BE537778A - Procédé de chloruration en phase gazeuse du méthane - Google Patents

Procédé de chloruration en phase gazeuse du méthane

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    • C07C17/00Preparation of halogenated hydrocarbons
    • C07C17/093Preparation of halogenated hydrocarbons by replacement by halogens
    • C07C17/10Preparation of halogenated hydrocarbons by replacement by halogens of hydrogen atoms

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  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)

Description


  L'invention se rapporte à un procédé de chloruration en phase gazeuse du méthaneo Elle se rapporte plus particulièrement à un procédé dans lequel on fait réagir du chlore et du méthane en vue d'obtenir un produit contenant une proportion prédominante de chloroforme. 

  
De nombreuses données ont été révélées dans ce domaine, indiquant qu'il est possible de produire du chloroforme par chloruration directe du méthane� les difficultés qui accompagnent la réaction sont bien connues,En particulier, il est très difficile de contrôler la réaction afin d'obtenir

  
le produit particulier en quantité suffisante pour assurer l'application du procédé généralg particulièrement en tant qu'opération industrielle soutenue.,  La réaction tend à former du tétrachlorure de carbone et, si on ne la contrôle pas, on obtient ce produit presque à l'exclusion des substances moins chlorées. 

  
Une autre difficulté qui rend le procédé général peu attrayant

  
est la question du contrôle de la chaleur dans la réaction. Il est bien

  
connue que la réaction est fortement exothermique et explosive aux concentrations élevées de chlore, et il faut prendre des précautions spéciales pour empêcher une carbonisation substantielle du méthane et la perte de rendement qui en est la conséquence.

  
 <EMI ID=1.1> 

  
me procédé de fabrication de chloroforme sur une base rentable doit prendre

  
en considération ces difficultés et y parer. Il: ne semble pas qu'un procédé vraiment réussi soit signalé dans la littérature, étant donné que dans la conduite des recherches qui ont abouti à la.présente invention, il a été

  
jugé nécessaire d'écarter divers enseignements donnés antérieurement dans ce domaine et d'en supplanter d'autres par des moyens nullement inspirés des connaissances antérieures en vue d'arriver au procédé opératoire réussi dont

  
on donnera une description ci-après. Par exemple, dans la conduite des recher-

  
 <EMI ID=2.1> 

  
talytiques proposés comme étant appropriés à la préparation du chloroforme ne sont pas du tout intéressants, particulièrement au point de vue industriel, parce qu'il est impossible d'orienter la distribution des produits

  
 <EMI ID=3.1> 

  
En particulier, il est impossible, d'éviter la production d'une grande quantité d'hexachloroéthane, bien que la distribution des produits par exemple entre tétrachlorure de carbone, chloroforme et chlorure de méthylène puisse être raisonnablement satisfaisante.

  
On a trouvé que d'autres procédés ne comportant pas la difficulté

  
de quantités excessives d'hexachloroéthane fournissent au mieux une patite quantité seulement de chloroforme, le produit prédominant étant du tétrachlorure de carbone. D'autres procédés encore échouent parce que le problème

  
du contrôle de la chaleur n'est pas en corrélation convenable avec la distribution des produits pour éviter une carbonisation et obtenir un procédé global ne comportant pas de difficulté injustifiée dans la récupération des produits et l'entretien du matériel.

  
D'autres procédés encore utilisent médiocrement les matières mises

  
à réagir, en ce sens que de grandes quantités de chlorure et de méthane passent à travers l'appareillage sans avoir réagi;par conséquent ces procédés offrent peu d'intérêt du point de vue rendement sur la base d'une passe

  
unique ou en une fois.

  
On ne revendique pas que la présente invention constitue la forme définitive du procédé de fabrication de chloroforme. On s'attend au contraire à ce que le procédé de la présente invention puisse être encore amélioré. Cependant , on a la conviction absolue que ce procédé est supérieur à tout procédé connu actuellement., et, selon les normes actuelles, il convient émi-nomment bien pour servir soit sur une petite échelle, soit sur une grande échelle industrielle.

  
D'une manière générale, le procédé de l'invention mène à l'obtention de composés chlorés contenant du chloroforme en quantités représentant environ 45 à 55 % du rendement total de chloruration. Dans certaines réactions conduisant à ces rendements,on observe que le chlore et le méthane

  
 <EMI ID=4.1> 

  
originale. On a trouvé également qu'il est possible d'éliminer pratiquement complètement la formation de fractions lourdes, comme par exemple l'hexachloroéthane, et d'éviter une formation importante de carbone.

  
Le procédé de].'invention ne demande pas de dépenses onéreuses d'appareillage étant donné que suivant l'invention on a trouvé qu'il est possible de contrôler les tendances aux explosions de la réaction, très simplement et sans faire appel à un appareillage spécial.

  
En général, le procédé de la présente invention consiste à mettre ensemble du chlore et du méthane en phase gazeuse dans une chambre de réaction contenant une certaine quantité ce-matière solide divisée, fonctionnant

  
 <EMI ID=5.1> 

  
maintenue dans un état de mouvement de bouillonnement continu lorsque les gaz passent à travers la matière en direction delà sortie de la chambre de réaction. En tant qu'agent auxiliaire, en plus de la matière de transmission de chaleur et dans le but de contrôler la violence de la réaction pour qu'elle n'atteigne pas des proportions explosives et dans le but aussi de contrôler la distribution des produits permettant d'obtenir une quantité prédominante de chloroforme, on utilise un troisième constituant consistant en un diluant inerte aisément condensable et séparable.-Ce diluant, de préférence sous une forme liquide parce qu'ainsi sa capacité d'absorption de

  
 <EMI ID=6.1> 

  
remment avec l'introduction de chlore et de méthane,. Pendant la réaction,

  
et dès le départ, les quantités relatives des trois constituants initiaux sont spécifiquement en corrélation et la quantité totale chargée des trois constituants dépend du réacteur et est exprimée en vitesse spatiale, ceci dans un sens tel que les constituants de la réaction réagissent aussi complètement et à une vitesse aussi grande que possible, pour que la plus grande quantité possible du produit résultant soit sous la forme de chloroforme,

  
et cela tout en supprimant la production de quantités substantielles des fractions lourdes indésirables auxquelles il a été fait allusion antérieurement.

  
L'invention envisage l'introduction de chlore et de méthane dans

  
le rapport molaire approximatif de 1,75-2,60 de chlore : 1 de méthane. Concurrem&#65533; à ceci, l'invention envisage l'introduction de tétrachlorure de carbone liquide en quantité par rapport au méthane dans le rapport molaire approximatif de 0,75-1,25 de tétrachlorure de carbone : 1 de méthane. Les températures dans la zone de réaction sont maintenues substantiellement constantes dans toute la zone, à une valeur comprise entre environ 340[deg.]C et en-

  
 <EMI ID=7.1> 

  
des vitesses de gaz d'environ 6 cm à 27 cm par seconde, de préférence environ 15 cm à 22,5 cm par seconde, les valeurs ayant trait aux vitesses des

  
gaz au-dessus du lit de la matière de transmission de chaleur.

  
Dans les conditions extérieures aux limites fixées ci-dessus, la distribution des produits et le rendement global sont tous deux altérés. On rencontre également des difficultés opératoires qu'il semble impossible de corriger sans détruire l'efficience du procédé.

  
La matière de transmission de chaleur à travers laquelle les réactifs passent dans la zone de réaction sera avantageusement une des nombreuses matières telles que la ponce, le kieselguhr, la terre à foulon, l'attapulgite, la brique réfractaire pilée, le sable, les schistes calcinés et les métaux finement divisés tels que le nickel. Parmi ce groupe de matières, on a trouvé que l'attapulgite convient particulièrement bien en ce sens qu'elle ne semble pas exercer une action directrice indésirable quelconque dans la réaction et en ce sens aussi que ses propriétés de transmission de chaleur ne sont nullement amoindries quelle que soit la durée de son utilisation dans l'exécution' de la réaction.

   Tout en reconnaissant que la réaction peut s'exécuter avec des degrés variables de réussite, qui dépendent de la dimension ou de la forme de la matière de transmission de la chaleur, et que par conséquent la matière de transmission de la chaleur peut être disposée dans la zone de réaction sous la forme de pastilles, morceaux et granules de taille variable, on a constaté que l'on obtient d'excellents résultats lorsque la matière de transmission de chaleur est sous la forme de particules relativement petites, par exemple avec une dimension de particule allant de

  
149 à environ 48 microns. Si on le désire on peut utiliser une dimension

  
de particule plus petite mais, dans ce cas, il faut prendre, en plus des précautions ordinaires, des précautions supplémentaires pour la séparation de la matière fine du produit.

  
On prévoit en général que la matière de transmission de la chaleur occupera l'espace réactionnel à raison environ des deux tiers de son volume. On prévoit en outre que l'espace réactionnel aura la forme d'un récipient allongé de manière à ce que les matières de la réaction passent à travers et en contact successif rapide avec le grand volume de matière de transmission de chaleur lorsqu'elles se rendent à l'extrémité de sortie de la chambre de réaction. Il est évidemment possible d'introduire les réactifs dans un volume similaire de matière de transmission de chaleur, disposée ' dans une forme différente de réacteur, en introduisant les réactifs en une

  
 <EMI ID=8.1> 

  
tiellement le même effet de contact que dans le récipient de type allongé. En outre, on envisage que dans la forme préférée de la présente invention

  
 <EMI ID=9.1> 

  
de la chambre de réaction, ce qui permet de réaliser des améliorations question de génération moindre de chaleur et de dissipation de cette dernière.

  
On lésire mettre l'accent sur le fait que les quantités molaires relatives dës constituants de la réaction, y compris la matière auxiliaire, laquelle comme a l'a dit est du tétrachlorure de carbone, et que la quantité totale ainsi constituée des matières de réaction fournies à des vitesses de gaz comprises dans l'intervalle recommandé, ont une importance extrême pour l'obtention des résultats particulièrement réussis du procédé de l'invention. On désire également mettre en relief qu'un trait particulièrement important de la présente invention est que le troisième constituant des trois constituants mentionnés, à savoir le tétrachlorure de carbone, est fourni à la zone de réaction en phase liquide et dans son rapport molaire propre par rapport à la quantité de méthane chargée.

  
Dans les paragraphes précédents, on a décrit l'invention avec grande minutie; on va maintenant la décrire plus en détail à l'aide d'une suite d'exemples d'exécution du procédé en relation avec un appareillage et une technique opératoire appropriés. En premier'lieu, on donnera une description d'un appareillage approprié dans lequel on peut exécuter le procédé et, quelles que soient les indications faites dans les exemples concernant les éléments de l'appareillage, il est entendu que ces indications ont trait à 1' appareillage que l'on se propose de décrire à titre explicatif et qu'il est possible d'utiliser un autre appareillage approprié.

  
L'appareillage convenant à la mise en oeuvre de l'invention peut comprendre un réacteur tubulaire allongé pourvu d'une ou de plusieurs entrées pour les réactifs sur sa longueur, de préférence dans la moitié inférieure du réacteur, et d'une ou de plusieurs sorties pour les produits au voisinage de son sommet. Ce réacteur peut par exemple être en nickel ou en acier avec revêtement de nickel;en dimensions internes il pourra par exemple mesurer 3 metres de long et environ 2,75 pouces de diamètre. De préférence il est prévu un moyen pour séparer les fines, avantageusement un séparateur cyclone, à travers lequel on fait passer les gaz produits pour enlever toute

  
 <EMI ID=10.1> 

  
moyens appropriés de récupération des produits, comprenant par exemple un moyen de condensation, un absorbeur d'acide chlorhydrique, un appareil de refroidissement , tous appareils qui sont bien connus du professionnel. Des moyens adéquats d'entreposage et de mesure de l'alimentation sont prévus pour fournir les réactifs au point d'entrée du réacteur.

  
En ce qui concerne plus particulièrement le réacteur, celui-ci doit être muni d'un moyen de chauffage destiné à le porter à la température désirée de mise en route. Ce moyen de chauffage peut être par exemple un enroulement de fil sur la longueur du réacteur, c'est-à-dire un appareil de chauffage du type à résistance avec ontrôle par rhéostat. On peut prévoir une paire de tels enroulements, un pour chacune des sections supérieure et inférieure, fonctionnant indépendamment pour des raisons particulières. Par exemple, l'enroulement supérieur peut être maintenu à une température suffisamment élevée pour éviter une condensation dans la section supérieure du réacteur.

  
 <EMI ID=11.1> 

  
tes d'amenée pour régler les quantités des réactifs; le réacteur est muni d'un enregistreur de température pour que la température dans le réacteur puisse être observée à mesure que la réaction s'effectue et, au besoin,

  
être réglée de manière à maintenir la réaction à l'intérieur des limites préférées de température. Comme on l'a indiqué précédemment, la chambre de réaction devra contenir de la matière de transmission de chaleur à l'état finement divisé, une telle matière étant avantageusement une argile finement divisée, par exemple de l'attapulgite, en une épaisseur d'environ 90 à 120 cm.

  
Pour l'amenée des réactifs à la chambre de réaction, les conduites séparées de chlore, de méthane et de tétrachlorure de carbone peuvent être disposées de manière à alimenter une conduite commune d'entrée, et ainsi

  
les trois matières pénètrent simultanément dans le réacteur. Il convient

  
que les conduites de chlore et de méthane arrivent à la conduite d'alimentation générale en un point en avant de la conduite de tétrachlorure de carbone, de manière à balayer le tétrachlorure de carbone liquide vers l'intérieur, régulièrement et continuellement.

  
Avant de mettre le processus en plein fonctionnement, il peut être avantageux de procéder à certaines phases opératoires préparatoires. Cellesci peuvent comprendre par exemple tout d'abord le chauffage du réacteur entre environ 315[deg.]C et 370[deg.]C au moyen du dispositif de chauffage à résistance puis, le lit étant à cette température, 1 introduction de méthane pendant

  
une durée d'environ 5 minutes pour balayer hors du réacteur les gaz étrangers.

  
 <EMI ID=12.1> 

  
introduire pendant un court laps de temps du tétrachlorure de carbone, et, finalement, on peut introduire du chlore dans la conduite d'alimentation.

  
Il est souhaitable qu'à ce moment le débit d'alimentation de chlore soit considérablement moindre que le débit final désiré, comme le sont également les débits d'alimentation de méthane et de tétrachlorure de carbone. On peut alors porter lentement la température dans le réacteur dans l'intervalle opératoire désiré, par exemple d'environ 390- 393[deg.]C, temps pendant lequel les débits d'alimentation de méthane et de tétrachlorure de carbone peuvent être graduellement augmentés aux niveaux opératoires désirés et y être maintenus.

  
Finalement, on accroît peu à peu le courant de chlore, et, en même temps  on diminue la chaleur fournie extérieurement jusqu'à ce qu'on ait atteint un bon équilibre entre la chaleur fournie de l'extérieur, la perte de chaleur à travers le système et la chaleur fournie par-la réaction. Après cela, quand on utilise un petit réacteur comme celui qui est décrit ici, il n'y

  
a lieu de faire que de petits ajustements du dispositif de chauffage externe pour maintenir la température du lit à quelques degrés de la température opératoire voulue.

  
Il est bien connu que la réaction est fortement exothermique et c'est pourquoi on prévoit que certaines installations pourront nécessiter un moyen approprié pour refroidir le réacteur. Par exemple, un réacteur de 180 cm de diamètre doit être pourvu d'un moyen de refroidissement extérieur pour mieux l'adapter aux conditions de fonctionnement à plein rendement envisagées par l'invention.

  
Lors du processus de mise en route, on a évidemment apprêté les dispositifs de récupération des produits, en vue de les recueillir.

  
On donne maintenant les exemples suivants :

Exemple 1.

  
 <EMI ID=13.1> 

  
comme décrit plus haut, on introduit du chlore, du méthane et du tétrachlorure de carbone dans la zone de réaction dans des conditions produisant une vitesse de gaz d'environ 6 cm par seconde. Il y a environ 4,03 moles par heure de méthane dans les gaz introduits, tandis que le chlore et le tétrachlorure de carbone sont alimentés sur la base de 2,1 moles de -chlore par mole de méthane, et 1 mole de tétrachlorure de carbone par mole de méthane, respectivement. La température du lit à l'intérieur du réacteur est maintenue constante à environ 390[deg.]C. On prélève des échantillons des produits et les analyse à certains intervalles. On observe que le chlore réagit conti-

  
 <EMI ID=14.1> 

  
que 60% de la quantité de méthane introduite réagissent. Le poids total des produits chlorés est de 311,8 g par heure, dont 44,4 % en''poids sont du chloroforme , 37,2 % en poids du tétrachlorure de carbone. 18,3 % en poids sont des fractions plus légères et 0,15 % en poids seulement sont des fractions lourdes comprenant de l'hexachloroéthane.

  
En augmentant le rapport molaire chlore: méthane jusqu'à 2,6:1 dans cet exemple d'opération, on aboutit à un accroissement de l'utilisation du méthane jusqu'à environ 75,1&#65533; par rapport à la quantité initiale introduite. Toutefois, la production de chloroforme est réduite à environ 42,0% en poids <EMI ID=15.1>  des produits obtenus. Les fractions lourdes qui sont formées demeurent environ les mêmes, à 0,20% en poids du produit.

Exemple 2.

  
 <EMI ID=16.1> 

  
par seconde du chlore dans le rapport 1,86:1 par rapport au méthane, du tétrachlorure de carbone dans le rapport molaire de 1:1 par rapport au méthane et 12,87 molécules-grammes de méthane par heure. La température du lit est d'environ 390[deg.]C. Les produits chlorés comprennent 46,8% de chloroforme,33,6%

  
 <EMI ID=17.1> 

  
tions lourdes, tous les pourcentages étant en poids de la matière chlorée to-

  
 <EMI ID=18.1>  aux dépens des fractions plus légères, tandis que la production de fractions lourdes demeure très basse, à 0,12% en poids des produits chlorés. Toutefois

  
 <EMI ID=19.1> 

  
tolérable puisque les quantités sont en-dessous d'environ 2% en poids des produits chlorés totaux.

Exemple 3.

  
Dans une opération tout-à-fait semblable à cellesdes exemples

  
 <EMI ID=20.1> 

  
des.produits chlorés résultants sont constitués par du chloroforme contre. environ 33% de tétrachlorure de carbone.Les fractions plus'légères représen-

  
 <EMI ID=21.1> 

  
On voit par les exemples precedents, spécialement par es exemples

  
2 et 3 où la vitesse des gaz est accrue, que l'on obtient une excellente distribution des produits, et la distribution , telle qu'elle est montrée dans ces exemples, indique bien que la chloruration directe du méthane pour produire du chloroforme est une opération parfaitement faisable. On notera que

  
le procédé, tel qu'il est montré dans les exemples ci-dessus, ne cause pas une carbonisation notable dans la zone de réaction et ceci tranche de manière concluante la question de savoir si la température de réaction et le caractère explosif de la réaction sont bien contrôlés.

  
On peut réaliser une utilisation encore meilleure de l'invention

  
en recyclant à. la zone de réaction les fractions plus légères produites dans le procédé. On obtient ainsi une assistance supplémentaire dans le contrôle de la réaction sans déranger en aucune façon la distribution des produits. De plus, on réalise de meilleurs rendements globaux.

  
Dans la description de l'invention, on a dit d'une manière générale que le tétrachlorure de carbone est introduit dans la zone de réaction,

  
et on n'a pas fait allusion à sa provenance. On comprendra évidemment que

  
 <EMI ID=22.1> 

  
sage ou qu'on peut le fournir par recyclage du tétrachlorure de carbone produit, dans la mesure que l'on juge nécessaire.

  
Dans la description précédente de l'invention, on a signalé que

  
 <EMI ID=23.1> 

  
liquide et on désire préciser une fois de plus que ceci constitue le procédé préféré. Cependant, on peut fournir le tétrachlorure de carbone à l'état de vapeur, mais on observera très probablement une carbonisation qui cause une perte de rendement. Il est fort probable également que la distribution des produits sera perturbée, mais toutefois pas au point d'enlever tout son intérêt au procédé. On peut toutefois atténuer en partie les inconvénients de l'alimentation moins recherchée du tétrachlorure de carbone en phase vapeur en répartissant l'arrivée des réactifs en plusieurs points; ainsi, l'excès de chaleur que la réaction engendre est distribué plus largement dans toute la zone de réaction et par conséquent plus aisément dissipé.

  
Bien que le procédé ait été décrit sous une forme non-catalytique et que l'on fasse mention des solides fluidisés contenus dans -la zone de réaction en tant que matière de transmission de la chaleur, il est entendu que l'invention s'étend aux matières catalytiques qui ne contrarient les objets visés dans l'invention et qui exécutent un degré correspondant ou similaire de dissipation de chaleur dans la zone de réaction.

  
Bien qu'on ait décrit diverses formes de réalisation de l'invention il ne faut pas considérer que les procédés et produits décrits limitent la portée de l'invention car on réalise bien qu'il est possible d'y apporter des modifications; on désire également que chaque élément dans l'une quelconque des revendications ci-après soit compris comme se rapportant à tous éléments équivalents pour produire substantiellement les mêmes résultats de manière substantiellement analogue ou équivalente, ayant l'intention de couvrir l'invention largement, quelle que soit la forme sous laquelle son principe est utilisé.

REVENDICATIONS

  
1.- Procédé de chloruration directe du méthane, visant l'obtention

  
 <EMI ID=24.1> 

  
simultanément du chlore, du méthane et du tétrachlorure de carbone dans un corps de solides fluidisables,à des vitesses de gaz comprises entre environ 6 et environ 27 cm par seconde,en ce qu'on maintient dans la zone de réaction

  
 <EMI ID=25.1> 

  
chlorure de carbone dans la matière fournie à la zone de réaction étant dans le rapport molaire, vis-à-vis du méthane, respectivement d'environ 1,75-

  
 <EMI ID=26.1> 

Claims (1)

  1. 2.- Procédé suivant la revendication 1, caractérisé en ce que l' intervalle de température est d'environ 370-395[deg.]C. <EMI ID=27.1>
    vitesse des gaz est dans l'intervalle d'environ 15-22,5 cm par seconde.
    4.- Procédé suivant la revendication 2, caractérisé en ce que la vitesse des gaz est dans l'intervalle d'environ 15-22,5 cm par seconde.
    <EMI ID=28.1>
    rapport chlore:méthane est d'environ 2,00-2,40:1.
    <EMI ID=29.1>
    tétrachlorure de carbone est liquide au moment où il entre dans la zone de réaction.
    7.- Procédé suivant la revendication 6, caractérisé en ce qu'on recycle à la zone de réaction les fractions plus légères qui sont produites dans le procédé.
    8.- Procédé de chloruration directe du méthane, visant l'obtention de quantités importantes de chloroforme, caractérisé en ce qu'on introduit du chlore et du méthane dans une zone de réaction en proportions molaires telles qu'on produise au moins des quantités environ égales de chloroforme et de tétrachlorure de carbone dans les conditions du procédé particulier, tandis qu'on introduit du tétrachlorure de carbone liquide dans la zone de
    <EMI ID=30.1>
    caractère exothermique de la réaction est à un niveau élevé.
    9.- Procédé suivant la revendication 8, caractérisé en ce qu'on introduit le tétrachlorure de -carbone liquide concurremment avec le chlore et le méthane, dans le rapport molaire d'environ 0,75-1,25 moles de tétrachlorure de carbone par mole de méthane et en un point dans la zone de réaction où le chlore et le méthane sont environ à leur température de réaction la plus élevée.
    10.- Procédé suivant la revendication 9, caractérisé en ce qu'on introduit le tétrachlorure de carbone dans la zone de réaction à l'aide du. même moyen que celui servant à l'introduction du chlore et du méthane, et en ce que le rapport molaire tétrachlorure.de carbone : méthane est approximativement de 1:1. <EMI ID=31.1>
    procédé ou phase opératoire présentant un caractère, de nouveauté dans le procédé décrit et revendiqué.
BE537778A 1954-04-30 1955-04-29 Procédé de chloruration en phase gazeuse du méthane BE537778A (fr)

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