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$AU DO Z BOA@ Procédé pour teindre, foulard ? ou imprimer m. .H M; T..â.M<aMR.
1* prdsonte Invention a pour objet un procédé pour tolndrej touiarder ou inspriur avec de* colorante réaotifs dés fibres textiles éventuellement travaillée qui consiste à traiter les fibres textiles avant l'application du colorant av#* des coa- posée aérant a la fixation des colorante directs sur fibrti
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cellulosiques* Les composée de cette nature entrant en ligne de coopte sent,
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p. ex. des produite qui se forment, a température '11,4...ô ' dégagement simultané d'ammoniac, par condensation de composés
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renfermant dans leur molécule au Mina une fois le troupe
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sur des polyéthylene-polyawines ou par réaction de orana8id. ou de son polymères avec des po'!.y<<thyM*i)ûly<nai!m< p$f MMM1$ ion produite de Condensation décrits datte le brevet 811811nd no.
855.001, de préférence les produite qui se forment par ton- denoati= de 1 molécule de diéthylbne*triamine avec 1 8014oul. environ de d1ovanodiam1d..nt. 160 et 1800 ci en outre des prou duits formée par la réaction de cyonstide sur des 81dlhrd", de préférence du formalddhide, ainsi que le* produite )..1q...
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que l'on obtient par réaction d'aldéhydes, de préfèrent* de formai- '
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d<!hyde, avec des composés qui renferment une tolu au MiM dans ,>
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leur molécule le troupe
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on trouve la description de eotepotét de et genre dans le '""'11 ' allemand n0t 671.704 par $xeeplet
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Les fibres textiles auxquelles ce procédé peut être applique sont avant tout les fibres cellulosiques naturelles comme le
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coton, le lin* le chanvre, le Jute, la ramie, etc.
ou des ,-MXMD$ diz fibres de cellulose régénérée, poexi ïarvisoosi, la rayonne oupro-amoniscale ou la fibranne* Ces fibres peuvent àtre utilisées tous forme de fibres courte , de filés, de tissus ou à tout autre stade de leur fabrication.
Le traitement s'effectue de préférence par imprégnation des fibres textiles avec Une solution aqueuse des Composé$ précités* Apres l'Imprégnation, il est Indiqué de sécher les fibres humides
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soit b la température ambiante soit à température plus élôvéeo p.exe entre 50 et 1000 Op le ces échéant au moyen d'un courant .
d'air sec ou d'un gaz inerte, afin que la matière textile soit en mesure d'absorber la solution de colorante On imprègne par exemple la matière textile avec une solution
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qui contient Olb h 5 g/1, de préférence 1-8 </1, des composé! précités on la calandre jusqu'à une augmentation de poids de 70 a 100 % par rapport au poids sec et on la sèche* selon et nouveau procédé on peut appliquer pratiquement loua les colorante hydraeralubiea qui renferment au moins un groupe réactif ou un eubet:
:,.xtvt capable de réagir, p.ax. un radioal avec un restituant se dissociant facilement tous forme d'anion et/ou un radical non saturé dont la liaison carbonée double ou triple lui permet de réagir facilement par addition. Il est préférable en outre que les colorante renferment au moins un troupe hydro-
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solubilisant aaide, da préférence un groupe sultoniquet
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, Panai lois groupes ou substituant! rdectltai il faut mentionner tout particulièrement le groupe ethylene-ieddet le* groupe* époxydes, le groupe vinylique d'un groupe v1nyllultonrl1qu.
ou du radical de l'acide acrylique et surtout les aubatituanta labiles qui se dissocient facilement en prenant la pair@ itdltoa
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trône de liaison* On peut citer comme substituant. labiles qui se dissocient en
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prenant la paire 4'4180tl'one de liaison par exemple des groupes
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d'esters phosphoriques ou sulfuriques liés à un radical alipha-
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tique# des groupes de fluorures d'acides sulfoniques et surtout des groupes sulfonyloxyliquea et des atomes d'halogène lido à
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des radicaux aliphatiques, en particulier un atome de oblore
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lid à un radical aliphatique.
Ces aubatituante lablite sont
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situés de préférence en position ou p d'un radical aliphatique
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qui est 11d la molécule de colorant toit directement soit par l'intermédiaire d'un pont aminé, i sulfonylique ou sultavitdiquel
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dans les colorant$ entrant en ligne de compte qui renferment des
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atomes d'halogène comme 8ub.t1tuant8 labiles, est atomes d'haie*
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gène échangeables peuvent aussi être situés dans un radical acylique aliphatique (p.ox. en position 0 par rapport a un
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radical propionylique)ou dans un système h4t4rooJol1,u., dana et dernier cas, on peut prendre aussi bien des colorante qui pré- sentent un système hét6rocyol1que-monohalos4n4, piux. un radical . manohaxogéiawl.3rtriaaiay,iqua;
de formule
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dam laquelle Haï représente un atome de croate ou de préférence .. t ' , de chlore "-1 ' ' ',#''.' et X représente un groupe aminé éventuellement sub- #># statué" ou en groupe hydroxyltque substitué,. ' que des colorante présentant un radical hétérocyeliqut ai" ou ',:
/. ttlhalogénép p. ex, un radical dihalognal..tir3aa,ny1l.qu. un radical dî- ou ttihalogénopyrlmidylique, un radical dihalogéno- quinazolylcarbonylique ou un radical dihalogénoquinoxalyloarbony lique ou un radical dih*log6nopyridaconylique dans lesquels les halogènes sont des atomes de brome ou surtout de chlotoe
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f
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Les colorante de ce genre eont connus ou peuvent être obtenue selon des méthodes aonnuea, POOXO à partir de composante de
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colorants qui renferment déjà les substituant* labiles en question* ou! en introduisant selon des méthodes connues des substituants labiles ou les radicaux qui les renferment dans la Molécule du colorant déjà forme, On obtient ainsi par réaction de colorants
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hydrosolubles qui contiennent un groupa OH, 8H et surtout NHg pveo un chlorure de l'acide brom- ou chlotacdttque,
(3*browo- ou Olwehloropropionyllque ou avec un anhydre d'acide p"chloropropioni" que, avec du chlorure de oyanuryle ou avec des produits de con- densation primaires du chlorure de ayanuryie qui emportent encore 2 atomes de chlore otj la place du troisième atome de chlore du chlorure de oyanuryle, un radical organique* ou avec la 2o4*6* tribromo" ou -trîchlorcyrimîdine, avec la 2.4,3,6*tétrabromo où -tètraohloropyrlmidiie ainsi qu'avec des chlorures des acides dibromo* ou dichloroquinazoline- ou -quinoxaline"carboxyliques
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des oondensats de valeur qui contiennent encore un'atome d'halogène
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échangeable et qui se prêtent b la teinture selon le procédé
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faisant l'objet l'invention.
On peut obtenir les colorante qui ,
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comportent un groupe hydroxylique sulfonylé en faisant réagir par ;.
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exemple 1 Molécule d'un colorant contenant un groupt "r'dt , alooyl,que ttl qu'un groupe N.hYdroxralOOJlaMinoIU1tonr1iC ou un groupe .hydro.looVllultonVl1que avec une 1'oi.. moins d'un halosénure d'acide sulfonique, p, x, dt ohlorurt d'acide p-tolu'nelulton1que, benz'n..ulton1Qut ou éthaneiulf unique, ou avec de l'acide sulfurique concentré ou de l'acide ehtopo'' sulfonlque de telle manière que le groupe hydroxylique soi On obtient de bons résultats surtout lorsqu'on se sert de oolcm vante comportant un groupe monohalos'no-l.3.,-tr1aJ1np\1qu,-a ou un groupe di- ou trihalogénopyrimidyüque.
Parmi les nombreux
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colorante réactif. connus de la série azoïque (colorante mono-
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et dicazolques qui contiennent le cas échéant des groupes 84tall1- sables ou du métal tous forme de complexe), enthraqUnonà4u*# phtalocyanique ou nitrée, les colorante à complexe métallifère li2j p.ex. les complexes lt2 de chrome ou de cobalt de colorante azoïques ainsi que les colorante à base de Phtalooyàn1n..
84tll11- aéeo conviennent particulièrement bien à ce nouveau procédé de
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teinture, de foulardage ou d'Impression*
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Les colorante peuvent être appliquée sur la fibre par t'1ftt.,
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en particulier par foulardage ou Impression de la matière
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textile prétraitée en suivant les procédés de foulardage et d'ita"
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pression conventionnels* Ce prétraitement des fibres textiles, en particulier des fibres
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cellulosiques$ conduit à une amélioration nette du rendement de .fixation des colorante réactifs.
La réaotivité des colorants
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n'on trouve augmentée de aorte qu'il est possible de raccourcir la
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durée et/ou d 'abaisser la température du pfflonous de fixation
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(vaporisage, développement en bain salin alcalin froid ou chaude
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action de chaleur sèche ou stockages la température ambiante ou
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à température élevée) a une fraction des condition% normales.
Par ailleurs, avecla même durée et la même température, on peut obtenir des Impressions et des teintures beaucoup plus Intenses si l'on prétraite ion flores textiles selon ce procédé et si on
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les teint selon le procède de foula rdage/enroulage 1 froid$ par exemple, ou si on les Imprime selon le mode conventionnel et les vaporise brièvement.
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Les teintures et Impressions ainsi réalisées sont rincées aprbee- fixation, éventuellement savonnées et rînedes à nouveau, et néchèce. Elle* possèdent de bonnes à très bonnes solidités la lumière, au lavage, à la sueur, h l'eau, au foulon, au frottement et au nettoyage à sec.
Dans les exemples suivants, les parties et les pourcentages
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s'entendent en poids et les température% en degrés centigradesq Ex e m p 1 e }.
On Imprègne un tissu de coton dans un bain 60 qui renferme 2 g/1 d'un produit obtenu par condensation de 1 molécule de
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dicyanodiaotide sur 1 molécule de diéthylène-triamine entre 160 et 180 avec dégagement d'ammoniac, on le calandre de façon qu'il conserve environ 80 % de liquide par rapport
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à son paide sec et on le sèche à 80 sans le rincer Ensuite, on le toularde avec une solution de 20 g/1 du colorant de l'exem- ,ple 4 du brevet suisse no. 361.066, 15 g/1 d'hydroxyde de sodium et 30 g/1 de métanilleate de sodium ainsi que de 150 g/1 de sulfate de sodium. On enroule la pièce foulardde et on la stocke pendant 6 heures à la température ambiante.
Au bout de 6 heures,
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on rince le tissu a froid et à chaud, on le savonne et on le rince à froid. On obtient une teinture bleu turquoise solide au
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lavage à l'ebullition et à la lumière, Si l'en teint un tissu non prétraité, on obtient une teintée 3 a 4 plus djetroo On obtient d'aussi bons réeultata avec les colorante de* exemple! 23 ou 25 du brevet suis$# no. 361.066.
B...fl. f m p 1 o On co4mot un tissu de coton au pptMittOient mentionné dits l'exemple 1 avec 3 g/1 du produit que l'on obtient par oondena cation de 8 molécules do oyûnamide sur 1 Molécule de diëthylene* triamine 150-170 avec dégagement simultané d'a')M9ni*e< et on Io obohe, ïtnauite, on l'imprime avec une ptte de la composition suivante 15 parties du colorant employé dans l'exemple 1 ei-deeeue
15 parties de carbonate de sodium 150 parties d'urdu
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10 parties de 3-nitpoben<:ene*l-eulfonate de sodiut 310 parties d'eau
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500 parties d'épaississant à 4 % d'alginate de sodium 1000 parties*
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On abohe l'impression puis on la vaporise 1 minute en vapeur saturéeOn la rince alors à froid et à chaud, on la savonne et
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on la aeohe.
On obtient une impression bleu turquoise douée de très bonnes solidités Si l'on procède de la même manière sur un tissu non prétraité, on obtient une Impression 5 fois moins intense.
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8r|ri|i|(.ff;-ffiwi?'ii<iuiniin? On foulard* un tissu de coton avec g/1 d'un produit obtenu
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par condensation de 1 Moleoule de dioyanodiataide sur 1 "1.oul. , de d14th11n..tr1am1n..ntra 160-1800 avec 41im1natlon:
dl.n1ac. et on le abohe vers 8e, On foularde ensuite le' tissu avec une solution renfermant 20 g/1 du colorant de l'exemple 13 du brevet .' français no. 1303.409 et on le traite pendant 1 heure dans une
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solution de 2 g/1 d'hydroxyde de sodium et 250 g/1 de sulfate de sodium' la température ambiante, Le rapport de bain est de 1:5.
Au bout d'une heure,on rince la marchandise, on la savonne, on la rince a nouveau et on la sèche, On obtient une teinture brun rougeâtre douée de fret bonnes solidités* Si l'on applique le mime procédé de teinture à une marchandise non prétraitée, on obtient une teinture dont l'intensité est nettement moindres
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$ AU DO Z BOA @ Process for dyeing, scarf? or print m. .H M; T..â.M <aMR.
1 * The present invention relates to a process for tolndrej touiarder or inspriur with * dyestuff reactivating textile fibers possibly worked which consists in treating the textile fibers before the application of the dye with aerating coats for the fixing of the dye. direct on fibrti
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cellulosics * Compounds of this nature entering the co-opt line,
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p. ex. products which form, at temperature '11, 4 ... ô 'simultaneous release of ammonia, by condensation of compounds
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containing in their molecule at Mina once the troop
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on polyethylene-polyawines or by reaction of orana8id. or of its polymers with po '! y << thyM * i) ûly <nai! m <p $ f MMM1 $ ion produced from Condensation described in patent 811811nd no.
855,001, preferably the products which form per ton-denoati = of 1 molecule of diethylbne * triamine with 18014ul. about d1ovanodiam1d..nt. 160 and 1800 Ci further results formed by the reaction of cyonstide on 81dlhrd ", preferably formalddhide, as well as the * produced) .. 1q ...
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which is obtained by reaction of aldehydes, preferably * of formai- '
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d <! hyde, with compounds that contain MiM tolu in,>
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their molecule the troop
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we find the description of eotepotét de et genre in German '"" '11' n0t 671.704 by $ xeeplet
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The textile fibers to which this process can be applied are above all natural cellulosic fibers such as
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cotton, linen * hemp, jute, ramie, etc.
or, -MXMD $ ten fibers of regenerated cellulose, poexi ïarvisoosi, rayon or pro-amoniscal or fibranne * These fibers can be used in any form of short fibers, yarns, fabrics or at any other stage of their manufacture.
The treatment is preferably carried out by impregnation of the textile fibers with an aqueous solution of the aforementioned Compounds $ * After Impregnation, it is recommended to dry the wet fibers
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either b the ambient temperature or at a higher temperature o p.exe between 50 and 1000 Op if necessary by means of a current.
of dry air or an inert gas, so that the textile material is able to absorb the dye solution. The textile material is, for example, impregnated with a solution
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which contains Olb h 5 g / 1, preferably 1-8 </ 1, of the compounds! aforementioned it is calendered up to an increase in weight of 70 to 100% relative to the dry weight and it is dried * according to and new process it is practically possible to apply the hydraeralubiea dyes which contain at least one reactive group or one eubet:
:,. xtvt able to react, p.ax. a radioal with a restituent which easily dissociates all forms of anion and / or an unsaturated radical whose double or triple carbon bond allows it to react easily by addition. It is further preferred that the colorants contain at least one hydro-
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helping solubilizer, preferably a sultonic group
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, Panai laws groups or substituting! rdectltai special mention should be made of the ethylene-ied group and the epoxy group, the vinyl group of a v1nyllultonrl1qu group.
or the acrylic acid radical and especially the labile aubatituanta which are easily dissociated by taking the pair @ itdltoa
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throne of connection * We can cite as a substituent. labiles that dissociate into
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taking the pair 4'4180tl'one bond for example groups
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phosphoric or sulfuric esters linked to an alipha- radical
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tick # fluoride groups of sulfonic acids and especially sulfonyloxylic groupsa and halogen atoms lido to
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aliphatic radicals, in particular an atom of oblore
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lid to an aliphatic radical.
These aubatituante lablite are
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preferably located in position or p of an aliphatic radical
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which is 11d the roof dye molecule directly either via an amino, sulfonyl or sultavitdiquel bridge
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in the eligible $ dyes which contain
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halogen atoms like labile 8ub.t1t1tuant8, are hedge atoms *
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exchangeable genes can also be located in an aliphatic acyl radical (p.ox. in position 0 with respect to a
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propionyl radical) or in a h4t4rooJol1 system, u., dana and last case, it is also possible to take dyes which present a heterocyanic-monohalos4n4 system, piux. a radical. manohaxogéiawl.3rtriaaiay, iqua;
formula
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dam which Hai represents an atom of Croatian or preferably .. t ', of chlorine "-1' '', # ''. ' and X represents an amino group optionally sub- #> # declared "or in a substituted hydroxyl group ,. 'as dyes having a heterocyeliqut radical ai "or",:
/. ttlhalogenep p. eg, a dihalognal..tir3aa, ny1l.qu. a dî- or ttihalogenopyrlmidyl radical, a dihalogenoquinazolylcarbonyl radical or a dihalogenoquinoxalyloarbony lic radical or a dih * log6nopyridaconyl radical in which the halogens are bromine or especially chlorine atoms
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f
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The dyes of this kind are known or can be obtained according to methods aonnuea, POOXO from component of
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dyes which already contain the * labile substituents in question * or! by introducing, according to known methods, labile substituents or the radicals which contain them in the molecule of the dye already formed, one thus obtains by reaction of dyes
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water-soluble which contain an OH, 8H and above all NHg group pveo a chloride of brom- or chlotacdttque acid,
(3 * browo- or Olwehloropropionyllque or with an anhydrous of p "chloropropioni" acid, with oyanuryl chloride or with primary condensation products of ayanuryie chloride which still carry 2 chlorine atoms otj the place of the third chlorine atom of oyanuryl chloride, an organic radical * or with 2o4 * 6 * tribromo "or -trîchlorcyrimîdine, with 2.4,3,6 * tetrabromo or -tétraohloropyrlmidiie as well as with chlorides of the acids dibromo * or dichloroquinazoline- or -quinoxaline "carboxylic acids
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valuable condensates that still contain a halogen atom
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exchangeable and suitable for dyeing according to the
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subject of the invention.
We can obtain the coloring which,
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have a sulfonylated hydroxyl group by reacting with ;.
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Example 1 Molecule of a dye containing a group "r'dt, alooyl, that ttl a group N.hYdroxralOOJlaMinoIU1tonr1iC or a group .hydro.looVllultonVlque with an moi .. less than a sulfonic acid halosenide, p, x, dt p-tolu'nelulton1que acid ohlorurt, benz'n..ulton1Qut or single ethaneiulf, or with concentrated sulfuric acid or ethane sulfonic acid in such a way that the hydroxyl group is Good results are obtained especially when using oolcm vante comprising a monohalos'no-1.3., - tr1aJ1np \ 1qu, -a group or a di- or trihalogenopyrimidyl group.
Among the many
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reactive dye. known from the azo series (mono-
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and dicazols which optionally contain groups 84tall1- s or metal all complex form), enthraqUnonà4u * # phthalocyanic or nitrated, metal complex dyes li2j, eg lt2 complexes of chromium or cobalt of azo dye as well than the dyes based on Phtalooyàn1n ..
84tll11- aéeo are particularly suitable for this new
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dyeing, scarfing or printing *
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The dyestuffs can be applied to the fiber by t'1ftt.,
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in particular by padding or printing the material
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textile pretreated by following the padding and ita processes "
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conventional pressure * This pretreatment of textile fibers, in particular fibers
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cellulosics $ leads to a marked improvement in the fixing efficiency of the reactive dyes.
Reactivity of dyes
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there is an increased aorta that it is possible to shorten the
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duration and / or lowering the temperature of the fixation pfflonous
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(spraying, development in a cold or hot alkaline saline bath
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action of dry heat or storage at room temperature or
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at elevated temperature) at a fraction of normal% conditions.
Moreover, with the same time and the same temperature, it is possible to obtain much more intense Impressions and dyes if we pretreat textile flora according to this process and if we
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dyed them according to the method of treading / winding 1 cold $ for example, or if they are printed according to the conventional mode and vaporized them briefly.
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The dyes and Impressions thus produced are rinsed after fixing, optionally soaped and rinsed again, and again. It * has good to very good fastnesses to light, washing, sweat, water, drumming, rubbing and dry cleaning.
In the following examples, parts and percentages
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are understood by weight and the temperature% in degrees centigradeq Ex e m p 1 e}.
A cotton fabric is impregnated in a bath 60 which contains 2 g / 1 of a product obtained by condensation of 1 molecule of
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dicyanodiaotide on 1 molecule of diethylene-triamine between 160 and 180 with release of ammonia, it is calendered so that it retains about 80% of liquid compared to
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to its dry weight and it is dried at 80 without rinsing it. Then it is sprayed with a solution of 20 g / 1 of the dye of example 4 of Swiss patent no. 361.066, 15 g / 1 of sodium hydroxide and 30 g / 1 of sodium metanilleate as well as 150 g / 1 of sodium sulfate. The scarf piece is rolled up and stored for 6 hours at room temperature.
After 6 hours,
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the fabric is rinsed cold and hot, it is soaped and it is rinsed cold. A solid turquoise blue dye is obtained with
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washing with boiling and light, If the dye a fabric not pretreated, we get a tint 3 to 4 more djetroo We get just as good results with the dye of * example! 23 or 25 of the patent am $ # no. 361,066.
B ... fl. fmp 1 o A cotton cloth is added to the pptMittOient mentioned in Example 1 with 3 g / 1 of the product which is obtained by oondena cation of 8 molecules of oyunamide on 1 molecule of diethylene * triamine 150-170 with simultaneous release a ') M9ni * e <and on Io obohe, ïtnauite, it is printed with a paste of the following composition 15 parts of the dye used in Example 1 ei-deeeue
15 parts of sodium carbonate 150 parts of urdu
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10 parts of 3-nitpoben <: sodium ene * l-eulfonate 310 parts of water
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500 parts sodium alginate 4% thickener 1000 parts *
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We abohe the impression then we vaporize it for 1 minute in saturated steam We then rinse it cold and hot, we soap it and
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we aeohe it.
We obtain a turquoise blue print endowed with very good fastness If we proceed in the same way on a non pretreated fabric, we obtain an impression 5 times less intense.
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8r | ri | i | (.ff; -ffiwi? 'Ii <iuiniin? We scarf * a cotton fabric with g / 1 of a product obtained
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by condensation of 1 Mole of dioyanodiataide on 1 "1.oul., of d14th11n..tr1am1n..ntra 160-1800 with 41im1natlon:
dl.n1ac. and abohe around 8th. The fabric is then padded with a solution containing 20 g / l of the dye of Example 13 of the patent. French no. 1303.409 and treated for 1 hour in a
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solution of 2 g / l of sodium hydroxide and 250 g / l of sodium sulfate at room temperature. The bath ratio is 1: 5.
At the end of an hour, the goods are rinsed, soaped, rinsed again and dried. A reddish-brown dye is obtained with good freight fastness * If the same dyeing process is applied to a non-pretreated commodity, we obtain a dye of significantly lower intensity