BE686947A - - Google Patents

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BE686947A
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    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C11ANIMAL OR VEGETABLE OILS, FATS, FATTY SUBSTANCES OR WAXES; FATTY ACIDS THEREFROM; DETERGENTS; CANDLES
    • C11DDETERGENT COMPOSITIONS; USE OF SINGLE SUBSTANCES AS DETERGENTS; SOAP OR SOAP-MAKING; RESIN SOAPS; RECOVERY OF GLYCEROL
    • C11D3/00Other compounding ingredients of detergent compositions covered in group C11D1/00
    • C11D3/48Medical, disinfecting agents, disinfecting, antibacterial, germicidal or antimicrobial compositions
    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C07ORGANIC CHEMISTRY
    • C07CACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C275/00Derivatives of urea, i.e. compounds containing any of the groups, the nitrogen atoms not being part of nitro or nitroso groups
    • C07C275/28Derivatives of urea, i.e. compounds containing any of the groups, the nitrogen atoms not being part of nitro or nitroso groups having nitrogen atoms of urea groups bound to carbon atoms of six-membered aromatic rings of a carbon skeleton
    • C07C275/30Derivatives of urea, i.e. compounds containing any of the groups, the nitrogen atoms not being part of nitro or nitroso groups having nitrogen atoms of urea groups bound to carbon atoms of six-membered aromatic rings of a carbon skeleton being further substituted by halogen atoms, or by nitro or nitroso groups

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  • Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
  • Acyclic And Carbocyclic Compounds In Medicinal Compositions (AREA)

Description


   <Desc/Clms Page number 1> 
 
 EMI1.1 
 



  Composés germicides et procédé pour les préparer. 
La présente invention concerne de nouvelles   composi-   tions   antibactériennes   et de nouveaux composés   antibactériens.   
 EMI1.2 
 La Demandoresse a d6couvert que les urées et'ani11dos de formule générale : 
X.NH.CO.Z 
 EMI1.3 
 oà X représente un radical 3e4-dihalogénoph6nyle, 3,5-dihalosénophdnylo , ou 4-nitroph6nylo, 

 <Desc/Clms Page number 2> 

 et Z représente un radical NHR ou R où R représente un radical alkylo normal de 4 à 10 atomes de i 
 EMI2.1 
 carbone, ont d'utiles propriétés antibactériennes. 



   L'invention procure des compositions antibactériennes contenant un compose de la formule ci-dessus. De préférence,   1,'atome   d'halogène est un atome de chlore. 



   N.E. Good dans Plant Physiol. 1961, 36, 768   déci-44.   la 
 EMI2.2 
 synthèse er l'act.1.Vll.. hrb..Lde de c.:.rt6.1ns coaposés parmi les 3,-oichloroanilides et urées repondant à la formule centrale ci-dessus. A l'exception de ces anilides et urées, les composés de formule générale ci-dessus sont des composés nouveaux, à la connaissance de la Demanderesse, et constituent une autre par= ticularit6 de l'invention. 



   Les composés de la formule générale ci-dessus se sont révélés efficaces dans le savon contre les bactéries   Gram-positives   et Gram négatives (Staph. aureus et E. coli respectivement). 



   Suivant une autre de ses particularités, l'invention concerne une composition savonneuse contenant un composé de la formule générale ci-dessus. 



   Les composés de la formule générale indiquée peuvent 
 EMI2.3 
 être obtenus par do nombreux prooddds. Par exemple, un anilide peut être obtenu à partir de l'aniline convenablement substituée par acylation au moyen d'un halogénure d'acyle   comptant 5 à   11 atomes de carbone et une urée peut être obtenue à partir de l'aniline convenablement substituée par traitement au moyen d'un isocyanate do 5 à 11 atomes de carbone. 
 EMI2.4 
 



  :v rv.? p 1 .. 



  : -:0.. ..dA9.hlo:'onh{.nY.11-N ',-n-h('!1) tYlue. 



  On consorve do la 3.5-dichloroaniline (1 g) et de- 1i90Cy8:1at9 de n-heptyle (1 g) en solution dans du benzène 

 <Desc/Clms Page number 3> 

 
 EMI3.1 
 (7,5 al) jusqu'au lcnde:a1n la température ambiante puis on 
 EMI3.2 
 dilue le mélange avec un excès d'éther de pétrole (intervalle 
 EMI3.3 
 d'ébullition v0-8D Cj,ce ;ui fait apparaître un précipité. On re- cueille le précipité par filtration et on le rt-cristsilise pour obtanir l'urne (0,5 5 i P.F. 98-ltr0 C. ; 
 EMI3.4 
 La concentration inhibitrice minimum du compose à 
 EMI3.5 
 l'égard de S. au eus,ex7rieée en parties par million,est dltermi- 
 EMI3.6 
 née par dilutions successives et donne la valeur de 0,3. 
 EMI3.7 
 



  Dans chacun des exemples 2 à 5 cL-apr±s, les composés sont obtenus par un procédé analogue à celui décrit dans i'exen- 
 EMI3.8 
 ple 1. 
 EMI3.9 
 



  F1: ,I ', .Ii -¯-n 1j..r9.PW-!\.:.PS.pJ.YJ.4urée P. F. 109-110 C. , CI14 1,0. 



  XXLW%5>,=- i-(3s-è chloroahfnyl)-H'-n-hcnCYlurfe ; P.F. 96-98 C., CIM 0,5. w¯ 4¯¯ :- (/, -pi t.rt')npln1) -N' -n-1\t'xl urée P.F. 110,;-11oC., CIX 0,25 gyj < . 



  N,-(3,<-ìrhkoxoùhin¯Yll-N,'-p.hrxzjAg P.F. 99,5-101oC., CIM 0,5. fi54lt±à 6. - -4 -hPtQnoyl-3.3-è1chloronn11e 
 EMI3.10 
 On additionne du chlorure de n-hoptanoyle (3 ml dans 
 EMI3.11 
 10 nà de benzène) de 3,5-dicmonoanilme (7 g dans 20 ml de benzène). On acidifie le n41anga au zoyùn diacide chlorhydrique 
 EMI3.12 
 et on isole le produit de la solution benzénique pat évaporation 
 EMI3.13 
 (après lavae et s'chA&e),pu1s on le recristallise dans un mélange 

 <Desc/Clms Page number 4> 

   @   
 EMI4.1 
 de benzène et déther de pétrole,pour obtenir l'anilide, P.F. 72- 74 c, CIM 5,0. 



   Dans chacun des exemples suivants, les   composes   sont obtenus par un procédé analogue à celui décrit dans   l'exemple     6,   
 EMI4.2 
 XFHer...: 7.- n'onlnov-3.5-dichloroni e. 



  P.F. 66,5-68,5 C., CIX 5,0 - n-etnnvi-3.5-lrhloroan!te. 



  P.F. 57-59 C., CIX 5,0 $X14E 9.-¯ Les concentrations inhibitrices minima des 3,4-dLchloro- anilides et de l'une des 3,4-dichlorophénylurès décrites dans le travail précité de N.E. Good sont les suivantes : 
 EMI4.3 
 
<tb> CIM
<tb> 
 
 EMI4.4 
 n-Octanoyl-3,4-dichloroanilide 5,0 n-Nonanoyl-3,4-dicüloroanilide 1,0 N -(3,4-dichlorogh6nyl)-N '-n-hexyiurée 0,75 EXEMPLE 10. - 
 EMI4.5 
 L'indice dempreintesdiitales des produits des exam- plts 4 et 5 est ddtermUÀ de la façon habitualla. 



  Indieg d'eMpeinte dicitale. 
 EMI4.6 
 
<tb> 



  Exemple <SEP> 4 <SEP> 0,2
<tb> 
<tb> Exemple <SEP> 1,0
<tb> 
 
 EMI4.7 
 Au cours du même essai, le 3,4,4'-trichlorocarb&nilide donne un indice de 1,3. 



    EXEMPLE  11.- 
 EMI4.8 
 Les concentro.t10l1l1nh.1b1tr1cEB minima de a6lang de com- posés de la formule générale 01-desuuB avec du 3,4,1'-triohloro- carbanilide, du 3,5,4'-tr1bromosa11cylan111de et du 2,2j-dihydroxy- 

 <Desc/Clms Page number 5> 

 
 EMI5.1 
 3,5,6,3',5',6-haxach7.orodiphEnylméthane sont déterminées et com- paries avec les valeurs attendues.

   Dans 10 tableau ci-après, le signe + indique l'effet synergique et le signe ++ un effet sy-   nergique   marqué, 
 EMI5.2 
 3 ,4,1 '- 3,S,4'-tr1brorno 't,2'-dihyà:cxy tr1ccro- sa11cyln111ào 3,5,n 3',5' 6'- 
 EMI5.3 
 
<tb> carbaniliàe <SEP> 3,5,6,3',5',6
<tb> 
<tb> 
<tb> 
<tb> 
<tb> 
<tb> phényl <SEP> méthane
<tb> 
 
 EMI5.4 
 N -j3,5-dichloro- I,h nyl)-y -hep tyl - ++ ++ 
 EMI5.5 
 
<tb> urée
<tb> 
 
 EMI5.6 
 N-(J,4-d1chloro- P'hf-nyl) -li 1 -hep tyl- + + urée N- (J,' -1chlorophenyl)-N'-hexyl- + + + 
 EMI5.7 
 
<tb> urée
<tb> 
 
 EMI5.8 
 N-3,5-dichloro- phényl) -h '-hexyl- + + ++ urée N-(4-nitroph<<nyl)- + + 
 EMI5.9 
 
<tb> N'-hexylurée
<tb> 
 
 EMI5.10 
 n-Uonanoyl-3.5-di- hloroan1l1de n-Nonanoyl -4-ni lro - + 
 EMI5.11 
 
<tb> anilide
<tb> 
 
 EMI5.12 
 n-oc tanoyl-3,5-di- + chloroanilide n-Qctanoyl-!,-nitro- . ' .

   + 
 EMI5.13 
 
<tb> anilioe
<tb> 
   @   
 EMI5.14 
 , if,'. I"

Claims (1)

  1. EMI6.1
    ''.;'' B E V E M D 1 C A T 1 0 U S ----------------------------- 1.- Composition antibactérienne, caractérisée en ce quelle comprend une urée ou un anilide de formule générale : X. NH.CO.Z EMI6.2 où X représente un radical 3-dihalosénophënylo, 3.5-dihalog6nophényle ou 4-nitrophényle, EMI6.3 et Z rnrtante un radical NHR ou R où R représente un radical alkyle normal de 4 à 10 atomes de carbone.
    2. - Composition antibactérienne suivant la revendica- tion 1, caractérisée en ce qu'un des atomes d'halogène en posi- tion de substitution ou les deux sont des atomes de chlore.
    3.- Procédé de préparation de composés germicides ré- pondant à la formule donnée dans la revendication 1, caractérisé en ce qu'on les synthétise par des procédés connus pour la pré- paration de composés analogues.
BE686947D 1965-09-15 1966-09-15 BE686947A (fr)

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