BE510439A - - Google Patents

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Description


   <Desc/Clms Page number 1> 
 



  IMPERIAL CHEMICAL INDUSTRIES LIMITED résidant   à   LONDRES.. 



   PERFECTIONNEMENTS A LA PRODU,CTION DE   XYLENES.   



   La présente invention est relative à la production de   xylèneso   
Suivant cette invention, dans un procédé pour la production de mélanges contenant du   para=xylène,9   on condense de   l'acétone   avec de   lacéty-   lène en présence   dun   catalyseur tel que défini ci-après pour produire du 2,5-diméthylhex-3-yne-2,5-diol 
 EMI1.1 
    on déshydrate ce diol pour obtenir du 2,5-diméthylex-3-yne-1,5-diène :

     
 EMI1.2 
 on hydrogénise cet   yne-diène   pour obtenir du 2,5-diméthylaheane et on met ce 2,5-diméthylexane en contact, en phase vapeur et à température élevée9 avec un catalyseur d'aromatisation 
On effectue de préférence la préparation du 2,5-diméthylhex-3- yne-2,5-diol à partir   d'acétone   et d'acétylène en présence   dhydroxyde   de potassium comme catalyseur. Par exemple,cn peut ajouter de 19hydroxyde de potassium en poudre à un solvant approprié maintenu à une température   d'en-   viron -10 C à   +   20 C et on introduit les quantités calculées   d'acétylène   et d'acétone.

   On ajoute alors de l'eau pour décomposer les composés de potas- sium   produits,   et pour séparer le mélange de réaction en deux coucheso   On   sèche la couche de solvant, qui renferme la plus grande partie du 2,5-dimé- thylhex-3-yne-2,5-dio produit, et on la distille sous pression réduite; 

 <Desc/Clms Page number 2> 

 on peut ainsi obtenir le diol à l'état substantiellement pur. 



   Des solvants propres à être utilisés dans ce procédé comprennent 
 EMI2.1 
 l'éther diéthylique9 le méthylal;, le 1-éthoxy-2-n-butoxy-éthane., des hydro- carbures aromatiques tels que le benzène;, le toluène et les xylènes, des hy- drocarbures aliphatiques saturés, ou leurs mélanges, tels que l'éther de pé- trole, et des composés hétérocycliques tels que le tétrahydrofurane. 



   D'autres catalyseurs qu'on peut utiliser au lieu de l'hydroxyde de potassium sont des alcoxydes de potassium tels que le butylate tertiaire de potassium ou l'isoamylate de potassium., En outre;, on peut utiliser du carbure de calcium au lieu d'acétylène, 
 EMI2.2 
 On peut transformer le 2p5-diméthylhex-3-yno-2y5= diol en 295 diméthylhex-3-zne-1,5-diène par traitement par un agent de déshydratation en phase liquide. Conviennent particulièrement bien comme agents de déshy-   dratation;,   une solution aqueuse d'acide phosphorique contenant 60 % de 
 EMI2.3 
 H3P04 en poids, et l'acide sulfurique contenant 10 % â 40 % de H?SO4 en poids.

   D'autres agents de déshydratation qu'on peut utiliser comprennent l'a-   lumine,   l'acide p-toluène sulfonique et l'anhydride acétique contenant de préférence une petite quantité d'acide   sulfuriqueo   Dans un procédé avanta- geux d'exécution de la déshydratation, on chauffe ensemble le diol et l'a- 
 EMI2.4 
 cide phosphorique à une température voisine de 1000C en faisant passer un courant de C02 à travers le mélange pour séparer le 2s>5=diméthylhex-3=yne- 1,5-diène dès qu'il se forme.

   En opérant de cette manièree on obtient un mélange qui comprend de l'eau et du 2,5-diméthylhex-3-3ne-1,5-diène On peut enlever ce dernier;, qui se sépare sous forme de couche supérieure;, par dé- cantation et le purifier si on le désire par distillation fractionnée, 
 EMI2.5 
 On peut également effectuer la déshydratation du 295mdzm.éthylhex 3-yne-25-dio1 en 295dimétbylm3ynl5d-ène en le mettant en contact en phase vapeur à une température de 200  à 450 C avec un catalyseur de déshy-   dratation,   tel que des terres siliceusespar exemple de la mordénite et de la bentonite, l'alumine, le gel de silice-alumine, l'oxyde de thorium, !'o xyde de   zinc,   le phosphate d'aluminium basique;, l'oxyde bleu de tungstène, et l'acide phosphorique déposé sur une matière inerte;

  , telle que le kiesel-   guhr.,   le coke ou le charbon de bois. 



   La réaction de déshydratation peut donner lieu à la production 
 EMI2.6 
 d'une quantité mineure de 295mdiméthylhexm3myneml énemSmol. On sépare de préférence ce composé du 295diméthyl=3my.ae=la5mdiène et on le remet en cir- culation dans la zone de déshydratation avec une nouvelle quantité de 2$!5- d.méthylhex=3myna295=diolo On effectue l'hydrogénation de g5mdiméth.yl 3mynelp5mdiène en   2,5-diméthylhexane   de préférence par voie catalytique. On peut utiliser une gamme étendue de catalyseurs d'hydrogénations par exemple du cuivre et les métaux du groupe VIII du système périodique des éléments. Ainsides cata- lyseurs au platine:, tels que du noir de platine ou du platine déposé sur du charbon de bois, du sulfate de calcium granulé ou du sulfate de baryum gra- 
 EMI2.7 
 nuié9 conviennent.

   Dans ce cas, il est avantageux d'effectuer l'hydrogéna- tion en phase liquide à pression et température atmosphériques.   Si;,   d'autre part, on désire utiliser pour l'hydrogénation un catalyseur moins actif., tel que le nickel;, il est préférable d'opérer en phase liquide à température et/ou pression élevées.

   On peut préparer les catalyseurs au nickel devant être uti- lisés dans cette opération par divers procédés; ainsi,on peut réduire de l'oxyde de nickels seul ou déposé sur une matière inerte telle que le   kie-   
 EMI2.8 
 selguhrg par de l'hydrogène à température élevée, ou bien on peut extraire d'un alliage de nickel contenant un métal soluble dans les alcalis;, par exem- ple un alliage de nickel-aluminium en substance complètement le métal solu- ble dans   l'alcali,   de manière à obtenir un catalyseur au nickel finement di- visé et hautement actif. 



   Bien qu'on préfère effectuer l'hydrogénation en phase liquide, 
 EMI2.9 
 on peut l'effectuer en phase vapeur en faisant passer la vapeur de 295-di- méthYl-3-Yne-195-diène en même temps que de 1?hydrogène sur un catalyseur 

 <Desc/Clms Page number 3> 

 d'hydrogénation, par exemple du nickel déposé sur du kieselguhr, maintenu à une température élevée, par exemple de 100  à 450 C 
On effectue l'aromatisation de 2,5-diméthylhexane par catalyse une grande variété de catalyseurs pouvant être employés. Des catalyseurs qui comprennent des métaux du groupe VIII du système périodique ou un ou plusieurs oxydes de chrome, molybdène et vanadium, conviennent particulièrement bien. 



  On peut utiliser ces substances conjointement à des oxydes métalliques, tels que l'alumine et la magnésie. On obtient des résultats satisfaisants en uti- lisant des catalyseurs comprenant du platine,par exemple du platine déposé sur du charbon de bois et de l'oxyde chromique déposé sur de l'alumine ou coprécipité avec de Illumine. 



   On peut préparer un catalyseur oxyde chromique-alumine propre à être utilisé dans ce procédé, par déshydratation de trihydrate d'alumi-   nium A10230 à une température de 400 C jusqu'à ce que le produit renferme de 9 à Il % d'eau en poids. On met le produit sous forme de compri-   més en utilisant un lubrifiant convenant à la préparation de comprimés, on le chauffe ultérieurement si c'est nécessaire à une température de 700 C pour éliminer le lubrifiant si sa présence est indésirable, et on trempe ensuite les comprimés dans une solution d'acide chromique jusqu'à ce qu'ils acquiè- rent la teneur désirée en chrome. On les sèche ensuite à une température é- levée., par exemple 400 C La teneur du catalyseur final en oxydes de chrome est de préférence de 10 à 15 % en poids.

   Il est également avantageux d'ain- corporer une quantité mineure de chromate de magnésium dans le catalyseuro Une quantité convenable comprend 2 % en poids exprimée en pourcentage en poids de MgO dans le catalyseur final. 



   Quand on utilise un catalyseur oxyde chromique-alumine on peut effectuer l'aromatisation en faisant passer les vapeurs d'hydrocarbure sur le catalyseur maintenu à une température de 450 à 550C 
La température optimum dépend du catalyseur utilisée mais en gé- néral des températures comprises dans la gamme de 400  à   750 C   sont satis-   faisantes.   



   Bien que la vitesse spatiale à laquelle l'hydrocarbure est mis en contact avec le catalyseur d'aromatisation ne soit pas un facteur   criti-   que dans la détermination de la composition du produit, on préfère opérer dans la gamme de 0,01 à 1 litre d'hydrocabure par heure par litre d'espace rempli de catalyseur. 



   On peut effectuer l'aromatisation en présence   d'un   gaz véhicu- laire tel que l'hydrogène ou l'azote qu'on peut mélanger à l'hydrocarbure évaporé, et on met le mélange en contact avec le catalyseur maintenu à la température désirée, 
En effectuant la phase d'aromatisation dans les conditions dé- finies ci-dessuson obtient avec une bonne production des xylènes, et, en particulier, du para-xylène, 
E X E M P L E 
On broie en fine poudre dans un broyeur à boulets en porcelai- ne,de l'hydroxyde de potassium, et on ajoute 3300 grammes du produit à 10 litres d'éther   diéthyliquea   On ajoute 928 grammes d'acétone, on refroidit le mélange à 5 C et on introduit 208 grammes d'acétylène. On laisse repo- ser le produit pendant 16 heures à la température ordinaire, puis on ajou- te lentement de l'eau.

   Il se forme deux couches dont la supérieure renferme la majeure partie du 2,5-diméthylhex-3-yn-2,5-dico produit. On extrait la couché inférieure à l'éther et on ajoute ces extraits   à   la couche   supérieu-   re La couche supérieure réunie aux extraits à l'éther est lavée à l'acide chlorhydrique et on sèche au moyen dé sulfate de magnésium. Par distilla- tion,on élimine l'éther et le 3-méthylbut-1-yne-3-ol et on fait   recristal-   liser le résidu cristallisé de 2,5-diméthylhex-3-yne-2,5-diol à partir de tétrachlorure de carbone. On obtient 893 grammes de composé pur, correspon- dant à une production de 78,5 %. 

 <Desc/Clms Page number 4> 

 
 EMI4.1 
 



  On chauffe dans un courant de C02 250 grammes de 2s5-diméthyl- hex-3-yne-2y5-="diol et 2500 moles d'acide phosphorique, contenant en poids 60 % de H3P04. Au cours de la déshydratation, le a5diméthylhex 3yrem195m diène distille du flacon avec de la vapeur d'eau. On condense ce mélange on sépare l'eau de façon continue de la couche d'huile, et on la réintro- duit dans le flacon de manière à maintenir la concentration en acide phos- phorique à une valeur constante.

   On distille la couche   d'huiler   elle donne 
 EMI4.2 
 127 grammes de 2g5mdiméthylhex 3yre195mdiéne (correspondant à une produc- tion de 68 %) et 22,7 grammes de 2 5-diméthylhex-3-Yne-1-ène-5-ol (corres- pondant à une production de 10A %10 On dissout le 25diméthylhex 3ynem195mdiêne dans du méthanol, et on ajoute du nickel Raneyo On remue le mélange jusqu'à ce que l'absorp- tion d'hydrogène ait cessé. On sépare le 2y5-diméthylhexane du produit par distillation fractionnée. 



  On fait passer 46 grammes de 2.5-diméthylhexane à raison de 20 mls/heure sur 100 mls d'un catalyseur oxyde chromique-alumine contenant 13 % d'oxyde de chrome en   poids,   et 85 % d'alumine en   poidso'   On maintient le catalyseur à 550 C et on fait passer 8 litres d'hydrogène par heure à travers la zone de réaction. On sépare 37,2 grammes de produit liquide. 11 
 EMI4.3 
 contient 24,9 grammes de p-xylène et 8,2 grammes de 2,5-diméthylhexanee La conversion de 2,5-diméthylhexane est par conséquent de 82 % et la produc- tion de para-xylène est de 71 %. 



   REVENDICATIONS. 



   1 Procédé de production de mélanges comprenant du   para:xylène   caractérisé en ce qu'on condense de   l'acétone   avec de l'acétylène en présen- 
 EMI4.4 
 ce d'un catalyseur tel que défini ci-dessus, pour obtenir du 2s5-diméthylhex- 3mynem2a5mdio19 on déshydrate ce diol pour obtenir du 95diméthylhex 3mynem 1,5=diène, on hydrogénise cet yne-diène pour obtenir du 2g5mdiraéthylhexaneg et on met ce 2,5-dimétbylhexane en phase vapeur et à température élevée en contact avec un catalyseur d'aromatisation.

Claims (1)

  1. 2 Procédé suivant la revendication 1, caractérisé en ce qu'on utilise de l'hydroxyde de potassium comme catalyseur de condensation de 1'a cétone avec 1'acétylènes 3 Procédé suivant la revendication 1 ou 2 caractérisé en ce qu'on effectue la condensation de l'acétone et de l'acétylène à une tempé- rature comprise dans la gamme de -10 C à + 20 C en présence d'un solvant choisi parmi l'éther diéthylique, le méthylal, le 1-éthoxy-2-n-butoxyétha- ne, le benzène, le toluène., les xylènes, des hydrocarbures aliphatiques sa- turés ou leurs mélanges, et le tétrahydrofurane.
    4.- Procédé suivant l'une quelconque des revendications 1 à 3 EMI4.5 caractérisé en ce qu'on effectue la déshydratation du 1,5diméthylhex=3= yne95diol pour obtenir du 295d5.méthylhex 3yneg5mdinea en phase li- quide au moyen d'un agent de déshydratation choisi parmi une solution aqueu- se d'acide phosphorique contenant 60 % en poids de H3PO4de l'acide sulfu- rique contenant 10 % à 40 % de HSO, en poids, de l'alumines de l'acide p- toluène sulfonique, et de l'anhydride acétique contenant de préférence une petite quantité d'acide sulfurique.
    5.- Procédé suivant l'une quelconque des revendications 1 à 3 EMI4.6 caractérisé en ce qu'on effectue la déshydratation du lp5-'diméthylhex-3-yne- 2,5-diol pour obtenir du 295mdiméthy-lhex 3=yne2a5dià.e en le mettant en contact en phase vapeuret à une température comprise dans la gamme de 200 à 450 C avec un catalyseur de déshydratation choisi parmi des terres sili- ceusess l'alumine, le gel de silice=alumine l'oxyde de thorium 1'oxyde de zinc, le phosphate d'aluminium basique l'oxyde bleu de tungstène et l'a- cide phosphorique déposé sur une matière inerte.
    60- Procédé suivant l'une quelconque des revendications 1 à 5 caractérisé en ce qu'on retourne à la zone de déshydratation toute quantité EMI4.7 de 95mdiméthylhex 3mynemlmène5=ol formée au cours de la phase de déshydra- tation. <Desc/Clms Page number 5>
    7 Procédé suivant l'une quelconque des revendications 1 à 6 caractérisé en ce qu'on effectue l'hydrogénation de 2,5-diméthlhex-3-yne- 1..95=diène en 2,5-diméthylhexane en utilisant un catalyseur d'hydrogénation choisi parmi le cuivre et les métaux du groupe VIII du système périodique des éléments.
    8 Procédé suivant la revendication 7 caractérisé en ce qu'on effectue l'hydrogénation en maintenant le 2,5-diméthylhex-3-yne-1,5-diène en phase liquide.
    9 Procédé suivant l'une quelconque des revendications 1 à 8 caractérisé en ce qu'on aromatise le 2,5-diméthylhexane en utilisant un ca- talyseur qui comprend un métal du groupe VIII du système périodique des éléments, ou un ou plusieurs oxydes de chrome;, de molybdène.et de vanadium.
    10 Procédé suivant la revendication 9 caractérisé en ce que le catalyseur comprend de l'oxyde chromique et de l'alumine.
    11 Procédé suivant l'une quelconque des revendications 1 à 10 caractérisé en ce qu'on aromatise le 2,5-diméthylhexane à une tempéra- ture comprise dans la gamme de 400 à 750 C.
    12.- Procédé suivant l'une quelconque des revendications 1 à 11 caractérisé en ce qu'on aromatise le 2,5-diméthylhexane en présence d'a- zote ou d'hydrogène ajouté.
    13.- Procédé de production de para-xylène à partir d'acétone et acétylène, exécuté en substance comme décrit dans l'exemple cité.
    14.- Mélanges comprenant du para-xylène produits par le procédé suivant l'une quelconque des revendications précédentes.
    N.R. Page 4 ligne 41, lire s "2,5- au lieu de "1,5- Page 4 ligne 42 lire @ ?'1,5-diène,le au lieu de "2,5--diène Page 4 ligne 49 lire du 2,5- au lieu de : "du 1,5-" Page 4, ligne 50 lire : "1,5-diène" au lieu de : "2,5-diène"
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