BE686947A - - Google Patents
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- C07C275/00—Derivatives of urea, i.e. compounds containing any of the groups, the nitrogen atoms not being part of nitro or nitroso groups
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Description
<Desc/Clms Page number 1> EMI1.1 Composés germicides et procédé pour les préparer. La présente invention concerne de nouvelles composi- tions antibactériennes et de nouveaux composés antibactériens. EMI1.2 La Demandoresse a d6couvert que les urées et'ani11dos de formule générale : X.NH.CO.Z EMI1.3 oà X représente un radical 3e4-dihalogénoph6nyle, 3,5-dihalosénophdnylo , ou 4-nitroph6nylo, <Desc/Clms Page number 2> et Z représente un radical NHR ou R où R représente un radical alkylo normal de 4 à 10 atomes de i EMI2.1 carbone, ont d'utiles propriétés antibactériennes. L'invention procure des compositions antibactériennes contenant un compose de la formule ci-dessus. De préférence, 1,'atome d'halogène est un atome de chlore. N.E. Good dans Plant Physiol. 1961, 36, 768 déci-44. la EMI2.2 synthèse er l'act.1.Vll.. hrb..Lde de c.:.rt6.1ns coaposés parmi les 3,-oichloroanilides et urées repondant à la formule centrale ci-dessus. A l'exception de ces anilides et urées, les composés de formule générale ci-dessus sont des composés nouveaux, à la connaissance de la Demanderesse, et constituent une autre par= ticularit6 de l'invention. Les composés de la formule générale ci-dessus se sont révélés efficaces dans le savon contre les bactéries Gram-positives et Gram négatives (Staph. aureus et E. coli respectivement). Suivant une autre de ses particularités, l'invention concerne une composition savonneuse contenant un composé de la formule générale ci-dessus. Les composés de la formule générale indiquée peuvent EMI2.3 être obtenus par do nombreux prooddds. Par exemple, un anilide peut être obtenu à partir de l'aniline convenablement substituée par acylation au moyen d'un halogénure d'acyle comptant 5 à 11 atomes de carbone et une urée peut être obtenue à partir de l'aniline convenablement substituée par traitement au moyen d'un isocyanate do 5 à 11 atomes de carbone. EMI2.4 :v rv.? p 1 .. : -:0.. ..dA9.hlo:'onh{.nY.11-N ',-n-h('!1) tYlue. On consorve do la 3.5-dichloroaniline (1 g) et de- 1i90Cy8:1at9 de n-heptyle (1 g) en solution dans du benzène <Desc/Clms Page number 3> EMI3.1 (7,5 al) jusqu'au lcnde:a1n la température ambiante puis on EMI3.2 dilue le mélange avec un excès d'éther de pétrole (intervalle EMI3.3 d'ébullition v0-8D Cj,ce ;ui fait apparaître un précipité. On re- cueille le précipité par filtration et on le rt-cristsilise pour obtanir l'urne (0,5 5 i P.F. 98-ltr0 C. ; EMI3.4 La concentration inhibitrice minimum du compose à EMI3.5 l'égard de S. au eus,ex7rieée en parties par million,est dltermi- EMI3.6 née par dilutions successives et donne la valeur de 0,3. EMI3.7 Dans chacun des exemples 2 à 5 cL-apr±s, les composés sont obtenus par un procédé analogue à celui décrit dans i'exen- EMI3.8 ple 1. EMI3.9 F1: ,I ', .Ii -¯-n 1j..r9.PW-!\.:.PS.pJ.YJ.4urée P. F. 109-110 C. , CI14 1,0. XXLW%5>,=- i-(3s-è chloroahfnyl)-H'-n-hcnCYlurfe ; P.F. 96-98 C., CIM 0,5. w¯ 4¯¯ :- (/, -pi t.rt')npln1) -N' -n-1\t'xl urée P.F. 110,;-11oC., CIX 0,25 gyj < . N,-(3,<-ìrhkoxoùhin¯Yll-N,'-p.hrxzjAg P.F. 99,5-101oC., CIM 0,5. fi54lt±à 6. - -4 -hPtQnoyl-3.3-è1chloronn11e EMI3.10 On additionne du chlorure de n-hoptanoyle (3 ml dans EMI3.11 10 nà de benzène) de 3,5-dicmonoanilme (7 g dans 20 ml de benzène). On acidifie le n41anga au zoyùn diacide chlorhydrique EMI3.12 et on isole le produit de la solution benzénique pat évaporation EMI3.13 (après lavae et s'chA&e),pu1s on le recristallise dans un mélange <Desc/Clms Page number 4> @ EMI4.1 de benzène et déther de pétrole,pour obtenir l'anilide, P.F. 72- 74 c, CIM 5,0. Dans chacun des exemples suivants, les composes sont obtenus par un procédé analogue à celui décrit dans l'exemple 6, EMI4.2 XFHer...: 7.- n'onlnov-3.5-dichloroni e. P.F. 66,5-68,5 C., CIX 5,0 - n-etnnvi-3.5-lrhloroan!te. P.F. 57-59 C., CIX 5,0 $X14E 9.-¯ Les concentrations inhibitrices minima des 3,4-dLchloro- anilides et de l'une des 3,4-dichlorophénylurès décrites dans le travail précité de N.E. Good sont les suivantes : EMI4.3 <tb> CIM <tb> EMI4.4 n-Octanoyl-3,4-dichloroanilide 5,0 n-Nonanoyl-3,4-dicüloroanilide 1,0 N -(3,4-dichlorogh6nyl)-N '-n-hexyiurée 0,75 EXEMPLE 10. - EMI4.5 L'indice dempreintesdiitales des produits des exam- plts 4 et 5 est ddtermUÀ de la façon habitualla. Indieg d'eMpeinte dicitale. EMI4.6 <tb> Exemple <SEP> 4 <SEP> 0,2 <tb> <tb> Exemple <SEP> 1,0 <tb> EMI4.7 Au cours du même essai, le 3,4,4'-trichlorocarb&nilide donne un indice de 1,3. EXEMPLE 11.- EMI4.8 Les concentro.t10l1l1nh.1b1tr1cEB minima de a6lang de com- posés de la formule générale 01-desuuB avec du 3,4,1'-triohloro- carbanilide, du 3,5,4'-tr1bromosa11cylan111de et du 2,2j-dihydroxy- <Desc/Clms Page number 5> EMI5.1 3,5,6,3',5',6-haxach7.orodiphEnylméthane sont déterminées et com- paries avec les valeurs attendues. Dans 10 tableau ci-après, le signe + indique l'effet synergique et le signe ++ un effet sy- nergique marqué, EMI5.2 3 ,4,1 '- 3,S,4'-tr1brorno 't,2'-dihyà:cxy tr1ccro- sa11cyln111ào 3,5,n 3',5' 6'- EMI5.3 <tb> carbaniliàe <SEP> 3,5,6,3',5',6 <tb> <tb> <tb> <tb> <tb> <tb> phényl <SEP> méthane <tb> EMI5.4 N -j3,5-dichloro- I,h nyl)-y -hep tyl - ++ ++ EMI5.5 <tb> urée <tb> EMI5.6 N-(J,4-d1chloro- P'hf-nyl) -li 1 -hep tyl- + + urée N- (J,' -1chlorophenyl)-N'-hexyl- + + + EMI5.7 <tb> urée <tb> EMI5.8 N-3,5-dichloro- phényl) -h '-hexyl- + + ++ urée N-(4-nitroph<<nyl)- + + EMI5.9 <tb> N'-hexylurée <tb> EMI5.10 n-Uonanoyl-3.5-di- hloroan1l1de n-Nonanoyl -4-ni lro - + EMI5.11 <tb> anilide <tb> EMI5.12 n-oc tanoyl-3,5-di- + chloroanilide n-Qctanoyl-!,-nitro- . ' . + EMI5.13 <tb> anilioe <tb> @ EMI5.14 , if,'. I"
Claims (1)
- EMI6.1''.;'' B E V E M D 1 C A T 1 0 U S ----------------------------- 1.- Composition antibactérienne, caractérisée en ce quelle comprend une urée ou un anilide de formule générale : X. NH.CO.Z EMI6.2 où X représente un radical 3-dihalosénophënylo, 3.5-dihalog6nophényle ou 4-nitrophényle, EMI6.3 et Z rnrtante un radical NHR ou R où R représente un radical alkyle normal de 4 à 10 atomes de carbone.2. - Composition antibactérienne suivant la revendica- tion 1, caractérisée en ce qu'un des atomes d'halogène en posi- tion de substitution ou les deux sont des atomes de chlore.3.- Procédé de préparation de composés germicides ré- pondant à la formule donnée dans la revendication 1, caractérisé en ce qu'on les synthétise par des procédés connus pour la pré- paration de composés analogues.
Applications Claiming Priority (1)
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Also Published As
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