BG98121A - Метод за получаване на линейни алкилбензени - Google Patents
Метод за получаване на линейни алкилбензени Download PDFInfo
- Publication number
- BG98121A BG98121A BG98121A BG9812193A BG98121A BG 98121 A BG98121 A BG 98121A BG 98121 A BG98121 A BG 98121A BG 9812193 A BG9812193 A BG 9812193A BG 98121 A BG98121 A BG 98121A
- Authority
- BG
- Bulgaria
- Prior art keywords
- preparation
- benzene
- linear alkylbenzene
- alkylation
- paraffins
- Prior art date
Links
- 238000000034 method Methods 0.000 title claims abstract description 31
- UHOVQNZJYSORNB-UHFFFAOYSA-N Benzene Chemical compound C1=CC=CC=C1 UHOVQNZJYSORNB-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract description 75
- 150000004996 alkyl benzenes Chemical class 0.000 claims abstract description 35
- 238000006356 dehydrogenation reaction Methods 0.000 claims abstract description 25
- 230000008569 process Effects 0.000 claims abstract description 18
- 150000004945 aromatic hydrocarbons Chemical class 0.000 claims abstract description 6
- 238000005406 washing Methods 0.000 claims abstract description 4
- 230000009471 action Effects 0.000 claims abstract description 3
- 239000000203 mixture Substances 0.000 claims description 41
- 238000005804 alkylation reaction Methods 0.000 claims description 29
- 230000029936 alkylation Effects 0.000 claims description 22
- 238000006243 chemical reaction Methods 0.000 claims description 18
- 229930195733 hydrocarbon Natural products 0.000 claims description 14
- 150000002430 hydrocarbons Chemical class 0.000 claims description 13
- UFHFLCQGNIYNRP-UHFFFAOYSA-N Hydrogen Chemical compound [H][H] UFHFLCQGNIYNRP-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 11
- 239000001257 hydrogen Substances 0.000 claims description 11
- 229910052739 hydrogen Inorganic materials 0.000 claims description 11
- 238000002360 preparation method Methods 0.000 claims description 10
- 238000000926 separation method Methods 0.000 claims description 4
- 239000011541 reaction mixture Substances 0.000 claims description 2
- 230000002152 alkylating effect Effects 0.000 claims 1
- 125000003903 2-propenyl group Chemical group [H]C([*])([H])C([H])=C([H])[H] 0.000 abstract 1
- 239000000047 product Substances 0.000 description 29
- 239000003054 catalyst Substances 0.000 description 20
- 150000001336 alkenes Chemical class 0.000 description 11
- 239000012188 paraffin wax Substances 0.000 description 11
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 10
- 239000004215 Carbon black (E152) Substances 0.000 description 8
- 238000009835 boiling Methods 0.000 description 8
- 150000001993 dienes Chemical class 0.000 description 8
- 238000004821 distillation Methods 0.000 description 7
- 125000005329 tetralinyl group Chemical group C1(CCCC2=CC=CC=C12)* 0.000 description 7
- VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-N Hydrochloric acid Chemical compound Cl VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- 125000000217 alkyl group Chemical group 0.000 description 6
- CXWXQJXEFPUFDZ-UHFFFAOYSA-N tetralin Chemical compound C1=CC=C2CCCCC2=C1 CXWXQJXEFPUFDZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- 229910052799 carbon Inorganic materials 0.000 description 5
- 238000005984 hydrogenation reaction Methods 0.000 description 5
- JRZJOMJEPLMPRA-UHFFFAOYSA-N olefin Natural products CCCCCCCC=C JRZJOMJEPLMPRA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 5
- UFWIBTONFRDIAS-UHFFFAOYSA-N Naphthalene Chemical compound C1=CC=CC2=CC=CC=C21 UFWIBTONFRDIAS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- PXHVJJICTQNCMI-UHFFFAOYSA-N Nickel Chemical compound [Ni] PXHVJJICTQNCMI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- KDLHZDBZIXYQEI-UHFFFAOYSA-N Palladium Chemical compound [Pd] KDLHZDBZIXYQEI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- VSCWAEJMTAWNJL-UHFFFAOYSA-K aluminium trichloride Chemical compound Cl[Al](Cl)Cl VSCWAEJMTAWNJL-UHFFFAOYSA-K 0.000 description 4
- 125000003118 aryl group Chemical group 0.000 description 4
- 230000003197 catalytic effect Effects 0.000 description 4
- 238000006555 catalytic reaction Methods 0.000 description 4
- PQNFLJBBNBOBRQ-UHFFFAOYSA-N indane Chemical compound C1=CC=C2CCCC2=C1 PQNFLJBBNBOBRQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 229910052738 indium Inorganic materials 0.000 description 4
- APFVFJFRJDLVQX-UHFFFAOYSA-N indium atom Chemical compound [In] APFVFJFRJDLVQX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 239000007788 liquid Substances 0.000 description 4
- 241000894007 species Species 0.000 description 4
- WKBOTKDWSSQWDR-UHFFFAOYSA-N Bromine atom Chemical compound [Br] WKBOTKDWSSQWDR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- OKTJSMMVPCPJKN-UHFFFAOYSA-N Carbon Chemical compound [C] OKTJSMMVPCPJKN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- ZAMOUSCENKQFHK-UHFFFAOYSA-N Chlorine atom Chemical compound [Cl] ZAMOUSCENKQFHK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- HEMHJVSKTPXQMS-UHFFFAOYSA-M Sodium hydroxide Chemical compound [OH-].[Na+] HEMHJVSKTPXQMS-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 3
- 239000002253 acid Substances 0.000 description 3
- PNEYBMLMFCGWSK-UHFFFAOYSA-N aluminium oxide Inorganic materials [O-2].[O-2].[O-2].[Al+3].[Al+3] PNEYBMLMFCGWSK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 230000015572 biosynthetic process Effects 0.000 description 3
- GDTBXPJZTBHREO-UHFFFAOYSA-N bromine Substances BrBr GDTBXPJZTBHREO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 229910052794 bromium Inorganic materials 0.000 description 3
- 239000003153 chemical reaction reagent Substances 0.000 description 3
- 239000000460 chlorine Substances 0.000 description 3
- 229910052801 chlorine Inorganic materials 0.000 description 3
- 239000007789 gas Substances 0.000 description 3
- 150000002468 indanes Chemical class 0.000 description 3
- 238000004519 manufacturing process Methods 0.000 description 3
- 150000005673 monoalkenes Chemical class 0.000 description 3
- BASFCYQUMIYNBI-UHFFFAOYSA-N platinum Chemical group [Pt] BASFCYQUMIYNBI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 238000000746 purification Methods 0.000 description 3
- 238000004445 quantitative analysis Methods 0.000 description 3
- 229910052716 thallium Inorganic materials 0.000 description 3
- BKVIYDNLLOSFOA-UHFFFAOYSA-N thallium Chemical compound [Tl] BKVIYDNLLOSFOA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 238000010555 transalkylation reaction Methods 0.000 description 3
- QAOWNCQODCNURD-UHFFFAOYSA-N Sulfuric acid Chemical compound OS(O)(=O)=O QAOWNCQODCNURD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 230000008901 benefit Effects 0.000 description 2
- SRSXLGNVWSONIS-UHFFFAOYSA-N benzenesulfonic acid Chemical compound OS(=O)(=O)C1=CC=CC=C1 SRSXLGNVWSONIS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000012535 impurity Substances 0.000 description 2
- 229940057995 liquid paraffin Drugs 0.000 description 2
- 239000000463 material Substances 0.000 description 2
- -1 naphthalenes naphthalene benzene tetralines Chemical class 0.000 description 2
- 229910052759 nickel Inorganic materials 0.000 description 2
- 229910052763 palladium Inorganic materials 0.000 description 2
- 125000001997 phenyl group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C(*)C([H])=C1[H] 0.000 description 2
- 239000000376 reactant Substances 0.000 description 2
- 238000004064 recycling Methods 0.000 description 2
- 239000011949 solid catalyst Substances 0.000 description 2
- 239000000243 solution Substances 0.000 description 2
- 241000272517 Anseriformes Species 0.000 description 1
- LSNNMFCWUKXFEE-UHFFFAOYSA-M Bisulfite Chemical compound OS([O-])=O LSNNMFCWUKXFEE-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- VYZAMTAEIAYCRO-UHFFFAOYSA-N Chromium Chemical compound [Cr] VYZAMTAEIAYCRO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 101710088194 Dehydrogenase Proteins 0.000 description 1
- KRHYYFGTRYWZRS-UHFFFAOYSA-N Fluorane Chemical compound F KRHYYFGTRYWZRS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- DGAQECJNVWCQMB-PUAWFVPOSA-M Ilexoside XXIX Chemical compound C[C@@H]1CC[C@@]2(CC[C@@]3(C(=CC[C@H]4[C@]3(CC[C@@H]5[C@@]4(CC[C@@H](C5(C)C)OS(=O)(=O)[O-])C)C)[C@@H]2[C@]1(C)O)C)C(=O)O[C@H]6[C@@H]([C@H]([C@@H]([C@H](O6)CO)O)O)O.[Na+] DGAQECJNVWCQMB-PUAWFVPOSA-M 0.000 description 1
- ATJFFYVFTNAWJD-UHFFFAOYSA-N Tin Chemical compound [Sn] ATJFFYVFTNAWJD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000003929 acidic solution Substances 0.000 description 1
- 229910052784 alkaline earth metal Inorganic materials 0.000 description 1
- 150000001342 alkaline earth metals Chemical class 0.000 description 1
- 238000004458 analytical method Methods 0.000 description 1
- 150000001491 aromatic compounds Chemical class 0.000 description 1
- JXLHNMVSKXFWAO-UHFFFAOYSA-N azane;7-fluoro-2,1,3-benzoxadiazole-4-sulfonic acid Chemical compound N.OS(=O)(=O)C1=CC=C(F)C2=NON=C12 JXLHNMVSKXFWAO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229940092714 benzenesulfonic acid Drugs 0.000 description 1
- 239000006227 byproduct Substances 0.000 description 1
- 229910052804 chromium Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000011651 chromium Substances 0.000 description 1
- 239000003426 co-catalyst Substances 0.000 description 1
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 description 1
- 238000010924 continuous production Methods 0.000 description 1
- 238000007796 conventional method Methods 0.000 description 1
- 238000005336 cracking Methods 0.000 description 1
- 150000001923 cyclic compounds Chemical class 0.000 description 1
- 230000006378 damage Effects 0.000 description 1
- 239000003599 detergent Substances 0.000 description 1
- 150000002009 diols Chemical class 0.000 description 1
- 238000009472 formulation Methods 0.000 description 1
- 239000013505 freshwater Substances 0.000 description 1
- 238000004817 gas chromatography Methods 0.000 description 1
- 229910000040 hydrogen fluoride Inorganic materials 0.000 description 1
- 230000006872 improvement Effects 0.000 description 1
- 238000006317 isomerization reaction Methods 0.000 description 1
- 238000002844 melting Methods 0.000 description 1
- 230000008018 melting Effects 0.000 description 1
- 229910052751 metal Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000002184 metal Substances 0.000 description 1
- 238000002156 mixing Methods 0.000 description 1
- 229910000510 noble metal Inorganic materials 0.000 description 1
- 229910052697 platinum Inorganic materials 0.000 description 1
- 231100000614 poison Toxicity 0.000 description 1
- 230000007096 poisonous effect Effects 0.000 description 1
- 239000011148 porous material Substances 0.000 description 1
- 239000010970 precious metal Substances 0.000 description 1
- 230000002035 prolonged effect Effects 0.000 description 1
- 239000002994 raw material Substances 0.000 description 1
- 230000009467 reduction Effects 0.000 description 1
- 230000000630 rising effect Effects 0.000 description 1
- 229910052708 sodium Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000011734 sodium Substances 0.000 description 1
- BDHFUVZGWQCTTF-UHFFFAOYSA-M sulfonate Chemical compound [O-]S(=O)=O BDHFUVZGWQCTTF-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- 238000006277 sulfonation reaction Methods 0.000 description 1
- 238000001356 surgical procedure Methods 0.000 description 1
- 239000000725 suspension Substances 0.000 description 1
- 238000011144 upstream manufacturing Methods 0.000 description 1
- 235000012431 wafers Nutrition 0.000 description 1
- 239000002699 waste material Substances 0.000 description 1
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C15/00—Cyclic hydrocarbons containing only six-membered aromatic rings as cyclic parts
- C07C15/02—Monocyclic hydrocarbons
- C07C15/107—Monocyclic hydrocarbons having saturated side-chain containing at least six carbon atoms, e.g. detergent alkylates
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C2/00—Preparation of hydrocarbons from hydrocarbons containing a smaller number of carbon atoms
- C07C2/54—Preparation of hydrocarbons from hydrocarbons containing a smaller number of carbon atoms by addition of unsaturated hydrocarbons to saturated hydrocarbons or to hydrocarbons containing a six-membered aromatic ring with no unsaturation outside the aromatic ring
- C07C2/64—Addition to a carbon atom of a six-membered aromatic ring
- C07C2/66—Catalytic processes
- C07C2/68—Catalytic processes with halides
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C2527/00—Catalysts comprising the elements or compounds of halogens, sulfur, selenium, tellurium, phosphorus or nitrogen; Catalysts comprising carbon compounds
- C07C2527/06—Halogens; Compounds thereof
- C07C2527/125—Compounds comprising a halogen and scandium, yttrium, aluminium, gallium, indium or thallium
- C07C2527/126—Aluminium chloride
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
- Low-Molecular Organic Synthesis Reactions Using Catalysts (AREA)
- Detergent Compositions (AREA)
- Crystals, And After-Treatments Of Crystals (AREA)
Abstract
Изобретението се отнася до подобрен метод за получаване на линейни
алкилбензоли при използване миещото действие на /с10-с14/. По метода се алкилират
ароматни въглеводороди, по-специално бензол, с n-ол ефини в присъствието на а!с13,
като n-олефините се получават посредством дехидрогениране на п-парафини.
Description
Настоящото изобретение се отнася до подобрен метод за получаване на линейни алкилбензоли, който влиза в рамките на метода, използван при миещо действие /С^-С^/, който метод се алкилиране на ароматни въглеводороди /преди всичко състои от бензол/ с ш-олефини п-олефини в присъствието на А1С1^, като посочените се получават посредством дехидрогениране на п-парафини
Но-специално, настоящото изобретение се отнася до интегриран метод за дехидрогениране на п-парафини и следващата от това реакция на получената смес с ароматни въглеводороди, като последната се осъществява в присъствието на AICI·— неносредствено върху сместа, произлизаща от дехидрогенирането
Нещо повече, в случая на бензоловото алкилиране, сместа на олефини и парафини, които напускат реакцията на хидрогенипане след предварително разделяне на водород и леки въглеводороди, се примесва с бензол и се отпраща към зоната на алкилиране заедно с катализатор на основата на А1С1·,,
След като напусне зоната на алкилиране, сместа се оставя да бъде декантирана с оглед да се даде възможност на комплекса от катализатор и въглеводороди, значително неразтворими в реакг,, ционната смес, да бъде разделен; посоченият разделен комплекс частично се рециклира към сместа на алкилиране.
Непречистената алкилирана течност се измива впоследствие с кисели разтвори, като например, солна киселина или с разтвор на натриев хидроокис и накрая с вода, преди да бъде дестилирана. В този стадий, излишъкът от бензол първо се отделя и рециклира към зоната за рециклиране и впоследствие излишъкът от парафини се отделя заедно с малки количества леки ароматни. Този поток, след подхранването му с пресни парафини, се рециклира към реактора за дехидрогениране.
Утаената смес от алкилирани продукти се отпраща към трета дестилационна кула, в която линейния алкилбензол и сместа от тежки алкилирани видове се получават във вид на, съответно, тирен и долен поток; последният /долният поток, т.е. сместа от тежки алкилирани видове/ може да бъде частично рециклиран към реактора за алкилиране.
Линейният алкилбензол може да бъде използван с цел да бъде непосредствено преобразуван в бензол-сулфонова киселина, или.
съгласно едно предпочитано изпълнение, първо може да бъде подложен на пречистваща обработка с H^SO^, или на хидрогенираца обработка в присъствието на киаализатор с носител на основата на никел или благороден метал. По този начин се получава продукт на сулуонова рактеристики дори киселина, който проявява най-добри цветни ха при високи съотношения на йО^горганична материя по време на стадия на сулфониране.
Рециклирането на парафините, идващи от зоната на алкили ране, към реактора за дехидрогениране изисква обработка на пречистване на материал, способена да отстрани всякакви възможни следи от наличие на органичен хлор. Пример на такъв вид продук може да бъде активиран алумоокис. По този начин се удължава активният живот на катализатора на дехидрогениране и също така се постигат очевидни финансови преимущества. Нещо повече, по този начин значително се подобрява и тази същата селективност на реакцията на дехидрогениране. Всъщност., известно е, че по време на реакцията освен нормални моноолефини се образуват също и диолефини, ароматни и по-ниски от крекинг продукти, които трябва да бъдат отстранени преди реакцията на алкилиране. Нещо повече, осъществяват се реакции на изомеризация, при което се образуват изо-парафини и изо-олефини.
Освен реакционните условия /1Н5У, Т, Р и съотношението водород:въглеводород/ важно е също и наличието на нежелателни примеси в рециклираните п-парафини. Всъщност, по време на алкплирането се осъществяват реакции на разрушаване на олеАина и на транзалкилиране на алкил- и полиалкилбензоли, което води до образуването на продукти с ароматен характер и имащи по-ниска точка на кипене отколкото линейния алкилбензол.
Количествата и видовете на тези леки продукти са от основно значение за активния живот на катализатора на дехидрогепиране. Използването на катализатор на основата на AfCl^ при метода на алкилиране на бензол води, в сравнение с флуороводородф.
ната киселина, до едно понижение вав съдържанието на такива леки продукти в рециклираните парафини, както и до подобряване на икономическия баланс на активния живот на катализатора на дехидрогениране и селективността на последния.
Ароматните продукти, съставени предимно от леки алкилбензоли, са по-малко склонни да претърпят крекинг реакция на катализатора за дехидрогениране, което може също така да доведе до образуване на въглерод, отколкото двойните ди;енили й леки дифенилалкани, съдържащи се в парафините, идващи от алкилирайето в присъствието на HF.
Всички тези продукти се подават към онези, които вече се съдържат във пресните парафини и които се образуват непосредствено по време на реакцията на дехидрогениране на п-парафините: във всички случаи, средните съдържания на ароматните съединения, присъстващи в рециклираните парафини и следователно в другите потоци, които напускат реактора на дехидрогениране, са по-ниски.
Дехидрогенирането се извършва съгласно добре известните за специалистите от областта методики. Така, реакцията се извършва в присъствието на катализатор, съдържащ благороден метал, подходящо разположен върху порьозен материал: катализаторът по принцип съдържа елемент от платинената група на ниво от 0.01 до 2%, алкален или алкално-земен метал на равнище от 0.1 до той може освен това да съдържа и компонент, избран от едно или повече от следните:
калай от 0.1 до 1 %, индий от 0.1 до 1%, талий от 0.1 до 1%.
?·
В случаите, когато индия и талия присъствуват едновременно, те присъствуват з такива количества, че индий/талий
0.J платина/(индий + талий) 1.5
Съгласно достигнатото до този момент в тази област, реакна дехидрогениране се извършва при температура в границите на
ДО скорост /1Л5У/ в границите на от !р“.....
‘w· го на от 0.5 ДО 2С, молно съотношение.
По време на метода на дехидрогениране на парафините в олефини се образуват не съвием незначителни количества диолефини.
Тяхното равнище зависи от скоростта на преобразувано от у с ло вията при които протича този процес. Тяхното присъствие води, впоследствие, по време на реакцията на алкилиране, до образуването на такива нежелателни примеси като тетралини в алкилоензола; и на тежки продукти с висока точка на кипене, като мадример, дифенилалкани и тетралини и индани с високо молекулно
Зто защо, селективното дехидрогениране на диолефини с да бъдат преобразувани в
-ίο но о ле фини може да се окаже че има такива преимущества, които да сведат до минимум посочените недостатъци осъществява върху катализатор със стеционарно легло на основата иа никел и носител от алумоокис, частично отровен, или върху катализатор на основата иа балго роден метал като паладий и носител от въглерод
Във всички съотношението на диолефините се поддържа по-високо от 1 и катализатора и избраните условия на метода. От значение е също на метода за получаване. В че.стност, селективното хидрогениране може да бъде извършено във възходящ поток или нисходящ поток от кулата за отделяне на крекинг продуктите от олефинпараф-ино вата смес, идваща от стадия на дехидрогениpane.
Реакцията може да бъде извърпена при температура, включваща се в границите на от 50°С Д° к50°С в съответствие с типа катализатор, който се използва и под налягане, включващо се в рамките на от 1 до 20 кг/см , докато обемната скорост на течния въглеводороден поток може да бъде в границите на от 0.5 до 20 . По този начин се постигат добиви от диолениновото преобразуване до 100% с коефициенти на селективност до 90%.
Реакцията на алкилиране се извършва след смесване на реактантите /олефини в парафин и бензол/ вътре в реактора заедно с A1C1j.
катализатор
Съгласно едно предпочитано изпълнение, пресният водо се подава към въглд^зодсъдържация катализен комплекс, който се рециклира и подава в реактора.
Използваното количество катализатор по принцип се вклгочва в границите на от 0.05 до
10% /молни/ относително олефи ните и моларното съотношение в границите на от
Реакцията обикновено се извършва при температура, включваща се 20°С до 80°С, под налягане, включващо се в до 5 кг/см , за период, които е обикновено границите на от 1 в границите на от до 180 минути
Разделянето на въглеводородсъдържащия катализен о Mix ле кс на основата на алуминиев хлорид нрави възможно така, че частта на катализатора, която е все още активна да бъде използвана отново, а каталитичната активност да бъде поддържана постоянно
7· посредством подаване на пресен А1С1-,. Подаването на пресен
А1С1^ към комплексния, катализатор води до образуването на много активни каталитични видове. Всъщност, присъствието на хетерогенна каталитична каза прави възможна реакцията на трансалкилиране на полиалкилираните видове, образувани от реакцията на бензол с оле”ин, да бъде активирана, при което се полу чават високи добиви ленеен алкилбензол, а остатъчните алкилирани продукти с високи стойности на молекулното тегло се намаляват .
Добре известно е че А1С1^ изисква присъствието на съвместен катализатор да бъде трансформиран в активни видове за ал ки^иране. За тази цел обикновено се използват такива съединения като вода и/или солна киселина, като при това се получават различни актжвжи видове. Съгласно едно предпочитано изпълнение се подава вода по обикновен начин посредством контролиране на влажността в реактантите, по-специално в бензола. Съотношението на Н2О към
A1C1j може да се включи в границите на от 1 до 100 молни процента, за предпочитане от до 50 молни процента.
Продуктите с висока точка на слой на кулата за дестилация на алкилоензола могат да оъдат рециклирани към реактора за алкилиране. Тяхното количества може да бъде, до около 50% от общото тегло на олефина зареден заедно с парафина.
По този начин, тяхното получаване е благоприятствано от трансалкилиращата реакция, която се развива до термодинамични равновесни стойности.
Алкилбензолът /1ДВ/, получен, съгласно метода на настоящото изобретение, показва по-добри характеристики на чистота и линейност. Съдържанията на циклични съединения, като диалкилтетралини и диалкил-индани се понижават до стойности по-ниски от 2%, за предпочитане по-ниски от 1%, а линейният алкилбензол достига стойности на чистота по-високи от 95%· Такива стойности на чистота намаляват необходимостта от обременителния процес на последваща пречистване посредством третиране със сярна киселина с цел да се получат крайни бензол сул^-онати със светъл цвят и добра устойчивост на време.
Освен това, високите съдържания на линеен алкилбензол ускорява също и нова, киселина в по-късната оиодеградация на съответната сулщо отпадъчните разтвори. Това е много важна характеристика, като са имат предвид все по-строгите изисквания към продукти, които да са екологически съвместими, които се въвеждат постойнно.
Накрая, трябва да се отбележи и това, че високото ниво на 2-фенил-изомери придава по-голяма водоразтворимост на натриевия алкилбензолов сулфонат и по-добри стойности ка вис:со зитет, като по този начин го прави подходящ за употреба преди всичко във формулировки за течни детергенти.
%»»'
Продуктите с висока точка на топене са съставен?! предимно />85%/ от полиалкилати, които имат молекулно тегло >320, с голяма фракция на диалкилати, които имат молекулно 7 3δ0. Тези характеристики разкриват широки възможности за приложение, като сулфонова киселина с високо молекулно тегло, особено използвано в областта на омасляването. Тяхната стойност е така ва, че прави възможно трансформирането на материал, който е практически страничен продукт, в нов продукт с нови високи ка чества.
ПРИМЕР 1
Смес, в газова фаза, на нормалзн Ο^θ-Ο^ парафин и водород в моларно съотношение 6 се отправя въм тръбен реактор, съдържащ твърд катализатор за дехидрогениране във вид на слой с дебелина 250 мм, като се поддържа при температура от 485°С, под налягане от 2.0 кг/см , с обемна скорост на час, изчислена въз основа на подхранващия поток от течен парафин, от 21 И /обеми от течен парафин при 20° на. обем катализатор на час/. Сместа, която напуска реактора, след като водорода и леките продукти се отделят от крекинг продуктите, показва съдържание на олефин от 12.5% е бромно число 12.11 /определено съгласно подходящия ASTM метод/.
Анализът на дехидрогенираната смес в условия на стационарно състояние, извършен посредством НР£С, показва следния състав:
парафин | = | 85.0% |
моноолефин | = | 11.9% |
диолефин | = | 0.6% |
ароматни | = | 2.5% |
Към тази смес .се подава бензол в моларно съотношение
8:1 относително към олефиновото съдържание и така получената смес, заедно със суспензия от 10% безводен алуминвв хлорид в
се подава към долния слой на алкилирацата реакция. Температурата на захранващите потоци се регулира така, че в реактора за алкилиране да се постигне температура от 55°сРеакторът, използван за този тест, има цилиндрична фор ма и съотношение височина:диаметър както 5:1, и е снабден с бъркалка, състояща се от 5 турбини, разположени на равни раз10.
стояния по протежение на оста и въртящи се със 1ф0 вфарота на минута. Вътрешността на реактора допълнително е снабдена с четири разделителни прегради, разположени на равни разстояния между перщите и разполагащи с отвор в центъра с големина ф0% от вътрешния диаметър на реактора, както и с четири вертикални прегради, разположени по протежение на стената на реактора. Вдна външна обвивка за водна циркулация дава възможност реакторът да бъде термове гумиран много точно за всяка желана температура.
След едночасов престой вътре в реактора реакционната смес се отстранява от горния край на реактора и се оставя да декантира вътре в не разбъркван цилиндричен резервоар, който има съотношение на височина към диаметър както $:1 и капацитет, който осигурява престой от фф минути.
По този начин се постига, отделянето на въглеводородсъдържащия каталитичен комплекс: част от него се рециклира в количество, при което в реактора са алкилиране присъстват 5 тегловни части от такъв продукт, като утаената част се отстранява.
След като се измива с 5% воден разтвор на солна киселина.
и впоследствие с вода, зътре в двете кули, разположени като кае/ када, суровата алкилирана течност се отправя за дестилация.
Този стадий от метода се осъществява в три кули, разположени като каскада: в първата и втората кули се отделят бензола и съответно парафините и другите леки въглеводороди, а з третата кула се получават горен поток от линеен алкилбензол и долен поток от алкилирани продукти с висока точка на кипене.
Парафините, отделени във втората кула се рециклират към реактора за дехидрогениране заедно с издигащите се пара.инч.
Алкилираните продукти с висока точка на кипене се рециклират частично към реактора за алкилиране в такова количество, при което се осигурява присъствието на приблизително четири тегловни части в условия на стационарно състояние.
Когато целият процес достигне увлаквияяа на стационарно състояние, съставът на потока захранващ реактора за дапидрогениране е следния:
парасини
69-3 тегловни части водород
13-73 тегловни части при което парафините са съставени както следва:
- 33-2%
разклонени въглеводороди а водородният поток се състои от:
е. 16%
Полученият по този начин линеен алкилбензолов /1АВ/ продукт има следните характеристики, установени съгласно обикновените ме т о ди ки :
Га зо ва__х w ма то г раб ия_
п-фенил-СЦф
п-Ф е ни л-С, о
И п-фенил-С.
п-Оенил-С., общо: п-фенил-С^-С^ диалкил тетралини и зоалкилбензоли
2-фенилизоме ри бройно число
28.83%
- 19.77% = 0.20%
r—> CZC·1 (>7
хлор
Тежките алкилирани продукти, отделени посредством дести лация показват следните характеристики:
остатъчен линеен алкилбеноол /1АВ/
0.8% /1/
алкил-полиалкилбензоли нафталини динафтенови бензоли тетралини, индани молекулно тегло
Гарднеров цвят /1/ съгласно установеното /2/ съгласно установеното = 91.85% /2/ = 2.60% /2/ = 0.58% /2/ = 3.65% /2/ :340.5
Г-1
- <.
посредством газова хроматография посредством количествен анализ
Подобно на това, сместа на алкилиране се състои както следва:
смес от реактора за дехидрогениране | 67.5 | части |
/6,44 части олефин/ | ||
бензол | 3-2.5 | части |
А1С1^ | Г'. 1 V·' 0 1 | части |
алкилати с висока точка на кипене | ф.с | части |
въглеводородсъдърсхац катализен комплекс | 6.0 | части |
ο· при което общото количество вода, подадено заедно с реагентите е 0.002 части.
В условията на_стационарно състояние се получават следнина всеки
100 части линеен алкилбензол /LAB/
350 части части п-парафин бензол
Ц*й?части
Др^ги пр£дукта_ водород и въглеводороди те:::ки алкилати
150
- при коетопп-пара.лините”са съставени, както следва:
лп-с10 | = | с.05% |
°-°1С | = | 10.29% |
п-С,, | = | 31.73% |
п-с]2 | = | 30.63% |
п-с13 | = | 26.14% |
>а-С13 | = | 0.60% |
изопарафини | = | с .31% |
ароматни | = | Г; > |
ПРИМЕР 2 |
Същата смес, идваща от реактора за дехидрогениране и със тавена от парафини и 12.5% але/ин, която се използва в пример 1 се отпраща към реактора за алкилиране, така че да има, в усло вия на стационарно състояние и при температура 6О°С, следния състав в реакционната система:
смес от peaitTopa за деиидрогениране /· г? ·*
О/ . >
оензол
32.5 части /, т ·
C.2 части алкилати с висока точка на кипене
4.0 час ти въглеводородсъдържац катализен комплексв.О части при което цялото количество вода подадено
Линейният алкилбензол, получен след зола и парафините, съгласно гореописаната методика, показва следните характеристики:
95-6% тетралини изоалкилбензо ли
5.0%
2-ф· е ни ли зо не ри С -С
29-3% бромно число
Тежкият алкилиран продукт, отделен от дъното на дестилационната кула, показва следния състав:
остатъчен линеен алкилбензол /1АВ/ | • • | 2.1% | /1/ |
алкил-полиалкилбензоли | = | 86.5 | /2/ |
дифенил-алкан-аценафтенови | = | 5.С | /2/ |
нафталини | - | 1.6 | /2/ |
динафтенови бензоли | = | 1.7 | /2/ |
тетралини, индани | - | 5.2 ' | /2/ |
модекулно тегло | 561.5 | ||
/1/съгласно установеното посредством | газова хрома | .то граф: | 7 CT |
/2/съгласно установеното посредством | коли честнен | анали з |
Б условията на стационарно състояние се получават следните резултати:
сурови материали на всеки 1000 части линеен алкилбензол /LAB/
327 части парафин
335 части бензол части А1С1^ ip.
други продукти водород и леки водороди тежки алкилати пр:п:ер з
Смес от парафини и олефини от реактора за дехидрогекимане, поддържано, в същите условия, както в Пример 1, се подлага на реакция на селективно хидрогениране на съдържащите се в нея диолефини. Сместа, която има същия състав, както е посочено в
Пример 1, се смесва с водород в моларно съотношение, относително диолефините, както 1.15 и впоследствие се подава в реактор, съдържащ твърд катализатор, съставен от 0.25% паладий и алумоокис. Реакторът има съотношение на височина към диаметъра както 6:1 и работи при температура от 80°С при налягане от 3 кг/см. При оперирана с В.Е5У от 3 горният слой на сместа, който състав:
напуска горната част на реактора, има следните хараххЕриЕхиких
парафин | 65.2% |
моноолефин | 12.3% |
диолефин | няма възможност да бъде измерен |
ароматни | 2.5% |
Тази смес се подава към реактора за алкилиране тгчд, че да има, в условия на стационарно състояние и при температура на реакцията, следния състав в реакционната система:
смес на парафин-олефин-ароматни | 67·5 част:: |
бензол | 32.5 части |
А1С1^ | С.1 части |
алкилати с висока точка на кипене | 2.С части |
въглеводородсъдържащ катализен комплекс | 2 |
при което цялото количество вода, подавано заедно с реагентите е С.С02 части
При напускане на реактора, сместа се обработва съгласно описанието в Пример 1 и след като се отстрани излишъкът от бензол и парафини, се получава горен дистилиран поток от линеен алкилбензолов продукт, който проявява следните характеристики;
п-фенил-С^Q-Cjj : | = 97.0% |
тетралини : | = 40.5% |
и зоалкилбензо ли = | - 2.5% |
2-фенилизомери С^-С^ = | = 30.1% |
бройно ЧИСЛО : | = 18 мг ат ВР/100 г |
ХЛО р : | = 7 ррм |
Тежкият алкилиран продукт, отделен върху дъното на дестилационната кула има следния състав:
Га_зо Ba_xjooмато граф ия_
остатъчен линеен алкилбензол /1ЛБ/ | : 1 .2% |
Количествен анализ
алкил-полиалкилбензоли | 93.1% |
диф. енилалкани-аценафтено ви | 2.6% |
нафталини | 1.3% |
тетралини, индани | 3.0% |
молекулно тегло = | 327.5 |
В условия на стационарно състояние, от алкилирането се получават следните данни за тегловния баланс:
155 части тежки алкилати на 1000 части зареден ленеен алкилбензол /1АВ/.
данните за целия процес, относително получаването на
1000 части линеен алкилбензол /LAB/ са както следва:
863 части парафин
352 части бензол части А1С1^
Олерин-парациновята смес, която ииа същия състав, описан в Пример 3, се подава в реактора за алкилиране, след като предварително е смесена с бензол, така че в условия на стационарно при температура &р°С, да се получи следния състав на реакционната система:
смес на оле;'ин-пара<ин-ароматни бензол
А1С1^ алкилати с висака точка на кипене въглеводоросъдържащ катализен комплекс о7.3 части
ЩО части
0.12 части
4.0 части
4.0 части при което цялото количество вода, подавано заедно с реагентите е 0.005 части.
Напускайки реактора, сместа се обработва, съгласно описанието в Пример 1, и след като излишъкът от бензол и парафи ни се отдели се получава горния дестилиран поток на линеен алкилбензолов продукт, който има следните характеристики:
Га_зо ва__:с£О ма то граф ия, п-фе ни л-С j q-СЦ 2-фенилизомер тетралини изоалкилбензо ли бромно число
= 30.0 = 0.7% — — ·
- 20 мг на Вг/1С0 г хлор = 10 ррм
Тежкият алкилиран продукт, отделен на дъното на дестнла ционната кула показва следния състав:
Га_зо _ва_х_ро ма то г ра х и я _ остатъчен линеен алкилбензол /1АВ/ : 3·0%
Количествен анализ^ алкил-по лиа лки лбензоли
дире ни ла л кани -аце на. те но в на*талини тетралини, индани молекулно тегло
В ус.тбзия на стационарно състояние от алкилирането се получават следните данни за тегловния баланс:
части тежки алкилати на. ;ССС чгстъ зареден линеен алкилбензол /1АБ/
Данните за баланса относно цялостния процес на деиидрогениране на парафините, на селективното хидрогениране на диоле^ините и на бензоловото алкиллране, свързани с получаването на линеен алкилбензол /1АВ/, са следните:
738 части парафин
ДДС части бензол
1С части А1С1^ р
Условия на няколко стадия от непрекъснатия процес.
Claims (9)
1. Метод за получаване на линеен алкилбензол, гключващ се в границите на този, прилаган при миещо действие /С,^-С, който метод се състои от алкилиране на ароматни въглеводороди с п-олефини в присъствието на А1С1
2. Метод за получаване на линеен алкилбензол, съгласно Претенция 1, характеризиращ се с това, че посочените п-олефини се получават посредством дехидрогениране на п-парафини.
г φ.
Метод за получаване на ленейни алкилбензоли, съгласно
Претенции 1 и 2, характеризиращ се с това, че алкилирането на ароматните въглеводороди в присъствието на AIGI·^ се осъществява непосредствено върху реакционната смес, произлизаща от обработката на дехидрогениране на п-парафините.
4. Метод, за получаване на линеен алкилбензол, съгласно една или повече от предаествувадите Претенции, характеризиращ се с това, че ароматният въглеводород е бензол.
5· Метод за получаване на линеен алкилбензол, съгласно Претенция 4, характеризиращ се с това, че сместа произлизаща **· от обработката на дехидрогениране на п-парафините, след предварителното отделяне на водорода и леките въглеводороди, се смесва с бензол и се отпраща към зоната на алкилиране заедно с A1C1j.
6. Метод за полу-чзлане на линеен алкилбензол, съгласно една или повече от предпествуващите Претенции, характеризиращ се с това, че алкилирацата реакция се извърпва в присъствието на такова количество A1C1j, което може да варира от 0.С5 до. 10 процентни мола, на основата на п-олефина.
7. Метод за получаване на линеен алкилбензол, съгласно една или повече от Претенциите от 4 до 6, характеризиращ се с това, че реакцията. на. алкилиране се осъществява при моларно съотношение на бензол:п-олефини в границите на 1:1 до 20:1.
8. Метод за получаване на линейни алкилбензоли, съгласно всяка една от Претенциите от 1 до 7» характеризиращ се с това, че реакцията на алкилиране се извършва при температура, която е в границите на от 20 до 80°С.
9. Метод за получаване на линеен алкилбензол, съгласно
Ч·»' една или повече от Претенциите от 1 до 8, характеризиращ се с това, че реакцията на алкилиране се извършва под налягане, кое2 то е в границите на от 1 до 3 кг/см .
Applications Claiming Priority (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
ITMI922177A IT1255512B (it) | 1992-09-24 | 1992-09-24 | Processo migliorato per la produzione di alchilbenzeni lineari |
Publications (2)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
BG98121A true BG98121A (bg) | 1994-12-02 |
BG61806B1 BG61806B1 (bg) | 1998-06-30 |
Family
ID=11363982
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
BG98121A BG61806B1 (bg) | 1992-09-24 | 1993-09-23 | Метод за получаване на линейни алкилбензени |
Country Status (13)
Country | Link |
---|---|
US (1) | US5574198A (bg) |
EP (1) | EP0589511B1 (bg) |
AT (1) | ATE160560T1 (bg) |
BG (1) | BG61806B1 (bg) |
CA (1) | CA2106621C (bg) |
DE (1) | DE69315403T2 (bg) |
DK (1) | DK0589511T3 (bg) |
ES (1) | ES2109424T3 (bg) |
GR (1) | GR3025535T3 (bg) |
IT (1) | IT1255512B (bg) |
PL (1) | PL174412B1 (bg) |
RO (2) | RO111360B1 (bg) |
YU (1) | YU48598B (bg) |
Families Citing this family (17)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
US6133492A (en) * | 1996-02-08 | 2000-10-17 | Huntsman Petrochemical Corporation | Alkylation of benzene to form linear alkylbenzenes using fluorine-containing mordenites |
US6995127B1 (en) | 1996-02-08 | 2006-02-07 | Huntsman Petrochemical Corporation | Alkyl toluene sulfonate detergent |
US6166281A (en) * | 1996-02-08 | 2000-12-26 | Huntsman Petrochemical Corporation | Alkylation of benzene to form linear alkylbenzenes using fluorine-containing mordenites |
US6562776B1 (en) | 1996-02-08 | 2003-05-13 | Huntsman Petrochemical Corporation | Solid alkylbenzene sulfonates and cleaning compositions having enhanced water hardness tolerance |
US6849588B2 (en) * | 1996-02-08 | 2005-02-01 | Huntsman Petrochemical Corporation | Structured liquids made using LAB sulfonates of varied 2-isomer content |
US6630430B1 (en) | 1996-02-08 | 2003-10-07 | Huntsman Petrochemical Corporation | Fuel and oil detergents |
KR100447695B1 (ko) * | 1997-08-08 | 2004-09-08 | 더 프록터 앤드 갬블 캄파니 | 개질된 알킬아릴의 제조방법 |
IT1295934B1 (it) * | 1997-10-30 | 1999-05-28 | Condea Augusta Spa | Procedimento migliorato per la sintesi di alchilpoliglucosidi |
ITMI981631A1 (it) | 1998-07-16 | 2000-01-16 | Condea Augusta Spa | Procedimento per la produzione di idrocarburi alchilaromatici lineari |
ES2181533B1 (es) * | 2000-05-29 | 2004-06-16 | Uop Llc | Procedimiento para fabricar compuestos alquilaromaticos usando un catalizador de alquilacion solido. |
US7652182B2 (en) * | 2007-02-12 | 2010-01-26 | Uop Llc | Energy integrated processes including alkylation and transalkylation for making detergent range alkylbenzenes |
US7692055B2 (en) * | 2007-02-12 | 2010-04-06 | Uop Llc | Transalkylation of dialkylbenzene |
US7576247B2 (en) * | 2007-02-12 | 2009-08-18 | Uop Llc | Processes for making detergent range alkylbenzenes |
US7642389B2 (en) * | 2007-02-12 | 2010-01-05 | Uop Llc | Energy integrated processes including alkylation and transalkylation for making detergent range alkylbenzenes |
US20110071020A1 (en) * | 2009-09-21 | 2011-03-24 | Uop Llc | Selective Hydrogenation of Dienes in the Manufacture of MLAB |
US9192916B2 (en) * | 2009-09-21 | 2015-11-24 | Uop Llc | Selective hydrogenation of dienes in the manufacture of MLAB |
IN2013MU01456A (bg) | 2013-04-19 | 2015-04-17 | Reliance Ind Ltd |
Family Cites Families (2)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
US3875253A (en) * | 1969-09-23 | 1975-04-01 | Shuan K Huang | Dehydrogenating normal paraffins |
US4520214A (en) * | 1984-04-04 | 1985-05-28 | Uop Inc. | High selectivity process for dehydrogenation of paraffinic hydrocarbons |
-
1992
- 1992-09-24 IT ITMI922177A patent/IT1255512B/it active IP Right Grant
-
1993
- 1993-02-02 RO RO93-00109A patent/RO111360B1/ro unknown
- 1993-09-15 DE DE69315403T patent/DE69315403T2/de not_active Expired - Fee Related
- 1993-09-15 AT AT93202662T patent/ATE160560T1/de not_active IP Right Cessation
- 1993-09-15 EP EP93202662A patent/EP0589511B1/en not_active Expired - Lifetime
- 1993-09-15 ES ES93202662T patent/ES2109424T3/es not_active Expired - Lifetime
- 1993-09-15 DK DK93202662.8T patent/DK0589511T3/da active
- 1993-09-21 CA CA002106621A patent/CA2106621C/en not_active Expired - Fee Related
- 1993-09-22 YU YU60693A patent/YU48598B/sh unknown
- 1993-09-23 PL PL93300466A patent/PL174412B1/pl not_active IP Right Cessation
- 1993-09-23 BG BG98121A patent/BG61806B1/bg unknown
- 1993-09-24 RO RO93-01270A patent/RO111455B1/ro unknown
-
1995
- 1995-04-10 US US08/419,959 patent/US5574198A/en not_active Expired - Lifetime
-
1997
- 1997-11-28 GR GR970403184T patent/GR3025535T3/el unknown
Also Published As
Publication number | Publication date |
---|---|
US5574198A (en) | 1996-11-12 |
EP0589511A1 (en) | 1994-03-30 |
ITMI922177A0 (it) | 1992-09-24 |
BG61806B1 (bg) | 1998-06-30 |
ITMI922177A1 (it) | 1994-03-24 |
IT1255512B (it) | 1995-11-09 |
CA2106621A1 (en) | 1994-03-25 |
EP0589511B1 (en) | 1997-11-26 |
YU60693A (sh) | 1996-02-19 |
DE69315403T2 (de) | 1998-04-09 |
PL300466A1 (en) | 1994-04-18 |
ES2109424T3 (es) | 1998-01-16 |
YU48598B (sh) | 1998-12-23 |
GR3025535T3 (bg) | 1998-02-27 |
DE69315403D1 (de) | 1998-01-08 |
RO111455B1 (ro) | 1996-10-31 |
RO111360B1 (ro) | 1996-09-30 |
CA2106621C (en) | 2004-02-17 |
PL174412B1 (pl) | 1998-07-31 |
ATE160560T1 (de) | 1997-12-15 |
DK0589511T3 (da) | 1998-05-04 |
Similar Documents
Publication | Publication Date | Title |
---|---|---|
BG98121A (bg) | Метод за получаване на линейни алкилбензени | |
RU2237647C2 (ru) | Способ получения фенилалканов и смазка на их основе | |
CN101365675B (zh) | 合成的石油磺酸盐的制备方法 | |
RU2654697C2 (ru) | Ионная жидкость | |
Amandi et al. | Continuous reactions in supercritical fluids; a cleaner, more selective synthesis of thymol in supercritical CO 2 | |
JP2001503025A (ja) | ゼオライトβを用いるアルキル化方法 | |
RU2169134C2 (ru) | Способ получения линейных алкилбензолов | |
EP0160145A2 (en) | Alkylation of aromatic molecules using wide pore, amorphous silica-alumina catalyst | |
CN102766010A (zh) | 丙烯的制备方法 | |
JP2001515056A (ja) | 芳香族をプロピレン及びエチレンを含む希薄流れでアルキル化する方法 | |
CN1174806C (zh) | 烷基化催化剂及其在烷基化中的用途 | |
US3312734A (en) | Preparation of biodegradable surfactants | |
CZ283803B6 (cs) | Způsob přípravy lineárních alkylbenzenů | |
EP0191120A1 (en) | Isomerization of Cresols | |
RU2756954C1 (ru) | Способ получения алкилпроизводных аренов | |
US3248443A (en) | Process for alkylating aromatic hydrocarbons | |
CN104718179A (zh) | 由甲基环戊烷和苯制备环己烷的新方法 | |
SU388527A1 (ru) | Способ получени п-трет-бутилалкилбензолов | |
KR890003780B1 (ko) | 파라핀성 탄화수소의 탈수소화 공정 | |
SU398026A1 (ru) | Способ получения алкилароматических углеводородов | |
RU25004U1 (ru) | Установка для совместного получения линейных алкилбензолов и синтетических масел | |
JPH0640958A (ja) | 2,6−ジアルキルナフタレンの製造方法 | |
US3538175A (en) | Hf alkyation process | |
Novrocík et al. | Preparation of some trimethyl-and methylethylbiphenyls and reactivity of aromatic hydrocarbons in the Gomberg reaction | |
JPH029830A (ja) | p−体を高含量とするジアルキルベンゼンの製造法 |