as soluções, emulsões, suspensões, poeiras, pós, pastas, grânulos, prensados, cápsulas, e suas misturas. Os exemplos dos tipos de composição são as suspensões (por exemplo, SC, OD, FS), concentrados emulsionáveis (por exemplo, EC), emulsões (por exemplo, EW, EO, ES, ME), cápsulas (por exemplo, CS, ZC), pastas, pastilhas, poeiras ou pós molháveis (por exemplo, WP, SP, WS, DP, DS), prensados (por exemplo, BR, TB, DT), grânulos (por exemplo, WG, SG, GR, FG, GG, MG), artigos inseticidas (por exemplo, LN), bem como as formulações em gel para o tratamento dos materiais de propagação dos vegetais, tais como as sementes (GF). Estes e outros tipos de composições estão definidos no “Catalogue of pesticide formulation types and international coding system ”, Monografia Técnica n° 2, 6a ed. maio de 2008, CropLife International.
[0204] As composições são preparadas de uma maneira conhecida, conforme descrito por Mollet e Grubemann, Formulation technology, Wiley VCH, Weinheim, 2001; ou Knowles, New developments in crop protection product formulation, Agrow Reports DS243, T&F Informa, Londres, 2005.
[0205] Os auxiliares adequados são os solventes, veículos líquidos, veículos sólidos ou excipientes, tensoativos, dispersantes, emulsionantes, molhantes, adjuvantes, solubilizadores, promotores de penetração, coloides protetores, agentes de adesão, espessantes, umectantes, repelentes, atrativos, estimulantes de alimentação, compatibilizantes, bactericidas, agentes anticongelantes, agentes antiespumantes, corantes, adesivos e ligantes.
[0206] Os solventes adequados e os veículos líquidos são a água e os solventes orgânicos, tais como as frações do óleo mineral de ponto de ebulição de médio a elevado, por exemplo, o querosene ou o óleo diesel; óleos de origem vegetal ou animal, hidrocarbonetos alifáticos, cíclicos e aromáticos, por exemplo, o tolueno, parafinas, tetraidronaftaleno, naftalenos alquilados; os álcoois, por exemplo, o etanol, propanol, butanol, álcool benzílico, cicloexanol; os glicóis; DMSO; as cetonas, por exemplo, a cicloexanona; os ésteres, por exemplo, os lactatos, carbonatos, ésteres de ácidos graxos, gama-butirolactona; os ácidos graxos; fosfonatos; aminas; amidas, por exemplo, a N-metilpirrolidona, dimetilamidas de ácidos graxos, e suas misturas.
[0207] Os veículos sólidos ou excipientes adequados são os minerais terrosos, tais como os silicatos, géis de sílica, talco, caulino, calcário, cal, giz, argilas, dolomita, terra diatomácea, bentonita, sulfato de cálcio e sulfato de magnésio, óxido de magnésio; polissacarídeos, por exemplo, a celulose, amido; os fertilizantes, tais como, por exemplo, o sulfato de amônio, fosfato de amônio, nitrato de amônio, ureias; os produtos de origem vegetal, por exemplo, a farinha de cereais, farinha de casca de árvore, farinha de madeira, farinha de casca de noz, e suas misturas.
[0208] Os tensoativos adequados são os compostos de tensoativos, tais como os tensoativos aniônicos, catiônicos, não iônicos e anfotéricos, polímeros em bloco, polieletrólitos, e suas misturas. Esses tensoativos podem ser utilizados como emulsificante, dispersante, solubilizante, molhante, promotor de penetração, o coloide de proteção, ou adjuvante. Os exemplos de tensoativos estão listados em McCutcheon, Vol.1: Emulsifiers & Detergents, McCutcheon's Directories, Glen Rock, EUA, 2008 (Edição International ou Edição Norte Americana).
[0209] Os tensoativos aniônicos adequados são o alcalino, alcalino- terroso ou os sais de amônio dos sulfonatos, sulfatos, fosfatos, carboxilatos, e suas misturas. Os exemplos de sulfonatos são os alquilarilssulfonatos, difenilssulfonatos, sulfonatos de alfa-olefinssulfonatos, sulfonatos de lignina, sulfonatos de ácidos graxos e óleos, sulfonatos de alquilfenóis etoxilados, sulfonatos de arilfenóis alcoxilados, sulfonatos de naftalenos condensados, sulfonatos do dodecil e tridecilbenzenos, sulfonatos de naftalenos e alquilnaftalenos, sulfossuccinatos ou sulfosuccinamatos. Os exemplos de sulfatos são os sulfatos do ácido graxo e os óleos, dos alquilfenóis etoxilados, dos álcoois, dos álcoois etoxilados, ou dos ésteres de ácidos graxos. Os exemplos de fosfatos são os ésteres de fosfato. Os exemplos dos carboxilados são os carboxilados de alquila do álcool carboxilado ou etoxilados de alquilfenol.
[0210] Os tensoativos não iônicos adequados são os alcoxilados, amidas de ácidos graxos N-substituídos, os óxidos de amina, ésteres ou tensoativos à base de açúcar, tensoativos poliméricos e as suas misturas. Os exemplos dos alcoxilados são os compostos, tais como os álcoois, alquilfenóis, aminas, amidas, arilfenóis, ácidos graxos ou ésteres de ácidos graxos que foram alcoxilados com de 1 a 50 equivalentes. O óxido de etileno e/ou óxido de propileno pode ser empregado para a alcoxilação, de preferência, o óxido de etileno. Os exemplos dos amidos ácidos graxos N-substituídos são as glucamidas de ácidos graxos ou alcanolamidas de ácidos graxos. Os exemplos de ésteres são os ésteres de ácidos graxos, ésteres de glicerol ou monoglicerídeos. Os exemplos dos tensoativos à base de açúcar são os sorbitanos, sorbitanos etoxilados, ésteres de sacarose e glicose ou alquilpoliglucosídeos. Os exemplos de tensoativos poliméricos são os homo- ou copolímeros de pirrolidona de vinila, alcoóis de vinila ou acetato de vinila.
[0211] Os exemplos de tensoativos catiônicos adequados são os tensoativos quaternários, por exemplo, os compostos de amônio quaternário com um ou dois grupos hidrofóbicos, ou sais das aminas primárias de cadeia longa. Os tensoativos anfotéricos adequados são as alquilbetaínas e imidazolinas. Os polímeros em bloco adequados são os polímeros em bloco do tipo A-B ou A-B-A que compreende os blocos do óxido de polietileno e do óxido de polipropileno ou do tipo A-B-C que compreende o alcanol, óxido de polietileno e óxido de polipropileno. Os polieletrólitos adequados são os poliácidos ou polibases. Os exemplos de poliácidos são os sais alcalinos do ácido poliacrílico. Os exemplos de polibases são as polivinilaminas ou polietilenaminas.
[0212] Os adjuvantes adequados são os compostos, que possuem uma atividade pesticida negligenciável ou até mesmo nenhuma atividade pesticida, e que aprimoram o desempenho biológico do composto I com o alvo. Os exemplos são os tensoativos, óleos minerais ou vegetais, e outros auxiliares. Outros exemplos estão listados por Knowles, Adjuvants and additives, Agrow Reports DS256, T&F Informa Reino Unido, 2006, capítulo 5.
[0213] Os espessantes adequados são os polissacarídeos (por exemplo, a goma xantana, carboximetilcelulose), argilas inorgânicas (organicamente modificadas ou não), policarboxilatos, e silicatos.
[0214] Os bactericidas adequados são os derivados de bronopol e isotiazolinona, tais como as alquilisotiazolinonas e benzisotiazolinonas.
[0215] Os agentes anticongelantes adequados são o etileno glicol, propileno glicol, ureia e glicerina.
[0216] Os agentes antiespumantes adequados são os silicones, os álcoois de cadeia longa e os sais de ácidos graxos.
[0217] Os colorantes adequados são os pigmentos (por exemplo, vermelho, azul ou verde) de baixo teor de solubilidade em água e os corantes hidrossolúveis. Os exemplos são os colorantes inorgânicos (por exemplo, o óxido de ferro, óxido de titânio, hexacianoferrato de ferro) e colorantes orgânicos (por exemplo, colorantes alizarin-, azo- e ftalocianina).
[0218] Os exemplos de adesivos ou ligantes adequados são as polipirrolidona de vinilas, poliacetato de vinilas, álcoois polivinílicos, poliacrilatos, ceras biológicas ou sintéticas, e éteres de celulose.
[0219] Os exemplos de tipos de composição e a sua preparação são: (I) CONCENTRADOS HIDROSSOLÚVEIS (SL, LS) - De 10 a 60% em peso de substâncias ativas e de 5 a 15% em peso de agente molhante (por exemplo, os alcoxilatos de álcool) são dissolvidos em água e/ou em um solvente hidrossolúvel (por exemplo, os álcoois) até 100% em peso. A substância ativa se dissolve após a diluição em água. (II) CONCENTRADOS DISPERSÍVEIS (DC) - De 5 a 25% em peso de substâncias ativas e de 1 a 10% em peso de dispersante (por exemplo, a polipirrolidona de vinila) são dissolvidos em até 100% em peso de solvente orgânico (por exemplo, a cicloexanona). A diluição em água fornece uma dispersão. (III) CONCENTRADOS EMULSIONÁVEIS (EC) - De 15 a 70% em peso de substâncias ativas e de 5 a 10% em peso de emulsionantes (por exemplo, o dodecilbenzenossulfonato de cálcio e etoxilado de óleo de rícino) são dissolvidos em solvente orgânico não hidrossolúvel (por exemplo, os hidrocarbonetos aromáticos) a 100% em peso. A diluição em água fornece uma emulsão. (IV) EMULSÕES (EW, EQ, ES) - De 5 a 40% em peso de substâncias ativas e de 1 a 10% em peso de emulsionantes (por exemplo, o dodecilbenzenossulfonato de cálcio e etoxilato de óleo de rícino) são dissolvidos em de 20 a 40% em peso de solvente orgânico não hidrossolúvel (por exemplo, os hidrocarbonetos aromáticos). Esta mistura é introduzida em até 100% em peso de água por meio de uma máquina emulsionante e em uma emulsão homogênea. A diluição em água fornece uma emulsão. (V) SUSPENSÕES (SC, OD, FS) - Em um moinho de esferas agitadas, de 20 a 60% em peso de substâncias ativas são triturados com a adição de 2 a 10% em peso de dispersantes e agentes molhantes (por exemplo, o lignossulfonato de sódio e álcool etoxilado), de 0,1 a 2% em peso de espessante (por exemplo, a goma xantana) e até 100% em peso de água para fornecer uma suspensão fina de substância ativa. A diluição em água fornece uma suspensão estável da substância ativa. Para a composição do tipo FS são adicionados até 40% em peso do ligante (por exemplo, o álcool polivinílico). (VI) GRÂNULOS DISPERSÍVEIS EM ÁGUA E GRÂNULOS HIDROSSOLÚVEIS (WG, SG) - De 50 a 80% em peso de substâncias ativas são finamente moídos com a adição de até 100% em peso de dispersantes e agentes molhantes (por exemplo, o lignossulfonato de sódio e álcoois etoxilados) e preparados na forma de grânulos dispersíveis em água ou hidrossolúveis, por meio de aparelhos técnicos (por exemplo, a extrusão, torre de pulverização, leito fluidizado). A diluição em água fornece uma dispersão estável ou uma solução da substância ativa. (VII) PÓS DISPERSÍVEIS EM ÁGUA E PÓS HIDROSSOLÚVEIS (WP, SP, WS) - De 50 a 80% em peso de substâncias ativas são moídos em um moinho de rotor estator com a adição de 1 a 5% em peso de dispersantes (por exemplo, o lignossulfonato de sódio), de 1 a 3% em peso de agentes molhantes (por exemplo, o etoxilato de álcool) e até 100% em peso de veículo sólido, por exemplo, o gel de sílica. A diluição em água fornece uma dispersão estável ou uma solução da substância ativa. (VIII) GEL (GW, GF) - Em um moinho de esferas agitado, de 5 a 25% em peso de substâncias ativas são triturados com a adição de 3 a 10% em peso de dispersantes (por exemplo, o lignossulfonato de sódio), de 1 a 5% em peso de espessante (por exemplo, carboximetilcelulose) e água até 100% em peso, para fornecer uma suspensão fina da substância ativa. A diluição com água fornece uma suspensão estável da substância ativa. (IX) MICROEMULSÃO (ME) - De 5 a 20% em peso de substâncias ativas são adicionados a de 5 a 30% em peso da mistura de solvente orgânico (por exemplo, a dimetilamida de ácido graxo e cicloexanona), de 10 a 25% em peso da mistura de tensoativo (por exemplo, o álcool etoxilado e arilfenol etoxilado), e água até 100%. Esta mistura é agitada durante 1 hora para espontaneamente produzir uma microemulsão termodinamicamente estável. (X) MICROCÁPSULAS (CS) - Uma fase de óleo que compreende de 5 a 50% em peso de substâncias ativas, de 0 a 40% em peso de solvente orgânico não hidrossolúvel (por exemplo, os hidrocarbonetos aromáticos), de 2 a 15% em peso de monômeros acrílicos (por exemplo, o metilmetacrilato, ácido metacrílico e um diou triacrilato) são dispersos em uma solução aquosa de um coloide protetor (por exemplo, o álcool polivinílico). A polimerização radical resulta na formação de microcápsulas de poli(met)acrilato. De maneira alternativa, uma fase de óleo que compreende de 5 a 50% em peso de um composto I, de acordo com a presente invenção, de 0 a 40% em peso de solvente orgânico não hidrossolúvel (por exemplo, os hidrocarbonetos aromáticos), e um monômero de isocianato (por exemplo, o difenilmeten-4,4'-diisocianatae) são dispersos em uma solução aquosa de um coloide protetor (por exemplo, o álcool polivinílico). A adição de uma poliamina (por exemplo, a hexametilenodiamina) resulta na formação de microcápsulas de poliureia. A quantidade de monômeros é de 1 a 10% em peso. A porcentagem (%) em peso se refere à composição CS total. (XI) PÓS EMPOEIRÁVEIS (DP, DS) - De 1 a 10% em peso de substâncias ativas são finamente triturados e intimamente misturados com o veículo sólido (por exemplo, o caulino finamente dividido) a 100% em peso. (xii) GRÂNULOS (GR, FG) - De 0,5 a 30% em peso de substâncias ativas são finamente moídos e associados com o veículo sólido (por exemplo, o silicato) a 100% em peso. A granulação é alcançada por extrusão, secagem por pulverização ou leito fluidizado. (XIII) LÍQUIDOS DE VOLUME ULTRA BAIXO (UL) - De 1 a 50% em peso de substâncias ativas são dissolvidos em solvente orgânico (por exemplo, os hidrocarbonetos aromáticos) a 100% em peso.
[0220] Os tipos de composições de (i) a (xiii) opcionalmente, podem compreender outros auxiliares, tais como de 0,1 a 1% em peso de bactericidas, de 5 a 15% em peso de agentes anticongelantes, de 0,1 a 1% em peso de agentes antiespumantes, e de 0, 1 a 1% em peso de colorantes.
[0221] As composições agroquímicas, em geral, compreendem entre 0,01 e 95%, de preferência, entre 0,1 e 90%, e em especial, entre 0,5 e 75% em peso das substâncias ativas. As substâncias ativas são empregadas em uma pureza de 90% a 100%, de preferência, a partir de 95% a 100% (de acordo com o espectro de NMR).
[0222] As soluções para tratamento das sementes (LS), suspoemulsões (SE), concentrados fluidos (FS), tratamento dos pós empoeiráveis (DS), pós dispersíveis em água para tratamento da lama (WS), pós hidrossolúveis (SS), emulsões (ES) concentrados emulsionáveis (EC) e géis (GF), em geral, são utilizados para os propósitos de tratamento dos materiais de propagação dos vegetais, especialmente as sementes.
[0223] As composições em questão, após terem sido diluídas por um fator de dois a dez, fornecem as concentrações da substância ativa de 0,01 a 60% em peso, de preferência, de 0,1 a 40%, em peso, nas preparações prontas para a utilização. A aplicação pode ser realizada antes ou durante a semeadura. Os métodos para a aplicação do composto I, do composto II e das suas composições, respectivamente, nos materiais de propagação dos vegetais, especialmente as sementes incluem os métodos de aplicação por cobrimento, revestimento, peletização, polvilhação, imersão e em sulco do material de propagação. De preferência, o composto I e o pesticida II ou as suas composições, respectivamente, são aplicados no material de propagação vegetal através de um método de tal maneira que a germinação não é induzida, por exemplo, através do segmento por cobrimento, peletização, revestimento e polvilhação das sementes.
[0224] Quando empregadas na proteção dos vegetais, as quantidades de substâncias ativas utilizadas, dependendo do tipo de efeito desejado, são a partir de 0,001 a 2 kg por hectare, de preferência, a partir de 0,005 2 kg por hectare, de maior preferência, a partir de 0,05 a 0,9 kg por hectare, e em especial, a partir de 0,1 a 0,75 kg por ha.
[0225] No tratamento do material de propagação do vegetal, tais como as sementes, por exemplo, por aspersão, revestimento ou encharcamento das sementes, as quantidades da substância ativa a partir de 0,1 a 10 kg, em especial, a partir de 0,1 a 1.000 g, de maior preferência, a partir de 1 a 1.000 g, de maior preferência ainda, a partir de 1 a 100 g e, ainda de maior preferência, a partir de 5 e 100 g, por 100 kg do material de propagação dos vegetais (de preferência, as semente), em geral, são necessárias.
[0226] Quando utilizada na proteção de materiais ou produtos armazenados, a quantidade da substância ativa aplicada depende do tipo de área de aplicação e do efeito desejado. As quantidades normalmente aplicadas na proteção dos materiais, por exemplo, são de 0,001 g a 2 kg, de preferência, de 0,005 g a 1 kg da substância ativa por metro cúbico do material tratado.
[0227] Diversos tipos de óleos, molhantes, adjuvantes, fertilizantes, ou micronutrientes e outros pesticidas (por exemplo, os herbicidas, inseticidas, fungicidas, reguladores de crescimento, agentes de proteção, bioinseticidas) podem ser adicionados às substâncias ativas, ou às composições que as compreendem como uma pré-mistura ou, caso adequado, não até imediatamente antes da utilização (mistura em tanque). Estes agentes podem ser misturados com as composições, de acordo com a presente invenção, em uma proporção em peso de 1:100 a 100:1, de preferência, de 1:10 a 10:1.
[0228] O usuário aplica a composição, de acordo com a presente invenção, normalmente a partir de um dispositivo de pré-dosagem, um pulverizador mochila, um tanque de pulverização ou um sistema de irrigação. Normalmente, a composição agroquímica é realizada com água, tampão e/ou outros auxiliares para a concentração de aplicação desejada e a solução de pulverização pronta para a utilização ou a composição agroquímica, de acordo com a presente invenção, por conseguinte, é obtida. Normalmente, de 20 a 2.000 litros, de preferência, de 50 a 400 litros, da solução de pulverização pronta para a utilização são aplicados por hectare da área agrícola útil.
[0229] Nas composições, as proporções do composto, de maneira vantajosa, são selecionadas para produzir um efeito sinérgico.
[0230] O termo “efeito sinérgico, em especial, deve se referir à Fórmula definida por Colby (Colby, S.R., “Calculating synergistic and antagonistic responses of herbicide combinations”, Weeds, 15, páginas 20-22, 1967).
[0231] O termo “efeito sinérgico” também deve se referir ao definido pela aplicação do método de Tammes, (Tammes, P.M.L., “Isoboles, a graphic representation of synergism in pesticides”, Holanda. J. Plant Pathol. 70, 1964).
[0232] Os compostos ativos, isolados ou combinados, são preparados como uma solução de reserva que compreende 25 mg de composto ativo que consiste em até 10 mL utilizando uma composição de acetona e/ou DMSO e o emulsionante Uniperol® EL (agente umectante que possui uma ação emulsionante e dispersante com base nos alquilfenóis etoxilados) em uma proporção em volume de solvente / emulsionante de 99:1. A mistura, em seguida, é completada para 100 mL com água. Esta solução de reserva é diluída com a composição descrita de emulsionante / solvente / água para fornecer a concentração de composto ativo indicada abaixo.
[0233] As porcentagens de área foliar infectadas visualmente determinadas são convertidas em eficácias em porcentagem (%) do controle não tratado.
[0234] A eficácia (E) utilizando a Fórmula de Abbot é calculada como a seguir: - E = (1 - α / β) 100 - α corresponde à infecção fúngica dos vegetais tratados em porcentagem (%); e - β corresponde à infecção fúngica dos vegetais (de controle) não tratados em porcentagem (%).
[0235] Uma eficácia de 0 significa que o nível de infecção dos vegetais tratados corresponde a dos vegetais de controle não tratados, uma eficácia de 100 significa que os vegetais tratados não foram infectados.
[0236] As eficiências esperadas das combinações de compostos ativos foram determinadas utilizando a Fórmula de Colby [R.S. Colby, ''Calculating synergistic and antagonistic responses of herbicide combinations”, Weeds 15, 20-22 (1967) e comparadas com as eficácias observadas; Fórmula de Colby: E = x + y - x • y/100 - E significa a eficácia esperada, expressa em porcentagem (%) do controle não tratado, quando se utiliza a mistura dos compostos ativos (A) e (B) nas concentrações a e b; - x significa a eficácia, expressa em porcentagem (%) do controle não tratado, quando se utiliza um composto ativo (A) na concentração a; e - y significa a eficácia, expressa em porcentagem (%) do controle não tratado, quando se utiliza um composto ativo (B) na concentração b.
[0237] A ação fungicida das composições, de acordo com a presente invenção, pode ser demonstrada pelos testes descritos abaixo. MICROTESTE
[0238] Os compostos ativos foram formulados separadamente como uma solução de reserva que possui uma concentração de 10.000 ppm em sulfóxido de dimetila. O produto de sulfoxaflor foi utilizado como uma formulação acabada comercial e diluído com água até à concentração indicada do composto ativo. M1: ATIVIDADE CONTRA O AGENTE PATOGÊNICO DE REQUEIMA PHYTOPHTHORA INFESTANS NO TESTE DE MICRO TITULAÇÃO (PHYTIN)
[0239] As soluções de reserva foram misturadas de acordo com a proporção, pipetadas para uma placa de micro titulação (MTP) e diluídas com água até as concentrações indicadas. Uma suspensão de esporos de Phytophtora infestans contendo um meio nutriente aquoso à base de sumo de ervilha ou meio DDC, em seguida, foi adicionada. As placas foram colocadas em uma câmara saturada de vapor de água a uma temperatura de 18° C. Utilizando um fotômetro de absorção, as MTPs foram medidas a 405 nm 7 dias após a inoculação. M2: ATIVIDADE CONTRA O MOLDE CINZENTO BOTRYTIS CINEREA NO TESTE DE MICRO TITULAÇÃO ( BOTRCI )
[0240] As soluções de estoque foram misturadas de acordo com a proporção, pipetadas para uma placa de micro titulação (MTP) e diluídas com água para as concentrações indicadas. Uma suspensão de esporos de Botrci cinerea em uma solução biomalt aquosa ou de levedura-bactopeptona-acetato de sódio, em seguida, foi adicionada. As placas foram colocadas em uma câmara saturada com vapor de água a uma temperatura de 18° C. Utilizando um fotômetro de absorção, as MTPs foram medidas a 405 nm 7 dias após a inoculação. M3: ATIVIDADE CONTRA O BRUSONE DE ARROZ PYRICULARIA ORYZAE NO TESTE DE MICRO TITULAÇÃO ( PYRIOR )
[0241] As soluções de reserva foram misturadas de acordo com a proporção, pipetadas para uma placa de micro titulação (MTP) e diluídas com água até as concentrações indicadas. As soluções de estoque foram misturadas de acordo com a proporção, pipetadas para uma placa de micro titulação (MTP) e diluídas com água para as concentrações indicadas. Uma suspensão de esporos de Pyricularia oryzae em uma solução biomalt aquosa ou de levedura- bactopeptona-glicerina, em seguida, foi adicionada. As placas foram colocadas em uma câmara saturada com vapor de água a uma temperatura de 18° C. Utilizando um fotômetro de absorção, as MTPs foram medidas a 405 nm 7 dias após a inoculação. M4: ATIVIDADE CONTRA A MANCHA DA FOLHA NO TRIGO CAUSADA POR SEPTORIA TRITICI ( SEPTTR )
[0242] As soluções de reserva foram misturadas de acordo com a proporção, pipetadas para uma placa de micro titulação (MTP) e diluídas com água para as concentrações indicadas. Uma suspensão de esporos de Septoria tritici em uma solução biomalt aquosa ou de levedura-bactopeptona-glicerina, em seguida, foi adicionada. As placas foram colocadas em uma câmara saturada com vapor de água a uma temperatura de 18° C. Utilizando de um fotômetro de absorção, as MTPs foram medidas a 405 nm 7 dias após a inoculação. M5: ATIVIDADE CONTRA A REQUEIMA CAUSADA POR ALTERNARIA SOLANI (ALTESO)
[0243] As soluções de reserva foram misturadas de acordo com a proporção, pipetadas para uma placa de micro titulação (MTP) e diluídas com água até as concentrações indicadas. Uma suspensão de esporos de Alternaria solani em uma solução biomalt aquosa ou de levedura-bactopeptona-glicerina, em seguida, foi adicionada. As placas foram colocadas em uma câmara saturada com vapor de água a uma temperatura de 18° C. Utilizando de um fotômetro de absorção, as MTPs foram medidas a 405 nm 7 dias após a inoculação. M6: ATIVIDADE CONTRA AS MANCHAS DE FOLHAS DE TRIGO CAUSADAS POR LEPTOSPHAERIA NODORUM (LEPTNO)
[0244] As soluções de reserva foram misturadas de acordo com a proporção, pipetadas para uma placa de micro titulação (MTP) e diluídas com água até as concentrações indicadas. Uma suspensão de esporos de Leptosphaeria nodorum em uma solução biomalt aquosa ou de levedura- bactopeptona-glicerina, em seguida, foi adicionada. As placas foram colocadas em uma câmara saturada de vapor de água a uma temperatura de 18° C. Utilizando um fotômetro de absorção, as MTPs foram medidas a 405 nm 7 dias após a inoculação.
[0245] Os parâmetros medidos foram comparados com o crescimento da variante de controle ativa livre do composto (100%) e o valor branco livre do composto e ativo livre de fungo para determinar o crescimento relativo em porcentagem (%) dos agentes patogênicos nos respectivos compostos ativos.
[0246] Estas porcentagens foram convertidas em eficácias.
[0247] Uma eficácia de 0 significa que o nível de infecção dos vegetais tratados corresponde a dos vegetais de controle não tratados, uma eficácia de 100 significa que os vegetais tratados não foram infectados.
[0248] As eficiências esperadas das combinações de compostos ativos foram determinadas utilizando a Fórmula de Colby [R.S. Colby, ''Calculating synergistic and antagonistic responses of herbicide combinations”, Weeds 15, 20-22 (1967)] e comparadas com as eficácias observadas. RESULTADOS
Figure img0014
Figure img0015
Figure img0016

Claims (7)

1. COMPOSIÇÕES, caracterizadas por compreenderem: (1) como componente I, um composto I-3: 2-[4-(4-clorofenoxi)-2- (trifluorometil)fenil]-1-(1,2,4-triazol-1-il)propan-2-ol; e (2) como componente II, um composto triflumezopirim (mesoiônico) (II-7).
2. COMPOSIÇÕES, de acordo com a reivindicação 1, caracterizadas pelo composto I e o componente II estarem presentes em uma quantidade sinergicamente eficaz.
3. COMPOSIÇÕES, de acordo com qualquer uma das reivindicações 1 a 2, caracterizadas pelo componente I e o componente II estarem presentes em uma proporção em peso total de 100:1 a 1:100.
4. COMPOSIÇÕES, de acordo com qualquer uma das reivindicações 1 a 3, caracterizadas por ainda compreenderem um auxiliar agroquímico.
5. USO DE UMA COMPOSIÇÃO, conforme definida em qualquer uma das reivindicações 1 a 4, caracterizado por ser para o combate dos fungos fitopatogênicos.
6. MÉTODO PARA O COMBATE DOS FUNGOS fitopatogênicos, caracterizado por compreender o tratamento dos fungos ou dos materiais, dos vegetais, do solo ou das sementes para proteger contra o ataque fúngico com uma quantidade eficaz de uma composição, conforme definida em qualquer uma das reivindicações de 1 a 4.
7. MATERIAL DE PROPAGAÇÃO DOS VEGETAIS, caracterizado por ser revestido com os componentes I e II das composições, conforme definidas em qualquer uma das reivindicações 1 a 4, em uma quantidade a partir de 0,1 a 10 kg de substâncias ativas por 100 kg de semente.
BR112016030116-1A 2014-06-25 2015-06-15 composições, uso de uma composição, método para o combate dos fungos e material de propagação dos vegetais BR112016030116B1 (pt)

Applications Claiming Priority (3)

Application Number Priority Date Filing Date Title
EP14173980 2014-06-25
EP14173980.5 2014-06-25
PCT/EP2015/063269 WO2015197393A1 (en) 2014-06-25 2015-06-15 Pesticidal compositions

Publications (2)

Publication Number Publication Date
BR112016030116A2 BR112016030116A2 (pt) 2017-08-22
BR112016030116B1 true BR112016030116B1 (pt) 2021-07-06

Family

ID=50980249

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
BR112016030116-1A BR112016030116B1 (pt) 2014-06-25 2015-06-15 composições, uso de uma composição, método para o combate dos fungos e material de propagação dos vegetais

Country Status (9)

Country Link
US (2) US10212934B2 (pt)
EP (3) EP3269245B1 (pt)
CN (1) CN106793776A (pt)
AU (1) AU2015281187B2 (pt)
BR (1) BR112016030116B1 (pt)
CA (1) CA2951177C (pt)
EA (3) EA032078B1 (pt)
UA (1) UA119672C2 (pt)
WO (1) WO2015197393A1 (pt)

Families Citing this family (16)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US10759767B2 (en) 2012-12-20 2020-09-01 BASF Agro B.V. Compositions comprising a triazole compound
UA118444C2 (uk) 2013-01-09 2019-01-25 Басф Агро Б.В. Спосіб одержання заміщених оксиранів і триазолів
US10512267B2 (en) 2013-07-08 2019-12-24 BASF Agro, B.V. Compositions comprising a triazole compound and a biopesticide
CN105939602B (zh) 2014-01-30 2020-01-14 巴斯夫欧洲公司 作为在作物保护中的辅助剂的不对称甲缩醛和缩醛
US10238106B2 (en) 2014-03-12 2019-03-26 Basf Se Carbonates of alcohol alkoxylates as adjuvants for crop protection
KR102469841B1 (ko) 2014-07-14 2022-11-22 바스프 에스이 살충 조성물
UA120628C2 (uk) 2014-11-07 2020-01-10 Басф Се Пестицидні суміші
WO2016079043A1 (en) * 2014-11-18 2016-05-26 BASF Agro B.V. Pesticidal compositions comprising a triazole compound
WO2016128261A2 (en) 2015-02-11 2016-08-18 Basf Se Pesticidal mixture comprising a pyrazole compound, an insecticide and a fungicide
UY36964A (es) 2015-10-27 2017-05-31 Bayer Cropscience Ag Combinaciones de principios activos que comprenden un derivado de (tio) carboxamida y un compuesto funguicida
EP3205209A1 (en) 2016-02-09 2017-08-16 Basf Se Mixtures and compositions comprising paenibacillus strains or metabolites thereof and other biopesticides
EP3429358A1 (en) 2016-03-16 2019-01-23 Basf Se Use of tetrazolinones for combating resistant phytopathogenic fungi on fruits
RU2754614C2 (ru) 2016-03-16 2021-09-03 Басф Се Применение тетразолинонов для борьбы с устойчивыми фитопатогенными грибами на злаковых культурах
US11241012B2 (en) 2016-03-16 2022-02-08 Basf Se Use of tetrazolinones for combating resistant phytopathogenic fungi on soybean
WO2017207368A1 (en) * 2016-06-02 2017-12-07 BASF Agro B.V. Fungicidal compositions
CN111202079A (zh) * 2020-03-06 2020-05-29 江苏丘陵地区镇江农业科学研究所 一种含有三氟苯嘧啶的农药组合物、制备方法及应用

Family Cites Families (106)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
DE2325878A1 (de) 1973-05-22 1974-12-12 Kalk Chemische Fabrik Gmbh Phenoxyderivate des trifluormethylbenzols und verfahren zu deren herstellung
GB1543964A (en) 1976-04-08 1979-04-11 Ici Ltd Method of antagonising herbicides on soyabean and cotton
DE2725314A1 (de) 1977-06-04 1978-12-14 Bayer Ag 1-(2-phenylaethyl)-triazolium-salze, verfahren zu ihrer herstellung sowie ihre verwendung als fungizide
CH647513A5 (de) 1979-11-13 1985-01-31 Sandoz Ag Triazol-derivate, deren herstellung und verwendung.
JPS5764632A (en) 1980-10-09 1982-04-19 Mitsui Toatsu Chem Inc Novel 2-arylethyl ether derivative and thioether derivative, their production and insecticide and acaricide
DE3140276A1 (de) 1981-10-10 1983-04-28 Bayer Ag, 5090 Leverkusen Phenoxyphenyl-azolylmethyl-ketone und -carbinole, verfahren zu ihrer herstellung und ihre verwendung als fungizide und als zwischenprodukte
PH19709A (en) 1982-11-23 1986-06-16 Ciba Geigy Ag Microbicidal 1-carbonyl-1-phenoxyphenyl-2-azolylethanol derivatives
BG48681A3 (en) 1982-12-14 1991-04-15 Ciba Geigy Ag Fungicide means
DE3484968D1 (de) 1983-05-19 1991-10-02 Ciba Geigy Ag Verfahren zur herstellung von 1-triazolylethylether-derivaten, sowie mikrobizide mittel enthaltende neue 1-triazolyl-phenoxyphenylethylether-derivate als wirkstoffe und deren verwendung.
US5304732A (en) 1984-03-06 1994-04-19 Mgi Pharma, Inc. Herbicide resistance in plants
BR8600161A (pt) 1985-01-18 1986-09-23 Plant Genetic Systems Nv Gene quimerico,vetores de plasmidio hibrido,intermediario,processo para controlar insetos em agricultura ou horticultura,composicao inseticida,processo para transformar celulas de plantas para expressar uma toxina de polipeptideo produzida por bacillus thuringiensis,planta,semente de planta,cultura de celulas e plasmidio
EP0242236B2 (en) 1986-03-11 1996-08-21 Plant Genetic Systems N.V. Plant cells resistant to glutamine synthetase inhibitors, made by genetic engineering
DE3801233A1 (de) 1987-01-21 1988-08-04 Ciba Geigy Ag Mikrobizides mittel
EP0275955B1 (de) 1987-01-21 1990-07-04 Ciba-Geigy Ag Mikrobizides Mittel
DE3733755A1 (de) 1987-10-06 1989-04-20 Bayer Ag Verfahren zur herstellung von 2-(4-chlorphenyl-ethyl)-2-tert.-butyl-oxiran
FR2629098B1 (fr) 1988-03-23 1990-08-10 Rhone Poulenc Agrochimie Gene chimerique de resistance herbicide
DE58903327D1 (de) 1988-08-04 1993-03-04 Ciba Geigy Ag Mikrobizide mittel.
DE58903329D1 (de) 1988-08-04 1993-03-04 Ciba Geigy Ag Mikrobizide mittel.
EP0374753A3 (de) 1988-12-19 1991-05-29 American Cyanamid Company Insektizide Toxine, Gene, die diese Toxine kodieren, Antikörper, die sie binden, sowie transgene Pflanzenzellen und transgene Pflanzen, die diese Toxine exprimieren
EP0392225B1 (en) 1989-03-24 2003-05-28 Syngenta Participations AG Disease-resistant transgenic plants
US4940720A (en) 1989-08-02 1990-07-10 Ciba-Geigy Corporation Microbicidal compositions
ATE121267T1 (de) 1989-11-07 1995-05-15 Pioneer Hi Bred Int Larven abtötende lektine und darauf beruhende pflanzenresistenz gegen insekten.
DE4003180A1 (de) 1990-02-03 1991-08-08 Bayer Ag Halogenallyl-azolyl-derivate
ES2173077T3 (es) 1990-06-25 2002-10-16 Monsanto Technology Llc Plantas que toleran glifosato.
EP0470466A3 (en) 1990-08-09 1992-07-29 Bayer Ag Halogenalkyl-azolyl derivatives
DE4025204A1 (de) 1990-08-09 1992-02-13 Bayer Ag Halogenalkyl-azolyl-derivate
UA48104C2 (uk) 1991-10-04 2002-08-15 Новартіс Аг Фрагмент днк, який містить послідовність,що кодує інсектицидний протеїн, оптимізовану для кукурудзи,фрагмент днк, який забезпечує направлену бажану для серцевини стебла експресію зв'язаного з нею структурного гена в рослині, фрагмент днк, який забезпечує специфічну для пилку експресію зв`язаного з нею структурного гена в рослині, рекомбінантна молекула днк, спосіб одержання оптимізованої для кукурудзи кодуючої послідовності інсектицидного протеїну, спосіб захисту рослин кукурудзи щонайменше від однієї комахи-шкідника
US5530195A (en) 1994-06-10 1996-06-25 Ciba-Geigy Corporation Bacillus thuringiensis gene encoding a toxin active against insects
DE19521487A1 (de) 1995-06-13 1996-12-19 Bayer Ag Mercapto-triazolyl-dioxacycloalkane
US5773704A (en) 1996-04-29 1998-06-30 Board Of Supervisors Of Louisiana State University And Agricultural And Mechanical College Herbicide resistant rice
US5773702A (en) 1996-07-17 1998-06-30 Board Of Trustees Operating Michigan State University Imidazolinone herbicide resistant sugar beet plants
EP0960190B1 (en) 1996-07-17 2006-10-18 Michigan State University Imidazolinone herbicide resistant sugar beet plants
US6348643B1 (en) 1998-10-29 2002-02-19 American Cyanamid Company DNA sequences encoding the arabidopsis acetohydroxy-acid synthase small subunit and methods of use
AU2001259206B2 (en) 2000-04-28 2006-05-25 Basf Aktiengesellschaft Use of the maize x112 mutant ahas 2 gene and imidazolinone herbicides for selection of transgenic monocots, maize, rice and wheat plants resistant to the imidazolinone herbicides
ES2243543T3 (es) 2000-08-25 2005-12-01 Syngenta Participations Ag Hibridos de proteinas cristalinas de bacillus thurigiensis.
AR035858A1 (es) 2001-04-23 2004-07-21 Bayer Corp Derivados de cromano 2,6-sustituidos,composiciones farmaceuticas,uso de dichos derivados para la manufactura de medicamentos utiles como agonistas adrenorreceptores beta-3
US7528297B2 (en) 2001-08-09 2009-05-05 Northwest Plant Breeding Company Wheat plants having increased resistance to imidazolinone herbicides
CA2456311C (en) 2001-08-09 2014-04-08 University Of Saskatchewan Wheat plants having increased resistance to imidazolinone herbicides
WO2003014357A1 (en) 2001-08-09 2003-02-20 University Of Saskatchewan Wheat plants having increased resistance to imidazolinone herbicides
US7230167B2 (en) 2001-08-31 2007-06-12 Syngenta Participations Ag Modified Cry3A toxins and nucleic acid sequences coding therefor
ATE463478T1 (de) 2001-09-27 2010-04-15 Kyorin Seiyaku Kk Diaryletherderivat, dessen additionssalz und immunosuppressivum
AR037856A1 (es) 2001-12-17 2004-12-09 Syngenta Participations Ag Evento de maiz
US20030166476A1 (en) 2002-01-31 2003-09-04 Winemiller Mark D. Lubricating oil compositions with improved friction properties
EP1551218B1 (en) 2002-07-10 2017-05-17 The Department of Agriculture, Western Australia Wheat plants having increased resistance to imidazolinone herbicides
MXPA05012733A (es) 2003-05-28 2006-05-17 Basf Ag Plantas de trigo que tienen tolerancia incrementada a los herbicidas de imidazolinona.
AR047107A1 (es) 2003-08-29 2006-01-11 Inst Nac De Tecnologia Agropec Plantas de arroz que tienen una mayor tolerancia a los herbicidas de imidazolinona
ATE458722T1 (de) 2004-06-18 2010-03-15 Basf Se 1-methyl-3-trifluormethyl-pyrazol-4-carbonsäure (ortho-phenyl)-anilide und ihre verwendung als fungizid
US20080108686A1 (en) 2004-06-18 2008-05-08 Basf Aktiengesellschaft N-(Ortho-Phenyl)-1-Methyl-3-Difluoromethylpyrazole-4-Carboxanilides And Their Use As Fungicides
GB0418048D0 (en) 2004-08-12 2004-09-15 Syngenta Participations Ag Method for protecting useful plants or plant propagation material
WO2006087373A1 (en) 2005-02-17 2006-08-24 F. Hoffmann-La Roche Ag Use of nt-proanp/nt-probnp ratio for diagnosing cardiac dysfunctions
CN101213191B (zh) 2005-03-30 2011-08-24 （株）大熊制药 抗真菌三唑衍生物
JP2008540353A (ja) 2005-05-07 2008-11-20 メリアル リミテッド 殺虫剤用置換フェニルエーテル
EP1763998B1 (en) 2005-09-16 2007-05-23 Syngenta Participations AG Fungicidal compositions
WO2007058874A2 (en) 2005-11-10 2007-05-24 Regents Of The University Of Minnesota Systemic plant conditioning composition
DE102006015467A1 (de) * 2006-03-31 2007-10-04 Bayer Cropscience Ag Substituierte Enaminocarbonylverbindungen
KR20080062876A (ko) 2006-12-29 2008-07-03 주식회사 대웅제약 신규한 항진균성 트리아졸 유도체
CN101225074A (zh) 2007-01-18 2008-07-23 青岛科技大学 一类含芳醚三氮唑化合物的合成及杀菌活性
TWI428091B (zh) 2007-10-23 2014-03-01 Du Pont 殺真菌劑混合物
JP2011520970A (ja) 2008-05-19 2011-07-21 オーエスアイ・フアーマスーテイカルズ・インコーポレーテツド 置換されたイミダゾピラジン類およびイミダゾトリアジン類
KR101647703B1 (ko) * 2009-03-25 2016-08-11 바이엘 인텔렉쳐 프로퍼티 게엠베하 상승적 활성 성분 배합물
TWI508962B (zh) * 2009-04-22 2015-11-21 Du Pont 氮雜環醯胺之固體形態
CA2762512A1 (en) 2009-06-18 2010-12-23 Basf Se Triazole compounds carrying a sulfur substituent
WO2011099804A2 (en) 2010-02-12 2011-08-18 Daewoong Pharmaceutical Co., Ltd. Novel antifungal triazole derivatives
US9321827B2 (en) 2010-09-15 2016-04-26 Novo Nordisk A/S Factor VIII variants having a decreased cellular uptake
WO2012037782A1 (en) 2010-09-20 2012-03-29 Glaxo Group Limited Tricyclic compounds, preparation methods, and their uses
KR20140018866A (ko) * 2010-12-27 2014-02-13 스미또모 가가꾸 가부시끼가이샤 절지동물 해충 방제 조성물 및 절지동물 해충의 방제 방법
TWI528899B (zh) * 2010-12-29 2016-04-11 杜邦股份有限公司 中離子性殺蟲劑
PE20140826A1 (es) * 2011-07-13 2014-07-09 Basf Se Compuestos sustituidos fungicidas de 2-[2-halogenalquil-4-(fenoxi)-fenil]-1-[1,2,4]triazol-1-il-etanol
JP2014520833A (ja) 2011-07-15 2014-08-25 ビーエーエスエフ ソシエタス・ヨーロピア 殺菌性フェニルアルキル−置換２−［２−クロロ−４−（４−クロロ−フェノキシ）−フェニル］−１−［１，２，４］トリアゾール−１−イル−エタノール化合物
CA2840284A1 (en) 2011-07-15 2013-01-24 Basf Se Fungicidal alkyl-substituted 2-[2-chloro-4-(4-chloro-phenoxy)-phenyl]-1-[1,2,4]triazol-1-yl-ethanol compounds
EP2731934A1 (en) 2011-07-15 2014-05-21 Basf Se Fungicidal alkyl- and aryl-substituted 2-[2-chloro-4-(dihalo-phenoxy)-phenyl]-1-[1,2,4]triazol-1-yl-ethanol compounds
BR112014002922A2 (pt) 2011-08-15 2017-02-21 Basf Se compostos da fórmula i, processo de preparação de compostos da fórmula i, compostos da formula xii, viii e xi, composições agroquímicas, uso e semente
KR20140080482A (ko) 2011-08-15 2014-06-30 바스프 에스이 살진균 치환된 1-｛2-［2-할로-4-(4-할로겐-페녹시)-페닐］-2-알콕시-3-메틸-부틸｝-1h-［1,2,4］트리아졸 화합물
BR112014003216A2 (pt) * 2011-08-15 2017-04-25 Basf Se compostos, processos para preparação de compostos de fórmula i, composições agroquímicas, uso de compostos de fórmula i ou viii e uso de pelo menos um composto de fórmula i ou viii
EP2559688A1 (en) 2011-08-15 2013-02-20 Basf Se Fungicidal substituted 1-{2-[2-halo-4-(4-halogen-phenoxy)-phenyl]-2-butoxy-ethyl}-1h [1,2,4]triazole compounds
CN103732581B (zh) 2011-08-15 2016-05-18 巴斯夫欧洲公司 杀真菌的取代的1-{2-[2-卤代-4-(4-卤代苯氧基)苯基]-2-炔氧基乙基}-1h-[1,2,4]三唑化合物
WO2013024082A1 (en) 2011-08-15 2013-02-21 Basf Se Fungicidal substituted 1-{2-cyclyloxy-2-[2-halo-4-(4-halogen-phenoxy)-phenyl]-ethyl}-1h-[1,2,4]triazole compounds
KR20140054235A (ko) 2011-08-15 2014-05-08 바스프 에스이 살진균 치환된 1-｛2-［2-할로-4-(4-할로겐-페녹시)-페닐］-2-알콕시-2-시클릴-에틸｝-1h-［1,2,4］트리아졸 화합물
CN103717578B (zh) 2011-08-15 2016-12-21 巴斯夫欧洲公司 杀真菌的取代的1‑{2‑[2‑卤代‑4‑(4‑卤代苯氧基)苯基]‑2‑乙氧基乙基}‑1h‑[1,2,4]三唑化合物
US9483544B2 (en) 2012-05-25 2016-11-01 Crimson Hexagon, Inc. Systems and methods for calculating category proportions
WO2014053405A1 (en) 2012-10-01 2014-04-10 Basf Se Pesticidally active mixtures comprising anthranilamide compounds
WO2014079841A1 (en) 2012-11-22 2014-05-30 Basf Se Pesticidal mixtures
WO2014079728A1 (en) 2012-11-22 2014-05-30 Basf Se Pesticidal mixtures
WO2014079770A1 (en) 2012-11-22 2014-05-30 Basf Se Pesticidal mixtures
AU2013349890B2 (en) 2012-11-22 2017-04-13 Basf Corporation Pesticidal mixtures
WO2014079804A1 (en) 2012-11-22 2014-05-30 Basf Se Pesticidal mixtures
WO2014079764A1 (en) 2012-11-22 2014-05-30 Basf Se Pesticidal mixtures
WO2014079771A1 (en) 2012-11-22 2014-05-30 Basf Se Pesticidal mixtures
PL2922399T3 (pl) 2012-11-22 2020-11-02 Basf Corporation Mieszaniny szkodnikobójcze
WO2014079772A1 (en) 2012-11-22 2014-05-30 Basf Se Pesticidal mixtures
WO2014079766A1 (en) 2012-11-22 2014-05-30 Basf Se Pesticidal mixtures
WO2014079774A1 (en) 2012-11-22 2014-05-30 Basf Se Pesticidal mixtures
EP2922403A1 (en) 2012-11-22 2015-09-30 BASF Corporation Pesticidal mixtures
WO2014079724A1 (en) 2012-11-22 2014-05-30 Basf Se Pesticidal mixtures
WO2014079813A1 (en) 2012-11-23 2014-05-30 Basf Se Pesticidal mixtures
WO2014079752A1 (en) 2012-11-23 2014-05-30 Basf Se Pesticidal mixtures
WO2014079769A1 (en) 2012-11-23 2014-05-30 Basf Se Pesticidal mixtures
WO2014079754A1 (en) 2012-11-23 2014-05-30 Basf Se Pesticidal mixtures
WO2014079730A1 (en) 2012-11-23 2014-05-30 Basf Se Pesticidal mixtures
US20150313225A1 (en) 2012-12-20 2015-11-05 Basf Se Compositions Comprising a Triazole Compound
US10759767B2 (en) 2012-12-20 2020-09-01 BASF Agro B.V. Compositions comprising a triazole compound
US10512267B2 (en) 2013-07-08 2019-12-24 BASF Agro, B.V. Compositions comprising a triazole compound and a biopesticide
EP2835052A1 (en) * 2013-08-07 2015-02-11 Basf Se Fungicidal mixtures comprising pyrimidine fungicides
CN105939602B (zh) 2014-01-30 2020-01-14 巴斯夫欧洲公司 作为在作物保护中的辅助剂的不对称甲缩醛和缩醛
US10238106B2 (en) 2014-03-12 2019-03-26 Basf Se Carbonates of alcohol alkoxylates as adjuvants for crop protection
US10694742B2 (en) 2014-05-06 2020-06-30 Basf Se Composition comprising a pesticide and a hydroxyalkyl polyoxylene glycol ether

Also Published As

Publication number Publication date
CA2951177C (en) 2023-07-04
CA2951177A1 (en) 2015-12-30
EP3269245A1 (en) 2018-01-17
WO2015197393A1 (en) 2015-12-30
AU2015281187B2 (en) 2018-10-04
EA032078B1 (ru) 2019-04-30
US20170127676A1 (en) 2017-05-11
BR112016030116A2 (pt) 2017-08-22
US10212934B2 (en) 2019-02-26
EA201892682A1 (ru) 2019-04-30
EA201790064A1 (ru) 2017-07-31
EP3269245B1 (en) 2023-08-16
EA036537B1 (ru) 2020-11-20
CN106793776A (zh) 2017-05-31
AU2015281187A1 (en) 2017-01-12
UA119672C2 (uk) 2019-07-25
US20190142007A1 (en) 2019-05-16
EA201892678A1 (ru) 2019-04-30
EP3160229A1 (en) 2017-05-03
EP3272217A1 (en) 2018-01-24

Similar Documents

Publication Publication Date Title
AU2015281187B2 (en) Pesticidal compositions
US10206403B2 (en) Pesticidal compositions
WO2016174042A1 (en) Pesticidal compositions
BR112019027320B1 (pt) Misturas fungicidas, composição fungicida, métodos para controlar fungos fitopatogênicos prejudiciais, para melhorar a saúde de plantas, para a proteção de material de propagação de planta e semente revestida
EP3419423A1 (en) Fungicidal mixtures comprising fluxapyroxad
WO2016078995A1 (en) Pesticidal compositions
US20190246640A1 (en) Fungicidal mixtures comprising a carboxamide
EP3915379A1 (en) Pesticidal mixtures
BR112021006019A2 (pt) misturas fungicidas, composição pesticida, uso da mistura e método para controlar pragas fitopatogênicas
EP3412150A1 (en) Mixtures of meptyldinocap with sdhi fungicides
US20190208783A1 (en) Fungicidal Mixtures Comprising a Formamidine
EP3048888B1 (en) Pesticidal mixtures
EP3533333A1 (en) Fungicidal mixtures comprising pydiflumetofen
EP4255189A1 (en) Mixtures containing metarylpicoxamid
BR112021006011A2 (pt) misturas fungicidas, composição pesticida, uso da mistura e método para controlar pragas fitopatogênicas
EP3530116A1 (en) Fungicidal mixtures comprising xemium
EP3536150A1 (en) Fungicidal mixtures comprising fluxapyroxad
EP3533331A1 (en) Fungicidal mixtures comprising pydiflumetofen
EP3530118A1 (en) Fungicidal mixtures
BR112021006045A2 (pt) misturas fungicidas, composição pesticida, uso da mistura e método para o combate de parasitas fitopatogênicos
EP3698632A1 (en) Pesticidal mixtures
EP3427587A1 (en) Pesticidal mixtures

Legal Events

Date Code Title Description
B06U Preliminary requirement: requests with searches performed by other patent offices: procedure suspended [chapter 6.21 patent gazette]
B09A Decision: intention to grant [chapter 9.1 patent gazette]
B16A Patent or certificate of addition of invention granted [chapter 16.1 patent gazette]

Free format text: PRAZO DE VALIDADE: 20 (VINTE) ANOS CONTADOS A PARTIR DE 15/06/2015, OBSERVADAS AS CONDICOES LEGAIS.