<EMI ID=1.1>
La présente invention se rapporte à des composés alkoxyphénylés comportant un cycle pyrrolique. Elle concerne plus p&rticu-
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leurs sels et leurs esters alkyliques inférieurs., ainsi que des
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<EMI ID=5.1> <EMI ID=6.1>
faisant réagir des acides 6-aroyl-4-oxohexanolques de formule
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de formule : ' ...
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où Ar a la signification qui lui est donnée plus haut. La faction peut être exécutée dans un solvant inerte tel que le toluène, le
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toluène est un solvant préféré. Lorsqu'un des réactifs est liquide
à la température de réaction, le procède peut être exécuté également sans solvant ajouté. Le mélange de réaction peut être additionné d'un
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un excès modéré de l'un d'eux. La température à laquelle on effectue
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ques minutes à plusieurs jours suivant la température et les réactifs' particuliers. En utilisant du toluène à la température de reflux, la
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Le produit peut être isolé "ou" la forme d'un acide carbo-
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où Ar a la signification oui lui a été donnée ci-dessus, suivie,
si on le désire, de transformation en sel ou en ester alkylicue inférieur.
Les produits de l'invention sont de précieux agents pharmacologiques et intermédiaires chimiques. Ce sont des agents hypocho-
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de solubilité voulues.
L'invention est illustrée par les exemples suivants.
<EMI ID=23.1> cristallisation dans l'éthanol aqueux.
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<EMI ID=25.1>
<EMI ID=26.1> <EMI ID=27.1>
<EMI ID=28.1>
<EMI ID=29.1>
L'ester éthylique est préparé d'une façon analogue en chauffant
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chauffée au reflux pendant 22 heures en éliminant de façon continue l'eau formée dans le produit de condensation* Le mélange de réaction
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<EMI ID=33.1> <EMI ID=34.1>
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xyde de sodium, et chauffé au reflux pendant 4 heures encore" La
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sépare est recueilli sur un filtre et lavé à l'eau; point de fusion
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On reprend le procédé ci-dessus en remplaçant l'iodure
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point de fusion 129-132[deg.]C.
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89-90.C..
Le produit de départ peut t'obtenir de la façon suivante.
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posé et environ 5 fois son poids d'une solution de 4 parties en volume d'éthanol par partie en volute d'acide chlorhydrique sont ensuite chauffés à l'ébullition pendant environ 5 heures ou jusqu'
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lition avec de l'acide chlorhydrique aqueux à 10-12%. En variante, le composé et environ 5 fois son poids d'une solution de 2 parties en volume d'éthanol par partie en volume d'acide chlorhydrique sont chauffés à ébullition pendant environ 16 heures, l'éthanol est
chassé par distillation et le résidu est chauffé à l'ébullition avec un mélange de 4 parties d'eau, de 1 partie d'acide chlorhydri-
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reflux pendant 19 heures, agitée avec du charbon, filtrée et diluée
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pyrrole-2-propionique qui se sépare au refroidissement est recueilli
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dant 18 heures en éliminant de façon continue l'eau forméedans le produit de condensation. Le mélange de réaction est refroidi e,..
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<EMI ID=58.1>
ne est chauffée au reflux pendant 3 heures en éliminant de façon continue l'eau formée dans le produit de condensation. Le mélange est
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role-2-propionique insoluble qui se sépare est recueilli et lavé
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après cristallisation dans l'éthanol aqueux,
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sulfonique dans 50 cm de toluène est chauffée au reflux pendant 5 heures en éliminant de façon continue l'eau formée dans le produit
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est recueilli et lavé avec de l'éther de pétrole; point de fusion .
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The present invention relates to alkoxyphenyl compounds comprising a pyrrolic ring. It concerns more p & rticu-
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their salts and their lower alkyl esters, as well as
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reacting 6-aroyl-4-oxohexanolques acids of the formula
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of formula: '...
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where Ar has the meaning given to it above. The faction can be performed in an inert solvent such as toluene,
<EMI ID = 10.1>
toluene is a preferred solvent. When one of the reagents is liquid
at the reaction temperature, the process can also be carried out without added solvent. The reaction mixture can be added with
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a moderate excess of any of them. The temperature at which
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only minutes to several days depending on temperature and specific reagents. Using toluene at reflux temperature, the
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The product can be isolated "or" in the form of a carbo-
<EMI ID = 16.1> <EMI ID = 17.1>
<EMI ID = 18.1>
<EMI ID = 19.1>
<EMI ID = 20.1>
<EMI ID = 21.1>
where Ar has the meaning yes it was given above, followed,
if desired, conversion to a salt or a lower alkyl ester.
The products of the invention are valuable pharmacological agents and chemical intermediates. They are hypocho-
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desired solubility.
The invention is illustrated by the following examples.
<EMI ID = 23.1> crystallization from aqueous ethanol.
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<EMI ID = 25.1>
<EMI ID = 26.1> <EMI ID = 27.1>
<EMI ID = 28.1>
<EMI ID = 29.1>
The ethyl ester is prepared in a similar fashion by heating
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heated at reflux for 22 hours while continuously removing the water formed in the condensation product * The reaction mixture
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<EMI ID = 33.1> <EMI ID = 34.1>
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sodium xide, and heated at reflux for a further 4 hours.
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separates is collected on a filter and washed with water; Fusion point
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The above process is repeated by replacing the iodide
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melting point 129-132 [deg.] C.
<EMI ID = 44.1>
89-90.C ..
The starting material can get you in the following way.
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placed and about 5 times its weight of a solution of 4 parts by volume of ethanol per part by volume of hydrochloric acid are then heated to the boil for about 5 hours or until
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lition with 10-12% aqueous hydrochloric acid. Alternatively, the compound and about 5 times its weight of a solution of 2 parts by volume of ethanol per part by volume of hydrochloric acid are heated to a boil for about 16 hours, the ethanol is
removed by distillation and the residue is heated to boiling with a mixture of 4 parts of water, 1 part of hydrochloric acid.
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reflux for 19 hours, stirred with charcoal, filtered and diluted
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pyrrole-2-propionic which separates on cooling is collected
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for 18 hours by continuously removing the water formed in the condensation product. The reaction mixture is cooled to ..
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is heated under reflux for 3 hours while continuously removing the water formed in the condensation product. The mixture is
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insoluble role-2-propionic acid which separates is collected and washed
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after crystallization from aqueous ethanol,
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sulfonic acid in 50 cm of toluene is heated under reflux for 5 hours while continuously removing the water formed in the product
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is collected and washed with petroleum ether; Fusion point .
<EMI ID = 64.1>