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On a décrit entre autres au brevet principal un procédé d'impression des tissus de cellulose naturelle ou régénérée qui consiste à imprimer
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un mélange d'un composant de copulation avec un dérivé diazoaminé, prépare, comme il est défini ci-dessous, et à développer la couleur par veporisage neutre, sans qu'il soit nécessaire d'avoir recours à l'utilisation d'une amine volatile.
Le dérivé diazoaminé utilisé est préparé suivant un procédé qui
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consiste e8sentielment à condenser,' en milieu non acide, des dérivés dia, zolques ou tétrazoïques d'amines ayant un caractère basique plus accentué que la 2.5-dichloraniline, soit avec un-produit de substitution de l'acide phényl-glycine-ortho-carboxylique par un ou plusieurs atomes d'halogènes ou par
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un ou plusieurs groupes alcoyle ou alpoxy, soit avec l'acide oxyéthy1-an- thranilique ou ses produits de substitution par un ou plusieurs atomes d'halogènes ou par un ou plusieurs groupes alcoyle ou alcoxy.
La présente addition concerne des exemples de réalisation de ce procédé d'impression selon lesquels les dérivés diazoaminés utilisés sont
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dérivés d'un des membres du groupe constitué par: l'acide dich7.orclo 6phém nylglycine-carboxylique-2, l'acide bromcl,phény.glycinecarboxyliquem2, l'acide 1-.svryéthylamino-bromc5benzoiueo Tous ces qéides sont subsitués en para du groupe .NH. et les dérivés diazoaminés qui leur correspondent présentent., de ce fait, l'avanta- ge de ne pouvoir donner naissance,au moment de leur application sur la fibre, à des colorants de la tourne: @
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formule dans laquelle R représente le reste CH2-CH2-0H ou le reste -CH2-COOH.
La présente addition concerne également la préparation desdits dérivés diazoaminés et ces derniers en tant que produits industriels nouveaux.
Dans les exemples qui sont donnés ci-après à titre non limitatif, les parties en poids et les parties en volume désignent des unités de poids, et de volume correspondant à une même'quantité d'eau. Sauf indications contrairs, les parties indiquées sont en poids.
EXEMPLE 1. -
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110 parties d'amino-1=méthyl diméthylsulfamidoR.SQbenzéne sont empâtées dans 150 parties d'eau et 150 parties d'acide chlorhydrique à 20 Bé. Après 1 heure de brassage on ajoute 350 parties de glace et diazote, en fai- sant couler en un quart d'heure une solution préparée à partir de 35 parties de nitrite de sodium et 50 parties d'eau. Après filtration, la solution dia- zolque est coulée en une demi-heure abus liquide dans une solution froide
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préparée avec 150 parties de broza-4-Îiarboxy-2-ozµéthylaànoEl-benzènè, 1.200 parties d'eau, la quantité de soude caustique suffisante pour obtenir une légère réaction alcaline sur papier au jaune Thiazol et enfin 130 parties de
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carbonate de sodium.
Le dérivé .àzoaminé précipite d'abord sous forme très volumineuse. Les cristaux denses se séparent peu à peu par simple brassage.
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On filtre, presse et sèche à température modérée. Le <eenàement atteint 90%.
On mélange 63 parties du dérivé diazoaminé ainsi préparé, renfer- mant 19 parties'de base comptée en PM 214, avec 37 parties de sel de sodium
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de l'o.phénétiaide de l'acide oxy-2-càrboxy->naphtalène titrant 78j)7% en arylide libre de PM 307. 60 parties de ce mélange sont empâtées dans 35 par, ties d'alcool dénaturé et 5 parties de solution de soude caustique à 35 Bé.
On dissout le produit en ajoutant 150 parties d'eau tiède et on,achève la
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préparation de;la pâte d'impriessien en incorporant 500 parties "d'épaississant à base d "8m$f:ieÍi -&kagante à 8%. On imprime sur tissu de coton., sèche et vaporise au M&t4ierPlatt pendant 5 à 6 minutes en vapeur neutre. On savonne,
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rince et sèche et on obtient une teinte orangé, brillante et très solide.
Le vaporisage acide ne donne pas un meilleur rendement tinctorial.
EXEMPLE 2.-
47 parties de la combinaison préparée à l'exemple 1 et renfer- mant 17,2 parties de base calculée en PM 214 sont mélangées avec 36 parties de sel de sodium de la (méthyl-2'-méthoxy-4'-) anilide de l'acide 2.3-oxyna- phtoique renfermant 28 parties de l'arylide comptée en PM 307, et 17 parties de sulfate de sodium.
10 parties de ce mélange sont empâtées dans 0,5 partie de solu- tion de soude à 35 Bé, 6 parties d'un produit connu sur le marché sous le nom de Solutène CI, 6 parties de métanitrobenzène-sulfonate de sodium. On ajoute 40 parties d'eau chaude et 80 parties d'épaississant à base d'ami- don adragante. Cette pâte est imprimée sur un tissu de coton. On sèche, va- porise 7 à 8 minutes en vapeur neutre saturée, sans agent de développement d'aucune sorte, on obtient après les traitements subséquents habituels une teinte rouge corsé très solide.
EXEMPLE 3.-
130 parties de méthoxy-l-amino-2-diéthyl-sulfamido-4-benzène sont empâtées dans 350 parties d'eau et 150 parties d'acide chlorhydrique à 20 Bé.
Après une demi-heure de brassage, on ajoute 200 parties de glace. On diazote en coulant en un quart d'heure une solution préparée avec 35 parties de ni- trite de sodium dissous dans 50 parties d'eau. Après une heure de brassage, on filtre pour éliminer de faibles quantités d'insoluble. La solution diazoi que est coulée sous liquide en une demi-heure dans une solution préparée com- me à l'exemple 1 à partir de 150 parties de bromo-4-carboxy-2-oxy-éthylamino- 1-benzène. Cette solution est brassée énergiquement. L'absorption du diazoi- que est très rapide. A la fin de la coulée, on alcalinise avec 200 parties de solution de soude à 30% en poids et on porte la température à 50 C. 'On sale avec 200 parties de sel marin.
Le dérivé diazoaminé précipite, d'abord pâteux, puis cristallin. Après refroidissement on filtre, presse et sèche à température modérée. Le rendement dépasse 90%.
En remplaçant dans la pâte d'impression de l'exemple précédent le dérivé diazoaminé utilisé par celui préparé à partir du méthoxy-1-amino- 2-diéthylsulfamino-4-4benzène,on obtient de même sur tissu de coton une tein- te rouge corsé très solide.
EXEMPLE 4.-
On introduit en brassant 85 parties de méthyl-2-chloro-5-amino- benzène dans un mélange de 180 parties d'acide chlorhydrique à 20 Bé et 600 parties d'eau. On refroidit a 0-5 C et introduit en un quart d'heure une solution de 43 parties de nitrite de sodium dans 100 parties d'eau.
Après une heure de brassage on filtre de faibles quantités d'insoluble. Une solution du stabilisateur est préparée d'autre part avec 190 parties de car- boxy-2-dichloro-4.6-phénylglycine, la 200 parties d'eau, 120 parties de les- sive de soude à 35 Bé, et 210 parties de carbonate de sodium anhydre. Cette solution est refroidie extérieurement avec une saumure. On y coule sous li- quide, en brassant, la solution diazoïque précédente. La température ne doit pas dépasser 5-8 C. L'absorption du diazoique est très rapide. Lorsque tout est introduit, on alcalinise nettement avec environ 250 parties de lessive de soude à 35 Bé. La solution obtenue peut être clarifiée éventuellement avec du noir animal.
Le filtrat est additionné d'abord de 120 parties de sou- de caustique écaillée puis, peu. à peu avec bonne agitation, de 600 parties de chlorure de sodium. Le dérive diazoaminé précipite en très belles paillet- tes presque incolores. Après une heure 'de brassage on filtre , essore et sè- che à température modérée, de préférence sous vide. Le rendement dépasse 80%.
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En remplaçant le méthyl-2-chloro-5-aminobenzène par le méthyl-2- chloro-4-aminobenzène et en opérant exactement dans les mêmes conditions on obtient le dérivé diazoaminé correspondant avec de bons rendements.
54 parties du dérivé diazoaminé du méthyl-2-chloro-5-amino-ben- zène ainsi préparé et renfermant 14,1 parties de base de PM 141,5, sont mé- langées avec 40 parties de sel de -sodium de 1'0, phénétidide de'l'acide 2.3- oxynaphtoïque renfermant 32 parties de cette arylide comptée en acide libre de PM 307.
10 parties de ce mélange sont empâtées dans 5 parties d'un pro- duit connu sur le marché sous le nom de Solutène CI, 0,8 partie de solution de soude caustique à 35 Bé,3 parties de chlorate de sodium et 5 parties de méta-nitrobenzène sulfonate de sodium. On ajoute 40 parties d'eau chaude, puis 110 parties d'épaississant à base d'amidon adragante préalablement neu- tralisé.
On imprime cette pâte très homogène sur un tissu de coton. On sèche suivant la manière habituelle et soumet à un vaporisage en atmosphère neutre saturée au Mather-Platt. Un passage de 3 à 7 minutes suffit à développer la couleur sans adjuvant d'aucune sorte. Après lavage dans une solution bouillante renfermant 2 g de savon et 2 g de carbonate de sodium par litre, rinçage et séchage, on obtient une teinte écarlate extrêmement corsée et brillante. Le rendement tinctorial est identique à celui obtenu lorsqu'on vaporise en présence d'un acide organique volatil comme les acides formique ou acétique.
EXEMPLE 5.-
54 parties du dérivé diazoaminé utilisé à l'exemple précédent sont mélangées avec 41 parties de sel de sodium de 1'0. toluidide de l'acide 2.3-oxynaphtoïque renfermant 29 parties de cette arylide comptée en PM 277.
Une pâte d'impression est préparée comme à l'exemple 4 et après les traitements indiqués à cet exemple on obtient une teinte rouge très corsée et très vive. Le rendement tinctorial et la vivacité sont identiques qu'on vaporise en atmosphère neutre ou en atmosphère acide. Par simple étendage de quelques heures en atmosphère chaude et humide de préférence à la lumière solaire, on obtient déjà le rendement tinctorial pratiquement quantitatif.
EXEMPLE 6.-
On mélange 50 parties du dérivé diazoaminé du méthyl-2-chloro- 4-amino-benzène et de la carboxy-2-2dichloro-4.6-phénylglycine renfermant 12 parties de base comptée en PM 141,5, avec 25 parties de dérivé acétoacétylé du chloro-4-diméthoxy-2.5-amino-benzène. 10 parties de ce mélange sont emp#- tées dans 2 parties de lessive de soude à 35 Bé et 5 parties de Solutène CI.
On ajoute 30 parties d'eau chaude puis 120 parties d'épaississant à base d'amidon adragante. La p#te ainsi obtenue est imprimée sur un tissu de coton.
On sèche puis vaporise quelques minutes au Mather-Platt en vapeur neutre saturée. Le tissu est lavé; savonné, selon la manière habituelle et séché.
On obtient une teinte jaune très vive. Le rendement tinctorial est au moins égal à celui qu'on obtient par vaporisage en. atmosphère acide.
EXEMPLE 7.-
On brasse pendant une heure 54 parties de méthyl-2-diméthyl-sulfamido-5-amino-benzène dans 75 parties d'acide chlorhydrique à 20 Bé et 75 parties d'eau. On ajoute 200 parties de glace et diazote avec 18 parties de nitrite de sodium dissoutes dans 30 parties d'eau. Après une heure de brassage on élimine par filtration de petites quantités d'impuretés. La solution diazoïque est coulée sous liquide,en brassant et en maintenant la température au-dessous de 5 C, dans une solution de stabilisateur préparée avec 90 parties de carboxy-2-bromo-4-phénylglycine, 500 parties d'eau, 80 parties de carbpnate de sodium. L'absorption est très rapide. On filtre, éventuelle-
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ment avec un peu de noir décolorant et on précipite la combinaison en ajou- tant peu à peu 300 parties de soude en paillettes .
Les cristaux obtenus sont filtrés, pressés, et séchés à température modérée . Le rendement atteint 80%.
On mélange 64 parties, du dérivé diazoaminé ainsi préparé et ren- fermant 18 parties de base comptée en PM 214, avec 40 parties de sel de sodium
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de l'o. phénétidide del'acide 2.3-ogynaphtoique renfermant 28 parties de l'a- rylide comptée en PM 307.10 parties de ce mélange sont empâtées dans 6 parties de Solutène CI, 0,4 partie de lessive de soude à 35 Bé, 5 parties de métanitrobenzène sulfonate de .sodium. On ajoute 30 parties d'eau chaude et 100 parties d'épaississant à base d'amidon adragante neutralisé. On@im- prime, sèche et vaporise 5 à 6 minutes en atmosphère neutre saturée. Le tissu est lavé, savonné, rincé et séché selon la manière habituelle. On obtient une teinte orangé très vive et très corséè.
EXEMPLE 8.-
31,5 parties de méthoxy-2-chloro-5-aminobenzène sont introduites peu à peu sous bonne agitation dans un mélange de 200 parties d'eau et 60 parties d'acide chlorhydrique à 20 Bé. Après une heure de brassage, en refroidissant extérieurement avec une saumure, on diazote à la manière habituelle avec 14 parties de nitrite de sodium dissoutes dans 20 parties d'eau. On brasse;une heure et coule sous liquide, en brassant, dans une solution main-
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tenue à 0-80C et préparée avec 65 parties de carbo 2-d.chloro-4,6-phényl- glycine, 400 parties d'eau, 40 parties de lessive de soude caustique à 35 Bé et 70 parties de carbonate de sodium anhydre. La coulée dure environ une heure.L'absorption du diazoïque est très rapide. On alcalinise franchement jusqu'à nette réaction sur papier au jaune Thiazol avec 85 parties de soude à 35 Bé.
La solution est clarifiée avec du noir. décolorant et le dérivé diazoaminé est précipité par addition lente de 100 parties de soude caustique en paillettes et de 100 parties de chlorure de sodium. Après une heure de brassage on filtre, essore, presse et sèche à température modérée. Le rendement atteint 80%.
On mélange 25 parties en poids du dérivé diazoaminé ainsi obtenu titrant 35% en'base de poids moléculaire 157 5 avec 2 parties en poids de
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sel de sodium de l' o. anis,dide de 1'acides -oxypaphtokue à 80%; ce mélan- ge empâté et imprimé comme dans les exemples précédents permet d'obtenir, soit par traitement en vapeur neutre, soit par vaporisage acide des impressions sur tissu de coton d'une nuance rouge-bleuté.
REVENDICATIONS
La présente addition .comprend:
1 ) Un procédé d'impression, conforme au procédé décrit au brevet principal, caractérisé par le fait que l'on utilise un dérivé diazoaminé préparé à partir d'un membre du groupe constitue par l'acide dichloro-4.6phénylglycine-carboxylique-2, l'acide bromo-4-phénylglycine-carboxylique-2,
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et l'acide Io,,yéthylamino-bromo-5-benzoique.
2 ) La préparation des composés diazoaminés mis en oeuvre suivant le procédé défini sous 1 ).
**ATTENTION** fin du champ DESC peut contenir debut de CLMS **.
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The main patent has described, among other things, a process for printing natural or regenerated cellulose fabrics which consists in printing
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a mixture of a coupling component with a diazoamine derivative, prepares, as defined below, and to develop color by neutral spraying, without the need to resort to the use of an amine volatile.
The diazoamine derivative used is prepared according to a process which
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essentially consists in condensing, in a non-acidic medium, dia, zolques or tetrazoic derivatives of amines having a more pronounced basic character than 2.5-dichloraniline, or with a substitution product of phenyl-glycine-ortho- carboxylic with one or more halogen atoms or with
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one or more alkyl or alpoxy groups, either with oxyethyl-anthranilic acid or its substitution products by one or more halogen atoms or by one or more alkyl or alkoxy groups.
The present addition relates to exemplary embodiments of this printing process according to which the diazoamino derivatives used are
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derivatives of one of the members of the group consisting of: dich7.orclo 6phém nylglycine-carboxylic-2 acid, bromcl, pheny.glycinecarboxyliquem2 acid, 1-.svryethylamino-bromc5benzoiueo acid All these qeides are substituted in para of the .NH group. and the diazoamino derivatives which correspond to them present., therefore, the advantage of not being able to give rise, at the time of their application to the fiber, to spin dyes: @
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formula wherein R represents the residue CH2-CH2-OH or the residue -CH2-COOH.
The present addition also relates to the preparation of said diazoamino derivatives and the latter as new industrial products.
In the examples which are given below without limitation, parts by weight and parts by volume denote units of weight and of volume corresponding to the same amount of water. Unless otherwise indicated, the parts indicated are by weight.
EXAMPLE 1. -
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110 parts of amino-1 = methyl dimethylsulfamidoR.SQbenzene are impasted in 150 parts of water and 150 parts of hydrochloric acid at 20 Bé. After stirring for 1 hour, 350 parts of ice and nitrogen are added, while pouring in a quarter of an hour a solution prepared from 35 parts of sodium nitrite and 50 parts of water. After filtration, the dia- zolque solution is poured in half an hour liquid abuse in a cold solution
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prepared with 150 parts of broza-4-Îiarboxy-2-ozµéthylaànoEl-benzenè, 1,200 parts of water, the quantity of caustic soda sufficient to obtain a slight alkaline reaction on Thiazol yellow paper and finally 130 parts of
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sodium carbonate.
The azoamino derivative first precipitates in very large form. The dense crystals gradually separate by simple stirring.
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It is filtered, pressed and dried at moderate temperature. The <enation reached 90%.
63 parts of the diazoamine derivative thus prepared, containing 19 parts of base counted as MW 214, are mixed with 37 parts of sodium salt.
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2-oxy-2-carboxyl> naphthalene o.phenetiaide containing 78j) 7% free arylide of MW 307. 60 parts of this mixture are impasted in 35 parts of denatured alcohol and 5 parts of 35 Bé caustic soda solution.
The product is dissolved by adding 150 parts of lukewarm water and the
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preparation of the impriessien paste by incorporating 500 parts "of thickener based on 8m $ f: ieÍi - & kagante at 8%. We print on cotton fabric. Dry and spray with M & t4ierPlatt for 5 to 6 minutes in neutral steam. We soap,
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rinses and dries and we obtain an orange tint, shiny and very solid.
Acid spraying does not give better dyeing performance.
EXAMPLE 2.-
47 parts of the combination prepared in Example 1 and containing 17.2 parts of base calculated as MW 214 are mixed with 36 parts of sodium salt of (2'-methyl-4'-methoxy-) anilide. 2,3-oxynaphtoic acid containing 28 parts of arylide counted as MW 307, and 17 parts of sodium sulfate.
10 parts of this mixture are pasted in 0.5 part of 35 Be soda solution, 6 parts of a product known in the market as Solutene CI, 6 parts of sodium metanitrobenzene sulfonate. 40 parts of hot water and 80 parts of tragacanth starch thickener are added. This paste is printed on a cotton fabric. It is dried and vaporized for 7 to 8 minutes in saturated neutral vapor, without developing agent of any kind, and after the usual subsequent treatments a very solid, full-bodied red color is obtained.
EXAMPLE 3.-
130 parts of methoxy-1-amino-2-diethyl-sulfamido-4-benzene are impasted in 350 parts of water and 150 parts of hydrochloric acid at 20 Bé.
After half an hour of stirring, 200 parts of ice are added. Diazotized by pouring in a quarter of an hour a solution prepared with 35 parts of sodium nitrite dissolved in 50 parts of water. After one hour of stirring, filtered to remove small amounts of insoluble. The diazole solution is poured under liquid over half an hour into a solution prepared as in Example 1 from 150 parts of bromo-4-carboxy-2-oxy-ethylamino-1-benzene. This solution is stirred vigorously. Absorption of diazole is very rapid. At the end of the casting, the mixture is basified with 200 parts of 30% by weight sodium hydroxide solution and the temperature is brought to 50 ° C. The mixture is salted with 200 parts of sea salt.
The diazoamino derivative precipitates, first pasty, then crystalline. After cooling, it is filtered, pressed and dried at moderate temperature. The yield exceeds 90%.
By replacing in the printing paste of the previous example the diazoamino derivative used by that prepared from methoxy-1-amino-2-diethylsulfamino-4-4benzene, a red tint is likewise obtained on cotton fabric. very solid full bodied.
EXAMPLE 4.-
85 parts of methyl-2-chloro-5-amino-benzene are introduced with stirring into a mixture of 180 parts of 20 Be hydrochloric acid and 600 parts of water. Cooled to 0-5 C and introduced in a quarter of an hour a solution of 43 parts of sodium nitrite in 100 parts of water.
After one hour of stirring, small amounts of insoluble matter are filtered off. A solution of the stabilizer is prepared on the other hand with 190 parts of carboxyl-2-dichloro-4.6-phenylglycine, 200 parts of water, 120 parts of 35 Bé sodium hydroxide solution, and 210 parts of carbonate. sodium anhydrous. This solution is cooled externally with brine. The above diazo solution is poured into it under liquid, with stirring. The temperature should not exceed 5-8 C. Absorption of the diazo is very rapid. When everything is introduced, it is markedly basified with about 250 parts of 35 Bé sodium hydroxide solution. The solution obtained can be clarified optionally with animal charcoal.
The filtrate is first added with 120 parts of scaled caustic soda and then little. bit by bit with good stirring, 600 parts of sodium chloride. The diazoamino derivative precipitates in very beautiful almost colorless flakes. After one hour of stirring, it is filtered, wrung out and dried at moderate temperature, preferably under vacuum. The yield exceeds 80%.
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By replacing methyl-2-chloro-5-aminobenzene with methyl-2-chloro-4-aminobenzene and operating exactly under the same conditions, the corresponding diazoamino derivative is obtained with good yields.
54 parts of the diazoamine derivative of methyl-2-chloro-5-amino-benzene thus prepared and containing 14.1 parts of base of MW 141.5, are mixed with 40 parts of sodium salt of 1 '. 0, 2.3-oxynaphthoic acid phenetidide containing 32 parts of this arylide counted as free acid of MW 307.
10 parts of this mixture are pasted into 5 parts of a product known on the market under the name of Solutene CI, 0.8 part of 35 Bé caustic soda solution, 3 parts of sodium chlorate and 5 parts of sodium chlorate. sodium meta-nitrobenzene sulfonate. 40 parts of hot water are added, then 110 parts of a previously neutralized tragacanth-based thickener.
This very homogeneous paste is printed on a cotton fabric. It is dried in the usual manner and subjected to vaporization in a neutral atmosphere saturated with Mather-Platt. A passage of 3 to 7 minutes is enough to develop the color without additives of any kind. After washing in a boiling solution containing 2 g of soap and 2 g of sodium carbonate per liter, rinsing and drying, an extremely full-bodied and brilliant scarlet color is obtained. The dyeing yield is identical to that obtained when vaporizing in the presence of a volatile organic acid such as formic or acetic acids.
EXAMPLE 5.-
54 parts of the diazoamine derivative used in the previous example are mixed with 41 parts of the sodium salt of 1'0. 2,3-oxynaphthoic acid toluidide containing 29 parts of this arylide counted as MW 277.
A printing paste is prepared as in Example 4 and after the treatments indicated in this example a very full-bodied and very bright red color is obtained. The dyeing performance and liveliness are identical whether vaporized in a neutral atmosphere or in an acid atmosphere. By simply spreading it for a few hours in a hot and humid atmosphere, preferably in sunlight, the almost quantitative dyeing yield is already obtained.
EXAMPLE 6.-
50 parts of the diazoamino derivative of methyl-2-chloro-4-amino-benzene and of carboxy-2-2dichloro-4.6-phenylglycine containing 12 parts of base counted as MW 141.5 are mixed with 25 parts of acetoacetyl derivative of chloro-4-dimethoxy-2.5-amino-benzene. 10 parts of this mixture are placed in 2 parts of 35 Bé sodium hydroxide solution and 5 parts of CI Solutene.
30 parts of hot water and then 120 parts of tragacanth starch-based thickener are added. The resulting paste is printed on a cotton fabric.
It is dried then vaporized for a few minutes with Mather-Platt in saturated neutral vapor. The fabric is washed; soaped in the usual way and dried.
A very bright yellow tint is obtained. The dyeing yield is at least equal to that obtained by spraying with. acidic atmosphere.
EXAMPLE 7.-
54 parts of 2-methyl-dimethyl-sulfamido-5-amino-benzene are stirred for one hour in 75 parts of 20 Be hydrochloric acid and 75 parts of water. 200 parts of ice and dinitrogen are added with 18 parts of sodium nitrite dissolved in 30 parts of water. After one hour of stirring, small amounts of impurities are removed by filtration. The diazo solution is poured under liquid, with stirring and maintaining the temperature below 5 C, into a stabilizer solution prepared with 90 parts of 2-carboxy-bromo-4-phenylglycine, 500 parts of water, 80 parts of sodium carbpnate. The absorption is very fast. We filter, possibly
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with a little decolorizing black and the combination is precipitated by adding little by little 300 parts of soda flakes.
The crystals obtained are filtered, pressed, and dried at moderate temperature. The yield reaches 80%.
64 parts of the diazoamine derivative thus prepared and containing 18 parts of base, counted as MW 214, are mixed with 40 parts of sodium salt.
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o. 2.3-ogynaphthoic acid phenetidide containing 28 parts of the arylide counted as MW 307. 10 parts of this mixture are impasted in 6 parts of CI Solutene, 0.4 part of 35 Bé sodium hydroxide solution, 5 parts of metanitrobenzene sulfonate of .sodium. 30 parts of hot water and 100 parts of neutralized tragacanth starch thickener are added. It is imprinted, dried and vaporized for 5 to 6 minutes in a saturated neutral atmosphere. The fabric is washed, soaped, rinsed and dried in the usual way. We get a very bright and full-bodied orange color.
EXAMPLE 8.-
31.5 parts of methoxy-2-chloro-5-aminobenzene are gradually introduced with good stirring into a mixture of 200 parts of water and 60 parts of 20 Bé hydrochloric acid. After stirring for one hour, while cooling externally with brine, the nitrogen is in the usual manner with 14 parts of sodium nitrite dissolved in 20 parts of water. We stir; one hour and run under liquid, stirring, in a solution
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held at 0-80C and prepared with 65 parts of carbo 2-d.chloro-4,6-phenyl-glycine, 400 parts of water, 40 parts of 35 Bé caustic soda lye and 70 parts of anhydrous sodium carbonate . The casting takes about an hour and the absorption of the disazo is very rapid. Frankly basified to clear reaction on Thiazol yellow paper with 85 parts of 35 Be soda.
The solution is clarified with black. bleach and the diazoamino derivative is precipitated by the slow addition of 100 parts of caustic soda flakes and 100 parts of sodium chloride. After one hour of stirring, filtered, wrung out, pressed and dried at moderate temperature. The yield reaches 80%.
25 parts by weight of the diazoamine derivative thus obtained, assaying 35% base of molecular weight 157 5, are mixed with 2 parts by weight of
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sodium salt of o. anise, 80% -oxypaphthokue acid dide; this mixture impasted and printed as in the preceding examples makes it possible to obtain, either by treatment with neutral vapor or by acid spraying, prints on cotton fabric of a red-bluish shade.
CLAIMS
This addition includes:
1) A printing process, in accordance with the process described in the main patent, characterized in that one uses a diazoamino derivative prepared from a member of the group consisting of dichloro-4.6phenylglycine-carboxylic acid-2 , bromo-4-phenylglycine-carboxylic acid-2,
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and Io ,, yethylamino-bromo-5-benzoic acid.
2) The preparation of the diazoamino compounds used according to the process defined under 1).
** ATTENTION ** end of DESC field can contain start of CLMS **.