BE628278A - - Google Patents
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Landscapes
- Coloring (AREA)
Description
<Desc/Clms Page number 1> Nouveaux colorants azoïques. La présente invention concerne les nouveaux colorant* azoïques basiques de formule général t EMI1.1 dans laquelle Y représente le reste d'un composant de copu- lation dépourvu de groupe sulfonique ou carboxylique, A représente un anion monovalent ou son équivalent et les groupes alkyle en position 1 et 2 du noyau indazolique peuvent être semblables ou différents. <Desc/Clms Page number 2> Dans le Brevet belge de la Demanderesse du 7 Janvier 1963 ayant pour objet! "Nouveaux dérivé. d'indazolium et colorants en résultant", on a décrit les sels de dialkyl-1,2 amino-6 indazolium de formule @ EMI2.1 @ @@@lisation de ces composés copulant. pour la pré- paration de colorants azoïques basiques de formule t EMI2.2 Dans cette formule, Z représente le reste d'une aminé aromatique ou hétérocyclique primaire diazotable dépour- vue de groupes solubilisants. Or, il a maintenant été trouvé que les sels de formule (II) sont facilement diazotables en solution aqueuse acide et que les dérivés diazoïques ainsi obtenus réagissent facilement avec les composants de copulation de formule H-Y, Y ayant la même signification que précédemment. Ces composants peu- vent appartenir aux classes les plus diverses telles que les séries aromatique , hétérocycllque, ou aliphatique,; Ils doivent comporter au moins un groupe amino ou un groupe hydroxy phénolique ou énolique et en ortho, para ou a d'un tel groupe une position libre pour la copulation; ils peuvent éventuellement être substitués par des atomes d'halogène ou des groupes non solubilisants tels que les groupes alkyle, alcoxy, acylamino, carboxyester, carbonaaido, sulfonamide. <Desc/Clms Page number 3> Ces mêmes colorants sont accessibles par une autre méthode de préparation qui fait également partie de l'invention et qui consiste à copuler les composés diazoïques de l'amino-6 indazole et de ses dérivés alkylés en 1 ou 2 avec les composants de copulation définis ci-dessus, puis à traiter, en présence éventuellement d'un solvant organique, les colorants obtenus par un agent alkylant tel que le sulfate diméthylique. Les colorants de formule (I) sont généralement des composas cristallins bien solubles dans l'eau; ils teignent les fibres à base de polymères ou copolymères du nitrile acrylique en nuances corsées et solides, couvrant une grande partie du spectre visible, spécialement du jaune au rouge bleuté. Dans les exemples suivants, donnés à titre non limitatif, les parties sont en poids sauf indication contraire. EXEMPLE 1. On dissout 19,7 parties du chlorhydrate de diméthyl-1,2 amino-6 indazolium dans 250 parties d'eau. On ajoute 60 parties en volume d'acide chlorhydrique concentré et de la glace pilée pour amener la température à 0 C; on introduit sous fort bras- sage le plus rapidement possible, une solution de 7 parties de nitrite de sodium dans 50 partiesd'eau. On agite pendant 30 minutes à une température comprise entre 0 et 5 C, détruit l'excès d'acide nitreux par la quantité juste suffisante d'acide sulfamique, puis introduit une solution de 12,5 parties do N-diméthylaniline dans 200 parties d'eau additionnée de 10 par- ties en volume d'acide chlorhydrique concentré. La copulation commence aussitôt; on la termine en intro- duisant en l'espace d'une heure une solution d'acétate de sodium jusqu'à pH 4,2 à 4,5. Quand le composé diazolque a disparu on ajoute 100 parties de chlorure de sodium et introduit lentement 10 parties en volume d'une solution de chlorure de sine à 50%. <Desc/Clms Page number 4> On filtre essore et sèche à l'étuve le colorant rouge précipité. Poids recueilli t 42 parties. Ce colorant teint les fibres à base de polymères ou de copolymères du nitrile acrylique en une nuance orangé rouge corsée, douée de très bonnes solidités générales. EXEMPLE 2. On dissout 13,3 parties d'amino-6 indazole dans 300 par- ties d'eau et 50 parties en volume d'acide chlorhydrique concen- tré. On refroidit à 5 C et introduit rapidement 14 parties en volume de solution de nitrite de sodium à 50%. Après 20 minutes d'agitation à 5 C on détruit le léger excès de nitrite par addi- tion de la quantité juste suffisante d'acide suif antique et intro- duit la solution diazoïque obtenue dans une solution de 12,7 par- ties de N-diméthylaniline dans 200 parties d'eau et 11 parties en volume d'acide chlorhydrique concentré. On neutralise progrès* sivement par addition d'une solution d'acétate de sodium puis d'ammoniaque jusqu'à pH 6 à 6,5. On filtre, lave à l'eau et sèche à 100 C. On recueille 25 parties d'un colorant jaune, soluble en rouge dans les acides minéraux dilués. 11 parties de ce colorant sont introduites à 100 C envi- ron par petites fractions en 15 minutes dans 10 parties en volume de sulfate diméthylique fraîchement distillé. On chauffe encore 15 minutes à 100-110 C, ajoute 200 parties d'eau, chauffe encore quelques minutes, filtre quelques impuretés insolubles, ramène le pH du filtrat entre 4 et 4,5 par addition d'acétate de sodium, ajoute après refroidissement, 40 parties de chlorure de sodium puis environ 5 parties d'une solution de chlorure de zinc à 50%. Le colorant précipité est filtré, essoré et séché. Il est iden- tique au colorant préparé selon l'exemple 1. <Desc/Clms Page number 5> EXEMPLE 3. Un composé diazoïque préparé suivant le procédé de l'exemple 1 avec 19,7 parties du chlorhydrate de diméthyl-1,2 amino-6 indazolium à 100% est Introduit en l'espace d'une heure environ dans une solution composée de 18 parties de phényl-1 méthyl-3 pyrazolone-5, 400 parties d'eau, 10,5 parties en volume de soude caustique 10 N et 60 parties de carbonate de sodium. On maintient l'agitation 2 heures après la précipitation du colo- rant puis acidifie par addition diacide chlorhydrique, dilue avec 550 parties d'eau et chauffe à 60-70 C pour dissoudre le colorant. On filtre quelques impuretés insolubles, laisse refroidir et précipite le sel du colorant par addition de chlorure de sodium. On obtient après filtration, essorage et séchage 34 parties d'un colorant teignant les fibres à base de polymères ou copolymères du nitrile acrylique en une nuance jaune douée d'excel.entes soli- dités générales. Le tableau suivant résume un certain nombre d'exemples analogues; les colorants sont préparés par copulation des composée ci-dessous avec le composé diazoïque du diméthyl-1,2 amino-6 indazolium. Les nuances sont celles obtenues sur les fibres à base de polymères ou copolymères du nitrile acrylique. <Desc/Clms Page number 6> EMI6.1 N* Copulant Nuance N-diéthylanllirte écarlate N-dièthyl-mttoluidine vermillon 6 p.cresidine orangé rouge 7 N-diméthyl poordoldine écarlate 8 diffléthoxy-2,5 aniline orangé 9diméthoxy-2p5-d W thylaniline orangé rouge 10 j-ll1t7.06t:t'ya. m.phénylénodiamine orangé 11 N-méthyl-diphénylaraine écarlate 12 m.mêthoxy-diphdnylamine rouge brique EMI6.2 <tb> 13 <SEP> amino-6 <SEP> indazole <SEP> orangé <tb> EMI6.3 14 9-naphtylamine dearlate EMI6.4 <tb> 15 <SEP> phénol <SEP> jaune <tb> <tb> 16 <SEP> résorcine <SEP> jaune <SEP> d'or <tb> <tb> 17 <SEP> méthyl-3 <SEP> pyrazolone-5 <SEP> jaune <SEP> verdâtre <tb> EMI6.5 18 chloro-3' phényl-1 méthyl 3 pyrazolone-5 jaune 19 ohloro-4 phénol-1 mé,hr, -3 pyrazolone"? jaune 20 phényl-1 éthoxycarbonyl-3 pyrao.ane-5 jaune d'or 21 phényl-1 earbamoyl-3 pyrazolone-5 jaune d'or 22 acétylacétylamino-6 phényl-2 benzothiazole jaune verdâtre EMI6.6 <tb> 23 <SEP> 9-naphtol <SEP> orangé <tb> EMI6.7 2,4 éthoxycarbonyl-3 naphtol-2 écarlate 2j carbanilido-3 naphtol-2 rouge EMI6.8 <tb> 26 <SEP> hydroxy-3 <SEP> diphénylamine <SEP> rouge <SEP> brique <tb> EMI6.9 27 N.éthylantna-3 méthyl-4 phénol orangé
Claims (1)
- RESUME L'invention comprend 1 ) les colorants azoïques basiques de formule générale EMI7.1 dans laquelle Y représente le resta d'un composant de copula- tion dépourvu de groupe sulfonique ou carboxylique, A représente un anion monovalent ou son équivalent et les groupes alkyle peu- vent être semblables ou différents.2 ) Un procédé de préparation des colorants définis @ sous 1 ) qui consiste à diazoter un sel de dialkyl-1,2-amino-6 indazolium de formule générale EMI7.2 et à copuler le dérivé diazoïque ainsi obtenu avec un composant de copulation dépourvu de groupe sulfonique ou carboxylique.3*) Un procédé de préparation de ces mêmes colorants qui consiste à copuler le composé diazoïque de l'amino-6 indazole ou d'un dérivé de celui-ci alkylé en position 1 ou 2 avec un composant de copulation dépourvu de groupe sulfonique ou carboxy- lique et à quaterniser le colorant azoïque obtenu.4 ) t'application à la coloration de fibres à base de polymères ou copolymères du nitrile acrylique des colorants définis au paragraphe 1 )
Publications (1)
Publication Number | Publication Date |
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BE (1) | BE628278A (fr) |
Cited By (2)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
DE1242773B (de) * | 1963-12-14 | 1967-06-22 | Hoechst Ag | Verfahren zur Herstellung von basischen Azofarbstoffen |
DE1544474B1 (de) * | 1965-01-15 | 1969-09-04 | Ugine Kuhlmann | Kationische Azoverbindungen,deren Herstellung und Verwendung |
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Cited By (5)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
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