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" Procédé pour toindre et imprimer des fibres de polypropylène "
On n'est pas encore parvenu, maigre de non- breux efforts, teindre ou à imprimer d'une manière satisfaisant entièrement aux exigences de la pratique, des polypropylènes modifias ou non modifiés, de struc- ture fibreuse. Les colorants préconisés jusqu'ici pour teindre des substances polypropyléniques non Modifiées ne donnent pas de résultats satisfaisants. Afin d'amé= lioror l'aptitude des articles on fibres de polypropy- lène, à la teinture avec dos colorants, on en est arrivé à modifier les fibres d'une .manière appropriée ( voir A.J.
Hall, Skinner's Silk and Rayon Record, Septembre 1962, pages 799-800.) .
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Pour teindro des fibres de polypropylne qui sont Modifiées par des métaux ou dos componée métalli-
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quas, on a rdoemient préconise des colorante qui, com parativotnent aux colorants connus jusqu'ici pour la teinture du polypropylbno# doivent poooéder des soli- di1;Óo Meilleures ( voir ce sujet ! 1 ChemioBl 1-leekt 24 Novembre 1962, page 65,ainsi que le brevet belge n 614 566 du ler Mars 1962), liais môme ces colorante ne répondent en général pas dans une mesure suffisante aux exigences de la pratique.
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Or la dowanderesse a trouvé, fait surprenant, que l'on peut teindre ou ir1or d'une mnn1'r. D1mp., et en obtenant due solidités romnfquablos, des fibre. de polypropylbne Modifia et non modifié en faisant nppel à des colorants monoazotqttio exempts de métaux ot de groupes acide culfoiiiqueo et dont la oonlt1tu- tion est la suivante
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Dans ces formules A représente un reste
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hétdrocyclique exempt de groupes hydroxyle, de la série , du thiazole, du bvn.oth.ao.o, du thiadiazole, du trlazo- le, du bonzimidazole, de la quinoléine ou du pyralol."
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n est le reste d'un composant oarbooyolique ou hétéro- cyol'quo, dans lequel le groupe azoïque ce trouve en po- sition voioine par rapport au substituant X) Il est un reste da la série aromatique,
J1ydroa.romatique ou d'une awide acyl-aodtïqtiee dans lequel XI se trouve en posi- tion voisine par rapport au groupe acotque$ X et XI ru- présentont don coupée carboxyle, alooxy, onrboalooxy eu deo croupes hydrazino ou amino le cas dchéant portant des substituants ou aoylésj XI peut dtre également, dans le cas ou n 1, un groupe OH;
B représente un reste oro- Mtief qui yenferae le troupe 1
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fixe en position voisine du groupe aaoïquej n, cet égal à 0 ou b 1} H2 et l représentent de 1f hydrogn ou des restes alkyle, avalkylef aryle ou acyle# Rg et 4p pris en coramun, par exemple nous la forme d'un noyau morpho- lide, ou bien R2 ou P43? en incluant BP par exemple lors- que n " 0, sous forme d'un noyau quinoloinique, pouvant être également des éléments constitutifs (Il= cycle hd idrooyeliqusi S reprdmonte un rente de la mérie benidni- que dans lequel le groupe Y ce trouve on position ortho par rapport au groupe azoïque Y est un groupe araino li chaîne ouverte, le cas doh4ant substitue ou acyle at IL xa;
3rbaanta un reste de la odrie titoriatique-carbocyclique ou hétdrocyclique ou de la série des amides acylaoetiquos, dans lequel le groupe OIÏ se trouve en position voisine du 'groupe asoïque. Ces coloriants peuvent comprendre encore
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d'autres subatituanta courants, comme des groupes nitro,
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cyano, alkyle, alcoxy, amine portant le cas échéant des
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substituants, acylamir-op hydroxyle, eu5.oayunot acide carboxylique, halogène, trifloroal#le, sulfonyle, sur. fonamide et carbonamide portant le cas échéant don aube- tituants et des groupes ester d'acide oarboxyliquo, ils ne doivent oopondant pas porter de groupée acide sul fonique.
Pour mettre on oeuvre le procéda de la présen- te invention, on opère en détail de la manière suivante s on applique ces colorante finement dispersés sur les fi-
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bres ou Ion tlosuo de po1ypropylbnl, une 1tiBp4nrt\!tM do er4rêrencs oomp'1. ent,.
506 ot 1100ce On <opehsi9h< aqueuaaa neutres âd1d.., eu 41oAlineo en $'aidant de die- persants ou d'énulslonnantsi on bain de teinture ou en bain de oulardae Damna le cas de la teinture au foulard, le mieux est de sdohor intoraédlaireoent entre 700 et 90<'C, puis do chauffer un court maraant à 15000o Aux températures s'élevant jusqu'à 100 0 il y a d'une manière
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générale avantage à ajouter au bain de teinture des subs- tances servant couronnent de véhicules, ooIDt1e du trichloro- benzène, du biphényle, de l'éthor diphenylique ou des et6 tors d1 aoide e carboxyUques aromatique 0* Cor.une dispersants ou diauleionnants que l'on peut avantageusement ajouter aux colorants, ceux qui convion- nent sont les produits courants du commerce,
comme les
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produits de dégradation de celluloses aultitique8, leo produits de condensation d'alcools supérieure et de l'o- xyde d'éthylène, des savons, des éthers de polyglyools et d'amides d'acides gras, des produits de condensation
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du formaldChyde et d oides sulfoniquos aromatiques, ou
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bien des mélangea do ces composes.
Lea colorante difficilement solubles ou inso- lublea dans l'eau pouvant également s'appliquer sur doo
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tisous de polypropylbno,par 1r.1rc::.oi0l1. On peut épaissir la pdte d'impression 4 l'aide d'épaississants courants, corane la rthy1 cellulose, la farine de grainos de caroube, la ;;om:\o industrielle ou -' t\.1C;11Jl te de sodium et la pâte peut d'a111eura renfermer deo adjuvants ha- b:1.tuols des pâtes d'impression, comrie do l'uroo, de la thioure ou du thiodiglyool, ou bien d'autres adjuvants que l'on utilise pour l'application de colorants inso-
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lubles dans l'eau, comme des alcools m6thyHa, du m-.ni-. trobenzone-sultate de sodium, ou bien des nuisions a- quousos d'huiles sulfondes.
Le cieux est d'appliquer la pâte d'impression sur le tissu par impression avec un cliché, un dispositif .'. pulvériser, avec des pochoirs, au tamis ou au rouleau, après quoi on crèche la marchan- dise imprimée et si on le désire on la souuet au vapo- risage ceci sous la pression atmosphérique ou bion en
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vctoo oloa 00\1' pyoneien, lorsqu'on veut obtenir une tomb )drature oupdeloure 4 loooe, ot par exemple comprise entre 1.0 et 1305a.
Cornue complément à la teinture ou à lim- pression des t1ùreo de polypropyleno, on peut oncuite traiter à la uanlbro habituelle leo marchandises colo- rées, par exemple en les traitant avec une solution a- queuse très chaude do savon ot/ou avec une solution d'un détersif synthétique*
On peut faire la synthése des colorante répondant à la Formule (I) suivant des procédés de pré-
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parution, classiques, par exemple en combinant des oom- poodu aïnzottéo dérivant d'auines de formule A.1%, dans le dOTJaint) do préfèrelico nout-re 4 alcalin) avec des COptaw1ts, dnne la voiaînage d'un oubotituant X. On peut é6lcmol1t. dans quelques cnoy copuler en oena invor- ae don componde do formule
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avec un composant A oopulable.
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Si l'on utilise oomie composants diazotables des composes A-NH2, ils appartiennent alors par défini- tion à la série du thiazole, du benzothlazolet du thiadia- sole, du triazole, du benzimidazolo, de la quinoléine et
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du pyrazole. Des composés appropriés sont entre autres les
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suivants : le 2-znwnc..thiaza.e...,3; le 2-emïno-benzothia- sole - le.-); le 2-am3no..5-méthaxybenzothiaza.e-13; le 2- e,n3.no-6-méih,y.suiany.berzzavlziazale..l.,; le -ara.:o-.6 carboxy-boiizothiazolc-lt3; la 2.cuino-G méthyl.benoth.a,- sole"l,3! le 2 amino-4- ou -5-nitro- ou -oyano- ou -'Ncthy3 eu hry.. ou *our>)0xy-> ou ''oa.rcdthcxy't:hi&BOlw"lt3! la 2*cuainô-4*n'ïhyl 5*nitï'ô-tMa !Olo*.l} le 5"iMo''3"Pnyl th3.adi,axo.e.. a s.- r .noru.no .eine .s s ua.
-thiadïazole-1 b-ciSnoquinoieine11 r txiao.e...,3r4 et le 2,5diMino-4phényltriMOle''14
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ainsi que des composes analogues*
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Pour la uynthesc des colerute (I)o ceux dee copulatita
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de la série carbocyclique qui conviennent, pour n'en citer
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que seulement quelques exemples, cent t le .,-ditxtc3xiobvr.
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zèno$ le l (îî-4thyl K-'b6'fcft-'Ojrcjao4thyl)-tt ilttô 3-diiû<{thy lamînobanténot le 2.3minonuphtôneJ le 2-N..tlnmino. nuhtn1netle 9 dthoxsr-l<-dlnétfaylaainobonB{aui) le 1,3-. d1ÓthoxybenB11'J le 1-no-2,5-diméthoX1beD='n. et Io 2- (î!¯aainû*morpholino ) naphtaline s
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Dans la série hëterooyolique ceux qui *un- viennent sont entre autres t le 1 phényl-.-mthy, 5-as.i.- nopyrazole et des produits substitués dans le noyau phé- nylo.
On peut effectuer la synthèse des colorants
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de la Formule ( Il ) on combinant c1MI 1< 4=ine de pxd férenoe neuitfe l olôalln des oompoÎ1 41IC;" 4dr1vant d'amines ayant pour formule :
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avec des copuonte, dans le voicinase d'un groupe XI# ou bien en combinant en milieu de préférence neutre des composée diozotés dérivant diamines de formule
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avoc den CO,pultlJ1ts, dans 14 vOl.1Mtte A f un Poupe t
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On peut préparer don ooloraRta du genre à i
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utliicor selon l'invention (M)t dans lesquole n m 0, de -,re-^zj:
rence en traitant des colorante ayant pour 00nâtiw tution 8
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dtmo laquelle le groupe U02 dans 8 ou le groupe X dans l'tl se trouvent dans le voisinage d'un groupe azoïque, avec
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des agents réducteurs classiques comme le sulfate do for,
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ou bien catalytiqueaent avec de l'hydrogène et ensuite en ^lkylrnt ou en acylant le groupe amino qui se trouve en On obtient égaleraont les colorants répondant >. le. formula (II) dans a,req,u7,.e n ... 0, en traitant {Jon:;:
.yßi ,J.i/ti 7.iGiLüL4.5i 0,4 f'f\1blen\ont dlovdé avec 1f61 fit'4fïfhilill niac ou. :voo des minda et en particulier avec la méthylou 1 diméthyl-amine des uo,oro.nta ayant pour constitution!
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fcrnuloe dans lesquelles Cl ou -OCEj et Xi se trouvent chacun en position voisine d'un groupe nooxqueoae pro- cédé est int6rousant -à appliquer dans le cas de colorants raonoazolqueep dont 1 'halogène ou le groupo t1'thoxy ont "t)'bv4 pM' ua groupe nitro ,10.04 un l)oB1,,10)1 para Les restée aromatiques ot 1\f4r.fomnttquèb Un compronnont des oyotbmes oyo11ques, auasi bien carbom cycliques que également hêtdrocyolïquooo, Cot.-i.ie composas dinzotabloa pour la synthèse dos eolortm-ts azoïquoe (II) utilienblon selon Io prdsont
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proodde, on peut par exemple considérer :
la 2-d1mÓthyln- ttlno-anilinoj la 2--a aGtyl.r,.no .nilïne; le 2-aminopho- nol ot con dérivés, portent encore conro 3ub8titnta sur le noyau bonzènique don groupes 1kylc, looxy, halogène, nitri, oyano, sulfonrJn1de, 3'Jlfide subatitude h l'azote oarbonomido earbonamlde su;" sU 1;ue 1'czote cotera ou- toniques et carboxyllquoai le 1-^.ino-2..uythoxybanatno; le 1- '8ino-2-i4thoxy- 4- ou -5-ohlorc... ou -ni'tro-"benz6no le ,ca..no2,5-dirnthaxybona:Zno; le 1-exuino-2-dtboxybcn zoner le 3,-rjaino-2-û"thoxy a-'.phtalîîno, la l-amino-2-mdtho- xy.bcn:no..4.ou -5-oulton=iee ot nors clr1v6B de auboti" tution à l'azote;
l'eator mthyliquo et 5thyliquo do l'acide l.cunina-banxno 2..carboxyl.quaf l'ootor radthyli- que et butylique de l'acide l-nralno-4-, -5- ou -6-ehloro-' bonzfie-2...onroxyliquoJ le 1-J1nO--bOt-hydroxy-Óthoxy- ou btta -c>:rboxythoxy- ou -b6ta-ndtho::y-<Sthoxy- ou -bêta.- carboLithoxy-6thoxy-benzènel l'acide 2-.^, zino..bcnzoique; l'acide 4'- 5- ou 6-chloro-2-u1no-bonzo!qe; l'acide 4- ou . n.r4 Zwara.no.bonzaxque; 1:.'. 2-nitrojriilino et ses àirivôu, qui peuvent à leur tour porter C01',l.1<10 substituante dans le noau benzûulque des groupes nitro, cyano, a11y1e alcoxy, sulfocyano, halogène, sulfo, acylnnino, hydro7tlo, oarboxyle et des groupes a'tonam1do, crbonnmide, ester
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d'acide carboxylique le cas échéant substitues, ainsi
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quo le 1-mthoxy- ou le 1-ehloro- ou le 1-bromo-2-amino- n1trobenzne.
Les eninee ayant la constitution suivante donviennent paf exemple couliê oompoatG diüotbl1 pour la synthèse de oeux deo colorants de la Forure (1t) dans laquelle n su 1.
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Pour la synthèse des color=te!(11) convieront prir exemple courio eopulonto ceux qui présentent un groupe hydxo::ta phénolique ou dnoliqutip et en particulier l'oxy- bonzbno ot ses produits de substitution sur le noyau) .ea oxynaphtc.lnco! les 5-py r: alonct3; les arylamidon ac3rlacétîcraes; les hydro:rythionapht&nes et d'autres encore, l't.rmi la. nultituda doo composante utilisables, on peut, notamment citer les suivants 1 le 2-hydroxynapr.. ûa,7.ne; le 2<-hydroxy-8-m<!thyl-oulfonylamino-naphtal8ne! lo 2-.,ydra:ty8-( 2, -.ichloro.bcncy7.c.mino ).naphtaa.bne lo 2-hydroxy-8-actylznino-zicphtlènQ;
le 4-Oxyde do 1- hydroxyr>¯.phtu7.àne-..sul,onyl.mtü.::o, de formule
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le 1..N.mét1-4"'h1dl"0Z1...oo;:N10.tf11'10 qui a pour forr:.u1, t
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le ,-hy4ro=y-5,S,7-trioh1oroth1onnphtbno, la 2, d. hrdroxt ..-uinolê1noJ .o 1-hydroxynaphtalbn} le 4wshylwxwhY.. , dco:ybanznc; le 4.at3o.b;yï.l..riydrarbon :n,e; le 3. hydroxy-l-U,N...diêthylr.minobendl1oJ la l-aoétyl-oaino-4- hydror'aanzno; la 1Dhényl-'..roéthyl-5-pyrazolono, 1'00- ter r.16trlique ou dthyliquc de l'acide l-phényl-5-pyraao- lono-3-oarboxyliquej la 1-(;'.-aW,oroplcrrZ..3-mdthyl-5- pyriJ.zolo:.1çJ la .-.(2,5'-.dial.oropny.)-â-thyl.-pYz'- zolone et 11lilide Qcétyl-aot1que.
Il va dans dire quo l'on peut, '. côté de ces copulants utiliser uno multitude d'autres produits do oi.lbat;!.'.;u'1on do COPulQ..l1'a maie cano toutefois qu'ila comportent des groupes acide aulfoJ.1ique
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OOI.1r,\o EJ1.'lbet:Ltunnts, OotnLle copulant pcuy la ::Y11thDe don 0010=1'Co (II) on peut denomant OitOl' aaruao pouvant convenir 4 le 2. cra.na,nc:lht.bno;
le 2-H- Sthylauino-rtr.phtûl6na| le 2..n..phfh'lYJ.a..1i1o"l'1r'.:?h;{'.ltm.c J 10 l..phwzy. 3 raû lyx tninow pyraaole ot ses produits de substitution sur le noyau phényle) le 2-(îî,K .ûiiu(fthjlraaino) * nL\}lhtL\1bno, la vzw r;.'bcnzdyl2ydruszo.na,phtlzap la 3 {N-dthyl-N'-bÔta oyoâthyl)..no-dÓtl'lY1an11inoJ lo l-dirn6thylnQino- 3'.N-ao<!'t:ylntinobczio le 1,'itJ&tho::ybonJImoJ la. 3- tho:!y'-ûin<'J'thylriilitio ot 10 2 aaino.l,4.d.i..étho::;bciaiao,
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On peut préparer don ooloraats répondant à la formule ( III ) en copulant une toine ditigotde de la série bernique, poonédont un groupe Y en position ortho par yp.-oport au amînot en milieu a, ucur.0 nqueux-orenni- quo ou organique, do :11"151"%"1\00 t:\loal1n, avoo des oompo..
Gants , de prdfdronoa avec ceux des eopulantat do la nature indiquée, qui copu.'l el-; donc le voisinage d f \\1\ gros.- pe hydroxyle phenoliquo ou dnolique) les composants do
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départ ôtant choisi parmi ceux qui sont exempts de grou-
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pes acide aultoniqua. On pout quelquefois choisir la tsar- ohe inversa, en coubinant un composé
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avec uti composa copulable
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Pour la synthèse des colorants monoaz!ques ( (III) suivant 10 procédé cité on premier lieu, on prévoit don oonposds diagotables do la .Ór1.
btnIQu1qu., qui pré- sentent en position ortho par rapport au groupe 4tünO dla- zotable un groupa aatine le cas Óohôant subatitud ou acylde Des composas dîazotables do ce genre qui peuvent convenir sont par exemple le 1.mino.2-Óthylamino-5.nitrob8nl.noJ le 1-1no-2-dil6thylam1no-5-nitrobonlôn'J le 1-amlno-2- diQth11ino-5.n1tro-benzènoJ le l-Bmino-2-dimdthylamino benzine;
le l-nmino-2-phdnylOLûno-banzène et le 1-amino- 2-acÓ.ylamino-Jonzbne ainsi que 4 'autres produits de
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substitution de ces composée
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Pour la synthèse des colorants (III) suivant le
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procédé cité en premier Ilouo ceux don componante t
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qui conviennent sont on particulier aoux des copulante
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qui présentent un groupe hydroxyle phdnoliquo ou
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énoliqup. et on partioulier l'oxybtnzène ou bien non produits de substitution sur le noyau ; les ax3rnaphtlbnee;
les 5-pyruzolonon, les auides aoyl-ot1quo8, et d'autres encore# Prmi la multitude des composante utilisable , on out, notamment, citer les suivants t le 2 hydroxynapht alêne) le 2-hydroxy-8-méthylsultonylu- mine-naphtalène, le ï,Ydraxy. f3-(2' ,' d,chlorobonxoyw lam1no)-naphtalène la 2-hydroxy-9-acétylaainonaphta- lâno, le 4-oxyde do i,hydroxy-naphtalène-3-eulfonyl. méthylène répondint L la formule :
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le l*N méthyl-4-hydroxy-carbostyryle, de formule
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le 4-ert10.-butyl-phénol ; la 2,4-dihydroxy- ,u3na.ino ; le 4-aéthyl-l-hydroxybenzène ; le 3-hydroxy-
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l-N,N-d1dthylam1nobenzbne , \ la l-phényl 3-méthyl*5- pyrazolone ;
l'ester Ithylique ou éthylique de l'acide l-phnyl-5-pyrazolone-3"c&rboxylique , la l-'(3'''ohlo-' rcphny,)-3 mfthy.5-ra'x'"oiane, la l'-(2't5'"diohlo'' rophny.) mthy, 5 IYxuxolari et l'nn11ide aodtyl- acétique. Il va de coi qti"i côté de ces copulant on peut utiliser une multitude d* autres do leunJ produ1tA de substitution nais ile no doivent cependant pao présen-
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ter de groupes acide sulfonique.
Il y a également avante60 à préparer leo 0010- rants de la formule (III) en traitant des odorante ayant pour constitution
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(ou le groupe N0 de D et le groupe hydroxyle de R 4 se trouvent en position voisine du groupe atolque). avec des agents reducteuru usuels, coia"e le oulto.t. ferreux, ou bien o4talytiquement avec de 1'hydrogène) puis si on le désire, on acyle ou on alkyle le groupe amino se trouvant en D.
On obtient des colorante (III) à utiliser selon l'invention, en faisant réagir des colorante ayant pour constitution :
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dans lesquels 01 ou OCH3 et le groupe hydroxyle se trouvent à chaque fois on position voisine par rapport au groupe azoïque, sous pression normale ou légèrement élevée, avec de l'ammoniac ou avec des amines, en
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particulier avec de la mdthyl- ou de la diméthylaotne, avec échange des substituant 01'- ou -00H-. Oe pr4 cédé est partloulibrom-nt avantageux à utiliser dans le cas de colorants monoazolques, dont l'halogène ou le groupe méthoxy est activé par un groupe nitro en position para.
Les colorante azoïques à utiliser conformément à l'invention montent très rapidement sur fibres de po-
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lyuropyléne, Les teintures et les impressions que l'on peut ainsi obtenir se distinguent par de très bonnes qut4it de 'Qld1;dl outre leur ,.. bonne x6ara au nettoyage h bëdi leurs reaa.rqule8 soli4!tld frot- tement, au lavage et à la lumière sont art1oU1irem.nt dignes d'intérêt.
On obtient des résultats tinctoriaux parti*
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culièrement favorables quand on se sert des colorante à utiliser selon l'invention pour teindre et . pour imprimer des fibres de polypropylène modifiées avec des métaux ou avec des composés métalliques.
Exemple 1
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On disperse 0,2 8 du colorant ayant pour compo- sition :
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dans 400 ml d'eau renfermant 0,2 g d'un dispersant courant (par exemple un produit de condensation du
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formaldéhyde et d'un acide na,.hta.ne eulfonique) et
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0,2 ml d'acide acétique à 30 b, et on teint pendant une heure * la température du bouillon sur 10 g de
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fil de fibres de 011ropylène. On fait suivre d'un traitement ultérieur faiblement alcalin à 50 C., en ajoutant 0,5 g/1 d'un daterait courant du commerce, et l'on obtient une teinture bleu verdâtre très
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solide au nouille, au frottement, aux eolvanto.ét à la lumière.
Si, dans cet exemple, on utilise ceux des colo- rants azoïques qui ont été préparés à partir de 2-
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am1nobtnloth1aIO' d1.o; et don oepultmti indiqués dano le tublbeu nUiVanti eh obtient des dA3 qui donnent également, dans lot nuAnaea indiqués* des teintures de valeur sur polypropylène
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Copulant NuAt1oe do la teinture' w ## ## ## " " titre.. do¯ lypropylen.c 1...l'hBnyl-'-m6thyl-,-aminopy... Ott 1 "' do 1 1 J 111 razole Orangé.
'-Dthoy.y-di6thylaniline Rouge 5-(ir-Acétylamino)-dimdthylanillne Bordeaux 2-Aminonaphtttlène Bordeaux Exemple2
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On toint pondant une heure h 100aO., 100 g de fibres de polypropylène sous forme d'un ruban do poignet dans 2 litres d'eau dont le pH a été ajusté à 4-5 avec de l'acide sulfurique concentre et qui
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renferme, outre 4 g de salicylate de mdthylae encoro 4 g d'un sulfate d'éther polyglyoolique d'alkylphényle faiblement anioniquo,
avec 16 de oolorant finement dispersé ayant pour constitution
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La teinture orangé un eau jaunâtre quo l'on eut ai@si obtenir ce distingue par do tria bonnes propriétés de solidité.
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On parvient égalerait \ dos teintures dont la nuftnoe va de l'orangé au rouge tn utilisant CEUX des colorants dans lesquels le composé diuzotable
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do l'exemple 2 est remplace par le 3-pnyl--aminc th3.d,asaY ( ,, 2, ) , par la 6¯aminoquinoléine ou par le /"diat'lina.4wphtly'3.triaZale-1/2',A.
R!?1..3 On diazote de la 1-ainobonzra2-cultodttyla Mide suivant des Urooddés ueuelo et on copule en Milieu neutre avec de la 3-éthoxy-diéthylaniline. On disperse 0,2 g du colorant ainsi obtenu, qui a pour constitution j
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dans 400 ml d'eau, avec 0,2 g d'un dispersant courant
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et 0,2 ml d'acide sulfur1qu dilué. On entre dane ce bain de teinture à 5020. avec 10 g de fil do fibres
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de polypropylbne et on élève la température du bain à 95 C. On toint pendant ne heuro à cette tempe ratura.
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Après avoir ensuite traité comme d' abitude avec une solution savonneuse diluée et avec de l'eau très chaude, on obtient une teinture rouge-jaunâtre possédant de très bonnes qualités de solidité.
Des colorants azoïques, préparés en utilisant
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de la l-araino-benaène-2-aulfodiéthylamide et de la l-amino-4-nitrobenzbne-2-N-phényl-N-éthyleulfonamide comte composants diazotables et en utilisant les copulants précités donnent également de'très bonnes '
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teintureo aur des fibres de poly"rop1.nu rnoc.\1tU.
Bx8,fflfllleri On teint pendant une heure à 10000. et k pH 4-5, 100 6 de fibres de polypropylène soue forme d'un ruban de peignd, dans 2 litres d'eau et en
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présence de 3 , d'un éther polyglycolique d'alkyl"aryle avec 1 gue colorant finement dispersé dont la coneti'* tution est la suivante i
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Après un traitement faiblement alcalin consécutif à 50 C., en ajoutant 0,5 g/1 d'un détersif courant du commerce, on obtient une teinture orangé Jaunâtre possédant de bonnes qualités de solidité* Exemple,.*
On teint pendant une heure à 100 C., 100 g de fibres de polypropylène dans 2 litres d'eau dont le pH a été amené à 4-5 avec de l'acide formique dilué et qui renferme, outre 4 g de salicylate de méthyle,
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encore 3 g d'un éther polyglycolique d'alkylaryle, avec 1 g décolorant finement dispersé ayant pour constitution :
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La teinture orange un peu jaunâtre ainsi obtenue
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ce distingua par de trbe bennea q"1 4..o.'i'. si l'en * BpU89 1.. eemplâlftt. à'.iS"b1'. d chapitre cimdeoeus par du l-arcino-2-diathyl&fliiftô- 5-nitro-bensène, de la 8-amino-quinol<$in ou du 4* aminobonzotriazole-1#2#3# on obtient avec les colorants que l'on en fait dériver deqtèinturea de Valeur sur des fibres de polypropylbnee ZUMR" On traite pondant 30 tf11nu.tll b.
90#08$ 10g do fil conttnu de duno un bain de 400 MI d'eau renfermant 0,2 g d'un produit de condensation
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d'acide naphtaline culfonique et de forraaldéhyde et 0,2 g du colorant ayant pour constitution
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ce colorant étant sous forme finement dispersée.
Après avoir ensuite traité comme on l'a décrit dans
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l'exemple 1, on obtient un orangé fortement jaunâtre, dont les propriétés de solidité sont remarquables.
Exemple 7
On disperse 0,2 g du colorant ayant pour cons- titution :
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dans un bath de teint",. qui fiftfirftli IMI .00 fil d'eaux OP2 ml d'aûid gulfurique dilué, 0j4 g dt .ali. cylate de iidthyle et 0#9 g d'un dispersant courant Dans ce bain on teint 10 g de fil de fibres de polypro-
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pylône pondant uno heure h la température de l'dbul- lition, Après un traitement ultérieur faiblement alcalin) à 50206 avec 0,5 g/1 d'un détersif courant du commerce on obtient une t.1ntr.
roua' jauîi&tP$ ayant de trôs bonnea proprîètêo de Solidité
On toint 10 g de fil continu de polypropylène dans un bain de teinture qui renferme dans 400 ml d'eau,
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Ot2 g de colorant finement divisa eyant pour cons- titution
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1 g de trichlorobenabne ot 0,2 g d'un produit de conden- sation d'acide naphtaline oultnnique et de formaldéhyde.
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Après avoir teint pendant 30 minutes à 90 C.. on savonne le fil teint, on le rince et on le abohe.
On obtient une teinture jaune rougeâtre ayant de
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trba bonnes oolidltés.
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"Process for roofing and printing polypropylene fibers"
No effort has yet been made to dye or print in a manner fully satisfying the practical requirements of modified or unmodified polypropylenes of fibrous structure. The dyes recommended until now for dyeing unmodified polypropylene substances do not give satisfactory results. In order to improve the suitability of polypropylene fiber articles for back-dye dyeing, it has been found that the fibers are modified in a suitable manner (see A.J.
Hall, Skinner's Silk and Rayon Record, September 1962, pages 799-800.).
<Desc / Clms Page number 2>
For dyeing polypropylene fibers which are Metal Modified or Metal Backed.
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Quas, one has rdoemiently recommends dyes which, compared to dyes known hitherto for the dyeing of polypropylbno # must produce better solids (see this subject! 1 ChemioBl 1-leekt November 24, 1962, page 65, as well as Belgian Patent No. 614 566 of March 1, 1962), even these dyes do not generally meet the requirements of practice to a sufficient extent.
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Now the dowanderesse found, surprisingly, that one can dye or ir1or of a minn1'r. D1mp., And obtaining due solidities romnfquablos, fibers. Polypropylene Modified and unmodified by using monoazotqttio dyes free of metals ot culfoiiic acid groups and whose operation is as follows
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In these formulas A represents a remainder
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heterocyclic free of hydroxyl groups, of the series, thiazole, bvn.oth.ao.o, thiadiazole, trlazole, bonzimidazole, quinoline or pyralol. "
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n is the residue of an arbooyolic or heterocyanic component, in which the azo group is found in the position opposite to the substituent X) It is a residue of the aromatic series,
J1ydroa.romatique or of an acyl-aodtïqtiee awide in which XI is in a close position with respect to the group acotque $ X and XI ru- present therefore cut carboxyl, alooxy, onrboalooxy or deo hydrazino or amino groups, if appropriate bearing substituents or aoylés, XI can also be, in the case where n 1, an OH group;
B represents an oro- Mtief remnant which will yenferae the troop 1
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fixed in a position close to the group aaoïquej n, this equal to 0 or b 1} H2 and l represent 1f hydrogn or alkyl, avalkylef aryl or acyl residues # Rg and 4p taken together, for example we form a ring morpholid, or R2 or P43? by including BP for example when n "0, in the form of a quinoline nucleus, which can also be constitutive elements (Il = cycle hd idrooyeliqusi S represents an annuity of the benidnic merger in which the group Y is found ortho position to the azo group Y is an open chain arrain group, where the substituted or acylated group is IL xa;
3rbaanta a residue of the titoriatic-carbocyclic or hétdrocyclic odria or of the series of the amides acylaoetiquos, in which the group OII is in position close to the 'asoic group. These coloring agents can still include
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other current subatituants, such as nitro groups,
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cyano, alkyl, alkoxy, amine carrying, where appropriate,
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substituents, acylamir-op hydroxyl, eu5.oayunot carboxylic acid, halogen, trifloroal # le, sulfonyl, sur. fonamide and carbonamide carrying, where appropriate, donations and oarboxyliquo acid ester groups, they must not bear any sulphonic acid group.
In order to carry out the process of the present invention, the following procedure is carried out in detail if these dyes are applied finely dispersed to the fibers.
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bres or Ion tlosuo de po1ypropylbnl, a 1tiBp4nrt \! tM do er4rêrencs oomp'1. ent ,.
506 ot 1100ce On <opehsi9h <aqueuaaa neutrals âd1d .., eu 41oAlineo by $ 'helping die- persants or enulslonnantsi one dye bath or in oulardae bath Damna the case of dyeing with a scarf, the best is sdohor intoraédlaireoent between 700 and 90 <'C, then do heat a short maraant to 15000o At temperatures rising up to 100 0 there is in a way
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It is generally advantageous to add to the dye bath substances used as top-off vehicles, such as trichlorobenzene, biphenyl, diphenyl ethor or aromatic carboxylic acids such as dispersants or diaulants. 'one can advantageously add to the dyes, those which are suitable are common products of commerce,
like the
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degradation products of aultitic celluloses8, condensation products of higher alcohols and ethylene oxide, soaps, ethers of polyglyools and fatty acid amides, condensation products
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formaldehyde and aromatic sulfonic acids, or
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many mixtures of these compounds.
Lea dye hardly soluble or insoluble in water can also be applied on doo
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polypropylbno tisous, by 1r.1rc ::. oi0l1. The printing paste 4 can be thickened using common thickeners, such as rthy1 cellulose, carob bean flour, industrial ;; om: \ o or - 't \ .1C; 11Jl te of sodium and the paste may also contain deo adjuvants ha- b: 1.tuols of printing pastes, comrie of uroo, thioure or thiodiglyool, or many other adjuvants which are used for the application of inso- dyes
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soluble in water, such as methyHa alcohols, m-.ni-. sodium trobenzone sultate, or a- quousos harmful effects of sulphondous oils.
The sky is to apply the printing paste to the fabric by printing with a cliché, a device. '. spray, with stencils, with a sieve or roller, after which the printed merchandise is nursed and, if desired, it is subjected to spraying this under atmospheric pressure or bion in
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vctoo oloa 00 \ 1 'pyoneien, when we want to obtain a tomb) drature oupdeloure 4 loooe, ot for example between 1.0 and 1305a.
As a complement to the dyeing or to the depressing of the polypropylene tilreo, the colored goods can be treated with the usual uanlbro, for example by treating them with a very hot aqueous solution of soap ot / or with a solution. a synthetic detergent *
The dyestuffs of Formula (I) can be synthesized by preprocessing methods.
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publication, classic, for example by combining oompoodu aïnzottéo derived from auines of formula A.1%, in the dOTJaint) do préfèrelico nout-re 4 alkaline) with COptaw1ts, dnne the voiaînage of an oubotituant X. On can elmol1t. in some cnoy copulate en oena invor- ae don componde do formula
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with an oopulable component A.
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If one uses diazotized components of compounds A-NH2, then they belong by definition to the series of thiazole, benzothlazolet, thiadiasole, triazole, benzimidazolo, quinoline and
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pyrazole. Suitable compounds are inter alia
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following: the 2-znwnc..thiaza.e ..., 3; 2-emino-benzothia-sole - le.-); 2-am3no..5-methaxybenzothiaza.e-13; the 2- th, n3.no-6-meih, y.suiany.berzzavlziazale..l.,; -ara.:o-.6 carboxy-boiizothiazolc-lt3; 2.cuino-G methyl.benoth.a, - sole "l, 3! 2 amino-4- or -5-nitro- or -oyano- or -'Ncthy3 eu hry .. or * our>) 0xy- > or '' oa.rcdthcxy't: hi & BOlw "lt3! the 2 * cuainô-4 * n'ïhyl 5 * nitï'ô-tMa! Olo * .l} the 5 "iMo''3" Pnyl th3.adi, axo.e .. a s.- r .noru.no .eine .ss ua.
-thiadïazole-1 b-ciSnoquinoieine11 r txiao.e ..., 3r4 and 2,5diMino-4phenyltriMOle''14
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as well as analogous compounds *
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For the uynthesc of colerute (I) o those of the copulatita
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of the carbocyclic series which are suitable, not to mention
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that only a few examples, a hundred t the., - ditxtc3xiobvr.
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zèno $ le l (îî-4thyl K-'b6'fcft-'Ojrcjao4thyl) -tt ilttô 3-diiû <{thy lamînobanténot the 2.3minonuphthoneJ the 2-N..tlnmino. nuhtn1netle 9 dthoxsr-l <-dlnétfaylaainobonB {aui) on 1,3-. d1ÓthoxybenB11'J 1-no-2,5-dimethoX1beD = 'n. and Io 2- (î! ¯aainû * morpholino) naphthalene s
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In the heterooyol series those which are included are inter alia 1-phenyl -.- mthy, 5-as.i.- nopyrazole and products substituted in the phenyl ring.
The synthesis of dyes can be carried out
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of Formula (II) by combining c1MI 1 <4 = ine of pxd ferenoe neuitfe l olôalln des oompoÎ1 41IC; "4dr1 before amines having the formula:
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with copuonte, in the voicinase of an XI # group or by combining in a preferably neutral medium diozotated compounds derived from diamines of formula
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avoc den CO, pultlJ1ts, in 14 vOl.1Mtte A f a Stern t
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We can prepare don ooloraRta of the genus to i
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utliicor according to the invention (M) t in the quole n m 0, de -, re- ^ zj:
reference by treating dyes having for 00nâtiw tution 8
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dtmo in which the U02 group in 8 or the X group in the tl are in the vicinity of an azo group, with
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conventional reducing agents such as sulphate do for,
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or catalytically with hydrogen and then by alkylating or acylating the amino group which is found in. The corresponding dyes will be obtained. the. formula (II) in a, req, u7, .e n ... 0, processing {Jon:;:
.yßi, J.i / ti 7.iGiLüL4.5i 0.4 f'f \ 1blen \ have developed with 1f61 fit'4fïfhilill niac or. : voo of minda and in particular with methyl or 1 dimethyl-amine of uo, oro.nta having for constitution!
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fcrnuloe in which Cl or -OCEj and Xi are each in a position close to a nooxqueoae group process is interesting -to be applied in the case of raonoazolqueep dyes of which the halogen or the t1'thoxy group have "t) 'bv4 pM 'ua nitro group, 10.04 un l) oB1,, 10) 1 para The aromatic residues ot 1 \ f4r.fomnttquèb Un include oyo11ques oyotbmes, as well carbom cyclic as also hêtdrocyolïquooo, Cot.-i.ie composas dinzotabloa for the azo (II) eolortm-ts synthesis utilienblon according to Io prdsont
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proodde, we can for example consider:
2-d1ethyln-ttlno-anilinoj; 2 - a aGtyl.r, .no .nilin; the 2-aminophonol ot con derivatives, still carry conro 3ub8titnta on the bonzene ring don 1kylc, looxy, halogen, nitri, oyano, sulfonrJn1de, 3'Jlfide subatitude h nitrogen oarbonomido earbonamlde su; "sU 1; ue 1 Nitrogen will ctotonics and carboxyllquoai 1 - ^. ino-2..uythoxybanatno; 1- '8ino-2-i4thoxy- 4- or -5-ohlorc ... or -ni'tro- "benz6no le, ca..no2,5-dirnthaxybona: Zno; 1-exuino-2-dtboxybcn zoning 3, -rjaino-2-û "thoxy a - '. phtalîîno, l-amino-2-mdtho- xy.bcn:no..4. or -5-oulton = iee ot nors clr1v6B of nitrogen auboti "tution;
l-cunina-banxno 2..carboxylic acid methyliquo and 5thyliquo the 1-nralno-4-, -5- or -6-ehloro- radthyl and butyl ootor bonzfie-2 ... onroxyliquoJ le 1-J1nO - bOt-hydroxy-Óthoxy- ou btta -c>: rboxythoxy- ou -b6ta-ndtho :: y- <Sthoxy- or -bêta.- carboLithoxy-6thoxy-benzenel l 2 -. ^, zino..bcnzoic acid; 4'- 5- or 6-chloro-2-u1no-bonzo! qe acid; 4- or acid. n.r4 Zwara.no.bonzaxque; 1 :. '. 2-nitrojriilino and its derivatives, which in turn may carry C01 ', 1.1 <10 substituent in the benzylic group of nitro, cyano, a11y1e alkoxy, sulfocyano, halogen, sulfo, acylnnino, hydro7tlo, oarboxyl and a groups. 'tonam1do, crbonnmide, ester
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of carboxylic acid if necessary substituted, thus
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quo 1-mthoxy- or 1-ehloro- or 1-bromo-2-amino-n1trobenzne.
The enines having the following constitution donvenir paf example couliê oompoatG diüotbl1 for the synthesis of oeux deo dyes of Forure (1t) in which n su 1.
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For the synthesis of color = te! (11) will invite for example courio eopulonto those which have a hydxo :: ta phenolic or dnoliqutip group and in particular oxy- bonzbno ot its substitution products on the nucleus) .ea oxynaphtc.lnco ! the 5-py r: alonct3; aryl starch ac3rlacétîcraes; the hydro: rhythionaphth & nes and others still, l't.rmi la. nultituda doo component which can be used, mention may in particular be made of the following: 1 2-hydroxynapr .. ûa, 7.ne; 2 <-hydroxy-8-m <! thyl-oulfonylamino-naphthal8ne! lo 2 -., ydra: ty8- (2, -.ichloro.bcncy7.c.mino) .naphtaa.bne lo 2-hydroxy-8-actylznino-zicphtlènQ;
4-Oxide do 1-hydroxyr> ¯.phtu7.àne - .. sul, onyl.mtü. :: o, of formula
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the 1..N.mét1-4 "'h1dl" 0Z1 ... oo;: N10.tf11'10 which has forr: .u1, t
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le, -hy4ro = y-5, S, 7-trioh1oroth1onnphtbno, la 2, d. hrdroxt ..- uinolê1noJ .o 1-hydroxynaphtalbn} le 4wshylwxwhY .., dco: ybanznc; 4.at3o.b; yII.riydrarbon: n, e; 3.hydroxy-1-U, N ... diethylrminobendl1oJ 1-aoetyl-oaino-4-hydror'aanzno; 1Dhenyl- '.. roethyl-5-pyrazolono, 1'00- ter r.16trlic or dethylic acid 1-phenyl-5-pyraao-lono-3-oarboxylic acid, 1 - (;' .- aW, oroplcrrZ ..3-mdthyl-5- pyriJ.zolo: .1çJ la .-. (2,5 '-. Dial.oropny.) - α-thyl.-pYz'-zolone and 11lilide Qcétyl-aot1que.
He goes into saying what we can, '. side of these couplers use a multitude of other products oi.lbat;!. '.; u'1on do COPulQ..l1'a maie cano however that it has aulfoJ.1ic acid groups
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OOI.1r, \ o EJ1.'lbet: Ltunnts, OotnLle copulant pcuy la :: Y11thDe don 0010 = 1'Co (II) we can denominate OitOl 'aaruao which can be suitable 4 on 2. cra.na, nc: lht.bno ;
2-H- Sthylauino-rtr.phtûl6na | le 2..n..phfh'lYJ.a..1i1o "l'1r '.:? h; {'. ltm.c J 10 l..phwzy. 3 raû lyx tninow pyraaole ot its substitutes on the phenyl ring) the 2- (îî, K .ûiiu (fthjlraaino) * nL \} lhtL \ 1bno, la vzw r;. 'bcnzdyl2ydruszo.na, phtlzap la 3 {N-dthyl-N'-bÔta oyoâthyl) .. no -dÓtl'lY1an11inoJ lo l-dirn6thylnQino- 3'.N-ao <! 't: ylntinobczio the 1,' itJ & tho :: ybonJImoJ la. 3- tho:! y'-ûin <'J'thylriilitio ot 10 2 aaino. l, 4.di.étho ::; bciaiao,
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Don ooloraats can be prepared corresponding to formula (III) by copulating a ditigotde toine of the Bernic series, poonédont a group Y in position ortho by yp.-oport to the amînot in medium a, ucur.0 nqueux-orenni- quo or organic , do: 11 "151"% "1 \ 00 t: \ loal1n, avoo des oompo ..
Gloves, preferably with those of the opulantate of the nature indicated, which copu.'l el-; therefore the neighborhood of f \\ 1 \ gros.- eg hydroxyl phenolic or dnolic) the components do
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departing departure chosen from those which are free of
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aultonic acid pes. We can sometimes choose the tsar- ohe inversa, by coubining a compound
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with uti composa copulable
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For the synthesis of the monoazic dyes ((III) according to the first mentioned method, diagotable formulations of .Ór1 are provided.
btnIQu1qu., which present in position ortho with respect to the 4tünO delzotable group, a groupa which is subatitud or acylde in the case of subatitud or acylde Nitrogenic compounds of this kind which may be suitable are for example 1.mino.2-Óthylamino-5. nitrob8nl.noJ 1-1no-2-dil6thylam1no-5-nitrobonlôn'J 1-amlno-2-diQth11ino-5.n1tro-benzenoJ 1-Bmino-2-dimdthylamino benzine;
l-nmino-2-phdnylOLûno-banzene and 1-amino-2-acÓ.ylamino-Jonzbne as well as 4 'other products of
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substitution of these compounds
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For the synthesis of dyes (III) according to
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process cited first Ilouo those don componante t
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who are suitable are one particular or the copulant
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which have a phdnoliquo hydroxyl group or
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enoliqup. and the oxybtnzene or else non-substituted products are party-bound on the nucleus; ax3rnaphtlbnee;
5-pyruzolonon, auides aoyl-ot1quo8, and others still # Prmi the multitude of usable components, one out, in particular, to quote the following t 2 hydroxynaphth alene) 2-hydroxy-8-methylsultonylum-naphthalene , the ï, Ydraxy. f3- (2 ',' d, chlorobonxoyw lam1no) -naphthalene 2-hydroxy-9-acetylaainonaphthalan, 4-oxide of i, hydroxy-naphthalene-3-eulfonyl. methylene answered L the formula:
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1 * N methyl-4-hydroxy-carbostyryl, of formula
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4-ert10.-butyl-phenol; 2,4-dihydroxy-, u3na.ino; 4-aethyl-1-hydroxybenzene; 3-hydroxy-
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1-N, N-d1dthylam1nobenzbne, 1-phenyl 3-methyl * 5-pyrazolone;
l-phnyl-5-pyrazolone-3 "c & rboxylic acid ethyl or ethyl ester, l - '(3' '' ohlo- 'rcphny,) - 3 mfthy.5-ra'x'" oiane, l '- (2't5' "diohlo '' rophny.) mthy, 5 IYxuxolari and the aodtylacetic nn11ide. It goes from coi qti" i side of these couplers one can use a multitude of other * of the product of leunJ produced. substitution nais ile no must however present a
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ter of sulfonic acid groups.
There is also avante60 to prepare leo 0010- rants of formula (III) by treating odorants having for constitution
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(or the N0 group of D and the hydroxyl group of R 4 are in a position close to the atolque group). with customary reducing agents, coia "e ferrous oil, or analytically with hydrogen) then if desired, the amino group is acylated or alkylated in D.
Colorants (III) to be used according to the invention are obtained by reacting dyestuffs having the following constitution:
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in which 01 or OCH3 and the hydroxyl group are each time in an adjacent position with respect to the azo group, under normal or slightly elevated pressure, with ammonia or with amines, in
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particularly with methyl- or dimethylaotne, with exchange of the 01'- or -00H- substituents. Oe pr4 yielded is partloulibrom-nt advantageous to use in the case of monoazole dyes, the halogen or the methoxy group is activated by a nitro group in the para position.
The azo dyes to be used in accordance with the invention rise very quickly on po- fibers.
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lyuropyléne, The dyes and the impressions which can thus be obtained are distinguished by very good qut4it of 'Qld1; dl in addition to their, .. good x6ara in cleaning h bëdi their reaa.rqule8 soli4! tld rubbing, washing and in the light are art1oU1irem.nt newsworthy.
We get left tinctorial results *
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particularly favorable when using the dyestuffs to be used according to the invention for dyeing and. for printing polypropylene fibers modified with metals or with metallic compounds.
Example 1
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0.28 of the dye having the composition:
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in 400 ml of water containing 0.2 g of a common dispersant (for example a condensation product of
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formaldehyde and a na, .hta.ne eulfonic acid) and
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0.2 ml of acetic acid at 30 b, and the temperature of the broth is tinted for one hour on 10 g of
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yarn of 011ropylene fibers. This is followed by a weakly alkaline subsequent treatment at 50 ° C., adding 0.5 g / 1 of a standard commercial date, and a very greenish-blue dye is obtained.
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solid to noodles, to friction, to eolvanto.and to light.
If, in this example, those of the azo dyes which were prepared from 2-
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am1nobtnloth1aIO 'd1.o; and don oepultmti indicated in the tublbeu nUiVanti eh obtains dA3s which also give, in batch nuAnaea indicated * valuable dyes on polypropylene
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Copulant NuAt1oe do the tincture 'w ## ## ## "" title .. dō lypropylen.c 1 ... hBnyl -'- methyl -, - aminopy ... Ott 1 "' do 1 1 J 111 Orange razole.
'-Dthoy.y-di6thylaniline Red 5- (ir-Acetylamino) -dimdthylanillne Bordeaux 2-Aminonaphtttlene Bordeaux Example 2
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100 g of polypropylene fibers in the form of a wrist tape in 2 liters of water, the pH of which has been adjusted to 4-5 with concentrated sulfuric acid and which
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contains, in addition to 4 g of methylene salicylate, 4 g of a low anionic alkylphenyl polyglyoolic ether sulfate,
with 16 of finely dispersed coloring agent having for constitution
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The orange dye is a yellowish water, which one could have obtained this distinguished by its good solidity properties.
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It would be possible to match those dyes in which the shade ranges from orange to red, using THOSE of the dyes in which the compound is soluble.
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do example 2 is replaced by 3-pnyl - aminc th3.d, asaY (,, 2,), by 6¯aminoquinoline or by /"diat'lina.4wphtly'3.triaZale-1/2 ',AT.
R!? 1..3 The 1-ainobonzra2-cultodttyla Mide is dinitrogenated according to Urooddés ueuelo and copulated in neutral medium with 3-ethoxy-diethylaniline. 0.2 g of the dye thus obtained is dispersed, which has the constitution j
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in 400 ml of water, with 0.2 g of a common dispersant
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and 0.2 ml of dilute sulfuric acid. We enter this dye bath at 5020. with 10 g of fiber yarn
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of polypropylbne and the temperature of the bath is raised to 95 C. One toint during ne hour at this tempe ratura.
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After having then treated as usual with a dilute soapy solution and with very hot water, a yellowish-red dye is obtained which has very good qualities of solidity.
Azo dyes, prepared using
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l-araino-benaene-2-aulfodiethylamide and l-amino-4-nitrobenzbne-2-N-phenyl-N-ethyleulfonamide as diazotizable components and using the above couplers also give 'very good'
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dyeing with poly "rop1.nu rnoc. \ 1tU fibers.
Bx8, fflfllleri Polypropylene fibers are dyed for one hour at 10,000. And k pH 4-5, 100 6 in the form of a comb tape, in 2 liters of water and in
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presence of 3, of an alkyl-aryl polyglycolic ether with 1 finely dispersed colorant, the configuration of which is as follows:
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After a consecutive weakly alkaline treatment at 50 ° C., by adding 0.5 g / 1 of a common commercial detergent, a yellowish orange tint is obtained with good qualities of fastness * Example,. *
100 g of polypropylene fibers are dyed for one hour at 100 ° C. in 2 liters of water, the pH of which has been brought to 4-5 with dilute formic acid and which contains, in addition to 4 g of methyl salicylate ,
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a further 3 g of an alkylaryl polyglycolic ether, with 1 g finely dispersed bleach having the following constitution:
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The slightly yellowish orange dye thus obtained
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this distinguished by de trbe bennea q "1 4..o.'i '. if the en * BpU89 1 .. eemplâlftt. à'.iS" b1'. d chapter cimdeoeus by l-arcino-2-diathyl & fliiftô- 5-nitro-bensene, 8-amino-quinol <$ in or 4 * aminobonzotriazole-1 # 2 # 3 # one obtains with the dyes which one in fact derive value from polypropylene fibers ZUMR "Treated at 30 tf11nu.tll b.
90 # 08 $ 10g of duno thread a bath of 400 mi of water containing 0.2 g of a condensation product
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naphthalene culfonic acid and forraaldehyde and 0.2 g of the dye consisting of
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this dye being in finely dispersed form.
After having then treated as described in
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Example 1, a strongly yellowish orange is obtained, the solidity properties of which are remarkable.
Example 7
0.2 g of the colourant is dispersed, having for con- stitution:
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in a complexion bath ", which fiftfirftli IMI .00 threads of water OP2 ml of diluted sulphuric acid, 0j4 g of iidthyl ali. cylate and 0 # 9 g of a common dispersant In this bath is dyed 10 g of polypro fiber yarn
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pylon weighing one hour at the boiling temperature. After a weakly alkaline subsequent treatment) at 50206 with 0.5 g / l of a common commercial detergent, a t.1ntr is obtained.
roua 'jauîi & tP $ having very good property of Solidity
10 g of continuous polypropylene yarn are toint in a dye bath which contains 400 ml of water,
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Ot2 g of dye finely divided eyant for constitution
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1 g of trichlorobenabne ot 0.2 g of a condensate of naphthalene oultnique acid and formaldehyde.
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After having dyed for 30 minutes at 90 C. the dyed yarn is soaped, rinsed and washed.
A reddish-yellow dye is obtained with
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very good oolidltés.