BR0011931B1 - composição de cura oxidativa ambiente, composição de esmalte, processo para preparar uma composição de cura oxidativa ambiente. - Google Patents
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- C09D167/00—Coating compositions based on polyesters obtained by reactions forming a carboxylic ester link in the main chain; Coating compositions based on derivatives of such polymers
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Description
"COMPOSIÇÃO DE CURA OXIDATIVA AMBIENTE, COMPOSIÇÃO DEESMALTE, PROCESSO PARA PREPARAR UMA COMPOSIÇÃO DECURA OXIDATIVA AMBIENTE".
REFERÊNCIA CRUZADA A PEDIDOS RELACIONADOS
Este pedido reivindica benefício de prioridade sob 35 U.S.C.parag. 119(4) para pedido provisório US no. 60/140 788, depositado em 25de junho de 1999, que se incorpora aqui por referência em sua totalidade.
ANTECEDENTES DA INVENÇÃO
Campo da Invenção
A invenção refere-se a uma composição de cura oxidativaambiente contendo uma resina alquídica funcionalizada por acrilato. Ainvenção também se refere a processos para a preparação de uma composiçãode cura oxidativa ambiente contendo uma resina alquídica funcionalizada comacrilato. Essas composições são utilizáveis na preparação de revestimentoscom alto teor em sólidos, de rápida secagem, como, por exemplo esmaltes.
Descrição da arte relacionada
Em anos recentes, esforço considerável foi esperado pelaindústria de revestimentos para desenvolver formulações de revestimentocontendo VOC baixo ou zero. As regulagens para limitar a quantidade de teorem VOC de revestimentos industriais têm encorajado a pesquisa edesenvolvimento para explorar novas tecnologias dirigidas para reduzir asemissões de operações com solvente de revestimentos a base em solventesindustriais como automotivas, aparelhos, metal em geral, mobiliário e outros.No entanto, apesar do direcionamento para composições à base de solventeorgânico ocasionar benefícios para a saúde e segurança, estas composições derevestimento de menor VOC devem ainda atender ou exceder os padrões dedesempenho esperados a partir de composições à base de solvente.
As resinas alquídicas são um dos aglutinantes mais comunsusados para revestimentos à base de solvente, de cura ambiente. Aspropriedades de resistência de resinas alquídicas de origem em solventetradicionais são desenvolvidas via reticulação autooxidativa da películaalquídica. A reticulação ocorre quando os grupos metileno ativados nos ácidosgraxos insaturados ou óleos da alquídica são oxidados em ar para darhidroperóxidos que subseqüentemente decompõem para gerar radicais livrespara vários mecanismos de reticulação. Este processo de reticulação oxidativoé comumente acelerado por adição de secadores como, por exemplo, váriossais de cobalto, zircônio, cálcio, e manganês. No entanto, apesar de resinasalquídicas terem sido mostradas, e continuar a mostrar promessas, elas temtempos de cura e/ou "secagem" relativamente lentas, particularmente emtemperaturas ambientes. Várias modificações foram feitas para resinasalquídicas em uma tentativa para se dirigir a estas preocupações.
Uma tal tentativa inclui a polimerização de uma resinaalquídica com um composto vinila, como estireno ou metacrilato de metila, viauma reação de radical livre para produzir um copolímero vinil-alquídico ou umalquídico de vinila. As resinas alquídicas de vinila geralmente tem um pesomolecular maior e um Tg maior e consequentemente produzem revestimentoscom reduzido tempo isento de pegajosidade (evaporação do solvente). Noentanto, o tempo de secagem completo (oxidação da película) destesrevestimentos leva mais tempo devido ao grau diminuído de insaturação naalquídica como resultado da copolimerização com o composto vinila. Alémdisso, formulações de tinta que contém resinas alquídicas de vinila requeremuma maior quantidade de solvente devido ao peso molecular aumentado e Tgda alquídica de vinila.
JP 48085628 descreve uma resina alquídica modificada usandoacrilato de glicidila, metacrilato de glicidila, ou seu derivado. A secagem deresinas alquídicas modificadas com óleo tendo grupos CO2H e umcomprimento de óleo de 20-80 são tratadas com acrilato de glicidila,metacrilato de glicidila, ou seu derivado na presença de um iniciador depolimerização. A resina resultante é misturada com um fotossensibilizador oufotoiniciador para dar uma composição de revestimento que endurece comirradiação de UV. No entanto, estas composições de resina não são apropriadaspara aplicações de revestimento de alto teor em sólido, de cura oxidativaambiente.
Assim, ainda existe a necessidade na arte para uma resinaalquídica modificada ou funcionalizada capaz de sofrer reticulação quando daformação da película que pode ser usada para preparar revestimentos com altoteor em sólidos e de secagem rápida, de cura oxidativa ambiente, tendo baixoVOC. Estes revestimentos devem demonstrar as propriedades e vantagens derevestimentos com alto teor em VOC.
Sumário da invenção
A presente invenção responde a esta necessidade ao prover umacomposição de cura oxidativa ambiente compreendendo uma resina alquídicafuncionalizada com acrilato, pelo menos um secador e um solvente orgânico.Uma resina alquídica funcionalizada com acrilato é uma resina alquídicamodificada com acrilato de glicidila via uma reação de radical não livre onde apor glicidila do acrilato de glicidila é a porção de reação de modo que a resinaalquídica resultante contém porções ou grupos acrilato reativos terminais. Estaresina alquídica funcionalizada com acrilato demonstram superiorespropriedades de tempo de secagem completa. Além disso, uma resina alquídicafuncionalizada com acrilato da invenção demonstra propriedades de tempoisento de pegajosidade que previamente podem somente ser melhorados poraumento do peso molecular e Tg da resina alquídica. Porque a quantidade deVOC geralmente adicionada para as composições de resina alquídica e/ouformulações é diretamente relacionada com o peso molecular e Tg da resinaalquídica, composições ou formulações contendo uma resina alquídicafuncionalizada com acrilato da invenção deve requerer menos VOC.
A invenção também se refere a um processo para preparar umacomposição de cura oxidativa ambiente compreendendo a etapa de contataruma resina alquídica funcionalizada com acrilato com pelo menos um secadorna presença de um solvente orgânico.
Descrição detalhada da invenção
A invenção provê uma composição de cura oxidativa ambientecompreendendo uma resina alquídica funcionalizada com acrilato, pelo menosum secador, e um solvente orgânico. Em uma forma de realização preferida dainvenção, uma composição de cura oxidativa ambiente contém cerca de 50 acerca de 85 % em peso com base no peso total da composição de uma resinaalquídica funcionalizada com acrilato, cerca de 10 a cerca de 50 % em pesocom base no peso total da composição de um solvente orgânico, e cerca de 0,01-1,0 % em peso com base no peso total da composição de pelo menos umsecador, de acordo com invenção, uma composição de cura oxidativa ambientedemonstra melhorados tempos de secagem e isentos de pegajosidade e pode serusada em composições de esmalte tendo reduzido VOC e tempos isentos depegajosidade e secagem completa mais rápidos.
Uma resina alquídica funcionalizada com acrilato é uma resinaalquídica contendo grupos acrilato reativos terminais ou porções. Uma resinaalquídica funcionalizada com acrilato no produto de reação de uma resinaalquídica de função hidroxila, um anidrido de ácido, e um acrilato de glicidilados quais a porção glicidila é a porção reativa. Em uma forma de realizaçãopreferida da invenção, a resina alquídica funcionalizada com acrilatocompreende o produto de reação de (a) cerca de 79 a cerca de 95 mol% combase na composição total de resina alquídica de função hidroxila, (b) cerca de 2a cerca de 8 mol% com base na composição total de um anidrido de ácido, e (c)cerca de 3 a cerca de 13 mol% com base na composição total de acrilato deglicidila, cada como aqui descrito.
Uma resina alquídica de função hidroxila pode ser qualquerresina alquídica contendo funcionalidade hidroxila conhecida na arte. Aalquídica de função hidroxila pode ser preparada por reação de um diol, poliol,diácido, ácido monofuncional, e um ácido graxo, um éster graxo, ou um óleosaponificado parcialmente de ocorrência natural, opcionalmente na presença deum catalisador. Preferivelmente, uma resina alquídica de função hidroxila é oproduto de reação de (a) 0 a cerca de 30 mol% com base na composição totalde um diol, (b) cerca de 10 a cerca de 40 mol% com base na composição totalde um poliol, (c) cerca de 20 a cerca de 40 mol% com base na composição totalde um diácido, (d) 0 a cerca de 10 mol% com base na composição total de umácido monofuncional, (e) cerca de 10 a cerca de 40 mol% com base nacomposição total de um ácido graxo, éster graxo, ou óleo de ocorrência natural,e opcionalmente (f) um catalisador. Exemplos apropriados de cada um doscomponentes de resina alquídica de função hidroxila incluem os conhecidos naarte, incluindo mas não limitados aos discutidos abaixo. Resins for SurfaceCoatings, Vol. 1, p. 127, ed. por Ρ,Κ.Τ., Oldring e G. Hayward, SITATechnology, Londres, UA.
O ácido graxo, éster graxo ou óleo saponificado de ocorrêncianatural podem ser qualquer ácido graxo, éster graxo ou óleo saponificadoparcialmente de ocorrência natural conhecido na arte usado na formação deuma resina alquídica. Em uma forma de realização preferida, pelo menos umácido graxo monobásico, éster graxo, ou óleo saponificado parcialmente deocorrência natural é usado e selecionado dentre as seguintes fórmulas (I), (II) e(III):
<formula>formula see original document page 6</formula><formula>formula see original document page 7</formula>
Nas fórmulas (I), (II) e (III), R é um grupo alquila C8-C2Osaturado ou insaturado. Mais preferivelmente, R é um dos seguintes gruposalquila Ci8 insaturados:
<formula>formula see original document page 7</formula>
Em outra forma de realização, o ácido graxo monobásico ouóleo de éster graxo pode ser preparado por reação de um óleo ou um ácidograxo com um poliol. Exemplos de óleos apropriados incluem óleo de girassol,óleo de canola, óleo de rícino desidratado, óleo de coco, óleo de milho, óleo desemente de algodão, óleo de peixe, óleo de linhaça, óleo de oiticida, óleo desoja, óleo tung, gordura animal, óleo de rícino, toucinho, óleo de coração depalma, óleo de amendoim, óleo perilla, óleo de sassafrás, óleo de sebo, óleo denozes e outros. Os exemplos apropriados de ácidos graxos sozinhos ou comocomponentes de óleo incluem, mas não são limitados a ácido de sebo, ácido desoja, ácido mirístico, ácido de linhaça, ácido crotônico, ácido versático, ácidode coco, ácido graxo de óleo de sebo, (por exemplo PAMAYN 200,comercialmente disponíveis da Hercules), ácido de breu de resina, ácidoneodecanóico, ácido neopentanóico, ácido isoesteárico, ácido 12-hidroxiesteárico, ácido de semente de algodão e outros.
O poliol usado na preparação da própria resina alquídica defunção hidroxila ou o ácido graxo monobásico ou éster graxo épreferivelmente selecionado dentre alifáticos, alicíclicos ou aril alquil polióis.
Os exemplos apropriados de polióis incluem, mas não são limitados atrimetilolpropano (TMP), pentaeritritol (PE), trimetiloletano, eritritol, treitol,dipentaeritritol, sorbitol, glicerina e outros. Preferivelmente, o poliol étrimetilolpropano (TMP) ou pentaeritritol (PE).
Além do poliol, um diol pode ser usado na preparação deresina alquídica de função hidroxila. Exemplos de dióis apropriados incluemmas não são limitados a neopentil glicol (NPG), etileno glicol, propilenoglicol, dietileno glicol, trietileno glicol, tetraetileno glicol, pentaetilenoglicol, hexaetileno glicol, heptaetileno glicol, octaetileno glicol, nonaetilenoglicol, decaetileno glicol, 1,3-propanodiol, 2,4-dimetil-2-etil-hexano-l,3-diol,2,2-dimetil-l,2-propanodiol, 2-etil-2-butil-1,3-propanodiol, 2-etil-2-isobutil-1,3-propanodiol, 1,3-butanodiol, 1,4-butanodiol, 1,5-pentanodiol, 1,6-hexanodiol, 2,2,4-tetrametil-l,6-hexanodiol, tiodietanol, 1,2-ciclohexanodimetanol, 1,3-ciclohexano dimetanol, 1,4-ciclohexano dimetanol, 2,2,4-trimetil-1,3-pentanodiol, 2,2,4-tetrametil-1,3-ciclobutanodiol, p-xilenodiol,hidroxipivalato de hidroxipivalila, 1,10-decanodiol, e bisfenol Ahidrogenado. Preferivelmente, o diol é neopentil glicol (NPG).
O diácido ou ácido dicarboxílico e componente de ácidomonofuncional ou monocarboxílico de resina alquídica de função hidroxila podeser qualquer diácido ou ácido monofuncional conhecido na arte usado naformação de uma resina alquídica. O ácido dicarboxílico pode ser, porexemplo, ácido isoftálico, anidrido itálico, ácido itálico, ácido tereftálico,ácido adípico, anidrido tetracloroftálico, ácido dodecanodióico, ácidosebácico, ácido azeláico, ácido 1,4-ciclohexanodicarboxílico, ácido 1,3-ciclohexanodicarboxílico, anidrido maleico, ácido fumárico, anidridosuccínico, ácido succínico, ácido 2,6- naftaleno dicarboxílico, ou ácidoglutárico e outros. Preferivelmente5 o ácido dicarboxíilco é ácido isoftálico,anidrido ftálico ou ácido itálico. Um ácido monofimcional também pode serusado como por exemplo ácido benzóico, ácido acético, ácido propiônico, eácido butanóico.
Opcionalmente, um catalisador pode ser usado para promover aformação de uma resina alquídica de função hidroxila. O catalisador pode serqualquer catalisador conhecido na arte usado na formação de uma resinaalquídica. Preferivelmente, o catalisador é um catalisador de ácido como porexemplo FASCAT 4100. A quantidade de catalisador adicionada promove aformação de uma resina alquídica de função hidroxila como descrito acima epode ser determinada por experimentação de rotina como bem conhecido dosversados na arte. Preferivelmente, um catalisador é adicionado em quantidadesna faixa de cerca de 0,01 -1,0 % em peso na quantidade dos reagentes.
Uma resina alquídica de função hidroxila pode ser preparada auma faixa de temperatura de cerca de 170- 230°C, mais preferivelmente 180-220°C e mais preferivelmente 190-210°C. Em uma forma de realizaçãopreferida da invenção, uma resina alquídica de função hidroxila tem umnúmero hidroxila de cerca de 80 a cerca de 180 mg KOH/g, um número deácido de 0 a cerca de 10 mg KOH/g, um peso molecular médio numérico decerca de 700 a cerca de 2000, e um Tg de menos que cerca de 25 °C.
Os anidridos de ácido apropriados incluem os bem conhecidosdos versados na arte. Exemplos de anidridos de ácido apropriados incluem masnão são limitados a anidrido trimelítico, anidrido ftálico, anidrido maleico, eanidrido fumárico. Preferivelmente, anidrido trimelítico é usado.
O acrilato de glicidila pode ser qualquer acrilato substituído ounão substituído contendo uma porção epóxido ou glicidila que quando dareação com uma resina alquídica de função hidroxila e um anidrido ácido iráproduzir uma resina alquídica funcionalizada em acrilato capaz de efetuar areticulação durante o processo de cura, cada como descrito acima, de acordocom a invenção, quando da reação com uma resina alquídica de funçãohidroxila e um anidrido de ácido, a porção glicidila do acrilato de glicidilademonstra maior reatividade do que a porção acrilato, isto é, é a porçãoglicidila que sofre reação com a resina alquídica de função hidroxila e anidridoácido. Os substituintes apropriados para a porção acrilato do acrilato deglicidila incluem grupos alquila CpC8 para formar classes de compostos como,por exemplo, acrilatos de alquila (por exemplo metacrilatos) e crotonatos.Preferivelmente, o acrilato de glicidila é metacrilato de glicidila.
Uma resina alquídica funcionalizada em acrilato pode serpreparada por reação de uma resina alquídica de função hidroxila com umanidrido de ácido, cada como descrito acima, para produzir uma resinaalquídica de função carboxila e reagir a resina alquídica de função carboxilacom um acrilato de glicidila para produzir uma resina alquídica funcionalizadaacrilato como descrito acima. Uma resina alquídica funcionalizada com acrilatopode ser preparada em uma faixa de temperatura de cerca de 100-170°C, maispreferivelmente cerca de 115-165°C, e mais preferivelmente cerca de125-155 °C.
Em uma forma de realização preferida da invenção, uma resinaalquídica funcionalizada com acrilato é preparada por reação (a) 0 a cerca de30 mol% de diol, (b) cerca de 10 a cerca de 40 mol% de um poliol, (c) cerca de20 a cerca de 40 mol% de um diácido, (d) 0 a cerca de 10 mol% de um ácidomonofuncional, na presença de um catalisador, cada como descrito acima, emcerca de 180- 220 °C, até parar a coleta do condensado (água) para formar umaalquídica intermediária, reagir a alquídica intermediária com cerca de 10 acerca de 40 mol% de um ácido graxo, éster graxo, um óleo saponificadoparcialmente de ocorrência natural, a cerca de 190-220 °C, até um númeroácido de menos que cerca de 5 ser obtido para formar umà resina alquídica defunção hidroxila, cada como descrito acima, reagii^avresina alquídica de funçãohidroxira com cerca de 2 a cerca de 8 mol% de um anidrido de ácido a cerca de150-165 °C durante cerca de 2-6 hora até uma mistura de reação límpida serobtida e assim formar uma resina alquídica de função carboxila, cada comodescrito acima, e a seguir a resina alquídica de função carboxila com cerca de 3a cerca de 12 mol%, de acrilatò dè glicidila, em cerca de 125- 155 °C, até umnúmero ácido de menos que cerca de 5 ser obtido e assim formaria resinaalquídica funcionalizada acrilato desejada, cada como descrito acima.
De acordo com a invenção, a quantidade de solvente orgânicorequerida para a composição de cura oxidativa ambiente final é reduzia porquea resina alquídica funcionalizada com acrilato, como descrito acima, demonstramenores valores Tg. O solvente orgânico pode ser qualquer solventeapropriado. Exemplos de solventes orgânicos apropriados incluem, mas nãosão limitados a xileno, benzeno, tolueno e álcool mineral. Preferivelmente, osolvente orgânico é xileno. Uma composição de cura oxidativa ambiente dainvenção tem um alto teor em sólidos de geralmente maior do que cerca de 70%.
O secador de uma composição de cura ambiente da invençãopode ser qualquer secador conhecido na arte. Exemplos de secadoresapropriados incluem, mas não são limitados a vários sais de cobalto, zircônio,cálcio, zinco e manganês. Preferivelmente, o secador é um secador de cobalto.Misturas de secadores, isto é um sistema de secador, também podem serusadas.
Em uma forma de realização preferida da invenção, umacomposição de cura oxidativa ambiente, como descrito acima, pode tambémconter pelo menos um pigmento para formar uma composição de esmalte decura oxidativa ambiente. Preferivelmente, o pigmento está presente em umaquantidade de cerca de 30 a cerca de 60 % em peso com base no peso total dacomposição. Exemplos de pigmentos apropriados incluem os reconhecidospelos versados na arte de revestimentos de superfície. Por exemplo, o pigmentopode ser um pigmento inorgânico ou orgânico típico, especialmente comoespecificado no Colour Index, 3a. ed, 2a. rev. 1982, publicado pela Society ofDyers and Colourists em associação com a American Association of TextileChemists and Colorists. Outros exemplos de pigmentos apropriados incluem,mas não são limitados aos seguintes: dióxido de titânio, baritas, argila oucarbonato de cálcio, pigmento CI Branco 6 (dióxido de titânio), Pigmento CIVermelho 101 (óxido de ferro vermelho), Pigmento CI amarelo 42, PigmentoCI Azul 15, 15:1, 15:2, 15:3, 15:4 (ftalocianinas de cobre), Pigmento CIVermelho 49:1, e Pigmento CI Vermelho 57:1. Preferivelmente, o pigmento éóxido de titânio. Os colorantes como por exemplo azul ftalocianina, laranjamolibdato, ou negro de fumo podem ser também adicionados à composição deesmalte de cura oxidativa ambiente.
Uma composição de cura oxidativa ambiente, preferivelmente,uma composição de esmalte de cura oxidativa ambiente, pode ser revestidasobre um substrato e curada usando técnicas bem conhecidas dos versados naarte (por exemplo por aplicação de pulverização em 76,2 microns a 101,6microns de revestimento no estado úmido sobre um painel de metal, eaquecimento em um forno de ar forçado a 150 0C durante 30 min). O substratopode ser qualquer substrato comum como, por exemplo, papel, películas depoliéster, como por exemplo polietileno, ou polipropileno, metais como, porexemplo, alumínio ou aço, vidro, elastômeros de uretano, substratos iniciados(pintados) e outros. Uma composição de cura oxidativa ambiente da invençãopode ser curada em temperatura ambiente (cura ambiente).
Uma composição de cura oxidativa ambiente da invenção podeainda conter pelo menos um aditivo de revestimento a fim de, por exemplo,melhorar a eficiência de secagem da composição. Exemplos de aditivos derevestimento apropriados incluem, mas não são limitados a agentes de controlede fluxo e nivelamento como silicones, fluorocarbonos, ou celulósicos;extensores; plastificantes, agentes de nivelamento; agentes dispersantes eumectantes de pigmentos, absorvedores de ultravioleta (UV)3 estabilizadores àluz UV5 agentes desespumadores e antiespumantes, agentes anti-assentamento, agentes anti-empenamento, agentes para formação de volume,agentes anti-formação de pele, agentes anti-inundação, agentes anti-flutuação, e inibidores da corrosão. Exemplos específicos destes aditivos sãoencontrados em Raw Materials Index, publicado pela National Paint &Coatings Association, 1500 Rhode Island Av. N.W. Washington, DC 20005.Outros exemplos destes aditivos podem ser encontrados em patenteUS 5 371 148.
Exemplos de agentes niveladores incluem, mas não sãolimitados a sílica sintética, da Davison Chemical Division o W.R. Grace &Co. como SYLOID®, polipropileno, disponível da Hercules Inc. comoHERCOFLAT silicato sintético, disponível da J.M. Huber Corp. comoZEOLEX ®.
Exemplos de agentes dispersantes incluem, mas não sãolimitados a bis-(tridecil) sulfossuccinato de sódio, sulfossuccinato de di(2-etil) hexil) sódio, dihexil sulfossuccinato de sódio, diciclohexilsulfossuccinato de sódio, sulfossuccinato diamil de sódio, diisobutilsulfossuccinato de sódio, iso-decil sulfossuccinato de dissódio, meio-éster deácido etoxilado de dissódio de ácido sulfossuccínico, alquil amido polietóxisulfossuccinato de dissódio, N-(l,2-dicarboxietil)-N-octadecilsulfossuccinamato de tetra-sódio, N-octa sulfossuccinamato de dissódio,nonilfenol sulfatado etoxilado, 2-amino-2-metil-1 -propanol e outros.
Exemplos de viscosidade, suspensão, e agentes de controle defluxo incluem, mas não são limitados a fosfato de poliaminoamida, sais deácido carboxílico de alto peso molecular de poliamina amidas, e sais dealquileno amina de um ácido graxo insaturado, todos da BYK Chemie USAcomo ANTI TERRA ®. Outros exemplos incluem, mas não são limitados acopolímeros de polissiloxano, solução de poliacrilato, ésteres de celulose,hidroxietil celulose, hidroxipropil celulose, cera poliamida, cera depoliolefma, hidroxipropil metil celulose, óxido de polietileno, e outros
Vários agentes anti-espumação registrados sãocomercialmente disponíveis e incluem, mas não são limitados a BUBREAK® de Buckman Laboratories Inc. BYK ® de BYK Chemie, USA,FOAMASTER® e NOPCO ® de Henkel Corp. Coating Chemicals;DREWPLUS ® de Drew Industrial Division of Ashland Chemical Company,TRYSOL ® e TROYKYD ® de Troy Chemical Corporation, e SAG ® deUnion Carbide Corporation.
Exemplos de absorvedores de U.V. e estabilizadores à luz deU.V. incluem, mas não são limitados a benzofenona substituída, benzotriazóissubstituídos, aminas impedidas, e benzoatos impedidos, disponíveis daAmerican Cyanamid Company como CYASORB UY ®, e dietil-3-acetil-4-hidróxi-benzil- fosfonato, 4-dodecilóxi-2- hidróxi benzofenona, e resorcinolmonobenzoato.
Exemplos dos solventes são bem conhecidos e incluem masnão são limitados a etanol, n-propanol, isopropanol, n-butanol, sec-butanol,isobutanol, éter monobutílico de etileno glicol, éter-n-butílico de propilenoglicol, éter metílico de propileno glicol, éter monopropílico de propileno glicol,éter metílico de dipropileno glicol, éter monobutílico de dietileno glicol, mono-isobutirato de trimetilpentanodiol, éter mono-octílico de etileno glicol, álcooldiacetona, álcool de éster TEXANOL ® (Eastman Chemical Co.) e outros.
Estes solventes também podem incluir solventes reativos como por exemploftalato de dialila, SANTOLINK XI- 100 ®, éter poliglicil alila da Monsanto, eoutros como descrito na patente US nos. 5 349 026 e 5 371 148.
A invenção também provê um processo para preparar umacomposição de cura oxidativa ambiente compreendendo a etapa de contataruma resina alquídica funcionalizada com acrilato com pelo menos um secadorna presença de um solvente orgânico, cada como descrito acima. Uma resinaalquídica funcionalizada com acrilato pode ser preparada como descrito acima.Preferivelmente, a resina alquídica funcionalizada com acrilato é reagida compelo menos um secador presente em uma quantidade de cerca de 0,01 - 1,0 %em peso em um solvente orgânico.
Os seguintes exemplos são dados para ilustrar a invenção. Deveser entendido, no entanto, que a invenção não deve ser limitada às condiçõesou detalhes descritos nos exemplos.
Os exemplos de várias composições de revestimento dainvenção usam os seguintes materiais não descritos acimaPAMOLYN 200 um ácido graxo de óleo de sebo, vencido pelaHercules Incorporated of Wilmington, Delaware.
FASCAT 4100 um catalisador de esterificação, vendido pelaM& T Chemicals of Rahway, New Jersey,
FC- 430 é um aditivo de fluorocarbono vendido pela 3M Corp.of St. Paul, Minnesota.
CEM All de cálcio é um carboxilato de cálcio vendido pela OMGroup of Cleveland, Ohio.
Os seguintes processos são usados para avaliar os revestimentose películas preparados de acordo com a invenção.
Teste de algodão isento de pegaiosidade - O revestimento éconsiderado isento de pegajosidade e não puxa as fibras quando a superfície dapelícula está em contato com fibras de algodão absorventes.
Teste de polegar completamente seco - O revestimento éconsiderado completamente seco se não for afetado (sem rugas) ao pressionar etorcer o polegar sobre a superfície da película.
Teste isento de pegaiosidade Zapon - Um pedaço de tira demetal alumínio de 2,54 por 10,16 cm é dobrado para dar 2,54 por 2,54 cm debase em um ângulo tal que um peso de 5 g deve ser apenas suficiente paramanter a fase sem pender. Esta tira de metal é fixada sobre a película derevestimento e um cilindro de aço (500 g de peso, 2,54 cm de diâmetro) écolocada sobre a base durante 45 segundos. A película e considerada isenta depegajosidade Zapon se a tira de alumínio pender sobre logo que o peso docilindro é removido.
EXEMPLOS
Como descrito nos seguintes exemplos, resinas alquídicas defunção hidroxila 1 e 2 foram sintetizadas e subseqüentemente modificadas commetacrilato de glicidila (GMA) para formar, respectivamente, resina alquídicafuncionalizada com acrilato 1 e 2. A resina alquídica de função hidroxila 1 foicortada em xileno a 70% sólidos antes do processo de modificação para reduzira viscosidade, enquanto a resina alquídica de função hidroxila 2 que tinha umTg menor (e assim menor viscosidade) foi usada diretamente para modificação.
Exemplo 1 - preparação de resina alquídica de função hidroxila 1
A um frasco de fundo redondo, de três gargalos, equipado comum agitador mecânico, um condensador parcial com camisa de vapor, umcoletor Dean-Stark, uma entrada de nitrogênio, e um condensador de águaforam carregados neopentil glicol (NPG), (53,89 g, 0,52 mol),trimetilolpropano (TMP) (139,87 g, 1,04 mol), ácido isoftálico (IPA) (201,82g, 1,22 mols), ácido benzóico (BA), (30,37 g, 0,25 mol), e FASCAT 4100(Atochem) (0,32 g), A mistura foi deixada reagir a 180 ºC - 220 ºC até 47,5 gdo condensado (água) ser obtido. Após a mistura ter resfriado, PAMOLYN 200(Hercules) (209, 06 g, 0,72 mol) e FASCAT 4100 (0,32g) foram entãoadicionados. A reação foi deixada continuar a 190- 220 ºC até um númeroácido de 1,8 ser obtido. A resina resultante foi deixada resfriar a 120 ºC exileno (246 g) adicionado para dar uma solução de resina com 70% sólidos.
Exemplo 2 - preparação de resina alquídica funcionalizada com acrilato 1
A um frasco de fundo redondo, de três gargalos, equipado comum agitador mecânico, um condensador de água e uma entrada de nitrogênio,foram carregados a resina alquídica de função hidroxila 1 do exemplo 1 (300 g,70%) e anidrido trimelítico (TMA) (8,9 g, 0,046 mol). A mistura de reação foiagitada a 150 0C durante 6 h e então deixada resfriar a 110 0C. Metacrilato deglicidila (GMA) (13,1 g, 0,092 mol) foi subseqüentemente adicionado. Areação foi deixada continuar a 150 0C durante 1,5 h para dar uma resinalímpida com um número ácido de 2,9.
Exemplo 3 - preparação de resina alquídica de função hidroxila 2
A um frasco de fundo redondo, de três gargalos, equipado comum agitador mecânico, um condensador parcial com camisa de vapor, umcoletor Dean-Stark, uma entrada de nitrogênio, e um condensador de águaforam carregados neopentil glicol (NPG) (97,80 g, 0,94 mol), pentaeritritol(PE) (70,14 g, 0,52 mol), ácido isoftálico (IPA) (36,60 g, 0,22 mol), anidridoftálico (PA) (107, 22 g, 0,72 mol) e FASCAT 4100 (0,30 g). A mistura foideixada reagir a 190 0C - 200 0C até 19,5 g de condensado (água) seremobtidos. Após a mistura ser resfriada, PAMOLYN 200 (295,77 g, 1,02 mol) eFASCAT 4100 (0,30 G) foram então adicionados. A reação foi deixadacontinuar a 200 0C até um número ácido de 0,9 ser obtido. A resina resultantefoi isolada simples (100% sólidos).
Exemplo 4 - preparação de resina alquídica funcionalizada com acrilato 2
A um frasco de fundo redondo, de três gargalos, equipado comum agitador mecânico, um condensador de água e uma entrada de nitrogênio,foram carregados com a resina alquídica de função hidroxila 2 do exemplo 3(210 g) e anidrido trimelítico (TMA) (8,9 g, 0,046 mol). A mistura de reaçãofoi agitada a 165 0C durante 3,5 h e então deixada resfriar a 110 °C.Metacrilato de glicidila (GMA) (13,1 g, 0,092 mol) foi subseqüentementeadicionado. A reação foi deixada continuar a 160 0C durante 2 h para dar umaresina límpida com um número de ácido de 2,9. A resina resultante foi deixadaresfriar a 120 0C e xileno (57 g) adicionado para dar uma solução de resinatendo 80% sólidos.
Exemplo 5 - Composição de resina de esmalteUm triturado de pigmento foi primeiro preparado por uso de ummisturador Dispermat (BYK Chemie) para misturar a resina alquídicafuncionalizada com acrilato 1 do exemplo 2 (16,23 g, 71,8% em xileno), TiO(DuPont, Ti-Pure R-900, 35,00 g), FC-430 (3M, 0,16G (20% em isopropanol)até um tamanho de partículas de Hegman 7+ ser obtido. A seguir, resinaalquídica funcionalizada com acrilato adicional 1 (32,46, 71,8% g), secador decobalto (6%, NUODEX, Tenneco Chemicals), CEm-All de cálcio (4% OMGroup), e xileno (7,05 g) foram adicionados ao triturado. A mistura foi aindaagitada para dar uma tinta branca homogênea.
As composições de revestimento de esmalte com base emresinas alquídicas de função hidroxila 1 e 2 de, respectivamente, exemplos 1 e3, e a resina alquídica funcionalizada com acrilato 2 do exemplo 4 forampreparadas similarmente como no exemplo 5. O teor em solvente foi ajustadopara cada esmalte para dar uma viscosidade aplicável.
Exemplo 6 - Tempo para secar película
A fim e comparar seus tempos secos, as composições derevestimento de esmalte tendo alto teor em sólidos foram formuladas de (a)resina alquídica de função hidroxila (1: (b) resina alquídica de função hidroxila(2), (c) resina alquídica funcionalizada com acrilato 1, e (d) resina alquídicafuncionalizada com acrilato 2. Os esmaltes resultantes tinham a seguinteporcentagem em sólidos.
(a) resina alquídica de função hidroxila 1: 75%,
(b) resina alquídica de função hidroxila 2: 91%
(c) resina alquídica funcionalizada com acrilato 1: 75% e
(d) resina alquídica funcionalizada com acrilato 2: 84%.
Como mostrado na tabela 1, os vários tempos de secagem dacomposição de esmalte com base em resinas alquídicas funcionalizadas comacrilato foram bem ais curtos do que os baseados com as resinas alquídicas defunção hidroxila. A resina alquídica de função hidroxila 2 foi formulada parafins de comparação somente porque sua viscosidade foi muito baixa para serapropriada para aplicações de revestimento.
Tabela 1
Tempos de secagem de resinas alquidicas de função hidroxila eresinas alquidicas funcionalizadas com acrilato
<table>table see original document page 19</column></row><table>
Isento de pegajosidade: teste com algodão; Secagemcompleta: teste do polegar; isento de pegajosidade Zapon; medido durante 45segundos
Deve-se entender que a discussão acima e exemplos apenasapresentam uma descrição detalhada de algumas formas de realizaçãopreferidas. Será evidente para os versados na arte que várias modificações eequivalentes podem ser feitos em sair do espírito e escopo da invenção. Todasas patentes, artigos de periódicos, e outros documentos discutidos ou citadosacima são aqui incorporados por referência.
Claims (13)
1. Composição de cura oxidativa ambiente, caracterizada pelofato de compreender:(a) 50 a 85% em peso, com base na composição total, de umaresina alquídica funcionalizada com acrilato compreendendo o produto dereação de:(i) uma resina alquídica de função hidroxila,(ii) um anidrido de ácido, e(iii) um acrilato de glicidila,em que a porção glicidila de referido acrilato de glicidila é aporção reativa e referido produto de reação contém porções acrilato reativosterminais,(b) 0,01 a 1,0% em peso, com base na composição total, de pelomenos um secador, e(c) IOa 50% em peso, com base na composição total, de umsolvente orgânico.
2. Composição de cura oxidativa ambiente de acordo com areivindicação 1, caracterizada pelo fato de que referida resina alquídicafuncionalizada com acrilato compreende o produto da reação de:(a) 79 a 95 mol% com base na composição total de referidaresina alquídica de função hidroxila,(b) 2 a 8 mol% com base na composição total do referidoanidrido de ácido; e(c) 3 a 13 mol% com base na composição total de referidoacrilato de glicidila.
3. Composição de cura oxidativa ambiente de acordo com areivindicação 1, caracterizada pelo fato de que referida resina alquídica defunção hidroxila compreende o produto da reação de:(a) 0 a 30 mol% com base na composição total de um diol;(b) IOa 40 mol% com base na composição total de um poliol;(c) 20 a 40 mol% com base na composição total de um diácido;(d) 0 a 10 mol% com base na composição total de um ácidomonofuncional; e(e) 10 a 40 mol% com base na composição total de um ácidograxo, éster graxo, ou óleo saponificado parcialmente de ocorrência natural.
4. Composição de cura oxidativa ambiente de acordo com areivindicação 3, caracterizada pelo fato de que referido diol é neopentil glicol,referido poliol é trimetilolpropano ou pentaeritritol, referido diácido é ácidoisoftálico, anidrido itálico ou ácido ftálico, e referido ácido monofuncional éácido benzóico.
5. Composição de cura oxidativa ambiente de acordo com areivindicação 1, caracterizada pelo fato de que referido secador é selecionadodentre o grupo consistindo de sais de cobalto, zircônio, cálcio, zinco emanganês.
6. Composição de cura oxidativa ambiente de acordo com areivindicação 1, caracterizada pelo fato de que referida resina alquídica defunção hidroxila tem um número hidroxila de 80 a 180 mg KOH/g.
7. Composição de cura oxidativa ambiente de acordo com areivindicação 1, caracterizada pelo fato de que referido acrilato de glicidila émetacrilato de glicidila.
8. Composição de cura oxidativa ambiente de acordo com areivindicação 1, caracterizada pelo fato de ainda compreender pelo menos umaditivo selecionado dentre o grupo consistindo de agentes de controle defluxo, extensores, plastificantes, agentes niveladores, agentes umectantes depigmento, agentes dispersantes de pigmento, absorvedores de ultravioleta(UV), estabilizadores à luz UV, pigmentos de coloração, colorantes, agentesdesespumadores, agentes antiespumantes, agentes anti-assentamento, agentesanti-empenamento, agentes para formação de volume, agentes anti-formaçãode pele, agentes anti-inundação, agentes anti-flutuação, e inibidores dacorrosão.
9. Composição de esmalte, caracterizada pelo fato decompreender:(a) 50 a 85% em peso, com base na composição total, de umaresina alquídica funcionalizada com acrilato compreendendo o produto dareação de:(i) uma resina alquídica de função hidroxila,(ii) um anidrido de ácido, e(iii) um acrilato de glicidila,em que a porção glicidila de referido acrilato de glicidila é aporção reativa e referido produto de reação contém porções acrilato reativasterminais;(b) 0,01 a 1,0% em peso, com base na composição total, de pelomenos um secador,(c) 10 a 50% em peso, com base na composição total, de umsolvente orgânico, e(d) 30 a 60 % em peso, com base no peso total da composição,de pelo menos um pigmento.
10. Composição de esmalte de acordo com a reivindicação 9,caracterizada pelo fato de ainda compreender, pelo menos, um aditivoselecionado dentre o grupo consistindo de agentes de controle de fluxo,extensores, plastificantes, agentes niveladores, agentes umectantes depigmento, agentes dispersantes de pigmento, absorvedores de ultravioleta(UV), estabilizadores à luz UV, pigmentos de coloração, colorantes, agentesdesespumadores, agentes antiespumantes, agentes anti-assentamento, agentesanti-empenamento, agentes para formação de volume, agentes anti-formaçãode pele, agentes anti-inundação, agentes anti-flutuação, e inibidores dacorrosão.
11. Processo para preparar uma composição de cura oxidativaambiente como definida na reivindicação 1, caracterizado pelo fato decompreender as etapas de:reagir uma resina alquídica de função hidroxila e um anidridoácido para formar uma resina alquídica de função carboxila; ereagir a referida resina alquídica de função carboxila com aporção glicidila de um acrilato de glicidila para formar uma resina alquídicafuncionalizada com acrilato.
12. Processo para preparar uma composição de cura oxidativaambiente de acordo com a reivindicação 11, caracterizado pelo fato de aindacompreender as etapas de:reagir na presença de um catalisador e na faixa de temperaturade 190-220°C (a) 0 a 30 mol% com base na composição total de um diol; (b)-10 a 40 mol% com base na composição total de um poliol; (c) 20 a 40 mol%com base na composição total de um diácido; e (d) 0 a 10 mol% com base nacomposição total de um ácido monofuncional para formar uma resina depoliéster intermediária;reagir na faixa de temperatura de 190-220°C a resina depoliéster intermediária com 10 a 40 mol% com base na composição total de umácido graxo, éster de ácido graxo, ou óleo saponificado parcialmente deocorrência natural, opcionalmente na presença de um catalisador, para formaruma resina alquídica de função hidroxila até um número de ácido de menosque 5 ser obtido;reagir em uma faixa de temperatura de 150-1650C a resinaalquídica de função hidroxila com 2 a 8 mol% com base na composição totalde um anidrido de ácido para formar uma resina alquídica de função carboxila;ereagir em uma faixa de temperatura de 125-155°C a resinaalquídica de função carboxila com 3 a 12 mol% com base na composição totalde acrilato de glicidila para formar a resina alquídica funcionalizada comacrilato em que a porção glicidila do referido acrilato de glicidila é a porçãoreativa.
13. Processo de acordo com a reivindicação 12, caracterizadopelo fato de que o referido acrilato de glicidila é metacrilato de glicidila.
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