BR112012029606B1 - Formulações, método para a fabricação de uma formulação, método de tratamento de uma planta, e usos de uma formulação - Google Patents

Formulações, método para a fabricação de uma formulação, método de tratamento de uma planta, e usos de uma formulação Download PDF

Info

Publication number
BR112012029606B1
BR112012029606B1 BR112012029606-0A BR112012029606A BR112012029606B1 BR 112012029606 B1 BR112012029606 B1 BR 112012029606B1 BR 112012029606 A BR112012029606 A BR 112012029606A BR 112012029606 B1 BR112012029606 B1 BR 112012029606B1
Authority
BR
Brazil
Prior art keywords
formulation
weight
morpholine
propylene carbonate
plant
Prior art date
Application number
BR112012029606-0A
Other languages
English (en)
Other versions
BR112012029606A2 (pt
Inventor
Westbye Peter
Original Assignee
Akzo Nobel Chemicals International B.V.
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by Akzo Nobel Chemicals International B.V. filed Critical Akzo Nobel Chemicals International B.V.
Publication of BR112012029606A2 publication Critical patent/BR112012029606A2/pt
Publication of BR112012029606B1 publication Critical patent/BR112012029606B1/pt

Links

Classifications

    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
    • A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
    • A01N25/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators, characterised by their forms, or by their non-active ingredients or by their methods of application, e.g. seed treatment or sequential application; Substances for reducing the noxious effect of the active ingredients to organisms other than pests
    • A01N25/02—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators, characterised by their forms, or by their non-active ingredients or by their methods of application, e.g. seed treatment or sequential application; Substances for reducing the noxious effect of the active ingredients to organisms other than pests containing liquids as carriers, diluents or solvents
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
    • A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
    • A01N37/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom having three bonds to hetero atoms with at the most two bonds to halogen, e.g. carboxylic acids
    • A01N37/36—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom having three bonds to hetero atoms with at the most two bonds to halogen, e.g. carboxylic acids containing at least one carboxylic group or a thio analogue, or a derivative thereof, and a singly bound oxygen or sulfur atom attached to the same carbon skeleton, this oxygen or sulfur atom not being a member of a carboxylic group or of a thio analogue, or of a derivative thereof, e.g. hydroxy-carboxylic acids
    • A01N37/38—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom having three bonds to hetero atoms with at the most two bonds to halogen, e.g. carboxylic acids containing at least one carboxylic group or a thio analogue, or a derivative thereof, and a singly bound oxygen or sulfur atom attached to the same carbon skeleton, this oxygen or sulfur atom not being a member of a carboxylic group or of a thio analogue, or of a derivative thereof, e.g. hydroxy-carboxylic acids having at least one oxygen or sulfur atom attached to an aromatic ring system
    • A01N37/40—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom having three bonds to hetero atoms with at the most two bonds to halogen, e.g. carboxylic acids containing at least one carboxylic group or a thio analogue, or a derivative thereof, and a singly bound oxygen or sulfur atom attached to the same carbon skeleton, this oxygen or sulfur atom not being a member of a carboxylic group or of a thio analogue, or of a derivative thereof, e.g. hydroxy-carboxylic acids having at least one oxygen or sulfur atom attached to an aromatic ring system having at least one carboxylic group or a thio analogue, or a derivative thereof, and one oxygen or sulfur atom attached to the same aromatic ring system
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
    • A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
    • A01N39/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing aryloxy- or arylthio-aliphatic or cycloaliphatic compounds, containing the group or, e.g. phenoxyethylamine, phenylthio-acetonitrile, phenoxyacetone
    • A01N39/02—Aryloxy-carboxylic acids; Derivatives thereof
    • A01N39/04—Aryloxy-acetic acids; Derivatives thereof
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
    • A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
    • A01N43/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds
    • A01N43/64—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with three nitrogen atoms as the only ring hetero atoms
    • A01N43/647—Triazoles; Hydrogenated triazoles
    • A01N43/653—1,2,4-Triazoles; Hydrogenated 1,2,4-triazoles
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
    • A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
    • A01N47/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom not being member of a ring and having no bond to a carbon or hydrogen atom, e.g. derivatives of carbonic acid
    • A01N47/08—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom not being member of a ring and having no bond to a carbon or hydrogen atom, e.g. derivatives of carbonic acid the carbon atom having one or more single bonds to nitrogen atoms
    • A01N47/28—Ureas or thioureas containing the groups >N—CO—N< or >N—CS—N<
    • A01N47/38—Ureas or thioureas containing the groups >N—CO—N< or >N—CS—N< containing the group >N—CO—N< where at least one nitrogen atom is part of a heterocyclic ring; Thio analogues thereof
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
    • A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
    • A01N51/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds having the sequences of atoms O—N—S, X—O—S, N—N—S, O—N—N or O-halogen, regardless of the number of bonds each atom has and with no atom of these sequences forming part of a heterocyclic ring
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
    • A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
    • A01N2300/00—Combinations or mixtures of active ingredients covered by classes A01N27/00 - A01N65/48 with other active or formulation relevant ingredients, e.g. specific carrier materials or surfactants, covered by classes A01N25/00 - A01N65/48

Landscapes

  • Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
  • General Health & Medical Sciences (AREA)
  • Health & Medical Sciences (AREA)
  • Wood Science & Technology (AREA)
  • Pest Control & Pesticides (AREA)
  • Plant Pathology (AREA)
  • Engineering & Computer Science (AREA)
  • Dentistry (AREA)
  • Agronomy & Crop Science (AREA)
  • Zoology (AREA)
  • Environmental Sciences (AREA)
  • Toxicology (AREA)
  • Agricultural Chemicals And Associated Chemicals (AREA)

Description

(54) Título: FORMULAÇÕES, MÉTODO PARA A FABRICAÇÃO DE UMA FORMULAÇÃO, MÉTODO DE TRATAMENTO DE UMA PLANTA, E USOS DE UMA FORMULAÇÃO (51) Int.CI.: A01N 25/02; A01N 37/40; A01N 43/653; A01N 51/00; A01N 39/04; A01N 47/38; A01P 3/00; A01P 7/04; A01P 21/00; A01P 13/00 (52) CPC: A01N 25/02,A01N 37/40,A01N 43/653,A01N 51/00,A01N 39/04,A01N 47/38,A01N 2300/00 (30) Prioridade Unionista: 27/05/2010 EP 10164080.3, 27/05/2010 US 61/348,935, 27/05/2010 EP 10164079.5, 27/05/2010 US 61/348,905 (73) Titular(es): AKZO NOBEL CHEMICALS INTERNATIONAL B.V.
(72) Inventor(es): PETER WESTBYE
1/19
FORMULAÇÕES, MÉTODO PARA A FABRICAÇÃO DE UMA FORMULAÇÃO, MÉTODO DE TRATAMENTO DE UMA PLANTA, E USOS DE UMA FORMULAÇÃO
CAMPO TÉCNICO DA INVENÇÃO
A presente invenção refere-se a formulações
compreendendo um regulador de crescimento de planta e/ou
pesticida e um sistema solvente, métodos para a fabricação de
tais formulações, métodos para o tratamento de plantas usando tais formulações e o uso de um sistema solvente como um solvente para um regulador de crescimento de planta e/ou pesticida.
HISTÓRICO TÉCNICO DA INVENÇÃO
Ativos crescimento de convencionalmente agrícolas, plantas providos ao tais como reguladores de e pesticidas, têm sido usuário final em formas concentradas diferentes a serem diluídas em água ou outro meio adequado para uma formulação pronta para uso diluída pelo usuário final. Tais formas concentradas incluem as formulações sólidas, por exemplo, pós e formulações líquidas. Em muitas aplicações, as formulações líquidas são preferidas visto que problemas de polvilhamento de pós tóxicos e baixa dissolução no diluente podem ser evitados.
As formulações líquidas concentradas incluem os assim chamados concentrados de emulsão e concentrados de líquidos solúveis. Um concentrado de emulsão compreende um ativo agrícola, um solvente insolúvel em água e um emulsificante e quando adicionado à água, ele espontaneamente ou após mistura forma uma emulsão óleo em água, o ativo agrícola primeiramente estando presente nas gotículas de emulsão. Este tipo de formulação concentrada é especialmente adequado para ativos agrícolas que são insolúveis em água/têm baixa solubilidade em água e onde a concentração recomendada na formulação pronta para uso excede a solubilidade do ativo
Petição 870170103026, de 28/12/2017, pág. 6/13
2/19 agrícola.
Um concentrado líquido solúvel compreende um solvente solúvel em água e ativo agrícola e quando adicionado à água, espontaneamente ou após a mistura, ambos o solvente e o ativo agrícola dissolvem na água. Este tipo de formulação concentrada é especialmente adequado para os ativos agrícolas que são solúveis em água também em concentrações que excedem a concentração recomendada na formulação pronta para uso.
Ao misturar um concentrado líquido solúvel com um meio aquoso, inicialmente, haverá uma alta concentração local de ativos antes de a formulação resultante ser equilibrada. Portanto, há um risco de precipitação do ativo agrícola que ocorre ao diluir o concentrado líquido solúvel em um meio aquoso. Esta precipitação pode constituir problemas devido à baixa dissolução dos precipitados. Em alguns casos ainda, os precipitados são essencialmente insolúveis em água.
W02007/028518 descreve uma formulação líquida solúvel de imidacloprida, um inseticida de neonicotinida, onde N-metil pirrolidona (NMP) é usado como solvente.
No entanto, mostrou-se que NMP é um tóxico reprodutivo (Merlet, S. et al, Green Solvents for Agrochemicals, Adjuvant Newsletter, vol 7, Edição 2, Feb 2010, páginas 1-3).
Uma abordagem para solucionar os problemas conectados ao uso de NMP em formulações agrícolas é descrita no documento WO20 08/101620, onde dialquilamidas contendo um radical acila hidroxissubstituído são propostas como solvente para biocidas.
Como relatado por Merlet, S. et al (supra), entanto, a solubilidade de certos biocidas comercialmente interessantes tipo Imidacloprida não tem uma solubilidade muito alta em tais dialquilamidas contendo radicais acila hidroxissubstituídos.
um no
3/19
Consequentemente, há uma necessidade na técnica de encontrar solventes que possam substituir NMP em formulações líquidas solúveis para ativos agrícolas, enquanto mantendo alta solubilidade dos ativos agrícolas.
SUMÁRIO DA INVENÇÃO
Um objeto desta invenção é superar pelo menos parcialmente as desvantagens da técnica anterior e prover um sistema solvente que possa ser usado em formulações líquidas solúveis e que possa pelo menos parcialmente substituir o uso de NMP.
Outro objeto da invenção é prover um sistema solvente para ativos agrícolas que permita que uma formulação concentrada de solvente e ativo agrícola seja misturada com um meio aquoso sem ou com apenas precipitação secundária do ativo.
O presente inventor verificou surpreendentemente que certas acil morfolinas de cadeia curta, por exemplo, Nformil, N-acetil e N-propionil morfolinas podem ser utilizadas para alcançar este objetivo.
Especialmente, verificou-se que um sistema solvente compreendendo tal acil morfolina de cadeia curta e um cossolvente aprótico polar pode ser utilizado para alcançar este objetivo.
Consequentemente, em um primeiro aspecto, a presente invenção refere-se a uma formulação compreendendo um regulador de crescimento de planta e/ou pesticida, uma acil morfolina da fórmula (I)
Figure BR112012029606B1_D0001
onde R é H, CH3 ou C2H5 e preferivelmente um
4/19 cossolvente aprótico polar diferente de uma acil morfolina da fórmula (I).
Em um segundo aspecto, a presente invenção se refere a um método para a produção de uma formulação como descrito acima contendo pelo menos 90% de água, pela mistura de uma formulação como descrito acima contendo no máximo 10% de água com um meio aquoso.
Em um terceiro aspecto, a presente invenção se refere a um método para o tratamento de uma planta, compreendendo o contato da dita planta com uma formulação como descrito acima.
Em um quarto aspecto, a presente invenção se refere ao uso de uma formulação da presente invenção para o tratamento de plantas.
Em um quinto aspecto, a presente invenção se refere ao uso de uma acil morfolina da fórmula (I) ou um sistema solvente compreendendo uma acil morfolina da fórmula (I)
Figure BR112012029606B1_D0002
onde R é H, CH3 ou C2H5 e um cossolvente aprótico polar diferente de uma acil morfolina da fórmula (I), como um solvente para um regulador de crescimento de planta e/ou pesticida.
Deve ser notado que a presente invenção refere-se a todas as possíveis combinações das reivindicações anexas.
DESCRIÇÃO DETALHADA DA INVENÇÃO
Uma formulação da presente invenção compreende.
a) regulador de crescimento de uma ou mais plantas e/ou um ou mais pesticidas;
b) uma ou mais acil morfolinas da fórmula (I)
5/19
Figure BR112012029606B1_D0003
onde R é H, CH3 ou C2H5; e preferivelmente
c) um ou mais cossolventes apróticos polares diferentes de uma acil morfolina da fórmula (I).
Como usado aqui, o termo pesticida se refere a um composto orgânico que prevenirá, destruirá, repelirá ou mitigará qualquer peste.
Como usado aqui, o termo regulador de crescimento de planta se refere a um composto orgânico, o qual através da ação fisiológica acelerará ou retardará a taxa de crescimento ou a taxa de maturação ou de outra forma alterará o comportamento de plantas ornamentais ou de colheita ou os produtos dos mesmos.
Pesticidas contemplados para uso na presente invenção incluem, entre outros, fungicidas, herbicidas, inseticidas, miticidas, nematicidas, acaricidas e moluscicidas.
Os ativos agrícolas preferidos contemplados para uso na presente invenção incluem, entre outros, reguladores de crescimento de plantas e pesticidas das classes triazóis, estrobilurinas, compostos de alquilenobis (ditiocarbamato), benzimidazóis, ácidos fenóxi carboxílicos, ácidos benzoicos, aminoácidos, sulfonilureias, triazinas, triazolinona, ácidos piridina carboxílicos, neonicotinidas, amidinas, organofosfatos e piretroides.
Exemplos de fungicidas contemplados para uso na presente invenção incluem, entre outros, fungicidas das classes triazóis (por exemplo, tebuconazol, tetraconazol, ciproconazol, epoxiconazol, difenconazol, propiconazol,
6/19 protioconazol, metconazol), estrobilurinas (por exemplo, trifloxiestrobina, azoxiestrobina, fluoxaestrobina, piracloestrobina), compostos de alquilenobis(ditiocarbamato) (por exemplo, mancozeb) e benzimidazóis (por exemplo, carbendazim).
Exemplos de herbicidas contemplados para uso na presente invenção incluem, entre outros, ácidos fenóxi carboxílicos (por exemplo, 2,4-D-ácido, MCPA), ácidos benzoicos (por exemplo, Dicamba-ácido), aminoácidos (por exemplo, glufosinato), sulfonilureias (por exemplo, metilsulfuron-metila, rinsulfuron), triazinas (por exemplo, atrazina e simazina), triazolinona (por exemplo, amicarbazona) e ácidos piridina carboxílicos (por exemplo, triclopir).
Exemplos de inseticidas contemplados para uso na presente invenção incluem, entre outros, neonicotinidas (por exemplo, tiametoxam, clotianidina, tiacloprida, dinotefuran, acetamiprida, nitenpiram, imidacloprida), amidinas (por exemplo, amitraz), organofosfato (por exemplo, clorpirifos) e piretroides (por exemplo, permetrina, bifentrina, deltametrina).
Exemplos de reguladores de crescimento de planta contemplados para uso na presente invenção incluem, entre outros, ácidos fosfônicos (por exemplo, etefon), giberelinas citocininas (por exemplo, 6-benzilaminopurina) e auxinas (por exemplo, 1-ácido naftilacético).
Uma formulação da presente invenção preferivelmente compreende uma neonicotinida, um ácido fenóxi carboxílico, um ácido benzoico ou um triazol, mais preferivelmente imidacloprida.
Para uma descrição detalhada de cada um dos reguladores de crescimento de plantas e pesticidas mencionados acima, referência é feita a manuais, por exemplo,
7/19
The e-Pesticide Manual v4.0 de BCPC Publications Ltd, Alton, Hampshire. (ISBN 1 901396 42 8) .
Reguladores de crescimento de plantas e pesticidas especialmente contemplados para uso em uma formulação da presente invenção incluem aqueles sendo solúveis em água na concentração recomendada em uma formulação pronta para uso, isto é, o regulador de crescimento de planta ou pesticida é preferivelmente em solução na formulação pronta para uso.
No contexto da presente invenção, a solubilidade em água deve ser interpretada como sendo medida de acordo com ASTM E 1148-87 Standard Test Method for Measurements of
Aqueous Solubility.
Uma formulação da presente invenção pode compreender um regulador de crescimento de planta ou pesticida único ou pode compreender uma mistura de dois ou mais pesticidas diferentes ou dois ou mais reguladores de crescimento de planta ou uma mistura de pelo menos um pesticida com pelo menos um regulador de planta.
As acil morfolinas contempladas para uso em uma formulação da presente invenção são 4-formil morfolina (R = H, também conhecidas como N-formil morfolina ou NFM), 4acetil morfolina (R = CH3, também conhecida como N-acetil morfolina ou NAM), 4-propionil morfolina (R = C2H5, também conhecida como N-propionil morfolina ou NPM) assim como qualquer mistura de dois ou mais dos mesmos. Preferivelmente, onde cossolventes apróticos polares diferentes das acil morfolinas da fórmula geral (I), são incluídas na formulação, a formulação da presente invenção compreende 4-formil morfolina e mais preferivelmente, 4-formil morfolina representa pelo menos 50% em peso, mais preferivelmente 100% em peso das acil morfolinas da fórmula (I) presentes na formulação.
No entanto, para formulações não contendo quaisquer
8/19 cossolventes apróticos polares diferentes das acil morfolinas da fórmula geral (I) e especialmente para tais formulações pesticida onde é N,Ν'-bis-[(l-formamido-2,2,2tricloro)etil]piperazina, é preferido que a acil morfolina seja selecionada dentre 4-acetil morfolina e 4-propionil morfolina.
As acil morfolinas como tais são compostos bem conhecidos e estão comercialmente disponíveis a partir dos fornecedores químicos padrão.
Em adição à acil morfolina da fórmula (I) , uma formulação da presente invenção preferivelmente ainda compreende um ou mais solventes apróticos polares sendo diferentes de uma acil morfolina da fórmula (I), aqui chamada de cossolvente aprótico polar.
O cossolvente aprótico polar é preferivelmente selecionado daqueles tendo um ponto de fulgor de pelo menos 65 °C, como medido de acordo com DIN 51758 Flash and Fire Points by Cleveland Open Cup Tester.
cossolvente aprótico polar é preferivelmente selecionado do grupo consistindo em um sulfóxido, uma amida, uma hidrocarbila ou carbonato de hidrocarbileno, e misturas de dois ou mais dos mesmos. Sulfóxidos preferidos incluem dimetil sulfóxido. Os carbonatos de hidrocarbila preferidos incluem carbonatos de dialquila, tais como aqueles com cadeias Ci-C8 alquila. Hidrocarbileno-carbonatos preferidos incluem carbonatos de alquileno, mais preferivelmente C2-C4alquilenocarbonatos, mais preferivelmente carbonato de propileno. Mais preferivelmente, o cossolvente aprótico polar é selecionado do grupo consistindo em dimetil sulfóxido, carbonato de propileno e uma mistura dos mesmos, mais preferivelmente carbonato de propileno.
Uma formulação da presente invenção não compreendendo um solvente coaprótico polar diferente de uma
9/19 acil morfolina da fórmula geral (I) preferivelmente compreende cerca de 10, mais preferivelmente cerca de 20, mais preferivelmente cerca de 25, a cerca de 70, mais preferivelmente a cerca de 60, mais preferivelmente a cerca de 50% em peso de a) um regulador de crescimento de planta e/ou pesticida, e cerca de 10, mais preferivelmente cerca de 20, mais preferivelmente cerca de 25, a cerca de 90, mais preferivelmente a cerca de 80, mais preferivelmente a cerca de 70% em peso de b) acil morfolina da fórmula geral (I).
Uma formulação da presente invenção ainda compreendendo um cossolvente aprótico polar diferente de uma acil morfolina da fórmula geral (I) , preferivelmente compreende cerca de 10, mais preferivelmente cerca de 20, mais preferivelmente cerca de 25, a cerca de 70, mais preferivelmente a cerca de 60 e mais preferivelmente a cerca de 50% em peso de a) regulador de crescimento de planta e/ou pesticida; cerca de 10, mais preferivelmente cerca de 20, mais preferivelmente cerca de 25, a cerca de 89, mais preferivelmente a cerca de 80, mais preferivelmente a cerca de 70% em peso de b) acil morfolina da fórmula geral (I) e cerca de 1, mais preferivelmente cerca de 5, mais preferivelmente cerca de 10 a cerca de 50, mais preferivelmente a cerca de 40, mais preferivelmente a cerca de 30% em peso de c) solvente aprótico polar diferente de uma acil morfolina da fórmula (I) , calculada com base no peso total de a) , b) e c) na composição, isto é não levando em consideração no cálculo a água ou componentes adicionais.
Quando um cossolvente aprótico polar diferente de uma acil morfolina da fórmula (I) está presente, a proporção em peso entre b) acil morfolina da fórmula (I) e c) solvente aprótico polar diferente de uma acil morfolina da fórmula (I) é de 5:95, preferivelmente de 30:70, mais preferivelmente de 50:50, ainda mais preferivelmente de 70:30, ainda mais
10/19 preferivelmente de 75:25 e mais preferivelmente de 78:22, a 95:5, preferivelmente a 90:10, mais preferivelmente a 85:15 e mais preferivelmente a 82:18, por exemplo, cerca de 80:20.
Especialmente, quando a acil morfolina da fórmula 5 (I) é 4-formil morfolina (N-formil-morfolina) e o solvente aprótico polar é carbonato de propileno, a proporção em peso entre b) e c) é de 70:30, mais preferivelmente de 75:25 e mais preferivelmente de 78:22 a 90:10, mais preferivelmente a 85:15 e mais preferivelmente a 82:18, tal como cerca de
80:20.
Em realizações atualmente preferidas, a) é uma neonicotinida, preferivelmente imidacloprida, b) é 4-formil morfolina e c) é carbonato de propileno.
Preferivelmente, a), b) e, quando presente, c) 15 constituem cerca de 60, mais preferivelmente cerca de 70, mais preferivelmente cerca de 80 a 100% em peso do peso total dos componentes não água da formulação da invenção.
As formulações de acordo com a invenção são tipicamente preparadas de tal maneira que os componentes são
0 misturados uns com os outros nas proporções desejadas e nas concentrações desejadas. Em geral, as formulações são preparadas em uma temperatura de entre 10 e 50 °C. Os aparelhos adequados que são empregados para a preparação de formulações agroquímicas são adequados como aparelhos para a preparação das formulações da presente invenção.
Em uma realização, a formulação da presente invenção compreende menos do que 10, preferivelmente menos do que 5, ainda mais preferivelmente menos do que 2 e mais preferivelmente menos do que 1% em peso de água, com base no peso total da formulação, tal formulação a seguir sendo chamada de uma formulação concentrada.
Em tal formulação concentrada da invenção, a concentração do regulador de crescimento de planta ou
11/19 pesticida preferivelmente está em ou abaixo da solubilidade do regulador de crescimento de planta ou pesticida no solvente, isto é, na combinação de acil morfolina da fórmula (I) e cossolvente aprótico polar. Consequentemente, a formulação concentrada é preferivelmente uma formulação homogênea clara.
Em outra realização, a formulação da presente invenção compreende pelo menos 90, preferivelmente pelo menos 95, mais preferivelmente pelo menos 99% em peso de água, com base no peso total da formulação, a seguir chamada de uma formulação diluída.
Em tal formulação diluída, a concentração regulador de crescimento preferivelmente está em ou do ou pesticida, solubilidade do de planta abaixo da regulador de crescimento de planta ou pesticida na formulação diluída. Consequentemente, a formulação diluída é preferivelmente uma formulação homogênea clara.
Uma formulação diluída da presente invenção tipicamente tem uma concentração do regulador de crescimento de planta ou pesticida compatível com a concentração recomendada para uso final, por exemplo, tratamento da planta, do regulador de crescimento de planta ou pesticida.
Uma formulação diluída da invenção pode ser obtida pela mistura de uma formulação concentrada da invenção com um meio aquoso. O meio aquoso é tipicamente água da torneira.
A formulação concentrada pode ser adicionada ao meio aquoso ou o meio aquoso pode ser adicionado à formulação concentrada. Tipicamente, a abordagem anterior é usada.
A acil morfolina da fórmula (I) e o cossolvente aprótico polar diferente de uma acil morfolina da fórmula (I) forma junto um sistema solvente no qual o regulador de crescimento de planta e/ou pesticida é altamente solúvel.
As acil morfolinas contempladas para uso na
12/19 presente invenção têm um ponto de fusão acima da temperatura ambiente e, portanto, não é imediatamente óbvio usar nos sistemas solventes para formulações agrícolas que preferivelmente devem estar em um estado líquido em e levemente abaixo da temperatura ambiente normal. No entanto, quando misturado com os pesticidas e/ou reguladores de crescimento de planta, uma composição líquida em temperatura ambiente é tipicamente formada.
Os reguladores de crescimento de plantas e pesticidas exibem uma alta solubilidade nas acil morfolinas da fórmula (I) . No entanto, ao adicionar uma formulação concentrada de regulador de crescimento de planta/pesticida a acil morfolina, mas não contendo qualquer cossolvente aprótico polar a um meio aquoso, em alguns casos, o regulador de crescimento de planta/pesticida precipita. Com a adição do cossolvente aprótico polar à formulação concentrada, a tendência quanto à precipitação é reduzida e se algum precipitado se forma, ele se dissolve facilmente na formulação diluída resultante.
4-Formil morfolina e carbonato de propileno e/ou dimetil sulfóxido são sistemas solventes atualmente preferidos para uso na presente invenção.
Em realizações preferidas, uma formulação da presente invenção é essencialmente livre de, ou compreende menos do que cerca de 5, preferivelmente menos do que cerca de 2% em peso de solventes de amida aprõticos.
Os técnicos no assunto perceberão que além do regulador de crescimento de planta e/ou pesticida, a acil morfolina da fórmula (I) e o cossolvente aprótico polar, uma formulação da presente invenção pode compreender opcionalmente d) componentes adicionais. Exemplos de tais componentes adicionais incluem, por exemplo, um ou mais adjuvantes, tais como intensificadores de bioeficácia que
13/19 aumentam a bioeficácia de ativos agrícolas, umectantes, agentes de umectação, modificadores de reologia, tensoativos, adesivos, redutores de deslocamento e/ou outros componentes adicionais convencionalmente usados nas composições agroquímicas.
Uma formulação da presente invenção preferivelmente compreende de 0, mais preferivelmente cerca de 5, mais preferivelmente cerca de 10, a cerca de 40, mais preferivelmente a cerca de 30, mais preferivelmente a cerca de 20% em peso de componentes adicionais d) , calculado com base no peso total de a) , b) , c) e d) na composição, isto é, não levando em consideração no cálculo qualquer água.
Em realizações preferidas, a formulação da presente invenção compreende pelo menos um tensoativo. A adição de um tensoativo à formulação pode impedir que a composição concentrada da invenção fique na superfície do meio aquoso quando adicionada a ele e pode adicionalmente agir como adjuvantes e/ou agentes de umectação.
Exemplos de tensoativos a serem usados na presente invenção incluem os tensoativos não iônicos, aniônicos, anfotéricos, zwitteriônicos, catiônicos e misturas de dois ou mais dos mesmos.
Os tensoativos não iônicos incluem, entre outros, alcoóis alcoxilados, preferivelmente etoxilados e/ou propoxilados, preferivelmente contendo de 8 a 22 átomos de carbono; alquil(poli)glicosídeos, tais como C4-Ci0 alquil(poli)glicosídeos retos ou ramificados; e ésteres de sorbitano ou sorbitol alcoxilados, preferivelmente etoxilados. Alcoóis etoxilados preferidos têm um grau de etoxilação de 1 a 50, mais preferivelmente 2 a 20, mais preferivelmente 3 a 10. Alguns alcoóis alcoxilados contemplados para uso na presente invenção incluem aqueles com base nos alcoóis ramificados, tais como os alcoóis
14/19
Guerbet, por exemplo, 2-propilheptanol e 2-etilhexanol e Ci0ou Ci3-OXO-alcoóis, isto é, uma mistura de álcool cujo componente principal é formado por pelo menos um Ci0- ou Ci3álcool ramificado e os alcoóis comercialmente disponíveis como alcoóis Exxal de Exxon Mobile Chemicals e alcoóis Neodol de Shell Chemicals.
Os tensoativos aniônicos incluem, entre outros, sulfossuccinatos, sais de ácido alquilbenzeno sulfônico, tais como dodecilbenzeno sulfonato de cálcio ou sódio, alquil sulfonatos, alquil éter sulfatos, ésteres de fosfato de alcoóis opcionalmente alcoxilados, preferivelmente etoxilados e/ou propoxilados, sais de xileno sulfonatos e cumeno sulfonato, naftaleno ou alquilnaftaleno sulfonatos, os quais podem ser condensados.
Os tensoativos catiônicos incluem, entre outros, aminas graxas ou éter aminas alcoxiladas, preferivelmente etoxiladas e/ou propoxiladas e compostos de amônio quaternário alcoxilados, preferivelmente etoxilados e/ou propoxilados, tais como aqueles comercialmente disponíveis como Berol 556 e Berol R648 (disponíveis de Akzo Nobel Surface Chemistry AB, Sweden)
Os tensoativos zwitteriônicos/anfotéricos incluem, entre outros, tensoativos de betaína, tais como alquil-, alquilamidoalquileno e sulfo betaínas, tensoativos de óxido de amina, tais como óxidos de alquil- e alquilamidoalquileno amina, dipropionatos de imino graxos e iminoglicinatos graxos.
Tensoativos podem constituir de 0, preferivelmente cerca de 0,5, mais preferivelmente cerca de 1 a cerca de 20, preferivelmente a cerca de 15, mais preferivelmente a cerca de 10% em peso calculado com base no peso total de a), b), c) (quando presente) e d) na composição, isto é, não levando em consideração no cálculo a água.
15/19
Um método para o tratamento de uma planta representa um aspecto separado da presente invenção. Tal método compreende a etapa de contatar a dita planta com uma formulação da presente invenção. As formulações da invenção podem ser aplicadas à planta por meio de aspersão, derramamento, atomização, injeção ou escovação. Preferivelmente, o contato da planta é feito por meio de aspersão de uma formulação diluída como descrito acima.
A taxa de aplicação das formulações da presente invenção pode ser variada dentro de uma faixa substancial. A taxa de aplicação pode depender do regulador de crescimento de planta e/ou do pesticida na formulação e do seu conteúdo na formulação. É desejado com certeza que a quantidade da formulação contatada com a planta contém uma quantidade do regulador de crescimento de planta e/ou do pesticida que é eficaz para satisfazer o propósito da formulação.
As formulações da invenção podem ser usadas para tratar todas as plantas e partes de plantas. No contexto da presente invenção, entende-se que as plantas significam todas as plantas e populações de plantas, tais como plantas selvagens ou plantas de colheita desejadas e não desejadas, assim como qualquer parte da planta.
Entende-se que partes da planta significam todas as partes aéreas e subterrâneas e órgãos da planta, incluindo brotos, folhas, acículas, caules, troncos, flores, corpos de frutificação, frutos, sementes, raízes, tubérculos e rizomas. Partes de planta também incluem material colhido e material de propagação vegetativo e generativo, por exemplo, aparas, tubérculos, rizomas, mudas e sementes.
Experimentos
Exemplo 1 Solubilidade em acil morfolinas
Vários ingredientes agricolamente ativos foram dissolvidos em N-formil morfolina, N-acetil morfolina e N16/19 propionil morfolina a fim de avaliar a solubilidade dos ingredientes ativos nos solventes. Isto foi feito pela adição do ingrediente ativo a um béquer e depois disso a adição do solvente até uma solução clara ser obtida. As soluções foram agitadas continuamente a uma temperatura de 23 °C durante os experimentos. Quando tudo tinha sido dissolvido, os béqueres foram deixados sem agitação por 24h para ver se a solução estava estável (isto é, nenhuma cristalização).
Tabela 1: Dissolução de ingredientes ativos em Nformil morfolina (NFM), N-acetil morfolina (NAM) e Npropionil morfolina (NPM) medidos como gramas de ingrediente ativo em 100 g de solvente.
Ingrediente Ativo NFM NAM NPM Ácido láctico dimetil amida*
Imidacloprida 30 26 19 14
Amicarbazona 26 24 24 -
Dicamba >100 >100 >100 -
MCPA >100 >100 >100 -
Metconazol >25 >25 >25 -
*Valor da literatura de Adjuvant Newsletter
(acima) .
Exemplo 2 Diluição de Formulação de imidacloprida em água.
Formulações contendo 200 g/1 de Imidacloprida foram formuladas com 40 g/1 de um etoxilato de álcool (2propilheptanol etoxilado com 8 mols de EO por mol de álcool) e diluídas em um volume final de um litro com cada um dos solventes N-formil morfolina, N-acetil morfolina e Npropionil morfolina com um cossolvente. Os cossolventes usados foram dimetilsulfóxido (DMSO), carbonato de propileno (PC), dimetilformamida (DMF) e lactato de etila (EL). Lactato de etila é um solvente prótico e está incluído no experimento para comparação. A quantidade de cada cossolvente, em % em peso do peso total de morfolina e cossolvente, é vista na
17/19 tabela 2. As soluções foram diluídas em água até uma concentração final de imidacloprida de 0,4 g/1 e a diluição foi julgada por inspeção ocular a olho nu e na tabela abaixo, o que vem a seguir é usado:
+: facilmente dissolvido;
cristais permanentes;
NS: Não solúvel.
Tabela 2: Cristalização de Imidacloprida mediante a diluição em água de soluções concentradas (200g/l) de imidacloprida dissolvida em N-formil morfolina (NFM), Nacetil morfolina (NAM) e N-propionil morfolina (NPM) com um cossolvente (isto é, dimetilsulfóxido (DMSO), carbonato de propileno (PC), dimetil formamida (DMF) ou lactato de etila (EL) .
Solve nte Cossolv ente 0% de Cossolv ente 5% 10% 15% 20% 25% 30% 50% 95%
NFM DMSO - - + + + + + + +
PC - - - + + + NS NS NS
DMF - - - + + + + + +
EL - - NS NS NS NS NS NS NS
NAM DMSO - - - + + + + + +
PC - - - - NS NS NS NS NS
DMF - - - - + + + + +
EL - - NS NS NS NS NS NS NS
NPM DMSO - NS NS NS NS - - + +
PC - NS NS NS NS NS NS NS NS
DMF - NS NS NS NS NS - + +
EL - NS NS NS NS NS NS NS NS
Exemplo 3: Diluição de formulação de Amicarbazona em água
Em um experimento similar ao Exemplo 2 acima, formulações contendo 100 g/L de Amicarbazona foram formuladas com 40 g/L de um etoxilato de álcool (2-propilheptanol
0 etoxilado com 8 mols de EO por mol de álcool) e diluídas em um volume final de um litro com cada um dos solventes Nformil morfolina e N-acetil morfolina com um cossolvente. Os
18/19 cossolventes usados foram carbonato de propileno (PC), dimetilformamida (DMF) e lactato de etila (EL). A quantidade de cada cossolvente, em % em peso do peso total de morfolina e cossolvente, pode ser vista na tabela 2. As soluções foram diluídas em água da torneira local em uma concentração final de 7 g/L e a diluição foi julgada por inspeção ocular a olho nu e na tabela abaixo o que vem a seguir é usado:
+ Nenhum cristal
Cristais permanentes
Tabela 3: Cristalização de Amicarbazona mediante a diluição na água de soluções concentradas (100 g/L) de Amicarbazona dissolvida em N-formil morfolina (NFM) e Nacetil morfolina (NAM) com um cossolvente, isto é, carbonato de propileno (PC) , dimetil formamida (DMF) ou lactato de etila (EL), respectivamente.
Solvente Cossolven te 0% Cosso te de 5% •lven 10% 20% 30% 50% 95%
NFM PC - - + - - -
DMF - - - - - +
EL - - - - - -
NAM PC - - - - - -
DMF - - - - - +
EL - - - - - -
Exemplo 4: Calorimetria de varredura diferencial (DSC)
Para monitorar a entalpia de evaporação, a calorimetria de varredura diferencial foi usada. A razão para estas medições foi determinar as forças de coesão entre Nformil morfolina e carbonato de propileno. As misturas (Nformil morfolina/carbonato de propileno em proporção diferente) foram escaneadas de 20 °C a 300 °C com um aumento de temperatura de 5 °C/minuto, usando um calorímetro DSC1 de
Mettler Toledo com software STARe. Os resultados das medições de DSC podem ser vistas na tabela 4. A partir dos resultados,
19/19 é evidente que uma mistura a 80/20 de N-formil morfolina/carbonato de propileno (p/p) mostra um redução significativa na entalpia de evaporação, isto é, a mistura tem um mínimo na entalpia de evaporação em ou próximo a esta proporção.
Tabela 4: Entalpia de evaporação em várias proporções em peso entre N-formil morfolina (NFM) e carbonato de propileno (PC) .
Proporção em peso de NFM:PC Entalpia de evaporação (J/g)
100 : 0 382
95 : 5 421
90 :10 433
85 :15 405
80 : 20 331
75 : 25 369
50 : 50 366
0 :100 392
1/3

Claims (5)

  1. REIVINDICAÇÕES
    1. FORMULAÇÃO, caracterizada por compreender:
    (a) um regulador de crescimento de uma planta e/ou um pesticida;
    (b) 4-formil morfolina; e (c) carbonato de propileno.
  2. 2. FORMULAÇÃO, de acordo com a reivindicação 1, caracterizada pela proporção em peso entre 4-formil morfolina e carbonato de propileno ser de 75:25 a 85:15.
  3. 3. FORMULAÇÃO, de acordo com uma das reivindicações 1 ou 2, caracterizada pelo dito regulador de crescimento de uma planta ou um pesticida ser selecionado a partir do grupo que consiste em triazóis, estrobilurinas, compostos de alquilenobis (ditiocarbamato), benzimidazóis, ácidos fenóxi carboxílicos, ácidos benzoicos, aminoácidos, sulfonilureias, triazinas, triazolinonas, ácidos piridina carboxílicos, neonicotinidas, amidinas, organofosfatos, piretroides, ácidos fosfônicos, giberelinas, citocininas, auxinas e misturas de dois ou mais dos mesmos.
  4. 4. FORMULAÇÃO, de acordo com qualquer uma das reivindicações 1 a 3, caracterizada pelo dito regulador de crescimento de planta e/ou o pesticida ser uma neonicotinida.
    5. FORMULAÇÃO, de acordo com a reivindicação 4, caracterizada pela dita neonicotinida ser imidacloprida. 6. FORMULAÇÃO, de acordo com qualquer uma das reivindicações 1 a 5, caracterizada por compreender: de 10 a 70% em peso de (a); de 10 a 89% em peso de (b); e de 1 a 50% em peso de (c), com base no peso total de (a), (b) e (c) na formulação. 7. FORMULAÇÃO, de acordo com qualquer uma das
    reivindicações 1 a 6, caracterizada por compreender ainda (d) pelo menos um componente adicional selecionado a partir do
    Petição 870170103026, de 28/12/2017, pág. 7/13
    2/3 grupo que consiste em adjuvantes, tensoativos, agentes de umectação, modificadores de reologia e misturas de dois ou mais dos mesmos.
    8. FORMULAÇÃO, de acordo com a reivindicação 7, 5 caracterizada por compreender de 5 a 40% em peso de (d) com base no peso total de (a) , (b) , (c) e (d) na formulação. 9. FORMULAÇÃO, de acordo com qualquer uma das
    reivindicações 1 a 8, caracterizada por compreender no máximo 10% em peso de água.
    10 10. FORMULAÇÃO, de acordo com qualquer uma das reivindicações 1 a 9, caracterizada por compreender pelo menos 90% em peso de água.
    11. FORMULAÇÃO, caracterizada por compreender 4formil morfolina e carbonato de propileno, em que a proporção
    15 em peso entre 4-formil morfolina e carbonato de propileno é de 75:25 a 85:15, sendo que é adequada para uso na formulação, conforme definida na reivindicação 1.
    12. FORMULAÇÃO, de acordo com a reivindicação 11, caracterizada pela proporção em peso entre 4-formil morfolina
    20 e carbonato de propileno ser de 78:22 a 82:12.
    13. MÉTODO PARA A FABRICAÇÃO DE UMA FORMULAÇÃO, conforme definida na reivindicação 10, caracterizado por compreender a mistura de uma formulação, conforme definida na reivindicação 9, com um meio aquoso.
    25 14. MÉTODO DE TRATAMENTO DE UMA PLANTA, caracterizado por compreender o contato da dita planta com uma formulação, conforme definida em qualquer uma das reivindicações 1 a 12.
    15. USO DE UMA FORMULAÇÃO, conforme definida em
    30 qualquer uma das reivindicações 1 a 12, caracterizado por ser para o tratamento das plantas.
    16. USO DE UMA FORMULAÇÃO, caracterizado por compreender 4-formil morfolina (I) e carbonato de propileno
    Petição 870170103026, de 28/12/2017, pág. 8/13
    3/3 como um solvente para um regulador de crescimento de planta e/ou um pesticida.
    17. USO, de acordo com a reivindicação 16, caracterizado pela proporção em peso entre 4-formil morfolina
  5. 5 e carbonato de propileno ser 75:25 a 85:15.
    18. USO, de acordo com a reivindicação 17, caracterizado pela proporção em peso entre 4-formil morfolina e carbonato de propileno ser 78:22 a 82:18.
    19. USO, de acordo com qualquer uma das 10 reivindicações 16 a 18, caracterizado pelo dito regulador de crescimento de planta e/ou pesticida ser neonicotinida.
    20. USO, de acordo com a reivindicação 19, caracterizado pela dita neonicotinida ser imidacloprida.
    Petição 870170103026, de 28/12/2017, pág. 9/13
BR112012029606-0A 2010-05-27 2011-05-24 Formulações, método para a fabricação de uma formulação, método de tratamento de uma planta, e usos de uma formulação BR112012029606B1 (pt)

Applications Claiming Priority (9)

Application Number Priority Date Filing Date Title
US34893510P 2010-05-27 2010-05-27
US34890510P 2010-05-27 2010-05-27
US61/348,905 2010-05-27
EP10164080.3 2010-05-27
EP10164080 2010-05-27
US61/348,935 2010-05-27
EP10164079 2010-05-27
EP10164079.5 2010-05-27
PCT/EP2011/058460 WO2011147822A2 (en) 2010-05-27 2011-05-24 Agricultural formulations with acyl morpholines and polar aprotic co-solvents

Publications (2)

Publication Number Publication Date
BR112012029606A2 BR112012029606A2 (pt) 2015-10-13
BR112012029606B1 true BR112012029606B1 (pt) 2018-04-03

Family

ID=45004473

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
BR112012029606-0A BR112012029606B1 (pt) 2010-05-27 2011-05-24 Formulações, método para a fabricação de uma formulação, método de tratamento de uma planta, e usos de uma formulação

Country Status (12)

Country Link
US (1) US8791145B2 (pt)
EP (1) EP2575446B1 (pt)
JP (1) JP5632536B2 (pt)
CN (1) CN102905523B (pt)
AU (1) AU2011257348B2 (pt)
BR (1) BR112012029606B1 (pt)
CA (1) CA2798997C (pt)
EA (1) EA022368B1 (pt)
ES (1) ES2581805T3 (pt)
NZ (1) NZ603409A (pt)
PL (1) PL2575446T3 (pt)
WO (1) WO2011147822A2 (pt)

Families Citing this family (11)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US8974609B2 (en) * 2010-08-31 2015-03-10 Metglas, Inc. Ferromagnetic amorphous alloy ribbon and fabrication thereof
AU2012342490B2 (en) * 2011-11-24 2015-08-06 Akzo Nobel Chemicals International B.V. Agricultural formulations with aromatic solvents and acyl morpholines
RU2606800C2 (ru) * 2011-11-24 2017-01-10 Акцо Нобель Кемикалз Интернэшнл Б.В. Сельскохозяйственные составы с амидами и ацилморфолинами
WO2013087430A1 (de) * 2011-12-14 2013-06-20 Basf Se Emulgierbares konzentrat enthaltend pestizid, amid und carbonat
US9622478B2 (en) * 2012-10-16 2017-04-18 Solano S.P. Ltd. Topical formulations for treating parasitic infestations
KR102148891B1 (ko) * 2012-12-15 2020-08-28 비와이케이-케미 게엠베하 유동성 조절용 조성물
CN104955331A (zh) * 2013-01-29 2015-09-30 日产化学工业株式会社 乳化稳定性优异的农药乳化性组合物
JP2017520661A (ja) * 2014-06-24 2017-07-27 ビーエーエスエフ ソシエタス・ヨーロピアＢａｓｆ Ｓｅ Ｎ−ホルミルモルホリン又はｎ−アセチルモルホリン中におけるポリフッ化ビニリデン溶液
CN107105642A (zh) 2015-01-14 2017-08-29 斯托尔勒企业公司 植物生长调节剂与极性和/或半极性有机溶剂的非水溶液
WO2017187435A1 (en) 2016-04-24 2017-11-02 Solano S.P. Ltd. Dinotefuran liquid flea and tick treatment
WO2024018453A1 (en) * 2022-07-21 2024-01-25 Adama Makhteshim Ltd. Compositions of triazole fungicides

Family Cites Families (14)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
AT304164B (de) * 1970-07-03 1972-12-27 Boehringer Sohn Ingelheim Bekämpfung von tierischen Schädlingen
IT1163687B (it) * 1979-07-27 1987-04-08 Montedison Spa Soluzioni e formulazioni di carbammati antiparassitari stabili nel tempo e che resistono a basse ed alte temperature
JPH0733605A (ja) * 1993-07-16 1995-02-03 Nippon Nohyaku Co Ltd 改良された農薬乳剤組成物
DE4341986A1 (de) 1993-12-09 1995-06-14 Bayer Ag Verwendung von Carbonsäure-amiden als Kristallisationsinhibitoren
US5814668A (en) 1995-09-29 1998-09-29 Buckman Laboratories International Inc. Methods and compositions for controlling biofouling using amides
WO2002003143A2 (en) * 2000-06-29 2002-01-10 Huntsman Petrochemical Corporation Alkylene carbonate-based photoresist stripping compositions
DE102004045371A1 (de) 2004-09-18 2006-04-13 Bayer Cropscience Gmbh Flüssige Pflanzenschutzformulierungen enthaltend Diflufenican
JP2006117624A (ja) 2004-09-27 2006-05-11 Fuji Photo Film Co Ltd アミド化合物の製造方法
DE102005042881A1 (de) 2005-09-09 2007-03-22 Bayer Cropscience Ag Verwendung von CNI-SL-Formulierungen zur Bekämpfung der Weißen Fliege
US8298992B2 (en) 2006-05-26 2012-10-30 Huntsman Petrochemical Llc Low odor, low volatility solvent for agricultural chemicals
EP1961301A1 (en) * 2007-02-22 2008-08-27 Cognis IP Management GmbH Biocide compositions comprising a dialkylamide of a hydroxycarboxylic acid
RU2472341C2 (ru) * 2007-08-22 2013-01-20 ДАУ АГРОСАЙЕНСИЗ ЭлЭлСи Высококонцентрированные препараты 1-метилгептилового эфира флуроксипира, стабильные при низких температурах
GB0716592D0 (en) 2007-08-24 2007-10-03 Syngenta Ltd Improvements in or relating to organic compounds
EP3520613A1 (fr) 2008-01-25 2019-08-07 Rhodia Operations Utilisation d'esteramides comme solvants, nouveaux esteramides et procede de preparation d'esteramides

Also Published As

Publication number Publication date
PL2575446T3 (pl) 2016-10-31
WO2011147822A2 (en) 2011-12-01
AU2011257348A1 (en) 2012-11-22
WO2011147822A3 (en) 2012-04-12
ES2581805T3 (es) 2016-09-07
EA201291293A1 (ru) 2013-04-30
CA2798997C (en) 2018-05-15
EP2575446B1 (en) 2016-04-20
EA022368B1 (ru) 2015-12-30
CN102905523A (zh) 2013-01-30
JP2013527188A (ja) 2013-06-27
EP2575446A2 (en) 2013-04-10
NZ603409A (en) 2014-01-31
US20130130908A1 (en) 2013-05-23
BR112012029606A2 (pt) 2015-10-13
AU2011257348B2 (en) 2014-02-27
US8791145B2 (en) 2014-07-29
JP5632536B2 (ja) 2014-11-26
CA2798997A1 (en) 2011-12-01
CN102905523B (zh) 2015-11-25

Similar Documents

Publication Publication Date Title
BR112012029606B1 (pt) Formulações, método para a fabricação de uma formulação, método de tratamento de uma planta, e usos de uma formulação
JP7038693B2 (ja) 水性除草剤濃縮物
BR102015032979A2 (pt) composições fungicidas
PT820231E (pt) Formulacoes de glifosato contendo surfactantes de eteramina
ES2632586T3 (es) Formulaciones agrícolas con amidas y acilmorfolinas
RU2619989C2 (ru) Концентрированная сельскохозяйственная композиция
EP2782445B1 (en) Agricultural formulations with aromatic solvents and acyl morpholines
NZ623848B2 (en) Agricultural formulations with amides and acyl morpholines
TW201332438A (zh) 具有醯胺及醯基嗎福啉之農業調配物
NZ623850B2 (en) Agricultural formulations with aromatic solvents and acyl morpholines

Legal Events

Date Code Title Description
B06F Objections, documents and/or translations needed after an examination request according [chapter 6.6 patent gazette]
B07A Application suspended after technical examination (opinion) [chapter 7.1 patent gazette]
B15K Others concerning applications: alteration of classification

Ipc: A01N 25/02 (1980.01), A01N 37/40 (1980.01), A01N 4

B09A Decision: intention to grant [chapter 9.1 patent gazette]
B16A Patent or certificate of addition of invention granted [chapter 16.1 patent gazette]