BE865414A - Nouvelle composition pharmaceutique anti-agregante, vaso-dilatatrice et anti-oxydante - Google Patents

Nouvelle composition pharmaceutique anti-agregante, vaso-dilatatrice et anti-oxydante

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BE865414A
BE865414A BE186346A BE186346A BE865414A BE 865414 A BE865414 A BE 865414A BE 186346 A BE186346 A BE 186346A BE 186346 A BE186346 A BE 186346A BE 865414 A BE865414 A BE 865414A
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emi
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    • C07D487/00Heterocyclic compounds containing nitrogen atoms as the only ring hetero atoms in the condensed system, not provided for by groups C07D451/00 - C07D477/00
    • C07D487/02Heterocyclic compounds containing nitrogen atoms as the only ring hetero atoms in the condensed system, not provided for by groups C07D451/00 - C07D477/00 in which the condensed system contains two hetero rings
    • C07D487/04Ortho-condensed systems
    • AHUMAN NECESSITIES
    • A61MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
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    • A61K31/00Medicinal preparations containing organic active ingredients
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    • A61K31/395Heterocyclic compounds having nitrogen as a ring hetero atom, e.g. guanethidine or rifamycins
    • A61K31/495Heterocyclic compounds having nitrogen as a ring hetero atom, e.g. guanethidine or rifamycins having six-membered rings with two or more nitrogen atoms as the only ring heteroatoms, e.g. piperazine or tetrazines
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    • C07D311/00Heterocyclic compounds containing six-membered rings having one oxygen atom as the only hetero atom, condensed with other rings
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    • C07D311/04Benzo[b]pyrans, not hydrogenated in the carbocyclic ring
    • C07D311/58Benzo[b]pyrans, not hydrogenated in the carbocyclic ring other than with oxygen or sulphur atoms in position 2 or 4
    • C07D311/70Benzo[b]pyrans, not hydrogenated in the carbocyclic ring other than with oxygen or sulphur atoms in position 2 or 4 with two hydrocarbon radicals attached in position 2 and elements other than carbon and hydrogen in position 6
    • C07D311/723,4-Dihydro derivatives having in position 2 at least one methyl radical and in position 6 one oxygen atom, e.g. tocopherols

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  • Pharmaceuticals Containing Other Organic And Inorganic Compounds (AREA)

Description


   <EMI ID=1.1>   <EMI ID=2.1> 

  
La présente invention a pour objet, une composition qui ne tende pas à se substituer à ces défenses nature'! les, mais bien au contraire, à s'y ajouter. Il est évident, en effet, que certains

  
 <EMI ID=3.1> 

  
actifs classiques, de perdre totalement leurs moyens de défense naturels.

  
 <EMI ID=4.1> 

  
en effet, que la coïncidence de ces deux types de radicaux présentait un effet nouveau imprévisible.

  
Les molécules conformes à la présente invention présentent de

  
 <EMI ID=5.1> 

  
et leurs substitués.

  
 <EMI ID=6.1> 

  
 <EMI ID=7.1> 

  
l'anoxie cellulaire, génératrice d'acidose et ce troubles enzyraatiques.

  
 <EMI ID=8.1> 

  
qu'au point de vue physio--pathologique, la participation des plaquettes à ces phénomènes soit généralement admise.

  
 <EMI ID=9.1> 

  
l'ADP, entraine la formation de thromboses et cliniquement, on a constaté

  
 <EMI ID=10.1> 

  
circulation coronarienne, ce qui met en évidence un apport actif plaquettair  chez les coronariens.

  
L'utilisation en clinique humaine d'anti coagulants dans la prévention d'accidents thrombo-emboliques a été décevante.

  
 <EMI ID=11.1>   <EMI ID=12.1> 

  
certains anti-inflammatoires non stéroïdiens et anti uricémiques, agissent à des degrés divers et surtout à des stades différents de l'agrégation plaquettaire.

  
Physiologiquement, les phénomènes d'agrégation et d'anti agrégation plaquettaire endogène sont constants sous l'action d'un

  
 <EMI ID=13.1> 

  
 <EMI ID=14.1> 

  
est brève et évaluée à environ 30 secondes.

  
La thromboxane A , douée d'une puissante action vaso-constric-

  
 <EMI ID=15.1> 

  
Parallèlement, les parois vasculaires libèrent un enzyme, la

  
 <EMI ID=16.1> 

  
Prostacycline ou Prostaglandine GX, dont la durée de vie est également brève.

  
La Prostacycline ainsi formée est douée de propriétés vasodilatatrices et anti-agrégantes plaquettaires, protégeant les vaisseaux contre l'adhésion des plaquettes.

  
L'action anti-agrégante de l'Aspirine et divers produits, en inhibant la formation des endopéroxydes, inhibent tant la prostacycline dont l'effet est recherché que la thromboxane A2 dont l'effet est indésirable.

  
L'un des buts de cette invention est donc de protéger la

  
 <EMI ID=17.1> 

  
donc de penser que certains produits anti-oxydants, pourraient être utilisés dans ce but.

  
Biologiquement, les phénomènes d'oxydation sont essentiels au niveau cellulaire. Ies lipides polyinsaturés jouent un rôle prépondérant dans la composition des membranes cellulaires, du réticulum endoplasmique et des mitochondries, qui contiennent l'ensemble des transporteurs de la chaîne respiratoire. 

  
La péroxydation constitue le processus d'oxydation qui détériore * des lipides insaturés, les radicaux libres ainsi produits entraînent des lésions des membranes, des éléments intra-cellulaires, des protéines et  des enzymes qui subissent des scissions ou des polymérisations.

  
En résumé, il existe au niveau cellulaire dans la plupart des tissus, des anti-oxydants naturels qui veillent à l'équilibre cellulaire, institué entre la lipopéroxydation et l'antioxydation.

  
Il pouvait donc apparaître logique de faire appel à des -circules  <EMI ID=18.1> 

  
reconnues.

  
Ces différents corps ont notamment la propriété de pouvoir

  
 <EMI ID=19.1> 

  
 <EMI ID=20.1> 

  
ci-joint).

  
Mais, de façon surprenante, on a constaté que de tels radicaux, tout en inhibant la péroxydation des lipides et en protégeant la prostacycline synthétase, n'entravent pas la synthèse de la prostacycline, tout en permettant une activité anti-agrégante plaquettaire, agissant ainsi

  
 <EMI ID=21.1> 

  
de l'agrégation plaquettaire.

  
Selon la présente invention, les molécules constituant la spécialité, présentent donc d'une part, des radicaux à caractère antioxydant et en particulier le tocol, ses dérivés et notamment les tocophérols et leurs substitués, et d'autre part, des radicaux à caractère anti-agrégant plaquettaire et vaso-dilatateur du type pyrimido-pyrimidine et notamment

  
le dipyridamole et leurs substitués (cf. tableau ci-joint).

  
En particulier, conformément à la présente invention, la composition peut être constituée par des sels de tocol ou de ses dérivés et substitués ou de pyrimido-pyrimidine et de leurs dérivés ou substitués ; de préférence, ces esters-sels seront ceux d'un di-acide organique tel que,
 <EMI ID=22.1> 
  <EMI ID=23.1> 

  
 <EMI ID=24.1> 

  
Sans sortir du cadre de l'invention, on.peut évidemment utiliser des acides organiques à plus de deux groupements acides et des molécules d'un ou plusieurs types, mais présentant ensemble et dans leur diversité, les mêmes radicaux. 

  
Ainsi, selon un des modes préférés de réalisation de l'invention, la composition se présente sous forme de gélules correspondant à 75 à 100 mg de pyrimido-pyrimidine et 20 à 200 mg de tocol.

  
On utilise généralement pour l'homme, 1 à 10 gélules par jour durant le traitement.

  
 <EMI ID=25.1> 

  
les injectables, suppositoires.

  
Les indications de la composition sont les suivantes :

  
sur le plan vasculaire périphérique, angor - coronarites - séquelles d'infarctus du myocarde - ischémies myocardiques - artérites - maladie thrombo-embolique artérielle, veineuse et capillaire - acrosyndrômes troubles trophiques - athérosclérose.

  
sur le plan central, ramollissement cérébral - ictus - hémiplégie insuffisance cérébrale progressive et accidents vasculaires cérébraux en général.

  
 <EMI ID=26.1> 

  
la présente invention, on recourra de préférence à un ester-de di-acide et" notamment l'acide succinique.

  
En ce qui concerne le radical dipyridamole, sur le plan de la pharmacocinétique, il s'élimine généralement dans la bile sous une forme sulfo et glycurono conjuguée. Sa demi-via est d'environ 2 heures.

  
Sur le plan pharmacologique, il inhibe l'agrégation primaire et

  
 <EMI ID=27.1> 

  
libre entre les acides gras insaturés et la ration alimentaire en antioxydants.

  
Le radical tocophérol, grâce à ses propriétés anti-oxydantes, son action fibrinolytique et sa propriété d'empêcher la coagulation intra,- <EMI ID=28.1> 

  
traitement des affections cardiovasculaires.

  
Le dipyridamole augmente le débit des coronaires par diminution des résistances vasculaires coronariennes, il augmente

  
la consommation myocardique d'oxygène avec une diminution du travail ventriculaire.

  
Cette propriété paradoxale pourrait être expliquée par une activité métabolique cellulaire oxydo réductrice ae ce principe actir.

  
Par conséquent, on a remarqué jusqu'à présent, que le tocophérol et le dipyridamole possèdent des propriétés pharmacologiques

  
 <EMI ID=29.1> 

  
Par contre. on a découvert que d'une façon inattendue, la composition pharmaceutique suivant la présente invention, présente

  
une action importante sur les diiférents stades de l'agrégation plaqueztaire ainsi que sur la dilatation coronarienne et qu'il existe une véritable synergie des propriétés des principes actifs constituant la composition aboutissant à une potentialisation de leur action et une extension d'activité thérapeutique sur un éventail plus large des dirférents stades ae l'agrégation plaqueztaire et des altérations pariétales vasculaires.

  
L'activité thérapeutique de cette nouvelle composition sur l'agrégation plaquettaire en particulier, s'explique notamment par l'action protectrice de la vitamine E vis à vis de la prostacycline synthétase et la synthèse de prostacycline endogène, un des plus puissants anti-agrégants

  
 <EMI ID=30.1> 

ESSAIS PHARMACOLOGIQUES

  
Les essais pharmacologiques des composés selon la présente  invention ont porté sur les points suivants donnés à titre d'exemple pour

  
 <EMI ID=31.1> 

  
séparément.

  
2 - Mise en évidence d'une augmentation de l'activité antj-agrégante en

  
 <EMI ID=32.1> 
 <EMI ID=33.1> 
 L'inducteur est utilisé à la dose minimale provoquant le maximum d'agrégation.

MODE OPERATOIRE

  
 <EMI ID=34.1> 

  
une cuvette que l'on place dans un agregometre muni d'un dispositif enregistreur du coefficient de transmission optique portant le coefficient T en % en ordonnées, le temps t en minutes en abscisses.

  
On ajuste la transmission puis on introduit le produit en solution dans du sérum physiologique. On attend une minute puis on ajoute un même volume d'inducteur d'agrégation et on mesure à nouveau la transmission.

  
Plus l'effet anti-agrégant plaquettaire est grand, plus la transmission est faible.

  
Le tracé des courbes de transmission (fig. 1) en utilisant l'adrénaline comme inducteur montre deux phases correspondant respectivement au -moment où l'inducteur d'agrégation est ajouté, et la seconde

  
 <EMI ID=35.1> 

  
l'augmentation de l'effet anti-agregant en fonction de la concentrât; en.

  
 <EMI ID=36.1> 

  
 <EMI ID=37.1> 

  
fraction)

  

 <EMI ID=38.1> 


  
 <EMI ID=39.1> 

  
 <EMI ID=40.1> 

  

 <EMI ID=41.1> 


  
L'agrégation est induite par adjonction d'adrénaline (concentra tic

  
 <EMI ID=42.1> 

  
résultats :

  
 <EMI ID=43.1> 

  
 <EMI ID=44.1> 

  
1'effort. 

  

 <EMI ID=45.1> 
 

  
 <EMI ID=46.1> 

  

 <EMI ID=47.1> 


  
Ce même malade est soumis quelques mois après arrêt du dipyridamole

  
 <EMI ID=48.1> 

  
 <EMI ID=49.1> 

  
 <EMI ID=50.1> 

  
L'agrégation plaquettaire in vitro(selon la méthode de Born) donne:

  

 <EMI ID=51.1> 


  
OBSERVATION N[deg.]2

  
Malade de 62 ans,coronarien,hyperlipidémique et diabétique.

  
Mis sous dipyridamole à trois prises de 75mg par 24heures. adhésivité plaquettaire in vitro:

  

 <EMI ID=52.1> 
 

  

 <EMI ID=53.1> 


  
Ce malade est soumis,3 mois après l'arrêt du traitement à un nouvea

  
 <EMI ID=54.1> 

  

 <EMI ID=55.1> 


  
La même étude montre alors :

  

 <EMI ID=56.1> 


  
Selon une forme préférée de l'invention, on présente la compo-

  
 <EMI ID=57.1> 

  
 <EMI ID=58.1> 

  
Selon une autre forme préférée de l'invention, les gélules sont

  
 <EMI ID=59.1> 

  
Ces gélules peuvent être administrées sous forme orale pour le traitement des troubles cardio-vasculaires et les atteintes artérielles, veineuses et'capillaires, périphériques et centrales. 

  
 <EMI ID=60.1> 

  
 <EMI ID=61.1> 

  
 <EMI ID=62.1> 

  
pyrimidine et du type tocol.

Claims (1)

  1. 2 - Composition pharmaceutique selon la revendication 1 , caractérisée par le fait que les radicaux du type tocol sont des radicaux tocoph&#65533;rol. <EMI ID=63.1>
    <EMI ID=64.1>
    <EMI ID=65.1>
    <EMI ID=66.1>
    ou des substitués.
    <EMI ID=67.1>
    <EMI ID=68.1>
    du type dipyridamole.
    <EMI ID=69.1>
    <EMI ID=70.1>
    8 - Composition pharmaceutique selon la revendication 7, caractérisée par le fait que les esters sont des esters d'acide présentant au moins un groupement fonctionnel.
    9 - Composition pharmaceutique selon l'une des revendications 7 ou 8, caractérisée-par le fait que l'un des esters est un acétate.
    10 - Composition pharmaceutique selon l'une les revendications 7 à 9, caractérisée par le fait que l'un au moins des esters est un succinate. <EMI ID=71.1>
    1 à 10, caractérisée par le fait que les radicaux à l'état libre ou
    <EMI ID=72.1>
    à 200 mg d'équivalent de tocol.
    12 - Composition pharmaceutique selon la revendication 11, caractérisée par le fait qu'elle est constituée sous forme de gélules
    <EMI ID=73.1>
    <EMI ID=74.1>
    caractérisée par le fait qu'elle est constituée sous forme de gélules
    <EMI ID=75.1>
    <EMI ID=76.1>
    caractérisée par le fait qu'elle est administrée sous forme orale pour
    le traitement des troubles cardio-vasculaires et les atteintes artérielles, veineuses et capillaires, périphériques et centrales.
BE186346A 1978-03-29 1978-03-29 Nouvelle composition pharmaceutique anti-agregante, vaso-dilatatrice et anti-oxydante BE865414A (fr)

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