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La présente invention est relative aux dérivés de naphtalène .et à la fabrication de ceux-ci.
On a trouvé que les dérivés de naphtalène reperdant à la formule général (I) possèdent une activité antipaludique in portante contre :les forces sanguines des espaces Plasmodium, et qu'ils sont plusieurs fois plus actifs que la quinine. Les compo- sés offrent les avantages additionnels de r@@Gir rapidement, de pouvoir être préparés de manière simple et peu coûteuse et d'être presque insipides.
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Lans cette for iule., un des groupes et l'f' et un ces 3 - ¯ - ¯:e-s :3 et 1."' est un groupe ",rc..ro--V" l'autre des groupes 1-: et ¯ et des groupes il - 3 et 4.L. est un groupe représente :7v.i le. formule -c-;.- n;:r..<5 dans laquelle ?5 est un croupe 'l ;-,l droit ou l''--.:ifi0 comportent 1 à 8 atomes de carbone ou un groupe (;7c:Lo- e.lkyle dont le cycle comprend 5 à 7 atonies de carbone.
Les CO:"1.90SGS peuvent être présentés sous forae de leurs sels d'addition d'acides.
Les composés peuvent être prépares par un quelconque procède de synthèse approprie. Ils peuvent avantageusement être préparés en faisant réagir le naphtelène-diol approprie avec du
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for..:aldéhyde et l'2îne appropriée R51#2 dans un solvant approprie comme le méthanol; les agents de réaction réagissent par simple repos ou en les chauffant ensemble. Le produitde cette réaction
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est un composé oxazinique ayant la forsule (11) dans laquelle X et Y représentent le groupe -Ci-r5-;H-0-, dont le formai- débyde peut être éli-iiné d'une :
-.aI'i are décrite plus loin, pour obtenir le conposé ayant la formule (I).
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± titre d'exe16, la suite de for- raies ci-deS3C$ illustre le. ,r;=.tia du cO.:9'Js. .:;-zs(c-,clo-zcf¯;,:1¯T¯irc. i:u'thyl)nfcplxtrl3E.e-l:6-diol, ;¯ui est le composé D1'=. ::¯ .
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D'autres composés intéressants peuvent être préparés,
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en partant de naphtalène-l:5-diol ou de naphtaléne-2:6-d.iol,
L'ouverture du cycle oxazinique du composé de la formule (il) peut être effectuée en chauffant le composé dans une solution d'acide dans un solvant approprié comme du propanol ou de l'iso- propanol aqueux. @A cet effet, l'acide chlorhydrique à 10% ou l'acide sulfurique 2N conviennent. La réaction peut être égale- ment effectuée à froid en présence d'un composé comme la 2:4-
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dini tropbénylhyclrazine qui réagira avec le for:J.8.ld6hYde à mesure qu'il se forme; ceci évite une perte de :;:lé.tigre due à la 9013T.l{- risation.
On a également trouvé Que les composés de for-iule (II) possèdent une activité 2.:J.ti::,Üuà.ic;.Ll8 semblable à celle des co -o- sés de formule (l). Ceci est probc.bleent dû 2. leur conversion in vivo en ce dernier.
La présente invention, sous un de ses esoects, co '0. cône un composé répondant à la for iule (@) ou à la formule (il) ou son sel d'addition diacide.
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L'invention comprend également un procédé de pre);.::D.t:lo7J.
'######. ce --00;:;' Ce li. formule ",'' :L-::.'élF (il), clé.S lcqrc.1 on faî ;
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t réagir un naphtalène-diol approprié avec du forme-ldéhyde et une aminé R5NH2. L'invention comprend égale±.lent l'opération suivante
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de t:. -iteiaent du composé de la formule (II) par un acide, de pré- férence en présence d'un composé capable de réagir avec le formal- déhyde pour donner un composé de formule (I).
L'invention est décrite ci-après en se référant aux exemples suivants.
EXEMPLE 1.
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(a) 2:9-dic=¯.,rclon.exyl-1: 2:3 :4 'ï : $ : 9 :10-octahydro-2; 9-diaza- 4. : 7-dioxachry sène .
A un mélange de cyelohexylaaiine (22,8 cm3) et de forma- line (37 cm3) dans du méthanol (100 cm3) maintenu à -5 C, on ajoute une solution de naphtalène-1:6-diol (16 g) dans du méthanol (150 car). Après séjour jusqu'au lendemain, on agite l'oxazine huileuse déposée avec un mélange d'Éther et d'eau et on la filtre.
Elle a un point de fusion de 130 C après cristallisation de l'éthanol ou du dioxane.
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(b) Dichlorhydrate de 2; 5-Ms (cyclohexylaminométhyl) napiitalène- l:6-diol.
La base oxazinique (5 g) provenant de (a) est mise en suspension dans un mélange d'isopropanol (50 cm3) et d'acide chlorhydrique concentré (2 cm3) et on distille le mélange entier jusquà ce que le formaldéhyde ne soit plus décelable dans le
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distillât une à trois heures), de l'i sooroî .nol étant ajouté pour maintenir le volume constant. On refroidit ensuite le mélange et on le filtre et on lave la ¯2atire solide à l'Ls2:iDropanol et à l'éther froids.' Il est cristallisé par dissolution dans de l'éthanol à 80% et par addition d'éther pour donner une matière solide grise, point de fusion 214-215 C.
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';.- .Lz 2.
(a) On prépare comble décrit dans 1' exe. ¯pl e 1 (a) du 2:8-dicyclo- hel-1:2:3:.:7::9:10-octahrdro-.:-ài.zû-lr:IO-dioxcrs s'ne à
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partir de naphtalène-l:5-diol, et on le cristallise du dioxane, point de fusion 183-184 C.
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(b) Chlorhydrate de 2:6-bis(c, ycioïzexylG:ninométhßl)ilapï.talêne-1:5- diol.
On dissout'- la base oxazinique ci-dessus (4 g) dans du chloroforae anhydre et on ajoute goutte à goutte de l'acide chlorhydrique dans de l'alcool. Le solide précipité est lavé par du chloroforme et obtenu sous forme d'un solide blanc, point de fusion 250 C avec décomposition.
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:XF:. PLE 3.
(a) 3 : 9-dicyclohexyl-l : 2 : 3 -U :7 : 8 : 9 : lO-octahydro-3 : 9-diaza-l:7- dioza chryrsêne.
A une solution de cyclohexyllliiline, (5,7 cm3) dans du méthanol (30 cri'. 3)3 on ajoute de la foraaline (9,2 Cl113) dans du ucthanol (20 car) et du naphtalène-2:6-diol (4 g) dans du in6thanol (25 cm3). On chauffe le mélange à reflux sur un bain de vapeur pendant 30 minutes et on verse dans de l'eau (200 car). On cris- tallise la brune pâle du dioxane pour obtenir une matière solide blanche (6,8 g), point de fusion 188 C.
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(b) Chlorhydrate de 1: 5 -bits( (ç:élohe:l¯inouuthßl) na.plztalêne-2: 6- diol.
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L. base oxazinique est hydrolysée C#:1...;ie dans l'exemple 1 (b) , ce qui donneune matière solide blanche/ point de fusion 266-268 C.
On prépare les composés suivants par des procèdes sembla- bles à ceux utilisés dans les exemples ci-dessus.
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t partir de 1:5-âih;droyna.^ilt7¯êne: ilL ¯¯ L. LI.. cl) 2:-di-n-propyl-1:2:3:4:7::9:10-oct.¯yâro-2:-di.za.- L:lO-dio:;2.cl:1r:'sène, point de fusion 110-115 C.
(b) Dichlorhydrate de 2:6-bis (z-propyl.:?ino.i..th .1) na.pnt:lène- 1:5-diol, point de fais@ au-dessus de 250 C avec décompo- sition.
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(B) A partir de 1:6-dihydroxynaphtalène:
EXEMPLE 5 .
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(a) 2=. -dithyl-1:2:3:h:':$:g:lU-octaadro-?:g-diaza-1.,.:7- dioxachrysène, point de fusion au-dessus de 230 C avec décomposition..
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(b) Dichlorhydrate de 2: -bis (éthylu.ainoraéth-gl) naphtalène-1:6- diol, point de fusion 197-199 C avec décomposition.
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,,.'LE 6. fla) 2:9-di-n-propyl-1:2:-3:4:7:8:9:10-octahydro-2:9-diaza-4:7- dioxàchrysène, sous forme d'un solide huileux.
(b) Dichlorhydrate de 2:5-bis(n-propylâ Li.nométhyl)naphtalène-l:6- diol, point de fusion l70-172 C avec décomposition.
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EXE..'1PLE 7.
(a) 2:9-di-n-butyl-l:2:3:4:7:8:9:10-octahydro-2:9-diaza-4:7- dioxachrysène, sous forme d'un solide huileux.
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(b) Dichlorhydrate de 2:5-bis(n-butylaninoraéthyl)naphtalène-l:6- diol,.point de fusion 180-182 C avec décomposition.
EXEMPLE 8.
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a) 2:9-di-,-i-octyl-1:2:3:4:7:8:9:10-octahydro-2:9-diaza-4:7- dioxachrysène,, sous forme d'un solide huileux.
(b) Dichlorhydrate de 2: 5-bi s (n-octylino...- thyl) naphtalène-1:6- diol, point de fusion l70-175 C avec dç'co5iposition.
E ¯PL: 9 .
'a) 2:9-dicyclopentyl-l: 2:3 :4:7:8:9 :IO-octallydro-2 :9-diaza-4:7-.- dioxachrysène, point de fusion 14.0-143 C avec d'fCQ1,lposition.
(b) Dichlorhydrate de 2:5-bis (cyclopentyl&::lÍno';;Lthyl) na9htalène- 1:6-diol, point, de fusion 20 -205 C avec décomposition.
EXEMPLe 10.
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(a) 2: g-dicyçloheptyl-l: 2:3 :4:' : $ : g :10-oc tahydro-2 : g-di za-,.:'7- dioxachrysène point de fusion 100 Cs.vec décomposition.
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(b) Dichlorhydrate de 2:5-bis(ç¯yçloheptyla;linoxthyl)nü;ht.l.êne-
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1:6-diol, point de fusion 205-206 C avec décomposition.
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(C) A partir de 2:6-di'nidrox:Ynahtalêne : LI,.E:¯t L. 11.
(a)' 3:9-diuethyl-l:2:3:4:7:8:9:10-octahydro-3:9-diaza-l:7- dioxachrysène, point de fusion 198-200 C avec décomposition.
(b) Dichlorhydrate de 1:5-bis(méthylam.inoraéthyl)naphtalène-2:6-diol;
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point de fusion au-dessus de 300 C avec décomposition.
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Lil :PLE 12.
(a) 3.:9-diothyl-l:2:3:4.:7:8:9:10-octahydro-3:9-diaza-l:7- dioxaciirysè ne, sous forme d'un solide huileux.
(b) Dichlorhydrate de 1:5-bis(éthylaùiinométhyl)naphtalène-2.-6-diol,
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point de fusion 238-240 C avec décomposition.
EXEMPLE 13.
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(a) 3:g-di-n-propyl-I:2:3:1,.:7:$:9:10-octahydro-3:9-diaza-1:7¯ dioxachrysène, sous forme d'un solide huileux.
(b) Dichlorhydrate de 1:5,-bis (n-propylwino3zcthyl)n:phts.léne-
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2:6-diol, point de fusion au-dessus de 230 C avec décomposition,
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EX11'L: 14. (a) 3:9-di-isopropyl-l:2:3;;7:a:9;10-octahydro-3:9-dia2a-l:7-
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dioxachrysène, sous forme d'un solide huileux.
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(b) Dichlorhydrate de 1: 5-bis naphtalène-
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2:6-diol, point de fusion au-dessus de 240 C avec déconposi- tion.
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l'XI ...?LE 15.
(a) 3:9-di-n-butyl-1:.:3:.:: s:9:10-octahycaz o-3sa-W .-1:7- dioxachr. sène, point de fusion 126-12<3 C avec 6.6C0.,L.9 8i tion.
(b) Dichlorjiydrate de 1: 5-bis (n-butyla.iino.a'thjl)naphtalène- 2:6-diol, point de fusion ±30 C avec décomposition.
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F' 1'Lt 16.
(a) :g-d3-n-peüt;ll-1.:2:3:.:::9:10-octâ¯hyc.ro-3:9-cü.za-l:'¯ Ci.:ac'11ß'S?xle, point de fusion 113-115 C avec décomposition.
(b) Di chlorhydrate de 1: -bis (-n-pentylt.'nfl) nuphtalêne- 2:6-diol, point de fusion 237-240oC.avec décomposition. REVENDICATIONS 1. Procédé de préparation de composés, ayant une
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activité antipaludique, de la formule (l) et des sels d'addition diacides de ceux-ci, ou de la formule (il)
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formules dans lesquelles un des groupes R1 et R2 et un des groupes
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sont des groutes ryà.roxy; .1'autre graupe d.es gro?ipes n3 et R4 sont des groupes ïiydroxy;
l'autre groupe des groupes R et R2 et 1} autre groupe des groupes R3 et R4 sont des groupes repré-
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sentes par la formule -CH21'.J±m5, dans laquelle R est un groupe alkyle droit ou reniflé comportant 1 à vs atomes de carbone ou un groupe cycloalkyle dont le cycle comprend 5 à 7 atomes de carbone;
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A et Y représentent le groupe -h-î R5-CH-0- , dans lequel T? c. la signification donnée ci-dessus, caractérise en ce qu'on fait
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réagir un naphtalène-diol approprié avec du fo n:-c.lc.:
vsde et une a-jline Ië:WI2-' 'oÙ R5 a la signification donnée ci-dessus -' '0 ;)te11.ô.nt ainsi un composé de. la formule (il), et, pour la production d'un composé de formule (I), on craite le composé de formule (il) par un acide pour obtenir ce composé de formule (I).
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The present invention relates to naphthalene derivatives and to the manufacture thereof.
It has been found that the naphthalene derivatives repeating to the general formula (I) have an antimalarial activity in carrying against: the blood forces of the Plasmodium spaces, and that they are several times more active than quinine. The compounds offer the additional advantages of r @@ Gir quickly, being easy and inexpensive to prepare, and being nearly tasteless.
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In this formula., One of the groups and l'f 'and one of these 3 - ¯ - ¯: es: 3 and 1. "' is a group", rc..ro - V "the other of the groups 1 -: and ¯ and groups 11 - 3 and 4.L. is a group represents: 7v.i the. formula -c -; .- n ;: r .. <5 in which? 5 is a rump 'l; -, straight or l '' - .: ifi0 contain 1 to 8 carbon atoms or a group (; 7c: Lo- e.lkyle whose ring comprises 5 to 7 carbon atonies.
CO: "1.90SGS can be presented under the terms of their acid addition salts.
The compounds can be prepared by any suitable synthetic procedure. They can advantageously be prepared by reacting the appropriate naphthelene diol with
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for ..: aldehyde and the appropriate 2in R51 # 2 in a suitable solvent such as methanol; reaction agents react by simple standing or by heating them together. The product of this reaction
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is an oxazine compound having the formula (11) in which X and Y represent the group -Ci-r5-; H-0-, from which the formaldebyde can be eliminated by:
-.aI'i are described later, to obtain the compound having formula (I).
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± as exe16, the following for- lines belowS3C $ illustrates the. , r; =. tia du cO.:9'Js. .:; - zs (c-, clo-zcf¯;,: 1¯T¯irc. i: u'thyl) nfcplxtrl3E.e-l: 6-diol,; ¯ui is the compound D1 '=. :: ¯.
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Other interesting compounds can be prepared,
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starting from naphthalene-1: 5-diol or naphthalene-2: 6-d.iol,
The opening of the oxazine ring of the compound of formula (II) can be effected by heating the compound in an acid solution in a suitable solvent such as propanol or aqueous isopropanol. @ For this purpose, 10% hydrochloric acid or 2N sulfuric acid are suitable. The reaction can also be carried out in the cold in the presence of a compound such as 2: 4-
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dini tropbenylhyclrazine which will react with the for: J.8.ld6hYde as it is formed; this avoids a loss of:;: le.tigre due to the 9013T.l {- rization.
It has also been found that the compounds of formula (II) possess a 2.:J.ti::,Üuà.ic ;.L18 activity similar to that of the co-sided of formula (I). This is probably due to their in vivo conversion to the latter.
The present invention, under one of its esoects, co '0. cone a compound corresponding to formula (@) or to formula (II) or its diacid addition salt.
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The invention also includes a method of pre);. :: D.t: lo7J.
'######. this --00;:; ' This li. formula ", '': L - ::. 'elF (il), key.S lcqrc.1 we do;
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t react an appropriate naphthalene diol with form-1dehyde and an amine R5NH2. The invention also includes ±. Slowly the following operation
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from t :. -iteiaent of the compound of formula (II) with an acid, preferably in the presence of a compound capable of reacting with formaldehyde to give a compound of formula (I).
The invention is described below with reference to the following examples.
EXAMPLE 1.
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(a) 2: 9-dic = ¯., rclon.exyl-1: 2: 3: 4 'ï: $: 9: 10-octahydro-2; 9-diaza- 4.: 7-dioxachry sene.
To a mixture of cyelohexylaaiine (22.8 cm3) and formalin (37 cm3) in methanol (100 cm3) maintained at -5 C is added a solution of naphthalene-1: 6-diol (16 g) in methanol (150 car). After staying overnight, the deposited oily oxazine is stirred with a mixture of ether and water and filtered.
It has a melting point of 130 C after crystallization of ethanol or dioxane.
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(b) Dihydrochloride of 2; 5-Ms (cyclohexylaminomethyl) napiitalene-1: 6-diol.
The oxazine base (5 g) from (a) is suspended in a mixture of isopropanol (50 cm3) and concentrated hydrochloric acid (2 cm3) and the entire mixture is distilled until the formaldehyde is no more. detectable in the
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distillate one to three hours), isooroinol being added to keep the volume constant. The mixture is then cooled and filtered and the solid washed with cold LS2: iDropanol and ether. It is crystallized by dissolving in 80% ethanol and adding ether to give a gray solid, mp 214-215 C.
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'; .- .Lz 2.
(a) We prepare the roof described in exe. ¯pl e 1 (a) du 2: 8-dicyclo- hel-1: 2: 3:.: 7 :: 9: 10-octahrdro -.:- ài.zû-lr: IO-dioxcrs s'ne at
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from naphthalene-1: 5-diol, and crystallized from dioxane, mp 183-184 C.
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(b) 2: 6-bis (c, yciozexylG: ninomethßl) ilapï.thalene-1: 5-diol hydrochloride.
The above oxazine base (4 g) was dissolved in anhydrous chlorofora and hydrochloric acid in alcohol was added dropwise. The precipitated solid is washed with chloroform and obtained in the form of a white solid, melting point 250 ° C. with decomposition.
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: XF :. PLE 3.
(a) 3: 9-dicyclohexyl-1: 2: 3 -U: 7: 8: 9: 10-octahydro-3: 9-diaza-1: 7-dioza chryrsene.
To a solution of cyclohexyllliiline (5.7 cm3) in methanol (30 cri '. 3) 3 we add foraaline (9.2 Cl113) in ucthanol (20 car) and naphthalene-2: 6-diol (4 g) in ethanol (25 cm3). The mixture is heated under reflux on a steam bath for 30 minutes and poured into water (200 char). The pale brown dioxane was crystallized to give a white solid (6.8 g), mp 188 C.
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(b) 1: 5 -bits hydrochloride ((ç: elohe: l¯inouuthßl) na.plztalene-2: 6-diol.
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The oxazine base is hydrolyzed C #: 1 ...; ie in Example 1 (b), which gives a white solid / melting point 266-268 C.
The following compounds were prepared by procedures similar to those used in the examples above.
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t from 1: 5-âih; droyna. ^ ilt7¯êne: ilL ¯¯ L. LI .. cl) 2: -di-n-propyl-1: 2: 3: 4: 7 :: 9: 10- oct.¯yâro-2: -di.za.- L: lO-dio:; 2.cl: 1r: 'sene, melting point 110-115 C.
(b) 2: 6-bis (z-propyl.:?ino.i..th .1) na.pnt: lene- 1: 5-diol dihydrochloride, point @ above 250 C with decompo - sition.
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(B) From 1: 6-dihydroxynaphthalene:
EXAMPLE 5.
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(a) 2 =. -dithyl-1: 2: 3: h: ': $: g: lU-octaadro - ?: g-diaza-1.,.: 7- dioxachrysene, melting point above 230 C with decomposition.
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(b) 2: -bis (ethylu.ainoraeth-gl) naphthalene-1: 6-diol dihydrochloride, mp 197-199 C with decomposition.
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,,. 'LE 6.fla) 2: 9-di-n-propyl-1: 2: -3: 4: 7: 8: 9: 10-octahydro-2: 9-diaza-4: 7-dioxàchrysene, as an oily solid.
(b) 2: 5-bis (n-propylâ Li.nomethyl) naphthalene-1: 6-diol dihydrochloride, mp 170-172 C with decomposition.
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EXE .. '1PLE 7.
(a) 2: 9-di-n-butyl-1: 2: 3: 4: 7: 8: 9: 10-octahydro-2: 9-diaza-4: 7-dioxachrysene, as an oily solid .
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(b) 2: 5-bis (n-butylaninoraethyl) naphthalene-1: 6-diol dihydrochloride, mp 180-182 C with decomposition.
EXAMPLE 8.
EMI6.6
a) 2: 9-di -, - i-octyl-1: 2: 3: 4: 7: 8: 9: 10-octahydro-2: 9-diaza-4: 7- dioxachrysene ,, as a oily solid.
(b) 2: 5-bi s (n-octylino ...-thyl) naphthalene-1: 6-diol dihydrochloride, mp 170-175 C with decomposition.
E ¯PL: 9.
'a) 2: 9-dicyclopentyl-1: 2: 3: 4: 7: 8: 9: IO-octallydro-2: 9-diaza-4: 7 -.- dioxachrysene, melting point 14.0-143 C with d 'fCQ1, the position.
(b) 2: 5-bis (cyclopentyl & :: lÍno ';; Lthyl) na9hthalene- 1: 6-diol dihydrochloride, mp 20 -205 C with decomposition.
EXAMPLE 10.
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(a) 2: g-dicyçloheptyl-l: 2: 3: 4: ': $: g: 10-oc tahydro-2: g-di za - ,.:' 7- dioxachrysene melting point 100 Cs. with decomposition .
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(b) 2: 5-bis (ç¯yçloheptyla; linoxthyl) nü; ht.l.êne- dihydrochloride
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1: 6-diol, mp 205-206 C with decomposition.
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(C) From 2: 6-di'nidrox: Ynahtalene: LI, .E: ¯t L. 11.
(a) '3: 9-diuethyl-1: 2: 3: 4: 7: 8: 9: 10-octahydro-3: 9-diaza-1: 7-dioxachrysene, melting point 198-200 C with decomposition.
(b) 1: 5-bis (methylam.inoraethyl) naphthalene-2: 6-diol dihydrochloride;
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melting point above 300 C with decomposition.
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Lil: PLE 12.
(a) 3.:9-diothyl-l:2:3:4.:7:8:9:10-octahydro-3:9-diaza-l:7- dioxaciirysè ne, as an oily solid.
(b) 1: 5-bis (ethylauiinomethyl) naphthalene-2.-6-diol dihydrochloride,
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melting point 238-240 C with decomposition.
EXAMPLE 13.
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(a) 3: g-di-n-propyl-I: 2: 3: 1,.: 7: $: 9: 10-octahydro-3: 9-diaza-1: 7¯ dioxachrysene, as a oily solid.
(b) 1: 5, -bis (n-propylwino3zcthyl) n: phts.léne dihydrochloride
EMI7.8
2: 6-diol, melting point above 230 C with decomposition,
EMI7.9
EX11'L: 14. (a) 3: 9-di-isopropyl-l: 2: 3 ;; 7: a: 9; 10-octahydro-3: 9-dia2a-l: 7-
EMI7.10
dioxachrysene, as an oily solid.
EMI7.11
(b) 1: 5-bis-naphthalene dihydrochloride
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2: 6-diol, melting point above 240 ° C with deconposition.
EMI7.13
the XI ...? THE 15.
(a) 3: 9-di-n-butyl-1:.: 3:. :: s: 9: 10-octahycaz o-3sa-W.-1: 7-dioxachr. sene, mp 126-12 <3 C with 6.6C0., L.9 8i tion.
(b) 1: 5-bis (n-butyla.iino.a'thjl) naphthalene-2: 6-diol dichlorhydrate, melting point ± 30 C with decomposition.
<Desc / Clms Page number 8>
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F '1'Lt 16.
(a): g-d3-n-peüt; ll-1.: 2: 3:. ::: 9: 10-octâ¯hyc.ro-3: 9-cü.za-l: '¯ Ci .: ac'11β'S? xl, mp 113-115 C with decomposition.
(b) 1: -bis (-n-pentylt.'nfl) nuphthalene-2: 6-diol di hydrochloride, mp 237-240oC. with decomposition. CLAIMS 1. Process for the preparation of compounds having a
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antimalarial activity, of formula (I) and diacid addition salts thereof, or of formula (II)
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formulas in which one of the groups R1 and R2 and one of the groups
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are ryà.roxy groutes; The other cluster of groups n3 and R4 are hydroxy groups;
the other group of groups R and R2 and 1} other group of groups R3 and R4 are groups represented
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shown by the formula -CH21'.J ± m5, wherein R is a straight or sniffed alkyl group having 1 to 5 carbon atoms or a cycloalkyl group in which the ring contains 5 to 7 carbon atoms;
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A and Y represent the group -h-R5-CH-0-, in which T? vs. the meaning given above, characterizes in what we do
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react a suitable naphthalene diol with fo n: -c.lc .:
vsde and an a-jline Ië: WI2- '' where R5 has the meaning given above - '' 0;) te11.ô.nt thus a compound of. formula (II), and, for the production of a compound of formula (I), the compound of formula (II) is fired with an acid to obtain this compound of formula (I).