JP2011505383A - コエンザイムq−10の生物利用性を高めるためのニンニク油の使用 - Google Patents
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Abstract
Description
本発明は,一般に,ニンニク油またはその単離されたまたは精製された成分の1またはそれ以上と,コエンザイムQとの独特の組み合わせに関する。
CoQ−10(コエンザイムQ10)は脂溶性キノンであり,ビタミンKと構造的に類似しており,一般にユビキノンとして知られるベンゾキノンである。CoQ−10はほとんどの生きた生物に見いだされ,細胞のエネルギー産生に必須である。CoQ−10(2,3−ジメチル−5−メチル−6−デカプレニルベンゾキノン)(2−(全E)−3,7,11,15,19,23,27,31,35,39−デカメチル−2,6,10,14,18,22,26,30,34,38−テトラコンタデカエニル)−5,6−ジメトキシ−3−メチル−p−ベンゾキノン)は,食肉および海産物に少量で見いだされる内因性抗酸化剤である。CoQ−10はすべてのヒト細胞に見いだされるが,心臓,肝臓,腎臓および膵臓においてCoQ−10の濃度が最も高い。これは多くの哺乳動物の臓器に天然に見いだされる。
本発明は,驚くべきことに,コエンザイムQ,還元型コエンザイムQ,またはこれらの混合物と,コエンザイムQ,還元型コエンザイムQ,またはこれらの混合物を溶解するのに適した十分な量のスルフィド含有物質とを含む組成物を提供する。コエンザイムQ物質をスルフィド含有物質に溶解することにより,スルフィド含有物質がない場合の等量のコエンザイムQ物質と比較して,コエンザイムQ物質の生物利用性を高めることができる。一般に,コエンザイムQ物質の生物利用性は,スルフィド含有物質なしの等量のコエンザイムQ製剤に対して約15パーセントから約1500パーセント増加する。
本発明は,驚くべきことに,十分な量の1またはそれ以上のスルフィド含有物質を用いてコエンザイムQ物質を溶解することが可能であることを提供する。スルフィド含有物質を用いることにより,1またはそれ以上のスルフィド含有物質なしで存在する等量のコエンザイムQ物質と比較して,コエンザイムQ物質の生物利用性が増加する。
を有する,請求項1−7のいずれかに記載の組成物。
を有する,請求項13−19のいずれかに記載の方法。
を有する,段落25−31のいずれかに記載の方法。
1.細胞培養
1.1.Caco−2細胞の維持
Caco−2HTB−37(ヒト結腸腺癌)はATCCから入手し,20%FCS(ウシ胎児血清),1%非必須アミノ酸,0.83mML−グルタミンおよび1%ペニシリン−ストレプトマイシンを含むDMEM(ダルベッコ/ボート改変イーグル最少必須培地)で37℃でCO2の湿潤雰囲気で維持した。細胞は75cm2培養フラスコ(T75)で成長させ,培地は3日ごとに交換した。コンフルエントに達したらなるべく早く−1週間に1回−トリプシンを用いて分割した。
古い培地を廃棄した後,単層を10mLのPBSで洗浄した。次に,細胞をはがすために3mLのトリプシンを加えた。Caco−2細胞はゆっくりした速度で成長することが知られているため,細胞を9mLDMEMとともに激しく混合し,3mLの細胞懸濁液をフラスコに残してこれに17mLのDMEMを加えることにより,細胞を1:4に分割することが合理的である。
2.1.乳濁液の調製
サフラワー油中に溶解/懸濁するか,ニンニク油に溶解するか,または結晶形のCoQ10を,プラスチックチューブに入れ,0.4gのオリーブ油を加えた。サンプルをボルテックスし,10分間超音波処理した。次に,サンプルを80℃の水浴中で10分間静置した。100mLの150mMNaCl溶液中10mM胆汁塩を加えた(10mMの胆汁塩溶液は消化の間の十二指腸中の平均胆汁塩濃度に相当する)。
また,結晶形のCoQ10については,胆汁塩/NaCl溶液中の単純な懸濁液を調製し,さらに処理することなく吸収試験に用いた。
コエンザイムQ10−ミセル溶液をDMEMで1:3(v/v)に希釈した。
孔径5μm長さ4.6mmの逆相カラム(Spherimage−80)を用いた。溶出は,下記を含む溶媒でアイソクラチックで行った:6.8g酢酸ナトリウム,15mL氷酢酸,15mL2−プロパノール,695mLメタノール,275mLヘキサン,流速1mL/分間。コエンザイムQ10(酸化型および還元型)は275nmでモニターした。
CoQ10は培地(細胞外)および細胞内で測定した。酸化型および還元型の両方のCoQ10を定量した。
1.1.種々のCoQ10調製物の比較の試験結果
下記に示す結果は還元型と酸化型CoQ10の合計を示す。
さらに,DHLAまたはアスコルビルパルミチン酸(AP)のいずれかをCoQ10の5倍過剰(モル基準)で加えた後の,ニンニク油中のCoQ10(30%)の溶解を試験した。
ヒトLDLは新鮮なヒト血液から超遠心分離により取得し,次に10mMPBS(pH7.4)に対して4℃で暗所で24時間透析した。LDL(0.1mg/ml)を種々の量の活性構成成分と混合した。CuSO4(10μM)の溶液を加えることにより反応を開始した。次にサンプルを37℃で22時間インキュベーションした。共役ジエンの形成は,Hewlett−Packard分光光度計(Agilent,PaloAlto)を用いて234nmで測定した。
ニンニク油の存在下におけるLDL−酸化
結果1
コエンザイムQ10の存在下におけるLDLの酸化
ニンニク油およびコエンザイムQ10の存在下におけるLDLの酸化
以下は,ニンニク油および/またはコエンザイムQ10の存在下においてLDLの酸化を阻害することによる,ニンニク油とCoQ10との間の相対的同等性(relative equivalent)の相関を示す。上述の第1,2および3部に基づいて,図7のデータを計算することができる。
遅延時間を測定したところ,表8に示される結果が得られた。表8のデータは,LDL−酸化の開始の遅延時間(LDL濃度0.1mg/ml)を,個々の成分と,ニンニク油とCoQ10との組み合わせについて比較したときに示される相乗効果を示す。
Claims (19)
- コエンザイムQ,または還元型コエンザイムQ,またはこれらの混合物と,コエンザイムQ,または還元型コエンザイムQ,またはこれらの混合物を溶解するのに適した十分な量のスルフィド含有物質とを含む組成物。
- 重量ベースで約10ミリグラムから約400ミリグラムのコエンザイムQが1ミリリットルのスルフィド含有物質に溶解している,請求項1に記載の組成物。
- スルフィド含有物質はニンニク油である,請求項1に記載の組成物。
- ニンニク油は精製したニンニク油である,請求項3に記載の組成物。
- スルフィド含有物質は,スルフィド,ジスルフィド,トリスルフィド,テトラスルフィド,ペンタスルフィド,またはこれらの混合物である,請求項1に記載の組成物。
- スルフィド,ジスルフィド,トリスルフィド,テトラスルフィド,またはペンタスルフィド含有物質は,ジアリルスルフィド,アリルメチルスルフィド,アリルエチルスルフィド,ジアリルトリスルフィド,メチルアリルジスルフィド,エチルアリルジスルフィド,ジアリルジスルフィド,メチルアリルトリスルフィド,ジアリルトリスルフィド,エチルアリルトリスルフィド,ジアリルテトラスルフィド,アジョエン,2−ビニル−4H−1,3−ジチイン,3−ビニル−5H−1,2−ジチイン,メチルアリルスルフィド,ジメチルトリスルフィド,ジメチルジスルフィド,プロピルアリルジスルフィド,アリルプロピルトリスルフィド,メチルアリルテトラスルフィド,メチルアリルペンタスルフィド,6−メチル−1−チア−2,4−シクロヘキサジエン,3−メチル−1,2−ジチア−3−シクロペンテン,4−メチル−1,2−ジチア−3−シクロペンテン,4−ビニル−1,2,3−トリチア−5−シクロヘキセン,3−ビニル−1,2−ジチア−4−シクロヘキセン,ジプロペニルジスルフィド,ジチオ−(プロペニル)−プロピオネート,2−エチルテトラヒドロチオフェンのいずれか,またはこれらの混合物である,請求項5に記載の組成物。
- コエンザイムQ,または還元型コエンザイムQ,またはこれらの混合物の生物利用性を高める方法であって,コエンザイムQ,または還元型コエンザイムQ,またはこれらの混合物と,これを溶解するのに適した十分な量のスルフィド含有物質とを混合することを含む方法。
- スルフィド含有物質はニンニク油である,請求項7に記載の方法。
- スルフィド含有物質は,スルフィド,ジスルフィド,トリスルフィド,テトラスルフィド,ペンタスルフィド,またはこれらの混合物である,請求項7に記載の方法。
- スルフィド,ジスルフィド,トリスルフィド,テトラスルフィド,またはペンタスルフィド含有物質は,ジアリルスルフィド,アリルメチルスルフィド,アリルエチルスルフィド,ジアリルトリスルフィド,メチルアリルジスルフィド,エチルアリルジスルフィド,ジアリルジスルフィド,メチルアリルトリスルフィド,ジアリルトリスルフィド,エチルアリルトリスルフィド,ジアリルテトラスルフィド,アジョエン,2−ビニル−4H−1,3−ジチイン,3−ビニル−5H−1,2−ジチイン,メチルアリルスルフィド,ジメチルトリスルフィド,ジメチルジスルフィド,プロピルアリルジスルフィド,アリルプロピルトリスルフィド,メチルアリルテトラスルフィド,メチルアリルペンタスルフィド,6−メチル−1−チア−2,4−シクロヘキサジエン,3−メチル−1,2−ジチア−3−シクロペンテン,4−メチル−1,2−ジチア−3−シクロペンテン,4−ビニル−1,2,3−トリチア−5−シクロヘキセン,3−ビニル−1,2−ジチア−4−シクロヘキセン,ジプロペニルジスルフィド,ジチオ−(プロペニル)−プロピオネート,2−エチルテトラヒドロチオフェンのいずれか,またはこれらの混合物である,請求項9に記載の方法。
- 被験者において心臓血管疾患を治療または予防する方法であって,治療または予防を必要とする被験者に,被験者において心臓血管疾患が治療または予防されるように十分な量のスルフィド,ジスルフィド,トリスルフィド,テトラスルフィド,またはペンタスルフィド含有物質とコエンザイムQとを提供することを含む方法。
- スルフィドは,ジアリルスルフィド,アリルメチルスルフィド,アリルエチルスルフィド,ジアリルトリスルフィド,メチルアリルジスルフィド,エチルアリルジスルフィド,ジアリルジスルフィド,メチルアリルトリスルフィド,ジアリルトリスルフィド,エチルアリルトリスルフィド,ジアリルテトラスルフィド,アジョエン,2−ビニル−4H−1,3−ジチイン,3−ビニル−5H−1,2−ジチイン,メチルアリルスルフィド,ジメチルトリスルフィド,ジメチルジスルフィド,プロピルアリルジスルフィド,アリルプロピルトリスルフィド,メチルアリルテトラスルフィド,メチルアリルペンタスルフィド,6−メチル−1−チア−2,4−シクロヘキサジエン,3−メチル−1,2−ジチア−3−シクロペンテン,4−メチル−1,2−ジチア−3−シクロペンテン,4−ビニル−1,2,3−トリチア−5−シクロヘキセン,3−ビニル−1,2−ジチア−4−シクロヘキセン,ジプロペニルジスルフィド,ジチオ−(プロペニル)−プロピオネート,2−エチルテトラヒドロチオフェンのいずれか,またはこれらの混合物である,請求項11に記載の方法。
- スルフィド,ジスルフィド,トリスルフィド,テトラスルフィド,またはペンタスルフィド含有物質はニンニク油を含む,請求項11に記載の方法。
- 被験者において糖尿病を治療または予防する方法であって,治療または予防を必要とする被験者に,被験者において糖尿病が治療または予防されるように十分な量のスルフィド,ジスルフィド,トリスルフィド,テトラスルフィド,またはペンタスルフィド含有物質とコエンザイムQとを提供することを含む方法。
- スルフィドは,ジアリルスルフィド,アリルメチルスルフィド,アリルエチルスルフィド,ジアリルトリスルフィド,メチルアリルジスルフィド,エチルアリルジスルフィド,ジアリルジスルフィド,メチルアリルトリスルフィド,ジアリルトリスルフィド,エチルアリルトリスルフィド,ジアリルテトラスルフィド,アジョエン,2−ビニル−4H−1,3−ジチイン,3−ビニル−5H−1,2−ジチイン,メチルアリルスルフィド,ジメチルトリスルフィド,ジメチルジスルフィド,プロピルアリルジスルフィド,アリルプロピルトリスルフィド,メチルアリルテトラスルフィド,メチルアリルペンタスルフィド,6−メチル−1−チア−2,4−シクロヘキサジエン,3−メチル−1,2−ジチア−3−シクロペンテン,4−メチル−1,2−ジチア−3−シクロペンテン,4−ビニル−1,2,3−トリチア−5−シクロヘキセン,3−ビニル−1,2−ジチア−4−シクロヘキセン,ジプロペニルジスルフィド,ジチオ−(プロペニル)−プロピオネート,2−エチルテトラヒドロチオフェンのいずれか,またはこれらの混合物である,請求項14に記載の方法。
- スルフィド,ジスルフィド,トリスルフィド,テトラスルフィド,またはペンタスルフィド含有物質はニンニク油を含む,請求項14に記載の方法。
- 被験者においてアテローム性動脈硬化症を治療または予防する方法であって,治療または予防を必要とする被験者に,被験者においてアテローム性動脈硬化症が治療または予防されるように十分な量のスルフィド,ジスルフィド,トリスルフィド,テトラスルフィド,またはペンタスルフィド含有物質と,コエンザイムQとを提供することを含む方法。
- スルフィドは,ジアリルスルフィド,アリルメチルスルフィド,アリルエチルスルフィド,ジアリルトリスルフィド,メチルアリルジスルフィド,エチルアリルジスルフィド,ジアリルジスルフィド,メチルアリルトリスルフィド,ジアリルトリスルフィド,エチルアリルトリスルフィド,ジアリルテトラスルフィド,アジョエン,2−ビニル−4H−1,3−ジチイン,3−ビニル−5H−1,2−ジチイン,メチルアリルスルフィド,ジメチルトリスルフィド,ジメチルジスルフィド,プロピルアリルジスルフィド,アリルプロピルトリスルフィド,メチルアリルテトラスルフィド,メチルアリルペンタスルフィド,6−メチル−1−チア−2,4−シクロヘキサジエン,3−メチル−1,2−ジチア−3−シクロペンテン,4−メチル−1,2−ジチア−3−シクロペンテン,4−ビニル−1,2,3−トリチア−5−シクロヘキセン,3−ビニル−1,2−ジチア−4−シクロヘキセン,ジプロペニルジスルフィド,ジチオ−(プロペニル)−プロピオネート,2−エチルテトラヒドロチオフェンのいずれか,またはこれらの混合物である,請求項17に記載の方法。
- スルフィド,ジスルフィド,トリスルフィド,テトラスルフィド,またはペンタスルフィド含有物質はニンニク油を含む,請求項17に記載の方法。
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