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COLORANTS MONO-AZOIQUES ET PROCEDE DE PREPARATION DE CES COLORANTS.
Lettre rectificative jointe pour valoir comme de droit à la.date du 7.1-55 Page 1, ligne 34 ; il faut lires "colorants solubles" au lieu de "colorants soubles".
Paee 3. ligne 58 -0 il faut lire :"séchage terminé" au lieu de "mélange ter- miné".
Page6.exemple 16. ligne 1 ; il faut insérer après "parties" les mots" en poids".
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La présente invention a pour objet de nouveaux colorants mono- azoïques précieux et un procédé de préparation de ces colorants; en parti- culier elle comprend les sels de bases organiques des colorants mono-azoi- ques répondant à la formule générale du dessin annexé, dans laquelle X re- @ présente l'hydrogène ou un radical arylique, Y un groupe alcoylique , phé- nylique ou carboxylique, un groupe d'amide carboxylique ou un groupe de
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carboxylate d'alcoyle et Z l'hydrogène un halogène ou un groupe alcoy7..ique, trifluorométhylique ou sulfonique, la molécule du colorant contenant au moins un groupe sulfonique ou carboxylique.
La demanderesse a trouvé que l'on obtenait des colorants azoïques jaunes d'une grande solidité à la lumière et d'une bonne solubilité dans des solvants organiques en faisant réagir, avec des bases organiques des colorants mono-azoïques qui contiennent au moins un groupe sulfonique ou un groupe carboxylique dans la molécule du colorant et que l'on peut obtenir en copulant, avec des 5-pyrazolones de la 2-nitraniline diazotée pouvant porter des substituants comme par exemple, un atome d'halogène, un groupe sulfonique, un radical alcdylique ou un radical trifluorométhy- lique.
Les colorants ainsi obtenus sont peu. solubles ou insolubles dans l'eau. En revanche, ils sont légérement solubles dans des solvants
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organiques comme, par exemple le méthanol,,12éthanol,le butanol, l'acétate de méthyle, l'éthylène-glyco1-monométhylèther, l'êthyléne-glycol-n,onoéthy- léther et le diacétone alcool. En d'autres termes, ils se prêtent très bien à la coloration de vernis,par exemple le vernis à l'alcool. En outre il y a avantage à les utiliser pour la coloration de produits connus com- mercialement sous la désignation de Vernis acétyl-cellulosiques et de la- ques zapon. De plus ils sont appropriés à la coloration des polymères, co- polymères et de produits de condensation que l'on emploie couramment pour le vernissage de feuilles.
En outre qn peut les'utiliser avec avantage pour la coloration de mordants pour bois et du celluloïd et pour la préparation de couleurs d'impression (offset) sur caoutchouc.
Dans le brevet français N 612.382, en date du 8 mars 1926, au nom de E.I, du Pont de Nemours, il est indiqué que l'on peut produire des colorants soubles dans des solv ts organiques par transformation de colorants acides ou de colorants substantifs pour matières textiles con- tenant au moins un groupe carboxylique ou un groupe sulfonique dans la
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molécule, en sels des guanides diaryliques, poly-aryliques ou aralcoylique.
On a recommandé de plus de faire réagir d'autres bases organiques, par exemple, la dicyclohexylamine, la méthyl-dicyclohexylamine la tétraméthyl-diamido-dibenzyl-sulfone, l'hexahydro-aniline, la quinoléiné, l'hexahydro-méthyl-éthyl-pyridin, le 2-méthyl-benzimidazole, le 2-amino-benzimidazole, la 2--amino périm.idne, le 2-toluidJ-4.5-dihydro-imidazole, les mélamines trisubstituées, les di thyl- c5<et/9 - naphtylamines, le 3- amino-éthyl-carbazol, etc. avec des colorants organiques contenant des groupes acides formant des sels (voir le brevet français N 640.726 en date du 9 septembre 1927 et le brevet allemand N 533.871 en date.du 8 dé-
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cembre 1926, tous les deux au nom de.l'T.G. Farbenindustrie Aktiengesells- chaft).
Les produits de départ sont tendus solubles dans les solvants organiques par réaction avec des bases organiques et peuvent ensuite être utilisés pour la coloration, par exemple, de laques zapon.
A l'encontre des colorants décrits dans les brevets cités plus
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haut, les colorants pyrazolonazoiqueg obtenus selon la présente invention et contenant, dans la composante diazo2qfte un groupe nitré en position ortho par rapport au pont yzoique, se distinguent par une solidité à la lu- , mière essentiellement meilleure. @ EXEMPLE
On introduit en agitant 13,8 parties en poids de 2-nitraniline
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dans 65 parties en volume d'acide chlorhydrique 5 fois normal, on ajoute 65 parties en volume d'eau et l'on diazote le mélange réactionnel à une température de 0 , en ajoutant de la glace, avec 20 parties en volume d'une solution de nitrite de sodium 5 fois normale. On continue l'agitation pendant une heure.
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Ensuite on verse, en agitant , la solution diazoique clarifiée dans une- solution préparée à partir de 26 parties en poids de 1-(2'sulfo- phényl)-3-méthyl-5-pyrazolone à 100%, 400 parties en volume d'eau et 10 parties en volume d'une solution d'hydroxyde de sodium 10 fois normale.
On maintient la température de copulation entre 3 et 5 . On'continue l'a-' gitation pendant environ une heure et l'on sépare le colorant par addition de 200 parties en poids de sel gemme. On essore à la trompe le colorant qui s'est séparé et on le dissout, à l'état humide, dans environ 800 parties en volume d'eau. Dans la solution de colorant clarifiée, on verse ensuite à une température comprise entre 18 et 20 , en agitant bien, 220 parties
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en volume d'une solution'0,5 fois normale de sulfate de dicyclohexylamine.
On continue l'agitation pendant 6 à 8 heures on sépare par filtration le produit qui s'est précipité et-'on le séche, Le colorant jaune ainsi obtenu se dissout bien dans les solvants organiques, les laques à l'alcool et les laques zapon et se distingue par une grande solidité à la lumière.
Si l'on utilise au lieu du sulfate de dicyclohexylamine; le
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chlorhydrate de di-o-tôlyl-guanidine, le thiocyanate de guanidine ou le chlorhydrate de aiphénß1-guanidine, on obtient les sels colorants correspondants. Du point de vue de la nuance, ils sont difficiles à distinguer l'un de l'autre et possèdent également une excellente solidité à la lumiè- re.
EXEMPLE 2 :
On diazote 13,8 parties en poids de 2-nitraniline comme il est décrit dans l'exemple 1. Ensuite on verse, en agitant la solution diazoïque, clarifiée à l'aide de kieselguhr, dans une solution obtenue à partir de 29,2 parties en poids d'acide l-(2'-sulfophényl)-5-pyrazolone-3- carboxylique à;100 % ; 200 parties en volume d'eau et 10 parties en volume d'une solution d'hydroxyde de sodium 10 fois normale, On maintient la température de copulation entre 2 et 5 .
On continue l'agitation pendant 1 à 3 heures et l'on sépare le colorant par addition de 50 parties en poids de sel gemme. On filtre le colorant qui s'est séparé et on le dissout à l'état humide et à la température ambiante, dans environ 200 parties en volume d'eau additionnée d'environ 8 à 9 parties en volume d'une solution d'hydroxyde de sodium 10 fois normale. Dans la solution de colorant clarifiée, on verse, ensuite, à une température comprise entre 18 et 20 , en agitant bien, 44 parties en volume d'une solution 0,5 fois normale de sul-
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fate de dicycloherlamine et l'on continue l'agitation pendant 8 à 10 h-res. 0:1 sépare le colorant qui s'est précipité et on le sèche.
I1 constitue:z.ne poudre jaune rougeâtre qui se dissout bien dans les solvants organiques et posséde une grande solidité à la lumière.
Si au lieu du sulfate de .icyclohexylatlne , ,on utilise des sels d'autres bases organiques, par exemple, le chlorhydrate de di-otolyl-guanidine, le chlorhydrate de diphényl-guanidine, le chlorhydrate de benzylamine, le sulfate de dodécylamine ou le chlorhydrate d'aniline, on obtient les sels colorants correspondants. Du point de vue de la nuance, ils sont difficiles à distinguer l'un de l'autre et possédent également une grande solidité à la lumière. Si l'on remplace l'acide 1-(2'-sulfophé-
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nyl)-5-pyrazolone-3-carboxylique par de la 1-(5'.7'-dimflò-2'-naphty%)- 3-méthyl-5-pyrazolone- en quantité équivalente, on obtient un colorant possédant des propriétés similaires.
EXEMPLE 3 :
On verse en agitant, la solution diazoïque de 13,8 parties en
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poids de 2-nitraniline., clarifiée par addition de kieselguhr, dans une solution obtenue à partir de 32,8 parties en poids d'acide 1-(4'-chloro-2'- sulfophényl)-5-pyrazolone-3-carboxylique à 100%; 200 parties en volume d'eau et 10 parties en volume d'une solution d'hydroxyde de sodium 10 fois norma- 1e. On maintient la température de copulation entre 2 et 5 et on continue 1 agitation pendant 1 à 3 heures . Le colorant se sépare sans qu'il faille ajouter de sel gemme.
On isole le colorant par filtration on l'introduit à l'état humide et en agitant, dans environ 1500 parties en volume d'eau et on le mélange avec une solution d'hydroxyde de sodium diluée jusqu'à réaction acide au papier delta. Dans la solution de colorant clarifiée, on verse à environ 18 , en agitant 440 parties en volume d'une solution 0,5 fois normale de sulfate de dicyclohexylamine. On continue l'agitation pen- dant 8 à 10 heures, on sépare le colorant qui s'est précipité et on le sé- che . Le produit jaune ainsi obtenu se dissout bien dans les solvants or- ganiques et possède une excellente solidité à la lumière.
EXEMPLE 4:
On introduit en agitant 21,8 parties en poids d'acide 2-nitra- niline-4-sulfonique dans 64 parties en volume d'acide chlorhydrique 5 fois normal, on ajoute ensuite 400 parties'en volume d'eau et on diazote, à 0 le mélange ainsi obtenu avec 20 parties en volume d'une solution de nitrite de sodium 5 fois normale,en ajoutant de la glace. On continue l'agitation pendant environ 1 heure.
Le composé diazoïque se sépare et on l'ajoute, sous la forme d'une suspension aqueuse et acide, tout en agitant à une solution obtenue à partir de 21,4 parties ên poids d'acide 1-phényl-5-pyrazolone-3- carboxylique à 100 % 400 parties en volume d'eau, 50 parties en volume d'une solution d'hydroxyde de sodium 2 fois normale.et 100 parties en volume d'une solution de carbonate de sodium à 20 % et clarifiée par addition de kiesel- guhr. On maintient la température de copulation à environ 5 . On continue l'agitation pendant 1 à 2 heures et on sépare le colorant par addition de 400 parties en poids de sel gemme.
Ensuite, on dissout à chaud dans 2000 parties en volume d'eau le colorant qui s'est séparée On fait réagir la solution clarifiée, à environ 18 , en,ajoutant de la glace, avec 220 par- ties en'volume d'une solution 0,5 fois normale de sulfate de dicyclohexy- lamine. Oh continue l'agitation pendant encore 8 à 10 heures9 on filtre le colorant qui s'est séparé et on le sèche. Le produit jaune ainsi obtenu est soluble dans l'alcool et posséde une très bonne solidité à la lumière.
EXEMPLE 5 :
On dissouts en agitant 20,6 parties en poids de 3-nitro-4-ami- no-1-trifluorométhyl-benzène dans 40 parties en volume d'acide sulfurique concentré et on le diazote à 0 avec 28 parties en poids d'acide nitrosyl- sulfurique à 45,57%. On continue l'agitation pendant environ 1 heure, à une température comprise entre 0 et 3 , et 1,'on verse lentement le mélange réac- tionnel, à 0 , en agitant sur 300 parties en poids de glace en continuant l'agitation pendant environ 15 minutes.
Ensuite on verse, en agitant la solution diazoique clarifiée dans une solution obtenue à partir de 29925 parties en poids d'acide 1-(2'-sulfophényl)-5-pyrazolone-3-carboxylique, 200 parties en volume d'eau et 10 paries en volume d'une solution d'hy- droxyde de sodium 10 fois normale et clarifiée par addition de kieselguhr.
On maintient la température de copulation entre 0 et 5 par addition de gla- ce. Au bout d'une demi-heure à une heure la copulation est terminée.On sé- pare le colorant par addition de 1 00 parties en poids de sel gemme. On continue l'agitation pendant 4 à 5 heures, on isole le colorant par filtration et on le dissout à chaud dans 1300 parties en volume d'eau. On refroidit la solution clarifiée à une température comprise entre 17 et 18 par addition de glace et on la fait réagir à cette température avec 440 parties en volu- me d'une solution 0,5 fois normalement) de sulfate de dicyclohexylamine. 0n continue l'agitation pendant 5 à 6 heures et on isole le produit qui s'est séparé. Le mélange terminé, on obtient un colorant jaune se dissolvant bien
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dans l'alcool et d'autres solvants organiques.
Il posséde une grande solidité à la lumière et se prête extrêmement bien à la coloration de laques zapon.
EXEMPLE 6
On ajoute, en agitant une suspension aqueuse et acide du composé diazoïque obtenu à partir de 21,8 parties en poids d'acide 2-nitraniline-4-sulfonique à une solution obtenue à partir de 29,2 parties en poids d'acide 1-(2'-sulfophényl)-5-pyrazolone-3-carboxylique à 100 %; 200 parties en volume d'eau et 10 parties en volume d'une solution d'hydroxyde de sodium 10 fois normale et clarifiée par addition de kieselguhr. On maintient la température de copulation entre 2 et 5 . On continue l'agitation pendant 1 à 3 heures et l'on sépare le colorant par addition de 50 parties en poids de sel gemme.
On filtre le colorant qui s'estséparé et on le dissoute à l'état humide, et à la température ambiante, dans environ 200 parties en volume d'eau additionnée d'à peu près 8 à 9 parties en volume d'une solution d'hydroxyde de sodium 10 fois normale. Dans la solution clarifiée, on verse ensuiteà une température comprise entre 18 - 20 , en agitant bien,440 parties en volume d'une solution 0,5 fois normale de sulfate de dicyclohexylamine et l'on continue l'agitation pendant 8 à 10 heures. On isole le produit qui s'est séparé et on le sèche. Le colorant jaune ainsi obtenu se dissout dans l'alcool et possède une grande solidité à la lumière.
EXEMPLE7 :
On introduit en agitant 15,2 parties en poids de 3-nitro-4-amino-1-méthylbenzène dans 65 parties en volume d'acide chlorhydrique 5 fois normal et 200 parties en volume d'eau, on diazote le mélange à 0 , en ajoutant de la glace, avec 20 parties en volume d'une solution de nitrite de sodium 5 fois normale. La diazotation achevée, on continue .l'agitation pendant environ 1 heure. On dissout à chaud, 31,7 parties en poids de 1-(6'-chlo- ro-2'-méthyl-4'-sulfo-phényl)-3-méthyl-5-pyrazolone dans 300 parties en volume d'eau et 10 parties en volume d'une solution d'hydroxyde de sodium 10 fois normale. A la solution ainsi obtenue, on ajoute 100 parties en volume d'une solution de carbonate de sodium à 20 % et on verse ensuite, en agitant la solution diazoique et clarifiée dans le mélange réactionnel.
Par addition de glace, la copulation s'effectue à une-température d'environ 5 avec séparation du colorant. On continue l'agitation¯pendant 1 à 2 heures, on dissout à l'état humide le colorant isolé dans environ 2000 parties en volume d'eau et on clarifie la solution qu'on additionne ensuite, à 18 à peut près en agitant bien, de 440 parties en volume d'une solution 0,5 fois normale de sulfate de dicyclohexylamine. On continue l'agitation pendant quelques heureso Le colorant jaune ainsi obtenu posséde une excellente solidité à la lumière.
EXEMPLE 8 :
On dissout 32,2 parties en poids de 1-(2'-sulfophényl)-3-phényl-5-pyrazolone à 100 % dans 200 à 300 parties en volume d'eau et 10 parties en volume d'une solution d'hydroxyde de sodium 10 fois normale. Dans la solution ainsi obtenue on verse, en agitant une solution diazoïque et clarifiée préparée à partir de 17,2 parties en poids de 4-chloro-2-nitreniline. Par addition de glace, on maintient la température de copulation entre 0 et 5 . Le,colorant se sépare La copulation achevée, on continue l'agitation pendant 1 à 2 heures. Ensuite on dissout, à l'état humide, le colorant qui s'est séparé dans 2000 à 3000 parties en volume d'eau.
A la so- lution ainsi obtenue, on ajoute, à environ 18 , en agitant bien, 220 parties en volume d'une solution 0,5 fois normale de sulfate de dicyclohexylamine et l'on continue l'agitation pendant quelques heures. Le colorant ainsi formé se distingue par une très bonne solidité à la lumière en dehors d'une bonne solubilité dans l'alcool.
EXEMPLE 9 :
On ajoute, en agitant le composé diazoïque obtenu, à partir
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de 21,8 parties en poids d'acide 2-nitraniline-4-sulfonique., sous la forme d'une suspension aqueuse et acide, à une solution préparée à partir de 1093 parties en poids de 3-méthyl-5-pyrazolone à 100 % , 200 parties en volume d'eau, 50 parties en volume d'une solution d'hydroxyde de sodium 2 fois normale et 100 parties en volume d'une solution de carbonate de sodium à 20%.
On maintient la température de copulation à environ 5 . On continue l'agitation pendant 1 à 2 heures et l'on sépare le colorant par addition de 200 parties en poids de sel gemme. On dissout le colorant humide et isolé dans 2000 parties en volume d'eau, on le clarifie et on le fait réagir à environ 18 , en agitant bien, avec 220 parties en volume d'une'solution 0,5 fois normale de sulfate de dicyclohexylamine. Le colorant ainsi formé se dissout bien dans l'alcool et posséde une grande solidité à la lumière.
EXEMPLE 10 :
On verse, en agitant la solution diazoïque clarifiée de 13,8 parties en poids de 2-nitraniline dans une solution obtenue à partir de
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21,4 parties en poids d'acide 1-phênyl-5-pyrazolone-3¯-carboxylique à 100 % 400 parties en volumes d'eau, 50 parties en volume d'une solution d'hydroxyde de sodium deux fois normale et 100 parties en volume d'une solution de carbonate de sodium à 20 %. On maintient la température de copulation à environ 5 . On continue l'agitation pendant 1 à 2 heures et l'on sépare le colorant par addition de 100 parties en poids de sel gemme.
Ensuite on dissout à chaud le colorant humide et isolé dans 2000 parties en volume d'eau et on le fait réagir à 18 en agitant bien avec 220 parties en volume d'une solution 0,5 fois normale de sulfate de dicyclohexylamine. On continue l'agitation pendant environ 8 à 10 heures. Le colorant jaune ainsi obtenu se dissout dans l'alcool et posséde une excellente solidité à la lumière.
EXEMPLE 11 :
On verse, en agitant la solution diazoïque de 13,8 parties en poids de 2-nitraniline dans une solution préparée à partir de 30,5 parties
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en poids de 1-(2'-chloro-5'-sulfophényl)-3-méthyl-5-pyrazolone à 100 %, 400 parties en volume d'eau, 10 parties en volume d'une solution d'hydroxyde de sodium 10 fois normale et 100 parties en volume d'une solution de carbonate de sodium à 20 %. On maintient la température de copulation à environ 5 . On continue l'agitation pendant 1 à 2 heures. Le colorant se sépare et après l'avoir isolé, on le dissout à l'état humide, dans 1500 parties en volume d'eau. Dans la solution ainsi obtenue, on verse ensuite à une température comprise entre 16 et 18 , en agitant bien 220 parties en volume d'une
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solution 0,5 fois normale de sulfate de dicyclobexylamine.
On continue l'a- gitation pendant 8 à 10 heures, on filtre le produit qui s'est séparé et on le sèche. Le colorant jaune ainsi formé se dissout bien dans les solvants organiques et possédé une très bonne solidité à la lumière.
EXEMPLE 12:
On diazote, de la manière usuelle, 13,8 parties en poids de 2-nitraniline. Ensuite on verse la solution diazoïque en agitant dans une
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solution préparée à partir de 31, 7 parties en poids de 1-(6'-'C::D.ol'0-2"-méthyl- 4-sulfophényl)-3-méthyl-5-pyrazolone, 300 parties en volume d'eau, 10 parties en volume d'une solution d'hydroxyde de sodium 10 fois normale et 100 parties en volume d'une solution de carbonate de sodium à 20 %. On maintient la température de copulation à environ 5 et l'on continue l'agitation pendant environ 2 heures.
Ensuite on dissout le colorant qui s'est séparé dans 1500 parties en volume d'eau et on le fait réagir, à une température comprise entre 16 et 18 , en agitant, avec 220 parties en volume d'une solution 0,5 fois normale de sulfate de dicyclohexylamine et l'on continue l'agitation du mélange réactionnel pendant environ 12 heures. On filtre le produit qui s'est séparé et on le sèche. Le colorant jaune ainsi
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obtenu se dissout facilement dans les solvants organiques, les laques à 1 alcool et les laques zapon et possède une grande solidité à la lumière.
EXEMPLE 13 :
On diazote, de la manière usuelle,13,8 parties en poids de 2-nitraniline. On verse ensuite la solùtion diazoïque, en agitant dans une solution préparée à partir de 32,5 parties en poids de 1-(2'-sulfophényl)- 3-phényl-5-pyrazolone, 250 parties en volume d'eau et 10 parties en volume d'une solution d'hydroxyde de sodium 10 fois normale. On maintient la température de copulation entre environ 0 et 5 et l'on continue l'agitation pendant 1 à 2 heures.
On dissout le colorant qui s'est séparé, en chauffant dans 1500 parties en volume d'eau et 50 parties en volume d'une solution d'hydroxyde de sodium 2 fois normale et on le fait réagir, à environ 20 , en agitant avec 220 parties en volume d'une solution 0,5 fois normale de sulfate de dicyclohexylamineo On continue l'agitation pendant 6 à 8 heures.
On filtre le produit qui s'est séparé et on le sèche. Le colorant jaune ainsi obtenu se dissout dans l'alcool et se distingue par une excellente solidité à la lumière.
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!i:Xi'MPI,R 14 : s
On verse en agitant la solution diazoïque clarifiée de 13,8 parties en poids de 2-nitraniline dans une solution obtenue à partir de
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27,6 parties en poids de 1-(2--méthyl-4-1-sulfophényl)-3-méthyl-5-pyrazolo- ne, 250 parties en volume d'eau et 10 parties en volume d'une solution d'hydroxyde de sodium 10 fois normale. On maintient la température de copulation entre 0 et 5 . On continue l'agitation pendant 1 à 2 heures et l'on sépare le colorant par addition de 50 parties en poids de sel gemme, On dissout à chaud le colorant isolé et humide dans 1500 parties en volume d'eau et 30 parties en volume d'une solution d'hydroxyde de sodium 2 fois normale et on le fait réagir à 20 , en agitant bien avec 240 parties en volume d'une solution 0,5 fois normale de sulfate de dicyclohexylamine.
On continue l'agitation pendant 8 à 10 heures. On obtient un colorant jaune se dissolvant dans les solvants organiques et les laques zapon et possédant une excellente solidité à la lumière.
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EXEMPLE 15 s On diazote de la manière usuelle, 13,8 parties en poids de 2-
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nitranilineo On verse en agitant la solution diazoïque clarifiée dans une solution obtenue à partir de 30,7 parties en poids d'acide 1-(2'-méthyl-4'sulfoph4yl)-5-pyrazolone-3-carboxylique, 250 parties en volume d'eau et 10 parties en volume d'une solution d'hydroxyde de sodium 10 fois normale On maintient la température de copulation entre 0 et 5 et l'on continue l'agitation pendant environ 2 heuresEnsuite on filtre le colorant qui s'est séparé. On dissout à chaud le produit isolé et humide dans 1500 parties en volume d'eau et 30 parties en volume d'une solution d'hydroxyde de sodium 2 fois normale, on le clarifie et on le fait réagir à 20 , en agitant bien, avec 440 parties en volume d'une solution 0,5 fois normale de sulfate de dicyclohexylamine.
On continue l'agitation pendant 8 à 10 heures on filtre le produit qui s'est séparé et on le sèche. Le colorant jaune ainsi obtenu se dissout bien dans les solvants organiques, les laques à l'alcool et les laques zapon et se distingue par une très bonne solidité à la lumière.
EXEMPLE 16:
On verse en agitant la solution diazoïque de 13,8 parties de 2-nitraniline dans une solution préparée à parir de 37,1 parties en poids
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de 1-(6'-chloro-2-méthyl-4'-sulfophényl)-5-pyrazolone-3-carboxylate d'éthy- le, 300 parties en volume d'eau et 34 parties en volume d'une solution
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de carbonate de sodium 2 fois normale. On maintient la température de copu- lation entre 0 et 5 . Pour.achever la réaction de copulation on ajoute, au mélange réactionnel 75 parties en volume d'une solution de carbonate de so- dium 2 fois normale. On continue l'agitation pendant 1 à 2 heures et on dissout, à l'état humide et à chaud, dans 1000 parties en volume d'eau, le colorant qui s'est séparé.
On fait réagir, à 18 , la solution de colorant clarifiée avec 220 parties en volume d'une solution 0,5 fois normale de sulfate de dicyclohexylamine et l'on continue l'agitation pendant 6 à 8 heures. On obtient un colorant jaune se dissolvant dans l'alcool et possé- dant une excellente solidité à la lumière.
EXEMPLE 17:
On ajoute,en agitant une suspension aqueuse et acide du com- posé diazoique obtenu à partir de 21,8 parties en poids d'acide 2-nitraniline-4-sulfonique à une solution clarifiée avec du kieselguhr et préparée à partir de 20,9 parties en poids d'amide d'acide 1-phényl-5-pyrazolone-3carboxylique, 300 parties en volume d'eau et 100 parties en volume d'une solution de carbonate de sodium 2 fois normale. On maintient la température de copulation entre 0 et 5 . La copulation s'effectue immédiatement par addition de 75 parties en volume d'une solution de carbonate de sodium @ 2 fois normale au mélange réactionnel. On dissout à chaud dans 1300 parties en volume d'eau le colorant qui s'est séparé.
On fait réagir, à environ 18 , la solution de colorant clarifiée avec 220 parties en volume d'une solution 0,5 fois normale de sulfate de dicyclohexylamine et l'on continue l'agitation pendant 10 à 12 heures. Le colorant ainsi obtenu constitue une poudre orangée jaunâtre qui se dissout dans l'alcool et possède une grande solidité à la lumière.